KR19990067047A - 제초성 술폰아미드 - Google Patents

제초성 술폰아미드 Download PDF

Info

Publication number
KR19990067047A
KR19990067047A KR1019980702984A KR19980702984A KR19990067047A KR 19990067047 A KR19990067047 A KR 19990067047A KR 1019980702984 A KR1019980702984 A KR 1019980702984A KR 19980702984 A KR19980702984 A KR 19980702984A KR 19990067047 A KR19990067047 A KR 19990067047A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
ratio
combination
rate
alkyl
generally used
Prior art date
Application number
KR1019980702984A
Other languages
English (en)
Inventor
에드워드 존 아담스
칼하인츠 드라우츠
원표 홍
발레디 카미레디
웰리스 크리스쳔 피터슨
마티아스 샤퍼
크리스토프 베크베커
Original Assignee
이.아이,듀우판드네모아앤드캄파니
볼커 버그달
데구사 (악티엔)게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 이.아이,듀우판드네모아앤드캄파니, 볼커 버그달, 데구사 (악티엔)게젤샤프트 filed Critical 이.아이,듀우판드네모아앤드캄파니
Publication of KR19990067047A publication Critical patent/KR19990067047A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06—Sulfonic acid amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/16—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/52—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring condensed with a ring other than six-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/42—One nitrogen atom
    • C07D251/46—One nitrogen atom with oxygen or sulfur atoms attached to the two other ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

바람직하지 않은 식물의 방제에 유용한 화학식 I의 화합물, 그리고 그의 N-산화물 및 농업상 적합한 염이 개시되어 있다. 또한, 화학식 I의 화합물을 포함하는 조성물, 그리고 식물 또는 그의 환경을 유효량의 화학식 I의 화합물과 접촉시키는 것을 포함하는, 바람직하지 않은 식물의 성장을 방제하는 방법이 개시되어 있다.
<화학식 I>
식 중,
J는 하기의 J-1 내지 J-19
이며,
R2는 C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C1-C6할로알킬, C3-C6시클로알킬, C3-C6할로시클로알킬, C2-C6알콕시알킬, C2-C6할로알콕시알킬, C2-C6알케닐, C2-C6할로알케닐, C3-C6알콕시알케닐, C2-C6알키닐, C2-C6할로알키닐, C2-C6시아노알킬, C1-C6니트로알킬, (CH2)p-OR6, CH=CH(CH2)q-OR6, C≡C(CH2)q-OR6, C2-C6알킬티오알킬, C2-C6알킬술피닐알킬, C2-C6알킬술포닐알킬, C3-C8알콕시카르보닐알킬, C3-C8알킬카르보닐옥시알킬 또는 1-3 C1-C3알킬로 임의 치환된 옥시라닐이다.

