KR102154803B1 - 리튬 이온 전지 비수 전해액 및 이를 이용한 리튬 이온 전지 - Google Patents

리튬 이온 전지 비수 전해액 및 이를 이용한 리튬 이온 전지 Download PDF

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Abstract

본 발명은 리튬 이온 전지 비수 전해액 및 이를 이용한 리튬 이온 전지를 개시하였고, 상기 전해액은 구조식1로 표시되는 화합물 중의 하나 또는 두가지 이상을 포함하며, 여기서, R1, R2, R3, R4, R5, R6은 각각 독립적으로 수소, 할로겐 원자 또는 1 ~ 5개의 탄소 원자를 함유한 라디칼로부터 선택된다. 구조식1로 표시되는 화합물의 존재로 인해, 본 발명의 리튬 이온 전지 비수 전해액의 고온 성능과 저온 성능이 모두 우수하다.

Description

리튬 이온 전지 비수 전해액 및 이를 이용한 리튬 이온 전지
본 발명은 리튬 이온 전지 기술 분야에 관한 것으로, 특히 리튬 이온 전지 비수 전해액 및 이를 이용한 리튬 이온 전지에 관한 것이다.
리튬 이온 전지는 높은 작동 전압, 높은 안정성, 긴 수명, 메모리 효과 부재 등 특성들 때문에 휴대용 전자 제품 분야에서 큰 발전을 이루었다. 새로운 에너지 차량의 발전에 따라, 리튬 이온 전지는 새로운 에너지 차량용 동력 전원 시스템에서 큰 응용 전망이 있다.
비수 전해액 리튬 이온 전지에 있어서, 비수 전해액은 전지 고온 및 저온에 핵심적 영향을 미치는 요소로서, 특히, 비수 전해액에서의 첨가제는 고온 및 저온 성능의 발휘에 특히 중요하다. 리튬 이온 전지의 초기 충전 과정에서, 전지 양극 재료 내의 리튬 이온이 디인터칼레팅(Deintercalating)되고, 전해액에 의해 음극에 인티컬레이팅(intercalating)된다. 높은 반응성 때문에 전해액은 탄소 음극 표면에서 반응하여 Li2CO3, LiO, LiOH 등의 화합물을 생성함으로써, 음극 표면에서 고체 전해액 계면막(SEI)으로 불리는 부동태 피막을 형성한다. 초기 충전 과정에서 형성된 SEI막은 전해액이 탄소 음극에서 더 분해되는 것을 방지할 뿐만 아니라, 리튬 이온 터널 역할을 하여 리튬 이온만 통과시킨다. 따라서, SEI막이 리튬 이온 전지 성능의 우열을 결정한다.
리튬 이온 전지의 각 성능을 향상시키기 위해, 수많은 연구자들은 전해액에 상이한 음극 필름 형성 첨가제(예를 들어, 비닐렌카보네이트, 플루오로에틸렌카보네이트, 비닐에틸렌카보네이트)를 넣어 SEI막의 품질을 개선하여 전지의 각 성능을 개선하였다. 예를 들어, 일본특개2000-123867호 공보에서는 전해액에 비닐렌카보네이트를 넣어 전지 특성을 향상시키는 것을 제시하였다. 비닐렌카보네이트는 용매 분자보다 먼저 음극 표면에서 환원 분해 반응을 일으켜, 음극 표면에 부동태 피막을 형성할 수 있어, 전해액이 전극 표면에서 더 분해되는 것을 방지함으로써, 전지의 순환 성능을 향상시킬 수 있다. 그러나, 비닐렌카보네이트를 넣은 후, 전지는 고온 저장 과정에서 기체를 생성하기 쉽기 때문에 전지가 팽창된다. 이 외에, 비닐렌카보네이트에 의해 형성된 부동태 피막의 저항이 비교적 크고, 특히 저온 조건에서 저온 충전 리튬 석출이 쉽게 일어나 전지의 안정성에 영향을 미친다. 플루오로에틸렌카보네이트도 음극 표면에 부동태 피막을 형성하여 전지의 순환 성능을 개선시키고, 형성된 부동태 피막은 저항이 비교적 낮으며, 전지의 저온 방전 성능을 개선시킬 수 있다. 그러나, 플루오로에틸렌카보네이트는 고온 저장 과정에서 더욱 많은 기체를 생성하므로, 전지의 고온 저장 성능을 현저하게 감소시킨다. 비록 비닐에틸렌카보네이트는 전지의 고온 저장 성능을 개선시킬 수 있지만, 형성된 부동태 피막의 저항이 너무 커서, 전지의 저온 방전 성능을 심각하게 감소시키고, 저온 충전 리튬 석출이 심각하므로, 전지의 안정성에 영향을 미친다. 비록 기존의 음극 필름 형성 첨가제가 전지의 특정 성능을 현저하게 개선시킬 수 있지만, 고온 및 저온 성능을 함께 고려하기 어렵다.
본 발명은 전지의 고온 및 저온 성능을 함께 고려할 수 있는 리튬 이온 전지 비수 전해액을 제공하고, 상기 리튬 이온 전지 비수 전해액을 포함하는 리튬 이온 전지를 더 제공한다.
