KR102575214B1 - 아줄렌 또는 그 유도체를 유효성분으로 함유하여 외부자극에 의한 피부 진정 효과가 우수하고, 민감성 피부 및 여드름성 피부에 적합하며, 피부 탄력 개선에 도움을 주는 탄성 리포좀 조성물 및 이를 포함하는 화장료 조성물 - Google Patents

아줄렌 또는 그 유도체를 유효성분으로 함유하여 외부자극에 의한 피부 진정 효과가 우수하고, 민감성 피부 및 여드름성 피부에 적합하며, 피부 탄력 개선에 도움을 주는 탄성 리포좀 조성물 및 이를 포함하는 화장료 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명의 아줄렌 또는 그 유도체를 유효성분으로 함유하는 탄성 리포좀 조성물은 아줄렌 또는 그 유도체를 탄성 리포좀 안에 봉입함에 따라, 경피 흡수 등의 과정에서 장기간 안정성을 유지할 수 있다. 이에 따라, 외부자극에 의한 피부 진정 효과가 우수하고, 민감성 피부 및 여드름성 피부에 적합하며, 피부 탄력 개선에 도움을 주는 탄성 리포좀 조성물 및 이를 포함하는 화장료 조성물의 제공이 가능하다.

Description

아줄렌 또는 그 유도체를 유효성분으로 함유하여 외부자극에 의한 피부 진정 효과가 우수하고, 민감성 피부 및 여드름성 피부에 적합하며, 피부 탄력 개선에 도움을 주는 탄성 리포좀 조성물 및 이를 포함하는 화장료 조성물 {Elastic liposome composition which has an excellent skin soothing effect against external stimulation, is suitable for sensitive skin and acne-prone skin, and helps to improve skin elasticity, by containing azulene or a derivative thereof as an active ingredient, and cosmetic composition comprising same}
본 발명은 아줄렌 또는 그 유도체를 유효성분으로 함유하는 탄성 리포좀 조성물 및 이를 포함하는 화장료 조성물에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 아줄렌 또는 그 유도체를 탄성 리포좀 안에 봉입함에 따라 외부자극에 의한 피부 진정 효과가 우수하고, 민감성 피부 및 여드름성 피부에 적합하며, 피부 탄력 개선에 도움을 주는 탄성 리포좀 조성물 및 이를 포함하는 화장료 조성물에 관한 것이다.
피부는 외부로부터의 보호막 역할을 하지만, 효능 물질 투과에 대한 장벽으로 작용한다. 이 때문에 효능 물질을 안정화시키고 경피 투과 효율을 높이기 위한 경피 전달 시스템(transdermal delivery systems, TDS)이 많이 이용되고 있다. TDS는 효능 물질을 높은 농도로 활성 자리에 전달할 수 있다는 점과 경구 투여했을 때 나타날 수 있는 부작용을 감소시킬 수 있는 장점이 있다.
이러한 TDS 중에서도 리포좀은 인지질로 구성된 소포체로서 생체막과 유사한 성분으로 이루어져 있기 때문에 피부에 대한 흡수성이 좋고 안정성 또한 높다고 알려져 있다. 종래에는 리포좀에 콜레스테롤을 포함되는 경우가 많았는데, 이의 경우 콜레스테롤로 인해 지질막이 견고해지면서 피부 투과율이 낮아지고 활성 물질의 방출이 어려운 단점이 있다. 최근까지 이러한 리포좀의 단점을 보완한 여러 형태의 제형이 개발되었으며, 리포좀의 비교적 낮은 피부 투과율을 보완한 제형인 탄성 리포좀이 연구되어 왔다.
탄성 리포좀은 인지질에 계면활성제를 첨가한 소포체이다. 계면활성제는 인지질과 다른 곡률반경을 가지기 때문에 소포체의 지질 이중층 막을 약화시켜 쉽게 변형이 일어나게 한다. 탄성 리포좀은 외부 스트레스에 의한 지질막 변형에 필요한 에너지가 낮기 때문에 계면활성제의 첨가로 입자 크기가 증가함에도 불구하고 쉽게 좁은 각질층 사이를 통과할 수 있다.
한편, 현대인의 피부는 강한자외선, 스트레스, 공해, 냉난방기 사용과 같은 내외부 환경적 요인으로 인해 손상되고 있으며, 이로 인해 다양한 피부트러블이 야기되고 있다.
피부의 트러블은 주로 표피의 물리 화학적 손상으로 인한 홍반, 가려움 등의 자극과, 손상부위의 세균 감염, 모낭균 등에 의한 여드름성 염증반응 등으로 나타나며, 이에 더하여 자외선, 노화 등으로 인한 피부과각화 및 건조증으로 나타난다. 이를 개선하기 위해서는 표피의 세균 감염 방지, 모낭균 생육 억제, 자극 완화, 보습작용 등이 필요하다.
따라서 이러한 피부 트러블 방지 및 피부 상태 개선을 위해 민감성 피부 내지 여드름성 피부와 같은 손상된 피부에의 사용에도 적합하면서, 각종 효능의 발현을 가능케할 수 있는 탄성 리포좀 조성물 및 이를 포함하는 화장료 조성물의 개발이 필요한 실정이다.
본 발명이 이루고자 하는 하나의 기술적 과제는, 아줄렌(azulene) 또는 그 유도체; 및 음이온성 계면활성제; 가 인지질 이중층 내에 봉입된 것인, 탄성 리포좀 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 다른 하나의 기술적 과제는, (a) 수상 점증제 및 지질 용해부를 균질화하는 단계; 및 (b) 아줄렌 또는 그 유도체를 첨가하여 균질화하는 단계; 를 포함하는, 탄성 리포좀 조성물의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 또 다른 하나의 기술적 과제는, 상기 탄성 리포좀 조성물을 포함하는 화장료 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 이상에서 언급한 기술적 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
이하에서는, 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.
한편, 본원에서 개시되는 각각의 설명 및 실시형태는 각각의 다른 설명 및 실시 형태에도 적용될 수 있다. 즉, 본원에서 개시된 다양한 요소들의 모든 조합이 본 발명의 범주에 속한다. 또한, 하기 기술되는 구체적인 서술에 의하여 본 발명의 범주가 제한된다고 할 수 없다.
또한, 당해 기술분야의 통상의 지식을 가진 자는 통상의 실험만을 사용하여 본 출원에 기재된 본 발명의 특정 양태에 대한 다수의 등가물을 인지하거나 확인할 수 있다. 또한, 이러한 등가물은 본 발명에 포함되는 것으로 의도된다.
탄성 리포좀 조성물
상기와 같은 과제를 해결하기 위한 하나의 양태로서, 본 발명은 아줄렌(azulene) 또는 그 유도체; 및 음이온성 계면활성제; 가 인지질 이중층 내에 봉입된 것인, 탄성 리포좀 조성물을 제공한다.
