KR19980024252A - 코팅 조성물 - Google Patents

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KR19980024252A
KR19980024252A KR1019970045467A KR19970045467A KR19980024252A KR 19980024252 A KR19980024252 A KR 19980024252A KR 1019970045467 A KR1019970045467 A KR 1019970045467A KR 19970045467 A KR19970045467 A KR 19970045467A KR 19980024252 A KR19980024252 A KR 19980024252A
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다카마사 하라다
다카노리 구도
유코 노자키
히데마사 야마구치
유키 난조
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다에머 얀, 볼만헤르베르트
클라리안트 아게
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Abstract

밀착성, 내마모성, 내오염성, 내약품성, 내열성 및 평활성이 우수한 코팅 조성물을 제공한다.
중합체(a)와 용제(b)를 필수 성분으로 하는 코팅 조성물에서 화학식 1의 오가노실록산 화합물을 하나 이상 함유함을 특징으로 하는 코팅 조성물.
화학식 1
상기 화학식 1에서,
R1및 R6은 동일하거나 상이하며 치환되지 않은 알킬기이거나, 치환기로서 아미노기, 시아노기, 수산기, α-머캅토기 또는 글리시딜기로 치환된 알킬기, 치환되지 않은 페닐기이거나, 디메틸실릴기로 치환된 페닐기, (p-아크릴옥시메틸)펜에틸기, 알킬펜에틸기, 벤질기 및 비닐기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 기이며,
R2내지 R5는 동일하거나 상이하며 수소원자, 알킬기, 아릴기 또는 플루오로알킬기이거나, 알킬기 또는 아릴기로 치환된 실록산기이며,
n은 1 내지 13의 정수이다.

Description

코팅 조성물
본 발명은 보호막 형성에 유용한 평활하면서 투명한 표면을 얻는 코팅 조성물, 특히 유리 또는 투명 재료 위에 형성된 칼러 필터의 보호막용 코팅 조성물에 관한 것이다.
최근에 AV 기기, 퍼스널 컴퓨터 등의 전자기기에서 액정 표시소자가 왕성하게 응용되고 있다. 특히 칼러 표시 디스플레이는 시각인식성의 양호하고 충분한 정보량 등으로 인해 수용이 급격하게 신장되고 있다. 일반적으로 칼러 표시를 하기 위해 투명한 유리 등의 기판 위에 예를 들면, 모자이크상 또는 스트라이프상의 칼러 필터를 염색법, 인쇄법, 안료분산법, 전착법 등으로 형성한다. 칼러 필터는 통상적으로 1미크론 정도로 제조되며 표면에는 서브미크론의 단 차이가 발생한다. 칼러 STN에서 이러한 단 차이는 표시 품질(색 불균질 등)에 영향을 미치며 표시에 불균일을 발생시키지 않도록 하는데는 표면 평탄도를 0.1미크론 이하로 억제하는 것이 필요하다. 통상적으로 매끄러운 표면을 얻는데는 열경화성 아크릴 수지를 칼러 필터 표면에 도포하고 표면을 평탄화한다. 또한 액정 표시소자만으로 한정하지 않으며 고체 촬영 소자에서도 칼러 필터의 표면을 보호하고 후제조 공정에서 처리하는 예를 들면, 용제, 산, 알칼리 용액 등의 침지처리 또는 전극층을 스퍼터링함으로써 형성할 때에 발생되는 고온 등의 가혹한 조건에서 칼러 필터를 보호하는 보호막을 설치하는 것이 필요하다.
이러한 보호막은 평활한 동시에 강인하며 투명성이 우수하고 장기간에 걸쳐 변색, 변질을 하지 않는 내열성 및 내약품성이 우수할 것을 요구하고 있다. 이러한 요구를 만족시키는 것으로서 에폭시계 공중합체를 함유하는 열경화성 수지가 사용되고 있다.
한편 MD(미니디스크), CD(콤팩트 디스크) 등의 마스터 기판에 대해 이의 제작공정 중에 반속 작업상, 표면을 보호하기 위한 우수한 보호막이 요구되고 있다. 보호막 재료는 간이 방법으로 도포할 수 있으며 마스터 기판의 표면을 기계적으로 화학적(예: 방수, 산소 차단)으로 보호한 다음, 용이하게 박리할 수 있을 것이 필요하다.
코팅 조성물에 관한 것은 아니지만 일본국 공개특허공보 제(평)6-273616호에 광중합 개시제와 열 또는 빛을 사용하는 오가노폴리실록산 화합물끼리의 고분자화 반응을 이용하는 감광성 수지 조성물이 보고되어 있으며 내열성 및 투명성이 향상되는 것으로 기재되어 있다.
또한 일본국 공개특허공보 제(평)7-11132호 공보에 밀착성을 향상시키기 위해 수지 자체를 미리 실록산 변성시킴으로써 색이 탁하지 않은 칼러 필터용 착색 페이스트가 수득되는 것으로 보고되어 있다. 그러나 이러한 기술은 합성 공정이 증가되므로 막대한 비용을 요하는 결점이 있다.
상기한 공보는 보호막에 대해 오가노(폴리)실록산을 사용하는 것은 전혀 시사되어 있지 않다.
