KR19990014548A - 알릴 에스테르의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 이소프탈산, 프탈산, 테레프탈산 및 그의 저급알킬 에스테르에서 선택된 화합물과 알릴 알코올을, 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염, 알칼리 금속이나 알칼리토금속의 알콕사이드 및 알릴 알콕사이드로 구성된 군에서 선택된 촉매 존재 하에서 반응시켜 알릴 에스테르를 제조하는 방법에 있어서, 상기 촉매를 반응 초기와 반응 중기에서 분할 투입하여 알릴 에스테르를 제조하는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 방법에 따르면, 종래 기술에 따른 제조 방법에 비하여 짧은 반응시간 내에 부반응 없이, 높은 전환률 및 수율로 목적하는 알릴 에스테르를 수득할 수 있다.
Description
(산업상 이용분야)
본 발명은 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산과 같은 방향족 카르본산을 알릴 알코올과 반응시키거나, 상기 카르본산의 알킬 에스테르 유도체를 알릴 알코올로 에스테르 교환반응시켜, 알릴 에스테르를 제조하는 방법에 관한 것으로서, 특히, 전기적특성, 내열성, 내수성, 내후성, 내약품성 및 기계적 특성이 우수하여 각종 성형품 및 적층판, 특히 광학용 재료로 사용시 좋은 물성을 가지는 디알릴 이소프탈레이트, 디알릴 프탈레이트 또는 디알릴 테레프탈레이트를 제조하는 방법에 관한 것이다.
(종래의 기술)
에스테르 교환반응에 사용되어 온 종래의 일반적인 기술에는, 목적하는 카르본산 유도체와 메타 알릴 알코올을 고온고압 하에 직접 반응시키는 방법이 있는데, 이는 고온 고압이 필요하기 때문에 설비비가 많이 든다.
또한, 카르본산 유도체와 메타알릴 클로라이드를 알칼리 금속염 촉매 존재 하에 반응시키는 방법과, 카르본산을 염소화한 다음 메타알릴 알코올과 반응시키는 방법이 공지되어 있는데, 이 방법은 색상 오염이 발생하여 정제가 복잡하며, 카르본산을 염소화하는 번거로움이 동반되고 비용이 많이 소요될 뿐 아니라, 반응속도가 느리고 수율이 낮은 등 많은 문제점을 가지고 있다.
일본국 특허공개 소 62-12747호에서는 디메틸 프탈레이트와 알릴 알코올과의 교환반응에 있어서, 촉매로 탄산 나트륨, 탄산 수소 나트륨, 탄산 칼륨을 사용하여 제조 단가를 낮추고 수율을 향상시켰으나, 수분에 의한 부반응과 착색작용에 의한 생성물질의 색상변화가 있어 바람직하지 못하다.
일본국 특허공개 평1-165549 호에서는 디메틸 프탈레이트와 알릴 알코올과의 교환 반응에 있어서 촉매로 수산화 칼슘, 탄산칼슘, 수산화 마그네슘, 수산화 바륨을 사용하였는데, 착색이나 수분의 영향에 대한 염려는 없으나, 반응속도가 느리다는 문제점이 있었다. 이를 해결하기 위해서는 과량의 촉매를 필요로 하는데, 이때 가수분해에 의한 부산물이 발생할 수 있다.
일본국 특허공개 평1-194324호에서는 메틸 프탈레이트와 알릴 알코올과의 교환 반응에 있어서 촉매로 초산 나트륨, 초산 칼륨, 초산 리튬, 염화 칼륨, 염화 나트륨, 유산 나트륨, 유산 칼륨, 탄산 나트륨, 탄산 칼륨, 탄산 수소 나트륨 등의 알칼리 촉매를 사용하여 반응 속도를 향상시킬 수 있었으나, 이 방법 또한 부반응이 발생한다는 문제점이 있다.
일본국 특허공개 평5-25093호에서는 촉매로 나트륨 메톡사이드, 칼륨 메톡사이드, 나트륨 에톡사이드, 칼륨 에톡사이드, 나트륨 이소프로폭사이드를 사용하여 디메틸 프탈레이트와 알릴 알코올과의 교환반응을 수행하여 반응 시간을 8시간으로 종료하였으나, 황변현상이 발생하는 문제점이 있었다.
