KR102542925B1 - 광가교결합성 플루오로중합체 코팅 조성물 및 그로부터 형성되는 패시베이션 층 - Google Patents
광가교결합성 플루오로중합체 코팅 조성물 및 그로부터 형성되는 패시베이션 층 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 광가교결합성 플루오로중합체 코팅 조성물, 광가교결합된 플루오로중합체를 포함하는 코팅 층, 및 코팅 층을 형성하는 방법에 관한 것이다. 가교결합된 플루오로중합체를 포함하는 코팅 층은 유전 상수가 낮고, 수분 흡수율이 낮고, 통상적인 전자 장치 기재에 대한 접착성이 양호하며, 현대 전자 장치에 필요한 매우 미세한 특징부를 제공하도록 광이미지화될 수 있다.
Description
관련 출원과의 상호 참조
본 출원은 2017년 7월 21일자로 출원된 미국 가특허 출원 제62/535,546호의 이득을 주장하며, 이는 본 명세서에 전체적으로 참고로 포함된다.
기술분야
본 발명은 광가교결합된 플루오로중합체를 포함하는 코팅 층, 코팅 층을 형성하기 위한 조성물 및 방법, 및 코팅 층을 포함하는 물품에 관한 것이다. 플루오로중합체는 플루오로올레핀, 알킬 또는 아릴 비닐 에테르 및 알케닐 실란의 중합으로부터 생성되는 공중합체이다.
전자 장치에서 구조적 지지 및 절연을 제공하기 위해서뿐만 아니라 물리적 손상으로부터 그리고 물로부터 장치를 보호하기 위해서 중합체가 사용된다. 이러한 응용에서의 이러한 중합체의 가치는, 중합체가 광이미지화 가능하여, 즉 광가교결합성이어서, 다수의 전자 구성요소 및 층의 상호접속을 위한 3차원 프레임워크(framework)를 제공하도록 한정된 치수를 갖는 패턴의 형성을 가능하게 하는 경우에 크게 증가된다.
전자 장치가 더 작아지고, 더 높은 주파수로 이동하고, 소비 전력이 더 낮아짐에 따라, 폴리이미드와 같이 전자 장치의 제조에 사용되는 통상적인 재료는 더 낮은 유전 상수, 더 낮은 손실 탄젠트, 더 낮은 흡습성, 및 기재(substrate)에 대한 접착성을 갖는 새로운 재료에 대한 요구를 충족시킬 수 없다. 전자 장치 패시베이션(passivation)에 대해 이러한 분야에 사용되는 그러한 통상적인 중합체는 유전 상수가 예를 들어 3.0 내지 3.3의 범위이고, 수분 흡수율(water absorptivity)이 예를 들어 0.8 내지 1.7%의 범위이다. 물 흡수는 전자 장치 응용에서 통상적인 폴리이미드의 상당한 단점이며, 장치 내의 금속 및 무기물의 부식을 야기하는 산의 형성을 초래할 수 있다. 그러한 부식은, 코팅된 표면으로부터의 패시베이션 층의 탈층 및 신호 전송 품질의 손상(erosion)을 통한 장치 고장을 초래할 수 있기 때문에 바람직하지 않다. 또한, 패시베이션 층의 물 흡수는 유전 상수의 관점에서 바람직하지 않은데, 유전 상수는 패시베이션 층을 포함하는 중합체의 증가된 물 함량에 매우 민감하며 그에 의해 바람직하지 않게 상승된다. 이러한 결함은 데이터가 고주파수로 전송되는 최신 전자 장치에서 특히 중요하다. 장치의 작동 주파수가 높을수록, 흡수된 물로 인한 성능 저하에 더 민감하게 된다.
유전 상수가 더 낮고, 수분 흡수율이 더 낮고, 기재에 대한 접착성이 더 우수하며, 전자 구성요소 및 층을 생성하기 위해 광이미지화될 수 있는, 전자 장치에서 코팅 층으로서 사용하기 위한 중합체 재료에 대한 지속적인 필요성이 존재한다.
본 발명은 기재의 적어도 일부분 상에 배치된 광가교결합된 코팅 조성물의 층을 포함하는 코팅 층에 관한 것으로, 코팅 조성물은 i) (a) 테트라플루오로에틸렌, 클로로트라이플루오로에틸렌, 헥사플루오로프로필렌, 퍼플루오로(메틸 비닐 에테르), 퍼플루오로(에틸 비닐 에테르), 및 퍼플루오로(프로필 비닐 에테르)로 이루어진 군으로부터 선택되는 플루오로올레핀; (b) 알킬 기가 C1 내지 C6 직쇄 포화 탄화수소 라디칼 또는 C3 내지 C6 분지쇄 또는 환형 포화 탄화수소 라디칼인 알킬 비닐 에테르, 또는 아릴 기가 비치환 또는 치환된 아릴 비닐 에테르; 및 (c) 화학식 SiR1R2R3R4(여기서, R1은 에틸렌계 불포화 탄화수소 라디칼이고, R2는 아릴, 아릴 치환된 탄화수소 라디칼, 분지형 C3-C6 알콕시 라디칼, 또는 치환 또는 비치환된 환형 C5-C6 알콕시 라디칼이고, R3 및 R4는 독립적으로 선형 또는 분지형 C1-C6 알콕시 라디칼, 또는 치환 또는 비치환된 환형 C5-C6 알콕시 라디칼로부터 선택됨)의 알케닐 실란을 포함하는 단량체로부터 기인한 반복 단위를 갖는 광가교결합성 플루오로중합체; ii) 광산 발생제; 및 iii) 선택적인 감광제를 포함하고; 광가교결합성 플루오로중합체는 수 평균 분자량이 10,000 내지 350,000 달톤이고, 광가교결합된 코팅 조성물은 1 ㎒에서 측정할 때 유전 상수가 2.0 내지 3.0이고, 광가교결합된 코팅 조성물의 층은 두께가 0.5 내지 15 마이크로미터이며, 0.5 마이크로미터 이상의 폭을 갖는 광가교결합된 특징부를 갖는다.
본 발명은 또한 전술한 코팅 층의 제조 방법에 관한 것으로, 이 방법은 (1) 담체 매질을 추가로 함유하는 전술한 광가교결합성 코팅 조성물을 제공하는 단계; (2) 담체 매질을 추가로 함유하는 광가교결합성 코팅 조성물의 층을 기재의 적어도 일부분 상에 적용하는 단계; (3) 담체 매질의 적어도 일부분을 제거하는 단계; (4) 광가교결합성 코팅 조성물의 층의 적어도 일부분에 자외광을 조사하는 단계; (5) 광가교결합성 코팅 조성물의 적용된 층을 가열하는 단계; 및 (6) 가교결합되지 않은 광가교결합성 플루오로중합체의 적어도 일부분을 제거하는 단계를 포함한다.
본 발명은 또한 전술한 광가교결합성 코팅 조성물을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
본 코팅 층은 유전 상수가 낮고, 수분 흡수율이 낮고, 통상적인 전자 장치 기재에 대한 접착성이 양호하며, 현대 전자 장치에 필요한 매우 미세한 특징부를 제공하도록 광이미지화될 수 있다는 점에서 산업계 요구를 해결한다.
본 명세서에 기술된 도면은 단지 예시 목적을 위한 것이다. 도면은 반드시 축적대로 그려진 것은 아니며, 하기 개시내용의 원리를 예시하는 데 중점을 둔다. 도면은 본 발명의 범주를 어떠한 식으로든 제한하고자 하지 않는다.
도 1은 코팅 조성물의 층을 포함하는 기재의 단면의 도면을 나타낸다.
도 2는 본 발명의 일 실시 형태에 따른 패턴화된 코팅 층을 갖는 웨이퍼의 평면도의 현미경 사진(20 마이크로미터 스케일 바(scale bar)를 가짐)을 나타낸다.
도 3은 본 발명의 일 실시 형태에 따른 패턴화된 코팅 층을 갖는 웨이퍼의 평면도의 현미경 사진(측정 바(measurement bar)가 부가됨)을 나타낸다.
도 4는 본 발명의 일 실시 형태에 따른 패턴화된 코팅 층을 갖는 웨이퍼의 평면도의 현미경 사진(측정 바가 부가됨)을 나타낸다.
도 5는 본 발명의 일 실시 형태에 따른 패턴화된 코팅 층을 갖는 웨이퍼의 평면도의 현미경 사진(측정 바가 부가됨)을 나타낸다.
도 6은 본 발명의 일 실시 형태에 따른 패턴화된 코팅 층을 갖는 웨이퍼의 평면도의 현미경 사진(측정 바가 부가됨)을 나타낸다.
도 1은 코팅 조성물의 층을 포함하는 기재의 단면의 도면을 나타낸다.
도 2는 본 발명의 일 실시 형태에 따른 패턴화된 코팅 층을 갖는 웨이퍼의 평면도의 현미경 사진(20 마이크로미터 스케일 바(scale bar)를 가짐)을 나타낸다.
도 3은 본 발명의 일 실시 형태에 따른 패턴화된 코팅 층을 갖는 웨이퍼의 평면도의 현미경 사진(측정 바(measurement bar)가 부가됨)을 나타낸다.
도 4는 본 발명의 일 실시 형태에 따른 패턴화된 코팅 층을 갖는 웨이퍼의 평면도의 현미경 사진(측정 바가 부가됨)을 나타낸다.
도 5는 본 발명의 일 실시 형태에 따른 패턴화된 코팅 층을 갖는 웨이퍼의 평면도의 현미경 사진(측정 바가 부가됨)을 나타낸다.
도 6은 본 발명의 일 실시 형태에 따른 패턴화된 코팅 층을 갖는 웨이퍼의 평면도의 현미경 사진(측정 바가 부가됨)을 나타낸다.
본 발명의 특징과 이득은 하기의 상세한 설명을 읽음으로써 당업자에 의해 더 용이하게 이해될 것이다. 명확함을 위하여, 별개의 실시 형태와 관련하여 상기 및 하기에 기술된 본 발명의 소정 특징부 또한 단일 요소와 조합되어 제공될 수 있음이 이해되어야 한다. 역으로, 간결함을 위하여, 단일 실시 형태와 관련하여 기술되는 본 발명의 다양한 특징부 또한 별개로 또는 임의의 하위 조합으로 제공될 수 있다. 게다가, 내용이 구체적으로 다르게 명시되지 않으면 단수에 대한 언급은 또한 복수를 포함할 수 있다(예를 들어, "a" 및 "an"은 하나 이상을 지칭할 수 있다).
