KR101904127B1 - 신규 카르본산 에스테르 화합물 및 그 제조 방법, 및 향료 조성물 - Google Patents
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Abstract
향료 성분으로서 혹은 조합 향료 소재로서 유용한, 신규 카르본산 에스테르 화합물 및 그 제조 방법, 및 상기 카르본산 에스테르 화합물을 함유하는 향료 조성물을 제공한다. 또한, 의약, 농약, 향료, 기능성 수지, 광학 기능성 재료 및 전자 기능성 재료 등의 원료(유기 합성에서의 중간체를 포함함)로서 유용한, 2,4-디메틸-비시클로[2.2.2]옥탄 화합물의 아실플로라이드 및 그 에스테르를 제공한다. 본 발명의 카르본산 에스테르 화합물은, 일반식 (1)로 표시되는 것이다.
[화학식 1]
(식 중, R1 및 R2의 일방은 메틸기이며, R1 및 R2의 타방은 -COOR이며, 여기서 R은 탄소수 1~4의 알킬기이다.)
[화학식 1]
(식 중, R1 및 R2의 일방은 메틸기이며, R1 및 R2의 타방은 -COOR이며, 여기서 R은 탄소수 1~4의 알킬기이다.)
Description
본 발명은, 향료 성분으로서 혹은 조합 향료 소재로서 유용한, 신규 카르본산 에스테르 화합물 및 그 제조 방법, 및 이 카르본산 에스테르 화합물을 함유하는 향료 조성물에 관한 것이다. 또한 본 발명은, 예를 들면, 의약, 농약, 향료, 기능성 수지, 광학 기능성 재료 및 전자 기능성 재료 등의 원료(유기 합성에서의 중간체를 포함함)로서 유용한, 2,4-디메틸-비시클로[2.2.2]옥탄 화합물의 아실플로라이드 및 그 에스테르에 관한 것이다.
에스테르류에는 향료로서 유용한 화합물이 있는 것이 알려져 있다. 예를 들면, 비특허 문헌 1에는, 장미같은 향기를 가지는 아세트산게라닐, 쟈스민과 같은 단 향기를 가지는 쟈스몬산메틸, 과일맛 나는(fruity) 향조(香調)를 가지는 프루테이트(FRUITATE), 강한 건과일맛 나는 향조를 가지는 안식향산메틸 등이 조합 향료 소재로서 유용하다는 것이 기재되어 있다.
비특허 문헌 1: Nakajima Motoki 편찬, 「향료와 조향의 기초지식」, 1995년, 215페이지, 235페이지, 244~247페이지, 산업도서 주식회사
근래, 소비자의 기호성은 다양화되고 있으며, 그 요구는 제품의 향기에도 미치고 있다. 이러한 다양성에 대응하기 위하여, 종래에 없는 향료 성분의 개발이 요구되고 있다.
또한, 예를 들면 노르보르넨이나 아다만탄 등의 부피가 큰 환 구조를 가지는 화합물은, 의약, 농약, 기능성 수지, 광학 기능성 재료 및 전자 기능성 재료 등의 원료(유기 합성에서의 중간체를 포함함)로서 유용한 화합물이 있는 것도 알려져 있다. 그 때문에, 이들 용도에 있어서도, 그러한 부피가 큰 환 구조를 가지는 신규 화합물의 실현이 요청되고 있다.
본 발명은, 이러한 과제를 해결하기 위하여 이루어진 것이며, 그 목적은, 향료 성분으로서 혹은 조합 향료 소재로서 유용한, 신규 카르본산 에스테르 화합물 및 그 제조 방법, 및 이 카르본산 에스테르 화합물을 함유하는 향료 조성물을 제공하는 것에 있다. 또한, 본 발명의 다른 목적은, 예를 들면, 의약, 농약, 향료, 기능성 수지, 광학 기능성 재료 및 전자 기능성 재료 등의 원료(유기 합성에서의 중간체를 포함함)로서 유용한, 2,4-디메틸-비시클로[2.2.2]옥탄 화합물의 아실플로라이드 및 그 에스테르를 제공하는 것에 있다.
본 발명자들은, 이러한 문제를 해결하기 위하여 예의 검토하고, 다양한 화합물을 합성하여 그 특성을 평가한 결과, 신규 화합물인 일반식 (1)로 표시되는 카르본산 에스테르 화합물이 향료 성분으로서 혹은 조합 향료 소재로서 유용한 것을 발견하고, 본 발명에 도달했다. 또한 본 발명자들은, 새롭게 합성된 2,4-디메틸-비시클로[2.2.2]옥탄 화합물의 아실플로라이드 및 그 에스테르가, 예를 들면, 의약, 농약, 향료, 기능성 수지, 광학 기능성 재료 및 전자 기능성 재료 등의 원료(유기 합성에서의 중간체를 포함함)로서 유효하게 이용 가능한 것을 발견하고, 본 발명에 도달했다.
[화학식 1]
(식 중, R1 및 R2의 일방은 메틸기이며, R1 및 R2의 타방은 -COOR이며, 여기서 R은 탄소수 1~4의 알킬기이다.)
즉, 본 발명은, 이하 [1]~[3]을 제공한다.
[1]
일반식 (1)로 표시되는 카르본산 에스테르 화합물.
[2]
일반식 (1a)로 표시되는, 상기 [1]에 기재된 카르본산 에스테르 화합물.
[화학식 2]
(식 중, R은 탄소수 1~4의 알킬기이다.)
[3]
일반식 (1)로 표시되는 카르본산 에스테르 화합물을 함유하는 향료 조성물.
[4]
불화수소의 존재하에서, 식 (2)로 표시되는 4-이소프로페닐-1-메틸-1-시클로헥센을 일산화탄소 및 탄소수 1~4의 일가 알코올과 반응시켜서, 일반식 (1)로 표시되는 카르본산 에스테르 화합물을 제조하는 방법.
[화학식 3]
[화학식 4]
(식 중, R1 및 R2의 일방은 메틸기이며, R1 및 R2의 타방은 -COOR이며, 여기서 R은 탄소수 1~4의 알킬기이다.)
또한 본 발명은, 이하 [4]도 제공한다.
[4]
불화수소의 존재하에, 식 (2)로 표시되는 4-이소프로페닐-1-메틸-1-시클로헥센을 일산화탄소와 반응시켜서, 식 (3)으로 표시되는 2,4-디메틸-비시클로[2.2.2]옥탄의 아실플로라이드를 제조하는 방법.