본 발명에서 “탄성 리포좀 조성물”은 인지질 이중막으로 이루어진 나노 크기의 구형 입자가 주성분인 콜로이드성 입자형 제형을 의미하거나, 상기 콜로이드성 입자형 제형 및/또는 봉입되지 않은 일부의 아줄렌 또는 그 유도체; 등의 구성성분을 포함하는 전체 제형을 의미할 수 있다. 본 명세서에서 “탄성 리포좀 조성물”은 탄성 리포좀 현탁액 및/또는 탄성 리포좀을 의미할 수 있다. 리포좀은 리포좀막을 구성하는 인지질이 생체 적합성이 우수하므로 인체에 적용할 수 있는 가장 적절한 제형 중의 하나로 여겨지고 있다. 수난용성 약물들은 소수성 부분에 친화성을 갖는 경우가 많아 이들을 이중막을 구성하는 인지질 분자 사이에 삽입시키는 형태로 가용화할 수 있어 난용성 약물 가용화 제형으로서 리포좀 기반 제품이 연구 개발되어 오고 있다. 그러나 리포좀 인지질막 내에 약물을 끼워넣어 삽입시키는 경우 인지질 분자 사이의 충분한 공간 확보가 어려워 소수성 약물의 삽입농도가 높지 못한 단점이 있다. 특히, 리포좀의 응집(aggregation)과 융합(fusion)은 리포좀의 불안정화의 주요 원인이 된다. 즉, 소수성 약물이 막에 높은 농도로 삽입되어 있을 경우, 리포좀의 응집 또는 융합을 심화시켜 제조 후 보관 과정에서 또는 투여 후 작용 부위에 도달하기 전에 지질 이중막을 뚫고 나와 약물이 석출될 수 있다. 이러한 문제점을 해결하기 위하여, 본 발명자들은 음이온성 계면 활성제가 아줄렌 또는 그 유도체와 함께 인지질 이중층 내에 봉입된 탄성 리포좀 조성물을 도출하였다. 이러한 탄성 리포좀 조성물 또는 선택적으로 에몰리언트를 추가로 함유하는 탄성 리포좀 조성물은 높은 분산성을 나타내면서도 약물이 석출되지 않고 나아가 빛에 대한 안정성을 나타낼 수 있다. 본 발명의 탄성 리포좀의 모식도를 도 1에 나타내었다. 본 발명의 탄성 리포좀에 있어, 아줄렌 또는 그 유도체, 음이온성 계면활성제, 및 선택적으로 포함되는 에몰리언트와 같은 주요 구성성분은 인지질 이중층 내에 봉입된 구조를 가지며, 일부 아줄렌 또는 그 유도체 등은 인지질 이중막 내부 또는 외부에 분산되어 존재할 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 “아줄렌(azulene) 또는 그 유도체”에서, 상기 아줄렌 유도체는 아줄렌 골격으로 1 또는 복수의 치환기가 결합하고 있는 화합물, 및/또는 이의 염을 의미한다. 상기 아줄렌 유도체는 공지의 아줄렌 유도체라면 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어, 아줄렌 설포네이트(구아이아줄렌설포네이트), 디 메틸이소프로필 아줄렌(구아이아줄렌), 디 메틸에틸 아줄렌(카마줄렌), 1,4-디 메틸-7-에틸 아줄렌-3-술폰산(카마줄렌술폰산) 등일 수 있다. 상기 아줄렌 유도체가 염의 형태인 경우, 상기 염은 예를 들어, 나트륨염, 칼륨염 등의 알칼리 금속염; 칼슘염, 마그네슘염 등의 알칼리토류 금속염; 알루미늄염 등의 그 외의 금속염; 암모늄염; 초산염, 트리플루오로초산염, 낙산염, 팔미트산염, 스테아르산염, 푸마르산염, 말레인산염, 호박산염, 말론산염, 유산염, 주석산염, 구연산염 등의 카복실산염; 메탄술폰산염, 톨루엔술폰산염, 트실산염 등의 유기 술폰산염; 메틸아민 소금, 트리에틸아민 소금, 트리에탄올아민염, 모르폴린 소금, 피페리진염, 피롤리딘염, 트리피리딘염, 피콜린염 등의 유기 아민염; 염산염, 유산염, 질산염, 브롬화 수소산염, 인산염 등의 무기산염 등일 수 있다. 본 발명의 탄성 리포좀 조성물은 아줄렌 또는 그 유도체를 1종 단독으로 포함하거나, 또는 2종 이상 포함할 수 있다. 아줄렌 또는 그 유도체는 피부 진정 및/또는 탄력 개선에 탁월한 효능을 나타낼 수 있다. 그러나 아줄렌 또는 그 유도체는 빛에 노출 시 그 구조가 산화되면서 변색이 되고 효능이 떨어지는 안정성 문제가 있어, 그 적용에 한계가 있어왔다. 이에 본 발명자들은 아줄렌 또는 그 유도체의 상기 효능이 안정적으로 발현되도록 하기 위해 연구를 거듭하여, 본 발명의 탄성 리포좀 조성물을 완성하였다.
본원에서 제한되지 않는 일 실시예에 따르면, 본 발명의 제형에 따른 탄성 리포좀 조성물은 안정성이 우수하고 전체 아줄렌 또는 그 유도체 함량을 장기간 유지할 수 있으며, 우수한 경피 흡수율을 나타낼 수 있다. 특히 본 발명의 탄성 리포좀 조성물은 아줄렌 또는 그 유도체를 안정적으로 봉입함에 따라 민감성 피부 및 여드름성 피부에 대해서도 외부자극에 의한 피부 진정 효과가 우수하고, 피부 탄력이 개선되도록 할 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 “음이온성 계면활성제”는 친수성 부위가 음전하를 갖는 계면활성제를 의미한다. 본원의 일 구현예에 따르면, 음이온성 계면 활성제가 탄성 리포좀의 인지질 이중층에 포함되어, 음이온성 계면활성제의 음전하 부위가 탄성 리포좀 표면에 존재할 수 있다. 이에 따라 탄성 리포좀의 분산성이 향상되고, 균일성이 극대화될 수 있다. 또한, 음이온성 계면활성제가 전자와 아줄렌 또는 그 유도체의 접촉을 막아 아줄렌 또는 그 유도체의 분해 또는 석출을 저해할 수 있어 아줄렌 또는 그 유도체의 안정성을 향상시킬 수 있다. 나아가, 본 발명의 제형은 음이온성 계면활성제의 첨가에 따라 이를 갖지 않는 리포좀과 비교하여 경피 흡수율, 리포좀 안정성 및 빛에 대한 안정성 등이 현저히 상승될 수 있다.
구체적으로, 상기 음이온성 계면활성제는 포타슘 세틸 포스페이트(Potassium Cetyl Phosphate), 소듐 서팩틴(Sodium Surfactin), 소듐 라우릴 설페이트(Sodium Lauryl sulfate), 소듐 도데실 설페이트(Sodium dodecyl sulfate), 소듐 라우레스 설페이트(Sodium Laureth sulfate), 소듐 디옥시콜레이트(sodium deoxycholate), 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 음이온성 계면활성제는 포타슘 세틸 포스페이트 및/또는 소듐 서팩틴일 수 있으며, 이는 다른 음이온성 계면활성제들보다 피부에 자극을 나타내지 않으므로 바람직하게 사용될 수 있다. 대표적인 음이온성 계면활성제인 소듐 라우릴 설페이트는 EWG (Environmental Working group) 그린 등급이나 유해성 논란이 있어 사용이 기피되고 있는 실정으로, 본원에서는 대안적으로 안전하며 친환경적인 포타슘 세틸 포스페이트 및/또는 소듐 서팩틴을 사용하더라도 높은 효과를 나타낼 수 있음을 확인하였다.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 음이온성 계면활성제는 아줄렌 또는 그 유도체 1 중량부에 대해 0.01 내지 10 중량부의 범위로 포함된 것일 수 있다. 상기 음이온성 계면활성제는 다른 예시에서, 아줄렌 또는 그 유도체 1 중량부에 대해 0.05 중량부 이상, 0.1 중량부 이상, 0.15 중량부 이상, 0.2 중량부 이상, 0.25 중량부 이상, 0.3 중량부 이상 또는 0.35 중량부 이상의 범위로 포함되거나, 9 중량부 이하, 8 중량부 이하, 7 중량부 이하, 6 중량부 이하, 5 중량부 이하, 4 중량부 이하, 3 중량부 이하, 2 중량부 이하, 1 중량부 이하, 0.9 중량부 이하, 0.8 중량부 이하, 0.7 중량부 이하 또는 0.5 중량부 이하의 범위로 포함된 것일 수 있다. 상기 범위 내에서 탄성 리포좀의 분산성, 및 아줄렌 또는 그 유도체 등의 안정성을 극대화할 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 “인지질 이중층”은 친수성 헤드(head)와 소수성 테일(tail)을 가지고 있는 인지질들이 2개층으로 구성된 막을 의미한다. 통상적으로 친수성 헤드들이 이중층의 표면 및 내부상에 노출되어 있고, 인지질 이중층의 소수성 테일은 노출되지 않는다. 