ES2927205T3 - Esteres inodoros a base de karité - Google Patents

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Abstract

Se proporcionan ésteres a base de karité inodoros como una composición de ingredientes que comprende: a) 81-97 % en peso de al menos un éster alquílico de alcohol de cadena corta, al menos parcialmente de una fuente natural, b) 3-19 % en peso de ésteres triterpénicos donde al menos al menos uno es un éster de triterpeno cinámico, y c) 1100 ppm o menos de al menos un éster cinámico de alcohol de cadena corta. También se proporciona un método para fabricar la composición que comprende una etapa de desodorización. Una ventaja es que se puede proporcionar una composición inodora o casi inodora. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Esteres inodoros a base de karité
Campo técnico
La presente invención se refiere en general a una composición cosmética de ésteres alquílicos sin aroma afrutado (cinámico), preparada a partir de aceites vegetales que contienen ésteres cinámicos y otros "ésteres de frutas" potenciales, esto sin reducir la materia insaponificable en el aceite vegetal mientras que los ésteres aromáticos volátiles no deseados son retirados.
Técnica anterior
Una formulación típica cosmética y de cuidado personal contiene de 10 a 50 ingredientes. Cada ingrediente aporta su valor individual a la formulación. La formulación está creada para dar valores específicos al consumidor. Sin embargo, el aroma o fragancia de la formulación es una característica universal en todas las formulaciones y un factor de decisión clave para el consumidor.
Muchos consumidores, especialmente en Asia, prefieren productos sin fragancia, mientras que otros, típicamente en el mundo occidental, prefieren formulaciones bien perfumadas. Las marcas están usando perfumes para diferenciarse de la competencia, para realzar una emoción, atraer tipos específicos de consumidores, etc.
Independientemente de las preferencias del consumidor, los ingredientes que no se consideran un perfume deben ser inodoros para convertirse en un componente versátil dentro de la industria cosmética y del cuidado personal. De lo contrario, solo pueden ser usados en pequeñas cantidades o casos especiales por ciertas marcas, ya que dificultarán una formulación sin olor o interferirán con la tarea de los formuladores de brindar una sensación de aroma específica en una formulación.
La manteca de karité es uno de los aceites vegetales más populares usados en el campo de la cosmética y el cuidado personal en la actualidad. La fracción líquida de manteca de karité, aceite de manteca de karité u oleína de karité, destaca en el mercado de los aceites vegetales dentro del mercado cosmético por varias razones y es bien percibida por el consumidor. Como aportación básica combina una apariencia líquida con una buena estabilidad a la oxidación. Aporta buenas propiedades hidratantes pero el factor diferenciador por encima de todo es el alto contenido en materia insaponificable, especialmente ésteres de alcoholes triterpénicos. El nivel típico de ésteres triterpénicos en un aceite de manteca de karité está entre 6 y 10% en peso.
Los principales alcoholes triterpénicos de la manteca de karité son lupeol, alfa-amirina, beta-amirina, butirospermol y parkeol (Peers, J.Sci. Food Agric. 28(11), 1000-1009, (1977)). Los alcoholes triterpénicos se esterifican principalmente con tres tipos de ácidos: ácidos grasos de cadena larga, ácido acético y ácido cinámico. Alrededor de la mitad de los triterpenos están esterificados con ácido cinámico, por ejemplo, alrededor del 4% en peso de la oleína de karité contiene cinamatos de triterpeno.
Se ha mostrado que los ésteres triterpénicos tienen propiedades antienvejecimiento y antiinflamatorias, a menudo buscadas en aplicaciones cosméticas (Akihisa et al. J Oleo Sci, 59(6), 273-280 (2010)).
Los aceites vegetales, incluido el aceite de manteca de karité, han recibido una gran popularidad en los últimos años por su capacidad para aportar emoliencia a la piel. Sin embargo, en Asia y en el creciente negocio del cuidado de los hombres, ha crecido una tendencia común hacia formulaciones menos grasas. Se buscan ingredientes botánicos que puedan proporcionar una sensación de piel no grasa con una excelente emoliencia.
Los ésteres etílicos del aceite de manteca de karité son una respuesta a esto y se pueden producir mediante la transesterificación del aceite de manteca de karité y etanol de una fuente botánica o sintética. Como característica principal, que define al de karité frente a otros aceites vegetales, es la cantidad de ésteres triterpénicos conocidos por sus propiedades antienvejecimiento y antiinflamatorias, que retienen los ésteres triterpénicos en dicho éster etílico del aceite de manteca de karité es un requisito clave. Otras materias primas similares que contienen cantidades relevantes de ésteres triterpénicos o ésteres de esterol incluyen aceite de salvado de arroz, aceite de fibra de maíz, aceite de aguacate y similares.
