KR102409140B1 - 무취 시어-기반 에스테르 - Google Patents

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Abstract

a) 적어도 부분적으로 천연 공급원 유래의 하나 이상의 단쇄 알코올 알킬 에스테르 81 중량% 내지 97 중량%, b) 하나 이상이 신남산 트리테르펜 에스테르인, 트리테르펜 에스테르 3 중량% 내지 19 중량%, 및 c) 하나 이상의 단쇄 알코올 신남산 에스테르 1100 ppm 이하를 포함하는 성분 조성물으로서의 무취 시어-기반 에스테르가 제공된다. 추가로, 탈취 단계를 포함하는, 조성물의 제조 방법이 제공된다. 이점은, 무취 또는 거의 무취 조성물이 제공될 수 있다는 점이다.

Description

무취 시어-기반 에스테르
본 발명은 일반적으로, 바람직하지 못한 휘발성 향(fragrant) 에스테르가 제거되는 한편 식물성 오일 내에서 불감화물(unsaponifiable matter)을 감소시키지 않으면서, 신남산 에스테르 및 다른 잠재적인 "과일 에스테르"를 함유하는 식물성 오일로부터 제조되는, 과일(신남산) 향이 없는 미용 알킬 에스테르 조성물에 관한 것이다.
전형적인 미용 및 퍼스널 케어 제제는 10 내지 50개의 성분들을 함유한다. 각각의 성분은 이의 개별값을 제제에 기여한다. 이러한 제제는 특정한 값을 소비자에게 제공하도록 제조된다. 그러나, 제제의 향기 또는 향은, 모든 제제들 전체에서 보편적이고 소비자에게 주요한 결정 인자가 되는 하나의 특징이다.
많은 소비자들, 특히 아시아 국가의 소비자들은 무향 제품을 선호하며, 한편 전형적으로 서구의 소비자들은 향이 나는 제제를 선호한다. 브랜드들은 경쟁사와 구별하며, 정서를 증강시키고, 특정한 소비자 범주를 이끄는 등을 하기 위해 향내를 사용하고 있다.
소비자 선호도와는 상관없이, 향내로서 간주되지 않는 성분들은, 미용 및 퍼스널 케어 산업 내에서 다재다능한 구성 요소(building block)가 되기 위해 무취일 필요가 있다. 그렇지 않다면, 이들 성분이 무취 제제를 방해하거나 또는 제제 내에서 특정한 향기 감각을 전달하려는 포뮬레이터(formulator)의 업무를 방해할 것이기 때문에, 단지 소정의 브랜드에 의해 소량으로 또는 특수한 경우에 사용될 수 있다.
시어버터는 오늘날 미용 및 퍼스널 케어 분야에서 사용되는 가장 인기있는 식물성 오일들 중 하나이다. 시어버터, 시어버터 오일 또는 시어 올레인의 액체 분획은 몇몇 이유에서 미용 시장 내의 식물성 오일 시장에서 부각을 나타내고, 소비자에 의해 잘 인지되고 있다. 기본적인 전달로서, 이는 액체 외양을 양호한 산화 안정성과 조합한다. 이는 양호한 수분 특성을 제공하지만, 모든 것들을 능가하는 차별 인자는 높은 함량의 불감화물, 특히 트리테르펜 알코올 에스테르이다. 시어버터 오일 내의 트리테르펜 에스테르의 전형적인 수준은 6-10 중량%이다.
시어버터 내 주요 트리테르펜 알코올은 루페올, 알파-아미린, 베타-아미린, 부티로스페르몰(butyrospermol) 및 파케올(parkeol)이다(Peers, J.Sci. Food Agric. 28(11), 1000-1009, (1977)). 트리테르펜 알코올은 주로 3개 유형의 산: 장쇄 지방산, 아세트산 및 신남산에 의해 에스테르화된다. 트리테르펜의 약 1/2은 신남산에 의해 에스테르화되며, 예를 들어 약 4 중량%의 시어 올레인이 트리테르펜 신나메이트를 함유한다.
트리테르펜 에스테르는 종종 미용 적용 내에서 추구되는, 항노화 및 항염증 특성을 갖고 있는 것으로 보인다(Akihisa et al J Oleo Sci, 59(6), 273-280 (2010).).
시어버터 오일을 포함하는 식물성 오일들은 과거에 피부에 진정성(emolliency)을 부여하는 이들의 능력에 대해 큰 인기를 끌었다. 그러나, 아시아 및 성장하고 있는 멘즈 케어 비지니스(men's care business)에서, 유분기가 적은 제제에 대한 보편적인 트렌드가 커졌다. 우수한 진정성과 함께 번들거리지 않는 피부 감촉을 전달할 수 있는 식물성 성분이 추구된다.
시어버터 오일 에틸 에스테르는 이에 대한 하나의 해답이며, 식물성 또는 합성 공급원 유래의 시어버터 오일 및 에탄올의 트랜스에스테르화에 의해 생성될 수 있다. 주요 특징으로서, 시어를 다른 식물성 오일로부터 한정하는 것은 이들의 항노화 및 항염증 특성에 대해 공지된 트리테르펜 에스테르의 양이기 때문에, 이러한 시어버터 오일 에틸 에스테르 내에 트리테르펜 에스테르를 보유하는 것은 주요 필요조건이다. 적절한 양의 트리테르펜 에스테르 또는 스테롤 에스테르를 함유하는 다른 유사한 원료들로는, 쌀겨 오일, 옥수수 섬유 오일, 아보카도 오일 등이 있다.
에틸 신나메이트는 신남산과 에탄올의 에스테르이다. 이는 시나몬의 정유(essential oil) 내에 존재한다. 순수한 에틸 신나메이트는 "앰버 노트(amber note)와 함께 시나몬을 연상시키는 과일향 및 발삼 같은 냄새"를 가진다.
