KR102500292B1 - 복합 세라마이드 수분산 조성물 - Google Patents

Abstract

본 명세서는 세라마이드를 위한 수분산 제형으로서, 서로 다른 지방산을 갖는 2종 이상의 세라마이드들을 포함하는 복합 세라마이드; 유리 지방산; 및 계면활성제를 포함하며, 상기 계면활성제는, 폴리글리세릴 지방산 에스터 계면활성제, 단당 또는 이당 지방산 에스터 계면활성제 및 이온성 계면활성제 중 하나 이상의 계면활성제를 포함하는, 조성물이 개시된다. 상기 조성물은 안정도와 투명도를 동시에 개선함으로써 투명한 제형을 얻을 수 있는 우수한 효과가 있다.

Description

복합 세라마이드 수분산 조성물{Water dispersion composition comprising complex ceramide}

본 명세서에 개시된 기술은 서로 다른 지방산을 갖는 2종 이상의 세라마이드들을 포함하는 복합 세라마이드의 수분산 제형의 조성물에 관한 것이다.

세라마이드는 인체내에 다량 존재하는 물질로서 세포의 사멸을 조절하는 물질로 알려져 있다. 특히 피부조직에 서는 피부장벽의 약 40％를 구성하는 물질로서 중요한 역할을 담당한다. 피부의 최외각층을 구성하는 각질층 또는 피부 장벽(Stratum corneum or Skin barrier)은 죽은 각질세포(Coneocyte)와 세포 간 지질(Intercellular lipid)로 구성되어 있으며, 외부 자극으로부터 피부를 보호하고 피부에서 수분이 증발하는 것을 막아주는 피부 보호막으로 피부건강에 핵심적인 기능을 담당하는 것으로 알려져 있다. 각질세포(Keratinocyte)는 성장 분화하면서 유극층(Stratum spinosum), 과립층(Stratum granulosum)층을 거치면서 피부 표면으로 이동한다. 이때 케라티노사이트 내부 지질 조성 중에 인지질은 줄어들고 세라마이드, 콜레스테롤, 지방산의 함량은 증가하게 된다. 세라마이드의 증가는 각질세포의 사멸을 유도하고 결국 죽은 각질세포와 세포 간 지질은 각질층을 구성하게 된다. 세라마이드는 스핑고신, 피토스핑고신, 스핑가닌 이라는 스핑고지질 기본골격에 지방산이 아마이드 결합된 물질로서 지방산의 종류, 스핑고 염기의 종류에 따라 다양한 세라마이드로 분류된다. 피부에서는 현재까지 7∼9종의 세라마이드가 확인되었고 그 기능에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다. 세라마이드의 대표적인 역할은 지질 이중층을 형성하고 피부 보습을 담당하는 점 외에도, 콜레스테롤의 용해성에 기여하는 점, 생체막의 유동성을 줄여주는 점, 피부 세포 분화 및 성장에 영향을 미치는 점, 피부에서의 신호전달을 매개하는 점 등을 들 수 있다.

스핑고지질을 기본 골격으로 하는 대부분의 세라마이드는 고체화되려는 성질이 강한 지용성 물질이므로 화장품 제형에 직접 적용하기에 몇 가지 까다로운점이 있으며, 본 발명 이전에 한국 특허등록 제10-1816019호(공개 제10-2017-0084950호)에서는 천연 유래 세라마이드를 지향하는 복합 세라마이드에 대해 개시한 바 있는데 이 역시 지용성 성질이 강해서 안정화 기술을 통해 더욱 지속적인 활성 능력을 나타내고 화장품 제형에 쉽게 적용할 수 있는 재가공 과정을 원하는 소비자의 니즈가 있었다.

종래에는 리포좀이나 미셀 형태의 캡슐내에 포집하여 제형에 적용해 왔으나 포집과 안정화를 위한 많은 양의 계면활성제가 필요할 뿐 아니라 쉽게 고체화된다는 문제와 제형에 적용된 후에도 장기간에 걸쳐 서서히 석출되어 침전, 점도변화 등의 문제가 있어 그 사용량이 제한적이었다.

한국 등록특허공보 제10-1601954호 에서는 POE-POP (PolyOxyEthylene-PolyOxyPropylene) 블록 공중합체와 레시틴을 사용하여 세라마이드의 소수성 부분을 중심부로, 친수성 부분은 외부로 배향시켜 고압호모게나이저로 포집시킨 수분산 형태의 미셀입자를 제조하였다. 그러나 생산량 대비 막대한 양의 용매가 필요하다는 점과 85℃에서 2일간 정치, 로타리 펌프를 사용하는 동결건조 등 고-에너지 공정으로 제조 비용 손실에 따른 생산성 저하 문제가 있다.

한국 등록특허공보 제10-1418980호 에서는 인지질, 중성지방, 폴리올, 콜레스테롤, 점증제 등을 사용하여 난/불용성 물질들을 다중 라멜라 액정에 봉입하여 응집, 재응집을 방지하였는데 라멜라 액정의 경우 저온, 실온에서는 안정할 수 있지만 대체로 고온에서 불안정하므로 석출 또는 침전을 유발하거나 내상의 난/불용성 물질이 외상으로 용출되어 점도변화나 더 나아가 상분리 등의 성상을 변화시킬 우려가 있어 석출이 잘 일어나는 세라마이드의 고체화를 억제하기에는 장기적인 위험요소가 있을 수 있다.

상기 인용문헌들은 그 전체가 참조로서 본원 명세서에 통합된다.

대한민국 특허등록 제10-1816019호 대한민국 특허등록 제10-1601954호 대한민국 특허등록 제 10-1418980호

일 측면에서, 본 발명은 서로 다른 지방산을 갖는 2종 이상의 세라마이드를 포함하는 복합 세라마이드를 위한 안정한 제형을 제공하고자 한다.

일 측면에서, 본 발명은 서로 다른 지방산을 갖는 2종 이상의 세라마이드를 포함하는 복합 세라마이드를 위한 투명한 제형을 제공하고자 한다.

서로 다른 지방산을 갖는 2종 이상의 세라마이드를 포함하는 복합 세라마이드는 지방산들의 다양성으로 인해 안정하고/하거나 투명한 제형을 얻기가 매우 어려운데, 이와 같은 문제점을 해결하고자 하는 것이 본 발명의 일 목적이다.

일 측면에서, 본 발명은 복합 세라마이드의 제형으로서 안정하면서도 투명한 제형을 제공하고자 한다.

일 측면에서, 본 발명은 복합 세라마이드의 응집, 재응집과 같은 고체화 현상의 억제와 냉장, 실온, 고온에서 장기적으로 안정하여 오랜시간 활성 능력을 유지하면서, 화장수 제형에도 적용할 수 있는 투명도를 갖는 조성물을 제공하고자 한다.

일 측면에서, 본 발명은, 수상 및 상기 수상에 분산된 세라마이드를 포함하는 수분산 제형을 갖는 조성물로서, 상기 세라마이드는 서로 다른 지방산을 갖는 2종 이상의 세라마이드들을 포함하는 복합 세라마이드이며, 상기 조성물은 복합 세라마이드; 유리 지방산; 및 계면활성제를 포함하며, 상기 계면활성제는 폴리글리세린 지방산 에스터 계면활성제, 및 단당 또는 이당 지방산 에스터 계면활성제 중 하나 이상의 계면활성제를 포함하는, 복합 세라마이드 수분산 조성물이다.

일 측면에서, 본 발명은 상기 복합 세라마이드 수분산 조성물을 제조하는 방법으로서, 유리 지방산을 용융시키는 단계; 상기 유리 지방산 용융물에 계면활성제를 첨가하여 용해시키는 단계; 상기 용해물에 복합 세라마이드를 첨가하여 용해시키는 단계; 및 상기 용해물에 물을 첨가하는 단계를 포함하는 복합 세라마이드 수분산 조성물의 제조방법이다.

일 측면에서 본 발명을 이용하면 복합 세라마이드를 함유하는 제형으로서 제형 안정도 및/또는 투명도가 높은 수분산 제형을 얻을 수 있다. 구체적으로 수용액에 대한 용해도가 높고 냉장, 실온, 고온에서 장기적으로 안정하여 오랜 시간동안 향상된 피부 보습, 주름 개선, 항염증의 효과를 가지는 천연 지방산 조성을 그대로 유지한 복합 세라마이드 제형을 얻을 수 있다.

일 측면에서 본 발명을 이용하면 모든 종류의 제형에 적용할 수 있고 수상에 쉽게 용해시켜 사용할 수 있는 수분산 제형을 얻을 수 있다.

서로 다른 지방산을 갖는 다양한 세라마이드들의 종류가 많을수록 안정하고 투명한 제형을 얻기가 더 어렵다. 일 측면에서 본 발명은 서로 다른 지방산을 갖는 많은 종류의 세라마이드들을 포함하는 복합 세라마이드를 효과적으로 안정화 및/또는 투명화시킬 수 있다.

