KR102068595B1 - 생체의료용 고분자를 포함하는 체온 감응형 점착제 조성물 및 이를 이용한 점착시트 - Google Patents

생체의료용 고분자를 포함하는 체온 감응형 점착제 조성물 및 이를 이용한 점착시트 Download PDF

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Abstract

본 발명은 유리전이온도가 30 내지 40℃인 아크릴계 단량체 50 내지 90 중량% 및 비닐아세테이트 단량체 10 내지 50 중량%로 이루어진 수지를 포함하는 것을 특징으로 하는 생체의료용 고분자를 포함하는 체온 감응형 점착제 조성물 및 이를 이용한 점착시트에 관한 것으로, 피부의 온도인 30℃ 내외에서 점성이 변하여 피부에 대한 부착력이 향상되며, 약물의 경피흡수 효과 및 피부자극이 저감되는 생체의료용 고분자를 포함하는 체온 감응형 점착제 조성물 및 이를 이용한 점착시트에 관한 것이다.

Description

생체의료용 고분자를 포함하는 체온 감응형 점착제 조성물 및 이를 이용한 점착시트{Skin Temperature Sensitive Adhesive Composition Comprising Biomedical Polymer and Adhesive Sheet Thereof}
본 발명은 생체의료용 고분자를 포함하는 체온 감응형 점착제 조성물 및 이를 이용한 점착시트에 관한 것으로, 보다 상세하게는, 피부의 온도인 30℃ 내외에서 점성이 변하여 피부에 대한 부착력이 향상되며, 약물의 경피흡수 효과 및 피부자극이 저감된 생체의료용 고분자를 포함하는 체온 감응형 점착제 조성물 및 이를 이용한 점착시트에 관한 것이다.
일반적으로 피부에 부착하는 점착제 조성물은 지지체인 부직포 등에서 새어 나오거나 피부에 점착제 성분이 잔류하여 이용자에게 불쾌감을 주는 경우가 많다. 또한, 점착층의 경화가 너무 많이 진행되면 점착성이 저하되며 피부에서 이탈할 때의 피부 손상이나 약물의 경피흡수 성능이 악화되는 문제점이 있다. 따라서 피부에 적용하기 위한 점착제는 성분과 조성에 대한 최적화가 중요하다.
이러한 문제점을 감안하여 대한민국 등록특허공보 10-0903783호에서는 β-히드록시프로피온산(염)의 함유량이 적은 아크릴레이트계 폴리머를 사용하여, 폴리머 내의 카르복실기와 피부패치의 성분인 알루미늄 사이의 가교반응을 안정화시킴으로써, 안정한 형상 유지력, 점착성 및 약품의 경피흡수력을 갖도록 하고 있다. 또한, 대한민국 등록특허공보 10-1322971호에서는 수분에 의한 악영향을 받지 않고, 양호한 보형성과 피부 순응성을 가지며, 박리 시에는 풀 남음이 없도록 하기 위하여 열가소성 엘라스토머 2~35 중량%, 친수성 고분자화합물 25~60 중량%, 연화제 16~40 중량% 및 생리활성제 0.01~4.8 중량%를 함유하는 피부용 점착제를 개시하고 있다.
이러한 점착제 조성물은 각각의 용도에 맞추어 점착성과 박리성을 최적화하고 있는데, 점착제 조성물의 점도를 조절함으로써 피부에 적용할 때 점착성능을 나타내도록 하는 점착제 조성물에 대해서는 아직 제안된 바가 없다.
또한, 대한민국 등록특허공보 10-1138081호에서와 같이 핫멜트 접착제의 적층구조 중 제1층을 구성하는 핫멜트 접착제가 제2층을 구성하는 핫멜트 접착제보다도 연화점 온도 근방에서 유동성이 높도록 하여 피부 비접촉면의 섬유집합체에 대한 함침성이 높아지게 하는 기술이 개시되어 온도 영역에 따른 점도의 변화를 꾀하고 있기는 하나, 이러한 점착제 조성물은 피부에 직접 접촉하는 것이 아니라 기저귀 등의 흡수성 물품의 접착력을 향상시키기 위해 적용되는 것에 불과하다.
