KR19990024596A - 광통신용 폴리아릴렌에테르 - Google Patents

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KR19990024596A KR1019970045811A KR19970045811A KR19990024596A KR 19990024596 A KR19990024596 A KR 19990024596A KR 1019970045811 A KR1019970045811 A KR 1019970045811A KR 19970045811 A KR19970045811 A KR 19970045811A KR 19990024596 A KR19990024596 A KR 19990024596A
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김은지
한관수
이태형
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Abstract

본 발명은 화학식 1로 표시되는 광통신용 폴리아릴렌에테르를 제공한다.
상기식중, X1, X2, X3및 X4는 서로에 관계없이 수소, 불소 및 염소로 이루어진 군으로부터 선택되고, Y는 서로에 관계없이 수소 또는 불소이고, Q는 서로에 관계없이 수소 또는 염소이고, A는 -O-, -S-, -P(OR)-, -C(CF3)2-, -(CF2)ℓ-, -(CCl2)ℓ-, -CO- 및 -SO2-로 이루어진 군으로부터 선택되고(여기에서, R은 트리플루오로메틸기(CF3), 트리클로로메틸기(CCl3), 펜타플루오로페닐기 또는 펜타클로로페닐기이고, ℓ은 1 내지 8의 정수임), m1은 1 또는 2이고, m2는 0, 1 또는 2이고, 0≤n≤1, 0≤k≤1(여기에서, n과 k는 몰분율(mole fraction)으로서, n+k=1임)이다. 본 발명의 폴리아릴렌에테르는 내열성과 필름 가공성이 우수하고 광통신파장영역에서의 광진행손실이 낮다. 그리고 C-H 결합에서의 수소가 불소로 치환된 단량체와 염소로 치환된 단량체의 공중합비에 의하여 고분자의 굴절율을 광통신용 광학재료로서 적절한 정도로 조절할 수 있다.

Description

광통신용 폴리아릴렌에테르
본 발명은 광통신용 폴리아릴렌에테르에 관한 것으로서, 보다 상세하기로는 광도파를 위한 광통신소자 제조시 사용되는 폴리아릴렌에테르에 관한 것이다.
광통신에서 사용하는 광의 파장범위는 초기에는 800nm 파장대이었다가 근적외선 파장영역인 1550nm 파장대로 이동되었다. 따라서 광통신소자를 제조하는데 사용되는 광학재료는 기본적으로 근적외선 파장영역의 광을 거의 흡수하지 않는 재질로 만드는 것이 이상적이다.
광학렌즈 또는 컴팩트 디스크와 같은 광학기판 등에는 일반적으로 고분자가 이용되고 있다. 최근에는 이러한 고분자를 근적외선 영역에서의 광운송을 위한 광도파용 재질로 이용하고자 하는 연구가 시도되고 있다.
그런데 통상적인 고분자는 통상 1000 내지 1700nm의 근적외선파장 영역의 광을 흡수한다. 고분자가 근적외선 영역의 광을 흡수하는 것은 알킬기, 페닐기, 기타 유사한 작용기의 탄소-수소(C-H) 결합의 스트레칭(stretching) 진동과 디포메이션(deformation) 진동에 따른 고조파(harmonics)의 배음(overtone)에 기인된 것이다. 따라서, 고분자를 근적외선 파장 영역의 광을 이용하는 광도파(optical waveguiding)용 재료로서 이용하는 것은 광전달손실이 매우 크기 때문에 바람직하지 않다. 이러한 광전달손실을 줄이기 위해서는 고분자의 광흡수 파장 영역을 근적외선 파장영역에서 이보다 장파장 또는 단파장 영역으로 이동해야 한다. 이를 위해서는 C-H 결합의 수소를 불소(F)나 중수소(D)로 치환하는 방법이 제안되었다.