El cinamato de etilo es el éster de ácido cinámico y etanol. Está presente en el aceite esencial de canela. El cinamato de etilo puro tiene un "olor afrutado y balsámico, que recuerda a la canela con una nota de ámbar".
Cinamato de etilo
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Oleato de etilo
Figure imgf000003_0001
El punto de ebullición del oleato de etilo es similar al del estearato de etilo y al del linoleato de etilo, ya que es el número de carbonos lo que determina el punto de ebullición y otras propiedades físicas. El palmitato de etilo tiene, por consiguiente, un punto de ebullición ligeramente más bajo.
El punto de ebullición de los ésteres triterpénicos es mucho más alto que el del oleato de etilo y el del cinamato de etilo. Tienen alta solubilidad en aceite y disolventes orgánicos no polares.
Sin embargo, como los ésteres triterpénicos de aceite de manteca de karité contienen alrededor del 4% en peso de cinamatos, también se crea potencialmente cinamato de etilo durante el proceso de transesterificación.
El cinamato de etilo, a su vez, da un aroma afrutado que dificulta su uso en la mayoría de las aplicaciones cosméticas, tanto en aplicaciones que requieren formulaciones sin fragancia como en formulaciones con fragancia en las que interferirá con el perfume añadido, inhibiendo la posibilidad de crear un aroma distinto y diferenciado de la formulación final. De este modo, la invención tiene como objetivo resolver este problema y proporcionar ingredientes inodoros. La solicitud publicada WO 2015/047187 describe un método para separar ésteres alquílicos de ésteres triterpénicos. La intención de esa invención es producir un concentrado de ésteres triterpénicos, no producir un éster alquílico que retenga un nivel natural de componentes minoritarios (insaponificables). La publicación analiza la retirada de cinamatos de etilo junto con la retirada simultánea de los ésteres etílicos de ácido graso de cadena larga, tales como oleato de etilo, palmitato de etilo, estearato de etilo y linoleato de etilo. El documento no dice nada sobre la retirada de cinamatos de etilo solamente.
El documento EP1001007 describe un procedimiento de enriquecimiento de una fracción de esteroles en un aceite de glicérido de karité desde su nivel original de 7.5% de contenido de esteroles hasta un concentrado entre 12 y 20%. El concentrado se hace con una modificación química seguida de una etapa de evaporación por encima de los 200 grados C. El resultado del método es un cambio en la composición con niveles reducidos de triglicéridos y niveles elevados de diglicéridos y esteroles. El concentrado se mezcla a continuación con otras mezclas de esteroles/aceites y se usa en aplicaciones alimentarias.
De este modo, existe una necesidad de retirar los ésteres volátiles de ácido cinámico y sus análogos, isómeros y derivados debido a su olor sin retirar los ésteres etílicos de ácido graso de cadena larga e insaponificables. La presente invención aborda dichas necesidades e intereses.
Sumario
Los inventores han encontrado una ventana en la que los insaponificables, principalmente ésteres triterpénicos y ésteres etílicos de ácido graso de cadena larga, permanecen en el residuo de destilación mientras que el cinamato de etilo se retira con el destilado.
En un primer aspecto, se proporciona una composición de ingredientes que comprende:
a) 81-97% en peso de al menos un éster alquílico de alcohol de cadena corta, al menos parcialmente de una fuente natural,
b) 3-19% en peso de ésteres triterpénicos en los que al menos uno es un éster triterpénico cinámico, y c) 1100 ppm o menos de al menos un éster cinámico de alcohol de cadena corta.
En la composición de ingredientes de este primer aspecto, el al menos un éster alquílico de alcohol de cadena corta se selecciona del grupo que consiste en ésteres alquílicos de etilo, ésteres alquílicos de metilo, éster alquílico de propilo o éster de isopropilo.
En un segundo aspecto, se proporciona un método para reducir la cantidad de cinamato de etilo a 1100 ppm o menos en una composición de ésteres etílicos de manteca de karité con un contenido de ésteres triterpénicos (insaponificables) de 5-9% en peso, comprendiendo dicho método la desodorización
En un tercer aspecto, se proporciona el uso de una composición de ingredientes como se describe anteriormente para al menos uno seleccionado del grupo que consiste en
como ingrediente para aplicaciones de cuidado personal,
como ingrediente para una aplicación cosmética,
como ingrediente en una formulación para el cuidado de la piel,
como ingrediente en una formulación para el cuidado del cabello,
como ingrediente en una fórmula para el cuidado de los labios,
como ingrediente en una formulación cosmética de color,
como ingrediente en una aplicación de protección solar,
como ingrediente en al menos uno seleccionado de una loción, pomada y crema,
como componente en cápsulas de cubierta blanda,
como ingrediente en una aplicación alimentaria, y
como agente de liberación en aplicación alimentaria.