Description

제초성 술폰아미드
본 발명은 특정 술폰 아미드, 그의 N-산화물, 농업상 적합한 염 및 조성물 그리고 바람직하지 않은 식물 방제를 위한 그의 사용 방법에 관한 것이다.
바람직하지 않은 식물의 방제는 농작물을 고수율로 얻기 위해 지극히 중요하다. 잡초 성장의 선택적 방제의 성취는, 쌀, 대두, 사탕무우, 옥수수, 감자, 밀, 보리, 토마토 및 농장 작물, 기타 다른 이러한 유요한 작물에서 특히 매우 바람직하다. 상기 유용 작물 중에서 잡초의 성장을 억제하지 않으면 생산성이 크게 저하되어 그 결과 소비자의 구매 비용이 증가할 수 있다. 비경작지에서의 바람직하지 않은 식물의 방제도 또한 중요하다. 많은 제품이 이러한 목적으로 시판되고 있지만, 더욱 효과적이고, 저렴하며, 덜 독성이고, 환경적으로 안정하거나 상이한 작용 유형을 갖는 신규한 화합물에 대한 필요성이 계속 대두되고 있다.
미국 특허 제4,818,275호에는 하기 화학식의 제초성 비환식 술폰아미드가 기재되어 있다.
식 중, 특히
X 및 Y는 Br, Cl 또는 F이고;
R은 알킬, 할로알킬 또는 디알킬아미노이며;
R1은 H, Na, 저급 알킬 또는 SO2R이고;
R2는 알킬, 할로알킬 또는 저급 알콕시이며;
R3은 할로겐, 알킬 또는 할로알킬이다.
본 발명의 술폰아미드는 이 참고문헌에 기재되어 있지 않다.
발명의 요약
본 발명은 모든 기하 및 입체 이성질체를 포함하는 화학식 I의 화합물, 그의 N-산화물 및 농업상 적합한 염, 그를 함유한 농업상 조성물 및 바람직하지 않은 식물을 방제하기 위한 그의 용도에 관한 것이다.
식 중,
X는 H, F 또는 Cl이고;
Y는 F, Cl, Br, 시아노, 니트로, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시 또는 C(S)NH2이며;
R1은 H, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C3-C6알케닐, C3-C6할로알케닐, C3-C6알키닐, C3-C6할로알키닐, C2-C6알콕시알킬, C2-C6할로알콕시알킬, 포르밀, C2-C20알킬카르보닐, C4-C7시클로알킬카르보닐, C2-C6할로알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C3-C6알콕시알킬카르보닐, C2-C6할로알콕시카르보닐, C3-C6시클로알킬, C3-C6할로시클로알킬, C4-C7시클로알킬알킬, C4-C7할로시클로알킬알킬, S(O)2R2, C(O)SR3, C(O)NR4R5또는 벤조일이고;
R2는 C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C1-C6할로알킬, C3-C6시클로알킬, C3-C6할로시클로알킬, C2-C6알콕시알킬, C2-C6할로알콕시알킬, C2-C6알케닐, C2-C6할로알케닐, C3-C6알콕시알케닐, C2-C6알키닐, C2-C6할로알키닐, C2-C6시아노알킬, C1-C6니트로알킬, (CH2)p-OR6, CH=CH(CH2)q-OR6, C≡C(CH2)q-OR6, C2-C6알킬티오알킬, C2-C6알킬술피닐알킬, C2-C6알킬술포닐알킬, C3-C8알콕시카르보닐알킬, C3-C8알킬카르보닐옥시알킬 또는 1-3 C1-C3알킬로 임의 치환된 옥시라닐이며;
R3는 H, C1-C3알킬 또는 C1-C3할로알킬이거나; 또는 R3는 C1-C3알킬, 1-3 할로겐, 4-5 플루오린, 1-2 니트로, C1-C3알콕시 또는 CF3로 임의 치환된 페닐이고;
R4는 H, C1-C3알킬 또는 C1-C3할로알킬이거나; 또는 R4는 C1-C3알킬, 1-3 할로겐, 4-5 플루오린, 1-2 니트로, C1-C3알콕시 또는 CF3로 임의 치환된 페닐이며;
R5는 C1-C3알킬 또는 C1-C3할로알킬이거나; 또는
R4및 R5는 함께 결합되어 -CH-CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2- 또는 -CH2CH2OCH2CH2-를 형성하고;
R6은 C1-C3알킬술포닐, C1-C3할로알킬술포닐 또는 P(=O)(OR7)(OR8)이거나; 또는 R6은 C1-C6알킬, 1-3 할로겐, 4-5 플루오린, C1-C6알콕시, CF3또는 C2-C4알킬카르보닐로 임의 치환된 페닐술포닐이며;
R7및 R8은 각각 독립적으로 H, C1-C3알킬 또는 C1-C3할로알킬이고;
J는
(여기서, J-1, J-5, J-6, J-18 및 J-19의 점선은 왼편의 고리가 단일 결합만을 포함하거나 고리 중 하나의 결합이 탄소-탄소 이중 결합임을 나타냄)이며;
m 및 n은 각각 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이고, 단 m + n은 2 또는 3이고;
Z는 CR9R10, O, S, S(O), S(O)2, N(C1-C4알킬) 또는이며;
Z1은 CR9R23, O, S, S(O), S(O)2, N(C1-C4알킬) 또는이고;
각 R9는 독립적으로 H, C1-C6알킬, 할로겐, 히드록시, C1-C6알콕시, C1-C6할로알킬, C1-C6할로알콕시, C2-C6알킬카르보닐옥시 또는 C2-C6할로알킬카르보닐옥시이며;
각 R10은 독립적으로 H, C1-C6알킬, 히드록시 또는 할로겐이거나; 또는
R9및 R10이 인접 탄소 원자에 결합되는 경우, 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 1-2 할로겐 및 1-2 C1-C3알킬로부터 선택된 하나 이상의 성분으로 임의 치환된를 형성하고;
각 R11은 독립적으로 H, C1-C6알킬, C3-C6알케닐, C1-C6할로알킬 또는 C2-C6알콕시알킬이며;
R12는 H, 할로겐, C1-C6알킬, C3-C6알케닐, C1-C6할로알킬 또는 C2-C6알콕시알킬이고;
R13은 H, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C3-C6알케닐, C3-C6할로알케닐, C3-C6알키닐, C3-C6할로알키닐, HC(=O), C2-C5알킬카르보닐 또는 N(R11)2이며;
R14는 C1-C6알킬, C1-C6알킬티오, C1-C6할로알킬 또는 N(CH3)2이고;
W는 N 또는 CR15이며;
R15은 H, C1-C6알킬 또는 할로겐이거나; 또는 R15는 C1-C6알킬, 1-3 할로겐, 4-5 플루오린, C1-C6알콕시 또는 CF3로 임의 치환된 페닐이고;
R16은 C1-C6알킬, 할로겐 또는 C1-C6할로알킬이며;
R17및 R18은 각각 독립적으로 H, C1-C6알킬 또는 C1-C6할로알킬이고;
R19및 R20은 각각 독립적으로 C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C3-C6알케닐, C3-C6할로알케닐, C3-C6알키닐 또는 C3-C6할로알키닐이며;
R21은 H, 할로겐, 시아노, C1-C3알콕시 또는 C1-C3할로알콕시이고;
R22는 C1-C6알킬 또는 C1-C6할로알킬이거나; 또는 R22는 C1-C6알킬, 1-3 할로겐, 4-5 플루오린, 1-2 니트로, C1-C6알콕시 또는 CF3로 임의 치환된 페닐이며;
R23은 C1-C3알킬, 히드록시 또는 할로겐이고;
R24는 시아노 또는 C(Q)R25이며;
R25는 OR26또는 NR27R28이고;
R26은 C1-C6알킬 또는 C1-C6할로알킬이며;
각 R27은 독립적으로 H 또는 C1-C6알킬이고;
R28은 H, C1-C6알킬, C1-C6알콕시 또는 NR27R29이거나; 또는
R27및 R28은 함께 결합되어 -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2- 또는 -CH2CH2OCH2CH2-를 형성하며;
R29는 H, C1-C3알킬, C2-C4알킬카르보닐, C2-C4알콕시카르보닐 또는 C1-C3알킬술포닐이고;
Q는 독립적으로 O 또는 S이며;
Q1은 독립적으로 O 또는 S이고;
p는 1, 2 또는 3이며;
q는 0, 1, 2, 또는 3이고;
단, (a) J가 J-5이고, X가 F이며, Y가 Cl이고, R1이 H이며, Q가 O이고, R9및 R10이 H이며, Z1이 O이고, n이 2이며, m이 1인 경우, R2는 CF3이외의 것이고;
(b) J가 J-6이고, X가 F이며, Y가 Cl이고, R1이 H이며, Q가 O이고, R9및 R10이 H이며, Z가 CHCl 또는 CHBr이고, n이 1이며, m이 1인 경우, R2는 CF3이외의 것이며;
(c) J가 J-8이고, X가 F이며, Y가 Cl이고, R1이 H이며, R17및 R18이 H이고, Q가 O이며, R9및 R10이 H이고, Z가 CH2이며, (m+n)이 2 또는 3인 경우, R2는 CF3이외의 것이고;
(d) J가 J-8이고, X가 F이며, Y가 Cl이고, R1이 H이며, R17및 R18이 H이고, Q가 O이며, R9및 R10이 H이고, Z가 O이며, n이 1이고, m이 2인 경우, R2는 CF3이외의 것이며;
(e) J가 J-11이고, X가 F이며, Y가 Cl이고, R1이 H이며, R21이 Cl이고, R9및 R10이 H이고, Z가 CH2이며, (m+n)이 3인 경우, R2는 CF3이외의 것이다.
상기 기재 사항 중에서, 단독으로 또는 "알킬티오" 또는 "할로알킬"과 같은 복합 용어로 사용되는 "알킬"이라는 용어는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 예를 들면 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, 또는 다양한 부틸, 펜틸 또는 헥실 이성질체를 포함한다. "1-2 알킬"이라는 용어는 치환체로 치환될 수 있는 위치 중 1 내지 2개의 위치가 독립적으로 선택된 알킬일 수 있음을 나타낸다. "알케닐"은 직쇄 또는 분지쇄 알켄, 예를 들면 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 및 다양한 부테닐, 펜테닐 및 헥세닐 이성질체를 포함한다. "알케닐"은 또한 폴리엔, 예를 들면 1,2-프로파디에닐 및 2,4-헥사디에닐을 포함한다. "알키닐"은 직쇄 또는 분지쇄 알킨, 예를 들면 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐 및 다양한 부티닐, 펜티닐 및 헥시닐 이성질체를 포함한다. "알키닐"은 또한 복수개의 삼중 결합으로 이루어지는 잔기, 예를 들면 2,5-헥사디이닐을 포함할 수 있다. "알콕시"는 예를 들면, 메톡시, 에톡시, n-프로필옥시, 이소프로필옥시 및 다양한 부톡시, 펜톡시 및 헥실옥시 이성질체를 포함한다. "알콕시알킬"은 알킬 상에 치환된 알콕시를 나타낸다. "알콕시알콕시"는 알콕시 상에 치환된 알콕시를 나타낸다. "알콕시알킬"의 예로는 CH3OCH2, CH3OCH2CH2, CH3CH2OCH2, CH3CH2CH2CH2OCH2및 CH3CH2OCH2CH2가 있다. "알킬티오"는 분지쇄 또는 직쇄 알킬티오 잔기, 예를 들면 메틸티오, 에틸티오, 및 다양한 프로필티오, 부틸티오, 펜틸티오 및 헥실티오 이성질체를 포함한다. "알킬티오알킬"은 알킬 상에 치환된 알킬티오를 나타낸다. "알킬티오알킬"의 예로는 CH3SCH2, CH3SCH2CH2, CH3CH2SCH2, CH3CH2CH2CH2SCH2및 CH3CH2SCH2CH2가 있다. "알킬술피닐"은 알킬술피닐기의 거울상 이성질체 모두를 포함한다. "알킬술피닐"의 예로는 CH3S(O), CH3CH2S(O), CH3CH2CH2S(O), (CH3)2CHS(O) 및 다양한 부틸술피닐, 펜틸술피닐 및 헥실술피닐 이성질체가 있다. "알킬술포닐"의 예로는 CH3S(O)2, CH3CH2S(O)2, CH3CH2CH2S(O)2, (CH3)2CHS(O)2및 다양한 부틸술포닐, 펜틸술포닐 및 헥실술포닐 이성질체가 있다. "시아노알킬"은 하나의 시아노기로 치환된 알킬기를 나타낸다. "시아노알킬"의 예로는 NCCH2, NCCH2CH2및 CH3CH(CN)CH2가 있다. "알킬아미노", "디알킬아미노" 등은 상기 예와 유사하게 정의된다. "시클로알킬"은 예를 들면, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 및 시클로헥실을 포함한다. 산화물로 산화되기 위해서는 질소가 사용 가능한 고립 전자쌍을 필요로 하므로, 당업계 숙련자는 헤테로사이클을 포함하는 모든 질소가 N-산화물을 형성할 수 있는 것은 아님을 이해할 것이다. 당업계 숙련자는 N-산화물을 형성할 수 있는 질소 포함 헤테로사이클을 인지할 수 있을 것이다.
단독으로 또는 "할로알킬"과 같은 복합 용어로 사용되는 "할로겐"이라는 용어는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 포함한다. "1-2 할로겐"은 치환체가 위치할 수 있는 1개 또는 2개의 위치가 독립적으로 선택되는 할로겐일 수 있음을 나타낸다. 또한, "할로알킬"과 같은 복합 용어로 사용될 때, 상기 알킬은 동일하거나 또는 상이할 수 있는 할로겐 원자로 일부 또는 전부 치환될 수 있다. "할로알킬"의 예로는 F3C, ClCH2, CF3CH2및 CF3CCl2가 있다. "할로알케닐", "할로알키닐", "할로알콕시" 등의 용어는 "할로알킬"의 용어와 유사하게 정의된다. "할로알케닐"의 예로는 (Cl)2C=CHCH2및 CF3CH2CH=CHCH2가 있다. "할로알키닐"의 예로는 HC≡CCHCl, CF3C≡C, CCl3C≡C, 및 FCH2C≡CCH2가 있다. "할로알콕시"의 예로는 CF3O, CCl3CH2O, HCF2CH2CH2O 및 CF3CH2O가 있다. "할로알킬티오"의 예로는 CCl3S, CF3S, CCl3CH2S 및 ClCH2CH2CH2S가 있다. "할로알킬술피닐"의 예로는 CF3S(O), CCl3S(O), CF3CH2S(O) 및 CF3CF2S(O)가 있다. "할로알킬술포닐"의 예로는 CF3S(O)2, CCl3S(O)2, CF3CH2S(O)2및 CF3CF2S(O)2가 있다. "할로알콕시알콕시"의 예로는 CF3OCH2O, ClCH2CH2OCH2CH2O, Cl3CCH2OCH2O, 뿐만 아니라 분지쇄 알킬 유도체가 있다.
치환기 중 탄소 원자의 총수는 접두사 "Ci-Cj" (여기서, i 및 j는 1 내지 20의 수임)로 표시된다. 예를 들면, C1-C3알킬술포닐은 메틸술포닐 내지 프로필술포닐을 나타내고; C2알콕시알킬은 CH3OCH2을 나타내며; C3알콕시알킬은 예를 들면 CH3CH(OCH3), CH3OCH2CH2또는 CH3CH2OCH2을 나타내고; 그리고 C4알콕시알킬은 총 탄소수가 4인, 알콕시기로 치환된 알킬기의 각종의 이성질체를 나타내며, 예를 들면 CH3CH2CH2OCH2및 CH3CH2OCH2CH2를 나타낸다. "알킬카르보닐"의 예로는 C(O)CH3, C(O)CH2CH2CH3및 C(O)CH(CH3)2가 있다. "알콕시카르보닐"의 예로는 CH3OC(=O), CH3CH2OC(=O), CH3CH2CH2OC(=O), (CH3)2CHOC(=O) 및 다양한 부톡시- 또는 펜톡시카르보닐 이성질체가 있다. 상기 설명 중에서, 화학식 I의 화합물이 1개 이상의 헤테로시클릭 고리로 이루어지는 경우, 모든 치환체는 임의의 가능한 탄소 또는 질소 상의 수소를 치환함으로써 이들 탄소 또는 질소를 통해 이들 고리에 결합된다.
화합물이, 치환체의 수가 1을 초과할 수 있음을 나타내는 아래 첨자를 포함하는 치환체로 치환될 때, 이들 치환체(1을 초과할 경우)는 정의된 치환체의 군으로부터 독립적으로 선택된다. 더욱이, 아래 첨자가 일정 범위, 예를 들면 (R)i-j를 나타내는 경우, 치환체의 수는 i 내지 j 범위의 정수에서 선택될 수 있다.
기가 수소일 수 있는 치환체, 예를 들면 R1또는 R13을 포함하는 경우, 이들 치환체는 수소로 간주되어 상기 기가 치환되지 않은 것과 동일한 것으로 간주된다.
본 발명의 화합물은 1개 이상의 입체 이성질체로 존재할 수 있다. 각종의 입체 이성질체로는 거울상 이성질체, 부분 입체 이성질체, 회전 장애 이성질체 및 기하 이성질체가 있다. 한 개의 입체 이성질체가 다른 입체 이성질체에 비해 많거나 다른 입체 이성질체로부터 분리되는 경우 그 입체 이성질체가 보다 활성이고 및(또는) 유리한 효과를 나타낼 수 있는 것으로 당업계 숙련자는 이해할 것이다. 또한, 당업계 숙련자는 상기 입체 이성질체를 어떤 방법으로 분리하고, 더 많아지게 하고, 및(또는) 선택적으로 제조하는지에 대해 알고 있다. 따라서, 본 발명은 화학식 I, 그의 N-산화물 및 농업상 적합한 염으로부터 선택되는 화합물을 포함한다. 본 발명의 화합물은 입체 이성질체의 혼합물, 각각의 입체 이성질체, 또는 광학 활성 형태로 존재할 수 있다.
본 발명의 화합물의 염으로는, 예를 들면 브롬화수소산, 염산, 질산, 인산, 황산, 아세트산, 부티르산, 푸마르산, 락트산, 말레산, 말론산, 옥살산, 프로피온산, 살리실산, 타르타르산, 4-톨루엔술폰산 또는 발레산과 같은 무기 또는 유기산과의 산 부가염이 있다. 또한, 본 발명의 화합물의 염은, 화합물이 카르복실산 또는 아미드와 같은 산성기를 포함하는 경우, 유기 염기(예를 들면, 피리딘, 암모니아, 트리에틸아민 또는 디시클로헥실아민) 또는 무기 염기(예를 들면, 나트륨, 칼륨, 리튬, 칼슘, 마그네슘 또는 바륨의 수소화물, 수산화물, 또는 탄산염)에 의해 형성되는 염을 포함한다.
보다 우수한 활성 및(또는) 용이한 합성의 관점에서 바람직한 화합물은 다음과 같다.
바람직한 화합물 1) : 상기 화학식 I의 화합물 중에서,
X는 F 또는 Cl이고;
Y는 F, Cl 또는 Br이며;
R1은 H, C1-C6알킬, C3-C6시클로알킬, C3-C6알케닐, C3-C6알키닐, C1-C6할로알킬, C2-C6알콕시알킬, C3-C6할로알케닐, C3-C6알콕시알킬카르보닐, C2-C6알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, S(O)2R2또는 C(O)NR4R5이고;
R2는 C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C1-C6할로알킬, C3-C6시클로알킬, C3-C6할로시클로알킬, C2-C6알콕시알킬 또는 C2-C6할로알콕시알킬이며;
J는 J-5, J-6, J-11, J-17 또는 J-19이고;
Z는 CR9R10, O, S 또는 N(C1-C4알킬)이며;
각 R9는 독립적으로 H, 할로겐 또는 C1-C6할로알콕시이고;
각 R10은 독립적으로 H, 히드록시 또는 할로겐이며;
각 Q는 O이고;
Z1은 CR9R23, O, S 또는 N(C1-C4알킬)이며;
R23은 할로겐인
화합물 및 그의 N-산화물 및 농업상 적합한 염.
바람직한 화합물 2) : 상기 바람직한 화합물 1 중에서,
Y는 F 또는 Cl이고;
R1은 H, C1-C6알킬, C3-C6시클로알킬, C3-C6알케닐, C3-C6알키닐, C1-C6할로알킬, C2-C6알콕시알킬, C3-C6할로알케닐, C2-C6알킬카르보닐 또는 C2-C6알콕시카르보닐이며;
R2는 C1-C6할로알콕시, C1-C6할로알킬, C3-C6할로시클로알킬, C2-C6알콕시알킬 또는 C2-C6할로알콕시알킬이고;
Z는 CR9R10또는 O이며;
Z1은 CR9R23또는 O인 화합물.
바람직한 화합물 3) : 상기 바람직한 화합물 1 중에서,
J는 J-19이고;
R1은 H, C1-C6알킬, C3-C6알케닐, C3-C6알키닐, C2-C6알콕시알킬, C2-C6알킬카르보닐 또는 C2-C6알콕시카르보닐이며;
R2는 C1-C6할로알킬이고;
R9는 H이며;
R10은 히드록시 또는 할로겐이고;
Z는 CR9R10이며;
n은 1이고;
m은 1인 화합물.
바람직한 화합물 4) : 상기 바람직한 화합물 2 중에서,
J는 J-6이고;
Z는 CR9R10인 화합물.
가장 바람직한 화합물은 하기 군으로부터 선택되는 바람직한 화합물 4)의 화합물이다:
a) (6S-시스)-1-클로로-N-[2-클로로-4-플루오로-5-(6-플루오로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일)페닐]메탄술폰아미드;
b) (6S-시스)-N-[2-클로로-4-플루오로-5-(6-플루오로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일)페닐]-N-[(클로로메틸)술포닐]아세트아미드;
c) (6S-시스)-1-클로로-N-[2-클로로-5-(6-클로로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일)-4-플루오로페닐]메탄술폰아미드;
d) (6S-시스)-N-[2-클로로-5-(6-플루오로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일)-4-플루오로페닐]-N-[(클로로메틸)술포닐]아세트아미드;
e) (6S-시스)-1-클로로-N-[2-클로로-4-플루오로-5-(6-플루오로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일)페닐]메탄술폰아미드 일나트륨염;
f) (6S-시스)-1-클로로-N-[2-클로로-4-플루오로-5-(6-플루오로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일)페닐]메탄술폰아미드 일칼륨염;
g) (6S-시스)-1-클로로-N-[2-클로로-5-(6-클로로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일)-4-플루오로페닐]메탄술폰아미드 일나트륨염;
h) (6S-시스)-1-클로로-N-[2-클로로-5-(6-클로로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일)-4-플루오로페닐]메탄술폰아미드 일칼륨염.
또한, 본 발명은 제초적 유효량의 본 발명의 화합물 그리고 계면활성제, 고체상 희석제 또는 액체상 희석제 중 1종 이상으로 이루어진 제초성 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 바람직한 조성물은 상기 바람직한 화합물을 포함하는 것이다.
본 발명은 또한 본 발명의 화합물(예를 들면, 본원에 기재된 조성물)의 제초적 유효량을 식물의 서식지에 적용하는 것을 포함하는, 바람직하지 않은 식물의 방제 방법에 관한 것이다. 바람직한 사용 방법은 상기 바람직한 화합물을 포함한다.
화학식 I의 화합물은 하기 반응식 1 내지 10에 기재된 방법 및 변형태 중 하나 이상에 의해 제조될 수 있다. 하기 화학식 1 내지 23의 화합물에서 X, Y, J, R1-R29, Z, Z1, n, m, W, Q, Q1, p 및 q의 정의는 상기 발명의 요약에 정의된 바와 같다. 화학식 Ia 내지 If의 화합물은 화학식 I의 화합물에 속하는 다양한 화합물이고 화학식 Ia 내지 If에 대한 모든 치환체는 화학식 I에 정의된 바와 같다.
화학식 I의 화합물은 반응식 1에 나타낸 화학식 1의 상응하는 아닐린으로부터 제조된다.
화학식 1의 아닐린의 합성
화학식 1의 아닐린은 반응식 2에 예시된 방법에 의해 제조된다. 질산/황산 혼합물을 사용한 화학식 2의 아세트아닐리드의 질화에 의해 화학식 3의 니트로 화합물이 제공된다. 니트로기의 환원에 의해 화학식 4의 아닐린이 제공된다. 화학식 4의 아닐린은 염화술포닐과 접촉하여 화학식 5의 술폰아미드가 얻어진다. R1이 H 이외인 화합물에 있어서, 술폰아미드 질소는 알킬화, 아실화 또는 술포닐화되어 화학식 1의 R1a-치환 화합물이 얻어진다. 알킬화는, 탄산칼륨, 메톡시화나트륨, t-부톡시화칼륨(t-BuOK) 또는 수소화나트륨과 같은 염기의 존재하에서 디메틸포름아미드(DMF), 테트라히드로푸란 또는 아세토니트릴과 같은 무수 용매 중에서 상온 내지 80 ℃에서 알킬 할로겐화물 또는 알킬 술폰산염을 사용하여 수행된다. 카르보닐-치환된 술폰아미드를 형성하는 아실화는, 화학식 5의 술폰아미드를 적합한 아실화제, 예를 들면 염화아실, 이소시아네이트 또는 염화카르바모일로 축합시켜 수행된다. 술포닐-치환 술폰아미드를 형성하는 술포닐화는, 화학식 5의 술폰아미드를 적합한 술포닐화제, 예를 들면 염화술포닐과 반응시켜 유사한 방식으로 수행된다.
화학식 1의 아닐린은 또한 반응식 3에 예시된 방법에 의해 제조될 수 있다. 화학식 6의 니트로 아닐린은 술포닐화되어 화학식 7의 화합물이 제공된다. 또한, 알킬화, 아실화 또는 술포닐화에 의해 화학식 8의 니트로 화합물이 얻어지고, 이 화합물이 화학식 9의 아닐린으로 환원된다. 페닐의 염소화에 의해, R1a가 H를 제외하고는 본 발명의 요약에서 정의된 바와 같은 R1인 화학식 1의 화합물이 제공된다.
화학식 1의 아닐린의 화학식 I의 화합물로의 전환
반응식 2 및 3에 개요된 방법에 의해 제조된 아닐린은 J기 유도체와의 축합에 사용되어 화학식 I의 화합물을 형성한다. 일부 예에서, 아닐린은 축합 반응에 직접 사용된다. 다른 예에서 J기의 특징에 따라, 아닐린의 NH2는 축합 전에 다른 관능기로 먼저 전환된다. 예를 들면, 아닐린은 먼저 히드라진, 이소시아네이트 또는 요오드화아릴로 전환될 수 있다. 이와 같은 방법은 하기에 보다 상세히 기재된다.
아닐린과의 직접 커플링
아닐린이 직접 사용되는 일부 예에서, 화학식 I의 화합물은 아닐린을 J기에 대한 무수물 전구체와 축합시켜 제조된다. 예를 들면, 반응식 4에 예시된 바와 같이, 화학식 10의 무수물은 화학식 1의 아닐린과 축합되어 J가 J-1인 화학식 Ia의 화합물이 얻어진다. 본 방법은 유럽특허 공개 EP-A 제170,191호에 개시되어 있다.
화학식 10의 무수물은 유럽특허 EP 제473,721호 및 국제출원공개 WO 제91/06216호에 개시된 방법에 의해 제조될 수 있다. J가 J-8 및 J-12인 화학식 I의 화합물은 유사한 방법에 의해 제조될 수 있다. 아닐린은 적합한 J-기 무수물, 디에스테르 또는 기타 비스-친핵체에 의해 축합되어 화학식 I의 화합물을 형성한다. J-8기 전구체 및 아닐린 축합 반응은 국제출원 공개 WO 제94/03459호에 기재되어 있다. J-12기 무수물 및 아닐린 축합 반응은 미국 특허 US 제4,003,926호에 기재되어 있다.
히드라진
화학식 I의 일부 화합물의 경우에, 적합한 아닐린은 먼저 상응하는 히드라진으로 전환되고, 이어서 히드라진이 J-기 유도체 또는 그의 전구체와 축합되어 요망되는 물질을 형성한다. 화학식 1의 아닐린의 화학식 11의 히드라진으로의 전환은 반응식 5에 예시된다. 후속적으로 J-2에 대한 이미노에테르 전구체와 히드라진의 축합 및 이후의 포스겐에 의한 고리화에 의해 화학식 Ib의 술폰아미드가 형성된다. 이미노에테르 J-2 전구체의 제조 및 축합 방법은 미국특허 US 제4,315,767호에 기재되어 있다.
아닐린은, 문헌에 공지되어 있는 바와 같이 디아조화 및 후속적인 환원에 의해 히드라진으로 전환될 수 있다(예를 들면, 미국특허 US 제4,695,312호 참조).
J가 J-7인 화학식 I의 화합물은, 또한 먼저 아닐린을 적합한 히드라진으로 전환하고, 이어서 적합한 J-기 전구체와 축합되어 제조된다. J-7 전구체의 제조 및 히드라진과의 축합 방법은 국제출원공개 WO 제92/12139호 및 미국특허 US 제4,560,752호에 기재되어 있다.
J-2기의 합성에 대한 역합성 분석은, J가 J-2이고 Z가 CR9R10인 화학식 I의 화합물에 대해서 하기 반응식 6에 제시된다. 고리 A의 형성은, 적절한 기존의 술폰아미드기에 의한 고리 B의 질소와 트리아졸리논의 말단 이중 결합 간의 분자내 고리화에 의해 수행된다. 트리아졸리논 고리 B의 합성은 당업계에 알려져 있고 미국특허 US 제4,818,275호 및 동 4,818,276호에 기재된 방법에 의해 제조될 수 있다.
이소시아네이트
일부 예에서, 적합한 아닐린은 먼저 상응하는 이소시아네이트로 전환되고, 이어서 이소시아네이트는 J-기 유도체 또는 그의 전구체와 축합되어 화학식 I의 화합물을 형성한다. 반응식 7에 화학식 1의 아닐린의 화학식 12의 이소시아네이트로의 전환이 예시된다. 후속적으로 이소시아네이트와 화학식 13의 아미노에스테르의 축합 및 이후의 고리화에 의해 화학식 Ic의 술폰아미드가 형성된다. J-6에 대한 일부 아미노에스테르 전구체의 제조 및 축합 방법은 미국특허 US 제4,179,276호에 기재되어 있다.
J가 J-3, J-4, J-5, J-9, J-10 및 J-19인 화학식 I의 화합물은, 또한 먼저 아닐린을 적합한 히드라진으로 전환하고, 이어서 적합한 J-기 전구체와 축합시켜 제조된다. J-4 전구체의 제조 및 축합 방법은 국제출원공개 WO 제92/11244, 유럽특허 EP 제476,697호, ZA 제91/00466호, 일본특허 JP 제377,874호 및 미국특허 US 제3,902,887호에 기재되어 있다. J-5 전구체의 합성 및 이소시아네이트와의 축합은 국제출원공개 제92/13453호 및 유럽특허 EP 제230,874호에 기재되어 있다. J-3 전구체의 제조 및 이소시아네이트와의 축합 방법은 유럽특허 EP 제493,776호에 기재되어 있다. J-19 전구체의 제조 및 이소시아네이트와의 축합 방법은 유럽특허 EP 제493,323호에 기재되어 있다. J-10 전구체의 합성 및 이소시아네이트와의 축합 방법은 문헌[J. Pesticide Sci., (1993), 18, 309]에 기재되어 있다. 유사하게, J가 J-9인 화학식 I의 이미노 화합물은 아닐린의 상응하는 이소시아네이트로부터 제조될 수 있다. J-9를 포함하는 화합물에 대한 J-기 전구체 제조 및 축합 방법은 유럽 특허 EP 제457,151호, 일본특허 JP 제4,145,087호, 유럽특허 EP 제480,871호 및 독일특허 DE 제3,927,388호에 개시되어 있다.
당업계 숙련자는, 요망되는 생성물에서 Q 또는 Q1이 S인 경우 합성시에 이소시아네이트 대신에 적합한 이소티오시아네이트가 사용될 수 있음을 인식할 것이다.
J가 J-3, J-4, J-5, J-6, J-10 및 J-19인 화학식 I의 일부 화합물의 경우에는, 이소시아네이트 보다는 아닐린에 의해 개시시켜 커플링이 수행될 수도 있다. 예를 들면, 화학식 Id의 화합물(R9와 R10이 함께 결합하여 시클로프로판 고리를 형성하는 화학식 I의 화합물)이 반응식 8에 예시된다.
문헌[G. C. Crockett 등,Synth. Commun.(1981), 11, 447-454]에 기재된 바와 같이 화학식 14의 시클로프로판 디카르복실산을 우레아로 처리하고 175 내지 185 ℃로 가열하여 화학식 15의 디카르복시이미드가 제공된다. 문헌[L. L. McCoy, inJ. Am. Chem. Soc.,(1958), 80, 65-68]에 기재된 방법에 의해 화학식 14의 이가산의 디에스테르가 제조된다. 공지된 방법을 사용한 디에스테르의 비누화에 의해 이가산이 수득될 수 있다. 테트라히드로푸란(THF)과 같은 비활성 용매 중에서의 보란에 의한 화학식 15의 디카르복시이미드의 환원, 그리고 이후의 염산 수용액에 의한 마무리처리에 의해 화학식 16의 아지비시클로[3.1.0]헥산 염산염이 제공된다. 바람직하게는, 문헌[H. C. Brown 및 P. Heim,J. Org. Chem.,(1973), 38, 912-916]에 기재된 바와 같이 예를 들면 THF 중에서 환류 가열하여 환원이 수행된다.
예시된 바와 같이 화학식 16의 아민 염산염은 연속적인 5 단계에 의해 화학식 20의 α-아미노산으로 전환된다. 중간체의 정제가 필수적이지는 않다. 진한 수산화칼륨 수용액과 같은 염기에 의한 아민 염산염의 중화에 의해 유리 아민이 유리된다. 디에틸 에테르와 같은 비활성 용매 중에서의 아민의 용해 그리고 에테르와 같은 비활성 용매 중에서의 N-클로로숙신아미드(NCS) 용액에 의한 처리에 의해 화학식 17의 클로르아민이 제조된다. 이어서, 클로르아민의 용액이 에탈올성 수산화칼륨으로 처리되어 탈염산염화가 수행되어 화학식 18의 이민이 얻어진다. 또 다시, 이민은 정제되지 않고 먼저 중아황산나트륨 수용액으로 직접 처리되고 이어서 고체상 시안화나트륨으로 처리되어 화학식 19의 아미노니트릴이 제공된다. 반응 혼합물이 물에 부어지고 에테르와 같은 수혼화성 용매로 추출된다. 유기층이 건조되고 감압하에서 증발되어 아미노니트릴을 제공한다. 추가의 정제가 필요하지는 않다. 아미노니트릴은 수산화바륨 수용액에 의한 가수분해 및 후속적인 황산에 의한 중화에 의해 화학식 20의 아미노산으로 전환될 수 있다. 카르복실산 중심에서 에피머인 혼합물이 얻어지고, 각 부분입체이성질체는 크로마토그래피법에 의해 분리될 수 있다.
방향족 탄화수소(예를 들면 벤젠 및 톨루엔) 또는 할로겐화 탄화수소(예를 들면 염화메틸렌, 클로로포름 및 디클로로에탄)과 같은 비배위 용매 중에서 화학식 20의 산이 화학식 1의 아닐린 및 트리알킬알루미늄 시약(예를 들면, 트리메틸알루미늄)과 반응하여 아미드가 얻어진다. 일반적으로, 반응의 완료를 위해서는 0 내지 25 ℃에서 0.1 내지 48 시간이 요구된다. 유기 용매로 추출하고, 수세하고, 감압하에서 물을 증발시켜 아미드가 단리된다. 크로마토그래피법 또는 재결정화법에 의해 정제가 수행될 수 있다. 아민에 의한 축합은, 화학식 20의 산의 에스테르에 의해 개시되어 수행될 수도 있다.
화학식 Id의 트리시클릭 이미드는, 포스겐 또는 포스겐 등가물과의 축합에 의해 α-아미노아미드로부터 제조될 수 있다. 포스겐에 의한 α-아미노아미드의 처리는 바람직하게는 트리에틸아민, 피리딘 또는 N,N-디이소프로필에틸아민과 같은 tert-아민의 존재하에서 디클로로메탄 또는 1-클로로부탄과 같은 비활성 용매하에서 수행된다. 포스겐은, 톨루엔과 같은 비활성 용매 중에 용액 또는 가스로서 첨가될 수 있다. 적합한 온도는 약 0 ℃ 내지 용매의 환류 온도 범위이다. 1,1'-카르보닐디이미다졸, 디포스겐(ClC(=O)OCCl3) 및 트리포스겐(Cl3COC(=O)OCCl3) 또한 유사한 방식으로 사용될 수 있다.
유기 용매로 추출하고, 수세하고, 감압하에서 용매를 증발시켜 화학식 Id의 트리시클릭 이미드가 단리될 수 있다. 크로마토그래피법 또는 재결정화법에 의해 추가의 정제가 수행될 수 있다.
J가 J-6이고 Z가 CR9R10인 화학식 I의 화합물은 제조는 또한 국제출원공개 WO 제94/05668호에 기재되어 있다.
아릴 요오드화물
J가 J-11인 화학식 I의 화합물의 제조의 경우에는, 반응식 9에 예시된 바와 같이 적합한 아닐린이 먼저 아릴 알킨으로 전환된다. 디아조화 그리고 이후의 요오드화금속염에 의한 처리로 화학식 I의 아닐린이 화학식 21의 아릴 요오드화물로 전환된다. 아릴 요오드화물은 팔라듐 커플링 반응에 의해 결합되어 트리메틸실릴(TMS) 알킨이 얻어진다. 염기에 의한 TMS기의 가수분해에 의해 화학식 22의 말단 알킨이 제공된다. J-11의 경우에, 쌍극자로 시드논(sydnone) 그리고 친쌍극체로 알킨을 사용하는 [3+2] 시클로첨가에 의해 비시클릭 피라졸 화합물이 제공된다. R21기를 도입하여 화학식 Ie의 술폰아미드가 제공된다. 예를 들면, N-클로로숙신이미드로 처리하여 R21이 Cl인 화합물이 제공된다. 이와 같은 방법은 국제출원공개 WO 제93/15074호, 일본특허 JP 제4,059,706호, 국제출원공개 WO 제92/06962호 및 일본특허 JP 제3,163,063에 기재되어 있다.
J가 J-5인 화학식 I의 화합물의 경우에는, 이소시아네이트보다는 아닐린에 의해 개시되어 커플링이 수행될 수도 있다. 이같은 방법은 국제출원공개 WO 제94/10173호에 기재되어 있다. 예를 들면, 화학식 If의 화합물의 합성은 반응식 10에 예시된다. 방향족 탄화수소(예를 들면, 벤젠 및 톨루엔) 또는 할로겐화 탄화수소(예를 들면, 염화메틸렌, 클로로포름 및 디클로로에탄)와 같은 비배위 용매 중에서 화학식 1의 아닐린으로 화학식 23의 디에스테르를 처리하여 화학식 If의 화합물이 제공된다.
J가 J-13인 화학식 I의 화합물의 제조 방법은 유럽특허 EP 제379,911호, 미국특허 US 제4,123,252호, 및 미국특허 US 제4,042,373호에 기재되어 있다. J가 J-14인 화학식 I의 화합물의 제조 방법은 미국특허 US 제4,818,272호에 기재되어 있다. J가 J-17인 화학식 I의 화합물의 제조 방법은 국제출원공개 WO 제95/25725호 및 독일특허 DE 제4,437,295호에 기재되어 있다. J가 J-18인 화학식 I의 화합물의 제조 방법은 독일특허 DE 제3,340,296호 및 미국특허 US 제93/06132호에 기재되어 있다. J가 J-15 및 J-16인 화학식 I의 화합물은 당업계에 공지된 방법 또는 이 방법의 알기쉬운 개질 방법에 의해 제조될 수 있다.
화학식 I의 화합물을 제조하기 위해 상기된 일부의 시약 및 반응 조건은 중간체에 존재하는 특정 작용성과 상용되지 않을 수 있다. 이와 같은 경우, 합성 중에 보호/탈보호의 연속 또는 작용기 상호 변화 과정을 포함시켜 바람직한 생성물을 얻는 것을 용이하게 한다. 보호기의 사용 및 선택은 화학 합성 분야의 숙련자에게 명백할 것이다(예를 들면, 문헌[Greene, T. W.; Wuts, P. G. M.Protective Groups in Organic Synthesis, 2nd ed.; Wiley; New York, 1991] 참조). 당업계 숙련자는, 일부 경우에 임의의 각각의 반응식에 도시된 바와 같은 주어진 시약을 도입한 후, 상세히 도시되지 않는 추가의 일반적인 합성 과정을 수행하여 화학식 I의 화합물의 합성을 완료할 필요가 있음을 알게될 것이다.
당업계 숙련자는, 또한 본원에 기재된 화학식 I의 화합물 및 중간체를 각종의 친전자성, 친핵성, 라디칼성, 유기금속성, 산화 및 환원 반응 처리하여 치환체를 첨가하거나 잔류하는 치환체를 변형시킬 수 있음을 알게될 것이다.
더 이상의 세부적인 설명이 없이도 당업계 숙련자는 전술한 상세한 설명의 사항을 이용하여 본 발명을 완전히 이용할 수 있을 것으로 생각된다. 즉, 하기 실시예는 단지 설명을 위한 것으로, 어떠한 식으로든 개시된 사항을 제한하지 않는다. 달리 언급되는 경우 및 크로마토그래피 용매 혼합물인 경우를 제외하면 퍼센트는 중량 기준이다. 달리 언급되지 않는한, 크로마토그래피 용매 혼합물의 부 및 퍼센트는 부피 기준이다.1H NMR 스펙트럼은 테트라메틸실란으로부터 ppm 다운 필드에 존재한다; s = 단일선, d = 이중선, t = 삼중선, q = 사중선, m = 다중선, dd = 이중선의 이중선, ddd = 이중선의 이중선의 이중선, dt = 삼중선의 이중선, 및 br s= 넓은 단일선으로 커플링이 지정된다.
실시예 1
단계 A:N-(4-클로로-2-플루오로-5-니트로페닐)아세트아미드의 제조
진한 황산(1 L) 중의 N-(4-클로로-2-플루오로페닐)아세트아미드(180.6 g, 0.96 몰)의 교반액에 진한 HNO3175 mL 및 진한 황산 175 mL의 혼합물을 0 내지 5 ℃에서 1.5 시간 동안 부가하였다. 부가를 종료한 후, 반응 혼합물을 0.5 시간 동안 더 교반하였다. 용액을 빙수 5 L에 부었다. 생성물 침전 후, 여과하여 단리하고 이어서 에틸 아세테이트 2.5 L에 용해하였다. 수층 분리 후, 유기층을 황산나트륨 상에서 건조하고 용매를 증발시켰다. 조생성물을 디이소프로필 에테르(1.5 L)에서 연화처리하고, 여과하여 단리하고, 감압하에서 건조하여 융점이 145-146 ℃인 단계 A의 표제 화합물(196.2 g, 87.6%)을 얻었다.1H NMR (Me2SO-d6) δ 10.3-10.2 (s, 1H), 8.9 (d, 1H), 7.9-7.8 (d, 1H), 2.2-2.1 (s, 3H).
단계 B:N-(5-아미노-4-클로로-2-플루오로페닐)아세트아미드의 제조
에틸 아세테이트 500 mL 중의 단계 A의 표제 화합물(15 g, 65 밀리몰)의 용액에 메탄올 및 에틸 아세테이트로 미리 세척된 라니-니켈 1.5 g을 부가하였다. 고압솥에서 5 바의 수소압으로 24 시간 동안 50 ℃에서 수소화를 수행하였다. 셀라이트(Celite)R를 통해 반응물을 여과한 후, 용매를 감압 제거하였다. 조생성물을 석유 에테르로 연화처리하고 건조하여 융점이 142-143 ℃인 단계 B의 표제 화합물(12.6 g, 96%)을 얻었다.1H NMR (CDCl3) δ 7.9 (d, 1H), 7.3-7.2 (br s, 1H), 7.1-7.0 (d, 1H), 4.1-4.0 (s, 2H), 2.2-2.1 (s, 3H).
단계 C:N-[4-클로로-5-[[(클로로메틸)술포닐]아미노]-2-플루오로페닐]아세트아미드의 제조
피리딘 500 mL 중의 단계 B의 표제 화합물(8.10 g, 40 밀리몰)의 교반액에 클로로메틸술포닐 클로라이드(3.84 mL, 40.45 밀리몰)을 30분 동안 0 ℃에서 첨가하였다. 실온에서 14 시간 동안 교반한 후, 클로로메틸술포닐 클로라이드(0.38 mL, 4.05 밀리몰)을 부가하여 반응을 완료하였다. 물을 부가하여 생성물을 침전시켰다. 여과하고 물 및 석유 에테르로 세척한 후, 단계 C의 표제 화합물을 융점이 208-210 ℃인 밝은색 분말(11.17 g, 89 %)로 단리하였다.1H NMR (Me2SO-d6) δ 10.2-10.1 (s, 1H), 9.9 (s, 1H), 8.1 (d, 1H), 7.6-7.5 (d, 1H), 5.0-4.9 (s, 2H), 2.1 (s, 3H).
단계 D:N-(5-아미노-2-클로로-4-플루오로페닐)-1-클로로메탄술폰아미드의 제조
단계 C의 표제 화합물(10.3 g, 32.6 밀리몰)을 2M HCl 450 mL에 현탁하였다. 아르곤 대기하에서 온도를 반응 혼합물의 비등점으로 상승시켰다. 이 온도에서 45분 동안 교반한 후, 반응물을 실온으로 냉각하고, NaHCO3로 중화하고, 생성물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 황산나트륨 상에서 용액을 건조한 후, 용매를 감압하에서 증발시켜 단계 D의 표제 화합물 8.9 g(98 %)을 융점이 105-107 ℃인 밝은색 결정으로 수득하였다.1H NMR (Me2SO-d6) δ 9.9-9.8 (br s, 1H), 7.2 (d, 1H), 6.9 (d, 1H), 5.5-5.4 (s, 2H), 4.9 (s, 2H).
단계 E:1-클로로-N-(2-클로로-4-플루오로-5-이소시아네이토페닐)메탄술폰아미드의 제조
톨루엔 35 mL 중의 포스겐(69 밀리몰)의 교반액에 톨루엔 80 mL 중의 단계 D의 표제 화합물(4.2 g, 15.4 밀리몰)을 0 ℃에서 부가하고 반응물을 실온에서 철야 교반하였다. 이어서, 온도를 4 시간 동안 70 ℃로 승온시켰다. 실온으로 냉각한 후, 반응 혼합물을 여과하고 용매를 감압하에서 제거하였다. 감압하에서 백색 침전물을 건조하여 융점이 101.5-102.5 ℃인 단계 E의 표제 화합물(4.4 g, 95 %)을 수득하였다.1H NMR (CDCl3) δ 7.5 (d, 1H), 7.3 (d, 1H), 7.0-6.9 (br s, 1H), 4.6-4.5 (s, 2H).
단계 F:(2R-시스)-1-[[[4-클로로-5-[[(클로로메틸)술포닐]아미노]-2-플루오로페닐]아미노]카르보닐]-4-히드록시-2-피롤리딘카르복실산의 제조
톨루엔 550 mL 중의 단계 E의 표제 화합물(34 밀리몰)의 교반 슬러리에 4-시스-D-히드록시피롤린(4.55 g, 35 밀리몰)을 실온에서 부가하였다. 디메톡시에탄 500 mL을 부가하고 온도를 70 ℃로 승온시켰다. 1 사간 후 온도를 6 시간 동안 90 ℃로 승온시키고, 반응 혼합물을 실온에서 철야 교반하였다. 용매를 감압하에서 제거하고 물, 석유 에테르 및 에틸 에세테이트를 부가한 후 생성물을 물 상으로 추출하였다. 감압하에서 물을 제거하여 생성물을 침전시키고, 에틸 에세테이트에 용해하고, Na2SO4상에서 건조하였다. 용매를 감압하에서 제거하여 단계 F의 표제 화합물(8.06 g, 50 %)을 수득하였다.1H NMR (Me2SO-d6) δ 12.4 (br s, 1H), 10.1 (br s, 1H), 8.2 (s, 1H), 7.7 (d, 1H), 7.5 (d, 1H), 5.1-5.0 (br s, 1H), 5.0-4.9 (s, 2H), 4.4 (m, 1H), 4.3 (m, 1H), 3.7-3.6 (m, 1H), 3.4-3.3 (m, 2H), 2.4-2.3 (m, 1H).
단계 G:(6R-트랜스)-1-클로로-N-[2-클로로-4-플루오로-5-(테트라히드로-6-히드록시-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2-(3H)-일)페닐]메탄술폰아미드의 제조
아세토니트릴(50 mL) 중의 단계 F의 표제 화합물(2.7 g, 5.4 밀리몰) 및 N-히드록시숙신이미드(0.621 g, 5.4 밀리몰)의 교반액에 아세토니트릴(30 mL) 중의 N,N-디시클로헥실카르보디이미드(1.14 g, 5.4 밀리몰)의 용액을 30 분 동안 0 내지 -5 ℃에서 부가하였다. 반응물을 실온에서 14 시간 동안 교반하였다. 부산물을 여과로 제거하고 용매를 감압하에서 증발시켜서 단계 G의 표제 화합물(2.6 g, 정량적 수율)을 융점이 198-200 ℃인 조생성물로 수득하였다.1H NMR (Me2SO-d6) δ 10.2 (br s, 1H), 7.8-7.7 (d, 1H), 7.5-7.4 (d, 1H), 5.2-5.1 (br s, 1H), 5.1-5.0 (s, 1H), 4.5 (m, 1H), 4.3-4.2 (m, 1H), 3.7 (m, 1H), 3.1 (m, 1H), 2.3 (m, 1H), 2.0 (m, 1H).
단계 H:(6S-시스)-1-클로로-N-[2-클로로-4-플루오로-5-(6-플루오로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2-(3H)-일)페닐]메탄술폰아미드의 제조
디클로로메탄(60 mL) 중의 단계 G의 표제 화합물(2.7 g, 5.4 밀리몰)의 교반액에 피리딘(1.0 mL)을 -55 ℃에서 그리고 DAST(디에틸아미노황 트리플루오라이드)(0.8 mL, 5.8 밀리몰)을 30 분 동안 동일 온도에서 부가하였다. 반응 혼합물을 실온으로 승온시키고 투명액을 14 시간 동안 교반하였다. 감압하에서 농축한 후, 얻어진 갈색 오일을 에틸 에세테이트에 용해하고 이 용액을 물 및 묽은 HCl로 처리하였다. 유기층을 분리하고, 황산나트륨으로 건조하고 용매를 감압하에서 증발시켜서 단계 H의 표제 화합물(1.81 g, 61%)을 포함하는 조생성물을 수득하였다.1H NMR (CDCl3) δ 7.62 (d, 1H), 7.34 (d, 1H), 7.26 (br s, 1H), 5.5 (m, 1H), 4.60 (dd, 1H), 4.52 (s, 2H), 4.12 (m, 1H), 3.62 (dd, 1H), 2.64 (m, 1H), 2.06 (m, 1H).
실시예 2
단계 A:(6S-시스)-1-클로로-N-[2-클로로-5-(6-플루오로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2-(3H)-일)-4-플루오로페닐]메탄술폰아미드의 제조
톨루엔 25 mL 중의 실시예 1, 단계 G의 표제 화합물(3.3 g, 8 밀리몰) 및 DMF 0.02 g의 교반액에 염화티오닐(1.31 g, 11 밀리몰)을 80 ℃에서 15 분 동안 부가하였다. 현탁액을 동일 온도에서 2 시간 동안 교반하고 105 ℃에서 30 분 동안 교반하였다. 실온으로 냉각한 후, 유기층을 수세하고, 건조하고 용매를 감압하에서 증발시켜 본 발명의 화합물인 단계 A의 표제 화합물을 정량적인 수율의 융점이 169 - 170 ℃인 분말상 조생성물로서 수득하였다.1H NMR (CDCl3) δ 7.64 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.20 (br s, 1H), 4.78 (m, 2H), 4.56 (s, 2H), 4.24 (dd, 1H), 3.62 (dd, 1H), 2.62 (m, 1H), 2.38 (m, 1H).
실시예 3
단계 A:(6S-시스)-N-[2-클로로-4-플루오로-5-(6-플루오로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일)페닐]-N-[(클로로메틸)술포닐]아세트아미드의 제조
무수 디클로로메탄(200 mL) 및 피리딘(5 mL) 중의 실시예 1, 단계 H의 표제 화합물(4.14 g, 10 밀리몰)의 용액에 디클로로메탄(10 mL) 중의 염화아세틸(0.863 g, 11 밀리몰)의 용액을 실온에서 적가하였다. 반응 완료 후(TLC로 검출 함), 유기상을 수세하고(50mL), HCl(5%, 50 mL)로 희석하였다. 유기층을 분리하고, 건조하고(MgSO4), 용매를 진공하에서 제거하여 본 발명의 화합물인 단계 A의 표제 화합물을 융점이 198 - 200 ℃인 백색 고체(4.3 g, 94%)로서 수득하였다.1H NMR (CDCl3) δ 7.56 (m, 2H), 5.52 (m, 1H), 5.40 (dd, 1H), 4.84 (d, 1H), 4.62 (dd, 1H), 4.08 (m, 1H), 3.62 (m, 1H), 2.68 (m, 1H), 2.05 (s, 3H), 1.98 (m, 1H).
실시예 4
단계 A:(6S-시스)-N-[2-클로로-5-(6-플루오로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일)-4-플루오로페닐]-N-[(클로로메틸)술포닐]아세트아미드의 제조
무수 디클로로메탄(200 mL) 및 피리딘(5 mL) 중의 실시예 2, 단계 A의 표제 화합물(4.29 g, 10 밀리몰)의 용액에 디클로로메탄(10 mL) 중의 염화아세틸(0.863 g, 11 밀리몰)의 용액을 실온에서 적가하였다. 반응 완료 후(TLC로 검출 함), 유기상을 수세하고(50mL), HCl(5%, 50 mL) 및 물(50 mL)로 희석하였다. 유기층을 분리하고, 건조하고(MgSO4), 용매를 진공하에서 제거하여 본 발명의 화합물인 단계 A의 표제 화합물을 융점이 180 - 181 ℃인 백색 고체(4.4 g, 93%)로서 수득하였다.1H NMR (CDCl3) δ 7.50 (m, 2H), 5.38 (dd, 1H), 4.92 (d, 1H), 4.78 (m, 2H), 4.24 (dd, 1H), 3.62 (dd, 1H), 2.62 (m, 1H), 2.26 (m, 1H), 2.04 (s, 3H).
실시예 5
단계 A:(6S-시스)-1-클로로-N-[2-클로로-4-플루오로-5-(6-플루오로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일)페닐]-N-메틸메탄술폰아미드의 제조
아세톤(10 mL) 중의 실시예 1, 단계 H의 표제 화합물(0.414 g, 1 밀리몰), 황산디메틸(0.14 g, 1.1 밀리몰) 및 탄산칼륨(0.27 g)의 혼합물을 4 시간 동안 실온에서 교반하였다. 반응 완료 후, 탄산칼륨을 여과하고 용매를 회전 증발기 상에서 제거하였다. 플래시 크로마토그래피하여 본 발명의 화합물인 단계 A의 표제 화합물을 융점이 90 - 92 ℃인 백색 고체(0.4 g, 95%)로서 수득하였다.1H NMR (CDCl3) δ 7.52 (d, 1H), 7.39 (d, 1H), 5.54 (m, 1H), 4.62 (s, 2H), 4.60 (m, 1H), 4.08 (m, 1H), 3.60 (dd, 1H), 3.42 (s, 3H), 2.64 (m, 1H), 2.01 (m, 1H).
실시예 6
단계 A:(6S-시스)-1-클로로-N-[2-클로로-4-플루오로-5-(6-플루오로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일)페닐]-N-에틸메탄술폰아미드의 제조
아세톤(10 mL) 중의 실시예 1, 단계 H의 표제 화합물(0.414 g, 1 밀리몰), 황산디에틸(0.17 g, 1.1 밀리몰) 및 탄산칼륨(0.27 g)의 혼합물을 4 시간 동안 실온에서 교반하였다. 반응 완료 후, 탄산칼륨을 여과하고 용매를 회전 증발기 상에서 제거하였다. 플래시 크로마토그래피하여 본 발명의 화합물인 단계 A의 표제 화합물을 융점이 198 - 200 ℃인 백색 고체(0.41 g, 92%)로서 단리하였다.1H NMR (CDCl3) δ 7.46 (d, 1H), 7.42 (d, 1H), 5.52 (m, 1H), 4.62 (dd, 1H), 4.59 (s, 2H), 4.02 (dd, 1H), 3.80 (m, 4H), 3.60 (dd, 1H), 2.64 (m, 1H), 2.01 (m, 1H), 1.20 (t, 6H).
실시예 7
단계 A:(6S-시스)-메틸[2-클로로-4-플루오로-5-(6-플루오로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일)페닐][(클로로메틸)술포닐]카르바메이트의 제조
디클로로메탄(5 mL) 중의 실시예 1, 단계 H의 표제 화합물(0.32 g, 0.7 밀리몰) 및 피리딘(0.5 mL)의 혼합물에 디클로로메탄(1 mL) 중의 메틸 클로로포르메이트(0.09 g, 0.95 밀리몰)의 용액을 실온에서 부가하였다. 반응 완료(2 시간) 후, 용매를 진공하에서 제거하고 플래시 크로마토그래피하여 본 발명의 화합물인 단계 A의 표제 화합물을 융점이 108 - 115 ℃인 백색 고체(0.31 g, 95%)로서 단리하였다.1H NMR (CDCl3) δ 7.40 (m, 2H), 5.42 (m, 1H), 5.36 (dd, 1H), 4.92 (dd, 1H), 4.60 (m, 1H), 4.04 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.60 (dd, 3H), 2.64 (m, 1H), 2.02 (m, 1H).
실시예 8
단계 A:(6S-시스)-1-클로로-N-[2-클로로--5-(6-플루오로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일)-4-플루오로페닐]-N-메틸메탄술폰아미드의 제조
아세톤(10 mL) 중의 실시예 2, 단계 A의 표제 화합물(0.43 g, 1 밀리몰), 황산디메틸(0.17 g, 1.1 밀리몰) 및 탄산칼륨(0.27 g)의 혼합물을 4 시간 동안 실온에서 교반하였다. 반응 완료 후, 탄산칼륨을 여과하고 용매를 회전 증발기 상에서 제거하였다. 플래시 크로마토그래피로 정제하여 본 발명의 화합물인 단계 A의 표제 화합물을 융점이 119 - 124 ℃인 백색 고체(0.40 g, 90%)로서 수득하였다.1H NMR (CDCl3) δ 7.52 (d, 1H), 7.42 (d, 1H), 4.76 (m, 1H), 4.62 (dd, 1H), 4.24 (dd, 1H), 3.64 (dd, 1H), 3.42 (s, 3H), 2.62 (m, 1H), 2.22 (m, 1H).
실시예 9
단계 A:(6S-시스)-1-클로로-N-[2-클로로-5-(6-플루오로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일)-4-플루오로페닐]-N-에틸메탄술폰아미드의 제조
아세톤(10 mL) 중의 실시예 2, 단계 A의 표제 화합물(0.43 g, 1 밀리몰), 황산디에틸(0.17 g, 1.1 밀리몰) 및 탄산칼륨(0.27 g)의 혼합물을 4 시간 동안 실온에서 교반하였다. 반응 완료 후, 탄산칼륨을 여과하고 용매를 회전 증발기 상에서 제거하였다. 플래시 크로마토그래피로 정제하여 본 발명의 화합물인 단계 A의 표제 화합물을 융점이 152 - 154 ℃인 백색 고체(0.4 g, 89%)로서 수득하였다.1H NMR (CDCl3) δ 7.40 (m, 2H), 5.30 (s, 2H), 4.72 (m, 2H), 4.22 (dd, 1H), 3.82 (m, 4H), 3.60 (dd, 1H), 2.60 (m, 1H), 2.24 (m, 1H), 1.40 (t, 1H), 1.20 (t, 3H).
실시예 10
단계 A:(6S-시스)-메틸[2-클로로-5-(6-클로로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일)-4-플루오로페닐][(클로로메틸)술포닐]카르바메이트의 제조
디클로로메탄(5 mL) 중의 실시예 2, 단계 A의 표제 화합물(0.34 g, 0.79 밀리몰) 및 피리딘(0.5 mL)의 혼합물에 디클로로메탄(1 mL) 중의 메틸 클로로포르메이트(85 mg, 0.9 밀리몰)의 용액을 실온에서 부가하였다. 반응 완료(2 시간) 후, 용매를 제거하고 플래시 크로마토그래피하여 본 발명의 화합물인 단계 A의 표제 화합물을 융점이 117 - 124 ℃인 백색 고체(0.34 g, 93%)로서 단리하였다.1H NMR (CDCl3) δ 7.40 (m, 2H), 5.40 (dd, 1H), 4.96 (dd, 1H), 4.76 (m, 2H), 4.24 (dd, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.62 (dd, 1H), 2.60 (m, 1H), 2.24 (m, 1H).
실시예 11
단계 A:1-클로로-N-[2-클로로-4-플루오로-5-(헥사히드로-7-히드록시-1,3-디옥소이미다졸[1,5-a]피리딘-2(3H)-일)페닐]메탄술폰아미드의 제조
디클로로메탄(20 mL) 중의 실시예 1, 단계 E의 표제 화합물(4.54 g, 15.2 밀리몰)의 용액에 디클로로메탄(20 mL) 중의 메틸 시스-4-히드록시-2-피페리딘카르복실레이트(2.41 g, 15.2 밀리몰, 문헌[J. Org. Chem.(1991), 4084]에 기재된 바와 같이 제조됨)의 용액을 실온에서 부가하였다. 반응물을 실온에서 20 시간 동안 교반하고 물을 부가하여 켄칭(quenching)하고 수성층을 디클로로메탄으로 추출하였다. 합친 유기층을 수세하고 황산마그네슘 하에서 건조하였다. 용매를 감압하에서 제거하고 플래시 크로마토그래피하여 본 발명의 화합물인 단계 A의 표제 화합물을 포움(foam)(4.98 g)으로서 단리하였다.1H NMR (Me2SO-d6) δ 10.1 (br s, 1H), 7.75 (m, 1H), 7.4 (dd, 1H), 5.1 (m, 1H), 4.9 (s, 2H), 4.1-3.9 (m, 3H), 3.75 (m, 1H), 2.95 (m, 1H), 2.05 (m, 1H), 1.9 (br d, 1H), 1.2 (m, 1H).
실시예 12
단계 A:시스-1-클로로-N-[2-클로로-4-플루오로-5-(7-플루오로헥사히드로-1,3-디옥소이미다조[1,5-α]피리딘-2(3H)-일)페닐]메탄술폰아미드의 제조
디클로로메탄(10 mL) 중의 실시예 11, 단계 A의 표제 화합물(771 mg, 1.80 밀리몰)의 용액에 디에틸아미노황 트리플루오라이드(0.48 mL, 3.60 밀리몰)를 0 ℃에서 적가하였다. 반응물을 0 ℃에서 1 시간 동안 교반하고, 냉수로 켄칭하고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 합친 유기층을 수세하고, 황산 마그네슘 상에서 건조하고, 감압하에서 농축하였다. 플래시 크로마토그래피하여 본 발명의 화합물인 단계 A의 표제 화합물을 융점이 60 - 64 ℃인 포움(332 mg)으로서 단리하였다.1H NMR (CDCl3) δ 7.7 (d, 1H), 7.4 (d, 1H), 7.1 (br s, 1H), 5.28 및 5.12 (two br s, 1H), 4.6 (s, 2H), 4.4 (dd, 1H), 4.2 (dd, 1H), 3.3 (ddd, 1H), 2.65 (m, 1H), 2.2 (m, 1H), 1.9-1.6 (m, 2H).
실시예 13
단계 A:에틸[(디메틸아미노)[[[(4-클로로-2-플루오로-5-니트로페닐)아미노]카르보닐]이미노]메틸]메틸카르바메이트의 제조