상기한 종래의 보호막이 내포하고 있는 제반 문제, 예를 들면, 감광성 보호막의 활성선 조사후에 현상 시간의 허용 범위가 불충분하므로 현상 공정에서의 불균일이 발생하거나 또한 보호막에 있어서 특히 중요한 특성인 편탄성 및 기판이나 칼러 필터와의 밀착성에 대해서도 종래의 보호막은 충분히 만족할 만한 특성이 얻어지지 않았다. 본 발명은 이러한 제반 문제를 해결하기 위한 것이며 저렴한 가격으로 고신뢰성 및 평탄성, 밀착성이 높은 재료를 제공하는 것이다.
이들 문제를 해결하기 위해 본 발명은 다음과 같은 조성을 갖는 혼합물을 사용함으로써 내열성, 내약품성, 투명성, 평탄성, 밀착성 등이 우수한 보호막을 제공할 수 있다.
즉, 본 발명은 중합체(a)와 용제(b)를 필수 성분으로 하는 코팅 조성물에서 화학식 1의 오가노실록산 화합물을 하나 이상 함유하는 코팅 조성물에 관한 것이다.
상기 화학식 1에서,
R1및 R6은 동일하거나 상이하며 치환되지 않은 알킬기이거나, 치환기로서 아미노기, 시아노기, 수산기, α-머캅토기 또는 글리시딜기로 치환된 알킬기, 치환되지 않은 페닐기이거나, 디메틸실릴기로 치환된 페닐기, (p-아크릴옥시메틸)펜에틸기, 알킬펜에틸기, 벤질기, 비닐기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 기이며,
R2내지 R5는 동일하거나 상이하며 수소원자, 알킬기, 아릴기 또는 플루오로알킬기이거나, 알킬기 또는 아릴기로 치환된 실록산기이며,
n은 1 내지 13의 정수, 바람직하게는 1 내지 9의 정수이다.
또한 당해 코팅 조성물이 열가교제(c)를 함유하는 열경화성 코팅 조성물도 제공한다. 또한 열경화성 코팅 조성물 중에서 중합체(a)가 알칼리 수용액에 가용 또는 적어도 팽윤하는 중합체이며 또한 활성선 조사 중합 개시제(d)를 함유하는 감광성 코팅 조성물도 제공한다. 당해 감광성 코팅 조성물은 또한 중합할 수 있는 불포화 결합을 갖는 화합물(e)을 함유하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따라 종래의 보호막이 내포하는 문제점을 해결할 수 있다.
본 발명에서 바람직하게 사용되는 오가노실록산 화합물은 화학식 1에서 R1및 R6이 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 20, 바람직하게는 1 내지 10의 알킬기(여기서, 바람직한 치환기로서 아미노기, 수산기, α-머캅토기, 시아노기를 들 수 있다)이다.
또한 실록산의 중합도(n)가 너무 크면 효과가 충분하지 않다. 실록산의 중합도는 1 내지 13, 바람직하게는 1 내지 9, 특히 1 내지 5이다.
선택된 오가노실록산 화합물의 첨가량은 비용매 성분에 대해 0.1 내지 20중량%, 바람직하게는 0.2 내지 10중량%이다.
중합체(a)로서 노볼락 수지, 폴리하이드록시스티렌 또는 이의 유도체, 스티렌-무수 말레산 공중합체, 폴리비닐하이드록시벤조에이트, 카복실기 함유 (메타)아크릴계 수지, (메타)아크릴산과 (메타)아크릴산에스테르와의 공중합체, 또한 이들 중합체에 중합할 수 있는 불포화 결합을 도입하는 등의 알칼리 수용액에 가용 또는 적어도 팽윤하는 중합체나 에폭시 수지, 페놀 수지, 폴리이미드, 폴리우레탄, 멜라민 수지, 불포화 폴리에스테르 수지를 들 수 있다. 특히 에폭시 수지로서 비스페놀 A형 에피클로로하이드린 수지 등의 비스페놀 A형 에폭시 수지, 에폭시 노볼락 수지, 브롬화 비스페놀 A형 에폭시 수지를 들 수 있다.
중합체 성분(a)이 적어도 화학식 2 또는 3의 세그먼트를 함유하는 중합체인 것이 바람직하다.
특히 중합체 성분(a)이 적어도 아크릴산 및/또는 메타크릴산과 화학식 4, 화학식 5, 화학식 6 및 화학식 7의 하나 이상의 단량체와의 공중합체인 것이 바람직하다.
CH2=CH-COOR
상기 화학식 4 내지 화학식 7에서,
R은 알킬기, 사이클로알킬기, 방향족 탄화수소기, 수산기 또는 의 기(여기서, m은 1 내지 10의 정수이고, n은 1 내지 5의 정수이다)를 갖는 알킬기 또는 수산기를 갖는 방향족 탄화수소기이며,
R'는 알칼기, 방향족 탄화수소기, 수산기를 갖는 알킬기 또는 수산기를 갖는 방향족 탄화수소기이다.
본 발명에서 화학식 4 내지 7의 알킬기란 바람직하게는 탄소수 1 내지 15의 알킬기, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
특히 중합체 성분(a)이 분자 구조 내에 중합 가능한 불포화 결합을 갖는 화합물의 반응 생성물인 것이 바람직하다.