달리 명백하게 나타내지 않으면, 본 출원에서 명시된 다양한 범위의 수치 값의 사용은 언급된 범위 내의 최소값 및 최대값이 둘 모두 단어 "약"이 선행하는 것처럼 근사치로서 언급된다. 이러한 방식으로, 언급된 범위의 위 아래의 약간의 변동이 사용되어 그 범위 이내의 값과 실질적으로 동일한 결과를 달성할 수 있다. 또한, 이들 범위의 개시는 최소값과 최대값 사이의 각각의 모든 값을 포함하는 연속 범위로서 의도된다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이:
용어 "광가교결합된"은 중합체 네트워크 내의 가교결합이 광의 작용의 결과로서 형성된 가교결합된 플루오로중합체를 의미한다. 예를 들어, 광가교결합성 플루오로중합체를 포함하는 조성물은 또한 광산 발생제 및 선택적인 감광제 중 하나 이상을 함유한다. 조성물에 적절한 파장의 광을 조사함으로써, 플루오로중합체 상의 실란 기와 반응하는 산 작용성 분자를 발생시켜 플루오로중합체의 가교결합을 초래한다.
어구 "광가교결합성 플루오로중합체"는 광산 발생제 및 선택적으로 감광제 중 하나 이상의 존재 하에서 적절한 파장의 광이 조사될 때 광가교결합될 수 있는 가교결합되지 않은 플루오로중합체를 의미한다.
어구 "광가교결합된 특징부"는 본 발명의 방법에 따라 생성될 수 있는 구조체의 크기를 지칭한다. 광가교결합된 특징부는 형성된 특징부의 폭에 의해 그리고 광가교결합된 코팅 조성물의 층의 두께에 의해 한정된다. 예를 들어, 개시된 방법은 2 마이크로미터 두께인 코팅 내에 4 마이크로미터 라인을 형성할 수 있다. 광가교결합된 특징부는 가교결합되지 않은 플루오로중합체가 제거될 때 형성된 공극을 지칭함에 유의해야 한다. 예를 들어, 일련의 라인들이 형성되는 경우에, 광가교결합된 특징부는 가교결합되지 않은 플루오로중합체 재료가 제거되어 공극을 형성할 때 생성된 공극의 폭을 지칭한다. 광가교결합된 특징부는 코팅 조성물의 층의 일부분을 조사하고, 코팅 조성물의 적용된 층을 가열하고, 이어서 코팅 조성물의 가교결합되지 않은 부분을 제거함으로써, 예를 들어 용매 중에 용해시켜 제거함으로써 형성될 수 있다.
어구 "패시베이션 층"은, 그것이 부착되는 아래에 놓인 기재를 환경적 손상으로부터 보호를 제공하는 층을 의미한다. 예를 들어, 물, 산화 및 화학적 분해로 인한 손상. 패시베이션 층은 배리어 특성을 가질 뿐만 아니라, 2개의 도체 층을 분리하거나 2개의 반도체 층을 분리하거나 또는 반도체 층으로부터 도체 층을 분리하는 데 사용될 수 있는 유전체 층을 기재 상에 형성한다. 패시베이션 층은 또한 발광 다이오드 구조 내에서 뱅크 층(bank layer)으로서 사용될 수 있는데, 뱅크 층은 발광 다이오드 재료의 다양한 웰(well)들이 서로 접촉하는 것으로부터 이들을 분리한다.
어구 "비반응성 용매"는 광가교결합성 플루오로중합체에 대한 또는 광가교결합성 플루오로중합체를 포함하는 코팅 조성물에 대한 하나 이상의 용매를 의미하며, 여기서 비반응성 용매는 광가교결합성 플루오로중합체와의 광가교결합의 결과로서 최종 가교결합된 네트워크의 일부가 되지 않는다.
본 발명은 광가교결합된 코팅 조성물을 포함하는 코팅 층에 관한 것이며, 광가교결합된 코팅 조성물은 광가교결합된 플루오로중합체를 포함한다. 일 실시 형태에서, 코팅 층은 패시베이션 층이다. 코팅 층은 박막 트랜지스터, 유기 전계 효과 트랜지스터, 반도체, 반도체 산화물 전계 효과 트랜지스터, 집적 회로, 발광 다이오드(LED), 유기 LED를 비롯한 LED를 위한 뱅크 층, 디스플레이 장치, 가요성 회로, 솔더 마스크(solder mask), 광기전 장치, 인쇄 회로 기판, 층간 유전체, 광 도파관, 마이크로 전기기계 시스템(MEMS) 내의 배리어 층 및/또는 절연 층, 전자 디스플레이 장치의 층 또는 미세유체(microfluidic) 장치 또는 칩의 층으로서 사용될 수 있다. 코팅 층은 또한 전기습윤(electrowetting) 응용을 위한 패턴화된 표면의 형태의 층을 형성할 수 있다. 가교결합된 코팅 조성물은 매우 작은 광가교결합된 특징부를 제공할 수 있으며, 낮은 유전 상수, 낮은 수분 흡수율, 및 전자 장치 기재에 대한 양호한 접착성을 제공한다.
코팅 층은 기재의 적어도 일부분 상에 배치된 광가교결합된 코팅 조성물의 층을 포함하며, 코팅 조성물은 i) 광가교결합성 플루오로중합체, ii) 광산 발생제, 및 iii) 선택적인 감광제를 포함하고, 광가교결합성 플루오로중합체는 수 평균 분자량이 10,000 내지 350,000 달톤이고, 광가교결합된 코팅 조성물의 층은 1 ㎒에서 측정할 때 유전 상수가 2.0 내지 3.0이고, 광가교결합된 코팅 조성물의 층은 두께가 0.5 내지 15 마이크로미터이며, 0.5 마이크로미터 이상의 폭을 갖는 광가교결합된 특징부를 갖는다. 다른 실시 형태에서, 광가교결합된 특징부의 폭(해상도)은 1 내지 10 마이크로미터이다.
전자 장치 내의 코팅 층에 대한 중요한 특성은 적은 양의 수분 흡수율을 갖는 것이다. 본 코팅 층은 매우 낮은 수분 흡수율을 갖는다. 일 실시 형태에서, 수분 흡수율은 광가교결합된 코팅 조성물의 샘플을 습도 제어된 챔버 내에서 표준 온도 및 90% 내지 10% 상대 습도에서 동적 증기 수착(dynamic vapor sorption, DVS) 방법에 의해 측정함으로써 평가된다. 본 광가교결합된 코팅 조성물의 전형적인 수분 흡수율 값은 0.01 내지 0.8 중량%의 범위이다. 다른 실시 형태에서 수분 흡수율은 0.05 내지 0.2 중량%이고, 추가의 실시 형태에서 0.1 중량%이다.
본 광가교결합성 플루오로중합체는 플루오로올레핀 단량체로부터 기인한 반복 단위를 포함한다. 플루오로올레핀은 테트라플루오로에틸렌, 클로로트라이플루오로에틸렌, 헥사플루오로프로필렌, 퍼플루오로(메틸 비닐 에테르), 퍼플루오로(에틸 비닐 에테르), 및 퍼플루오로(프로필 비닐 에테르)로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 단량체이다. 일부 실시 형태에서, 이들 플루오로올레핀에 더하여, 광가교결합성 플루오로중합체는, 트라이플루오로에틸렌, 비닐 플루오라이드, 비닐리덴 플루오라이드, 퍼플루오로다이메틸다이옥솔, 트라이플루오로프로필렌, 퍼플루오로(2-메틸렌-4-메틸-1,3-다이옥솔란, 헥사플루오로아이소부틸렌, 메틸 3-[1-[다이플루오로[(트라이플루오로비닐)옥시]메틸]-1,2,2,2-테트라플루오로에톡시]-2,2,3,3-테트라플루오로프로피오네이트, 2-[1-[다이플루오로[(1,2,2-트라이플루오로에테닐)옥시]메틸]-1,2,2,2-테트라플루오로에톡시]-1,1,2,2-테트라플루오로-에탄설포닐 플루오라이드, 또는 이들의 조합을 포함하는, 본 플루오로중합체로 공중합될 수 있는 다른 플루오르화된 단량체로부터 기인한 반복 단위를 함유할 수 있다. 일부 실시 형태에서, 광가교결합성 플루오로중합체를 형성하는 플루오로올레핀 단량체는 전술한 플루오로올레핀으로 이루어질 수 있거나 그로 본질적으로 이루어질 수 있다.
플루오로올레핀은 플루오로중합체 내의 반복 단위의 총량을 기준으로 40 내지 60 몰%의 양으로 광가교결합성 플루오로중합체 내에 포함된다. 일부 실시 형태에서, 플루오로올레핀은 42 내지 58 몰%의 양으로 플루오로중합체 내에 포함된다. 다른 실시 형태에서, 플루오로올레핀은 45 내지 55 몰%의 양으로 플루오로중합체 내에 포함된다.
본 광가교결합성 플루오로중합체는 적어도 하나의 알킬 비닐 에테르 단량체 및/또는 아릴 비닐 에테르 단량체로부터 기인한 반복 단위를 포함한다. 본 발명에 사용되는 바와 같은 알킬 비닐 에테르는 알킬 기가 C1 내지 C6 직쇄 포화 탄화수소 라디칼 또는 C3 내지 C6 분지쇄 또는 환형 포화 탄화수소 라디칼인 알킬 비닐 에테르이다. 예시적인 알킬 비닐 에테르에는 메틸 비닐 에테르, 에틸 비닐 에테르, n-프로필 비닐 에테르, 아이소프로필 비닐 에테르, n-부틸 비닐 에테르, sec-부틸 비닐 에테르, t-부틸 비닐 에테르, n-펜틸 비닐 에테르, 아이소아밀 비닐 에테르, 헥실 비닐 에테르, 및 사이클로헥실 비닐 에테르가 포함된다. 일부 실시 형태에서, 알킬 비닐 에테르는 메틸 비닐 에테르, 에틸 비닐 에테르, n-프로필 비닐 에테르, 아이소프로필 비닐 에테르 또는 이들의 조합으로 이루어지거나 또는 그로 본질적으로 이루어진다. 본 발명에 사용되는 바와 같은 아릴 비닐 에테르는 아릴 기가 비치환 (페닐) 또는 치환된 (예를 들어, 알킬페닐 (예를 들어, 톨릴, 자일릴, -C6H4(CH2CH3)), 할로페닐, 아미노페닐) 아릴 비닐 에테르이다. 예시적인 아릴 비닐 에테르는 페닐 비닐 에테르를 포함한다.
알킬 및/또는 아릴 비닐 에테르는 플루오로중합체 내의 반복 단위의 총량을 기준으로 40 내지 60 몰%의 양으로 광가교결합성 플루오로중합체 내에 포함된다. 일부 실시 형태에서, 알킬 및/또는 아릴 비닐 에테르는 42 내지 58 몰%의 양으로 플루오로중합체 내에 포함된다. 다른 실시 형태에서, 알킬 및/또는 아릴 비닐 에테르는 45 내지 55 몰%의 양으로 플루오로중합체 내에 포함된다.
