KR101867492B1 - 폴리페놀산화효소를 이용한 갈산 반응물을 유효성분으로 포함하는 항산화 활성 또는 알파글루코시다아제 저해 조성물 - Google Patents
폴리페놀산화효소를 이용한 갈산 반응물을 유효성분으로 포함하는 항산화 활성 또는 알파글루코시다아제 저해 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 폴리페놀산화효소를 이용한 갈산 반응물을 유효성분으로 포함하는 항산화 활성 또는 알파글루코시다아제 저해 조성물에 관한 것으로서, 배(pear)유래의 폴리페놀산화효소를 활용한 갈산의 효소적 산화반응에 의해 생성된 갈산 반응물을 유효성분으로 하는 항산화 활성 또는 알파글루코시다아제 저해 조성물을 제공하는 것이다.
Description
본 발명은 폴리페놀산화효소를 이용한 갈산 반응물을 유효성분으로 포함하는 항산화 활성 또는 알파글루코시다아제 저해 조성물에 관한 것으로서, 배(pear)유래의 폴리페놀산화효소를 활용한 갈산의 효소적 산화반응에 의해 생성된 갈산 반응물을 유효성분으로 하는 항산화 활성 또는 알파글루코시다아제 저해 조성물을 제공하는 것이다.
최근 생활습관성 및 각종 퇴행성 질환이 현대인들의 건강을 위협하고 있으며, 이는 과도한 산화적 스트레스에 노출된 것이 그 원인 중 하나이다.
인체에서는 산화 촉진물질과 산화 억제물질이 균형을 유지하기 위하여 자유라디칼의 생성과 항산화 방어체계가 유지되는데 자외선, 흡연, 매연, 약물, 스트레스, 방사선 등의 요인에 의해 그 균형이 파괴된다.
이로 인해 과도하게 생성된 superoxide, nitric oxide, nitrogen dioxide, hydroxyl, peroxynitrite 등과 같은 활성산소종(reactive oxygen species, ROS)은 산화적 스트레스를 유발하며 세포의 구성성분인 지질, 단백질, 당, DNA 등에 비선택적, 비가역적 파괴를 촉진하여 노화 및 암, 뇌질환, 심혈관계질환, 피부질환 등의 각종 질병의 원인이 된다.
항산화 물질은 체내에서 활성산소종이나 자유라디칼을 중화시켜 노화 방지, 성인병 예방 등의 기능을 하는 성분을 말하며, BHA(butylated hydroxyanisole), BHT(butylated hydroxytoluene) 등의 합성 항산화제가 광범위하게 사용되었으나, 이들 물질의 암, 지질대사 불균형 등의 부작용으로 인하여 사용제한을 권고하고 있다.
최근 항산화 성분에 대한 대중의 관심이 높아짐에 따라 평소 생활에서 항산화 효능이 뛰어난 과일이나 견과류 등의 천연자원을 통한 천연 항산화제의 섭취가 늘고 있으며, 최근 연구보고에 의하면 블루베리, 샐러리, 감귤 및 포도 등에도 항산화 물질이 다량 포함되어 항산화 활성을 나타냄이 알려져 있다.
천연자원을 이용한 항산화 조성물에 관한 특허 문헌으로서, 한국등록특허 제10-1666708호는 항산화 및 항균 능을 갖는 둥근잎꿩의비름으로부터 유효성분을 추출하여 건강기능식품, 식품첨가제, 음료수, 화장료, 아토피치료제, 세제 등에 적용시켜 피부를 보호함은 물론, 피부노화를 방지와 아토피 등을 치료할 수 있도록 한 항산화 및 항균 능을 갖는 둥근잎꿩의비름 유효성분 추출물 및 그 추출방법을 제시하고 있으며, 한국등록특허 제10-1685121호는 발효 밤송이 추출 정제물을 유효성분으로 함유하는 항산화, 또는 항염용 조성물을 제시하고 있고, 한국등록특허 제10-1672827호는 알라스칸 진생의 잎으로부터 추출된 추출물을 유효성분으로 포함하여 세포 내 활성산소를 감소시키고 염증을 예방 및 치료할 수 있는 약학 조성물 및 건강기능식품을 제시하고 있다.