본 발명에 따른 제1 양태에 있어서, 본 발명은 리튬 이온 전지 비수 전해액을 제공하고, 구조식1로 표시되는 화합물 중의 하나 또는 두가지 이상을 포함하며,
Figure 112018107858978-pct00001
(구조식1),
상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6은 각각 독립적으로 수소, 할로겐 원자 또는 1 ~ 5개의 탄소 원자를 함유한 라디칼로부터 선택된다.
본 발명의 가일층 개선된 형태에 있어서, 상기 1 ~ 5개의 탄소 원자를 함유한 라디칼은 히드로카르빌기(Hydrocarbyl group), 할로겐화히드로카르빌기(halogenated hydrocarbyl group), 산소 함유 히드로카르빌기, 규소 함유 히드로카르빌기 또는 시아노기-치환된 히드로카르빌기로부터 선택된다.
본 발명의 가일층 개선된 형태에 있어서, R1, R2, R3, R4, R5, R6은 각각 독립적으로 수소 원자, 불소 원자, 메틸기, 에틸기, 트리메틸실록시기(trimethylsiloxy group), 시아노기 또는 트리플루오로메틸기(trifluoromethyl group)로부터 선택된다.
본 발명의 가일층 개선된 형태로, 상기 구조식1로 표시되는 화합물의 함량은 상기 리튬 이온 전지 비수 전해액의 총 질량 대비 0.1 ~ 5 %이다.
본 발명의 가일층 개선된 형태에 있어서, 상기 구조식1로 표시되는 화합물은 구체적으로,
Figure 112018107858978-pct00002
(화합물1),
Figure 112018107858978-pct00003
(화합물2),
Figure 112018107858978-pct00004
(화합물3),
Figure 112018107858978-pct00005
(화합물4),
Figure 112018107858978-pct00006
(화합물5),
Figure 112018107858978-pct00007
(화합물6),
Figure 112018107858978-pct00008
(화합물7),
Figure 112018107858978-pct00009
(화합물8),
Figure 112018107858978-pct00010
(화합물9)의 화합물1 내지 화합물9로부터 선택된다.
본 발명의 가일층 개선된 형태에 있어서, 상기 리튬 이온 전지 비수 전해액은 비닐렌카보네이트(VC), 비닐에틸렌카보네이트(VEC), 플루오로에틸렌카보네이트(FEC) 중의 하나 또는 두가지 이상을 더 포함한다.
본 발명의 가일층 개선된 형태에 있어서, 상기 리튬 이온 전지 비수 전해액은 1,3-프로판술톤(1,3-PS), 1,4-부탄술톤(BS), 1,3-프로펜술톤(PST) 중의 하나 또는 두가지 이상을 더 포함한다.
본 발명의 가일층 개선된 형태에 있어서, 상기 비수 유기 용매는 환상 카보네이트와 쇄상 카보네이트의 혼합물이고, 상기 환상 카보네이트는 에틸렌카보네이트(ethylene carbonate), 프로필렌카보네이트(propylene carbonate) 또는 부틸렌카보네이트(butylene carbonate) 중의 하나 또는 두가지 이상으로부터 선택되며, 상기 쇄상 카보네이트는 디메틸카보네이트(dimethyl carbonate), 디에틸카보네이트(diethyl carbonate), 에틸메틸카보네이트(ethyl methyl carbonate) 또는 메틸프로필카보네이트(methyl propyl carbonate) 중의 하나 또는 두가지 이상으로부터 선택된다.
본 발명의 가일층 개선된 형태에 있어서, 상기 리튬염은 LiPF6, LiBOB, LiDFOB, LiBF4, LiSbF6, LiAsF6, LiN(SO2CF3)2, LiN(SO2C2F5)2, LiC(SO2CF3)3 또는 LiN(SO2F)2 중의 하나 또는 두가지 이상으로부터 선택된다.
본 발명에 따른 제2 양태에 있어서, 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 배치된 격막을 포함하고, 제1 양태에 따른 리튬 이온 전지 비수 전해액을 더 포함하는 리튬 이온 전지를 제공한다.
본 발명의 가일층 개선된 형태에 있어서, 상기 양극의 활성 재료는 LiCoO2, LiNiO2, LiMn2O4, LiCo1 -yMyO2, LiNi1 - yMyO2, LiMn2 - yMyO4 또는 LiNixCoyMnzM1 -x-y- zO2 중의 하나 또는 두가지 이상으로부터 선택되고, 여기서, M은 Fe, Co, Ni, Mn, Mg, Cu, Zn, Al, Sn, B, Ga, Cr, Sr, V 또는 Ti 중의 하나 또는 두가지 이상으로부터 선택되며, 0≤y≤1, 0≤x≤1, 0≤z≤1, x+y+z≤1이다.
본 발명의 가일층 개선된 형태에 있어서, 상기 양극의 활성 재료는 LiFe1 - xMxPO4로부터 선택되고, 여기서, M은 Mn, Mg, Co, Ni, Cu, Zn, Al, Sn, B, Ga, Cr, Sr, V 또는 Ti 중의 하나 또는 두가지 이상으로부터 선택되며, 0≤x＜1이다.