Una ventaja de la invención es que el cinamato de etilo y otros ésteres volátiles de ácido cinámico y sus análogos, isómeros y derivados pueden retirarse de forma que se puede obtener una composición inodora o casi inodora. Descripción detallada de la invención:
Antes de que la invención se revele y describa en detalle, debe entenderse que esta invención no se limita a compuestos, configuraciones, etapas del método, sustratos y materiales particulares descritos aquí, ya que tales compuestos, configuraciones, etapas del método, sustratos y materiales pueden variar de alguna manera. También debe entenderse que la terminología empleada aquí se usa únicamente con el propósito de describir realizaciones particulares y no pretende ser limitante ya que el alcance de la presente invención está limitado únicamente por las reivindicaciones adjuntas y sus equivalentes.
Debe señalarse que, como se usa en esta memoria descriptiva y en las reivindicaciones adjuntas, las formas singulares "un", "un" y "el" incluyen referentes en plural a menos que el contexto indique claramente lo contrario.
Como se usa a lo largo de la descripción y las reivindicaciones, la expresión "fuente natural" en relación con un éster alquílico de alcohol de cadena corta indica que proviene de una fuente natural, es decir, su síntesis química se ha producido en la naturaleza, tal como en una planta. De este modo, fuente natural quiere decir que el éster proviene de un organismo vivo, tal como una planta.
Si no se define otra cosa, se pretende que cualquier término y terminología científica usados aquí tengan los significados comúnmente entendidos por las personas expertas en la técnica a la que pertenece esta invención. En una atmósfera normal, los puntos de ebullición encontrados en Internet para algunas de las moléculas se describen en la tabla. El acetato de lupeol y el cinamato de lupeol representan los componentes que deben permanecer en el residuo de la destilación. El oleato de etilo y el estearato de etilo representan los principales ésteres etílicos de ácido graso de cadena larga que permanecerán en el residuo de la destilación, mientras que el cinamato de etilo es la molécula que debe retirarse.
Figure imgf000004_0001
*) Puntos de ebullición a 760 mm Hg.
De este modo, se puede ver que el punto de ebullición del cinamato de etilo que se debe retirar está entre los puntos de ebullición de los otros compuestos que deben permanecer en la composición. De este modo, una simple destilación no puede resolver el problema.
Se pueden hacer consideraciones similares para otros ásteres volátiles de ácido cinámico y sus análogos, isómeros y derivados que pueden estar presentes en el aceite vegetal usado como materia prima de partida. Por ejemplo, se sabe que el aceite de salvado de arroz contiene ferulatos triterpánicos, es decir, ásteres de alcoholes triterpánicos con ácido ferúlico (ácido (E)-3-(4-hidroxi-3-metoxi-fenil)prop-2-enoico). El ácido cinámico también existe como isómero trans (más abundante en la manteca de karitá), así como isómero cis. Los análogos del ácido cinámico, tales como el ácido fenilpropanoico o el ácido ciclohexilpropanoico, tambián son concebibles si la materia prima se somete a hidrogenación. Todas estas posibles modificaciones se incluyen como referencia en el alcance de la invención.
La presente invención usa manteca de karitá como materia prima, pero no se limita a la manteca de karitá y, por lo tanto, tambián se pueden utilizar como materia prima aceite de salvado de arroz y otros aceites vegetales que contienen isómeros de ácido cinámico, derivados y sus ásteres.
El cinamato de etilo es una molácula que da un olor afrutado característico, incluso en un nivel bastante bajo. La concentración requerida para que el olor sea perceptible para los seres humanos se denomina valor umbral de olor. Por debajo de este valor, el ser humano no reconocerá ningún olor de la molácula.
Decidir el nivel exacto es bastante difícil ya que la capacidad individual para sentir un determinado aroma varía en gran medida. Otro factor es la matriz en la que está la molácula, aquí cinamato de etilo. En el vino, que es en gran parte polar (compuesto principalmente por agua y etanol), se informa de que un nivel tan bajo como 1 ppm de cinamato de etilo es el nivel umbral de olor.
El áster etílico de aceite de manteca de karitá es una matriz no polar y, de este modo, la solubilidad del cinamato de etilo es más alta que en vino, de este modo se puede esperar un valor de umbral de olor más alto.
Los inventores han estimado que el valor umbral de cinamato de etilo en un áster etílico de aceite de manteca de karitá está entre 700 ppm y 1100 ppm. Como se indica en la sección experimental, el valor umbral puede considerarse de 700 ppm. Sin embargo, en una realización alternativa, el valor umbral de olor es de 400 ppm.
La invención muestra ejemplos de cómo retirar cinamatos de alquilo volátiles en ásteres alquílicos de etilo tales como de ácidos grasos de cadena larga y metilo, ácidos grasos de cadena larga y etilo y ácidos grasos de cadena larga e isopropilo. Los ásteres alquílicos de alcoholes de cadena corta son ásteres preparados por reacción con metanol, etanol o propanol. Los ejemplos de tales ásteres alquílicos de alcoholes de cadena corta son ásteres alquílicos de etilo, áster alquílico de metilo, áster alquílico de propilo o áster de isopropilo.
