KR102612345B1 - 폴리우레탄 포함 물질의 알데히드 배출 감소 방법 - Google Patents
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Abstract
감소된 알데히드 배출을 갖는 폴리우레탄 포함 물질을 제조하는 반응 혼합물 및 제조 방법.
Description
본 발명은 폴리우레탄 발포체와 같은 폴리우레탄 포함 물질을 제조하기 위한 제제에 사용하기에 적합한 알데히드 스캐빈저에 관한 것이다.
본 발명은 폴리우레탄 발포체와 같은 폴리우레탄 포함 물질에 알데히드 배출을 감소시키기 위한 포름알데히드 및/또는 아세트알데히드 스캐빈저를 포함하는 제제에 추가로 관련된다.
본 발명은 또한 폴리우레탄 발포체와 같은 폴리우레탄 포함 물질에서 알데히드 배출을 감소시키는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 감소된 알데히드 배출을 나타내는 폴리우레탄 발포체, 감소된 알데히드 배출을 갖는 이들 발포체의 제조 공정 및 폴리우레탄 발포체에서 알데히드 배출을 감소시키는 방법에 관한 것이다.
선행 연구로부터, PU 발포체 및 이들 발포체를 제조하는데 사용되는 폴리에테르 폴리올 둘 다 공기의 존재 하에 가열될 때 알데히드를 배출하는 것으로 알려져 있다. 따라서, 대부분의 폴리우레탄 발포체 및 이들 발포체를 제조하는 공정은 알데히드의 배출을 초래할 것이다.
폴리우레탄 발포체의 배출에 대한 표준 및 규정은 특히 자동차 산업에서 보다 엄격해졌다. 자동차 산업에서의 요건은 이러한 폴리우레탄 발포체로부터의 알데히드, 예컨대 포름알데히드 및 아세트알데히드의 배출이 매우 낮거나 또는 거의 배출되지 않은 것만 허용한다. 시험 방법, 소위 VDA 276 시험 방법이 개발되었다. 일부 자동차 OEM은 엄격한 포름알데히드 및 아세트알데히드 배출을 명시한다.
폴리우레탄 발포체에서 소위 알데히드 스캐빈저를 통합하기 위한 다양한 시도가 이루어져 왔다. 예로서 DE10003157A1에는 중합체성 폴리에틸렌 이민이 용매에 용해되고, 그 후 용액이 발포체 구조로 흡입되는 것이 개시되어 있다. 용매를 건조 또는 증발시킨 후, 중합체 분자는 발포체 구조로 유지되고 알데히드 스캐빈저로서 작용한다. 이 공정은 비용 및 노동 집약적이며, 상당한 양의 포집 중합체가 필요하며, 중합체는 반드시 화학적 폴리우레탄 또는 폴리우레아 구조에 모두 결합되지는 않는다.
특허 출원 WO2014/026802에는, VDA 276 시험을 사용하는 경우 및 아민 성분을 포함하는 조성물을 사용하여 발포체가 제조된 경우, 포름알데히드의 배출이 감소되는 발포체가 기술되어 있다. 또한 WO2016/005479에는 포름알데히드 및 아세트알데히드 배출을 감소시킬 수 있는 폴리우레탄을 제조하는데 사용될 수 있는 조성물이 기술되어 있다. 특허 출원 US2016/0304686에는 포름알데히드의 배출을 감소시킬 수 있는 화합물이 기술되어 있다.
US20060141236에는 알데히드 배출이 감소된 폴리우레탄 성형품 및, 알데히드 스캐빈저로서 히드라진 화합물을 폴리올 성분에 첨가하는 상기 물품의 제조 방법이 기술되어 있다.
EP1428847에는 1 차 및 2 차 아민 기를 갖는 중합체를 첨가함으로써 폴리우레탄 발포체로부터 배출을 감소시키는 공정이 개시되어 있다.
US20130203880에는 0.5 내지 8 부의 삼량체화 헥사메틸렌 디이소시아네이트를 이소시아네이트 성분에 첨가함으로써 감소된 알데히드 배출을 갖는 폴리우레탄 발포체가 기술되어 있다.
WO2013156237에는 구아니딘 기를 갖는 알데히드 스캐빈저 화합물 및 PU 시스템의 제조에서 첨가제로서의 용도가 기술되어 있다.
특히 알데히드 배출과 관련하여 엄격한 배출 요건을 통과할 수 있는 폴리우레탄 발포체를 제조 및/또는 판매할 수 있는 임의의 제조자는 그의 경쟁자에 비해 상당한 경쟁적 장점을 갖는다. 알데히드 배출을 추가로 감소시키고 최종 사용자 및 소비자의 이들 배출에의 노출을 낮추는 신규한 방법은 산업에서 매우 바람직하다.
발명의 목적
본 발명의 목적은 폴리우레탄 발포체에서 알데히드, 보다 특히 포름알데히드 및/또는 아세트알데히드 배출의 배출을 감소시키는 것이다.
목표는 폴리우레탄 발포체와 같은 폴리우레탄 포함 물질을 제조하기 위한 반응 혼합물을 개발하는 것이며, 여기서 상기 반응 혼합물은 알데히드 스캐빈저 화합물을 포함한다.
폴리우레탄 포함 물질, 예컨대 상당히 감소된 알데히드 배출을 갖고 여기서 생성된 발포체의 기계적 특성 (예컨대 습한 조건 하에 압축 영구 변형 및 노화 거동)이 악영향을 받지 않는 폴리우레탄 발포체를 제조하는 것이 추가의 목표이다.