본 발명의 리튬 이온 전지 비수 전해액에는 구조식1로 표시되는 화합물이 함유되고, 발명자는 구조식1로 표시되는 화합물이 존재하므로 본 발명의 리튬 이온 전지 비수 전해액의 고온 성능과 저온 성능이 모두 우수한 것을 발견하였다.
아래, 구체적인 실시 형태에 의해 도면에 결부하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명하고자 한다.
발명자는 리튬 이온 전지 성능을 개선하는 연구에서, 구조식1로 표시되는 화합물이 리튬 이온 전지 고온 성능과 저온 성능 특성을 바람직하게 개선하는 것을 예기치 않게 발견하였다. 상기 발견에 기반하여, 본 발명은 구조식1로 표시되는 화합물을 함유하는 리튬 이온 전지 비수 전해액 및 비수 전해액을 사용하는 리튬 이온 전지를 제공한다.
Figure 112018107858978-pct00011
(구조식1)
구조식1로 표시되는 화합물은 폴리올(Polyol)(예를 들어, 에리스리톨(Erythritol), 자일리톨(Xylitol) 등)과 카보네이트(Carbonate)(예를 들어, 디메틸카보네이트, 디에틸카보네이트, 에틸렌카보네이트 등)로 염기성 촉매 작용 하에서 에스테르 교반 반응시키고, 다시 재결정 또는 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 얻을 수 있다. 이의 합성 경로는 하기와 같다.
Figure 112018107858978-pct00012
구조식1에서 불소 함유 화합물의 제조는 대응되는 카보네이트와 F2/N2의 혼합 기체로 플루오로화한 후, 다시 재결정 또는 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 얻는다. 이의 합성 경로는 하기와 같다.
Figure 112018107858978-pct00013
구조식1에서 시아노기 함유 화합물의 제조는 대응되는 카보네이트와 술포닐클로라이드(Sulfonyl chloride)로 클로라이드화 반응시킨 후, 다시 NaCN 또는 KCN와 반응시키고, 재결정 또는 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 얻는다. 이의 합성 경로는 하기와 같다.
Figure 112018107858978-pct00014
구조식1에서 트리메틸실록시기 함유 화합물의 제조는 대응되는 히드록시카보네이트(Hydroxycarbonate)와 니트로실란(Nitrosilane)으로 치환 반응시킨 후, 재결정 또는 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 얻는다. 이의 합성 경로는 하기와 같다.
Figure 112018107858978-pct00015
본 발명의 리튬 이온 전지 비수 전해액은 구조식1로 표시되는 화합물을 함유하고, 이의 작용 메커니즘은 첫번째 충전 과정으로 추측되고, 구조식1 분자 중 에틸렌카보네이트 구조 단위는 용매 분자보다 먼저 환원 분해 반응할 수 있으며, 반응 산물은 전극 표면에서 부동태 피막을 형성하고, 상기 부동태 피막은 용매 분자가 더 분해되는 것을 방지할 수 있는 동시에, 분자 구조에서 두개의 에틸렌카보네이트 구조 단위를 포함하므로, 이에 의해 형성된 부동태 피막은 에틸렌카보네이트에 의해 형성된 부동태 피막보다 안정성이 우수하다. 이 외에, 형성된 부동태 피막이 용매 분자, 리튬염 분자의 추가 분해를 효과적으로 방지할 수 있어, 부동태 피막에서 높은 저항의 LiF 성분을 감소시키고, 리튬 이온의 통과에 유리하므로, 전지의 고온 저장 및 저온 성능을 현저하게 개선할 수 있다.
구조식1로 표시되는 화합물에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6은 각각 독립적으로 수소, 할로겐 원자 또는 1 ~ 5개의 탄소 원자를 함유한 라디칼로부터 선택될 수 있다.
설명해야 할 것은, R1, R2, R3, R4, R5, R6이 각각 독립적으로 탄소 원자를 함유하는 라디칼로부터 선택되는 경우, 탄소 원자의 개수를 5개 이하(5개를 포함)로 제어하는 것이 유리하다. 탄소 원자의 개수를 5개 이하로 제어하여 전지의 저항을 감소시키고, 고온 성능과 저온 성능을 함께 고려할 수 있으며; 하지만, 탄소 원자 개수가 6 이상인 탄소 원자를 함유하는 라디칼을 치환기로 선택하면, 전지 저항이 오히려 증가되고, 전지의 고온 성능과 저온 성능에 불리한 영향을 미치기 때문에 본 발명은 탄소 원자 개수가 6 이상인 탄소 원자를 함유하는 라디칼을 치환기로 선택하지 않는다. 본 발명에서, 바람직하게는, 선택 가능한 1 ~ 5개의 탄소 원자를 함유한 라디칼은 히드로카르빌기(Hydrocarbyl group), 할로겐화히드로카르빌기(halogenated hydrocarbyl group), 산소 함유 히드로카르빌기, 규소 함유 히드로카르빌기 또는 시아노기-치환된 히드로카르빌기이고, 예를 들어, 본 발명의 일부 바람직한 실시예에서, 바람직하게는, 메틸기, 에틸기, 트리메틸실록시기, 시아노기 또는 트리플루오로메틸기이다. 본 발명의 다른 바람직한 실시예에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6은 각각 독립적으로 수소 원자 및 불소 원자로부터 선택된다.
