KR102079990B1 - 수용성 정유 및 그 용도 - Google Patents

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메리 케이 포에건
코레이 토마스 커닝햄
에이민 히
양 후앙
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킴벌리-클라크 월드와이드, 인크.
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Abstract

식물유의 수중 용해도를 조정하기 위한 방법과, 그 결과물인 변형된 식물유 및 관련 산물(예컨대, 처리 조성물, 수건, 흡수 용품 등)이 제공된다. 하나의 실시예에서, 본 방법은 식물유를 반응시켜서 반응 산물(예컨대, 하이드록실기를 가짐)을 형성하는 단계; 및 그 반응 산물 상에 친수성 말단기(예컨대, 카르복실산, 카르복실산 염, 당 등)를 부착시켜서 변형된 식물유를 형성하는 단계를 포함한다. 변형된 식물유는 일반적으로, 대부분의 실시예에서, 식물유보다 큰 수중 용해도를 가진다(예를 들어, 100g의 물 당 약 10g 또는 더 큰 수중 용해도, 예컨대, 물에 완전히 녹을 수 있음). 식물유는 하나의 구체적인 실시예에서, 정유, 예컨대, 적어도 하나의 테르펜 화합물을 포함하는 정유를 포함한다.

Description

수용성 정유 및 그 용도{WATER SOLUBLE ESSENTIAL OILS AND THEIR USE}
본 발명은 수용성 정유 및 그 용도에 관한 것이다.
칸디다( Candida ) 속의 다른 종들과 같이 칸디다 알비칸스(Candida albicans)는 효모 및 사상균류 두 가지로서 성장하는 이배체 진균류(diploid fungus)이다. 더욱 구체적으로, C. 알비칸스는 효모-유사 성장 습성과 균사 및 가성균사 둘 다로 이루어진 사상 형태를 둘 다 가지는 이형성 진균(dimorphic fungus)이다. C. 알비칸스는 인간에서 정상적인 미생물종의 일부로서 존재하지만, 아구창(oral thrush)과 같은 국소 감염으로부터 생명을 위협하는 산재성 진균증(disseminated mycoses)에 이르는 기회감염(opportunistic infection)을 낳을 수 있다. 환경 변화에 대한 반응으로, C. 알비칸스는 발아 효모로부터 그것의 사상 형태(filamentous morphology)로 전이될 수 있다. 사상 형태는 그것의 독성 때문에 중요하고 피부 감염과 점막 감염 모두를 유발한다. 정족수 감지(quorum sensing)는 C. 알비칸스의 분생자(conidial) 형태로부터 사상 형태로의 형태 전이에 기여하는 현상으로서 확인되었다.
정족수 감지 시스템은 병원성 미생물의 독성 및 생물막 개발을 조정하는 것으로 밝혀졌다. 정족수 감지 시스템을 조작하는 것은 정족수 감지 시스템의 조작이 독성뿐 아니라 미생물의 성장을 억제하기 때문에 최근에 항균제 개발을 위한 전도유망한 전략으로 간주되고 있다.
일반적으로, 정유(essential oil)는 식물로부터 증류를 통해 유도되는 휘발성 방향족 오일(aromatic oil)이다. 정유는 발아 효모로부터 사상 형태로 C. 알비칸스가 전이하는 속도를 감소시키는 정족수 감지 억제제(quorum sensing inhibitor)로서 작용하는 것으로 밝혀졌다. 테르펜(terpene), 예컨대, 세스퀴테르펜(sesquiterpene)(예, 파르네솔(farnesol))은 대부분의 정유의 주 화학 구성성분 중 하나이고, 이소프렌 단위로부터 유도된다. 이렇게 테르펜이 높은 정유는 C. 알비칸스의 발아관(germ tube) 형성을 약화시키는 능력에 기여할 수 있다.
정유는 미생물에 대적하는 데 있어 친환경적이고 효과적인 것으로 알려져 있지만, 그럼에도 불구하고 정유는 상당한 문제점을 갖고 있다. 예를 들어, 정유는 매우 휘발성이고 산소의 존재 시에 불안정하며, 궁극적으로는 수건(wipes)가 통상적으로 사용되는 대부분의 용도(예컨대, 식품 서비스 수건)에서 그것의 유효성을 제한한다. 이런 문제를 극복하기 위한 시도로는 종종 항균 활성을 연장하기 위하여 더 많은 양의 정유를 사용하는 것을 포함한다. 유감스럽게도, 이것은 종종 고농도의 정유가 특정 유형의 식료품, 예를 들면, 과일을 손상시킬 수 있다는 점에서 또 다른 문제를 야기한다.
이처럼, 현재 실질적인 방식으로 C. 알비칸스의 정족수 감지 억제제로서 사용될 수 있는 안전하고, 안정성 있는 개선된 제형에 대한 필요성이 존재한다.
물 속에서 식물유(botanical oil)의 용해도를 조정하기 위한 방법들은 일반적으로 그 결과물인 변형된 식물유 및 관련 산물(예, 처리 조성물, 수건, 흡수 용품 등)과 함께 제공된다. 하나의 실시예에서, 본 방법은 식물유를 반응시켜서 반응 산물(예컨대, 하이드록실기를 가짐)을 형성하는 단계; 및 반응 산물 상에 친수성 말단기(예컨대, 카르복실산, 카르복실산 염, 당 등)를 부착하여 변형된(modified) 식물유를 형성하는 단계를 포함한다. 변형된 식물유는 일반적으로, 대부분의 실시예에서, 식물유보다 큰 수중 용해도를 가진다(예를 들면, 100g의 물 당 약 10g 또는 그 이상의 수중 용해도, 예컨대, 물에 완전히 녹음). 식물유는 하나의 구체적인 실시예에서, 정유, 예컨대, 적어도 하나의 테르펜 화합물을 포함하는 그런 정유를 포함한다.
친수성 말단기를 반응 산물에 부착시키는 것은 기능성 말단기를 반응 산물에 부착시키고; 그 기능성 말단기를 반응시켜서 반응 산물 상에 친수성 말단기를 형성시킴으로써 이루어질 수 있다. 예를 들어, 식물유를 반응시켜서 반응 산물을 형성하는 것은 예컨대, 식물유와 알코올 및 환원제, 예컨대, 보로수소화물(borohydride)과의 반응을 통하여 식물유 내에 있는 알데히드기를 환원시켜서 하이드록실기를 형성함으로써 이루어질 수 있다. 이와 같이 하나의 실시예에서, 기능성 말단기는 카르복실산 말단기이고, 그것은 에스테르 및 알칸 사슬을 통하여 반응 산물에 부착될 수 있다. 대안적으로, 기능성 말단기를 반응 산물에 부착시키는 것은 반응 산물의 하이드록실기를 디카르복실산(예컨대, 석신산)에 반응시키는 것을 포함할 수 있다. 다른 실시예에서, 반응 산물은 카르복실산을 포함할 수 있는데, 그것은 식물유 내의 카르보닐기의 산화를 통해 형성될 수 있다.
상기에서 논의된 방법에 따라 형성된 변형된 식물유가 또한 일반적으로 제공된다. 예를 들어, 변형된 식물유는 친수성 말단기를 가지는 식물유 환원 산물을 포함할 수 있고, 이때 변형된 식물유는 100g의 물 당 약 10g 또는 그 이상의 수중 용해도를 가진다.
수건(wipe), 예컨대, 다수의 섬유로부터 형성되고, 그런 변형된 식물유를 포함하는 처리 조성물로 코팅될 수 있는 웹이 또한 일반적으로 제공된다.
액체 불투과성 외부 커버; 액체 투과성 신체측 라이너; 상기 외부 커버와 상기 신체측 라이너 사이에 배치된 흡수체; 및 상기 신체측 라이너에 적용된 처리 조성물을 포함하는 흡수 용품이 또한 일반적으로 제공된다. 상기 처리 조성물은 일반적으로 상기에서 논의된 것과 같이 변형된 식물유를 포함한다.
본 발명의 다른 특징들과 측면들은 이하에서 더욱 상세히 설명한다.
해당 기술분야의 숙련자에게 제시된 본 발명의 전체적이고 실시 가능한 개시는, 그것의 최상의 방식을 포함하여, 명세서의 나머지 부분에 첨부된 도면을 참조하여 보다 구체적으로 설명된다.
도 1은 여성용 흡수 용품의 투시도이다.
도 2는 도 1에 표시된 선을 따라 취한 도 1의 용품의 단면도이다.
도 3은 실시예에 따라 30℃에서 인큐베이팅된 YPD 및 mGSB 배지 중의 C. 알비칸스 SC5314의 단일 세포의 성장 및 백분율의 그래프를 도시한다.
도 4는 실시예들에 따라 37℃에서 인큐베이팅된 YPD 배지 중의 C. 알비칸스 SC5314의 유도기(lag phase)에 대한 파르네솔(100μM) 및 티로솔(100μM)의 효과를 도시한다.
도 5는 실시예들에 따라 쑥 오일(artemisa oil)로부터 합성된 수용성 화합물에 대한 그래프를 도시한다.
본 명세서 및 도면에서 참조 특징의 반복적인 사용은 발명의 동일하거나 유사한 특징 또는 요소를 나타내기 위한 것이다.
이제 발명의 다양한 실시예에 대해 상세한 설명이 이루어질 것이고, 그것의 하나 또는 더 많은 예시들이 아래에서 설명된다. 각 예시는 발명의 설명에 의해 제공되는 것으로 발명을 한정하지 않는다. 실제로, 해당 기술분야의 숙련자들에게는 발명의 범주 또는 사상으로부터 벗어나지 않고 다양한 변형 및 변화가 본 발명에 이루어질 수 있다는 것이 분명할 것이다. 예를 들어, 한 실시예의 일부로서 예시되거나 기술된 특징들은 여전히 추가의 실시예를 초래하기 위해 다른 실시예에 사용될 수 있다. 그러므로 본 발명은 그런 변형 및 변화를 첨부되는 청구범위 및 그것의 동등물의 범주 내에 속하는 것으로서 포함하는 것으로 의도된다.
일반적으로 식물유를 더욱 친수성으로 변형시키기 위한 방법이 그 결과물인 변형된 오일과 함께 제공된다. 그런 변형된 오일의 용도 또한 일반적으로 처리 조성물(예컨대, 로션) 및 수건 및/또는 흡수 용품에 첨가제로서 제공된다. 하나의 구체적인 실시예에서, 변형된 오일은 일반적으로 칸디다 알비칸스 및 칸디다 속의 다른 종이 발아 효모로부터 사상 형태로 전이되는 속도를 감소시키는 정족수 감지 억제제로서 작용할 수 있다. 이하 칸디다 알비칸스와 관련하여 언급되겠지만, 본 발명에 개시된 조성물, 방법 및 변형된 식물유는 또한 칸디다 속에 속하는 효모의 다른 종(예컨대, C. glabrata, C. rugosa, C. parapsilosis, C. tropicalis, C. dubliniensis, 및 C. oleophila)에도 적용될 수 있다.
그러므로, 변형된 오일은 로션 내에서 적용될 때 수건을 통해 또는 흡수 용품상에 포함될 때 착용자의 피부에 접촉할 수 있거나 매우 가깝게 존재하는 방식으로, 칸디다 알비칸스 및 칸디다 속의 다른 종들에 의한 사용자의 피부 감염의 억제제로서 작용할 수 있다.
I. 식물유의 변형 방법
A. 식물유
식물유는 일반적으로 본 발명에서 제공된 방법에서 출발 물질로서 사용된다. 변형 전에 식물유는 일반적으로 지질에 녹지만 물에는 녹지 않는다. 본원에서 사용되는 것과 같이, 용어 "식물유(botanical oil)"는 식물로부터 추출되거나 유도된 오일뿐 아니라 식물로부터 추출되거나 유도된 오일의 조성을 모방하기 위해 조작된 합성 제조 오일을 말한다. 추가로, 용어 "식물유"는 그런 오일로부터 추출된 분리된 조성물 및 정제된 조성물을 포함하는 것으로 의도된다.
하나의 실시예에서, 식물유는 식물로부터 추출되거나 합성 제조된 정유를 포함하여 "에센셜(essential)" 오일일 수 있다. 마찬가지로, 식물유는 또한 정유로부터 분리되거나 정제될 수 있거나, 또는 단순하게 식물로부터 유도된 화합물을 모방하기 위하여 합성 제조될 수 있다(예컨대, 합성 제조된 티몰(thymol)). 정유는 허브, 꽃, 나무 및 다른 식물로부터 유도되며, 전형적으로 식물 세포 사이의 작은 방울로서 존재하고, 해당 기술분야의 숙련자들에게 공지되어 있는 방법들(예를 들면, 스팀 증류, 냉침법(enfleurage)(즉 지방(들)을 사용한 추출), 침연(maceration), 용매 추출 또는 기계적 압착)에 의해 추출될 수 있다. 본 발명에 사용하기에 적당한 정유의 예시로는 예를 들면, 아니스유, 쑥 오일, 레몬유, 오렌지유, 오레가노유, 로즈마리유, 노루발풀 오일, 티미유, 라벤더유, 정향유, 호프유, 티트리유, 시트로넬라유, 소맥유, 보리 오일, 레몬그라스 오일, 상엽유, 삼목유, 계피유, 플리그래스 오일, 제라늄 오일, 백단유, 제비꽃 오일, 크랜베리유, 유칼립투스유, 베르베인유, 페퍼민트유, 안식향유, 바질유, 회향유, 전나무 오일, 발삼유, 민트유, 옥메아오리가늄(ocmeaoriganum) 오일, Hydastiscarradensis 오일, 매자나무(Berberidaceaedaceae) 오일, 라타니아 ( Ratanhiae ) 및 강황 ( Curcuma longa ) 오일, 참기름, 마카다미아 견과유, 월견초유, 스페인 샐비어유, 스페인 로즈마리유, 고수 기름, 피멘토 베리유, 장미유, 베르가못유, 향목유, 생강유, 자몽유, 포도씨유, 자스민유, 두송유, 라임유, 만다린유, 마요라나유, 몰약, 등화유, 패튜리유, 후추유, 검은 후추유, 페티그레인유, 송유, 유채씨유, 장미유, 스피어민트유, 감송향유, 베티버유 또는 일랑일랑유를 포함한다. 해당 기술분야의 숙련자들에게 공지되어 있는 다른 정유도 또한 본 발명의 맥락 내에서 유용한 것으로 포함된다.
상기에서 표시된 것과 같이, 정유의 분리물 및/또는 유도체는 또한 변형될 식물유로서 사용될 수 있다. 가장 특별히 적당한 식물유는 일반적으로 상이한 테르펜들의 조합, 예컨대, 모노테르페놀(예를 들면, 리난룰, 테르피네올, 보르네올, 아이소-보르네올, 테르피넨-4-올, 네롤, 라반둘롤 등), 테르펜 에스테르(예를 들면, 리날릴 아세테이트, 제라닐 아세테이트, 네릴 아세테이트, 옥탄-3-l 아세테이트, 라반둘릴 아세테이트 등), 모노테르펜(예를 들면, 미르센, 피넨, 캄펜, 오시멘, 펠란드렌 등), 테르페노이드 산화물(예를 들면, 유칼립톨), 세스퀴테르펜(예를 들면, 카리오필렌, 파르네센, 제르마크렌, 휴물렌 등), 케톤(예를 들면, 장뇌(camphor), 옥타논-3, 크립톤 등) 등을 포함한다. 대부분의 이들 화합물은 반응종으로 형성될 수 있는(예를 들면, 환원 반응, 산화 반응 등을 통하여) 적어도 하나의 화학 작용기를 규정한다. 예를 들어, 이들 화합물은 하이드록실기, 카르보닐기(예컨대, 알데히드 말단기) 또는 카르복실산 기를 규정할 수 있다.
예를 들어, 모노테르펜 페놀을 포함하는 식물유는 본 발명의 특정 실시예에 사용하기에 적당하다. 모노테르펜 페놀은 식물유 추출물로부터 분리되거나 정제될 수 있고, 또는 공지된 방법에 의해 합성 제조될 수 있다. 티몰(thymol)(아이소프로필-크레졸)은 특히 적당한 모노테르펜 페놀로, 그것은 대기압에서 약 238℃의 비등점을 가지는 결정 물질이다. 티몰의 이성질체인 카바크롤(carvacrol)(아이소프로필-o-크레졸)이 다른 적당한 화합물이다. 카바크롤은 대기압에서 약 233℃의 비등점을 가지는 액체이다. 티몰과 카바크롤, 뿐만 아니라 그것들의 이성질체는 식물유 추출물로부터 유도되거나 합성될 수 있다. 예를 들어, 카바크롤은 질산을 1-메틸-2-아미노-4-프로필 벤젠과 반응시킴으로써 합성될 수 있다.
분리되거나 사전-합성된 형태로 사용되는 것 외에, 모노테르펜 페놀을 주요 구성성분으로서 함유하고 있는 식물유(및 특히 정유)는 본원에 제공된 범위 내에서 모노테르펜 페놀의 최종 농도로 사용될 수 있다. 용어 "주 성분(major constituent)"은 본 맥락에서 일반적으로 모노테르펜 페놀을 50wt% 이상의 양으로 가지는 그런 정유를 말한다.
특히 적당한 정유는 또한 다른 성분, 예컨대, 비-방향성(non-aromatic) 테르펜 화합물을 함유할 수 있다. 하나의 구체적인 실시예에서, 식물유는 비-방향성 테르펜 화합물을 약 10 wt% 내지 약 75wt%의 양으로 포함한다. 임의의 특정 이론에 결부되지 않고, 그런 비-방향성 테르펜 화합물은 칸디다 알비칸스가 발아 효모로부터 사상 형태로 전이하는 속도를 감소시키는 정족수 감지 억제제로서 작용할 수 있는 것으로 여겨진다.