또한, 일본국 특허공개 평5-286904호에서는 촉매로 알칼리토금속과 알코올과의 반응물, 알칼리 토금속 카바이드와 알코올과의 반응물, 알칼리토금속 수소화물과 알코올과의 반응물, 알칼리토금속 산화물과 알코올과의 반응물을 사용하여 메틸 프탈레이트와 알릴 알코올과의 교환반응속도를 향상시켰으나, 부반응이 발생하는 문제점이 있다.
본 발명자는 상기와 같은 문제점을 해결하여, 부반응이 발생하지 않고, 황변현상이 나타나지 않으면서, 반응속도가 빠르고, 전환률과 수율이 매우 높은 에스테르 교환에 의한 알릴 에스테르의 제조방법을 제공하고자 연구노력을 거듭하였다.
(과제를 해결하기 위한 수단)
이와 같은 연구노력의 결과, 본 발명자들은, 이제까지 공지의 방법들이 모두 촉매를 반응 초기에 전량 투입하는 방법을 사용한 것과는 달리, 촉매의 일부는 반응 초기에 투입하고, 나머지 부분은 반응 중기에 투입하는 방법을 새로이 도입함으로써, 보다 짧은 반응시간 내에 높은 전환률 및 수율로 목적하는 알릴 에스테르를 수득할 수 있다는 사실을 발견하여, 본 발명을 완성하였다.
즉, 본 발명에 따르면, 이소프탈산, 프탈산, 테레프탈산 및 그의 저급알킬 에스테르에서 선택된 화합물과 알릴 알코올을, 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염, 알칼리 금속이나 알칼리토금속의 알콕사이드 및 알릴 알콕사이드로 구성된 군에서 선택된 촉매 존재 하에서 반응시켜 알릴 에스테르를 제조하는 방법에 있어서, 상기 촉매를 반응 초기와 반응 중기에서 분할 투입하여 알릴 에스테르를 제조하는 방법이 제공된다.
반응 초기와 반응 중기에 각각 투입되는 촉매는 서로 상이한 것이 바람직하며, 반응 초기는 일반적으로 반응 시작 전 반응물을 혼합하는 시점을 의미하고, 반응 중기란 반응이 약 50% 이상 진행되었을 때 (바람직하게는, 반응이 80% 정도 진행되었을 때)를 의미한다.
촉매로 사용되는 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염은 반응에 부정적인 영향을 주지 않는 것이라면, 특별한 제한 없이 사용될 수 있으나, 탄산 칼륨, 탄산 수소 칼륨, 초산 칼륨, 산화 칼륨, 수산화 칼륨, 염화 칼륨, 유산 칼륨, 탄산 나트륨, 탄산 수소 나트륨, 초산 나트륨, 유산 나트륨, 초산 리튬, 염화 리튬, 초산 바륨, 탄산 바륨, 수산화 바륨, 탄산 수소 바륨, 수산화 마그네슘 및 수산화 칼슘, 탄산 칼슘으로 구성된 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
촉매로 사용되는 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염의 알콕사이드도 반응에 부정적인 영향을 주지 않는다면 특별히 제한되는 것은 아니나, 나트륨 메톡사이드, 칼륨 메톡사이드, 나트륨 에톡사이드, 칼륨 에톡사이드, 칼슘 메틸알릴 알콕사이드 및 나트륨 이소프로폭사이드가 바람직하게 사용될 수 있고, 알릴 알콕사이드로서는 알릴 메톡사이드가 바람직하게 사용된다.
