KR101847709B1 - 신규한 화합물 및 이를 포함하는 태양전지 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 태양전지에 관한 것으로, 본 발명에 따른 신규한 화합물은, 비금속 유기 염료로, 다양한 치환기의 도입이 가능하고, 낮은 밴드갭을 구현할 수 있으며, 저렴한 가격으로 태양전지의 염료 화합물로 사용되던 금속계 염료를 대체하여 높은 효율을 구현할 수 있다.

Description

신규한 화합물 및 이를 포함하는 태양전지{Novel compound and solar cell including the same}
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 태양전지에 관한 것이다.
최근 태양전지를 이용한 태양광 발전은 차세대 에너지 산업으로 각광을 받고 있다. 특히, 상기 에너지원은 청정하고, 석탄이나 석유를 사용할 때 발생되는 이산화탄소를 발생시키지 않아 지구 온난화 방지에 매우 적합하며, 친환경적인 대체 에너지원으로서 이용 가치가 높다.
일반적으로 태양전지는 빛을 비추면 전자가 방출되는 광전효과를 나타내는 반도체 물질로 제조한다. 반도체 물질에 빛이 투사되면 음전하를 띤 전자와 양전하를 띤 정공이 각각 발생하고, 전위 또는 전하의 농도 차이에 의해 전자는 음극으로 정공은 양극으로 이동한다. 음극과 양극으로 모인 전자와 정공을 이용하여 전기를 만드는 소자가 바로 태양전지이다.
태양전지는 구성하는 물질에 따라 실리콘 화합물 반도체와 같은 무기소재로 이루어진 무기태양전지와 유기물질을 포함하는 유기태양전지로 나눌 수 있고, 유기태양전지는 염료감응형 태양전지(Dye-Sensitized Solar Cell; DSSC)와 유기분자접합형 태양전지로 나눌 수 있다.
이 중 염료감응형 태양전지는 환경적으로 무해한 재료들을 사용할 뿐만 아니라, 제조단가가 실리콘 태양전지의 1/5 수준이어서 현 발전 단가 수준의 신재생 에너지원으로 주목을 받고 있으며, 이에 대한 연구가 활발히 진행 중이다.
염료감응형 태양전지와 기존의 p-n 접합에 의한 실리콘 태양전지와의 차이점은, 기존의 태양전지에서 태양에너지의 흡수과정과 전자-정공 쌍이 분리되어 전기의 흐름을 만드는 과정이 반도체 내에서 동시에 일어나는 것에 비해, 염료감응 태양전지에서는 태양에너지의 흡수과정과 전하이동 과정이 분리되어 태양에너지 흡수는 염료가 담당하고, 전하의 이동은 전자의 형태로 반도체에서 담당한다는 것이다.
일반적으로 염료감응 태양전지는 두 개의 전극, 반도체 나노입자, 염료 그리고 액체 전해질로 구성되어 있다.
이 중, 염료감응　태양전지에 사용되는 염료는, 크게 유기금속 염료와 유기 염료로 나눌 수 있다. 이러한 염료들은, 지표에 도달하는 태양광을 얼마나 많이 흡수하는지와 이렇게 흡수된 태양광에 의해서 방출된 전자가 나노입자의 전도대(conduction band)로 효율적으로 주사되는가가　염료감응형　태양전지의 효율에 영향을 미친다.
이때, 유기 염료는 금속을 사용하지 않아 자원적인 제약이 없고, 높은 흡광 효율을 나타내어 빛을 잘 흡수할 수 있고, 다양한 치환기 부여가 용이한 장점이 있어, 파장대 조절이 가능하다. 또한, 금속　염료에 비하여 저가로 합성이 가능하다는 장점이 있으므로　유기금속　염료를 대체할 다양한　유기 염료　화합물의 개발이 필요한 실정이다.