B. 식물유 반응 및 반응 산물 형성
식물유는 더 많은 반응 산물을 형성하기 위해 반응될 수 있다. 예를 들어, 식물유는 환원 반응 또는 산화 반응을 거칠 수 있다. 이 반응에 따르면, 생성되는 반응 산물은 반응 산물의 성분들에 걸쳐서 보다 균일한 반응성 말단기, 예컨대, 하이드록실기 또는 산 기를 포함할 수 있다. 예를 들어, 식물유로부터 형성된 반응 산물의 성분들의 적어도 약 50 중량%는 반응성 말단기를 포함할 수 있다.
하나의 구체적인 실시예에서, 식물유의 성분들 상의 카르보닐기(예를 들면, 알데히드기)는 반응해서 환원 반응을 통해 하이드록실 말단기를 형성하거나 산화 반응을 통해 카르복실산 말단기를 형성할 수 있다.
하나의 구체적인 실시예에서, 환원 반응은 식물유의 성분들 상의 카르보닐기(예컨대, 알데히드기)를 하이드록실기(-OH)로 환원시키기 위해 활용될 수 있다. 그런 환원 반응에서, 환원제는 전자를 다른 물질로 이동시키고, 즉 다른 물질을 환원시키고, 이와 같이 자신은 산화된다. 그것이 전자를 "공여(donate)"하기 때문에, 그것은 또한 전자 공여체로도 불린다. 전자 공여체는 또한 전자 수용체와 함께 전하 전달 복합체를 형성할 수 있다 환원제의 특히 적당한 한 부류는 수소화물 전달 시약, 예컨대, NaBH4 및 LiAlH4를 포함하고, 그것들은 주로 카르보닐 화합물의 알코올로의 환원을 초래한다. 예를 들어, 알킬 알코올(예컨대, 메탄올, 에탄올, 프로판올 등)을 환원제와 반응시키는 환원 반응은 카르보닐기를 하이드록실기로 전환시키기 위해 활용될 수 있다. 그런 환원제는 특히 식물유로부터 반응 산물을 형성하기에 적당한데, 그런 환원제가 실질적으로 식물유의 성분들의 사슬에 있는 임의의 탄소-탄소 이중 결합을 공격하지 않기 때문이다.
예를 들어, 모노테르페놀, 세스퀴테르펜 및 케톤은 일반적으로 NaBH4 및/또는 LiAlH4와 반응하여 카르보닐기로부터 하이드록실기를 형성한다. 유사하게, 테르펜 에스테르는 일반적으로 LiAlH4와 반응하여 카르보닐기로부터 하이드록실기를 형성한다. 모노테르펜 상의 카르보닐기는 옥시수은화반응(oxymercuration)(예컨대, 아세트산 수은과 NaBH4)을 통해, BH3 + H2O2와의 반응을 통한 반응에 의해 하이드록실기로 전환될 수 있다. 에폭사이드, 예컨대, 테르페노이드 옥사이드는 약한 산 절단, 약한 염기 절단을 통해 또는 그리냐르 시약(Grignard reagent)과의 반응을 통해 하이드록실기를 가지는 알코올로 전환될 수 있다.
다른 시약들, 예컨대, DIBAL-H(다이아이소부틸알루미늄 하이드라이드) 또는 리튬 트라이-삼차-부톡시알루미늄 하이드라이드, 알코올 용매 중에서 나트륨 금속에 의한 환원, 촉매(예를 들면, CuCr2O4) 상의 수소화, 그리냐르 시약 등도 또한 카르보닐기를 하이드록실기로 환원시키기 위해 사용될 수 있다.
이들 환원 반응에 따르면, 식물유의 환원을 통해 형성된 반응 산물의 성분들의 적어도 약 50 중량%, 예컨대, 성분들의 적어도 약 75 중량%는 하이드록실 말단기를 규정할 수 있다.
대안적으로, 산화 반응이 식물유의 성분들 상의 카르보닐기(예를 들면, 알데히드기)를 카르복실산(-COOH)으로 산화시키기 위해 활용될 수 있다. 알코올은 KMnO4 및 OH-, 농축 HNO3, 크롬산 또는 CrO3와 피리딘에 의해 산화될 수 있다. 알데히드 및 케톤은 KMnO4 및 산, 디크롬산염, 톨렌스 시약(Tollens reagent)과 같은 은(I) 및 구리(I) 용액으로 산화될 수 있다. 알켄(모노테르펜 & 세스퀴테르펜)은 KMnO4 및 산과 열 또는 H2CrO4와 같은 보다 엄격한 조건으로 산화될 수 있다.
이들 산화 반응에 따르면, 식물유의 산화를 통해 형성된 반응 산물의 성분들의 적어도 50 중량%는 카르복실산 말단기, 예컨대, 적어도 약 75 중량%의 성분들을 규정할 수 있다.
C. 반응 산물에 기능성 말단기의 부착
하나의 실시예에서, 기능성 말단기는 반응 산물의 성분들에 부착될 수 있는데, 그것은 동일한 반응성 말단기가 반응 산물의 성분들의 적어도 대부분에 존재하기 때문이다. 예를 들면, 반응 산물이 반응 산물의 대부분의 성분에 걸쳐서 하이드록실 말단기를 포함하는 실시예에서(즉 반응 산물이 알코올임), 카르복실산 기능성 분자는 에스테르화 반응을 통해 하이드록실 말단기와 반응할 수 있다. 카르복실기 외에 카르복실산 기능성 분자는 또한 기능성 말단기(예컨대, 두 번째 카르복실산 말단기, 할로겐화물 말단기 등)를 포함할 수 있다. 이와 같이 에스테르화 반응에 이어서 기능성 말단기는 에스테르기 및 임의로 알칸 사슬(예컨대, 1 내지 약 8개의 탄소 원자를 가짐)을 통해 반응 산물의 성분들에 공유 부착된다.
하나의 구체적인 실시예에서, 카르복실산 기능성 분자는 디카르복실산, 예컨대, 옥살산, 말론산, 석신산, 글루타르산, 아디프산, 피멜산, 수베르산, 타타르산 등이다. 이와 같이 에스테르화 반응에 이어서 카르복실산 기능성 기는 에스테르기 및 알칸 사슬(예컨대, 1 내지 약 8개의 탄소 원자를 가짐)을 통해 반응 산물의 성분들에 공유 부착된다.
반응 산물이 반응 산물의 대부분의 성분에 걸쳐서 카르복실산 말단기를 포함하는 실시예에서, 알코올 기능성 분자는 에스테르화 반응을 통해 카르복실산 말단기와 반응할 수 있다. 하나의 실시예에서, 알코올 기능성 분자는 하이드록실 말단기와 카르복실산 말단기 둘 다를 포함하는 하이드록실산일 수 있다. 그런 실시예에서, 에스테르화 반응에 이어서 카르복실산 기능성 기는 에스테르기 및 알칸 사슬(예컨대, 1 내지 약 8개의 탄소 원자를 가짐)을 통해 반응 산물의 성분들에 공유 부착된다.
D. 반응 산물에 친수성 말단기의 부착
다음 단계로 친수성 말단기가 반응 산물에 부착될 수 있다. 예를 들어, 기능성 말단기가 반응 산물에 부착되어 있는 실시예에서, 기능성 말단기는 반응 산물 상에 친수성 말단기를 형성하기 위해 반응될 수 있다. 적당한 친수성 말단기는 임의의 반응에 따라 부착될 수 있다.
하나의 구체적인 실시예에서, 친수성 말단기는 카르복실산 염(예컨대, -COO-M+, 이때 M은 Na+, K+ 등과 같은 양이온이다)을 포함할 수 있다. 대안적인 실시예에서, 친수성 말단기는 당(sugar)을 포함할 수 있다. 예를 들어, 당은 단당류(monosaccharide) 말단기(예컨대, 글루코오스, 프룩토오스, 갈락토오스, 자일로오스, 리보오스 등) 또는 이당류 말단기(예컨대, 수크로오스)일 수 있다.
E. 변형된 식물유
이들 방법에 따르면, 변형된 식물유는 물에 녹을 수 있도록 형성된다. 극성, 친수성 말단기를 첨가함으로써, 변형된 식물유는 훨씬 더 소수성 꼬리와 친수성 머리 기(첨가된 말단기)로 구성된 비-이온성 계면활성제와 같아진다. 이런 화학적 구조로, 변형된 식물유는 표면 활성제(계면활성제)처럼 작용하기 쉽고 이와 같이 미셸(micelle), 이중층 또는 임의의 다른 공지된 계면활성제 상(phase)을 조직할 수 있다. 변형된 오일이 일반적으로 수용성인 한편, 미셸은 수용액 중에서 형성될 수 있다. 그러나 용액에서 별도의 상이 검출되지는 않는다.
예를 들어, 변형된 식물유는 100g의 물 당 약 10g 또는 그 이상의 수중 용해도를 가질 수 있다. 하나의 구체적인 실시예에서, 변형된 식물유는 상기에서 논의된 것과 같은 친수성 말단기를 가지는 식물유 환원 산물을 포함한다.
하나의 실시예에서, 친수성 말단기는 사슬을 따라 적어도 하나의 하이드록실기(-OH)를 함유한다. 추가로, 친수성 말단기는 적어도 하나의 에스테르 연결을 통해 부착될 수 있다. 임의의 특정 이론에 결부되기를 바라지는 않지만, 극성기, 예컨대, 하이드록실기(들) 및/또는 에스테르 연결(들)의 존재는 변형된 식물유의 수중 용해도를 증가시키는 것으로 여겨진다.
C. 알비칸스에 적용될 때, 변형된 식물유는, 특정 실시예에서, 약 50% 미만, 예컨대, 약 25% 미만의 발아관 형성을 가지는 세포의 백분율(GTF%)을 가진다.
II. 처리 조성물
변형된 식물유는 예를 들면, 사용자의 피부에 적용될 수 있는 처리 조성물에 포함될 수 있다. 예를 들어, 처리 조성물은 사용자의 피부에 다양한 형태, 예컨대, 로션, 크림, 젤리, 찰제(liniment), 연고, 고약, 오일, 폼, 겔, 필름, 세척제, 코팅, 액체, 캡슐, 정제, 농축액으로 투여될 수 있다.
처리 조성물이 형성되는 방식은 해당 기술분야의 숙련자들에게 공지되어 있는 것과 같이 다를 수 있다. 예를 들어, 하나의 실시예에서, 변형된 식물유는 초기에 용매, 예컨대, 물 및/또는 유기 용매와 혼합될 수 있다. 유기 용매는 예컨대, 알코올, 예를 들면, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 아이소프로판올, 부탄올 등; 케톤(예컨대, 아세톤, 메틸 에틸 케톤 및 메틸 아이소부틸 케톤); 에스테르(예컨대, 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 다이에틸렌 글리콜 에테르 아세테이트 및 메톡시프로필 아세테이트); 아마이드(예컨대, 다이메틸폼아마이드, 다이메틸아세트아마이드, 다이메틸카프릴릭/카프릭 지방산 아마이드 및 N-알킬피롤리돈); 니트릴(예컨대, 아세토니트릴, 프로피오니트릴, 부티로니트릴 및 벤조니트릴); 설폭사이드 또는 설폰(예컨대, 다이메틸 설폭사이드(DMSO) 및 설폴란); 등으로 제공될 수 있다. 성분들의 조합은 휘젓기(예컨대, 교반) 및 각 혼합물의 온도 조절을 통해 용이해질 수 있다. 예를 들어, 종래의 균질화 기법들이 처리 조성물을 안정화하기 위해 사용될 수 있다.
그 결과물인 처리 조성물은 연속식 용매상 내에 분산된 불연속식 오일상을 함유할 수 있다. 그럼에도 불구하고, 변형된 식물유 상의 친수성 말단기에 의해 부여된 용해도 때문에 상대적으로 소량의 식물유가 사용될 수 있고 여전히 C. 알비칸스의 원하는 정족수 감지 억제를 이룰 수 있다. 보다 구체적으로, 코팅 용액은 약 0.01wt% 내지 약 15wt%의 양으로, 일부 실시예에서는 약 0.05wt% 내지 약 10wt%, 및 일부 실시예에서는 약 0.1wt% 내지 약 5wt%의 양으로 변형된 식물유를 사용할 수 있다. 예를 들어, 하나의 구체적인 실시예에서, 코팅 용액은 상대적으로 소량으로, 예컨대, 약 0.01wt% 내지 약 1wt%(예를 들면, 약 0.05wt % 내지 약 0.5wt%)의 양으로 변형된 식물유를 사용할 수 있는 한편, 여전히 원하는 정족수 감지 억제를 이룰 수 있다.
다른 첨가제들이 또한 처리 조성물에 포함될 수 있다. 예를 들면, 조성물은 연장된 시간 기간에 걸쳐서 미생물의 성장을 억제하기 위해 보존제 또는 보존 시스템을 함유할 수 있다. 적당한 보존제로는 예를 들면, 알칸올, 이나트륨 EDTA(에틸렌다이아민테트라아세트산), EDTA 염, EDTA 지방산 포합체, 아이소티아졸리논, 페녹시에탄올, 페네틸 알코올, 카프릴릴 글리콜, 1,2-헥산다이올, 벤조산 에스테르(파라벤)(예컨대, 메틸파라벤, 프로필파라벤, 부틸파라벤, 에틸파라벤, 아이소프로필파라벤, 아이소부틸파라벤, 벤질파라벤, 메틸파라벤 나트륨 및 프로필파라벤 나트륨), 벤조산, 프로필렌 글리콜, 소르베이트, 우레아 유도체(예컨대, 다이아졸리디닐 우레아) 등을 포함할 수 있다. 다른 적당한 보존제는 Sutton Labs에 의해 시판되는 것들, 예컨대, "Germall 115"(아미다졸리디닐 우레아), "Germall II"(다이아졸리디닐 우레아) 및 "Germall Plus"(다이아졸리디닐 및 요오도프로피닐부틸카보네이트)를 포함한다. 다른 적당한 보존제는 Dow Chemical로부터 입수 가능한 메틸클로로아이소티아졸리논과 메틸아이소싸이아졸리논의 혼합물인 Kathon CG®; Mackstat H 66(Solvay 그룹의 계열사인 Rhodia로부터 활용 가능함)이다. 또 다른 적당한 보존제 시스템은 Ashland로부터 GERMABEN® II이라는 이름으로 입수 가능한 56%의 프로필렌 글리콜, 30%의 다이아졸리디닐 우레아, 11%의 메틸파라벤 및 3%의 프로필파라벤의 조합이다.
조성물의 pH는 또한 더욱 생체적합성이 있는 범위 내에서 조절될 수 있다. 예를 들어, 전형적으로 pH는 약 3 내지 약 9의 범위, 일부 실시예에서는 약 4 내지 약 8, 일부 실시예에서는 약 5 내지 약 7의 범위 내에 있는 것이 바람직하다. 다양한 pH 조절제가 원하는 pH 수준을 이루기 위하여 조성물에 활용될 수 있다. 본 발명에 사용될 수 있는 pH 조절제의 어떤 예시로는, 그것들에 한정되는 것은 아니지만, 미네랄 산, 설폰산(예컨대, 2-[N-모르폴리노]에탄 설폰산), 카르복실산 및 중합체 산을 포함한다. 적당한 미네랄 산의 구체적인 예시는 염산, 질산, 인산 및 황산이다. 적당한 카르복실산의 구체적인 예시는 락트산, 아세트산, 시트르산, 글리콜산, 말레산, 갈산, 말산, 석신산, 글루타르산, 벤조산, 말론산, 살리실산, 글루콘산 및 그것들의 혼합물이다. 적당한 중합체 산의 구체적인 예시는 직쇄 폴리(아크릴)산 및 그것의 공중합체(예컨대, 말레-아크릴산, 설폰-아크릴산 및 스티렌-아크릴산 공중합체), 약 250,000 미만의 분자량을 가지는 가교된 폴리아크릴산, 폴리(메타크릴)산 및 자연 발생적인 중합체 산, 예컨대, 카라긴산, 카르복시메틸 셀룰로오스 및 알긴산을 포함한다. 염기성 pH 조절제가 또한 더 높은 pH 값을 제공하기 위해 본 발명의 일부 실시예에서 사용될 수 있다. 적당한 pH 조절제로는, 그것들에 한정되는 것은 아니지만 암모니아; 모노-, 다이- 및 트라이-알킬 아민; 모노-, 다이- 및 트라이-알칸올아민; 알칼리 금속 및 알칼리토 금속 하이드록사이드; 알칼리 금속 및 알칼리토 금속 실리케이트; 및 그것들의 혼합물을 포함한다. 염기성 pH 조절제의 구체적인 예시는 암모니아; 나트륨, 칼륨 및 리튬 하이드록사이드; 나트륨, 칼륨 및 리튬 메타실리케이트; 모노에탄올아민; 트라이에탄올아민; 아이소프로판올아민; 다이에탄올아민; 및 트라이에탄올아민이다. pH 조절제는 사용될 때 원하는 pH 수준을 이루기 위해 필요한 임의의 유효량으로 존재할 수 있다.