도 1은 계면활성제의 종류에 따른 투명도를 비교한 사진이다.
도 2는 계면활성제의 다양한 조합에 따른 투명도를 비교한 사진이다.
도 3은 계면활성제의 다양한 조합에 따른 투명도를 비교한 사진이다.
도 4는 실시예9의 입자 사이즈 분석을 나타낸 것이다.
도 5는 이온성 계면활성제 유무에 따른 토너 제형 화장품의 투명도를 비교한 사진이다.

일 측면에서, 본 발명은, 수상 및 상기 수상에 분산된 세라마이드를 포함하는 수분산 제형을 갖는 조성물로서, 상기 세라마이드는 서로 다른 지방산을 갖는 2종 이상의 세라마이드들을 포함하는 복합 세라마이드이며, 상기 조성물은 복합 세라마이드; 유리 지방산; 및 계면활성제를 포함하며, 상기 계면활성제는 폴리글리세린 지방산 에스터 계면활성제, 및 단당 또는 이당 지방산 에스터 계면활성제 중 하나 이상의 계면활성제를 포함하는, 복합 세라마이드 수분산 조성물이다. 상기 복합 세라마이드는 지방산 천연 공급원으로부터 유래된 지방산을 포함할 수 있다. 또한, 상기 복합 세라마이드는 지방산 천연 공급원의 지방산 조성으로부터 유래된 지방산 조성을 갖는 것일 수 있다.

본 명세서에서 "복합 세라마이드"란 서로 다른 지방산을 갖는 2종 이상의 세라마이드들을 포함하는 세라마이드를 의미한다.

일 구현예에서, 상기 복합 세라마이드는, 서로 다른 지방산을 갖는 세라마이드들을 2종 이상, 3종 이상, 4종 이상, 5종 이상, 6종 이상, 7종 이상, 8종 이상, 9종 이상, 10종 이상, 12종 이상, 14종 이상, 16종 이상, 18종 이상 또는 20종 이상일 수 있다.

일 구현예에서, 상기 복합 세라마이드는 천연 공급원으로부터 유래된 지방산을 갖는 세라마이드일 수 있다.

일 구현예에서, 상기 복합 세라마이드는, 2종 이상, 3종 이상, 4종 이상, 5종 이상, 또는 6종 이상의 천연 공급원으로부터 유래된 것일 수 있다.

더 구체적으로, "복합 세라마이드"는 천연 공급원의 본래의 지방산 조성을 포함하는, 또는 본래의 지방산 조성으로부터 유래된 조성을 갖는 세라마이드들의 혼합물 또는 그 혼합물을 포함하는 조성물일 수 있다. 예컨대, 상기 복합 세라마이드는, 한국 특허등록 제10-1816019호(공개 제10-2017-0084950호)에 개시된 그린세라마이드일 수 있다. 한국 특허등록 제10-1816019호(공개 제10-2017-0084950호)에 개시된 모든 내용이 본원 명세서의 일부로 통합된다.

본 명세서에서 "지방산 천연 공급원"이라 함은, 지방산(fatty acid)을 파이토스핑고신에 제공하여 세라마이드를 합성할 수 있도록 하는 모든 천연 유래의 물질을 의미한다. 예컨대, 천연 오일, 천연 왁스 또는 천연 오일일 수 있다. 상기 지방산 천연 공급원은 동물, 식물 또는 광물 중 어느 것으로부터 유래된 것도 포함한다. 상기 지방산 천연 공급원은 천연 오일일 수 있다. 예컨대, 지방산 천연 공급원이 천연 오일인 경우, 그 천연 오일이 본래 갖고 있던 지방산의 조성, 즉 지방산의 종류 및/또는 비율을 물려 받은 세라마이드 혼합물을 포함하는 조성물을 "복합 세라마이드"의 일 예로 들 수 있다.

“지방산의 종류를 물려 받은"은 천연 공급원이 갖고 있던 여러 지방산들 중 주요 지방산을 하나 이상 물려 받은 것을 의미할 수 있다. 더 바람직하게는 "지방산의 종류를 물려 받은"은 천연 공급원이 갖고 있던 여러 지방산들 중 주요 지방산을 둘 이상 물려 받은 것을 의미할 수 있다. 더 바람직하게는 "지방산의 종류를 물려 받은"은 천연 공급원이 갖고 있던 여러 지방산들 중 주요 지방산을 셋 이상 물려 받은 것을 의미할 수 있다. 더 바람직하게는, "지방산의 종류를 물려 받은"은 천연 공급원이 갖고 있던 여러 지방산들 중 주요 지방산을 넷 이상 물려 받은 것을 의미할 수 있다. 이론적으로 가장 바람직하게는 천연 공급원이 갖고 있던 주요 지방산들을 모두 물려 받은 것을 의미할 수 있다. "주요 지방산"이란 전체 지방산의 총 중량을 기준으로 2중량%이상, 3중량%이상, 4중량%이상, 5중량%이상, 6중량%이상, 7중량%이상, 8중량%이상, 9중량%이상, 또는 10중량% 이상을 차지하는 지방산을 의미할 수 있다.

“지방산의 비율을 물려 받은"은 천연 공급원의 지방산 조성비를 실질적으로 물려 받은 것을 의미할 수 있다. "실질적으로 물려 받은"이란, 복합 세라마이드를 구성하는 각 지방산의 비율이 천연 공급원의 지방산 조성비에서 ±30%, ±29%, ±28%, ±27%, ±26%, ±25%, ±24%, ±23%, ±22%, ±21%, ±20%, ±19%, ±18%, ±17%, ±16%, ±15%, ±14%, ±13%, ±12%, ±11%, ±10%, ±9%, ±8%, ±7%, ±6%, ±5%, ±4%, ±3%, ±2%, ±1% 또는 ±0.5% 이내의 범위 내에 속하는 것을 의미할 수 있다. 예컨대, 천연 공급원인 천연 오일의 주요 지방산이 A, B 및 C이고, 이들의 중량비 또는 몰비 A : B : C가 50 : 30 : 12인 경우, 그 천연 공급원으로부터 유래된 지방산 조성을 갖는 복합 세라마이드의 지방산들의 중량비 또는 몰비는, 천연 공급원의 각 지방산 비율의 ±5%, 즉 50±2.5 : 30±1.5 : 12±0.6 일 수 있다.

일 측면에서, 본 발명은 세라마이드를 포함하는 조성물로서, 상기 조성물은, 서로 다른 지방산을 갖는 2종 이상의 세라마이드들을 포함하며, 상기 세라마이드들은 천연 공급원으로부터 유래된 지방산을 포함하는 복합 세라마이드며, 상기 복합 세라마이드는 천연 공급원의 지방산 조성으로부터 유래된 지방산 조성을 갖는, 복합 세라마이드 조성물이다. 다른 측면에서, 상기 복합 세라마이드의 지방산 조성은, 천연 공급원을 구성하는 지방산들 중 전체 지방산의 총 중량을 기준으로 5중량% 이상을 차지하는 주요 지방산을 2종 이상 포함하는 조성일 수 있다.

다른 일 측면에서, 상기 복합 세라마이드의 지방산 조성은, 천연 공급원의 주요 지방산들의 각 중량비 또는 몰비의 ±30%, ±20%, ±15% 또는 ±10%, 범위 내에 속하는 비율의 조성을 나타내는 것일 수 있다. 한편, 조성비에서 ±30%, ±29%, ±28%, ±27%, ±26%, ±25%, ±24%, ±23%, ±22%, ±21%, ±20%, ±19%, ±18%, ±17%, ±16%, ±15%, ±14%, ±13%, ±12%, ±11%, ±10%, ±9%, ±8%, ±7%, ±6%, ±5%, ±4%, ±3%, ±2%, ±1% 또는 ±0.5% 이내의 범위 내에 속하는 것을 의미할 수도 있다.

다른 일 측면에서, 상기 천연 공급원은 식물성, 동물성, 또는 이들의 혼합물일 수 있다.

다른 일 측면에서, 천연 오일은, 아르간 오일, 마카다미아 넛오일, 카멜리아 오일, 매도우폼 시드 오일, 로즈 힙 오일, 올리브 오일, 모린가 오일, 바오밥 오일, 그린티 시드 오일, 레드 팜 오일, 마유, 베리 오일, 허스킨 오일, 씨벅손 오일, 해바라기씨 오일, 검은깨 오일, 에뮤 오일, 제주비자오일 및 제주땅콩오일로부터 선택된 하나 이상의 오일일 수 있다.

다른 일 측면에서, 상기 천연 오일은 아르간 오일이고, 상기 복합 세라마이드는, 상기 아르간 오일로부터 유래된 팔미트산, 스테아르산, 올레산 또는 리놀레산을 갖는 세라마이드들을 포함하며, 팔미트산 세라마이드, 스테아르산 세라마이드, 올레산 세라마이드 및 리놀레산 세라마이드의 중량비 또는 몰비는, 아르간 오일 내의 팔미트산, 스테아르산, 올레산 및 리놀레산의 중량비 또는 몰비를 물려 받은 것으로서, 아르간 오일 내의 각 지방산의 중량비 또는 몰비의 ±15% 범위 내에 속하는 비율인 복합 세라마이드일 수 있다.