놀랍게도, 본 발명자들은 폴리우레탄 발포체와 같은 폴리우레탄 포함 물질을 제조하기 위한 반응 혼합물에 첨가될 수 있고 낮은 농도에서 효과적인 효율적인 알데히드 스캐빈저 화합물을 발견하였다.
발명의 개요
본 발명의 제 1 측면에 따르면, 하기 일반식 (I)의 1 종 이상의 이소시아네이트 반응성 화합물, 1 종 이상의 폴리이소시아네이트 화합물 및 1 종 이상의 알데히드 감소 (스캐빈저) 화합물을 포함하는, 폴리우레탄 물질을 제조하기 위한 반응 혼합물이 개시된다:
R1-NH-R2 (I)
여기서
- R1 및 R2는 서로 독립적으로 - SO2R4, -C(O)R5, 피리딜 유도체, -CH=CHR3 또는 -CN로부터 선택되고,
- R3은 - SO2R4, -C(O)R5, 피리딜 유도체 또는 -CN이고,
- R4는 NH2, NHR6, NR7R8, OR9 또는 R10이고,
- R5는 H, NH2, NHR6, NR7R8, OR9 또는 R10이고,
- R6, R7, R8, R9 또는 R10은 서로 독립적으로 선형, 분지형, 포화, 불포화, 시클릭 및/또는 비-시클릭 지방족 탄화수소, 아르지방족 탄화수소, 방향족 탄화수소 및 이들의 혼합물의 조합으로부터 선택되고, 임의로 히드록시, 에테르, 할로겐, 카르복실, 이소시아네이트, 니트로 및/또는 아민 기로부터 선택된 치환기를 포함하고,
- R1 및 R2는 서로 연결되어 고리 구조를 본질적으로 형성할 수 있다.
실시양태에 따르면, 알데히드 스캐빈저 화합물은 포름알데히드 및/또는 아세트알데히드 스캐빈저 화합물이다.
실시양태에 따르면, 화학식 R1-NH-R2의 알데히드 스캐빈저 화합물에서 R1 및 R2는 -NH- 기와 함께 5 내지 12 원 고리 구조를 형성하고 불포화, 방향족 고리 및/또는 헤테로원자를 포함한다.
실시양태에 따르면, 본 발명에 따른 알데히드 스캐빈저 화합물 중 피리딜 유도체는 R1-NH-R2 화학식의 NH에 대해 2, 3, 4 또는 5 위치에 결합되고, 피리딜 유도체는 지방족 탄화수소, 아르지방족 탄화수소 및/또는 방향족 탄화수소로 치환된다.
실시양태에 따르면, 본 발명에 따른 알데히드 스캐빈저 화합물 내의 잔기 R6, R7, R8, R9, 또는 R10은 서로 독립적으로 선형, 분지형, 포화, 불포화, 시클릭 및/또는 비-시클릭 지방족 탄화수소, 아르지방족 탄화수소, 1 내지 15 개, 바람직하게는 2 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 방향족 탄화수소의 조합으로부터 선택되며, 이들은 치환기 및 이들의 혼합물을 가질 수 있다.
실시양태에 따르면, 본 발명에 따른 알데히드 스캐빈저 화합물 내의 치환기는 1 개 이상의 이소시아네이트-반응성 기로부터 선택되고, 이는 유리하게는 -OH, -NH- 또는 -NH2 기의 군으로부터 선택된 이소시아네이트-반응성 수소 원자를 포함한다.
실시양태에 따르면, 알데히드 스캐빈저 화합물은 3000 g/몰 이하, 바람직하게는 1500 g/몰 미만, 보다 바람직하게는 500 g/몰 미만의 분자량을 갖는다.
실시양태에 따르면, 본 발명에 따른 반응 혼합물은 1 종 이상의 계면활성제, 1 종 이상의 난연제, 물, 1 종 이상의 항산화제, 1 종 이상의 보조 발포제, 1 종 이상의 우레탄 촉매 또는 이들의 조합을 추가로 포함한다.
실시양태에 따르면, 본 발명에 따른 반응 혼합물 중 알데히드 스캐빈저 화합물의 양은 반응 혼합물의 총 중량을 기준으로 계산하여 0.01 내지 5 pbw, 바람직하게는 0.05 pbw 내지 2 pbw, 보다 바람직하게는 0.05 pbw 내지 1 pbw이다.
실시양태에 따르면, 본 발명에 따른 반응 혼합물 중 이소시아네이트 반응성 화합물은 폴리에테르 폴리올, 폴리에스테르 폴리올, 폴리에테르 폴리아민 및/또는 폴리에스테르 폴리아민으로부터 선택된다.
본 발명의 제 2 측면에 따르면, 본 발명에 따른 반응 혼합물의 화합물을 혼합하는 것을 포함하는, 폴리우레탄 포함 물질로부터 알데히드의 배출을 감소시키는 방법이 개시된다.
본 발명의 제 3 측면에 따르면, 본 발명에 따른 반응 혼합물의 화합물을 혼합하여 발포체를 수득하는 것을 포함하는, 알데히드 배출이 감소된 폴리우레탄 포함 물질의 제조 방법이 개시되어 있다.
실시양태에 따르면, 본 발명의 방법을 사용하여 제조된 수득된 폴리우레탄 포함 물질은 낮은 포름알데히드 배출을 갖는 폴리우레탄 포함 발포체 물질이다.
추가의 측면에 따르면, 가구 및/또는 자동차 응용분야에서의 폴리우레탄 포함 발포체의 제조를 위한 본 발명에 따른 반응 혼합물의 용도가 개시된다.
독립 및 종속 청구항은 본 발명의 특정하고 바람직한 특징을 제시한다. 종속 청구항으로부터의 특징은 적절한 경우 독립 또는 다른 종속 청구항의 특징과 조합될 수 있다.
