KR19990062568A - 네가티브 레지스트 조성물 및 그 용도 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 이성 원자(hetero atom)를 함유하는 펜던트(pendant) 반복 에스테르 그룹 또는 카르보네이트 그룹 또는 그들 둘 모두를 가지는 고분자 및 전자기 방사에 노출되어 산을 방출할 수 있는 광개시제(photoinitiator)를 함유하는 네거티브 레지스트 조성물에 관한 것으로서, 본 발명의 조성물을 전자기 방사에 이미지방식으로 노출시킴으로써 네거티브 리소그래피 패턴을 얻을 수 있다.

Description

네가티브 레지스트 조성물 및 그 용도
본발명은 네가티브 패턴이 바람직하거나 요구되는 장치 제조에 유용한 리소그래피 물질에 관한 것이다. 본발명의 리소그래피 물질은 248nm 이하의 UV 방사, X-선 및 e-빔과 같은 전자기 방사에의 노출에 의하여 방사 유도 반응(radiation induced reaction)을 겪는다. 전자기 방사에 의하여, 본발명의 레지스트 물질은 염기성 수용액에 용해되지 않도록 하는 화학적 변화를 겪는다. 이때, 노출되지 않은 영역은 염기성 현상제에 용해될 수 있다. 이 반응은 매우 효율적이며, 고감도와 고해상도를 야기한다. 이 반응은 제조되는 패턴의 바람직한 형태로서 밀도있는 그물망을 야기하는 고분자 가교와 관련된다. 더군다나, 이 반응은 산촉매에 의하여 향상되며, 매우 빠른 반응성 레지스트 제형을 야기한다.
리소그래피 공정은 기판상에 방사 감도성 레지스트 박막을 코팅하는 것을 포함하여 여러 단계로 구성되는데, 이 레지스트 박막은 선택적으로 이미지 방식으로 방사에 노출되어 코팅상에 패턴이 정의된다. 그렇게 함으로써, 노출된 영역과 노출되지 않은 영역 사이에서 용해도 차이가 유도되어, 패턴 현상 공정에서 사용되는 현상제는 두 영역사이를 구별할 수 있다. 바람직하게는, 한쪽 영역을 제거할 수 있다. 현상제에 의하여 노출된 영역이 제거되면 남아있는 패턴은 포지티브이다. 반면에, 그 반대이면 네거티브가 된다.
집적회로 및 다른 패턴화된 장치의 제조는 고해상도 패턴의 형성을 가능하게 하는 레지스트 물질에 우선적으로 의존한다. 0.25 미크론 이하의 패턴 형성을 위한 물질 및 방법을 조사함에 의하여, 그러한 패턴은 248nm 이하의 UV 방사, x-선 또는 e-빔에 기초하는 노출원(exposure source)을 요구한다는 것을 알게 된다. UV 방사의 경우에, 193nm에서 방사되는 엑사이머 레이저원을 사용하는 것이 편리할 수 있다. 마찬가지로, 짧은 파장원을 사용하는 데 적합한 레지스트 물질을 채용하는 것이 필수적이다.
더군다나, 미세회로에서 임계레벨(critical levels)은 전형적으로 네거티브 레지스트에 의하여 제조된다. 이러한 레벨은 우선적으로 정밀한 임계차수가 요구되는 트랜지스터의 게이트 영역에서 찾을 수 있다. 트랜지스터의 속도 성능(speed performance)은 게이트 크기에 직접적으로 관련되므로, 회로를 통하여 일정한 차수를 유지하는 것이 중요하다. 그렇지 않으면, 콤포넌트 사이의 상호작용의 타이밍이 어긋나고 장치는 오작동한다.
이러한 제조 레벨(manufacturing level)에서의 네거티브 레지스트에 대한 필요는 분리된 선 및 둥우리진 선(isolated and nested lines)에서 포지티브 레지스트와 네거티브 레지스트의 성능의 차이 때문에 요구된다. CMOS에 사용되는 레지스트 및 프로세스에 대한 실험으로부터, 어떤 포지티브 레지스트는 둥우리진 선이 지나치게 강조되는 반면에, 네거티브 레지스트는 분리된 선이 (다소 덜) 지나치게 강조된다는 것이 알려져 있다. 실질적인 문제는 다음 단계인 반응성 에칭으로부터 나온다. 이 단계에서, 분리된 선에서 과도 에칭된다. 그래서, 포지티브 레지스트가 사용되면, 에러가 더해진다. 반대로, 네거티브 레지스트가 사용되면, 에러는 상쇄된다. 이것은 작은 ACLV(Across Chip Linewidth Variation)를 야기한다.
메모리 칩의 경우에는, 전류는 매우 반복적이고 과다하다. 여기서, 상기에서 설명된 문제들을 해결하도록 마스크를 보상할 수 있으므로 포지티브 레지스트를 사용할 수 있다. 그러나, 논리 회로에서는, 패턴이 매우 다양해서 마스크에 대한 그러한 보상은 실질적이지 않다. 그러므로, 논리회로에서의 임계 레벨은 네거티브 레지스트에 의존한다.