대한민국 등록특허공보 10-0903783호 대한민국 등록특허공보 10-1322971호 대한민국 등록특허공보 10-1138081호
본 발명은 상기와 같은 종래기술을 감안하여 안출된 것으로서, 피부의 온도인 30℃ 내외에서 점성이 변하여 피부에 대한 부착력이 향상되며, 약물의 경피흡수 효과 및 피부자극이 저감된 생체의료용 고분자를 포함하는 체온 감응형 점착제 조성물을 제공하는 것을 그 목적으로 한다.
또한, 상기 체온 감응형 점착제 조성물을 적용하여 피부에 부착할 수 있는 점착시트를 제공하는 것을 그 목적으로 한다.
상기와 같은 과제를 해결하기 위한 본 발명의 생체의료용 고분자를 포함하는 체온 감응형 점착제 조성물은 유리전이온도가 30 내지 40℃인 아크릴계 단량체 50 내지 90 중량% 및 비닐아세테이트 단량체 10 내지 50 중량%로 이루어진 수지를 포함하는 것을 특징으로 한다.
이때, 상기 아크릴계 단량체는 아크릴산, 부틸아크릴레이트, 부틸메타크릴레이트, 헥실아크릴레이트, 헥실메타크릴레이트, n-옥틸아크릴레이트, n-옥틸메타크릴레이트, 이소옥틸아크릴레이트, 이소옥틸메타크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트, 2-에틸헥실메타크릴레이트, 이소노닐아크릴레이트, 이소노닐메타크릴레이트 중 어느 하나 또는 이들의 조합일 수 있다.
또한, 체온 감응형 점착제 조성물은 상기 수지에 유기용제 및 경화제를 추가적으로 포함하여 구성될 수 있다.
또한, 본 발명의 점착시트는 기재 및 상기 기재의 일면에 상기 체온 감응형 점착제 조성물로 형성된 점착제층을 포함하는 것으로서, 상기 기재는 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부텐, 폴리부타디엔, 폴리메틸펜텐, 폴리염화비닐, 염화비닐 공중합체, 폴리우레탄, 폴리스티렌, 폴리카보네이트, 불소수지, 트리아세틸 셀룰로오스에서 선택되는 수지 필름, 부직포, 상질지, 코트지, 글라신지, 및 라미네이트지 중 어느 하나일 수 있다.
본 발명의 점착제 조성물은 피부의 온도인 30℃ 내외에서 점성이 변하는 생체의료용 고분자를 포함하는 체온 감응형 점착제 조성물로서, 피부에 대한 부착력이 향상되며, 약물의 경피흡수 효과 및 피부자극이 저감되는 효과를 나타낸다.
또한, 상기 체온 감응형 점착제 조성물을 점착시트에 적용함으로써 체온 감응형 점착시트를 제공하는 효과를 나타낸다.
도 1은 실시예 1에 따른 점착제 조성물의 시차주사열(DSC) 분석 결과를 나타낸 스펙트럼이다.
도 2는 비교예 1에 따른 점착제 조성물의 시차주사열(DSC) 분석 결과를 나타낸 스펙트럼이다.
이하 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 본 명세서 및 청구범위에 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니되며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다.
본 발명에 따른 점착제 조성물은 피부의 온도인 30℃ 내외에서 점성이 변하는 생체의료용 고분자를 포함하는 체온 감응형 점착제 조성물로서, 유리전이온도가 30 내지 40℃인 아크릴계 단량체 50 내지 90 중량% 및 비닐아세테이트 단량체 10 내지 50 중량%로 이루어진 수지를 포함하는 것을 특징으로 한다. 이러한 단량체를 사용하여 제조된 생체의료용 고분자인 점착제 수지는 피부에 부착할 때 점착제 성분을 연화시키는데 효과적이므로 부착 성능이 향상될 수 있다.