예를 들어, 유기 광전자 소재로 사용되는 유기 화합물은, 파이 컨쥬게이트된 물질(π-conjugated materials)인 경우가 많으며, 컨쥬게이션 길이(conjugation length)를 조절하거나 전자를 제공(electron donating)하거나 받는(withdrawing) 치환기를 도입함으로써 HOMO와 LUMO 준위(level)을 조절하여 광전자 특성들을 조절할 수 있다.
한국공개특허 제2012-0125872호
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 태양전지에 관한 것으로, 상기 화합물을 사용함으로써, 우수한 효율을 가지는 태양전지를 제공하는 것을 목적으로 한다.
일 실시예에서, 본 발명은 하기 화학식 1의 구조를 나타내는 신규한 화합물을 제공할 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112016041782373-pat00001
상기 화학식 1에서,
X는 N, S, Se 또는 O를 나타내고,
Ar1은 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기를 나타내고,
Ar2는 탄소수 6 내지 20의 아릴기를 나타내고,
R1은 카르복시기 또는 포스폰산기를 나타내고,
R2는 카르복시기, 시아노기, 니트로기 또는 술폰화기를 나타내고,
n은 0 내지 1을 나타내며,
상기 화학식 1의 X, Ar1, Ar2, R1 및 R2의 수소들 중 하나 이상은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 15의 알킬기로 치환 또는 비치환된다.
또한, 본 발명은 상기 화합물을 포함하는 태양전지를 제공할 수 있다.
본 발명에 따른 신규한 화합물은, 비금속 유기 염료로, 다양한 치환기의 도입이 가능하고, 낮은 밴드갭을 구현할 수 있으며, 저렴한 가격으로 태양전지의 염료 화합물로 사용되던 금속계 염료를 대체하여 높은 효율을 구현할 수 있다.
도 1은 일 실시예에서 제조된 태양전지의 모식도이다.
도 2는 일 실시예에서 제조된 태양전지의 에너지 변환 효율(power conversion efficiency, PCE)을 측정한 J-V 곡선이다.
도 3은 일 실시예에서 제조된 태양전지의 외부 양자 효율(external quantum efficiency, EQE) 스펙트럼이다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다.
그러나, 이는 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
본 발명에서, "포함한다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
이하, 본 발명에 대하여 구체적으로 설명하기로 한다.
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 태양전지에 관한 것으로, 상기 화합물의 하나의 예로서,
하기 화학식 1의 구조를 나타내는 화합물을 제공할 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112016041782373-pat00002
상기 화학식 1에서,
X는 N, S, Se 또는 O를 나타내고,
Ar1은 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기를 나타내고,
Ar2는 탄소수 6 내지 20의 아릴기를 나타내고,
R1은 카르복시기 또는 포스폰산기를 나타내고,
R2는 카르복시기, 시아노기, 니트로기 또는 술폰화기를 나타내고,
n은 0 내지 1을 나타내며,
상기 화학식 1의 X, Ar1, Ar2, R1 및 R2의 수소들 중 하나 이상은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 15의 알킬기로 치환 또는 비치환된다.
본 발명에서, "아릴기"는 방향족 탄화수소로부터 유도된 1가의 치환기로 정의된다.
상기 아릴기의 구체적인 예로서는, 페닐기(phenyl group), 나프틸기(naphthyl group), 안트라세닐기(anthracenyl group), 페난트릴기(phenanathryl group), 나프타세닐기(naphthacenyl group), 피레닐기(pyrenyl group), 톨릴기(tolyl group), 바이페닐기(biphenylyl group), 터페닐기(terphenylyl group), 크리세닐기(chrycenyl group), 스피로바이플루오레닐(spirobifluorenyl group), 플루오란테닐(fluoranthenyl group), 플루오레닐기(fluorenyl group), 페릴레닐기(perylenyl group), 인데닐기(indenyl group), 아줄레닐기(azulenyl group), 헵타레닐기(heptalenyl group), 페날레닐기(phenalenyl group), 페난트레닐기(phenanthrenyl group) 등을 들 수 있다.