상기 방법중 수소를 중수소로 치환하는 방법을 사용하는 경우, C-D 결합은 1500nm 파장대의 광을 매우 많이 흡수하기 때문에 1500nm 파장대를 이용하는 광통신소자용 재료로 사용하는 것은 적합하지 않다. 반면, 수소를 불소로 치환하는 방법은 1000∼1700nm 파장대의 광흡수손실을 최소화할 수 있는 방법으로 확인되었다.
한편, 광전집적회로(Opto Electronic Integrated Circuits :OEIC), 광-전자 혼합배선판(Opto-Electrical Mixed Wiring Board: OEMWB), 하이브리드 집적화소자(Hybride Integration), 플라스틱 광섬유(Plastic Optical Fiber), 광다중기판소자(Multi Chip Module: MCM) 등의 광학소자를 제조하기 위한 광학재료는 제작공정동안 열에 대한 안정성, 특히 250℃에서 30분동안 지속적인 열적 안정성이 요구된 다. 이와 같이, 광학재료의 내열성이 매우 중요하기 때문에 광학재료의 유리전이온도, 열분해온도, 열팽창계수, 복굴절율 등도 매우 신중하게 고려되어야 한다.
내열성이 우수한 고분자로서 폴리이미드가 가장 널리 알려져 있다. 폴리이미드는 400℃ 정도의 고온에서도 안정한 내열성을 갖고 있기 때문에 이를 광통신용 재료로 응용하고자 하는 노력이 지속적으로 이루어지고 있다.
그러나, 일반적인 폴리이미드는 분자내에 많은 수의 C-H 결합을 가지고 있기 때문에 이로 인하여 근적외선영역에서의 광흡수손실이 큰 편이다. 이와 같은 문제점을 해결하기 위하여, 최근에는 C-H 결합에서의 수소를 불소로 부분적으로 또는 완전히 치환시킨 폴리이미드가 보고된 바 있다. 불소로 부분적으로 치환된 폴리이미드는 1310nm 파장대에서는 약 0.1dB/㎝의 광흡수손실을 나타내고, 불소로 완전히 치환된 폴리이미드는 1310nm 및 1550nm 파장대에서 광흡수 손실이 거의 없는 것으로 알려져 있다.
그런데, 상술한 바와 같이 폴리이미드내의 C-H 결합에서의 수소를 불소기로 치환하게 되면 폴리이미드의 굴절률이 작아진다. 여기에서 폴리이미드내의 불소 함유량은 굴절율 감소량과 비례관계에 있다. 따라서, C-H 결합에서의 수소를 불소로 치환시킨 폴리이미드 즉, 플루오르화된 폴리이미드는 굴절율이 낮아서 이를 광섬유의 코어(core)로 사용하는 경우, 클래딩(cladding)으로 사용할 수 있는 재료에 대한 선택의 폭이 좁아진다.
또한, 폴리이미드내의 불소 함유량이 증가할수록 상기 고분자의 표면장력은 점점 작아진다. 따라서 이러한 고분자는 기질에 코팅하기가 어렵고, 이러한 고분자를 포함하여 된 막은 접착성이 불량하다. 그 결과, 막 특성이 저하될 뿐만 아니라 막이 쉽게 깨어짐으로써 이러한 폴리이미드를 광도파용 재료로 이용하는 것은 실질적으로 매우 어렵다는 문제점이 있다.
최근, 400℃ 정도의 높은 온도에서도 안정한 내열특성을 갖는 고분자로서 폴리아릴렌에테르{poly(arylene ether)}가 합성되었다. 이 고분자는 필름 가공성이 우수하고 유전률과 복굴절률이 낮다는 특성을 가지고 있는데, 이러한 특성들로 말미암아 폴리아릴렌에테르는 반도체 제조공정에 필요한 유전 박막 형성 물질로서 매우 적합한 물질로 기대되고 있다. 이에 본 발명자들은 폴리아릴렌에테르의 굴절율 및 광손실 특성을 광도파용 광학재료로서 적합하도록 조절함으로써 폴리아릴렌에테르를 광도파용 광학재료로 적용하기에 이르렀다.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 광통신 파장영역(600∼1700nm)에서의 광흡수손실이 최소화되고, 내열성, 굴절율 및 필름 가공성이 우수한 광통신용 폴리아릴렌에틸렌을 제공하는 것이다.