즉, 상기 아크릴계 단량체 및 비닐아세테이트 단량체가 중합된 중합체 형태의 수지를 구성하면 본 발명에서 목적하는 생체의료용으로 사용할 수 있는 점착제의 성분 및 물성을 달성할 수 있게 된다.
일반적으로 피부 점착용 시트에 사용되는 점착제 조성물은 아크릴계 단량체와 고무 단량체를 중합한 수지를 적용하는데, 유기용제로는 톨루엔을 사용하며 수지, 유기용제, 경화제 등과 더불어 점착 부여제(tackifier)를 첨가하여 요구되는 점착 성능을 얻고 있다. 이 경우, 상기 수지, 유기용제, 경화제, 점착 부여제 등의 성분을 한 번에 배합하여 단일 공정으로 점착제 조성물을 제조하게 되는데 중합 전환율이 95% 이상인 경우가 일반적이다.
이에 대하여 본 발명에서는 피부에 부착하는 점착제 조성물에 요구되는 특성을 충족하기 위하여 톨루엔과 같은 방향족 용제를 사용하지 않고 점착제 조성물을 제조하고 있다. 이를 위하여 방향족 용제를 사용하지 않는 것 외에도 산을 다량 함유하는 점착 부여제를 사용하지 않음으로써 수지에 함유된 산의 함량을 크게 감소시켜 피부자극을 해소하고 있다.
또한, 본 발명에서는 상기 점착제 조성물을 제조할 때, 수지, 유기용제, 경화제 등의 성분을 단일 공정으로 제조하는 것이 아니라, 단량체의 혼합 및 중합 개시제의 혼합, 유기용제 혼합, 경화제 혼합 등의 각각의 공정을 순차적으로 진행함으로써 전환율을 98% 이상으로 높이고 있다. 예를 들어, 수지를 제조할 때 작용기인 아크릴산과 다른 아크릴계 단량체, 비닐아세테이트 단량체를 순차적으로 반응기에 투입하여 혼합하고 이후 중합 개시제를 투입함으로써 점착 부여제의 사용 없이도 높은 중합 전환율과 가교밀도를 획득할 수 있다. 또한, 이러한 공정을 채용함으로써 미반응 단량체의 함량이 크게 감소하며, 이로 인하여 미반응 단량체로 인한 피부에 대한 유해성, 피부 자극, 취기를 크게 감소시킬 수 있다.
상기 아크릴계 단량체로는 유리전이온도가 30 내지 40℃인 것이라면 어떠한 것도 사용할 수 있으며, 예를 들어, 아크릴산, 부틸아크릴레이트, 부틸메타크릴레이트, 헥실아크릴레이트, 헥실메타크릴레이트, n-옥틸아크릴레이트, n-옥틸메타크릴레이트, 이소옥틸아크릴레이트, 이소옥틸메타크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트, 2-에틸헥실메타크릴레이트, 이소노닐아크릴레이트, 이소노닐메타크릴레이트를 들 수 있다. 이러한 아크릴계 단량체는 1 성분으로 사용할 수도 있으나, 2 이상의 성분을 조합하여 사용함으로써 더 나은 효과를 얻을 수 있다. 예를 들어, 아크릴산은 반응성이 일반적인 단량체에 비해 약 200배 정도 높기 때문에 상기 아크릴계 단량체를 1 성분으로 사용하는 것보다 아크릴산과 다른 단량체를 혼합하여 사용함으로써 중합도를 높일 수 있고, 미반응 단량체를 감소시킬 수 있다. 따라서 아크릴계 단량체로는 아크릴산을 포함하는 2 이상의 아크릴계 단량체의 혼합물인 것이 바람직하다.