에틸 신나메이트
Figure 112018099511491-pct00001
에틸 올레에이트
Figure 112018099511491-pct00002
비등점 및 다른 물리적 특성들을 결정하는 것이 탄소의 수이기 때문에, 에틸 올레에이트에 대한 비등점은 에틸 스테아레이트 및 에틸 리놀레에이트와 유사하다. 결과적으로, 에틸 팔미테이트는 약간 더 낮은 비등점을 가진다.
트리테르펜 에스테르에 대한 비등점은 에틸 올레에이트뿐만 아니라 에틸 신나메이트 둘 다보다 훨씬 더 높다. 이들은 오일 및 비극성 유기 용매 내에서 높은 용해성을 가진다.
그러나, 시어버터 오일 트리테르펜 에스테르가 약 4 중량%의 신나메이트를 함유하기 때문에, 에틸 신나메이트가 또한, 트랜스에스테르화 공정 동안 잠재적으로 생성된다.
에틸 신나메이트는 결국, 과일향을 제공하며, 이러한 과일향은 대부분의 미용 적용들, 무향 제제, 및 첨가되는 향내를 방해여 최종 제제의 구별되고 차별화되는 향을 생성하는 가능성을 억제할 착향 제제를 필요로 하는 적용 둘 다에서 이의 용도를 방해한다. 따라서, 본 발명은 이러한 문제점을 해결하는 것을 목적으로 하고, 무취 성분을 제공한다.
공개된 출원 WO 2015/047187은 알킬 에스테르를 트리테르펜 에스테르로부터 분리하는 방법을 개시하고 있다. 상기 발명의 의도는 천연 수준의 미량 구성성분(불감화물)을 보유하는 알킬 에스테르를 생성하는 것이 아니라 트리테르펜 에스테르의 농축물을 제공하는 것이다. 상기 공개는 에틸 올레에이트, 에틸 팔미테이트, 에틸 스테아레이트 및 에틸 리놀레에이트와 같은 장쇄 지방산 에틸 에스테르의 동시적인 제거와 함께 에틸 신나메이트의 제거를 고찰하고 있다. 상기 문헌은 에틸 신나메이트만의 제거에 대해서는 침묵하고 있다.
EP1001007은 시어 글리세라이드 오일 내의 스테롤 분획을 7.5% 스테롤 함량의 이의 원래(original) 수준으로부터 12 - 20%의 농축물까지 농화(enrich)시키는 공정을 기재하고 있다. 상기 농축물은 화학적 변형, 및 후속해서 약 200℃에서의 증발 단게에 의해 제조된다. 이러한 방법의 결과는 조성물 내에서의 변화로서, 트리글리세라이드 수준은 감소되고 디글리세라이드 및 스테롤의 수준은 증가된다. 그런 다음, 농축물은 다른 스테롤/오일 블렌드와 추가로 블렌딩되고, 식품 적용에서 사용된다.
따라서, 이들의 향으로 인해 불감화물 및 장쇄 지방산 에틸 에스테르는 제거하지 않으면서 신남산의 휘발성 에스테르 및 이의 유사체, 이성질체 및 유도체의 제거가 요망되고 있다. 본 발명은 이러한 요망 및 관심을 해결한다.
본 발명자들은, 불감화물, 주로 트리테르펜 에스테르 및 장쇄 지방산 에틸 에스테르가 증류 잔여물 내에 잔존하며, 한편 에틸 신나메이트가 증류물과 함께 제거되는 기회(window)를 확인하였다.
제1 양태에서,
a) 적어도 부분적으로 천연 공급원 유래의 하나 이상의 단쇄 알코올 알킬 에스테르 81 중량% 내지 97 중량%,
b) 하나 이상이 신남산 트리테르펜 에스테르인, 트리테르펜 에스테르 3 중량% 내지 19 중량%, 및
c) 하나 이상의 단쇄 알코올 신남산 에스테르 1100 ppm 이하
를 포함하는 성분 조성물이 제공된다.
제2 양태에서, 트리테르펜 에스테르(불감화물(unsaponifiable))의 함량이 5 중량% 내지 9 중량%인 시어버터의 에틸 에스테르의 조성물 내에서 에틸 신나메이트의 양을 1100 ppm 이하까지 감소시키는 방법이 제공되며, 상기 방법은 탈취 단계를 포함한다.
제3 양태에서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 위한, 상기 기재된 바와 같은 성분 조성물의 용도가 제공된다:
퍼스널 케어 적용용 성분으로서,
미용 적용용 성분으로서,
스킨 케어 제제에서 성분으로서,
헤어 케어 제제에서 성분으로서,
립 케어 제제에서 성분으로서,
색조 화장 제제에서 성분으로서,
선케어 적용에서 성분으로서,
로션, 연고 및 크림으로부터 선택되는 하나 이상에서 성분으로서,
연질 캡슐 내에서 구성분으로서,
식품 적용에서 성분으로서, 및
식품 적용에서 방출제로서.
본 발명의 한가지 이점은 에틸 신나메이트 및 신남산의 다른 휘발성 에스테르 및 이의 유사체, 이성질체 및 유도체가 제거될 수 있어서, 무취 또는 거의 무취 조성물이 수득될 수 있다는 점이다.
본 발명이 개시되고 상세히 기재되기 전에, 본 발명은 특정한 화합물, 배열, 방법 단계, 기판, 및 물질이 다소 다양할 수 있기 때문에 이러한 화합물, 배열, 방법 단계, 기판 및 물질로 한정되지 않음을 이해해야 한다. 또한, 본원에 이용되는 용어는 단지 특정한 실시형태를 기재하려는 목적으로 사용되고 본 발명의 범위가 첨부된 청구항 및 이의 등가물에 의해서만 제한되기 때문에 제한하려는 것이 아님을 이해해야 한다.