또한, 최근 경제성장 및 생활수준의 지속적 향상으로 인한 식습관의 변화가 가속화됨에 따라 만성 대사성 질환 중 하나인 당뇨병이 증가하고 있다. 세계적으로도 당뇨 인구는 급격히 증가하고 있을 뿐만 아니라 발병연령도 점차 낮아져 앞으로는 더 많은 인구가 당뇨병으로 인해 고통받을 것으로 예측된다.
당뇨병은 크게 두 가지로 나뉘며 제1형은 췌장 베타세포의 병변에 따른 인슐린 결핍으로 인한 인슐린 의존성, 제2형은 인슐린 저항성으로 인한 인슐린 비의존성 당뇨로 정의할 수 있다.
일반적으로 당뇨병과 항산화 작용은 서로 밀접한 연관성이 최근 연구에서 시사되었으며, 이는 췌장 베타세포의 손상이 산화적 스트레스에 의해 발생하고 이것이 곧 인슐린 분비 감소로 이어져 항산화 물질이 당뇨병 개선에 관련하는 것이 증명되었다.
한편 α-glucosidase는 장의 소장 점막에 존재하는 당 분해효소의 한 종류로서 이를 저해하면 탄수화물의 소화를 방해하여 소장에서의 당의 흡수가 지연되므로 식후 급격한 혈당상승을 막아준다.
대표적인 α-glucosidase 저해제는 acarbose 및 voglibose가 시판되고 있으나 이들을 장기간 복용할 경우 구토, 설사를 비롯한 복부 팽만감 등의 심각한 부작용을 초래할 수 있으므로 보다 안전하면서 식후에 혈당 강하의 효능이 뛰어난 천연소재로의 대체에 관한 연구의 필요성이 대두되고 있다.
이와 관련하여, 한국등록특허 제10-1234582호는 알파 글루코시다제 저해활성을 갖는 페디오코쿠스 스피시스 JNU534 균주 또는 이의 배양물을 함유하는 조성물을 제시하고 있으며, 한국등록특허 제10-0468429호는 알파-글루코시다제 저해활성이 있는 소나무 추출물 및 그 추출방법을 제시하고 있으며, 한국등록특허 제10-0448447호는 알파 글루코시다제 저해활성을 갖는 포도씨 추출물을 함유하는 조성물, 제조방법을 제시하고 있다.
한편, 페놀성 화합물은 천연에 광범위하게 존재하며, 특히 과일, 야채, 주스, 차, 커피 및 와인 등의 음료에 풍부하게 존재하는 천연 항산화 물질이며, 그중에서 polyphenol은 벤젠에 두 개의 수산기를 가지는 단순한 구조의 페놀성 화합물로 잘 알려져 있다. 최근 연구에서는 오배자, 옻, 참나무 및 찻잎 등에 유리 및 ester 형태로 존재하는 gallic acid가 쥐의 대사산물로 변화하여 gallic acid의 COOH기가 탈락하고 methyl기, glucuronic acid 등이 생성되며 이들 화합물은 gallic acid와 유사한 정도의 항산화 활성을 나타내는 것으로 보고돼 있으나, gallic acid의 산화된 형태의 생성물에 대한 항산화 및 항당뇨 활성에 대한 연구는 부족한 실정이다.
본 발명자는 천연소재 유래의 항산화제 및 α-Glucosidase 억제제의 개발의 일환으로 배 유래의 polyphenol oxidase를 활용하여 천연에 광범위하게 존재하는 단순 페놀 성분인 gallic acid의 효소적 산화 반응을 발생시켜 제조된 산화 반응 생성물로부터 우수한 라디칼 소거 및 α-glucosidase 저해 활성을 확인하여 본 발명에 이르게 되었다.
상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 본 발명의 목적은 배(pear)유래의 폴리페놀산화효소를 활용한 갈산의 효소적 산화반응에 의해 생성된 갈산 반응물을 유효성분으로 하는 항산화 활성 또는 알파글루코시다아제 저해 조성물을 제공하는 것이다.
상기 과제를 해결하기 위해 본 발명은 폴리페놀산화효소를 이용한 갈산 반응물을 유효성분으로 포함하는 항산화 활성 또는 알파글루코시다아제 저해 조성물을 제시한다.