"헤테로아릴기"는 단환 또는 축합환으로부터 유도된 "방향족 복소환" 또는 "헤테로사이클릭"을 나타낸다. 상기 헤테로아릴기는, 헤테로 원자로서 질소(N), 황(S), 산소(O), 인(P), 셀레늄(Se) 및 규소(Si) 중에서 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 헤테로아릴기의 구체적인 예로서는, 피롤릴기, 피리딜기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아졸릴기, 테트라졸릴기, 벤조트리아졸릴기, 피라졸릴기, 이미다졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 인돌리지닐기, 푸리닐기, 인다졸릴기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀리닐기, 퀴놀리지닐기, 프탈라지닐기, 나프틸리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 신놀리닐기, 프테리디닐기, 이미다조트리아지닐기, 피라지노피리다지닐기, 아크리디닐기, 페난트리디닐기, 카르바졸릴기, 카르바졸리닐기, 피리미디닐기, 페난트롤리닐기, 페나시닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피라졸로피리디닐기, 피라졸로피리디닐기 등을 포함하는 함질소 헤테로 아릴기; 티에닐기, 벤조티에닐기, 디벤조티에닐기 등을 포함하는 황함유 헤테로 아릴기; 푸릴기, 피라닐기, 사이클로펜타피라닐기, 벤조푸라닐기, 이소벤조푸라닐기, 디벤조푸라닐기 등을 포함하는 함산소 헤테로 아릴기 등을 들 수 있다. 또한, 상기 헤테로 아릴기의 구체적인 예로서는, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤즈티아디아졸릴기, 페노티아지닐기, 이속사졸릴기, 푸라자닐기, 페녹사지닐기, 옥사졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피라졸로옥사졸릴기, 이미다조티아졸릴기, 티에노푸라닐기, 푸로피롤릴기, 피리독사지닐기 등의 적어도 2개 이상의 헤테로 원자를 포함하는 화합물들을 들 수 있다.
"알킬기"는 직쇄(linear) 또는 분지(branched) 상 포화탄화수소로부터 유도된 작용기로 정의된다.
상기 알킬기의 구체적인 예로서는, 메틸기(methyl group), 에틸기(ethyl group), n-프로필기(n-propyl group), 이소프로필기(iso-propyl group), n-부틸기(n-butyl group), sec-부틸기(sec-butyl group), t-부틸기(tert-butyl group), n-펜틸기(n-pentyl group), 1,1-디메틸프로필기(1,1-dimethylpropyl group), 1,2-디메틸프로필기, 2,2-디메틸프로필기, 1-에틸프로필기, 2-에틸프로필기, n-헥실기, 1-메틸-2-에틸프로필기, 1-에틸-2-메틸프로필기, 1,1,2-트리메틸프로필기, 1-프로필프로필기, 1-메틸부틸기, 2-메틸부틸기, 1,1-디메틸부틸기, 1,2-디메틸부틸기, 2,2-디메틸부틸기, 1,3-디메틸부틸기, 2,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 2-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기 등을 들 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 나타내는 화합물은,
X는 N, S 또는 O를 나타내고,
Ar1은 탄소수 2 내지 10의 헤테로아릴기를 나타내고,
Ar2는 탄소수 6 내지 10의 아릴기를 나타내고,
R1은 카르복시기를 나타내고,
R2는 시아노기를 나타내고,
n은 1을 나타내며,
상기 화학식 1의 X의 수소들 중 하나 이상은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 2의 알킬기로 치환 또는 비치환된다.
상기 화학식 1로 나타내는 화합물은 하기 구조 1 내지 3으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 1 종 이상일 수 있다.
