KR102299631B1 - Dcoit를 함유한 방출 제어 조성물 - Google Patents

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Abstract

4,5-디클로로-2-n-옥틸이소티아졸린-3-온 및 표면적이 적어도 700 m2/g인 활성탄을 함유하는 조성물이 개시된다.

Description

DCOIT를 함유한 방출 제어 조성물{Controlled release composition containing DCOIT}
본 발명은 4,5-디클로로-2-n-옥틸이소티아졸린-3-온(DCOIT)을 함유하는 방출 제어 조성물에 관한 것이다.
DCOIT를 함유하는 방출 제어 조성물이 미국특허 제6,676,954에 개시되었다.
그러나, 더 느린 속도로 DCOIT를 방출하는 방출 제어 조성물이 필요하다.
본 발명이 다루고자 하는 문제는 DCOIT를 장기적으로 제어 방출하는 개량된 방출 제어 제형을 제공하는 것이다.
발명의 설명
본 발명은 4,5-디클로로-2-n-옥틸이소티아졸린-3-온 및 표면적이 적어도 700 m2/g인 활성탄(activated carbon)을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
발명의 상세한 설명
달리 특정되지 않는 한, 온도는 섭씨도(℃)이고, 퍼센트는 중량%(wt%)이며, DCOIT의 양 및 비는 활성 성분 기준이다. 본원에서 사용되는 경우, 입자 군이 특정값의 D50을 가지면, 부피로 입자의 50%는 그 값 이하의 직경을 가진다. 비구형 입자의 경우, 직경은 가장 긴 치수이다. 해양 코팅 조성물은 해양 물체의 표면에 건조 코팅을 형성할 수 있는 코팅 조성물이다. 건조 코팅이 형성된 후, 코팅된 표면의 일부 또는 전부가 상당한 시간 동안 물 아래에 남아있는 경우에도(즉, 적어도 하루 한 시간), 건조 코팅은 보통 장시간 동안 표면에 부착될 것이다. 해양 물체는, 상당한 시간 동안 물 아래에서 물체의 일부 또는 전부가 존재하게 되는 환경에서 사용되는 것들이다. 해양 물체의 예는 배, 부두, 도크, 말뚝, 어망, 열 교환기, 댐, 및 취수구 스크린(intake screen)과 같은 파이프 구조물을 포함한다. 바람직하게는, 기재는 해양 물체이다.
해수는 바다 또는 해양으로부터의 물이다. 전세계 대양의 해수는 평균 염도가 약 3.5 wt%이고 해표면에서의 평균 밀도가 1.025 g/ml이다. 인공 해수는 해수를 모방한 용해된 무기염과 물의 혼합물이다. 인공 해수의 예는 RICCA(ASTM D1141)으로 입수가능한 합성 해수가 있다.
바람직하게는, DCOIT 및 활성탄은 해양용 코팅, 즉 해양 물체 상의 코팅에 존재한다. 바람직하게는, DCOIT 및 활성탄은 해양 물체의 표면 상에 코팅되기 전에 액체 해양용 코팅 제형에 첨가된다. 본 발명의 바람직한 일 구체예에서, DCOIT 및 활성탄은 액체 해양용 코팅 조성물에 별도로 첨가된다. 본 발명의 바람직한 일 구체예에서, DCOIT 및 활성탄은 액체 해양용 코팅 조성물에 첨가되기 전에 조합된다. DCOIT는 DCOIT를 용융물 또는 용액으로서 활성탄과 혼합하여 활성탄 상에 흡착시킬 수 있다. DCOIT에 적합한 용제는 DCOIT를 용해시키고, 이를 탈안정화하지 않으며, 활성탄과 반응하지 않는 임의의 것이다. 적합한 용제는 알콜, 예컨대 메탄올, 에탄올 및 프로판올; 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트 및 부틸 아세테이트; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 이소-부틸 케톤 및 메틸 이소-아민 케톤; 자일렌; 미네랄 스피릿; 및 니트릴, 예컨대 아세토니트릴을 포함한다. 바람직한 용제는 (C1-C4)알콜, 자일렌 및 미네랄 스피릿이다. 바람직하게는, DCOIT는 활성탄 또는 액체 해양용 코팅과 혼합 전에 용제에 용해 또는 슬러리화된다.