이러한 명세서 및 첨부된 청구항에서 사용되는 바와 같이, 단수형("a", "an" 및 "the")은 문맥상 다르게 명백하게 지시하지 않는 한, 복수형을 포함한다는 것을 주지해야 한다.
명세서 및 청구항 전체에서 사용되는 바와 같이, 단쇄 알코올 알킬 에스테르와 함께 연관되어 용어 "천연 공급원"은, 이것이 천연 공급원으로부터 유래되며, 즉 이의 화학적 합성이 식물과 같은 자연에서 발생하였음을 의미한다. 따라서, 천연 공급원은, 에스테르가 살아 있는 유기체, 예컨대 식물로부터 유래됨을 의미한다.
다르게 정의되지 않는 한, 본원에 사용되는 임의의 용어 및 과학적 용어는 본 발명이 속한 분야의 당업자에 의해 보편적으로 이해되는 의미를 갖고자 한다.
정상적인 분위기 하에, 일부 분자들에 대해 인터넷에서 확인되는 비등점은 표에 기재되어 있다. 루페올 아세테이트 및 루페올 신나메이트는 증류 잔여물에 잔존하는 것으로 의미되는 구성성분들을 나타낸다. 에틸 올레에이트 및 에틸 스테아레이트는 증류 잔여물에 잔존해야 하는 주요 장쇄 지방산 에틸 에스테르를 의미하며, 한편 에틸 신나메이트는 제거되어야 하는 분자이다.
　 비등점*
(℃)
루페올 아세테이트 503
루페올 신나메이트 488
에틸 신나메이트 271
에틸 올레에이트 210
에틸 스테아레이트 214
*) 760 mm Hg에서의 비등점.
따라서, 제거되어야 하는 에틸 신나메이트의 비등점은 조성물 내에 잔존해야 하는 다른 화합물들의 비등점들 사이에 있는 것으로 볼 수 있다. 따라서, 단순 증류는 문제점을 해결할 수 없다.
출발 원료로서 사용되는 식물성 오일 내에 존재할 수 있는 신남산의 다른 휘발성 에스테르 및 이의 유사체, 이성질체 및 유도체에 대해서도 유사한 고려사항들이 이루어질 수 있다. 예를 들어, 쌀겨 오일은 트리테르펜 페룰레이트, 즉 트리테르펜 알코올과 페룰산((E)-3-(4-하이드록시-3-메톡시-페닐) 프로프-2-에노산)의 에스테르를 함유하는 것으로 공지되어 있다. 신남산은 또한, trans-이성질체(시어버터에서 가장 풍부함) 뿐만 아니라 cis-이성질체 내에 존재한다. 원료가 수소화되는 경우, 신남산 유사체, 예컨대 페닐-프로판산 또는 사이클로헥실 프로판산을 생각해 볼 수 있다. 이러한 모든 가능한 변형들은 본 발명의 범위 내에 참조에 의해 포함된다.
본 발명은 시어버터를 원료로서 사용하지만, 이는 시어버터로 한정되지 않고, 따라서 신남산 이성질체, 유도체 및 이들의 에스테르를 함유하는 쌀겨 및 다른 식물성 오일 또한 원료로서 사용될 수 있다.
에틸 신나메이트는 심지어 보다 낮은 수준에서도 특징적인 과일향을 제공하는 분자이다. 인간에 인지하는 데 필요한 향의 농도는 냄새 역치값으로 지칭된다. 이러한 값보다 낮은 값에서, 인간은 분자의 임의의 향을 인지하지 못할 것이다.
소정의 향을 감지하는 개별 능력이 대체로 다양하기 때문에, 정확한 수준을 결정하는 것은 다소 어렵다. 또 다른 인자는 분자, 여기서는 에틸 신나메이트가 존재하는 매트릭스이다. 대체로 극성인 와인(주로 물 및 에탄올을 포함함)에서, 1 ppm으로 낮은 수준의 에틸 신나메이트가 냄새 역치 수준으로서 보고된다.
시어버터 오일 에틸 에스테르는 비극성 매트릭스이고, 따라서 에틸 신나메이트의 용해성은 와인에서 더 높으며, 따라서 더 높은 냄새 역치값이 예상될 수 있다.
본 발명자들은, 시어버터 오일 에틸 에스테르 내 에틸 신나메이트의 역치값이 700 ppm 내지 1100 ppm인 것으로 추정하였다. 실험 부문에서 지시된 바와 같이, 역치값은 700 ppm인 것으로 간주될 수 있다. 그러나, 대안적인 실시형태에서, 냄새 역치값은 400 ppm이다.
본 발명은 메틸-장쇄 지방산, 에틸-장쇄 지방산 및 이소프로필 - 장쇄 지방산과 같은 알킬 에틸 에스테르 내에서 휘발성 알킬 신나메이트를 어떻게 제거하는지에 대한 실시예를 보여준다. 단쇄 알코올 알킬 에스테르는 메탄올, 에탄올 또는 프로판올을 반응시킴으로써 제조되는 에스테르이다. 이러한 단쇄 알코올 알킬 에스테르의 예로는, 에틸 알킬 에스테르, 메틸 알킬 에스테르, 프로필 알킬 에스테르 또는 이소프로필 에스테르가 있다.
증류 및/또는 탈취의 목적은 압력 및 온도에 의해 2개 이상의 분획들을 분리하는 것이다. 소정의 온도 및 압력에서, 일부 분자들은 잔존할 것이며(증류 잔여물), 한편 다른 분자들은 끓기 시작하고 소위 증류물 내에서 제거된다. 정상적으로, 각각의 성분의 비등점 및 부분 수증기압(partial vapor pressure)은 어떤 성분이 증류되고 어떤 성분이 남아 있을 것인지를 결정한다.