El propósito de una destilación y/o desodorización es separar por presión y temperatura dos o más fracciones. A una determinada temperatura y presión, algunas moláculas permanecerán (residuo de destilación) mientras que otras comienzan a hervir y se retiran en el llamado destilado. Normalmente, los puntos de ebullición y las presiones parciales de vapor de cada ingrediente determinan el que se va y el que se queda.
Las condiciones según la invención durante la desodorización retirarán específicamente el cinamato de etilo no deseado, pero no retirarán los compuestos deseados tales como etilatos de alquilo de cadena larga y ásteres triterpánicos. Al menos no retirarán los compuestos deseados hasta el punto de que se convierta en un problema en el procedimiento.
En un primer aspecto, se proporciona una composición de ingredientes que comprende:
a) 81-97% en peso de al menos un áster alquílico de alcohol de cadena corta, al menos parcialmente de una fuente natural,
b) 3-19% en peso de ásteres triterpánicos en los que al menos uno es un áster triterpánico cinámico, y
c) 1100 ppm o menos de al menos un áster cinámico de alcohol de cadena corta.
En una realización, los al menos un áster alquílico de cadena corta son ásteres preparados mediante la reacción de metanol, etanol o propanol. De este modo, otras realizaciones son aquellas en las que al menos un áster alquílico de cadena corta es áster alquílico de etilo, áster alquílico de metilo, áster alquílico de propilo o áster alquílico de isopropilo.
En una realización, el al menos un áster de ácido cinámico y alcohol de cadena corta es cinamato de metilo, etilo, propilo o isopropilo.
En una realización, el al menos un áster cinámico de alcohol de cadena corta es cinamato de etilo.
En una realización, la composición comprende 800 ppm o menos del al menos un áster cinámico de alcohol de cadena corta.
En una realización, la composición comprende 700 ppm o menos del al menos un áster cinámico de alcohol de cadena corta. El nivel de 700 ppm se puede tomar como umbral de olor como se indica en la sección experimental.
En una realización, la composición comprende 600 ppm o menos del al menos un áster cinámico de alcohol de cadena corta.
En una realización, la composición comprende 400 ppm o menos del al menos un éster cinámico de alcohol de cadena corta.
En una realización, la composición comprende 200 ppm o menos del al menos un éster cinámico de alcohol de cadena corta.
En una realización, la composición comprende 100 ppm o menos del al menos un éster cinámico de alcohol de cadena corta.
En una realización, la composición comprende 9-15% de ésteres triterpénicos.
En un segundo aspecto, se proporciona un método para reducir la cantidad de cinamato de etilo a 1100 ppm o menos en una composición de ésteres etílicos de manteca de karité con un contenido de ésteres triterpénicos (insaponificables) de 5-9% en peso, comprendiendo dicho método la desodorización
En una realización alternativa, la composición de ésteres etílicos de manteca de karité comprende 4-10% en peso de ésteres triterpénicos (insaponificables). En la mayoría de los casos, el intervalo de 5-9% en peso de ésteres triterpénicos (insaponificables) corresponde al contenido natural de ésteres triterpénicos (insaponificables) en la manteca de karité. Es una ventaja que el contenido natural de insaponificables pueda mantenerse tal como está durante el procedimiento.
En una realización, la cantidad de cinamato de etilo tanto en el primer como en el segundo aspecto es de 800 ppm o menos. En otra realización, la cantidad de cinamato de etilo tanto en el primer como en el segundo aspecto es de 700 ppm o menos. En otra realización, la cantidad de cinamato de etilo tanto en el primer como en el segundo aspecto es de 600 ppm o menos. En otra realización más, la cantidad de cinamato de etilo tanto en el primer como en el segundo aspecto es de 400 ppm o menos. En otra realización más, la cantidad de cinamato de etilo tanto en el primer como en el segundo aspecto es de 200 ppm o menos.
En una realización, al menos el 95% en peso del material entrante a la desodorización permanece en la composición sin modificaciones químicas después de la desodorización. El material entrante es el peso de la composición que comprende el éster y que se somete a desodorización. El material entrante es, de este modo, el peso total del material sometido a desodorización. La mayor parte, es decir, al menos el 95% en peso del material, no participa en ninguna reacción química durante la desodorización, por lo que no se modifica químicamente durante la desodorización. En una realización, al menos el 98% en peso del material entrante a la desodorización permanece en la composición sin modificaciones químicas después de la desodorización. En una realización, al menos el 99% en peso del material entrante a la desodorización permanece en la composición sin modificaciones químicas después de la desodorización.
En una realización, la cantidad de cinamato de etilo se reduce a 700 ppm o menos.