상기 인지질 이중층은 리포좀 표면에 노출된 친수성 헤드 영역, 소수성 테일 영역, 및 리포좀 내부에 노출된 친수성 헤드 영역으로 구성된다. 본 발명에 따른 탄성 리포좀 조성물에서 아줄렌 또는 그 유도체는 상기 인지질 이중층을 관통하거나, 또는 인지질 이중막 내부 또는 외부에 분산되어 존재할 수 있다. 예를 들어, 아줄렌 또는 그 유도체의 중심체인은 인지질 이중층의 소수성 테일 영역 내에 안정적으로 존재할 수 있고, 아줄렌 유도체가 염의 형태인 경우, 친수성 헤드 영역에 안정적으로 존재할 수 있다. 음이온성 계면활성제 및 선택적으로 에몰리언트는 탄성 리포좀에서 지용성 부위는 친수성 헤드 영역에 소수성 부위는 소수성 헤드 영역에 존재할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 인지질 이중층을 구성하는 인지질은 하이드로제네이티드레시틴, 하이드로제네이티드포스파티딜콜린, L-a-포스파티딜콜린, 1,2-디올레오일-sn-글리세로-3-포스포콜린, 1,2-디스테아로일-sn-글리세로-3-포스포콜린, 1,2-디팔미토일-sn-글리세로-3-포스포콜린, 1,2-디미리스토일-sn-글리세로-3-포스포콜린, L-α-포스파티딕산, L-α-포스파티딜-DL-글리세롤, 카디오리핀, L-α-포스파티딜이노시톨, 1,2-디라우로일-sn-글리세로-3-[포스포-rac-(1-글리세롤)], 1,2-디라우로일-sn-글리세로-3-[포스포-L-세린], 1,2-디라우로일-sn-글리세로-3-포스페이트, 1,2-디미리스토일-sn-글리세로-3-[포스포-rac-(1-글리세롤)], 1,2-디미리스토일-sn-글리세로-3-[포스포-L-세린], 1,2-디미리스토일-sn-글리세로-3-포스페이트, 1,2-디올레오일-sn-글리세로-3-[포스포-rac-(1-글리세롤)], 1,2-디올레오일-sn-글리세로-3-[포스포-L-세린], 1,2-디올레오일-sn-글리세로-3-포스페이트, 1,2-디팔미토일-sn-글리세로-3-[포스포-L-세린], 1,2-디팔미토일-sn-글리세로-3-포스페이트, 1,2-디스테로일-sn-글리세로-3-[포스포-rac-(1-글리세롤)], 1,2-디스테로일-sn-글리세로-3-[포스포-L-세린], 1,2-디스테로일-sn-글리세로-3-포스페이트, 1,2-디스테로일-sn-글리세로-3-포스포에탄올아민-N-[카복시(폴리에틸렌글리콜)2000], 1,2-디스테로일-sn-글리세로-3-포스포에탄올아민-N-[말레이미드(폴리에틸렌글리콜)2000], 1,2-디스테로일-sn-글리세로-3-포스포에탄올아민-N-[PDP(폴리에틸렌글리콜)2000], 1-팔미토일-2-올레일-sn-글리세로-3-[포스포-rac-(1-글리세롤)], 1-팔미토일-2-올레일-sn-글리세로-3-[포스포-L-세린], 1-팔미토일-2-올레일-sn-글리세로-3-포스페이트, 올레산, 1,2-디올레오일-sn-글리세로-3-에틸포스포콜린, 1,2-디올레오일-3-트리메틸암모늄-프로판, 디올레오일 글루타마이드, 디스테아로일 글루타마이드, 디팔미토일 글루타마이드, 디올레오일 아스파르타마이드, 1,2-디올레오일-3-디메틸암모늄-프로판, 3β'N'-디메틸아미노에탄)카바모일], 메틸디옥타데실암모늄 브로마이드, 1,2-디올레오일-sn-글리세로-3-포스포에탄올아민, 1,2-디스테아로일-sn-글리세로-3-포스포에탄올아민, 1,2-디팔미토일-sn-글리세로-3-포스포에탄올아민, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나일 수 있다.
본원의 일 구현예에 따르면, 인지질 이중층은 아줄렌 또는 그 유도체 1 중량부를 기준으로 0.1 내지 20 중량부 포함된 것일 수 있다. 인지질 이중층은 다른 예시에서, 아줄렌 또는 그 유도체 1 중량부를 기준으로 0.5 중량부 이상, 1 중량부 이상, 1.5 중량부 이상, 2 중량부 이상, 2.5 중량부 이상, 3 중량부 이상, 3.5 중량부 이상, 4 중량부 이상, 4.5 중량부 이상, 5 중량부 이상 또는 5.5 중량부 이상 포함되거나, 19 중량부 이하, 18 중량부 이하, 17 중량부 이하, 16 중량부 이하, 15 중량부 이하, 14 중량부 이하, 13 중량부 이하, 12 중량부 이하, 11 중량부 이하, 10 중량부 이하, 9 중량부 이하, 8 중량부 이하 또는 7 중량부 이하 포함된 것일 수 있다. 인지질 이중층이 상기 함량으로 포함될 경우, 탄성 리포좀 조성물의 분산성 및 아줄렌 또는 그 유도체 등의 안정성이 극대화될 수 있다.
본원의 일 구현예에 따르면, 본 발명의 탄성 리포좀 조성물은, 에몰리언트를 추가로 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 에몰리언트가 탄성 리포좀 조성물의 인지질 이중층에 추가로 봉입된 것일 수 있다. 상기 에몰리언트는 예를 들어, 카프릴릭/카프릭트리글리세라이드, 펜타에리스리틸테트라이소스테아레이트, 펜타에리스리틸 테트라에틸헥사노에이트, 디이소스테아릴 말레이트, 이소프로필 팔미에이트, C12-C15 알킬 벤조에이트, 디카프릴릭카보네이트, 디카프릴릭 에테르, 2-옥틸도데카놀, 사이클로메티콘, 세틸에틸헥사노에이트, 옥틸도데실미리스테이트, 디-C12-13 알킬 말레이드, 마카다미아씨오일 또는 오일-달맞이꽃유 등일 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니고, 화장료 조성물에 사용되는 공지의 에몰리언트라면 제한 없이 사용될 수 있다.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 에몰리언트는 아줄렌 또는 그 유도체 1 중량부를 기준으로 0.1 내지 20 중량부 포함되는 것일 수 있다. 상기 에몰리언트는 다른 예시에서, 상기 아줄렌 또는 그 유도체 1 중량부를 기준으로 0.5 중량부 이상, 1 중량부 이상, 1.5 중량부 이상, 2 중량부 이상, 2.5 중량부 이상, 3 중량부 이상 또는 3.5 중량부 이상만큼 포함하거나, 19 중량부 이하, 18 중량부 이하, 17 중량부 이하, 16 중량부 이하, 15 중량부 이하, 14 중량부 이하, 13 중량부 이하, 12 중량부 이하, 11 중량부 이하, 10 중량부 이하, 9 중량부 이하, 8 중량부 이하, 7 중량부 이하, 6 중량부 이하 또는 5 중량부 이하만큼 포함하는 것일 수 있다. 본 발명의 탄성 리포좀 조성물은 에몰리언트를 상기와 같은 범위로 포함함에 따라, 층 분리 없이 탄성 리포좀 조성물을 안정적으로 형성할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 본 발명의 탄성 리포좀 내부 공간에는 수상이 존재할 수 있다. 상기 수상에는 극성분자와 같은 수용성의 유효성분이 용해된 형태로 포함되거나, 또는 지용성의 유효성분이 용해되지 않는 상태로 봉입될 수도 있다.
본원의 일 구현예에 따르면, 본 발명의 탄성 리포좀 조성물은 양이온성 아미노산을 추가로 포함할 수 있다. 양이온성 아미노산은 예를 들어, 아르기닌, 히스티딘, 라이신, 또는 이들의 유도체일 수 있다. 양이온성 아미노산을 추가로 함유함에 따라 pH가 적절히 제어되어 탄성 리포좀의 안정적 형성을 가능케 할 수 있다.
본원의 일 구현예에 따르면, 본 발명의 탄성 리포좀 조성물은 양이온성 아미노산을 아줄렌 또는 그 유도체 1 중량부를 기준으로 0.01 내지 1 중량부로 포함할 수 있다. 본 발명의 탄성 리포좀 조성물은 다른 예시에서, 양이온성 아미노산을 아줄렌 또는 그 유도체 1 중량부를 기준으로 0.05 중량부 이상, 0.1 중량부 이상, 0.15 중량부 이상, 0.2 중량부 이상 또는 0.25 중량부 이상 포함하거나, 0.9 중량부 이하, 0.8 중량부 이하, 0.7 중량부 이하, 0.6 중량부 이하, 0.5 중량부 이하 또는 0.4 중량부 이하 포함할 수 있다. 본 발명의 탄성 리포좀 조성물은 양이온성 아미노산을 상기와 같은 범위로 포함함으로써, pH조절을 통해 안전성 및 분산성이 우수할 수 있다.
