RU2020123748A - Способ уменьшения выделения альдегида в полиуретансодержащих материалах - Google Patents

Способ уменьшения выделения альдегида в полиуретансодержащих материалах Download PDF

Info

Publication number
RU2020123748A
RU2020123748A RU2020123748A RU2020123748A RU2020123748A RU 2020123748 A RU2020123748 A RU 2020123748A RU 2020123748 A RU2020123748 A RU 2020123748A RU 2020123748 A RU2020123748 A RU 2020123748A RU 2020123748 A RU2020123748 A RU 2020123748A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
reaction mixture
paragraphs
mixture according
polyurethane
isocyanate
Prior art date
Application number
RU2020123748A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2773256C2 (ru
RU2020123748A3 (ru
Inventor
Лис БОНАМИ
Йорис Карел Петер БОСМАН
Ингрид ВЕЛВАРТ
Пэнфэй У
Original Assignee
ХАНТСМЭН ИНТЕРНЭШНЛ ЭлЭлСи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ХАНТСМЭН ИНТЕРНЭШНЛ ЭлЭлСи filed Critical ХАНТСМЭН ИНТЕРНЭШНЛ ЭлЭлСи
Publication of RU2020123748A publication Critical patent/RU2020123748A/ru
Publication of RU2020123748A3 publication Critical patent/RU2020123748A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2773256C2 publication Critical patent/RU2773256C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/3819—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
    • C08G18/3842—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing heterocyclic rings having at least one nitrogen atom in the ring
    • C08G18/3844—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing heterocyclic rings having at least one nitrogen atom in the ring containing one nitrogen atom in the ring
    • C08G18/3846—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing heterocyclic rings having at least one nitrogen atom in the ring containing one nitrogen atom in the ring containing imide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/285—Nitrogen containing compounds
    • C08G18/2865—Compounds having only one primary or secondary amino group; Ammonia
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3271—Hydroxyamines
    • C08G18/3275—Hydroxyamines containing two hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4829—Polyethers containing at least three hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
    • C08G18/6666—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
    • C08G18/667—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
    • C08G18/6681—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/32 or C08G18/3271 and/or polyamines of C08G18/38
    • C08G18/6688—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/32 or C08G18/3271 and/or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3271
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
    • C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
    • C08G18/7671—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups containing only one alkylene bisphenyl group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/0014—Use of organic additives
    • C08J9/0028—Use of organic additives containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/22—After-treatment of expandable particles; Forming foamed products
    • C08J9/228—Forming foamed products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/20—Carboxylic acid amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3432—Six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L75/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00—Foam properties
    • C08G2110/0008—Foam properties flexible
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00—Foam properties
    • C08G2110/0016—Foam properties semi-rigid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00—Foam properties
    • C08G2110/0083—Foam properties prepared using water as the sole blowing agent
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3415—Five-membered rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Claims (21)

1. Реакционная смесь для изготовления полиуретанового материала, при этом упомянутая смесь содержит, по меньшей мере, одно соединение, реакционно-способное по отношению к изоцианату, по меньшей мере, одно полиизоцианатное соединение и, по меньшей мере, одно соединение акцептора альдегида, описывающееся общей формулой [I]
R1-NH-R2, [I]
где R1 и R2 независимо друг от друга выбирают из числа -SO2R4, -C(O)R5, пиридильного производного, -CH=CHR3 или -CN,
R3 представляет собой -SO2R4, -C(O)R5, пиридильное производное или -CN,
R4 представляет собой NH2, NHR6, NR7R8, OR9 или R10,
R5 представляет собой H, NH2, NHR6, NR7R8, OR9 или R10,
R6, R7, R8, R9 или R10 независимо друг от друга выбирают из комбинации из линейных, разветвленных, насыщенных, ненасыщенных, циклических и/или нециклических алифатических углеводородов, аралифатических углеводородов, ароматических углеводородов и их смесей, необязательно содержащих заместители, выбираемые из групп гидрокси, простого эфира, галогена, карбоксила, изоцианата, нитро и/или амина,
R1 и R2 могут быть соединены друг с другом по существу с образованием кольцевой структуры.
2. Реакционная смесь по п. 1, где соединение акцептора альдегида является соединением акцептора формальдегида и/или ацетальдегида.
3. Реакционная смесь по п. 1 или 2, где R1 и R2 совместно с группой -NH- образуют 5-12-членную кольцевую структуру и необязательно содержат ненасыщенности, ароматические кольца и/или гетероатомы.
4. Реакционная смесь по любому из пп. 1-3, где пиридильное производное связано в позиции 2, 3, 4 или 5 с NH в формуле R1-NH-R2, и пиридильное производное замещено алифатическим углеводородом, аралифатическим углеводородом и/или ароматическим углеводородом.
5. Реакционная смесь по любому из пп. 1-4, где фрагменты R6, R7, R8, R9 или R10 независимо друг от друга выбирают из комбинации из линейных, разветвленных, насыщенных, ненасыщенных, циклических и/или нециклических алифатических углеводородов, аралифатических углеводородов, ароматических углеводородов, содержащих от 1 до 15, предпочтительно от 2 до 10, атомов углерода, которые могут содержать заместители, и их смесей.
6. Реакционная смесь по любому из пп. 1-5, где заместители выбирают из одной или нескольких групп, реакционно-способных по отношению к изоцианату, которые в выгодном случае содержат реакционно-способные по отношению к изоцианату атомы водорода, выбираемые из группы, состоящей из групп -ОН, -NH- или -NH2.
7. Реакционная смесь по любому из пп. 1-6, где соединение акцептора альдегида характеризуется молекулярной массой, составляющей, самое большее, 3000 г/моль, предпочтительно менее чем 1500 г/моль, более предпочтительно менее чем 500 г/моль.
8. Реакционная смесь по любому из пп. 1-7, содержащая, дополнительно, одно или несколько поверхностно-активных веществ, один или несколько антипиренов, воду, один или несколько антиоксидантов, один или несколько вспомогательных пенообразователей, один или несколько уретановых катализаторов или их комбинации.
9. Реакционная смесь по любому из пп. 1-8, где количество соединения акцептора альдегида находится в диапазоне между 0,01 и 5 м. ч., предпочтительно от 0,05 м. ч. до 2 м. ч., более предпочтительно между 0,05 м. ч. и 1 м. ч., при проведении вычисления в расчете на совокупную массу реакционной смеси.
10. Реакционная смесь по любому из пп. 1-9, где реакционно-способное по отношению к изоцианату соединение выбирают из полиэфирполиола на основе простого эфира, полиэфирполиола на основе сложного эфира, полиэфирполиамина на основе простого эфира и/или полиэфирполиамина на основе сложного эфира.
11. Способ уменьшения выделения альдегидов из полиуретансодержащего материала, при этом способ включает смешивание соединений по любому одному из пп. 1-10.
12. Способ производства полиуретансодержащего материала, характеризующегося уменьшенными выделениями альдегида, при этом способ включает смешивание соединений по любому одному из пп. 1-10 для получения пеноматериала.
13. Способ по п. 12, где полученный полиуретансодержащий материал является полиуретансодержащим пеноматериалом, характеризующимся низким выделениями формальдегида.
14. Применение реакционной смеси по любому одному из пп. 1-10 для изготовления полиуретансодержащего пеноматериала в автомобильных областях применения.
RU2020123748A 2017-12-18 Способ уменьшения выделения альдегида в полиуретансодержащих материалах RU2773256C2 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/EP2017/083254 WO2019120469A1 (en) 2017-12-18 2017-12-18 Method for reduction of aldehyde emission in polyurethane comprising materials