탈취 단계 동안 본 발명에 따른 조건은 요망되지 않는 에틸 신나메이트를 특이적으로 제거할 것이지만, 요망되는 화합물, 예컨대 장쇄 알킬 에틸레이트 및 트리테르펜 에스테르는 제거하지 않을 것이다. 적어도, 이는 요망되는 화합물을, 요망되는 화합물의 제거가 공정 내에서 문제가 될 정도까지는 제거하지 않을 것이다.
제1 양태에서,
a) 적어도 부분적으로 천연 공급원 유래의 하나 이상의 단쇄 알코올 알킬 에스테르 81 중량% 내지 97 중량%,
b) 하나 이상이 신남산 트리테르펜 에스테르인, 트리테르펜 에스테르 3 중량% 내지 19 중량%, 및
c) 하나 이상의 단쇄 알코올 신남산 에스테르 1100 ppm 이하
를 포함하는 성분 조성물이 제공된다.
일 실시형태에서, 하나 이상의 단쇄 알킬 에스테르는 메탄올, 에탄올 또는 프로판올을 반응시킴으로써 제조되는 에스테르이다. 따라서, 추가의 실시형태는, 하나 이상의 단쇄 알킬 에스테르가 에틸 알킬 에스테르, 메틸 알킬 에스테르, 프로필 알킬 에스테르 또는 이소프로필 알킬 에스테르인 실시형태이다.
일 실시형태에서, 하나 이상의 단쇄 알코올 신남산 에스테르는 메틸-, 에틸-, 프로필- 또는 이소프로필 신나메이트이다.
일 실시형태에서, 하나 이상의 단쇄 알코올 신남산 에스테르는 에틸 신나메이트이다.
일 실시형태에서, 조성물은 하나 이상의 단쇄 알코올 신남산 에스테르를 800 ppm 이하로 포함한다.
일 실시형태에서, 조성물은 하나 이상의 단쇄 알코올 신남산 에스테르를 700 ppm 이하로 포함한다. 700 ppm의 수준은 실험 부문에서 지시된 바와 같이 냄새 역치인 것으로 간주될 수 있다.
일 실시형태에서, 조성물은 하나 이상의 단쇄 알코올 신남산 에스테르를 600 ppm 이하로 포함한다.
일 실시형태에서, 조성물은 하나 이상의 단쇄 알코올 신남산 에스테르를 400 ppm 이하로 포함한다.
일 실시형태에서, 조성물은 하나 이상의 단쇄 알코올 신남산 에스테르를 200 ppm 이하로 포함한다.
일 실시형태에서, 조성물은 하나 이상의 단쇄 알코올 신남산 에스테르를 100 ppm 이하로 포함한다.
일 실시형태에서, 조성물은 9-15% 트리테르펜 에스테르를 포함한다.
제2 양태에서, 트리테르펜 에스테르(불감화물)의 함량이 5 중량% 내지 9 중량%인 시어버터의 에틸 에스테르의 조성물 내에서 에틸 신나메이트의 양을 1100 ppm 이하까지 감소시키는 방법이 제공되며, 상기 방법은 탈취 단계를 포함한다.
하나의 대안적인 실시형태에서, 시어버터의 에틸 에스테르의 조성물은 트리테르펜 에스테르(불감화물)를 4-10 중량%로 포함한다. 대부분의 경우, 5-9 중량% 간격의 트리테르펜 에스테르(불감화물)는 시어버터 내 천연 함량의 트리테르펜 에스테르(불감화물)에 상응한다. 천연 함량의 불감화물은 공정 동안 유지될 수 있다는 점이 이점이다.
일 실시형태에서, 제1 양태 및 제2 양태 둘 다에서 에틸 신나메이트의 양은 800 ppm 이하이다. 또 다른 실시형태에서, 제1 양태 및 제2 양태 둘 다에서 에틸 신나메이트의 양은 700 ppm 이하이다. 또 다른 실시형태에서, 제1 양태 및 제2 양태 둘 다에서 에틸 신나메이트의 양은 600 ppm 이하이다. 보다 다른 실시형태에서, 제1 양태 및 제2 양태 둘 다에서 에틸 신나메이트의 양은 400 ppm 이하이다. 더욱 다른 실시형태에서, 제1 양태 및 제2 양태 둘 다에서 에틸 신나메이트의 양은 200 ppm 이하이다.
일 실시형태에서, 상기 탈취 단계에 투입되는 물질 중 95 중량% 이상이 상기 탈취 단계 이후에 화학적 변형을 받지 않은 채 조성물 내에 잔존한다. 투입되는 물질은 탈취 처리되는 에스테르를 포함하는 조성물의 중량이다. 따라서, 투입되는 물질은 탈취 처리된 물질의 총 중량이다. 대부분의, 즉 95 중량% 이상의 물질은 탈취 단계 동안 임의의 화학적 반응에 참여하지 않아, 탈취 단계 동안 화학적으로 변형되지 않는다. 일 실시형태에서, 상기 탈취 단계에 투입되는 물질 중 98 중량% 이상이 상기 탈취 단계 이후에 화학적 변형을 받지 않은 채 조성물 내에 잔존한다. 일 실시형태에서, 상기 탈취 단계에 투입되는 물질 중 99 중량% 이상이 상기 탈취 단계 이후에 화학적 변형을 받지 않은 채 조성물 내에 잔존한다.
일 실시형태에서, 에틸 신나메이트의 양은 700 ppm 이하까지 감소된다.
일 실시형태에서, 조성물 내에서 에틸 올레에이트, 에틸 스테아레이트, 에틸 팔미테이트 및 에틸 리놀레에이트 중 임의의 하나의 함량은 탈취 단계 동안 각각 2 중량% 초과로 감소되지 않는다.