[화학식 5]
[화학식 6]
본 발명에 따르면, 과일맛 나는 향조와, 다마스콘을 상기시키는 스파이시한 장미같은 플로랄감을 겸비한, 강한 향기를 가지고 또한, 비교적 향기 지속성도 우수하다고 하는, 물성면에서 신규인 신규 카르본산 에스테르 화합물이 제공된다. 또한, 이러한 신규 카르본산 에스테르 화합물을 공업적으로 유리한 방법으로 제조할 수 있으므로, 경제성 및 생산성이 높아진다. 그리고, 이러한 카르본산 에스테르 화합물을 부향(賦香; perfuming) 성분 혹은 조합조향 소재로서 이용함으로써, 예를 들면, 향장품류, 건강위생 재료, 일용·잡화품, 섬유, 섬유제품, 의료품, 식품, 의약부외품, 의약품 등의 폭넓은 제품에 있어서, 향기의 다양화를 도모할 수 있다. 또한, 본 발명에 따르면, 의약, 농약, 향료, 기능성 수지, 광학 기능성 재료 및 전자 기능성 재료 등의 원료(유기 합성에서의 중간체를 포함함)로서 유용한, 신규 2,4-디메틸-비시클로[2.2.2]옥탄 화합물이 제공된다.
이하, 본 발명의 실시의 형태에 대하여 설명한다. 또한, 이하의 실시형태는, 본 발명을 설명하기 위한 예시이며, 본 발명은 그 실시형태에만 한정되지 않는다.
[일반식 (1)로 표시되는 신규 카르본산 에스테르 화합물]
본 실시 형태의 신규 카르본산 에스테르 화합물은, 일반식 (1)로 표시되는 것이다.
[화학식 7]
(식 중, R1 및 R2의 일방은 메틸기이며, R1 및 R2의 타방은 -COOR이며, 여기서 R은 탄소수 1~4의 알킬기이다.)
일반식 (1)에서의 탄소수 1~4의 알킬기로서는, 예를 들면, 직쇄 알킬기 및 분지 알킬기를 들 수 있다. 그 구체예로서는, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, tert-부틸기 등을 들 수 있지만, 이들에 특별히 한정되지 않는다. 이들 중에서도, R로서는, 에틸기 및 iso-프로필기인 것이 바람직하다.
또한, 상기의 일반식 (1)로 표시되는 카르본산 에스테르 화합물로서, 하기의 이성체가 존재할 수 있지만, 일반식 (1)로 표시되는 카르본산 에스테르 화합물은, 이들 중 어느 1종의 단일물이어도, 이들이 임의의 비율로 포함되는 혼합물이어도 좋다.
[화학식 8]
(식 중, R은 탄소수 1~4의 알킬기이다.)
[화학식 9]
(식 중, R은 탄소수 1~4의 알킬기이다.)
[신규 카르본산 에스테르 화합물의 제조 방법]
상기 일반식 (1)로 표시되는 카르본산 에스테르 화합물의 적합한 합성 방법은, 하기 반응 경로에 기초한 합성 방법이다. 이러한 반응 경로에 기초한 합성 방법은 공업적으로 유리한 방법이기 때문에, 이를 채용함으로써 경제성 및 생산성이 특히 높아진다. 이하, 이러한 바람직한 합성 방법에 대하여 상술한다.
[화학식 10]
이 합성 방법에 있어서는, 출발 원료로서 식 (2)로 표시되는 화합물을 이용하고, 이것을 불화수소의 존재하에 일산화탄소와 반응시키고, 주로 상기 식 (2)로 표시되는 화합물의 환화 및 카르보닐화에 의해, 식 (3)으로 표시되는 2,4-디메틸-비시클로[2.2.2]옥탄 화합물의 아실플로라이드를 얻는 제1단계 반응(이하, 간단히 「카르보닐화 반응」이라고도 칭함) 공정과, 얻어진 식 (3)의 아실플로라이드와 알코올을 반응시켜 에스테르화를 행하는 제2단계 반응(이하, 간단히 「에스테르화 반응」이라고도 칭함) 공정을 거쳐, 상기 일반식 (1)로 표시되는 카르본산 에스테르 화합물이 합성된다.
[식 (2)로 표시되는 화합물]
식 (2)로 표시되는 화합물은, 4-이소프로페닐-1-메틸-1-시클로헥센(일반명: 리모넨)이다. 4-이소프로페닐-1-메틸-1-시클로헥센으로서는, d체, l체, d/l체(디펜텐)의 3종이 존재하는데, 모두 사용 가능하다. 리모넨은, 오렌지, 레몬 또는 자몽의 껍질로부터 얻어진 천연정유 중에 다량 함유되어 있으므로, 수증기 증류에 의해 98% 순도의 것을 용이하게 입수 가능하다. 또한, 리모넨에는 다른 용도가 있어 공업적으로 생산되고 있으므로, 저렴하게 입수할 수 있다.
[불화수소]
카르보닐화 반응에 있어서 사용하는 불화수소(이하에서는, 간단히 「HF」라고도 기재함)는, 카르보닐화 반응에 있어서 용매 및 촉매로서 기능하고, 또한 부원료이기도 하기 때문에, 실질적으로 무수의 것(무수 불화수소/무수 불화수소(불산))인 것이 바람직하다. 또한, HF의 사용량은, 필요에 따라 적절히 설정할 수 있고 특별히 한정되지 않지만, 주원료가 되는 식 (2)로 표시되는 화합물에 대하여 3~25몰배인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 8~15몰배이다. HF의 몰비를 3몰배 이상 25몰배 이하로 함으로써, 카르보닐화 반응이 효율적으로 진행되고, 불균화나 중합 등의 부반응이 억제되어, 목적물인 카르보닐 화합물이 고수율로 얻어지는 경향이 있다.
[일산화탄소]
카르보닐화 반응에 있어서 사용하는 일산화탄소로서는, 일반 공업 가스로서 유통되고 있는 공지의 일산화탄소 가스를 적절히 이용할 수 있고, 특별히 한정되지 않는다. 예를 들면, 사용하는 일산화탄소 가스에는, 질소나 메탄 등의 불활성 가스 등이 포함되어 있어도 좋다. 또한, 상술한 카르보닐화 반응은, 일산화탄소 분압이 0.5~5.0MPa의 범위에서 실시하는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1.0~3.0MPa의 범위이다. 일산화탄소 분압을 0.5MPa 이상으로 함으로써, 카르보닐화 반응이 충분히 진행되고, 불균화나 중합 등의 부반응이 억제되어, 목적물인 지환식 카르보닐 화합물이 고수율로 얻어지는 경향에 있다. 또한, 일산화탄소 분압을 5MPa 이하로 함으로써, 반응계(장치)에의 부하가 저감되는 경향에 있다.