<구조 1>
Figure 112016041782373-pat00003
<구조 2>
Figure 112016041782373-pat00004
<구조 3>
Figure 112016041782373-pat00005

상기 화학식 1로 나타내는 화합물의 밴드갭은 1 내지 3 eV일 수 있다. 예를 들어, 상기 화합물의 밴드갭은 1 내지 2.5 eV, 1.3 내지 2.5 eV 또는 1.7 내지 2.5 eV일 수 있다. 상기 밴드갭은 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 및 LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital) 에너지 준위를 측정하여, 각 에너지의 차를 의미할 수 있다. 상기 범위 내의 밴드갭을 통해, 여러 전자 소재로서 사용할 수 있다. 구체적으로, 태양전지의 염료 물질로서 사용될 수 있으며, 기존에 태양전지의 염료 물질로 사용되던 루테늄계 금속 염료를 대체할 수 있다.
이하에서는, 첨부된 도면들을 참조하여 본 발명에 따른 신규한 화합물을 포함하는 태양전지에 대해서 설명한다. 상기 화합물을 포함하는 발광 소자의 구조는 첨부된 도면들 및 하기의 설명에 의해 제한되는 것은 아니다.
본 발명은 상기 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함하는 태양전지를 제공할 수 있다.
예를 들어, 상기 태양전지는,
제1 전극;
반도체 물질 및 상기 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함하는 전해질층; 및
제2 전극을 포함할 수 있다.
구체적으로, 상기 태양전지는 도 1을 참조하면, 제1 전극(100), 전해질층(200) 및 제2 전극(300)이 순차 적층된 구조인 것을 확인할 수 있다. 또한, 상기 제1 전극(100)에 도포된 반도체 물질(210)에는 염료(220)가 흡착되어 있으며, 상기 염료(220)로서, 본 발명에 따른 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 제1 전극 및 제2 전극은, 투명 전극일 수 있다. 또한, 경우에 따라서, 전극은 2 전극 또는 3 전극 형태일 수 있다. 예를 들어, 상기 2 전극이란, 상대 전극 및 작업 전극을 포함하는 2 개의 전극을 사용하는 전극 시스템을 의미할 수 있으며, 3 전극이란, 상대 전극, 기준 전극 및 작업 전극을 포함하는 3 개의 전극을 사용하는 전극 시스템을 의미할 수 있다.
또한, 상기 반도체 물질은 TiO2와 같은 금속산화물을 포함할 수 있다.
또한, 상기 태양전지의 전해질층은 이온 전도성 전해질일 수 있다. 예를 들어, 상기 전해질층은 전압 인가에 따라, 전해질의 전하 이동을 일으킬 수 있으며, 이때, 전해질은 주사 또는 진공진입 등의 방법으로 주입되어 태양전지 내에 전해질층을 형성할 수 있다. 상기 전해질염은 1 종의 단일화합물 또는 2 종 이상의 혼합물을 사용할 수 있다.
상기 태양전지의 에너지 변환효율(Power Conversion Efficiency, PCE)은 2% 이상일 수 있다. 상기 에너지 변환 효율이란, 입사전력에 대해 출력으로 나타나는 최대 전력에너지 비로서 태양광에너지로부터 전기에너지를 직접 얼만큼 변환시킬 수 있느냐를 의미한다. 예를 들어, 상기 태양전지의 에너지 변환효율은 2 내지 10%, 2 내지 8% 또는 2 내지 5% 범위일 수 있다. 상기 범위 내의 에너지 변환효율을 통해, 본 발명에 따른 태양전지는 태양광에너지로부터 전기에너지를 생산할 수 있다.
또한, 상기 태양전지의 350 내지 550 nm 범위에서 외부 양자 효율(external quantum efficiency, EQE)은 평균 30% 이상일 수 있다. 구체적으로는, 상기 태양전지의 350 내지 550 nm 범위에서, 외부 양자 효율은 평균 30 내지 70%, 40 내지 65%, 50 내지 65% 범위일 수 있다. 상기 EQE란, 태양전지의 효율을 측정하는 지표로서, 태양전지의 감광성 장치에서 광자와 전환된 전자의 비이다. 기존에 태양전지에 사용되던 금속계 염료인 루테늄계 염료 대비 우수한 외부 양자 효율을 구현할 수 있다.