상기 과제를 이루기 위하여 본 발명에서는, 화학식 1로 표시되는 광통신용 폴리아릴렌에테르를 제공한다.
상기식중, X1, X2, X3및 X4는 서로에 관계없이 수소, 불소 및 염소로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Y는 서로에 관계없이 수소 또는 불소이고,
Q는 서로에 관계없이 수소 또는 염소이고,
A는 -O-, -S-, -P(OR)-, -C(CF3)2-, -(CF2)ℓ-, -(CCl2)ℓ-, -CO- 및 -SO2-로 이루어진 군으로부터 선택되고(여기에서, R은 트리플루오로메틸기(CF3), 트리클로로메틸기(CCl3), 펜타플루오로페닐기 또는 펜타클로로페닐기이고, ℓ은 1 내지 8의 정수임),
m1은 1 또는 2이고,
m2는 0, 1 또는 2이고,
0≤n≤1, 0≤k≤1(여기에서, n과 k는 몰분율(mole fraction)으로서, n+k=1임)이다.
화학식 1에서, n과 k는 핵자기공명분석법(nuclear magnetic resonance analysis: NMR)과 원소분석법(elemental analysis)에 의하여 결정된다.
본 발명의 광통신용 폴리아릴렌에테르의 분자량은 1×104내지 1.2×105이다. 그리고 폴리아릴렌에테르의 열분해온도는 450∼550℃이고, 유리전이온도는 180∼200℃이다.
C-H 결합에서의 수소가 불소로 부분적으로 또는 완전히 치환된 폴리아릴렌에테르는 굴절율이 낮은 편이고, C-H 결합에서의 수소가 염소로 부분적으로 또는 완전히 치환된 폴리아릴렌에테르는 상기 불소로 치환된 폴리아릴렌에테르에 비하여 굴절율이 높다. 이에 본 발명은 C-H 결합에서의 수소가 불소로 치환된 단량체와 염소로 치환된 단량체의 공중합비를 적절하게 변화시켜 광도파용으로 적합한 굴절율 특성을 갖는 동시에 광통신파장영역에서의 광흡수손실이 최소화된 폴리아릴렌에테르를 얻고자 한 데 그 특징이 있다.
본 발명의 폴리아릴렌에테르는 그 구조식으로부터 알 수 있는 바와 같이, B, Z1 및 Z2 부분으로 나누어 생각할 수 있다. 여기에서 B 부분은 비치환된 방향족 고리, 염소나 불소로 치환된 방향족 고리 또는 이러한 방향족 고리가 여러개 반복된 다중 방향족 고리 구조를 갖는다. 그리고 Z1 부분은 비치환된 방향족 고리, 불소로 치환된 방향족 고리 또는 이러한 방향족 고리가 A로 연결된 다중 방향족 고리 구조를 갖고, Z2 부분은 비치환된 방향족 고리, 염소로 치환된 방향족 고리 또는 이러한 방향족 고리가 A로 연결된 다중 방향족 고리 구조를 갖는다.
상기 B 부분을 구성하는 물질의 구체적인 예로는 헥사플루오로벤젠, 헥사클로로벤젠, 데카플루오로비페닐 및 데카클로로비페닐이 있으며, Z1 부분을 구성하는 물질 즉, 부분 또는 완전 불소화된 방향족 디올의 구체적인 예로는 헥사클로로히드로퀴논과 4,4'-(헥사플루오로이소프로필리딘)디페놀이 있다. 그리고 Z2 부분을 구성하는 물질 즉, 부분 또는 완전 염소화된 방향족 디올의 구체적인 예로는 헥사클로히드로퀴논 및 4,6-디클로로레소시놀이 있다.