[용매]
상기의 카르보닐화 반응에 있어서는, 원료를 용해하고 또한 HF에 대하여 불활성인 용매를 사용해도 좋다. 이러한 용매로서는, 예를 들면, 헥산, 헵탄, 데칸 등의 포화 탄화수소 화합물을 들 수 있지만, 이들에 특별히 한정되지 않는다. 용매의 사용의 유무 및 그 사용량은, 그 외의 반응 조건을 고려하여 적절히 설정하면 되고, 특별히 한정되지 않지만, 중합 반응을 억제하여 수율을 높이는 관점에서, 주원료인 식 (2)로 표시되는 화합물에 대하여 0.2~2.0질량배인 것이 바람직하고, 생산성 및 에너지 효율의 관점에서 0.5~1.0질량배인 것이 바람직하다.
[알코올]
또한, 상기의 카르보닐화 반응에 있어서, 알코올을 사용할 수도 있다. 알코올은, 카르보닐화 반응에 있어서 부반응을 억제하기 때문에, 카르보닐화 반응 공정시에 에스테르화제로서 첨가하는 것이 바람직하다. 여기서 사용 가능한 알코올로서는, 예를 들면, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, iso-프로판올, n-부탄올, iso-부탄올, tert-부탄올 등을 들 수 있다. 카르보닐화 반응에서의 알코올의 사용의 유무 및 그 사용량은, 그 외의 반응 조건을 고려하여 적절히 설정하면 되고, 특별히 한정되지 않지만, 주원료인 식 (2)로 표시되는 화합물에 대하여 0.1~0.9배몰인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.2~0.7배몰이다. 알코올의 몰비를 0.1~0.9배몰의 범위로 함으로써, 카르보닐화 반응이 충분히 진행되고, 불균화나 중합 등의 부반응이 억제되어, 이 공정에서의 목적물인 지환식 카르보닐 화합물(아실플로라이드)이 고수율로 얻어지는 경향에 있다.
[카르보닐화 반응 조건]
상기의 카르보닐화 반응에서의 반응 온도는, 특별히 한정되지 않지만, 반응속도를 높이고 또한, 부반응을 억제하여 수율을 높이고, 나아가 고순도의 목적물을 얻는 관점에서 -50℃~30℃인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 -30℃~20℃이다. 또한, 반응 시간은 특별히 한정되지 않지만, 카르보닐화 반응을 충분히 진행시키고 또한 효율을 높이는 관점에서, 1~5시간인 것이 바람직하다. 여기서, 카르보닐화 반응은, 반응 효율을 높이는 관점에서 가압하에서 행하는 것이 바람직하다. 또한, 반응 효율을 높이고 또한 설비 부담을 경감하는 관점에서 1.0~5.0MPa의 상압 혹은 가압하에서 행하는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1~3MPa이다. 또한, 카르보닐화 반응의 형식은 특별히 한정되지 않고, 예를 들면, 회분식, 반연속식, 연속식 등의 어느 방법이어도 좋다. 또한, 반응 종점은 특별히 한정되지 않지만, 일산화탄소의 흡수가 인정되지 않게 된 시점을 참조하여 정하면 된다.
상술한 카르보닐화 반응에 의해, 반응 생성물(중간체)인 식 (3)으로 표시되는 아실플로라이드 외에, 불화수소 및 필요에 따라 용매 및 알코올 등이 포함되는 혼합 용액(카르보닐화 반응 생성액)이 얻어진다.
이어서, 생성된 식 (3)으로 표시되는 지환식 카르보닐 화합물(아실플로라이드)을, HF의 존재하에서 알코올과 반응시킴으로써, 일반식 (1)로 표시되는 카르본산 에스테르가 얻어진다. 또한, 이 에스테르화 반응은, 생성된 식 (3)으로 표시되는 아실플로라이드를 전술의 카르보닐화 반응 생성액으로부터 상법에 따라 일단 분리 정제한 후, 재차 HF의 존재하에서 알코올을 첨가함으로써 실시할 수 있지만, 전술의 카르보닐화 반응 생성액에, HF 및/또는 알코올을 추가로 첨가함으로써 전술의 카르보닐화 반응으로부터 연속적으로 실시할 수도 있다.
에스테르화 반응에서의 HF의 바람직한 사용량은, 카르보닐화 반응에서 설명한 것과 동일하며, 여기서의 중복된 설명은 생략한다.
또한, 에스테르화 반응에 있어서 사용하는 부원료로서의 알코올로서는, 카르보닐화 반응에서 설명한 것과 동일한 것, 즉, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, iso-프로판올, n-부탄올, iso-부탄올, tert-부탄올 등의 일가 알코올을 들 수 있다. 또한, 에스테르화 반응에서의 알코올의 사용량은, 반응 효율을 높여 고순도의 목적물을 얻는 관점에서, 카르보닐화 반응에서의 사용량과의 합계로, 주원료인 식 (2)로 표시되는 화합물에 대하여 1.0~2.0배몰인 것이 바람직하다. 에스테르화 반응에서의 알코올의 사용량을 이러한 범위 내에 설정함으로써, 미반응의 아실플로라이드가 반응 생성물 중에 잔존하는 것이 적어져, 목적으로 하는 에스테르 화합물과 함께 아실플로라이드가 반응 생성물 중에 잔류하는 것에 의한 제품 순도의 저하가 억제되는 경향에 있다. 한편, 미반응의 알코올의 잔존 비율이 저감되고, 얻어지는 목적물의 분리(단리(單離))가 용이해지므로, 제품 순도가 높아지는 경향이 있다.
또한, 알코올의 사용량을 상기의 바람직한 범위로 설정함으로써, 미반응의 알코올의 탈수 반응에 의해 반응계 내에 물이 부생(副生)하고, 이 물이 HF와 공비하기 때문에 회수 HF 중에 축적되는 것에 기인하는, 이하 (1) 및 (2)의 문제가 경감되는 경향에 있다.
(1) 반응에 악영향을 미친다고 하는 문제
(2) 장치 재료의 현저한 부식의 문제
여기서, 고수율을 얻는 관점에서, 카르보닐화 반응과 에스테르화 반응의 양 공정에서 알코올을 각각 소정량 첨가하는 것이 바람직하다. 이 경우, 카르보닐화 반응에 있어서는 주원료인 식 (2)로 표시되는 화합물에 대하여 0.1~0.5배몰로 하고, 에스테르화 반응에 있어서는 알코올량을 더 추가하여, 카르보닐화 반응시 첨가분과 함께 주원료인 식 (2)로 표시되는 화합물에 대하여 1.0~2.0배몰이 되도록 설정하는 것이 보다 바람직하다. 또한, 얻어진 목적물을 효율적으로 단리하는 관점에서, 에스테르화 반응에서 사용하는 알코올과, 카르보닐화 반응에서 임의로 이용되는 알코올은, 동일한 것이 바람직하다.