상기 폴리페놀산화효소는 배 추출물로부터 유래된 것을 특징으로 한다.
상기 갈산 반응물은 15 내지 35 ℃ 에서 1시간 내지 10시간 폴리페놀산화효소와 교반시켜 제조된 것을 특징으로 하며, 보다 바람직하게는, 15 내지 35 ℃ 에서 3시간 내지 6시간 폴리페놀산화효소와 교반시켜 제조된 것을 특징으로 한다.
상기 갈산 반응물은 자유 라디칼 소거능을 갖는 것을 특징으로 하며, 보다 상세하게는, DHHP 라디칼 및 ABTS+ 라디칼 소거능을 갖는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 배 추출물은 배를 물리적, 화학적으로 가공하여 얻어진 모든 산물을 포함할 수 있으며, 구체적인 예로는, 미생물 및 효소를 이용한 배 효소 추출액, 분쇄 및 착즙 장치를 이용한 배 착즙액, 배 착즙 펄프를 포함하는 배 슬러지, 배 착즙액의 농축물 및 배 추출 분말 등을 포함할 수 있다.
또한, 용매를 이용한 추출법을 이용할 수 있으며, 상기 용매는 증류수 및 유기용매를 포함할 수 있다.
본 발명에 사용되는 유기용매는 탄소수 1 내지 4의 저급 알코올, 헥산, 아세트산에틸, 디클로로메탄, 에테르, 클로로포름 및 아세톤으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것이 바람직하다.
상기 탄소수 1 내지 4의 저급 알코올은 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올 및 n-부탄올로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것이 바람직하며, 탄소수 1 내지 4의 저급 알코올은 무수 또는 함수 알코올을 모두 포함할 수 있다.
상기 알코올, 예컨대 바람직하게는 에탄올, 이소프로판올은 1 내지 100%(v/v%), 바람직하게는 30 내지 100%, 더욱 바람직하게는 70 내지 100%, 더더욱 바람직하게는 90%, 95%, 100% 알코올일 수 있다. 부탄올을 추출용매로 사용할 때는 수포화 부탄올(75~85% 부탄올 수용액)을 사용하는 것이 바람직하다.
상기의 방법에 의해 준비된 배 추출물은 그대로 사용하거나, 갈산을 첨가하기에 앞서 증류수 및 유기용매 수용액에 혼합하여 균질 현탁액을 형성하여 사용할 수 있다.
상기 배 추출물 및 이의 균질 현탁액에 갈산을 투입하여 소정의 시간동안 교반시켜 갈산 반응물을 제조하고, 상기 갈산 반응물의 여과액을 유기용매에 현탁시킨 후 분획하여 분획물을 수득하였다.
이때, 본 발명의 분획물은 조추출물(분획물)을 농축하여 이를 다시 탄소수 1 내지 4개의 저급 알코올, 이들의 수용액 또는 비극성 용매를 개별적(또는 조합)으로 가하여 이를 더욱 분획하여 얻어진 분획물 (2차 추출물)일 수 있다.
본 발명의 추출물은 상술한 유기용매에 의한 추출물 또는 분획물 뿐만 아니라 통상적인 정제과정을 거친 추출물도 제한없이 포함될 수 있다. 예를 들어, 일정한 분자량 컷-오프 값을 갖는 한외 여과막을 이용한 분리, 다양한 크로마토그래피(크기, 전하, 소수성 또는 친화성에 따른 분리를 위해 제작된 것)에 의한 분리 등, 추가적으로 실시된 다양한 정제 방법을 통해 얻어진 분획도 본 발명의 분획물에 포함된다.
본 발명의 추출물 또는 분획물은 감압 증류 및 동결 건조 또는 분무 건조 등과 같은 추가적인 과정에 의해 분말상태로 제조될 수 있다.
본 발명의 조성물은 통상적인 방법을 통하여 약학적 조성물로 제조되어 인체 투여될 수 있으며, 하기의 구체적인 예를 들어 설명하나 이에 한정되지는 않는다.
본 발명의 약학적 조성물은 생리학적으로 허용되는 보조제를 사용하여 제조될 수 있으며, 상기 보조제로는 부형제, 붕해제, 감미제, 결합제, 피복제, 팽창제, 윤활제, 활택제 또는 향미제 등을 사용할 수 있다.