네거티브 레지스트에 의하여 바람직하게 제조되는 다른 레벨은 금속화의 첫 번째 레벨이다. 이 레벨은 금속 막을 에칭함에 의하여 수행된다. 이 레벨에서 네거티브 레지스트의 사용은 박막 효과 및 특히, 네거티브 레지스트에 의하여 분해되는 아래 층으로부터의 반사적인 노칭(notching)에 기인한다. 이러한 레지스트는 또한 에칭 공정중에 요구되는 양호한 열적 안정성을 가지고, 오염 및 마스크 흠이 고려될 때 양호한 성능을 가진다.
세 번째 레벨은 네거티브 레지스트의 사용이 통상적이지만 임계적이지는 않는데, 얼라인먼트 마스크의 제조와 관련된다.
CMOS의 제조에는, 네거티브 레지스트에 의하여 제조되는 부가적인 레벨이 있다. 이것은 블록 레벨(Block Level)인데 임계적인 것으로 고려되지는 않는다. 이러한 레벨에서 네거티브 레지스트의 사용은 이 레지스트가 포지티브 레지스트보다 적은 금속 이온을 함유한다는 실험적 고찰에 의하여 동기화된다. 이 레벨에서 이것은 중요한 고려사항이다.
네거티브 레지스트에 대한 시장은 포지티브 레지스트보다 상당한 정도로(5:1정도) 적다. 그러나, 특히 미래 장치 세대에서 크기가 축소돈다는 관점에서 볼 때,제조공정에 대한 중요성이 과대평가될 수는 없다. 네거티브 레지스트는 최근에 넓게 논의되어 오고 있다. 염기 용해성 고분자, 산감도성 가교제(acid sensitive crosslinking agent) 및 광산 생성제(photoacid generator)가 혼합된 상업적 제형이 시장에 소개되어 왔다. 그러나, 193nm UV 방사에서 작용할 수 있는 네거티브 레지스트의 제공이 요구된다.
본발명은 193 나노미터에서의 UV 방사를 포함하는 전자기 방사를 사용하여 고해상도를 얻을 수 있는 네거티브 작용 광감도성(photosensitive) 레지스트 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다. 사실, 본 발명은 약 0.175 미크론 등급의 패턴 해상도를 가지는 전기 소자를 제조하는 데 적합하다.
본 발명의 네거티브 레지스트 조성물은 이성(hetero) 원자를 함유하는 반복적인 펜던트(pendant) 에스테르 및/또는 카보네이트 그룹을 가지는 고분자 및 전자기적 방사에 노출되어 산을 방출할 수 있는 광개시제(photoinitiator)를 함유한다.
또한, 본 발명은 기판상에 상기 개시된 조성물의 코팅을 제공하는 것을 포함하는 네거티브 리소그래피 패턴의 제조방법과 관련된다. 그런 후 그 코팅은 액틴 광(actinic light), x-선 또는 e-빔에 이미지방식으로 노출된다. 그 리소그래피 패턴은 그 노출된 코팅과 현상제가 접촉함에 의하여 현상되고 이것에 의해, 액틴 광, x-선 또는 e-빔에 노출되지 않은 고분자 부분이 제거된다.
본 발명의 다른 목적 및 이점은 다음의 상세한 설명으로부터 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게는 자명할 것이다. 여기에서, 그것은 본 발명의 구체적인 실시예의 설명에 의하여 기술된다. 아는 바와 같이, 본 발명은 다른 실시예의 형태로 구현될 수 있으며, 본 발명의 상세한 구현은 본 발명의 사상에서 벗어나지 않으면서 다양하고 명확하게 변형이 가능하다. 따라서, 하기의 상세한 설명은 본 발명을 설명하는 것으로 간주될 뿐이지 본 발명의 범위를 제한하는 것으로 간주되지는 않는다.
본 발명에 따라, 네거티브 작용 광감도성 레지스트 조성물은 이성 원자를 함유하는 반복적 펜던트(pendant) 에스테르 및/또는 카보네이트 그룹을 가지는 고분자를 함유한다. 적합한 이성 원자는 산소 및 황이다.
이 고분자는 바람직하게 에스테르 그룹 또는 카보네이트 그룹의 베타 위치에 위치하는 산소 또는 황 함유 그룹을 함유한다. 바람직한 산소 및 황 함유 그룹은 하이드록시 그룹, 티올, 에테르, 티오에테르 및 에스테르이다. 이 고분자는 단중합 체(homopolymer), 공중합체(copolymer) 또는 고분자의 혼합물일 수 있다. 본 발명에 따라 채용될 수 있는 고분자는 바람직하게 다음과 같이 구성되는 그룹으로부터 선택되는 펜던트 반복 그룹을 함유한다.