다른 일 측면에서, 상기 천연 오일은 마카다미아 오일이고, 상기 복합 세라마이드 조성물은, 상기 마카다미아 오일로부터 유래된 팔미트산, 팔미톨레산 또는 올레산을 갖는 복합 세라마이드를 포함하며, 팔미트산 복합 세라마이드, 팔미톨레산 복합 세라마이드 및 올레산 복합 세라마이드의 중량비 또는 몰비는, 마카다미아 오일 내의 팔미트산, 팔미톨레산 및 올레산의 중량비 또는 몰비를 물려 받은 것으로서, 마카다미아 오일 내의 각 지방산의 중량비 또는 몰비의 ±15% 범위 내에 속하는 비율인 복합 세라마이드 조성물일 수 있다.

다른 일 측면에서, 상기 천연 오일은 카멜리아 오일이고, 상기 복합 세라마이드는, 상기 카멜리아 오일로부터 유래된 올레산, 리놀레산 또는 리놀렌산을 갖는 세라마이드들을 포함하며, 올레산 세라마이드, 리놀레산 세라마이드 및 리놀렌산 세라마이드의 중량비 또는 몰비는, 카멜리아 오일 내의 올레산, 리놀레산 및 리놀렌산의 중량비 또는 몰비를 물려 받은 것으로서, 카멜리아 오일 내의 각 지방산의 중량비 또는 몰비의 ±15% 범위 내에 속하는 비율인 복합 세라마이드일 수 있다.

다른 일 측면에서, 상기 천연 오일은 매도우폼 시드 오일이고, 상기 복합 세라마이드는, 상기 매도우폼 시드 오일로부터 유래된 올레산, 리놀레산, 리놀렌산, 에이코세노산(eicosenoic acid), 베헨산(behenic acid) 또는 에루크산(erucic acid)을 갖는 복합 세라마이드를 포함하며, 올레산 세라마이드, 리놀레산 세라마이드, 리놀렌산 세라마이드, 에이코세노산(eicosenoic acid) 세라마이드, 베헨산(behenic acid) 세라마이드 및 에루크산(erucic acid) 세라마이드의 중량비 또는 몰비는, 매도우폼 시드 오일 내의 올레산, 리놀레산, 리놀렌산, 에이코세노산(eicosenoic acid), 베헨산(behenic acid) 및 에루크산(erucic acid)의 중량비 또는 몰비를 물려 받은 것으로서, 매도우폼 시드 오일 내의 각 지방산의 중량비 또는 몰비의 ±15% 범위 내에 속하는 비율인 복합 세라마이드일 수 있다.

다른 일 측면에서, 상기 천연 오일은 로즈 힙 오일이고, 상기 복합 세라마이드는, 상기 로즈 힙 오일로부터 유래된 팔미트산, 스테아르산, 올레산, 리놀레산, 리놀렌산 또는 에이코세노산(eicosenoic acid)을 갖는 세라마이드들을 포함하며, 팔미트산 세라마이드, 스테아르산 세라마이드, 올레산 세라마이드, 리놀레산 세라마이드, 리놀렌산 세라마이드 및 에이코세노산(eicosenoic acid) 세라마이드의 중량비 또는 몰비는, 로즈 힙 오일 내의 팔미트산, 스테아르산, 올레산, 리놀레산, 리놀렌산 및 에이코세노산(eicosenoic acid)의 중량비 또는 몰비를 물려 받은 것으로서, 로즈 힙 오일 내의 각 지방산의 중량비 또는 몰비의 ±15% 범위 내에 속하는 비율인 복합 세라마이드일 수 있다.

다른 일 측면에서, 상기 천연 오일은 올리브 오일이고, 상기 복합 세라마이드는, 상기 올리브 오일로부터 유래된 팔미트산, 올레산, 리놀레산, 또는 리놀렌산을 갖는 세라마이드들을 포함하며, 팔미트산 세라마이드, 올레산 세라마이드, 리놀레산 세라마이드, 또는 리놀렌산 세라마이드의 중량비 또는 몰비는, 올리브 오일 내의 팔미트산, 올레산, 리놀레산, 및 리놀렌산의 중량비 또는 몰비를 물려 받은 것으로서, 올리브 오일 내의 각 지방산의 중량비 또는 몰비의 ±15% 범위 내에 속하는 비율인 복합 세라마이드일 수 있다.

다른 일 측면에서, 상기 천연 오일은 모린가 오일이고, 상기 복합 세라마이드는, 상기 모린가 오일로부터 유래된 스테아르산, 올레산, 아라키드산 또는 에이코세노산을 갖는 세라마이드들을 포함하며, 스테아르산 세라마이드, 올레산 세라마이드, 아라키드산 세라마이드 및 에이코세노산 세라마이드의 중량비 또는 몰비는, 모린가 오일 내의 스테아르산, 올레산, 아라키드산 및 에이코세노산의 중량비 또는 몰비를 물려 받은 것으로서, 모린가 오일 내의 각 지방산의 중량비 또는 몰비의 ±15% 범위 내에 속하는 비율인 복합 세라마이드일 수 있다.

다른 일 측면에서, 상기 천연 오일은 바오밥 오일이고, 상기 복합 세라마이드는, 상기 바오밥 오일로부터 유래된 팔미트산, 스테아르산, 올레산 또는 리놀레산을 갖는 세라마이드들을 포함하며, 팔미트산 세라마이드, 스테아르산 세라마이드, 올레산 세라마이드 또는 리놀레산 세라마이드의 중량비 또는 몰비는, 바오밥 오일 내의 팔미트산, 스테아르산, 올레산 및 리놀레산의 중량비 또는 몰비를 물려 받은 것으로서, 바오밥 오일 내의 각 지방산의 중량비 또는 몰비의 ±15% 범위 내에 속하는 비율인 복합 세라마이드 일 수 있다.

다른 일 측면에서, 상기 천연 오일은 그린티 오일이고, 상기 복합 세라마이드는, 상기 그린티 오일로부터 유래된 팔미트산, 올레산, 리놀레산 또는 리놀렌산을 갖는 세라마이드들을 포함하며, 팔미트산 세라마이드, 올레산 세라마이드, 리놀레산 세라마이드 및 리놀렌산 세라마이드의 중량비 또는 몰비는, 그린티 오일 내의 팔미트산, 올레산, 리놀레산 및 리놀렌산의 중량비 또는 몰비를 물려 받은 것으로서, 그린티 오일 내의 각 지방산의 중량비 또는 몰비의 ±15% 범위 내에 속하는 비율인 복합 세라마이드일 수 있다.

다른 일 측면에서, 상기 천연 오일은 레드 팜 오일이고, 상기 복합 세라마이드는, 상기 레드 팜 오일로부터 유래된 팔미트산, 스테아르산, 올레산 또는 리놀레산을 갖는 세라마이드들을 포함하며, 팔미트산 세라마이드, 스테아르산 세라마이드, 올레산 세라마이드 및 리놀레산 세라마이드의 중량비 또는 몰비는, 레드 팜 오일 내의 팔미트산, 스테아르산, 올레산 및 리놀레산 의 중량비 또는 몰비를 물려 받은 것으로서, 레드 팜 오일 내의 각 지방산의 중량비 또는 몰비의 ±15% 범위 내에 속하는 비율인 복합 세라마이드일 수 있다.

다른 일 측면에서, 상기 천연 오일은 마유이고, 상기 복합 세라마이드는, 상기 마유로부터 유래된 팔미트산, 팔미톨레산, 스테아르산, 올레산 또는 리놀레산을 갖는 세라마이드들을 포함하며, 팔미트산 세라마이드, 팔미톨레산 세라마이드, 스테아르산 세라마이드, 올레산 세라마이드 및 리놀레산 세라마이드의 중량비 또는 몰비는, 마유 내의 팔미트산, 팔미톨레산, 스테아르산, 올레산 및 리놀레산의 중량비 또는 몰비를 물려 받은 것으로서, 마유 내의 각 지방산의 중량비 또는 몰비의 ±15% 범위 내에 속하는 비율인 복합 세라마이드일 수 있다.