그 밖에 추가로 약제학적으로 허용 가능한 담체를 1종 이상 포함하여 약제학적 조성물로 바람직하게 제제화할 수 있다.
상기 약제학적 조성물의 제제 형태는 과립제, 산제, 정제, 피복정, 캡슐제, 좌제, 액제, 시럽, 즙, 현탁제, 유제, 점적제 또는 주사 가능한 액제 등이 될 수 있다. 예를 들어, 정제 또는 캡슐제의 형태로의 제제화를 위해, 유효 성분은 에탄올, 글리세롤, 물 등과 같은 경구, 무독성의 약제학적으로 허용 가능한 불활성 담체와 결합될수 있다.
또한, 원하거나 필요한 경우, 적합한 결합제, 윤활제, 붕해제 및 발색제 또한 혼합물로 포함될 수 있다. 적합한 결합제는 이에 제한되는 것은 아니나, 녹말, 젤라틴, 글루코스 또는 베타-락토오스와 같은 천연 당, 옥수수 감미제, 아카시아, 트래커캔스 또는 소듐올레이트와 같은 천연 및 합성 검, 소듐 스테아레이트, 마그네슘 스테아레이트, 소듐 벤조에이트, 소듐 아세테이트, 소듐 클로라이드 등을 포함한다. 붕해제는 이에 제한되는 것은 아니나, 녹말, 메틸 셀룰로스, 아가, 벤토니트, 잔탄 검 등을 포함한다.
액상 용액으로 제제화되는 조성물에 있어서 허용 가능한 약제학적 담체로는, 멸균 및 생체에 적합한 것으로서, 식염수, 멸균수, 링거액, 완충 식염수, 알부민 주사용액, 덱스트로즈 용액, 말토 덱스트린 용액, 글리세롤, 에탄올 및 이들 성분 중 1 성분 이상을 혼합하여 사용할 수 있으며, 필요에 따라 항산화제, 완충액, 정균제 등 다른 통상의 첨가제를 첨가할 수 있다.
또한 희석제, 분산제, 계면활성제, 결합제 및 윤활제를 부가적으로 첨가하여 수용액, 현탁액, 유탁액 등과 같은 주사용 제형, 환약, 캡슐, 과립 또는 정제로 제제화할 수 있다. 더 나아가 해당분야의 적절한 방법으로 Remington's Pharmaceutical Science, Mack Publishing Company, Easton PA에 개시되어 있는 방법을 이용하여 각 질환에 따라 또는 성분에 따라 바람직하게 제제화할 수 있다.
본 발명에 따른 약학적 조성물의 투여량은 약제학적으로 유효한 양이어야 한다. “약학적으로 유효한 양”은 의학적 치료에 적용 가능한 합리적인 수혜/위험 비율로 질환을 예방 또는 치료하기에 충분한 양을 의미하며, 유효용량 수준은 제제화 방법, 환자의 상태 및 체중, 환자의 성별, 연령, 질환의 정도, 약물형태, 투여경로 및 기간, 배설 속도, 반응 감응성 등과 같은 요인들에 따라 당업자에 의해 다양하게 선택될 수 있다. 유효량은 당업자에게 인식되어 있듯이 처리의 경로, 부형제의 사용 및 다른 약제와 함께 사용할 수 있는 가능성에 따라 변할 수 있다.
또한 본 발명의 또다른 양태로, 갈산 반응 추출물 또는 분획물을 유효성분으로 포함하는 항산화 및 알파 글루코시다아제 억제 식품 조성물을 제공한다.
상기 식품 조성물은 식품의 생체 조절 기능을 강조한 식품으로 물리적, 생화학적, 생물공학적인 방법을 이용하여 특정 목적에 작용 및 발현하도록 부가가치를 부여한 식품이다. 이러한 기능성 식품의 성분은 생체 방어와 신체 리듬의 조절, 질환의 방지 및 회복에 관계하는 신체 조절 기능을 생체에 대하여 충분히 발휘하도록 설계하여 가공하게 되며, 식품으로 허용 가능한 식품 보조 첨가제, 감미료 또는 기능성 원료를 함유할 수 있다.