-COO-CH2-CH(HE)-(CH2)x-H (여기에서, x는 0-20의 정수이다.)
-COO-CH2CH(HE)-(CH2)y-HE-(CH2)z-H (여기에서, HE는 O 또는 S이고, 각각의 y 및 z는 각각 1-18의 정수이다.) 및 상기 그룹들의 혼합.
본 발명에 따라 특히 바람직한 고분자는 폴리(2-하이드록시알킬 아크릴레이트), 폴리(2-하이드록시알킬 메타크릴레이트), 폴리(2-티올알킬 아크릴레이트) 및 폴리(2-티올알킬 메타아크릴레이트)이다. 다른 적당한 고분자는 폴리(2-하이드록시알킬 말레이트) 및 폴리(2-티올알킬 말레이트)를 포함한다.
상기에서, 알킬 그룹은 1에서 22개의 탄소 원자를 가지는 사슬형 또는 가지형 포화 탄화수소이다.
적당한 고분자의 예는 다음과 같다.
폴리(2-하이드록시에틸 메타크릴레이트)
폴리(2-하이드록시프로필 메타크릴레이트)
폴리(2-하이드록시부틸 메타크릴레이트)
폴리(2-하이드록시펜틸 메타크릴레이트)
폴리(2-하이드록시에틸 아크릴레이트)
폴리(2-하이드록시프로필 아크릴레이트)
폴리(2-하이드록시부틸 아크릴레이트)
폴리(2-하이드록시펜틸 아크릴레이트)
폴리(2-티올에틸 메타크릴레이트)
폴리(2-티올프로필 메타크릴레이트)
폴리(2-티올부틸 메타크릴레이트)
폴리(2-티올펜틸 메타크릴레이트)
폴리(2-티올에틸 아크릴레이트)
폴리(2-티올프로필 아크릴레이트)
폴리(2-티올부틸 아크릴레이트)
폴리(2-티올펜틸 아크릴레이트)
폴리(2-하이드록시에틸 말레이트)
폴리(2-하이드록시프로필 말레이트)
폴리(2-하이드록시부틸 말레이트)
폴리(2-하이드록시펜틸 말레이트)
폴리(2-티올에틸 말레이트)
폴리(2-티올프로필 말레이트)
폴리(2-티올부틸 말레이트)
폴리(2-티올펜틸 말레이트)
다른 적당한 단중합체는 골격으로서 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리말레이트, 폴리비닐알콜, 폴리스티렌 및 폴리하이드록시스티렌을 가지는 것을포함한다.
본 발명에 따라 채용되는 바람직한 공중합체는 1) 상기에 정의된 2-하이드록시 및/또는 2-티올 모노머와 2) 다음의 화학식을 가지는 모노머의 공중합체이다.
CH2CHCOO(CH2)nH 및/또는
CH2C(CH3)COO(CH2)nH (여기에서, n = 1에서 10이다.)
1)의 양은 약 75에서 약 95 중량%, 바람직하게는 약 80에서 약 90 중량%, 가장 바람직하게는 약 84에서 약 87 중량%이고, 2)의 양은 약 5에서 약 25 중량%, 바람직하게는 약 10에서 약 20중량%, 가장 바람직하게는 약 13에서 약16 중량%이다. 이 중량%는 1)과 2)의 총 무게를 기준으로 한 것이다.
본 발명의 공중합체는 2-하이드록시알킬 메타크릴레이트, 2-티올알킬 메타크릴레이트, 2-티올알킬 아크릴레이트 및/또는 2-하이드록시알킬 아크릴레이트와 알킬아크릴레이트 및/또는 알킬메타크릴레이트의 공중합체이다. 본 발명에서 사용될 수 있는 수지를 설명함에 있어서, 에스테르 단(ester moiety)에 있는 알킬이란 용어는 1에서 10개의 탄소 원자를 가지고 불포화를 함유하지 않는 사슬형 또는 가지형 탄화수소를 가리킨다. 본 발명의 목적에 적합한 특정 공중합체는 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트와 메틸메타크릴레이트의 공중합체, 2-하이드록시프로필 메타크릴레이트와 메틸메타크릴레이트의 공중합체, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트와 t-부틸메타크릴레이트의 공중합체, 2-하이드록시프로필 메타크릴레이트와 t-부틸메타크릴레이트의 공중합체, 2-하이드록시에틸 아크릴레이트와 t-부틸메타크릴레이트의 공중합체, 2-하이드록시프로필 아크릴레이트와 t-부틸메타크릴레이트의 공중합체, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트와 메틸아크릴레이트의 공중합체, 2-하이드록시프로필 메타크릴레이트와 메틸아크릴레이트의 공중합체, 2-하이드록시에틸 아크릴레이트와 메틸메타크릴레이트의 공중합체, 2-하이드록시프로필 아크릴레이트와 메틸메타크릴레이트의 공중합체, 2-하이드록시에틸 아크릴레이트와 메틸아크릴레이트의 공중합체, 2-하이드록시프로필 아크릴레이트와 메틸아크릴레이트의 공중합체, 2-하이드록시부틸 메타크릴레이트와 메틸메타크릴레이트의 공중합체, 2-하이드록시펜틸 메타크릴레이트와 메틸메타크릴레이트의 공중합체, 2-하이드록시부틸 아크릴레이트와 메틸메타크릴레이트의 공중합체, 2-하이드록시펜틸 아크릴레이트와 메틸메타크릴레이트의 공중합체, 및 2-하이드록시에틸 아크릴레이트와 메틸아크릴레이트의 공중합체이다.