소비자에게 더 나은 유익을 제공하기 위하여 또한 다른 임의의 성분들이 사용될 수 있다. 예를 들어, 사용될 수 있는 성분들의 어떤 부류로는, 그것들에 한정되는 것은 아니지만 항산화제(무결성을 생성함); 적화 방지제, 예컨대, 알로에 추출물; 아스트린젠트화장품(피부에 탱탱함 또는 얼얼한 감각을 유도함); 착색제(제품에 색을 부여함); 탈취제(불쾌한 냄새를 줄이거나 제거하고 신체 표면에 예를 들면, 흡수, 흡착 또는 마스킹에 의해 악취가 형성되는 것에 대해 보호함); 향료(소비자 매력); 불투명제(제품의 투명성 또는 투명한 외관을 감소시킴); 피부 컨디셔닝제; 피부 박리제(알파 하이드록시산 및 베타 하이드록시산과 같은 피부 세포 회복 속도를 증가시키는 성분); 피부 보호제(유해한 또는 거슬리는 자극으로부터 손상되거나 노출된 피부 또는 점막 표면을 보호하는 약물 제품); 및 점도 조절제(예컨대, 점도를 증가시키기 위한 농축제)가 있다.
III. 수건(wipe)
하나의 실시예에서, 처리 조성물은 사용 전에 수건에 적용될 수 있다. 그런 수건은 경질 표면(예컨대, 싱크대, 테이블, 카운터, 간판 등) 또는 사용자/환자의 표면(예컨대, 구강, 비강, 위, 질, 질 입구 주변 영역 등 피부, 점막, 상처 부위, 수술 부위 등의 점막)에서 미생물 또는 바이러스 집단을 감소시키기 위해 사용될 수 있다. 수건은 조성물의 미생물과의 접촉을 용이하게 하기 위해 증가된 표면적을 제공할 수 있다. 또한, 수건은 또한 다른 목적으로도 작용할 수 있는데, 예컨대, 물 흡수, 장벽 특성 등을 제공한다. 수건은 또한 표면에 부여된 전단력을 통해 미생물을 제거할 수 있다.
수건은 해당 기술분야에 잘 알려져 있는 것과 같은 다양한 물질 중 임의의 것으로부터도 형성될 수 있다. 예를 들어, 수건은 부직포, 직물, 편직물, 습윤 강력지 또는 그것들의 조합/적층체를 포함할 수 있다. 그런 기재(substrate)를 형성하기에 적당한 물질 및 과정들은 해당 기술분야의 숙련자들에게 잘 알려져 있다. 예를 들어, 본 발명에서 수건으로서 사용될 수 있는 부직포의 예시로는, 그것들에 한정되는 것은 아니지만, 스펀본디드 웹(천공되었거나 천공되지 않음), 멜트블로운 웹, 접착 카딩 웹, 에어-레이드 웹, 수력으로 엉킨 웹 등을 포함한다. 또한 부직포는 합성 섬유(예를 들면, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리비닐 클로라이드, 폴리비닐리덴 클로라이드, 폴리스티렌, 폴리에스테르, 폴리아마이드, 폴리이미드 등); 셀룰로오스 섬유(침엽수 펄프, 활엽수 펄프, 열기계 펄프 등); 또는 그것들의 조합을 함유할 수 있다.
하나의 구체적인 실시예에서, 수건은 흡수성 섬유를 함유하는 섬유상 웹을 포함한다. 예를 들어, 수건은 하나 또는 더 많은 페이퍼 웹을 함유하는 셀룰로오스계 종이 제품, 예컨대, 미용 수건, 목욕 수건, 종이 타월, 냅킨 등일 수 있다. 종이 제품은 그 제품을 형성하고 있는 웹이 단일 층을 포함하거나 다층화되어 있는(즉 다중 층을 가짐) 한 겹, 또는 그 제품을 형성하는 웹들 자체가 단일 또는 다중-층일 수 있는 여러 겹일 수 있다. 보통은 그런 종이 제품의 평량은 약 120gsm 미만, 일부 실시예에서는 약 80gsm 미만, 일부 실시예에서는 약 60gsm 미만, 일부 실시예에서는 약 10 내지 약 60gsm이다.
다양한 물질이 또한 제품의 종이 웹(들)을 형성하기 위해 사용될 수 있다. 예를 들어, 종이 제품을 만들기 위해 사용된 물질은 다양한 펄프 제조 공정에 의해 형성된 흡수성 섬유, 예컨대, 크래프트 펄프, 설파이트 펄프, 열기계 펄프 등을 포함할 수 있다. 펄프 섬유는 1mm 보다 큰, 특히 길이-중량 평균을 토대로 약 2 내지 5mm의 평균 섬유 길이를 가지는 침엽수 섬유를 포함할 수 있다. 그런 침엽수 섬유는 그것들에 한정되는 것은 아니지만, 북부의 침엽수, 남부 침엽수, 미국 삼나무, 붉은 삼나무, 독미나리, 소나무(예컨대, 남부 소나무), 가문비나무(예컨대, 검은 가문비나무), 그것들의 조합 등을 포함할 수 있다. 활엽수 섬유, 예컨대, 유칼립투스, 단풍나무, 자작나무, 사시나무 등이 또한 사용될 수 있다. 특정 경우에 유칼립투스 섬유가 특히 웹의 연성을 증가시키기 위해 바람직할 수 있다. 유칼립투스 섬유는 또한 웹의 위킹(wicking) 능력을 증가시키기 위하여 웹의 명도를 증강시키고, 불투명도(opacity)를 증가시키며, 기공 구조를 변화시킬 수 있다. 더욱이 필요하다면 재순환 물질로부터 얻어진 이차 섬유, 예컨대, 신문 인쇄용지, 재생 판지 및 사무용지 폐기물과 같은 공급원으로부터의 섬유 펄프가 사용될 수 있다. 나아가, 다른 천연 섬유, 예를 들면, 아바카, 사바이 풀, 밀크위드 실, 파인애플 잎, 대나무, 조류(algae) 등이 또한 본 발명에 사용될 수 있다. 또한 어떤 경우에는 합성 섬유가 활용될 수 있다.
필요하다면, 흡수성 섬유(예컨대, 펄프 섬유)는 합성 섬유와 통합되어 복합물을 형성할 수 있다. 합성 열가소성 섬유, 예컨대, 폴리올레핀으로부터 형성된 것들, 예를 들면, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리부틸렌 등; 폴리테트라플루오로에틸렌; 폴리에스테르, 예를 들면, 폴리에틸렌 테레프탈레이트 등; 폴리비닐 아세테이트; 폴리비닐 클로라이드 아세테이트; 폴리비닐 부티랄; 아크릴계 수지, 예컨대, 폴리아크릴레이트, 폴리메틸아크릴레이트, 폴리메틸메타크릴레이트 등; 폴리아마이드, 예컨대, 나일론; 폴리비닐 클로라이드; 폴리비닐리덴 클로라이드; 폴리스티렌; 폴리비닐 알코올; 폴리우레탄; 폴리락트산; 폴리하이드록시알카노에이트; 그것들의 공중합체 등이 또한 부직포 웹에 사용될 수 있다. 많은 합성 열가소성 섬유가 원래부터 소수성(즉 비-습윤성)이기 때문에, 그런 섬유는 임의로 웹 형성 전, 중 및/또는 후에 계면활성제 용액으로의 처리에 의해 보다 친수성(즉 습윤성)으로 될 수 있다. 습윤성을 증가시키기 위한 다른 공지된 방법들이 또한 사용될 수 있는데, 예를 들면, Sayovitz 등에 의한 미국 특허 제 5,057,361호에서 기술되어 있고, 그것은 본원에 참조로 포함된다. 그런 섬유의 상대 백분율은 복합물의 원하는 특성에 따라 광범위하게 달라질 수 있다. 예를 들어, 복합물은 약 1wt% 내지 약 60wt%, 일부 실시예에서는 5wt% 내지 약 50wt%, 일부 실시예에서는 약 10wt% 내지 약 40wt%의 합성 중합체 섬유를 함유할 수 있다. 복합물은 마찬가지로 약 40wt% 내지 약 99wt%, 일부 실시예에서는 50wt% 내지 약 95wt%, 일부 실시예에서는 약 60wt% 내지 약 90wt%의 흡수성 섬유를 함유할 수 있다.
상기에서 기술된 것과 같은 복합물은 다양한 공지 기법을 사용하여 형성될 수 있다. 예를 들어, 부직포 열가소성 섬유와 두 번째 비-열가소성 물질의 혼합물 또는 안정화된 매트릭스를 함유하는 “코폼 물질”인 부직포 복합물이 형성될 수 있다. 한 예시로서, 코폼 물질은 적어도 하나의 멜트블로운 다이 헤드가 활송 장치(chute) 가까이에 배치되고 그것을 통해 다른 물질들이 웹이 형성되는 동안 웹에 첨가되는 공정에 의해 제조될 수 있다. 그런 다른 물질들은 그것들에 한정되는 것은 아니지만, 섬유상 유기 물질, 예컨대, 목질계 펄프 또는 비-목질계 펄프, 예컨대, 면, 레이온, 재생 종이, 펄프 플러프 및 또한 초흡수성 입자, 무기 및/또는 유기 흡수 물질, 처리된 중합체 스테이플 섬유 등을 포함할 수 있다. 그런 코폼 물질의 예시들이 미국 특허 제 4,100,324호(Anderson 등); 제5,284,703호(Everhart 등); 및 제 5,350,624호(Georger 등)에 개시되어 있고, 그것들은 본원에 참고문헌으로 원용된다. 대안적으로, 부직포 복합물이 짧은 길이의 섬유 및/또는 필라멘트를 물의 고압 분사 스트림을 사용하여 수력으로 엉키게 함으로써 형성될 수 있다. 섬유를 수력으로 엉키게 하기 위한 다양한 기법들은 일반적으로, 예를 들면, 미국 특허 제 3,494,821호(Evans) 및 제 4,144,370호(Boulton )에 개시되어 있고, 그것들은 본원에 참고문헌으로 원용된다. 연속식 필라멘트(예컨대, 스펀본드 웹)와 천연 섬유(예컨대, 펄프)의 수력으로 엉킨 부직포 복합물은 예를 들면, 미국 특허 제 5,284,703호(Everhart 등) 및 제 6,315,864호(Anderson 등)에 개시되어 있고, 그것들은 본원에 참고문헌으로 원용된다. 짧은 길이의 섬유 블렌드(예컨대, 폴리에스테르 및 레이온) 및 천염 섬유(예컨대, 펄프)의 수력으로 엉킨 부직포 복합물은 또한 “스펀레이스”직물로 알려져 있고, 예를 들면, 미국 특허 제 5,240,764호(Haid 등)에 기술되어 있고, 본원에 참고문헌으로 원용된다.
수건을 형성하기 위해 활용된 물질 또는 공정과 관계없이, 수건의 평량은 전형적으로 약 20 내지 약 200gsm, 일부 실시예에서는 약 35 내지 약 100gsm이다. 더 낮은 평량 제품은 특히 경부하 수건으로서 사용하기에 잘 맞는 한편, 더 높은 평량 제품은 산업용 수건으로서 사용하기에 더 잘 적용될 수 있다.
수건은 다양한 형상, 이를테면 그것들에 한정되는 것은 아니지만, 일반적으로 원형, 타원형, 정사각형, 직사각형 또는 불규칙한 형상을 취할 수 있다. 각각의 개별적인 수건은 접힌 형태로 배치되거나 다른 것 위에 쌓여져서 젖은 수건 스택을 제공할 수 있다. 그런 접힌 형태는 해당 기술분야의 숙련자들에게는 잘 알려져 있고, c-자형으로 접힌, z-자형으로 접힌, 쿼터형으로 접힌 형태 등을 포함한다. 예를 들어, 수건은 약 2.0 내지 약 80.0cm, 일부 실시예에서는 약 10.0 내지 약 25.0cm의 펼쳐진(unfolded) 길이를 가질 수 있다. 수건은 마찬가지로 약 2.0 내지 약 80.0cm, 일부 실시예에서는 약 10.0 내지 약 25.0cm의 펼쳐진 폭을 가질 수 있다. 접힌 수건의 스택은 용기, 예컨대, 플라스틱 튜브 내부에 놓여서 소비자에게 최종 판매를 위한 수건 포장이 제공될 수 있다. 대안적으로, 수건은 각 수건 사이에 천공이 있고 한 장씩 사용을 위해 겹쳐 쌓여지거나 롤로 감겨질 수 있는 물질의 연속식 스트립을 포함할 수 있다. 수건을 전달하기에 적당한 다양한 디스펜서, 용기 및 시스템은 미국 특허 제 5,785,179호(Buczwinski 등); 제5,964,351호(Zander 등); 제 6,030,331호(Zander 등); 제 6,158,614호(Haynes 등); 제 6,269,969호(Huang 등); 제 6,269,970호(Huang 등); 및 제 6,273,359호(Newman 등)에 기술되어 있고, 상기 문헌들은 본원에 참고문헌으로 원용된다.
처리 조성물은 수건이 형성되는 동안 수건 안으로 스며들 수 있고, 또는 간단하게 수건의 표면의 전부 또는 일부 위에 공지된 기법, 예컨대, 인쇄, 침지, 분무, 용융 압출, 코팅(예를 들면, 용매 코팅, 분말 코팅, 브러쉬 코팅 등), 발포 등을 사용하여 코팅될 수 있다. 증가된 수중 용해도로 인해, 변형된 식물유는 처리 조성물이 그런 종래의 코팅 기법을 사용하여 수건에 적용하기에 보다 적합하게 되는 것을 허용한다.
하나의 실시예에서, 예를 들면, 코팅은 침지, 분무 또는 인쇄에 의해 수건에 적용된다. 하나의 실시예에서, 수건의 표면상에 비연속식인 필름-형 패턴으로 처리 조성물을 적용함으로써 유익을 얻을 수 있다. 예를 들어, 패턴은 수건 표면의 약 5% 내지 약 95%, 일부 실시예에서는 약 10% 내지 약 90%, 일부 실시예에서는 약 20% 내지 약 75%를 덮을 수 있다. 그런 패턴 적용은 증강된 연성 및 드레이프, 개선된 흡수성 등을 포함하여 다양한 유익을 초래할 수 있다.
필요하다면, 수건은 용액으로부터 용매를 뽑아내고 농축물을 형성하기 위해 특정 온도에서 건조될 수 있다. 그런 농축물은 일반적으로 보관시 매우 높은 안정성을 가진다. 수건을 사용하기 위하여 물 또는 수성 용액이 간단히 첨가될 수 있고, 이와 같이 식물유가 방출되고 임의로 농축물이 재-유화된다. 건조는 임의의 공지된 기법, 예컨대, 오븐, 건조 롤(예컨대, 공기 통과 건조, 양키 건조기) 등을 사용하여 이루어질 수 있다. 수건이 건조되는 온도는 보통 그것이 건조되는 시간 기간에 좌우되지만, 전형적으로는 적어도 약 20℃, 일부 실시예에서는 약 30℃ 내지 약 100℃이다. 건조는 용액이 수건에 적용되기 전이나 후에 일어날 수 있다. 그러므로 그 결과물인 농축물의 용매 함량은 전형적으로 약 5wt% 미만, 일부 실시예에서는 약 2wt% 미만, 일부 실시예에서는 약 1wt% 미만이다.
처리 조성물의 고체 첨가 수준은 전형적으로 약 2 내지 약 100%, 일부 실시예에서는 약 10% 내지 약 80%, 일부 실시예에서는 약 15% 내지 약 70%이다. “고체 첨가 수준(solids add-on level)”은 처리된 기재(건조 후의)의 중량으로부터 미처리 기재의 중량을 빼고, 그 계산된 중량을 미처리 기재의 중량으로 나눈 후 100%를 곱함으로써 측정된다. 더 낮은 첨가 수준은 기재의 최적 기능성을 제공할 수 있는 한편, 더 높은 첨가 수준은 최적 항균 효능을 개선시킬 수 있다. 그런 실시예에서, 처리 조성물은 전형적으로 약 0.05wt% 내지 약 50wt%, 일부 실시예에서는 약 1wt% 내지 약 40wt% 및 일부 실시예에서는 약 5wt% 내지 약 30wt%의 양으로 변형된 식물유를 함유한다.
처리 조성물로서 사용되는 것 외에, 변형된 식물유는 또한 액체 형태로도 존재할 수 있다. 이것은 수건에 적용된 후에 간단히 용액을 건조시키지 않음으로써 이루어질 수 있다. 그런 “젖은 수건(wet wipes)”의 고체 첨가 수준은 일반적으로 상기 표시된 범위 내로 유지되는 한편, 그런 “젖은 수건”에 사용된 용액의 총량(임의의 용매를 포함하여)은 부분적으로는 활용되는 수건 물질의 유형, 수건을 보관하기 위해 사용된 용기의 유형, 용액의 본질 및 수건의 원하는 최종 용도에 따라 좌우된다. 그러나 일반적으로 각각의 젖은 수건은 수건의 건조 중량을 토대로 약 150wt% 내지 약 600wt%, 바람직하게는 약 300wt% 내지 약 500wt%의 용액을 함유한다.
하나의 실시예에서, 젖은 수건의 액체 성분은 물, 계면활성제 또는 계면활성제 시스템, 보존제, 임의의 pH 조절제(예컨대, 완충제) 및 변형된 식물유를 포함할 수 있다. 예를 들어, 액체 성분은 적어도 95 중량%의 물(예컨대, 약 97.5% 내지 약 99 중량%), 약 0.25 내지 약 1.5 중량%의 계면활성제(들)(예컨대, 라우릴 글루코오스 카르복실레이트 나트륨, 라우릴 글루코시드, 라우로일사르코시네이트 나트륨, 폴리소르베이트 계면활성제, 예컨대, 폴리소르베이트 20 또는 그것들의 조합), 약 0.05% 내지 약 1.0 중량%의 보존제(들)(예컨대, 메틸아이소티아졸리논, 벤조산 나트륨 또는 그것들의 혼합물), 최대 약 1.5 중량%의 pH 조절제(예컨대, 말산) 및 최대 약 2.5 중량% (예컨대, 약 0.01 중량% 내지 약 0.5 중량%)의 변형된 식물유일 수 있다.