해양용 코팅을 위한 기재는 비코팅 표면, 예컨대, 해양 물체, 또는 예를 들면, 표면 상의 페인트 또는 프라이머의 하층과 같은 해양 물체 표면 상의 다른 코팅일 수 있다. 바람직하게는, 해양용 코팅은 에폭시 코팅, 자기 마모(self-polishing) 코팅(예컨대, 전형적으로 아연 또는 구리 카복실레이트 그룹이 도입된 금속 아크릴레이트 코폴리머 페인트, 또는 실릴 아크릴레이트 코폴리머 페인트) 또는 오손 방출(foul-release) 코팅(예컨대, 실리콘 페인트)이다. 해양용 코팅 조성물은 결합제 및 용제와, 임의로 기타 성분들을 포함한다. 용제는 유기 용제 또는 물일 수 있다. 기타 성분들은 무기 안료, 유기 안료 또는 염료, 및 천연 수지를 포함할 수 있다. 수계 코팅은 또한 합체제(coalescent), 분산제, 표면활성제, 리올로지 개질제(rheology modifier) 또는 접착 촉진제를 함유할 수 있다. 용제형 코팅은 또한 증량제(extender), 가소제 또는 리올로지 개질제를 포함할 수 있다. 전형적인 해양용 코팅 조성물은 5 내지 30%의 결합제, 15% 이하의 로진/개질 로진, 0.5 내지 5%의 가소제, 0.1 내지 2% 침강방지제, 5 내지 60% 용제, 65% 이하의 산화제일구리, 30% 이하의 안료(산화제일구리 이외) 및 15% 이하의 해양 방오제(DCOIT 포함)를 포함한다. 바람직하게는, 해양용 코팅은 적어도 0.5 wt%, 바람직하게는 적어도 0.8 wt%, 바람직하게는 적어도 1 wt%, 바람직하게는 적어도 1.2 wt%, 바람직하게는 적어도 1.4 wt%, 바람직하게는 적어도 1.6 wt%, 바람직하게는 적어도 1.8 wt%, 바람직하게는 적어도 2 wt%의 DCOIT를 함유하며; 바람직하게는 해양용 코팅은 5 wt% 이하, 바람직하게는 4.5 wt% 이하, 바람직하게는 4 wt% 이하, 바람직하게는 3.5 wt% 이하, 바람직하게는 3 wt% 이하, 바람직하게는 2.5 wt% 이하, 바람직하게는 2 wt% 이하, 바람직하게는 1.8 wt% 이하의 DCOIT를 함유한다. 바람직하게는, 해양용 코팅은 적어도 1 wt%, 바람직하게는 적어도 1.5 wt%, 바람직하게는 적어도 2 wt%, 바람직하게는 적어도 2.5 wt%, 바람직하게는 적어도 3 wt%, 바람직하게는 적어도 3.5 wt%의 활성탄을 함유하며; 바람직하게는 해양용 코팅은 20 wt% 이하, 바람직하게는 16 wt% 이하, 바람직하게는 14 wt% 이하, 바람직하게는 12 wt% 이하, 바람직하게는 10 wt% 이하, 바람직하게는 8 wt% 이하의 활성탄을 함유한다.
바람직하게는, 활성탄 대 DCOIT의 중량비는 적어도 1:1, 바람직하게는 적어도 1.5:1, 바람직하게는 적어도 2:1, 바람직하게는 적어도 2.5:1, 바람직하게는 적어도 3:1이며; 바람직하게는 중량비는 12:1 이하, 바람직하게는 10:1 이하, 바람직하게는 8:1 이하, 바람직하게는 6:1 이하, 바람직하게는 5:1 이하, 바람직하게는 4.5:1 이하이다. 바람직하게는, 자기 마모 코팅내 활성탄 대 DCOIT의 중량비는 1.5:1 내지 5:1, 바람직하게는 2:1 내지 4:1이다. 바람직하게는, 오손 방출(foul-release) 코팅내 활성탄 대 DCOIT의 중량비는 2:1 내지 10:1, 바람직하게는 2:1 내지 8:1, 바람직하게는 3:1 내지 8:1이다.