상기 아크릴계 단량체는 50 내지 90 중량%의 범위에서 사용될 수 있다. 상기 범위를 벗어나 아크릴계 단량체의 함량이 지나치게 적을 경우 본 발명에서 목적하는 30℃ 부근에서의 점도 상승의 효과를 얻을 수 없으며, 지나치게 많을 경우 박리 성능에 문제가 있으므로 상기 범위에서 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 상기 아크릴계 단량체와 함께 배합되는 비닐아세테이트 단량체는 10 내지 50 중량%의 범위에서 혼합되는데, 상기 비닐아세테이트 단량체는 유리전이온도가 29 내지 30℃이며 아크릴계 단량체와 중합하여 공중합체를 형성함으로써 본 발명에서 목적하는 점착제의 물성을 달성하게 된다. 상기 비닐아세테이트 단량체의 함량이 지나치게 적거나 지나치게 많으면 본 발명에서 요구되는 점착력 및 박리력을 얻을 수 없게 되어 점착시트의 점착이 불충분하거나 박리할 때 피부에 손상을 줄 수 있으며 약물의 경피흡수 효과가 저하되는 문제점이 발생한다.
상기 아크릴계 단량체와 상기 비닐아세테이트 단량체에 대하여 중합 개시제를 추가함으로써 중합 반응을 일으키고 이를 통해 점착제용 수지를 얻게 된다. 상기 중합 개시제로는 상기 아크릴계 단량체와 상기 비닐아세테이트 단량체의 중합반응을 일으킬 수 있는 것이라면 어떠한 것이라도 사용할 수 있으며, 아조비스 이소부티로니트릴(AIBN), 벤조일 퍼옥사이드(BPO) 등을 사용하는 것이 바람직하다.
상기와 같이 단량체의 중합에 의해 얻어진 수지에 대하여 유기용제 및 경화제를 부가하여 본 발명의 체온 감응형 점착제 조성물을 얻을 수 있다.
상기 유기용제는 에틸아세테이트, 사이클로헥산, n-헥산, 아세톤, 디메틸카보네이트, 메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올 중 어느 하나 또는 이들의 조합으로 이루어질 수 있다. 상기 유기용제는 상기 아크릴계 단량체와 상기 비닐아세테이트 단량체를 배합한 배합물을 100 중량부로 할 때, 10 내지 200 중량부의 함량으로 사용될 수 있다. 상기 유기용제의 함량이 지나치게 적으면 점착수지의 농도가 높아지기 때문에 점착제 층을 형성하는 공정에서 문제가 발생할 수 있으며, 지나치게 많으면 고형분의 함량이 줄어들기 때문에 점착제로서의 물성이 저하되게 된다.
또한, 상기 경화제로는 아크릴계 단량체와 비닐아세테이트 단량체를 중합할 수 있는 것이라면 어떠한 것이라도 사용할 수 있으며, 예를 들어, 이소시아네이트 화합물, 에폭시 수지, 멜라민 수지, 요소 수지, 디알데하이드류, 금속 킬레이트 화합물 중 어느 하나 또는 이들의 조합으로 이루어질 수 있다.
상기 경화제는 상기 아크릴계 단량체와 상기 비닐아세테이트 단량체를 배합한 배합물을 100 중량부로 할 때, 0.1 내지 10 중량부의 함량으로 사용할 수 있다. 상기 경화제의 함량이 지나치게 적으면 고온 및 고습 조건 하에서 응집 파괴가 발생하기 때문에 내구 신뢰성이 저하될 수 있고, 너무 많으면 상용성이 저하되기 때문에 유동성이 감소할 수 있다.