본 광가교결합성 플루오로중합체는 적어도 하나의 알케닐 실란 단량체로부터 기인한 반복 단위를 포함한다. 본 발명에 사용되는 바와 같은 알케닐 실란은 일반식 SiR1R2R3R4에 상응하며, 여기서, R1은 에틸렌계 불포화 탄화수소 라디칼이고, R2는 아릴, 아릴 치환된 탄화수소 라디칼, 분지형 C3-C6 알콕시 라디칼, 또는 치환 또는 비치환된 환형 C5-C6 알콕시 라디칼이고, R3 및 R4는 독립적으로 선형 또는 분지형 C1-C6 알콕시 라디칼 또는 치환 또는 비치환된 환형 C5-C6 알콕시 라디칼로부터 선택된다.
알케닐 실란 R1 에틸렌계 불포화 탄화수소 라디칼은 플루오로올레핀 및 알킬 또는 아릴 비닐 에테르와 함께 광가교결합성 플루오로중합체 골격으로 생산적으로 공중합될 수 있는 불포화 탄화수소 라디칼이다. 일부 실시 형태에서 에틸렌계 불포화 탄화수소 라디칼은 2 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 것이다. 일부 실시 형태에서 에틸렌계 불포화 탄화수소 라디칼은 에테닐 (비닐), 2-프로페닐 (알릴), 1-프로페닐, 2-부테닐, 1,3-부타다이에닐, 2-펜테닐 등이다. 바람직한 실시 형태에서 에틸렌계 불포화 탄화수소 라디칼은 에테닐이다.
알케닐 실란 R2 라디칼은 아릴, 아릴 치환된 탄화수소 라디칼, 분지형 C3-C6 알콕시 라디칼 또는 치환 또는 비치환된 환형 C5-C6 알콕시 라디칼이다. R2 라디칼은 실란의 규소 원자에 결합된 비교적 입체적으로 부피가 큰 치환체이도록 본 발명자에 의해 선택되었다. 이는 광가교결합성 플루오로중합체 골격 사슬 내로의 에틸렌계 불포화 탄화수소 라디칼을 통한 알케닐 실란의 생산적 공중합 및 혼입을 가능하게 하며, 예를 들어, 3개월 이상 동안 특별한 예방 조치 없이 주위 온도에서 바람직하지 않게 겔을 형성하지 않고(예를 들어, 실란 알콕시 라디칼의 가수분해 후, 규소-산소 가교결합(예를 들어, -Si-O-Si-)을 통해 겔을 형성하지 않고) 유기 용매에 용해된 채로 유지되도록 상 안정한 저장 수명을 갖는 플루오로중합체를 또한 생성하는 것으로 본 발명자에 의해 밝혀졌다. 일 실시 형태에서 R2는 아릴, 예를 들어 페닐, 나프틸 등이다. 다른 실시 형태에서 R2는 아릴 치환된 탄화수소 라디칼, 예를 들어 벤질, -CH2CH2C6H5 등이다. 다른 실시 형태에서 R2는 분지형 C3-C6 알콕시 라디칼이다. 다른 실시 형태에서 R2는 치환 또는 비치환된 환형 C5-C6 알콕시 라디칼이다. 예시적인 R2 라디칼에는 아이소프로폭시(-OCH(CH3)CH3, 2-프로폭시), 아이소부톡시(1-메틸프로폭시, -OCH(CH3)CH2CH3), sec-부톡시(2-메틸프로폭시, -OCH2CH(CH3)CH3)), tert-부톡시(2-메틸-2-프로폭시, -OC(CH3)3)) 등이 포함된다. 바람직한 실시 형태에서, R2는 아이소프로폭시이다.
알케닐 실란 R3 및 R4 라디칼은 독립적으로 선형 또는 분지형 C1-C6 알콕시 라디칼, 또는 치환 또는 비치환된 환형 C5-C6 알콕시 라디칼로부터 선택된다. 일 실시 형태에서, R3과 R4는 동일하다.
일 실시 형태에서, 알케닐 실란은 R2, R3, 및 R4 라디칼이 동일한 트라이알콕시 실란이다.
본 발명의 예시적인 알케닐 실란에는 비닐트라이아이소프로폭시실란, 알릴트라이아이소프로폭시실란, 부테닐트라이아이소프로폭시실란, 및 비닐페닐다이메톡시실란이 포함된다. 바람직한 실시 형태에서, 본 발명의 알케닐 실란 단량체는 비닐트라이아이소프로폭시실란이다. 일부 실시 형태에서, 알케닐 실란은 비닐트라이아이소프로폭시실란으로 이루어지거나 그로 본질적으로 이루어진다. 그러한 알케닐 실란은, 예를 들어 미국 펜실베이니아주 모리스빌 소재의 젤레스트 인크.(Gelest Inc.)로부터 구매가능하다.
일 실시 형태에서, 광가교결합성 플루오로중합체는 단량체 테트라플루오로에틸렌, 메틸 비닐 에테르 및 비닐트라이아이소프로폭시실란으로부터 기인한 반복 단위로 본질적으로 이루어지거나 또는 대안적으로 그로 이루어진다. 일 실시 형태에서, 광가교결합성 플루오로중합체는 단량체 테트라플루오로에틸렌, 에틸 비닐 에테르 및 비닐트라이아이소프로폭시실란으로부터 기인한 반복 단위로 본질적으로 이루어지거나 또는 대안적으로 그로 이루어진다.
일부 실시 형태에 따르면, 알케닐 실란은, 플루오로중합체를 형성하는 데 사용되는 단량체의 총량을 기준으로, 0.2 내지 10 몰%의 양으로 광가교결합성 플루오로중합체 내에 포함된다. 다른 실시 형태에서, 알케닐 실란은 1.2 내지 8 몰%의 양으로, 또 다른 실시 형태에서, 1.4 내지 7 몰%의 양으로 플루오로중합체 내에 포함된다.
일 실시 형태에서, 광가교결합성 플루오로중합체는 플루오로올레핀으로부터 기인한 반복 단위 40 내지 60 몰%, 알킬 비닐 에테르 또는 아릴 비닐 에테르로부터 기인한 반복 단위 40 내지 60 몰%, 및 알케닐 실란으로부터 기인한 반복 단위 0.2 내지 10 몰%를 포함한다. 일 실시 형태에서, 광가교결합성 플루오로중합체는 플루오로올레핀으로부터 기인한 반복 단위 40 내지 60 몰%, 알킬 비닐 에테르 또는 아릴 비닐 에테르로부터 기인한 반복 단위 40 내지 60 몰%, 및 알케닐 실란으로부터 기인한 반복 단위 0.2 내지 10 몰%로 본질적으로 이루어진다. 일 실시 형태에서, 광가교결합성 플루오로중합체는 플루오로올레핀으로부터 기인한 반복 단위 40 내지 60 몰%, 알킬 비닐 에테르 또는 아릴 비닐 에테르로부터 기인한 반복 단위 40 내지 60 몰%, 및 알케닐 실란으로부터 기인한 반복 단위 0.2 내지 10 몰%로 이루어진다.
광가교결합된 플루오로중합체 코팅을 형성하기 위한 본 조성물의 일 실시 형태에서, 광가교결합성 플루오로중합체는 테트라플루오로에틸렌, 에틸 비닐 에테르, 및 비닐트라이아이소프로폭시실란으로부터 기인한 반복단위를 포함하고, 플루오로중합체는 중량 평균 분자량이 50,000 내지 330,000 달톤이고, 담체 매질은 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트이고, 용액은 플루오로중합체 15 내지 25 중량%를 함유한다. 광가교결합된 플루오로중합체 코팅을 형성하기 위한 본 조성물의 다른 실시 형태에서, 광가교결합성 플루오로중합체는 테트라플루오로에틸렌, 에틸 비닐 에테르, 및 비닐트라이아이소프로폭시실란으로부터 기인한 반복단위를 포함하고, 플루오로중합체는 중량 평균 분자량이 120,000 내지 330,000 달톤이고, 담체 매질은 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트이고, 용액은 플루오로중합체 15 내지 25 중량%를 함유한다. 광가교결합된 플루오로중합체 코팅을 형성하기 위한 본 조성물의 다른 실시 형태에서, 광가교결합성 플루오로중합체는 테트라플루오로에틸렌으로부터 기인한 반복 단위 40 내지 60 몰%, 에틸 비닐 에테르로부터 기인한 반복 단위 40 내지 60 몰%, 및 비닐트라이아이소프로폭시실란으로부터 기인한 반복 단위 0.2 내지 10 몰%를 포함하며, 플루오로중합체는 중량 평균 분자량이 50,000 내지 330,000 달톤이고, 담체 매질은 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트이고, 용액은 플루오로중합체 15 내지 25 중량%를 함유한다. 광가교결합된 플루오로중합체 코팅을 형성하기 위한 본 조성물의 다른 실시 형태에서, 광가교결합성 플루오로중합체는 테트라플루오로에틸렌으로부터 기인한 반복 단위 40 내지 60 몰%, 에틸 비닐 에테르로부터 기인한 반복 단위 40 내지 60 몰%, 및 비닐트라이아이소프로폭시실란으로부터 기인한 반복 단위 0.2 내지 10 몰%를 포함하며, 플루오로중합체는 중량 평균 분자량이 120,000 내지 330,000 달톤이고, 담체 매질은 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트이고, 용액은 플루오로중합체 15 내지 25 중량%를 함유한다.
일부 실시 형태에 따르면, 광가교결합성 플루오로중합체는 중량 평균 분자량이 10,000 내지 350,000 달톤이다. 다른 실시 형태에 따르면, 광가교결합성 플루오로중합체는 중량 평균 분자량이 100,000 내지 350,000 달톤이다. 다른 실시 형태에서, 광가교결합성 플루오로중합체 중량 평균 분자량은 최소 중량 평균 분자량 내지 최대 중량 평균 분자량을 포함하는 범위일 수 있으며, 여기서 최소는 10,000, 또는 20,000, 또는 30,000, 또는 40,000, 또는 50,000, 또는 60,000, 또는 70,000, 또는 80,000, 또는 90,000, 또는 100,000, 또는 110,000, 또는 120,000, 또는 125,000, 또는 130,000, 또는 140,000, 또는 150,000, 또는 160,000 또는 170,000 달톤이고 최대는 350,000, 또는 340,000, 또는 330,000, 또는 320,000, 또는 310,000 또는 300,000 달톤이다. 일 실시 형태에서, 광가교결합성 플루오로중합체는 중량 평균 분자량이 200,000 달톤이다.