이하 실시예 등을 통해 본 발명을 더 상세히 설명한다. 본 발명의 실시예 등은 발명의 상세한 설명을 위한 것일 뿐, 이에 의해 권리범위를 제한하려는 것은 아니다.
실시예 1: 구조 1의 화합물 제조
본 발명에 따른 구조 1의 화합물을 하기 반응식 1을 통해 제조하였다.
[반응식 1]
Figure 112016041782373-pat00006
물질 2(1.67 g, 5.67 mmol) 및 1-에틴일-4-메톡시벤젠(1-ethynyl-4-methoxybenzene)(500 mg, 3.78 mmol)을 드라이-트리에탄올아민(dry-TEA)(15 mL)와 드라이-테트라하이드로퓨란(dry-THF)(15 mL) 혼합 용매 내에 질소 분위기 하에서 용해시켰다. 그런 다음, 상기 혼합 용액은 20 분 동안 질소를 통해 진공하였고, Pd(PPh3)2Cl2(80.0 mg, 3% mmol) 및 CuI(22 mg, 3% mmol)를 더 혼합한 후, 70℃에서 약 12 시간 동안 교반하였다. 그런 다음, 상온에서 물(30 mL)로 혼합 용액을 희석하고, 디클로로메탄(DCM)(30 mL)을 이용하여 3회 세척하였다. 반응이 종결되면 상온에서 에틸아세테이트(ethyl acetate, EA)를 혼합하여 생성물을 유기층으로 이동 시킨 후, 추출하여 MgSO4로 수분을 제거해 준 뒤, 용매를 증류하였다. 이렇게 얻어진 용액을 실리카겔을 이용한 컬럼크로마토그래피를 통해 정제하여 노란색 고체의 물질 3(735 mg, 56%)를 얻었다.
상기 물질 3의 녹는점, 1H NMR, 13C NMR 및 HRMS 결과 데이터는 하기에 나타내었다.
M.p. 122 - 123℃;
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ = 3.78 (3H, s), 6.84 (2H, dt, J = 8.8 Hz, J = 4.7 Hz), 7.52 (2H, dt, J = 8.8 Hz, J = 4.7 Hz), 7.56 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.75 (1H, d, J = 7.5 Hz);
13C NMR (125 MHz, CDCl3) δ = 55.4, 83.5, 97.2, 114.1, 114.1, 114.5, 117.1, 132.0, 132.4, 133.6, 153.1, 154.2, 160.3;
HRMS (m/z) (EI+): calcd. for C15H9N2OSBr: 343.9619; found: 343.9618 [M+].
그런 다음, 물질 3(600 mg, 1.74 mmol), 4-포밀페닐브로닉에시드(4-formylphenylboronic acid)(310 mg, 2.09 mmol) 및 포타슘카보네이트(2.4 g, 17.38 mmol)를 드라이-테트라하이드로퓨란(dry-THF)(25 mL)와 물(9 mL) 혼합 용매 내에 질소 분위기 하에서 용해시켰다. 그런 다음, 상온에서 물(30 mL)로 혼합 용액을 희석하고, 상기 혼합 용액은 20 분 동안 질소를 통해 진공하였다. 그런 다음, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0))(100 mg, 5% mmol)를 더 혼합한 후, 70℃에서 약 12 시간 동안 교반하였다. 그런 다음, 상온에서 물(30 mL)로 혼합 용액을 희석하고, 디클로로메탄(DCM)(30 mL)을 이용하여 3회 세척하였다. 반응이 종결되면 상온에서 에틸아세테이트(ethyl acetate, EA)를 혼합하여 생성물을 유기층으로 이동 시킨 후, 추출하여 MgSO4로 수분을 제거해 준 뒤, 용매를 증류하였다. 이렇게 얻어진 용액을 실리카겔을 이용한 컬럼크로마토그래피를 통해 정제하여 노란색 고체의 물질 4(625 mg, 97%)를 얻었다.