톨루엔(50 mL) 중의 1-클로로-5-플루오로-4-이소시아네이트-2-니트로벤젠(3.4 g, 15.7 밀리몰)의 용액에 톨루엔(50 mL) 중의 에틸[(디메틸아미노)이미노메틸]메틸카르바메이트(2.41 g, 15.2 밀리몰, 미국특허 US 제3,902,887호에 기재된 바와 같이 제조함)의 용액을 실온에서 적가하였다. 반응물을 실온에서 2 시간 동안 교반하고, 물을 부가하여 켄칭하고, 수성층을 클로로메탄으로 추출하였다. 과량의 용매를 감압하에서 제거하고 플래시 크로마토그래피하여 단계 A의 표제 화합물을 융점이 158 - 159 ℃인 황색 고체상(5.07 g)으로 단리하였다.1H NMR (CDCl3) δ 9.05 (d, 1H), 7.3 (br s, 1H), 7.2 (d, 1H), 4.2 (q, 2H), 3.15 (s, 3H), 3.0 (s, 6H), 1.2 (br s, 3H).
단계 B:3-(4-클로로-2-플루오로-5-니트로페닐)-6-(디메틸아미노)-5-메틸-1,3,5-트리아진-2,4(1H,3H)-디온의 제조
메탄올(150 mL) 중의 단계 A의 표제 화합물(3.0 g, 7.7 밀리몰)의 혼합물을 실온에서 철야 교반하였다. 과량의 용매를 감압하에서 제거하여 단계 B의 표제 화합물을 백색 고체상(2.8 g)으로 얻었다.1H NMR (CDCl3) δ 8.05 (d, 1H), 7.4 (d, 1H), 3.45 (s, 3H), 3.1 (s, 6H).
단계 C:3-(5-아미노-4-클로로-2-플루오로페닐)-6-(디메틸아미노)-5-메틸-1,3,5-트리아진-2,4(1H,3H)-디온의 제조
5% 아세트산 수용액(30 mL) 중의 철 분말(5.3 g)의 슬러리에 진한 아세트산(25 mL) 및 에틸 아세테이트(25 mL)의 혼합물 중의 단계 B의 표제 화합물(2.8 g, 8.1 밀리몰) 용액을 실온에서 적가하였다. 반응물을 실온에서 30분 동안 교반하고, 과량의 에틸 아세테이트로 희석하고, 셀라이트R을 통해 여과하고, 수세하였다. 수성상을 에틸 아세테이트로 추출하고 합친 유기층을 중탄산나트륨 포화 수용액 및 물로 세척하였다. 이어서, 유기층을 황산마그네슘에서 건조하고 감압하에서 농축하였다. 플래시 크로마토그래피하여 단계 C의 표제 화합물을 포움(1.59 g)으로서 단리하였다.1H NMR (CDCl3) δ 7.15 (d, 1H), 6.65 (d, 1H), 3.95 (br s, 2H), 3.4 (s, 3H), 3.1 (s, 6H).
단계 D:1-클로로-N-[2-클로로-5-[4-(디메틸아미노)-3,6-디히드로-3-메틸-2,6-디옥소-1,3,5-트리아진-1(2H)-일]-4-플루오로페닐]메탄술폰아미드의 제조
디클로로메탄 중의 단계 C의 표제 화합물(359 mg, 1.15 밀리몰), 피리딘(0.50 mL) 및 4-디메틸아미노 피리딘 촉매량의 용액에 클로로메틸술포닐 클로라이드(0.136 mL, 1.37 밀리몰)을 0 ℃에서 부가하였다. 반응물을 0 ℃에서 90 시간 동안 교반하고 감압 농축하였다. 조오일을 디클로로메탄 중에 용해하고 순차적으로 물, 1N HCl 수용액, 및 물로 세척하였다. 이어서, 유기상을 황산마그네슘 상에서 건조하고 감압하에서 농축하였다. 플래시 크로마토그래피하여 본 발명의 화합물인 단계 D의 표제 화합물을 융점이 234-237 ℃인 포움(126 mg)으로서 단리하였다.1H NMR (CDCl3) δ 7.7 (d, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.0 (br s, 1H), 4.55 (q, 2H), 3.45 (s, 3H), 3.15 (s, 6H).
본원에서 설명된 순서와 당업계에 공지된 방법으로, 표 1의 다음 화합물을 제조할 수 있다. 하기 표에서 사용된 약자는 다음과 같다 : CN = 시아노 및 Ph = 페닐.
제제/유용성
본 발명의 화합물은 일반적으로 액체 희석제, 고체 희석제 또는 계면활성제 중 1종 이상으로 이루어진 농업상 적합한 담체를 포함한 제제 또는 조성물로 사용될 것이다. 제제 또는 조성물 성분은 활성 성분의 물리적 특성, 적용 유형 그리고 토양 형태, 수분 및 온도와 같은 환경적인 인자에 부합되게 선택된다. 유용한 제제로는, 임의적으로 증점되어 겔화될 수 있는 용액제(유화성 농축제를 포함함), 현탁제, 유제(마이크로 유제 및(또는) 서스포 유제를 포함함) 등과 같은 액체를 들 수 있다. 유용한 제제로는, 추가로 수분산성(습윤성) 또는 수용성일 수 있는 분제, 분말제, 입제, 펠렛제, 정제, 필름제 등과 같은 고체를 들 수 있다. 활성 성분은 (마이크로)캡슐화될 수 있고, 추가로 현탁액 또는 고체상 제제로 형성될 수 있고, 다른 방법으로는 활성 성분의 전체 제제가 캡슐화(또는 오버코팅)될 수 있다. 캡슐화는 활성 성분의 방출을 제어하거나 지연시킬 수 있다. 분무성 제제는 적합한 매질 중에서 희석되어 헥타아르당 약 1 내지 수백 리터의 분무량으로 사용될 수 있다. 고농도 조성물은 다른 제제용 중간체로서 주로 사용된다.
제제는 전형적으로는 유효량의 활성 성분, 희석제 및 계면활성제를 총량이 100 중량%에 이르는 다음의 대략적인 범위내에서 함유할 것이다.
중량%
활성 성분 희석제 계면활성제
수분산성 및 수용성
입제, 정제 및 분말제 5-90 0-94 1-15
현탁제, 유제, 용액제,
(유화성 농축제를 포함함) 5-50 40-95 0-15
분제 1-25 70-99 0-5
입제 및 펠렛제 0.01-99 5-99.99 0-15
고농도 조성물 90-99 0-10 0-2
전형적인 고체 희석제는 문헌 [Watkins 등,Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 제2판., Dorland Books, Caldwell, New Jersey]에 기재되어 있다. 전형적인 액체 희석제는 문헌 [Marsden,Solvents Guide, 제2판., Interscience, New York, (1950)]에 기재되어 있다. 문헌 [McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, Allured Publ. Corp., Ridgewood, New Jersey] 및 [Sisely 및 Wood,Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., New York, (1964)]에는 계면활성제 및 추천된 용도가 수록되어 있다. 모든 제제는 발포, 케이킹, 부패, 미생물 생장 등을 줄이기 위한 소량의 첨가제 또는 점도를 증가시키기 위한 증점제를 함유할 수 있다.
계면활성제로는, 예를 들면 폴리에톡실화 알코올, 폴리에톡실화 알킬페놀, 폴리에톡실화 소르비탄 지방산 에스테르, 디알킬 술포숙시네이트, 알킬 술페이트, 알킬벤젠 술포네이트, 유기실리콘, N,N-디알킬타우레이트, 리그닌 술포네이트, 나프탈렌 술포네이트 포름알데히드 농축제, 폴리카르복실레이트, 및 폴리옥시에틸렌/폴리옥시프로필렌 블록 공중합체를 들 수 있다. 고체상 희석제로는, 예를 들면 벤토나이트, 몬트모릴로나이트, 아타펠자이트 및 카올린과 같은 점토, 전분, 당, 실리카, 활석, 규조토, 우레아, 탄산칼슘, 탄산나트륨 및 탄산수소나트륨, 및 황산나트륨을 들 수 있다. 액체상 희석제로는, 예를 들면 물, N,N-디메틸포름아미드, 디메틸 술폭시드, N-알킬피롤리돈, 에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 파라핀, 알킬벤젠, 알킬나프탈렌, 올리브유, 피마자유, 아마인유, 유동유, 참깨유, 옥수수유, 땅콩유, 면화씨유, 대두유, 평지씨유, 코코넛유, 지방산 에스테르, 시클로헥사논, 2-헵타논, 이소포론 및 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논과 같은 케톤 그리고 메탄올, 시클로헥산올, 데칸올 및 테트라히드로푸르푸릴 알코올과 같은 알코올을 들 수 있다.
유화성 농축제를 포함하는 용액제는 단순히 성분은 혼합하여 제조될 수 있다. 분제 및 분말제는 일반적으로 헤머 밀(hammer mill) 또는 유체 에너지 밀에서 혼합하고 일반적으로 분쇄하여 제조될 수 있다. 현탁제는 일반적으로 습식 분화에 의해 제조된다(예를 들면, 미국 특허 US 제3,060,084호를 참조한다). 입제 및 펠렛제는 예비 성형시킨 입상 담체상에 활성 물질을 분무하는 기술 또는 응집시키는 기술에 의해 제조될 수 있다. 문헌 [Browning, "Agglomeration",Chemical Engineering,December 4, 1967, pp 147-48,Perry's Chemical Engineer's Handbook,제4판, McGraw-Hill, New York, (1963), pp 8-57 및 이하], 및 국제특허 출원공개 WO 제91/13546호를 참조한다. 펠렛제는 미국특허 US 제4,172,714호에 기재되어 있는 바와 같이 제조될 수 있다. 수분산성 및 수용성 입제는 미국특허 US 제4,144,050호, 동 3,920,442호 및 독일특허 DE 제3,246,493호에 교시되어 있는 바와 같이 제조될 수 있다. 정제는 미국특허 US 제5,180,587호, 동 5,232,701호, 및 동 5,208,030호에 교시되어 있는 바와 같이 제조될 수 있다. 필름제는 영국특허 GB 제 2,095,558호 및 미국 특허 제3,299,566호에 교시된 바와 같이 제조될 수 있다.
제제 분야에 관한 추가 정보로는, 미국특허 US 제3,235,361호, 제6 칼럼, 제16행 내지 제7 칼럼, 제19행 및 실시예 10 내지 41; 미국특허 US 제3,309,192호, 제5 칼럼, 제43행 내지 제7 칼럼, 제62행 및 실시예 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 및 169-182; 미국특허 US 제2,891,855호, 제3 칼럼, 제66행 내지 칼럼 5, 제17행 및 실시예 1-4, 및 문헌 [Klingman,Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, (1961), pp 81-96; 및 Hance 등,Weed Control Handbook, 제8판., Blackwell Scientific Publications, Oxford, (1989)]을 참조한다.
다음의 실시예에서, 모든 %는 중량 기준이며, 모든 제제는 통상의 방법으로 제조된다. 화합물 번호는 하기 색인 표 A-J의 화합물을 의미한다.
실시예 A
고농도 농축물
화합물 23 98.5 %
실리카 에어로졸 0.5 %
합성 무정형 미세 실리카 1.0 %
실시예 B
습윤성 분말제
화합물 25 65.0%
도데실페놀 폴리에틸렌 글리콜 에테르 2.0%
나트륨 리그닌술포네이트 4.0%
나트륨 실리코알루미네이트 6.0%
몬트모릴로나이트 (소성) 23.0%
실시예 C
입제
화합물 21 10.0%
에타펠자이트 입제 (저휘발성 물질,
0.71/0.30 mm; U.S.S. No. 25-50 시이브) 90.0%
실시예 D
압출 펠렛제
화합물 52 25.0%
황산나트륨 무수물 10.0%
조 칼슘 리그닌술포네이트 5.0%
나트륨 알킬나프탈렌술포네이트 1.0%
칼슘/마그네슘 벤토나이트 59.0%
시험 결과는 본 발명의 화합물이 고활성의 발아전 및 발아후 제초제 또는 식물 성장 조절제라는 것을 나타낸다. 그들 중 많은 것이, 연료 저장 탱크, 산업적 저장 지역, 주차장, 드라이브인 극장, 비행장, 강 둑, 관개 및 기타 수로, 광고게시판 및 고속도로 및 철로 구조물 주변 등의, 모든 작물의 완전한 억제가 요망되는 넓은 범위의 발아전 및(또는) 발아후 잡초 방제에 대한 유용성을 가지고 있다. 이러한 화합물의 일부는 알팔파(alfalfa), 보리, 면, 밀, 평지, 사탕무우, 옥수수, 사탕수수, 대두, 쌀, 귀리, 땅콩류, 야채, 토마토; 커피, 코코아, 야자유, 고무, 사탕수수, 감귤류, 포도류, 과실 나무, 견과류 나무, 바나나, 플렌테인(plantain), 파인애플, 호프, 차 등의 다년생 농장 작물; 그리고 유칼리나무와 침엽수(예를 들면, 미송) 등의 삼림, 및 잔디 종(예를 들면, 켄터키 블루그래스, 성. 어거스틴 그래스, 켄터키 김의털 및 버뮤다 그래스)을 포함하지만 이에 제한되지는 않는, 중요한 농경상 작물에 내성인 선택된 풀 및 넓은 잎 잡초의 방제에 유용하다. 당업계 숙련자는 모든 화합물이 모든 잡초에 대해 동일하게 유효하지는 않다는 것을 인식할 것이다. 대안적으로 목적 화합물은 식물 성장을 개질시키는데 유용하다.
본 발명의 화합물은 단독으로 또는 다른 시판용 제초제, 살충제 또는 살진균제와 혼합하여 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물은 또한 베노제커, 디클로르미드 등의 시판용 제초제 및 특정 작물에 대한 안전성을 증가시키기 위한 푸리라졸과 혼합하여 사용될 수 있다. 다음 제초제의 하나 이상과 본 발명의 화합물의 혼합물은 잡초 방제에 특히 유용할 수 있다: 아세토클로르, 애시플루오르펜 및 그의 나트륨염, 아클로니펜, 아크롤레인(2-프로페날), 알라크로르, 아메트린, 아미도술푸론, 아미트롤, 암모늄 술파메이트, 아닐로포스, 아술람, 아트라진, 아짐술푸론, 베나졸린, 베나졸린-에틸, 벤플루랄린, 벤푸레세이트, 벤술푸론-메틸, 벤술리드, 벤타존, 비페녹스, 브로마실, 브롬옥시닐, 브롬옥시닐 옥타노에이트, 부타클로르, 부트랄린, 부틸레이트, 클로메톡시펜, 클로람벤, 클로르브로무론, 클로리다존, 클로리무론-에틸, 클로르니트로페논, 클로로톨루론, 클로르프로팜, 클로르술푸론, 클로르탈-디메틸, 신메틸린, 시노술푸론, 클레토딤, 클로마존, 클로피랄리드, 클로피랄리드-올라민, 시아나진, 시클로에이트, 시클로술파무론, 2,4-D 및 그의 부토틸, 부틸, 이속틸과 이소프로필 에스테르 및 그의 디메틸암모늄, 디올라민과 트롤아민염, 다이무론, 달라폰, 달라폰-나트륨, 다조메트, 2,4-DB 및 그의 디메틸암모늄, 칼륨 및 나트륨염, 데스메디팜, 데스메트린, 디캄바 및 그의 디글리콜암모늄, 디메틸암모늄, 칼륨 및 나트륨염, 디클로벤일, 디클로르프로프, 디클로포프-메틸, 2-[4,5-디히드로-4-메틸-4-(1-메틸에틸)-5-옥소-1H-이미다졸-2-일]-5-메틸-3-피리딘카르복실산(AC 263,222), 디펜조쿠아트 메틸술페이트, 디플루페니칸, 디메피페레이트, 디메텐아미드, 디메틸라르신산 및 그의 나트륨염, 디니트르아민, 디펜아미드, 디쿠아트 디브로마이드, 디티오피르, 디우론, DNOC, 엔도탈, EPTC, 에스프로카르브, 에탈플루랄린, 에타메트술푸론-메틸, 에토푸메세이트, 에틸 α,2-디클로로-5-[4-(디플루오로메틸)-4,5-디히드로-3-메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일]-4-플루오로벤젠프로파노에이트(F8426), 페녹사프로프-에틸, 페녹사프로프-P-에틸, 페누론, 페누론-TCA, 플람프로프-메틸, 플람프로프-M-이소프로필, 플람프로프-M-메틸, 플라자술푸론, 플루아지포프-부틸, 플루아지포프-P-부틸, 플루클로랄린, 플루메트술람, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 플루오메투론, 플루오로글리코펜-에틸, 플루프옥삼, 플루리돈, 플루로클로리돈, 플루르옥시피르, 포메사펜, 포사민-암모늄, 글루포시네이트, 글루포시네이트-암모늄, 글리포세이트, 글리포세이트-이소프로필암모늄, 글리포세이트-세스퀴나트륨, 글리포세이트-트리메시움, 할로술푸론-메틸, 할로옥시포프-에틸, 할로옥시포프-메틸, 헥사지논, 이마자메타벤즈-메틸, 이마자목스(AC 299 263), 이마자피르, 이마자퀸, 이마자퀸-암모늄, 이마제타피르, 이마제타피르-암모늄, 이마조술푸론, 이옥시닐, 이옥시닐 옥타노에이트, 이옥시닐-나트륨, 이소프로투론, 이소우론, 이속사벤, 이속사플루톨(RPA 201772), 락토펜, 레나실, 리누론, 말레산 히드라지드, MCPA 및 그의 디메틸암모늄, 칼륨 및 나트륨염, MCPA-이소옥틸, 메코프로프, 메코프로프-P, 메펜아세트, 메트플루이다이드, 메탐-나트륨, 메타벤즈티아주론, 메틸 [[2-클로로-4-플루오로-5-[(테트라히드로-3-옥소-1H,3H-[1,3,4]티아디아졸로[3,4-α]피리다진-1-일리덴)아미노]페닐]티오아세테이트(KIH 9201), 메틸아르손산 및 그의 칼슘, 모노암모늄, 모노나트륨 및 디나트륨염, 메틸[[[1-[5-[2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페녹시]-2-니트로페닐]-2-메톡시에틸리덴]아미노]옥시]아세테이트 (AKH-7088), 메틸 5-[[[[(4,6-디메틸-2-피리미디닐)아미노]카르보닐]아미노]술포닐]-1-(2-피리디닐)-1H-피라졸-4-카르복실레이트(NC-330), 메토벤주론, 메토라클로르, 메토술람, 메토주론, 메트리부진, 메트술푸론-메틸, 몰리네이트, 모놀리누론, 나프로프아미드, 나프탈람, 네부론, 니코술푸론, 노르플루라존, 오리잘린, 옥사디아존, 3-옥세타닐 2[[[[(4,6-디메틸-2-피리미디닐)아미노]카르보닐]아미노]술포닐]벤조에이트(CGA 277476), 옥시플루오르펜, 파라쿠아트 디클로라이드, 페불레이트, 펜디메탈린, 퍼플루이돈, 펜메디팜, 피클로람, 피클로람-칼륨, 프리틸라클로르, 프리미술푸론-메틸, 프로메톤, 프로메트린, 프로파클로르, 프로파닐, 프로파퀴자포프, 프로파진, 프로팜, 프로피즈아미드, 프로술푸론, 피라졸리네이트, 피라조술푸론-에틸, 피리데이트, 피리티오박, 피리티오박-나트륨, 퀸클로락, 퀴잘로포프-에틸, 퀴잘로포프-P-에틸, 퀴잘로포프-P-테푸릴, 림술푸론, 세톡시딤, 시두론, 시마진, 술코트리온(ICIA0051), 술펜트라존, 술포메투론-메틸, TCA, TCA-나트륨, 테부티우론, 테르바실, 테르부틸라진, 테르부트린, 테닐클로르, 티아플루아미드(BAY 11390), 티펜술푸론-메틸, 티오벤카르브, 트랄콕시딤, 트리-알레이트, 트리아술푸론, 트리베누론-메틸, 트리클로피르, 트리클로피르-부토틸, 트리클로피르-트리에틸암모늄, 트릴디판, 트리플루랄린, 트리플루술푸론-메틸 및 베르놀레이트.
어떤 경우에는, 더 작은 범위의 방제를 갖지만 상이한 작용 유형을 갖는 기타 제초제와의 조합이 잡초 내성의 발달을 예방하기 위해 특히 유리하다.
기타 제조체와 본 발명의 화합물의 특정 조합에 의해 잡초에 대한 상승적 제초 효과가 제공되거나 또는 개선된 작물 안정성이 제공될 수 있다.
옥수수에서 바람직하지 않은 작물 성장에 대한 더 우수한 방제(예를 들면, 저 사용율, 더 넓은 범위의 잡초 억제성 또는 향상된 작물 안정성)를 위한 또는 내성이 있는 잡초 발생을 예방하기 위한 바람직한 혼합물은, 본 발명의 화합물과 림술푸론, 티펜술푸론메틸, 클로리무론-에틸, 니코술푸론, 프로술푸론, 프림술푸론, 아트라진, 테부틸라진, 디캄바, 2,4-D, 보목시닐, 피리데이트, 술코트리온, 글루포시네이트, 글리포세이트, 글리포세이트-트리메슘, 플루티아세트-메틸, 퀴잘로포프-p-에틸, 벤타존, 클로피랄리드, 플루메트술람, 할로술푸론, 세톡시딤, 플루미클로랙-펜틸, 이목자목스, 아세타클로르, 알라클로르, 디메텐아미드, 이소옥사플루톨, 메토라크로르, 메트리부진, 펜디메탈린 및 티아플루이미드의 군으로부터 선택된 1종 이상의 제초제의 혼합물이다.
대두에서 바람직하지 않은 작물 성장에 대한 더 우수한 방제(예를 들면, 저 사용율, 더 넓은 범위의 잡초 억제성 또는 향상된 작물 안정성)를 위한 또는 내성이 있는 잡초 발생을 예방하기 위한 바람직한 혼합물은, 본 발명의 화합물과 클로리무론-에틸, 티펜술푸론-메틸, 클레토딤, 세톡시딤, 플루아지포프-p-부틸, 할록시포프, 이마제타피르, 아모자목스, 아미자퀸, 글루포시네이트, 글리포세이트, 글리포세이트-트리메슘, 락토펜, 풀루티아세트-메틸, 퀴잘로포프-p-에틸, 아시플루오르펜-나트륨, 옥사술푸론, 이마자메트, 플루미클로락-펜틸 및 벤타존의 군으로부터 선택된 1종 이상의 제초제의 혼합물이다.
겨울 밀, 겨울 보리, 봄 밀, 봄 보리 및 완두콩에서 바람직하지 않은 작물 성장에 대한 더 우수한 방제(예를 들면, 저 사용율, 더 넓은 범위의 잡초 억제성 또는 향상된 작물 안정성)를 위한 또는 내성이 있는 잡초 발생을 예방하기 위한 바람직한 혼합물은, 본 발명의 화합물과 트리베누론-메틸, 티펜술푸론-메틸, 메트술푸론-메틸, 클로르술푸론, 트리아술푸론, 2,4-D, 디캄바, 브로목시닐, MCPA, 플루르옥시피르, 클로피랄리드, 페녹사프로프, 펜클로라졸, 디클로포프, 트랄콕시딤, 클로디나포프, 클로퀸토세트-메실, 이마자메타벤즈, 술포술푸론, 디펜조쿼트, 프로파닐, 프로술푸론, 메트리부진, 글리포세이트, 트리알레이트, 트리풀루라린, 파라쿼트, 디알레이트, 리누론, 디플루페니칸, 펜디메탈린, 시아나진, 네부론, 테르부트린, 프로술포카르브, 이소프로투론, 클로르톨루론, 메타벤즈티아주론, 메톡수론, 시마진, 이옥시닐, 메코프로플, 메토술람, 플루로글리코펜-에틸, 플람프로프-M-이소프로필 및 벤조일프로프에틸의 군으로부터 선택된 1종 이상의 제초제의 혼합물이다.
옥수수에서 사용되는 특히 바람직한 혼합물은 하기 군으로부터 선택된다.:
a) (6S-시스)-1-클로로-N-[2-클로로-4-플루오로-5-(6-플루오로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일)페닐]메탄술폰아미드(혼합물 짝 A, 일반적으로 0.1 내지 50g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용됨)와 하기표의 혼합물 짝 B와의 조합물.
조합 번호 혼합물 짝 B 조합 번호 혼합물 짝 B
1 림술푸론 2 티펜술푸론-메틸
3 클로리무론-에틸 4 림술푸론(B1)과 티펜술푸론-메틸(B2)의 조합물
5 니코술푸론 6 림술푸론(B3)와 니코술푸론(B4)의 조합물
7 림술푸론(B5), 니코술푸론(B6) 및 티펜술푸론-메틸(B7)의 조합물 8 프로술푸론
9 프로술푸론(B8)과 프림술푸론(B9)의 조합물 10 아트라진
11 테르부틸라진 12 디캄바
13 2,4-D 14 브로목시닐
15 피리데이트 16 술코트리온
17 글루포시네이트 18 글리포세이트
19 글리포세이트-트리메슘
조합 1은, 일반적으로 A : B의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 4:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 5 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 2는, 일반적으로 A : B의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 3은, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 4는, 일반적으로 A : B1의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 4:1이 되도록, A : B2의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B1은 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 5내지 20 g/ha의 비율로, B2는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 5는, 일반적으로 A : B의 비가 1:2,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:50 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 200 g/ha, 바람직하게는 10 내지 50 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 6은, 일반적으로 A : B3의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 4:1이 되도록, A : B4의 비가 1:2,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:50 내지 2:1이 되도록 사용되며, B3는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 5 내지 20 g/ha의 비율로, B4는 10 내지 200 g/ha, 바람직하게는 10 내지 50 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 7은, 일반적으로 A : B5의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 4:1이 되도록, A : B6의 비가 1:2,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:50 내지 2:1이 되도록, A : B7의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B5는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 5 내지 20 g/ha의 비율로, B6은 10 내지 200 g/ha, 바람직하게는 10 내지 50 g/ha의 비율로, B7은 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 8은, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:60 내지 1:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 100 g/ha, 바람직하게는 20 내지 60 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 9는, 일반적으로 A : B8의 비가 1:1,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:60 내지 1:1이 되도록, A : B9의 비가 1:1,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:60 내지 1:1이 되도록 사용되며, B8은 10 내지 100 g/ha, 바람직하게는 20 내지 60 g/ha의 비율로, B9는 10 내지 100 g/ha, 바람직하게는 20 내지 60 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 10은, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:10, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:25이 되도록 사용되며, B는 500 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 500 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 11은, 일반적으로 A : B의 비가 1:50,000 내지 1:10, 바람직하게는 1:2,000 내지 1:25가 되도록 사용되며, B는 500 내지 5,000 g/ha, 바람직하게는 500 내지 2,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 12는, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 13은, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 14는, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 15는, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:40, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 200 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 16은, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:40, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 200 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 17은, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:40, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 200 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 18은, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:40, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 200 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 19는, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:40, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 200 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다.
b) (6S-시스)-N-[2-클로로-4-플루오로-5-(6-플루오로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일)페닐]-N-[(클로로메틸)술포닐]아세트아미드(혼합물 짝 A, 일반적으로 0.1 내지 50g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용됨)와 하기표의 혼합물 짝 B와의 조합물.
조합 번호 혼합물 짝 B 조합 번호 혼합물 짝 B
1 림술푸론 2 티펜술푸론-메틸
3 클로리무론-에틸 4 림술푸론(B1)과 티펜술푸론-메틸(B2)의 조합물
5 니코술푸론 6 림술푸론(B3)와 니코술푸론(B4)의 조합물
7 림술푸론(B5), 니코술푸론(B6) 및 티펜술푸론-메틸(B7)의 조합물 8 프로술푸론
9 프로술푸론(B8)과 프림술푸론(B9)의 조합물 10 아트라진
11 테르부틸라진 12 디캄바
13 2,4-D 14 브로목시닐
15 피리데이트 16 술코트리온
17 글루포시네이트 18 글리포세이트
19 글리포세이트-트리메슘
조합 1은, 일반적으로 A : B의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 4:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 5 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 2는, 일반적으로 A : B의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 3은, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 4는, 일반적으로 A : B1의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 4:1이 되도록, A : B2의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B1은 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 5내지 20 g/ha의 비율로, B2는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 5는, 일반적으로 A : B의 비가 1:2,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:50 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 200 g/ha, 바람직하게는 10 내지 50 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 6은, 일반적으로 A : B3의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 4:1이 되도록, A : B4의 비가 1:2,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:50 내지 2:1이 되도록 사용되며, B3는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 5 내지 20 g/ha의 비율로, B4는 10 내지 200 g/ha, 바람직하게는 10 내지 50 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 7은, 일반적으로 A : B5의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 4:1이 되도록, A : B6의 비가 1:2,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:50 내지 2:1이 되도록, A : B7의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B5는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 5 내지 20 g/ha의 비율로, B6은 10 내지 200 g/ha, 바람직하게는 10 내지 50 g/ha의 비율로, B7은 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 8은, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:60 내지 1:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 100 g/ha, 바람직하게는 20 내지 60 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 9는, 일반적으로 A : B8의 비가 1:1,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:60 내지 1:1이 되도록, A : B9의 비가 1:1,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:60 내지 1:1이 되도록 사용되며, B8은 10 내지 100 g/ha, 바람직하게는 20 내지 60 g/ha의 비율로, B9는 10 내지 100 g/ha, 바람직하게는 20 내지 60 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 10은, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:10, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:25이 되도록 사용되며, B는 500 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 500 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 11은, 일반적으로 A : B의 비가 1:50,000 내지 1:10, 바람직하게는 1:2,000 내지 1:25가 되도록 사용되며, B는 500 내지 5,000 g/ha, 바람직하게는 500 내지 2,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 12는, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 13은, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 14는, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 15는, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:40, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 200 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 16은, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:40, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 200 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 17은, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:40, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 200 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 18은, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:40, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 200 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 19는, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:40, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 200 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다.
c) (6S-시스)-1-클로로-N-[2-클로로-5-(6-클로로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일)-4-플루오로페닐]메탄술폰아미드(혼합물 짝 A, 일반적으로 0.1 내지 50g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용됨)와 하기표의 혼합물 짝 B와의 조합물.
조합 번호 혼합물 짝 B 조합 번호 혼합물 짝 B
1 림술푸론 2 티펜술푸론-메틸
3 클로리무론-에틸 4 림술푸론(B1)과 티펜술푸론-메틸(B2)의 조합물
5 니코술푸론 6 림술푸론(B3)와 니코술푸론(B4)의 조합물
7 림술푸론(B5), 니코술푸론(B6) 및 티펜술푸론-메틸(B7)의 조합물 8 프로술푸론
9 프로술푸론(B8)과 프림술푸론(B9)의 조합물 10 아트라진
11 테르부틸라진 12 디캄바
13 2,4-D 14 브로목시닐
15 피리데이트 16 술코트리온
17 글루포시네이트 18 글리포세이트
19 글리포세이트-트리메슘
조합 1은, 일반적으로 A : B의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 4:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 5 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 2는, 일반적으로 A : B의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 3은, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 4는, 일반적으로 A : B1의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 4:1이 되도록, A : B2의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B1은 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 5내지 20 g/ha의 비율로, B2는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 5는, 일반적으로 A : B의 비가 1:2,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:50 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 200 g/ha, 바람직하게는 10 내지 50 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 6은, 일반적으로 A : B3의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 4:1이 되도록, A : B4의 비가 1:2,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:50 내지 2:1이 되도록 사용되며, B3는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 5 내지 20 g/ha의 비율로, B4는 10 내지 200 g/ha, 바람직하게는 10 내지 50 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 7은, 일반적으로 A : B5의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 4:1이 되도록, A : B6의 비가 1:2,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:50 내지 2:1이 되도록, A : B7의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B5는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 5 내지 20 g/ha의 비율로, B6은 10 내지 200 g/ha, 바람직하게는 10 내지 50 g/ha의 비율로, B7은 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 8은, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:60 내지 1:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 100 g/ha, 바람직하게는 20 내지 60 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 9는, 일반적으로 A : B8의 비가 1:1,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:60 내지 1:1이 되도록, A : B9의 비가 1:1,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:60 내지 1:1이 되도록 사용되며, B8은 10 내지 100 g/ha, 바람직하게는 20 내지 60 g/ha의 비율로, B9는 10 내지 100 g/ha, 바람직하게는 20 내지 60 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 10은, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:10, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:25이 되도록 사용되며, B는 500 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 500 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 11은, 일반적으로 A : B의 비가 1:50,000 내지 1:10, 바람직하게는 1:2,000 내지 1:25가 되도록 사용되며, B는 500 내지 5,000 g/ha, 바람직하게는 500 내지 2,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 12는, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 13은, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 14는, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 15는, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:40, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 200 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 16은, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:40, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 200 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 17은, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:40, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 200 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 18은, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:40, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 200 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 19는, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:40, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 200 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다.
d) (6S-시스)-N-[2-클로로-5-(6-플루오로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일)-4-플루오로페닐)-N-[(클로로메틸)술포닐]아세트아미드(혼합물 짝 A, 일반적으로 0.1 내지 50g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용됨)와 하기표의 혼합물 짝 B와의 조합물.
조합 번호 혼합물 짝 B 조합 번호 혼합물 짝 B
1 림술푸론 2 티펜술푸론-메틸
3 클로리무론-에틸 4 림술푸론(B1)과 티펜술푸론-메틸(B2)의 조합물
5 니코술푸론 6 림술푸론(B3)와 니코술푸론(B4)의 조합물
7 림술푸론(B5), 니코술푸론(B6) 및 티펜술푸론-메틸(B7)의 조합물 8 프로술푸론
9 프로술푸론(B8)과 프림술푸론(B9)의 조합물 10 아트라진
11 테르부틸라진 12 디캄바
13 2,4-D 14 브로목시닐
15 피리데이트 16 술코트리온
17 글루포시네이트 18 글리포세이트
19 글리포세이트-트리메슘
조합 1은, 일반적으로 A : B의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 4:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 5 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 2는, 일반적으로 A : B의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 3은, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 4는, 일반적으로 A : B1의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 4:1이 되도록, A : B2의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B1은 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 5내지 20 g/ha의 비율로, B2는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 5는, 일반적으로 A : B의 비가 1:2,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:50 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 200 g/ha, 바람직하게는 10 내지 50 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 6은, 일반적으로 A : B3의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 4:1이 되도록, A : B4의 비가 1:2,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:50 내지 2:1이 되도록 사용되며, B3는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 5 내지 20 g/ha의 비율로, B4는 10 내지 200 g/ha, 바람직하게는 10 내지 50 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 7은, 일반적으로 A : B5의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 4:1이 되도록, A : B6의 비가 1:2,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:50 내지 2:1이 되도록, A : B7의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B5는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 5 내지 20 g/ha의 비율로, B6은 10 내지 200 g/ha, 바람직하게는 10 내지 50 g/ha의 비율로, B7은 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 8은, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:60 내지 1:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 100 g/ha, 바람직하게는 20 내지 60 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 9는, 일반적으로 A : B8의 비가 1:1,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:60 내지 1:1이 되도록, A : B9의 비가 1:1,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:60 내지 1:1이 되도록 사용되며, B8은 10 내지 100 g/ha, 바람직하게는 20 내지 60 g/ha의 비율로, B9는 10 내지 100 g/ha, 바람직하게는 20 내지 60 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 10은, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:10, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:25이 되도록 사용되며, B는 500 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 500 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 11은, 일반적으로 A : B의 비가 1:50,000 내지 1:10, 바람직하게는 1:2,000 내지 1:25가 되도록 사용되며, B는 500 내지 5,000 g/ha, 바람직하게는 500 내지 2,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 12는, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 13은, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 14는, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 15는, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:40, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 200 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 16은, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:40, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 200 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 17은, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:40, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 200 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 18은, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:40, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 200 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 19는, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:40, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 200 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다.
e) (6S-시스)-1-클로로-N-[2-클로로-4-플루오로-5-(6-플루오로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일)페닐]메탄술폰아미드 일나트륨염(혼합물 짝 A, 일반적으로 0.1 내지 50g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용됨)와 하기표의 혼합물 짝 B와의 조합물.
조합 번호 혼합물 짝 B 조합 번호 혼합물 짝 B
1 림술푸론 2 티펜술푸론-메틸
3 클로리무론-에틸 4 림술푸론(B1)과 티펜술푸론-메틸(B2)의 조합물
5 니코술푸론 6 림술푸론(B3)와 니코술푸론(B4)의 조합물
7 림술푸론(B5), 니코술푸론(B6) 및 티펜술푸론-메틸(B7)의 조합물 8 프로술푸론
9 프로술푸론(B8)과 프림술푸론(B9)의 조합물 10 아트라진
11 테르부틸라진 12 디캄바
13 2,4-D 14 브로목시닐
15 피리데이트 16 술코트리온
17 글루포시네이트 18 글리포세이트
19 글리포세이트-트리메슘
조합 1은, 일반적으로 A : B의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 4:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 5 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 2는, 일반적으로 A : B의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 3은, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 4는, 일반적으로 A : B1의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 4:1이 되도록, A : B2의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B1은 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 5내지 20 g/ha의 비율로, B2는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 5는, 일반적으로 A : B의 비가 1:2,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:50 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 200 g/ha, 바람직하게는 10 내지 50 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 6은, 일반적으로 A : B3의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 4:1이 되도록, A : B4의 비가 1:2,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:50 내지 2:1이 되도록 사용되며, B3는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 5 내지 20 g/ha의 비율로, B4는 10 내지 200 g/ha, 바람직하게는 10 내지 50 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 7은, 일반적으로 A : B5의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 4:1이 되도록, A : B6의 비가 1:2,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:50 내지 2:1이 되도록, A : B7의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B5는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 5 내지 20 g/ha의 비율로, B6은 10 내지 200 g/ha, 바람직하게는 10 내지 50 g/ha의 비율로, B7은 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 8은, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:60 내지 1:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 100 g/ha, 바람직하게는 20 내지 60 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 9는, 일반적으로 A : B8의 비가 1:1,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:60 내지 1:1이 되도록, A : B9의 비가 1:1,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:60 내지 1:1이 되도록 사용되며, B8은 10 내지 100 g/ha, 바람직하게는 20 내지 60 g/ha의 비율로, B9는 10 내지 100 g/ha, 바람직하게는 20 내지 60 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 10은, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:10, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:25이 되도록 사용되며, B는 500 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 500 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 11은, 일반적으로 A : B의 비가 1:50,000 내지 1:10, 바람직하게는 1:2,000 내지 1:25가 되도록 사용되며, B는 500 내지 5,000 g/ha, 바람직하게는 500 내지 2,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 12는, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 13은, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 14는, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 15는, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:40, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 200 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 16은, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:40, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 200 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 17은, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:40, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 200 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 18은, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:40, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 200 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 19는, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:40, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 200 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다.