또한 보다 바람직하게는, 예를 들면, (메타)아크릴산-(메타)아크릴산에스테르 공중합체, 예를 들면, 폴리(메타크릴산-코-메타크릴산메틸), 폴리(메타크릴산-코-아크릴산메틸), 폴리(메타크릴산-코-아크릴산부틸), 폴리(아크릴산-코-메타크릴산메틸), 폴리(아크릴산-코-아크릴산메틸), 폴리(메타크릴산-코-벤질메타크릴레이트), 폴리(메타크릴산-코-하이드록시메틸메타크릴레이트) 등의 (메타)아크릴산-락톤 변성 하이드록시에틸(메타)아크릴레이트 공중합체, 예를 들면, 화학식의 (메타)아크릴산-스티렌 공중합체(여기서, R7은 수소원자 또는 메틸기이고, p 및 q는 중합도이고, n은 1 내지 5의 정수이다) 등을 들 수 있다.
용제(b)로서 에틸셀로솔브, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트(PGMEA), 에틸락테이트, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 사이클로헥사논, 프로필렌글리콜메틸에테르 등을 사용할 수 있으며 단독 또는 혼합 용제중의 하나의 형태로 사용할 수 있다. 또한 본 발명의 혼합물에 다시 안정화제, 가소제, 산화방지제 등을 첨가할 수 있다.
열가교제(c)로서 블록화 이소시아네이트 또는 알콕시, 아실옥시와 같은 동일하거나 상이한 둘 이상의 잔기를 갖는 화합물, 예를 들면, 비스, 트리스 또는 테트라(하이드록시메틸) 치환 방향족 화합물 또는 복소환식 방향족 화합물, N-하이드록시메틸기를 갖는 멜라민, N-알콕시메틸기를 갖는 멜라민 또는 N-아실옥시메틸기를 갖는 멜라민이나 노볼락형 에폭시 수지, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 할로겐화 비스페놀 A형 에폭시 수지, 지환식 에폭시 수지 등의 에폭시기를 함유하는 화합물, 폴리비닐부틸알 등의 아세탈 수지가 사용된다. 이들은 단독으로 사용할 수 있으며 둘이상 조합하여 사용할 수 있다.
블록화 이소시아네이트로서, 예를 들면, 이소포론디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 사이클로헥실렌디이소시아네이트 등을 각종 블록제, 예를 들면, 에탄올, 부탄올, 말론산디메틸, 이미다졸, ε-카프로락탐, 메틸셀로솔브, 에틸렌글리콜 등으로 블록화한 것을 사용할 수 있다. 또한 블록화 헥사메틸렌디이소시아네이트 대신에 벤조일퍼옥사이드, 파라클로로벤조일퍼옥사이드, 아세틸퍼옥사이드, 라우로일퍼옥사이드 등의 퍼옥사이드도 사용된다.
활성선 조사 중합 개시제(d)로서 아지드 화합물, 할로메틸옥사졸계 화합물, 할로메틸-S-트리아진 화합물, 오늄염, 벤조인에테르류, 벤조페논류, 크산톤류, 아세토페논 유도체 등의 여러가지를 사용할 수 있다.
아지드 화합물의 구체적인 예로서 다음 예를 들 수 있다.
4,4'-디아지드스틸벤, 4,4'-디아지드스틸벤-2,2'-디설폰산-N,N'-디에틸렌옥시에틸아미드, 4,4'-디아지드스틸벤-2,2'-디설폰산-N-프로필하이드록시아미드, 4,4'-디아지드스틸벤-2,2'-디설폰산, 4,4'-디아지드스틸벤-2,2'-디설폰산-N,N-디에틸아미드, 4,4'-디아지드스틸벤-2,2'-디설폰산나트륨염 등의 아지드스틸벤류 및 이의 유도체; 2,6-디-(p-아지드벤잘)-사이클로헥사논, 2,6-디-(p-아지드벤질)-4-메틸사이클로헥사논, 2,6-디-(p-아지드벤잘)-4-3급-아밀사이클로헥사논, 2,6-디-(p-아지드신나밀리덴)-4-3급-아미노사이클로헥사논 등의 아지드벤잘사이클로헥사논류 및 이의 유도체; 아지드신나밀리덴사이클로헥사논류 및 이의 유도체; p-아지드벤잘아세토페논, p-아지드벤잘아세톤, 4,4'-디아지드칼콘, 2,6-비스(4'-아지드벤잘)아세톤, 2,6-비스(4'-아지드벤잘)아세톤-2'-설폰산-N,N-디에틸렌옥시에틸아미드, 2,6-비스(4'-아지드벤잘)-아세톤-2,2'-디설폰산-N,N-디에틸렌옥시에틸아미드 등의 아지드벤잘케톤류 및 이의 유도체 등.
또한 중합체쇄에 아지드기를 도입한 것을 사용할 수 있다.
할로메틸옥사졸계 화합물로서 2-트리클로로메틸-5-스티릴-1,3,4-옥사디아졸, 2-트리클로로메틸-5-(p-시아노스티릴)-1,3,4-옥사디아졸, 2-트리클로로메틸-5-(p-메톡시스티릴)-1,3,4-옥사디아졸 등을 들 수 있다.