상기 물질 4의 녹는점, 1H NMR, 13C NMR 및 HRMS 결과 데이터는 하기에 나타내었다.
M.p. 181 - 182℃;
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ = 3.78 (3H, s), 6.85 (2H, dt, J = 8.8 Hz, J = 4.8 Hz), 7.55 (2H, dt, J = 8.8 Hz, J = 4.8 Hz), 7.69 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.79 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.96 (2H, dt, J = 8.4 Hz, J = 3.3 Hz), 8.07 (2H, dt, J = 8.8 Hz, J = 4.8 Hz), 10.03 (3H, s);
13C NMR (125 MHz,CDCl3) δ = 55.4, 84.2, 97.3, 114.1, 114.6, 117.7, 128.5, 129.8, 130.0, 132.2, 133.6, 132.4, 136.0, 142.9, 152.9, 155.3, 160.3, 181.8;
HRMS (m/z) (EI+): calcd. for C22H14N2O2S: 370.0776; found: 370.0765 [M+].
물질 4(300 mg, 0.81 mmol), 시아노아세틱에시드(cyanoacetic acid)(83 mg, 0.97 mmol), 피페리딘(piperidine)(8 ㎕, 0.081 mmol), 아세틱에시드(acetic acid)(37 ㎕, 0.65 mmol) 및 MgSO4(40 mg, 0.16 mmol)을 드라이-톨루엔(dry-toluene)(40 mL)에 용해하여 질소 분위기 하에서 80℃의 온도에서 2 시간 동안 교반하였다. 그런 다음, 상기 용액을 상온으로 냉각시킨 후, 페트롤륨에스테르(petroleum ether)(20 mL)와 물(20 mL)를 이용하여 3회 필터 및 세척하였다. 그런 다음, 상기 혼합 용액을 메탄올을 이용하여 재결정하여 오렌지색 고체의 구조 1(255 mg, 72%)를 얻었다.
상기 구조 1의 녹는점, 1H NMR, 13C NMR 및 HRMS 결과 데이터는 하기에 나타내었다.
M.p. 209 - 210℃;
1H NMR (500 MHz, d6-DMSO) δ = 3.83 (3H, s), 7.05 (2H, dt, J = 8.9 Hz, J = 4.8 Hz), 7.61 (2H, dt, J = 8.9 Hz, J = 4.8 Hz), 8.00 (1H, d, J = 7.5 Hz), 8.03 (1H, d, J = 7.5 Hz), 8.20 (2H, d, J = 8.6), 8.25 (2H, d, J = 8.6 Hz), 8.38 (1H, s);
13C NMR (125 MHz, d6-DMSO) δ = 55.8, 85.1, 96.9, 105.5, 114.2, 115.1, 116.6, 116.9, 129.1, 130.2, 131.2, 132.2, 133.8, 153.3, 132.1, 133.1, 152.7, 140.8, 155.0, 160.6, 163.7;
HRMS (m/z) (ESI+): calcd. for C25H14N3O3S: 436.0761; found 436.0756 [M - H+].
실시예 2: 구조 2의 화합물 제조
본 발명에 따른 구조 2의 화합물을 하기 반응식 2를 통해 제조하였다.