본원의 일 구현예에 따르면, 본 발명의 탄성 리포좀 조성물은 킬레이팅제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 킬레이팅제는 공지의 킬레이팅제이면 제한없이 사용할 수 있다. 구체적으로 상기 킬레이팅제는 EDTA(ethylene diamine tetraacetic acid)의 염일 수 있다.
본원의 일 구현예에 따르면, 본 발명의 탄성 리포좀 조성물은 점증제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 점증제는 소듐폴리아크릴로일다이메틸타우레이트(sodium polyacryloyldimethyl taurate), 글리세릴아크릴레이트/아크랄릭애씨드코폴리머(glycerylacrylate/acralicacidcopolymer), 다이메티콘/비닐다이메티콘크로스폴리머(dimethicone/vinyldimethicone cross-polymer), 잔탄검(xanthan gum), 카보머(carbomer), 다이스테아다이모늄 헥토라이트(Disteardimonium Hectorite), 헥토라이트(Hectorite), 벤토나이트(Bentonite), 마그네슘 알루미늄 실리케이트(Magnesium Aluminium Silicate), 사포나이트(Saponite), 몬모릴로나이트(Montmorillonite), 스멕타이트(Smectite), 카올린(Kaolin), 일라이트(Illite), 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 적어도 1종 이상일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니고, 화장료 조성물에 적용되는 공지의 점증제라면 제한 없이 사용될 수 있다.
본원의 일 구현예에 따르면, 본 발명의 탄성 리포좀 조성물은 용제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 용제는 글리세린(glycerin), 부틸렌글라이콜(butylene glycol), 아세톤(acetone) 및 올레일알코올(oleyl alcohol)로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 합성용제이거나 또는 서양장미꽃수(rosa centifolia flower water), 무환자추출물(sapindus mukurossi fruit extract), 온천수(onsen-sui)로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 천연용제일 수 있다.
본원의 일 구현예에 따르면, 본 발명의 탄성 리포좀 조성물은 방부제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 방부제로는 본 발명의 효과를 저해하지 않는 한 당업계에 공지인 방부제가 제한 없이 사용될 수 있다.
본원의 일 구현예에 따르면, 본 발명의 탄성 리포좀 조성물은 아줄렌 또는 그 유도체 이외의 기타 유효성분을 추가로 포함할 수 있다. 상기 기타 유효성분은 펩타이드류 또는 이의 추출물일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니고, 필요에 따라 다양한 효능 원료를 사용할 수 있다.
본원의 일 구현예에 따르면, 본 발명의 탄성 리포좀 조성물은 정제수를 추가로 포함할 수 있다.
본원의 일 구현예에 따르면, 본 발명의 탄성 리포좀 조성물은 후술하는 제조방법에 의해 제조된 것일 수 있다.
제조방법
본원의 과제를 해결하기 위한 다른 하나의 양태로서, 본 발명은 (a) 수상 점증제 및 지질 용해부를 균질화하는 단계; 및 (b) 아줄렌 또는 그 유도체를 첨가하여 균질화하는 단계; 를 포함하는, 탄성 리포좀 조성물의 제조방법을 제공한다.
여기에서 사용되는 용어를 비롯한 탄성 리포좀 조성물에 관한 사항은 특별한 언급이 없는 한, 전술한 내용이 동일하게 적용될 수 있다.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 수상 점증제는 정제수, 용제 및/또는 점증제를 혼합하여 믹싱하는 단계를 거쳐 제조될 수 있다. 상기 혼합하여 믹싱하는 단계는 60 ℃내지 100 ℃의 온도 범위 내에서 1,500 rpm 내지 5,000 rpm 의 속도로 수행될 수 있다. 상기 온도는 다른 예시에서, 65 ℃이상, 70 ℃이상 또는 75 ℃이상이거나, 95 ℃이하, 90 ℃이하, 또는 85 ℃이하일 수 있다. 상기 교반 속도는 다른 예시에서, 2,000 rpm 이상 또는 2,500 rpm 이상이거나, 4,500 rpm 이하, 4,000 rpm 이하 또는 3,500 rpm 이하일 수 있다. 상기 혼합하여 믹싱하는 단계는 1분 내지 30분의 범위 내의 시간 동안 수행될 수 있다. 믹싱시간은 다른 예시에서, 3분 이상, 5분 이상, 7분 이상 또는 9분 이상이거나, 25분 이하, 20분 이하 또는 15분 이하일 수 있다.
본원의 일 구현예에 따르면, 단계 (a)는 균질화된 수상 점증제에, 인지질, 계면활성제; 및 선택적으로 pH조절제, 방부제 또는 킬레이팅제; 등을 혼합하는 단계; 및 믹싱하는 단계; 를 포함할 수 있다. 상기 믹싱하는 단계는 60 ℃내지 100 ℃의 온도 범위 내에서 1,500 rpm 내지 5,000 rpm의 속도로 수행될 수 있다. 상기 온도는 다른 예시에서, 65 ℃이상, 70 ℃이상 또는 75 ℃이상이거나, 95 ℃이하, 90 ℃이하, 또는 85 ℃이하일 수 있다. 상기 교반 속도는 다른 예시에서, 2,000 rpm 이상 또는 2,500 rpm 이상이거나, 4,500 rpm 이하, 4,000 rpm 이하 또는 3,500 rpm 이하일 수 있다. 상기 믹싱하는 단계는 5분 내지 120분의 범위 내의 시간 동안 수행될 수 있다. 믹싱 시간은 다른 예시에서, 10분 이상, 15분 이상, 20분 이상 또는 25분 이상이거나, 100분 이하, 80분 이하, 60분 이하 또는 40분 이하일 수 있다.
본원의 일 구현예에 따르면, 에몰리언트를 추가하여 믹싱하는 단계를 포함할 수 있다. 상기 에몰리언트를 추가하여 믹싱하는 단계는 상기 (b) 단계 이전에 수행되는 것일 수 있다. 상기 에몰리언트를 추가하여 믹싱하는 단계는 60 ℃내지 100 ℃의 온도 범위 내에서 1,500 rpm 내지 5,000 rpm 의 속도로 수행될 수 있다. 상기 온도는 다른 예시에서, 65 ℃이상, 70 ℃이상 또는 75 ℃이상이거나, 95 ℃이하, 90 ℃이하, 또는 85 ℃이하일 수 있다. 상기 교반 속도는 다른 예시에서, 2,000 rpm 이상 또는 2,500 rpm 이상이거나, 4,500 rpm 이하, 4,000 rpm 이하 또는 3,500 rpm 이하일 수 있다. 상기 혼합하여 믹싱하는 단계는 1분 내지 30분의 범위 내의 시간 동안 수행될 수 있다. 믹싱시간은 다른 예시에서, 3분 이상, 5분 이상, 7분 이상 또는 9분 이상이거나, 25분 이하, 20분 이하 또는 15분 이하일 수 있다.
본원의 일 구현예에 따르면, 냉각하는 단계를 추가로 포함할 수 있다. 상기 냉각하는 단계는 상기 (b) 단계 이전에 수행되는 것일 수 있다. 상기 냉각하는 단계는 상온 냉각을 의미할 수 있다. 본 명세서에서 “상온”은 20 ℃내지 35 ℃의 범위 내의 온도를 의미하거나, 21 ℃이상, 22 ℃이상, 23 ℃이상, 24 ℃이상 또는 25 ℃이상이거나, 34 ℃이하, 33 ℃이하, 32 ℃이하, 31 ℃이하, 또는 30 ℃이하일 수 있다.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 단계 (b)는, 아줄렌 또는 그 유도체를 첨가하고 믹싱하는 단계를 의미할 수 있다. 상기 아줄렌 또는 그 유도체를 첨가하고 믹싱하는 단계는 상온에서 1,500 rpm 내지 5,000 rpm의 속도로 수행될 수 있다. 상기 믹싱 속도는 다른 예시에서, 2,000 rpm 이상 또는 2,500 rpm 이상이거나, 4,500 rpm 이하, 4,000 rpm 이하 또는 3,500 rpm 이하일 수 있다.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 단계 (b)는 아줄렌 또는 그 유도체; 이외의 기타 유효성분을 첨가하는 단계를 추가로 포함할 수 있다.