비수 전해액에서의 구조식1로 표시되는 화합물의 함량을 제어하는 것은 고온 성능과 저온 성능의 추가적 최적화에 유리한 영향을 미친다. 본 발명의 하나의 바람직한 실시 형태에 있어서, 구조식1로 표시되는 화합물의 함량은 리튬 이온 전지 비수 전해액의 총 질량 대비 0.1 ~ 5 %이다. 0.1 %보다 낮을 경우, 음극 표면에서 부동태 피막을 충분히 형성하기 어렵고, 이에 의해 비수 전해액 전지의 고온 및 저온 성능을 충분히 향상시키기 어려우며, 5.0 %를 초과할 경우, 비수 전해액에서 완전히 용해되지 못하고, 이 외에 음극 표면에서 과도하게 두꺼운 부동태 피막이 형성되어, 오히려 전지 내부 저항이 증가되며, 이에 의해 전지 성능이 감소된다. 연구에서 구조식1로 표시되는 화합물의 함량이 리튬 이온 전지 비수 전해액의 총 질량 대비0.1 %보다 낮거나 5 %보다 크고, 0.1 ~ 5 %의 범위에 비해, 리튬 이온 전지의 고온 성능과 저온 성능이 모두 상이한 정도로 감소되는 것을 발견하였으며, 비수 전해액에서의 구조식1로 표시되는 화합물의 함량을 제어하는 것은 긍정적인 의미를 갖는 것임을 설명한다.
구조식1로 표시되는 화합물에서의 예시적 화합물을 표1에 나타냈지만, 이에 한정되지 않는다.
화합물1 화합물2 화합물3

Figure 112018107858978-pct00016
Figure 112018107858978-pct00017
Figure 112018107858978-pct00018
화합물4 화합물5 화합물6
Figure 112018107858978-pct00019
Figure 112018107858978-pct00020
Figure 112018107858978-pct00021
화합물7 화합물8 화합물9
Figure 112018107858978-pct00022
Figure 112018107858978-pct00023
Figure 112018107858978-pct00024
본 발명의 리튬 이온 전지 비수 전해액에 첨가제를 더 첨가할 수 있고, 예를 들어, 비닐렌카보네이트(VC), 비닐에틸렌카보네이트(VEC), 플루오로에틸렌카보네이트(FEC) 중의 하나 또는 두가지 이상으로부터 선택되며; 1,3-프로판술톤(1,3-PS), 1,4-부탄술톤(BS), 1,3-프로펜술톤(PST) 중의 하나 또는 두가지 이상으로부터 선택될 수도 있다. 이러한 첨가제는 흑연 음극 표면에 보다 안정적인 SEI막을 형성하여, 리튬 이온 전지의 순환 성능을 크게 향상시킬 수 있다. 이러한 첨가제는 본 분야의 일반적인 첨가량에 따라 첨가할 수 있으며, 예를 들어, 전해액 총 질량에 대비 0.1 ~ 5 %이고, 바람직하게는 0.2 ~ 3 %이며, 더욱 바람직하게는 0.5 ~ 2 %이다.
연구에 따르면, 본 발명의 구조식1로 표시되는 화합물을 상기 첨가제와 함께 사용하는 경우, 단독으로 사용하는 경우보다 더욱 우수한 효과를 얻을 수 있어, 이들 사이에 협동 작용이 있을 것으로 추측되고, 즉 구조식1로 표시되는 화합물은 상기 첨가제와 협동 작용에 의해 전지 순환 성능, 고온 저장 및/또는 저온 성능을 공동으로 개선한다.
본 발명의 하나의 바람직한 실시 형태에 있어서, 상기 비수 유기 용매는 환상 카보네이트와 쇄상 카보네이트의 혼합물이고, 상기 환상 카보네이트는 에틸렌카보네이트, 프로필렌카보네이트 또는 부틸렌카보네이트 중의 하나 또는 두가지 이상으로부터 선택되며, 상기 쇄상 카보네이트는 디메틸카보네이트, 디에틸카보네이트, 에틸메틸카보네이트 또는 메틸프로필카보네이트 중의 하나 또는 두가지 이상으로부터 선택된다.
높은 유전 상수의 환상 카보네이트 유기 용매와 낮은 점도의 쇄상 카보네이트 유기 용매의 혼합액을 리튬 이온 전지 전해액의 용매로 하여, 상기 유기 용매의 혼합액이 높은 이온 전도율, 높은 유전체 상수 및 낮은 점도를 동시에 구비하도록 한다.
본 발명의 하나의 바람직한 실시 형태에 있어서, 상기 리튬염은 LiPF6, LiBF4, LiBOB, LiDFOB, LiSbF6, LiAsF6, LiN(SO2CF3)2, LiN(SO2C2F5)2, LiC(SO2CF3)3 또는 LiN(SO2F)2 중의 하나 또는 두가지 이상으로부터 선택되고, 상기 리튬염은 바람직하게는 LiPF6 또는 LiPF6과 기타 리튬염의 혼합물이다.