광가교결합성 플루오로중합체는 공지의 방법에 따라 생성될 수 있다. 일부 실시 형태에서 단량체는 용매의 사용 없이 중합될 수 있으며, 다른 실시 형태에서 단량체는 용매 중에서 중합될 수 있는데, 이러한 용매는 광가교결합성 플루오로중합체에 대한 용매일 수 있거나 그렇지 않을 수 있다. 다른 실시 형태에서, 광가교결합성 플루오로중합체는 단량체의 유화 중합에 의해 생성될 수 있다. 원하는 광가교결합성 플루오로중합체를 생성하기 위하여, 단량체, 적어도 하나의 자유 라디칼 개시제 및, 선택적으로, 산 수용체를 오토클레이브에 충전하고, 대기압 내지 높게는 1,500 기압의 압력에서 10분 내지 24시간 동안 25℃ 내지 200℃의 온도로 가열할 수 있다. 이어서, 생성되는 생성물을 오토클레이브로부터 꺼내고, 여과하고, 헹구고, 건조시켜 광가교결합성 플루오로중합체를 얻을 수 있다.
광가교결합성 플루오로중합체를 제조하기 위해 중합 방법에 사용되는 적합한 자유 라디칼 개시제는 공지의 아조 및/또는 퍼옥사이드 개시제 중 임의의 것일 수 있다. 예를 들어, 다이(4-t-부틸사이클로헥실)다이카르보네이트, 다이-t-부틸 퍼옥사이드, 아세틸 퍼옥사이드, 라우로일 퍼옥사이드, 벤조일 퍼옥사이드, 2,2-아조다이아이소부티로니트릴, 2,2-아조비스(2,4-다이메틸-4-메톡시발레로니트릴), 다이메틸-2,2-아조비스(아이소부티레이트) 또는 이들의 조합이 사용될 수 있다. 사용될 수 있는 자유 라디칼 개시제의 양은 단량체 혼합물 내의 단량체들의 총량을 기준으로 0.05 내지 4 중량%의 범위이다. 다른 실시 형태에서 사용되는 자유 라디칼 개시제의 양은 0.1 내지 3.5 중량%이며, 추가의 실시 형태에서 0.2 중량% 내지 3.25 중량%이다. 모든 중량 백분율은 단량체 혼합물 내의 단량체들의 총량을 기준으로 한다.
산 수용체가 또한 광가교결합성 플루오로중합체를 형성하기 위해 중합 방법에 사용될 수 있다. 산 수용체는 금속 탄산염 또는 금속 산화물, 예를 들어 탄산나트륨, 탄산칼슘, 탄산칼륨, 탄산마그네슘, 산화바륨, 산화칼슘, 산화마그네슘 또는 이들의 조합일 수 있다. 산 수용체는 0 내지 5 중량%로 존재할 수 있다. 다른 실시 형태에서 산 수용체는 0.1 중량% 내지 4 중량%로 존재할 수 있으며, 추가의 실시 형태에서 0.2 중량% 내지 3 중량%로 존재할 수 있다. 모든 중량 백분율은 단량체 혼합물 내의 단량체들의 총량을 기준으로 한다. 산 수용체는, 플루오로올레핀 내에 존재할 수 있거나 중합 과정 동안 발생될 수 있는 불화수소와 같은 산을 중화시키기 위해 존재한다.
본 발명은 또한 i) 광가교결합성 플루오로중합체, ii) 광산 발생제, iii) 선택적인 감광제; 및 iv) 담체 매질을 포함하는, 광가교결합된 플루오로중합체 코팅을 형성하기 위한 코팅 조성물에 관한 것이다. 코팅 조성물은 또한 선택적으로 v) 첨가제를 포함할 수 있다. 코팅 조성물은 기재 상의 광가교결합성 플루오로중합체의 연속 코팅의 제조를 가능하게 하며, 그 후에 광가교결합성 플루오로중합체는 광가교결합된다. 코팅 조성물은 성분들을 원하는 비율로 실온에서 단순히 함께 혼합함으로써 제조될 수 있다. 코팅 조성물의 주성분은 광가교결합성 플루오로중합체와 담체 매질이다. 일반적으로, 코팅 조성물은 5 내지 35 중량%의 광가교결합성 플루오로중합체 및 65 내지 95 중량%의 담체 매질을 포함한다. 광가교결합성 플루오로중합체가 35 중량% 초과인 경우, 코팅 조성물의 점도가 실온에서 코팅하기 어렵게 된다. 광가교결합성 플루오로중합체가 5 중량% 미만인 경우, (1회 코트 코팅 공정에서) 생성되는 필름의 두께가 너무 얇아져서 코팅 층으로서 유용하지 않다. 일부 실시 형태에서, 코팅 조성물은 10 내지 30 중량%의 광가교결합성 플루오로중합체 및 70 내지 90 중량%의 담체 매질을 포함한다.
적합한 ii) 광산 발생제는 당업계에 공지되어 있으며, 예를 들어, (p-아이소프로필페닐)(p-메틸페닐)요오도늄 테트라키스(펜타플루오로페닐)-보레이트, 미국 뉴저지주 플로햄 파크 소재의 바스프(BASF)로부터 입수가능하며 트리스[4-(4-아세틸페닐)설파닐페닐] 설포늄과 트리스(트라이플루오로메탄설포닐)메타이드의 염인 이르가큐어(IRGACURE)(등록상표) GSID-26-1, 바스프로부터 또한 입수가능한 트리스[(트라이플루오로메탄)설포닐]메탄과의 비스(1,1-다이메틸에틸페닐)요오도늄 염, 모멘티브(Momentive)로부터 UV9387C로 입수가능한, 비스(4-데실페닐)요오도늄 헥사플루오로안티모네이트 옥시란, 모노[(C12-C14-알콕시)메틸] 유도체, 4,4',4''-트리스(t-부틸페닐)설포늄 트라이플레이트, 4,4'-다이-t-부틸페닐 요오도늄 트라이플레이트, 다이페닐요오도늄 테트라키스(펜타플루오로페닐)설포늄 보레이트, 트라이아릴설포늄-테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트, 트라이페닐설포늄 테트라키스(펜타플루오로페닐) 설포늄 보레이트, 4,4'-다이-t-부틸페닐 요오도늄 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트, 트리스(t-부틸페닐) 설포늄 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸)페닐 요오도늄 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 이르가큐어(등록상표) GSID-26-1 광산 발생제가 특히 유용한데, 이것은 감광제의 별도의 첨가를 필요로 하지 않기 때문이다. 광산 발생제는 담체 매질을 뺀 코팅 조성물의 총량을 기준으로 0.01 내지 5 중량%의 양으로 코팅 조성물에 존재할 수 있다. 다른 실시 형태에서 광산 발생제는 담체 매질을 뺀 코팅 조성물의 총량을 기준으로 0.1 내지 2 중량%로 존재할 수 있으며, 추가의 실시 형태에서 0.3 내지 1.0 중량%의 양으로 존재할 수 있다.
본 광가교결합된 플루오로중합체 코팅을 형성하기 위한 코팅 조성물은 또한 선택적으로 iii) 감광제를 포함할 수 있다. 적합한 감광제는, 예를 들어 크리센, 벤즈피렌, 플루오란트렌, 피렌, 안트라센, 페난트렌, 잔톤, 인단트렌, 티옥산텐-9-온 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 일부 실시 형태에서, 감광제는 2-아이소프로필-9H-티옥산텐-9-온, 4-아이소프로필-9H-티옥산텐-9-온, 1-클로로-4-프로폭시티옥산톤, 2-아이소프로필티옥산톤, 페노티아진 또는 이들의 조합일 수 있다. 선택적인 감광제는 0 내지 5 중량%의 양으로 사용될 수 있으며, 이때 중량 백분율은 담체 매질을 뺀 코팅 조성물의 총량을 기준으로 한다. 다른 실시 형태에서 감광제는 0.05 내지 2 중량%, 그리고 추가의 실시 형태에서 0.1 내지 1 중량%의 양으로 코팅 조성물에 존재할 수 있다. 본 코팅 조성물 내의 광산 발생제 및 감광제에 대해 보고된 모든 중량 백분율은 코팅 조성물 내의 고형물 성분의 총 중량을 기준으로 한다.
광가교결합된 플루오로중합체 코팅을 형성하기 위한 코팅 조성물은 전형적으로, iv) 담체 매질(용매) 중의 코팅 조성물의 용액 또는 분산물로서 기재의 적어도 일부분에 적용된다. 이는 코팅 조성물의 층이 적용될 수 있게 하여 기재 상에 코팅 조성물의 매끄러운 무결함 층을 생성한다. 적합한 담체 매질은, 예를 들어 케톤, 에테르, 에테르 에스테르 및 할로카본을 포함할 수 있다. 일 실시 형태에서, 예를 들어, 담체 매질은 케톤, 예를 들어, 아세톤, 아세틸아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 아이소부틸 케톤, 메틸 아밀 케톤, 2-펜타논, 3-펜타논, 2-헵타논, 3-헵타논, 사이클로펜타논, 사이클로헥사논; 에스테르, 예를 들어, 에틸 아세테이트, 프로필 아세테이트, 부틸 아세테이트, 아이소부틸 아세테이트, 펜틸 아세테이트, 사이클로헥실 아세테이트, 헵틸 아세테이트, 에틸 프로피오네이트, 프로필 프로피오네이트, 부틸 프로피오네이트, 아이소부틸 프로피오네이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트, 메틸 락테이트, 에틸 락테이트, 감마-부티로락톤; 에테르, 예를 들어, 다이아이소프로필 에테르, 다이부틸 에테르, 에틸 프로필 에테르, 아니솔; 또는 할로카본, 예를 들어, 다이클로로메탄, 클로로포름, 테트라클로로에틸렌; 또는 지명된 담체 매질들의 조합일 수 있다. 일부 실시 형태에서, 담체 매질은 메틸 아이소부틸 케톤, 2-헵타논, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트 또는 이들의 조합이다. 일부 실시 형태에서, 용매는 비반응성 용매인데, 이는 담체 매질이 경화 단계 후에 광가교결합된 코팅의 일부가 되지 않음을 의미한다.
광가교결합성 코팅 조성물은 또한 v) 하나 이상의 선택적인 첨가제를 포함할 수 있다. 적합한 첨가제는, 예를 들어 점도 조절제, 충전제, 분산제, 결합제, 계면활성제, 소포제, 습윤제, pH 조절제, 살생물제, 정균제 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 그러한 첨가제는 당업계에 잘 알려져 있다. 전형적으로, 첨가제는 코팅 조성물의 10 중량% 미만을 구성한다.