정의 및 용어
본 발명의 맥락에서 하기 용어는 하기 의미를 갖는다:
1) 용어 "평균"은 달리 나타내지 않는 한 수 평균을 지칭한다.
2) "이소시아네이트 화합물"은 모노-이소시아네이트 화합물, 폴리이소시아네이트 화합물 (2 개 이상의 NCO 기를 가짐), NCO-종결된 뷰렛, 이소시아누레이트, 카르바메이트 및 NCO-종결된 예비중합체를 나타내는 것을 의미한다. 용어 "모노-이소시아네이트 화합물"은 1 개의 이소시아네이트 기를 갖는 이소시아네이트 화합물을 나타내는 것으로 의도된다. 용어 "폴리이소시아네이트 화합물"은 2 개 이상의 이소시아네이트 기를 갖는 이소시아네이트 화합물을 나타내는 것으로 의도된다. 용어 "디-이소시아네이트 화합물"은 2 개의 이소시아네이트 기를 갖는 폴리이소시아네이트 화합물을 의미하는 것으로 의도된다.
3) "이소시아네이트 지수" 또는 NCO 지수 또는 지수는 퍼센트로 주어진 제제 내에 존재하는 이소시아네이트-반응성 수소 원자에 대한 NCO 기의 비이다.
즉, NCO-지수는 제제에서 사용되는 이소시아네이트-반응성 수소의 양과 반응하기 위해 이론적으로 요구되는 이소시아네이트의 양에 대하여 제제에서 실제로 사용되는 이소시아네이트의 퍼센트를 표현한다.
4) 본원에서 사용되는 용어 "이소시아네이트 반응성 화합물" 또는 "폴리이소시아네이트 반응성 화합물"은 "이소시아네이트 반응성 기(들)" 또는 "이소시아네이트 반응성 잔기 또는 잔기들"을 갖는 임의의 성분을 포함한다. 본원에서 사용되는 용어 "이소시아네이트 반응성 기"는 활성 수소 기 또는 잔기를 함유하는 임의의 기 또는 잔기를 포함한다. 본 개시내용의 목적상, 활성 수소 함유 기는 수소 원자를 함유하는 기를 지칭하고, 이는 분자 내의 그의 위치로 인해 볼러 (Wohler)의 문헌[Journal of the American Chemical Society, Vol. 49, page 3181 (1927)]에 기술된 제레비티노프 (Zerewitnoff) 시험에 따른 현저한 활성을 나타낸다. 이러한 활성 수소 기의 예는 -OH, -NH2 및 -NH이다.
5) 본 발명에 따르면, "알데히드 스캐빈저 화합물" 및 "알데히드 감소 화합물"은 폴리우레아 또는 폴리우레탄 물질, 및 개질 폴리우레탄에서, 알데히드 스캐빈저 화합물을 포함하지 않는 조성물로 제조된 폴리우레아 또는 폴리우레탄 물질, 및 개질 폴리우레탄에 비해 알데히드의 배출을 감소시킬 수 있는 화합물을 지칭한다.
6) 용어 "평균 공칭 히드록실 관능성" (또는 짧게는 "관능성")은, 실제로는 종종 몇몇 말단 불포화 때문에 다소 덜할 것이지만, 이것이 제조에 사용된 개시제(들)의 수 평균 관능성 (분자당 활성 수소 원자의 수)임을 가정하여 폴리올 또는 폴리올 조성물의 수 평균 관능성 (분자 당 히드록실 기의 수)을 나타내기 위해 본원에서 사용된다.
7) "액체"는 20 ℃에서 ASTM D445-11a에 따라 측정된 10 Pa.s 미만의 점도를 갖는 것을 의미한다.
8) 달리 나타내지 않는 한, 조성물 중 성분의 "중량 퍼센트" (중량%)는 존재하는 조성물의 총 중량에 대한 성분의 중량을 지칭하고, 퍼센트로 표현된다.
9) 달리 표현되지 않는 한, 조성물 중 성분의 "중량부" (pbw)는 존재하는 조성물의 총 중량에 대한 성분의 중량을 지칭하며, 이는 pbw로서 표현된다.
10) 달리 명시되지 않는 한, "VOC"는 휘발성 유기 화합물을 지칭한다. VDA 276 시험 방법 (VOC 챔버 시험으로도 불림)은, 발포체가 65 ℃ 및 5 %RH (상대 습도)에 노출되어 있는 1 m3 챔버에 위치한 발포체 샘플로부터 수 시간 동안 배출을 측정하는 배출 측정 방법이다. VDA 276 (페어반트 데어 오토모빌 인더스트리 (Verband Der Automobil industrie))은 자동차 내부 부품으로부터 나오는 허용 가능한 배출 수준을 명시하기 위해 자동차 OEM (오리지널 장비 제조업체)의 호스트에 의해 사용되는 특정 자동차 배출 방법이다.
본 발명은 특정 실시양태와 관련하여 기술될 것이다.
특허청구범위에서 사용되는 용어 "포함하는"은 그 후에 열거된 수단으로 제한되는 것으로 해석되어서는 안되며; 다른 요소 또는 단계를 배제하지 않는다는 것을 인지해야 한다. 따라서, 언급된 바와 같이 언급된 특징, 단계 또는 성분의 존재를 명시하는 것으로 해석되어야 하지만, 하나 이상의 다른 특징, 단계 또는 성분, 또는 그의 군의 존재 또는 부가를 배제하지는 않는다. 따라서, 표현 "수단 A 및 B를 포함하는 장치"의 범주는 성분 A 및 B로만 이루어진 장치로 제한되지 않아야 한다. 이는 본 발명에 관하여, 장치의 유일한 관련 성분이 A 및 B임을 의미한다.