일 실시형태에서, 에틸 올레에이트의 함량은 50 중량% 초과이고, 상기 에틸 올레에이트의 함량은 탈취 단계 동안 50 중량% 미만으로 감소되지 않는다.
일 실시형태에서, 생성된 시어버터의 에틸 에스테르는 필수적으로 무취이다. 일 실시형태에서, 무취란, 시어버터의 에틸 에스테르가 임의의 단쇄 알코올 신남산 에스테르를 400 ppm 이하로 포함함을 의미한다.
일 실시형태에서, 온도는 탈취 단계 동안 100℃ 내지 140℃ 범위로 존재한다.
일 실시형태에서, 압력은 탈취 단계 동안 1 mbar 내지 5 mbar 범위로 존재한다.
일 실시형태에서, 증기 유동은 탈취 단계 동안 10 g/h 내지 50 g/h의 범위로 존재한다.
일 실시형태에서, 하나 이상의 표백토가 첨가된다. 표백토의 예로는, 식토(clay soil), 예컨대 산성 점토, 활성토(activated earth), 표포토(Fuller's earth) 등이 있으나, 이들로 한정되는 것은 아니다. 표포토는 염기성 컬러(basic colour)를 흡수하고 이들을 오일로부터 제거하는 특성을 특징으로 하는 미네랄 성분이다.
제3 양태에서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 위한, 상기 기재된 바와 같은 성분 조성물의 용도가 제공된다:
퍼스널 케어 적용용 성분으로서,
미용 적용용 성분으로서,
스킨 케어 제제에서 성분으로서,
헤어 케어 제제에서 성분으로서,
립 케어 제제에서 성분으로서,
색조 화장 제제에서 성분으로서,
선케어 적용에서 성분으로서,
로션, 연고 및 크림으로부터 선택되는 하나 이상에서 성분으로서,
연질 캡슐 내에서 구성분으로서,
식품 적용에서 성분으로서, 및
식품 적용에서 방출제로서.
성분의 양은 서로 다른 적용들에서 다양하다. 연질 젤에서, 그 양은 100 중량%에 근접하거나 또는 심지어 100 중량%이다. 미용 적용에서, 성분의 양은 종종 1 중량% 미만이다. 따라서, 본 발명에 따른 성분의 양은 적용에 따라 0.3 중량% 내지 100 중량%의 범위이다. 트리테르펜 에스테르 영역의 당업자는, 서로 다른 적용들에서 얼마나 많이 사용할 것인지 알고 있을 것이고, 본 발명에 따른 성분의 낮은 또는 존재하지 않는 냄새를 인지할 수 있다.
본 발명에 사용될 수 있는 원료는 본원에 기재된 것들이 있으나 이들로 한정되는 것은 아니다. 하기 원료의 예들은 본 발명을 실시할 때 사용하기에 적합한 원료에 대한 가이드로서 역할을 한다.
서로 다른 시어버터들:
시어버터
시어버터는 가장 빈번하게는 서아프리카의 비텔라리아 파라독사(Vitellaria paradoxa) 종의 알맹이(kernel)로부터 수득된다.
적합한 원료는 60-70 간격의 요오드가(iodine value)에 의해 한정된다. 이러한 원료는 불감화물을 5-9 중량%로 함유하며, 이러한 불감화물 중 2-5 중량%는 트리테르펜 에스테르 형태로 존재하고, 잔여 부분은 저농도에서 카리텐(Karitene)(고분자량 탄화수소) 및 스테롤 및 스테롤 에스테르 형태로 존재한다. 조성물의 잔여 91-95 중량%는 모노-, 디- 또는 트리글리세라이드 형태의 글리세라이드이다.
시어버터에 대한 정확한 지방산 조성은, 이것이 천연 원료이고 아프리카의 서로 다른 곳들에서 자라기 때문에 다양하다.
에탄올 및 시어버터와 촉매로서 소듐 에틸레이트의 반응은 전형적으로, 하기 범위들에서 조성물을 초래할 것이다:
　 최소 최대 　
에틸 올레에이트 37 47 중량%
에틸 스테아레이트 35 45 중량%
에틸 팔미테이트 2 6 중량%
에틸 리놀레에이트 5 10 중량%
불감화물 5 9 중량%
카리텐은 오일을 극성 용매로 처리함으로써 제거될 수 있다. 이는 요오드가를 60 바로 아래까지 감소시킬 수 있다.
카리텐의 제거의 일례는 하기에 따른다. 정제된(refined) 시어버터를 60℃에서 용융시키고, 그런 다음 40℃까지 냉각시킨다. 가열된 1 kg의 시어버터를 40℃에서 4 리터의 아세톤과 블렌딩한다. 블렌드를 10℃까지 냉각시켜, 오일 침전 없이 카리텐을 침전시킨다. 블렌드를 여과하여, 카리텐을 아세톤 용액 내에서 오일로부터 분리한다. 탈카리텐화된(dekaritenised) 시어버터로부터의 아세톤을 저압(100 mbar) 및 60℃에서 기화에 의해 제거한다. 탈카리텐화된 및 탈용매화된 시어버터를 추가의 가공 및 변형을 위한 원료로서 사용한다.
시어버터 오일
시어버터 오일을 용매, 예컨대 헥산 또는 아세톤 내에서의 분획화에 의해 시어버터로부터 수득한다. 사용될 수 있는 분획화 방법 및 다른 유형의 용매들은 당업자에게 잘 공지되어 있다.
시어버터는 본래의(native) 유형이거나 또는 탈카리텐화된 시어버터일 수 있다. (하기 실험 부문에서는, 오로지 탈카리텐화된 시어버터만 사용됨).