[에스테르화 반응 조건]
상기의 에스테르화 반응에서의 반응 온도는 특별히 한정되지 않지만, 부반응을 억제하여 수율을 높이는 관점 및 첨가 알코올의 탈수 반응에 의한 물의 부차적 생성(水副生) 억제의 관점에서 -20℃ 이상 20℃ 이하인 것이 바람직하다. 또한, 반응 시간은 특별히 한정되지 않지만, 에스테르화 반응을 충분히 진행시키고 또한 효율을 높이는 관점에서, 0.5~3시간인 것이 바람직하다. 여기서, 에스테르화 반응은, 반응 효율을 높이는 관점에서 가압하에서 행하는 것이 바람직하다. 또한, 반응 효율을 높이고 또한 설비 부담을 경감하는 관점에서 0.1~5.0MPa의 상압(常壓) 혹은 가압하에서 행하는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1~3MPa이다. 또한, 에스테르화 반응의 형식은 특별히 한정되지 않고, 예를 들면, 회분식, 반연속식, 연속식 등의 어느 방법이어도 좋다. 또한, 반응 종점은 특별히 한정되지 않지만, 반응열 상승이 인정되지 않게 된 시점을 참조하여 정하면 된다.
상술한 에스테르화 반응에 의해, 일반식 (1)로 표시되는 카르본산 에스테르 화합물, HF 및 필요에 따라 용매 및 알코올 등이 포함되는 혼합 용액(에스테르화 반응 생성액)이 얻어진다. 이 에스테르화 반응 생성액에는, 일반식 (1)로 표시되는 카르본산 에스테르 화합물과 HF의 착체가 포함될 수 있지만, 예를 들면, 에스테르화 반응 생성액을 가열하고, 일반식 (1)로 표시되는 카르본산 에스테르와 HF의 결합을 분해시킴으로써, HF를 기화 분리하고, 회수, 재이용할 수 있다. 또한, 생성물의 가열 변질이나 이성화 등을 억제하는 관점에서, 이 착체의 분해 조작은 가능한 한 신속히 행하는 것이 바람직하다. 착체의 열분해를 신속히 진행하기 위해서는, 예를 들면, HF에 불활성인 용매(예를 들면, 헵탄 등의 포화 지방족 탄화수소나 벤젠 등의 방향족 탄화수소)의 환류하에서 가열하는 것이 바람직하다.
또한, 일반식 (1)로 표시되는 카르본산 에스테르 화합물의 단리는, 상법에 따라 행할 수 있고, 그 방법은 특별히 한정되지 않는다. 예를 들면, 에스테르화 반응 생성액을 빙수 중에 발출하고, 유상과 수상을 분리시킨 후, 유상을 수산화 나트륨 수용액 및 증류수로 교호로 세정하고, 무수황산나트륨으로 탈수를 행하고, 또한 증발기(evaporator)를 이용하여 저비점 물질(低沸物) 등을 제거한 후, 예를 들면 이론단수 20단 이상의 정류탑을 이용하여 정류를 행함으로써, 일반식 (1)로 표시되는 카르본산 에스테르 화합물을 비교적 고순도로 얻을 수 있다.
이와 같이 하여 얻을 수 있는 일반식 (1)로 표시되는 카르본산 에스테르 화합물은, 과일맛 나는 향조와, 다마스콘을 상기시키는 스파이시한 장미같은 플로랄감을 겸비하는, 강한 향기를 가지고 또한, 비교적 향기 지속성도 우수한 점에서, 단독으로 또는 다른 성분과 조합하여, 향료 성분(부향(賦香) 성분)으로서 혹은 조합 향료 소재로서, 예를 들면, 향장품류, 건강위생 재료, 일용·잡화품, 섬유, 섬유제품, 의료품, 식품, 의약부외품, 의약품 등의 다양한 용도에 있어서 유효하게 사용할 수 있다. 또한, 일반식 (1)로 표시되는 카르본산 에스테르 화합물은, 2,4-디메틸-비시클로[2.2.2]옥탄의 부피가 큰 환구조, 강직성, 광투과성, 고Tg, 윤활성(지용성) 등을 이용하여, 의약이나 농약, 기능성 수지, 액정이나 레지스트 등의 광학 기능성 재료나 전자 기능성 재료 등의 원료(유기 합성에서의 중간체를 포함함)로서 유효하게 사용할 수도 있다.
[향료 조성물]
본 실시 형태의 향료 조성물은, 일반식 (1)로 표시되는 신규 카르본산 에스테르 화합물을 함유하는 것이다. 본 실시 형태의 향료 조성물은, 일반식 (1)로 표시되는 신규 카르본산 에스테르 화합물을 함유하는 것인 한, 어떤 다른 성분을 함유하고 있어도 좋다. 예를 들면, 본 실시 형태의 향료 조성물은, 다른 성분으로서, 일반식 (1)로 표시되는 신규 카르본산 에스테르 화합물 이외의 다른 향료 성분(부향 성분)을 포함하고 있어도 좋다.
상술한 다른 향료 성분으로서는, 예를 들면, 알데히드류, 페놀류, 알코올류, 에테르류, 에스테르류, 하이드로카본류, 케톤류, 락톤류, 머스크류, 테르펜 골격을 가지는 향료, 천연 향료, 천연 정유, 식물 엑기스, 동물성 향료 등이 알려져 있고, 또한, 예를 들면, 향료화학 총람 1,2,3(Okuda Osamu 저, Hirokawa Shoten 출판), 합성 향료(Indou Motoichi 저, The Chemical Daily Co., Ltd.), 「특허청, 주지관용기술집(향료) 제III부 향장품 향료, P26-103, 평성13년 6월 15일 발행」 등에 다양한 것이 기재되어 있다.