En una realización, el contenido en la composición de uno cualquiera de oleato de etilo, estearato de etilo, palmitato de etilo y linoleato de etilo no disminuye en más del 2% en peso respectivamente durante la desodorización.
En una realización, el contenido de oleato de etilo está por encima del 50% en peso y en la que el contenido de oleato de etilo no se reduce por debajo del 50% en peso durante la desodorización.
En una realización, los ésteres etílicos de manteca de karité producidos son esencialmente inodoros. En una realización, inodoro quiere decir que los ésteres etílicos de manteca de karité comprenden 400 ppm o menos de cualquier éster cinámico de alcohol de cadena corta.
En una realización, la temperatura está en el intervalo de 100-140°C durante la desodorización.
En una realización, la presión está en el intervalo de 1 -5 mbar durante la desodorización.
En una realización, el flujo de vapor está en el intervalo de 10 a 50 g/h durante la desodorización.
En una realización se añade al menos una tierra blanqueadora. Los ejemplos de tierras blanqueadoras incluyen, entre otros, suelo arcilloso tal como arcilla ácida, tierra activada y tierra de Fuller. La tierra de Fuller es una sustancia mineral caracterizada por la propiedad de absorber los colores básicos y retirarlos de los aceites.
En un tercer aspecto, se proporciona el uso de una composición de ingredientes como se describe anteriormente para al menos uno seleccionado del grupo que consiste en
como ingrediente para aplicaciones de cuidado personal,
como ingrediente para una aplicación cosmética,
como ingrediente en una formulación para el cuidado de la piel,
como ingrediente en una formulación para el cuidado del cabello,
como ingrediente en una fórmula para el cuidado de los labios,
como ingrediente en una formulación cosmética de color,
como ingrediente en una aplicación de protección solar,
como ingrediente en al menos uno seleccionado de una loción, pomada y crema,
como componente en cápsulas de cubierta blanda,
como ingrediente en una aplicación alimentaria, y
como agente de liberación en la aplicación alimentaria.
La cantidad del ingrediente varía en diferentes aplicaciones. En un gel blando, la cantidad es cercana al 100% en peso o incluso 100% en peso. En aplicaciones cosméticas, la cantidad del ingrediente suele ser inferior al 1% en peso. De este modo, la cantidad del ingrediente según la invención varía de 0.3% en peso a 100% en peso dependiendo de la aplicación. La persona experta en el área de los ésteres triterpénicos sabrá cuánto usar en diferentes aplicaciones y podrá apreciar el bajo o inexistente olor del ingrediente según la invención.
Las materias primas que se pueden usar para la presente invención incluyen las siguientes, pero no se limitan a las descritas aquí. Los siguientes ejemplos de materias primas sirven como guía de materias primas adecuadas a usar cuando se practica la invención.
Diferentes mantecas de karité:
Manteca de karité
La manteca de karité se obtiene con mayor frecuencia de los granos de la especie Vitellaria paradoxa de África Occidental.
La materia prima adecuada se define por un índice de yodo en el intervalo 60-70. Contiene 5-9% en peso de insaponificables de los cuales 2-5% en peso están en forma de ésteres triterpénicos y el resto en forma de kariteno (hidrocarburo de alto peso molecular) y esteroles y ésteres de esteroles en bajas concentraciones. El 91 -95% en peso restante de la composición son glicéridos en formas de mono-, di- o tri-glicéridos.
La composición exacta de ácidos grasos de la manteca de karité varía, ya que es una materia prima natural y crece en diferentes partes de África.
Una reacción con etanol y manteca de karité con etilato de sodio como catalizador normalmente daría como resultado una composición entre los siguientes intervalos:
Figure imgf000007_0001
El kariteno se puede retirar tratando el aceite con un disolvente polar. Esto puede reducir el índice de yodo justo por debajo de 60.
Un ejemplo de retirada de kariteno es según lo siguiente. La manteca de karité refinada se derrite a 60°C y luego se enfría a 40°C. Se mezcla 1 kg de manteca de karité caliente con 4 litros de acetona a 40°C. La mezcla se enfría a 10°C para que el kariteno precipite sin precipitación de aceite. La mezcla se filtra para separar el kariteno del aceite en disolución de acetona. La acetona de la manteca de karité deskaritenizada se retira por vaporización a baja presión (100 mbar) y 60°C. La manteca de karité deskaritenizada y sin disolvente se usa como materia prima para su posterior procesamiento y modificación.
Aceite de manteca de karité
El aceite de manteca de karité se obtiene a partir de manteca de karité por fraccionamiento en un disolvente tal como hexano o acetona. Los métodos de fraccionamiento y los otros tipos de disolventes que se pueden usar son bien conocidos por las personas expertas en la técnica.
La manteca de karité puede ser de tipo nativo o manteca de karité deskaritenizada. (En la sección experimental a continuación, solo se usa manteca de karité deskaritenizada).