본 발명에 따른 점착제 조성물을 GPC로 분석하면, 일반적인 점착제 조성물에서는 분자량 250,000 내지 350,000에서 메인 피크가 나타나고 약 1,000 정도에서 점착 부여제에 의한 피크가 관찰되나, 본 발명에 따른 점착제 조성물은 분자량 250,000 내지 350,000에서의 메인 피크와 더불어 20,000 내지 50,000에 추가적인 피크가 관찰된다. 이는 본 발명의 수지가 분자량이 상이한 2종의 중합체로 구성되는 것을 의미하며 이러한 2종의 중합체로 인하여 체온 부근에서의 온도 변화에 따른 점도 변화를 유발하는 것으로 파악되었다.
상기와 같은 구성으로 이루어지는 점착제 조성물을 사용하여 점착시트를 구성하는 기재의 일면에 점착제 층을 형성하면 본 발명에서 목적하는 점착시트를 얻을 수 있다.
상기 점착시트를 구성하는 기재는 이형성을 가지는 것으로서, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부텐, 폴리부타디엔, 폴리메틸펜텐, 폴리염화비닐, 염화비닐 공중합체, 폴리우레탄, 폴리스티렌, 폴리카보네이트, 불소수지, 트리아세틸 셀룰로오스에서 선택되는 수지 필름을 사용할 수 있으며, 또한, 부직포, 상질지, 코트지, 글라신지, 및 라미네이트지 중 어느 하나를 사용할 수도 있다.
상기 점착제 층은 점착제 수지에 유기용제 및 경화제를 부가하여 도포 작업에 적합한 정도로 점도를 조절할 후 이를 상기 기재 상에 도포하고 경화시킴으로써 점착제 층을 형성할 수 있다.
상기 점착제 층은 바 코트법, 리버스 롤 코트법, 나이프 코트법, 롤 나이프 코트법, 그라비아 코트법, 닥터 블레이드 코트법, 슬롯다이 코트법 등 종래의 점착시트를 제조하는데 쓰이는 방법으로 형성할 수 있으며, 점착제를 도포한 후 건조 및 경화하여 최종적으로 10 내지 100㎛의 두께가 되도록 점착제 층을 형성할 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
[실시예 1]
에틸아크릴레이트 단량체(EAM) 19 중량부, 2-에틸헥실아크릴레이트 단량체(2-EHA) 60 중량부, 비닐아세테이트 단량체(VAM) 20 중량부, 아크릴산 1 중량부, 및 중합 개시제로 AIBN(Azobis isobutyronitrile) 0.5 중량부를 4구 1리터 유리 반응기에 투입하고 중합하여 점착제 수지를 제조하였다. 상기 점착제 수지의 고형분이 40%가 되도록 유기용제인 에틸아세테이트로 희석하고 이소시아네이트 경화제 5 중량부를 추가하여 점착제 조성물의 코팅액을 제조 하였다. 이후, 25㎛ 두께를 갖는 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 필름의 이형 면에 상기 코팅액을 25㎛ 두께로 코팅 및 건조하여 점착제 층을 제조하였다. 이러한 공정으로 만들어진 점착제 층을 코로나 처리가 된 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 필름과 합지시켜 단면 점착시트를 제조하였다.
[비교예 1]
에틸아크릴레이트 단량체(EAM) 30 중량부, 부틸아크릴레이트 단량체(BAM) 30 중량부, 2-에틸헥실아크릴레이트 단량체(2-EHA) 35 중량부, 아크릴산 1 중량부, 및 중합 개시제로 AIBN(Azobis isobutyronitrile) 0.5 중량부를 4구 1리터 유리 반응기에 투입하고 중합하여 점착제 수지를 제조하였다. 그런 다음, 점착 조성물의 고형분이 40%가 되도록 유기용제인 에틸아세테이트로 희석하고 이소시아네이트 경화제 5중량부를 넣어 점착제 조성물의 코팅액을 제조하였다. 이후, 25㎛ 두께를 갖는 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 필름의 이형면에 상기 코팅액을 25㎛ 두께로 코팅 및 건조하여 점착층을 제조하였다. 이러한 공정으로 만들어진 점착층을 코로나 처리가 된 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 필름과 합지시켜 단면 점착시트를 제조하였다.
