KR102352050B1

KR102352050B1 - 2,3-부탄다이올을 포함하는 분산제 또는 분산매 조성물, 및 이를 포함하는 화장료 조성물

Info

Publication number: KR102352050B1
Application number: KR1020200048969A
Authority: KR
Inventors: 최승혜; 박종명
Original assignee: 지에스칼텍스 주식회사
Priority date: 2020-04-22
Filing date: 2020-04-22
Publication date: 2022-01-17
Also published as: CN115427006A; WO2021215574A1; KR20210130909A; EP4140469A1; US20230165766A1; EP4140469A4; JP2024123151A; JP2023523421A

Abstract

본 발명은 2,3-부탄다이올을 포함하는 분산제 조성물 및 이를 포함하는 화장료 조성물에 대한 것이다. 또한 본 발명은 2,3-부탄다이올을 포함하는 분산매 조성물 및 이를 포함하는 화장료 조성물에 대한 것이다.

Description

2,3-부탄다이올을 포함하는 분산제 또는 분산매 조성물, 및 이를 포함하는 화장료 조성물{A DISPERSANT OR DISPERSION MEDIUIM COMPOSITION COMPRISING 2,3-BUTANEDIOL, AND A COSMETIC COMPOSITION COMPRISING IT}

본 발명은 2,3-부탄다이올을 포함하는 분산제 또는 분산매 조성물에 대한 것이다. 또한 본 발명은 상기 분산제 또는 분산매 조성물을 포함하는 화장료 조성물에 대한 것이다.

인체에 있어 피부는 외부환경과 접촉되는 부분으로써 외부환경으로부터 다양한 인자로부터 인체 내부를 보호하는 기능을 담당하고 있다. 전통적으로 피부상태 개선 및 보존을 위하여 화장품을 사용하여 왔으며, 화장품의 성분으로써 여러 가지 원료들이 개발되고 있다.

예컨대, 한국등록특허 10-1914844호에는 나이아신 아미드, 리시놀레에이트 화합물 등을 포함하는 화장 조성물이 기재되어 있고, 한국등록특허 10-0746058호에는 비타민 B3 화합물이 포함된 셀프 태닝 화장 조성물이 기재되어 있으며, 한국등록특허 10-0292143호에는 글리콜산 및 비타민 C를 포함하는 화장료 조성물이 기재되어 있다.

그러나 화장료를 효과적으로 유통, 사용하기 위하여는 화장료가 안정적으로 유지되는 것이 중요하다. 본 발명자들은 화장료 조성물에 사용하기 위한 분산제 및 분산매에 대하여 연구하던 중 2,3-부탄다이올의 특정 이성질체를 이용 시 비타민C, 비타민A, 비타민B, 비타민E, 비타민F, 비타민H를 포함하는 비타민 계열 원료, 알란토인, 세라마이드를 포함하는 보습 원료, 알부틴, 에칠아스코빌에텔를 포함하는 미백 기능성 원료, 레티닐팔미테이트, 아데노신, 폴리에톡실레이티드레틴아마이드를 포함하는 주름개선 기능성 원료, 글리세릴파바, 드로메트리졸, 벤조페논, 시녹세이트를 포함하는 자외선차단 기능성 원료, 비오틴, L-멘톨, 징크 피리치온를 포함하는 탈모 완화 기능성 원료, 페룰릭애씨드, 헥실레조시놀를 포함하는 산화 방지 또는 변색 방지 원료, 살리실릭애씨드와 그 염류 및 에스터, 글라이콜릭애씨드를 포함하는 각질 개선 원료, 콜라겐, 펩타이드를 포함하는 기능성 단백질 및 고분자 원료, 식물 추출물, 향료, 안료, 펄, 파우더, 티타늄 디옥사이드, 모발 탈염 또는 탈색 원료, 항염 원료, 항산화 원료, 여드름성 및 아토피성 피부 개선 원료 등을 균일하게 분산할 수 있으며, 화장료 조성물을 안정적으로 유지할 수 있는 것을 확인하고 본 발명을 완성하였다.

본 발명의 목적은 화장료 조성물에 사용하기 위한 효과적인 분산제 조성물 및 분산매 조성물을 제공하는 것이다.

상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은,

2,3-부탄다이올을 포함하는 분산제 조성물을 제공한다.

또한 본 발명은,

상기 분산제 조성물을 포함하는 화장료 조성물을 제공한다.

또한 본 발명은,

2,3-부탄다이올을 포함하는 분산매 조성물을 제공한다.

또한 본 발명은,

상기 분산매 조성물을 포함하는 화장료 조성물을 제공한다.

본 발명이 분산제 조성물 및/또는 분산매 조성물을 이용함으로써 본 발명은 특정 유효 성분들을 화장료 조성물에서 균일하게 분산시키며 화장료 조성물을 안정적으로 유지시킬 수 있다.

도 1은 본 발명의 2,3-부탄다이올이 생산되는 공정인 미생물 발효에 의한 100% 친환경 바이오 공정을 보여준다.
도 2는 2,3-부탄다이올의 어는점, 분자 구조와 같은 물리적 특징에 의하여 분산력이 결정되는 것을 보여주는 분산 메커니즘을 나타낸다.
도 3은 여러가지 폴리올들에 대한 Hansen solubility parameter 값들을 보여준다.
도 4는 제조예 1 내지 4의 혼합액을 수상에서 냉장 (4 ℃) 조건 하 7일 보관한 후 알란토인의 분산력을 평가한 사진이다.
도 5는 제조예 5 내지 8의 혼합액을 가용화 제형에서 냉장 (4 ℃) 조건 하 7일 보관한 후 알란토인의 분산력을 평가한 사진이다.
도 6은 제조예 9 내지 12의 P/O 에멀젼을 8주 보관한 후의 사진이다.
도 7은 제조예 13 내지 16의 P/O 에멀젼을 8주 보관한 후의 사진이다.
도 8은 제조예 17 내지 20의 혼합액을 실온 조건 하 1일 보관한 후 세라마이드의 분산력을 평가한 사진이다.
도 9는 제조예 17 내지 20의 혼합액을 실온 조건 하 4주 보관한 후 세라마이드의 분산력을 평가한 사진이다.
도 10은 제조예 17과 19의 혼합액을 항온조 (45℃) 조건 하 4주 보관한 후 세라마이드의 분산력을 평가한 사진이다.
도 11은 제조예 21 내지 24의 혼합액을 가용화 스킨 제형에서 실온 조건 하 1일 보관한 후 세라마이드의 분산력을 평가한 사진이다.
도 12는 제조예 21 내지 24의 혼합액을 가용화 스킨 제형에서 실온 조건 하 4주 보관한 후 세라마이드의 분산력을 평가한 사진이다.

본 발명은,

2,3-부탄다이올을 포함하는 분산제 조성물에 대한 것이다.

또한 본 발명은,

상기 분산제 조성물을 포함하는 화장료 조성물에 대한 것이다.

또한 본 발명은,

2,3-부탄다이올을 포함하는 분산매 조성물에 대한 것이다.

또한 본 발명은,

상기 분산매 조성물을 포함하는 화장료 조성물에 대한 것이다.

이하, 본 발명을 자세히 설명한다.

분산제 조성물 및/또는 분산매 조성물

본 발명은 2,3-부탄다이올을 포함하는 분산제 및/또는 분산매 조성물에 대한 것이다. 상기 2,3-부탄다이올은 (2R,3S)-2,3-부탄다이올일 수 있다. 본 발명의 (2R,3S)-2,3-부탄다이올은 2,3-부탄다이올 이성질체들을 포함하되, (2R,3S)-2,3-부탄다이올 이성질체의 함량이 가장 높은 조성물을 포함한다. 예컨대, 본 발명의 (2R,3S)-2,3-부탄다이올은 (2R,3S)-2,3-부탄다이올을 (2R,3R)-2,3-부탄다이올보다 많이 포함하거나, (2R,3S)-2,3-부탄다이올을 (2S,3S)-2,3-부탄다이올보다 많이 포함할 수 있다. 바람직하게는, 상기 (2R,3S)-2,3-부탄다이올은 2,3-부탄다이올 이성질체들을 포함하는 조성물이고, 상기 조성물은 (2R,3S)-2,3-부탄다이올의 함량이 다른 2,3-부탄다이올의 합보다 클 수 있다. 바람직하게는 본 발명의 (2R,3S)-2,3-부탄다이올은 (2R,3S)-2,3-부탄다이올이 80 중량% 이상인 2,3-부탄다이올 이성질체 혼합물일 수 있다.