다른 일 측면에서, 상기 천연 오일은 베리 오일이고, 상기 복합 세라마이드는은, 상기 베리 오일로부터 유래된 팔미트산, 스테아르산, 올레산 또는 리놀레산을 갖는 세라마이드들을 포함하며, 팔미트산 세라마이드, 스테아르산 세라마이드, 올레산 세라마이드 및 리놀레산 세라마이드의 중량비 또는 몰비는, 베리 오일 내의 팔미트산, 스테아르산, 올레산 및 리놀레산의 중량비 또는 몰비를 물려 받은 것으로서, 베리 오일 내의 각 지방산의 중량비 또는 몰비의 ±15% 범위 내에 속하는 비율인 복합 세라마이드일 수 있다. 상기 베리 오일은 2종 이상의 베리들을 혼합한 오일일 수 있다. 예컨대, 포도씨유와 블랙커런트 오일의 혼합물일 수 있다. 구체적으로, 포도씨유와 블랙커런트 오일을 2~10 : 1의 중량비로 혼합된 혼합 베리 오일일 수 있다. 더 구체적으로 3~6 : 1의 중량비, 또는 4:1의 중량비로 혼합된 혼합 베리 오일일 수 있다.

다른 일 측면에서, 상기 베리 오일은 블랙 커런트 오일 또는 포도씨 오일일 수 있다.

다른 일 측면에서, 상기 천연 오일은 허스킨 오일이고, 상기 복합 세라마이드는, 상기 허스킨 오일로부터 유래된 팔미트산, 팔미톨레산, 스테아르산, 올레산 또는 리놀레산을 갖는 세라마이드들을 포함하며, 팔미트산 세라마이드, 팔미톨레산 세라마이드, 스테아르산 세라마이드, 올레산 세라마이드 및 리놀레산 세라마이드의 중량비 또는 몰비는, 허스킨 오일 내의 팔미트산, 팔미톨레산, 스테아르산, 올레산 및 리놀레산의 중량비 또는 몰비를 물려 받은 것으로서, 허스킨 오일 내의 각 지방산의 중량비 또는 몰비의 ±15% 범위 내에 속하는 비율인 복합 세라마이드물일 수 있다. 허스킨 오일은 인체 피부의 지방산 조성과 유사하도록 2종 이상의 식물유를 조합하여 제조한 것을 의미한다. 예컨대, 허스킨 오일은 마카다미아오일, 아보카도오일, 바오밥오일 및 레드팜오일 중 하나 이상의 혼합물일 수 있다. 다른 측면에서, 허스킨 오일은 마카다미아오일, 아보카도오일, 바오밥오일 및 레드팜오일의 혼합 오일일 수 있다. 예컨대, 상기 혼합 오일은 마카다미아오일, 아보카도오일, 바오밥오일 및 레드팜오일의 중량비가 40-50 : 8-16 : 9-17 : 25-30일 수 있다. 다른 실시예에서, 상기 중량비는 42-48 : 10-14 : 11-15 : 28-32일 수 있다. 또는, 상기 중량비는 약 45 : 약 12 : 약 13 : 약 30일 수 있다.

다른 일 측면에서, 상기 천연 오일은 씨벅손 오일이고, 상기 복합 세라마이드는, 상기 씨벅손 오일로부터 유래된 팔미트산, 팔미톨레산, 스테아르산, 올레산, 리놀레산 또는 리놀렌산을 갖는 세라마이드들을 포함하며, 팔미트산 세라마이드, 팔미톨레산 세라마이드, 스테아르산 세라마이드, 올레산 세라마이드, 리놀레산 세라마이드 및 리놀렌산 세라마이드의 중량비 또는 몰비는, 씨벅손 오일 내의 팔미트산, 팔미톨레산, 스테아르산, 올레산, 리놀레산 및 리놀렌산의 중량비 또는 몰비를 물려 받은 것으로서, 씨벅손 오일 내의 각 지방산의 중량비 또는 몰비의 ±15% 범위 내에 속하는 비율인 복합 세라마이드 조성물일 수 있다.

일 측면에서, 상기 천연 오일은 검은깨 오일이고, 상기 복합 세라마이드는, 상기 검은깨 오일로부터 유래된 올레산, 리놀레산 또는 리놀렌산을 갖는 세라마이드들을 포함하며, 올레산 세라마이드, 리놀레산 세라마이드 및 리놀렌산 세라마이드의 중량비 또는 몰비는, 검은깨 오일 내의 올레산, 리놀레산 및 리놀렌산의 중량비 또는 몰비를 물려 받은 것으로서, 검은깨 오일 내의 각 지방산의 중량비 또는 몰비의 ±15% 범위 내에 속하는 비율인 복합 세라마이드일 수 있다.

다른 측면에서, 상기 천연 오일은 에뮤 오일이고, 상기 복합 세라마이드는, 상기 에뮤 오일로부터 유래된 카프릴산, 카프릭산, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산 또는 스테아르산을 갖는 세라마이드들을 포함하며, 카프릴산 세라마이드, 카프릭산 세라마이드, 라우르산 세라마이드, 미리스트산 세라마이드, 팔미트산 세라마이드 및 스테아르산 세라마이드의 중량비 또는 몰비는, 에뮤 오일 내의 카프릴산, 카프릭산, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산 또는 스테아르산의 중량비 또는 몰비를 물려 받은 것으로서, 에뮤 오일 내의 각 지방산의 중량비 또는 몰비의 ±15% 범위 내에 속하는 비율인 복합 세라마이드일 수 있다.

다른 일 측면에서, 상기 천연 오일은 제주 비자오일이고, 상기 복합 세라마이드는, 상기 제주 비자오일로부터 유래된 팔미트산,올레산 또는 리놀렌산을 갖는 세라마이드들을 포함하며, 팔미트산 세라마이드, 올레산 세라마이드 및 리놀렌산 세라마이드의 중량비 또는 몰비는, 제주 비자오일 내의 팔미트산, 올레산 및 리놀렌산의 중량비 또는 몰비를 물려 받은 것으로서, 제주 비자오일 내의 각 지방산 중량비 또는 몰비의 15% 범위 내에 속하는 비율인 복합 세라마이드일 수 있다.

다른 일 측면에서, 상기 천연 오일은 제주 땅콩오일이고, 상기 복합 세라마이드는, 상기 제주 땅콩오일로부터 유래된 팔미트산,올레산 또는 리놀렌산을 갖는 세라마이드들을 포함하며, 팔미트산 세라마이드, 올레산 세라마이드 및 리놀렌산 세라마이드의 중량비 또는 몰비는, 제주 땅콩오일 내의 팔미트산, 올레산 및 리놀렌산의 중량비 또는 몰비를 물려 받은 것으로서, 제주 땅콩오일 내의 각 지방산 중량비 또는 몰비의 15% 범위 내에 속하는 비율인 복합 세라마이드일 수 있다.

다른 측면에서 상기 천연 왁스는 비즈왁스이고, 상기 복합 세라마이드는, 상기 비즈왁스로부터 유래된 팔미트산 또는 스테아르산을 갖는 세라마이드들을 포함하며, 팔미트산 세라마이드 및 스테아르산 세라마이드의 중량비 또는 몰비는, 비즈왁스 내의 팔미트산 또는 스테아르산의 중량비 또는 몰비를 물려 받은 것으로서, 비즈왁스 내의 각 지방산의 중량비 또는 몰비의 ±15% 범위 내에 속하는 비율인 복합 세라마이드일 수 있다.

다른 일 측면에서, 상기 천연 버터는 쉐어버터이고, 상기 복합 세라마이드는, 상기 쉐어버터로부터 유래된 스테아르산 또는 올레산을 갖는 세라마이드들을 포함하며, 스테아르산 세라마이드와 올레산 세라마이드의 중량비 또는 몰비는, 쉐어버터 내의 스테아르산 및 올레산의 중량비 또는 몰비를 물려 받은 것으로서, 쉐어버터 오일 내의 각 지방산의 중량비 또는 몰비의 ±15% 범위 내에 속하는 비율인 복합 세라마이드일 수 있다.

일 구현예에서, 상기 복합 세라마이드는 조성물의 총 고형분 중량 기준으로 0.001 내지 50중량%의 양으로 포함될 수 있다. 구체적으로, 상기 복합 세라마이드는 조성물의 총 고형분 중량 기준으로 0.001중량% 이상, 0.01 중량% 이상, 0.1 중량% 이상, 1 중량% 이상, 5 중량% 이상, 10 중량% 이상, 15 중량% 이상, 20 중량% 이상, 25 중량% 이상, 30 중량% 이상, 35 중량% 이상, 또는 40 중량% 이상일 수 있다. 또한, 상기 복합 세라마이드는 조성물의 총 고형분 중량 기준으로 50중량% 이하, 48 중량% 이하, 46 중량% 이하, 44 중량% 이하, 42 중량% 이하, 40 중량% 이하, 38 중량% 이하, 36 중량% 이하, 34 중량% 이하, 32 중량% 이하, 30 중량% 이하, 28 중량% 이하, 26 중량% 이하, 24 중량% 이하, 22 중량% 이하, 20 중량% 이하, 18 중량% 이하, 16 중량% 이하, 14 중량% 이하, 12 중량% 이하, 또는 10 중량% 이하일 수 있다.

일 구현예에서 상기 계면활성제는 폴리글리세릴 지방산 에스터 계면활성제, 및 단당 또는 이당 지방산 에스터 계면활성제를 포함할 수 있다.