원료는, 70-75 간격의 요오드가에 의해 한정된다. 이러한 원료는 불감화물을 5-12 중량%로 함유하며, 이러한 불감화물 중 5-11 중량%는 트리테르펜 에스테르 형태로 존재하고, 잔여 부분은 카리텐 및/또는 불감화물 분획의 다른 전형적인 구성분 형태로 존재한다. 조성물의 잔여 88-95 중량%는 모노-, 디- 또는 트리글리세라이드 형태의 글리세라이드이다.
시어버터에 대한 정확한 지방산 조성은, 이것이 천연 원료이고 아프리카의 서로 다른 곳들에서 자라기 때문에 다양하다.
에탄올 및 시어버터와 촉매로서 소듐 에틸레이트의 반응은 전형적으로, 하기 범위들에서 조성물을 초래할 것이다:
　 최소 최대 　
에틸 올레에이트 45 60 중량%
에틸 스테아레이트 23 30 중량%
에틸 팔미테이트 2 8 중량%
에틸 리놀레에이트 5 10 중량%
불감화물 5 12 중량%
시어버터 스테아린
시어버터 스테아린을 용매, 예컨대 헥산 또는 아세톤 내에서의 분획화에 의해 시어버터로부터 수득한다. 다른 유형의 용매들이 사용될 수 있다.
원료는, 30-40 간격의 요오드가에 의해 한정된다. 이러한 원료는 불감화물을 1-3 중량%로 함유하며, 이러한 불감화물 중 1-3 중량%는 트리테르펜 에스테르 형태로 존재하고, 잔여 부분은 카리텐 및/또는 불감화물 분획의 다른 전형적인 구성분 형태로 존재한다. 조성물의 잔여 97-99 중량%는 모노-, 디- 또는 트리글리세라이드 형태의 글리세라이드이다.
시어버터에 대한 정확한 지방산 조성은, 이것이 천연 원료이고 아프리카의 서로 다른 곳들에서 자라기 때문에 다양하다.
에탄올 및 시어버터와 촉매로서 소듐 에틸레이트의 반응은 전형적으로, 하기 범위들에서 조성물을 초래할 것이다:
　 최소 최대 　
에틸 올레에이트 25 35 중량%
에틸 스테아레이트 60 75 중량%
에틸 팔미테이트 2 8 중량%
에틸 리놀레에이트 1 5 중량%
불감화물 1 3 중량%
상기 기재된 모든 대안적인 실시형태들 또는 일 실시형태의 일부는 조합이 상충되지 않는 한, 본 발명의 사상으로부터 벗어나지 않으면서 자유롭게 조합될 수 있다.
모든 퍼센트 및 비율은 다르게 명백하게 지시하지 않는 한, 중량에 의해 계산된다.
본 발명의 다른 특징들 및 용도들, 및 이들과 연관된 이점들은 당업자가 상세한 설명 및 실시예를 읽을 때 알게 될 것이다.
본 발명은 본원에 나타낸 특정한 실시형태로 제한되지 않음을 이해해야 한다. 실시형태는 예시 목적으로 제공될 뿐, 본 발명의 범위가 첨부된 청구항 및 이의 등가물에 의해서만 제한되기 때문에 본 발명의 범위를 제한하려는 것이 아니다.
실시예
실시예 1: 시어버터 오일 에틸레이트의 제조
사용된 원료는 하기와 같았다:
액체이고 트리테르펜 에스테르 함량이 10 중량%인 것을 특징으로 하는 시어버터 오일.
사탕수수로부터 기원하는 99.5 중량% 에탄올을 함유하는 에탄올.
촉매는 NaOEt(NaOCH2CH3)이었다.
시트르산:
표준 절차에 따라 정제된, 표백된 및 탈취된 5000 g의 시어버터 오일을 에탄올(1250 g)과 함께 블렌딩하였다. 50 g의 촉매를 첨가하고, 혼합물을 1 atm에서 격렬한 교반에 의해 블렌딩하고 가열하였다. 온도가 75℃에 도달하였을 때, 온도를 75℃에서 30분 동안 유지시켜, 반응이 정상 상태(steady state)에 도달하도록 하였다. 30분간의 반응 시간 후, 교반을 중단하여, 글리세롤이 하부에 침강되게 하였다. 30분간의 분리 후, 2개의 상들이 나타났다. 상부상(에스테르 상) 및 하부상(글리세롤 상)이 나타났다. 글리세롤 상을 제거하고, 칭량하였다(435 g). 또 다른 12.5 g의 촉매를 잔여 상(phase)에 교반 하에 첨가하고, 온도를 75℃까지 증가시킨 다음, 75℃에서 30분 동안 유지시키고, 1 atm에서 다시 한번 더 격렬히 교반하여, 정상 상태 및 낮은 모노 글리세라이드 함량(1 중량% 미만)에 도달하게 하였다. 교반을 중단하여, 글리세롤 상이 나타나게 하였다. 글리세롤 상을 다시 한번 제거하였다(35 g). 에스테르를 물로 세척하여 반응을 중단시키고, 미량의 비누를 제거한 다음 건조하였다. 과량의 에탄올을 건조 공정 동안 제거하였다. 이론적 수율은 4675 g일 것이고, 4200 g이 수합되었다. 최종 생성물은 3개의 부류의 분자들; 모노글리세라이드, 지방산 에틸 에스테르 및 트리테르펜(TTP) 에스테르를 포함하는 것을 특징으로 하였다.
모노 글리세라이드 함량은 1 중량% 미만이었으며, TTP 에스테르 함량은 대략 10 중량%이었고, 에틸 에스테르 함량은 대략 89 중량%이었다.
3개의 부류의 트리테르펜 에스테르들이 식별/검출되었다; 트리테르펜 아세테이트, 트리테르펜 신나메이트 및 트리테르펜 올레에이트(및 다른 장쇄 지방산). 약 3 중량%의 트리테르펜 아세테이트, 약 5 중량%의 트리테르펜 신나메이트 및 2 중량% 미만의 장쇄 지방산의 트리테르펜 에스테르. 따라서, 대부분의 원래의 트리테르펜 신나메이트는 잔존하지만, 일부는 에탄올과 반응하여 에틸 신나메이트를 생성한다.