f) (6S-시스)-1-클로로-N-[2-클로로-4-플루오로-5-(6-플루오로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일)페닐]메탄술폰아미드 일칼륨염(혼합물 짝 A, 일반적으로 0.1 내지 50g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용됨)와 하기표의 혼합물 짝 B와의 조합물.
조합 번호 혼합물 짝 B 조합 번호 혼합물 짝 B
1 림술푸론 2 티펜술푸론-메틸
3 클로리무론-에틸 4 림술푸론(B1)과 티펜술푸론-메틸(B2)의 조합물
5 니코술푸론 6 림술푸론(B3)와 니코술푸론(B4)의 조합물
7 림술푸론(B5), 니코술푸론(B6) 및 티펜술푸론-메틸(B7)의 조합물 8 프로술푸론
9 프로술푸론(B8)과 프림술푸론(B9)의 조합물 10 아트라진
11 테르부틸라진 12 디캄바
13 2,4-D 14 브로목시닐
15 피리데이트 16 술코트리온
17 글루포시네이트 18 글리포세이트
19 글리포세이트-트리메슘
조합 1은, 일반적으로 A : B의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 4:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 5 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 2는, 일반적으로 A : B의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 3은, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 4는, 일반적으로 A : B1의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 4:1이 되도록, A : B2의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B1은 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 5내지 20 g/ha의 비율로, B2는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 5는, 일반적으로 A : B의 비가 1:2,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:50 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 200 g/ha, 바람직하게는 10 내지 50 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 6은, 일반적으로 A : B3의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 4:1이 되도록, A : B4의 비가 1:2,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:50 내지 2:1이 되도록 사용되며, B3는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 5 내지 20 g/ha의 비율로, B4는 10 내지 200 g/ha, 바람직하게는 10 내지 50 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 7은, 일반적으로 A : B5의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 4:1이 되도록, A : B6의 비가 1:2,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:50 내지 2:1이 되도록, A : B7의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B5는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 5 내지 20 g/ha의 비율로, B6은 10 내지 200 g/ha, 바람직하게는 10 내지 50 g/ha의 비율로, B7은 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 8은, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:60 내지 1:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 100 g/ha, 바람직하게는 20 내지 60 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 9는, 일반적으로 A : B8의 비가 1:1,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:60 내지 1:1이 되도록, A : B9의 비가 1:1,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:60 내지 1:1이 되도록 사용되며, B8은 10 내지 100 g/ha, 바람직하게는 20 내지 60 g/ha의 비율로, B9는 10 내지 100 g/ha, 바람직하게는 20 내지 60 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 10은, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:10, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:25이 되도록 사용되며, B는 500 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 500 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 11은, 일반적으로 A : B의 비가 1:50,000 내지 1:10, 바람직하게는 1:2,000 내지 1:25가 되도록 사용되며, B는 500 내지 5,000 g/ha, 바람직하게는 500 내지 2,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 12는, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 13은, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 14는, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 15는, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:40, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 200 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 16은, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:40, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 200 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 17은, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:40, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 200 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 18은, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:40, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 200 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 19는, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:40, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 200 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다.
g) (6S-시스)-1-클로로-N-[2-클로로-5-(6-클로로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일)-4-플루오로페닐]메탄술폰아미드 일나트륨염(혼합물 짝 A, 일반적으로 0.1 내지 50g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용됨)와 하기표의 혼합물 짝 B와의 조합물.
조합 번호 혼합물 짝 B 조합 번호 혼합물 짝 B
1 림술푸론 2 티펜술푸론-메틸
3 클로리무론-에틸 4 림술푸론(B1)과 티펜술푸론-메틸(B2)의 조합물
5 니코술푸론 6 림술푸론(B3)와 니코술푸론(B4)의 조합물
7 림술푸론(B5), 니코술푸론(B6) 및 티펜술푸론-메틸(B7)의 조합물 8 프로술푸론
9 프로술푸론(B8)과 프림술푸론(B9)의 조합물 10 아트라진
11 테르부틸라진 12 디캄바
13 2,4-D 14 브로목시닐
15 피리데이트 16 술코트리온
17 글루포시네이트 18 글리포세이트
19 글리포세이트-트리메슘
조합 1은, 일반적으로 A : B의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 4:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 5 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 2는, 일반적으로 A : B의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 3은, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 4는, 일반적으로 A : B1의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 4:1이 되도록, A : B2의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B1은 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 5내지 20 g/ha의 비율로, B2는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 5는, 일반적으로 A : B의 비가 1:2,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:50 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 200 g/ha, 바람직하게는 10 내지 50 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 6은, 일반적으로 A : B3의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 4:1이 되도록, A : B4의 비가 1:2,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:50 내지 2:1이 되도록 사용되며, B3는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 5 내지 20 g/ha의 비율로, B4는 10 내지 200 g/ha, 바람직하게는 10 내지 50 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 7은, 일반적으로 A : B5의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 4:1이 되도록, A : B6의 비가 1:2,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:50 내지 2:1이 되도록, A : B7의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B5는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 5 내지 20 g/ha의 비율로, B6은 10 내지 200 g/ha, 바람직하게는 10 내지 50 g/ha의 비율로, B7은 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 8은, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:60 내지 1:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 100 g/ha, 바람직하게는 20 내지 60 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 9는, 일반적으로 A : B8의 비가 1:1,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:60 내지 1:1이 되도록, A : B9의 비가 1:1,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:60 내지 1:1이 되도록 사용되며, B8은 10 내지 100 g/ha, 바람직하게는 20 내지 60 g/ha의 비율로, B9는 10 내지 100 g/ha, 바람직하게는 20 내지 60 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 10은, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:10, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:25이 되도록 사용되며, B는 500 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 500 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 11은, 일반적으로 A : B의 비가 1:50,000 내지 1:10, 바람직하게는 1:2,000 내지 1:25가 되도록 사용되며, B는 500 내지 5,000 g/ha, 바람직하게는 500 내지 2,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 12는, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 13은, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 14는, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 15는, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:40, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 200 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 16은, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:40, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 200 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 17은, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:40, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 200 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 18은, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:40, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 200 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 19는, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:40, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 200 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다.
h) (6S-시스)-1-클로로-N-[2-클로로-5-(6-플루오로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일)-4-플루오로페닐]메탄술폰아미드 일칼륨염(혼합물 짝 A, 일반적으로 0.1 내지 50g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용됨)와 하기표의 혼합물 짝 B와의 조합물.
조합 번호 혼합물 짝 B 조합 번호 혼합물 짝 B
1 림술푸론 2 티펜술푸론-메틸
3 클로리무론-에틸 4 림술푸론(B1)과 티펜술푸론-메틸(B2)의 조합물
5 니코술푸론 6 림술푸론(B3)와 니코술푸론(B4)의 조합물
7 림술푸론(B5), 니코술푸론(B6) 및 티펜술푸론-메틸(B7)의 조합물 8 프로술푸론
9 프로술푸론(B8)과 프림술푸론(B9)의 조합물 10 아트라진
11 테르부틸라진 12 디캄바
13 2,4-D 14 브로목시닐
15 피리데이트 16 술코트리온
17 글루포시네이트 18 글리포세이트
19 글리포세이트-트리메슘
조합 1은, 일반적으로 A : B의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 4:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 5 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 2는, 일반적으로 A : B의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 3은, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 4는, 일반적으로 A : B1의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 4:1이 되도록, A : B2의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B1은 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 5내지 20 g/ha의 비율로, B2는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 5는, 일반적으로 A : B의 비가 1:2,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:50 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 200 g/ha, 바람직하게는 10 내지 50 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 6은, 일반적으로 A : B3의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 4:1이 되도록, A : B4의 비가 1:2,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:50 내지 2:1이 되도록 사용되며, B3는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 5 내지 20 g/ha의 비율로, B4는 10 내지 200 g/ha, 바람직하게는 10 내지 50 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 7은, 일반적으로 A : B5의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 4:1이 되도록, A : B6의 비가 1:2,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:50 내지 2:1이 되도록, A : B7의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B5는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 5 내지 20 g/ha의 비율로, B6은 10 내지 200 g/ha, 바람직하게는 10 내지 50 g/ha의 비율로, B7은 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 8은, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:60 내지 1:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 100 g/ha, 바람직하게는 20 내지 60 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 9는, 일반적으로 A : B8의 비가 1:1,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:60 내지 1:1이 되도록, A : B9의 비가 1:1,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:60 내지 1:1이 되도록 사용되며, B8은 10 내지 100 g/ha, 바람직하게는 20 내지 60 g/ha의 비율로, B9는 10 내지 100 g/ha, 바람직하게는 20 내지 60 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 10은, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:10, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:25이 되도록 사용되며, B는 500 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 500 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 11은, 일반적으로 A : B의 비가 1:50,000 내지 1:10, 바람직하게는 1:2,000 내지 1:25가 되도록 사용되며, B는 500 내지 5,000 g/ha, 바람직하게는 500 내지 2,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 12는, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 13은, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 14는, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 15는, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:40, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 200 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 16은, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:40, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 200 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 17은, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:40, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 200 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 18은, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:40, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 200 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 19는, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:40, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 200 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다.
대두에서 사용되기에 특히 바람직한 혼합물은 하기 군으로부터 선택된다:
a) (6S-시스)-1-클로로-N-[2-클로로-4-플루오로-5-(6-플루오로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일)페닐]메탄술폰아미드(혼합물 짝 A, 일반적으로 0.1 내지 50g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용됨)와 하기표의 혼합물 짝 B와의 조합물.
조합 번호 혼합물 짝 B 조합 번호 혼합물 짝 B
1 클로리무론-에틸 2 티펜술푸론-메틸
3 클로리무론-에틸(B1)과 티펜술푸론-메틸(B2)의 조합물 4 클레토딤
5 세톡시딤 6 플루아지포프-p-부틸
7 할록시포프 8 이마제타피르
9 이모자목스 10 이마자퀸
11 글루포시네이트 12 글리포세이트
13 글리포세이트-트리메슘 14 락토펜
조합 1은, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 10:1, 바람직하게는 1:25 내지 4:1이 되도록 사용되며, B는 5 내지 100 g/ha, 바람직하게는 5 내지 25 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 2는, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 10:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 3은, 일반적으로 A : B1의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:50 내지 4:1이 되도록, A : B2의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B1은 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 5 내지 50 g/ha의 비율로, B2는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 4는, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:50 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 50 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 5는, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:200 내지 1:2가 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 50 내지 200 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 6은, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:200 내지 1:2가 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 50 내지 200 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 7은, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:200 내지 1:2가 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 50 내지 200 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 8은, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:200 내지 1:2가 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 50 내지 200 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 9는, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:100 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 10은, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:400 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 400 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 11은, 일반적으로 A : B의 비가 1:40,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 4,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 12는, 일반적으로 A : B의 비가 1:40,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 4,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 13은, 일반적으로 A : B의 비가 1:40,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 4,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 14는, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:200 내지 1:2가 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 50 내지 200 g/ha의 비율로 적용된다.
b) (6S-시스)-N-[2-클로로-4-플루오로-5-(6-플루오로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일)페닐]-N-[(클로로메틸)술포닐]아세트아미드(혼합물 짝 A, 일반적으로 0.1 내지 50g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용됨)와 하기표의 혼합물 짝 B와의 조합물.
조합 번호 혼합물 짝 B 조합 번호 혼합물 짝 B
1 클로리무론-에틸 2 티펜술푸론-메틸
3 클로리무론-에틸(B1)과 티펜술푸론-메틸(B2)의 조합물 4 클레토딤
5 세톡시딤 6 플루아지포프-p-부틸
7 할록시포프 8 이마제타피르
9 이모자목스 10 이마자퀸
11 글루포시네이트 12 글리포세이트
13 글리포세이트-트리메슘 14 락토펜
조합 1은, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 10:1, 바람직하게는 1:25 내지 4:1이 되도록 사용되며, B는 5 내지 100 g/ha, 바람직하게는 5 내지 25 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 2는, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 10:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 3은, 일반적으로 A : B1의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:50 내지 4:1이 되도록, A : B2의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B1은 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 5 내지 50 g/ha의 비율로, B2는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 4는, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:50 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 50 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 5는, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:200 내지 1:2가 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 50 내지 200 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 6은, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:200 내지 1:2가 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 50 내지 200 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 7은, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:200 내지 1:2가 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 50 내지 200 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 8은, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:200 내지 1:2가 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 50 내지 200 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 9는, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:100 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 10은, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:400 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 400 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 11은, 일반적으로 A : B의 비가 1:40,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 4,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 12는, 일반적으로 A : B의 비가 1:40,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 4,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 13은, 일반적으로 A : B의 비가 1:40,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 4,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 14는, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:200 내지 1:2가 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 50 내지 200 g/ha의 비율로 적용된다.
c) (6S-시스)-1-클로로-N-[2-클로로-5-(6-플루오로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일)-4-플루오로페닐]메탄술폰아미드(혼합물 짝 A, 일반적으로 0.1 내지 50g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용됨)와 하기표의 혼합물 짝 B와의 조합물.
조합 번호 혼합물 짝 B 조합 번호 혼합물 짝 B
1 클로리무론-에틸 2 티펜술푸론-메틸
3 클로리무론-에틸(B1)과 티펜술푸론-메틸(B2)의 조합물 4 클레토딤
5 세톡시딤 6 플루아지포프-p-부틸
7 할록시포프 8 이마제타피르
9 이모자목스 10 이마자퀸
11 글루포시네이트 12 글리포세이트
13 글리포세이트-트리메슘 14 락토펜
조합 1은, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 10:1, 바람직하게는 1:25 내지 4:1이 되도록 사용되며, B는 5 내지 100 g/ha, 바람직하게는 5 내지 25 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 2는, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 10:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 3은, 일반적으로 A : B1의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:50 내지 4:1이 되도록, A : B2의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B1은 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 5 내지 50 g/ha의 비율로, B2는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 4는, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:50 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 50 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 5는, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:200 내지 1:2가 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 50 내지 200 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 6은, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:200 내지 1:2가 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 50 내지 200 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 7은, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:200 내지 1:2가 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 50 내지 200 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 8은, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:200 내지 1:2가 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 50 내지 200 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 9는, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:100 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 10은, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:400 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 400 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 11은, 일반적으로 A : B의 비가 1:40,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 4,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 12는, 일반적으로 A : B의 비가 1:40,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 4,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 13은, 일반적으로 A : B의 비가 1:40,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 4,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 14는, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:200 내지 1:2가 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 50 내지 200 g/ha의 비율로 적용된다.
d) (6S-시스)-N-[2-클로로-5-(6-클로로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일)-4-플루오로페닐)-N-[(클로로메틸)술포닐]아세트아미드(혼합물 짝 A, 일반적으로 0.1 내지 50g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용됨)와 하기표의 혼합물 짝 B와의 조합물.
조합 번호 혼합물 짝 B 조합 번호 혼합물 짝 B
1 클로리무론-에틸 2 티펜술푸론-메틸
3 클로리무론-에틸(B1)과 티펜술푸론-메틸(B2)의 조합물 4 클레토딤
5 세톡시딤 6 플루아지포프-p-부틸
7 할록시포프 8 이마제타피르
9 이모자목스 10 이마자퀸
11 글루포시네이트 12 글리포세이트
13 글리포세이트-트리메슘 14 락토펜
조합 1은, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 10:1, 바람직하게는 1:25 내지 4:1이 되도록 사용되며, B는 5 내지 100 g/ha, 바람직하게는 5 내지 25 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 2는, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 10:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 3은, 일반적으로 A : B1의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:50 내지 4:1이 되도록, A : B2의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B1은 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 5 내지 50 g/ha의 비율로, B2는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 4는, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:50 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 50 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 5는, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:200 내지 1:2가 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 50 내지 200 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 6은, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:200 내지 1:2가 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 50 내지 200 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 7은, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:200 내지 1:2가 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 50 내지 200 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 8은, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:200 내지 1:2가 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 50 내지 200 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 9는, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:100 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 10은, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:400 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 400 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 11은, 일반적으로 A : B의 비가 1:40,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 4,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 12는, 일반적으로 A : B의 비가 1:40,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 4,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 13은, 일반적으로 A : B의 비가 1:40,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 4,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 14는, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:200 내지 1:2가 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 50 내지 200 g/ha의 비율로 적용된다.
e) (6S-시스)-1-클로로-N-[2-클로로-4-플루오로-5-(6-플루오로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일)페닐]메탄술폰아미드 일나트륨염(혼합물 짝 A, 일반적으로 0.1 내지 50g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용됨)와 하기표의 혼합물 짝 B와의 조합물.
조합 번호 혼합물 짝 B 조합 번호 혼합물 짝 B
1 클로리무론-에틸 2 티펜술푸론-메틸
3 클로리무론-에틸(B1)과 티펜술푸론-메틸(B2)의 조합물 4 클레토딤
5 세톡시딤 6 플루아지포프-p-부틸
7 할록시포프 8 이마제타피르
9 이모자목스 10 이마자퀸
11 글루포시네이트 12 글리포세이트
13 글리포세이트-트리메슘 14 락토펜
조합 1은, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 10:1, 바람직하게는 1:25 내지 4:1이 되도록 사용되며, B는 5 내지 100 g/ha, 바람직하게는 5 내지 25 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 2는, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 10:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 3은, 일반적으로 A : B1의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:50 내지 4:1이 되도록, A : B2의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B1은 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 5 내지 50 g/ha의 비율로, B2는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 4는, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:50 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 50 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 5는, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:200 내지 1:2가 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 50 내지 200 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 6은, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:200 내지 1:2가 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 50 내지 200 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 7은, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:200 내지 1:2가 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 50 내지 200 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 8은, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:200 내지 1:2가 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 50 내지 200 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 9는, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:100 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 10은, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:400 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 400 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 11은, 일반적으로 A : B의 비가 1:40,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 4,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 12는, 일반적으로 A : B의 비가 1:40,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 4,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 13은, 일반적으로 A : B의 비가 1:40,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 4,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 14는, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:200 내지 1:2가 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 50 내지 200 g/ha의 비율로 적용된다.
f) (6S-시스)-1-클로로-N-[2-클로로-4-플루오로-(6-플루오로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일)페닐]메탄술폰아미드 일칼륨염(혼합물 짝 A, 일반적으로 0.1 내지 50g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용됨)와 하기표의 혼합물 짝 B와의 조합물.
조합 번호 혼합물 짝 B 조합 번호 혼합물 짝 B
1 클로리무론-에틸 2 티펜술푸론-메틸
3 클로리무론-에틸(B1)과 티펜술푸론-메틸(B2)의 조합물 4 클레토딤
5 세톡시딤 6 플루아지포프-p-부틸
7 할록시포프 8 이마제타피르
9 이모자목스 10 이마자퀸
11 글루포시네이트 12 글리포세이트
13 글리포세이트-트리메슘 14 락토펜
조합 1은, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 10:1, 바람직하게는 1:25 내지 4:1이 되도록 사용되며, B는 5 내지 100 g/ha, 바람직하게는 5 내지 25 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 2는, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 10:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 3은, 일반적으로 A : B1의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:50 내지 4:1이 되도록, A : B2의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B1은 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 5 내지 50 g/ha의 비율로, B2는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 4는, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:50 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 50 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 5는, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:200 내지 1:2가 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 50 내지 200 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 6은, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:200 내지 1:2가 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 50 내지 200 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 7은, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:200 내지 1:2가 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 50 내지 200 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 8은, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:200 내지 1:2가 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 50 내지 200 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 9는, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:100 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 10은, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:400 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 400 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 11은, 일반적으로 A : B의 비가 1:40,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 4,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 12는, 일반적으로 A : B의 비가 1:40,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 4,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 13은, 일반적으로 A : B의 비가 1:40,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 4,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 14는, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:200 내지 1:2가 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 50 내지 200 g/ha의 비율로 적용된다.