그 구체예로서는, 폴리옥시에틸렌라우릴황산에테르 등의 계면활성제; 디프로필렌글리콜, 디에틸프탈레이트, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 메틸미리스테이트, 트리에틸시트레이트 등의 용매; 리모넨, α-피넨, β-피넨, 테르피넨, 세드렌, 론지폴렌(longifolene), 발렌센(valencene) 등의 탄화수소류; 리나룰(linalool), 시트로네롤, 게라니올, 네롤, 테르피네올, 디하이드로미르세놀, 에틸리나룰, 파르네솔, 네롤리돌, 시스-3-헥센올, 세드롤, 멘톨, 보르네올, β-페닐에틸알코올, 벤질알코올, 페닐헥사놀, 2,2,6-트리메틸시클로헥실-3-헥사놀, 1-(2-t-부틸시클로헥실옥시)-2-부탄올, 4-이소프로필시클로헥산메탄올, 4-메틸-2-(2-메틸프로필)테트라하이드로-2H-피란-4-올, 2-메틸-4-(2,2,3-트리메틸-3-시클로펜텐-1-일)-2-부텐-1-올, 2-에틸-4-(2,2,3-트리메틸-3-시클로펜텐-1-일)-2-부텐-1-올, 이소캄필 시클로헥사놀(isocamphyl cyclohexanol), 3,7-디메틸-7-메톡시옥탄-2-올 등의 알코올류; 유게놀(eugenol), 티몰, 바닐린 등의 페놀류; 리날릴포르메이트, 시트로넬릴포르메이트, 게라닐포르메이트, n-헥실아세테이트, 시스-3-헥세닐아세테이트, 리날릴아세테이트, 시트로넬릴아세테이트, 게라닐아세테이트, 네릴아세테이트, 테르피닐아세테이트, 노필아세테이트, 보르닐아세테이트, 이소보르닐아세테이트, o-t-부틸시클로헥실아세테이트, p-t-부틸시클로헥실아세테이트, 트리시클로데세닐아세테이트, 벤질아세테이트, 스티랄릴아세테이트(styralyl acetate), 신나밀아세테이트, 디메틸벤질카르비닐아세테이트, 3-펜틸테트라하이드로피란-4-일아세테이트, 시트로넬릴프로피오네이트, 트리시클로데세닐프로피오네이트, 알릴시클로헥실프로피오네이트, 에틸2-시클로헥실프로피오네이트, 벤질프로피오네이트, 시트로넬릴부티레이트(citronelly butyrate), 디메틸벤질카르비닐n-부티레이트, 트리시클로데세닐이소부티레이트, 메틸2-노네노에이트(nonenoate), 메틸벤조에이트, 벤질벤조에이트, 메틸신나메이트, 메틸살리실레이트, n-헥실살리실레이트, 시스-3-헥세닐살리실레이트, 게라닐티글레이트(geranyl tiglate), 시스-3-헥세닐티글레이트, 메틸자스모네이트, 메틸디하이드로자스모네이트, 메틸-2,4-디하이드록시-3,6-디메틸벤조에이트, 에틸메틸페닐글리시데이트, 메틸안트라닐레이트, 프루테이트(FRUITATE) 등의 에스테르류; n-옥탄알, n-데칸알, n-도데칸알, 2-메틸운데칸알, 10-운데세날, 시트로넬랄, 시트랄, 하이드록시시트로넬랄, 디메틸테트라하이드로벤즈알데히드, 4(3)-(4-하이드록시-4-메틸펜틸)-3-시클로헥센-1-카르보알데히드, 2-시클로헥실프로판알, p-t-부틸-α-메틸하이드로신나믹알데히드, p-이소프로필-α-메틸하이드로신나믹알데히드, p-에틸-α,α-디메틸하이드로신나믹알데히드, α-아밀신나믹알데히드, α-헥실신나믹알데히드, 피페로날, α-메틸-3,4-메틸렌디옥시하이드로신나믹알데히드 등의 알데히드류; 메틸헵텐온, 4-메틸렌-3,5,6,6-테트라메틸-2-헵타논, 아밀시클로펜타논, 3-메틸-2-(시스-2-펜텐-1-일)-2-시클로펜텐-1-온, 메틸시클로펜테놀론, 로즈케톤, γ-메틸이오논, α-이오논(ionone), 카르본, 멘톤, 장뇌(camphor), 누트카톤(nootkatone), 벤질아세톤, 아니실아세톤, 메틸β-나프틸케톤, 2,5-디메틸-4-하이드록시-3(2H)-푸라논, 말톨, 7-아세틸-1,2,3,4,5,6,7,8-옥타하이드로-1,1,6,7-테트라메틸나프탈렌, 무스콘, 시베톤, 시클로펜타데카논, 시클로헥사데세논 등의 케톤류; 아세트알데히드에틸페닐프로필아세탈, 시트랄디에틸아세탈, 페닐아세트알데히드글리세린아세탈, 에틸아세토아세테이트에틸렌글리콜케탈류의 아세탈류 및 케탈류; 아네톨, β-나프틸메틸에테르, β-나프틸에틸에테르, 리모넨옥사이드, 로즈옥사이드, 1,8-시네올, 라세미체(racemic body) 또는 광학 활성의 도데카하이드로-3a,6,6,9a-테트라메틸나프토[2,1-b]퓨란 등의 에테르류; 시트로넬릴니트릴 등의 니트릴류; γ-노나락톤, γ-운데카락톤, σ-데카락톤, γ-자스모락톤, 쿠마린, 시클로펜타데카놀리드, 시클로헥사데카놀리드, 암브레톨리드, 에틸렌브라실레이트, 11-옥사헥사데카놀리드 등의 락톤류; 오렌지, 레몬, 베르가못, 만다린, 페퍼민트, 스피어민트, 라벤더, 캐모마일, 로즈마리, 유칼리, 세이지, 바질, 로즈, 제라늄, 자스민, 일랑일랑, 아니스, 클로브, 진저, 너트메그, 카다몬, 시더, 노송나무, 베티버, 파출리, 랍다넘(labdanum) 등의 천연정유나 천연추출물 등을 들 수 있지만, 이들에 특별히 한정되지 않는다. 이들은 1종을 단독으로 혹은 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다.
또한, 본 실시 형태의 향료 조성물은, 이들의 향료 성분 이외에, 필요에 따라, 향장품류, 건강위생 재료, 일용·잡화품, 섬유, 섬유제품, 의료품, 식품, 의약부외품, 의약품 등에 있어서 이용되고 있는, 각종 첨가제(향료 성분으로서 기능하지 않는 것)를 함유하고 있어도 좋다. 각종 첨가제의 구체예로서는, 예를 들면, 용매, 분산매, 분체(분말), 액체 유지류, 고체 유지류, 납, 유용성 성분, 실리콘류, 탄화수소류, 고급 지방산류, 고급 알코올류, 저급 알코올류, 다가 알코올류, 에스테르류, 글리콜류, 알코올에테르류, 당류, 아미노산류, 유기 아민류, 고분자 에멀젼, pH 조정제, 피부 영양제, 비타민류, 음이온 계면활성제, 양이온 계면활성제, 양성 계면활성제, 비이온 계면활성제, 자외선 흡수제, 기름 겔화제, 보습제, 수성 성분, 분사제, 산화 방지제, 산화 방지조제, 미용 성분, 방부제, 수용성 고분자, 물, 피막 형성제, 퇴색방지제, 향기보류제, 증점제, 소포제, 살균제, 소취제, 염료, 안료, 펄제, 킬레이트제, 겔화제 등을 들 수 있지만, 이들에 특별히 한정되지 않는다. 이들은 1종을 단독으로 혹은 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다.