[비교예 2]
에틸 아크릴레이트 모노머(EAM) 39 중량부, 2-에틸헥실 아크릴레이트 모노머(2-EHA) 60 중량부, 아크릴 산 1 중량부, 중합 개시제로 AIBN(Azobis isobutyronitrile) 0.5 중량부를 4구 1리터 유리 반응기에 투입하고 중합하여 점착 조성물을 제조하였다. 그런 다음, 점착 조성물의 고형분이 40%가 되도록 유기용제인 에틸아세테이트로 희석하고 이소시아네이트 경화제 5중량부를 넣어 코팅액을 제조 하였다. 이후, 25㎛ 두께를 갖는 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 필름의 이형면에 상기 코팅액을 25㎛ 두께로 코팅 및 건조하여 점착층을 제조하였다. 이러한 공정으로 만들어진 점착층을 코로나 처리가 된 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 필름과 합지시켜 단면 점착시트를 제조하였다.
제조된 점착시트에 대하여 온도변화에 따른 점착력, 유지력, 내열도 및 피부자극에 대한 평가를 실시하였다.
점착력 측정을 위하여 25×200㎜의 크기로 절단한 점착제 시료를 박리 테스트기에 장착하고 300㎜/min의 박리속도로 180° Peel off 시험을 진행하였다. 온도에 따른 변화를 측정하기 위하여 점착시트를 실온, 30, 35, 40℃로 가온한 후 점착력을 테스트하였다.
유지력은 KST-1028에 따라 측정하였다. 폭×길이가 25×150㎜인 점착시트 2매를 준비하고 SUS 304 강판에 25×25㎜로 부착한 후 2㎏의 롤러를 이용하여 25㎜/sec의 속도로 2회 왕복 가압하여 시편을 준비하였다. 이후 23±2℃, 상대습도 50±2%에 30분 간 방치하였다. 시편은 추를 이용하여 1㎏의 하중을 가하면서 80℃의 챔버에서 1시간 방치하였고, 1시간 후 밀린거리 또는 시험판에서 낙하한 시간을 측정하였다.
내열도 측정을 위한 시편은 유지력 테스트와 같은 조건으로 준비하였고, 시편은 추를 이용하여 500g의 하중을 가하면서 챔버에 방치하였고, 50~150℃의 범위에서 10분 당 10℃ 씩 승온하였고, 150℃에 도달한 후 30분 간 방치하였다. 이때 150℃까지 승온하는 동안 낙하한 온도를 측정하였으며, 150℃까지도 낙하하지 않는 경우 30분 간 방치하여 밀린 거리를 측정하였다.
피부자극은 식품의약품안전처에서 고시된 「의약품등의 독성시험기준」(제2015-82호, 2015.11.11.)에 따라 측정하였다. 시험동물로 젊고 건강한 백색토끼(체중 2.0 내지 3.0kg) 6마리를 사용한다. 0.5g의 점착제 조성물을 떨 깎은 등 부위의 피부에 2.5×2.5㎝의 비찰과 피부 2군데 및 찰과 피부 2군데에 도포하고 거즈로 덮은 후 테이프로 고정하였다. 또한, 도포 후 24, 72시간 후 홍반과 가피형성 여부를 관측하였으며, 홍반이 전혀 없으면 “×”, 아주 가벼운 홍반(육안으로 겨우 식별할 정도)이 있는 경우 “△”, 분명한 홍반이 관찰되는 경우 “○”, 약간 심한 홍반이 관찰되는 경우 “◎”, 심한 홍반(홍당무 색의 발적)과 가벼운 정도의 가피가 관찰되는 경우 “⊙”로 하여 평가하였다.
그 결과는 표 1과 같다.