본 발명은 또한 광가교결합된 코팅을 형성하는 방법에 관한 것으로, 이 방법은 (1) i) (a) 테트라플루오로에틸렌, 클로로트라이플루오로에틸렌, 헥사플루오로프로필렌, 퍼플루오로(메틸 비닐 에테르), 퍼플루오로(에틸 비닐 에테르), 및 퍼플루오로(프로필 비닐 에테르)로 이루어진 군으로부터 선택되는 플루오로올레핀; (b) 알킬 기가 C1 내지 C6 직쇄 포화 탄화수소 라디칼 또는 C3 내지 C6 분지쇄 또는 환형 포화 탄화수소 라디칼인 알킬 비닐 에테르, 또는 아릴 기가 비치환 또는 치환된 아릴 비닐 에테르; 및 (c) 화학식 SiR1R2R3R4(여기서, R1은 에틸렌계 불포화 탄화수소 라디칼이고, R2는 아릴, 아릴 치환된 탄화수소 라디칼, 분지형 C3-C6 알콕시 라디칼, 또는 치환 또는 비치환된 환형 C5-C6 알콕시 라디칼이고, R3 및 R4는 독립적으로 선형 또는 분지형 C1-C6 알콕시 라디칼, 또는 치환 또는 비치환된 환형 C5-C6 알콕시 라디칼로부터 선택됨)의 알케닐 실란을 포함하는 단량체로부터 기인한 반복 단위를 갖는 광가교결합성 플루오로중합체; ii) 광산 발생제; iii) 선택적인 감광제; 및 iv) 담체 매질을 포함하는 광가교결합성 코팅 조성물을 제공하는 단계; (2) 광가교결합성 코팅 조성물의 층을 기재의 적어도 일부분 상에 적용하는 단계; (3) 담체 매질의 적어도 일부분을 제거하는 단계; (4) 광가교결합성 코팅 조성물의 층의 적어도 일부분에 자외광을 조사하는 단계; (5) 광가교결합성 코팅 조성물의 적용된 층을 가열하는 단계; 및 (6) 가교결합되지 않은 광가교결합성 플루오로중합체의 적어도 일부분을 제거하는 단계를 포함한다. 일 실시 형태에서: 광가교결합성 플루오로중합체는 수 평균 분자량이 10,000 내지 350,000 달톤이고; 광가교결합된 코팅 조성물의 층은 1 ㎒에서 측정할 때 유전 상수가 2.0 내지 3.0이고; 광가교결합된 코팅 조성물의 층은 두께가 0.5 내지 15 마이크로미터이며, 0.5 마이크로미터 이상의 폭을 갖는 광가교결합된 특징부를 갖는다.
광가교결합된 코팅 조성물의 적용된 층의 두께는 0.5 내지 15 마이크로미터이다. 일부 실시 형태에서, 광가교결합된 코팅 조성물의 적용된 층의 두께는 1 내지 15 마이크로미터이다. 일부 실시 형태에서, 광가교결합된 코팅 조성물의 적용된 층의 두께는 4 내지 10 마이크로미터이다.
광가교결합성 코팅 조성물의 층은 전기 전도성 재료, 반전도성 재료 및/또는 비전도성 재료를 포함하는 다양한 기재에 적용될 수 있다. 예를 들어, 기재는 유리, 중합체, 무기 반도체, 유기 반도체, 산화주석, 산화아연, 이산화티타늄, 이산화규소, 산화인듐, 인듐 아연 산화물, 아연 주석 산화물, 인듐 갈륨 산화물, 질화갈륨, 비소화갈륨, 인듐 갈륨 아연 산화물, 인듐 주석 아연 산화물, 황화카드뮴, 셀레늄화카드뮴, 질화규소, 구리, 알루미늄, 금, 티타늄 또는 이들의 조합일 수 있다. 광가교결합성 코팅 조성물의 층은 스핀 코팅, 분무 코팅, 유동 코팅, 커튼 코팅, 롤러 코팅, 브러싱, 잉크젯 인쇄, 스크린 인쇄, 오프셋 인쇄, 그라비어 인쇄, 플렉소그래픽 인쇄, 리소그래픽 인쇄, 딥(dip) 코팅, 블레이드 코팅 또는 드롭 코팅 방법에 의해 적용될 수 있다. 스핀 코팅은 과량의 광가교결합성 코팅 조성물을 기재에 적용하고, 이어서 기재를 고속으로 회전시켜 원심력에 의해 조성물을 퍼지게 하는 것을 수반한다. 생성되는 필름의 두께는 스핀 코팅 속도, 광가교결합성 코팅 조성물의 농도뿐만 아니라, 사용되는 담체 매질에 따라 좌우될 수 있다. 온도, 압력, 및 습도와 같은 주위 조건이 또한 광가교결합성 코팅 조성물의 적용된 층의 두께에 영향을 줄 수 있다.
기재에 적용된 후에 그리고 조사(광가교결합) 전에, 담체 매질의 적어도 일부분은 코팅 조성물의 적용된 층을 승온에 노출시킴으로써, 대기압 미만에 노출시킴으로써, 적용된 층 상에 가스를 직접적으로 또는 간접적으로 블로잉함으로써, 또는 이들 방법의 조합을 사용함으로써 제거될 수 있다. 예를 들어, 코팅 조성물의 적용된 층은 공기 중에서, 또는 선택적으로 질소 가스의 적은 퍼지와 함께 진공 오븐 내에서 가열될 수 있다. 다른 실시 형태에서, 코팅 조성물의 적용된 층은 담체 매질을 제거하기 위하여 60 내지 110℃의 온도로 가열될 수 있다.
이어서, 광가교결합성 코팅 조성물의 적용된 층의 적어도 일부분이 광에 대한 노출에 의해 조사될(즉, 광가교결합될) 수 있다. 광은 전형적으로 150 내지 500 나노미터(nm)의 파장의 자외(UV) 광이다. 일부 실시 형태에서, 자외광은 200 내지 450 나노미터, 그리고 다른 실시 형태에서 325 내지 425 nm의 파장일 수 있다. 추가의 실시 형태에서, 노출은 다수의 파장에 대한 노출에 의해, 또는 선택된 파장, 예를 들어 404.7 나노미터, 435.8 나노미터 또는 365.4 나노미터에서의 조사에 의해 수행될 수 있다. 많은 적합한 UV 램프가 산업계에 알려져 있고 사용될 수 있다.
광가교결합성 코팅 조성물은 UV-A 광을 사용하여 광가교결합될 수 있다. 광원에 대한 총 노출량이 10 밀리줄/센티미터2(밀리줄/㎠) 내지 10,000 밀리줄/㎠인 경우에 가교결합이 달성될 수 있다. 다른 실시 형태에서, 자외광 노출은 50 내지 600 밀리줄/㎠일 수 있다. 노출은 공기 또는 질소 분위기에서 수행될 수 있다.
원하는 가교결합된 특징부를 형성하기 위하여, 광가교결합성 코팅 조성물의 적용된 층의 적어도 일부분에 조사하여 단지 조사된 부분에서만 가교결합 공정을 시작할 수 있다. 광가교결합성 코팅 조성물의 적용된 층은 마스킹될 수 있거나, 또는 조사 단계는 가교결합시키고자 하는 부분들에만 광이 접촉하도록 집중 광원(focused light source)을 사용하여 수행될 수 있다. 이들 기술은 당업계에 잘 알려져 있다. 예를 들어, 마스크가 광가교결합성 코팅 조성물의 적용된 층에 직접 적용될 수 있다. 이러한 방법은 접촉 인쇄(contact printing)로서 알려져 있다. 근접 인쇄(proximity printing)로 불리는 다른 실시 형태에서, 마스크는 층과 실제로 접촉하지 않고서 광가교결합성 코팅 조성물의 적용된 층의 다소 위에서 유지된다. 제3 실시 형태에서는, 광학 노출 장치가 광을 정밀하게 투영하고 집속시켜 실제의 물리적 마스크가 필요하지 않도록 한다. 일부 실시 형태에서, 마스크는 크롬 또는 다른 금속 마스크일 수 있다.
도 1은 광가교결합된 특징부의 예의 단면도를 나타낸다. 도 1a에서는, 광가교결합성 코팅 조성물(2)의 층이 위에 적용된 기재(1)가 도시되어 있다. 도 1b는 광가교결합성 코팅 조성물의 일부분을 조사하고 코팅 조성물의 가교결합되지 않은 부분을 제거한 후의 기재(1) 및 광가교결합된 코팅 조성물(2a)을 도시한다. 폭(3)에 의해 측정되는 바와 같은 거리는 광가교결합된 특징부의 폭이다.
UV 광에 노출 후에, 코팅 조성물의 층은 가열될 수 있다. 가열 단계는 60 내지 150℃의 온도에서 행해질 수 있다. 다른 실시 형태에서, 가열은 60 내지 130℃의 온도에서, 그리고 추가의 실시 형태에서 80℃ 내지 110℃의 온도에서 행해질 수 있다. 코팅 조성물은 15초 내지 10분 동안 승온에 노출될 수 있다. 다른 실시 형태에서, 시간은 30초 내지 5분, 그리고 추가의 실시 형태에서 1 내지 3분일 수 있다.
일단 코팅 조성물이 가열되었으면, 가교결합되지 않은 광가교결합성 코팅 조성물은 가교결합되지 않은 광가교결합성 플루오로중합체를 용해시키는 담체 매질 중에 용해시킴으로써 제거될 수 있다. 때때로, 소량의 가교결합되지 않은 광가교결합성 코팅 조성물이 제거 단계 후에 남아 있을 수 있다. 남아 있는 그러한 플루오로중합체는 필요하다면 플라즈마 또는 제2 세척 단계를 사용하여 제거될 수 있다. 담체 매질은 광가교결합성 플루오로중합체에 대한 용매와 비용매의 혼합물일 수 있다. 일부 실시 형태에서, 용매 대 비용매의 비는 1:0 내지 3:1일 수 있다. 다른 실시 형태에서, 용매 대 비용매의 비는 1:0.1 내지 3:1일 수 있다. 용매는 가교결합되지 않은 광가교결합성 플루오로중합체를 용매화하는 능력을 갖는 담체 매질로서 열거된 것들 중 임의의 것일 수 있다. 일부 실시 형태에서, 용매는 메틸 아이소부틸 케톤, 2-헵타논, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 또는 이들의 조합일 수 있다. 다른 실시 형태에서, 비용매는 헥산 및/또는 아이소프로판올일 수 있다. 일부 실시 형태에서, 가교결합되지 않은 광가교결합성 코팅 조성물을 제거하기 위한 용매의 적용은 단계적 방식으로 수행될 수 있다. 일 실시 형태에서, 2단계 공정이 사용될 수 있는데, 여기서 제1 단계는 용매 또는 용매와 비용매의 혼합물로 처리하는 것을 포함하며, 제2 단계는 비용매 또는 용매와 비용매의 혼합물로 처리하는 것을 포함한다. 다른 실시 형태에서, 다단계 공정, 예를 들어, 3단계 공정이 사용될 수 있으며, 여기서 제1 단계는 용매로 처리하는 것을 포함하고, 제2 단계는 용매와 비용매의 혼합물로 처리하는 것을 포함하고, 제3 단계는 비용매로 처리하는 것을 포함한다.