본 발명자들은 변형된 식물유를 포함하는 처리 조성물이 칸디다 알비칸스의 발아 효모로부터 사상 형태로의 전이를 정족수 감지 억제제로서 작용함으로써 억제할 수 있음(예를 들면, 측정 가능한 양만큼 감소시키거나 완전히 방지함)을 발견하였다.
IV. 흡수 용품
도 1 및 2를 참조하면, 전형적인 여성용 흡수 용품(10), 예컨대, 패드 또는 라이너가 도시된다. 용품(10)은 길이방향 말단(24 및 26) 및 대향된 길이방향 측면(28 및 30)을 포함하고, 착용자의 속옷 표면 내부에서 다리 사이의 가랑이 영역을 통해 연장되도록 디자인된다. 도 2는 용품(10)의 절개된 도면이다. 이 도면에서, 용품(10)이 실질적으로 액체 불투과성 외부 커버(12) 및 그 외부 커버(12)와 관련하여 그 위에 겹쳐있는 흡수성 구조부를 포함한다. 흡수성 구조부는 다양한 층 및/또는 성분들을 포함할 수 있다. 맨 위의 성분은 착용자의 피부에 반해 배치된 신체 대향 면(16)을 규정한다. 도시된 실시예에서, 흡수성 구조부는 신체 대향 면(16)을 규정하는 다공성의 액체 불투과성 신체측 라이너(14), 및 외부 커버(12)와 신체측 라이너(14) 사이에 배치된 흡수체(18), 예컨대, 흡수 패드를 포함한다. 신체측 라이너(14)는 보통 외부 라이너(12)와 겹쳐져 있고 같이 연장되어 있지만, 외부 커버(12)의 영역보다 더 크거나 작은 영역을 덮을 수 있다. 신체측 라이너(14), 외부 커버(12) 및 흡수체(18)는 적당한 부착 수단, 예컨대, 접착제, 초음파 접합, 열적 접합 등을 사용하여 함께 일체형으로 조립된다. 도시된 실시예에서, 신체측 라이너(14) 및 외부 커버(12)는 함께 접합되고 접착제, 예컨대, 고온 용융, 압력-민감성 접착제로 흡수체(18)에 접합된다. 신체측 라이너(14)는 용품(10) 주변을 둘러싼 외부 커버(12)에 접합되어 주변 가장자리 영역(13)이 형성된다. 다른 실시예에서, 외부 커버(12) 및 신체측 라이너(14)는 흡수체(18)의 가장자리와 연속적인 주변부를 가질 수 있다.
외부 커버(12)는 바람직하게는 흡수체(18)로부터 수증기가 빠져나가는 것을 허용하는 한편 여전히 외부 커버(12)를 통해 액체가 누출되는 것을 방지하는 통기성 물질로 형성된다. 예를 들어, 하나의 구체적인 실시예에서, 외부 커버(12)는 미소다공성 필름으로 적층된 스펀본드 부직포 물질을 포함하여 미소다공성 필름/부직포 적층체에 의해 형성된다. 외부 커버(12)용으로 적당한 물질은 예를 들면, Krzysik 등의 미국 특허 제 6,149,934호에서 상세하게 기술된다. 외부 커버(12)에 대한 적당한 통기성 물질의 설명에 대해서는 Odorzynski 등의 미국 특허 제 5,879,341호; Good 등의 미국 특허 제 5,843,056호; 및 McCormack의 미국 특허 제 5,855,999호(모두 본원에 참고로 포함됨)를 참조한다.
신체측 라이너(14)는 착용자의 피부에 순응적이고 부드러우며 무자극성인 신체 대향 면(16)을 제공한다. 신체측 라이너(14)는 착용자의 피부가 흡수체(18)에 보유되어 있는 액체와 분리되는 것을 보조한다. 나아가 신체측 라이너(14)는 흡수체(18)보다 덜 친수성이어서 착용자에게 보다 건조한 표면을 제공할 수 있고, 액체가 침투할 수 있도록 충분히 다공성이어서 액체가 그것의 두께를 쉽게 관통하여 흡수체(18)에 의해 흡수될 수 있다. 적당한 신체측 라이너(14)는 물질의 광범위한 선택, 예컨대, 다공성 폼, 망상 폼, 천공된 플라스틱 필름, 천연 섬유, 합성 섬유 또는 그것들의 조합으로부터 제조될 수 있다. 다양한 직물 및 부직포가 신체측 라이너(14)용으로 사용될 수 있다. 예를 들어, 라이너(14)는 폴리올레핀 섬유의 멜트블로운 또는 스펀본디드 웹으로 구성될 수 있다. 신체측 라이너(14)는 또한 천연 및/또는 합성 섬유의 본디드-카디드 웹일 수 있다. 라이너는 임의로 계면활성제, 습윤제 또는 그렇지 않으면 원하는 수준의 습윤성과 친수성을 부여하기 위해 처리된, 실질적으로 소수성 물질로 구성될 수 있다. 라이너는 피부 건강 처리를 포함하는 계면활성제로 처리될 수 있다. 이 처리는 계면활성제(들) 또는 별도의 처리와 함께 적용될 수 있다.
흡수체(18)는 친수성 섬유의 매트릭스, 예컨대, 단독의 또는 통상 “초흡수성 물질(superabsorbent material)”로서 공지된 고-흡수성 물질의 입자와 혼합된 셀룰로오스 플러프의 웹을 포함할 수 있다. 목재 펄프 플러프는 합성, 중합체, 멜트블로운 섬유 또는 멜트블로운 섬유와 천연 섬유의 조합으로 교환될 수 있다. 초흡수성 입자는 친수성 섬유와 실질적으로 균질하게 혼합되거나 불균일하게 혼합될 수 있다. 플러프 및 초흡수성 입자는 흡수체(18)의 원하는 구역에 선택적으로 배치되어 신체 삼출물을 더 잘 함유하고 흡수할 수 있다. 대안적으로, 흡수체(18)는 섬유상 웹의 적층체 및/또는 섬유상 웹 및 초흡수성 물질 또는 초흡수성 물질을 유지하는 다른 적당한 수단을 국소 영역에 포함할 수 있다.
고흡수성 물질은 천연, 합성 및 변형된 천연 중합체 및 물질로부터 선택될 수 있다. 고흡수성 물질은 무기 물질, 예컨대, 실리카 겔 또는 유기 화합물, 예컨대, 가교된 중합체일 수 있다. 용어 “가교된”은 정상적으로 수용성 물질을 실질적으로 수불용성이지만 팽윤 가능하게 효과적으로 만들기 위한 임의의 수단을 말한다. 그런 수단은 예를 들면, 물리적 엉킴, 결정 도메인, 공유 결합, 이온성 복합체 및 결합, 수소 결합과 같은 친수성 결합 및 소수성 결합 또는 반데르 발스 힘을 포함할 수 있다.
합성, 중합체, 고흡수성 물질의 예시로는 폴리(아크릴산)과 폴리(메타크릴산)의 알칼리 금속 및 암모늄 염, 폴리(아크릴아미드), 폴리(비닐 에테르), 비닐 에테르와 알파-올레핀과의 말레산 무수물 공중합체, 폴리(비닐 피롤리돈), 폴리(비닐 모폴리논), 폴리(비닐 알코올) 및 그것들의 혼합물 및 공중합체를 포함한다. 흡수성 코어에 사용하기에 적당한 추가의 중합체는 천연 및 변형된 천연 중합체, 예컨대, 가수분해된 아크릴로니트릴-그라프트된 전분, 아크릴산 그라프트된 전분, 메틸 셀룰로오스, 카르복시메틸 셀룰로오스, 하이드록시프로필 셀룰로오스 및 천연 검, 예컨대, 알긴산염, 크산툼 검, 구주콩나무 검 등을 포함한다. 천연 및 전체적으로 또는 부분적으로 합성 흡수 중합체의 혼합물이 또한 본 발명에 유용하다. 그런 고-흡수성 물질은 해당 기술분야의 숙련자들에게 잘 알려져 있고 상업적으로도 광범위하게 활용 가능하다.
고흡수성 물질은 광범위한 기하학적 형태 중 어느 것으로든지 존재할 수 있다. 대개는, 고흡수성 물질은 별개의 입자 형태인 것이 바람직하다. 그러나 고흡수성 물질은 또한 섬유, 플레이크, 막대, 구, 바늘 등의 형태일 수도 있다. 대체로, 고흡수성 물질은 흡수체에 흡수체의 총 중량을 기준으로 약 5 내지 90 중량%의 양으로 존재한다.
친수성 랩 시트는 흡수체(18)의 구조적 일체성을 유지하는 것을 보조하기 위해 사용될 수 있다. 예를 들어, 친수성 랩 시트는 수건 랩 시트, 부직포 랩 시트, 부직포 적층체 랩 시트 등일 수 있다. 랩 시트는 전형적으로 그것의 적어도 두 개의 주요 대향 면 위에서 흡수체 주변에 배치되고 흡수 셀룰로오스 물질, 예컨대, 크레이프 와딩(creped wadding) 또는 고 습윤-강도 수건으로 구성될 수 있다. 랩 시트는 흡수체(18)을 구성하는 흡수성 섬유 덩어리 위로 액체를 신속하게 분배하는 것을 보조하는 위킹층을 제공하는 형태일 수 있다. 다른 층 또는 층들, 예컨대, 서지층 및/또는 전달 층 등은 라이너(14)와 흡수체(18) 사이에 통합될 수 있다.
본 발명의 실시예에 따르면, 처리 조성물은 흡수 용품(10) 위에 또는 안에, 특히 착용자의 피부에 근접할 수 있는 용품(10)의 영역 위에 포함될 수 있다. 예를 들어, 처리 조성물은 신체측 라이너(14)의 신체 대향 면(16) 위에 또는 안에, 예컨대, 수건과 관련하여 상기에서 논의된 적용 기법들을 사용함으로써 적용될 수 있다.
하나의 실시예에서, 처리 조성물은 전체 신체 대향 면(16) 위에 실질적으로 균일하게 적용될 수 있다. 대안적으로, 처리 조성물은 예를 들면, 아래에서 보다 상세하게 논의되는 것과 같이, 신체측 라이너(14)의 신체 대향 면(16)일 수도 있는, 용품의 신체 대향 면(16) 위에 별개의 편재된 침착물로서 적용될 수 있다. 발명은 신체측 라이너(14)를 가지는 용품에 한정되지 않는 것이 인지되어야 한다. 예를 들어, 특정 실시예에서, 용품은 라이너(14)를 포함하지 않을 수 있고, 신체 대향 면은 물질의 흡수 층에 의해 규정될 수 있다. 그런 경우에 처리 조성물은 흡수 층, 서지 층 및/또는 전달 층(존재하는 경우) 위에 또는 안에 적용될 것이다.
처리 조성물의 양은 발명의 범주 내에서 광범위하게 다를 수 있다. 예를 들어, 만약 신체측 라이너가 사용된다면, 처리 조성물은 신체측 라이너(14)의 중량의 약 0.5% 내지 약 50%의 첨가 중량으로 존재하는 것이 바람직할 수 있다. 처리 조성물은 실질적으로 신체 대향 면(16) 위에 유지되는 것이 바람직하고, 거기에서 원하는 피부 건강 유익을 제공하기 위해 착용자의 피부에 접촉하거나 및/또는 전달될 수 있다.
처리 조성물은 전체 피부 건강 처리 외에 신체측 라이너(14)에 균일하게 적용될 수 있다. 예를 들어, 라이너(14)는 피부 건강 첨가제를 포함하는 계면활성제로 처리될 수 있거나, 또는 피부 건강 첨가제가 추가의 공정으로 적용될 수 있다. 본원에서 처리 조성물과 관련하여 논의된 임의의 피부 건강 첨가제든지 별도의 전체 처리로서 라이너(14)에 적용될 수 있다.
발명은 임의의 특정 처리 조성물에 제한되지 않는다. 처리 조성물은 임의의 연화제(emollient)들의 조합을 포함할 수 있고, 또한 하나 또는 더 많은 왁스를 포함할 수 있다. 점도 증강제가 또한 포함될 수 있다. 처리 조성물은 다른 성분을 또한 포함할 수 있다.
연화제는 신체측 라이너의 피부에 대한 불쾌함을 줄이고 피부에 전달될 때 피부의 부드럽고, 매끄러우며 유연한 외관을 유지하는 것을 보조하는 윤활제로서 작용한다. 처리 조성물에 포함될 수 있는 적당한 연화제로는 오일, 예컨대, 석유계 오일, 식물계 오일, 미네랄 오일, 천연 또는 합성 오일, 실리콘 오일, 라놀린 및 및 라놀린 유도체, 카올린 및 카올린 유도체 등과 그것들의 혼합물; 에스테르, 예컨대, 세틸팔미테이트, 스테아릴팔미테이트, 세틸 스테아레이트, 아이소프로필 라우레이트, 아이소프로필 미리스테이트, 아이소프로필 팔미테이트 등과 그것들의 혼합물; 글리세롤 에스테르; 에테르, 예컨대, 유칼립톨, 세테아릴글루코사이드, 다이메틸 아이소소르비시데폴리글리세릴-3 세틸 에테르, 폴리글리세릴-3 데실테트라데카놀, 프로필렌 글리콜 미리스틸 에테르 등과 그것들의 혼합물; 알콕실화된 카르복실산; 알콕실화된 알코올; 지방 알코올, 예컨대, 옥틸도데카놀, 라우릴, 미리스틸, 세틸, 스테아릴 및 베헤닐 알코올 등과 그것들의 혼합물; 등과 그것들의 혼합물을 포함한다. 예를 들어, 특히 적당한 연화제는 바셀린(petrolatum)이다. 다른 종래의 연화제들이 또한 본원에 설명된 처리 조성물의 원하는 특성을 유지하는 방식으로 첨가될 수 있다.
개선된 안정성 및 전달을 착용자의 피부에 제공하기 위하여, 처리 조성물은 약 5 내지 약 95 중량%, 바람직하게는 약 20 내지 약 75 중량%, 보다 바람직하게는 약 40 내지 약 60 중량%의 연화제를 포함할 수 있다.
처리 조성물 중의 왁스는 포함되는 경우, 일차적으로 연화제 및 임의의 활성 성분에 대한 고정화제로서 기능할 수 있다. 연화제를 고정하고 그것의 이동 경향성을 감소시키는 것 외에, 처리 조성물 중의 왁스는 로션 제형에 착용자의 피부에 대한 전달을 개선시키는 끈끈함(tacking)을 제공한다. 왁스의 존재는 또한 전달 방식을 변형시켜서 처리 조성물이 착용자의 피부 위로 실제로 벗겨지는 대신 갈라지거나 떨어져 나감으로써 피부에 개성된 전달을 유도할 수 있다. 왁스는 추가로 연화제, 차단제, 보습제, 장벽 증강제 및 그것들의 조합으로서 기능할 수 있다.
로션 제형에 포함될 수 있는 적당한 왁스는 천연 또는 합성일 수 있는 동물, 식물, 미네랄 또는 실리콘 기저 왁스, 예를 들면, 베이베리 왁스, 밀랍, C30 알킬 다이메티콘, 칸델릴라 왁스, 카르나우바, 세레신, 세틸 에스테르, 에스파토, 수소화된 면실유, 수소화된 호호바 오일, 수소화된 호호바 왁스, 수소화된 미정질 왁스, 수소화된 쌀겨 왁스, 목랍, 호호바 버터, 호호바 에스테르, 호호바 왁스, 라놀린 왁스, 미정질 왁스, 밍크 왁스, 몬탄산 왁스, 몬탄 왁스, 오우리큐리 왁스, 오조케라이트, 파라핀, PEG-6 밀랍, PEG-8 밀랍, 레조왁스, 쌀겨 왁스, 쉘락 왁스, 스펜트 그레인 왁스, 경랍 왁스, 스테릴다이메티콘, 합성 밀랍, 합성 칸델릴라 왁스, 합성 카르나우바 왁스, 합성 목랍, 합성 호호바 왁스, 합성 왁스 등 및 그것들의 혼합물을 포함한다. 예를 들어, 특히 적당한 왁스는 약 70 중량%의 세레신 왁스, 약 10 중량%의 미정질 왁스, 약 10 중량%의 파라핀 왁스 및 약 10 중량%의 세틸 에스테르(합성 경랍 왁스)를 포함한다.
착용자의 피부에 개선된 전달을 제공하기 위해, 처리 조성물은 약 5 내지 약 95 중량%, 바람직하게는 약 25 내지 약 75 중량%, 보다 바람직하게는 약 40 내지 약 60 중량%의 왁스를 포함할 수 있다. 상기 인용된 양보다 적은 양의 왁스를 포함하는 처리 조성물은 바람직하지 못한 로션의 이동을 유발하는 더 낮은 점도를 가지는 경향이 있다. 반면, 상기 인용된 양보다 많은 양의 왁스를 포함하는 처리 조성물은 착용자의 피부에 덜 전달되는 경향을 가진다.