반응 초기 단계에서 투입되는 촉매는 탄산 칼륨, 탄산 수소 칼륨, 초산 칼륨, 산화 칼륨, 탄산 나트륨, 탄산 수소 나트륨, 초산 나트륨, 초산 바륨, 탄산 바륨 및 탄산 수소 바륨, 탄산 칼슘, 수산화 마그네슘, 수산화 바륨 등, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속염에서 선택된 촉매를 사용하는 것이 더욱 바람직하고, 반응 중기에는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 화합물인 수산화 칼륨, 탄산 칼륨, 산화 칼륨, 초산 칼륨, 유산 칼륨, 염화 칼륨, 초산 나트륨, 유산 나트륨, 초산 리튬, 염화 리튬, 수산화 마그네슘, 수산화 칼슘, 탄산 칼슘, 탄산 바륨, 탄산 수소 바륨; 알칼리 금속의 알콕사이드인 나트륨 메톡사이드, 칼륨 메톡사이드, 나트륨 에톡사이드, 칼륨 에톡사이드, 나트륨 이소프로폭사이드 및 칼슘 메틸아릴알콕사이드; 및 알릴 알콕사이드에서 선택된 2종 이상의 촉매를 투입하여 반응시키는 것이 더욱 바람직하다.
촉매의 양은 특별히 제한되는 것은 아니나, 반응속도, 전환률 및 수율을 감안할 때, 촉매의 총중량이 반응물 총 중량의 1-2% 정도인 것이 바람직하다. 촉매의 양이 너무 적으면, 반응속도가 느리고 전환률과 수율이 낮아서 바람직하지 못하며, 반대로 촉매의 양이 너무 많으면 기대한 효과가 더 이상 증가하지 않으면서 경제적 부담이 커지고 생성물의 정제에 어려움이 따르기 때문이다.
촉매의 첨가방법 외의 여타 반응조건은 통상적인 방법에 따라 수행하였으며, 이하에, 본 발명을 실시예를 통하여 보다 상세히 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 국한되는 것은 아니다.
실시예 1
가열 장치를 장착한 5구 둥근 플라스크에 교반기, 온도계, 질소 환류장치 및 콘덴서를 장착하고, 질소 기류 하에서 디메틸이소프탈레이트 (1몰), 알릴 알코올 (4몰), 탄산 칼륨 0.5 중량%를 넣고 110℃로 가열 교반하여 6시간 동안 반응시킨다. 전환률이 80%에 도달하면 탄산칼슘 0.5 중량%와 알릴 메톡사이드 0.5 중량%를 투입하고, 가열 장치의 온도를 120℃로 올려서 2시간 동안 더 반응시킨다. 감압증류하여 남은 알릴 알코올을 회수하고, 순수한 디알릴 이소프탈레이트를 얻었다. 수율 및 전환률 등 상세한 물성은 표1에 나타낸다.
실시예 2-3
디메틸이소프탈레이트 대신 디메틸프탈레이트 혹은 디메틸테레프탈레이트를 사용하여, 실시예 1의 방법에 따라 반응을 수행하였다. 반응조건, 수율 등은 표1과 같다.
실시예 4-6
디메틸이소프탈레이트 대신 디메틸프탈레이트 혹은 디메틸테레프탈레이트를 사용하여, 실시예 1의 방법에 따라 반응을 수행하였다. 반응조건, 수율 등은 표1과 같다.
실시예 7-9
디메틸이소프탈레이트의 양을 1몰, 알릴 알코올의 양을 2-6몰로 하여, 실시예 1의 방법에 따라 반응을 수행하였다. 반응 조건, 수율 등은 표 1과 같다.
실시예 10-20
초기 촉매로서 탄산 나트륨, 탄산 수소 나트륨, 초산 나트륨, 초산 바륨, 탄산 바륨, 탄산 수소 바륨에서 선택된 촉매를 사용하고, 반응 중기에 수산화 칼륨, 탄산 칼슘, 탄산 칼륨, 산화 칼륨, 수산화 마그네슘, 탄산 바륨, 탄산 수소 바륨, 초산 리튬, 초산 나트륨, 초산 바륨, 염화 칼륨, 나트륨 메톡사이드, 칼륨 메톡사이드, 칼륨 에톡사이드 및 알릴 에톡사이드에서 선택된 촉매를 사용하여, 실시예 1의 방법에 따라 반응을 수행하였다. 반응 조건, 수율 등은 표 1과 같다.