다른 바람직한 공중합체는 (1) 상기에서 정의된 2-하이드록시 및/또는 2-티올 모노머와 (2) 스티렌 및/또는 하이드록시스티렌의 공중합체를 포함한다. (1)의 양은 약 75에서 95 중량%, 바람직하게는 약 80에서 약 90중량%이고, (2)의 양은 약 5에서 약 25중량%, 바람직하게는 약 10에서 약 20 중량%이다.
본 발명의 고분자는 바람직하게 약 104에서 106, 보다 바람직하게 약 50,000에서 약 600,000의 중량 평균 분자량을 가진다. 예를 들면 약 300,000이다. 고분자는 바람직하게 최소한 70℃의 Tg를 가진다. 고분자는 이소프로판올 또는 테트라하이드로퓨란과 같은 유기 희석제 내에서 아조이소부티릭디니트릴과 같은 자유 라디칼 촉매 0.4중량%의 존재하에서 질소분위기에서의 약 24시간 동안의 환류하에서 선택된 모노머 또는 상대적인 양의 모노머들의 고분자화에 의하여 제조된다. 유기 희석제의 상대적인 양은 바람직하게 모노머들의 중량에 대하여 1중량당 약 20에서 약 100중량부이다.
이소프로판올의 경우에, 고분자는 이소프로판올 1중량부당 물 1중량부를 첨가함에 의하여 용액에서 침전되는 데, 그리고나서 건조된다. 테트라하이드로퓨란의 경우에는, 고분자는 테트라하이드로퓨란을 증발 제거시킴에 의하여 획득되는 데, 이소프로판올과 같은 알콜에 용해시키고 나서 물을 첨가함에 의하여 고분자를 침전시킨다. 알콜과 물의 양은 바람직하게 출발 모노머들의 1중량부에 대하여 약 20에서 약 100중량부이다.
본 발명의 조성물은 또한 광개시제(photoinitiator) 또는 광활성 화합물(photoactive compound)을 함유한다. 광활성 화합물은 전자기 방사에 노출됨에 의하여 산을 방출할 수 있어야 한다. 그러한 광개시제의 예는 잘 알려져 있는데, 오늄(onium)염 및 특히 피릴륨(pyrylium), 셀레노늄(selenonium), 술포늄(sulfonium) 및 아이오도늄(iodonium) 염과 같은 VIA와 VIIA그룹 염을 포함한다.
여러 가지 적당한 광개시제가 미국특허 4,161,478; 4,442,197; 4,139,655; 4,400,541; 4,197,174; 4,173,476 및 4,299,938 유럽특허출원 44/0094914 및 84/0126712에 논의되어 있다. 상기 문헌에 개시된 내용은 본 명세서에 병합된다.
또한 Watt, et al., A Novel Photoinitiator of Cationic Polymerization: Preparation and Characterization of Bis[4-(diphenylsulfonio)phenyl]-sulfide-Bis-Hexafluorophosphase,Journal of Polymer Science: Polymer Chemistry Edition, Vol. 22, p. 1789 (1980), John Wiley Sons, Inc.를 참조하라.
술포늄 및 아이오도늄 염에 관한 부가적인 논의는 예를 들어, Crivello, et al. Complex Triarylsulfonium Salt Photoinitiators. II. The Preparation of Several New Complex Triarylsulfonium Salts and the Influence of Their Structure in Photoinitiated Cationic Polymerization,Journal of Polymer Science: Polymer Chemistry Edition, Vol. 18, pp. 2697-2714 (1980), John Wiley Sons, Inc.; Pappas, et al., Photoinitiation of Cationic Polymerization. III. Photosensitization of Diphenyliodonium and Triphenylsulfonium Salts,Journal of Polymer Science: Polymer Chemistry Edition, Vol. 22, pp. 77-84 (1984), John Wiley Sons, Inc.; Crivello, et al., Photoinitiated Cationic Polymerization with Triarylsulfonium Salts,Journal of Polymer Science: Polymer Chemistry Edition, Vol. 17, pp. 977-999 (1979), John Wiley Sons, Inc.: Crivello, et al., Complex Triarylsulfonium Salt Photoinitiators. I. The Identification, Characterization, and Syntheses of a New Class of Triarylsulfonium Salt Photoinitiators,Journal of Polymer Science: Polymer Chemistry Edition, Vol. 18, pp. 2677-2695 (1980), John Wiley Sons, Inc.; 및 Crivello, Cationic Polymerization-Iodonium and Sulfonium Salt Photoinitiators,Advances in Polymer Science, Series #62, pp. 1-48 (1984), Springer-Verlag에서 찾을 수 있다.