본 발명에 따른 화학식 1의 폴리아릴렌에테르의 제조방법을 살펴보면 다음과 같다. 먼저, 화학식 1의 B 부분을 구성하기 위한 방향족 화합물과 Z1 및 Z2 부분을 구성하기 위한 방향족 디올 화합물을 디에틸아세트아미드 등과 같은 용매에 용해한 다음, 염기를 부가하여 혼합한다. 이 반응 혼합물을 -20∼120℃에서 5∼300시간동안 반응시킨다.
반응이 완결되면 반응 혼합물로부터 미반응 염기를 제거해낸다. 이어서, 반응 혼합물을 증류수나 비극성 유기용매인 에틸알콜 등에 부어 침전물을 형성시킨다. 얻어진 침전물을 건조하여 화학식 1로 표시되는 폴리아릴렌에테르를 얻을 수 있다.
상술한 방법에 따라 얻어진 본 발명의 광도파용 폴리아릴렌에테르의 분자량은 1×104내지 1.2×105이다. 그리고 폴리아릴렌에테르의 열분해온도는 450∼550℃이고, 유리전이온도는 180∼200℃이다.
본 발명의 광통신용 폴리아릴렌에테르는 플라스틱 광섬유, 광도파로(optical waveguide)를 위한 광학재료, 광도파(optical waveguiding)를 위한 코어나 클래드 및 광학소자용 재료로 사용된다. 그리고 응용파장범위는 600 내지 1700nm이다.
이하, 본 발명을 실시예를 들어 상세히 설명하기로 하되, 본 발명이 하기 실시예로만 한정되는 것은 아니다.
실시예 1. X1, X2, X3및 X4=F, A=C(CF3)2, Y=H, m1=1, m2=1인 폴리아릴렌에테르
데카플루오로비페닐 0.023몰과 4,4'-(헥사플루오로이소프로필리딘)디페놀 0.022몰을 디메틸아세트아미드 120㎖에 용해하였다. 여기에 탄산칼륨 0.02625몰을 부가하여 80℃에서 24시간동안 반응시켰다.
반응이 완결되면, 상기 반응 혼합물로부터 과잉의 탄산칼륨를 제거해냈다. 이어서, 반응 혼합물을 증류수에 부어 침전물을 형성시켰다. 얻어진 침전물을 건조하여 분자량이 4×104인 폴리아릴렌에테르 PAE(1)을 얻었다.
실시예 2. X1, X2, X3및 X4=F, A=C(CF3)2, Y=H, W=Cl, m1=1, m2=1인 폴리아릴렌에테르
데카플루오로비페닐 0.03몰, 4,4'-(헥사플루오로이소프로필리딘)디페놀 0.026몰 및 4,6-디클로로레소시놀(4,6-dichlororesorcinol) 0.0029몰을 디메틸아세트아미드 232㎖에 용해하였다. 여기에 탄산칼륨 0.048몰을 부가하여 80℃에서 24시간동안 반응시켰다.
반응이 완결되면, 상기 반응 혼합물로부터 과잉의 탄산칼륨을 제거해냈다. 이어서, 반응 혼합물을 증류수에 부어 침전물을 형성시켰다. 얻어진 침전물을 건조하여 분자량이 4×104이고 하기 구조식을 갖는 폴리아릴렌에테르 PAE(2)를 얻었다.
상기식중, n은 0.9이고 k는 0.1이다.
상기 실시예 1 및 2에 따라 제조된 폴리아릴렌에테르 PAE(1) 및 PAE(2)의 열분해온도를 측정하였다. 실시예 1의 PAE(1)의 열분해온도는 521℃이고, 실시예 2의 PAE(2)의 열분해온도는 524℃로 내열성이 우수하였다.