본 발명에 따른 식품 조성물로는, 예를 들어, 각종 식품류, 예를 들어, 음료, 껌, 차, 비타민 복합제, 건강보조 식품류 등이 있고 상기 음료에는 천연 과일주스, 과일주스 음료, 야채 음료 등이 포함된다. 본 발명의 식품 조성물은 공지의 제조방법에 따라 타정, 정제, 과립, 분말, 캡슐, 액상의 용액, 환 등의 제형으로 제조될 수 있다.
또한, 본 발명의 식품 조성물은 통상의 여러 가지 향미제, 천연 탄수화물 등을 추가로 함유할 수 있다. 향미제로는 타우마틴, 스테비아 추출물과 같은 천연 향미제가 있으며 사카린, 아스파르탐 등의 합성 향미제를 사용하기도 한다. 상술한 천연 탄수화물은 포도당, 과당과 같은 모노사카라이드, 말토스, 수크로스와 같은 디사카라이드, 덱스트린, 사이클로덱스트린과 같은 폴리사카라이드, 자일리톨, 소르비톨, 에리트리톨과 같은 당알콜 등을 포함할 수 있다. 이 외에도 본 발명의 식품 조성물은 여러 가지 영양제, 비타민, 광물(전해질), 합성 풍미제나 천연 풍미제 등의 풍미제, 착색제, 중진제(치즈, 초콜릿 등), 펙트산 및 그의 염, 알긴산 및 그의 염, 무수 구연산과 같은 유기산, 보호성 콜로이드 증점제, pH 조절제, 안정화제, 방부제, 글리세린, 알코올, 탄산 음료에 사용되는 탄산화제, 천연 과일 주스, 과일 주스 음료 및 야채 음료 제조를 위한 과육 등 식품학적으로 허용 가능한 식품 보조 첨가제를 추가로 함유할 수 있다. 이러한 첨가제는 독립적으로 또는 조합하여 사용될 수 있다.
상술한 바와 같이, 본 발명에 따른 폴리페놀산화효소를 이용한 갈산 반응물을 유효성분으로 포함하는 항산화 활성 또는 알파글루코시다아제 저해 조성물에 의하면, DHHP 라디칼, ABTS+ 라디칼 소거능 및 α-glucosidase 저해 활성이 우수한 효과가 있다.
도 1은 폴리페놀산화효소로 5시간 동안 효소산화반응되어 제조된 갈산반응물의 HPLC 크로마토그래피를 보여주는 것으로서, A는 original chromatogram 이고, B는 expanded chromatogram.
도 2는 폴리페놀산화효소로 처리된 갈산반응물의 DPPH 라디칼 소거능을 보여주는 그래프.
도 3은 폴리페놀산화효소로 처리된 갈산 반응물의 ABTS+ 라디칼 소거능을 보여주는 그래프.
도 4는 폴리페놀산화효소로 처리된 갈산 반응물의 알파글루코시다아제 저해 활성을 보여주는 그래프.
도 2는 폴리페놀산화효소로 처리된 갈산반응물의 DPPH 라디칼 소거능을 보여주는 그래프.
도 3은 폴리페놀산화효소로 처리된 갈산 반응물의 ABTS+ 라디칼 소거능을 보여주는 그래프.
도 4는 폴리페놀산화효소로 처리된 갈산 반응물의 알파글루코시다아제 저해 활성을 보여주는 그래프.
이하, 본 발명의 바람직한 실시 예를 첨부한 도면과 도표를 참고로 상세하게 설명하기로 한다. 이에 앞서 본 발명에 관련된 기능 및 그 구성에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 구체적인 설명을 생략하기로 한다.
1. 재료 및 방법
1.1. 시약
및 기기
본 실험에서 사용된 시약으로 gallic acid, 2,2'-azinobis-3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid(ABTS), 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl(DPPH), (+)-catechin 및 tacrine은 Sigma-Aldrich Co.(St. Louis, MO, USA)에서 구입하여 사용하였고, 그 외에 사용된 용매 및 시약은 모두 일급 이상의 등급을 사용하였다.
HPLC는 Shimadzu LC-10A(Tokyo, Japan)를 사용하였으며, 이동상인 MeCN, MeOH는 Sigma-Aldrich Co. 제품을 사용하여 변화물을 분석하였다.