본 실시 형태의 향료 조성물은, 피부향(被賦香) 성분의 성상(性狀) 및 필요에 따라 배합되는 각종 첨가제에 따라, 임의의 형태로 사용할 수 있고, 그 사용 형태는 특별히 한정되지 않는다. 예를 들면, 액상, 겔상, 반고형상, 젤상, 고형상, 분말상, 미스트상, 에어졸상, 에멀젼상, 서스펜션상의 형태로 사용할 수 있다. 또한, 본 실시 형태의 향료 조성물은, 실, 직편물, 직포, 부직포, 종이 등의 유기 혹은 무기섬유, 수지, 의료 소재나 의류 등의 기재에, 분무, 도포, 흡착, 혼합, 분산, 유화, 혼련, 담지, 침투 혹은 함침 등을 시킨 형태로 사용할 수도 있다. 또한, 본 실시 형태의 향료 조성물은, 마이크로캅셀 등을 이용하여 피부향 성분에 부여할 수도 있다. 또한, 본 실시 형태의 일반식 (1)로 표시되는 카르본산 에스테르 화합물 및 향료 조성물은, 디퓨저를 이용하여 그 향기를 살포 혹은 확산시킬 수도 있다.
본 실시 형태의 향료 조성물 중에서의 일반식 (1)로 표시되는 카르본산 에스테르 화합물의 함유량은, 목적으로 하는 향기의 종류 및 향기의 강도, 병용되는 다른 향료 성분의 종류 및 양, 원하는 향기 지속성, 사용 형태 등에 따라 적절히 설정할 수 있고, 특별히 한정되지 않지만, 향료 조성물의 총량에 대하여 0.01~90질량%인 것이 바람직하고, 0.1~50질량%인 것이 보다 바람직하다.
[용도]
일반식 (1)로 표시되는 카르본산 에스테르 화합물은, 과일맛 나는 향조만을 가지는 공지의 프루테이트나 장미같은 향기만을 가지는 공지의 아세트산게라닐과는 달리, 과일맛 나는 향조와, 다마스콘을 상기시키는 스파이시한 장미 같은 플로랄감을 강하게 겸비하는 신규 향기를 가지며, 다른 공지의 에스테르 또는 아세트산게라닐에 비해 향기 지속성도 우수하기 때문에, 예를 들면, 향장품류, 건강위생 재료, 일용·잡화품, 섬유, 섬유제품, 의료품, 식품, 의약부외품, 의약품 등의 각종 제품의 향기 성분(부향 성분)으로서 단독으로 또는 조합 향료 소재로서 폭넓게 이용할 수 있고, 또한 배합 대상물의 향기의 개량을 행하기 위하여 사용할 수도 있다.
각종 제품의 구체예로서는, 예를 들면, 프레이그런스(fragrance) 제품, 기초 화장품, 메이크업 화장품, 두발 화장품, 모발용 화장품, 피부용 화장품, 썬탠 화장품, 약용 화장품, 비누, 신체 세정제, 입욕제, 세제, 유연제, 표백제, 소독용 세제류, 소취 세제류, 퍼니처케어, 각종 세정제, 글래스 클리너, 가구 클리너, 마루 클리너, 소독제, 살충제, 표백제, 에어졸제, 소취제, 방향제, 소취 방향제, 기피제, 그 외의 잡화류 등을 들 수 있다.
보다 구체적으로는, 예를 들면, 향수, 퍼퓸(parfum), 오드퍼퓸(eau de parfum), 오드뚜왈렛(eau de toilette), 코론류, 프레이그런스 파우더, 고형 향수, 샴푸, 컨디셔너류, 린스류, 린스 인 샴푸, 헤어토닉, 헤어크림류, 포마드(brillantine), 세팅로션, 헤어스텍, 헤어솔리드, 헤어오일, 헤어무스, 헤어젤, 헤어포마드, 헤어리퀴드, 헤어스프레이, 헤어칼라, 헤어팩, 양모제, 염모제, 화장수, 유액, 바디로션, 바디파우더, 바디소프, 핸드소프, 핸드크림, 바디크림, 아로마오일, 미용액, 크림, 유액, 팩, 파운데이션, 분, 립스틱, 세안폼, 세안크림, 클렌징, 팩, 배니싱크림, 클렌징크림, 콜드크림, 마사지크림, 기름종이, 파운데이션, 아이섀도우, 아이라이너, 마스카라, 립스틱, 베이스재(下地料), 가루분, 고형분, 탤컴 파우더, 립크림, 볼연지, 아이브로우, 아이팩, 네일에나멜, 에나멜리무버, 화장비누, 목욕용비누, 향수비누, 투명비누, 합성비누, 액체비누, 배스솔트, 배스태블렛, 배스리퀴드, 폼배스, 배스오일, 배스캅셀, 밀크배스, 배스제리, 배스큐브, 데오드란트, 립크림, 쉐이빙폼, 애프터쉐이빙로션, 쉐이빙젤, 육모로션, 퍼머넌트웨이브제, 약용비누, 약용샴푸, 약용피부화장료, 설거지용 세제, 부엌용 세제, 식기용 세제, 세탁용 세제, 의료용 중질세제, 의료용 경질세제, 액체 세제, 컴팩트 세제, 가루비누, 소프트너류, 퍼니처케어, 소독용 세제류, 소취 세제류, 배수관용 세정제, 산화형 표백제, 환원형 표백제, 광학적 표백제, 에어졸제, 고형상/겔상/리퀴드상의 소취제, 고형상/겔상/리퀴드상의 방향제, 고형상/겔상/리퀴드상의 소취 방향제, 클렌저, 글라스 클리너, 가구 클리너, 피혁 클리너, 마루 클리너, 하우스 클리너, 섬유용 세정제, 피혁 세정제, 화장실 세정제, 욕실용 세정제, 글래스 클리너, 곰팡이제거제, 퍼니처케어, 글라스 클리너, 가구 클리너, 마루 클리너, 소독제, 살충제, 치약, 구강청결제, 입욕제, 발한억제제품, 자외선차단 크림, 퍼머액, 탈모제, 연고, 습포제, 연고제, 부착제, 육모제, 구강청결제, 토일렛페이퍼, 티슈페이퍼, 향기지, 룸프레이그런스, 아로마캔들, 아로마오일 등을 들 수 있다.