본 발명의 분산제 및/또는 분산매 조성물은 본 발명의 2,3-부탄다이올을 포함하며, 이때, 분산제 및/또는 분산매 조성물 100 중량% 내에 본 발명의 2,3-부탄다이올은 0.1 내지 100 중량%, 바람직하게는 0.2 내지 99 중량% 포함될 수 있다.

2,3-부탄다이올은 -OH기가 2번과 3번 탄소에 대칭적으로 위치해있어 견고한 구조체를 형성한다. 이에 따라 2,3-부탄다이올은 상온에서 결정화되는 독특한 특징이 있다. 또한 2,3-부탄다이올은 친수성의 하이드록실기와 친유성의 탄소체인이 균형을 이루고있기 때문에 친수성의 유효물질과 결합하여 유용성 물질에 분산되거나, 친유성의 유효물질과 결합하여 친수성 물질에 분산이 용이하도록 분산제, 분산매로서의 역할을 하게 된다. 본 발명의 분산제/분산매는 화장료 조성물, 예컨대, 수상, 가용화제형, 유화제형, 유분산 제형 등에 적용 가능하다.

본 발명의 분산제 및/또는 분산매 조성물은 비타민C, 비타민A, 비타민B, 비타민E, 비타민F, 비타민H를 포함하는 비타민 계열 원료, 알란토인, 세라마이드를 포함하는 보습 원료, 알부틴, 에칠아스코빌에텔를 포함하는 미백 기능성 원료, 레티닐팔미테이트, 아데노신, 폴리에톡실레이티드레틴아마이드를 포함하는 주름개선 기능성 원료, 글리세릴파바, 드로메트리졸, 벤조페논, 시녹세이트를 포함하는 자외선차단 기능성 원료, 비오틴, L-멘톨, 징크 피리치온를 포함하는 탈모 완화 기능성 원료, 페룰릭애씨드, 헥실레조시놀를 포함하는 산화 방지 또는 변색 방지 원료, 살리실릭애씨드와 그 염류 및 에스터, 글라이콜릭애씨드를 포함하는 각질 개선 원료, 콜라겐, 펩타이드를 포함하는 기능성 단백질 및 고분자 원료, 식물 추출물, 향료, 안료, 펄, 파우더, 티타늄 디옥사이드, 모발 탈염 또는 탈색 원료, 항염 원료, 항산화 원료, 여드름성 및 아토피성 피부 개선 원료 등에 대하여 우수한 분산력을 제공하며, 이들 성분들을 화장료 조성물 내에서 균일하게 분산시키고, 화장료 조성물을 안정적으로 유지할 수 있다. 상기 성분들은 화장료로 제조 시 분산이 잘 이루어져야 하는 성분들이다. 예컨대, 알란토인의 경우 온도가 낮은 경우 석출이 잘 되어 화장료 제조 시 석출 여부가 문제될 수 있다. 예컨대, 본 발명의 분산제 및/또는 분산매 조성물은 비타민C, 비타민A, 비타민B, 비타민E, 비타민F, 비타민H를 포함하는 비타민 계열 원료, 알란토인, 세라마이드를 포함하는 보습 원료, 알부틴, 에칠아스코빌에텔를 포함하는 미백 기능성 원료, 레티닐팔미테이트, 아데노신, 폴리에톡실레이티드레틴아마이드를 포함하는 주름개선 기능성 원료, 글리세릴파바, 드로메트리졸, 벤조페논, 시녹세이트를 포함하는 자외선차단 기능성 원료, 비오틴, L-멘톨, 징크 피리치온를 포함하는 탈모 완화 기능성 원료, 페룰릭애씨드, 헥실레조시놀를 포함하는 산화 방지 또는 변색 방지 원료, 살리실릭애씨드와 그 염류 및 에스터, 글라이콜릭애씨드를 포함하는 각질 개선 원료, 콜라겐, 펩타이드를 포함하는 기능성 단백질 및 고분자 원료, 식물 추출물, 향료, 안료, 펄, 파우더, 티타늄 디옥사이드, 모발 탈염 또는 탈색 원료, 항염 원료, 항산화 원료, 여드름성 및 아토피성 피부 개선 원료 등의 유효성분으로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상에 대한 분산력이 (2R,3R)-2,3-부탄다이올 또는 (2R,3R)-2,3-부탄다이올의 함량이 가장 높은 2,3-부탄다이올 이성질체 혼합물을 이용한 화장품 조성물보다 높다. 이때, 상기 비타민C, 비타민A, 비타민B, 비타민E, 비타민F, 비타민H를 포함하는 비타민 계열 원료, 알란토인, 세라마이드를 포함하는 보습 원료, 알부틴, 에칠아스코빌에텔를 포함하는 미백 기능성 원료, 레티닐팔미테이트, 아데노신, 폴리에톡실레이티드레틴아마이드를 포함하는 주름개선 기능성 원료, 글리세릴파바, 드로메트리졸, 벤조페논, 시녹세이트를 포함하는 자외선차단 기능성 원료, 비오틴, L-멘톨, 징크 피리치온를 포함하는 탈모 완화 기능성 원료, 페룰릭애씨드, 헥실레조시놀를 포함하는 산화 방지 또는 변색 방지 원료, 살리실릭애씨드와 그 염류 및 에스터, 글라이콜릭애씨드를 포함하는 각질 개선 원료, 콜라겐, 펩타이드를 포함하는 기능성 단백질 및 고분자 원료, 식물 추출물, 향료, 안료, 펄, 파우더, 티타늄 디옥사이드, 모발 탈염 또는 탈색 원료, 항염 원료, 항산화 원료, 여드름성 및 아토피성 피부 개선 원료 등의 유효성분으로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상에 대한 분산력은 시료(즉, 본 발명의 분산제 및/또는 분산매 조성물, 또는 대조군)를 유효 성분(비타민C, 비타민A, 비타민B, 비타민E, 비타민F, 비타민H를 포함하는 비타민 계열 원료, 알란토인, 세라마이드를 포함하는 보습 원료, 알부틴, 에칠아스코빌에텔를 포함하는 미백 기능성 원료, 레티닐팔미테이트, 아데노신, 폴리에톡실레이티드레틴아마이드를 포함하는 주름개선 기능성 원료, 글리세릴파바, 드로메트리졸, 벤조페논, 시녹세이트를 포함하는 자외선차단 기능성 원료, 비오틴, L-멘톨, 징크 피리치온를 포함하는 탈모 완화 기능성 원료, 페룰릭애씨드, 헥실레조시놀를 포함하는 산화 방지 또는 변색 방지 원료, 살리실릭애씨드와 그 염류 및 에스터, 글라이콜릭애씨드를 포함하는 각질 개선 원료, 콜라겐, 펩타이드를 포함하는 기능성 단백질 및 고분자 원료, 식물 추출물, 향료, 안료, 펄, 파우더, 티타늄 디옥사이드, 모발 탈염 또는 탈색 원료, 항염 원료, 항산화 원료, 여드름성 및 아토피성 피부 개선 원료 등)과 함께 혼합하여 수상 또는 수상 및 가용화상의 제형으로 제조하고, 4 ℃ 또는 실온에서 7일 이상, 예컨대 4주 또는 8주 보관 후 유효 성분의 석출 정도, 유상과 수상의 상 분리 등 안정도를 평가하여 측정할 수 있다. 또는 상기 분산력은 하기 실험예 <2-1> 내지 <4-2>의 방법에 따라 측정할 수 있다. 상기 식물 추출물, 향료, 안료 등의 성분들은 화장료 조성물에서 일반적으로 사용되는 식물 추출물 (예컨대, 병풀 추출물, 청귤 추출물, 브로콜리 추출물, 카렌듈라 꽃잎 추출물 등), 안료, 염료 등을 사용하면 되고 특별히 제한되지 않는다. 실험예에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다.

본 발명의 2,3-부탄다이올은 미생물 발효를 통하여 수득된 생물학적 기반의 2,3-부탄다이올인 것이 바람직하며, 예컨대, 본 발명의 2,3-부탄다이올은 바실러스, 엔테로박터, 클렙시엘라, 시트로박터, 대장균, 효모(사카로마이세스) 등을 이용하여 제조될 수 있다. 본 발명의 2,3-부탄다이올은 동물 유래 원료를 사용하여 제조한 것이 아니다. 본 발명의 2,3-부탄다이올은 미생물을 발효하여 제조된 2,3-부탄다이올 이성질체 혼합물일 수 있으며, 발효 이후 2,3-부탄다이올 이성질체들 중 특정 이성질체의 함량 증가를 위한 인위적 처리가 없는 것을 특징으로 한다. 즉, 본 발명의 2,3-부탄다이올은 미생물 발효를 통하여 생산된, (2R,3S)-2,3-부탄다이올 함량이 높은 2,3-부탄다이올 이성질체 혼합물이다. 본 발명의 (2R,3S)-2,3-부탄다이올은 2,3-부탄다이올 이성질체들을 포함하되, (2R,3S)-2,3-부탄다이올 이성질체의 함량이 가장 높은 조성물을 포함한다. 예컨대, 본 발명의 (2R,3S)-2,3-부탄다이올은 (2R,3S)-2,3-부탄다이올을 (2R,3R)-2,3-부탄다이올보다 많이 포함하거나, (2R,3S)-2,3-부탄다이올을 (2S,3S)-2,3-부탄다이올보다 많이 포함할 수 있다. 바람직하게는, 상기 (2R,3S)-2,3-부탄다이올은 2,3-부탄다이올 이성질체들을 포함하는 조성물이고, 상기 조성물은 (2R,3S)-2,3-부탄다이올의 함량이 다른 2,3-부탄다이올의 합보다 클 수 있다. 바람직하게는 본 발명의 (2R,3S)-2,3-부탄다이올은 (2R,3S)-2,3-부탄다이올이 80 중량% 이상인 2,3-부탄다이올 이성질체 혼합물일 수 있다. 화학적으로 2,3-부탄다이올을 생산하는 경우 화학적인 촉매가 이성질체를 구분하지 못하여 무작위로 이성질체가 생산되며, 본 발명의 2,3-부탄다이올과 달리 (2R,3S)-2,3-부탄다이올의 생산 비율이 낮게 된다. 일반적으로 2,3-부탄다이올을 이성질체 별로 분리하는 것이 쉽지 않기 때문에 화학적으로 2,3-부탄다이올을 생산하여 본 발명의 (2R,3S)-2,3-부탄다이올, 또는 (2R,3S)-2,3-부탄다이올의 함량이 높은 2,3-부탄다이올 이성질체 혼합물을 제조하는 것이 어렵다.

본 발명의 2,3-부탄다이올은 바이오매스를 원료로 한 미생물 발효를 통해 생산되는 100% 친환경 바이오 공정을 통해서 생산된다(도 1). 이 미생물은 토양, 농장 등 자연에서 샘플을 채취하여 개발되었다. 본 발명의 2,3-부탄다이올은 미생물이 바이오매스 유래 당을 섭취하고 소화하는 ‘발효’ 과정을 통해 고순도로 분리되어 생산된다. 본 발명의 2,3-부탄다이올은 Non-GMO(유전자조작을 하지 않은 물질) 바이오매스 원료 및 미생물을 사용하며, 분리정제 과정에서도 끓는점, 크기 등 물리적인 특징만을 이용하여 친환경적으로 생산되고 있다. 본 발명의 2,3-부탄다이올을 생산 시 분리정제 공정은 여과, 이온 제거 (전기 투석, 이온교환), 증류, 탈색·탈취 (흡착, 증류) 공정으로 구성되어 있다. 또한, 공정 중에 동물 유래의 원료를 전혀 사용하지 않으며 해당 물질에 대해서 동물시험도 수행하지 않았다.

해당 바이오공정은 화학 공정과 다르게 특정 이성질체의 생산 비율을 높게 생산할 수 있다는 장점이 있다. 바이오촉매 역할을 하는 미생물과 이를 이루는 효소 단백질은 화학 촉매보다 구조가 복잡하여 특정 이성질체를 구별하여 생산할 수 있다. 따라서 바이오 공정을 통해 이성질체 (2R,3S)/(2R,3R)/(2S,3S) (순서대로 또는 meso/levo/dextro) 중 (2R,3S)-2,3-부탄다이올의 함량이 높은 이성질체 혼합물을 생산할 수 있다. 화학 공정에서는 화학 촉매가 이를 구분할 수 없어 무작위로 이성질체가 선택되어 생산되어 바이오 유래 2,3-부탄다이올과 비교할 때 (2R,3S)-2,3-부탄다이올의 생산 비율이 낮다. 또한, 화학 공정으로 생산하는 경우 주원료로 석유 유래의 탄화수소를 사용하게 되고 클로로하이드린화(chlorohydrination), 가수분해 (Hydrolysis) 등의 여러 단계의 화학촉매 반응을 거쳐 생산하게 된다. 이러한 경우, butene oxide, butane, chlorohydrin, aldehyde 계열의 케미칼들이 부산물로 생산될 수 있다. 이러한 물질들이 화장품에 적용이 되면 피부 자극이나 트러블을 일으킬 수 있다. 따라서 석유화학 유래의 2,3-부탄다이올은 화장품 업계 메가트렌드에 의해서도 사용되기 어렵지만 이러한 기술적인 측면에서도 화장품 적용이 어렵다. 하지만, 바이오 공정을 통해 생산된 2,3-부탄다이올의 경우에는 천연 물질로 식품첨가제로 이미 등록되어있고, 피부 자극이 없는 아세토인 등이 부산물로 포함될 수 있기 때문에 화장품 원료로 사용할 수 있다.

본 발명의 2,3-부탄다이올에 대해서 유기농 화장품 국제 인증제도인 COSMOS(Cosmetic Organic Standard) 인증, 미국 농무부 USDA의 100% 바이오 제품 인증, 동물 유래 원재료를 사용하지 않고 동물 실험을 실시하는 제품에 부여하는 비건(Vegan) 인증 등 글로벌 친환경 인증을 획득하여 친환경성과 안전성도 인정 받았다.

본 발명의 생물학적 기반의 2,3-부탄다이올을 포함하는 분산제 및/또는 분산매 조성물은 화학적으로 합성한 2,3-부탄다이올로 이루어진 분산제 및/또는 분산매 조성물보다 비타민C, 비타민A, 비타민B, 비타민E, 비타민F, 비타민H를 포함하는 비타민 계열 원료, 알란토인, 세라마이드를 포함하는 보습 원료, 알부틴, 에칠아스코빌에텔를 포함하는 미백 기능성 원료, 레티닐팔미테이트, 아데노신, 폴리에톡실레이티드레틴아마이드를 포함하는 주름개선 기능성 원료, 글리세릴파바, 드로메트리졸, 벤조페논, 시녹세이트를 포함하는 자외선차단 기능성 원료, 비오틴, L-멘톨, 징크 피리치온를 포함하는 탈모 완화 기능성 원료, 페룰릭애씨드, 헥실레조시놀를 포함하는 산화 방지 또는 변색 방지 원료, 살리실릭애씨드와 그 염류 및 에스터, 글라이콜릭애씨드를 포함하는 각질 개선 원료, 콜라겐, 펩타이드를 포함하는 기능성 단백질 및 고분자 원료, 식물 추출물, 향료, 안료, 펄, 파우더, 티타늄 디옥사이드, 모발 탈염 또는 탈색 원료, 항염 원료, 항산화 원료, 여드름성 및 아토피성 피부 개선 원료 등을 화장료 내에서 균일하게 분산시키며 화장료 조성물을 안정적으로 유지시킨다. 도 2에 나타나듯이, 2,3-부탄다이올의 어는점, 분자 구조와 같은 물리적 특징에 의하여 분산력이 결정된다. 2,3-부탄다이올, 특히, (2R,3S)-2,3-부탄다이올 비율이 높은 2,3-부탄다이올은 어는점이 13도 이상으로 높은데 잘 언다는 것은 특정 구조체를 잘 형성한다는 것을 의미한다. 이는 (2R,3S)- 2,3-부탄다이올의 경우 -OH기가 서로 엇갈린 대칭 구조를 갖기 때문에 특정한 구조체를 잘 형성한다고 예측된다. 이러한 2,3-부탄다이올의 특징으로 인해 2,3-부탄다이올은 특정 구조체를 형성하기 쉽고, 특정 물질 분산 시 2,3-부탄다이올이 분자 간 상호작용에 의하여 해당 물질을 효과적으로 둘러싸 분산시키는 것으로 예상한다. 본 발명에서는 2,3-부탄다이올이 1,3-프로판다이올과 1,3-부틸렌글라이콜과 같은 다른 폴리올들보다 분산력이 우수할 뿐 아니라 2,3-부탄다이올의 이성질체의 종류, 조성에 따라 분산력이 달라지는 것을 확인하였다.

화장료 조성물

본 발명은 본 발명의 분산제 및/또는 분산매 조성물을 포함하는 화장료 조성물에 대한 것이다.

본 발명의 화장료 조성물은, 당 업계의 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있으며 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 젤, 크림, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클렌징, 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션 및 스프레이 등으로 제형화 될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 또한 본 발명의 화장료 조성물은 유연화장수, 수렴화장수, 영양화장수, 로션, 젤, 크림, 에센스, 아이에센스, 아이크림, 영양크림, 마사지크림, 클레이형 팩, 마스크팩을 포함하는 스킨케어 제품, 립스틱, 립틴트, 립글로스, 립 펜슬, 아이섀도우, 파운데이션, 파우더, 컨실러, 아이라이너, 아이섀도우, 마스카라를 포함하는 메이크업제품, 아이리무버, 메이크업리무버, 클렌징폼, 클렌징 크림, 클렌징 오일, 클렌징 워터, 손 소독제, 핸드워시, 핸드 스크럽, 바디 워시, 바디 스크럽, 쉐이빙 로션, 비누, 물티슈를 포함하는 세정제품, 바디로션, 바디오일, 바디 미스트, 바디에센스, 핸드크림, 풋크림, 왁스형 제모제을 포함하는 바디케어제품, 베이비 로션, 베이비 크림, 기저귀 발진 크림을 포함하는 유아화장품, 선크림, 선 스틱, 선 스프레이, 인공 태닝 제품을 포함하는 선케어제품, 샴푸, 린스, 헤어 컨디셔너 크림, 헤어스타일링 젤, 폼, 헤어 무스, 헤어 스프레이, 스타일링 로션, 스타일링 크림, 헤어에센스, 모발 염료, 모발 탈색 크림, 컬 활성제 겔을 포함하는 헤어제품, 매니큐어, 네일폴리쉬, 큐티클 리무버, 큐티클 크림를 포함하는 네일케어제품, 치약, 구강청결제, 구강 린스, 구강 필름, 검을 포함하는 퍼스널케어제품, 향수, 식물추출물, 소취제 및 지한제 제형으로 제조될 수도 있다.

본 발명의 화장료 조성물은 비타민C, 비타민A, 비타민B, 비타민E, 비타민F, 비타민H를 포함하는 비타민 계열 원료, 알란토인, 세라마이드를 포함하는 보습 원료, 알부틴, 에칠아스코빌에텔를 포함하는 미백 기능성 원료, 레티닐팔미테이트, 아데노신, 폴리에톡실레이티드레틴아마이드를 포함하는 주름개선 기능성 원료, 글리세릴파바, 드로메트리졸, 벤조페논, 시녹세이트를 포함하는 자외선차단 기능성 원료, 비오틴, L-멘톨, 징크 피리치온를 포함하는 탈모 완화 기능성 원료, 페룰릭애씨드, 헥실레조시놀를 포함하는 산화 방지 또는 변색 방지 원료, 살리실릭애씨드와 그 염류 및 에스터, 글라이콜릭애씨드를 포함하는 각질 개선 원료, 콜라겐, 펩타이드를 포함하는 기능성 단백질 및 고분자 원료, 식물 추출물, 향료, 안료, 펄, 파우더, 티타늄 디옥사이드, 모발 탈염 또는 탈색 원료, 항염 원료, 항산화 원료, 여드름성 및 아토피성 피부 개선 원료 등으로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다.

예컨대, 본 화장료 조성물은 유연화장수, 수렴화장수, 영양화장수, 로션, 젤, 크림, 에센스, 아이에센스, 아이크림, 영양크림, 마사지크림, 클레이형 팩, 마스크팩을 포함하는 스킨케어 제품, 립스틱, 립틴트, 립글로스, 립 펜슬, 아이섀도우, 파운데이션, 파우더, 컨실러, 아이라이너, 아이섀도우, 마스카라를 포함하는 메이크업제품, 아이리무버, 메이크업리무버, 클렌징폼, 클렌징 크림, 클렌징 오일, 클렌징 워터, 손 소독제, 핸드워시, 핸드 스크럽, 바디 워시, 바디 스크럽, 쉐이빙 로션, 비누, 물티슈를 포함하는 세정제품, 바디로션, 바디오일, 바디 미스트, 바디에센스, 핸드크림, 풋크림, 왁스형 제모제을 포함하는 바디케어제품, 베이비 로션, 베이비 크림, 기저귀 발진 크림을 포함하는 유아화장품, 선크림, 선 스틱, 선 스프레이, 인공 태닝 제품을 포함하는 선케어제품, 샴푸, 린스, 헤어 컨디셔너 크림, 헤어스타일링 젤, 폼, 헤어 무스, 헤어 스프레이, 스타일링 로션, 스타일링 크림, 헤어에센스, 모발 염료, 모발 탈색 크림, 컬 활성제 겔을 포함하는 헤어제품, 매니큐어, 네일폴리쉬, 큐티클 리무버, 큐티클 크림를 포함하는 네일케어제품, 치약, 구강청결제, 구강 린스, 구강 필름, 검을 포함하는 퍼스널케어제품, 향수, 식물추출물, 소취제 및 지한제로 구성되는 군으로부터 선택되는 제형일 수 있다.

본 발명의 화장료 조성물은 본 발명의 분산제 및/또는 분산매 조성물을 포함함으로써, 비타민C, 비타민A, 비타민B, 비타민E, 비타민F, 비타민H를 포함하는 비타민 계열 원료, 알란토인, 세라마이드를 포함하는 보습 원료, 알부틴, 에칠아스코빌에텔를 포함하는 미백 기능성 원료, 레티닐팔미테이트, 아데노신, 폴리에톡실레이티드레틴아마이드를 포함하는 주름개선 기능성 원료, 글리세릴파바, 드로메트리졸, 벤조페논, 시녹세이트를 포함하는 자외선차단 기능성 원료, 비오틴, L-멘톨, 징크 피리치온를 포함하는 탈모 완화 기능성 원료, 페룰릭애씨드, 헥실레조시놀를 포함하는 산화 방지 또는 변색 방지 원료, 살리실릭애씨드와 그 염류 및 에스터, 글라이콜릭애씨드를 포함하는 각질 개선 원료, 콜라겐, 펩타이드를 포함하는 기능성 단백질 및 고분자 원료, 식물 추출물, 향료, 안료, 펄, 파우더, 티타늄 디옥사이드, 모발 탈염 또는 탈색 원료, 항염 원료, 항산화 원료, 여드름성 및 아토피성 피부 개선 원료 등으로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상에 대한 분산력이 (2R,3R)-2,3-부탄다이올의 이성질체를 이용한 화장료 조성물보다 높다. 이때, 상기 비타민C, 비타민A, 비타민B, 비타민E, 비타민F, 비타민H를 포함하는 비타민 계열 원료, 알란토인, 세라마이드를 포함하는 보습 원료, 알부틴, 에칠아스코빌에텔를 포함하는 미백 기능성 원료, 레티닐팔미테이트, 아데노신, 폴리에톡실레이티드레틴아마이드를 포함하는 주름개선 기능성 원료, 글리세릴파바, 드로메트리졸, 벤조페논, 시녹세이트를 포함하는 자외선차단 기능성 원료, 비오틴, L-멘톨, 징크 피리치온를 포함하는 탈모 완화 기능성 원료, 페룰릭애씨드, 헥실레조시놀를 포함하는 산화 방지 또는 변색 방지 원료, 살리실릭애씨드와 그 염류 및 에스터, 글라이콜릭애씨드를 포함하는 각질 개선 원료, 콜라겐, 펩타이드를 포함하는 기능성 단백질 및 고분자 원료, 식물 추출물, 향료, 안료, 펄, 파우더, 티타늄 디옥사이드, 모발 탈염 또는 탈색 원료, 항염 원료, 항산화 원료, 여드름성 및 아토피성 피부 개선 원료 등으로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상에 대한 분산력은 상기 화장료 조성물을 4 ℃ 또는 실온에서 7일 이상, 예컨대 4주 또는 8주 보관 후 유효 성분의 석출 정도, 유상과 수상의 상 분리 등 안정도를 평가하여 측정할 수 있다. 또는 상기 분산력은 하기 실험예 <2-1> 내지 <4-2>의 방법에 따라 측정할 수 있다.

본 발명의 화장료 조성물은 본 발명의 분산제 및/또는 분산매 조성물을 포함하며, 이때, 화장료 조성물 100 중량% 내에 본 발명의 2,3-부탄다이올은 0.5 내지 25 중량%, 바람직하게는 5 내지 20 중량% 포함될 수 있다.

본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나, 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 것이며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.

<재료 및 방법>

가용화제로는 PEG-60 수소첨가 피마자 오일 (hydrogenated castor oil) (EMALEX HC 60)을 사용하였다.

실리콘 엘라스토머는 엘라스토머 베이스(ELASTOMER BASE)를 사용하였으며, 이는 Cyclopentasiloxane, Dimethicone/Vinyl Dimethicone Crosspolymer, Dimethicone, Phenyl Trimethicone의 혼합물인 시판 제품이다.

유상 안정화제로는 EMERGENT JC 500B을 사용하였으며, 이는 Cetearyl Ethylhexanoate, Bentone, Polymethylsilsesquioxane의 혼합물인 시판 제품이다.

유화제로는 ABIL EM 90 및 KF 6017을 사용하였다. ABIL EM 90은 Cetyl PEG/PPG-10/a Dimethicone의 혼합물인 시판 제품이고, KF 6017은 PEG-10 Dimethicone인 시판 제품이다.

실리콘 겔로는 KSG-16을 사용하였으며, Dimethicone, Dimethicone/Vinyl Dimethicone의 혼합물인 시판 제품이다.

실시예들 및 비교예들

하기와 같이 폴리올들을 준비하였다. (2S,3S)-2,3-부탄다이올은 (2R,3R)-2,3-부탄다이올과 마찬가지로 -OH기가 같은 방향에 위치하여 그 특성이 유사하다.

실시예 1 내지 6은 (2R,3S)-2,3부탄다이올이다.

비교예 1은 (2R,3R)-2,3-부탄다이올이다.

비교예 2는 1,3-부틸렌 글라이콜(1,3-Butylene glycol)이다.

비교예 3은 1,3-프로판다이올(1,3-Propanediol)이다.

비교예 4는 (2R,3R)-2,3-부탄다이올이다.

비교예 5는 1,3-부틸렌글라이콜(1,3-Butylene glycol)이다.

비교예 6은 1,3-프로판다이올(1,3-Propanediol)이다.

비교예 7은 (2R,3R)-2,3-부탄다이올이다.

비교예 8은 1,3-부틸렌글라이콜(1,3-Butylene glycol)이다.

비교예 9는 1,3-프로판다이올(1,3-Propanediol)이다.

비교예 10은 (2R,3R)-2,3-부탄다이올이다.

비교예 11은 1,3-부틸렌글라이콜(1,3-Butylene glycol)이다.

비교예 12는 1,3-프로판다이올(1,3-Propanediol)이다.

비교예 13은 글리세린(Glycerin)이다.

비교예 14는 1,3-부틸렌글라이콜(1,3-Butylene glycol) 이다.

비교예 15는 1,3-프로판다이올(1,3-Propanediol)이다.

비교예 16은 글리세린(Glycerin)이다.

비교예 17은 1,3-부틸렌글라이콜(1,3-Butylene glycol)이다.

비교예 18은 1,3-프로판다이올(1,3-Propanediol)이다.

<실험예 1> 폴리올들의 분석

분산과 관련된 인자들에 대해서 물질들을 비교 분석하였다. 이는 Hansen solubility parameter를 계산함으로써 수행하였다.

Hansen solubility parameter는 “유사한 것이 유사한 것을 녹인다 (Like dissolve like)” 원리를 기반으로 물질들의 파라미터들을 종합하여 물질 간 용해도를 예측하는 것으로 해당 값이 가까울수록 유사하고 서로 잘 녹을 것이라고 예측하는 것이다. 본 실험에서는 2,3-부탄다이올을 비롯한 폴리올들에 대해서 분산과 관련된 파라미터들 (Dipole-dipole, hydrogen bond, Dispersion)을 HSPiP (Hansen Solubility Parameters in Practice) 소프트웨어를 활용하여 평가하였다.

그 결과, 비슷한 탄소 수를 갖고, 또한 2개의 OH기를 갖는 점이 공통되는 유사한 다이올들이지만 분산과 관련된 파라미터들이 서로 차이가 있다는 것을 확인하였다. 그러므로 폴리올들에 따라 분산력이 다르다는 것을 예측할 수 있었다(도 3).

<실험예 2> 알란토인에 대한 분산능 평가

알란토인은 온도가 낮을 경우 석출이 잘 일어나며, 화장료 제조 시 알란토인의 석출 여부가 문제된다. 본 발명에서는 온도가 낮을 경우 석출이 잘 일어나는 알란토인의 특성을 이용하여 가혹조건인 냉장 조건에서 폴리올에 따른 석출 양을 측정하여 분산력을 비교함으로써 단시간에 분산력을 확인하였다. 안정도 평가는 실온, 냉장, 항온조(45˚C)에서 이루어졌다.

<2-1> 알란토인 분산력 평가

알란토인의 용해도는 0.5g/100 mL이다. 본 실험에서는 폴리올에 따른 알란토인의 분산력, 즉 석출량 및 석출 속도를 평가하였다.

<제조예 1>

정제수(de-ionized water) 100 중량부에 대하여 EDTA-2Na(Disodium Ethylenediaminetetraacetate) 0.02 중량부, 1,2-헥산다이올(Hexanediol) 2 중량부, 알란토인(allatoin) 0.5 중량부, 실시예 1의 조성물 10 중량부를 혼합하고 실온에서 10 분 동안 교반하였다.

<제조예 2>

실시예 1의 폴리올 대신 비교예 1의 폴리올을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일하게 수행하였다.

<제조예 3>

실시예 1의 폴리올 대신 비교예 2의 폴리올을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일하게 수행하였다.

<제조예 4>

실시예 1의 폴리올 대신 비교예 3의 폴리올을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일하게 수행하였다.

석출량은 하기와 같이 측정하였다. 빈 용기의 무게를 측정한 후, 제조예 1 내지 제조예 4의 혼합액을 각각 200g씩 투입하여 24시간 또는 7일 간 동안 냉장 보관하였다. 24시간 또는 7일 후 상층액을 제거한 뒤, 항온조에 건조시켜 혹시 남아있을지 모를 상층액을 완전히 제거하여 석출된 부분만 남겨두었다. 그리고 12시간 건조한 후 무게를 측정하여 앞서 측정했던 빈 용기와의 차이 값으로 석출량을 도출하였다.

그 결과, 알란토인 분산력은 제조예 1이 가장 우수하였고, 그 다음은 제조예 2였으며, 제조예 4 및 제조예 3의 순서였다. 그러므로 폴리올 종류에 따라 알란토인에 대한 분산력에 차이가 있으며, 실시예 1의 폴리올을 사용 시 알란토인에 대한 분산력이 우수한 것으로 확인되었다(도 4 및 표 1). 그러므로 (2R,3S)-2,3-부탄다이올의 함량이 높은 실시예 1의 폴리올을 사용 시 알란토인의 석출량 및 석출 속도가 감소하여 안정적인 분산이 가능한 것으로 확인되었다.

<2-2> 가용화 제형에서 알란토인의 분산력 평가

<제조예 5>

정제수 100 중량부에 대하여, EDTA-2Na 0.02 중량부, 1,2-헥산다이올 2 중량부, 알란토인 0.5 중량부를 혼합하여 수상을 만들었다. 한편, 향료 0.1 중량부, PEG-60 수소첨가 피마자 오일 (hydrogenated castor oil) 0.3 중량부, 95% 에탄올 5 중량부 및 실시예 2의 폴리올 10 중량부를 혼합하여 가용화상을 만들었다. 즉, 수상은 초순수, EDTA-2Na, 1,2-헥산다이올 및 알란토인을 포함하고, 가용화상은 향료, PEG-60 수소첨가 피마자 오일, 에탄올 및 폴리올을 포함한다.

상기 수상을 실온에서 3 분 동안 교반하였다. 한편 가용화상을 교반하면서 45 내지 50 ℃로 가온하여 투명하게 하고, 이것을 교반과 동시에 수상에 천천히 투입하고, 실온에서 2 분간 믹싱(mixing)하였다.

<제조예 6>

실시예 2의 폴리올 대신 비교예 4의 폴리올을 사용한 것을 제외하고, 제조예 5와 동일하게 수행하였다.

<제조예 7>

실시예 2의 폴리올 대신 비교예 5의 폴리올을 사용한 것을 제외하고, 제조예 5와 동일하게 수행하였다.

<제조예 8>

실시예 2의 폴리올 대신 비교예 6의 폴리올을 사용한 것을 제외하고, 제조예 5와 동일하게 수행하였다.

석출량은 하기와 같이 측정하였다. 빈 용기의 무게를 측정한 후, 제조예 5 내지 제조예 8의 혼합액을 각각 200g씩 투입하여 24시간 또는 7일 간 동안 냉장 보관하였다. 24시간 또는 7일 후 상층액을 제거한 뒤, 항온조에 건조시켜 혹시 남아있을지 모를 상층액을 완전히 제거하여 석출된 부분만 남겨두었다. 그리고 12시간 건조한 후 무게를 측정하여 앞서 측정했던 빈 용기와의 차이 값으로 석출량을 도출하였다.

그 결과, 가용화 제형에서 알란토인 분산력은 제조예 5이 가장 우수하였고, 그 다음은 제조예 6 및 8였으며, 제조예 7의 순서였다. 즉, 냉장 보관 7일 후 가용화 제형에서 제조예 5를 제외한 제조예 6, 7 및 8에서 알란토인이 석출되었고 그 결과, 가용화 제형에서 알란토인 분산력은 제조예 5가 가장 우수하였다. 그러므로 폴리올 종류에 따라 가용화 제형에서 알란토인에 대한 분산력에 차이가 있으며, 실시예 2의 폴리올을 사용 시 알란토인에 대한 분산력이 우수한 것으로 확인되었다(도 5 및 표 2). 그러므로 (2R,3S)-2,3-부탄다이올의 함량이 높은 실시예 2의 폴리올을 사용 시 알란토인의 석출량 및 석출 속도가 감소하여 안정적인 분산이 가능한 것으로 확인되었다.

<실험예 3> 비타민 C의 분산능 평가

비타민 C의 경우 물에 용해가 잘되는 수용성물질이지만 물에 용해될 경우 산화되어 제 기능을 하지 못한다. 그러므로 본 실험에서는 무수제형인 유중폴리올(Polyol in Oil(P/O))제형에 비타민 C를 적용하였고 상아색의 크림을 만들어 분산능을 평가하였다. 비타민 C는 석출에 대한 문제보다는 변색, 변취, 상분리 없이 안정된 화장료를 제조하는 것이 중요하기 때문에 분산력의 평가항목을 부드러운 발림성, 도포 균일성, 유화 안정성으로 설정하였다.

<3-1> 비가온 조건 하 비타민 C의 분산능 평가

<제조예 9>

엘라스토머 베이스(ELASTOMER BASE) 100 중량부에 대하여 EMERGENT JC 500B을 1 중량부, ABIL EM 90을 1.5 중량부, KF 6017을 2 중량부 혼합하여 유상1을 제조하였다. 한편 실시예 3의 폴리올 15 중량부를 수상1로 사용하였다. 그리고 아스코르브산 초미세 분말(Ascorbic acid Ultra Fine Powder) 15 중량부를 수상2로 사용하였다. KSG-16을 45 중량부 이용하여 유상2로 사용하였다.

상기 유상 1을 실온 하에 교반하였다. 그리고 수상2를 수상1(폴리올)에 실온에서 투입하여 교반하였다. 교반 하에 유상1에 수상1 및 수상2의 혼합물을 천천히 투입하여 1차 P/O 에멀젼을 만들었다. 교반하에 상기 1차 P/O 에멀젼에 유상2를 투입하여 균질한 상태로 만들어 2차 P/O 에멀젼을 만들었다. 상기 2차 P/O 에멀젼을 보관하였다.

즉, 물이 포함되지 않는 비수계 유화 화장료 조성물을 제조하고 제형의 안정도를 평가하여 폴리올에 따른 분산력 차이를 시험하였다. 화장료 조성물은 비타민 C를 물을 제외한 분산매(폴리올)를 사용하여 실리콘 분체 내(실리콘 엘라스토머)에 흡수시키고, 상기 순수 비타민 C가 흡수된 실리콘 분체에 실리콘 겔(KSG-16)을 혼합하여 크리미한 질감의 화장료 조성물을 제조한 것이다.

<제조예 10>

실시예 3의 폴리올 대신 비교예 7의 폴리올을 사용한 것을 제외하고, 제조예 9와 동일하게 수행하였다.

<제조예 11>

실시예 3의 폴리올 대신 비교예 8의 폴리올을 사용한 것을 제외하고, 제조예 9와 동일하게 수행하였다.

<제조예 12>

실시예 3의 폴리올 대신 비교예 9의 폴리올을 사용한 것을 제외하고, 제조예 9와 동일하게 수행하였다.

상기 제조예 9 내지 제조예 12의 2차 P/O 에멀젼들을 실온에서 보관한 지 1일 및 8주 후 사용감 및 안정성을 평가하였다.

상기 항목별 평가는 화장품 제형 전문가 10인의 관능 평가로 10점 척도법에 의하여 수행되었다(10점: 매우 그렇다, 8점: 그렇다, 6점: 보통이다, 4점: 그렇지 않다, 1점: 매우 그렇지 않다). 분산 안정도는 하기와 같이 평가되었다: 불안정: 유상과 수상의 상분리, 변색 및/또는 변취, 보통: 유상이 미세하게 분리됨, 안정: 유상이 전혀 분리되지 않음.

그 결과, (2R,3S)-2,3-부탄다이올 함량이 높은 실시예 3을 사용한 제조예 9의 경우 상아색의 매끄러운 크림상을 가졌으며 부드러운 발림성과 도포 균일성이 우수한 것으로 나타났다. 또한 유상 및 수상의 상 분리가 관찰되지 않았으며, 변색 및 변취 없이 안정적인 제형을 형성하였다. 시험 8주 후 사용감과 유화 안정도를 평가하였을 때 (2R,3S)-2,3-부탄다이올이 적용된 제조예 9의 경우 우수한 발림성과 도포 균일성을 유지하였고 안정도에도 변화가 없었지만 1,3-프로판다이올이 적용된 제조예 12의 경우 8주 후 입자가 커져 이물감이 발생하는 것으로 관찰되었다. 그러므로 1,3-부틸렌 글라이콜이나 1,3-프로판다이올, (2R,3R)-2,3-부탄다이올과 같은 다른 폴리올을 사용할 때보다 (2R,3S)-2,3-부탄다이올을 사용할 때 비타민 C를 안정적으로 분산하고 이물감, 즉 입자감이 감소하는 것으로 판단되었다. (도 6 및 표 3).

<3-2> 가온 조건 하 비타민 C의 분산능 평가

<제조예 13>

엘라스토머 베이스(ELASTOMER BASE) 100 중량부에 대하여 EMERGENT JC 500B을 1 중량부, ABIL EM 90을 1.5 중량부, KF 6017을 2 중량부 혼합하여 유상1을 제조하였다. 한편 실시예 4의 폴리올 15 중량부를 수상1로 사용하였다. 그리고 아스코르브산 초미세 분말(Ascorbic acid Ultra Fine Powder) 15 중량부를 수상2로 사용하였다. KSG-16을 45 중량부 이용하여 유상2로 사용하였다.

상기 유상 1을 교반하면서 80 내지 90℃로 가온하였다. 그리고 수상2를 수상1(폴리올)에 투입하여 혼합물을 제조한 후 80 내지 90℃로 가온하였다. 교반 하에 가온된 유상1에 수상1 및 수상2의 혼합물을 천천히 투입하여 1차 P/O 에멀젼을 만들었다. 교반하에 상기 1차 P/O 에멀젼에 유상2를 투입하여 균질한 상태로 만들어 2차 P/O 에멀젼을 만들었다. 상기 2차 P/O 에멀젼을 30 ℃이하로 냉각시킨 후 보관하였다.

<제조예 14>

실시예 4의 폴리올 대신 비교예 10의 폴리올을 사용한 것을 제외하고, 제조예 13과 동일하게 수행하였다.

<제조예 15>

실시예 4의 폴리올 대신 비교예 11의 폴리올을 사용한 것을 제외하고, 제조예 13과 동일하게 수행하였다.

<제조예 16>

실시예 4의 폴리올 대신 비교예 12의 폴리올을 사용한 것을 제외하고, 제조예 13과 동일하게 수행하였다.

상기 제조예 13 내지 제조예 16의 2차 P/O 에멀젼들을 실온에서 보관한 지 1일 및 8주 후 사용감 및 안정성을 평가하였다.

그 결과, (2R,3S)-2,3-부탄다이올 함량이 높은 실시예 4을 사용한 제조예 13의 경우 상아색의 매끄러운 크림상을 가졌으며 부드러운 발림성과 도포 균일성이 우수한 것으로 나타났다. 또한 유상 및 수상의 상 분리가 관찰되지 않았으며, 변색 및 변취 없이 안정적인 제형을 형성하였다. 추가적으로 8주 후 사용감과 유화 안정도를 평가하였을 때 (2R,3S)-2,3-부탄다이올이 적용된 제조예 13의 경우 우수한 발림성과 도표 균일성을 유지하였고 안정도에도 변화가 없었지만 1,3-프로판다이올이 적용된 제조예 16의 경우 8주 후 입자가 커져 이물감이 발생하는 것으로 관찰되었다. 그러므로 1,3-부틸렌 글라이콜이나 1,3-프로판다이올, (2R,3R)-2,3-부탄다이올과 같은 다른 폴리올을 사용할 때보다 (2R,3S)-2,3-부탄다이올을 사용할 때 비타민 C를 안정적으로 분산하고 이물감, 즉 입자감이 감소하는 것으로 판단되었다. 반면, 1,3-부틸렌 글라이콜이나 1,3-프로판다이올, (2R,3R)-2,3-부탄다이올은 적용 시 고온에서 과량의 비타민 C가 일시적으로 용해되었다가 냉각되면서 불균일하게 분산된 부분에서 응집이 일어나 입자가 커지게 되어, 도포 균일성이 감소하는 것으로 판단되었다.

또한 실험예 <3-1>에서는 <3-2>과 달리 비타민 C를 함유하는 제형을 조제 시 비가온 조건, 즉 실온 조건 하 수행하였다. 그러나 평가 결과를 보면, 비타민 C 함유 제형을 제조 시 (2R,3S)-2,3-부탄다이올을 적용하였을 때 가온/비가온에는 유의한 차이가 없었다. 그러므로 에너지를 절약한 공정에서도 효과적인 분산력을 보이는 것으로 판단되었다 (도 7 및 표 4).

보통 비타민 C를 함유한 비수계 유화 화장료 조성물을 제조 시, 순수 비타민 C를 가온한 용매에 용해시키고 실리콘 분체와 혼합 교반하여 수상을 제조한다. 하지만 가온 공정은 열을 가하는 가온 과정을 거치고 나중엔 냉각하는 과정까지 추가되므로 시간과 에너지 소비가 더 크다. 그러므로 본 실험예 3에서는 통상 업계에서 실시하는 가온 공정과 비가온 공정을 실시하여 공정의 차이를 주었을 때 분산력에 영향을 미치는지 여부를 평가하였다. 그 결과, 본 발명의 2,3-부탄다이올을 이용한 분산매/분산제 조성물은 가온 조건과 비가온 조건에서 제조한 화장료의 사용감 및 안정성에 차이가 없음을 확인하였다. 따라서 2,3-부탄다이올은 다른 폴리올들에 비해 분산력이 우수하면서 에너지를 절약한 비가온 공정에서도 효과적인 분산력을 보이는 것으로 판단되었으며, 그 중에서도 (2R,3S)-2,3-부탄다이올의 함량이 높은 본 발명의 조성물이 특히 우수한 것으로 판단되었다.

<실험예 4> 세라마이드에 대한 분산능 평가

세라마이드는 유용성물질로 물에 용해되지 않고, 화장료 제조 시 석출이 잘 일어나며 겔링현상으로 안정화에 어려움이 있다. 본 발명에서는 석출이 잘 일어나는 세라마이드의 특성을 이용하여 폴리올에 따른 분산력을 비교하였다. 안정도 평가는 실온, 냉장, 항온조(45˚C)에서 이루어졌다.

<4-1> 세라마이드 분산력 평가

<제조예 17>

실시예 5의 조성물 100 중량부에 대하여, 세라마이드 1 중량부를 혼합하고 실온에서 분산시킨 후 85~90 ˚C까지 가온하여 용해시킨 후 30 ˚C이하로 냉각하였다.

<제조예 18>

실시예 5의 폴리올 대신 비교예 13의 폴리올을 사용한 것을 제외하고, 제조예 17과 동일하게 수행하였다.

<제조예 19>

실시예 5의 폴리올 대신 비교예 14의 폴리올을 사용한 것을 제외하고, 제조예 17과 동일하게 수행하였다.

<제조예 20>

실시예 5의 폴리올 대신 비교예 15의 폴리올을 사용한 것을 제외하고, 제조예 17과 동일하게 수행하였다.

그 결과, 세라마이드 분산력은 (2R,3S)-2,3-부탄다이올의 함량이 높은 실시예 5를 사용한 제조예 17과 1,3-부틸렌글라이콜을 사용한 제조예 19가 가장 우수하였고, 글리세린을 사용한 제조예 18과 1,3-프로판다이올을 사용한 제조예 20은 세라마이드의 분산력이 낮은 것으로 확인되었다. 즉, 제조예 17과 19는 가온시 완전히 용해되어 투명한 상태였다가 냉각시 세라마이드가 균질하게 석출되어 불투명한 액상을 형성하였다(도 8). 4주 후 안정도를 평가하였을 때 1,3-부틸렌글라이콜이 적용된 제조예 19의 경우 흐름성이 보이지 않을 정도로 점증되었으나 이와 달리 (2R,3S)-2,3-부탄다이올이 적용된 제조예 17의 경우 제형의 흐름성을 확인되었다. 반면 글리세린이 적용된 제조예 18과 1,3-프로판다이올이 적용된 제조예 20은 가온하여도 세라마이드가 용해되지 않고 석출되었다. 석출된 세라마이드는 폴리올과 분리되어 상단으로 떠올랐으며 4주간 실온에서 분리된 상태를 유지하였다 (도 9). 추가적으로 항온조 (45˚C)에서 4주간 관찰한 결과 (2R,3S)-2,3-부탄다이올이 적용된 제조예 17은 투명하게 용해되었다 (도 10). 모든 조건에서 겔링현상은 관찰되지 않았다. 그러므로 (2R,3S)-2,3-부탄다이올의 함량이 높은 실시예 5의 폴리올 사용 시 세라마이드를 안정적으로 분산시키며, 특히 항온조 (45˚C) 조건에서 분산력이 우수하여 세라마이드를 투명하게 용해 가능한 것으로 확인되었다.

<4-2> 가용화 스킨 제형에서 세라마이드 분산력 평가

<제조예 21>정제수 100 중량부에 대하여, EDTA-2Na 0.02 중량부, 1,2-헥산다이올 2 중량부를 혼합하여 수상 1을 만들었다. 한편, 향료 0.1 중량부, PEG-60 수소첨가 피마자 오일 (hydrogenated castor oil) 0.3 중량부, DPG(Dipropylene Glycol) 5중량부를 혼합하여 가용화상을 만들었다. 실시예 6의 폴리올 10 중량부, 세라마이드 1 중량부를 혼합하여 수상 2를 만들었다.

상기 수상 1을 실온에서 2 분 동안 교반하였다. 한편 가용화상을 교반하면서 45 내지 50 ℃로 가온하여 투명하게 하고, 이것을 교반과 동시에 수상에 천천히 투입하고, 실온에서 2분간 믹싱(mixing)하였다. 그리고 수상 2를 교반하면서 80 내지 85 ℃로 가온하여 세라마이드를 용해하였고, 이것을 교반과 동시에 믹싱된 수상과 가용화상에 투입하여 실온에서 3분간 믹싱(mixing)하였다.

<제조예 22>

실시예 6의 폴리올 대신 비교예 16의 폴리올을 사용한 것을 제외하고, 제조예 21와 동일하게 수행하였다.

<제조예 23>

실시예 6의 폴리올 대신 비교예 17의 폴리올을 사용한 것을 제외하고, 제조예 21와 동일하게 수행하였다.

<제조예 24>

실시예 6의 폴리올 대신 비교예 18의 폴리올을 사용한 것을 제외하고, 제조예 21와 동일하게 수행하였다.

그 결과, 세라마이드 분산력은 (2R,3S)-2,3-부탄다이올의 함량이 높은 실시예 6를 사용한 제조예 21과 1,3-부틸렌글라이콜을 사용한 제조예 23이 가장 우수하였고, 제조예 22와 24는 세라마이드의 분산력이 낮은 것으로 확인되었다. 즉, 제조예 21과 23은 세라마이드가 균질하게 분산되었고, 4주간 관찰한 결과 실온, 냉장 (4 ˚C), 항온조 (45 ˚C)에서도 동일한 상태를 유지하였다(도 11 및 도 12). 반면 글리세린이 사용된 제조예 22와 1,3-프로판다이올을 사용한 제조예 24의 경우 세라마이드가 석출되고 분리되어 상단으로 떠올랐으며, 4주간 실온에서 분리된 상태를 유지하였다. 모든 조건에서 겔링현상은 관찰되지 않았다. 그러므로 (2R,3S)-2,3-부탄다이올의 함량이 높은 실시예 6의 폴리올 사용 시 세라마이드를 안정적으로 분산시키며, 냉장 (4 ˚C)과 항온조 (45˚C) 조건에서도 세라마이드 분산력이 우수한 것으로 확인되었다.

또한 가용화 에센스 제형 및 O/W 유화 제형에 적용하여 세라마이드의 분산력 실험을 수행하였으며 그 결과, (2R,3S)-2,3-부탄다이올을 사용하였을 때 분산력이 우수하였으며, 겔링현상이 관찰되지 않는 것으로 확인되었다.