일 구현예에서 상기 계면활성제는 이온성 계면활성제를 더 포함할 수 있다. 일 구현예에서 상기 이온성 계면활성제는 지방산을 포함하는 것일 수 있다.

일 구현예에서, 상기 유리 지방산, 상기 폴리글리세릴 지방산 에스터 계면활성제의 지방산, 상기 단당 또는 이당 지방산 에스터 계면활성제의 지방산, 및 상기 이온성 계면활성제의 지방산은 C6-26의 포화 지방산일 수 있다.

일 구현예에서, 상기 유리 지방산은 녹는점이 40 내지 80℃ 사이의 중쇄 지방산 또는 장쇄 지방산을 사용할 수 있다. 일 구현예에서, 상기 유리 지방산은 복합 세라마이드를 용해시키기 위한 것이므로 쉽게 변성되는 불포화 지방산보다 포화 지방산이 바람직하다. 일 구현예에서, 상기 유리 지방산은 C12-18의 포화 지방산일 수 있다. 예컨대, 라우르산, 미리스틴산, 팔미트산 및 스테아르산 중에서 선택된 하나 또는 하나 이상의 혼합물일 수 있다.

일 구현예에서, 상기 유리 지방산은 조성물의 총 고형분 중량 기준으로 0.0001 내지 10중량%의 양으로 포함될 수 있다. 예컨대, 조성물의 총 고형분 중량 기준으로 0.0001 중량% 이상, 0.001 중량% 이상, 0.01 중량% 이상, 0.1 중량% 이상, 1 중량% 이상, 1.5 중량% 이상, 2 중량% 이상, 2.5 중량% 이상, 3 중량% 이상, 3.5 중량% 이상, 4 중량% 이상, 4.5, 중량% 이상 또는 5 중량% 이상일 수 있다. 또한, 조성물의 총 고형분 중량 기준으로 10 중량% 이하, 9.5 중량% 이하, 9 중량% 이하, 8.5 중량% 이하, 8 중량% 이하, 7.5 중량% 이하, 7 중량% 이하, 6.5 중량% 이하, 6 중량% 이하, 또는 5.5 중량% 이하일 수 있다.

일 구현예에서, 상기 폴리글리세릴 지방산 에스터 계면활성제의 지방산은 C6-26의 포화 지방산일 수 있다. 일 구현예에서, 상기 폴리글리세릴 지방산 에스터 계면활성제의 지방산은 C8-18의 포화 지방산일 수 있다. 일 구현예에서, 상기 폴리글리세릴 지방산 에스터 계면활성제는 HLB 7 이상인 것일 수 있다. 예컨대, 폴리글리세릴-10 다이스테아레이트, 폴리글리세릴-10 다이팔미테이트, 폴리글리세릴-3 메틸글루코스다이스테아레이트, 폴리글리세릴-10 스테아레이트, 폴리글리세릴-10 아이소스테아레이트, 폴리글리세릴-10 미리스테이트, 폴리글리세릴-10 카프릴레이트/카프레이트 및 폴리글리세릴-10 라우레이트 중 하나 이상일 수 있다. 상기 폴리글리세린 지방산 에스터의 명칭에서 10은 글리세린의 분자수를 의미하는 것으로 글리세린의 분자수가 많아질수록 친수성이 더 커지는데, 글리세린 분자수가 10 미만일 경우에는 친수성/소수성의 비율에서 친수부가 적어지고 HLB 값이 적어져서 올바른 나노입자를 형성할 수가 없었다. 수분산형 복합 세라마이드를 완성하기 위해서는 글리세린의 분자수가 10 이상인 것을 사용하는 것이 바람직하다.

일 구현예에서, 상기 수분산 조성물은 계면활성제를 0.1 내지 99.998중량% 포함할 수 있다.

일 구현예에서, 상기 폴리글리세릴 지방산 에스터 계면활성제는 상기 복합 세라마이드 100중량부에 대해 40중량부 내지 550중량부인 양으로 조성물에 포함된다. 구체적으로, 상기 폴리글리세릴 지방산 에스터 계면활성제는 상기 복합 세라마이드 100중량부에 대해 40 중량부 이상, 42 중량부 이상, 45 중량부 이상, 45 중량부 초과, 46중량부 이상, 47중량부 이상, 48중량부 이상, 49중량부 이상, 50중량부 이상, 52 중량부 이상, 54 중량부 이상, 56 중량부 이상, 58 중량부 이상, 60 중량부 이상, 62 중량부 이상, 64 중량부 이상, 66 중량부 이상, 68 중량부 이상, 70 중량부 이상, 72 중량부 이상, 74 중량부 이상, 76 중량부 이상, 78 중량부 이상, 80 중량부 이상, 82 중량부 이상, 84 중량부 이상, 86 중량부 이상, 87.5 중량부 이상, 88 중량부 이상, 또는 90 중량부 이상일 수 있다. 또한, 일 구현예에서, 상기 폴리글리세릴 지방산 에스터 계면활성제는 상기 복합 세라마이드 100 중량부에 대해 550 중량부 이하, 500 중량부 이하, 450 중량부 이하, 400 중량부 이하, 350 중량부 이하, 300 중량부 이하, 250 중량부 이하, 200 중량부 이하, 150 중량부 이하, 140 중량부 이하, 130 중량부 이하, 120 중량부 이하, 110 중량부 이하, 100 중량부 이하, 또는 90 중량부 이하일 수 있다.

일 구현예에서, 상기 단당 또는 이당 지방산 에스터 계면활성제의 지방산은 C6-26의 포화 지방산일 수 있다. 일 구현예에서, 상기 단당 또는 이당 지방산 에스터 계면활성제의 지방산은 C12-18의 포화 지방산일 수 있다. 일 실시예에서, 상기 단당 또는 이당 지방산 에스터 계면활성제는, 수크로오스 다이스테아레이트, 세테아릴 글루코사이드, 수크로오스 스테아레이트, 수크로오스 팔미테이트, 수크로오스 미리스테이트 및 수크로오스 라우레이트 중 하나 이상일 수 있다.

일 구현예에서, 상기 단당 또는 이당 지방산 에스터 계면활성제는 복합 세라마이드 100중량부에 대해 40 내지 300중량부일 수 있다. 구체적으로, 상기 복합 세라마이드 100중량부에 대해 40 중량부 이상, 42 중량부 이상, 45 중량부 이상, 45 중량부 초과, 46중량부 이상, 47중량부 이상, 48중량부 이상, 49중량부 이상, 50중량부 이상, 52 중량부 이상, 54 중량부 이상, 56 중량부 이상, 58 중량부 이상, 60 중량부 이상, 62 중량부 이상, 64 중량부 이상, 66 중량부 이상, 68 중량부 이상, 70 중량부 이상, 72 중량부 이상, 74 중량부 이상, 76 중량부 이상, 78 중량부 이상, 80 중량부 이상, 82 중량부 이상, 84 중량부 이상, 86 중량부 이상, 87.5 중량부 이상, 88 중량부 이상, 또는 90 중량부 이상일 수 있다. 또한, 일 구현예에서, 상기 폴리글리세릴 지방산 에스터 계면활성제는 상기 복합 세라마이드 100 중량부에 대해 100 중량부 이하, 95 중량부 이하, 90 중량부 이하, 85 중량부 이하, 80 중량부 이하, 75 중량부 이하, 70 중량부 이하, 65 중량부 이하, 60 중량부 이하, 55 중량부 이하, 50 중량부 이하, 또는 45 중량부 이하 일 수 있다.

일 구현예에서, 상기 이온성 계면활성제는 C6-26의 포화 지방산을 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 이온성 계면활성제는 C12-20의 포화지방산을 포함할 수 있다. 예컨대, 일 구현예에서, 상기 이온성 계면활성제는 C12-20의 포화 지방산 포스페이트의 알칼리염일 수 있다. 예컨대, 포타슘세틸포스페이트일 수 있다.

일 구현예에서, 상기 이온성 계면활성제는 복합 세라마이드 100중량부에 대해 1 내지 20중량부의 양으로 함유될 수 있다. 예컨대, 복합 세라마이드 100중량부에 대해 1 중량부 이상, 2 중량부 이상, 3 중량부 이상, 4 중량부 이상, 5 중량부 이상, 6 중량부 이상, 7 중량부 이상, 8 중량부 이상, 9 중량부 이상, 10 중량부 이상, 11 중량부 이상, 12 중량부 이상, 또는 12.5 중량부 이상 포함할 수 있다. 또한, 복합 세라마이드 100중량부에 대해, 20 중량부 이하, 19 중량부 이하, 18 중량부 이하, 17 중량부 이하, 16 중량부 이하, 15 중량부 이하, 14 중량부 이하, 또는 13 중량부 이하일 수 있다.