또한 할로메틸-S-트리아진 화합물로서 특히 트리할로메틸-S-트리아진 화합물, 예를 들면, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-p-메톡시스티릴-S-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(1-p-디메틸아미노페닐-1,3-부타디에닐)-S-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(p-페닐스티릴)-S-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-S-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-페닐-S-트리아진, 2[2'(5'-메틸푸릴)에틸리덴]-4,6-비스(트리클로로메틸)-S-트리아진, 2(2'-푸릴에틸리덴)-4,6-(트리클로로메틸)-S-트리아진, 5,7-비스(트리브로모메틸)-S-트리아졸로[1,5-a]피리미딘 등을 들 수 있다.
이들은 단독으로 사용할 수 있으며 복수개를 조합시켜 사용할 수 있다.
또한 벤조인에테르류로서, 예를 들면, 벤조인메틸에테르, 벤조인이소부틸에테르 등을 들 수 있다. 벤조페논류로서, 예를 들면, 아세토페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 1,1-디클로로아세토페논, 미힐러즈케톤, o-벤조일메틸벤조에이트 등을 들 수 있다. 크산톤류로서, 예를 들면, 크산톤, 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤, 2-알킬티오크산톤, 2,4-디알킬티오크산톤 등을 들 수 있다.
아세토페논 유도체로서, 예를 들면, 아세토페논, 트리클로로아세토페논, 2,2-디에톡시아세토페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논 등을 들 수 있다.
오늄염으로서 각종 설포늄염, 요오도늄염, 디아조늄염을 들 수 있으며, 구체적인 예로서 트리페닐설포늄트리플루오로메탄설포네이트, 벤질-4-하이드록시페닐메틸설포늄헥사플루오로포스페이트, α-나프틸메틸-4-하이드록시페닐메틸설포늄헥사플루오로포스페이트(또는 헥사플루오로안티모네이트), 디페닐-3급-부틸페닐설포늄트리플루오로메탄설포네이트, 디페닐메톡시페닐설포늄헥사플루오로안티모네이트, 트리페닐설포늄헥사플루오로안티모네이트, 디-3급-부틸페닐요오도늄트리플루오로메탄설포네이트(또는 헥사플루오로안티모네이트이거나 테트라플루오로보레이트), 메톡시페닐페닐요오도늄트리플루오로메탄설포네이트, 디페닐요오도늄트리플루오로메탄설포네이트, 아미노페닐벤젠디아조늄테트라플루오로보레이트, 피렌디아조늄테트라플루오로보레이트 등을 들 수 있다.
이들은 단독으로 사용할 수 있으며 복수개로 조합시킬 수 있다.
또한 성분(d)의 활성선 조사 중합 개시제의 감도 항상을 위해 증감제를 조합시켜 사용할 수 있다. 증감제로서 2-니트로플루오렌, 2,4,7-트리니트로플루오레논, 벤즈안트론, 피크르아미드, 1,2-벤즈안트라퀴논, 11-클로로-6-하이드록시벤즈안트론, 페난트라퀴논, 4-(4-부톡시페닐)-2,6-디페닐티오피릴륨퍼클로레이트 등을 예시할 수 있다.
중합시킬 수 있는 불포화 결합을 갖는 화합물(e)로서 각종 비닐 단량체, 비닐 올리고머를 예시할 수 있다. 구체적으로 아크릴레이트 단량체, 메타크릴레이트 단량체 등을 들 수 있으며 에틸렌글리콜이나 트리메틸올프로판올과 같은 다가 알콜 및 아크릴산과 메타크릴산과의 에스테르, 폴리비닐알콜과 같은 알콜성 수산기를 갖는 중합체나 올리고머와의 상기한 에스테르도 포함된다. 또한 아크릴레이트멜라민, 메타크릴레이트멜라민, 우레탄메타크릴레이트, 우레탄아크릴레이트 등도 본 발명에 포함된다. 보다 구체적으로 2-하이드록시에틸메타크릴레이트, n-부틸메타크릴레이트, 글리시딜메타크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜메타크릴레이트, 트리메틸올에탄테트라메타크릴레이트, 테트라메틸올메탄테트라아크릴레이트 등을 들 수 있다.
이들은 단독으로 사용할 수 있으며 둘 이상을 조합시켜 사용할 수 있다.
본 발명의 코팅 조성물, 특히 칼러 필터 보호막용 코팅 조성물에 레벨링제를 첨가하는 것이 바람직하다. 레벨링제를 첨가함으로써 보다 양호한 표면 평탄성이 얻어진다. 이러한 레벨링제로서, 예를 들면, 실란계 레벨링제로서 폴리에테르 변성 디메틸폴리실록산계의 BYK 300, BYK 301, BYK 306, BYK 307, BYK 335, BYK 330, BYK 331, BYK 341, BYK 344, BYK 346, BYK 302, BYK 164 등, 폴리에테르 변성 디메틸알킬폴리실록산계의 BYK 320, BYK 325, BYK 077, 폴리에스테르 변성 디메틸알킬폴리실록산계의 BYK 370, 폴리에스테르 변성 메틸알킬폴리실록산계의 BYK 322, BYK 075를 들 수 있다[모두 비와이케이·케미(BYK CHEMIE)사제].