본 명세서 전반에 걸쳐, "한 실시양태" 또는 "그 실시양태"가 언급된다. 이러한 참고문헌은 실시양태와 관련하여 기술된 특정한 특징이 본 발명의 적어도 하나의 실시양태에 포함됨을 나타낸다. 따라서, 본 명세서 전반에 걸쳐 다양한 위치에서 어구 "한 실시양태에서" 또는 "그 실시양태에서"의 출현은 반드시 모두 동일한 실시양태를 지칭하는 것은 아니지만, 그러할 수도 있다. 또한, 특정한 특징 또는 특성은 당업자에게 명백한 바와 같이 하나 이상의 실시양태에서 임의의 적합한 방식으로 조합될 수 있다.
바람직한 실시양태 및/또는 물질이 본 발명에 따른 실시양태를 제공하기 위해 논의되었지만, 본 발명의 범주 및 취지로부터 벗어나지 않으면서 다양한 변형 또는 변화가 이루어질 수 있음이 이해되어야 한다.
본 발명은 알데히드 스캐빈저 화합물, 폴리우레탄 물질, 바람직하게는 알데히드 배출 (더욱 특히 포름알데히드 및/또는 아세트알데히드 배출)이 감소된 폴리우레탄 발포체 물질을 제조하기 위한 상기 알데히드 스캐빈저 화합물을 포함하는 반응 혼합물 및 알데히드 배출이 감소된 폴리우레탄 물질의 제조 공정에 관한 것이다.
본 발명에 따른 알데히드 스캐빈저 화합물은 하기 일반식(I)에 상응하는 1 종 이상의 화합물로부터 선택된다:
R1-NH-R2 (I)
여기서
- R1 및 R2는 서로 독립적으로 - SO2R4, -C(O)R5, 피리딜 유도체, -CH=CHR3 또는 -CN로부터 선택되고,
- R3은 -SO2R4, -C(O)R5, 피리딜 유도체 또는 -CN이고,
- R4는 NH2, NHR6, NR7R8, OR9 또는 R10이고,
- R5는 H, NH2, NHR6, NR7R8, OR9 또는 R10이고,
- R6, R7, R8, R9 또는 R10은 서로 독립적으로 선형, 분지형, 포화, 불포화, 시클릭 및/또는 비-시클릭 지방족 탄화수소, 아르지방족 탄화수소, 방향족 탄화수소 및 이들의 혼합물의 조합으로부터 선택되고, 임의로 히드록시, 에테르, 할로겐, 카르복실, 이소시아네이트, 니트로 및/또는 아민 기로부터 선택된 치환기를 포함하고,
- R1 및 R2는 서로 연결되어 고리 구조를 본질적으로 형성한다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 알데히드 스캐빈저 화합물은 포름알데히드 및/또는 아세트알데히드 스캐빈저 화합물이다. 가장 바람직하게는 본 발명의 알데히드 스캐빈저 화합물은 포름알데히드 스캐빈저 화합물이다.
본 발명에 따른 피리딜 유도체는 화학식 R1-NH-R2의 NH에 대해 2, 3, 4 또는 5 위치에 결합될 수 있다. 피리딜 유도체는 또한, 예를 들어 치환될 수 있는 지방족 탄화수소, 아르지방족 탄화수소 또는 방향족 탄화수소로 치환될 수 있다.
한 실시양태에서, 잔기 R6, R7, R8, R9 또는 R10은 서로 독립적으로 선형, 분지형, 포화, 불포화, 시클릭 및/또는 비-시클릭 지방족 탄화수소, 아르지방족 탄화수소, 1 내지 15 개, 바람직하게는 2 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 방향족 탄화수소의 조합으로부터 선택되며, 이들은 치환기 및 이들의 혼합물을 가질 수 있다. 치환기는 유리하게는 이소시아네이트-반응성 수소 원자를 포함하는 하나 이상의 이소시아네이트-반응성 기로부터 선택될 수 있다. 이소시아네이트-반응성인 이러한 종류의 기는 예를 들어, -OH, -NH- 또는 -NH2 기일 수 있다. 이소시아네이트-반응성 기로서 특히 바람직한 것은 하나 이상의 OH 기, 보다 특히 하나의 OH 기이다.
바람직하게는 본 발명에 따른 알데히드 스캐빈저 화합물은 3000 이하의 분자량을 갖고, 바람직하게는 알데히드 스캐빈저 화합물의 분자량은 1500 미만, 보다 바람직하게는 500 미만이다.
R1 및 R2가 화합물 R1-NH-R2에서 고리 구조가 형성되도록 서로 연결되는 경우에, R1 및 R2는 -NH- 기와 함께 5 내지 14 원의 고리 구조를 형성할 수 있다. 이러한 화합물은 유리하고 바람직하다. 고리 구조를 갖는 상기 화합물의 예는:
고리 구조는 1 개 이상의 불포화 및/또는 임의로 1 개 이상의 방향족 고리 및/또는 임의로 헤테로원자와의 고리를 포함할 수 있다.
R1 및 R2가 -NH- 기와 함께 5 내지 12 원 고리 구조를 형성할 수 있고, 불포화, 방향족 고리 및/또는 헤테로원자를 추가로 포함하는 R1-NH-R2 화합물. R1 및 R2가 -NH- 기와 함께 5 내지 12 원 고리 구조를 형성하고 불포화, 방향족 고리 및/또는 헤테로원자를 포함하는 상기 R1-NH-R2 화합물의 예는 하기에 제공된다.