점도 증강제가 신체측 라이너(14)의 신체 대향 면(16) 위에서 제형을 안정화시키는 것을 보조하기 위해 점도를 증가시키고, 이와 같이 피부로의 이동을 줄이고 전달을 개선하기 위해 처리 조성물에 첨가될 수 있다. 바람직하게는 점도 증강제는 처리 조성물의 점도를 적어도 약 50%, 보다 바람직하게는 적어도 약 100%, 보다 더 바람직하게는 적어도 약 500%, 보다 더 바람직하게는 적어도 약 1000%, 보다 더 바람직하게는 적어도 약 5000% 증가시킨다. 처리 조성물에 포함될 수 있는 적당한 점도 증강제는 폴리올레핀 수지, 친유성/오일 농축제, 에틸렌/비닐 아세테이트 공중합체, 폴리에틸렌, 실리카, 탈크, 콜로이드상 실리콘 다이옥사이드, 아연 스테아레이트, 세틸하이드록시 에틸 셀룰로오스 및 다른 변형 셀룰로오스 등과 그것들의 혼합물을 포함한다.
착용자의 피부에 개선된 전달을 제공하기 위하여, 처리 조성물은 착용자의 피부에 감소된 이동 및 개선된 전달을 위한 점도 증강제를 약 0.1 내지 약 25 중량%, 바람직하게는 약 5 내지 약 20 중량%, 보다 바람직하게는 약 10 내지 약 15 중량%로 포함할 수 있다.
처리 조성물 피부를 처리하는 것이 요구된다면, 그것은 또한 피부 보호제와 같은 활성 성분을 포함할 수 있다. 피부 보호제는 손상되거나 노출된 피부 또는 점막 표면을 유해하거나 자극하는 자극으로부터 보호하는 약품일 수 있다. 적당한 연화제로서 상기 언급된 것들 외에 로션 제형에 포함될 수 있는 적당한 활성 성분은, 그것들에 한정되는 것은 아니지만, 알란토인 및 그것의 유도체, 알루미늄 하이드록사이드 겔, 칼라민, 코코아 버터, 다이메티콘, 대구 간유, 글리세린, 카올린 및 그것의 유도체, 라놀린 및 그것의 유도체, 미네랄 오일, 상어 간유, 탈크, 국소 전분, 아세트산 아연, 탄산 아연 및 아연 산화물 등과 그것들의 혼합물을 포함한다. 처리 조성물은 피부 보호제 및 피부에 전달되기에 바람직한 양에 따라 약 0.10 내지 약 95 중량%의 활성 성분을 포함할 수 있다.
착용자에게 더 좋은 유익을 증가시키기 위하여. 추가의 성분들이 처리 조성물에 포함될 수 있다. 예를 들어, 사용될 수 있는 성분 부류와 그것들의 해당하는 유익은, 제한 없이 다음과 같다: 기포형성 방지제(처리과정 중에 기포형성 경향을 감소시킨다); 항균 활성; 항진균 활성; 방부제 활성; 항산화제(무결성을 생성한다); 아스트린젠트 화장품(피부에 탱탱함 또는 얼얼한 감각을 유도함); 아스트린젠트 약물(피부 또는 점막에 적용될 때 삼출성, 배출 또는 출혈을 체크하고 응고 단백질에 의해 작동하는 약품); 생물학적 첨가제(제품의 성능 또는 소비자 외관을 증강시킨다); 착색제(제품에 색을 부여한다); 탈취제(불쾌한 냄새를 줄이거나 제거하고 신체 표면에 예를 들면, 악취가 형성되는 것에 대해 보호한다); 다른 연화제(윤활제로서 작용하고, 떨어져 나가는 것을 줄이고, 피부의 외관을 개선시키기 위하여, 피부 표면에 또는 각질 층에서 유지되는 그것들의 능력에 의해 부드럽고, 매끄럽고 유연한 외관을 유지하는 것을 보조한다); 외부 진정제(피부의 감각 수용체를 억제함으로써 국소 진정, 마취 또는 항소양 효과를 가지는 국소적으로 적용된 약물); 필름 형성제(건조시 피부에 연속적인 필름을 생성함으로써 피부에 활성 성분을 보유하기 위함); 향료(소비자 매력); 실리콘/유기변형된 실리콘(보호, 조직 내수성, 윤활성, 조직 연성), 오일(미네랄, 식물 및 동물); 천연 보습제 또는 천연 보습 인자(NMF) 및 해당 기술분야에 공지되어 있는 다른 피부 보습 성분들; 불투명제(제품의 투명성 또는 투명한 외관을 감소시킨다); 분말(윤활성, 오일 흡수를 증강시키고, 피부 보호, 수렴성, 불투명성 등을 제공한다); 피부 컨디셔닝제; 용매(화장품에 유용한 것으로 나타난 성분들을 녹이기 위해 사용된 액체); 및 계면활성제(세정제, 유화제, 가용화제 및 현탁제로서 사용됨).
본 발명은 다음의 실시예를 참조하여 더 잘 이해될 수 있다.
잠재적인 정족수 감지 억제제를 확인하기 위하여 칸디다 알비칸스 SC5314에 대한 정족수 감지 억제 화합물/산물을 스크리닝하기 위한 시험관 내 모델을 개발하였다. 잠재적인 정족수 감지 억제 화합물/산물은 천연 항진균 식물 및 항진균 약물인 정족수 감지 분자의 상업적 유사체들로부터 얻을뿐 아니라, 정유와 티몰을 변형시킴으로써 수용성 제품을 개발함으로써 얻었다.
일반적으로, 이들 실시예는 다음의 핵심 발견을 제공하였다:
1. 발아관 형성을 사용하여 C. 알비칸스 SC5314에 대한 정족수 감지 억제 화합물을 스크리닝하기 위한 시험관 내 모델을 수립하였다;
2. 정유로부터 형성된 다수의 수용성 산물을 합성하고 시험관 내 모델에서 발아관 형성에 의해 스크리닝하였다;
4. C. 알비칸스 SC5314에 대한 정족수 감지 억제 화합물을 스크리닝하기 위하여 C. 엘레간신 시험관 내 모델을 수립하였다;
5. 정유로부터 형성된 다수의 수용성 산물을 합성하고 C. 엘레간신 시험관 내 모델에 의해 스크리닝하였다;
시험 방법
이들 실시예에서, YPD 한천은 10.0g의 펩톤, 5.0g의 효모 추출물, 10.0g의 글루코오스, 10.0g의 한천 및 500Ml 내지 1L의 탈이온수로 구성되었고, 그것을 모든 성분을 혼합한 후 115℃에서 30분 동안 오토클레이브를 통한 멸균에 의해 제조하였다.
YPD 배지를 10.0g의 펩톤, 5.0g의 효모 추출물, 10.0g의 글루코오스 및 500mL 내지 1L의 탈이온수로 구성하였고, 모든 성분을 혼합한 후 115℃에서 30분 동안 오토클레이브를 통한 멸균에 의해 제조하였다.
mGSB 배지를 1.0g의 펩톤, 2.0g의 KH2PO4, 1.0g의 (NH4)2SO4, 0.05g의 MgSO4
Figure 112015066336059-pct00001
7H2O, 0.05g의 CaCl2
Figure 112015066336059-pct00002
2H2O 및 1.0L의 탈이온수로 구성하였고, 모든 성분을 혼합한 후 121℃에서 15분 동안 오토클레이브를 통한 멸균에 의해 제조하였다. 그것을 냉각한 후 필터 멸균된 30ml의 50% 글루코오스 용액(w/v) 및 다음을 함유한 0.4ml의 GPP 비타민 스톡을 첨가하였다: 20%의 에탄올 100ml당 2mg의 비오틴, 20mg의 티아민-HCl, 및 20mg의 피리독신-HCl.
NGM 한천을 2.5g의 펩톤, 3.0g의 NaCl, 17g의 한천 및 975mL의 탈이온수로 구성하였고, 모든 성분을 혼합한 후 121℃에서 15분 동안 오토클레이브에 의해 멸균함으로써 제조하였다. 그것을 냉각한 후, 멸균된 25ml의 KPO4 완충액(400mMKH2PO4 및 100mMK2HPO4), 0.1% 1M MgSO4 (v/v), 0.1% 1M CaCl2 (v/v), 필터 멸균된 100mg/ml의 스트렙토마이신 및 0.1%의 5mg/ml의 에탄올 중의 콜레스테롤(v/v)을 첨가하였다.
M9 완충액을 3.0g의 KH2PO4, 6.0g의 Na2HPO4, 5.0g의 NaCl 및 1L의 탈이온수로 구성하였고, 모든 성분을 혼합한 후 121℃에서 15분 동안 오토클레이브에 의해 멸균함으로써 제조하였다. 그것을 냉각한 후 1Ml의 필터 멸균된 1M MgSO4를 첨가하였다.
1. 시험관 내 스크리닝 모델의 개발
a) C. 알비칸스의 단일 세포 현탁액의 제조를 위한 프로토콜 개발
칸디다 알비칸스 SC5314를 두 개의 배지, 효모 추출물 펩톤 덱스트로스 배지(통상 YPD 배지로 알려짐) 및 변형된 글루코오스 염 비오틴 배지(통상 mGSB 배지로 알려짐)에서 성장시키고, 30℃에서 인큐베이팅하는 중에 검사하였다. 도 3은 SC5314가 두 가지 배지에서 30℃에서 24시간 인큐베이팅된 후에 정지상에 도달하였음을 보여준다. 단일 세포의 백분율은 두 배지에서 모두 초기에 감소한 후, 24시간 후에 증가하였다. YPD배지에서 단일 세포의 백분율은 48시간 후에 80%를 초과한 반면; mGSB 배지에서는 30 내지 54시간 인큐베이팅 후에 60 내지 70% 정도였다.
도 3의 결과를 토대로, SC5314의 단일 세포 현탁액을 다음과 같이 제조하였다: C . 알비칸스 SC5314의 스톡 배양물을 YPD 한천(YPDA) 상에 펴바르고 30℃에서 밤새 인큐베이팅하였다. 단일 콜로니를 YPD 배지(YPDB)에 계대배양하고 30℃, 200 rpm에서 밤새 인큐베이팅하였다. YPDB 중에서의 밤샘 배양물을 다시 YPD 배지에서 계대배양하고 30℃, 200 rpm에서 48시간 동안 인큐베이팅하였다. 4℃에서 원심분리(4000g, 10분)에 의해 세포를 수집하고, 멸균수로 3회 세척한 후 멸균수에 109 콜로니-형성 유닛/ml(cfu/ml)의 최종 농도로 재현탁하였다. 그 현탁액을 4℃에서 적어도 하루 보관한 후, YPDB에 106cfu/ml의 최종 농도로 계대배양하였다. 48시간 인큐베이팅한 후에 세포 현탁액을 현미경으로 단일 세포 백분율에 대해 조사하였다. 단일 세포 백분율이 80%를 초과하였을 때 세포를 수집하여 물로 3회 세척한 후 물에 109cfu/ml의 최종 농도로 재현탁하고, 4℃에서 1달 이내로 보관하였다.
b) 발아관 형성을 가지는 세포의 백분율(GTF%)의 측정을 위한 프로토콜 개발
발아된 효모 세포는 일반적으로 응집하는 경향이 있고, 시험관 내 스크리닝 중에 세포의 총 수를 계수하는 것을 어렵게 만든다. 세포를 개별적으로 분리하기 위하여, 다양한 접근법, 예컨대, 유리 구슬과 함께 와동시키기, 초음파 처리, 다이티오쓰레이톨(0.1mM 내지 0.4mM) 및 글루타티온(환원됨, 5mM 내지 25mM)의 첨가 및 다양한 온도(4℃, 15℃, 20℃, 25℃)에서의 보관이 시도되었다. 양호한 개별적 분리는 현미경으로 볼 수 있는 것과 같이, 15℃에서 20시간 동안 보관한 경우에만 관찰되었다.
발아관 형성을 가지는 세포의 백분율(GTF%)을 측정하기 위하여 두 가지 접근법을 취하였다. 한 가지는 인큐베이팅을 시작할 때 총 세포를 계수하고 인큐베이팅 후에 발아하지 않은 세포를 계수한 다음, GTF%를 (1-미발아 세포/출발 시(0h) 총 세포)*100으로서 계산하는 것이었다. 다른 방법은 샘플을 인큐베이팅 후에 15℃에서 20시간 동안 보관한 다음 발아된 세포와 분리된 후의 총 세포를 계수한 후 GTF%를 (발아된 세포/보관 후 총 세포)*100으로서 계산하는 것이었다. 두 가지 방법에 의해 측정된 스크리닝 배지(11mM 이미다졸 완충액, 3mM MgSO4 및 2.6mM N-아세틸-D-글루코사민)에서 C. 알비칸스의 GTF%에 대해 유의미한 차이는 관찰되지 않았다. 그러므로 본원에서 논의된 시험관 내 스크리닝에 대해, 실제 목적에 대해 GTF%는 첫 번째 방법, 즉 GTF% = (1-미발아 세포/출발 시(0h) 총 세포)*100에 의해 측정하였다.
c) 시험관 내 스크리닝을 위한 스크리닝 배지의 선택
11mM의 이미다졸 완충액, 3mM의 MgSO4 및 2.6mM의 N-아세틸-D-글루코사민(GlcNAc)을 함유하고 있는 스크리닝 배지를 사용하여 C. 알비칸스의 발아관 형성에 미치는 파르네솔 유사체의 효과를 연구하였다. 여기서 변형된 스크리닝 배지에서 C. 알비칸스의 발아관 형성을 다양한 농도의 이미다졸 완충액(10mM, 30mM 및 50mM) 및 MgSO4(0.5mM, 1.5mM 및 3mM)를 사용하여 평가하였다. 표 1은 GTF%가 이미다졸 완충액의 농도가 증가함에 따라 감소된 반면, GTF%가 MgSO4 농도가 증가함에 따라 증가하였음을 나타낸다. GTF%가 80% 이상으로 도달하기까지 2 내지 3시간이 걸렸다. 실제 목적에 대해, 11mM의 이미다졸 완충액, 0.5mM의 MgSO4 및 2.6mM의 N-아세틸-D-글루코사민(GlcNAc)을 함유하고 있는 스크리닝 배지를 파르네솔 화합물과 식물의 정족수 감지 억제 효과를 시험관 내에서 스크리닝하기 위해 채택하였다.
표 1: 2.6mM의 N-아세틸-D-글루코사민이 첨가된 스크리닝 배지(pH 6.5)에서 37℃에서 C. 알비칸스의 발아관 형성(GTF%)에 미치는 이미다졸 완충액과 MgSO4의 농도의 효과
이미다졸
완충액		 Mg2 + GTF%
1.5h 2h 2.5h 3h

10mM		 0.5mM 32.0 84.8
1.5mM 34.4 88.8
3.0mM 38.0 86.8

30mM		 0.5mM 29.2 54.8 82.8
1.5mM 39.2 66.8 84.4
3.0mM 34.0 64.0 92.4

50mM		 0.5mM 18.8 38.4 65.2 76.4
1.5mM 22.8 41.2 66.8 80.0
3.0mM 10.0 62.0 68.8 85.6
주: GTF%는 (1-미발아 세포/ 출발 시(0h) 총 세포)%로서 계산하였다.
d) C. 알비칸스의 유도기에 미치는 정족수 감지 분자의 효과
도 4는 100μM 파르네솔 또는 100μM 티로솔이 YPD 배지에서 37℃에서 6시간 동안의 C. 알비칸스 SC5314 의 성장에 미치는 효과가 아주 작았음을 보여준다. 이들 결과는 시험관 내 스크리닝의 기간 중에 발생된 세포의 증가가 없었음을 확인한다.
변형된 정유의 합성
도 5는 쑥 오일로부터 수용성 산물 #1(COONa 함유) 및 #2(D-글루코오스 함유)를 합성하기 위한 그래프를 도시한다. 동일한 과정을 라벤더 오일, 티트리 오일 및 티몰에 적용하여 5가지의 다른 수용성 산물: COONa를 포함하는 라벤더 오일, 티트리 오일 및 티몰, 및 D-글루코오스를 포함한 라벤더 오일 및 티트리 오일을 얻었다.
표 2는 C. 알비칸스 SC5314의 발아관 형성(GTF%)에 미치는 정유 및 티몰로부터의 수용성 산물의 효과를 나타낸다.
수용성 산물 GTF(%)(평균±SEM, n=3)
쑥 오일 + D-글루코오스 1.3±0.9
쑥 오일 + D-글루코오스 (1:1 희석) 58.0±1.0
티트리 오일 + D-글루코오스 97.7±1.2
라벤더 오일 + D-글루코오스 96.0±2.1
쑥 오일 + COONa 4.3±2.2
쑥 오일 + COONa (1:5 희석) 21.7±0.9
티트리 오일 + COONa 12.3±7.9
라벤더 오일 + COONa 53.6±7.9
COONa를 가지는 티몰 오일 18.3±4.7
COONa를 가지는 티몰 오일 (1:10 희석) 50.3±2.2
티몰 (1mM) 43.7±5.2
대조표준 80.6±0.5
주: 모든 산물을 다른 표시가 없는 한 85%에서 또는 그것의 희석률에서 시험하였다.
표 3은 C. 알비칸스 SC5314의 발아관 형성(GTF%)에 미치는 정유 및 식물 추출물의 효과를 나타낸다.