상기 실시예 1 및 2에 따라 제조된 PAE(1) 및 PAE(2)의 굴절율을 측정하였고, 그 결과는 하기 표 1과 같다.
구분 굴절율(1300nm) 굴절율(1550nm)
실시예 1 1.4935±0.0005 1.4914±0.0005
실시예 2 1.4986±0.0005 1.4965±0.0005
상기 표 1로부터 알 수 있는 바와 같이, 실시예 1에 따라 제조된 PAE(1)은 실시예 2의 PAE(2)에 비하여 굴절율이 약간 작다. 이는 실시예 2에 따라 제조된 PAE(2)는 실시예 1의 PAE(1)에 비하여 염소의 함유량이 크고 불소의 함유량이 상대적으로 작기 때문이다.
이상에서 살펴본 바와 같이, 본 발명의 폴리아릴렌에테르는 내열성과 필름 가공성이 우수하고 광통신파장영역에서의 광진행손실이 낮다. 그리고 C-H 결합에서의 수소가 불소로 치환된 단량체와 염소로 치환된 단량체의 공중합비에 의하여 고분자의 굴절율을 광통신용 광학재료로서 적절한 정도로 조절할 수 있다.
이와 같이 본 발명의 폴리아릴렌에테르는 광전집적회로, 광전자혼합배선관, 광다중기판소자, 플라스틱 광섬유 등과 같은 광통신용 소자 제조시 필수적인 광학재료이다.

Claims (10)

  1. 화학식 1로 표시되는 광통신용 폴리아릴렌에테르:
    상기식중, X1, X2, X3및 X4는 서로에 관계없이 수소, 불소 및 염소로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    Y는 서로에 관계없이 수소 또는 불소이고,
    Q는 서로에 관계없이 수소 또는 염소이고,
    A는 -O-, -S-, -P(OR)-, -C(CF3)2-, -(CF2)ℓ-, -(CCl2)ℓ-, -CO- 및 -SO2-로 이루어진 군으로부터 선택되고(여기에서, R은 트리플루오로메틸기(CF3), 트리클로로메틸기(CCl3), 펜타플루오로페닐기 또는 펜타클로로페닐기이고, ℓ은 1 내지 8의 정수임),
    m1은 1 또는 2이고,
    m2는 0, 1 또는 2이고,
    0≤n≤1, 0≤k≤1(여기에서, n과 k는 몰분율(mole fraction)으로서, n+k=1임)이다.
  2. 제1항에 있어서, 분자량이 1×104내지 1.2×105인 것을 특징으로 하는 광통신용 폴리아릴렌에테르.
  3. 제1항에 있어서, 열분해온도가 450 내지 550℃인 것을 특징으로 하는 광통신용 폴리아릴렌에테르.
  4. 제1항에 있어서, 유리전이온도가 180 내지 200℃인 것을 특징으로 하는 광통신용 폴리아릴렌에테르.
  5. 제1항에 있어서, C-H 결합에서의 수소가 불소로 치환된 단량체와 염소로 치환된 단량체의 공중합비를 변화시켜 굴절율을 조절하는 것을 특징으로 하는 광통신용 폴리아릴렌에테르.
  6. 제1항에 있어서, 플라스틱 광섬유와 광도파로를 위한 광학재료로 사용되는 것을 특징으로 하는 광통신용 폴리아릴렌에테르.
  7. 제6항에 있어서, 광도파를 위한 코아로 사용되는 것을 특징으로 하는 광통신용 폴리아릴렌에테르.
  8. 제6항에 있어서, 광도파를 위한 클래드로 사용되는 것을 특징으로 하는 광통신용 폴리아릴렌에테르.
  9. 제6항에 있어서, 광통신소자용 재료로 사용되는 것을 특징으로 하는 광통신용 폴리아릴렌에테르.
  10. 제6항에 있어서, 응용파장범위가 600 내지 1700nm인 것을 특징으로 하는 광통신용 폴리아릴렌에테르.
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