에틸 장쇄 지방산 함량은 다수의 에스테르를 함유하였다.
에틸 올레에이트 52.4 %
에틸 스테아레이트 24.3 %
에틸 팔미테이트 5.2 %
에틸 리놀레에이트 6.2 %
불감화물 9.7 %
기타 2.2 %
에틸 신나메이트 2000 ppm
에틸 신나메이트 수준은 2000 ppm인 것으로 확인되었다.
실험 2: 표백
표백의 표준 절차. 실험 1의 3500 g을 95℃(10 mbar)까지 가열하였다. 진공을 방출시키고, 7 g의 표백토를 첨가하였다(Tonsil). 표백(20분) 동안, 온도를 95℃, (10 mbar)에서 유지시키고, 교반하였다. 진공을 방출시킨 다음, 생성물을 5 미크론 필터를 통해 여과하였다.
에틸 올레에이트 52.6 %
에틸 스테아레이트 24.4 %
에틸 팔미테이트 5.2 %
에틸 리놀레에이트 6.3 %
불감화물 9.4 %
기타 2.1 %
에틸 신나메이트 1600 Ppm
에틸 신나메이트는 1600 ppm인 것으로 확인되었다.
실험 3: 탈취 100℃
실험 1의 350 g의 에스테르를 30분 동안 탈취시켰다(100℃, 2 mbar, 20 g/h 증기).
잔여물은 트리테르펜 에스테르 형태의 불감화물을 9 중량%로 함유하였다. 에틸 에스테르 함량은 90%이었다.
에틸 올레에이트 52.5 %
에틸 스테아레이트 24.5 %
에틸 팔미테이트 5.3 %
에틸 리놀레에이트 6.2 %
불감화물 9.4 %
기타 2.1 %
에틸 신나메이트 370 Ppm
수율 99 %
실험 4: 탈취 110℃
실험 1의 350 g의 에스테르를 30분 동안 탈취시켰다(110℃, 2 mbar, 20 g/h 증기).
잔여물은 트리테르펜 에스테르 형태의 불감화물을 9 중량%로 함유하였다. 에틸 에스테르 함량은 90%이었다.
에틸 신나메이트 10 ppm
수율 99 %
실험 5: 탈취 120℃
실험 1의 350 g의 에스테르를 30분 동안 탈취시켰다(120℃, 2 mbar, 20 g/h 증기).
잔여물은 트리테르펜 에스테르 형태의 불감화물을 9 중량%로 함유하였다. 에틸 에스테르 함량은 90%이었다.
에틸 신나메이트 12 Ppm
수율 98 %
실험 6: 탈취 130℃
실험 1의 350 g의 에스테르를 30분 동안 탈취시켰다(130℃, 2 mbar, 20 g/h 증기).
잔여물은 트리테르펜 에스테르 형태의 불감화물을 9 중량%로 함유하였다. 에틸 에스테르 함량은 90%이었다.
에틸 신나메이트 <10 Ppm
수율 96 %
실험 7: 탈취 140℃
실험 1의 350 g의 에스테르를 30분 동안 탈취시켰다(140℃, 2 mbar, 20 g/h 증기).
잔여물은 트리테르펜 에스테르 형태의 불감화물을 10 중량%로 함유하였다. 에틸 에스테르 함량은 90%이었다.
에틸 올레에이트 52.1 %
에틸 스테아레이트 24.1 %
에틸 팔미테이트 5.2 %
에틸 리놀레에이트 6.1 %
불감화물 10.3 %
기타 2.1 %
에틸 신나메이트 <10 Ppm
수율 90 %
실험 8: 탈취 150℃
실험 1의 350 g의 에스테르를 30분 동안 탈취시켰다(150℃, 2 mbar, 20 g/h 증기).
잔여물은 트리테르펜 에스테르 형태의 불감화물을 15 중량%로 함유하였다. 에틸 에스테르 함량은 84%이었다.
에틸 올레에이트 49.0 %
에틸 스테아레이트 22.6 %
에틸 팔미테이트 4.9 %
에틸 리놀레에이트 6.0 %
불감화물 15.6 %
기타 1.9 %
에틸 신나메이트 <10 Ppm
수율 55 %
탈취 단계로부터의 수율의 요약.
　 에틸 신나메이트 　 수율
실험 1 2000 ppm 　 %
실험 2 1600 ppm 　 %
실험 3 370 ppm 　99 중량%
실험 4 10 ppm 　99 중량%
실험 5 12 ppm 　98 중량%
실험 6 <10 ppm 　96 중량%
실험 7 <10 pm 　90 중량%
실험 8 <10 　ppm 55 중량%
실험 9
표백: 에틸 신나메이트 수준이 2200 ppm인 6 Mt의 Lipex SheaLight를 10 M3 반응기에 첨가하였다. 생성물은 1었으며, 이러한 생성물을 95℃(10 mbar)까지 가열하였다. 진공을 방출시키고, 120 kg의 표백토를 첨가하였다(Tonsil). 표백(60분) 동안, 온도를 95℃, (10 mbar)에서 유지시키고, 교반하였다. 진공을 방출시킨 다음, 생성물을 5 미크론 필터를 통해 여과하여 표백토를 제거하였다. 그런 다음, 생성물을 반응기로 재순환시키고, 증기 탈취를 120℃, 1 mbar 압력에서 2시간 동안 수행하였다. 에틸 신나메이트의 수준은 400 ppm이었다. (표백 및 증기 탈취를 포함하여) 수율은 97%이었다.