바람직하게는, 해양용 코팅의 습막 두께는 적어도 25 미크론, 바람직하게는 적어도 50 미크론, 바람직하게는 적어도 100 미크론, 바람직하게는 적어도 200 미크론; 바람직하게는 500 미크론 이하, 바람직하게는 400 미크론 이하, 바람직하게는 300 미크론 이하이다. 습윤 코팅의 경화시 형성된 건조 막의 두께는 습윤 두께보다 습윤 코팅 물질의 용제 함량에 상응하는 양 정도 작을 것으로 예상된다. 바람직하게는, 해양용 코팅의 건조 (경화) 막 두께는 적어도 20 미크론, 바람직하게는 적어도 40 미크론, 바람직하게는 적어도 80 미크론, 바람직하게는 적어도 160 미크론; 바람직하게는 400 미크론 이하, 바람직하게는 320 미크론 이하, 바람직하게는 240 미크론 이하이다.
적합한 활성탄은, 예를 들어 석탄, 목재, 코코넛 껍질, 리그닌 또는 동물뼈에서 유래된 것과 같은 탄소이다. 활성탄은 물리 또는 화학적 처리에 의해 제조될 수 있다. 물리적 처리는 다음 공정의 조합을 포함한다: 600-900 ℃ 범위의 온도에서 무산소 조건하에 탄소의 탄화, 열분해, 및 탄화된 탄소를 250 ℃를 초과한 온도에서 산화 분위기(이산화탄소, 산소 또는 증기)에 노출. 화학적 활성화는 탄화 전에 원료 물질에 특정 약품: 산, 강염기 또는 염(예컨대, 인산, 수산화칼륨, 수산화나트륨, 염화칼슘 및 염화아연 25%)을 함침시키고, 이어 저온(450-900 ℃)에서 탄화하는 것을 포함한다. 특히 바람직한 것은 직접 화학 활성화에 의해 제조되는 것과 같은 고 표면적 "활성탄(activated carbon)"이다. 활성탄 및 그의 제조 방법에 대한 그밖의 일반적 및 구체적인 설명은 [(T. M. O'Grady and A. N. Wennerberg에 의한) Petroleum Derived Carbons, American Chemical Society Symposium Series, Vol. 303, J. D. Bacha et al., eds., American Chemical Society Publications, Washington, D.C., (1986)]에서 찾아볼 수 있다. 바람직하게는, 활성탄의 표면적은 적어도 750 m2/g(BET 법으로 측정됨), 바람직하게는 적어도 800 m2/g, 바람직하게는 적어도 900 m2/g, 바람직하게는 적어도 1000 m2/g, 바람직하게는 적어도 1200 m2/g; 바람직하게는 2500 m2/g 이하, 바람직하게는 2200 m2/g 이하이다.
바람직하게는 활성탄은 DCOIT 또는 해양용 코팅 제형과 조합 직전 평균 입경(예를 들면, D50)이 100 미크론(0.1 mm) 이하, 바람직하게는 50 미크론 이하, 바람직하게는 40 미크론 이하, 바람직하게는 35 미크론 이하, 바람직하게는 30 미크론 이하, 바람직하게는25 미크론 이하, 바람직하게는 20 미크론 이하; 바람직하게는 적어도 5 미크론, 바람직하게는 적어도 10 미크론이다.
실시예
GERSTEL TWISTER 폴리디메틸실록산(PDMS) 코팅 교반바는 Gerstel Gmbh로부터 구입하였다. 사용한 페인트는 상업적으로 구입한 Interlux MICRON 66 페인트("M66"), INTERSLEEK 970 페인트("P970") 및 INTERSLEEK 731("P731")이었고, DCOIT를 후술하는 바와 같이 첨가하는 것만을 제외하고 제조업자의 지시에 따라 혼합되었다.