R1 및/또는 R2가 고리 구조를 포함하는 적합한 화합물의 추가의 예는 하기 화합물이다:
또한, 본 발명자들은 일반식(I)에 따른 알데히드 스캐빈저 화합물의 일부가 폴리이소시아네이트 조성물 및/또는 이소시아네이트 반응성 조성물에 용이하게 가용성일 수 있음을 발견하였다.
본 발명은 또한 1 종 이상의 이소시아네이트 반응성 화합물, 1 종 이상의 폴리이소시아네이트 화합물 및 하기 일반식(I)의 1 종 이상의 알데히드 스캐빈저 화합물을 포함하는, 폴리우레탄 물질을 제조하기 위한 반응 혼합물을 개시한다.
R1-NH-R2 (I)
여기서
- R1 및 R2는 서로 독립적으로 - SO2R4, -C(O)R5, 피리딜 유도체, -CH=CHR3 또는 -CN로부터 선택되고,
- R3은 - SO2R4, -C(O)R5, 피리딜 유도체 또는 -CN이고,
- R4는 NH2, NHR6, NR7R8, OR9 또는 R10이고,
- R5는 H, NH2, NHR6, NR7R8, OR9 또는 R10이고,
- R6, R7, R8, R9 또는 R10은 서로 독립적으로 선형, 분지형, 포화, 불포화, 시클릭 및/또는 비-시클릭 지방족 탄화수소, 아르지방족 탄화수소, 방향족 탄화수소 및 이들의 혼합물의 조합으로부터 선택되고, 임의로 히드록시, 에테르, 할로겐, 카르복실, 이소시아네이트, 니트로 및/또는 아민 기로부터 선택된 치환기를 포함하고,
- R1 및 R2는 서로 연결되어 고리 구조를 본질적으로 형성한다.
여기서 알데히드 스캐빈저 화합물은 반응 혼합물 중에 알데히드 배출을 감소시키기에 적합한 유효량으로 존재해야 한다.
실시양태에 따르면, 본 발명에 따른 반응 혼합물은 적어도 발포 및/또는 겔화 촉매로부터 선택된 촉매, 및 임의로 난연제, 항산화제, 계면활성제, 물리적 또는 화학적 발포제, 충전제, 안료, 또는 폴리우레탄 물질에 사용되는 임의의 다른 전형적인 첨가제를 추가로 포함한다. 이들 화합물은 당업계에 널리 공지되어 있고, 임의의 공지된 및 실제로 사용되는 농도로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 반응 혼합물을 사용하여, 폴리우레탄 물질, 바람직하게는 포름알데히드와 같은 낮은 수준의 알데히드 배출을 갖는 폴리우레탄 발포체 물질을, 1 kg 발포체에 대해 VDA 276 시험 방법으로 시험할 때 바람직하게는 100 ㎍/m3 미만의 수준으로, 보다 바람직하게는 80 ㎍/m3 이하로 발생시킨다.
본 발명의 반응 혼합물 중 1 종 이상의 폴리이소시아네이트 화합물은 폴리우레탄의 제조에 공지된 임의의 폴리이소시아네이트를 포함할 수 있다. 이들은 선행 기술로부터 공지된 지방족, 시클로지방족, 및 방향족 이관능성 또는 다관능성 이소시아네이트, 및 또한 그의 임의의 바람직한 혼합물을 포함한다. 예는 디페닐메탄 2,2'-, 2,4'- 및 4,4'-디이소시아네이트, 단량체 디페닐메탄 디이소시아네이트와, 더 많은 수의 고리를 갖는 디페닐메탄 디이소시아네이트 동족체(중합체 MDI)의 혼합물, 이소포론 디이소시아네이트 (IPDI) 및 그의 올리고머, 톨릴렌 2,4- 및 2,6-디이소시아네이트 (TDI), 및 이들의 혼합물, 테트라메틸렌 디이소시아네이트 및 그의 올리고머, 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI) 및 그의 올리고머, 나프틸렌 디이소시아네이트 (NDI), 및 그의 혼합물이다. 바람직하게는, 톨릴렌 2,4- 및/또는 2,6-디이소시아네이트 (TDI) 또는 이들의 혼합물, 단량체 디페닐메탄 디이소시아네이트, 및/또는 더 많은 수의 고리를 갖는 디페닐메탄 디이소시아네이트 동족체 (중합체 MDI), 및 이들의 혼합물을 사용한다. 사용되는 폴리이소시아네이트 화합물은 또한 폴리이소시아네이트 예비중합체의 형태를 취할 수 있다. 본 발명에 따른 폴리이소시아네이트 화합물은 톨루엔 디이소시아네이트 (TDI), 디페닐메탄 디이소시아네이트 (MDI) 유형 이소시아네이트 및 이들 이소시아네이트의 예비중합체를 포함하지만 이에 제한되지 않는 임의의 수의 폴리이소시아네이트를 포함할 수 있다. 폴리이소시아네이트와 이소시아네이트-반응성 수소 원자를 함유하는 화합물의 반응에 의해 수득될 수 있는 반-예비중합체 및 예비중합체가 또한 여기서 폴리이소시아네이트 화합물로 간주된다. 이소시아네이트-반응성 수소 원자를 함유하는 화합물의 예는 알콜, 글리콜 또는 심지어 비교적 고분자량 폴리에테르 폴리올 및 폴리에스테르 폴리올, 메르캅탄, 카르복실산, 아민, 우레아 및 아미드를 포함한다. 적합한 예비중합체의 예는 폴리이소시아네이트와 1 가 또는 다가 알콜의 반응 생성물이다.