이들 각종 제품에서의 사용량은, 목적으로 하는 향기의 종류 및 향기의 강도, 병용되는 다른 향료 성분의 종류 및 양, 원하는 향기 지속성, 사용 형태, 사용 환경 등에 따라 적절히 설정할 수 있고, 특별히 한정되지 않지만, 일반식 (1)로 표시되는 카르본산 에스테르 화합물로서 0.001~50질량%가 바람직하고, 0.01~20질량%가 보다 바람직하다.
실시예
이하, 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명하는데, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다. 또한, 이하에 있어서 특별히 언급이 없는 한, 「부」는 「질량부」를 나타낸다.
이하에, 실시예에서의 측정 방법을 나타낸다.
<가스 크로마토그래피 분석 조건>
가스 크로마토그래피는, Shimadzu Corporation 제품의 가스 크로마토그래피 GC-17A와 캐피러리 칼럼으로서 Shinwa Chemical Industries Ltd. 제품의 ULBON HR-1(0.32mmφ×25m×0.50μm)을 이용하여 실시했다. 또한, 승온 조건으로서는, 100℃에서 300℃까지 5℃/min.로 승온했다.
검출기: FID(검출기 온도 310℃)
칼럼: HR-1 Capillary column
칼럼 온도: 100℃(승온 속도 5℃/분)
캐리어 가스: N2(유량 1.8 mL/분)
시료 주입 온도: 310℃
시료 주입량: 0.2μL, 주입구 온도: 310℃
유지 시간: 0분
<카르본산 에스테르 화합물의 수율, 이성체비>
가스 크로마토그래피 분석에 따라, 목적 생성물인 식 (4)로 표시되는 화합물과, 부생성물인 그 이성체(이 이성체에는, 식 (4)로 표시되는 화합물은 포함되지 않음)의 면적 비율(GC%)을 구했다. 또한 이하에서는, 식 (4)로 표시되는 화합물과 그 이성체와의 혼합물을 「이성체 함유 카르본산 에스테르 화합물」이라고도 칭한다.
그 후, 내부 표준법에 따라, 식 (4)로 표시되는 화합물의 수량 및 이성체 함유 카르본산 에스테르 화합물의 수량을 각각 구하고, 이어서 식 (4)로 표시되는 카르본산 에스테르 화합물의 수율과 이성체비를 하기 식에 기초하여 산출했다.
(수율)
이성체 함유 카르본산 에스테르 화합물의 수율(몰%)=100×(이성체 함유 카르본산 에스테르 화합물의 합계 취득 질량/210.3)/(식 (2)로 표시되는 화합물의 주입 질량/136.2)
식 (4)로 표시되는 화합물의 수율(몰%)=100×(식 (4)로 표시되는 화합물의 취득 질량/210.3)/(식 (2)로 표시되는 화합물의 주입 질량/136.2)
(이성체비)
이성체비(%)=100×식 (4)로 표시되는 화합물의 면적 비율(GC%)/이성체 함유 카르본산 에스테르 화합물의 면적 비율(GC%)
<GC-MS>
Thermo ELECTRON사 제품의 GC-MS 스펙트럼 장치 POLARIS Q를 이용하여 실시했다.
<1H-NMR 스펙트럼 분석>
JEOL Ltd. 제품의 1H-NMR 스펙트럼 장치 EX-270 BRUKER AVANCEII 600을 이용하여 측정했다(내부 표준 물질: 테트라메틸실란(TMS)).
<실시예 1> 신규 화합물인 2,4-디메틸-비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르본산 에틸 에스테르의 합성법
[화학식 11]
나크(NAC) 드라이브식 교반기와 상부에 3개의 입구 노즐 및 저부에 1개의 발출 노즐을 구비하고, 쟈켓에 의해 내부 온도를 조정 가능한, 내용적 500ml의 스테인레스제 오토클레이브를 이용하여 실험을 행했다.
우선, 오토클레이브 내부를 일산화탄소로 치환한 후, 이 오토클레이브 내부에 무수 불화수소 160g(8.0몰)을 도입하고, 액온을 -30℃로 한 후, 오토클레이브 내부를 일산화탄소로 2.0MPa까지 가압했다.
그리고, 오토클레이브 내부의 온도를 -30℃로 또한 압력을 2.0MPa로 유지하면서, 오토클레이브 상부로부터 식 (2)로 표시되는 4-이소프로페닐-1-메틸-1-시클로헥센 72.6g(0.53몰)과 헵탄 48.4g와 에탄올 6.1g(0.13몰)의 혼합액을 공급하고, 원료의 공급 종료 후, 일산화탄소의 흡수가 인정되지 않게 될 때까지 1시간 교반을 계속했다(카르보닐화 반응 공정).
이어서, 카르보닐화 반응에 계속하여 2.0MPa 조건하에서, 오토클레이브 내부의 온도를 강온(降溫)하고 0℃로 유지하면서, 오토클레이브 상부로부터 에탄올 30.7g(0.67몰)을 공급하고, 원료의 공급 종료 후, 1시간 교반을 계속했다(에스테르화 반응 공정).
그 후, 반응 생성액을 오토클레이브 저부로부터 빙수 중으로 발출하고, 유상과 수상을 분리시킨 후, 유상을 회수하고, 이 유상을 2질량% 수산화 나트륨 수용액 100ml로 2회, 증류수 100ml로 2회 세정하고, 또한 무수황산나트륨 10g으로 탈수했다. 그리고, 최종적으로 얻어진 액으로부터 샘플을 채취하고, 이 샘플을 이용하여 내부 표준법에 따라 가스 크로마토그래피를 실시했다.
그 결과, 이성체 함유 카르본산 에스테르 화합물의 수율은, 33.2몰%(4-이소프로페닐-1-메틸-1-시클로헥센 기준)이며, 후술하는 GC-MS 분석 및 1H-NMR 스펙트럼 분석으로 동정(同定)된 식 (4)로 표시되는 화합물, 즉 2,4-디메틸-비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르본산에틸 에스테르의 수율은, 17.8몰%(4-이소프로페닐-1-메틸-1-시클로헥센 기준)였다. 또한, 이성체비는 53.6%였다.
또한, 얻어진 액을 증발기에 의해 저비점 물질을 제거한 후, 이론단수 20단의 정류탑을 이용하여 정류(유출온도 164℃, 진공도 60torr)를 행한 바, 주류 부분으로서 가스 크로마토그래피 분석으로 53.3GC%의 것이 33.4g(증류수율 90.0몰%) 얻어졌다.