실시예 21-25
초기 촉매로서 탄산 나트륨, 탄산 수소 나트륨, 초산 나트륨, 초산 바륨, 탄산 바륨에서 선택된 촉매를 사용하고, 반응 중기에 수산화 칼륨, 탄산 칼슘, 탄산 칼륨, 초산 칼륨, 염화 칼륨, 나트륨 메톡사이드, 칼륨 메톡사이드, 나트륨 에톡사이드 및 칼륨 에톡사이드에서 선택된 촉매를 사용하여, 실시예 2-3의 방법에 따라 반응을 수행하였다. 반응 조건, 수율 등은 표 1과 같다.
실시예 26-30
초기 촉매로서 탄산 나트륨, 탄산 수소 나트륨, 초산 나트륨, 초산 바륨, 탄산 바륨에서 선택된 촉매를 사용하고, 반응 중기에 수산화 칼륨, 탄산 칼륨, 수산화 마그네슘, 초산 칼륨, 초산 나트륨, 초산 리튬, 염화 칼륨, 칼륨 메톡사이드 및 칼륨 에톡사이드에서 선택된 촉매를 사용하여, 실시예 4-6의 방법에 따라 반응을 수행하였다. 반응 조건, 수율 등은 표 1과 같다.
실시예 31-34
초기 촉매로서 탄산 칼륨 0.1 내지 1 중량%를 사용하고, 중기 촉매로서 산화 칼슘 0.1 내지 1 중량% 및 알릴 메톡사이드 0.1 내지 1 중량%를 사용하여, 실시예 1의 방법에 따라 반응을 수행하였다. 반응 조건, 수율 등은 표 1과 같다.
비교예 1
촉매로서, 탄산 칼륨 0.5 중량%, 탄산 칼슘 0.5 중량% 및 알릴 메톡사이드 0.5 중량%를 반응 초기에 일시 투입한 것 외에는, 실시예 1의 방법에 따라 반응을 수행하였다. 반응조건, 수율 등은 표1과 같다.
비교예 2-3
촉매로서, 탄산 칼륨 0.5 중량%, 탄산 칼슘 0.5 중량% 및 알릴 메톡사이드 0.5 중량%를 반응 초기에 일시 투입한 것 외에는, 실시예 2-3의 방법에 따라 반응을 수행하였다. 반응조건, 수율 등은 표1과 같다.
비교예 4-6
촉매로서, 탄산 칼륨 0.5 중량%, 탄산 칼슘 0.5 중량% 및 알릴 메톡사이드 0.5 중량%를 반응 초기에 일시 투입한 것 외에는, 실시예 4-6의 방법에 따라 반응을 수행하였다. 반응조건, 수율 등은 표1과 같다.
비교예 7
촉매로서, 탄산 칼륨 0.5 중량% 및 알릴 메톡사이드 0.5 중량%를 반응 초기에 일시 투입한 것 외에는, 실시예 1의 방법에 따라 반응을 수행하였다. 반응조건, 수율 등은 표1과 같다.
비교예 8
촉매로서, 탄산 칼륨 0.5 중량% 및 수산화 칼륨 0.5 중량%를 반응 초기에 일시 투입한 것 외에는, 실시예 1의 방법에 따라 반응을 수행하였다. 반응조건, 수율 등은 하기 표1과 같다.