본 발명의 하나의 바람직한 실시 형태에 있어서, 리튬 이온 전지를 제공하고, 양극, 음극 및 양극과 음극 사이에 배치된 격막을 포함하며, 본 발명의 리튬 이온 전지 비수 전해액을 더 포함한다.
본 발명의 하나의 바람직한 실시 형태에 있어서, 상기 양극의 활성 물질은 LiCoO2, LiNiO2, LiMn2O4, LiCo1-yMyO2, LiNi1 - yMyO2, LiMn2 - yMyO4 또는 LiNixCoyMnzM1 -x-y- zO2 중의 하나 또는 두가지 이상이고, 여기서, M은 Fe, Co, Ni, Mn, Mg, Cu, Zn, Al, Sn, B, Ga, Cr, Sr, V 또는 Ti 중의 하나 또는 두가지 이상으로부터 선택되며, 0≤y≤1, 0≤x≤1, 0≤z≤1, x+y+z≤1이다.
본 발명의 하나의 바람직한 실시 형태에 있어서, 상기 양극의 활성 재료는 LiFe1 - xMxO4로부터 선택될 수도 있고, 여기서 M은 Mn, Mg, Co, Ni, Cu, Zn, Al, Sn, B, Ga, Cr, Sr, V 또는 Ti 중의 하나 또는 두가지 이상으로부터 선택되며, 0≤x＜1이다.
본 발명의 하나의 실시예에 있어서, 양극 재료는 LiNi0 . 5Co0 . 2Mn0 . 3O2이고, 음극 재료는 인조 흑연이다.
아래 구체적인 실시예를 통하여 본 발명을 상세하게 설명하고자 한다. 이러한 실시예는 단지 예시적인 적으로, 본 발명의 보호 범위를 제한하지 않는 것을 이해하여야 한다.
실시예1
1) 전해액의 제조
에틸렌카보네이트(EC), 디에틸카보네이트(DEC)와 에틸메틸카보네이트(EMC)를 질량비에 따라 EC:DEC:EMC＝1:1:1로 혼합한 후, 1 mol/L의 몰농도의 리튬헥사플루오로포스페이트(LiPF6)를 넣고, 전해액의 총 질량에 따라 계산된 1 %의 화합물1을 더 넣는다(주의: 여기서 화합물1은 즉 표1에서의 화합물1이고, 하기 실시예는 마차가지이다).
2) 양극판의 제조
93:4:3의 질량비에 따라 양극 활성 재료인 리튬 니켈 코발트 망간 산화물LiNi0 . 5Co0 . 2Mn0 . 3O2, 전도성 카본 블랙(carbon black) Super-P와 접착제 폴리비닐리덴플루오라이드(PVDF)를 혼합한 후, 이들을 N-메틸-2-피롤리돈(NMP)에 분산시켜 약극 슬러리(slurry)를 얻는다. 슬러리를 알루미늄박막의 양면에 균일하게 코팅하고, 건조하며, 압연하고 진공 건조하며, 초음파 용접기로 알루미늄 리드선을 용접하여 양극판을 얻고, 극판의 두께는 120 ~ 150 μm이다.
3) 음극판의 제조
94:1:2.5:2.5의 질량비로 음극 활성 재료인 인조 흑연, 전도성 카본 블랙 Super-P, 접착제 스티렌부타디엔 고무(SBR)와 카르복시메틸셀룰로오스(CMC)를 혼합한 후, 이들을 탈이온수에 분산시켜 음극 슬러리를 얻는다. 슬러리를 구리박막의 양면에 코팅하고, 건조하며, 압연하고 진공 건조하며, 초음파 용접기로 니켈 리드선을 용접하여 음극판을 얻고, 극판의 두께는 120 ~ 150 μm이다.
4) 전지 셀의 제조
양극판과 음극판 사이에 20 μm 두께의 3층 격리막을 배치한 후, 양극판, 음극판 및 격막으로 이루어진 샌드위치 구조를 권취하고, 권취된 것을 다시 압연하여 알루미늄박막 패키지에 넣어, 75 ℃의 온도 하에서 48시간 동안 진공 건조시켜, 주액될 전지 셀을 얻는다.
5) 전지 셀의 주액 및 포메이션
이슬점을 -40 ℃ 이하의 온도로 제어한 글러브 박스에서, 상기에서 제조된 전해액을 전지 셀에 주입하고, 진공 포장하여 24시간 동안 정지시킨다.
다음, 하기 단계에 따라 첫번째 충전의 통상적인 포메이션을 진행한다. 0.05 C의 정전류로 180분 동안 충전하고, 0.2 C의 정전류로 3.95 V까지 충전하며, 2차적으로 진공 밀봉한 후, 0.2 C의 전류로 4.2 V까지 더 정전류 충전하여 상온에 24시간 동안 방치한 후, 0.2 C의 전류로 3.0 V까지 정전류 방전한다.
6) 고온 순환 성능 테스트
전지를 항온의 45 ℃의 오븐에 넣고, 1 C의 정전로 4.2 V까지 정전류 충전한 후, 전류가 0.02 C로 감소될때 까지 정전압 충전한 후, 1 C의 전류로 3.0 V까지 정전류 방전하며, 이렇게 순환하여, 첫번째 바퀴의 방전 용량과 마지막 바퀴의 방전 용량을 기록하고, 하기 식에 따라 고온 순환의 용량 유지율을 계산한다.