g) (6S-시스)-1-클로로-N-[2-클로로-5-(6-클로로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일)-4-플루오로페닐]메탄술폰아미드 일나트룸염(혼합물 짝 A, 일반적으로 0.1 내지 50g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용됨)와 하기표의 혼합물 짝 B와의 조합물.
조합 번호 혼합물 짝 B 조합 번호 혼합물 짝 B
1 클로리무론-에틸 2 티펜술푸론-메틸
3 클로리무론-에틸(B1)과 티펜술푸론-메틸(B2)의 조합물 4 클레토딤
5 세톡시딤 6 플루아지포프-p-부틸
7 할록시포프 8 이마제타피르
9 이모자목스 10 이마자퀸
11 글루포시네이트 12 글리포세이트
13 글리포세이트-트리메슘 14 락토펜
조합 1은, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 10:1, 바람직하게는 1:25 내지 4:1이 되도록 사용되며, B는 5 내지 100 g/ha, 바람직하게는 5 내지 25 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 2는, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 10:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 3은, 일반적으로 A : B1의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:50 내지 4:1이 되도록, A : B2의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B1은 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 5 내지 50 g/ha의 비율로, B2는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 4는, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:50 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 50 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 5는, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:200 내지 1:2가 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 50 내지 200 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 6은, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:200 내지 1:2가 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 50 내지 200 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 7은, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:200 내지 1:2가 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 50 내지 200 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 8은, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:200 내지 1:2가 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 50 내지 200 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 9는, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:100 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 10은, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:400 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 400 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 11은, 일반적으로 A : B의 비가 1:40,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 4,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 12는, 일반적으로 A : B의 비가 1:40,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 4,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 13은, 일반적으로 A : B의 비가 1:40,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 4,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 14는, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:200 내지 1:2가 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 50 내지 200 g/ha의 비율로 적용된다.
h) (6S-시스)-1-클로로-N-[2-클로로-5-(6-클로로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일)-4-플루오로페닐]메탄술폰아미드 일칼륨염(혼합물 짝 A, 일반적으로 0.1 내지 50g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용됨)와 하기표의 혼합물 짝 B와의 조합물.
조합 번호 혼합물 짝 B 조합 번호 혼합물 짝 B
1 클로리무론-에틸 2 티펜술푸론-메틸
3 클로리무론-에틸(B1)과 티펜술푸론-메틸(B2)의 조합물 4 클레토딤
5 세톡시딤 6 플루아지포프-p-부틸
7 할록시포프 8 이마제타피르
9 이모자목스 10 이마자퀸
11 글루포시네이트 12 글리포세이트
13 글리포세이트-트리메슘 14 락토펜
조합 1은, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 10:1, 바람직하게는 1:25 내지 4:1이 되도록 사용되며, B는 5 내지 100 g/ha, 바람직하게는 5 내지 25 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 2는, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 10:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 3은, 일반적으로 A : B1의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:50 내지 4:1이 되도록, A : B2의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B1은 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 5 내지 50 g/ha의 비율로, B2는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 4는, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:50 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 50 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 5는, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:200 내지 1:2가 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 50 내지 200 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 6은, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:200 내지 1:2가 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 50 내지 200 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 7은, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:200 내지 1:2가 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 50 내지 200 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 8은, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:200 내지 1:2가 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 50 내지 200 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 9는, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:100 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 10은, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:400 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 400 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 11은, 일반적으로 A : B의 비가 1:40,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 4,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 12는, 일반적으로 A : B의 비가 1:40,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 4,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 13은, 일반적으로 A : B의 비가 1:40,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 4,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 14는, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:200 내지 1:2가 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 50 내지 200 g/ha의 비율로 적용된다.
겨울 밀, 겨울 보리, 봄 밀, 봄 보리, 및 완두콩에 사용되기에 특히 바람직한 혼합물은 하기 군으로부터 선택된다:
a) (6S-시스)-1-클로로-N-[2-클로로-4-플루오로-5-(6-플루오로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일)페닐]메탄술폰아미드(혼합물 짝 A, 일반적으로 0.1 내지 50g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용됨)와 하기표의 혼합물 짝 B와의 조합물.
조합 번호 혼합물 짝 B 조합 번호 혼합물 짝 B
1 트리베누론-메틸 2 트리펜술푸론-메틸
3 트리펜술푸론-메틸(B1)과 트리베누론-메틸(B2)의 조합물 4 메트술푸론-메틸
5 트리펜술푸론-메틸(B3)과 메트술푸론-메틸(B4)의 조합물 6 트리펜술푸론-메틸(B5), 트리베누론-메틸(B6)과 메트술푸론-메틸(B7)의 조합물
7 클로르술푸론 8 클로르술푸론(B8)과 메트술푸론-메틸(B9)의 조합물
9 트리아술푸론 10 2,4-D
11 디캄바 12 브롬옥시닐
13 MCPA 14 브롬옥시닐(B10)과 MCPA의 조합물
15 플루르옥시피르 16 클로피랄리드
17 페녹사프로프(B12)와 펜클로라졸(B13)의 조합물 18 디클로포프
19 트랄콕시딤 20 클로디나포프(B14)와 클로퀸토세트-멕실(B15)의 조합물
21 이미자메타벤즈 22 술포술푸론
23 디펜조쿼트 24 프로파닐
25 프로술푸론 26 메트리부진
27 글리포세이트 28 트리알레이트
29 트리플루르알린
조합 1은, 일반적으로 A : B의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 2는, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 3은, 일반적으로 A : B1의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록, A : B2의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B1은 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로, B2는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 4는, 일반적으로 A : B의 비가 1:200 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 20 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 5는, 일반적으로 A : B3의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록, A : B4의 비가 1:200 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B3는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로, B4는 1 내지 20 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 6은, 일반적으로 A : B5의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록, A : B6의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록, A : B7의 비가 1:200 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B5는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로, B6은 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로, B7은 1 내지 20 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 7은, 일반적으로 A : B의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 8은, 일반적으로 A : B8의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록, A : B9의 비가 1:200 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B8은 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로, B9는 1 내지 20 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 9는, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 10은, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 11은, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:100 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 12는, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 13은, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 14는, 일반적으로 A : B10의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록, A : B11의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B10은 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로, B11은 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 15는, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:100 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 16은, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:100 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 17은, 일반적으로 A : B12의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록, A : B13의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B12는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 비율로, B13은 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 18은, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 19는, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:300 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 300 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 20은, 일반적으로 A : B14의 비가 1:2,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:60 내지 2:1이 되도록, A : B15의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B14는 10 내지 200 g/ha, 바람직하게는 10 내지 60 g/ha의 비율로, B15는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 21은, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:300 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 300 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 22는, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 23은, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 2.000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 24는, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 25는, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:50 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 100 g/ha, 바람직하게는 10 내지 50 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 26은, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:100 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 27은, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 28은, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:20, 바람직하게는 1:1,500 내지 1:50이 되도록 사용되며, B는 1,000 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 1,000 내지 1,500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 29는, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다.
b) (6S-시스)-N-[2-클로로-4-플루오로-5-(6-플루오로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일)페닐]-N-[(클로로메틸)술포닐]아세트아미드(혼합물 짝 A, 일반적으로 0.1 내지 50g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용됨)와 하기표의 혼합물 짝 B와의 조합물.
조합 번호 혼합물 짝 B 조합 번호 혼합물 짝 B
1 트리베누론-메틸 2 트리펜술푸론-메틸
3 트리펜술푸론-메틸(B1)과 트리베누론-메틸(B2)의 조합물 4 메트술푸론-메틸
5 트리펜술푸론-메틸(B3)과 메트술푸론-메틸(B4)의 조합물 6 트리펜술푸론-메틸(B5), 트리베누론-메틸(B6)과 메트술푸론-메틸(B7)의 조합물
7 클로르술푸론 8 클로르술푸론(B8)과 메트술푸론-메틸(B9)의 조합물
9 트리아술푸론 10 2,4-D
11 디캄바 12 브롬옥시닐
13 MCPA 14 브롬옥시닐(B10)과 MCPA의 조합물
15 플루르옥시피르 16 클로피랄리드
17 페녹사프로프(B12)와 펜클로라졸(B13)의 조합물 18 디클로포프
19 트랄콕시딤 20 클로디나포프(B14)와 클로퀸토세트-멕실(B15)의 조합물
21 이미자메타벤즈 22 술포술푸론
23 디펜조쿼트 24 프로파닐
25 프로술푸론 26 메트리부진
27 글리포세이트 28 트리알레이트
29 트리플루르알린
조합 1은, 일반적으로 A : B의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 2는, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 3은, 일반적으로 A : B1의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록, A : B2의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B1은 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로, B2는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 4는, 일반적으로 A : B의 비가 1:200 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 20 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 5는, 일반적으로 A : B3의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록, A : B4의 비가 1:200 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B3는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로, B4는 1 내지 20 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 6은, 일반적으로 A : B5의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록, A : B6의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록, A : B7의 비가 1:200 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B5는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로, B6은 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로, B7은 1 내지 20 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 7은, 일반적으로 A : B의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 8은, 일반적으로 A : B8의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록, A : B9의 비가 1:200 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B8은 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로, B9는 1 내지 20 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 9는, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 10은, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 11은, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:100 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 12는, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 13은, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 14는, 일반적으로 A : B10의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록, A : B11의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B10은 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로, B11은 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 15는, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:100 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 16은, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:100 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 17은, 일반적으로 A : B12의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록, A : B13의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B12는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 비율로, B13은 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 18은, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 19는, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:300 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 300 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 20은, 일반적으로 A : B14의 비가 1:2,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:60 내지 2:1이 되도록, A : B15의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B14는 10 내지 200 g/ha, 바람직하게는 10 내지 60 g/ha의 비율로, B15는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 21은, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:300 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 300 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 22는, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 23은, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 2.000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 24는, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 25는, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:50 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 100 g/ha, 바람직하게는 10 내지 50 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 26은, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:100 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 27은, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 28은, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:20, 바람직하게는 1:1,500 내지 1:50이 되도록 사용되며, B는 1,000 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 1,000 내지 1,500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 29는, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다.
c) (6S-시스)-1-클로로-N-[2-클로로-5-(6-클로로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일)-4-플루오로페닐]메탄술폰아미드(혼합물 짝 A, 일반적으로 0.1 내지 50g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용됨)와 하기표의 혼합물 짝 B와의 조합물.
조합 번호 혼합물 짝 B 조합 번호 혼합물 짝 B
1 트리베누론-메틸 2 트리펜술푸론-메틸
3 트리펜술푸론-메틸(B1)과 트리베누론-메틸(B2)의 조합물 4 메트술푸론-메틸
5 트리펜술푸론-메틸(B3)과 메트술푸론-메틸(B4)의 조합물 6 트리펜술푸론-메틸(B5), 트리베누론-메틸(B6)과 메트술푸론-메틸(B7)의 조합물
7 클로르술푸론 8 클로르술푸론(B8)과 메트술푸론-메틸(B9)의 조합물
9 트리아술푸론 10 2,4-D
11 디캄바 12 브롬옥시닐
13 MCPA 14 브롬옥시닐(B10)과 MCPA의 조합물
15 플루르옥시피르 16 클로피랄리드
17 페녹사프로프(B12)와 펜클로라졸(B13)의 조합물 18 디클로포프
19 트랄콕시딤 20 클로디나포프(B14)와 클로퀸토세트-멕실(B15)의 조합물
21 이미자메타벤즈 22 술포술푸론
23 디펜조쿼트 24 프로파닐
25 프로술푸론 26 메트리부진
27 글리포세이트 28 트리알레이트
29 트리플루르알린
조합 1은, 일반적으로 A : B의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 2는, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 3은, 일반적으로 A : B1의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록, A : B2의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B1은 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로, B2는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 4는, 일반적으로 A : B의 비가 1:200 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 20 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 5는, 일반적으로 A : B3의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록, A : B4의 비가 1:200 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B3는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로, B4는 1 내지 20 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 6은, 일반적으로 A : B5의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록, A : B6의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록, A : B7의 비가 1:200 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B5는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로, B6은 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로, B7은 1 내지 20 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 7은, 일반적으로 A : B의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 8은, 일반적으로 A : B8의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록, A : B9의 비가 1:200 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B8은 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로, B9는 1 내지 20 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 9는, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 10은, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 11은, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:100 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 12는, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 13은, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 14는, 일반적으로 A : B10의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록, A : B11의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B10은 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로, B11은 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 15는, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:100 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 16은, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:100 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 17은, 일반적으로 A : B12의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록, A : B13의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B12는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 비율로, B13은 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 18은, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 19는, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:300 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 300 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 20은, 일반적으로 A : B14의 비가 1:2,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:60 내지 2:1이 되도록, A : B15의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B14는 10 내지 200 g/ha, 바람직하게는 10 내지 60 g/ha의 비율로, B15는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 21은, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:300 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 300 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 22는, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 23은, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 2.000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 24는, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 25는, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:50 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 100 g/ha, 바람직하게는 10 내지 50 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 26은, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:100 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 27은, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 28은, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:20, 바람직하게는 1:1,500 내지 1:50이 되도록 사용되며, B는 1,000 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 1,000 내지 1,500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 29는, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다.
d) (6S-시스)-N-[2-클로로-5-(6-클로로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일)-4-플루오로페닐]-N-[(클로로메틸)술포닐]아세트아미드(혼합물 짝 A, 일반적으로 0.1 내지 50g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용됨)와 하기표의 혼합물 짝 B와의 조합물.
조합 번호 혼합물 짝 B 조합 번호 혼합물 짝 B
1 트리베누론-메틸 2 트리펜술푸론-메틸
3 트리펜술푸론-메틸(B1)과 트리베누론-메틸(B2)의 조합물 4 메트술푸론-메틸
5 트리펜술푸론-메틸(B3)과 메트술푸론-메틸(B4)의 조합물 6 트리펜술푸론-메틸(B5), 트리베누론-메틸(B6)과 메트술푸론-메틸(B7)의 조합물
7 클로르술푸론 8 클로르술푸론(B8)과 메트술푸론-메틸(B9)의 조합물
9 트리아술푸론 10 2,4-D
11 디캄바 12 브롬옥시닐
13 MCPA 14 브롬옥시닐(B10)과 MCPA의 조합물
15 플루르옥시피르 16 클로피랄리드
17 페녹사프로프(B12)와 펜클로라졸(B13)의 조합물 18 디클로포프
19 트랄콕시딤 20 클로디나포프(B14)와 클로퀸토세트-멕실(B15)의 조합물
21 이미자메타벤즈 22 술포술푸론
23 디펜조쿼트 24 프로파닐
25 프로술푸론 26 메트리부진
27 글리포세이트 28 트리알레이트
29 트리플루르알린
조합 1은, 일반적으로 A : B의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 2는, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 3은, 일반적으로 A : B1의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록, A : B2의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B1은 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로, B2는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 4는, 일반적으로 A : B의 비가 1:200 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 20 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 5는, 일반적으로 A : B3의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록, A : B4의 비가 1:200 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B3는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로, B4는 1 내지 20 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 6은, 일반적으로 A : B5의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록, A : B6의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록, A : B7의 비가 1:200 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B5는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로, B6은 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로, B7은 1 내지 20 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 7은, 일반적으로 A : B의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 8은, 일반적으로 A : B8의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록, A : B9의 비가 1:200 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B8은 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로, B9는 1 내지 20 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 9는, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 10은, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 11은, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:100 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 12는, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 13은, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 14는, 일반적으로 A : B10의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록, A : B11의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B10은 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로, B11은 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 15는, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:100 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 16은, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:100 내지 2:1이 되도록 사용되며,B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 17은, 일반적으로 A : B12의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록, A : B13의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B12는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 비율로, B13은 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 18은, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 19는, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:300 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 300 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 20은, 일반적으로 A : B14의 비가 1:2,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:60 내지 2:1이 되도록, A : B15의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B14는 10 내지 200 g/ha, 바람직하게는 10 내지 60 g/ha의 비율로, B15는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 21은, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:300 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 300 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 22는, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 23은, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 2.000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 24는, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 25는, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:50 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 100 g/ha, 바람직하게는 10 내지 50 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 26은, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:100 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 27은, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 28은, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:20, 바람직하게는 1:1,500 내지 1:50이 되도록 사용되며, B는 1,000 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 1,000 내지 1,500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 29는, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다.
e) (6S-시스)-1-클로로-N-[2-클로로-4-플루오로-5-(6-플루오로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일)페닐]메탄술폰아미드 일나트륨염(혼합물 짝 A, 일반적으로 0.1 내지 50g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용됨)와 하기표의 혼합물 짝 B와의 조합물.
조합 번호 혼합물 짝 B 조합 번호 혼합물 짝 B
1 트리베누론-메틸 2 트리펜술푸론-메틸
3 트리펜술푸론-메틸(B1)과 트리베누론-메틸(B2)의 조합물 4 메트술푸론-메틸
5 트리펜술푸론-메틸(B3)과 메트술푸론-메틸(B4)의 조합물 6 트리펜술푸론-메틸(B5), 트리베누론-메틸(B6)과 메트술푸론-메틸(B7)의 조합물
7 클로르술푸론 8 클로르술푸론(B8)과 메트술푸론-메틸(B9)의 조합물
9 트리아술푸론 10 2,4-D
11 디캄바 12 브롬옥시닐
13 MCPA 14 브롬옥시닐(B10)과 MCPA의 조합물
15 플루르옥시피르 16 클로피랄리드
17 페녹사프로프(B12)와 펜클로라졸(B13)의 조합물 18 디클로포프
19 트랄콕시딤 20 클로디나포프(B14)와 클로퀸토세트-멕실(B15)의 조합물
21 이미자메타벤즈 22 술포술푸론
23 디펜조쿼트 24 프로파닐
25 프로술푸론 26 메트리부진
27 글리포세이트 28 트리알레이트
29 트리플루르알린
조합 1은, 일반적으로 A : B의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 2는, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 3은, 일반적으로 A : B1의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록, A : B2의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B1은 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로, B2는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 4는, 일반적으로 A : B의 비가 1:200 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 20 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 5는, 일반적으로 A : B3의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록, A : B4의 비가 1:200 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B3는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로, B4는 1 내지 20 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 6은, 일반적으로 A : B5의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록, A : B6의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록, A : B7의 비가 1:200 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B5는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로, B6은 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로, B7은 1 내지 20 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 7은, 일반적으로 A : B의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 8은, 일반적으로 A : B8의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록, A : B9의 비가 1:200 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B8은 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로, B9는 1 내지 20 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 9는, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 10은, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 11은, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:100 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 12는, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 13은, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 14는, 일반적으로 A : B10의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록, A : B11의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B10은 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로, B11은 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 15는, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:100 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 16은, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:100 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 17은, 일반적으로 A : B12의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록, A : B13의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B12는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 비율로, B13은 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 18은, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 19는, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:300 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 300 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 20은, 일반적으로 A : B14의 비가 1:2,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:60 내지 2:1이 되도록, A : B15의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B14는 10 내지 200 g/ha, 바람직하게는 10 내지 60 g/ha의 비율로, B15는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 21은, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:300 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 300 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 22는, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 23은, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 2.000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 24는, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 25는, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:50 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 100 g/ha, 바람직하게는 10 내지 50 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 26은, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:100 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 27은, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 28은, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:20, 바람직하게는 1:1,500 내지 1:50이 되도록 사용되며, B는 1,000 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 1,000 내지 1,500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 29는, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다.