바람직한 광산(photoacid) 생성제 또는 개시제는 트리플릭 산 생성제(triflic acid generator) 및 포화 및 불포화 디아릴 아이오도늄 염 및 트리아릴술포늄이다.
트리플릭 산을 생성시키는 화합물은 디페닐-아이오도늄 트리플레이트, 디-(t-부틸 페닐)아이오도늄 트리플레이트 및 트리페닐술포늄 트리플레이트와 같은 오늄 염 그리고 프탈리미드 트리플레이트와 같은 비이온 화합물을 포함한다.
디페닐-아이오도늄 트리플레이트, 디(t-부틸-페닐)아이오도늄 트리플레이트 또는 프탈리미드 트리플레이트의 혼합물도 사용될 수 있다.
본 발명에 따라 채용될 수 있는 방향족 아이오도늄 염은 다음과 같은 화학식을 가진 것을 포함한다.
여기에서, Ar1및 Ar2는 4에서 20개의 탄소 원자를 가지는 방향족 그룹이고, 바람직하게는 페닐, 나프틸, 티에닐, 및 퓨라닐 그룹에서 선택되어진다.
그리고 Q-는 어떠한 음이온이라도 좋으나, 바람직하게는 테트라플루오로보레이트, 헥사플루오로포스페이트, 헥사플루오로아르제네이트, 헥사플루오로안티모네이트, 트리플루오로메탄술포네이트 또는 트리플루오로아세테이트 로부터 선택되는 음이온이다.
유용한 아이오도늄 염 중에는 특정적으로 다음의 것이 포함된다.
디페닐아이오도늄 헥사플루오로아르제네이트
디페닐아이오도늄 헥사플루오로안티모네이트
디페닐아이오도늄 헥사플루오로포스페이트
디페닐아이오도늄 트리플루오로아세테이트
4-트리플루오로메틸페닐페닐아이오도늄 테트라플루오로보레이트
디톨릴아이오도늄 헥사플루오로포스페이트
디(4-메톡시페닐)아이오도늄 헥사플루오로안티모네이트
디페닐아이오도늄 트리플루오로메탄 술포네이트
디(t-부틸페닐)아이오도늄 헥사플루오로안티모네이트
디(t-부틸페닐)아이오도늄 트리플루오로메탄술포네이트
(4-메틸페닐)페닐아이오도늄 테트라플루오로보레이트
디-(2,4-디메틸페닐)아이오도늄 헥사플루오로안티모네이트
디-(4-t-부틸페닐)아이오도늄 헥사플루오로안티모네이트
2,2'-디페닐아이오도늄 헥사플루오로포스페이트.
채용되는 광개시제는 광화학 반응(photochemical reaction)을 개시할 수 있을 정도의 충분한 양으로 존재한다. 통상적으로 광개시제의 양은 건조상태의 고분자 중량을 기준으로 약 0.1에서 약 4중량%, 바람직하게는 약 0.4에서 약 0.6중량%이다.
광화학 반응은 고분자의 불용해성을 야기하고, 알콜 및/또는 티올이 에스테르의 카르보닐, 에테르, 티오에테르, 아미드 또는 페닐과 같은 활성단의 베타 위치에 있을 때 잘 진행된다.
이 반응은 특히 메카니즘이 지금까지 완전히 이해되지 않고 있기 때문에 예상할 수 없다. 그러나, 자유 라디칼 제거제가 반응을 감속시키지 못하기 때문에 그 메카니즘은 자유 라디칼 형식은 아닌 것으로 보인다. 사실, 가교화는 관련되지 않은 것 같다. 왜냐하면, 고분자 침전물은 N-메틸 피롤리디논과 같은 고극성 용매에 용해될 수 있기 때문이다.
이 조성물의 바람직한 막 두께는 약 0.3에서 1 미크론, 더욱 바람직하게는 약 0.5에서 약 1 미크론이다(건조상태에서).
조성물은 이소프로판올, 디메틸포름아미드, 퍼플루오로이소프로판올 또는 1-메틸-1-피롤리디논과 같은 유기 용매에 용해될 수 있다. 그리고나서 이 용액은 스핀 코팅과 같은 방식에 의하여 원하는 기판 상에 코팅된다. 바람직한 기판은 집적회로를 제조하는 데 사용되는 것이다.
그리고나서 이 고분자 막은 액틴 광, x-선 또는 e-빔과 같은 전자기 방사에 이미지방식으로 노출된다. 이 때 막의 선택된 부분은 전자기 방사에 접촉되고 막의 다른 부분은 노출되지 않는다. 채용되는 액틴 광은 바람직하게 깊은(deep) UV(예를 들어 193nm 이하의 파장), x-선 및 e-빔이다.