본원의 일 구현예에 따르면, 본 발명의 탄성 리포좀 조성물 제조방법은 마이크로 플루다이저를 이용하여 리포좀을 형성하는 단계를 포함할 수 있다. 상기 마이크로 플루다이저를 이용하여 리포좀을 형성하는 단계는 800 내지 1,200 bar에서 1회 이상 순환시켜 수행될 수 있고, 다른 예시에서, 900 bar 이상이거나 또는 1,100 bar 이하에서 1회 이상 순화시켜 수행될 수 있다. 상기 마이크로 플루다이저를 이용하여 리포좀을 형성하는 단계는 상온에서 수행될 수 있다.
화장료 조성물
본 발명의 기술적 과제를 달성하기 위한 또 다른 하나의 양태로서, 본 발명은 상기 탄성 리포좀 조성물을 포함하는 화장료 조성물을 제공한다.
상기 탄성 리포좀 조성물에 관한 사항은 전술한 바와 같다.
본 발명의 화장료 조성물은, 경피 흡수 과정에서의 장기 안정성이 우수할 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물은, 외부자극(열감)에 의한 피부 진정 효과가 우수할 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물은, 민감성 피부 및 여드름성 피부에 적합할 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물은, 피부 탄력 개선 효과가 우수할 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물은 목적하는 상기 효과를 달성하기 위해, 통상적으로 첨가되는 성분, 예컨대 항산화제, 유화제, 중화제, 가용화제, 향료 등과 같은 통상적인 보조제를 추가로 포함할 수 있다.
상기 화장료 조성물은 당업계에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있으며, 예를 들어, 앰플, 크림, 토너 또는 포뮬라 등으로 제형화될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 앰플, 크림, 토너 또는 포뮬라 등의 제형은 당업계에 공지된 방식에 따라 제조될 수 있다.
본 발명의 아줄렌 또는 그 유도체를 유효성분으로 함유하는 탄성 리포좀 조성물은 아줄렌 또는 그 유도체를 탄성 리포좀 안에 봉입함에 따라, 경피 흡수 등의 과정에서 장기간 안정성을 유지할 수 있다. 이에 따라, 외부자극에 의한 피부 진정 효과가 우수하고, 민감성 피부 및 여드름성 피부에 적합하며, 피부 탄력 개선에 도움을 주는 탄성 리포좀 조성물 및 이를 포함하는 화장료 조성물의 제공이 가능하다.
본 발명의 효과는 상기한 효과로 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 설명 또는 청구범위에 기재된 발명의 구성으로부터 추론 가능한 모든 효과를 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
도 1은 본 발명의 탄성 리포좀의 모식도이다.
도 2는, 실시예 2의 앰플에 대한 외부자극(열감)에 의한 피부진정 효능 평가 결과를 나타낸 그래프이다.
도 3은, 실시예 2의 앰플에 대한 피부탄력개선 인체적용시험 결과를 나타낸 그래프이다.
도 4는 실시예 4의 토너에 대한 외부자극(열감)에 의한 피부진정 효능 평가 결과 그래프를 나타낸 것이다.
이하, 하기 실시예에 의하여 본 발명을 보다 상세하게 설명한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐 본 발명의 범위가 이들로 한정되는 것은 아니다.
실시예 1. 탄성 리포좀의 제조
유효성분인 소듐구아이아줄렌설포네이트를포함하는 리포좀 현탁액 및 리포좀은 다음의 과정을 통해 제조하였다.
1) 수상 점증제 제조
정제수, 용제 및 점증제를 하기 표 1의 조성으로 호모 믹서(homo-mixer)에 투입한 후 80 ℃에서 3,000 rpm 으로 10분 동안 균질화하여 수상 점증제를 제조하였다.
2) 지질 용해부 제조
균질화된 수상 점증제에 인지질, 계면활성제, 방부제, pH조절제 및 킬레이팅제를 하기 표 1의 조성으로 넣은 후, 80 ℃에서 3,000 rpm 으로 30분 동안 호모 믹서를 통해 균질화하여 지질 용해부를 제조하였다.
3) 에몰리언트 투입
수상 점증제와 지질 용해부가 균질화된 곳에 에몰리언트를 하기 표 1의 조성으로 넣은 후, 80 ℃에서 3,000 rpm 으로 10분 동안 호모 믹서를 통해 균질화하였다.
4) 냉각
수상 점증제, 지질 용해부 및 에몰리언트가 균질화된 액상을 상온으로 냉각하였다.
5) 소듐구아이아줄렌설포네이트 및 기타 원료 투입
위 냉각시킨 액에 소듐구아이아줄렌설포네이트와 기타 원료(펩타이드, 추출물)을 하기 표 1의 조성으로 투입한 후, 상온에서 3,000 rpm 으로 10 분 동안 호모 믹서를 통해 균질화하여 리포좀 현탁액을 얻었다.
6) 탄성 리포좀 제조
리포좀 현탁액을 마이크로 플루다이저(microfludizer)에 투입한 후 상온에서 1,000 bar 로 3회 순환시켜 탄성 리포좀을 얻었다.
구분 INCI 명칭 국문 명칭 중량비율 (%)
1 정제수 Water 정제수 76.82
2 용제 Glycerin 글리세린 15.00
3 에몰리언트 Caprylic/Capric Triglyceride 카프릴릭/카프릭트라이글리세라이드 2.00
4 인지질 Hydrogenated Lecithin 하이드로제네이티드레시틴 3.00
5 방부제 1,2-Hexanediol 1,2-헥산다이올 2.00
6 아줄렌 또는 그 유도체 Sodium Guaiazulene Sulfonate 소듐구아이아줄렌설포네이트 0.50
7 pH 조절제 Arginine 알지닌 0.15
8 계면활성제 Potassium Cetyl Phosphate 포타슘세틸포스페이트 0.10
Sodium Surfactin 소듐서팩틴 0.10
9 킬레이팅제 Disodium EDTA 다이소듐이디티에이 0.03
10 점증제 Sodium Polyacryloyldimethyl Taurate 소듐폴리아크릴로일다이메틸타우레이트 0.10
11 기타 Palmitoyl Tripeptide-1 팔미토일트라이펩타이드-1 0.10
Copper Tripeptide-1 카퍼트라이펩타이드-1 0.10
총 합계 100.00
(표 1에서 중량비율은, 탄성 리포좀 현탁액을 100 중량부로 할 때의 정제수 등의 투입 중량을 나타낸다.)
비교예 1. 리포좀의 제조
계면활성제를 도입하지 않은 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방식으로 하여 리포좀을 제조하였다.
그러나 비교예 1에 따른 리포좀은 시간이 경과하면서 유동성이 전혀 없는 고점도의 형태를 띄었으며, 이에 따라 인지질 그룹 사이사이의 반발력을 충분히 유지시켜주지 못하고 함유된 아줄렌에 의해 응집을 심화시켜 결국 유동성이 전혀 없는 라멜라화 내지 응집된 형태의 성상을 얻게 되었다.
또한, 비교예 1에 따른 리포좀은 공기에 노출이 쉬운 표면부터 변색이 일어나기 시작하였다. 이는 아줄렌이 외부 에너지나 빛에 의해 그 구조가 파괴되어 변색이 일어날 수 있는데, 리포좀 내부에 봉입되지 못하고 응집에 의해 표면에 노출된 아줄렌은 산화속도가 빨라 변색이 일어나기 때문인 것으로 보인다.
이러한 비교예 1의 리포좀은 토너 제형에 적용 시 불투명한 외관을 보였다. 이는 일부 응집된 리포좀들이 완전히 분산되지 않았기 때문인 것으로 보인다.
실시예 2 내지 5. 앰플, 크림, 토너 및 포뮬라의 제조
앰플, 크림, 토너 및 포뮬라 각각은 하기 표 2에 기재된 물질을 사용하여 제조되었다.