또한 불소계 레벨링제로서 플루오로알킬카복실산, N-퍼플루오로옥탄설포닐글루탐산디나트륨, 3-[ω-플루오로알킬옥시]-1-알킬설폰산나트륨, 퍼플루오로카복실산, 퍼플루오로옥탄설폰산디에탄올아미드, 퍼플루오로알킬설폰아미드프로필트리메틸암모늄염, 모노퍼플루오로알킬에틸에스테르를 들 수 있다.
본 발명의 코팅 조성물을 MD, CD 등의 마스터 기판용 보호막에 사용하는 경우, 열가교제 및 중합개시제 등을 함유하지 않을 수 있다. 조성물을 마스터 기판 위에서 스핀 피복, 스프레이 피복 등의 적당한 방법으로 0.5 내지 20μm의 두께로 도포하고 약 60℃에서 1 내지 10분 동안 건조함으로써 보호막이 형성된다. 작업후에 보호막을 박리하는데, 예를 들면, NMP, γ-부티로락톤, 아세톤, 이소프로필아민(IPA), 에틸알콜, 부틸알콜, 메틸알콜, 디메틸아세톤 등의 폭넓은 유기 용제를 사용하여 실시하고 제거를 촉진하기 위해 초음파 탱크 등의 수단을 다시 사용할 수 있다. 이러한 보호막은 200℃ 정도의 내열성이 있으며 기계적 강도도 있다. 또한 간편하게 도포 및 박리할 수 있다.
본 발명의 열경화성 코팅 조성물 및 감광성 코팅 조성물은 주로 칼러 필터 보호막으로서 사용된다.
본 발명의 조성물을 기재, 예를 들면, 칼러 필터를 형성하는 유리 기판 위에 적용하는 방법으로서 스프레이, 유동 도포, 롤 도포, 스핀 피복, 침지 도포에 의해 예를 들면, 0.5 내지 10μm의 두께로 도포할 수 있다. 이어서 용제를 증발시킴으로써 제거하고 패턴 형성용 재료를 기판위에 잔류시킨다. 용제의 제거는 원하는 바에 따라 가열하거나 감압함으로써 촉진시킬 수 있다. 가열 온도는 상기한 형성용 재료 및 기재의 약화가 일어나지 않는 것이 중요하며, 예를 들면, 150℃까지 가열할 수 있다. 감광성 수지의 경우, 이어서 이러한 층에 패턴을 반영하도록 활성선을 조사한다. 이어서 당해 층을 현상액으로 처리하고 조사한 부분이 불용화되며 미조사 부분을 용해하여 보호막 패턴을 출현시킨다. 또한 조사 및 가열후에 현상할 수 있다. 이와 같이 가열함으로써, 예를 들면, 감도를 보다 향상시킬 수 있다. 가열 온도로서 패턴의 형상과 기판의 약화 등이 일어나지 않는 것이 바람직하며, 예를 들면, 200℃ 이하에서 실시할 수 있다. 상기한 조사에서 사용되는 광원으로서 예를 들면, 190 내지 450nm, 바람직하게는 200 내지 400nm 영역의 UV 조사를 들 수 있으며, 또한 전자선이나 X선 조사도 사용할 수 있다. 패턴 말단 부분의 경사를 완만하게 하기 위해 통상적으로 몇 마이크로미터의 UV를 조사할 때에 층 표면과 마스크를 거리를 두고 활성선이 조사될 수 있다. 상기층 표면과 마스크 사이의 거리는 원하는 형상에 따라 상이하며 일반적으로 0.2 내지 200μm이다. 또한 스텝퍼, 거울 투사장치 등의 활성선 조사장치를 사용하여 패턴의 결상 위치를 층의 상하로 조절하여 패턴 말단 부분의 경사를 완만하게 할 수 있다.
현상함으로써 수득한 패턴을 다시 가열하거나 활성선 조사함으로써 경화시키고 내균열성 및 내용제성 등을 향상시키는 것이 바람직하다. 상기에서 현상액은 예를 들면, 알칼리 금속 및/또는 알칼리 토금속, 특히 암모늄 이온의 규산염, 메타규산염, 수산화물, 인산수소염, 암모니아 등을 사용한다. 또한 금속 이온을 함유하지 않는 현상제로서 예를 들면, 제USP 4,729,941호, 제EP-A 62,733호 명세서 등에 기재된 공지의 것을 사용할 수 있다. 또한 현상액에 계면활성제, 세정제, 유기용제 등을 첨가할 수 있다. 상기한 목적으로 현상액에 첨가하는 것으로 예를 들면, 비이온계 활성제, 이온계 활성제, 알콜, 카복실산, 아민 및 이들의 유도체를 들 수 있으며 구체적으로 폴리알킬렌글리콜과 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌, 다가 알콜에스테르알킬렌옥사이드 부가물, 알콜알킬렌옥사이드 부가물, 알킬페놀알킬렌옥사이드 부가물, 설폰산에스테르, 설폰산염, 카복실산에스테르, 카복실산염, 알킬아미드, 알킬렌옥사이드 부가물 및 알킬아민 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 첨가할 수 있으며 둘이상 조합하여 사용할 수 있다. 또한 이러한 경우의 첨가량은 바람직하게는 현상액에 대해 0.1 내지 0.3중량%이다.