상기 이온성 보조 계면활성제를 사용하는 경우 사용하지 않은 경우와 비교하여, 1) 보다 투명한 형태로 제조되고, 2) 경시변화에서 보다 안정적인 효과를 얻을 수 있다. 그러므로 수분산형 복합 세라마이드를 이용한 화장료는 다양한 제형에 쉽게 적용이 가능하고 세라마이드의 고유 성질인 고체화를 억제하여 오랜기간 활성을 유지하는 특징이 있다.

일 구현예에서, 상기 복합 세라마이드 수분산 조성물은 비이온성 PEG가 함유된 계면활성제를 더 포함할 수 있다. 예컨대, 피이지-20 글리세릴 아이소스테아레이트, 세테아레스-20, 스테아레스-21, 피이지-40 스테아레이트, 스테아레스-100 등의 비이온성 PEG가 함유된 계면활성제를 더 포함할 수 있다.

일 구현예에서, 상기 복합 세라마이드 수분산 조성물은 레시틴, 하이드로제네이티드레시틴 등의 레시틴계 계면활성제를 더 포함할 수 있다. 예컨대, 하이드로제네이티드 라이소포스파티딜콜린을 더 포함할 수 있다.

일 구현예에서, 상기 수분산 제형은 투명한 제형일 수 있다.

일 구현예에서, 상기 조성물은 피부 외용제 조성물일 수 있다. 일 구현예에서 약학 조성물 또는 화장료 조성물일 수 있다. 일 구현예에서, 상기 조성물은 나노캡슐, 리포좀 또는 에멀젼일 수 있다.

일 구현예에서, 상기 이온성 계면활성제는 C12-20의 포화 지방산 포스페이트의 알칼리염 및 레시틴계 계면활성제 중 하나 이상일 수 있다. 상기 하이드로제네이티드 라이소포스파티딜콜린과 같은 레시틴계 계면활성제는 양쪽성이고, 포타슘세틸포스페이트과 같은 C12-20의 포화 지방산 포스페이트의 알칼리염은 음이온 계면활성제로 이들이 나노입자를 구성하는 외벽에 존재함으로써 외벽에 이온이 존재하게 되고, 이로 인해 입자간의 반발력이 형성되어 응집을 방지하는 것으로 예상된다. 기재한 두 가지 이 외에 여러가지 이온성 계면활성제를 시험해 봤으나 상기한 성분만이 복합 세라마이드 안정화에 도움이 되는 것으로 나타났다.

일 구현예에서, 본 발명은 복합 세라마이드 수분산 조성물을 제조하는 방법으로서, 유리 지방산을 용융시키는 단계; 상기 유리 지방산 용융물에 계면활성제를 첨가하여 용해시키는 단계; 상기 용해물에 복합 세라마이드를 첨가하여 용해시키는 단계; 및 상기 용해물에 물을 첨가하는 단계를 포함하는 복합 세라마이드 수분산 조성물의 제조방법일 수 있다.

일 실시예에서, 복합 세라마이드 수분산 조성물의 제조방법은, 유리 지방산을 먼저 반응기에 담아 유리 지방산의 녹는점 이상, 예컨대 70℃에서 용융시키는 단계;

상기 단계의 수득물에 계면활성제 첨가하여 용해시키고 그 후에 복합 세라마이드 구성군에서 선택된 것을 첨가한 후 녹는점 이상, 예컨대 70~80℃에서 용해시키는 단계;

상기 수득물에 정제수와 같은 물을 첨가하여 나노화 장비 등을 이용하여 안정화하는 단계; 및

선택적으로, 상기 혼합물을 건조하고 분쇄화하여 분말화는 단계를 포함할 수 있다.

일 실시예에서 상기 나노화 공정은 당업계에서 통상적으로 사용하는 고압유화장치, 소니케이터 등을 사용할 수 있으며 수분산형 복합 세라마이드는 대체로 200~500nm 사이의 나노입자를 형성하였고 이온성 보조 계면활성제를 사용한 경우 입자사이즈는 미세하기 줄었으나 투명도가 개선되고 보다 안정한 계를 이뤄 경시변화에 도움이 되는 특징을 갖는다.

본 발명의 일측면은 복합 세라마이드 조성물을 포함하는 화장품 조성물을 제공한다. 상기 화장품 조성물은 화장품학 또는 피부 과학적으로 허용 가능한 매질 또는 기제를 함유한다. 이는 국소 적용에 적합한 모든 제형으로, 예를 들면, 용액, 겔, 고체, 반죽 무수 생성물, 수상에 유상을 분산시켜 얻은 에멀젼, 유상에 수상을 분산시켜 얻은 에멀젼, 멀티 에멀젼, 현탁액, 마이크로 에멀젼, 마이크로 캡슐, 미세 과립구, 이온형(리포좀) 및 비이온형의 소낭 분산제, 포말(foam), 압축된 추진제를 더 함유한 에어로졸 또는 패치 형태로 사용될 수 있다. 이들 조성물은 당해 분야의 통상적인 방법에 따라 제조될 수 있다.

상기 화장품 조성물은 상기한 물질 이외에 주 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서, 바람직하게는 주 효과에 상승 효과를 줄 수 있는 다른 성분들을 함유하는 것도 무방하며, 본 발명의 유효 성분 이외에 다른 성분을 기타 화장품 조성물의 제형 또는 사용 목적에 따라 당업자가 어려움 없이 적의 선정하여 배합할 수 있다. 예컨대, 본 발명의 화장품 조성물은 상기 유효 성분과 더불어 필요에 따라 통상 화장품 조성물에 배합되는 다른 성분을 포함할 수 있고, 이의 예로서 유지 성분, 보습제, 에몰리언트제, 계면 활성제, 유기 및 무기 안료, 유기 분체, 자외선 흡수제, 방부제, 살균제, 산화 방지제, 안정화제, 증점제, 글리세린, pH 조절제, 알콜, 색소, 향료, 혈행 촉진제, 냉감제, 제한(制汗)제, 정제수 등을 들 수 있다. 상기 화장품 조성물에 포함될 수 있는 기타 배합 성분은 이에 한정되는 것은 아니고, 또한 상기 성분의 배합량은 본 발명의 목적 및 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 가능하다.

상기 화장품 조성물의 제형은 특별히 한정되지 않으며, 목적하는 바에 따라 적절히 선택할 수 있다. 예를 들어, 비누형 제제, 유연 화장수, 영양 화장수, 에센스, 영양 크림, 마사지 크림, 팩, 젤, 메이크업 베이스, 파운데이션, 파우더, 립스틱, 패치, 분무제, 아이 크림, 아이 에센스, 클렌징 크림, 클렌징 폼, 클렌징 워터, 클렌져, 모발 샴푸, 모발 컨디셔닝, 모발 트리트먼트, 모발 에센스, 모발 로션, 두피 헤어토닉, 두피 에센스, 헤어젤, 헤어 스프레이, 헤어팩, 바디 로션, 바디 크림, 바디 오일 및 바디 에센스로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 제형으로 제조될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.

본 발명의 일측면은 복합 세라마이드 조성물을 포함하는 약학 조성물을 제공한다. 이러한 약학 조성물은 유효 성분 이외에 방부제, 안정화제, 수화제, 유화 촉진제, 삼투압 조절을 위한 염 및/또는 완충제, 희석제(예: 락토즈, 덱스트로즈, 수크로즈, 만니톨, 솔비톨, 셀룰로오즈 또는 글리신), 활택제(예: 실리카, 탈크, 스테아르산 및 그의 마그네슘 또는 칼슘염 또는 폴리에틸렌 글리콜) 또는 결합제(예: 마그네슘 알루미늄 실리케이트, 전분 페이스트, 젤라틴, 트라가칸스, 메틸셀룰로오즈, 나트륨 카복시메틸셀룰로오즈 또는 폴리비닐피롤리딘) 등의 약제학적 보조제 또는 기타 치료적으로 유용한 물질을 추가로 포함할 수 있다. 경우에 따라 전분, 한천, 알긴산 또는 그의 나트륨 염과 같은 붕해제, 흡수제, 착색제, 향미제, 또는 감미제 등의 다른 약제학적 첨가제를 포함할 수 있다.

상기 약학 조성물은 통상적인 방법에 따라 다양한 경구 또는 비경구 투여제 형태로 제형화할 수 있다. 상기 비경구 투여제는 예를 들어, 점적제, 연고, 로션, 겔, 크림, 스프레이, 현탁제, 유제, 좌제(坐劑), 패치, 주사제 등의 제형일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.

본 발명의 일측면에 따른 상기 약학 조성물은 경구, 비경구 예를 들어 경피, 정맥 등으로 투여될 수 있다. 상기 조성물은 각 투여법에 적합한 제형 및 기준에 준한다. 특히, 정맥 주사의 경우 이에 적합하지 못 한 모든 첨가물을 배제하며, 조성물 자체의 순도 또한 매우 높게 제조된다.

상기 유효 성분의 적용량은 치료 받을 대상의 연령, 성별, 체중, 질환, 병리 상태, 투여 경로 및 처방자의 판단에 따라 달라질 것이다. 이러한 인자에 기초한 적용량 결정은 당업자의 수준 내에 있다. 일반적인 투여량은 0.1mg 내지 1000g/kg/일, 예컨대, 1 내지 100 g/kg/일, 5 내지 15g/kg/일 일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.