구체적으로, 하기 표 2에서 실시예 1의 탄성 리포좀을 제외한 나머지 물질을 사용하여 공지의 방식으로 균질액을 제조하여 상온 냉각한 후, 실시예 1의 탄성 리포좀을 추가 투입하여 상온에서 30분 정도 균질화하여 앰플, 크림, 토너 및 포뮬라를 각각 제조하였다.
구분 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5
앰플 크림 토너 포뮬라
중량비율(%)
정제수 Water 84.35 77.234 86.18 78.523
용제 Butylene Glycol 7 2.3 7 4
Glycerin 2 3.45 0.5 2
에몰리언트 Cyclohexasiloxane -　 6 -　 　
Dimethicone -　 -　　 -　 3
점증제 Glyceryl Acrylate/Acrylic Acid Copolymer -　 0.03 -　 -　
Dimethicone/Vinyl Dimethicone Crosspolymer -　 0.28 -　 -　
Xanthan Gum -　 -　 -　 0.02000
Carbomer 0.21 -　 -　 0.02000
중화제 Tromethamine 0.17 0.1 　 0.02
방부제 1,2-Hexanediol 1.5 1.5 1.5 1.5
Ethylhexylglycerin 0.05 0.05 0.05 0.05
탄성 리포좀
(실시예1)		 Azulene Liposome 0.35 1 0.35 1
향료 Fragrance 0.1 0.1 0.1 0.1
가용화제 PEG-60 Hydrogenated Castor Oil 0.1 　 0.15 　
유화제 Cetearyl Alcohol -　 2.80000 -　 1.20000
Cetearyl Glucoside -　 0.68600 -　 0.29400
Hydrogenated Phosphatidylcholine -　 0.10000 -　 　-　
Polysorbate 60 -　 -　 -　 1.50000
Glyceryl Stearate SE -　 -　 -　 1.00000
Cetyl Alcohol -　 -　 -　 0.64080
Stearyl Alcohol -　 -　 -　 0.19350
Myristyl Alcohol -　 -　 -　 0.04770
Lauryl Alcohol -　 -　 -　 0.01800
Sorbitan Sesquioleate -　 -　 -　 0.70000
기능성고시원료 Adenosine 0.04 0.04 0.04 0.04
항산화제 Tocopherol -　 0.2 -　 -　
Magnesium Ascorbyl Phosphate -　 -　 -　 0.00300
킬레이팅제 Disodium EDTA 0.03 0.03 0.03 0.03
펩타이드 Peptide Synthetis (Copper tripeptide-1, etc) 0.1 0.1 0.1 0.1
추출물 Extracts (Centella Asiatica Extract, etc) 4 4 4 4
Total 100 100 100 100
(표 2에서 중량비율은, 앰플, 크림, 토너 및 포뮬라 각각을100 중량부로 할 때의 정제수 등의 투입 중량을 나타낸다.)
평가예 1. 앰플(실시예 2)에 대한 평가
평가예 1-1. 민감성 피부사용 적합성 인체 적용 시험
앰플의 민감성 피부사용 적합성 인체 적용 시험은, 식약처 화장품 인체적용시험 및 효력시험 가이드라인(안내서-0333-01) 및 ㈜스킨메드 임상시험센터 표준시험방법(SOP) 따라 수행되었다. 보다 구체적으로, 만 20~60세 민감성 피부인 성인남녀를 선정하여 등 부위에 시험제품(앰플)을 20μl 로딩한 IQ Ultimate 패치를 24시간 동안 부착한 다음, 패치 제거 1시간 후와 패치 제거 24시간 후에 나타나는 반응을 평가하였다.
연구결과, 앰플의 평균 피부 반응도는 0.00으로 저자극으로 판정되었다(평균 피부 반응도는, Frosch&Kligman과 CTFA guideline 기준에 따라 피부 반응을 분류하고 등급화한 후, 공지의 피부 반응도 산출식에 따라 계산함). 따라서 본 발명 실시예 2의 앰플은 민감성 피부 사용에 적합한 것으로 확인되었다(연구번호: SKINMED-SS01-21A19).
평가예 1-2. 외부자극(열감)에 의한 피부진정 효능 평가
시험제품의 외부자극(열감)에 의한 피부진정 효능 평가는, 식약처 화장품 인체적용시험 및 효력시험 가이드라인(안내서-0333-01) 및 ㈜스킨메드 임상시험센터 표준시험방법(SOP)에 따라 수행되었다(연구번호 : SKINMED-FB01-21M10). 보다 구체적으로 만 20~59세의 건강한 성인들의 안면부에 온열돔을 이용해 5분간 조사하고, 열화상 카메라(FLIR T530)를 이용하여 시험부위의 제품 사용 전, 가온 후, 제품 사용 직후의 온도를 측정하였다.
연구결과, 시험군은 가온 후 36.4℃제품 사용 직후 31.97℃로 측정되었고, 12.15%의 개선율을 확인할 수 있었다. 가온 후 대비 제품 사용 직후의 피부 온도 변화량 측정 결과, 시험군은 4.43℃, 무도포군은 0.75℃로 시험군에서 변화량 값이 통계적으로 유의한 수준으로 차이를 보이는 것을 확인할 수 있었다(p<0.05)(하기 표 3 및 도 2참조).
구분 측정 시기 측정값
(평균±편차)
(℃)		 변화량
(평균±편차)
(℃)		 개선율
(%)		 p-value
시험군 제품 사용 전 31.45±1.43 - - -
가온 후 36.40±0.78 - - -
제품 사용 직후 31.97±0.76 4.43±0.56 12.15±1.45 0
무도포군 제품 사용 전 31.53±1.38 - - -
가온 후 36.46±0.71 - -
제품 사용 직후 35.71±0.47 0.75±0.35 2.04±0.94
-변화량은 가온 후 온도에서 제품 사용 직후의 온도의 차를 의미함
-p-value는 Independent t-test(시험군 변화량 vs 무도포군 변화량, p<0.05)에 의해 계산됨
-개선율(%)은 하기 식 1에 따라 계산됨.
[식 1]
개선율(%) = [가온 후 온도 측정값 - 제품 사용 직후 온도 측정값] ⅹ100 / 가온 후 온도 측정값
한편, 시험 제품 적용 후 전체 20명의 피험자 중 20명 모두 홍반(Erythema), 부종(Edema), 인설생성(Scaling), 가려움(Itching), 자통(Stinging), 작열감(Burning), 뻣뻣함(Tightness), 따끔거림(Prickling) 및 기타 증상 등의 이상반응 또한 확인되지 않았다.
평가예 1-3. 일차자극테스트
시험제품의 일차자극테스트는, 식품의약품안전처 고시 제2017-42호(기능성화장품 심사에 관한 규정) 및 화장품 신원료 평가 가이드라인(2012.05)에 따라 수행되었다. 보다 구체적으로, 20~60세의 성인남녀에 대해 등 부위에 시험제품 패치를 24시간 부착 후, 제거 1시간 후와 제거 24시간 후에 나타나는 반응을 육안으로 평가하였다. Frosch&Kligman과 Colipa guideline의 기준에 따라 피부 반응을 분류하고 등급화하였으며, 공지의 평균 피부 반응도 식을 통해 피부 반응도를 산출하였다.
연구결과, 앰플의 평균 피부 반응도는 0.00으로, 저자극으로 판정되었다. 한편, 시험기간 동안 피험자 이상반응 및 병용약물 사용은 없었다.
평가예 1-4. 피부탄력개선 인체적용시험
시험제품의 피부탄력개선 인체적용시험은, 식품의약품안전처 화장품 인체적용시험 및 효력시험 가이드라인(안내서-0333-01), 화장품 표시, 광고 실증을 위한 시험방법 가이드라인(안내서-0353-02) 및 ㈜스킨메드 임상시험센터 표준시험방법(SOP)에 따라 수행되었다(연구번호: SKINMED-CT01-21M06). 보다 구체적으로, 만20~59세의 건강한 성인남녀에 대해 안면부에 시험제품을 사용하기 전, 사용한 후 1주 후 피부 탄성을 측정하고, 하기 식 2에 따라 개선율을 평가하였다. 상기 피부 탄성은 Cutometer dual MPA 580(Courage + Khazaka electronic GmbH)를 이용해 측정하였다.