1.2.
Gallic
acid 산화물의 제조 및 분석
경북 영천시 금호읍에서 11월에 생산된 배(200 g)를 증류수 200 mL에 넣어 잘게 마쇄하여 균질화한 다음, 5겹의 거즈로 여과한 후 이 균질현탁액(200 mL)에 증류수(40 mL)로 녹인 gallic acid(200 mg)를 첨가하고 실온에서 1, 3, 5,7, 10시간 동안 교반시킨다.
이 여과액을 10% 메탄올(100mL)에 현탁시킨 후 EtOAc로 분획하여 각 EtOAc 가용분획 180.9 mg, 173.9 mg, 184.2 mg, 165.3 mg, 170.9 mg을 얻었고, 역상 HPLC로 분석하여 화합물의 생성을 확인하였다.
HPLC 분석의 이동상 용매로는 0.1% HCOOH(solvent A)와 acetonitrile(solvent B)을 사용하여 gradient elution을 다음과 같이 수행하였다.
0~20 min, 95% A : 5% B; 21~30 min, 50% A : 50% B의 용매 조성으로 물질 분석 및 분리를 하였으며 이동상의 유속은 1.0 mL/min을 유지하였고 280 nm에서 화합물을 검출하였다.
HPLC 분석용 칼럼은 YMC-Pack ODS A-302 column(4.6 mm i.d.×150 mm; YMC Co., Ltd., Tokyo, Japan)을 사용하여 분석하였다.
1.3.
DPPH
라디칼
소거능
측정시료의 전자공여능은 Blois 방법(Blois MS. 1958. Antioxidant determinations by the use of a stable free radical. Nature 181: 1199-1200)에 따라 측정하였다.
각 시료용액 120 μL에 0.45 mM의 희석한 DPPH 용액 60μL를 넣고 교반한 후 15분간 방치한 다음 517 nm에서 흡광도를 측정하였다.
전자공여능은 시료용액의 첨가군과 흡광도 차이를 백분율로 나타내었다.
1.4.
ABTS
+
라디칼
소거능
측정
Gallic acid 산화 반응물의 ABTS radical 소거능을 Re 등(Re R, Pellegrini N, Proteggente A, Pannala A, Yang M,Rice-Evans C. 1999. Antioxidant activity applying and improved ABTS radical cation decolorization assay. Free Radic Biol Med 26: 1231-1237)의 방법을 변형하여 다음과 같이 측정하였다.
7 mM ABTS(in water)와 2.4 mM K2O8S2 동량을 혼합 후 실온, 암소에서 12시간 방치하여 라디칼의 생성을 유도한 다음 ABTS+ 라디칼 용액을 희석하여 734 nm에서 흡광도 값이 0.7~0.8 정도가 되도록 희석한 후 사용하였다.
희석한 ABTS+ 라디칼 용액 100 μL와 산화 반응물 100 μL를 혼합하여 실온에서 7분간 반응시킨 후 734 nm에서 흡광도를 측정하였다.
이때 양성대조군으로는 (+)-catechin을 사용하였으며 결과는 시료를 처리하지 않은 군에 대한 백분율로 표시하였다.
1.5. α-
Glucosidase
저해 활성 측정
α-Glucosidase 저해능은 Eom 등(Eom SH, Lee SH, Yoon NY, Jung WK, Jeon YJ, Kim SK, Lee MS, Kim YM. 2012. α-Glucosidase- and α-amylase-inhibitory activities of phlorotannins from Eisenia bicyclis. J Sci Food Agric 92: 2084-2090)이 행한 방법을 변형하여 효소-기질반응을 이용한 분광학적 방법으로 측정하였다.
즉 1 U/mL α-glucosidase 90 μL에 시료 혹은 0.1 M sodium phosphate buffer(pH 6.8) 10 μL를 첨가하여 혼합한 후 37°C에서 15분 동안 incubation 시킨다.
반응 후 기질인 1 mM p-NPG(p-nitrophenyl-α-D-glucopyranoside) 100 μL를 첨가한 후 5분간 반응시키고 405 nm에서 ELISA reader를 이용하여 흡광도를 측정함으로써 기질로부터 유리되어 나오는 p-nitrophenol을 측정하였다.