열경화성 수지의 경우에 동일하게 도포한 다음, 보호막 패턴에 불필요한 부분을 털고 닦는법으로 제거한다. 털고 닦는법으로서 시판하는 기계를 사용하여 천 또는 브러시를 사용하여 코팅층의 불필요한 부분을 닦아내는 방법이 있다. 100℃ 전후에서 용제를 건조한 다음, 190℃ 내지 250℃에서 고온 열판 위에 10분 내지 20분 동안 열처리하고 내열성 및 내약품성이 우수한 보호막을 수득할 수 있다. 감광성 수지의 경우에 현상후에 190℃ 내지 250℃에서 고온 열판 위에 10분 내지 20분 동안 열처리함으로써 내열성 및 내약품성이 우수한 보호막을 수득할 수 있다.
본 발명에 따라 오가노실록산 화합물을 첨가함으로써 감광성 수지 보호막 내지 열경화성 수지 보호막에서 현상시간의 허용범위가 확대되고 또한 밀착성이 향상되며 이들은 모두 기판과 보호막의 밀착성으로 설명이 된다고 생각한다. 즉 현상 시간의 허용범위가 좁은 것은 기판과의 밀착이 약하며 현상중에 현상액이 기판과 보호막 또는 칼러 필터와 보호막 사이에 파고 들어가서 박리를 일으키기 때문이라고 추정된다. 본 발명에 따라 화합물을 첨가함으로써 기판 또는 칼러 필터와의 계면 접착성이 개선되고 현상 시간의 허용범위 및 밀착성이 개선된다고 생각한다.
실시예
다음 실시예에 따라 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다.
실시예 1
감광성 코팅 조성물로서 다음 시료를 제조한다.
중합체 I(메타크릴산-메타크릴산메틸 공중합체의 글리시딜메타크릴레이트 :
산가 80, 분자량 20,000, 이중결합 당량 500) : 91g
블록화 헥사메틸렌디이소시아네이트[콜로네이트 2507(닛폰폴리우레탄제) : 3g
2,4-비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-S-트리아진 : 5g
1,3-비스(3-아미노프로필)테트라메틸디실록산(도시바실리콘사 TSL 9306:
분자량 248.5) : 1g
상기 조성물에 대해 용제로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트를 가하고 비용매 성분이 20중량% 함유되는 조성물을 조제한다.
상기한 조성물을 각각 1.2μm의 칼러 필터를 형성하는 기판위에 막 두께 1.5μm로 스핀 피복한 다음, 고온 열판 위에서 100℃로 1분 동안 건조시킨다. 당해 감광성 코팅층을 소정의 마스크를 개재시켜 고압 수은등으로 약 100μm의 PROXIMITY 노출을 실시한다. 이어서 패턴 노출시킨 감광성 코팅층을 0.05N의 TMAH로 현상하여 패턴을 수득한다. 다음에 230℃의 고온 열판 위에서 10분 동안 열경화시킨다. 이에 따라, 밀착성, 내마모성, 내오염성, 내약품성이 우수하고 또한 에쥐가 완만한 보호막 패턴이 수득된다.
실시예 2
감광성 코팅 조성물로서 다음 시료를 제조한다.
중합체 I : 84g
블록화 헥사메틸렌디이소시아네이트
[콜로네이트 2507(닛폰폴리우레탄제)] : 3g
헥사메톡시메틸멜라민 : 7g
2,4-비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-S-트리아진 : 5g
1,3-비스(3-아미노프로필)테트라메틸실록산 : 1g
상기한 조성물에 대해 용제로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트를 가하고 비용제 성분이 20중량% 함유된 조성물을 조제한다. PROXIMITY 노출 및 현상을 실시한다. 이에 따라 밀착성, 내마모성, 내오염성, 내약품성이 우수하고 에쥐가 완만한 패턴이 수득된다.
실시예 3
감광성 코팅 조성물로서 다음 시료를 제조한다.
중합체 I : 82g
트리메톡시메틸트리(2-하이드록시에틸아크릴레이트메틸)멜라민 : 3g
2,4-비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-S-트리아진 : 5g
블록화 헥사메틸렌디이소시아네이트[콜로네이트 2507
(닛폰폴리우레탄제)] : 9g
1,3-비스(3-아미노프로필)테트라메틸디실록산 : 1g
상기한 조성물에 대해 용제로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트를 가하고 비용제 성분이 20중량% 함유된 조성물을 조제한다. PROXIMITY 노출 및 현상을 실시한다. 이에 따라 밀착성, 내마모성, 내오염성, 내약품성이 우수하고 에쥐가 완만한 패턴이 수득된다.
실시예 4
감광성 코팅 조성물로서 다음 시료를 제조한다.