피부 탄력 측정 결과, 하기 표 4 및 도 3과 같이, 제품 사용 전 0.6106 mm 에서 제품 사용 1주 후 0.6994 mm로 통계적으로 유의한 수준으로 탄력이 증가하였으며(p<0.05), 17.10%의 개선율을 보이는 것을 확인할 수 있었다(도 3).
구분 측정 시기 측정값(평균±편차)(mm) 개선율(%) p-value
시험군 제품 사용 전 0.6106±0.0943 - -
제품 사용 1주 후 0.6994±0.0554 17.10±20.78 0.001
-개선율(%)은 하기 식 2에 따라 계산됨
[식2]
개선율(%) = [제품 사용 1주 후 측정값 - 제품 사용 전 측정값] ⅹ100 / 제품 사용 전 측정값
-p-value는 Independent t-test(시험군 변화량 vs 무도포군 변화량, p<0.05)에 의해 계산됨
한편, 시험 제품 적용 후 전체 20명의 피험자 중 20명 모두 홍반(Erythema), 부종(Edema), 인설생성(Scaling), 가려움(Itching), 자통(Stinging), 작열감(Burning), 뻣뻣함(Tightness), 따끔거림(Prickling) 및 기타 증상 등의 이상반응 또한 확인되지 않았다.
평가예 1-5. 논코메도제닉
시험제품의 여드름성 피부에 사용 적합(논코메도제닉)에 대한 인체적용시험은 식품의약품안전처의 의약품, 의약외품, 화장품 및 의료기기 검사기관 지정 등에 관한 규정, 의약품 임상시험 관리기준, 화장품 인체적용시험 및 효력시험 가이드라인, 화장품 표시 광고 실증을 위한 시험방법 가이드라인, 기능성화장품의 유효성평가를 위한 가이드라인, 보건복지부의 생명윤리 및 안전에 관한 법률 및 한국피부과학연구원 표준작업지침서(SOP)에 따라 수행되었다(시험번호 : KIDS-BAD014-DMF). 보다 구체적으로, 20-35세의 안면부위에 여드름이 있는 성인 남녀에 대해 4주 동안 1일 2회 아침, 저녁 세안 후 안면부위에 시험물질을 고르게 펴 발라 흡수되도록 한 후, Global acne grading system(GAGS)과 Sebumeter를 이용해 논코메도제닉을 평가하였다.
여드름성 피부에 사용 적합(논코메도제닉) 육안평가 결과, 시험물질 사용 전과 비교하여 통계적으로 유의한 수준으로(P<.01) 2주 사용 후 10.48%, 4주 사용 후 14.76% 의 여드름 등급 score 개선율을 나타내었고, 전문가 간 육안평가 격차에 대한 통계분석을 한 결과, 사용 전, 2주 사용 후, 4주 사용 후 모든 시점에서 ICC value 값이 0.75 이상이며, 통계적으로 유의한 수준으로(p.<001) 평가자 간 일치도가 있음을 확인할 수 있었다.
또한 Sebumeter를 이용하여 피지 분비 조절 개선도를 분석한 결과, 시험물질 사용 전과 비교하여 통계적으로 유의한 수준으로(p<.001) 2주 사용 후 25.99%, 4주 사용 후 30.89%의 피지 분비 조절 개선율을 나타냈다.
이에 따라 실시예 2의 앰플은 여드름성 피부에 사용 적합(논코메도제닉)한 제품으로 판단되었다.
평가예 2. 크림(실시예 3)에 대한 평가
평가예 2-1. 일차자극테스트
시험제품에 대한 일차자극테스트는 식품의약품안전처 고시 제2017-42호(기능성화장품 심사에 관한 규정) 및 화장품 신원료 평가 가이드라인(2012.05)에 따라 수행되었다(연구관리번호: SKINMED-IR1-21A19). 보다 구체적으로, 20~60세의 성인남녀에 대해 등 부위에 시험제품 패치를 24시간 부착 후, 제거 1시간 후와 제거 24시간 후에 나타나는 반응을 육안으로 평가하였다. Frosch&Kligman과 Colipa guideline의 기준에 따라 피부 반응을 분류하고 등급화하였으며, 공지의 평균 피부 반응도 식을 통해 피부 반응도를 산출하였다.
연구 결과, 시험제품의 평균 피부 반응도는 0.00으로 저자극으로 판정되었으며, 시험 기간 동안 시험대상자 이상반응 및 병용약물 사용은 없었다.
평가예 3. 토너(실시예 4)에 대한 평가
평가예 3-1. 민감성 피부사용 적합성 인체 적용 시험
시험제품의 민감성 피부사용 적합성 인체 적용 시험은, 식약처 화장품 인체적용시험 및 효력시험 가이드라인(안내서-0333-01) 및 ㈜스킨메드 임상시험센터 표준시험방법(SOP)에 따라 수행되었다(연구관리번호: SKINMED-SS01-21A19). 보다 구체적으로, 만 20~60세 민감성 피부인 성인남녀를 선정하여 등 부위에 시험제품을 20μl 로딩한 IQ Ultimate 패치를 24시간 동안 부착한 다음, 패치 제거 1시간 후와 패치 제거 24시간 후에 나타나는 반응을 평가하였다.
연구결과, 시험제품의 평균 피부 반응도는 0.00으로 저자극으로 판정되었다. 시험대상자의 이상반응 및 병용약물은 없었다.
평가예 3-2. 외부자극(열감)에 의한 피부진정 효능 평가
시험제품의 외부자극(열감)에 의한 피부진정 효능 평가는, 식품의약품안전처 화장품 인체적용시험 및 효력시험 가이드라인(안내서-0333-01) 및 ㈜스킨메드 임상시험센터 표준시험방법(SOP)에 따라 수행되었다(연구 번호: SKINMED-FB02-21M10). 보다 구체적으로 만 20~59세의 건강한 성인들의 안면부에 온열돔을 이용해 5분간 조사하고, 열화상 카메라(FLIR T530)를 이용하여 시험부위의 제품 사용 전, 가온 후, 제품 사용 직후의 온도를 측정하였다.
피부 온도 측정 결과, 시험군은 가온 후 36.19℃제품 사용 직후 31.27℃로 측정되었고, 13.57%의 개선율을 확인할 수 있었다.
가온 후 대비 제품 사용 직후의 피부 온도 변화량 측정 결과, 시험군은 4.92℃무도포군은 1.07℃로 시험군에서 변화량 값이 통계적으로 유의한 수준으로 차이를 보이는 것을 확인할 수 있었다(p<0.05) (하기 표 5 및 도 4).
구분 측정 시기 측정값(평균±편차)
(℃)		 변화량(평균±편차)
(℃)		 개선율(%) p-value
시험군 제품 사용 전 31.99±1.08 - - -
가온 후 36.19±0.53 - - -
제품 사용 직후 31.27±0.67 4.92±0.81 13.57±2.15 0
무도포군 제품 사용 전 32.05±1.07 - - -
가온 후 36.36±0.52 - -
제품 사용 직후 35.29±0.60 1.07±0.29 2.93±0.80
-변화량은 가온 후 온도에서 제품 사용 직후의 온도의 차를 의미함
-p-value는 Independent t-test(시험군 변화량 vs 무도포군 변화량, p<0.05)에 의해 계산됨
-개선율(%)은 하기 식 3에 따라 계산됨.
[식 3]
개선율(%) = [가온 후 온도 측정값 - 제품 사용 직후 온도 측정값] ⅹ100 / 가온 후 온도 측정값
한편, 시험 제품 적용 후 전체 20명의 피험자 중 20명 모두 홍반(Erythema), 부종(Edema), 인설생성(Scaling), 가려움(Itching), 자통(Stinging), 작열감(Burning), 뻣뻣함(Tightness), 따끔거림(Prickling) 및 기타 증상 등의 이상반응 또한 확인되지 않았다.
평가예 3-3. 일차자극테스트
시험제품의 일차자극테스트는, 식품의약품 안전처 고시 제2017-42호(기능성화장품 심사에 관한 규정) 및 화장품 신원료 평가 가이드라인(2012.05)에 따라 수행되었다(연구관리번호: SKINMED-IR1-21A13). 보다 구체적으로, 20~60세의 성인남녀에 대해 등 부위에 시험제품 패치를 24시간 부착 후, 제거 1시간 후와 제거 24시간 후에 나타나는 반응을 육안으로 평가하였다. Frosch&Kligman과 Colipa guideline의 기준에 따라 피부 반응을 분류하고 등급화하였으며, 공지의 평균 피부 반응도 식을 통해 피부 반응도를 산출하였다.