실시예 1 비교예 1 비교예 2
실온 점착력(gf/in) 1,200 1,000 900
30℃ 점착력(gf/in) 2,000 850 850
35℃ 점착력(gf/in) 1,900 800 780
40℃ 점착력(gf/in) 1,700 750 700
유지력(㎜) <1 <1 <1
내열도(℃) 150 150 150
피부자극 ×
표 1의 결과를 살펴보면, 실시예 1의 점착제 층은 실온에서의 점착력이 1,200 gf/in이나 30℃에서의 점착력이 2,000 gf/in로 167% 증가하는 것으로 나타나 점착시트를 피부에 부착할 때 점착력이 증가하여 부착되고 피부에서 떨어져 나가면 점착력이 감소되는 체온 감응 특성을 나타내는 것으로 파악되었다.
또한, 실시예 1의 점착제 조성물에 대한 시차주사열(DSC) 분석 결과는 도 1과 같은데, 34.2℃에서 상 변이에 따른 피크가 나타나 체온과 유사한 온도 범위에서 점성이 변하는 실험결과와 일치하는 결과를 얻었다.
이에 대하여, 비교예 1과 2에서는 실온에서의 점착력에 비해 30 내지 40℃에서 점착력이 오히려 감소하는 것으로 나타나 체온에 감응하는 특성은 전혀 나타나지 않았다. 비교예 1의 점착제 조성물에 대한 시차주사열(DSC) 분석 결과는 도 2와 같은데 30 내지 40℃의 온도 범위에서 상 변이에 따른 피크가 전혀 관찰되지 않아 체온과 유사한 온도 범위에서 점성 변화는 없는 것을 알 수 있었다.
비록 유지력이나 내열도에서는 실시예 1과 비교예 1, 2에서 동일한 결과를 얻었으나, 체온 감응 특성은 아크릴계 단량체 및 비닐아세테이트 단량체를 중합한 수지를 적용한 실시예 1에서만 나타나는 것을 확인할 수 있었으며, 이는 본 발명에 따른 수지를 포함함으로써 체온 감응형 점착시트에 적용할 수 있는 특성을 나타내는 결과를 시사하는 것이다.
또한, 피부자극 시험을 수행한 결과 실시예 1의 경우 홍반이 전혀 관찰되지 않아 피부자극이 없는 것으로 나타났으나, 비교예 1 및 2의 경우 홍반이 관찰되어 피부자극이 있는 것으로 나타났다. 따라서 점착제 조성물에 적용되는 수지의 종류에 따라 피부자극 수반 정도에 차이를 나타내는 것으로 확인되었다.
또한, 실시예 1 및 비교예 1, 2의 점착시트에 대하여 수분이 점착제 층의 표면으로 이동되는 양을 측정한 결과 실시예 1의 경우 90분경과 후 약 25%의 수분방출량을 나타내었으나, 비교예 1, 2의 경우 16%, 19%로 나타나 점착제 층 표면에 수분이 형성되는 속도가 느린 것으로 나타났다. 이러한 결과로부터 약물의 전달속도가 실시예 1에 비해 떨어지는 것으로 파악되었다.
본 발명은 상술한 바와 같이 바람직한 실시예를 들어 설명하였으나, 상기 실시예에 한정되지 아니하며 본 발명의 정신을 벗어나지 않는 범위 내에서 당해 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 다양한 변형과 변경이 가능하다. 그러한 변형예 및 변경예는 본 발명과 첨부된 특허청구범위의 범위 내에 속하는 것으로 보아야 한다.

Claims (5)

  1. 유리전이온도가 30 내지 40℃인 아크릴계 단량체 및 유리전이온도가 29 내지 30℃인 비닐아세테이트 단량체를 중합하여 이루어진 수지를 포함하며,
    상기 아크릴계 단량체는 에틸아크릴레이트 단량체 19 중량부, 2-에틸헥실아크릴레이트 단량체 60 중량부 및 아크릴산 1 중량부로 이루어지며, 상기 비닐아세테이트 단량체는 20 중량부인 것을 특징으로 하는 체온 감응형 점착제 조성물.