중합체 I : 82g
트리메톡시메틸트리(2-하이드록시에틸아크릴레이트메틸)멜라민 : 3g
2,4-비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-S-트리아진 : 5g
블록화 헥사메틸렌디이소시아네이트[콜로네이트 2507
(닛폰폴리우레탄제)] : 9g
1,3-비스(3-아미노프로필)테트라메틸디실록산 : 1g
상기 조성물에 대해 용제로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트를 가하고 비용매 성분이 28중량% 함유된 조성물을 조제한다. PROXIMITY 노출 및 현상을 실시한다. 이에 따라 밀착성, 내마모성, 내오염성, 내약품성이 우수한 패턴이 수득된다. 특히 내약품성에 대해 0.5N 수산화나트륨 수용액에서 5시간 이상 안정적이다. 또한 PROXIMITY 노출함으로써 에쥐가 완만한 패턴이 수득된다. 사진 1은 에쥐 부분 슬로프의 전자현미경 사진이다. 슬로프의 경사 각도는 0.05N 수산화칼륨·40초이다. 이러한 곡선으로부터 명백한 바와 같이 임계광 강도는 200mj이며 고감도의 감광성을 갖는 것을 알 수 있다.
실시예 5
열경화성 코팅 조성물로서 다음 시료를 제조한다.
중합체 I : 92g
비스페놀 A형 에피클로로하이드린 : 5g
블록화 헥사메틸렌디이소시아네이트[콜로네이트 2507
(닛폰폴리우레탄제)] : 2g
1,3-비스(3-아미노프로필)테트라메틸디실록산 : 1g
상기한 조성물에 대해 용제로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트를 가하고 비용제 성분이 20중량% 함유된 조성물을 조제한다.
상기한 조성물을 각각 1.2μm의 칼러 필터를 형성하는 기판 위에 막 두께 1.5μm로 스핀 피복한 다음, 고온 열판 위에서 100℃로 1분 동안 건조시킨다. 다음에 230℃의 고온 열판 위에서 15분 동안 열경화시킨다. 이와 같이 수득한 보호막 패턴은 밀착성, 내마모성, 내오염성, 내약품성이 우수하고 또한 400nm 이상의 가시광선에 투명성이 양호한 보호막이 수득된다.
실시예 6
실시예 1에 기재된 감광성 코팅 조성물 속에 0.25g의 레벨링제 BYK 164를 혼합하고 조성물을 조제한다. 상기한 조성물을 실시예 1과 동일하게 하여 PROXIMITY 노출 및 현상을 실시한다. 표면 평탄성은 ±0.1μm에서 ±0.05μm로 개선되고 밀착성, 내마모성, 내약품성이 우수한 에쥐가 완만한 패턴이 수득된다.
실시예 7
실시예 5의 열경화성 코팅 조성물 속에 0.25g의 레벨링제 BYK 164를 혼합하고 조성물을 조제한다. 상기한 조성물을 실시예 11과 동일하게 막 형성한다. 이에 따라 표면 평탄성은 ±0.1μm에서 ±0.05μm로 개선되고 밀착성, 내마모성, 내오염성, 내약품성, 투명성이 우수한 보호막이 수득된다.
실시예 8
실시예 1의 조성물에서 중합체 I 대신에 하기 중합체를 사용하는 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 감광성 코팅 조성물을 조제하고 PROXIMITY 노출 및 현상을 실시한다. 밀착성, 내마모성, 내오염성, 내약품성이 우수한 400μm 이상의 가시광선에서 투명성이 양호한 에쥐가 완만한 패턴이 수득된다.
중합체
1. 폴리(메타크릴산)0.25-코-(벤질메타크릴레이트)0.75
분자량 : 약 30,000
2. 폴리(메타크릴산)0.3-코-(메틸메타크릴레이트)0.7
분자량 : 약 25,000
3. 폴리(스티렌)0.8-코-(메타크릴산)0.2
분자량 : 약 15,000
4. 폴리(메타크릴산)0.2-코-(부틸메타크릴레이트)0.8
분자량 : 약 45,000
실시예 9
실시예 5의 조성물에서 중합체 I 대신에 하기 중합체를 사용하는 이외에는 실시예 5와 동일하게 하여 열경화성 코팅 조성물을 조제하고 보호막을 수득한다. 밀착성, 내오염성, 내약품성이 우수하고 400μm 이상의 가시광선에서 투명성이 양호하며 에쥐가 완만한 패턴이 수득된다.
중합체
1. 폴리(메타크릴산)0.25-코-(벤질메타크릴레이트)0.75
분자량 : 약 30,000
2. 폴리(메타크릴산)0.3-코-(메틸메타크릴레이트)0.7
분자량 : 약 25,000
3. 폴리(스티렌)0.8-코-(메타크릴산)0.2
분자량 : 약 15,000
4. 폴리(메타크릴산)0.2-코-(부틸메타크릴레이트)0.8
분자량 : 약 45,000
실시예 10
실시예 1의 조성물에서 사용되는 오가노실록산 대신에 α,ω-비스(3-아미노프로필)폴리디메틸실록산(도시바실리콘사, TSL 9386, 분자량 : 802, 평균 중합도 8)을 사용하는 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 감광성 코팅 조성물을 조제하고 PROXIMITY 노출 및 현상을 실시한다. 밀착성, 내마모성, 내오염성, 내약품성이 우수한 400μm 이상의 가시광선에서 투명성이 양호한 에쥐가 완만한 패턴이 수득된다.