f) (6S-시스)-1-클로로-N-[2-클로로-4-플루오로-5-(6-플루오로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일)페닐]메탄술폰아미드 일칼륨염(혼합물 짝 A, 일반적으로 0.1 내지 50g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용됨)와 하기표의 혼합물 짝 B와의 조합물.
조합 번호 혼합물 짝 B 조합 번호 혼합물 짝 B
1 트리베누론-메틸 2 트리펜술푸론-메틸
3 트리펜술푸론-메틸(B1)과 트리베누론-메틸(B2)의 조합물 4 메트술푸론-메틸
5 트리펜술푸론-메틸(B3)과 메트술푸론-메틸(B4)의 조합물 6 트리펜술푸론-메틸(B5), 트리베누론-메틸(B6)과 메트술푸론-메틸(B7)의 조합물
7 클로르술푸론 8 클로르술푸론(B8)과 메트술푸론-메틸(B9)의 조합물
9 트리아술푸론 10 2,4-D
11 디캄바 12 브롬옥시닐
13 MCPA 14 브롬옥시닐(B10)과 MCPA의 조합물
15 플루르옥시피르 16 클로피랄리드
17 페녹사프로프(B12)와 펜클로라졸(B13)의 조합물 18 디클로포프
19 트랄콕시딤 20 클로디나포프(B14)와 클로퀸토세트-멕실(B15)의 조합물
21 이미자메타벤즈 22 술포술푸론
23 디펜조쿼트 24 프로파닐
25 프로술푸론 26 메트리부진
27 글리포세이트 28 트리알레이트
29 트리플루르알린
조합 1은, 일반적으로 A : B의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 2는, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 3은, 일반적으로 A : B1의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록, A : B2의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B1은 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로, B2는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 4는, 일반적으로 A : B의 비가 1:200 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 20 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 5는, 일반적으로 A : B3의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록, A : B4의 비가 1:200 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B3는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로, B4는 1 내지 20 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 6은, 일반적으로 A : B5의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록, A : B6의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록, A : B7의 비가 1:200 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B5는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로, B6은 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로, B7은 1 내지 20 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 7은, 일반적으로 A : B의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 8은, 일반적으로 A : B8의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록, A : B9의 비가 1:200 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B8은 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로, B9는 1 내지 20 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 9는, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 10은, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 11은, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:100 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 12는, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 13은, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 14는, 일반적으로 A : B10의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록, A : B11의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B10은 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로, B11은 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 15는, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:100 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 16은, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:100 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 17은, 일반적으로 A : B12의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록, A : B13의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B12는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 비율로, B13은 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 18은, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 19는, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:300 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 300 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 20은, 일반적으로 A : B14의 비가 1:2,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:60 내지 2:1이 되도록, A : B15의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B14는 10 내지 200 g/ha, 바람직하게는 10 내지 60 g/ha의 비율로, B15는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 21은, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:300 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 300 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 22는, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 23은, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 2.000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 24는, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 25는, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:50 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 100 g/ha, 바람직하게는 10 내지 50 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 26은, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:100 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 27은, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 28은, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:20, 바람직하게는 1:1,500 내지 1:50이 되도록 사용되며, B는 1,000 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 1,000 내지 1,500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 29는, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다.
g) (6S-시스)-1-클로로-N-[2-클로로-5-(6-플루오로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일)-4-플루오로페닐]메탄술폰아미드 일나트륨염(혼합물 짝 A, 일반적으로 0.1 내지 50g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용됨)와 하기표의 혼합물 짝 B와의 조합물.
조합 번호 혼합물 짝 B 조합 번호 혼합물 짝 B
1 트리베누론-메틸 2 트리펜술푸론-메틸
3 트리펜술푸론-메틸(B1)과 트리베누론-메틸(B2)의 조합물 4 메트술푸론-메틸
5 트리펜술푸론-메틸(B3)과 메트술푸론-메틸(B4)의 조합물 6 트리펜술푸론-메틸(B5), 트리베누론-메틸(B6)과 메트술푸론-메틸(B7)의 조합물
7 클로르술푸론 8 클로르술푸론(B8)과 메트술푸론-메틸(B9)의 조합물
9 트리아술푸론 10 2,4-D
11 디캄바 12 브롬옥시닐
13 MCPA 14 브롬옥시닐(B10)과 MCPA의 조합물
15 플루르옥시피르 16 클로피랄리드
17 페녹사프로프(B12)와 펜클로라졸(B13)의 조합물 18 디클로포프
19 트랄콕시딤 20 클로디나포프(B14)와 클로퀸토세트-멕실(B15)의 조합물
21 이미자메타벤즈 22 술포술푸론
23 디펜조쿼트 24 프로파닐
25 프로술푸론 26 메트리부진
27 글리포세이트 28 트리알레이트
29 트리플루르알린
조합 1은, 일반적으로 A : B의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 2는, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 3은, 일반적으로 A : B1의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록, A : B2의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B1은 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로, B2는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 4는, 일반적으로 A : B의 비가 1:200 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 20 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 5는, 일반적으로 A : B3의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록, A : B4의 비가 1:200 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B3는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로, B4는 1 내지 20 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 6은, 일반적으로 A : B5의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록, A : B6의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록, A : B7의 비가 1:200 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B5는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로, B6은 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로, B7은 1 내지 20 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 7은, 일반적으로 A : B의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 8은, 일반적으로 A : B8의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록, A : B9의 비가 1:200 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B8은 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로, B9는 1 내지 20 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 9는, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 10은, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 11은, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:100 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 12는, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 13은, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 14는, 일반적으로 A : B10의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록, A : B11의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B10은 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로, B11은 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 15는, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:100 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 16은, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:100 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 17은, 일반적으로 A : B12의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록, A : B13의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B12는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 비율로, B13은 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 18은, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 19는, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:300 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 300 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 20은, 일반적으로 A : B14의 비가 1:2,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:60 내지 2:1이 되도록, A : B15의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B14는 10 내지 200 g/ha, 바람직하게는 10 내지 60 g/ha의 비율로, B15는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 21은, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:300 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 300 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 22는, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 23은, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 2.000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 24는, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 25는, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:50 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 100 g/ha, 바람직하게는 10 내지 50 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 26은, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:100 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 27은, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 28은, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:20, 바람직하게는 1:1,500 내지 1:50이 되도록 사용되며, B는 1,000 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 1,000 내지 1,500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 29는, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다.
h) (6S-시스)-1-클로로-N-[2-클로로-5-(6-클로로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일)-4-플루오로페닐]메탄술폰아미드 일칼륨염(혼합물 짝 A, 일반적으로 0.1 내지 50g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용됨)와 하기표의 혼합물 짝 B와의 조합물.
조합 번호 혼합물 짝 B 조합 번호 혼합물 짝 B
1 트리베누론-메틸 2 트리펜술푸론-메틸
3 트리펜술푸론-메틸(B1)과 트리베누론-메틸(B2)의 조합물 4 메트술푸론-메틸
5 트리펜술푸론-메틸(B3)과 메트술푸론-메틸(B4)의 조합물 6 트리펜술푸론-메틸(B5), 트리베누론-메틸(B6)과 메트술푸론-메틸(B7)의 조합물
7 클로르술푸론 8 클로르술푸론(B8)과 메트술푸론-메틸(B9)의 조합물
9 트리아술푸론 10 2,4-D
11 디캄바 12 브롬옥시닐
13 MCPA 14 브롬옥시닐(B10)과 MCPA의 조합물
15 플루르옥시피르 16 클로피랄리드
17 페녹사프로프(B12)와 펜클로라졸(B13)의 조합물 18 디클로포프
19 트랄콕시딤 20 클로디나포프(B14)와 클로퀸토세트-멕실(B15)의 조합물
21 이미자메타벤즈 22 술포술푸론
23 디펜조쿼트 24 프로파닐
25 프로술푸론 26 메트리부진
27 글리포세이트 28 트리알레이트
29 트리플루르알린
조합 1은, 일반적으로 A : B의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 2는, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 3은, 일반적으로 A : B1의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록, A : B2의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B1은 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로, B2는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 4는, 일반적으로 A : B의 비가 1:200 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 20 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 5는, 일반적으로 A : B3의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록, A : B4의 비가 1:200 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B3는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로, B4는 1 내지 20 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 6은, 일반적으로 A : B5의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록, A : B6의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록, A : B7의 비가 1:200 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B5는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로, B6은 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로, B7은 1 내지 20 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 7은, 일반적으로 A : B의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 8은, 일반적으로 A : B8의 비가 1:500 내지 50:1, 바람직하게는 1:10 내지 20:1이 되도록, A : B9의 비가 1:200 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B8은 1 내지 50 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로, B9는 1 내지 20 g/ha, 바람직하게는 1 내지 10 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 9는, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 10은, 일반적으로 A : B의 비가 1:30,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 3,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 11은, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:100 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 12는, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 13은, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 14는, 일반적으로 A : B10의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록, A : B11의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록 사용되며, B10은 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로, B11은 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 15는, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:100 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 16은, 일반적으로 A : B의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:100 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 17은, 일반적으로 A : B12의 비가 1:5,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:500 내지 1:5가 되도록, A : B13의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B12는 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 비율로, B13은 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 18은, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 19는, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:300 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 300 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 20은, 일반적으로 A : B14의 비가 1:2,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:60 내지 2:1이 되도록, A : B15의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B14는 10 내지 200 g/ha, 바람직하게는 10 내지 60 g/ha의 비율로, B15는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 21은, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:300 내지 1:5가 되도록 사용되며, B는 100 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 300 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 22는, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1이 되도록 사용되며, B는 1 내지 100 g/ha, 바람직하게는 1 내지 20 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 23은, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 2.000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 24는, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 25는, 일반적으로 A : B의 비가 1:1,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:50 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 100 g/ha, 바람직하게는 10 내지 50 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 26은, 일반적으로 A : B의 비가 1:10,000 내지 5:1, 바람직하게는 1:100 내지 2:1이 되도록 사용되며, B는 10 내지 1,000 g/ha, 바람직하게는 10 내지 100 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 27은, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 28은, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:20, 바람직하게는 1:1,500 내지 1:50이 되도록 사용되며, B는 1,000 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 1,000 내지 1,500 g/ha의 비율로 적용된다. 조합 29는, 일반적으로 A : B의 비가 1:20,000 내지 1:2, 바람직하게는 1:1,000 내지 1:10이 되도록 사용되며, B는 100 내지 2,000 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1,000 g/ha의 비율로 적용된다.
본 발명의 화합물의 제초적 유효량은 여러 가지 인자에 의해 결정된다. 이러한 인자로는 선택된 제제, 적용 방법, 존재하는 작물의 양과 형태, 성장 조건 등을 들 수 있다. 일반적으로, 본 발명의 화합물의 제초성 유효량은 0.001 내지 20 kg/ha이고, 바람직한 범위는 0.001 내지 1.0 kg/ha이다. 당업계의 숙련자는 요망되는 정도의 잡초 방제를 위해 필요한 제초적 유효량을 용이하게 결정할 수 있다.
하기의 시험은 특정 잡초에 대한 본 발명의 화합물의 방제 효능을 나타낸다. 그러나, 화합물에 의한 잡초 억제는 이들 종에 제한되지 않는다. 화합물 명세는 인색인표 A 내지 K를 참조한다. 색인표에서 사용된 약자는 다음과 같다: CN=시아노. 약자 "dec"는 용융시에 분해되는 것으로 나타나는 화합물을 나타낸다. 약자 "Ex"는 "실시예"를 나타내고 그 뒤의 숫자는 화합물이 제조된 실시예를 나타낸다.
<색인표 A>
<색인표 B>
<색인표 C>
<색인표 D>
<색인표 E>
<색인표 F>
<색인표 G>
<색인표 H>
<색인표 I>
<색인표 J>
* 1H NMR 데이터에 대해서는 색인표 K를 참조한다.
<색인표 K>
a 1H NMR 데이터는 테트라메틸실란으로부터 ppm 다운 필드에 위치한다. 단일선인 경우는 (s)로, 이중선인 경우는 (d)로, 삼중선인 경우는 (t)로, 사중선인 경우는 (q)로, 다중선인 경우는 (m)으로, 이중선의 이중선인 경우는 (dd)로, 이중선의 이중선의 이중선인 경우는 (ddd)로, 삼중선의 이중선인 경우는 (dt)로, 넓은 단일선인 경우는 (br s)로 커플링을 나타낸다.
본 발명의 생물학적 실시예
<시험 A>
피(barnyardgrass 에키노클로아 크루스-갈리(Echinochloa crus-galli)), 우엉(cocklebur 잔티움 스트루마리움(Xanthium strumarium)), 왕바랭이류(crabgrass 디지타리아 (Digitaria)아속), 참새귀리류(downy brome 브로무스 텍토룸(Bromus tectorum)), 뚝새무리류(giant foxtail 세타리아 파베리(Setaria faberii)), 나팔꽃(morningglory 이포모에아(Ipomoea)아속), 사탕수수(sorghum 소르검 비콜로르(Sorghum bicolor)), 벨벳리프(velvetleaf 아부틸론 테오프라스티(Abutilon theophrasti)), 및 야생 귀리(wild oat 아베나 파투아(Avena fatua))의 종자를 모래성 양토에 심고, 계면활성제가 포함된 식물에 비독성인 용매 혼합물에서 제제된 시험 화학 약품으로 토양을 흠뻑 적시는 방식(PDRN)으로 발아전에 처리하였다. 동시에, 이러한 작물 및 잡초 종을 또한 동일한 방법으로 제제된 시험 화학 약품으로 흠뻑 적실 정도로 분무하는 방식(STRO)으로 발아후 처리하였다.
발아후 처리를 위한 식물은 키가 2 내지 18 cm이고 2 내지 3 엽 단계였다. 처리된 식물 및 비처리 대조군을 약 11 일 동안 온실에서 유지시킨 후, 모든 처리된 식물을 대조군과 비교하고 육안으로 상해 정도를 평가하였다. 표 A에 요약된 식물 반응 평가는, 0이 효과 없음을 나타내고 10이 완전한 억제를 나타내는 0 내지 10의 등급을 기초로 한다. 반응 평가에서 줄표(-)는 시험 결과가 없음을 의미한다.
<시험 B>
보리(호르데움 불가레(Hordeum vulgare)), 피(barnyardgrass 에키노클로아 크루스-갈리(Echinochloa crus-galli)), 갈퀴덩굴류(bedstraw 갈륨 아파린(Galium aparine)), 블랙그래스(blackgrass 알로페쿠러스 미오수로이데스(Alopecurus myosuroides)), 별꽃(chickweed 스텔라리아 메디아(Stellaria media)), 우엉(cocklebur 잔티움 스트루마리움(Xanthium strumarium)), 옥수수(지아 메이즈(Zea mays)), 면(고시피움 히르수툼(Gossypium hirsutum)), 왕바랭이류(crabgrass 디지타리아 상귀날리스(Digitaria sanguinalis)), 참새귀리류(downy brome 브로무스 텍토룸(Bromus tectorum)), 뚝새무리류(giant foxtail 세타리아 파베리(Setaria faberii)), 램스쿼터(lambsquarters 체노포디움 알붐(Chenopodium album)), 나팔꽃(morningglory 이포모에아 헤데라세아(Ipomoea hederacea)), 평지(rape 브라시카 나푸스(Brassica napus)), 쌀(rice 오리자 사티바(Oryza sativa)), 사탕수수(sorghum 소르검 비콜로르(Sorghum bicolor)), 대두(글리신 멕스(Glycine max)), 사탕무우(베타 불가리스(Beta vulgaris)), 벨벳리프(velvetleaf 아부틸론 테오프라스티(Abutilon theophrasti)), 밀(wheat 트리티쿰 아에스티붐(Triticum aestivum)), 야생 메밀(wild buckwheat 폴리고눔 컨볼불러스(Polygonum convolvulus)), 야생 귀리(wild oat 아베나 파투아(Avena fatua))의 종자 및 자주 향부자(purple nutsedge 시페루스 로툰두스(Cyperus rotundus)) 괴경을 심고, 계면활성제가 포함된 식물에 비독성인 용매 혼합물에서 제제된 시험 화학 약품으로 발아전 처리하였다.
동시에, 이러한 작물 및 잡초 종을 또한 동일한 방법으로 발아후 제제된 시험 화학 약품으로 처리하였다. 발아후 처리를 위한 식물은 키가 2 내지 18 cm(1 내지 4엽 단계) 범위였다. 처리된 식물 및 대조군을 12 내지 16 일 동안 온실에서 유지시킨 후, 모든 종을 대조군과 비교하고 육안으로 평가하였다. 표 B에 요약된 식물 반응 평가는, 0이 효과 없음을 나타내고 10이 완전한 억제를 나타내는 0 내지 10의 등급을 기초로 한다. 반응 평가에서 줄표(-)는 시험 결과가 없음을 의미한다.
<시험 C>
계면활성제를 포함하고 식물에 비독성인 용매 혼합물에서 본 시험에서 평가한 화합물을 제제하고, 식물 묘목이 발아하기 전에 토양 표면에 적용(발아전 적용)하고, 토양 표면을 덮고 있는 물에 적용하고(플러드(flood) 적용), 1 내지 4 옆 단계의 식물에 적용(발아후 적용)하였다. 발아전 및 발아후 시험을 위해 모래성 양토를 사용하였고 플러드 시험을 위해 미사 양토를 사용하였다. 플러드 시험을 위한 물 깊이는 약 2.5 cm였고 시험 중 이 수준을 유지하였다.
발아전 및 발아후 시험에서 식물 종은 피(에키노클로아 크루스-갈리), 보리(호르데움 불가레), 갈퀴덩굴류(갈륨 아파린), 블랙그래스(알로페쿠러스 미오수로이데스), 별꽃(스텔라리아 메디아), 우엉(잔티움 스트루마리움), 옥수수(지아 메이즈), 면(고시피움 히르수툼), 왕바랭이류(디지타리아 상귀날리스), 참새귀리류(브로무스 텍토룸), 뚝새무리류(세타리아 파베리), 존슨그래스(johnsongrass 소르검 할펜세(Sorghum halpense)), 램스쿼터(체노포디움 알붐), 나팔꽃(이포모에아 헤데라세아), 피그위드(pigweed 아마랜더스 레트로플랙서스(Amaranthus retroflexus)), 평지(브라시카 나푸스), 독보리(ryegrass 로리움 멀티플로룸(Lolium multiflorum)), 대두(글리신 멕스), 꼬리풀류(speedwell 베로니카 페르시카(Veronica persica)), 사탕무우(베타 불가리스), 벨벳리프(아부틸론 테오프라스티), 밀(트리티쿰 아에스티붐), 야생 메밀(폴리고눔 컨볼불러스), 야생 귀리(아베나 파투아)로 구성되어 있다. 본 시험의 발아전 부분에 대해 화합물을 적용하기 하루 전에 모든 식물 종을 심었다. 본 시험의 발아후 부분에 대해 크기가 적당한 식물을 생성하기 위해 이러한 종의 식재를 조절하였다. 플러드 시험에서 식물 종은 시험을 위해 2 엽 단계까지 성장시킨 쌀(오리자 사티바), 엄브랠라 세쥐(umbrella sedge 시페루스 디포르미스(Cyperus difformis)), 덕 샐러드(Duck salad 헤테란테라 리모사(Heteranthera limosa)), 피(에키노클로아 크루스-갈리) 및 레이트 워터그래스(Late watergrass 에키노클로아 오리지콜라(Echinochloa oryzicola))로 구성되어 있다.
보통의 온실 실행을 사용하여 모든 식물 종을 성장시켰다. 처리된 식물에 나타난 상해에 대한 육안 평가는, 비처리된 대조군과 비교시 시험 화합물을 적용하고 약 14 일 내지 21 일 경과 후에 기록하였다. 표 C에 요약된 이와 같은 식물 반응 평가는, 0이 효과 없음을 나타내고 100이 완전한 억제를 나타내는 0 내지 100 등급을 기초로 한다. 반응 평가에서 줄표(-)는 시험 결과가 없음을 의미한다.
<시험 D>
피(에키노클로아 크루스-갈리), 메꽃류(bindweed 컨콜쿨불러스 아르벤시스(Convolvulus arvensis)), 까마종이(black nightshade 솔라눔 프타이칸툼 두날(Solanum ptycanthum dunal)), 계수나무(Cassia 카시아 오브투시폴리아(Cassia obtusifolia)), 우엉(잔티움 스트루마리움), 커먼 레그위드(common ragweed 엠브로시아 아르테미시폴리아(Ambrosia artemisiifolia)), 옥수수(지아 메이즈), 면(고시피움 히르수툼), 왕바랭이류(디지타리아 아속), 폴 파니쿰(fall panicum 파니쿰 디코토미플로룸(Panicum dichotomiflorum)), 뚝새무리류(세타리아 파베리), 그린 팍스테일(green foxtail 세타리아 비리디스(Setaria viridis)), 짐슨위드(jimsonweed 다투라 스트라모니움(Datura stramonium)), 존슨그래스(소르검 할펜세), 램스쿼터(체노포디움 알붐), 나팔꽃(이포모에아 아속), 피그위드(아마랜더스 레트로플랙서스), 프리클리 시다(Prickly sida 시다 스피노사(Sida spinosa)), 새터캐인(shattercane 소르검 불가래 (Sorghum vulgare)), 시그널그래스(signalgrass 브라키아리아 플라티필라(Brachiaria platyphylla)), 버들여뀌(smartweed 폴리고넘 펜실바니쿰(Polygonum pensylvanicum)), 대두(글리신 멕스), 해바라기(sunflower 헬리안투스 아누스(Helianthus annuus)), 벨벳리프(아부티론 테오프라스티), 야생 프로소(wild proso 파니쿰 밀리아세움(Panicum miliaceum)), 울리 컵그래스(woolly cupgrass 에리오클로아 빌로사(Eriochloa villosa)), 옐로우 팍스테일(yellow foxtail 세타리아 루테센스(Setaria lutescens))의 종자 및 자주 향부자(시페루스 로툰더스) 괴경을 모래성 양토에 심었다. 식물이 2 내지 18 cm 높이(1 내지 4 엽 단계)까지 상기 작물 및 잡초를온실에서 키우고, 이어서 계면활성제를 포함한 식물에 비독성인 용매 혼합물에서 제제된 시험 화학 약품으로 발아후 처리하였다. 발아전 처리된 분은 시험 화학 약품 적용 바로 직전에 심었다. 이러한 방법으로 처리된 분을 온실에 배치하고 보통의 온실 과정에 따라 유지하였다.
시험 화합물의 적용 후 약 14 내지 21일 동안 처리된 식물 및 비처리 대조군을 온실에 유지하였다. 이어서 식물 상해 반응에 대한 육안 평가를 기록하였다. 표 D에 요약된 식물 반응 평가는, 0이 효과 없음을 나타내고 100이 완전한 방제를 나타내는 0 내지 100의 등급에 따라 기록된다.
<시험 E>
계면활성제를 포함하고 식물에 비독성인 용매 혼합물에서 본 시험에서 평가된 화합물을 제제하고, 식물 묘목 발아전에 토양 표면에 적용(발아전 적용)하고, 처리전 1 내지 4 엽 단계 기간 동안 성장시킨 식물에 적용(발아후 적용)하였다. 발아전 시험을 위해 모래성 양토를 사용하고 발아후 시험을 위해 모래성 양토 및 온실 분화 혼합물을 60:40 비율로 하여 사용하였다. 발아전 시험을 위해 종자를 심은 후 약 1일 내에 시험 화합물을 적용하였다.
발아후 시험을 위해 적당한 크기의 식물이 생산되도록 이들 작물 및 잡초 종의 식재를 조절하였다. 보통의 온실 실행을 사용하여 모든 식물 종을 성장시켰다. 작물 및 잡초 종은 일년생 블루그래스(Annual bluegrass 포아 아누아(Poa annua)), 까마종이(살라눔 니그라(Solanum nigra)), 블랙그래스(알로페쿠러스 미오수로이데스), 별꽃(스텔라리아 메디아), 광대나물(Deadnettle 라미움 암플랙시카울(Lamium amplexicaule)), 참새귀리류(브로무스 텍토룸), 들제비꽃(field violet 비올라 아르벤시스(viola arvensis)), 갈륨(galium 갈륨 아파린(Galium aparine)), 그린 팍스테일(세타리아 비리디스), 조인티드 고우트그래스(jointed goatgrass 아에길로프스 실린드리카(Aegilops cylindrica)), 코키아(kochia 코키아 스코파리아(Kochia scoparia)), 램스쿼터(체노포디움 알붐), 리틀시드 카나리그래스(littleseed canarygrass 팔라리스 마이너(Phalaris minor)), 평지(브라시카 나푸스), 레드루트 피그위드(아마랜더 레트로플랙서스), 러시언 엉겅퀴(Russian thistle 살솔라 칼리(Salsola kali)), 독보리(로리움 멀티플로룸), 센트리스 카모밀(scentless chamomile 마트리카리아 이노도라(Matricaria inodora)), 꼬리풀류(베로니카 페르시카), 봄 보리(호르데움 불가레 또는 '클라그스(Klages)'), 봄 밀(트리티쿰 아에스티붐 또는 'ERA'), 사탕무우(베타 불가리스 또는 'US1'), 해바라기(헬리안투스 아누스 또는 '러시안 자이언트(Russian Giant)'), 야생 메밀(폴리고넘 컨볼불러스), 야생 겨자(wild mustard 시나피스 아르벤시스(Sinapis arvensis)), 야생 귀리(아베나 파투아), 윈드그래스(windgrass 아페라 스피카-벤티(Apera spica-venti)), 겨울 보리(호르데움 불가레 또는 '이그리(Igri)') 및 겨울 밀(트리티쿰 아에스티붐(Triticum aestivum) 또는 '탈렌트(Talent)')를 포함한다.
처리된 식물 및 비처리 대조군을 온실에서 21 내지 28일 동안 유지한 후, 모든 처리된 식물을 비처리 대조군과 비교하고 육안으로 평가하였다. 표 E에 요약된 식물 반응 평가는, 0이 효과 없음을 나타내고 100이 완전한 억제를 나타내는 0 내지 100 등급에 따라 의해 기록된다. 반응 평가에서 줄표(-)는 시험 결과가 없음을 의미한다.
<시험 F>
계면활성제를 포함하고 식물에 비독성인 용매 혼합물에서 본 시험에서 평가된 화합물을 제제하고, 식물 묘목 발아전에 토양 표면에 적용(발아전 적용)하고, 처리전 다양한 기간 동안 성장시킨 식물에 적용(발아후 적용)하였다. 발아전 시험을 위해 모래성 양토를 사용하고 발아후 시험을 위해 모래성 양토 및 온실 화분 심기 혼합을 60:40 비율로 하여 사용하였다. 발아전 시험을 위해 종자를 심은 후 약 1일 내에 시험 화합물을 적용하였다.
발아후 시험을 위해 적당한 크기의 식물이 생산되도록 이러한 작물 및 잡초 종의 식재를 조절하였다. 보통의 온실 실행을 사용하여 모든 식물 종을 성장시켰다. 작물 및 잡초 종은 일년생 블루그래스(포아 아누아), 까마종이(살라눔 니그라), 블랙그래스(알로페쿠러스 미오수로이데스), 별꽃(스텔라리아 메디아), 광대나물(라미움 암플랙시카울), 참새귀리류(브로무스 텍토룸), 들제비꽃(비올라 아르벤시스), 갈륨(갈륨 아파린), 그린 팍스테일(세타리아 비리디스), 조인티드 고우트그래스(아에길로프스 실린드리카), 코키아(코키아 스코파리아), 램스쿼터(체노포디움 알붐), 리틀시드 카나리그래스(팔라리스 마이너), 평지(브라시카 나푸스), 레드루트 피그위드(아마랜더 레트로플랙서스), 러시언 엉겅퀴(살솔라 칼리), 독보리(로리움 멀티플로룸), 센트리스 카모밀(마트리카리아 이노도라), 꼬리풀류(베로니카 페르시카), 봄 보리(호르데움 불가레 또는 '클라그스'), 봄 밀(트리티쿰 아에스티붐 또는 'ERA'), 사탕무우(베타 불가리스 또는 'US1'), 해바라기(헬리안투스 아누스 또는 '러시안 자이언트'), 야생 메밀(폴리고넘 컨볼불러스), 야생 겨자(시나피스 아르벤시스), 야생 귀리(아베나 파투아), 윈드그래스(아페라 스피카-벤티), 겨울 보리(호르데움 불가레 또는 '이그리') 및 겨울 밀(트리티쿰 아에스티붐 또는 '탈렌트')를 포함한다.
처리된 식물 및 비처리 대조군을 온실에서 21 내지 28일 동안 유지한 후, 모든 처리된 식물을 비처리 대조군과 비교하고 육안으로 평가하였다. 표 F에 요약된 식물 반응 평가는, 0이 효과 없음을 나타내고 100이 완전한 억제를 나타내는 0 내지 100 등급에 따라 의해 기록된다. 반응 평가에서 줄표(-)는 시험 결과가 없음을 의미한다.
<시험 G>
알렉산더그래스(alexandergrass 브라키아리아 플란타기니아(Brachiaria plantaginea)), 버뮤다그래스(bermudagrass 시노돈 다크틸론(Cynodon dactylon)), 브로드리프 시그널그래스(broadleaf signalgrass 브라키아리아 플란티필라(Brachiaria plantyphylla)), 커먼 쇠비름(common purslane 포르툴라카 올레라세아(Portulaca oleracea)), 커먼 레그위드(common ragweed 암브로시아 엘라티오르(Ambrosia elatior), 면(고시피움 히르수툼), 달리스그래스(dallisgrass 파스팔룸 딜라타툼(Paspalum dilatatum)), 구스그래스(goosegrass 엘루이신 인디카(Eleusine indica)), 기니아그래스(guineagrass 파니쿰 멕시멈(Panicum maximum)), 이취그래스(itchgrass 로트보엘리아 엑살타타(Rottboellia exaltata)), 존슨그래스(소르검 할펜세), 라지 크랩그래스(large crabgrass 디지타리아 상귀날리스(Digitaria sanguinalis)), 땅콩류(아라키스 히포가에아(Arachis hypogaea)), 피티드 나팔꽃(pitted morningglory 이포모에아 라쿠노사(Ipomoea lacunosa)), 자주 향부자(시페루스 로툰두스), 샌드버(sandbur 샌크러스 에키나투스(Cenchrus echinatus)), 사우어그래스(sourgrass 트리카크네 인술라리스(Trichachne insularis)) 및 수리남그래스(surinam grass 브라키아리아 데쿰벤스(Brachiaria decumbens))의 종자, 괴경 또는 식물 부분을 온실 식재 배지를 함유한 온실 분 또는 접시에 심었다. 식물 종을 개별적인 분 또는 개개의 구획에서 성장시켰다. 발아전 적용은, 씨 또는 식물 부분을 식재하는 하루 내에 수행하였다. 발아후 적용은, 식물이 2 내지 4 엽 단계(3 내지 20 cm)일 때 적용하였다.
계면활성제를 포함하는 식물에 비독성인 용매 혼합물에서 시험 화학 약품을 제제하고 발아전 그리고 발아후 식물에 적용하였다. 비처리 대조 식물 및 처리된 식물을 온실에 배치하고 제조체를 적용하고 13 내지 21일 후에 상해에 대해 육안으로 평가하였다. 표 G에 요약된 식물 반응 평가는, 0이 효과 없음을 나타내고 100이 완전한 방제를 나타내는 0 내지 100 등급에 따라 의해 기록된다. 반응 평가에서 줄표(-)는 시험 결과가 없음을 의미한다.
<시험 H>
계면활성제를 포함하고 식물에 비독성인 용매 혼합물에서 본 시험에서 평가된 화합물을 제제하고, 식물 묘목 발아전에 토양 표면에 적용(발아전 적용)하고 처리전 다양한 기간 동안 성장시킨 식물에 적용(발아후 적용)하였다. 발아전 시험을 위해 모래성 양토를 사용하고 발아후 시험을 위해 모래성 양토 및 온실 화분 심기 혼합을 60:40 비율로 하여 사용하였다. 발아전 시험을 위해 종자를 심은 후 약 1일 내에 그리고 마지막 발아후 식재하고 13일 경과 후에 시험 화합물을 적용하였다.
발아후 시험을 위해 적당한 크기의 식물로 생산되도록 이들 작물 및 잡초 종의 식재를 조절하였다. 보통의 온실 실행을 사용하여 모든 식물 종을 성장시켰다. 작물 및 잡초 종은 아칸서스퍼멈 히스피둠(Acanthospermum hispidum), 알랙산더그래스(브라키아리아 플란타기니아), 아메리칸 까마종이(살라눔 아메리카눔(Solanum americanum)), 애플 오브 페루(Apple-of-Peru 니칸드라 피살로이데스(Nicandra physaloides)), 애로우리브 시다(arrowleaf sida 시다 롬비폴리아(Sida rhombifolia)), 브라질리언 시클포드(brazilian sicklepod, 카시아 토라 브라질리언(Cassia tora Brazilian)), 브라질리언 시그널그래스(brazilian signalgrass 브라치아리아 데쿰벤스(Brachiaria decumbens)), 카핌-콜카오(capim-colchao, 디기타리아 호리존탈리스(Digitaria horizontalis)), 크리스탈리나 대두(cristalina soybean 글리신 멕스 크리스탈리나(Glycine max Cristalina)), 플로리다 베거위드(florida beggarweed, 데스모듐 퍼푸레움(Desmodium purpureum)), 헤어리 베거틱스(hairy beggarticks, 비덴스 필로사(Bidens pilosa)), 슬랜더 아마란쓰(slender amaranth, 아마란투스 비리디스(Amaranthus viridis)), 서던 샌더(southern sandur, 켄쿠루스 에키나투스(Cenchrus echinatus)), 키큰 나팔꽃(이포모에아 퍼푸레아(Ipomoea purpurea)), 열대 자주닭개비(tropical spiderwort, 코멜리나 벤갈렌시스(Commelina benghalensis)), W20 대두(글리신 맥스 W20), W4-4 대두(글리신 맥스 W4-4) 및 야생 포인트세티아(wild pointsettia 유포호르비아 헤테로필라(Eupohorbia heterophylla))를 포함한다.
처리된 식물 및 비처리 대조군을 온실에서 약 13일 동안 유지한 후, 모든 처리된 식물을 비처리 대조군과 비교하고 육안으로 평가하였다. 표 H에 요약된 식물 반응 평가는, 0이 효과 없음을 나타내고 100이 완전한 억제를 나타내는 0 내지 100 등급에 따라 기록된다. 반응 평가에서 줄표(-)는 시험 결과가 없음을 의미한다.
<시험 I>
본 시험에서 평가된 화합물을 식물에 비독성인 용매 혼합물에서 제제화하고, 각 분에 함유된 물 표면에 적용하였다. 피(barnyardgrass, 에치노클로아 오리지콜라(Echinochola oryzicola)), 스몰 플라워 엄브렐러 세지(small flower umbrella sedge, 시퍼루스 디포르무스(Cyperus difformus)), 카멈 폴스핌퍼넬(common falsepimpernel, 린더니아 프로품벤스(Lindernia procumbens)), 모노코리아(monochoria, 모노코리아 바기날리스(Monochoria vaginalis)) 및 불러쉬(bulrush, 시르푸스 준코이데스(Scirpus juncoides))를 파종하고 1.5 내지 2.5 엽 단계로 발현될 때까지 성장시켰다. 술타마 점토성 양토를 이와 같은 증식을 위해 사용하였다. 시험화합물을 적용하기 5일 전에 자포니카 벼(japonica rice, 오리자 사티바(Oryza sativa))를 0 및 2 cm 깊이로 물 표면에 이식하였다. 초기 및 후기 단계의 각 잡초 종을 처리하고, 발현 단계는 시르푸스 준코이데스(Scirpus juncoides)의 동시 식재에 관계되며, 이어서 이를 1.5(초기) 및 2.5(후기) 엽 단계에서 처리하였다.
처리된 식물 및 비처리 대조군을 온실에서 약 20 내지 30일 동안 유지한 후, 모든 처리된 식물을 비처리 대조군과 비교하고 육안으로 평가하였다. 표 I에 요약된 식물 반응 평가는, 0이 효과 없음을 나타내고 100이 완전한 억제를 나타내는 0 내지 100 등급에 따라 기록된다. 반응 평가에서 줄표(-)는 시험 결과가 없음을 의미한다.
<시험 J>
플라스틱 분을 미사 양토로 부분적으로 채웠다. 이어서 물로 토양을 포화시켰다. 2.0 내지 3.5 엽 단계에서 피(에키노클로아 크루스-갈리), 카멈 워터플란타인(common waterplantain 알리스마 플란타고-아쿠아티카(Alisma Plantago-aquatica))덕샐러드(헤테란테라 리모사), 어얼리 워터그래스(early watergrass, 에키노클로아 오리조이데스(Echinochloa oryzoides)), 구스위드(gooseweed 스페노클레아 제이라니카(Sphenoclea Zeylanica)), 정글라이스(junglerice 에키노클로아 콜로눔(Echinochloa colonum)), 레이트 워터그래스(에키노클로아 오리지콜라), 모노코리아(monochoria 모노코리아 바기날리스(Monochoria vaginalis)), 레드스템(아마니아 종 (Ammania aspecies)), 라이스 플래트시쥐(rice flatsedge 시페루스 이리아(Cyperus iria)), 라이스필드 불러시(ricefield bulrush 시르푸스 무크로나투스(Scirpus mucronatus)), 스몰플라워 플래트시쥐(시페루스 디포르미스(Cyperus difformis)), 타이트헤드 스프랭글탑(tighthead sprangletop 렙토클로아 파시쿨라리스(Leptochloa fasicularis)) 및 워터클로버(Water-clover, 마르실레아 퀴드르폴리아(Marsilea quadrifolia)) 중에서 선택된 종자, 괴경 또는 식물 부분을 이 토양에 심었다. 시험에 적합한 크기의 식물을 생산하기 위해 이들 작물 및 잡초 종의 식재를 조절하였다. 2 엽 단계에서, 물 수준을 토양 표면 위 3 cm로 높히고 이 수준을 시험 전체 동안 유지시켰다. 계면활성제를 포함하고 식물에 비독성인 용매 혼합물에서 화학약품 처리물을 제제하고 피펫에 의해 분의 물에 직접 또는 공기-압력 보조, 보정된 벨트-컨베이어 분무 시스템에 의해 식물 잎에 적용하였다.
처리된 식물 및 대조군을 약 21일 동안 온실에서 유지하고, 모든 종을 대조군과 비교하고 육안으로 평가하였다. 표 J에 요약된 식물 반응 평가는, 0이 효과 없음이고 100이 완전한 억제를 나타내는 0 내지 100 등급에 따라 기록된다. 반응 평가에서 줄표(-)는 시험 결과가 없음을 의미한다.