오비탈 쉐이커(Red Devil Inc, USA)를 사용하여 페인트를 DCOIT 및 흡착제와 혼합하고, 스테인레스강 게이지를 사용하여 Leneta 종이 또는 알루미늄 호일 상에 도포하였다(습막 두께 500 마이크로미터). 페인트를 밤새 건조시켰다.
적절한 지지체 상의 종이(20-40 ㎠의 페인트 표면)를 100 ml 인공 해수가 담긴 120 ml 유리병에 담그고, Twister 교반바를 삽입한 후, 병을 교반 믹서 상에 놓았다. 교반 속도는 600 rpm로 하였다. 1, 4, 7, 14, 및 21 일에, TWISTER 바를 병에서 제거하고, 종이 수건으로 닦은 다음에, 1 ml 아세토니트릴을 함유한 HPLC 바이엘에 투입하였다. 흡착된 살생물제를 35℃에서 30 분간 추출하였다. 추출 바를 다시 닦고, 해수/MAF 페인트가 있는 병으로 돌려 보냈다. 살생물제의 농도를 HPLC로 측정하였다. 오토샘플러(autosampler), 컬럼 히터(column heater) 및 다이오드 어레이 검출기(diode-array detector)가 장치된 Agilent 1200 HPLC를 Chemstation 소포트웨어로 제어하였다. DCOIT를 Ultra C18 컬럼 150x4.6 cm(Restek Inc)를 사용하여 분석하였다. 동일한 등용매 조건(70% 아세토니트릴, 2.3 ml/min)이 채용되었다. DCOIT를 280 nm에서 검출하였다. 방출된 살생물제의 정량화에 외부 표준 기술을 이용하였다. Twister 교반바 용량은 사전 교정에 기초해 400 마이크로그램에 상당하는 것으로 추정되었다. DCOIT의 누적 방출을 코팅 조성물 내 DCOIT의 중량에 기초하여 중량 퍼센트로 보고하였다.
DCOIT의 누적 방출(지정일에 방출된 총 DCOIT%)
Figure 112015042511564-pct00001
참고:
DCOIT = SEANINE 211N 살생물제(Dow Chem. Co.), 자일렌중 30% DCOIT
"SPC" 페인트 = MICRON 66 페인트(International Paints), 습윤 두께 254 미크론
"I970" = INTERSLEEK 970 FRC 페인트(International Paints), 습윤 두께 127 미크론
"I731" =INTERSLEEK 731 페인트(International Paints), 습윤 두께 127 미크론
Figure 112015042511564-pct00002
상기 데이터는 DCOIT를 표면적이 650 m2/g을 초과하는 활성탄과 조합한 경우 방출 제어가 훨씬 더 좋음을 입증한다.

Claims (10)

  1. 4,5-디클로로-2-n-옥틸이소티아졸린-3-온; 및
    표면적이 1400 내지 1900 m2/g인 활성탄;을 포함하며,
    활성탄 대 4,5-디클로로-2-n-옥틸이소티아졸린-3-온의 중량비가 2:1 내지 4:1이고,
    1 내지 2 wt%의 4,5-디클로로-2-n-옥틸이소티아졸린-3-온 및 2 내지 8 wt%의 활성탄을 포함하는,
    조성물.
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서, 4,5-디클로로-2-n-옥틸이소티아졸린-3-온 및 활성탄이 해양용 코팅에 존재하는 조성물.
  4. 삭제
  5. 제3항에 있어서, 해양용 코팅이 오손 방출(foul release) 코팅인 조성물.
  6. 제3항에 있어서, 해양용 코팅이 자기 마모(self-polishing) 코팅인 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 자기 마모 코팅이 금속 아크릴레이트 코폴리머 코팅인 조성물.
  8. 삭제
  9. 삭제
  10. 삭제
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