폴리이소시아네이트 예비중합체는 통상적인 방법에 의해, 예를 들어 400 내지 8000의 분자량을 갖는 폴리히드록실 화합물, 특히 400 미만의 분자량을 갖는 다가 알콜과 임의로 혼합된 모노- 또는 폴리히드록실 폴리에테르를 과량의 폴리이소시아네이트, 예를 들어 지방족, 시클로지방족, 아르지방족, 방향족 또는 헤테로시클릭 폴리이소시아네이트와 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
본 발명의 반응 혼합물 중 1 종 이상의 이소시아네이트 반응성 화합물은 폴리에테르 폴리올, 폴리에스테르 폴리올, 폴리에테르 폴리아민, 폴리에스테르 폴리아민, 및/또는 32 내지 8000의 평균 분자량을 갖고 평균 공칭 관능성이 1 내지 8인 모노올로 이루어진 군으로부터 선택된 임의의 이소시아네이트 반응성 화합물을 포함할 수 있다.
적합한 폴리에테르 폴리올의 예는 폴리에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 트리프로필렌 글리콜, 트리메틸올 프로판, 소르비톨, 수크로스, 글리세롤, 에탄디올, 프로판디올, 부탄디올, 펜탄디올, 헥산디올, 이들 화합물보다 더 많은 탄소 원자를 갖고 8000 이하의 분자량을 갖는 방향족 및/또는 지방족 폴리올, 200 내지 8000의 평균 분자량을 갖는 폴리에스테르 폴리올, 200 내지 8000의 평균 분자량을 갖는 폴리에테르 폴리에스테르 폴리올 및 200 내지 8000의 평균 분자량을 갖는 폴리에테르 폴리올이다. 바람직하게는 폴리에테르 폴리올은 프로필렌 옥시드 및/또는 에틸렌 옥시드를 기재로 한다.
폴리올의 예는 달토셀 (Daltocel)® F555, 달토셀® F428, 달토셀® F489 및 달토셀® F442이며, 이는 모두 헌츠만 (Huntsman)의 폴리에테르 트리올이다.
본 발명은 또한 폴리우레탄 포함 물질을 제조하는 공정에 관한 것이다. 상기 공정은 적어도 하기 화합물을 배합 및 혼합하여 반응 혼합물을 형성하는 것을 포함한다.
- 1 종 이상의 이소시아네이트 화합물;
- 1 종 이상의 이소시아네이트 반응성 화합물; 및
- 일반식(I)에 상응하는 화합물로부터 선택된 1 종 이상의 알데히드 스캐빈저
R1-NH-R2 [I]
여기서
- R1 및 R2는 서로 독립적으로 - SO2R4, -C(O)R5, 피리딜 유도체, -CH=CHR3 또는 -CN로부터 선택되고,
- R3은 - SO2R4, -C(O)R5, 피리딜 유도체 또는 -CN이고,
- R4는 NH2, NHR6, NR7R8, OR9 또는 R10이고,
- R5는 H, NH2, NHR6, NR7R8, OR9 또는 R10이고,
- R6, R7, R8, R9 또는 R10은 서로 독립적으로 선형, 분지형, 포화, 불포화, 시클릭 및/또는 비-시클릭 지방족 탄화수소, 아르지방족 탄화수소, 방향족 탄화수소 및 이들의 혼합물의 조합으로부터 선택되고, 임의로 히드록시, 에테르, 할로겐, 카르복실, 이소시아네이트, 니트로 및/또는 아민 기로부터 선택된 치환기를 포함하고,
- R1 및 R2는 서로 연결되어 고리 구조를 본질적으로 형성한다.
바람직한 실시양태에 따르면, 폴리우레탄 포함 물질은 폴리우레탄 발포체이고, 반응 혼합물은 물 및/또는 발포제, 예컨대 CO2 및 플루오르 기재 탄화수소 화합물 (히드로플루오르탄소 화합물)로부터 선택될 수 있는 1 개 이상의 발포제를 포함한다.
실시양태에 따르면, 폴리우레탄 포함 물질을 제조하는 공정은 반응 혼합물에 발포 및/또는 겔화 촉매로부터 선택된 1 종 이상의 촉매, 및 임의로 난연제, 항산화제, 계면활성제, 물리적 또는 화학적 발포제, 충전제, 안료, 또는 폴리우레탄 물질에 사용되는 임의의 다른 전형적인 첨가제를 첨가하는 것을 추가로 포함한다. 이들 화합물은 당업계에 널리 공지되어 있고, 임의의 공지된 및 실제로 사용되는 농도로 사용될 수 있다.
실시양태에 따르면, 알데히드 스캐빈저 화합물의 양은 반응 혼합물의 총 중량을 기준으로 계산하여 0.01 pbw 내지 5 pbw, 바람직하게는 0.05 pbw 내지 2 pbw, 보다 더 바람직하게는 0.05 pbw 내지 1 pbw이다. 그 양은 제조되는 폴리우레탄의 유형 및 사용되는 이소시아네이트 화합물 및 이소시아네이트 반응성 화합물에 따라 달라질 수 있다. 바람직하게는 알데히드 스캐빈저 화합물의 양은 알데히드의 배출을 감소, 더욱 특히 포름알데히드 및/또는 아세트알데히드의 배출을 상당히 감소시킬 수 있는 유효량이다.