일부 실시 형태에서, 용매를 사용하여 가교결합되지 않은 광가교결합성 코팅 조성물을 제거한 후에, 광가교결합된 코팅 조성물의 적용된 층을 포함하는 기재는 최종 열경화될 수 있는데, 이는 때때로 이 분야에서 "하드 베이킹"으로 지칭된다. 이러한 가열 단계는 0.5 내지 3시간의 기간 동안 170℃ 내지 210℃, 바람직하게는 190℃의 온도에서 본 광가교결합된 코팅 조성물 상에서 수행될 수 있다. 다른 실시 형태에서, 이러한 가열 단계는 훨씬 더 높은 온도에서 그리고 상대적으로 더 짧은 기간 동안 수행될 수 있는데, 단, 이러한 더 높은 온도는 코팅된 기재에 악영향을 미치지 않아야 한다. 최종 하드 베이킹 단계는 기재 상에 최종 광가교결합된 코팅 조성물을 제공하며, 생성된 전자 장치는 이어서 필요에 따라 추가로 처리될 수 있다.
본 발명의 코팅 층은 또한 발광 다이오드에서 뱅크 층으로서 사용될 수 있다. 이러한 특정 응용에서, 코팅 층은, 예를 들어 유기 발광 다이오드를 사용하는 디스플레이 장치의 제조에서 하나의 다이오드를 다른 하나의 다이오드와 분리하는 데 사용될 수 있으며, 뱅크 층은 적색, 청색 및 녹색 발광 다이오드를 분리하는 배리어 층으로서 작용할 수 있다. 이것은 유기 발광 다이오드를 위한 뱅크 층으로서 특히 유용할 수 있다.
본 발명은 또한 광가교결합된 코팅 조성물의 층을 포함하는 물품에 관한 것이다.
실시예
화학 물질의 공급처:
a) PGMEA(1-메톡시-2-프로필 아세테이트, 리소그래피 등급, 미국 펜실베이니아주 센터 밸리 소재의 제이티 베이커(JT Baker)로부터의 JTB-6343-05)
b) 비닐 트라이아이소프로폭시 실란(미국 펜실베이니아주 모리스빌 소재의 젤레스트 케미칼즈(Gelest Chemicals), SIV9210)
c) 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄(미국 매사추세츠주 워드 힐 소재의 알파 에이사(Alfa Aesar), H33737)
d) 에틸 비닐 에테르(미국 매사추세츠주 워드 힐 소재의 알파 에이사, A15691-0F)
e) 탄산칼륨, 무수물(미국 펜실베이니아주 필라델피아 소재의 이엠디(EMD), PX1390-1)
f) V-601 개시제, 다이메틸 2,2'-아조비스아이소부티레이트(미국 버지니아주 리치몬드 소재의 와코 케미칼즈(Wako Chemicals))
g) 아세톤(미국 뉴저지주 페어 론 소재의 피셔 센티픽(Fisher Scentific), A929-4)
h) 2-아이소프로필티오잔톤(티씨아이 아메리카(TCI America), I0678, CAS 5495-84-1)
i) (p-아이소프로필페닐)(p-메틸페닐) 이오노늄 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트(젤레스트 OMBO037, CAS 178233-72-2)
실시예 1: 폴리(테트라플루오로에텐/에틸 비닐 에테르/비닐 트라이아이소프로폭시실란)(플루오로중합체 #1)의 제조
약 -20℃로 냉각된 400 ml 오토클레이브에 0.5 g의 분말형 탄산칼륨, 0.24 g의 V-601 개시제(다이메틸 2,2'-아조비스아이소부티레이트), 및 3.2 g의 비닐 트라이아이소프로폭시실란, 36 g(0.5 몰)의 에틸 비닐 에테르, 및 200 mL(250 g)의 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄을 로딩한다. 오토클레이브를 배기시키고 50 g(0.5 몰)의 TFE를 추가로 로딩한다. 반응 혼합물을 진탕하고 66℃로 가열한다. 오토클레이브 내의 압력은 약 200 psig에서 최고이고, 8시간 후에 약 75 psig로 떨어진다. 냉각 시에, 점성 액체(약 230 g)를 얻는다. 이것을 1 L 날진(Nalgene) 병으로 옮기고 270 g의 PGMEA로 희석한다. 병을 테이프로 밀봉하고, 롤 밀 상에서 2시간 동안 롤링한다. 중합체 용액을 2 L 둥근 바닥 유리 플라스크로 옮기고, 25 밀리바(19 토르)로 진공을 가하여 휘발성 물질을 제거한다. 생성된 용액을 20 PSIG 공기압 하에서 0.2 내지 0.45 마이크로미터 카트리지 필터에 통과시킨다. 여과는 순조로우며 효율적이다. 중합체 용액(총 약 400 g, 약 15% 고형물)을 0.5 L 청정실 품질 병(clean room quality bottle)에 수집한다.
핵자기 공명 분광법(NMR)은 다음과 같이 중합체의 조성을 나타낸다: 50.0 몰%의 TFE, 48.5 몰%의 에틸 비닐 에테르, 및 1.5 몰%의 비닐 트라이아이소프로폭시실란. 헥사플루오로아이소프로판올에서의 SEC는 약 200,000의 Mw를 나타낸다.
실시예 2. 폴리(테트라플루오로에텐/에틸 비닐 에테르/비닐페닐다이에톡시실란)(플루오로중합체 #2)의 제조
약 -20℃로 냉각된 400 ml 오토클레이브에 0.5 g의 분말형 탄산칼륨, 0.24 g의 V-601 개시제(다이메틸 2,2'-아조비스아이소부티레이트), 및 3.06 g의 비닐페닐다이에톡시실란, 36 g(0.5 몰)의 에틸 비닐 에테르, 및 200 mL(250 g)의 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄을 로딩한다. 오토클레이브를 배기시키고 50 g(0.5 몰)의 TFE를 추가로 로딩한다. 반응 혼합물을 진탕하고 66℃로 가열한다. 오토클레이브 내의 압력은 약 200 psig에서 최고이고, 8시간 후에 약 75 psig로 떨어진다. 냉각 시에, 점성 액체(약 230 g)를 얻는다. 혼합물에 아세톤(75 mL)을 첨가하고, 수분 동안 진탕하고, 덜 점성인 액체가 생성된다. 생성된 혼합물을 20 내지 30 PSIG 공기압 하에서 0.2 내지 0.45 마이크로미터 카트리지 필터에 통과시킨다. 여과는 순조로우며 효율적이다. 중합체 용액을 PTFE 필름으로 라이닝된 알루미늄 팬에 수집한다. 이것을 진공 오븐(가열 없음)에서 5시간 동안 고진공 및 드라이아이스 트랩으로 건조시키고, 이어서 3일 동안 질소 플래싱을 이용하여 하우스 진공(house vacuum)으로 건조시킨다. 약 60 g의 중합체 고형물을 얻는다. NMR은 다음과 같이 중합체의 조성을 나타낸다: 50.0 몰%의 TFE, 48.5 몰%의 에틸 비닐 에테르, 및 1.5 몰%의 비닐페닐다이에톡시실란. THF에서의 SEC는 다음과 같이 분자량을 나타낸다: Mw 약 170,000.
실시예 3. 폴리(테트라플루오로에텐/에틸 비닐 에테르/비닐트리스(1-메톡시-2-프로폭시)실란)플루오로중합체 #3)의 제조
약 -20℃로 냉각된 400 ml 오토클레이브에 0.5 g의 분말형 탄산칼륨, 0.24 g의 V-601 개시제(다이메틸 2,2'-아조비스아이소부티레이트), 및 3.06 g의 비닐트리스(1-메톡시-2-프로폭시)실란), 36 g(0.5 몰)의 에틸 비닐 에테르, 및 200 mL(250 g)의 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄을 로딩한다. 오토클레이브를 배기시키고 50 g(0.5 몰)의 TFE를 추가로 로딩한다. 반응 혼합물을 진탕하고 66℃로 가열한다. 오토클레이브 내의 압력은 약 200 psig에서 최고이고, 8시간 후에 약 75 psig로 떨어진다. 냉각 시에, 점성 액체(약 230 g)를 얻는다. 혼합물에 아세톤(75 mL)을 첨가하고, 수분 동안 진탕하고, 덜 점성인 액체가 생성된다. 생성된 혼합물을 20 내지 30 PSIG 공기압 하에서 0.2 내지 0.45 마이크로미터 카트리지 필터에 통과시킨다. 여과는 순조로우며 효율적이다. 중합체 용액을 PTFE 필름으로 라이닝된 알루미늄 팬에 수집한다. 이것을 진공 오븐(가열 없음)에서 5시간 동안 고진공 및 드라이아이스 트랩으로 건조시키고, 이어서 3일 동안 질소 플래싱을 이용하여 하우스 진공으로 건조시킨다. 약 60 g의 중합체 고형물을 얻는다. NMR은 다음과 같이 중합체의 조성을 나타낸다: 50.0 몰%의 TFE, 48.5 몰%의 에틸 비닐 에테르, 및 1.5 몰%의 비닐트리스(1-메톡시-2-프로폭시)실란). THF에서의 SEC는 다음과 같이 분자량을 나타낸다: Mw 약 170,000.
실시예 4: 플루오로중합체 1을 사용한 패시베이션 제형.
약 16시간(하룻밤) 동안 롤러 밀 상에서 롤링함으로써 깨끗한 호박색 병에서 30.0 g(29.1 mL)의 PGMEA(0.97 g/mL)에 플루오로중합체 1(6.00 g)을 용해시켜 20 중량% 용액을 생성한다. 이 용액에, 2-아이소프로필티옥사톤(0.030 g) 및 p-아이소프로필페닐)(p-메틸페닐) 이오노늄 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트(0.030 g)를 첨가하고, 롤러 밀 상에서 약 30분 동안 롤링함으로써 혼합한다.