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2020123748A true RU2020123748A (ru) 2022-01-20
RU2020123748A3 RU2020123748A3 (ru) 2022-01-20
RU2773256C2 RU2773256C2 (ru) 2022-06-01

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
BR112020010427A2 (pt) 2020-10-20
KR102612345B1 (ko) 2023-12-12
KR20200100706A (ko) 2020-08-26
CN111757900A (zh) 2020-10-09
MX2020006350A (es) 2020-09-03
JP7079329B2 (ja) 2022-06-01
EP3728368A1 (en) 2020-10-28
CN111757900B (zh) 2022-07-05
US20240166793A1 (en) 2024-05-23
RU2020123748A3 (ru) 2022-01-20
WO2019120469A1 (en) 2019-06-27
CA3088822A1 (en) 2019-06-27
JP2021507007A (ja) 2021-02-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101035826A (zh) 生产硬聚氨酯泡沫材料的方法
KR101532221B1 (ko) 발포제로서 할로겐화 올레핀을 함유하는 폴리우레탄 또는 폴리이소시아누레이트 포옴용 비-실리콘 계면활성제
US20180016379A1 (en) Foams And Foamable Compositions Containing Halogenated Olefin Blowing Agents
MX2016006932A (es) Poliuretanos que tienen emision de aldehido reducida.
RU2013144818A (ru) Способ изготовления твердых полиуретановых пеноматериалов
CN102898678A (zh) 用于在含有基于可再生原料的多元醇的软质聚氨酯泡沫生产中控制泡沫性能的添加剂组合物
RU2017104242A (ru) Композиция для сокращения количества альдегидов, выделяющихся из полиуретановых пен
ATE407160T1 (de) Polyurethanschäume, hergestellt mit katalysatorzusammensetzungen, die das aufschäumen begünstigen und die primäre hydroxylgruppen und ein ethylendiaminrückgrat aufweisen.
RU2012141625A (ru) Способ получения твердых полиуретановых пен
RU2013149221A (ru) Способ получения жестких полиуретановых пенопластов
MX2013005878A (es) Catalizador de expansion.
CN102781997A (zh) 生产聚氨酯的方法
RU2016143070A (ru) Катализатор тримеризации изоцианата для изготовления полиизоцианурат-содержащих пеноматериалов
PL413841A1 (pl) Elastyczna pianka poliuretanowa o ograniczonej palności i sposób jej wytwarzania
RU2020123748A (ru) Способ уменьшения выделения альдегида в полиуретансодержащих материалах
EP2500368A3 (en) Catalyst and process for producing a rigid polyurethane foam
RU99101072A (ru) Способ получения жесткой полиуретановой или уретанмодифицированной полиизоциануратной пены, жесткая полиуретановая или уретан-модифицированная полиизоциануратная пена, полифункциональная изоцианат-реакционная композиция
Figovsky et al. Nonisocyanate polyurethanes: green solutions
RU2013150680A (ru) Способ получения жестких пенополиуретанов
TW201623355A (zh) 硬質聚胺酯發泡體用多元醇組成物及硬質聚胺酯發泡體的製造方法
Long et al. A family of polypropylene glycol-grafted polyethyleneimines reversibly absorb and release carbon dioxide to blow polyurethanes
RU2016106574A (ru) Изоцианатно-эпоксидная вспениваемая система
JP2005307182A5 (ru)
CN104583287A (zh) 可塑性变形的聚氨酯聚酰胺硬质泡沫
RU2017135546A (ru) Полиуретановые формованные изделия с превосходной гибкостью при низких температурах