  2. 삭제
  3. 청구항 1에 있어서,
    유기용제 및 경화제를 추가적으로 포함하는 것을 특징으로 하는 체온 감응형 점착제 조성물.
  4. 기재 및 상기 기재의 일면에 청구항 1에 따른 체온 감응형 점착제 조성물로 형성된 점착제 층을 포함하는 것을 특징으로 하는 점착시트.
  5. 청구항 4에 있어서,
    상기 기재는 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부텐, 폴리부타디엔, 폴리메틸펜텐, 폴리염화비닐, 염화비닐 공중합체, 폴리우레탄, 폴리스티렌, 폴리카보네이트, 불소수지, 트리아세틸 셀룰로오스에서 선택되는 수지 필름, 부직포, 상질지, 코트지, 글라신지, 및 라미네이트지 중 어느 하나로 이루어지는 것을 특징으로 하는 점착시트.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102423152B1 (ko) * 2022-03-17 2022-07-28 주식회사 켐코 저탄소 배출 공정을 이용한 점착제의 제조방법 및 이를 이용하여 제조된 점착제 테이프의 제조방법.

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008509096A (ja) * 2004-08-06 2008-03-27 ボウティ エッセ.ピ.ア. 経皮用途のための塩化カルボキシル基を有するポリマー接着性マトリクス
KR20080049131A (ko) * 2005-09-23 2008-06-03 내쇼날 스타치 앤드 케미칼 인베스트멘트 홀딩 코포레이션 아크릴 폴리머계 접착제
KR100903783B1 (ko) 2004-04-27 2009-06-19 쇼와 덴코 가부시키가이샤 피부패치용 점착제 조성물 및 그 제조방법
KR20110056251A (ko) * 2009-11-20 2011-05-26 닛토덴코 가부시키가이샤 의료용 점착제 조성물
KR101138081B1 (ko) 2004-03-23 2012-04-24 가오 가부시키가이샤 흡수성 물품
KR101322971B1 (ko) 2008-01-10 2013-10-29 알케어캄파니리미티드 피부용 점착제, 피부용 점착시트 및 오스토미장구 면판
KR20150118769A (ko) * 2014-04-15 2015-10-23 티티티케미칼 주식회사 아크릴계 점착제 조성물 및 이의 제조방법

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101138081B1 (ko) 2004-03-23 2012-04-24 가오 가부시키가이샤 흡수성 물품
KR100903783B1 (ko) 2004-04-27 2009-06-19 쇼와 덴코 가부시키가이샤 피부패치용 점착제 조성물 및 그 제조방법
JP2008509096A (ja) * 2004-08-06 2008-03-27 ボウティ エッセ.ピ.ア. 経皮用途のための塩化カルボキシル基を有するポリマー接着性マトリクス
KR20080049131A (ko) * 2005-09-23 2008-06-03 내쇼날 스타치 앤드 케미칼 인베스트멘트 홀딩 코포레이션 아크릴 폴리머계 접착제
KR101322971B1 (ko) 2008-01-10 2013-10-29 알케어캄파니리미티드 피부용 점착제, 피부용 점착시트 및 오스토미장구 면판
KR20110056251A (ko) * 2009-11-20 2011-05-26 닛토덴코 가부시키가이샤 의료용 점착제 조성물
KR20150118769A (ko) * 2014-04-15 2015-10-23 티티티케미칼 주식회사 아크릴계 점착제 조성물 및 이의 제조방법

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102423152B1 (ko) * 2022-03-17 2022-07-28 주식회사 켐코 저탄소 배출 공정을 이용한 점착제의 제조방법 및 이를 이용하여 제조된 점착제 테이프의 제조방법.

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