실시예 5: 패시베이션 제형을 사용한 패턴화된 웨이퍼
2 인치 규소 웨이퍼를 가압수, 이어서 아세톤, 이어서 아이소프로판올(IPA)로 세정하고, 가압된 N2를 사용하여 완전히 건조시킨다. 웨이퍼를 스핀 코팅기 상에 놓고 시각적으로 중심에 둔다. 실시예 4로부터의 대략 3 mL의 패시베이션 제형을 웨이퍼 상에 붓고 500 rpm에서 5초 동안 퍼지게 한다. 이어서, 웨이퍼를 2,000 rpm으로 30초 동안 회전시킨다. 일단 회전이 정지되면, 코팅된 웨이퍼를 스핀 코팅기로부터 제거하고 정밀 핫 플레이트(hot plate) 상에서 90℃에서 200초 동안 베이킹한다.
베이킹된 웨이퍼를, 맞춤 설계된 마스크를 사용하여 NXQ8000 마스크 얼라이너(mask aligner) 상에서 100 내지 120 mJ/㎠ UV 광에 노출시킨다. 노출 후, 웨이퍼의 노출 후 베이킹(post-exposure baking)을 90℃에서 120초 동안 수행한다. PGMEA 및 IPA를 함유하는 2개의 용매조를 현상 단계에 사용한다. 웨이퍼를 먼저 PGMEA 조에 넣고, 전체 조를 4분 동안 원형 움직임으로 부드럽게 흔든다. 이어서, 웨이퍼를 IPA 조로 옮기고, 전체 조를 원형 움직임으로 1분 동안 부드럽게 흔든다. 이들 단계 후에, 웨이퍼를 IPA 조에서 꺼내고, 가압 N2 건(gun)을 사용하여 건조시킨다. 코팅된 웨이퍼를 정밀 핫 플레이트 상에서 190℃에서 90 분 동안 경화시킨다. 이것을 실온으로 냉각하고, 광학 현미경(짜이스 악시오(Zeiss Axio))을 통해 패턴의 이미지를 얻는다. 5-스팟 측정 방법으로 분광 타원계를 사용하여 측정한 코팅의 두께는 약 5 um이다. 도 2는 패턴화된 패시베이션 층을 갖는 생성된 웨이퍼의 평면도 현미경 사진(20 마이크로미터 스케일 바를 가짐)을 나타낸다.
실시예 6: 플루오로중합체 1로부터의 프레싱된 샘플.
실시예 4로부터의 패시베이션 제형을 먼저 진공 오븐(가열 없음)에서 5시간 동안 고진공 및 드라이 아이스 트랩으로 건조시키고, 이어서 3일 동안 질소 플래싱을 이용하여 하우스 진공으로 건조시킨다. 건조된 샘플을 PTFE 필름 및 이어서 알루미늄 포일로 조심스럽게 감싸서 임의의 UV 광 노출을 방지한다. 유압 프레스(파사데나 하이드롤릭스 인크(Pasadena Hydraulics Inc)), 모델# P-21-8-C)를 100℃로 예열한다. 스테인리스 강 프레스 플레이트의 조각을 하부 프레스 표면 상에 놓는다. 10 밀 테플론(Teflon)™ FEP 필름의 조각을 프레스 플레이트 상에 놓고, 2.25 인치 직경의 원형 컷 오프(cut off)(2.25 인치 직경 디스크 샘플을 위한 주형으로서, 1.0 mm 두께)를 갖는 스테인리스 강 금속의 조각을 필름 위에 놓는다. 상기로부터의 건조된 중합체 샘플(약 4.50 g)을 주형 내에 넣은 후에, FEP 필름의 조각, 이어서 다른 프레스 플레이트를 넣는다. 고온 프레스의 상부 표면을 하강시켜 유의미한 압력 없이 약 2분 동안 조립체에 닿게 하여 중합체를 용융시킨다. 이어서, 조립체 상에 약 1분 동안 20,000 lb의 힘을 가한 후에, 약 5분 동안 38,000 lb의 힘을 가한다. 압력이 해제된 후에, 프레스를 수냉 시스템에 의해 약 40℃로 냉각하고, 이어서 조립체를 프레스로부터 꺼낸다. 성형된 2.25 인치 직경 및 1.0 mm 두께의 샘플을 실온으로 냉각한 후에 조립체로부터 꺼낸다. 성형된 디스크 샘플을, 2,000 와트 수은 램프를 갖는 퓨전(Fusion) UV 경화 시스템에 16 ft/min의 컨베이어 벨트 속도로 5회 통과시킨다. 이어서, 수증기 공급(물을 통한 질소 버블링에 의해 도입됨)과 함께 N2 분위기에서 200℃에서 2시간 동안 샘플을 베이킹한다. 실온으로 냉각한 후에 경화된 샘플을 얻는다.
실시예 7: 플루오로중합체 1로부터의 프레싱된 샘플에 대한 수분 흡수율 측정
실시예 6으로부터의 샘플로부터 절단된 작은 샘플(약 55 mg)에 대해 26℃에서 DVS-ET(서피스 메저먼트 시스템 리미티드(Surface Measurement System Ltd))를 사용하여 수분 흡수율을 측정한다. 90% 상대 습도로부터 10% 상대 습도로의 중량 변화는 0.11%이다.
실시예 8: 플루오로중합체 1로부터의 프레싱된 샘플에 대한 유전 상수 측정
23℃(±2℃) 및 50%(±10%) 상대 습도에서 실시예 6으로부터의 2.25 인치 직경 디스크 샘플을 사용한 ASTM D150-11 방법을 사용하여 유전 상수 및 소산 계수를 측정한다. 1 ㎒에서, 유전 상수는 2.47이고, 소산 계수는 0.026이다.
실시예 9: 테트라플루오로에틸렌, 에틸 비닐 에테르, 및 알릴 글리시달 에테르의 중합체(국제특허 공개 WO2015/187413A1호로부터의 "플루오로중합체 #1")와 실시예 1의 플루오로중합체 1 사이의 접착성 비교.
시험 절차: 코팅된 쿠폰(다양한 기재)을 6시간 동안 끓는 물에 담근다. 이것을 꺼내고, 건조시키고, 시각적으로 검사한다. ASTM D3359-09 방법(테이프 당김)을 사용하여 접착성을 확인한다. 결과가 표 1에 나타나 있다:
[표 1]
실시예 10: 패시베이션 제형을 사용한 패턴화된 웨이퍼
2 인치 규소 웨이퍼를 가압수, 이어서 아세톤, 이어서 아이소프로판올(IPA)로 세정하고, 가압된 N2를 사용하여 완전히 건조시킨다. 웨이퍼를 스핀 코팅기 상에 놓고 시각적으로 중심에 둔다. 실시예 4로부터의 대략 3 mL의 패시베이션 제형을 웨이퍼 상에 붓고 500 rpm에서 5초 동안 퍼지게 한다. 이어서, 웨이퍼를 2,000 rpm으로 30초 동안 회전시킨다. 일단 회전이 정지되면, 코팅된 웨이퍼를 스핀 코팅기로부터 제거하고 정밀 핫 플레이트 상에서 90℃에서 200초 동안 베이킹한다.
베이킹된 웨이퍼를, 맞춤 설계된 마스크를 사용하여 칼수스(KARLSUSS) 마스크 얼라이너 상에서 80 mJ/㎠ UV 광에 노출시킨다. 노출 후, 웨이퍼의 노출 후 베이킹을 90℃에서 120초 동안 수행한다. 이어서, PGMEA 및 IPA를 사용하여 웨이퍼 패턴을 현상한다. 웨이퍼를 스피너(spinner) 상에 놓고, PGMEA로 헹군 후에 1,500 rpm으로 5초 동안 회전시킨다. 이어서, 웨이퍼를 PGMEA로 55초 동안 덮고, 이어서 PGMEA를 제거하고, 이어서 웨이퍼를 1,500 rpm으로 5초 동안 회전시킨다. 이전 단계를 4회 반복한다. 이어서 웨이퍼를 IPA로 헹구고, 이어서 IPA를 제거하고, 이어서 웨이퍼를 2,000 rpm으로 10초 동안 회전시킨다. 이들 단계 후에, N2를 사용하여 웨이퍼를 건조시킨다. 코팅된 웨이퍼를 정밀 핫 플레이트 상에서 190℃에서 90 분 동안 경화시킨다. 이어서 웨이퍼를 실온으로 냉각하고, 광학 현미경(짜이스 악시오/라이카(Leica))을 통해 패턴의 이미지를 얻는다. 5-스팟 측정 방법으로 분광 타원계를 사용하여 측정한 코팅의 두께는 약 5 um이다.
도 3은 패턴화된 패시베이션 층을 갖는 생성된 웨이퍼의 평면도 현미경 사진이다. 어두운 영역은 광가교결합된 플루오로중합체 1 층의 존재에 해당하며, 밝은 영역은 플루오로중합체 1 층의 부재 - 플루오로중합체 1이 제거/에칭된 특징부에 해당한다. 도 3의 상부 2/3에서의 특징부들의 12개의 세트 내의 정사각형 특징부(정사각형의 밝은 영역)는 5, 10, 20, 30, 50 및 100 마이크로미터 특징부에 해당한다. 도 3의 이러한 부분의 좌측 상부에서, 이는 정사각형 특징부들의 6개의 세트에 해당하며, 각각의 개별 정사각형은 같은 폭의 플루오로중합체 1 스페이서에 의해 서로 이격되고 정사각형의 변당 5, 10, 20, 30, 50 또는 100 마이크로미터이다. 도 3의 이러한 부분의 우측 상부에서, 이는 정사각형 특징부들의 6개의 세트에 해당하며, 각각의 개별 정사각형은 각각의 정사각형 변 길이의 절반인 두께를 갖는 플루오로중합체 1 스페이서에 의해 서로 이격되고 정사각형 변당 5, 10, 20, 30, 50 또는 100 마이크로미터이다. 플루오로중합체 1 층에 에칭된 라인에 해당하는 도 3의 하부 1/3에서의 수평 라인 특징부는 폭이 50, 75 또는 100 마이크로미터이다.
도 4는 도 3의 좌측 상부의 "50"(마이크로미터) 부분에 나타나 있는 특징부의 측정 바가 부가된 확대 평면도 현미경 사진이다. 도 4는 광가교결합된 플루오로중합체 1 층의 50 마이크로미터 영역에 의해 분리된 4개의 50 마이크로미터 정사각형 특징부를 나타낸다.
도 5는 도 3의 좌측 상부의 "30"(마이크로미터) 부분에 나타나 있는 특징부의 측정 바가 부가된 확대 평면도 현미경 사진이다. 도 5는 광가교결합된 플루오로중합체 1 층의 30 마이크로미터 영역에 의해 분리된 9개의 30 마이크로미터 정사각형 특징부를 나타낸다.