| 구 분 | 프탈레이트 종류 | 알릴알코올 몰수 | 초기촉매(중량%) | 중기 촉매(중량%) | 반응시간(h) | 프탈레이트 전환률(%) | 수율(%) |
| 실시예1 | 디메틸이소프탈레이트 | 4 | 산화칼륨 0.5 | 산화칼륨0.5, 알릴메톡사이드 0.5 | 8 | 99.8 | 97 |
| 실시예2 | 디메틸프탈레이트 | 4 | 산화칼륨 0.5 | 산화칼륨0.5, 알릴메톡사이드 0.5 | 8 | 99.5 | 97 |
| 실시예3 | 디메틸테레프탈레이트 | 4 | 산화칼륨 0.5 | 산화칼륨0.5, 알릴메톡사이드 0.5 | 8 | 99.6 | 97 |
| 실시예4 | 이소프탈산 | 4 | 산화칼륨 0.5 | 산화칼륨0.5, 알릴메톡사이드 0.5 | 122 | 98.6 | 96 |
| 실시예5 | 프탈산 | 4 | 산화칼륨 0.5 | 산화칼륨0.5, 알릴메톡사이드 0.5 | 18 | 95.8 | 93 |
| 실시예6 | 테레프탈산 | 4 | 산화칼륨 0.5 | 산화칼륨0.5, 알릴메톡사이드 0.5 | 16 | 96.8 | 93 |
| 실시예7 | 디메틸이소프탈레이트 | 3 | 산화칼륨 0.5 | 산화칼륨0.5, 알릴메톡사이드 0.5 | 15 | 98.4 | 95 |
| 실시예8 | 디메틸이소프탈레이트 | 5 | 산화칼륨 0.5 | 산화칼륨0.5, 알릴메톡사이드 0.5 | 17 | 95.4 | 92 |
| 실시예9 | 디메틸이소프탈레이트 | 6 | 산화칼륨 0.5 | 산화칼륨0.5, 알릴메톡사이드 0.5 | 18 | 93.5 | 91 |
| 실시예10 | 디메틸이소프탈레이트 | 4 | 탄산나트륨 0.5 | 산화칼륨0.5, 알릴메톡사이드 0.5 | 16 | 96.7 | 93 |
| 실시예11 | 디메틸이소프탈레이트 | 4 | 탄산나트륨0.5 | 수산화칼륨0.5, 탄산칼슘0.5 | 15 | 94.7 | 92 |
| 실시예12 | 디메틸이소프탈레이트 | 4 | 탄산수소나트륨 0.5 | 탄산칼륨0.5, 알릴메톡사이드 0.5 | 18 | 94.7 | 93 |
| 실시예13 | 디메틸이소프탈레이트 | 4 | 탄산수소나트륨 0.5 | 산화칼륨 0.5, 알릴 메톡사이드 0.5 | 18 | 94.5 | 92 |
| 실시예14 | 디메틸이소프탈레이트 | 4 | 초산나트륨 0.5 | 탄산칼륨0.5, 알릴 메톡사이드 0.5 | 16 | 96.6 | 93 |
| 실시예15 | 디메틸이소프탈레이트 | 4 | 초산바륨 0.5 | 산화칼륨 0.5, 초산나트륨 0.5 | 12 | 95.8 | 92 |
| 실시예16 | 디메틸이소프탈레이트 | 4 | 초산바륨 0.5 | 초산나트륨0.5, 수산화마그네슘 0.5 | 16 | 96.5 | 93 |
| 구 분 | 프탈레이트 종류 | 알릴알코올 몰수 | 초기촉매(중량%) | 중기 촉매(중량%) | 반응시간(h) | 프탈레이트 전환률(%) | 수율(%) |
| 실시예17 | 디메틸이소프탈레이트 | 4 | 탄산수소바륨 0.5 | 탄산수소바륨0.5, 초산리튬 0.5 | 14 | 94.6 | 91 |
| 실시예18 | 디메틸이소프탈레이트 | 4 | 탄산수소바륨 0.5 | 탄산 바륨 0.5, 칼륨에톡사이드 0.5 | 12 | 96.6 | 93 |
| 실시예19 | 디메틸이소프탈레이트 | 4 | 탄산바륨 0.5 | 탄산바륨 0.5, 칼륨메톡사이드 0.5 | 18 | 97.8 | 94 |
| 실시예20 | 디메틸이소프탈레이트 | 4 | 탄산바륨 0.5 | 초산바륨 0.5, 염화칼륨 0.5 | 16 | 94.7 | 91 |
| 실시예21 | 디메틸프탈레이트 | 4 | 탄산나트륨 0.5 | 수산화칼륨 0.5, 염화칼륨 0.5 | 15 | 97.6 | 91 |