본 발명의 바람직한 양상에 따라, 방사후에, 그 막은 바람직하게 약 50℃에서 약 200℃의 온도에서 약 30초에서 약 5분 동안 노출후-베이킹의 대상이 된다. 본 발명의 조성물은 193 nm 리소그래피에 적합하다.
193nm에서 UV에 노출되고 테트라메틸암모늄 하이드록사이드에 현상되는 폴리(2-하이드록시에틸 메타크릴레이트)와 광개시제의 조성물은 이 레지스트의 높은 콘트라스트를 나타낸다. 광화학 반응의 고효율성은 본 발명의 이 측면에서 요구되는 고분자의 사용을 가능하게 한다.
본 발명에 따라 채용되는 고분자 레지스트는 노출 및 후-베이킹 후에, 현상되어 원하는 패턴을 제공한다. 현상제는 암모늄 하이드록사이드, 테트라메틸암모늄 하이드록사이드 또는 피리딘과 같은 수용성 염기일 수 있다. 적합한 암모늄 하이드록사이드 조성물은 약 27중량%까지, 바람직하게는 약 3에서 약 5중량%를 함유한다. 적합한 테트라메틸암모늄 하이드록사이드 조성물은 0.26N 용액(AZ-300)이다. 피리딘 현상제의 예는 5% 수용액이다. 또한, 어떤 유기 물질의 수용액은 현상제으로 사용될 수 있다. 채용되는 그러한 현상제는 최소한 하나의 아미노 그룹, 바람직하게는 둘 이상의 아미노 그룹 그리고 알칼리 금속 술포네이트, 암모늄 술포네이트 그룹 및 이들의 혼합으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 최소한 두 개의 술포네이트 그룹을 함유하는 화합물 약 0.001중량%에서 약 1중량%의 수용액이다. 이러한 현상제와의 접촉은 액틴 광에 노출되지 않은 고분자 물질 부분을 제거한다. 현상제는 양쪽성 물질로서 모노머 및 고분자 물질 모두를 포함한다.
특정 현상제의 예는 다음과 같다.
1. 콩고 레드(CONGO RED) C.I. No. 22120
2. 형광 표백제(FLUORESCENT BRIGHTERNER) #28 C.I. No. 40622
3. 1,4-피페라진디에탄술포네이트 디소디움 염(소디움 피페세이트)
현상제는 폴리(소디움 스티렌 술포네이트)와 같은 첨가되는 계면활성제(surfactant)와 같은 첨가제를 함유할 수 있다. 존재하는 경우에 그것은 바람직하게 약 0.001에서 약 0.5중량%의 양으로 사용된다.
이하에서 본 발명을 더욱 설명하기 위하여 실시예를 제시한다.
실시예 1
폴리(2-하이드록시에틸 메타크릴레이트)를 이소프로판올에 10중량%의 용액이 되도록 용해시켰다. 고분자 100중량부에 대하여 광산 생성제인 트리-페닐 술포늄 트리플레이트 0.4중량부를 첨가하고, Si 웨이퍼에 스핀코팅으로 막을 형성하였다. 도포후 베이킹을 100℃에서 2분동안 수행하였다. 웨이퍼를 마스크를 통하여 193 나노미터의 파장에서 15 mJ/sq.cm.의 방사에 노출시킨 후 웨이퍼를 100℃에서 2분동안 베이킹시켰다. 얻어진 이미지를 콩고 레드(congo red) 0.1% 수용액에서 현상시켜 네거티브 이미지를 얻었다.
실시예 2
폴리(2-하이드록시프로필 메타크릴레이트)를 이소프로판올에 10중량%의 용액이 되도록 용해시켰다. 고분자 100중량부에 대하여 광산 생성제인 트리-페닐 술포늄 트리플레이트 0.4중량부를 첨가하고, Si 웨이퍼에 스핀코팅으로 막을 형성하였다. 도포후 베이킹을 100℃에서 2분동안 수행하였다. 웨이퍼를 마스크를 통하여 193 나노미터의 파장에서 15 mJ/sq.cm.의 방사에 노출시킨 후 웨이퍼를 100℃에서 2분동안 베이킹시켰다. 얻어진 이미지를 형광 표백제 28 (fluorescent brightener 28) 0.1% 수용액에서 현상시켜 네거티브 이미지를 얻었다.
상기 기재는 본 발명의 바람직한 실시예를 개시한 것으로서, 앞에서도 언급한 바와 같이, 본 발명은 다양한 다른 조합 및 환경에서 사용될 수 있고, 본 발명의 사상의 범위 내에서 변경 또는 변형이 가능하다는 것을 이해해야 한다.