정유 &
식물 추출물		 GTF(%) (평균±SEM, n=2)
0.025% 0.250%
쑥 오일 66.2±2.1 2.8±2.8
유칼립투스 오일 57.0±1.5 6.8±2.1
티트리 오일 56.5±3.1 3.9±2.5
라벤더 오일 41.1±1.1 2.1±2.1
오렌지 오일 61.8±2.7 40.1±0.1
생강 오일 58.3±1.4 8.5±1.1
유채씨유 시험하지 않음 83.1±1.3
삼목유 시험하지 않음 88.3
포도씨 추출물 시험하지 않음 38.5*
산사나무 열매 추출물 시험하지 않음 100
생강 추출물 시험하지 않음 100
대조표준 82.8±0.6
*: 포도씨 추출물은 효모 세포의 형태를 변화시켰다.
C. 엘레간스 시험관 내 스크리닝
Caenorhabditiselegansglp4;sek1을 시험관 내 스크리닝을 위한 모델로서 사용하였다. Breger 등은 (Breger, J.; Fuchs, B. B.; Aperis, G.; Moy, T. I., Ausubel, F. M., Mylonakis, E.; “Antifungal chemical compounds identified using a C. elegans pathogenicity assay.” PLoS Pathogens 3: 168-178; 2007) 문헌에서 glp-4 돌연변이가 균주를 25℃에서 자손을 생성할 수 없게 만들고 sek-1 돌연변이가 다양한 병원체에 대한 균주의 민감성을 증강시켜서 스크리닝 분석에 대한 시간을 감소시킨다고 보고하였다 Caenorhabditis elegansglp4;sek1 균주를 3일 동안 25℃에서 인큐베이팅한 후에 생성된 자손은 없는 것으로 관찰되었다.
C. 알비칸스의 동시발생을, 알을 수집하고 L1 단계에서 유충을 정지시킴으로써 이루었다. 통상적으로 사용된 표백 처리는 벌레 성체로부터 알을 방출시킬 수 있었다. 그러나 방출된 알은 차아염소산 나트륨 (0.2, 0.3, 0.4, 0.5, 0.7 또는 1%)으로 3 내지 5분 동안 처리한 후에 언제나 부화하진 않았다. L1 단계로 벌레를 동시 발생시키기 위하여 변형된 산란(egg laying) 방법을 개발하였다. 간단히 설명하면, NGM 플레이트에서 유지시킨 C. elegansglp4;sek1의 스톡 배양물을 OP50이 첨가된 NGM 플레이트 상에 계대배양하고 15℃에서 6 내지 9일 동안 인큐베이팅하였다. 그런 다음 수정된 성체를 포함한 한천 덩어리(1 cm2)를 다시 OP50이 첨가된 네마토드 성장 배지(NGM) 상에서 계대배양하고 15℃에서 인큐베이팅하였다. 3 내지 7일 동안 인큐베이팅한 후에 벌레를 3ml의 M9 완충액으로 회전 플랫폼 상에서(100rpm) 부드럽게 세척하였다. 플레이트를 그것의 뚜껑 위에서 기울여 액체와 벌레가 플레이트의 한 측면으로 쏠리도록 하였다. 액체와 벌레를 흡입 제거하였다. 플레이트를 다시 M9 완충액으로 3회 더 세척하여 OP50을 가능한 최대로 제거하였다. 세척 후에 플레이트를 25℃에서 밤새 인큐베이팅하여 알이 밤새 부화되도록 하였다. OP50이 없기 때문에, 유충은 L1 단계에서 정지되었다.
살아있는 C. elegansglp4;sek1은 아주 곡선이었던 반면, 죽은 C. elegansglp4;sek1은 직선이었고, 대부분의 경우에 C. 알비칸스의 균사를 가진 죽은 벌레들은 전체적으로 파편화되었다. 진동 후의 곡선 형상 및 이동을 생존에 대한 기준으로서 사용하였다.
초기 스크리닝의 결과는 C. 알비칸스 SC5314로 감염된 C. elegansglp4;sek1의 사멸률이 시간이 경과함에 따라 증가하였음을 나타냈다(표 4). 0.1%의 티트리 오일의 존재는 사멸률을 약간 감소시켰다. 더 높은 농도의 티트리 오일은 벌레의 더 높은 사멸률을 초래하였다. 이것은 더 높은 농도에서의 티트리 오일이 벌레에게는 독성일 수 있음을 나타낸다.
표 4는 96 웰 플레이트에서 인큐베이팅되는 중에 C. 알비칸스 SC5314로 감염된 C. elegansglp4;sek1의 사멸률을 나타낸다.
화합물 농도 대조표준에 비교한 사멸률의 % 변화
1일 4일 5일
티트리 오일 0.15% 28 12 4
0.20% 70 16 6
대조표준의 사멸률(%) 39 72 81
수용성 산물들을 합성하였고 시험관 내에서 C. 알비칸스의 정족수 감지에 미치는 억제 효과를 나타냈다.
실험
1. 칸디다 알비칸스SC5314의 유지
칸디다 알비칸스SC5314를 YPD 한천(YPDA) 위에 펴바르고 30℃에서 밤새 인큐베이팅하였다. 단일 콜로니를 YPD 배지(YPDB)에 계대배양하고 30℃, 200rpm에서 밤새 인큐베이팅하였다. YPDB 에서 밤새 배양물의 글리콜 스톡을 제조하고 -20℃에서 보관하였다.
2. 카에노르하브디티스 엘레간스의 유지
Caenorhabditis elegansglp4;sek1을 NGM 플레이트 상의 대장균OP50상에서 15℃에서 7일 동안 계대배양함으로써 유지시켰다. 그것은 15℃에서 최대 2개월까지 보관할 수 있다.
3. 화합물 및 식물의 시험관 내 스크리닝
시험관 내 스크리닝 분석은 N-아세틸글루코사민(GlcNAc)-촉발 분화 분석(Hornby et al., “Quorum sensing in the dimorphic fungus Candida albicans is mediated by farnesol;”Applied and Environmental Microbiology 67:2982-2992;2001)을 토대로 하였는데, 그것은 0.56ml의 0.1M 이미다졸 완충액(pH 6.5), 0.15ml의 0.1M MgSO4, 0.13ml의 0.1M GlcNAc 및 4.16ml의 멸균수를 포함하였다. 정족수 감지 후보들의 생체 분석을, 100% 메탄올 중에서의 용액으로서, 화합물의 생체 분석 배지에의 첨가에 의해 수행하였고, 메탄올의 최종 농도는 1%보다 크지 않았다.
4. 화합물 및 식물의 시험관 내 스크리닝
Tampakakis 등의 방법(Tampakakis, E.; Okoli, I.; Mylonakis, E.; “A C. elegans-based, whole animal, in vivo screen for the identification of antifungal compounds.”Nature Protocols 3:1925-1931; 2008)을 토대로 한 시험관 내 스크리닝 분석은 다음과 같이 기술한다:
a) 벌레의 준비
변형된 산란 방법에 의해 준비한 L1 벌레를 675g에서 30초 동안 실온에서의 원심분리에 의해 수집하고, 상층액을 제거하였다. 벌레를 M9 완충액에 재현탁하고 OP50이 첨가된 NGM 한천 플레이트 상에 플레이트당 ~1000 벌레 정도로 접종하였다. 그것을 25℃에서 2 내지 3일 동안 인큐베이팅한 후 벌레를 시험관 내 스크리닝 분석을 위해 M9 완충액으로 세척하였다.
b) C. 알비칸스의 준비
C. 알비칸스SC5314의 스톡 배양물을 3ml의 YPD 배지에 계대배양하고 30℃에서 인큐베이팅하였다. 그런 다음 배지에서의 밤새 배양물을 YPD 한천위에 펼치고, 30℃에서 인큐베이팅하였다. SC5314의 24시간 오래된 잔디(old lawn)를 사용하여 2시간 동안 25℃에서 벌레에게 먹이로 주었다. 대조구는 OP50에서 배양한 벌레였다.
c) 시험관 내 스크리닝 분석
벌레를 YPD 플레이트로부터 세척하여 M9 완충액으로 2회 세척하였다. 벌레를 스크리닝 배지, 0.3% 트윈 80이 첨가된 M9 완충액에 재현탁하였다. 벌레 현탁액(50μl)을 96-웰 플레이트의 웰에 20 내지 30 벌레/웰로 분배하였다. 스크리닝 배지 중의 화합물의 분액(50μl)을 각 화합물 당 5 웰로 웰에 첨가하였다. 96 웰 플레이트를 25℃에서 최대 5일 동안 인큐베이팅하였다. 살아있거나 죽은 벌레를 인큐베이팅 중에 계수한 후 벌레의 사멸률을 계산하였다.
5개의 정유 및 테르펜 대조구에 대해 화학적 변형을 수행하였다. 시험관 내 스크리닝 분석에 의한 칸디다 알비칸스 SC5314의 정족수 감지에 반하는 정유 및 그것들의 카르복실화된 및 글리코실화된 산물의 효과를 또한 조사하였다. 5개의 정유는 쑥 오일, 라벤더 오일, 티트리 오일, 생강 오일 및 유칼립투스 오일이었고; 테르펜 대조구는 하이드록실(-OH) 기능기가 없는 1-데센이었다.
이 작업의 핵심 발견은 다음과 같이 강조된다:
1. 카르복실화된 및 글리코실화된 산물을 5가지 모든 정유로부터 얻었고, 수율의 범위는 2.1 내지 10.6이었다. 카르복실화 또는 글리코실화 후에 1-데센에 대해 관찰된 산물은 없었다.
2. 5가지 모든 정유 및 그것들의 산물은(0.1% 또는 0.2%의 농도에서), 티트리 오일-D-글루코오스를 제외하고 C. 알비칸스 SC5314의 발아관 형성(GTF%)을, 그것의 생존성에 영향을 주지 않으면서 억제하였다.
3. 카르복실화된 및 글리코실화된 산물의 억제 효과는 0.1% 또는 0.2%의 동등한 농도에서 그것들의 오일보다 크지 않았다.
화학적 변형
카르복실화된 및 글리코실화된 산물을 5가지의 정유로부터 얻었다(표 5). 카르복실화 및 글리코실화 변형 후에 테르펜 대조구인1-데센에 대해 관찰된 산물은 없었다. 표 5는 정유들의 화학적 변형의 수율을 나타낸다.
원료물질 카르복실화 수율(%) 글리코실화 수율(%)
쑥 오일 2.1 6.9
라벤더 오일 4.4 10.6
유칼립투스 오일 2.5 3.5
생강 오일 6.2 6.8
티트리 오일 3.3 2.5
1-데센(CAS 872-05-9) 산물 없음 산물 없음
정유 및 그것들의 산물의 시험관 내 스크리닝
C. 알비칸스 SC5314의 발아관 형성(GTF%)은 0.1% 또는 0.2%의 농도에서, 티트리 오일-D-글루코오스를 제외하고, 5가지 모든 정유 및 그것들의 산물의 존재 하에 감소하였다 (표 6). C. 알비칸스의 생존성은 그런 조건에 의해 영향을 받지 않았다.
0.1%의 동등한 농도에서, 쑥 오일, 라벤더 오일, 생강 오일의 카르복실화된 및 글리코실화된 산물 두 가지의 억제 효과는 그것들의 오일의 효과와 크게 다르지 않았던 반면; 티트리 오일과 유칼립투스 오일의 카르복실화된 및 글리코실화된 산물 두 가지의 억제 효과는 그것들의 오일의 효과보다 상당히 더 낮았다. 0.1%에서의 모든 정유는 100mM 파르네솔의 억제 효과(0.0022%)와 같거나 더 컸다.
0.2%의 동등한 농도에서, 생강 오일의 카르복실화된 및 글리코실화된 산물 두 가지와 유칼립투스 오일의 글리코실화된 산물의 억제 효과는 그것들의 오일의 효과와 크게 다르지 않았고; 티트리 오일의 카르복실화된 및 글리코실화된 산물 두 가지와 유칼립투스 오일의 카르복실화된 산물의 억제 효과는 그것들의 오일의 효과보다 상당히 더 낮았다.
시험 농도가 0.1%였을 때 100mM 파르네솔보다 억제 효과가 크지 않았던 샘플에 대해, 억제 효과는 그 샘플의 농도를 0.2%로 증가시켰을 때 상당히 개선되었다. 100mM 파르네솔보다 큰 억제 효과를 가졌던 샘플에 대해. 억제 효과는 0.1%와 0.2% 둘 다의 경우 유사하였다.
샘플 GTF%대조표준-GTF%샘플
(평균±SD, n=3)
0.1% 0.2%
쑥 오일 59.3±8.8a 시험하지 않음
쑥 오일 -COONa 41.9±8.8a 시험하지 않음
쑥 오일 -D-글루코오스 67.5±15.2a 시험하지 않음
라벤더 오일 48.0±0.6a 시험하지 않음
라벤더 오일-COONa 61.3±8.2a 시험하지 않음
라벤더 오일-D-글루코오스 29.6±21.9a 72.2±8.6*
티트리 오일 69.7±9.7a 81.0±4.3a
티트리 오일-COONa 17.6±6.5b 61.8±7.6b
티트리 오일-D-글루코오스 0c 0c
생강 오일 25.3±13.2a 68.0±5.2ab ,*
생강 오일-COONa 10.8±7.6a 58.1±5.6a ,*
생강 오일-D-글루코오스 0a 72.6±1.4b ,*
유칼립투스 오일 57.0±19.8a 78.3±5.6a
유칼립투스 오일-COONa 0b 46.3±6.0b ,*
유칼립투스 오일-D-글루코오스 12.8±5.8b 71.3±9.0a ,*
1-데센 0 35.2±5.2*
100mM 파르네솔(0.0022%) 25.0±4.1
대조표준 78.7±3.7
문자 a 내지 c는 각각의 정유와 그것들의 산물 사이의 GTF%의 감소에 상당한 차이(P<0.05)가 있음을 가리킨다. *는 한 샘플의 0.1%와 0.2% 사이에 상당한 차이가 있음을 가리킨다.
결과들은 정유의 카르복실화된 및 글리코실화된 산물들이 시험관 내에서 C. 알비칸스의 정족수 감지를 억제하는 것을 나타낸다.
실험: 화학적 변형
a) 쑥 오일-COONa 및 쑥 오일-글루코오스 산물을 합성하기 위한 프로토콜
1. 8g의 쑥 오일, 100ml의 무수 에탄올 및 4g의 보로수소화 나트륨을 250ml의 둥근 바닥 플라스크에 넣고, 그 플라스크를 건조관과 연결한다. 그 혼합물을 실온에서 밤새 교반한다.
2. 감압 하에 에탄올을 제거한다.
3. 100ml의 이염화 메틸렌을 첨가하여 고체를 녹이고, 100ml의 탈이온수로 2회 세척한 후, 100ml의 포화 염화 나트륨 용액으로 1회 세척한다. 잔류하는 물을 무수 황산 나트륨을 사용하여 제거하고, 감압 하에 여과에 의한 여과물을 수집한다.
4. 감압 하에 용매를 제거하여 4.69g의 환원된 쑥 오일 산물을 얻었다.
5. 4.69g의 환원된 산물, 100ml의 무수 테트라하이드로퓨란(THF), 4.0g의 1-(3-다이메틸아미노프로필)-3-에틸카보다이이미드 염산염(EDC), 1.0g의 4-다이메틸아미노피리딘(DMAP) 및 5.0g의 석신산을 둥근 바닥 플라스크에 넣고, 그 플라스크를 건조관과 연결한다. 플라스크를 빙욕조에 넣고, 그 혼합물을 밤새 실온에서 교반한다.
6. 감압 하에 여과에 의해 고체를 제거하고, 여과물을 수집한다.
7. 감압 하에 용매를 제거한다. 100ml의 아세트산 에테르를 첨가하여 녹이고, 100ml의 탈이온수로 3회 세척한다. 잔류하는 물을 무수 황산 나트륨을 사용하여 제거하고, 감압 하에 여과에 의한 여과물을 수집한다.
8. 감압 하에 용매를 제거한다. 6.5g의 카르복실화된 쑥 오일의 원료 산물(raw product)을 얻었다.
9. 카르복실화된 쑥 오일의 원료 산물 3g과 50ml의 탈이온수를 둥근 바닥 플라스크에 옮긴다.
10. pH가 pH 8에 도달할 때까지 포화 중탄산 나트륨 용액을 첨가한다.
11. 50ml의 석유 에테르로 2회 세척하고, 수성 상을 수집한 후 10% HCl을 사용하여 ~pH 6으로 pH를 조정한다.
12. 80ml의 아세트산 에테르로 2회 추출하고, 아세트산 에테르 상을 수집한다.
13. 잔류하는 물을 무수 황산 나트륨을 사용하여 제거한 후 감압 하에 여과에 의한 여과물을 수집한다.
14. 아세트산 에테르를 감압 하에 제거한다. 쑥 오일-COOH의 최종 산물 0.0789g을 얻었다.
15. 카르복실화된 쑥 오일의 원료 산물 3.5g을 둥근 바닥 플라스크에 옮긴다. 거기에 100ml의 THF, 3.0g의 EDC, 1.0g의 DAMP 및 2.57g의 글루코오스를 첨가한다. 그 플라스크를 빙욕조에 넣는다. 혼합물을 밤새 실온에서 교반한다.
16. 감압 하에 여과에 의해 고체를 제거하고, 그 여과물을 수집한다.
17. 감압 하에 용매를 제거한다. 100ml의 탈이온수를 첨가하여 녹이고, 100ml의 아세트산 에테르로 3회 추출한다. 아세트산 에테르 상을 수집한다. 잔류하는 물을 무수 황산 나트륨을 사용하여 제거하고, 감압 하에 여과에 의한 여과물을 수집한다.