용량 유지율＝마지막 바퀴의 방전 용량/첫번째 바퀴의 방전용량×100 %
7) 고온 저장 성능 테스트
포메이션 후의 전지를 상온에서 1 C의 정전류 정전압으로 4.2 V까지 충전하여, 전지 초기 방전 용량 및 초기 전지 두께를 측정한 후, 다시 60 ℃의 온도에서 30일 동안 저장하고, 1 C로 3 V까지 방전하여, 전지의 유지 용량과 회복 용량 및 저장 후의 전지 두께를 측정한다. 계산 공식은 하기와 같다.
전지 용량 유지율(%)=유지 용량/초기 용량×100 %;
전지 용량 유지율(%)=회복 용량/초기 용량×100 %;
두께 팽창률(%)=(저장 후 전지 두께-초기 전지 두께)/초기전지 두께×100 %
8) 저온 성능 테스트
25 ℃의 온도 하에서, 포메이션 후의 전지를 1 C의 정전류로 4.2 V까지 충전한 후, 1 C의 정전류로 3.0 V까지 방전하고, 방전 용량을 기록한다. 다음, 1 C의 정전류 정전압으로 4.2 V까지 충전하여, -20 ℃의 온도의 환경에 12시간 동안 놓은 후 0.2 C의 정전류로 3.0 V까지 방전하고, 방전 용량을 기록한다.
-20 ℃의 온도의 저온 방전 효율 값=0.2 C 방전 용량(-20 ℃)/1 C 방전 용량(25 ℃)×100 %
실시예2
표2에 도시되는 바와 같이, 전해액의 제조에서 1 %의 화합물1을 1 %의 화합물2로 대체하는 것 외에, 그 외의 것은 실시예1과 동일하고, 측정하여 얻은 고온 성능과 저온 성능의 데이터는 표3에 표시되어 있다.
실시예3
표2에 도시된 바와 같이, 전해액의 제조에서 1 %의 화합물1을 1 %의 화합물4로 대체하는 것 외에, 그 외의 것은 실시예1과 동일하고, 측정하여 얻은 고온 성능과 저온 성능의 데이터는 표3에 표시되어 있다.
실시예4
표2에 도시된 바와 같이, 전해액의 제조에서 1 %의 화합물1을 1 %의 화합물8로 대체하는 것 외에, 그 외의 것은 실시예1과 동일하고, 측정하여 얻은 고온 성능과 저온 성능의 데이터는 표3에 표시되어 있다.
비교예1
표2에 도시된 바와 같이, 전해액의 제조에서 1 %의 화합물1을 첨가하지 않는 것 외에, 그 외의 것은 실시예1과 동일하고, 측정하여 얻은 고온 성능과 저온 성능의 데이터는 표3에 표시되어 있다.
비교예2
표2에 도시된 바와 같이, 전해액의 제조에서 1 %의 화합물1을 1 %의 FEC로 대체하는 것 외에, 그 외의 것은 실시예1과 동일하고, 측정하여 얻은 고온 성능과 저온 성능의 데이터는 표3에 표시되어 있다.
비교예3
표2에 도시된 바와 같이, 전해액의 제조에서 1 %의 화합물1을 1 %의 VEC로 대체하는 것 외에, 그 외의 것은 실시예1과 동일하고, 측정하여 얻은 고온 성능과 저온 성능의 데이터는 표3에 표시되어 있다.
비교예4
표2에 도시된 바와 같이, 전해액의 제조에서 1 %의 화합물1을 1 %의 VC로 대체하는 것 외에, 그 외의 것은 실시예1과 동일하고, 측정하여 얻은 고온 성능과 저온 성능의 데이터는 표3에 표시되어 있다.
실시예/비교예 구조식1로 표시되는 화합물 및 함량 첨가제 및 함량
실시예1 화합물1:1 % -
실시예2 화합물2:1 % -
실시예3 화합물4:1 % -
실시예4 화합물8:1 % -
비교예1 - -
비교예2 - FEC:1 %
비교예3 - VEC:1 %
비교예4 - VC:1 %
실시예/비교예 45 ℃에서 1C로 400 주 순환 용량 유지율 60 ℃에서 30일 저장 -20 ℃에서 0.2 C 방전 효율
용량 유지율 용량 회복률 두께 팽창률
실시예1 84.3 % 82.3 % 85.6 % 12.8 % 76.5 %
실시예2 84.6 % 83.6 % 86.9 % 13.8 % 76 %
실시예3 85.9 % 83.5 % 87.5 % 14.9 % 78.5 %
실시예4 86.8 % 84.9 % 88.2 % 15.8 % 77.5 %
비교예1 76.3 % 70 % 74 % 18.6 % 70 %
비교예2 80.1 % 78.1 % 81.2 % 30 % 75 %
비교예3 82.1 % 79.1 % 83.1 % 12.2 % 60 %
비교예4 83.2 % 78.5 % 82.6 % 25.4 % 65 %
결과적으로, 비수 전해액에 1 %의 화합물1, 화합물2, 화합물4 또는 화합물6을 넣으면, 넣지 않은 것에 비해, 리튬 이온 전지의 고온 성능과 저온 성능을 현저하게 개선시킬 수 있는 것으로 나타났다.
실시예5
표4에 도시된 바와 같이, 전해액의 제조에서 1 %의 화합물1을 0.1 %의 화합물1로 대체하는 것 외에, 그 외의 것은 실시예1과 동일하고, 측정하여 얻은 고온 성능과 저온 성능의 데이터는 표5에 표시되어 있다.
실시예6
표4에 도시된 바와 같이, 전해액의 제조에서 1 %의 화합물1을 2 %의 화합물1로 대체하는 것 외에, 그 외의 것은 실시예1과 동일하고, 측정하여 얻은 고온 성능과 저온 성능의 데이터는 표5에 표시되어 있다.
실시예7
표4에 도시된 바와 같이, 전해액의 제조에서 1 %의 화합물1을 3 %의 화합물1로 대체하는 것 외에, 그 외의 것은 실시예1과 동일하고, 측정하여 얻은 고온 성능과 저온 성능의 데이터는 표5에 표시되어 있다.
실시예8
표4에 도시된 바와 같이, 전해액의 제조에서 1 %의 화합물1을 5 %의 화합물1로 대체하는 것 외에, 그 외의 것은 실시예1과 동일하고, 측정하여 얻은 고온 성능과 저온 성능의 데이터는 표5에 표시되어 있다.
실시예/비교예 구조식1로 표시되는 화합물 및 함량
실시예5 화합물1：0.1 %
실시예6 화합물1：2 %
실시예7 화합물1：3 %
실시예8 화합물1：5 %
실시예/비교예 45 ℃에서 1 C로 400주 순환 용량 유지율 60 ℃에서 30일 저장 -20 ℃에서 0.2 C 방전 효율
용량 유지율 용량 회복율 두께 팽창율
실시예5 77.5 % 74.8 % 79.6 % 17.1 % 75.2 %
실시예6 84.3 % 82.5 % 85.8 % 11.8 % 76 %
실시예7 85.4 % 83.6 % 87.2 % 10.2 % 75.2 %
실시예8 82.3 % 81.2 % 84.5 % 8.3 % 73.1 %
실시예9
표6에 도시된 바와 같이, 전해액의 제조에서 1 %의 FEC를 추가로 첨가하는 것 외에, 그 외의 것은 실시예1과 동일하고, 측정하여 얻은 고온 성능과 저온 성능의 데이터는 표7에 표시되어 있다.
실시예10
표6에 도시된 바와 같이, 전해액의 제조에서 1 %의 VEC를 추가로 첨가하는 것 외에, 그 외의 것은 실시예1과 동일하고, 측정하여 얻은 고온 성능과 저온 성능의 데이터는 표7에 표시되어 있다.
실시예11
표6에 도시된 바와 같이, 전해액의 제조에서 1 %의 VC를 추가로 첨가하는 것 외에, 그 외의 것은 실시예1과 동일하고, 측정하여 얻은 고온 성능과 저온 성능의 데이터는 표7에 표시되어 있다.
실시예/비교예 구조식1로 표시되는 화합물 및 함량 첨가제 및 함량
실시예9 화합물1:1 % FEC:1 % - -
실시예10 화합물1:1 % - VEC:1 % -
실시예11 화합물1:1 % - - VC:1 %
비교예2 - FEC:1 % - -
비교예3 - - VEC:1 % -
비교예4 - - - VC:1 %
실시예/비교예 45 ℃에서 1C로 400 주 순환 용량 유지율 60 ℃에서 30일 저장 -20℃에서 0.2 C 방전 효율
용량 유지율 용량 회복률 두께 팽창률
실시예9 91.3 % 82.3 % 85.6 % 15.3 % 80.5 %
실시예10 86.5 % 83.4 % 86.8 % 10.4 % 72.8 %
실시예11 88.8 % 83.9 % 87.1 % 13.4 % 74.1 %
비교예2 80.1 % 78.1 % 81.2 % 30 % 75 %
비교예3 82.1 % 79.1 % 83.1 % 12.2 % 60 %
비교예4 83.2 % 78.5 % 82.6 % 25.4 % 65 %
결과적으로, 본 발명의 구조식1로 표시되는 화합물에 기반하여, 첨가제(FEC, VEC 또는 VC)를 더 첨가하면, 고온 성능과 저온 성능을 더 개선할 수 있다. 또는, 기존의 첨가제(FEC, VEC 또는 VC)에 기반하여 본 발명의 구조식1로 표시되는 화합물을 더 첨가하면, 고온 성능과 저온 성능을 더 개선할 수 있다. 상기 내용은 구체적인 실시 형태에 결부하여 본 발명에 대한 보다 상세한 설명으로, 본 발명의 구체적인 실시는 이러한 설명에만 한정되는 것으로 인정될 수 없다. 본 발명이 속하는 기술 분야의 통상의 기술자들은 본 발명의 구상에서 벗어나지 않고, 다수의 간단한 유도 또는 대체를 할 수 있으며, 본 발명의 보호 범위에 속하는 것으로 간주되어야 한다.