La materia prima se define por un índice de yodo en el intervalo 70-85. Contiene 5-12% en peso de insaponificables de los cuales 5-11% en peso están en forma de ésteres triterpénicos y la parte restante en forma de kariteno y/u otros constituyentes típicos de la fracción insaponificable. El 88-95% en peso restante de la composición son glicéridos en forma de mono-, di- o tri-glicéridos.
La composición exacta de ácidos grasos del aceite de manteca de karité varía, ya que es una materia prima natural y crece en diferentes partes de África.
Una reacción con etanol y manteca de karité con etilato de sodio como catalizador normalmente daría como resultado una composición entre los siguientes intervalos:
Figure imgf000008_0001
Estearina de manteca de karité
La estearina de manteca de karité se obtiene a partir de manteca de karité mediante fraccionamiento en un disolvente tal como hexano o acetona. Pueden usarse otros tipos de disolventes.
La materia prima se define por un índice de yodo en el intervalo 30-40. Contiene 1 -3% en peso de insaponificables de los cuales 1-3% en peso están en forma de ésteres triterpénicos y la parte restante en forma de kariteno y/u otros constituyentes típicos de la fracción insaponificable. El 97-99% en peso restante de la composición son glicéridos en forma de mono-, di- o tri-glicéridos.
La composición exacta de ácidos grasos para la estearina de manteca de karité varía, ya que es una materia prima natural y crece en diferentes partes de África.
Una reacción con etanol y manteca de karité con etilato de sodio como catalizador normalmente daría como resultado una composición entre los siguientes intervalos:
Figure imgf000008_0002
Todas las realizaciones alternativas descritas anteriormente o partes de una realización pueden combinarse libremente sin apartarse de la idea de la invención siempre que la combinación no sea contradictoria.
Todos los porcentajes y proporciones se calculan en peso a menos que se indique claramente lo contrario.
Otras características y usos de la invención y sus ventajas asociadas serán evidentes para una persona experta en la técnica tras la lectura de la descripción y los ejemplos.
Debe entenderse que esta invención no se limita a las realizaciones particulares mostradas aquí. Las realizaciones se proporcionan con fines ilustrativos y no pretenden limitar el alcance de la invención, ya que el alcance de la presente invención está limitado únicamente por las reivindicaciones adjuntas y sus equivalentes.
Ejemplos
Ejemplo 1: Producción de etilato de aceite de manteca de karité
La materia prima usada fue:
Aceite de manteca de karité caracterizado por ser líquido y con un contenido en ésteres triterpénicos del 10% en peso.
Etanol que contiene 99.5% en peso de etanol procedente de caña de azúcar.
El catalizador fue NaOEt (NaOCH2CH3).
Ácido cítrico:
5000 g de aceite de manteca de karité, refinado, blanqueado y desodorizado según el procedimiento estándar, se mezclaron con etanol (1250 g). Se añadieron 50 gramos del catalizador y la mezcla se mezcló y calentó a 1 atm con agitación vigorosa. Cuando la temperatura alcanzó los 75°C, la temperatura se mantuvo a 75°C durante 30 minutos para que la reacción alcanzara el estado estacionario. Después del tiempo de reacción de 30 minutos, se detuvo la agitación para permitir que el glicerol sedimentara en el fondo. Después de 30 minutos de separación se observaron dos fases. Se observaron la fase superior (fase éster) y una fase inferior (fase glicerol). La fase de glicerol se retiró y se pesó (435 g). Se añadieron otros 12.5 gramos de catalizador a la fase restante con agitación y la temperatura aumentó a 75°C y luego se mantuvo a 75°C durante 30 minutos, 1 atm y agitación vigorosa para alcanzar nuevamente el estado estacionario y un bajo contenido de monoglicéridos (por debajo del 1% en peso). Se apagó la agitación para permitir que apareciera una fase de glicerol. La fase de glicerol se retiró una vez más (35 g). El éster se lavó con agua para detener la reacción y retirar trazas de jabón y luego se secó. El exceso de etanol se retiró durante el procedimiento de secado. El rendimiento teórico sería de 4675 gramos y se recogieron 4200 gramos. El producto final estaba caracterizado por comprender tres clases de moléculas; monoglicéridos, ésteres etílicos de ácido graso y ésteres triterpénicos (TTP).
El contenido de monoglicérido fue inferior al 1% en peso, el contenido de éster de TTP fue de aproximadamente el 10% en peso y el contenido de éster etílico fue de aproximadamente el 89% en peso.
Se identificaron/detectaron tres clases de ésteres triterpénicos; acetato de triterpeno, cinamato de triterpeno y oleato (y otros ácidos grasos de cadena larga) de triterpeno. Alrededor de 3% en peso de acetatos de triterpeno, alrededor de 5% en peso de cinamatos de triterpeno y menos de 2% de ésteres triterpénicos de ácidos grasos de cadena larga. De modo que la mayoría de los cinamatos de triterpeno originales permanecen, pero algunos reaccionan con el etanol y crean cinamato de etilo.