18. 감압 하에 용매를 제거한다. 글리코실화된 쑥 오일의 원료 산물을 얻었다.
19. 50ml의 탈이온수를 첨가하여 고체를 녹인다. 50ml의 석유 에테르로 2회 세척하고, 수성 상을 수집한다.
20. 40ml의 부틸 알코올로 2회 추출하고, 부틸 알코올 상을 수집한다. 잔류하는 물을 무수 황산 나트륨을 사용하여 제거하고, 감압 하에 여과에 의한 여과물을 수집한다.
21. 감압 하에 용매를 제거한다. 쑥 오일-D-글루코오스의 최종 산물 0.2955g을 얻었다.
b) 라벤더 오일-COONa 및 라벤더 오일-글루코오스 산물을 합성하기 위한 프로토콜
1. 10g의 라벤더 오일, 187.5ml의 무수 에탄올 및 4g의 보로수소화 나트륨을 250ml의 둥근 바닥 플라스크에 넣고, 그 플라스크를 건조관과 연결한다. 그 혼합물을 실온에서 밤새 교반한다.
2. 감압 하에 에탄올을 제거한다.
3. 120ml의 이염화 메틸렌을 첨가하여 고체를 녹이고, 100ml의 탈이온수로 2회 세척한 후, 100ml의 포화 염화 나트륨 용액으로 1회 세척한다. 잔류하는 물을 무수 황산 나트륨을 사용하여 제거하고, 감압 하에 여과에 의한 여과물을 수집한다.
4. 감압 하에 용매를 제거하여 7.55g의 환원된 라벤더 오일 산물을 얻었다.
5. 7.55g의 환원된 산물, 100ml의 THF, 4.0g의 EDC, 1.0g의 DMAP 및 5.0g의 석신산을 둥근 바닥 플라스크에 넣고, 그 플라스크를 건조관과 연결한다. 플라스크를 빙욕조에 넣고, 그 혼합물을 밤새 실온에서 교반한다.
6. 감압 하에 여과에 의해 고체를 제거하고, 여과물을 수집한다.
7. 감압 하에 용매를 제거한다. 100ml의 아세트산 에테르를 첨가하여 녹이고, 100ml의 탈이온수로 3회 세척한다. 잔류하는 물을 무수 황산 나트륨을 사용하여 제거하고, 감압 하에 여과에 의한 여과물을 수집한다.
8. 감압 하에 용매를 제거한다. 8.56g의 카르복실화된 라벤더 오일의 원료 산물을 얻었다.
9. 카르복실화된 라벤더 오일의 원료 산물 5.06g과 100ml의 탈이온수를 둥근 바닥 플라스크에 옮긴다.
10. pH가 pH 8에 도달할 때까지 포화 중탄산 나트륨 용액을 첨가한다.
11. 50ml의 석유 에테르로 2회 세척하고, 수성 상을 수집한 후 10% HCl로 ~pH 6으로 pH를 조정한다.
12. 50ml의 아세트산 에테르로 2회 추출하고, 아세트산 에테르 상을 수집한다.
13. 잔여 물(water)을 무수 황산 나트륨을 사용하여 제거한 후 감압 하에 여과에 의한 여과물을 수집한다.
14. 아세트산 에테르를 감압 하에 제거한다. 라벤더 오일-COOH의 최종 산물 0.2617g을 얻었다.
15. 카르복실화된 라벤더 오일의 원료 산물 3.5g을 둥근 바닥 플라스크에 옮긴다. 거기에 100ml의 THF, 3.0g의 EDC, 1.0g의 DAMP 및 2.57g의 글루코오스를 첨가한다. 그 플라스크를 빙욕조에 넣는다. 혼합물을 밤새 실온에서 교반한다.
16. 감압 하에 여과에 의해 고체를 제거하고, 그 여과물을 수집한다.
17. 감압 하에 용매를 제거한다. 100ml의 탈이온수를 첨가하여 녹이고, 100ml의 아세트산 에테르로 3회 추출한다. 아세트산 에테르 상을 수집한다. 잔류하는 물을 무수 황산 나트륨을 사용하여 제거하고, 감압 하에 여과에 의한 여과물을 수집한다.
18. 감압 하에 용매를 제거한다. 글리코실화된 라벤더 오일의 원료 산물을 얻었다.
19. 100ml의 탈이온수를 첨가하여 고체를 녹인다. 50ml의 석유 에테르로 2회 세척하고, 수성 상을 수집한다.
20. 40ml의 부틸 알코올로 2회 추출하고, 부틸 알코올 상을 수집한다. 잔류하는 물을 무수 황산 나트륨을 사용하여 제거하고, 감압 하에 여과에 의한 여과물을 수집한다.
21. 감압 하에 용매를 제거한다. 라벤더 오일-D-글루코오스의 최종 산물 0.4326g을 얻었다.
c) 티트리 오일-COONa 및 티트리 오일-글루코오스 산물을 합성하기 위한 프로토콜
1. 8g의 티트리 오일, 100ml의 무수 에탄올 및 4g의 보로수소화 나트륨을 250ml의 둥근 바닥 플라스크에 넣고, 그 플라스크를 건조관과 연결한다. 그 혼합물을 실온에서 밤새 교반한다.
2. 감압 하에 에탄올을 제거한다.
3. 100ml의 이염화 메틸렌을 첨가하여 고체를 녹이고, 100ml의 탈이온수로 2회 세척한 후, 100ml의 포화 염화 나트륨 용액으로 1회 세척한다. 잔여 물을 무수 황산 나트륨을 사용하여 제거하고, 감압 하에 여과에 의한 여과물을 수집한다.
4. 감압 하에 용매를 제거하여 5.76g의 환원된 티트리 오일 산물을 얻었다.
5. 5.76g의 환원된 산물, 100ml의 THF, 4.0g의 EDC, 1.0g의 DMAP 및 5.0g의 석신산을 둥근 바닥 플라스크에 넣고, 그 플라스크를 건조관과 연결한다. 플라스크를 빙욕조에 넣고, 혼합물을 밤새 실온에서 교반한다.
6. 감압 하에 여과에 의해 고체를 제거하고, 여과물을 수집한다.
7. 감압 하에 용매를 제거한다. 100ml의 아세트산 에테르를 첨가하여 녹이고, 100ml의 탈이온수로 3회 세척한다. 잔여 물을 무수 황산 나트륨을 사용하여 제거하고, 감압 하에 여과에 의한 여과물을 수집한다.
8. 감압 하에 용매를 제거한다. 4.47g의 카르복실화된 티트리 오일의 원료 산물을 얻었다.
9. 카르복실화된 티트리 오일의 원료 산물 2g과 50ml의 탈이온수를 둥근 바닥 플라스크에 옮긴다.
10. pH가 pH 8에 도달할 때까지 포화 중탄산 나트륨 용액을 첨가한다.
11. 50ml의 석유 에테르로 2회 세척하고, 수성 상을 수집한 후 10% HCl로 ~pH 6으로 pH를 조정한다.
12. 50ml의 아세트산 에테르로 2회 추출하고, 아세트산 에테르 상을 수집한다.
13. 잔여 물을 무수 황산 나트륨을 사용하여 제거한 후, 감압 하에 여과에 의한 여과물을 수집한다.
14. 아세트산 에테르를 감압 하에 제거한다. 티트리 오일-COOH의 최종 산물 0.118g을 얻었다.
15. 카르복실화된 티트리 오일의 원료 산물 2.47g을 둥근 바닥 플라스크에 옮긴다. 거기에 100ml의 THF, 3.0g의 EDC, 1.0g의 DAMP 및 2.57g의 글루코오스를 첨가한다. 그 플라스크를 빙욕조에 넣는다. 혼합물을 밤새 실온에서 교반한다.
16. 감압 하에 여과에 의해 고체를 제거하고, 그 여과물을 수집한다.
17. 감압 하에 용매를 제거한다. 100ml의 탈이온수를 첨가하여 녹이고, 100ml의 아세트산 에테르로 3회 추출한다. 아세트산 에테르 상을 수집한다. 잔여 물을 무수 황산 나트륨을 사용하여 제거하고, 감압 하에 여과에 의한 여과물을 수집한다.
18. 감압 하에 용매를 제거한다. 글리코실화된 티트리 오일의 원료 산물을 얻었다.
19. 50ml의 탈이온수를 첨가하여 고체를 녹인다. 50ml의 석유 에테르로 2회 세척하고, 수성 상을 수집한다.
20. 40ml의 부틸 알코올로 2회 추출하고, 부틸 알코올 상을 수집한다. 잔여 물을 무수 황산 나트륨을 사용하여 제거하고, 감압 하에 여과에 의한 여과물을 수집한다.
21. 감압 하에 용매를 제거한다. 티트리 오일-D-글루코오스의 최종 산물 0.1452g을 얻었다.
d) 생강 오일-COONa 및 생강 오일-글루코오스 산물을 합성하기 위한 프로토콜
1. 5g의 생강 오일, 100ml의 무수 에탄올 및 2g의 보로수소화 나트륨을 250ml의 둥근 바닥 플라스크에 넣고, 그 플라스크를 건조관과 연결한다. 그 혼합물을 실온에서 밤새 교반한다.
2. 감압 하에 에탄올을 제거한다.
3. 100ml의 이염화 메틸렌을 첨가하여 고체를 녹이고, 100ml의 탈이온수로 2회 세척한 후, 100ml의 포화 염화 나트륨 용액으로 1회 세척한다. 잔여 물을 무수 황산 나트륨을 사용하여 제거하고, 감압 하에 여과에 의한 여과물을 수집한다.
4. 감압 하에 용매를 제거하여 환원된 생강 오일 산물을 얻었다.
5. 환원된 생강 오일 산물, 100ml의 THF, 2.0g의 EDC, 0.5g의 DMAP 및 2.5g의 석신산을 둥근 바닥 플라스크에 넣고, 그 플라스크를 건조관과 연결한다. 플라스크를 빙욕조에 넣고, 그 혼합물을 밤새 실온에서 교반한다.
6. 감압 하에 여과에 의해 고체를 제거하고, 여과물을 수집한다.
7. 감압 하에 용매를 제거한다. 50ml의 아세트산 에테르를 첨가하여 녹이고, 100ml의 탈이온수로 3회 세척한다. 잔여 물을 무수 황산 나트륨을 사용하여 제거하고, 감압 하에 여과에 의한 여과물을 수집한다.
8. 감압 하에 용매를 제거한다. 카르복실화된 생강 오일의 원료 산물을 얻었다.
9. 카르복실화된 생강 오일의 원료 산물을 둥근 바닥 플라스크에 옮기고, 100ml의 탈이온수를 첨가하여 녹인다. pH 8에 도달할 때까지 포화 중탄산 나트륨 용액을 첨가한다.
10. 50ml의 석유 에테르로 2회 세척하고, 수성 상을 수집한 후 10% HCl로 ~pH 6으로 pH를 조정한다.
11. 100ml의 아세트산 에테르로 2회 추출하고, 아세트산 에테르 상을 수집한다.
12. 잔여 물을 무수 황산 나트륨을 사용하여 제거한 후, 감압 하에 여과에 의한 여과물을 수집한다.
13. 아세트산 에테르를 감압 하에 제거한다. 생강 오일-COOH의 최종 산물 0.3101g을 얻었다.
14. 10g의 생강 오일, 180ml의 무수 에탄올 및 4g의 보로수소화 나트륨을 250ml의둥근 바닥 플라스크에 넣고, 그 플라스크를 건조관과 연결한다. 혼합물을 밤새 실온에서 교반한다.
15. 감압 하에 에탄올을 제거한다.
16. 100ml의 이염화 메틸렌을 첨가하여 고체를 녹이고, 100ml의 탈이온수로 2회 세척한 후 100ml의 포화 염화 나트륨 용액으로 1회 세척한다. 잔여 물을 무수 황산 나트륨을 사용하여 제거하고, 감압 하에 여과에 의한 여과물을 수집한다.
17. 감압 하에 용매를 제거하고, 5.82g의 환원된 생강 오일 산물을 얻었다.
18. 5.82g의 환원된 산물, 100ml의 THF, 4.0g의 EDC, 1.0g의 DAMP 및 5.0g의 석신산을 둥근 바닥 플라스크에 넣고, 그 플라스크를 건조관과 연결한다. 플라스크를 빙욕조에 넣고, 혼합물을 밤새 실온에서 교반한다.
19. 감압 하에 여과에 의해 고체를 제거하고, 그 여과물을 수집한다.
20. 감압 하에 용매를 제거한다. 50ml의 아세트산 에테르를 첨가하여 녹이고, 100ml의 탈이온수로 3회 세척한다. 잔여 물을 무수 황산 나트륨을 사용하여 제거하고, 감압 하에 여과에 의한 여과물을 수집한다.
21. 감압 하에 용매를 제거한다. 카르복실화된 생강 오일의 원료 산물 4.89g을 얻었다.
22. 2.445g의 카르복실화된 생강 오일의 원료 산물을 둥근 바닥 플라스크에 옮긴다. 거기에 100ml의 THF, 3.0g의 EDC, 1.0g의 DAMP 및 2.57g의 글루코오스를 첨가한다. 플라스크를 빙욕조에 넣는다. 혼합물을 밤새 실온에서 교반한다.
23. 감압 하에 여과에 의해 고체를 제거하고, 그 여과물을 수집한다.
24. 감압 하에 용매를 제거한다. 100ml의 탈이온수를 첨가하여 녹이고, 100ml의 아세트산 에테르로 3회 추출한다. 아세트산 에테르 상을 수집한다. 잔여 물을 무수 황산 나트륨을 사용하여 제거하고, 감압 하에 여과에 의한 여과물을 수집한다.
25. 감압 하에 용매를 제거한다. 글리코실화된 생강 오일의 원료 산물을 얻었다.
26. 50ml의 탈이온수를 첨가하여 고체를 녹인다. 50ml의 석유 에테르로 2회 세척하고, 수성 상을 수집한다.
27. 40ml의 부틸 알코올로 2회 추출하고, 부틸 알코올 상을 수집한다. 잔여 물을 무수 황산 나트륨을 사용하여 제거하고, 감압 하에 여과에 의한 여과물을 수집한다.
28. 감압 하에 용매를 제거한다. 0.3386g의 생강 오일-D-글루코오스의 최종 산물을 얻었다.
e) 유칼립투스 오일-COONa 및 유칼립투스 오일-글루코오스 산물을 합성하기 위한 프로토콜
1. 10g의 유칼립투스 오일, 180ml의 무수 에탄올 및 4g의 보로수소화 나트륨을 250ml의 둥근 바닥 플라스크에 넣고, 그 플라스크를 건조관과 연결한다. 그 혼합물을 실온에서 밤새 교반한다.
2. 감압 하에 에탄올을 제거한다.
3. 100ml의 이염화 메틸렌을 첨가하여 고체를 녹이고, 100ml의 탈이온수로 2회 세척한 후, 100ml의 포화 염화 나트륨 용액으로 1회 세척한다. 잔여 물을 무수 황산 나트륨을 사용하여 제거하고, 감압 하에 여과에 의한 여과물을 수집한다.
4. 감압 하에 용매를 제거하여 5.21g의 환원된 유칼립투스 오일 산물을 얻었다.
5. 5.21g의 환원된 산물, 100ml의 THF, 4.0g의 EDC, 1.0g의 DMAP 및 5.0g의 석신산을 둥근 바닥 플라스크에 넣고, 그 플라스크를 건조관과 연결한다. 플라스크를 빙욕조에 넣고, 혼합물을 밤새 실온에서 교반한다.
6. 감압 하에 여과에 의해 고체를 제거하고, 여과물을 수집한다.
7. 감압 하에 용매를 제거한다. 100ml의 아세트산 에테르를 첨가하여 녹이고, 100ml의 탈이온수로 3회 세척한다. 잔여 물을 무수 황산 나트륨을 사용하여 제거하고, 감압 하에 여과에 의한 여과물을 수집한다.
8. 감압 하에 용매를 제거한다. 3.61g의 카르복실화된 유칼립투스 오일의 원료 산물을 얻었다.
9. 카르복실화된 유칼립투스 오일의 원료 산물 1.61g을 둥근 바닥 플라스크에 넣고, 100ml의 탈이온수를 첨가한다. pH 8에 도달할 때까지 포화 중탄산 나트륨 용액을 첨가한다.
10. 50ml의 석유 에테르로 2회 세척하고, 수성 상을 수집한 후 10% HCl로 ~pH 6으로 pH를 조정한다.
11. 50ml의 아세트산 에테르로 2회 추출하고, 아세트산 에테르 상을 수집한다.
12. 잔여 물을 무수 황산 나트륨을 사용하여 제거한 후, 감압 하에 여과에 의한 여과물을 수집한다.
13. 아세트산 에테르를 감압 하에 제거한다. 유칼립투스 오일-COOH의 최종 산물 0.1129g을 얻었다.
14. 카르복실화된 유칼립투스 오일의 원료 산물 2g을 둥근 바닥 플라스크에 옮긴다. 거기에 100ml의 THF, 3.0g의 EDC, 1.0g의 DAMP 및 2.57g의 글루코오스를 첨가한다. 그 플라스크를 빙욕조에 넣는다. 혼합물을 밤새 실온에서 교반한다.
15. 감압 하에 여과에 의해 고체를 제거하고, 그 여과물을 수집한다.
16. 감압 하에 용매를 제거한다. 100ml의 탈이온수를 첨가하여 녹이고, 100ml의 아세트산 에테르로 3회 추출한다. 아세트산 에테르 상을 수집한다. 잔여 물을 무수 황산 나트륨을 사용하여 제거하고, 감압 하에 여과에 의한 여과물을 수집한다.