이하, 실시예, 비교예 및 실험예를 들어 본 발명의 구성 및 효과를 보다 구체적으로 설명한다. 그러나 이들 실시예, 비교예 및 실험예는 본 발명에 대한 이해를 돕기 위해 예시의 목적으로만 제공된 것일 뿐 본 발명의 범주 및 범위가 하기 실시예, 비교예 및 실험예에 의해 제한되는 것은 아니다.

[제조예 1] 복합 세라마이드의 제조

한국 특허등록 제10-1816019호(공개 제10-2017-0084950호)에 개시된 방법과 동일하게, 천연 공급원 100g과 파이토스핑고신 100g을 비이커에 넣고 가온하면서 100℃에서 3시간동안 균질기(Homogenizer)를 이용하여 200rpm의 교반 속도로 교반하여 유화된 형태의 복합 세라마이드 조성물들을 제조하였다.

상기 천연공급원은 다양한 지방산을 함유한 세라마이드를 제조하기 위한 네 종류의 오일 복합체로서 쉐어버터, 모링가오일, 마카다미아오일 및 메도우폼오일을 16:2:1:1의 중량비로 혼합 사용하여 복합 세라마이드를 제조하고 하기 실시예에 사용하였다. 상기 천연공급원으로 사용된 오일 복합체의 지방산 조성과 상기 제조된 복합 세라마이드의 지방산 조성을 하기 표 1에 나타내었다. 표 1에 나타난 바와 같이, 4종의 오일로부터 유래된 본 제조예1에 따른 복합 세라마이드는 서로 다른 지방산을 갖는 12종 이상의 서로 다른 세라마이드들을 포함하는 것을 알 수 있다. 또한, 복합 세라마이드 내의 지방산 조성은 그 천연공급원인 오일들의 조성으로부터 물려 받은 것을 알 수 있다.

[표 1]

[실시예 1~2, 비교예 1~2]

하기 표 2의 조성으로 실시예 1~2, 비교예 1~2의 각 조성물을 제조하였다. 구체적으로, 유리 지방산을 용융시키는 단계; 상기 유리 지방산 용융물에 계면활성제를 첨가하여 용해시키는 단계; 상기 용해물에 상기 제조예1에서 제조된 복합 세라마이드를 첨가하여 용해시키는 단계; 및 상기 용해물에 물을 첨가하는 단계를 거쳐 제조하였다.

[표 2]

[실시예 1]

먼저 반응기에 스테아르산 0.38g을 넣어 70℃로 가열용융시킨 후, 폴리글리세릴-10 미리스테이트를 4.13g 첨가하여 동일 온도에서 용해시키고 이 혼합액에 상기 제조예1에 따라 제조된 복합 세라마이드 3.0g을 첨가하여 70~80℃에서 용해시켰다. 모든 투입물이 완전히 용해된 후 70℃로 가열된 물 1L를 첨가하여 고압유화장치(Microfluidizer, M-110EH) 에 3회 통과시켰다.

[실시예 2]

실시예2는 실시예1의 폴리글리세릴-10 미리스테이트 대신 수크로오스 라우레이트를 사용하여 동일한 방법으로 제조하였다.

[비교예1~2]

비교예1은 실시예1의 폴리글리세릴-10 미리스테이트 대신 피이지-40 스테아레이트를 사용하여 동일한 방법으로 제조하였다.

비교예2는 실시예1의 폴리글리세릴-10 미리스테이트 대신 하이드로제네이티드레시틴을 사용하여 동일한 방법으로 제조하였다.

[시험예1] : 단독 계면활성제간의 투명도, 안정도 비교 시험

계면활성제를 단독으로 사용하는 경우 투명도를 비교하고, 경시변화는 가속테스트를 위해 고온(60℃)에서 비교 시험으로 모든 경우에서 제조 1일 경과 후 입도분석기(Brookhaven instruments corporation, ZetaPALS)를 이용하여 사이즈 분석을 하였다. 그 결과는, 도 1 및 표 3에 나타나 있다.

[표 3]

표 3에 나타난 바와 같이, 입자사이즈는 대체로 370~480nm 로 분포되었다 고온 안정도는 비교예2가 가장 좋았다. 그러나, 도 1에 나타난 바와 같이, 안정도가 높았던 비교예2는 투명도가 낮았다. 투명도는 HLB값이 높은 실시예2에서 가장 좋은 결과를 나타냈다. 이를 통해 입자의 안정성은 하이드로제네이티드레시틴이 가장 좋지만, 투명도는 수크로오스 라우레이트가 가장 우수한 것으로 나타났다.

[실시예 3~8]

하기 표 4의 조성으로 실시예 3~8의 각 조성물을 제조하였다. 구체적으로, 유리 지방산을 용융시키는 단계; 상기 유리 지방산 용융물에 계면활성제를 첨가하여 용해시키는 단계; 상기 용해물에 복합 세라마이드를 첨가하여 용해시키는 단계; 및 상기 용해물에 물을 첨가하는 단계를 거쳐 제조하였다.

[표 4]

[실시예3]

먼저 반응기에 스테아르산 0.38g을 넣어 70℃ 가열용융시킨 후, 폴리글리세릴-10 팔미테이트를 2.7g, 수크로오스 스테아레이트를 1.5g 첨가하여 동일 온도에서 용해시키고 이 혼합액에 복합 세라마이드 3.0g을 첨가하여 70~80℃에서 용해시켰다. 모든 투입물이 완전히 용해된 후 70℃로 가열된 물 1L를 첨가하여 고압유화장치(Microfluidizer, M-110EH)에 3회 통과시켰다.

[실시예4]

먼저 반응기에 스테아르산 0.38g을 넣어 70℃ 가열용융시킨 후, 폴리글리세릴-10 팔미테이트를 1.5g, 수크로오스 스테아레이트를 2.7g 첨가하여 동일 온도에서 용해시키고 이 혼합액에 복합 세라마이드 3.0g을 첨가하여 70~80℃에서 용해시켰다. 모든 투입물이 완전히 용해된 후 70℃로 가열된 물 1L를 첨가하여 고압유화장치에 3회 통과시켰다.

[실시예5]

실시예3의 수크로오스 스테아레이트 대신 하이드로제네이티드레시틴을 사용하여 동일한 방법으로 제조하였다.

[실시예6]

실시예4의 수크로오스 스테아레이트 대신 하이드로제네이티드레시틴을 사용하여 동일한 방법으로 제조하였다.

[실시예7]

실시예4의 폴리글리세릴-10 팔미테이트 대신 하이드로제네이티드레시틴을 사용하여 동일한 방법으로 제조하였다.

[실시예8]

실시예3의 폴리글리세릴-10 팔미테이트 대신 하이드로제네이티드레시틴을 사용하여 동일한 방법으로 제조하였다.

[시험예2] : 2종 혼합 계면활성제간의 비교

상기 시험예1에서 우수한 결과를 보인 계면활성제 중 투명도와 안정도가 우수한 주계면활성제를 찾고 적절한 비율을 확인하기 위한 시험으로 상기 실시예3~8의 모든 경우에서 제조 1일 경과 후 입도분석기를 이용하여 사이즈 분석을 하였고 고온 경시변화는 60℃에서 확인하였다. 그 결과는 하기 표 5와 도 2에 나타내었다.

[표 5]

입자사이즈는 310~410nm 로 분포되어 있으며, 실시예3,4에서는 다른 경우에 비해 투명도가 우수하고 나머지 실시예들에서는 투명도가 좋지 않은 결과를 나타냈다. 그러므로 투명도와 안정도가 모두 우수한 계면활성제 조합은 폴리글리세릴-10 팔미테이트와 수크로오스 스테아레이트의 조합이라고 볼 수 있다.

[실시예 9~12]

하기 표 6의 조성으로 실시예 3~8의 각 조성물을 제조하였다. 구체적으로, 유리 지방산을 용융시키는 단계; 상기 유리 지방산 용융물에 계면활성제를 첨가하여 용해시키는 단계; 상기 용해물에 복합 세라마이드를 첨가하여 용해시키는 단계; 및 상기 용해물에 물을 첨가하는 단계를 거쳐 제조하였다.

[표 6]

[실시예9]

먼저 반응기에 스테아르산 0.38g을 넣어 70℃ 가열용융시킨 후, 폴리글리세릴-10 다이스테아레이트를 2.4g, 수크로오스 스테아레이트를 1.4g, 소량의 물에 포타슘세틸포스페이트 0.38g 을 미리 용해시켜 수용액 상태로 첨가하여 동일 온도에서 용해시키고 이 혼합액에 복합 세라마이드 3.0g을 첨가하여 70~80℃에서 용해시켰다. 모든 투입물이 완전히 용해된 후 70℃로 가열된 물 1L를 첨가하여 고압유화장치에 3회 통과시켰다.