이상에서 본 바와 같이, 본 발명은 이성(hetero) 원자를 함유하는 반복적인 펜던트(pendant) 에스테르 및/또는 카보네이트 그룹을 가지는 고분자 및 전자기적 방사에 노출되어 산을 방출할 수 있는 광개시제를 함유하는 네거티브 작용 광감도성 레지스트 조성물 및 기판상에 네거티브 패턴을 제조하는 방법을 제공한다. 본 발명에 의하여 고감도 및 고해상도를 가지는 네거티브 패턴을 얻을 수 있다.

Claims (28)

  1. 네거티브 작용 광감도성(photosensitive) 레지스트 조성물에 있어서,
    이성 원자(hetero atom)를 함유하는 펜던트 반복 에스테르 그룹 또는 카보네이트 그룹 또는 그들 둘 모두를 가지는 고분자; 및
    전자기 방사에 노출되어 산을 방출할 수 있는 광개시제를 함유하는
    네거티브 작용 광감도성 레지스트 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 고분자는
    다음의 화학식으로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 펜던트 반복 그룹을 함유하는
    네거티브 작용 광감도성 레지스트 조성물.
    -COO-CH2-CH(HE)-(CH2)x-H (여기에서, x는 0-20의 정수이다.)
    -COO-CH2CH(HE)-(CH2)y-HE-(CH2)z-H (여기에서, HE는 O 또는 S이고, y 및 z는 각각 1-18이다.)
  3. 제1항에 있어서,
    상기 고분자는
    폴리(2-하이드록시알킬 아크릴레이트), 폴리(2-하이드록시알킬 메타크릴레이트), 폴리(2-하이드록시알킬 말레이트), 폴리(2-티올알킬 아크릴레이트), 폴리(2-티올알킬 메타크릴레이트) 및 폴리(2-티올알킬 말레이트) 및 그들의 혼합물로 구성되는 그룹으로부터 선택되는
    네거티브 작용 광감도성 레지스트 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 고분자 물질은
    폴리(2-하이드록시에틸 메타크릴레이트), 폴리(2-하이드록시프로필 메타크릴레이트), 폴리(2-하이드록시부틸 메타크릴레이트), 폴리(2-하이드록시펜틸 메타크릴레이트), 폴리(2-하이드록시에틸 아크릴레이트), 폴리(2-하이드록시프로필 아크릴레이트), 폴리(2-하이드록시부틸 아크릴레이트), 폴리(2-하이드록시펜틸 아크릴레이트), 및 그들의 혼합물로 구성되는 그룹으로부터 선택되는
    네거티브 작용 광감도성 레지스트 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 고분자는
    폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리말레이트, 폴리비닐 알콜, 폴리스티렌 및 폴리하이드록시스티렌으로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 골격을 함유하는
    네거티브 작용 광감도성 레지스트 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 고분자는
    폴리(2-하이드록시에틸 말레이트), 폴리(2-하이드록시프로필 말레이트), 폴리(2-하이드록시부틸 말레이트) 및 폴리(2-하이드록시펜틸 말레이트)로 구성되는 그룹으로부터 선택되는
    네거티브 작용 광감도성 레지스트 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 고분자는
    1) 다음 화학식으로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 최소한 하나의 모노머,
    -COO-CH2-CH(HE)-(CH2)x-H, (여기에서 x는 2-20이다.) 및
    -COO-CH2CH(HE)-(CH2)y-HE-(CH2)z-H (여기에서, HE는 O 또는 S이고 y 및 z는 각각 1-18이다.)
    2) 다음의 화학식으로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 최소한 하나의 모노머
    CH2CHCOO(CH2)nH,
    CH2C(CH3)COO(CH2)nH 및 그들의 혼합, (여기에서, n은 1에서 10이다.)
    로 구성되는 모노머들로부터 되는 공중합체이고,
    상기 1) 및 2)의 총중량을 기준으로 하여, 상기 1)의 양은 75에서 95중량%이고, 상기 2)의 양은 5에서 25중량% 인
    네거티브 작용 광감도성 레지스트 조성물.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 1)의 양은 80에서 90중량%이고,
    상기 2)의 양은 10에서 20중량% 인
    네거티브 작용 광감도성 레지스트 조성물.