실시양태에 따르면, 본 발명에 따른 알데히드 스캐빈저 화합물을 사용하여 폴리우레탄 물질 (발포체)을 제조하는 공정은 반응 혼합물의 성분들을 조합함으로써 수행되고, 이는 단계적, 연속적 또는 반-연속식으로부터 선택된 다양한 방식으로 수행될 수 있다. 1 개 이상의 알데히드 스캐빈저 화합물은 먼저 폴리이소시아네이트 화합물과 블렌딩될 수 있거나, 또는 다른 화합물과 혼합되기 전에 이소시아네이트 반응성 화합물과 블렌딩될 수 있거나, 별법으로 별도의 스트림으로서 첨가된 후, 폴리우레탄 발포체를 제조하는데 사용될 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 기술된 반응 혼합물의 화합물을 혼합하는 것을 포함하는, 폴리우레탄 또는 폴리우레아 물질 (발포체)로부터 알데히드, 보다 특히 포름알데히드 및/또는 아세트알데히드의 배출을 감소시키는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 폴리우레탄 물질, 보다 특히 본 발명에 따른 공정을 사용하여 제조된 폴리우레탄 발포체 물질, 및 본 발명에 따른 알데히드 스캐빈저 화합물의 사용 방법 및 상기 물질의 용도에 관한 것이다. 폴리우레탄 물질은 폴리이소시아네이트 중부가 생성물, 예를 들어 열경화성 수지, 및 폴리이소시아네이트 중부가 생성물을 기재로 하는 발포체, 예를 들어 가요성 발포체, 반경질 발포체, 경질 발포체 및 일체형 발포체, 및 또한 폴리우레탄 코팅 및 결합제를 포함한다.
실시양태에 따르면, 본 발명에 따른 폴리우레탄 발포체는 가요성 또는 반-경질 발포체이고, 상기 발포체를 제조하는데 사용되는 반응 혼합물의 NCO 지수는 약 80 내지 약 150, 바람직하게는 약 90 내지 약 130의 범위이다.
실시양태에 따르면, 본 발명에 따른 폴리우레탄 발포체는 경질 발포체이고, 발포체 조성물의 NCO 지수는 약 105 내지 약 1000, 바람직하게는 약 105 내지 약 400의 범위이다.
본 발명의 폴리우레탄 물질 (발포체)은 가구 및/또는 자동차 응용분야에 바람직하게 사용된다.
본 발명은 이제 실시예를 참조하여 하기에 예시된다.
실시예
사용된 화학물질:
· 수프라섹 (Suprasec)® 2447, 헌츠만으로부터 수득된 폴리이소시아네이트 화합물
· 달토셀® F428, 헌츠만으로부터 수득된 폴리올
· 제프캣 (Jeffcat)® ZF10, 헌츠만으로부터 입수 가능한 발포 촉매
· 제프캣® DPA, 헌츠만으로부터 수득된 겔화 촉매
· 디에탄올아민, 헌츠만으로부터 수득된 사슬 연장제
· 테고스타브 (Tegostab)® B8734LF2, 에보닉 (Evonik)으로부터 입수 가능한 계면활성제
수프라섹®, 제프캣® 및 달토셀®은 헌츠만 코포레이션 (Huntsman Corporation) 또는 그의 계열사의 상표이고, 모든 국가는 아니지만 하나 이상의 국가에 등록되어 있다.
하기 실시예는 본 발명에 따라 PU 발포체 물질을 제조하기 위한 반응 혼합물 및 알데히드 스캐빈저 없이 PU 발포체 물질을 제조하기 위한 비교예의 반응 혼합물, 및 VDA-276 시험을 사용하여 수득한 PU 발포체에 대한 배출 결과를 나타낸다.
실시예 1
표 1은 폴리우레탄 발포체를 제조하기 위한 반응 혼합물의 조성물 및 수득된 발포체 상에서 측정된 포름알데히드 배출을 나타낸다. 실시예 1은 숙신이미드를 첨가한 첨가한 반응 혼합물을 사용하여 본 발명에 따른다 (모든 성분은 그램으로 표시됨). 비교 실시예 (비교예 1)는 알데히드 스캐빈저가 첨가되지 않은 반응 혼합물을 사용하는 것이다.
실시예 2-3
표 2는 폴리우레탄 발포체를 제조하기 위한 반응 혼합물의 조성물 및 수득된 발포체 상에서 측정된 포름알데히드 배출을 나타낸다. 실시예 2-3은 프탈아미드 또는 사카린을 첨가한 반응 혼합물을 사용하여 본 발명에 따른다 (모든 성분은 그램으로 표시됨). 비교 실시예 (비교예 2)는 알데히드 스캐빈저가 첨가되지 않은 반응 혼합물을 사용하는 것이다.
실시예 4-9
표 2는 폴리우레탄 발포체를 제조하기 위한 반응 혼합물의 조성물 및 수득된 발포체 상에서 측정된 포름알데히드 배출을 나타낸다. 실시예 4 내지 9는 5-니트로이소인돌린-1,3-디온, 5,5-디메틸이미다졸리딘-2,4-디온, N-(6-메틸피리딘-2-일)아세트아미드, 피리미딘-2,4,6(1H, 3H, 5H)-트리온 또는 N-((4-아미노페닐)술포닐)아세트아미드를 알데히드 스캐빈저 화합물로서 첨가한 반응 혼합물을 사용하여 본 발명에 따른다 (모든 성분은 그램으로 표시됨). 비교 실시예 (비교예 3)는 알데히드 스캐빈저가 첨가되지 않은 반응 혼합물을 사용하는 것이다. VDA 276을 사용하는 대신 별법의 측정 방법으로 포름알데히드 배출을 측정하였다. 0.7500 그램의 발포체 샘플 중량 (가스 조절기 14 psi) 상에서 40 ml/분의 공기 유속을 사용하여 65 ℃에서 3 시간 동안 마이크로스케일 챔버 분석을 수행하였다. 전형적으로, VDA 276 시험과 비교하여 더 높은 배출 값을 측정한다.