Claims (11)

  1. 화학식 I의 화합물로부터 선택된 화합물, 그의 N-산화물 및 농업상 적합한 염.
    <화학식 I>
    식 중,
    X는 H, F 또는 Cl이고;
    Y는 F, Cl, Br, 시아노, 니트로, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시 또는 C(S)NH2이며;
    R1은 H, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C3-C6알케닐, C3-C6할로알케닐, C3-C6알키닐, C3-C6할로알키닐, C2-C6알콕시알킬, C2-C6할로알콕시알킬, 포르밀, C2-C20알킬카르보닐, C4-C7시클로알킬카르보닐, C2-C6할로알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C3-C6알콕시알킬카르보닐, C2-C6할로알콕시카르보닐, C3-C6시클로알킬, C3-C6할로시클로알킬, C4-C7시클로알킬알킬, C4-C7할로시클로알킬알킬, S(O)2R2, C(O)SR3, C(O)NR4R5또는 벤조일이고;
    R2는 C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C1-C6할로알킬, C3-C6시클로알킬, C3-C6할로시클로알킬, C2-C6알콕시알킬, C2-C6할로알콕시알킬, C2-C6알케닐, C2-C6할로알케닐, C3-C6알콕시알케닐, C2-C6알키닐, C2-C6할로알키닐, C2-C6시아노알킬, C1-C6니트로알킬, (CH2)p-OR6, CH=CH(CH2)q-OR6, C≡C(CH2)q-OR6, C2-C6알킬티오알킬, C2-C6알킬술피닐알킬, C2-C6알킬술포닐알킬, C3-C8알콕시카르보닐알킬, C3-C8알킬카르보닐옥시알킬 또는 1-3 C1-C3알킬로 임의 치환된 옥시라닐이며;
    R3는 H, C1-C3알킬 또는 C1-C3할로알킬이거나; 또는 R3는 C1-C3알킬, 1-3 할로겐, 4-5 플루오린, 1-2 니트로, C1-C3알콕시 또는 CF3로 임의 치환된 페닐이고;
    R4는 H, C1-C3알킬 또는 C1-C3할로알킬이거나; 또는 R4는 C1-C3알킬, 1-3 할로겐, 4-5 플루오린, 1-2 니트로, C1-C3알콕시 또는 CF3로 임의 치환된 페닐이며;
    R5는 C1-C3알킬 또는 C1-C3할로알킬이거나; 또는
    R4및 R5는 함께 결합되어 -CH2-CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2- 또는 -CH2CH2OCH2CH2-를 형성하고;
    R6은 C1-C3알킬술포닐, C1-C3할로알킬술포닐 또는 P(=O)(OR7)(OR8)이거나; 또는 R6은 C1-C6알킬, 1-3 할로겐, 4-5 플루오린, C1-C6알콕시, CF3또는 C2-C4알킬카르보닐로 임의 치환된 페닐술포닐이며;
    R7및 R8은 각각 독립적으로 H, C1-C3알킬 또는 C1-C3할로알킬이고;
    J는
    (여기서, J-1, J-5, J-6, J-18 및 J-19의 점선은 왼편의 고리가 단일 결합만을 포함하거나 고리 중 하나의 결합이 탄소-탄소 이중 결합임을 나타냄)이며;
    m 및 n은 각각 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이고, 단 m + n은 2 또는 3이고;
    Z는 CR9R10, O, S, S(O), S(O)2, N(C1-C4알킬) 또는이며;
    Z1은 CR9R23, O, S, S(O), S(O)2, N(C1-C4알킬) 또는이고;
    각 R9는 독립적으로 H, C1-C6알킬, 할로겐, 히드록시, C1-C6알콕시, C1-C6할로알킬, C1-C6할로알콕시, C2-C6알킬카르보닐옥시 또는 C2-C6할로알킬카르보닐옥시이며;
    각 R10은 독립적으로 H, C1-C6알킬, 히드록시 또는 할로겐이거나; 또는
    R9및 R10이 인접 탄소 원자에 결합되는 경우, 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 1-2 할로겐 및 1-2 C1-C3알킬로부터 선택된 하나 이상의 성분으로 임의 치환된를 형성하고;
    각 R11은 독립적으로 H, C1-C6알킬, C3-C6알케닐, C1-C6할로알킬 또는 C2-C6알콕시알킬이며;
    R12는 H, 할로겐, C1-C6알킬, C3-C6알케닐, C1-C6할로알킬 또는 C2-C6알콕시알킬이고;
    R13은 H, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C3-C6알케닐, C3-C6할로알케닐, C3-C6알키닐, C3-C6할로알키닐, HC(=O), C2-C5알킬카르보닐 또는 N(R11)2이며;
    R14는 C1-C6알킬, C1-C6알킬티오, C1-C6할로알킬 또는 N(CH3)2이고;
    W는 N 또는 CR15이며;
    R15은 H, C1-C6알킬 또는 할로겐이거나; 또는 R15는 C1-C6알킬, 1-3 할로겐, 4-5 플루오린, C1-C6알콕시 또는 CF3로 임의 치환된 페닐이고;
    R16은 C1-C6알킬, 할로겐 또는 C1-C6할로알킬이며;
    R17및 R18은 각각 독립적으로 H, C1-C6알킬 또는 C1-C6할로알킬이고;
    R19및 R20은 각각 독립적으로 C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C3-C6알케닐, C3-C6할로알케닐, C3-C6알키닐 또는 C3-C6할로알키닐이며;
    R21은 H, 할로겐, 시아노, C1-C3알콕시 또는 C1-C3할로알콕시이고;
    R22는 C1-C6알킬 또는 C1-C6할로알킬이거나; 또는 R22는 C1-C6알킬, 1-3 할로겐, 4-5 플루오린, 1-2 니트로, C1-C6알콕시 또는 CF3로 임의 치환된 페닐이며;
    R23은 C1-C3알킬, 히드록시 또는 할로겐이고;
    R24는 시아노 또는 C(Q)R25이며;
    R25는 OR26또는 NR27R28이고;
    R26은 C1-C6알킬 또는 C1-C6할로알킬이며;
    각 R27은 독립적으로 H 또는 C1-C6알킬이고;
    R28은 H, C1-C6알킬, C1-C6알콕시 또는 NR27R29이거나; 또는
    R27및 R28은 함께 결합되어 -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2- 또는 -CH2CH2OCH2CH2-를 형성하며;
    R29는 H, C1-C3알킬, C2-C4알킬카르보닐, C2-C4알콕시카르보닐 또는 C1-C3알킬술포닐이고;
    Q는 독립적으로 O 또는 S이며;
    Q1은 O 또는 S이고;
    p는 1, 2 또는 3이며;
    q는 0, 1, 2, 또는 3이고;
    단, (a) J가 J-5이고, X가 F이며, Y가 Cl이고, R1이 H이며, Q가 O이고, R9및 R10이 H이며, Z1이 O이고, n이 2이며, m이 1인 경우, R2는 CF3이외의 것이고;
    (b) J가 J-6이고, X가 F이며, Y가 Cl이고, R1이 H이며, Q가 O이고, R9및 R10이 H이며, Z가 CHCl 또는 CHBr이고, n이 1이며, m이 1인 경우, R2는 CF3이외의 것이며;
    (c) J가 J-8이고, X가 F이며, Y가 Cl이고, R1이 H이며, R17및 R18이 H이고, Q가 O이며, R9및 R10이 H이고, Z가 CH2이며, (m+n)이 2 또는 3인 경우, R2는 CF3이외의 것이고;
    (d) J가 J-8이고, X가 F이며, Y가 Cl이고, R1이 H이며, R17및 R18이 H이고, Q가 O이며, R9및 R10이 H이고, Z가 O이며, n이 1이고, m이 2인 경우, R2는 CF3이외의 것이며;
    (e) J가 J-11이고, X가 F이며, Y가 Cl이고, R1이 H이며, R21이 Cl이고, R9및 R10이 H이고, Z가 CH2이며, (m+n)이 3인 경우, R2는 CF3이외의 것이다.
  2. 제1항에 있어서,
    X가 F 또는 Cl이고;
    Y가 F, Cl 또는 Br이며;
    R1이 H, C1-C6알킬, C3-C6시클로알킬, C3-C6알케닐, C3-C6알키닐, C1-C6할로알킬, C2-C6알콕시알킬, C3-C6할로알케닐, C3-C6알콕시알킬카르보닐, C2-C6알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, S(O)2R2또는 C(O)NR4R5이고;
    R2가 C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C1-C6할로알킬, C3-C6시클로알킬, C3-C6할로시클로알킬, C2-C6알콕시알킬 또는 C2-C6할로알콕시알킬이며;
    J가 J-5, J-6, J-11, J-17 또는 J-19이고;
    Z가 CR9R10, O, S 또는 N(C1-C4알킬)이며;
    각 R9가 독립적으로 H, 할로겐 또는 C1-C6할로알콕시이고;
    각 R10이 독립적으로 H, 히드록시 또는 할로겐이며;
    각 Q가 O이고;
    Z1이 CR9R23이며, O, S 또는 N(C1-C4알킬)이며;
    R23이 할로겐인 화합물.
  3. 제2항에 있어서,
    Y가 F 또는 Cl이고;
    R1이 H, C1-C6알킬, C3-C6시클로알킬, C3-C6알케닐, C3-C6알키닐, C1-C6할로알킬, C2-C6알콕시알킬, C3-C6할로알케닐, C2-C6알킬카르보닐 또는 C2-C6알콕시카르보닐이며;
    R2가 C1-C6할로알콕시, C1-C6할로알킬, C3-C6할로시클로알킬, C2-C6알콕시알킬 또는 C2-C6할로알콕시알킬이고;
    Z가 CR9R10또는 O이며;
    Z1이 CR9R23또는 O인 화합물.
  4. 제2항에 있어서,
    J가 J-19이고;
    R1이 H, C1-C6알킬, C3-C6알케닐, C3-C6알키닐, C2-C6알콕시알킬, C2-C6알킬카르보닐 또는 C2-C6알콕시카르보닐이며;
    R2가 C1-C6할로알킬이고;
    R9가 H이며;
    R10이 히드록시 또는 할로겐이고;
    Z가 CR9R10이며;
    n이 1이고;
    m이 1인 화합물.
  5. 제3항에 있어서,
    J가 J-6이고;
    Z가 CR9R10인 화합물.
  6. 제5항에 있어서,
    a) (6S-시스)-1-클로로-N-[2-클로로-4-플루오로-5-(6-플루오로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일)페닐]메탄술폰아미드;
    b) (6S-시스)-N-[2-클로로-4-플루오로-5-(6-플루오로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일)페닐]-N-[(클로로메틸)술포닐]아세트아미드;
    c) (6S-시스)-1-클로로-N-[2-클로로-5-(6-클로로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일)-4-플루오로페닐]메탄술폰아미드;
    d) (6S-시스)-N-[2-클로로-5-(6-플루오로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일)-4-플루오로페닐]-N-[(클로로메틸)술포닐]아세트아미드;
    e) (6S-시스)-1-클로로-N-[2-클로로-4-플루오로-5-(6-플루오로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일)페닐]메탄술폰아미드 일나트륨염;
    f) (6S-시스)-1-클로로-N-[2-클로로-4-플루오로-5-(6-플루오로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일)페닐]메탄술폰아미드 일칼륨염;
    g) (6S-시스)-1-클로로-N-[2-클로로-5-(6-클로로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일)-4-플루오로페닐]메탄술폰아미드 일나트륨염;
    h) (6S-시스)-1-클로로-N-[2-클로로-5-(6-클로로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일)-4-플루오로페닐]메탄술폰아미드 일칼륨
    의 군으로부터 선택된 화합물.
  7. 림술푸론, 티펜술푸론-메틸, 클로리무론-에틸, 니코술푸론, 프로술푸론, 프림술푸론, 아트라진, 테르부틸아진, 디캄바, 2,4-D, 봄옥시닐, 피리데이트, 술코트리온, 글루포시네이트, 글리포세이트, 글리포세이트-트리메슘, 플루티아세트-메틸, 퀴잘로포프-p-에틸, 벤타존, 클로피랄리드, 플루메트술람, 할로술푸론, 세톡시딤, 플루미클로랙-펜틸, 이모자목스, 아세타클로르, 알라클로르, 디메텐아미드, 이속사플루톨, 메톨라크로르, 메트리부진, 펜디메탈린, 티아플루이미드, 클레토딤, 플루아지포프-p-부틸, 할록시포프, 이마제타피르, 이마자퀸, 락토펜, 아시플루오르펜-나트륨, 옥사술푸론, 이마자메트, 트리베누론-메틸, 메트술푸론-메틸, 클로르술푸론, 트리아술푸론, 브롬옥시닐, MCPA, 플루르옥시피르, 펜옥사프로프, 펜클로라졸, 디클로포프, 트랄콕시딤, 클로디나포프, 클로퀸토세트-메실, 이마자메타벤즈, 술포술푸론, 디펜조쿼트, 프로파닐, 트리알레이트, 트리풀루랄린, 파라쿼트, 디알레이트, 리누론, 디플루페니칸, 시아나진, 네부론, 테르부트린, 프로술포카르브, 이소프로투론, 클로르톨루론, 메타벤즈티아주론, 메톡수론, 시마진, 이옥시닐, 메코프로프, 메토술람, 플루로글리코펜-에틸, 플람프로프-M-이소프로필 및 벤조일프로프에틸로부터 선택된 하나 이상의 화합물의 제초적 유효량과 함께 제6항 화합물의 제초적 유효량을 함유하는 혼합물 .
  8. 제초적 유효량의 제1항의 화합물 및 계면활성제, 고체 희석제 또는 액체 희석제 중 하나 이상을 포함하는 제초성 조성물.
  9. 제초적 유효량의 제7항의 혼합물 및 계면활성제, 고체 희석제 또는 액체 희석제 중 하나 이상을 포함하는 제초성 조성물.
  10. 식물 또는 그의 환경을 제초적 유효량의 제1항의 화합물과 접촉시키는 것을 포함하는, 바람직하지 않은 식물의 성장을 방제하는 방법.
  11. 식물 또는 그의 환경을 제초적 유효량의 제7항의 혼합물과 접촉시키는 것을 포함하는, 바람직하지 않은 식물의 성장을 방제하는 방법.
KR1019980702984A 1995-10-25 1996-10-08 제초성 술폰아미드 KR19990067047A (ko)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US703195P 1995-10-25 1995-10-25
US60/007031 1995-10-25
US1232996P 1996-02-27 1996-02-27
US60/012,329 1996-02-27
US60/012329 1996-02-27
PCT/US1996/016111 WO1997015576A1 (en) 1995-10-25 1996-10-08 Herbicidal sulfonamides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR19990067047A true KR19990067047A (ko) 1999-08-16