양성대조군으로는 α-glucosidase 저해제로 알려진 Acarbose를 사용하였으며 α-glucosidase 저해 활성은 시료용액의 첨가군과 무첨가군의 흡광도 감소율로 나타내었다.
1.6. 통계처리
실험 결과는 SPSS package program(version 20.0, SPSS Inc., Chicago, IL, USA)을 이용하여 평균과 표준편차를 구하였으며 실험군 간 차이의 유의성은 one-way ANOVA에 의하여 P<0.05 수준에서 검증하였다.
2. 결과 및 고찰
2.1.
Polyphenol
oxidase에
의한
gallic
acid의 생물전환 및 분석
배 유래의 polyphenol oxidase를 활용하여 간편한 효소적 산화 반응을 실온에서 1, 3, 5, 7, 10시간 동안 유도하였으며, 산화 반응물을 EtOAc로 분획하여 당을 제거하고 변화된 성분을 1% formic acid 및 MeCN을 이동상으로 하여 280 nm에서 역상 HPLC를 활용하여 분석하였다.
그 결과, 표 1에서 나타낸 것과 같이 gallic acid의 변화에 의한 생성물이 검출되었으며, 그중에서도 gallic acid의 5시간 반응물에서 미지의 물질 8종(UI 1-8)의 생성이 발견되었고 gallic acid의 함량은 5시간 반응부터 조금씩 감소함을 확인하였다. 또한, 13.5분에서 검출된 화합물은 5시간 반응물에서 상대함량이 약 32.5%로 증가하였으며, 7시간 및 10시간 반응 동안 소량 증가함을 확인하였다.
도 1은 폴리페놀산화효소로 5시간 동안 효소산화반응되어 제조된 갈산반응물의 HPLC 크로마토그래피를 보여주는 것으로서, A는 original chromatogram 이고, B는 expanded chromatogram 이다.
2.2.
DPPH
라디칼
소거능
측정
보라색의 DPPH 라디칼은 항산화 활성이 있는 물질과 반응하게 되면 안정한 형태로 돌아가면서 탈색되고 흡광도 값이 감소하는데 이 원리(Lee SG, Yu MH, Lee SP, Lee IS. 2008. Antioxidant activities and induction of apoptosis by methanol extracts from avocado. J Korean Soc Food Sci Nutr 37: 269-275.)를 이용한 본 실험의 결과를 도 2에 나타내었다.
실온에서 gallic acid를 배 유래의 polyphenol oxidase를 활용하여 산화 반응을 1, 3, 5, 7, 10시간 동안 유도하여 얻어진 각 결과물에 대하여 DPPH 라디칼 소거 활성을 평가한 결과, gallic acid의 경우 100 μg/mL의 농도에서 98.3%의 라디칼 소거능을 나타낸 것과 비교하여 1시간 반응물은 같은 농도에서 94.6%, 3시간 반응물은 94.1%의 라디칼 소거 활성을 나타내었다.
한편, 5시간 반응물의 경우 100 μg/mL의 농도에서 84.9%의 라디칼 소거활성을 나타내었으며 7시간 반응물은 79.9% 및 10시간 반응물은 73.2%의 라디칼 소거 활성을 나타내어 활성이 점차 감소하는 경향을 나타내었다.
이상의 결과는 모든 반응물에 서의 라디칼 소거 활성은 양성대조군으로 사용된 천연 항산화 성분인 (+)-catechin이 100 μg/mL의 농도에서 57.3%의 라디칼 소거 활성보다 우수한 활성을 나타냄을 확인하였다.
최근 DPPH 라디칼 소거능은 페놀성 화합물의 함량과 밀접한 상관관계가 있다는 보고(Re R, Pellegrini N, Proteggente A, Pannala A, Yang M, Rice-Evans C. 1999. Antioxidant activity applying and improved ABTS radical cation decolorization assay. Free Radic Biol Med 26: 1231-1237.)에 근거하여 gallic acid 의 polyphenol oxidase 반응으로 생성된 변화물의 항산화활성과 페놀성 화합물 함량과의 연관성을 평가한 결과, 도 1 및 도 2에서 나타낸 바와 같이 gallic acid의 산화 생성물의 DPPH 라디칼 소거능은 산화축합 반응으로 생성된 산화축합 화합물의 구조와 깊은 관계가 있음을 시사하였다.