El contenido de etilo-ácido graso de cadena larga contenía varios ésteres.
Figure imgf000009_0002
Se determinó que el nivel de cinamato de etilo era 2000 ppm.
Experimento 2: Blanqueo
El procedimiento estándar de blanqueo. Se calentaron 3500 gramos del experimento 1 a 95°C (10 mbar). Se liberó el vacío y se añadieron 7 gramos de tierra blanqueadora (Tonsil). Durante el blanqueo (20 minutos) la temperatura se mantuvo a 95°C, (10 mbar) y con agitación. Se liberó el vacío y luego el producto se filtró a través de un filtro de 5 micrómetros.
Figure imgf000009_0001
Figure imgf000010_0001
Se determinó que el cinamato de etilo era 1600 ppm
Experimento 3: desodorización a 100°C
Se desodorizaron 350 gramos del éster en el experimento 1 (100°C, 2 mbar, 20 g/h de vapor) durante 30 minutos. El resto contenía 9% en peso de insaponificables en forma de ésteres triterpénicos. El contenido de éster etílico fue del 90%.
Figure imgf000010_0002
Experimento 4: desodorización a 110°C
Se desodorizaron 350 gramos del éster del experimento 1 (110°C, 2 mbar, 20 g/h de vapor) durante 30 minutos. El resto contenía 9% en peso de ésteres triterpénicos insaponificables. El contenido de éster etílico fue del 90%.
Figure imgf000010_0003
Experimento 5: desodorización a 120°C
Se desodorizaron 350 gramos del éster del experimento 1 (120°C, 2 mbar, 20 g/h de vapor) durante 30 minutos. El resto contenía 9% en peso insaponificables en forma de ésteres triterpénicos. El contenido de éster etílico fue del 90%.
Figure imgf000010_0004
Experimento 6: desodorización a 130°C
Se desodorizaron 350 gramos del éster del experimento 1 (130°C, 2 mbar, 20 g/h de vapor) durante 30 minutos. El resto contenía 9% en peso de insaponificables en forma de ésteres triterpénicos. El contenido de éster etílico fue del 90%.
Figure imgf000010_0005
Experimento 7: Desodorización a 140°C
Se desodorizaron 350 gramos del éster del experimento 1 (140°C, 2 mbar, 20 g/h de vapor) durante 30 minutos. El resto contenía 10% en peso de insaponificables en forma de ésteres triterpénicos. El contenido de éster etílico fue del 90%.
Figure imgf000011_0002
Experimento 8: desodorización a 1502C
Se desodorizaron 350 gramos del éster del experimento 1 (150°C, 2 mbar, 20 g/h de vapor) durante 30 minutos. El resto contenía 15% en peso de insaponificables en forma de ésteres triterpénicos. El contenido de éster etílico fue del 84%.
Figure imgf000011_0003
Tabla 1
Figure imgf000011_0001
Experimento 9
Blanqueo: Se añadieron 6 Mt de Lipex SheaLight con un nivel de cinamato de etilo de 2200 ppm a un reactor de 10 M3. El producto se calentó a 95°C (10 mbar). Se liberó el vacío y se añadieron 120 kg de tierra blanqueadora (Tonsil). Durante el blanqueo (60 minutos) la temperatura se mantuvo a 95°C, (10 mbar) y con agitación. Se liberó el vacío y luego se filtró el producto a través de un filtro de 5 micras, para retirar la tierra blanqueadora. A continuación, el producto se recirculó al reactor y se sometió a una desodorización con vapor, 2 horas a 120°C, 1 mbar de presión. El nivel de cinamato de etilo fue de 400 ppm. El rendimiento (incluido el blanqueo y la desodorización con vapor) fue del 97%.
Experimento 10. Evaluación del valor umbral de olor:
Nueve personas estaban analizando en un ensayo ciego cinco muestras que contenían diferentes niveles (400, 600, 800, 1600 y 2000 ppm) de cinamato de etilo.
A los panelistas se les permitió primero oler cinamato de etilo al 100% en peso para aprender qué olor identificar. Luego, el panelista recibió 5 botellas que contenían diferentes niveles de cinamato de etilo. A los panelistas se les permitió echar muestra sobre la piel para identificar el olor.
Tres panelistas afirmaron oler el cinamato de etilo en todas las muestras, mientras que uno no olió en ninguna muestra.
Figure imgf000012_0001
El umbral de olor para el cinamato de etilo en una matriz que comprende ésteres alquílicos de cadena larga se estima de este modo que es 700 ppm, definido como el nivel en el que el 50% de los probadores no huelen la sustancia de ensayo.