Claims (14)
1 종 이상의 이소시아네이트 반응성 화합물, 1 종 이상의 폴리이소시아네이트 화합물 및 1 종 이상의 하기 일반식 (I)의 알데히드 스캐빈저 화합물을 포함하는, 폴리우레탄 물질을 제조하기 위한 반응 혼합물
R1-NH-R2 (I)
(여기서
- R1 및 R2는 서로 독립적으로 - SO2R4, -C(O)R5, 피리딜 유도체, -CH=CHR3 또는 -CN로부터 선택되고,
- R3은 - SO2R4, -C(O)R5, 피리딜 유도체 또는 -CN이고,
- R4는 NR7R8, OR9 또는 R10이고,
- R5는 H, NR7R8, OR9 또는 R10이고,
- R7, R8, R9 또는 R10은 서로 독립적으로 선형, 분지형, 포화, 불포화, 시클릭 및/또는 비-시클릭 지방족 탄화수소, 아르지방족 탄화수소, 방향족 탄화수소 및 이들의 혼합물의 조합으로부터 선택되고, 임의로 히드록시, 에테르, 할로겐, 카르복실, 이소시아네이트, 니트로 및/또는 아민 기로부터 선택된 치환기를 포함하고,
- R1 및 R2는 서로 연결되어 고리 구조를 형성할 수 있다).
R1-NH-R2 (I)
(여기서
- R1 및 R2는 서로 독립적으로 - SO2R4, -C(O)R5, 피리딜 유도체, -CH=CHR3 또는 -CN로부터 선택되고,
- R3은 - SO2R4, -C(O)R5, 피리딜 유도체 또는 -CN이고,
- R4는 NR7R8, OR9 또는 R10이고,
- R5는 H, NR7R8, OR9 또는 R10이고,
- R7, R8, R9 또는 R10은 서로 독립적으로 선형, 분지형, 포화, 불포화, 시클릭 및/또는 비-시클릭 지방족 탄화수소, 아르지방족 탄화수소, 방향족 탄화수소 및 이들의 혼합물의 조합으로부터 선택되고, 임의로 히드록시, 에테르, 할로겐, 카르복실, 이소시아네이트, 니트로 및/또는 아민 기로부터 선택된 치환기를 포함하고,
- R1 및 R2는 서로 연결되어 고리 구조를 형성할 수 있다).
제1항에 있어서, 알데히드 스캐빈저 화합물이 포름알데히드 및/또는 아세트알데히드 스캐빈저 화합물인 반응 혼합물.
제1항 또는 제2항에 있어서, R1 및 R2가 -NH- 기와 함께 5 내지 12 원 고리 구조를 형성하고, 불포화, 방향족 고리 및/또는 헤테로원자를 임의로 포함하는 것인 반응 혼합물.
제1항 또는 제2항에 있어서, 피리딜 유도체가 R1-NH-R2 일반식의 NH에 대해 2, 3, 4 또는 5 위치에 결합되고, 피리딜 유도체가 지방족 탄화수소, 아르지방족 탄화수소 및/또는 방향족 탄화수소로 치환된 것인 반응 혼합물.
제1항 또는 제2항에 있어서, 잔기 R7, R8, R9 또는 R10이 서로 독립적으로 치환기를 가질 수 있고 탄소 원자수가 1 내지 15, 또는 2 내지 10인 선형, 분지형, 포화, 불포화, 시클릭 및/또는 비-시클릭 지방족 탄화수소, 아르지방족 탄화수소, 방향족 탄화수소 및 이들의 혼합물의 조합으로부터 선택되는 것인 반응 혼합물.
제1항 또는 제2항에 있어서, 치환기가 1 개 이상의 이소시아네이트-반응성 기로부터 선택되고, 이것이 -OH, -NH- 또는 -NH2 기의 군으로부터 선택된 이소시아네이트-반응성 수소 원자를 포함하는 것인 반응 혼합물.
제1항 또는 제2항에 있어서, 알데히드 스캐빈저 화합물이 3000 g/몰 이하, 1500 g/몰 미만, 또는 500 g/몰 미만의 분자량을 갖는 것인 반응 혼합물.
제1항 또는 제2항에 있어서, 1 종 이상의 계면활성제, 1 종 이상의 난연제, 물, 1 종 이상의 항산화제, 1 종 이상의 보조 발포제, 1 종 이상의 우레탄 촉매, 또는 이들의 조합을 추가로 포함하는 반응 혼합물.
제1항 또는 제2항에 있어서, 알데히드 스캐빈저 화합물의 양이 반응 혼합물의 총 중량을 기준으로 계산하여 0.01 내지 5 pbw, 0.05 pbw 내지 2 pbw, 또는 0.05 pbw 내지 1 pbw인 반응 혼합물.
제1항 또는 제2항에 있어서, 이소시아네이트 반응성 화합물이 폴리에테르 폴리올, 폴리에스테르 폴리올, 폴리에테르 폴리아민 및/또는 폴리에스테르 폴리아민으로부터 선택되는 것인 반응 혼합물.
제1항 또는 제2항에 따른 반응 혼합물 중의 화합물을 혼합하는 것을 포함하는, 폴리우레탄 포함 물질로부터의 알데히드 배출을 감소시키는 방법.
제1항 또는 제2항에 따른 반응 혼합물 중의 화합물을 혼합하여 발포체를 수득하는 것을 포함하는, 감소된 알데히드 배출을 갖는 폴리우레탄 포함 물질의 제조 방법.
제12항에 있어서, 수득된 폴리우레탄 포함 물질이 낮은 포름알데히드 배출을 갖는 폴리우레탄 포함 발포체 물질인 방법.
제1항 또는 제2항에 따른 반응 혼합물에 의해 제조된, 자동차 응용분야에서의 폴리우레탄 포함 발포체.
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