연구 결과, 시험제품의 평균 피부 반응도는 0.00으로, 저자극으로 판정되었다. 한편, 시험기간 동안 피험자 이상반응 및 병용약물 사용은 없었다.
평가예 3-4. 논코메도제닉
시험제품의 여드름성 피부에 사용 적합(논코메도제닉)에 대한 인체적용시험은 식품의약품안전처의 의약품, 의약외품, 화장품 및 의료기기 검사기관 지정 등에 관한 규정, 의약품 임상시험 관리기준, 화장품 인체적용시험 및 효력시험 가이드라인, 화장품 표시 광고 실증을 위한 시험방법 가이드라인, 기능성화장품의 유효성평가를 위한 가이드라인, 보건복지부의 생명윤리 및 안전에 관한 법률 및 한국피부과학연구원 표준작업지침서(SOP)에 따라 수행되었다(시험번호 : KIDS-BAD014-DMF). 보다 구체적으로, 20-35세의 안면부위에 여드름이 있는 성인 남녀에 대해 4주 동안 1일 2회 아침, 저녁 세안 후 안면부위에 시험물질을 고르게 펴 발라 흡수되도록 한 후, Global acne grading system(GAGS)과 Sebumeter를 이용해 논코메도제닉을 평가하였다.
여드름성 피부에 사용 적합(논코메도제닉) 육안평가 결과, 시험물질 사용 전과 비교하여 통계적으로 유의한 수준으로(P<.01) 2주 사용 후 10.48%, 4주 사용 후 14.76% 의 여드름 등급 score 개선율을 나타내었고, 전문가 간 육안평가 격차에 대한 통계분석을 한 결과, 사용 전, 2주 사용 후, 4주 사용 후 모든 시점에서 ICC value 값이 0.75 이상이며, 통계적으로 유의한 수준으로(p.<001) 평가자 간 일치도가 있음을 확인할 수 있었다.
Sebumeter를 이용하여 피지 분비 조절 개선도를 분석한 결과, 시험물질 사용 전과 비교하여 통계적으로 유의한 수준으로(p<.001) 2주 사용 후 25.99%, 4주 사용 후 30.89%의 피지 분비 조절 개선율을 나타냈다.
이에 따라 실시예 3의 토너는 여드름성 피부에 사용 적합(논코메도제닉)한 제품으로 판단되었다.
평가예 4. 포뮬라 (실시예 5)에 대한 평가
평가예 4-1. 일차자극테스트
시험제품의 일차자극테스트는 식품의약품안전처 고시 제2017-42호(기능성화장품 심사에 관한 규정) 및 화장품 신원료 평가 가이드라인(2012.05)에 따라 수행되었다(연구관리번호: SKINMED-IR1-21A13). 보다 구체적으로, 20~60세의 성인남녀에 대해 등 부위에 시험제품 패치를 24시간 부착 후, 제거 1시간 후와 제거 24시간 후에 나타나는 반응을 육안으로 평가하였다. Frosch&Kligman과 Colipa guideline의 기준에 따라 피부 반응을 분류하고 등급화하였으며, 공지의 평균 피부 반응도 식을 통해 피부 반응도를 산출하였다.
연구결과 시험제품의 평균 피부 반응도는 0.00으로, 저자극으로 판정되었다. 한편, 시험기간 동안 피험자 이상반응 및 병용약물 사용은 없었다.
전술한 본 발명의 설명은 예시를 위한 것이며, 본 발명이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적인 것이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 예를 들어, 단일형으로 설명되어 있는 각 구성요소는 분산되어 실시될 수도 있으며, 마찬가지로 분산된 것으로 설명되어 있는 구성요소들도 결합된 형태로 실시될 수 있다.
본 발명의 범위는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어지며, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.

Claims (13)

  1. 아줄렌(azulene) 또는 그 유도체; 음이온성 계면활성제; 및 에몰리언트가 인지질 이중층 내에 봉입된 것인, 탄성 리포좀 조성물로서,
    상기 음이온성 계면활성제는 포타슘 세틸 포스페이트(Potassium Cetyl Phosphate) 및 소듐 서팩틴(Sodium Surfactin)을 1:1로 혼합하고, 아줄렌 또는 그 유도체 1 중량부를 기준으로 0.05 내지 0.9 중량부를 포함하는 것인, 탄성 리포좀 조성물.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제 1 항에 있어서, 인지질 이중층은 아줄렌 또는 그 유도체 1 중량부를 기준으로 0.1 내지 20 중량부 포함된 것인, 탄성 리포좀 조성물.
  5. 삭제
  6. 제 1 항에 있어서, 에몰리언트는 카프릴릭/카프릭트리글리세라이드, 펜타에리스리틸테트라이소스테아레이트, 펜타에리스리틸 테트라에틸헥사노에이트, 디이소스테아릴 말레이트, 이소프로필 팔미에이트, C12-C15 알킬 벤조에이트, 디카프릴릭카보네이트, 디카프릴릭 에테르, 2-옥틸도데카놀, 사이클로메티콘, 세틸에틸헥사노에이트, 옥틸도데실미리스테이트, 디-C12-13 알킬 말레이드, 마카다미아씨오일, 오일-달맞이꽃유, 및 이들의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것인, 탄성 리포좀 조성물.
  7. 제 1 항에 있어서, 에몰리언트는 아줄렌 또는 그 유도체 1 중량부를 기준으로 0.1 내지 20 중량부 포함되는 것인, 탄성 리포좀 조성물.
  8. (a) 수상 점증제; 및 인지질과 음이온성 계면활성제가 포함된 지질 용해부를 균질화하는 단계;
    (b) 상기 (a) 단계에서 균질화된 용액에 에몰리언트를 첨가하여 균질화하는 단계; 및
    (c) 상기 (b) 단계에서 균질화된 용액에 아줄렌 또는 그 유도체를 첨가하여 균질화하는 단계;를 포함하는, 탄성 리포좀 조성물의 제조방법로서,
    상기 음이온성 계면활성제는 포타슘 세틸 포스페이트(Potassium Cetyl Phosphate) 및 소듐 서팩틴(Sodium Surfactin)을 1:1로 혼합하고, 아줄렌 또는 그 유도체 1 중량부를 기준으로 0.05 내지 0.9 중량부를 포함하는 것인, 탄성 리포좀 조성물의 제조방법.
  9. 제 1 항, 제 4 항, 제 6 항 및 제 7 항 중 어느 한 항의 탄성 리포좀 조성물을 포함하는 화장료 조성물.
  10. 제 9 항에 있어서, 경피 흡수 과정에서의 장기 안정성이 우수한 화장료 조성물.
  11. 제 9 항에 있어서, 외부자극(열감)에 의한 피부 진정 효과가 우수한 화장료 조성물.
  12. 제 9 항에 있어서, 민감성 피부 및 여드름성 피부에 적합한 화장료 조성물.
  13. 제 9 항에 있어서, 피부 탄력 개선 효과가 우수한 화장료 조성물.
KR1020220163154A 2022-11-29 2022-11-29 아줄렌 또는 그 유도체를 유효성분으로 함유하여 외부자극에 의한 피부 진정 효과가 우수하고, 민감성 피부 및 여드름성 피부에 적합하며, 피부 탄력 개선에 도움을 주는 탄성 리포좀 조성물 및 이를 포함하는 화장료 조성물 KR102575214B1 (ko)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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KR20060006988A (ko) * 2004-07-09 2006-01-23 한국콜마 주식회사 코엔자임 큐10을 포함하는 나노크기의 인지질 리포좀조성물 및 그 제조방법
KR20150074390A (ko) * 2013-12-24 2015-07-02 코웨이 주식회사 활성물질이 포접된 리포좀 나노 입자의 제조방법 및 이를 포함하는 주름 개선용 화장료 조성물
KR102203360B1 (ko) * 2020-01-22 2021-01-18 (주)더마펌 아스타잔틴을 포함하는 나노 리포좀
KR20220124843A (ko) * 2021-03-03 2022-09-14 김기현 비타민complex을 포함하는 탄성 나노 리포좀

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