Claims (20)

REIVINDICACIONES
1. Una composición de ingredientes que comprende:
a) 81-97% en peso de al menos un éster alquílico de alcohol de cadena corta, al menos parcialmente de una fuente natural,
b) 3-19% en peso de ésteres triterpénicos en los que al menos uno es un éster triterpénico cinámico, y c) 1100 ppm o menos de al menos un éster cinámico de alcohol de cadena corta,
caracterizada por el hecho de que al menos un éster alquílico de alcohol de cadena corta se selecciona del grupo que consiste en ésteres alquílicos de etilo, ésteres alquílicos de metilo, éster alquílico de propilo o éster de isopropilo.
2. La composición de ingredientes según la reivindicación 1, en la que al menos un éster cinámico de alcohol de cadena corta es cinamato de etilo, cinamato de metilo, cinamato de propilo o cinamato de isopropilo.
3. La composición de ingredientes según la reivindicación 1 o 2, en la que el al menos un éster cinámico de alcohol de cadena corta es cinamato de etilo.
4. La composición de ingredientes según una cualquiera de las reivindicaciones 1-3, en la que la composición comprende 800 ppm o menos del al menos un éster cinámico de alcohol de cadena corta.
5. La composición de ingredientes según una cualquiera de las reivindicaciones 1-4, en la que la composición comprende 700 ppm o menos del al menos un éster cinámico de alcohol de cadena corta.
6. La composición de ingredientes según una cualquiera de las reivindicaciones 1-5, en la que la composición comprende 600 ppm o menos del al menos un éster cinámico de alcohol de cadena corta.
7. La composición de ingredientes según una cualquiera de las reivindicaciones 1-6, en la que la composición comprende 400 ppm o menos del al menos un éster cinámico de alcohol de cadena corta.
8. La composición de ingredientes según una cualquiera de las reivindicaciones 1-7, en la que la composición comprende 200 ppm o menos del al menos un éster cinámico de alcohol de cadena corta.
9. Un método para reducir la cantidad de cinamato de etilo a 1100 ppm o menos en una composición de ésteres etílicos de manteca de karité con un contenido de ésteres triterpénicos (insaponificables) de 5-9% en peso, comprendiendo dicho método la desodorización, y en el que al menos el 95% en peso del material entrante a la desodorización permanece en la composición sin modificaciones químicas después de la desodorización.
10. El método según la reivindicación 9, en el que al menos el 98% en peso del material entrante a la desodorización permanece en la composición sin modificaciones químicas después de la desodorización.
11. El método según la reivindicación 9, en el que al menos el 99% en peso del material entrante a la desodorización permanece en la composición sin modificaciones químicas después de la desodorización.
12. El método según una cualquiera de las reivindicaciones 9-11, en el que la cantidad de cinamato de etilo se reduce a 700 ppm o menos.
13. El método según una cualquiera de las reivindicaciones 9-12, en el que el contenido en la composición de uno cualquiera de oleato de etilo, estearato de etilo, palmitato de etilo y linolato de etilo no disminuye en más del 2% en peso respectivamente durante la desodorización.
14. El método según una cualquiera de las reivindicaciones 9-13, en el que el contenido de oleato de etilo es superior al 50% en peso y en el que el contenido de oleato de etilo no se reduce por debajo del 50% en peso durante la desodorización.
15. El método según una cualquiera de las reivindicaciones 9-14, en el que los ésteres etílicos de manteca de karité producidos son esencialmente inodoros, es decir, que comprenden 400 ppm o menos de cualquier éster cinámico de alcohol de cadena corta.
16. El método según una cualquiera de las reivindicaciones 9-15, en el que la temperatura está en el intervalo de 100-140°C durante la desodorización.
17. El método según una cualquiera de las reivindicaciones 9-16, en el que la presión está en el intervalo de 1-5 mbar durante la desodorización.
18. El método según una cualquiera de las reivindicaciones 9 a 17, en el que el flujo de vapor está en el intervalo 10­ 50 g/h durante la desodorización.
19. El método según una cualquiera de las reivindicaciones 9-18, en el que se añade al menos una tierra blanqueadora.
20. El uso de una composición de ingredientes según cualquiera de las reivindicaciones 1-8 para al menos uno seleccionado del grupo que consiste en
a) como ingrediente para aplicaciones de cuidado personal,
b) como ingrediente para una aplicación cosmética,
c) como ingrediente en una formulación para el cuidado de la piel,
d) como ingrediente en una formulación para el cuidado del cabello,
e) como ingrediente en una formulación para el cuidado de los labios,
f) como ingrediente en una formulación cosmética de color,
g) como ingrediente en una aplicación de protección solar,
h) como ingrediente en al menos uno seleccionado de una loción, pomada y crema,
i) como componente en cápsulas de cubierta blanda,
j) como ingrediente en una aplicación alimentaria, y
k) como agente de liberación en aplicaciones alimentarias.
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