[실시예10]

먼저 반응기에 스테아르산 0.38g을 넣어 70℃가열용융시킨 후, 폴리글리세릴-10 다이스테아레이트를 1.4g, 수크로오스 스테아레이트를 2.4g, 소량의 물에 포타슘세틸포스페이트 0.38g 을 미리 용해시켜 수용액 상태로 첨가하여 동일 온도에서 용해시키고 이 혼합액에 복합 세라마이드 3.0g을 첨가하여 70~80℃에서 용해시켰다. 모든 투입물이 완전히 용해된 후 70℃로 가열된 물 1L를 첨가하여 고압유화장치에 3회 통과시켰다.

[실시예11]

실시예9의 포타슘세틸포스페이트 대신 하이드로제네이티드 라이소포스파티딜콜린을 사용하여 동일한 방법으로 제조하였다.

[실시예12]

실시예10의 포타슘세틸포스페이트 대신 하이드로제네이티드 라이소포스파티딜콜린을 사용하여 동일한 방법으로 제조하였다.

[시험예3] : 이온성 계면활성제 적용 시험

상기 시험예1,2에서 우수한 결과를 보인 계면활성제 중 투명도와 안정도가 우수한 주계면활성제를 선정하였고 이어서 이온성 계면활성제를 사용하여 어떠한 조합에서 가장 최상의 결과를 나타내는지 확인하기 위한 시험이다. 상기 제조된 실시예 3~4, 9-12에 대해 경시변화는 저온, 실온, 고온(45℃, 60℃)에서 확인하였으며 모든 경우에서 제조 1일 경과 후 입도분석기를 이용하여 사이즈 분석을 하였다. 그 결과는 표 7 및 도 3~4에 나타나 있다.

[표 7]

이온성 계면활성제를 도입하며 입자사이즈는 대체로 줄어들어 250~280nm로 제조되어 있으며, 실시예9와 실시예10을 비교하면 폴리글리세릴-10 다이스테아레이트를 메인 계면활성제로 사용한 경우에서 투명도와 안정도가 우수한 결과물이 제조된다는 것을 확인하였고, 실시예9와 실시예11에서 우수한 투명도를 보였으나 60℃경시변화를 비교하면 실시예9가 더욱 바람직하다. 즉, 이온성 계면활성제 중에 하이드로제네이티드 라이소포스파티딜콜린은 투명도만을 증가시켜 주지만, 포타슘세틸포스테이트는 안정도와 투명도를 모두 증가시켜주는 계면활성제임을 확인하였다.

[제형예] : 토너 제형에 적용 시험

하기 표 8과 같이 이온성 계면활성제가 포함된 실시예9와 포함되지 않은 실시예3에 따른 수분산형 세라마이드를 토너 제형에 첨가하여 투명도와 안정도를 비교하였다. 토너에 함유된 세라마이드는 0.27중량%로 동일하게 설정하였다.

[표 8] 단위 중량%

그 결과는 표 9 및 도 5에 나타내었다.

[표 9]

제형예1,2를 비교해보면 실시예9가 함유된 제형예1의 경우에서 더욱 투명하고 안정한 결과를 나타냈고 이는 상기한 대로 나노입자 표면에 계면활성제 이온이 존재함으로써 입자간 반발력이 증가하고 따라서 고체화가 억제된 결과라고 볼 수 있다.

상기 실험예를 통해서, 본 발명에 따른 수분산형 세라마이드 조성물은 토너 제형에서도 투명도를 유지하며 안정성이 상승되어 다양한 적용이 가능할 것으로 판단된다.

Claims (18)

1. 수상 및 상기 수상에 분산된 세라마이드를 포함하는 수분산 제형을 갖는 조성물로서,
   상기 세라마이드는, 서로 다른 지방산을 갖는 2종 이상의 세라마이드들을 포함하는 복합 세라마이드이며,
   상기 복합 세라마이드는 지방산 천연 공급원으로부터 유래된 지방산을 포함하고, 상기 지방산 천연 공급원의 지방산 조성으로부터 유래된 지방산 조성을 가지며, 상기 지방산 조성은 지방산의 종류 및 비율인, 복합 세라마이드이며,
   상기 조성물은,
   상기 복합 세라마이드;
   유리 지방산; 및
   계면활성제를 포함하며,
   상기 계면활성제는, 폴리글리세릴 지방산 에스터, 및 단당 또는 이당 지방산 에스터를 포함하며
   상기 폴리글리세릴 지방산 에스터는 상기 복합 세라마이드 100중량부에 대해 40중량부 내지 550중량부인 양으로 포함되는, 복합 세라마이드 수분산 조성물.
2. 제1항에 있어서, 상기 복합 세라마이드는 조성물의 총 고형분 중량 기준으로 0.001 내지 50중량%의 양으로 포함되며, 상기 단당 또는 이당 지방산 에스터는 복합 세라마이드 100중량부에 대해 40 내지 300중량부인 양으로 포함되는, 복합 세라마이드 수분산 조성물.
3. 제1항에 있어서, 상기 계면활성제는,
   이온성 계면활성제를 더 포함하는, 복합 세라마이드 수분산 조성물.
4. 제3항에 있어서, 상기 이온성 계면활성제는 복합 세라마이드 100중량부에 대해 1 내지 50중량부의 양으로 함유된, 복합 세라마이드 수분산 조성물.
5. 제3항에 있어서, 상기 유리 지방산, 상기 폴리글리세릴 지방산 에스터 계면활성제의 지방산, 상기 단당 또는 이당 지방산 에스터 계면활성제의 지방산, 및 상기 이온성 계면활성제의 지방산은 C6-26의 포화 지방산인, 복합 세라마이드 수분산 조성물.
6. 제5항에 있어서, 상기 지방산은 하기 특징 중 하나 이상의 특징을 갖는, 복합 세라마이드 수분산 조성물:
   상기 유리 지방산은 C12-18의 포화 지방산인 특징;
   상기 폴리글리세릴 지방산 에스터 계면활성제의 지방산은 C8-18의 포화 지방산인 특징;
   상기 단당 또는 이당 지방산 에스터 계면활성제의 지방산은 C12-18의 포화 지방산인 특징; 및
   상기 이온성 계면활성제의 지방산은 C12-20의 포화지방산인 특징.
7. 제1항에 있어서, 상기 유리 지방산은 조성물의 총 고형분 중량 기준으로 0.0001 내지 10중량%의 양으로 포함되는, 복합 세라마이드 수분산 조성물.
8. 제3항에 있어서, 이온성 계면활성제는 C12-20의 포화 지방산 포스페이트의 알칼리염인, 복합 세라마이드 수분산 조성물.
9. 제8항에 있어서, 상기 수분산 제형은 투명한 제형인, 복합 세라마이드 수분산 조성물.
10. 삭제
11. 제1항에 있어서, 상기 복합 세라마이드의 지방산 조성은, 지방산 천연 공급원을 구성하는 지방산들 중 전체 지방산의 총 중량을 기준으로 5중량% 이상을 차지하는 주요 지방산을 2종 이상 포함하는, 복합 세라마이드 수분산 조성물.
12. 제11항에 있어서, 상기 복합 세라마이드의 지방산 조성은, 지방산 천연 공급원의 주요 지방산들의 각 중량비 또는 몰비의 ±30% 범위 내에 속하는 비율의 조성인, 복합 세라마이드 수분산 조성물.
13. 제1항에 있어서, 상기 복합 세라마이드는 서로 다른 지방산을 갖는 10종 이상의 세라마이드들을 포함하는 것인, 복합 세라마이드 수분산 조성물.
14. 제1항에 있어서, 상기 지방산 천연 공급원은 식물성, 동물성, 또는 이들의 혼합물인 복합 세라마이드 수분산 조성물.
15. 제1항에 있어서, 상기 지방산 천연 공급원은 천연 오일, 천연 왁스 또는 천연버터인 복합 세라마이드 수분산 조성물.
16. 제15항에 있어서,
    천연 오일은, 쉐어버터 오일, 아르간 오일, 마카다미아 넛 오일, 카멜리아 오일, 매도우폼 시드 오일, 로즈 힙 오일, 올리브 오일, 모린가 오일, 바오밥 오일, 그린티 시드 오일, 레드 팜 오일, 마유, 베리 오일, 허스킨 오일, 씨벅손 오일, 해바라기씨 오일, 검은깨 오일, 에뮤 오일, 제주비자오일 및 제주땅콩오일로부터 선택된 하나 이상의 오일이고,
    천연 왁스는 비즈왁스이며,
    천연 버터는 쉐어버터인, 복합 세라마이드 수분산 조성물.
17. 제1항 내지 제9항, 및 제11항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 화장료 조성물인 복합 세라마이드 수분산 조성물.
18. 제1항 내지 제9항, 및 제11항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 나노캡슐, 리포좀 또는 에멀젼인, 복합 세라마이드 수분산 조성물.

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