또한, 이론단수 50단의 정류탑을 이용하여 정류를 행하고, 주생성물을 단리했다. 얻어진 유분(留分)은,
(1) 과일맛 나는 향조만을 가지는 공지의 프루테이트나 장미같은 향기만을 가지는 공지의 아세트산게라닐과는 상이하며, 과일맛 나는 향조와, 다마스콘을 상기시키는 스파이시한 장미같으며 플로랄감을 겸비하는, 강한 향기를 가지고,
(2) 다른 공지의 에스테르 또는 아세트산게라닐에 비해 향기 지속성이 우수한 것이 확인되었다.
또한, GC-MS로 분석한 결과, 목적물의 분자량 210.3을 나타냈다.
또한, 중클로로포름 용매 중에서의 1H-NMR의 케미컬 시프트치(δppm, TMS 기준)는, 1.16(s, 3H), 1.24(m, 2H), 1.27(m, 2H), 1.30(t, 3H), 1.34(s, 3H), 1.49(m, 2H), 1.52(m, 2H), 1.54(s, 1H), 1.79(s, 1H), 2.05(m, 1H), 4.12(m, 2H)였다.
이상으로부터, 식 (4)로 표시되는 2,4-디메틸-비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르본산에틸에스테르라고 동정되었다.
<실시예 2>
카르보닐화 반응 공정을 -25℃에서 행하는 것 이외는, 실시예 1과 마찬가지로 카르보닐화 반응 공정과 에스테르화 반응 공정과 반응 생성액의 처리를 행했다.
얻어진 액을 가스 크로마토그래피로 분석한 결과, 이성체 함유 카르본산 에스테르 화합물의 수율은, 36.9몰%(4-이소프로페닐-1-메틸-1-시클로헥센 기준)이며, 식 (4)로 표시되는 화합물의 수율은, 17.8몰%(4-이소프로페닐-1-메틸-1-시클로헥센 기준)이었다. 또한, 이성체비는 48.2%였다.
<실시예 3>
카르보닐화 반응 공정을 1.5MPa의 일산화탄소 가압하에서 행하는 것 이외는, 실시예 1과 마찬가지로 카르보닐화 반응 공정과 에스테르화 반응 공정과 반응 생성액의 처리를 행했다.
얻어진 액을 가스 크로마토그래피로 분석한 결과, 이성체 함유 카르본산 에스테르 화합물의 수율은, 36.3몰%(4-이소프로페닐-1-메틸-1-시클로헥센 기준)이며, 식 (4)로 표시되는 화합물의 수율은, 17.4몰%(4-이소프로페닐-1-메틸-1-시클로헥센 기준)였다. 또한, 이성체비는 47.9%였다.
<실시예 4> 살구 타입의 향료 조성물
우선, 표 1에 나타낸 조성의 향료 조성물(컨트롤품)을 제작했다. 이어서, 이 컨트롤품 90질량부에 실시예 1에서 얻어진 식 (4)로 표시되는 2,4-디메틸-비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르본산에틸 에스테르 10질량부를 첨가하고, 실시예 4의 향료 조성물을 제작했다.
얻어진 실시예 4의 향료 조성물의 향기를 조향사로부터 평가받은 바, 가볍고 화려한 꽃다움과 달콤함을 가지는 살구(apricot) 타입의 향기인 것이 확인되었다.
[표 1]
<실시예 5> 프루츠 타입의 향료 조성물
우선, 표 2에 나타낸 조성의 향료 조성물(컨트롤품)을 제작했다. 이어서, 이 컨트롤품 90질량부에 실시예 1에서 얻어진 식 (4)로 표시된 2,4-디메틸-비시클로[2.2.2]옥탄-2-카르본산에틸 에스테르 10질량부를 첨가하고, 실시예 5의 향료 조성물을 제작했다.
얻어진 실시예 5의 향료 조성물의 향기를 조향사로부터 평가받은 바, 사과의 신선한 쥬시감을 상기시키는 프루츠 타입의 향기인 것이 확인되었다.
[표 2]
[산업상의 이용 가능성]
이상 설명한 바와 같이, 본 발명의 일반식 (1)로 표시되는 카르본산 에스테르 화합물은, 과일맛 나는 향조와 다마스콘을 상기시키는 스파이시한 장미 같은 플로랄감을 겸비하는, 강한 향기를 가지고, 게다가 비교적 향기 지속성도 우수하기 때문에, 부향 성분 혹은 조합 향료 소재로서 폭넓은 분야에서 넓고 유효하게 이용 가능하며, 예를 들면, 향장품류, 건강위생 재료, 일용·잡화품, 섬유, 섬유제품, 의료품, 식품, 의약부외품, 의약품 등의 용도에 있어서 특히 유효하게 이용 가능하다. 또한, 본 발명의 일반식 (1)로 표시되는 카르본산 에스테르 화합물은, 2,4-디메틸-비시클로[2.2.2]옥탄에 기인하는 부피가 큰 환구조, 강직성, 광투과성, 고Tg, 윤활성(지용성) 등의 특징을 가지므로, 의약, 농약, 향료, 기능성 수지, 광학 기능성 재료 및 전자 기능성 재료 등의 원료(유기 합성에서의 중간체를 포함함)로서도 넓고 유효하게 이용 가능하다.
또한 본 출원은, 2011년 3월 25일에 일본 특허청에 출원된 일본 특허 출원(특원 2011-067952호)에 기초한 우선권을 주장하고 있으며, 그 내용은 여기에 참조로서 편입된다.
Claims (4)
- 일반식 (1)로 표시되는 카르본산 에스테르 화합물.
(식 중, R1 및 R2의 일방은 메틸기이며, R1 및 R2의 타방은 -COOR이며, 여기서 R은 탄소수 1~4의 알킬기이다.)
- 제1항에 있어서,
일반식 (1a)로 표시되는 카르본산 에스테르 화합물.
(식 중, R은 탄소수 1~4의 알킬기이다.)
- 일반식 (1)로 표시되는 카르본산 에스테르 화합물을 함유하는 향료 조성물.
(식 중, R1 및 R2의 일방은 메틸기이며, R1 및 R2의 타방은 -COOR이며, 여기서 R은 탄소수 1~4의 알킬기이다.)
- 불화수소의 존재하에, 식 (2)로 표시되는 4-이소프로페닐-1-메틸-1-시클로헥센을 일산화탄소 및 탄소수 1~4의 일가 알코올과 반응시켜서, 일반식 (1)로 표시되는 카르본산 에스테르 화합물을 제조하는 방법.
(식 중, R1 및 R2의 일방은 메틸기이며, R1 및 R2의 타방은 -COOR이며, 여기서 R은 탄소수 1~4의 알킬기이다.)
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