| 실시예22 | 디메틸프탈레이트 | 4 | 탄산수소나트륨 0.5 | 탄산칼슘 0.5, 나트륨메톡사이드 0.5 | 16 | 94.4 | 91 |
| 실시예23 | 디메틸프탈레이트 | 4 | 초산나트륨 0.5 | 탄산칼륨 0.5, 나트륨 에톡사이드 0.5 | 18 | 93.8 | 92 |
| 실시예24 | 디메틸테레프탈레이트 | 4 | 초산바륨 0.5 | 초산칼륨 0.5, 칼륨메톡사이드 0.5 | 16 | 96.7 | 93 |
| 실시예25 | 디메틸테레프탈레이트 | 4 | 탄산수소바륨 0.5 | 수산화칼륨0.5 칼륨에톡사이드 0.5 | 15 | 95.7 | 92 |
| 실시예26 | 이소프탈산 | 4 | 탄산나트륨 0.5 | 수산화 칼륨 0.5, 초산리튬 0.5 | 115 | 93.6 | 91 |
| 실시예27 | 이소프탈산 | 4 | 탄산수소나트륨 0.5 | 탄산칼륨 0.5, 염화칼륨 0.5 | 16 | 96.5 | 93 |
| 실시예28 | 프탈산 | 4 | 초산나트륨 0.5 | 수산화마그네슘 0.5, 초산리튬 0.5 | 16 | 94.8 | 92 |
| 실시예29 | 프탈산 | 4 | 초산바륨 0.5 | 초산나트륨 0.5, 칼륨메톡사이드 0.5 | 16 | 95.7 | 96 |
| 실시예30 | 테레프탈산 | 4 | 탄산바륨 0.5 | 초산칼륨 0.5,칼륨 에톡사이드 0.5 | 19 | 95.6 | 95 |
| 실시예31 | 디메틸이소프탈레이트 | 4 | 탄산칼륨 0.1 | 산화칼슘 0.1, 알릴메톡사이드 0.1 | 38 | 65.7 | 62 |
| 실시예32 | 디메틸이소프탈레이트 | 4 | 탄산칼륨 0.3 | 산화칼슘 0.3, 알릴메톡사이드 0.3 | 25 | 78.6 | 75 |
| 구 분 | 프탈레이트 종류 | 알릴알코올 몰수 | 초기촉매(중량%) | 중기 촉매(중량%) | 반응시간(h) | 프탈레이트 전환률(%) | 수율(%) |
| 실시예33 | 디메틸이소프탈레이트 | 4 | 탄산칼륨 0.7 | 산화칼슘 0.7, 알릴메톡사이드 0.7 | 8 | 99.5 | 96 |
| 실시예34 | 디메틸이소프탈레이트 | 4 | 탄산칼륨 1 | 산화칼슘 1, 알릴메톡사이드 1 | 8 | 99.8 | 96 |
| 비교예1 | 디메틸이소프탈레이트 | 4 | 탄산칼륨 0.5, 탄산칼슘 0.5, 알릴메톡사이드 0.5 | 18 | 92.4 | 89 | |
| 비교예2 | 디메틸프탈레이트 | 4 | 탄산칼륨 0.5, 탄산칼슘 0.5, 알릴메톡사이드 0.5 | 17 | 93.4 | 90 | |
| 비교예3 | 디메틸테레프탈레이트 | 4 | 탄산칼륨 0.5, 탄산칼슘 0.5, 알릴메톡사이드 0.5 | 18 | 93.5 | 91 | |
| 비교예4 | 이소프탈산 | 4 | 탄산칼륨 0.5, 탄산칼슘 0.5, 알릴메톡사이드 0.5 | 26 | 86.7 | 84 | |
| 비교예5 | 프탈산 | 4 | 탄산칼륨 0.5, 탄산칼슘 0.5, 알릴메톡사이드 0.5 | 25 | 84.7 | 82 | |
| 비교예6 | 테레프탈산 | 4 | 탄산칼륨 0.5, 탄산칼슘 0.5, 알릴메톡사이드 0.5 | 28 | 83.5 | 81 | |
| 비교예7 | 디메틸이소프탈레이트 | 4 | 탄산칼륨 0.5알릴메톡사이드 0.5 | 38 | 82.5 | 80 | |
| 비교예8 | 디메틸이소프탈레이트 | 4 | 탄산칼륨 0.5, 수산화칼륨 0.5 | 36 | 83.6 | 81 |
상기 실시예 및 비교예에서 나타난 바와 같이, 본 발명의 방법에 따르면, 종래 기술에 따른 제조 방법에 비하여 짧은 반응시간 내에 부반응 없이, 높은 전환률 및 수율로 목적하는 알릴 에스테르를 수득할 수 있다.