Family

ID=26676376

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019980702984A KR19990067047A (ko) 1995-10-25 1996-10-08 제초성 술폰아미드

Country Status (21)

Country Link
US (1) US6060432A (ko)
EP (1) EP0862571B1 (ko)
JP (1) JPH11514370A (ko)
KR (1) KR19990067047A (ko)
CN (1) CN1202172A (ko)
AR (1) AR004082A1 (ko)
AT (1) ATE231151T1 (ko)
AU (1) AU712362B2 (ko)
BR (1) BR9611133A (ko)
CA (1) CA2235146C (ko)
CZ (1) CZ121298A3 (ko)
DE (1) DE69625825T2 (ko)
DK (1) DK0862571T3 (ko)
ES (1) ES2191117T3 (ko)
HU (1) HUP9802363A3 (ko)
IL (1) IL124158A (ko)
PL (1) PL328095A1 (ko)
SK (1) SK51998A3 (ko)
TR (1) TR199800718T2 (ko)
TW (1) TW357053B (ko)
WO (1) WO1997015576A1 (ko)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA981168B (en) 1997-02-19 1999-08-12 Du Pont Compounds and processes for making herbicidal sulfonamides.
DE19731784A1 (de) * 1997-07-24 1999-02-04 Bayer Ag Substituierte N-Aryl-N-thioxocarbonyl-sulfonamide
US6395767B2 (en) 2000-03-10 2002-05-28 Bristol-Myers Squibb Company Cyclopropyl-fused pyrrolidine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV and method
US7214825B2 (en) * 2003-10-17 2007-05-08 Honeywell International Inc. O-(3-chloropropenyl) hydroxylamine free base
CN1960634A (zh) 2004-03-10 2007-05-09 孟山都技术公司 含有n－膦酰基甲基甘氨酸和茁长素除草剂的除草剂组合物
BRPI0519288A2 (pt) 2004-12-24 2009-01-06 Astrazeneca Ab compostos heterocÍclicos como antagonistas de ccr2b
US20090197765A1 (en) * 2008-02-05 2009-08-06 Arysta Lifescience North America, Llc Solid formulation of low melting active compound
WO2011019652A2 (en) 2009-08-10 2011-02-17 Monsanto Technology Llc Low volatility auxin herbicide formulations
BR112014010034B1 (pt) 2011-10-26 2019-04-24 Monsanto Technology Llc Sais herbicidas de auxina, mistura de aplicação herbicida compreendendo os mesmos para uso na eliminação e controle do crescimento de plantas indesejadas,bem como métodos de controle de plantas indesejadas e de plantas suscetíveis ao herbicida de auxina
KR102030356B1 (ko) * 2012-01-12 2019-10-10 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 벤타존 및 ＡＬＳ 억제제 및 ＡＣＣａｓｅ 억제제를 함유하는 제초제 조성물
UY34845A (es) 2012-06-04 2014-01-31 Monsanto Technology Llc ?composiciones herbicidas concentradas acuosas que contienen sales de glifosato y sales de dicamba
PL2961276T3 (pl) 2013-02-27 2019-01-31 Monsanto Technology Llc Mieszanki zbiornikowe zawierające sól glifosatu i sól dikamby o poprawionej lotności
WO2017041230A1 (en) * 2015-09-08 2017-03-16 Aceneobiochem, Inc. Herbicidal chloromethyl triazolinones
BR112018008608B1 (pt) 2015-11-05 2022-05-17 Basf Se Uso de compostos de fórmula i, compostos de fórmula i, compostos, composição agroquímica e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
WO2017081309A1 (en) * 2015-11-13 2017-05-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
AR106679A1 (es) 2015-11-13 2018-02-07 Basf Se Oxadiazoles sustituidos para combatir hongos fitopatógenos
CN108347937A (zh) 2015-11-19 2018-07-31 巴斯夫欧洲公司 用于防除植物病原性真菌的取代噁二唑
JP2018537457A (ja) 2015-11-19 2018-12-20 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 植物病原菌を駆除するための置換オキサジアゾール
CN105284796A (zh) * 2015-11-20 2016-02-03 佛山市盈辉作物科学有限公司 除草剂添加剂、含除草剂添加剂的除草组合物及生产设备
RU2018138748A (ru) 2016-04-11 2020-05-12 Басф Се Замещенные оксадиазолы для борьбы с фитопатогенными грибами
CA3027013A1 (en) 2016-06-09 2017-12-14 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US20210368793A1 (en) 2016-08-05 2021-12-02 Basf Se Method for Controlling PPO Resistant Weeds
WO2018080859A1 (en) 2016-10-24 2018-05-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal oxadiazoles
TW202220953A (zh) * 2020-07-29 2022-06-01 美商富曼西公司 經取代的鹵代烷基磺胺類除草劑

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0077938A3 (en) * 1981-10-23 1983-08-24 Mitsubishi Kasei Corporation N-(3-substituted aminophenyl) tetrahydrophthalimides and herbicidal composition
US4666507A (en) * 1985-01-16 1987-05-19 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Herbicidal 5-halo-1-[5-(N-substituted sulfonylamino)phenyl]pyrazole derivatives
CN85106905A (zh) * 1985-08-08 1987-02-04 Fmc公司 含有1-芳基-δ2-1，2，4，-三唑啉-5-酮类的除草剂及其制备方法
US5041155A (en) * 1989-04-03 1991-08-20 Fmc Corporation Herbicidal aryl triazolinones
DE3813884A1 (de) * 1988-04-20 1989-11-16 Schering Ag Substituierte 1-oxo-3-thioxo-2,3,5,8-tetrahydro-1h- (1,2,4)-triazolo(1,2-(alpha))pyridazine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider wirkung
DE3835168A1 (de) * 1988-10-15 1990-04-19 Bayer Ag N-aryl-stickstoffheterocyclen, mehrere verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
JP3089621B2 (ja) * 1990-12-17 2000-09-18 日産化学工業株式会社 ウラシル誘導体
DE69228707T2 (de) * 1992-01-29 1999-10-21 E.I. Du Pont De Nemours And Co., Wilmington Substituierte phenylheterozyklische herbizide
AU4653693A (en) * 1992-07-29 1994-03-03 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal triazinones
DE4225629A1 (de) * 1992-07-30 1994-02-03 Degussa Heterocyclische Verbindungen
AU2448292A (en) * 1992-08-21 1994-03-15 Nissan Chemical Industries Ltd. Pyrimidine derivative and weedkiller
AU670967B2 (en) * 1992-09-10 1996-08-08 Degussa A.G. Bicyclic imides as herbicides
DE4236220A1 (de) * 1992-10-27 1994-04-28 Degussa Anellierte Triazolverbindungen
IL107719A0 (en) * 1992-12-21 1994-02-27 Du Pont Imidazolones their manufacture and their use as herbicides
DE4327027A1 (de) * 1993-02-15 1994-08-18 Bayer Ag Imidazoazine
US5728651A (en) * 1993-03-26 1998-03-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal triazolinones
DE4309966A1 (de) * 1993-03-26 1994-09-29 Bayer Ag Substituierte 1-Aryltriazolinone
JPH06345743A (ja) * 1993-04-12 1994-12-20 Sankyo Co Ltd 除草性トリアゾール化合物
CA2165196A1 (en) * 1993-06-23 1995-01-05 Georg Pissiotas Herbicidal thiadiazabicyclodecanes
AU678896B2 (en) * 1994-02-16 1997-06-12 Degussa A.G. Herbicidal tricyclic heterocycles and bicyclic ureas
AU2115595A (en) * 1994-03-01 1995-09-18 Degussa A.G. Herbicidal bicyclic hydantoins
DE4414568A1 (de) * 1994-04-27 1995-11-02 Bayer Ag Heterocyclylbenzonitrile
EP0801068A4 (en) * 1994-12-27 2000-08-23 Sagami Chem Res HYDANTOIN DERIVATIVES, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND HERBICIDES INCLUDING THEM AS ACTIVE INGREDIENTS

Also Published As

Publication number Publication date
CA2235146A1 (en) 1997-05-01
CZ121298A3 (cs) 1998-07-15
PL328095A1 (en) 1999-01-04
DE69625825D1 (de) 2003-02-20
JPH11514370A (ja) 1999-12-07
CA2235146C (en) 2004-12-14
AU7515396A (en) 1997-05-15
AU712362B2 (en) 1999-11-04
ES2191117T3 (es) 2003-09-01
EP0862571B1 (en) 2003-01-15
DK0862571T3 (da) 2003-04-28
DE69625825T2 (de) 2003-09-04
ATE231151T1 (de) 2003-02-15
HUP9802363A1 (hu) 1999-01-28
TW357053B (en) 1999-05-01
IL124158A (en) 2004-06-20
AR004082A1 (es) 1998-09-30
SK51998A3 (en) 1998-09-09
US6060432A (en) 2000-05-09
CN1202172A (zh) 1998-12-16
HUP9802363A3 (en) 1999-04-28
EP0862571A1 (en) 1998-09-09
TR199800718T2 (xx) 1998-08-21
BR9611133A (pt) 1999-05-25
WO1997015576A1 (en) 1997-05-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6172005B1 (en) Heteroaryl azole herbicides
KR19990067047A (ko) 제초성 술폰아미드
US5750471A (en) Cyclic sulfonamide herbicides
EP0846112A1 (en) Bicyclic herbicides
WO1997046530A1 (en) Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones
WO1997019087A1 (en) Tricyclic herbicidal heterocycles
US5952266A (en) Herbicidal ketals and spirocycles
US6525001B1 (en) Substituted pyrimidine and pyridine herbicides
WO1998056789A1 (en) Pyrimidinyl azole herbicides
EP0902028A1 (en) Tetrazoline herbicides
JP2001512460A (ja) 除草性テトラゾリノン類
WO1996031517A1 (en) Herbicidal heteroaryl-substituted anilides
EP0863142A1 (en) Heterocyclic herbicides
US5874382A (en) Cyclic sulfonamide herbicides
WO1998028291A1 (en) Substituted benzothiopyranes salts and their use as herbicides
AU7252698A (en) Herbicidal sulfonamides
WO1998049159A1 (en) Herbicidal pyrazoles
US20040033896A1 (en) Substituted pyrimidine and pyridine herbicides
EP0762833A2 (en) Herbicides for specialty crops
WO2000043377A1 (en) Herbicidal oxadiazolidines

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid