KR102339862B1 - 레벨링제 및 이를 포함하는 회로패턴 형성용 전기도금 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 회로패턴을 형성하는 과정에서 회로패턴 간의 선폭이 다양하더라도 회로패턴 간에 균일한 높이를 갖도록 도금 과정을 제어하는 레벨링제; 및 이를 포함하는 전기도금 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 SAP(Semi-Additive Process), MSAP(Modified Semi-Additive Process) 등을 통해 형성된 회로패턴의 평탄비율(flat ratio, 회로패턴의 높이편차비율)을 낮출 수 있으며, 회로패턴 간 도금 두께 차이 발생을 최소화할 수 있는 레벨링제 및 이를 포함하는 전기도금 조성물에 관한 것이다.
전자 제품이 소형화 및 고밀도화되는 추세에 따라 인쇄회로기판 역시 소형화 및 고밀도화가 동시에 진행되고 있다. 이러한 인쇄회로기판에 회로패턴을 형성하는 공법으로는 서브트랙티브(Subtractive) 공법, SAP(Semi Additive Process) 공법, MSAP(Modified Semi Additive Process) 공법 등을 들 수 있다.
상기 서브트랙티브(Subtractive) 공법은 동박적층판(CCL; Copper Clad Laminate)에 있는 기존 동박 위에 전기동으로 판넬 도금을 하기 때문에 전체 동박의 두께가 두꺼운 편이다. 이와 같이 두께가 두꺼운 동박을 에칭하여 회로패턴을 형성하면 에칭 팩터때문에 미세한 회로패턴을 구현하는데 한계가 있다.
이에 따라 미세한 회로패턴을 구현하기 위해서 최근에는 SAP 공법 또는 MSAP 공법을 적용하여 회로패턴을 형성하고 있다. 상기 SAP 공법 또는 MSAP 공법은 무전해 도금으로 시드층(seed layer)을 형성하고 포토레지스트(PR)로 회로패턴을 형성한 후 전해 도금을 진행하는 과정을 거쳐 회로패턴을 형성하게 된다.
상기 과정으로 형성된 회로패턴은 경우에 따라 도 3에 도시된 바와 같은 다양한 선폭(W1, W2, W3)을 갖게 되는데, 이때, 선폭이 좁은 경우(W1)는 전류 밀도 세기에 큰 영향을 받지 않고 요구되는 높이를 갖도록 도금이 이루어지지만, 선폭이 넓은 경우(W2, W3)는 전류 밀도 세기의 차이에 의해 요구되는 높이를 갖도록 도금이 이루어지지 않아 회로패턴 간에 높이가 일정하지 않고 편차가 일어나게 된다. 이와 같이 회로패턴 간에 높이편차가 커지면 회로패턴의 균일성이 떨어지게 되고, 이는 인쇄회로기판의 성능 및 신뢰성 등을 저하시키는 요인으로 작용하게 된다.
본 발명은 회로패턴 형성을 위한 도금 과정에서 회로패턴 간에 높이편차가 발생하는 것을 제어할 수 있는 레벨링제를 제공하고자 한다.
또한 본 발명은 상기 레벨링제를 포함하는 전기도금 조성물을 제공하고자 한다.
상기 과제를 해결하기 위해 본 발명은, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물이거나, 하기 화학식 2 내지 화학식 5로 표시되는 구조단위로 이루어진 군에서 선택된 구조단위를 포함하는 화합물인 것인 레벨링제를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1 및 Y1은 각각 독립적으로 C1 내지 C10의 알킬기, C6 내지 C20의 아릴기 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
A1은 단일결합, 산소(O), 황(S), 카보닐기(C=0), NR1, C1 내지 C10의 알킬렌기, C6 내지 C20의 아릴렌기 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 R1은 수소(H), C1 내지 C10의 알킬기, C6 내지 C20의 아릴기 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이고, 이때, n 및 m 중 적어도 하나는 1 이상이고,
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 2 내지 화학식 5에서,
A2 내지 A5는 각각 독립적으로 단일결합, 산소(O), 황(S), NR2, 카보닐기(C=O), C1 내지 C10의 알킬렌기, C6 내지 C20의 아릴렌기 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 R2는 수소(H), C1 내지 C10의 알킬기, C6 내지 C20의 아릴기 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로, C1 내지 C10의 알킬렌기, C6 내지 C20의 아릴렌기 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
R3은 수소(H), C1 내지 C10의 알킬기, C6 내지 C20의 아릴기 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이고, 이때, n 및 m 중 적어도 하나는 1 이상이고,
z는 1 내지 10의 정수이고,
상기 X1 및 Y1 각각의 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기와; 상기 A1의 알킬렌기, 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와; 상기 A2 내지 A5 각각의 알킬렌기, 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와; 상기 L1 및 L2 각각의 알킬렌기, 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와; 상기 R1 내지 R3 각각의 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 할로겐기, C1 내지 C10의 알킬기, C6 내지 C20의 아릴기 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된다.
상기 화학식 1의 A1은 이미다졸기, 벤즈이미다졸기 및 피리딘기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 2의 A2는 하기 S-1 또는 S-2로 표시되는 구조일 수 있다.
상기 S-2에서,
A2'는 C6 내지 C20의 아릴렌기 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고, L3 및 L4는 각각 독립적으로 C1 내지 C10의 알킬렌기이다.
상기 화학식 3의 A3은 NR2이고, 이때, R2는 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.
상기 화학식 4의 A4는 NR2이고, 이때, R2는 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이고, 화학식 4의 L1 및 L2는 각각 독립적으로 C1 내지 C10의 알킬렌기일 수 있다.
상기 화학식 5의 A5는 카보닐기(C=O)이고, 화학식 5의 L1 및 L2는 각각 독립적으로 C1 내지 C10의 알킬렌기일 수 있다.
한편 본 발명은, 금속 이온 공급원; 및 상기 레벨링제를 포함하는 전기도금 조성물을 제공한다.
본 발명에서의 알킬기는 선형 또는 가지형 구조를 포함하는 것으로, 구체적으로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기 등을 의미할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서의 아릴기는 페닐기, 나프틸기, 바이페닐기, 안트라센기, 페난트렌기 등을 의미할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서의 헤테로아릴기는 N, O, S, F 등과 같은 헤테로 원자를 1종 이상 포함하는 1가의 방향족 고리기를 의미할 수 있다.
본 발명에서의 알킬렌기는 선형 또는 가지형 구조를 포함하는 것으로, 구체적으로는 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기, 펜틸렌기 등을 의미할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서의 아릴렌기는 페닐렌기, 나프틸렌기, 바이페닐렌기 등을 의미할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서의 헤테로아릴렌기는 N, O, S, F 등과 같은 헤테로 원자를 1종 이상 포함하는 2가의 방향족 고리기를 의미할 수 있다.
본 발명에서의 할로겐기는 플루오르기, 브롬기, 클로로기, 아이오드기 등을 의미할 수 있다.
본 발명에 따른 레벨링제는 분자 구조 내에 알킬 구조와 질소 원자를 함유함에 따라 대상 기재에 금속 이온이 흡착되는 정도를 균일하게 제어할 수 있다. 따라서 본 발명에 따른 레벨링제를 포함하는 전기도금 조성물로 회로패턴을 형성할 경우, 회로패턴 선폭의 크기에 따라 전류 밀도 차이가 발생하더라도 금속 이온이 균일하게 흡착됨으로써 높이편차가 최소화된(일정한 높이를 갖는) 회로패턴을 형성할 수 있으며, 이로 인해 성능 및 신뢰성 등이 향상된 인쇄회로기판을 제공할 수 있다.
도 1 및 도 2는 본 발명에 따른 실험예 1을 설명하기 위한 이미지이다.
도 3은 종래 기술을 설명하기 위한 참고도이다.
도 3은 종래 기술을 설명하기 위한 참고도이다.
본 발명의 설명 및 청구범위에서 사용된 용어나 단어는, 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니되며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여, 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다.
본 발명은 회로패턴의 형성을 위한 도금 과정에서 금속 이온의 흡착 정도를 제어하여 회로패턴이 다양한 선폭을 갖더라도 균일한(일정한) 높이를 갖도록 도금이 이루어지도록 할 수 있는 레벨링제; 및 이를 포함하는 전기도금 조성물에 관한 것으로, 이에 대해 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
본 발명에 따른 레벨링제는, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물이거나, 하기 화학식 2 내지 화학식 5로 표시되는 구조단위로 이루어진 군에서 선택된 구조단위를 포함하는 화합물이다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1 및 Y1은 각각 독립적으로 C1 내지 C10의 알킬기, C6 내지 C20의 아릴기 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
A1은 단일결합, 산소(O), 황(S), 카보닐기(C=0), NR1, C1 내지 C10의 알킬렌기, C6 내지 C20의 아릴렌기 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 R1은 수소(H), C1 내지 C10의 알킬기, C6 내지 C20의 아릴기 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이고, 이때, n 및 m 중 적어도 하나는 1 이상이고,
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 2 내지 화학식 5에서,
A2 내지 A5는 각각 독립적으로 단일결합, 산소(O), 황(S), NR2, 카보닐기(C=O), C1 내지 C10의 알킬렌기, C6 내지 C20의 아릴렌기 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 R2는 수소(H), C1 내지 C10의 알킬기, C6 내지 C20의 아릴기 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로, C1 내지 C10의 알킬렌기, C6 내지 C20의 아릴렌기 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
R3은 수소(H), C1 내지 C10의 알킬기, C6 내지 C20의 아릴기 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이고, 이때, n 및 m 중 적어도 하나는 1 이상이고,
z는 1 내지 10의 정수이고,
상기 X1 및 Y1 각각의 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기와, 상기 A1의 알킬렌기, 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, 상기 A2 내지 A5 각각의 알킬렌기, 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, 상기 L1 및 L2 각각의 알킬렌기, 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, 상기 R1 내지 R3 각각의 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 할로겐기, C1 내지 C10의 알킬기, C6 내지 C20의 아릴기 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된다.
구체적으로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, A1은 이미다졸기, 벤즈이미다졸기 및 피리딘기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 구조단위를 포함하는 화합물에서, 화학식 2의 A2는 하기 S-1 또는 S-2로 표시되는 구조(결합위치는 *로 나타내는 것으로 생략함)일 수 있다.
상기 S-2에서,
A2'는 C6 내지 C20의 아릴렌기 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고, L3 및 L4는 각각 독립적으로 C1 내지 C10의 알킬렌기이다. 구체적으로 A2'는 페닐렌기일 수 있고, L3 및 L4는 각각 독립적으로 에틸렌기 또는 프로필렌기일 수 있다.
상기 화학식 3으로 표시되는 구조단위를 포함하는 화합물에서, 화학식 3의 A3은 NR2이고, 이때, R2는 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다. 구체적으로 R2는 피리딘기일 수 있다.
상기 화학식 4로 표시되는 구조단위를 포함하는 화합물에서, 화학식 4의 A4는 NR2이고, 이때, R2는 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다. 구체적으로 R2는 피리딘기일 수 있다. 또한 화학식 4의 L1 및 L2는 각각 독립적으로 C1 내지 C10의 알킬렌기일 수 있다. 구체적으로 L1 및 L2는 각각 독립적으로 에틸렌기 또는 프로필렌기일 수 있다.
상기 화학식 5로 표시되는 구조단위를 포함하는 화합물에서, 화학식 5의 A5는 카보닐기(C=O)일 수 있다. 또한 화학식 5의 L1 및 L2는 각각 독립적으로 C1 내지 C10의 알킬렌기일 수 있다. 구체적으로 L1 및 L2는 각각 독립적으로 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기, 또는 펜틸렌기일 수 있다.
여기서 화학식 2 내지 화학식 5로 표시되는 구조단위의 각 양말단에 결합되는 작용기는 수소(H)일 수 있다.
이러한 본 발명에 따른 레벨링제는 하기 C-1 내지 C-6으로 표시되는 구조단위 중 어느 하나 이상을 포함하는 화합물(z는 1 내지 10의 정수이다)로 구체화될 수 있으나, 이들로 한정되는 것은 아니다.
한편 본 발명에 따른 레벨링제를 합성하는 방법은 특별히 한정되지 않으나, 합성효율을 높이기 위해 용매 존재 하에 알킬화제(alkylation agent) 화합물과 아민계 화합물을 반응시키는 방법이 적용될 수 있다. 구체적으로 알킬화제 화합물을 용매에 용해시킨 후 아민계 화합물을 첨가 및 반응시키는 과정을 거쳐 본 발명에 따른 레벨링제를 합성할 수 있다. 여기서 알킬화제 화합물은 상기 아민계 화합물과 치환 반응을 하면서, 분자 내 알킬기 또는 알킬렌기를 부여하는 화합물로 정의할 수 있다.
상기 알킬화제 화합물은 특별히 한정되지 않으나, 1,2-비스(2-클로로에톡시)에탄(1,2-Bis(2-chloroethoxy)ethane), 디클로로-m-자일렌(Dichloro-m-xylene), 1,3-디클로로-2-프로판올(1,3-Dichloro-2-propanol), 1,4-부탄디올(1,4-butanediol), 폴리(프로필렌글리콜)디글리시딜에테르(Poly(propylene glycol)diglycidyl ether) 및 1,6-헥산디올(1,6-hexanediol)로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있다.
상기 아민계 화합물은 특별히 한정되지 않으나, 벤즈이미다졸(Benzimidazole), 아미노피리딘(Amino Pyridine), 2,6-디아미노피리딘(2,6-Diamino Pyridine), 우레아(Urea), 티오우레아(Thiourea), 아닐린(Aniline) 및 1,3-디페닐우레아(1,3-Diphenyl urea)로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있다.
상기 알킬화제 화합물을 용매에 용해시키는 온도는 특별히 한정되지 않으나, 45 내지 110 ℃일 수 있고, 구체적으로는 50 내지 100 ℃일 수 있다.
또한 알킬화제 화합물과 아민계 화합물의 반응비율은 특별히 한정되지 않으나, 4:1 내지 3:2의 중량비일 수 있다. 또 알킬화제 화합물과 아민계 화합물을 반응시키는 시간은 특별히 한정되지 않으나, 9 시간 내지 12 시간일 수 있다.
상기 알킬화제 화합물을 용해시키기 위해 사용되는 용매는 통상적으로 공지된 용매라면 특별히 한정되지 않으나, 용해성 및 합성 효율 등을 고려하여 수성 용매(물, 정제수, 탈이온수 등), 알코올계 용매(에탄올, 메탄올 등) 및 글리콜계 용매(에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 등)로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상이 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 레벨링제는 상기 합성 방법을 통해 얻어진 단량체 그 자체이거나 얻어진 단량체를 이용하여 중합 반응을 진행하여 얻은 중합체일 수 있다.
한편 본 발명은 상기 레벨링제를 포함하는 전기도금 조성물을 제공한다. 구체적으로 본 발명에 따른 전기도금 조성물은 레벨링제와 금속 이온 공급원을 포함한다.
본 발명에 따른 전기도금 조성물에 포함되는 레벨링제에 대한 설명은 상기에서 설명한 바와 동일하므로 생략하도록 한다. 이러한 레벨링제의 농도(함유량)는 특별히 한정되지 않으나, 회로패턴의 균일성 및 도금 효율 등을 고려할 때, 5 내지 20 ml/L일 수 있고, 구체적으로는 8 내지 12 ml/L일 수 있다.
본 발명에 따른 전기도금 조성물에 포함되는 금속 이온 공급원은 조성물 내에 금속 이온을 공급하는 것으로, 통상적으로 공지된 물질을 사용할 수 있다. 구체적으로 금속 이온 공급원은 구리 이온 공급원일 수 있다. 이러한 금속 이온 공급원의 농도(함유량)는 특별히 한정되지 않으나, 회로패턴의 균일성 및 밀도 등을 고려할 때, 50 내지 250 g/L일 수 있고, 구체적으로는 100 내지 150 g/L일 수 있다.
이와 같은 본 발명에 따른 전기도금 조성물은 그 물성을 높이기 위해 강산, 할로겐 이온 공급원, 광택제 및 캐리어로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 더 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 전기도금 조성물에 포함되는 강산은 pH 조절과 더불어 전해질 역할을 하는 것으로, 통상적으로 공지된 물질을 사용할 수 있다. 구체적으로 강산은 황산, 염산, 메탄설폰산, 에탄설폰산, 프로판설폰산, 트리플루오로메탄설폰산, 설폰산, 브롬화수소산 및 플루오로붕산으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있다. 이러한 강산의 농도(함유량)는 특별히 한정되지 않으나, 전기도금 조성물의 pH 등을 고려할 때, 50 내지 250 g/L일 수 있고, 구체적으로는 100 내지 150 g/L일 수 있다.
본 발명에 따른 전기도금 조성물에 포함되는 할로겐 이온 공급원은 조성물 내에 할로겐 이온을 공급하는 것으로, 통상적으로 공지된 물질을 사용할 수 있다. 구체적으로 할로겐 이온 공급원은 염소 이온 공급원일 수 있다. 이러한 할로겐 이온 공급원의 농도(함유량)는 특별히 한정되지 않으나, 회로패턴의 균일성 및 밀도 등을 고려할 때, 30 내지 60 mg/L일 수 있고, 구체적으로는 40 내지 50 mg/L일 수 있다.
본 발명에 따른 전기도금 조성물에 포함되는 광택제(brightener)는 금속 이온의 환원속도를 증가시켜 도금을 촉진시키는 것으로, 통상적으로 공지된 물질을 사용할 수 있다. 구체적으로 광택제는 비스-(3-설포프로필) 디설파이드(나트륨염)(bis-(3-sulfopropyl)disulfide, sodium salt), 3-머캅토-1-프로판설폰산(나트륨염)(3-mercapto-1-propanesulfonic acid, sodium salt), 3-아미노-1-프로판설폰산(3-Amino-1-propanesulfonic acid), O-에틸-S-(3-설포프로필)디티오카보네이트(나트륨염)(O-Ethyl-S-(3-sulphopropyl) dithiocarbonate, sodium salt), 3-(2-벤즈티아졸일-1-티오)-1-프로판설폰산(나트륨염)(3-(2-Benzthiazoly-1-thio)-1-propanesulfoniac cid, sodium salt) 및 N,N-디메틸디티오카르밤산-(3-설포프로필)에스테르(나트륨염)(N,N-Dimethyldithiocarbamic acid-(3-sulfopropyl)ester, sodium salt)으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다. 이러한 광택제의 농도(함유량)는 특별히 한정되지 않으나, 도금 속도 등을 고려할 때, 0.5 내지 5 ml/L일 수 있고, 구체적으로는 1 내지 3.5 ml/L일 수 있다.
본 발명에 따른 전기도금 조성물에 포함되는 캐리어는 회로패턴의 표면 평탄도를 높이기 위한 것으로, 통상적으로 공지된 물질이 사용될 수 있다. 이러한 캐리어의 농도(함유량)는 특별히 한정되지 않으나, 회로패턴의 균일성 및 도금 효율 등을 고려할 때, 5 내지 15 ml/L일 수 있고, 구체적으로는 8 내지 12 ml/L일 수 있다.
이와 같은 본 발명에 따른 전기도금 조성물은 회로패턴을 형성하는 공정에서 다양하게 사용될 수 있다. 구체적으로 본 발명에 따른 전기도금 조성물은 SAP 공법 또는 MSAP 공법에서의 회로패턴을 형성하는데 사용될 수 있다. 다만, 본 발명에 따른 전기도금 조성물은 회로패턴 형성을 위한 도금 공정뿐만 균일한 두께의 도금막을 형성하는 도금 공정에 다양하게 활용될 수 있다.
[실시예 1]
1,2-비스(2-클로로에톡시)에탄(1,2-Bis(2-chloroethoxy)ethane)(A)을 에틸렌 글라이콜에 투입하고, 약 90-100 ℃ 온도에서 완전히 용해시켰다. 다음, 벤즈이미다졸(Benzimidazole)(B)을 상기 1,2-비스(2-클로로에톡시)에탄 대비 4:1(A:B)의 중량비로 첨가한 후 약 9-12 시간 동안 반응시켜 레벨링제 화합물을 합성하였다.
[실시예 2]
1,2-비스(2-클로로에톡시)에탄 대신에 디클로로-m-자일렌(Dichloro-m-xylene)을 사용하고, 벤즈이미다졸 대신에 아미노피리딘(Amino Pyridine)을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정을 거쳐 레벨링제 화합물을 합성하였다.
[실시예 3]
1,2-비스(2-클로로에톡시)에탄 대신에 1,3-디클로로-2-프로판올(1,3-Dichloro-2-propanol)을 사용하고, 벤즈이미다졸 대신에 2,6-디아미노피리딘(2,6-Diamino pyridine)을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정을 거쳐 레벨링제 화합물을 합성하였다.
[실시예 4]
1,3-디클로로-2-프로판올(A)을 물에 투입하고, 약 100 ℃ 온도에서 환류시키면서 완전히 용해시켰다. 다음, 2,6-디아미노피리딘(B)을 상기 1,3-디클로로-2-프로판올 대비 4:1(A:B)의 중량비로 첨가한 후 약 9-12 시간 동안 반응시켜 레벨링제 화합물을 합성하였다.
[실시예 5]
1,3-디클로로-2-프로판올 대신에 1,4-부탄디올(1,4-butanediol)을 사용하고, 2,6-디아미노피리딘 대신에 우레아(Urea)를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 4와 동일한 과정을 거쳐 레벨링제 화합물을 합성하였다.
[실시예 6]
1,3-디클로로-2-프로판올 대신에 폴리(프로필렌글리콜)디글리시딜에테르(분자량: 380 g/mol)을 사용하고, 2,6-디아미노피리딘 대신에 티오우레아(Thiourea)를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 4와 동일한 과정을 거쳐 레벨링제 화합물을 합성하였다.
[실시예 7]
1,3-디클로로-2-프로판올 대신에 1,4-부탄디올(1,4-butanediol)을 사용하고, 2,6-디아미노피리딘 대신에 아닐린(Aniline)을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 4와 동일한 과정을 거쳐 레벨링제 화합물을 합성하였다.
[실시예 8]
1,3-디클로로-2-프로판올(A)을 메탄올에 투입하고, 약 50-70 ℃ 온도에서 완전히 용해시켰다. 다음, 아닐린(B)을 상기 1,3-디클로로-2-프로판올 대비 4:1(A:B)의 중량비로 첨가한 후 약 9-12 시간 동안 반응시켜 레벨링제 화합물을 합성하였다.
[실시예 9]
1,3-디클로로-2-프로판올 대신에 1,4-부탄디올을 사용하고, 아닐린 대신에 1,3-디페닐우레아(1,3-Diphenyl urea)를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 8과 동일한 과정을 거쳐 레벨링제 화합물을 합성하였다.
[실시예 10]
1,3-디클로로-2-프로판올 대신에 1,6-헥산디올(1,6-hexanediol)을 사용하고, 아닐린 대신에 1,3-디페닐우레아를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 8과 동일한 과정을 거쳐 레벨링제 화합물을 합성하였다.
[제조예 1]
황산구리 5수화물 100 내지 150 g/L, 황산 100 내지 150 g/L, 염산 40 내지 50 mg/L, 비스-(소듐 설포프로필)-디설페이드(Bis-(sodium sulfopropyl)-disulfide) 1 내지 3.5 ml/L, 캐리어 10 ml/L, 실시예 1의 레벨링제 화합물 10 ml/L을 포함하는 전기도금 조성물을 제조하였다.
[제조예 2]
실시예 1의 레벨링제 화합물 대신에 실시예 2의 레벨링제 화합물을 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 과정으로 전기도금 조성물을 제조하였다.
[비교제조예 1]
실시예 1의 레벨링제 화합물 대신에 1,1'-Dibenzyl-4,4'-bipyridinium Dichloride Hydrate를 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 과정으로 전기도금 조성물을 제조하였다.
[비교제조예 2]
실시예 1의 레벨링제 화합물 대신에 Evans Blue(염료계 레벨링제)를 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 과정으로 전기도금 조성물을 제조하였다.
[비교제조예 3]
실시예 1의 레벨링제 화합물 대신에 2-Mercapto-pyridine을 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 과정으로 전기도금 조성물을 제조하였다.
[비교제조예 4]
실시예 1의 레벨링제 화합물 대신에 KDY2(Dicolloy®)를 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 과정으로 전기도금 조성물을 제조하였다.
[실험예 1]
기판에 무전해 동 시드층을 형성한 후 경화/노광/현상/식각하는 과정을 거쳐 포토레지스트 회로패턴을 형성하였다. 다음, 제조예 1 및 2와, 비교제조예 1 내지 4에서 각각 준비된 전기도금 조성물로 도금을 진행한 후 포토레지스트를 제거하는 과정을 거쳐 구리 회로패턴을 형성하였다. 상기 전기도금 조성물로 도금 시 도금 조건은 다음과 같이 설정하였다.
- 전기도금 조성물 온도: 21 내지 24 ℃
- 교반: 0.5 내지 1.5 LPM/con.
- 인가전류: 1 내지 5 ASD
- 전극: 불용성 전극
형성된 각 구리 회로패턴의 단면을 광학현미경으로 확인하였으며, 그 결과를 도 1 및 도 2에 나타내었다.
도 1은 본 발명에 따른 레벨링제 화합물이 적용된 전기도금 조성물로 회로패턴을 형성한 경우로, 회로패턴의 선폭이 좁은 경우뿐만 아니라 넓은 경우도 회로패턴의 두께가 일정한 것을 확인할 수 있었다. 반면에, 도 2는 본 발명에 따른 레벨링제 화합물이 적용되지 않은 전기도금 조성물로 회로패턴을 형성한 경우로, 회로패턴의 선폭이 넓은 경우 가장자리 부분에 비해 중앙부분의 높이가 낮은 것을 확인할 수 있었다.
[실험예 2]
실험예 1에서 형성된 구리 회로패턴의 두께 편차, 좁은 폭을 갖는 회로패턴 평탄도, 넓은 폭을 갖는 회로패턴 평탄도를 하기 식을 이용하여 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
식 1: 두께 편차(㎛) = A-B
식 2: 좁은 폭 회로패턴 평탄도(%) = (A-B)/A×100
식 3: 넓은 폭 회로패턴 평탄도(%) = (C-D)/C×100
A: 좁은 폭 회로패턴 중앙부분 높이
B: 좁은 폭 회로패턴 가장자리부분 높이
C: 넓은 폭 회로패턴 중앙부분 높이
D: 넓은 폭 회로패턴 가장자리부분 높이
| 구분 | 도금 두께 (㎛) |
회로패턴 두께 편차 (㎛) |
좁은 폭 회로패턴 평탄도 (%) |
넓은 폭 회로패턴 평탄도 (%) |
| 제조예 1 | 20.1 | 0.9 | 1.5 | 1.7 |
| 제조예 2 | 18.3 | 0.7 | 2.1 | 2.4 |
| 비교제조예 1 | 26.6 | 3.5 | 3.3 | 9.7 |
| 비교제조예 2 | 24.2 | 2.3 | 3.9 | 9.5 |
| 비교제조예 3 | 17.1 | 2.4 | 4.5 | 11.9 |
| 비교제조예 4 | 33 | 4.9 | 3.8 | 9.3 |
상기 표 1을 참조하면, 본 발명에 따른 레벨링제 화합물이 적용된 전기도금 조성물로 회로패턴을 형성한 경우, 두께 편차가 적으면서도 평탄도가 매우 낮은 것을 확인할 수 있었다. 이는 본 발명에 따른 레벨링제 화합물에 의해 일정한 두께를 가지면서 균일한 회로패턴이 형성된다는 것을 뒷받침하는 것이다.
Claims (9)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물이거나, 하기 화학식 2 내지 화학식 5로 표시되는 구조단위로 이루어진 군에서 선택된 구조단위를 포함하는 화합물인 것인 전기도금 조성물용 레벨링제:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1 및 Y1은 각각 독립적으로 C1 내지 C10의 알킬기, C6 내지 C20의 아릴기 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
A1은 단일결합, 산소(O), 황(S), 카보닐기(C=0), NR1, C1 내지 C10의 알킬렌기, C6 내지 C20의 아릴렌기 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 R1은 수소(H), C1 내지 C10의 알킬기, C6 내지 C20의 아릴기 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이고, 이때, n 및 m 중 적어도 하나는 1 이상이고,
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 2 내지 화학식 5에서,
A2 내지 A5는 각각 독립적으로 단일결합, 산소(O), 황(S), NR2, 카보닐기(C=O), C1 내지 C10의 알킬렌기, C6 내지 C20의 아릴렌기 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 R2는 수소(H), C1 내지 C10의 알킬기, C6 내지 C20의 아릴기 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로, C1 내지 C10의 알킬렌기, C6 내지 C20의 아릴렌기 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
R3은 수소(H), C1 내지 C10의 알킬기, C6 내지 C20의 아릴기 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이고, 이때, n 및 m 중 적어도 하나는 1 이상이고,
z는 1 내지 10의 정수이고,
상기 X1 및 Y1 각각의 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기와, 상기 A1의 알킬렌기, 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, 상기 A2 내지 A5 각각의 알킬렌기, 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, 상기 L1 및 L2 각각의 알킬렌기, 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, 상기 R1 내지 R3 각각의 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 할로겐기, C1 내지 C10의 알킬기, C6 내지 C20의 아릴기 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1의 A1이 이미다졸기, 벤즈이미다졸기 및 피리딘기로 이루어진 군에서 선택되는 것인 전기도금 조성물용 레벨링제. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 2의 A2가 하기 S-1 또는 S-2로 표시되는 구조인 것인 전기도금 조성물용 레벨링제:
상기 S-2에서,
A2'는 C6 내지 C20의 아릴렌기 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
L3 및 L4는 각각 독립적으로 C1 내지 C10의 알킬렌기이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 3의 A3이 NR2이고, 이때, R2가 C2 내지 C20의 헤테로아릴기인 것인 전기도금 조성물용 레벨링제. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 4의 A4가 NR2이고, 이때, R2가 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이고,
상기 화학식 4의 L1 및 L2가 각각 독립적으로 C1 내지 C10의 알킬렌기인 것인 전기도금 조성물용 레벨링제. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 5의 A5가 카보닐기(C=O)이고,
상기 화학식 5의 L1 및 L2가 각각 독립적으로 C1 내지 C10의 알킬렌기인 것인 전기도금 조성물용 레벨링제. - 금속 이온 공급원; 및
청구항 1 내지 청구항 6 중 어느 한 항에 따른 레벨링제를 포함하는 전기도금 조성물. - 청구항 7에 있어서,
강산, 할로겐 이온 공급원, 광택제 및 캐리어로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 더 포함하는 것인 전기도금 조성물. - 청구항 7에 있어서,
SAP 공법 또는 MSAP 공법에서의 회로패턴 형성용인 것인 전기도금 조성물.
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