Claims

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(2R,3S)-2,3-부탄다이올을 포함하고, (2R,3R)-2,3-부탄다이올 또는 (2S,3S)-2,3-부탄다이올은 분산제로서 포함하지 않는 분산제 조성물을 포함하는 화장료 조성물이며, 이때 상기 화장료 조성물은 (2R,3R)-2,3-부탄다이올을 분산제로서 포함하는 화장료 조성물보다 발림성 및 도포 균일성이 우수하며,
유중폴리올 제형(P/O), 가용화 에센스 제형 및 오일 인 워터(O/W) 유화 제형으로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나의 군으로부터 선택되는 제형을 갖는, 화장료 조성물.
제 5항에 있어서,
상기 화장료 조성물은 비타민C, 비타민A, 비타민B, 비타민E, 비타민F, 비타민H를 포함하는 비타민 계열 원료, 알란토인, 세라마이드를 포함하는 보습 원료, 알부틴, 에칠아스코빌에텔를 포함하는 미백 기능성 원료, 레티닐팔미테이트, 아데노신, 폴리에톡실레이티드레틴아마이드를 포함하는 주름개선 기능성 원료, 글리세릴파바, 드로메트리졸, 벤조페논, 시녹세이트를 포함하는 자외선차단 기능성 원료, 비오틴, L-멘톨, 징크 피리치온를 포함하는 탈모 완화 기능성 원료, 페룰릭애씨드, 헥실레조시놀를 포함하는 산화 방지 또는 변색 방지 원료, 살리실릭애씨드와 그 염류 및 에스터, 글라이콜릭애씨드를 포함하는 각질 개선 원료, 콜라겐, 펩타이드를 포함하는 기능성 단백질 및 고분자 원료, 식물 추출물, 향료, 안료, 펄, 파우더, 티타늄 디옥사이드, 모발 탈염 또는 탈색 원료, 항염 원료, 항산화 원료, 여드름성 및 아토피성 피부 개선 원료로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.
제 5항에 있어서,
상기 화장료 조성물은 유연화장수, 수렴화장수, 영양화장수, 로션, 젤, 크림, 에센스, 아이에센스, 아이크림, 영양크림, 마사지크림, 클레이형 팩, 마스크팩을 포함하는 스킨케어 제품, 립스틱, 립틴트, 립글로스, 립 펜슬, 아이섀도우, 파운데이션, 파우더, 컨실러, 아이라이너, 아이섀도우, 마스카라를 포함하는 메이크업제품, 아이리무버, 메이크업리무버, 클렌징폼, 클렌징 크림, 클렌징 오일, 클렌징 워터, 손 소독제, 핸드워시, 핸드 스크럽, 바디 워시, 바디 스크럽, 쉐이빙 로션, 비누, 물티슈를 포함하는 세정제품, 바디로션, 바디오일, 바디 미스트, 바디에센스, 핸드크림, 풋크림, 왁스형 제모제을 포함하는 바디케어제품, 베이비 로션, 베이비 크림, 기저귀 발진 크림을 포함하는 유아화장품, 선크림, 선 스틱, 선 스프레이, 인공 태닝 제품을 포함하는 선케어제품, 샴푸, 린스, 헤어 컨디셔너 크림, 헤어스타일링 젤, 폼, 헤어 무스, 헤어 스프레이, 스타일링 로션, 스타일링 크림, 헤어에센스, 모발 염료, 모발 탈색 크림, 컬 활성제 겔을 포함하는 헤어제품, 매니큐어, 네일폴리쉬, 큐티클 리무버, 큐티클 크림를 포함하는 네일케어제품, 치약, 구강청결제, 구강 린스, 구강 필름, 검을 포함하는 퍼스널케어제품, 향수, 식물추출물, 소취제 및 지한제로 구성되는 군으로부터 선택되는 제형인 화장료 조성물.
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(2R,3S)-2,3-부탄다이올을 포함하고, (2R,3R)-2,3-부탄다이올 또는 (2S,3S)-2,3-부탄다이올은 분산매로서 포함하지 않는 분산매 조성물을 포함하는 화장료 조성물이며, 이때 상기 화장료 조성물은 (2R,3R)-2,3-부탄다이올을 분산매로서 포함하는 화장료 조성물보다 발림성 및 도포 균일성이 우수하며,
유중폴리올 제형(P/O), 가용화 에센스 제형 및 오일 인 워터(O/W) 유화 제형으로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나의 군으로부터 선택되는 제형을 갖는, 화장료 조성물.
제 12항에 있어서,
상기 화장료 조성물은 비타민C, 비타민A, 비타민B, 비타민E, 비타민F, 비타민H를 포함하는 비타민 계열 원료, 알란토인, 세라마이드를 포함하는 보습 원료, 알부틴, 에칠아스코빌에텔를 포함하는 미백 기능성 원료, 레티닐팔미테이트, 아데노신, 폴리에톡실레이티드레틴아마이드를 포함하는 주름개선 기능성 원료, 글리세릴파바, 드로메트리졸, 벤조페논, 시녹세이트를 포함하는 자외선차단 기능성 원료, 비오틴, L-멘톨, 징크 피리치온를 포함하는 탈모 완화 기능성 원료, 페룰릭애씨드, 헥실레조시놀를 포함하는 산화 방지 또는 변색 방지 원료, 살리실릭애씨드와 그 염류 및 에스터, 글라이콜릭애씨드를 포함하는 각질 개선 원료, 콜라겐, 펩타이드를 포함하는 기능성 단백질 및 고분자 원료, 식물 추출물, 향료, 안료, 펄, 파우더, 티타늄 디옥사이드, 모발 탈염 또는 탈색 원료, 항염 원료, 항산화 원료, 여드름성 및 아토피성 피부 개선 원료로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.
제 12항에 있어서,
상기 화장료 조성물은 유연화장수, 수렴화장수, 영양화장수, 로션, 젤, 크림, 에센스, 아이에센스, 아이크림, 영양크림, 마사지크림, 클레이형 팩, 마스크팩을 포함하는 스킨케어 제품, 립스틱, 립틴트, 립글로스, 립 펜슬, 아이섀도우, 파운데이션, 파우더, 컨실러, 아이라이너, 아이섀도우, 마스카라를 포함하는 메이크업제품, 아이리무버, 메이크업리무버, 클렌징폼, 클렌징 크림, 클렌징 오일, 클렌징 워터, 손 소독제, 핸드워시, 핸드 스크럽, 바디 워시, 바디 스크럽, 쉐이빙 로션, 비누, 물티슈를 포함하는 세정제품, 바디로션, 바디오일, 바디 미스트, 바디에센스, 핸드크림, 풋크림, 왁스형 제모제을 포함하는 바디케어제품, 베이비 로션, 베이비 크림, 기저귀 발진 크림을 포함하는 유아화장품, 선크림, 선 스틱, 선 스프레이, 인공 태닝 제품을 포함하는 선케어제품, 샴푸, 린스, 헤어 컨디셔너 크림, 헤어스타일링 젤, 폼, 헤어 무스, 헤어 스프레이, 스타일링 로션, 스타일링 크림, 헤어에센스, 모발 염료, 모발 탈색 크림, 컬 활성제 겔을 포함하는 헤어제품, 매니큐어, 네일폴리쉬, 큐티클 리무버, 큐티클 크림를 포함하는 네일케어제품, 치약, 구강청결제, 구강 린스, 구강 필름, 검을 포함하는 퍼스널케어제품, 향수, 식물추출물, 소취제 및 지한제로 구성되는 군으로부터 선택되는 제형인 화장료 조성물.
(2R,3S)-2,3-부탄다이올을 분산제로서 포함하고,
(2R,3R)-2,3-부탄다이올 또는 (2S,3S)-2,3-부탄다이올은 분산제로서 포함하지 않는 화장료 조성물이며, 이때 상기 화장료 조성물은 (2R,3R)-2,3-부탄다이올을 분산제로서 포함하는 화장료 조성물보다 발림성 및 도포 균일성이 우수하며,
유중폴리올 제형(P/O), 가용화 에센스 제형 및 오일 인 워터(O/W) 유화 제형으로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나의 군으로부터 선택되는 제형을 갖는, 화장료 조성물.
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(2R,3S)-2,3-부탄다이올을 분산매로서 포함하고,
(2R,3R)-2,3-부탄다이올 또는 (2S,3S)-2,3-부탄다이올은 분산매로서 포함하지 않는 화장료 조성물이며, 이때 상기 화장료 조성물은 (2R,3R)-2,3-부탄다이올을 분산매로서 포함하는 화장료 조성물보다 발림성 및 도포 균일성이 우수하며,
유중폴리올 제형(P/O), 가용화 에센스 제형 및 오일 인 워터(O/W) 유화 제형으로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나의 군으로부터 선택되는 제형을 갖는, 화장료 조성물.
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