2.3.
ABTS
+
라디칼
소거능
측정
ABTS+ 라디칼 소거 활성은 시료의 항산화능에 의해 ABTS+가 소거되어 본래의 색상인 청록색이 탈색되는 원리를 이용하여 측정되었다.
도 3은 폴리페놀산화효소로 처리된 갈산 반응물의 ABTS+ 라디칼 소거능을 보여주는 그래프를 보여준다.
그 결과, 12.5 μg/mL의 농도에서 반응시간이 1시간의 경우 94.6%, 3시간의 경우 94.6%, 5시간의 경우 94.0%, 7시간의 경우는 71.6%, 10시간의 경우 57.3%의 라디칼 소거 활성을 확인하였으며, 이들 활성은 양성대조군인 (+)-catechin의 12.5 μg/mL의 농도에서 38.6%의 라디칼 소거 활성보다 강한 활성임을 확인하였다.
반응 1, 3, 5시간의 경우 거의 유사한 활성을 나타내었으나 7시간 반응물부터는 라디칼 소거 활성이 감소함을 확인하였으며, 표 1과 도 1에서 나타낸 바와 같이 배 유래의 polyphenol oxidase에 의해 생성되는 물질 중 5시간 반응물에서 급격한 증가를 나타낸 UI-6 화합물 및 관련 화합물이 ABTS+ 라디칼 소거 활성에 관여함을 시사하였다.
2.4. α-
Glucosidase
저해 활성 측정
도 4는 폴리페놀산화효소로 처리된 갈산 반응물의 알파글루코시다아제 저해 활성을 보여주는 그래프이다.
α-Glucosidase 저해 활성 측정한 결과, gallic acid의 경우 250 μg/mL의 농도에서 15.6% 의 낮은 저해 활성을 나타내었으나, polyphenol oxidase에 의해 반응한 gallic acid 250 μg/mL의 농도에서 1시간 반응물의 경우 43.9%, 3시간 반응물의 경우 66.9%의 활성을 나타내었다.
또한, 5시간 반응물의 경우 같은 농도에서 87.4 %로 가장 강한 저해 활성을 나타내었으며 이 활성은 양성대조군 acarbose의 81.8%의 저해 활성보다 강한 활성을 나타내었다.
7시간 반응물의 경우 44.6% 및 10시간의 경우 42.0%의 저해 활성을 나타내어, 반응시간이 5시간을 초과하면 활성이 저하되는 것을 확인하였으며, 표 1에서 나타낸 바와 같이 UI-6 화합물의 함량이 5시간 반응물에서 활성성분의 급격한 증가와 활성의 연관성이 시사되었다.
이상의 결과로부터 gallic acid의 5시간 산화 반응생성물의 α-glucosidase 저해 활성을 나타내는 물질의 존재가 시사되었으며 추후 물질의 분리 및 구조 결정이 필요하다고 생각한다.
이상과 같이 본 발명은 첨부된 도면을 참조하여 바람직한 실시예를 중심으로 설명하였지만 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 본 발명의 특허청구범위에 기재된 기술적 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 또는 변형하여 실시할 수 있다. 따라서 본 발명의 범주는 이러한 많은 변형의 예들을 포함하도록 기술된 청구범위에 의해서 해석되어야 한다.
Claims (6)
- 배(pear)추출물을 이용한 갈산 반응물을 유효성분으로 포함하는 당뇨 치료용 약학적 조성물에 있어서,
상기 배추출물은
폴리페놀산화효소를 포함하며,
상기 갈산 반응물은
갈산을 15 내지 35℃에서 1시간 내지 10시간 폴리페놀산화효소와 교반시켜 제조된 것이며,
상기 갈산 반응물은
DHHP 라디칼과 ABTS+ 라디칼을 소거하고, 알파글루코시다아제의 활성을 저해하는 기전을 통하여 당뇨병을 치료하는 것을 특징으로 하는
배추출물을 이용한 갈산 반응물을 유효성분으로 포함하는 당뇨 치료용 약학적 조성물.
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