17. 감압 하에 용매를 제거한다. 글리코실화된 유칼립투스 오일의 원료 산물을 얻었다.
18. 50ml의 탈이온수를 첨가하여 고체를 녹인다. 50ml의 석유 에테르로 2회 세척하고, 수성 상을 수집한다.
19. 40ml의 부틸 알코올로 2회 추출하고, 부틸 알코올 상을 수집한다. 잔여 물을 무수 황산 나트륨을 사용하여 제거하고, 감압 하에 여과에 의한 여과물을 수집한다.
20. 감압 하에 용매를 제거한다. 유칼립투스 오일-D-글루코오스의 최종 산물 0.192g을 얻었다.
본 발명을 발명의 특정 실시예와 관련하여 상세하게 설명하였지만, 해당 기술분야의 숙련자들은 전술한 것을 이해할 때 이들 실시예의 변화 및 등가물을 쉽게 그려볼 수 있다는 것이 인지될 것이다. 따라서 본 발명의 범위는 첨부된 청구범위 및 그것에 대한 임의의 등가물의 범위로서 평가되어야 한다.

Claims (25)

  1. 식물유를 반응시켜서 반응 산물을 형성하는 단계; 및
    상기 반응 산물 상에 친수성 말단기를 부착시켜서 변형된 식물유를 형성하는 단계를 포함하는, 식물유의 수중 용해도를 조정하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 변형된 식물유는 상기 식물유보다 큰 수중 용해도를 가지는 것인, 식물유의 수중 용해도를 조정하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 상기 식물유는 정유를 포함하는 것인, 식물유의 수중 용해도를 조정하는 방법.
  4. 제3항에 있어서, 상기 정유는 적어도 하나의 테르펜 화합물을 포함하는 것인, 식물유의 수중 용해도를 조정하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 상기 반응 산물은 하이드록실기를 포함하는 것인, 식물유의 수중 용해도를 조정하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 상기 반응 산물 상에 친수성 말단기를 부착하는 단계는
    상기 반응 산물에 기능성 말단기를 부착하는 단계; 및
    상기 기능성 말단기를 반응시켜서 상기 반응 산물 상에 친수성 말단기를 형성하는 단계를 포함하는 것인, 식물유의 수중 용해도를 조정하는 방법.
  7. 제6항에 있어서, 상기 식물유를 반응시켜서 반응 산물을 형성하는 단계는 상기 식물유 내의 알데히드기를 환원시켜서 하이드록실기를 형성하는 것을 포함하는 것인, 식물유의 수중 용해도를 조정하는 방법.
  8. 제7항에 있어서, 상기 식물유 내의 알데히드기를 환원시켜서 하이드록실기를 형성하는 것은
    상기 식물유를 알코올 및 환원제와 반응시키는 것을 포함하는 것인, 식물유의 수중 용해도를 조정하는 방법.
  9. 제8항에 있어서, 상기 환원제는 보로수소화물을 포함하는 것인, 식물유의 수중 용해도를 조정하는 방법.
  10. 제8항에 있어서, 상기 기능성 말단기는 카르복실산 말단기인 것인, 식물유의 수중 용해도를 조정하는 방법.
  11. 제8항에 있어서, 상기 기능성 말단기는 에스테르 및 알칸 사슬을 통해 상기 반응 산물에 부착되는 것인, 식물유의 수중 용해도를 조정하는 방법.
  12. 제6항에 있어서, 상기 기능성 말단기를 반응 산물에 부착시키는 단계는
    상기 반응 산물의 하이드록실기를 디카르복실산에 반응시키는 것을 포함하는 것인, 식물유의 수중 용해도를 조정하는 방법.
  13. 제12항에 있어서, 상기 디카르복실산은 석신산을 포함하는 것인, 식물유의 수중 용해도를 조정하는 방법.
  14. 제6항에 있어서, 상기 반응 산물은 카르복실산을 포함하는 것인, 식물유의 수중 용해도를 조정하는 방법.
  15. 제14항에 있어서, 상기 식물유를 반응시켜서 반응 산물을 형성하는 단계는 상기 식물유 내의 카르보닐기를 산화시켜서 카르복실산을 형성하는 것을 포함하는 것인, 식물유의 수중 용해도를 조정하는 방법.
  16. 제1항에 있어서, 상기 친수성 말단기는 카르복실산 염을 포함하는 것인, 식물유의 수중 용해도를 조정하는 방법.
  17. 제1항에 있어서, 상기 친수성 말단기는 단당류를 포함하는 것인, 식물유의 수중 용해도를 조정하는 방법.
  18. 제1항 내지 제17항 중 어느 한 항의 방법에 따라 형성된, 변형된 식물유.
  19. 친수성 말단기를 가지는 식물유 환원 산물을 포함하는 변형된 식물유를 포함하는 처리 조성물이며,
    여기서 상기 변형된 식물유는 100g의 물 당 10g 또는 더 큰 수중 용해도를 가지며,
    상기 변형된 식물유는 처리 조성물 내에 0.05wt% 내지 0.5wt%의 양으로 존재하며,
    상기 변형된 식물유는 정유를 포함하는 것인,
    처리 조성물.
  20. 삭제
  21. 제19항에 있어서, 상기 정유는 적어도 하나의 테르펜 화합물을 포함하는 것인, 처리 조성물.
  22. 제19항에 있어서, 상기 친수성 말단기는 카르복실산 염을 포함하는 것인, 처리 조성물.
  23. 제19항에 있어서, 상기 친수성 말단기는 단당류를 포함하는 것인, 처리 조성물.
  24. 다수의 섬유를 포함하는 웹을 포함하고, 여기서 상기 웹은 제19항, 제21항, 제22항, 제23항 중 어느 한 항에 따른 처리 조성물로 코팅되는 것인, 수건.
  25. 액체 불투과성 외부 커버;
    액체 투과성 신체측 라이너; 및
    상기 외부 커버와 상기 신체측 라이너 사이에 배치된 흡수체를 포함하고,
    여기서 제19항, 제21항, 제22항, 제23항 중 어느 한 항에 따른 처리 조성물이 상기 신체측 라이너에 적용된 것인, 흡수 용품.
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10933016B2 (en) 2017-02-24 2021-03-02 Trinidad Consulting, Llc Compositions and methods for oral administration of cannabinoids and terpenoids
KR102253630B1 (ko) * 2017-09-26 2021-05-21 정무신 개똥쑥 추출물을 포함하는 생리대
US11304894B2 (en) * 2020-05-04 2022-04-19 Garrett E. Wdowin Compositions, delivery devices, and methods thereof for feminine health
US11641963B2 (en) * 2021-02-11 2023-05-09 Alexander Rollett Beverage holder and method

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB472624A (en) 1935-03-26 1937-09-27 Heinrich Bechhold Improvements in or relating to preservatives, antiseptics, germicides and the like
WO2012077001A2 (en) 2010-12-07 2012-06-14 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Wipe coated with a botanical emulsion having anitmicrobial properties
WO2012131505A1 (en) 2011-03-29 2012-10-04 Council Of Scientific & Industrial Research Process for the modification of curcuma aromatica essential oil

Family Cites Families (76)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3429970A (en) 1961-02-02 1969-02-25 Hoffmann La Roche Method of hindering the metamorphosis and reproduction of arthropodes
FR4055M (ko) 1964-01-20 1966-04-04
US3494821A (en) 1967-01-06 1970-02-10 Du Pont Patterned nonwoven fabric of hydraulically entangled textile fibers and reinforcing fibers
CH568708A5 (ko) 1969-04-30 1975-11-14 Hoffmann La Roche
US4100324A (en) 1974-03-26 1978-07-11 Kimberly-Clark Corporation Nonwoven fabric and method of producing same
GB1550955A (en) 1975-12-29 1979-08-22 Johnson & Johnson Textile fabric and method of manufacturing the same
DE3738406A1 (de) 1987-11-12 1989-05-24 Henkel Kgaa Sebosuppressive topische zubereitungen
US5783171A (en) * 1989-06-16 1998-07-21 Neorx Corporation Radionuclide metal N2 S2 chelates substituted with glucose and biotin moieties
US5057361A (en) 1989-11-17 1991-10-15 Kimberly-Clark Corporation Wettable polymeric fabrics
DE4033567A1 (de) 1990-10-22 1992-04-23 Henkel Kgaa Antiseborrhoische zubereitungen
CA2048905C (en) 1990-12-21 1998-08-11 Cherie H. Everhart High pulp content nonwoven composite fabric
US5240764A (en) 1992-05-13 1993-08-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for making spunlaced nonwoven fabrics
US5350624A (en) 1992-10-05 1994-09-27 Kimberly-Clark Corporation Abrasion resistant fibrous nonwoven composite structure
US5312814A (en) 1992-12-09 1994-05-17 Bristol-Myers Squibb Co. α-phosphonocarboxylate squalene synthetase inhibitors
WO1995004025A1 (fr) 1993-07-29 1995-02-09 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Derive d'acide tricarboxylique a activite d'inhibition de la squalene-synthetase
CA2116081C (en) 1993-12-17 2005-07-26 Ann Louise Mccormack Breathable, cloth-like film/nonwoven composite
GB9501861D0 (en) 1995-01-31 1995-03-22 Croda Int Plc Solubilised essential oils
US5964351A (en) 1996-03-15 1999-10-12 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Stack of folded wet wipes having improved dispensability and a method of making the same
NZ331962A (en) 1996-03-29 1999-05-28 Kimberly Clark Co Absorbent article comprising a vapour permeable material with a specified water vapour transmission rate
US5843056A (en) 1996-06-21 1998-12-01 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Absorbent article having a composite breathable backsheet
US5917084A (en) 1996-07-03 1999-06-29 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Antifungal agents
JPH10316617A (ja) 1997-05-16 1998-12-02 Nippon Kayaku Co Ltd 新規なフタル酸誘導体
US5785179A (en) 1997-06-04 1998-07-28 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Container for wet wipes having an improved closure mechanism
US6158614A (en) 1997-07-30 2000-12-12 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Wet wipe dispenser with refill cartridge
WO1999021008A1 (en) 1997-10-23 1999-04-29 Pharmaprint, Inc. Pharmaceutical grade garlic
US6315864B2 (en) 1997-10-30 2001-11-13 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Cloth-like base sheet and method for making the same
US6231865B1 (en) 1998-03-26 2001-05-15 Safer Gro Laboratories, Inc. Natural pesticide
US6586461B1 (en) 1998-06-16 2003-07-01 Wayne State University Prenyl transferase inhibitors
US6432931B1 (en) 1998-06-24 2002-08-13 Merck & Co., Inc. Compositions and methods for inhibiting bone resorption
EP2305825B1 (en) 1998-07-06 2015-01-14 DCV Inc. doing business as Bio-Technical Resourses Method of vitamin production
US6149934A (en) 1999-04-23 2000-11-21 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Absorbent article having a lotionized bodyside liner
FR2784601B1 (fr) 1998-09-21 2000-11-17 Gerard Auberger Concentre hydrosoluble obtenu a partir d'une phase emulgatrice ou hydrosolubilisante et d'un complexe de matieres lipophiles liquides d'origine vegetale
AU1678600A (en) 1998-12-24 2000-07-31 Rad International Ltd. Process for extraction of an organic salt from plants, the salt, and other similar salts
JP3056730B1 (ja) 1999-03-31 2000-06-26 株式会社バイオ技研 二形性真菌であるカンジダ属に対する形態転換制御活性機能剤
US6273359B1 (en) 1999-04-30 2001-08-14 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Dispensing system and method for premoistened wipes
US6269969B1 (en) 2000-05-05 2001-08-07 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Wet wipes container with improved closure
US6269970B1 (en) 2000-05-05 2001-08-07 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Wet wipes container having a tear resistant lid
JP2002253284A (ja) 2000-12-28 2002-09-10 Toyota Motor Corp 微生物によるゲラニルゲラニオール及びその類縁化合物の製造方法
US7270975B2 (en) 2001-03-09 2007-09-18 Trustees Of Dartmouth College Methods for regulating bud-hypha transitions and cAMP levels in Candida albicans
WO2003035093A1 (en) 2001-10-24 2003-05-01 Naturobiotech Co., Ltd. Antibacterial composition comprising plant extract
WO2003051124A2 (de) 2001-12-18 2003-06-26 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Hemmung der asexuellen vermehrung von pilzen
US6656168B2 (en) 2001-12-18 2003-12-02 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Feminine care product with discrete areas of a skin wellness additive
US20030224034A1 (en) 2002-05-31 2003-12-04 Koenig David W. Personal care article and method for inhibiting attachment of yeast to skin
US8486376B2 (en) 2002-10-25 2013-07-16 Foamix Ltd. Moisturizing foam containing lanolin
WO2004089357A2 (en) 2003-04-02 2004-10-21 Regents Of The University Of Minnesota Anti-fungal formulation of triterpene and essential oil
US20040266302A1 (en) 2003-06-30 2004-12-30 Disalvo Anthony L. Absorbent article having odor control properties
US20050019379A1 (en) * 2003-07-22 2005-01-27 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Wipe and methods for improving skin health
JP2008504287A (ja) 2004-06-25 2008-02-14 ピッツバーグ ステート ユニバーシティ 変性植物油ベースのポリオール類
CN101014583A (zh) * 2004-06-25 2007-08-08 匹兹堡州立大学 改性的植物油基多羟基化合物
US7258878B2 (en) 2004-12-20 2007-08-21 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Anti-microbial composition and methods of use thereof
GB0503262D0 (en) 2005-02-17 2005-03-23 Bio Life Europ Ltd Antimicrobial composition
US20060292106A1 (en) * 2005-06-23 2006-12-28 L'oreal Shaving preparation
US9127045B2 (en) 2005-11-17 2015-09-08 University Of Southern California Method of inhibiting bacterial growth and biofilm formation with natural quorum sensing peptides
JP2009523716A (ja) 2006-01-16 2009-06-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ファルネソールを含有していないか又はファルネソールの含有量が少ないビサボロールの製造方法
CA2637221A1 (en) 2006-02-10 2007-08-16 Dermagen Ab Novel antimicrobial peptides and use thereof
US7465697B1 (en) * 2006-11-02 2008-12-16 Ohsoclean, Inc. Essential oils based cleaning and disinfecting compositions
WO2008065527A2 (en) 2006-11-27 2008-06-05 Carlo Ghisalberti Gallic acid esters of fragrant alcohols
US20100132073A1 (en) 2006-12-01 2010-05-27 The University Of York Sesquiterpenoid modifying enzymes
WO2008088771A2 (en) 2007-01-12 2008-07-24 Cornell Research Foundation, Inc. Adenylyl cyclases as novel targets for the treatment of infection by eukaryotic pathogens
ITMI20070084A1 (it) 2007-01-22 2008-07-23 Carlo Ghisalberti Dispositivi antisettici vaginali a base lipidica
US10149910B2 (en) 2007-03-01 2018-12-11 The Procter & Gamble Plaza Compositions and/or articles comprising cyclodextrin complexing material
EP2361930A3 (en) 2007-03-26 2011-10-26 Dako Denmark A/S Multimers of MHC-peptide complexes and uses thereof in Borrelia infectious diseases
US20080299103A1 (en) 2007-06-01 2008-12-04 Liliana George Well Preserved Aqueous Organic Compositions
JP2009073831A (ja) * 2007-08-31 2009-04-09 Jiro Takada ファルネソール誘導体およびその製造方法
WO2009029849A1 (en) 2007-08-31 2009-03-05 Purdue Research Foundation Prodrugs and conjugates of prenylation inhibitors
JP5515078B2 (ja) * 2007-08-31 2014-06-11 学校法人福岡大学 虚血性障害抑制剤
WO2009046314A2 (en) 2007-10-04 2009-04-09 President And Fellows Of Harvard College Moenomycin analogs, methods of synthesis, and uses thereof
GB0801032D0 (en) 2008-01-21 2008-02-27 Univ York Immune modulation
US8158166B2 (en) 2008-05-14 2012-04-17 Van Beek Ronald R Enhanced antimicrobial activity compositions of blends of plant essential oils
IE86591B1 (en) 2008-06-04 2015-11-04 Edmak Ltd A preservative and disinfectant formulation
TW201100075A (en) 2009-06-24 2011-01-01 Barak Biotechnology Co Ltd New use of methyl cinnamate in the inhibition of candida albicans biofilms
US20110086084A1 (en) * 2009-10-13 2011-04-14 David William Koenig Active Agent Containing Polymer Network Delivery Composition and Articles Using the Same
JP2013515778A (ja) * 2009-12-30 2013-05-09 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー ω−６脂肪酸を含むローション組成物を含む拭き取り用物品
CA2799260A1 (en) 2010-05-17 2011-11-24 Queen's University At Kingston Free-radical curable functional macromonomers prepared from anhydride
US10821085B2 (en) * 2010-12-07 2020-11-03 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Wipe coated with a botanical composition having antimicrobial properties
WO2014101051A1 (en) * 2012-12-27 2014-07-03 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Water soluble farnesol analogs and their use

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB472624A (en) 1935-03-26 1937-09-27 Heinrich Bechhold Improvements in or relating to preservatives, antiseptics, germicides and the like
WO2012077001A2 (en) 2010-12-07 2012-06-14 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Wipe coated with a botanical emulsion having anitmicrobial properties
WO2012131505A1 (en) 2011-03-29 2012-10-04 Council Of Scientific & Industrial Research Process for the modification of curcuma aromatica essential oil

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