  9. 제7항에 있어서,
    상기 공중합체는
    2-하이드록시에틸 메타크릴레이트와 메틸메타크릴레이트의 공중합체,
    2-하이드록시프로필 메타크릴레이트와 메틸메타크릴레이트의 공중합체,
    2-하이드록시에틸 메타크릴레이트와 메틸아크릴레이트의 공중합체,
    2-하이드록시프로필 아크릴레이트와 메틸메타크릴레이트의 공중합체,
    2-하이드록시에틸 아크릴레이트와 메틸메타크릴레이트의 공중합체,
    2-하이드록시프로필 아크릴레이트와 메틸메타크릴레이트의 공중합체,
    2-하이드록시에틸 아크릴레이트와 메틸아크릴레이트의 공중합체,
    2-하이드록시에틸 메타크릴레이트와 t-부틸메타크릴레이트의 공중합체,
    2-하이드록시프로필 메타크릴레이트와 t-부틸메타크릴레이트의 공중합체,
    2-하이드록시에틸 아크릴레이트와 t-부틸메타크릴레이트의 공중합체,
    2-하이드록시프로필 아크릴레이트와 t-부틸메타크릴레이트의 공중합체,
    2-하이드록시에틸 아크릴레이트와 메틸아크릴레이트의 공중합체,
    2-하이드록시부틸 메타크릴레이트와 메틸메타크릴레이트의 공중합체,
    2-하이드록시펜틸 메타크릴레이트와 메틸메타크릴레이트의 공중합체,
    2-하이드록시부틸 아크릴레이트와 메틸메타크릴레이트의 공중합체,
    2-하이드록시펜틸 아크릴레이트와 메틸메타크릴레이트의 공중합체, 및
    2-하이드록시프로필 메타크릴레이트와 메틸아크릴레이트의 공중합체
    로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 공중합체 인
    네거티브 작용 광감도성 레지스트 조성물.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 고분자는 폴리(2-하이드록시에틸 메타크릴레이트) 인
    네거티브 작용 광감도성 레지스트 조성물.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 고분자는 폴리(2-하이드록시프로필 메타크릴레이트) 인
    네거티브 작용 광감도성 레지스트 조성물.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 광개시제는 오늄 염(onium salt) 인
    네거티브 작용 광감도성 레지스트 조성물.
  13. 제1항에 있어서,
    상기 광개시제는 아이오도늄 염 또는 술포늄 염 인
    네거티브 작용 광감도성 레지스트 조성물.
  14. 제1항에 있어서,
    상기 광개시제는 트리플릭 산 생성제(triflic acid generator) 인
    네거티브 작용 광감도성 레지스트 조성물.
  15. 제1항에 있어서,
    상기 광개시제는 트리페닐술포늄 트리플레이트 인
    네거티브 작용 광감도성 레지스트 조성물.
  16. 제1항에 있어서,
    유기용매를 더 함유하는
    네거티브 작용 광감도성 레지스트 조성물.
  17. 제16항에 있어서,
    상기 유기용매는
    이소프로판올, 디메틸포름아미드, 퍼플루오로이소프로판올 또는 1-메틸-1-피롤리디논 인
    네거티브 작용 광감도성 레지스트 조성물.
  18. 제1항에 있어서,
    상기 광개시제의 양은 고분자 중량을 기준으로 하여 0.1에서 4중량% 인
    네거티브 작용 광감도성 레지스트 조성물.
  19. 기판상에 네거티브 패턴을 제공하는 방법에 있어서,
    a) 기판 상에 이성 원자를 함유하는 펜던트 반복 에스테르 그룹 또는 카르보네이트 그룹 또는 그들 둘 모두를 가지는 고분자 및 전자기 방사에 노출되어 산을 방출할 수 있는 광개시제를 함유하는 조성물의 막을 제공하는 단계;
    b) 전자기 방사에 상기 막을 이미지방식으로 노출시키는 단계;
    c) 상기 막을 현상제에 접촉시킴으로써 상기 리소그래피 패턴으로 현상하여 상기 전자기 방사에 노출되지 않은 상기 막의 부분을 제거하는 단계를 포함하는
    기판 상에 네거티브 패턴을 제공하는 방법.
  20. 제19항에 있어서,
    상기 전자기 방사는 액틴 광, x-선 또는 e-빔 인
    기판 상에 네거티브 패턴을 제공하는 방법.
  21. 제19항에 있어서,
    상기 전자기 방사는 240nm 이하의 파장을 가지는 깊은 UV 방사 인
    기판 상에 네거티브 패턴을 제공하는 방법.
  22. 제19항에 있어서,
    x-선 조사가 채용되는
    기판 상에 네거티브 패턴을 제공하는 방법.
  23. 제19항에 있어서,
    e-빔 조사가 채용되는
    기판 상에 네거티브 패턴을 제공하는 방법.
  24. 제19항에 있어서,
    현상제는 콩고 레드(Congo Red) 인
    기판 상에 네거티브 패턴을 제공하는 방법.
  25. 제19항에 있어서,
    현상제는 테트라메틸암모늄 하이드록사이드 인
    기판 상에 네거티브 패턴을 제공하는 방법.
  26. 제19항에 있어서,
    상기 노출후 상기 현상전에 후-베이킹 단계를 더 포함하는
    기판 상에 네거티브 패턴을 제공하는 방법.
  27. 제19항에 있어서,
    상기 현상제는
    암모늄 하이드록사이드, 테트라메틸 암모늄 하이드록사이드 및 피리딘으로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 물질의 수용액 인
    기판 상에 네거티브 패턴을 제공하는 방법.
  28. 제19항에 있어서,
    상기 전자기 방사는 193nm의 파장을 가지는 UV 방사 인
    기판 상에 네거티브 패턴을 제공하는 방법.
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