도 6은 도 3의 좌측 상부의 "20"(마이크로미터) 부분에 나타나 있는 특징부의 측정 바가 부가된 확대 평면도 현미경 사진이다. 도 6은 광가교결합된 플루오로중합체 1 층의 20 마이크로미터 영역에 의해 분리된 16개의 20 마이크로미터 정사각형 특징부를 나타낸다.
Claims (17)
- 기재(substrate)의 적어도 일부분 상에 배치된 광가교결합된 코팅 조성물의 층을 포함하는 코팅 층으로서, 상기 코팅 조성물은
i)
(a) 테트라플루오로에틸렌, 클로로트라이플루오로에틸렌, 헥사플루오로프로필렌, 퍼플루오로(메틸 비닐 에테르), 퍼플루오로(에틸 비닐 에테르), 및 퍼플루오로(프로필 비닐 에테르)로 이루어진 군으로부터 선택되는 플루오로올레핀;
(b) 알킬 기가 C1 내지 C6 직쇄 포화 탄화수소 라디칼 또는 C3 내지 C6 분지쇄 또는 환형 포화 탄화수소 라디칼인 알킬 비닐 에테르, 또는 아릴 기가 비치환 또는 치환된 아릴 비닐 에테르; 및
(c) 화학식 SiR1R2R3R4(여기서, R1은 에틸렌계 불포화 탄화수소 라디칼이고, R2는 아릴, 아릴 치환된 탄화수소 라디칼, 분지형 C3-C6 알콕시 라디칼, 또는 치환 또는 비치환된 환형 C5-C6 알콕시 라디칼이고, R3 및 R4는 독립적으로 선형 또는 분지형 C1-C6 알콕시 라디칼, 또는 치환 또는 비치환된 환형 C5-C6 알콕시 라디칼로부터 선택됨)의 알케닐 실란
을 포함하는 단량체로부터 기인한 반복 단위를 갖는 광가교결합성 플루오로중합체;
ii) 광산 발생제; 및
iii) 선택적인 감광제
를 포함하고;
상기 광가교결합성 플루오로중합체는 수 평균 분자량이 약 10,000 내지 약 350,000 달톤이고, 상기 광가교결합된 코팅 조성물은 1 ㎒에서 측정할 때 유전 상수가 약 2.0 내지 약 3.0이고, 광가교결합된 코팅 조성물의 상기 층은 두께가 약 0.5 내지 약 15 마이크로미터이며, 약 0.5 마이크로미터 이상의 폭을 갖는 광가교결합된 특징부를 갖는, 코팅 층. - 제1항에 있어서, 상기 알킬 비닐 에테르는 메틸 비닐 에테르, 에틸 비닐 에테르, n-프로필 비닐 에테르, 아이소프로필 비닐 에테르, n-부틸 비닐 에테르, sec-부틸 비닐 에테르, t-부틸 비닐 에테르, n-펜틸 비닐 에테르, 아이소아밀 비닐 에테르, 헥실 비닐 에테르, 사이클로헥실 비닐 에테르 또는 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나인, 코팅 층.
- 제1항에 있어서, 상기 광가교결합된 코팅 조성물은 표준 온도 및 90% 내지 10% 상대 습도에서 동적 증기 수착(dynamic vapor sorption)에 의해 측정할 때 수분 흡수율 값이 약 0.01 내지 약 0.8 중량% 범위인, 코팅 층.
- 제1항에 있어서, 광가교결합된 코팅의 상기 층은 두께가 약 4 마이크로미터 내지 약 10 마이크로미터인, 코팅 층.
- 광가교결합된 코팅을 형성하는 방법으로서,
(1)
i)
(a) 테트라플루오로에틸렌, 클로로트라이플루오로에틸렌, 헥사플루오로프로필렌, 퍼플루오로(메틸 비닐 에테르), 퍼플루오로(에틸 비닐 에테르), 및 퍼플루오로(프로필 비닐 에테르)로 이루어진 군으로부터 선택되는 플루오로올레핀;
(b) 알킬 기가 C1 내지 C6 직쇄 포화 탄화수소 라디칼 또는 C3 내지 C6 분지쇄 또는 환형 포화 탄화수소 라디칼인 알킬 비닐 에테르, 또는 아릴 기가 비치환 또는 치환된 아릴 비닐 에테르; 및
(c) 화학식 SiR1R2R3R4(여기서, R1은 에틸렌계 불포화 탄화수소 라디칼이고, R2는 아릴, 아릴 치환된 탄화수소 라디칼, 분지형 C3-C6 알콕시 라디칼, 또는 치환 또는 비치환된 환형 C5-C6 알콕시 라디칼이고, R3 및 R4는 독립적으로 선형 또는 분지형 C1-C6 알콕시 라디칼, 또는 치환 또는 비치환된 환형 C5-C6 알콕시 라디칼로부터 선택됨)의 알케닐 실란
을 포함하는 단량체로부터 기인한 반복 단위를 갖는 광가교결합성 플루오로중합체;
ii) 광산 발생제;
iii) 선택적인 감광제; 및
iv) 담체 매질
을 포함하는 광가교결합성 코팅 조성물을 제공하는 단계;
(2) 광가교결합성 코팅 조성물의 층을 기재의 적어도 일부분 상에 적용하는 단계;
(3) 담체 매질의 적어도 일부분을 제거하는 단계;
(4) 광가교결합성 코팅 조성물의 층의 적어도 일부분에 자외광을 조사하는 단계;
(5) 광가교결합성 코팅 조성물의 적용된 층을 가열하는 단계; 및
(6) 가교결합되지 않은 광가교결합성 플루오로중합체의 적어도 일부분을 제거하는 단계
를 포함하며, 광가교결합성 플루오로중합체는 수 평균 분자량이 약 10,000 내지 약 350,000 달톤이고, 광가교결합된 코팅 조성물의 층은 1 ㎒에서 측정할 때 유전 상수가 약 2.0 내지 약 3.0이고, 광가교결합된 코팅 조성물의 층은 두께가 약 0.5 내지 약 15 마이크로미터이며, 약 0.5 마이크로미터 이상의 폭을 갖는 광가교결합된 특징부를 갖는, 방법. - 제5항에 있어서, 광가교결합성 코팅 조성물은, 코팅 조성물 내의 모든 성분의 총 중량을 기준으로 약 5 내지 약 35 중량%의 광가교결합성 플루오로중합체 및 약 65 내지 약 95 중량%의 담체 매질과, 코팅 조성물에서 담체 매질을 뺀 모든 성분의 총 중량을 기준으로 0 내지 약 5 중량%의 감광제 및 약 0.01 내지 약 5 중량%의 광산 발생제를 포함하는, 방법.
- 제5항에 있어서, 담체 매질의 적어도 일부분은 광가교결합성 코팅 조성물의 적용된 층을 승온에 노출시킴으로써, 대기압 미만에 노출시킴으로써, 기재 상에 가스를 직접적으로 또는 간접적으로 블로잉함으로써, 또는 이들의 조합에 의해 제거되는, 방법.
- 제5항에 있어서, 조사하는 단계 (4)는 공기 또는 질소 분위기에서 수행되는, 방법.
- 제5항에 있어서, 자외광의 파장은 약 325 내지 약 425 nm인, 방법.
- 제5항에 있어서, 자외광 노출은 약 10 내지 약 10,000 밀리줄/㎠인, 방법.
- 제5항에 있어서, 가열하는 단계 (5)는 약 60℃ 내지 약 150℃의 온도에서 약 15초 내지 약 10분 동안 일어나는, 방법.
- 제5항에 있어서, 제거하는 단계 (6)은 광가교결합성 플루오로중합체를 용해시키는 담체 매질을 사용하여 광가교결합성 플루오로중합체를 용해시킴으로써 일어나는, 방법.
- 제1항의 코팅 층을 포함하는, 물품.
- 광가교결합된 플루오로중합체 코팅을 형성하기 위한 조성물로서,
i)
(a) 테트라플루오로에틸렌, 클로로트라이플루오로에틸렌, 헥사플루오로프로필렌, 퍼플루오로(메틸 비닐 에테르), 퍼플루오로(에틸 비닐 에테르), 및 퍼플루오로(프로필 비닐 에테르)로 이루어진 군으로부터 선택되는 플루오로올레핀;
(b) 알킬 기가 C1 내지 C6 직쇄 포화 탄화수소 라디칼 또는 C3 내지 C6 분지쇄 또는 환형 포화 탄화수소 라디칼인 알킬 비닐 에테르, 또는 아릴 기가 비치환 또는 치환된 아릴 비닐 에테르; 및
(c) 화학식 SiR1R2R3R4(여기서, R1은 에틸렌계 불포화 탄화수소 라디칼이고, R2는 아릴, 아릴 치환된 탄화수소 라디칼, 분지형 C3-C6 알콕시 라디칼, 또는 치환 또는 비치환된 환형 C5-C6 알콕시 라디칼이고, R3 및 R4는 독립적으로 선형 또는 분지형 C1-C6 알콕시 라디칼, 또는 치환 또는 비치환된 환형 C5-C6 알콕시 라디칼로부터 선택됨)의 알케닐 실란
을 포함하는 단량체로부터 기인한 반복 단위를 갖는 광가교결합성 플루오로중합체;
ii) 광산 발생제;
iii) 선택적인 감광제; 및
iv) 담체 매질
을 포함하는, 조성물. - 제14항에 있어서, 알킬 비닐 에테르는 메틸 비닐 에테르, 에틸 비닐 에테르, n-프로필 비닐 에테르, 아이소프로필 비닐 에테르, n-부틸 비닐 에테르, sec-부틸 비닐 에테르, t-부틸 비닐 에테르, n-펜틸 비닐 에테르, 아이소아밀 비닐 에테르, 헥실 비닐 에테르, 사이클로헥실 비닐 에테르 또는 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나인, 조성물.
- 제14항에 있어서, 담체 매질은 메틸 아이소부틸 케톤, 2-헵타논, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트 또는 이들의 조합인, 조성물.
- 제14항에 있어서, 코팅 조성물 내의 모든 성분의 총 중량을 기준으로 약 5 내지 약 35 중량%의 광가교결합성 플루오로중합체 및 약 65 내지 약 95 중량%의 담체 매질과, 코팅 조성물에서 담체 매질을 뺀 모든 성분의 총 중량을 기준으로 0 내지 약 5 중량%의 감광제 및 약 0.01 내지 약 5 중량%의 광산 발생제를 포함하는, 조성물.
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---|---|---|---|
US201762535546P | 2017-07-21 | 2017-07-21 | |
US62/535,546 | 2017-07-21 | ||
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