Claims (11)

  1. 하기 구조식1로 표시되는 화합물 중 하나 이상을 포함하는 리튬 이온 전지용 비수성 전해액:
    Figure 112020032278020-pct00025
    (구조식1),
    상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6이 각각 독립적으로 수소, 불소 원자 또는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 기로부터 선택되고, 상기 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 기가 히드로카르빌기(Hydrocarbyl group), 플루오르화 히드로카르빌기(fluorinated hydrocarbyl group), 산소 함유 히드로카르빌기, 규소 함유 히드로카르빌기 또는 시아노기-치환된 히드로카르빌기로부터 선택되며,
    상기 구조식1로 표시되는 화합물의 함량이 상기 리튬 이온 전지용 비수성 전해액의 총 질량 대비 0.1 내지 5%인 리튬 이온 전지용 비수성 전해액.
  2. 제 1항에 있어서,
    R1, R2, R3, R4, R5 및 R6이 각각 독립적으로 수소 원자, 불소 원자, 메틸기, 에틸기, 트리메틸실록시기(trimethylsiloxy group), 시아노기 또는 트리플루오로메틸기(trifluoromethyl group)로부터 선택되는 리튬 이온 전지용 비수성 전해액.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 구조식1로 표시되는 화합물이 구체적으로 하기 화합물1 내지 화합물9로부터 선택되는 리튬 이온 전지용 비수성 전해액:
    Figure 112020032278020-pct00036
    (화합물1),
    Figure 112020032278020-pct00037
    (화합물2),
    Figure 112020032278020-pct00038
    (화합물3),
    Figure 112020032278020-pct00039
    (화합물4),
    Figure 112020032278020-pct00040
    (화합물5),
    Figure 112020032278020-pct00041
    (화합물6),
    Figure 112020032278020-pct00042
    (화합물7),
    Figure 112020032278020-pct00043
    (화합물8), 및
    Figure 112020032278020-pct00044
    (화합물9).
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 리튬 이온 전지용 비수성 전해액이 비닐렌 카보네이트(VC), 비닐에틸렌 카보네이트(VEC), 및 플루오로에틸렌 카보네이트(FEC) 중 하나 이상을 추가로 포함하는 리튬 이온 전지용 비수성 전해액.
  5. 제 1항에 있어서,
    리튬염 및 비수성 유기 용매를 추가로 포함하는 리튬 이온 전지용 비수성 전해액으로서, 상기 리튬염이 LiPF6, LiBOB, LiDFOB, LiBF4, LiSbF6, LiAsF6, LiN(SO2CF3)2, LiN(SO2C2F5)2, LiC(SO2CF3)3 또는 LiN(SO2F)2 중 하나 이상으로부터 선택되고; 상기 비수성 유기 용매가 환상 카보네이트와 선형 카보네이트의 혼합물이며, 상기 환상 카보네이트는 에틸렌 카보네이트(ethylene carbonate), 프로필렌 카보네이트(propylene carbonate) 또는 부틸렌 카보네이트(butylene carbonate) 중 하나 이상으로부터 선택되고, 상기 선형 카보네이트는 디메틸 카보네이트(dimethyl carbonate), 디에틸 카보네이트(diethyl carbonate), 에틸 메틸 카보네이트(ethyl methyl carbonate) 또는 메틸 프로필 카보네이트(methyl propyl carbonate) 중 하나 이상으로부터 선택되는 리튬 이온 전지용 비수성 전해액.
  6. 캐소드, 애노드 및 상기 캐소드와 애노드 사이에 배치된 격막을 포함하는 리튬 이온 전지로서,
    제 1항 내지 제 5항 중 어느 한 항에 따른 리튬 이온 전지용 비수성 전해액을 추가로 포함하는 리튬 이온 전지.
  7. 제 6항에 있어서,
    상기 캐소드의 활물질이 LiCoO2, LiNiO2, LiMn2O4, LiCo1-yMyO2, LiNi1-yMyO2, LiMn2-yMyO4 또는 LiNixCoyMnzM1-x-y-zO2 중 하나 이상으로부터 선택되고, M은 Fe, Co, Ni, Mn, Mg, Cu, Zn, Al, Sn, B, Ga, Cr, Sr, V 또는 Ti 중 하나 이상으로부터 선택되며, 0≤y≤1, 0≤x≤1, 0≤z≤1, 및 x+y+z≤1인 리튬 이온 전지.
  8. 제 6항에 있어서,
    상기 캐소드의 활물질이 LiFe1-xMxPO4로부터 선택되고, M은 Mn, Mg, Co, Ni, Cu, Zn, Al, Sn, B, Ga, Cr, Sr, V 또는 Ti 중 하나 이상으로부터 선택되며, 0≤x＜1인 리튬 이온 전지.
  9. 제 1항에 있어서,
    상기 리튬 이온 전지용 비수성 전해액이 1,3-프로판 술톤(1,3-PS), 1,4-부탄 술톤(BS), 및 1,3-프로펜 술톤(PST) 중 하나 이상을 추가로 포함하는 리튬 이온 전지용 비수성 전해액.

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