실시예 11
실시예 5의 조성물에서 사용되는 오가노실록산 대신에 α,ω-비스(3-아미노프로필)폴리디메틸실록산(도시바실리콘사, TSL 9386, 분자량 : 802, 평균 중합도 8)을 사용하는 이외에는 실시예 5와 동일하게 하여 열경화성 코팅 조성물을 조제하고 보호막을 수득한다. 밀착성, 내오염성, 내약품성이 우수한 400μm 이상의 가시광선에서 투명성이 양호한 에쥐가 완만한 패턴이 수득된다.
실시예 12
중합체 199g 및 1,3-비스(3-아미노프로필)테트라메틸디실록산 1g으로 이루어진 조성물에 대해 용제로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트를 가하고 비용제 성분이 20중량% 함유된 조성물을 조제한다. 당해 조성물을 스프레이법으로 MD용 마스터 기판에 10μm 전후로 도포하고 60℃에서 건조하여 보호막을 형성한다. 다음에 보호막 부착 MD용 마스터 기판 표면을 반송 환경하에서 폭로한다. 아세톤에 침지하고 약 15분 동안 막을 제거한다. 또한 막의 제거를 촉진하기 위해 초음파 탱크 속에서 아세톤에 침지한 바, 약 1분 동안으로 막을 제거할 수 있다. 상기한 보호막은 기계적 손상에 대해 강도가 충분하며 또한 밀착성이 높은 동시에 아세톤 등의 유기 용매로 용이하게 제거할 수 있으며 작업상 적절한다.
본 발명의 감광성 코팅 조성물과 이의 층 형성 공정은 상기한 구성으로 함으로써 밀착성, 내마모성, 내오염성, 내약품성, 내열성 및 평활성이 우수한 보호막으로서 사용할 수 있으며 공업상 이용가치는 매우 크다.
또한 종래부터 곤란하다고 생각되고 있는 말단 부분이 완만한 에쥐를 실현할 수 있으며 전기전도성막의 단선 등의 문제가 발생하지 않았다.

Claims (10)

  1. 중합체(a)와 용제(b)를 필수 성분으로 하는 코팅 조성물에서 화학식 1의 오가노실록산 화합물을 하나 이상 함유함을 특징으로 하는 코팅 조성물.
    화학식 1
    상기 화학식 1에서,
    R1및 R6은 동일하거나 상이하며 치환되지 않은 알킬기이거나, 치환기로서 아미노기, 시아노기, 수산기, α-머캅토기 또는 글리시딜기로 치환된 알킬기, 치환되지 않은 페닐기이거나, 디메틸실릴기로 치환된 페닐기, (p-아크릴옥시메틸)펜에틸기, 알킬펜에틸기, 벤질기 및 비닐기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 기이며,
    R2내지 R5는 동일하거나 상이하며 수소원자, 알킬기, 아릴기 또는 플루오로알킬기이거나, 알킬기 또는 아릴기로 치환된 실록산기이며,
    n은 1 내지 13의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서, 열가교제(c)를 추가로 함유하는 코팅 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 중합체 성분(a)이 알칼리 수용액에 가용성이거나 적어도 팽윤하는 중합체이며 활성선 조사 중합 개시제(d)를 추가로 함유하는 코팅 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 중합 가능한 불포화 결합을 갖는 화합물(e)을 추가로 함유하는 코팅 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 화학식 1에서 n이 1 내지 9의 정수인 오가노실록산을 함유하는 코팅 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, 화학식 1에서 R1및 R6의 적어도 한쪽이 아미노알킬기인 화합물인 코팅 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 있어서, 비용매 성분 중량에 대해 화학식 1의 오가노실록산 화합물을 하나 이상 함유하는 동시에 이의 중량 비율이 0.1 내지 20중량%임을 특징으로 하는 코팅 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 있어서, 중합체 성분(a)이 화학식 2 또는 화학식 3의 세그먼트를 함유하는 중합체인 코팅 조성물.
    화학식 2
    화학식 3
  9. 제8항에 있어서, 중합체 성분(a)이 적어도 아크릴산 및/또는 메타크릴산과 화학식 4, 화학식 5, 화학식 6 및 화학식 7의 하나 이상의 단량체와 공중합체임을 특징으로 하는 코팅 조성물.
    화학식 4
    화학식 5
    CH2=CH-COOR
    화학식 6
    화학식 7
    상기 화학식 4 내지 화학식 7에서,
    R은 알킬기, 사이클로알킬기, 방향족 탄화수소기, 수산기 또는 의 기(여기서, m은 1 내지 10의 정수이고, n은 1 내지 5의 정수이다)를 갖는 알킬기 또는 수산기를 갖는 방향족 탄화수소기이며,
    R'는 알칼기, 방향족 탄화수소기, 수산기를 갖는 알킬기 또는 수산기를 갖는 방향족 탄화수소기이다.
  10. 제8항 또는 제9항에 있어서, 중합체 성분(a)이 분자 구조 내에 중합 가능한 불포화 결합을 갖는 화합물과의 반응 생성물인 코팅 조성물.
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