Claims (5)
- 이소프탈산, 프탈산, 테레프탈산 및 그의 저급알킬 에스테르에서 선택된 화합물과 알릴 알코올을, 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염, 알칼리 금속이나 알칼리토금속의 알콕사이드 및 알릴 알콕사이드로 구성된 군에서 선택된 촉매 존재 하에서 반응시켜 알릴 에스테르를 제조하는 방법에 있어서, 상기 촉매를 반응 초기와 반응 중기에서 분할 투입하여 알릴 에스테르를 제조하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 반응 초기에 투입되는 촉매와 반응 중기에 투입되는 촉매의 종류가 상이한 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 촉매로 사용되는 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염은 탄산 칼륨, 탄산 수소 칼륨, 초산 칼륨, 산화 칼륨, 수산화 칼륨, 염화 칼륨, 유산 칼륨, 탄산 나트륨, 탄산 수소 나트륨, 초산 나트륨, 유산 나트륨, 초산 리튬, 염화 리튬, 초산 바륨, 탄산 바륨, 수산화 바륨, 탄산 수소 바륨, 수산화 마그네슘 및 수산화 칼슘, 탄산 칼슘으로 구성된 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 촉매로 사용되는 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염의 알콕사이드는 나트륨 메톡사이드, 칼륨 메톡사이드, 나트륨 에톡사이드, 칼륨 에톡사이드, 칼슘 메틸알릴 알콕사이드 및 나트륨 이소프로폭사이드로 구성된 군에서 선택되고, 알릴 알콕사이드는 알릴 메톡사이드인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 반응 초기 단계에서 투입되는 촉매는 탄산 칼륨, 탄산 수소 칼륨, 초산 칼륨, 산화 칼륨, 탄산 나트륨, 탄산 수소 나트륨, 초산 나트륨, 초산 바륨, 탄산 바륨 및 탄산 수소 바륨, 탄산 칼슘, 수산화 마그네슘, 수산화 바륨에서 선택되고, 반응 중기에 투입되는 촉매는 수산화 칼륨, 탄산 칼륨, 산화 칼륨, 초산 칼륨, 유산 칼륨, 염화 칼륨, 초산 나트륨, 유산 나트륨, 초산 리튬, 염화 리튬, 수산화 마그네슘, 수산화 칼슘, 탄산 칼슘, 탄산 바륨, 탄산 수소 바륨, 나트륨 메톡사이드, 칼륨 메톡사이드, 나트륨 에톡사이드, 칼륨 에톡사이드, 나트륨 이소프로폭사이드, 칼슘 메틸아릴알콕사이드 및 알릴 메톡사이드에서 선택된 2종 이상의 촉매 화합물인 것을 특징으로 하는 방법.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1019980050067A KR19990014548A (ko) | 1998-11-21 | 1998-11-21 | 알릴 에스테르의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1019980050067A KR19990014548A (ko) | 1998-11-21 | 1998-11-21 | 알릴 에스테르의 제조방법 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR19990014548A true KR19990014548A (ko) | 1999-02-25 |
Family
ID=65948676
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| KR1019980050067A KR19990014548A (ko) | 1998-11-21 | 1998-11-21 | 알릴 에스테르의 제조방법 |
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-
1998
- 1998-11-21 KR KR1019980050067A patent/KR19990014548A/ko not_active Application Discontinuation
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