실험 10. 냄새 역치값의 평가:
9명의 사람들을, 서로 다른 수준(400, 600, 800, 1600 및 2000 ppm)의 에틸 신나메이트를 함유하는 5개의 시료들의 블라인드 테스트에서 시험하였다.
어떤 냄새인지 식별하는 것을 배우도록 우선 참가자들이 100 중량%의 에틸 신나메이트의 냄새를 맡도록 하였다. 그런 다음, 참가자는 서로 다른 수준의 에틸 신나메이트를 함유하는 5개의 병을 받았다. 참가자들은 시료를 피부 상에 올려 놓아, 냄새를 식별하도록 하였다.
3명의 참가자들은 모든 시료들에서 에틸 신나메이트를 맡았다고 주장하였으며, 한편 1명의 참가자는 어떠한 시료에서도 냄새를 맡지 못하였다.
PPM 에틸 신나메이트 냄새를 맡았다고 주장한 사람 에틸 신나메이트 냄새를 맡지 못했다고 주장한 사람
400 0 9
600 3 6
800 6 3
1600 8 1
2000 8 1
따라서, 장쇄 알킬 에스테르를 포함하는 매트릭스 내에서 에틸 신나메이트에 대한 냄새 역치는, 테스터의 50%가 시험 성분의 냄새를 맡지 못하는 수준으로서 한정되는 700 ppm인 것으로 추정된다.

Claims (24)

  1. a) 적어도 부분적으로 천연 공급원 유래의 하나 이상의 단쇄 알코올 알킬 에스테르 81 중량% 내지 97 중량%,
    b) 하나 이상이 신남산 트리테르펜 에스테르인, 트리테르펜 에스테르 3 중량% 내지 19 중량%, 및
    c) 하나 이상의 단쇄 알코올 신남산 에스테르 1100 ppm 이하
    를 포함하는 성분 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    하나 이상의 상기 단쇄 알코올 신남산 에스테르가 에틸 신나메이트, 메틸 신나메이트, 프로필 신나메이트 또는 이소프로필 신나메이트인, 성분 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    하나 이상의 상기 단쇄 알코올 신남산 에스테르가 에틸 신나메이트인, 성분 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 조성물이 하나 이상의 상기 단쇄 알코올 신남산 에스테르를 800 ppm 이하로 포함하는, 성분 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 조성물이 하나 이상의 상기 단쇄 알코올 신남산 에스테르를 700 ppm 이하로 포함하는, 성분 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 조성물이 하나 이상의 상기 단쇄 알코올 신남산 에스테르를 600 ppm 이하로 포함하는, 성분 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 조성물이 하나 이상의 상기 단쇄 알코올 신남산 에스테르를 400 ppm 이하로 포함하는, 성분 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 조성물이 하나 이상의 상기 단쇄 알코올 신남산 에스테르를 200 ppm 이하로 포함하는, 성분 조성물.
  9. 트리테르펜 에스테르(불감화물(unsaponifiable))의 함량이 5 중량% 내지 9 중량%인 시어버터의 에틸 에스테르의 조성물 내에서 에틸 신나메이트의 양을 1100 ppm 이하까지 감소시키는 방법으로서,
    상기 방법은 탈취 단계를 포함하고,
    상기 탈취 단계에 투입되는 물질 중 95 중량% 이상이 상기 탈취 단계 이후에 화학적 변형을 받지 않은 채 조성물 내에 잔존하는, 방법.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 탈취 단계에 투입되는 물질 중 98 중량% 이상이 상기 탈취 단계 이후에 화학적 변형을 받지 않은 채 조성물 내에 잔존하는, 방법.
  11. 제9항에 있어서,
    상기 탈취 단계에 투입되는 물질 중 99 중량% 이상이 상기 탈취 단계 이후에 화학적 변형을 받지 않은 채 조성물 내에 잔존하는, 방법.
  12. 제9항에 있어서,
    에틸 신나메이트의 양이 700 ppm 이하까지 감소되는, 방법.
  13. 제9항에 있어서,
    조성물 내에서 에틸 올레에이트, 에틸 스테아레이트, 에틸 팔미테이트 및 에틸 리놀레이트 중 임의의 하나의 함량이 상기 탈취 단계 동안 각각 2 중량% 초과로 감소되지 않는, 방법.
  14. 제9항에 있어서,
    에틸 올레에이트의 함량이 50 중량% 초과이고,
    상기 에틸 올레에이트의 함량이 상기 탈취 단계 동안 50 중량% 미만으로 감소되지 않는, 방법.
  15. 제9항에 있어서,
    생성된 시어버터의 에틸 에스테르가 필수적으로 무취이며, 즉 단쇄 알코올 신남산 에스테르를 400 ppm 이하로 포함하는, 방법.
  16. 제9항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 탈취 단계 동안 온도가 100℃ 내지 140℃ 범위로 존재하는, 방법.
  17. 제9항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 탈취 단계 동안 압력이 1 mbar 내지 5 mbar 범위로 존재하는, 방법.
  18. 제9항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서,
    증기 유동이 상기 탈취 단계 동안 10 g/h 내지 50 g/h의 범위로 존재하는, 방법.
  19. 제9항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 표백토가 첨가되는, 방법.
  20. 제9항 내지 제15항 중 어느 한 항에 따른 방법에 의해 수득 가능한 생성물.
  21. 퍼스널 케어 제품용 성분으로 사용하기 위한, 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 성분 조성물.
  22. 스킨 케어 제형, 헤어 케어 제형, 립 케어 제형, 색조 화장 제형, 선케어 제형, 로션, 연고 및 크림을 포함하는 미용 제품용 성분으로 사용하기 위한, 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 성분 조성물.
  23. 연질 캡슐 내 구성분으로 사용하기 위한, 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 성분 조성물.
  24. 식품에서의 방출제를 포함하는 식품 제품용 성분으로 사용하기 위한, 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 성분 조성물.
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