[반응식 2]
Figure 112016041782373-pat00007
물질 2(1.67 g, 5.67 mmol) 및 물질 5((560 mg, 3.78 mmol)를 드라이-트리에탄올아민(dry-TEA)(15 mL)와 드라이-테트라하이드로퓨란(dry-THF)(15 mL) 혼합 용매 내에 질소 분위기 하에서 용해시켰다. 그런 다음, 상기 혼합 용액은 20 분 동안 질소를 통해 진공하였고, Pd(PPh3)2Cl2(80.0 mg, 3% mmol) 및 CuI(22 mg, 3% mmol)를 더 혼합한 후, 70℃에서 약 12 시간 동안 교반하였다. 그런 다음, 상온에서 물(30 mL)로 혼합 용액을 희석하고, 디클로로메탄(DCM)(30 mL)을 이용하여 3회 세척하였다. 반응이 종결되면 상온에서 에틸아세테이트(ethyl acetate, EA)를 혼합하여 생성물을 유기층으로 이동 시킨 후, 추출하여 MgSO4로 수분을 제거해 준 뒤, 용매를 증류하였다. 이렇게 얻어진 용액을 실리카겔을 이용한 컬럼크로마토그래피를 통해 정제하여 노란색 고체의 물질 6(618 mg, 45%)를 얻었다.
상기 물질 6의 녹는점, 1H NMR, 13C NMR 및 HRMS 결과 데이터는 하기에 나타내었다.
M.p. 146 - 147℃;
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ = 2.44 (3H, s), 7.16 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.49 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.57 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.76(1H, d, J = 7.5 Hz);
13C NMR (125 MHz, CDCl3) δ = 31.6, 84.7, 96.9, 114.5, 116.8, 118.5, 125.7, 132.0, 132.2, 132.6, 140.7, 153.1, 154.2;
HRMS (m/z) (EI+): calcd. for C15H9N2S2Br: 359.9391; found: 359.9386 [M+].
그런 다음, 물질 6(300 mg, 0.83 mmol), 4-포밀페닐보로닉에시드(4-formylphenylboronic acid)(150 mg, 1.00 mmol) 및 포타슘카보네이트(1.15 g, 8.3 mmol)를 드라이-테트라하이드로퓨란(dry-THF)(15 mL)와 물(5 mL) 혼합 용매 내에 질소 분위기 하에서 용해시키고, 상기 혼합 용액은 20 분 동안 질소를 통해 진공하였다. 그런 다음, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0))(100 mg, 5% mmol)를 더 혼합한 후, 70℃에서 약 12 시간 동안 교반한 후, 상온으로 냉각하고, 물(20 mL)로 혼합 용액을 희석하고, 디클로로메탄(DCM)(30 mL)을 이용하여 3회 세척하였다. 반응이 종결되면 상온에서 에틸아세테이트(ethyl acetate, EA)를 혼합하여 생성물을 유기층으로 이동 시킨 후, 추출하여 MgSO4로 수분을 제거해 준 뒤, 용매를 증류하였다. 이렇게 얻어진 용액을 실리카겔을 이용한 컬럼크로마토그래피를 통해 정제하여 노란색 고체의 물질 7(272 mg, 85%)를 얻었다.
상기 물질 7의 녹는점, 1H NMR, 13C NMR 및 HRMS 결과 데이터는 하기에 나타내었다.
M.p. 166 - 167℃;
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ = 2.45 (3H, s), 7.18 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.52 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.71 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.82 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.98 (2H, d, J = 8.2 Hz), 8.08 (2H, d, J = 8.2 Hz), 10.04 (3H,s);
13C NMR (125 MHz, CDCl3) δ = 14.2, 85.4, 96.9, 117.4, 118.6, 125.7, 128.4, 129.8, 130.0, 132.3, 132.6, 132.8, 136.0, 140.6, 142.8, 152.9, 155.2, 191.9;
HRMS (m/z) (EI+): calcd. for C22H14N2OS2: 386.0548; found: 386.0556 [M+].
물질 7(200 mg, 0.52 mmol), 시아노아세틱에시드(cyanoacetic acid(53 mg, 0.62 mmol), 피페리딘(piperidine)(8 ㎕, 0.052 mmol), 아세틱에시드(acetic acid)(24 ㎕, 0.41 mmol) 및 MgSO4(26 mg, 0.10 mmol)을 드라이-톨루엔(dry-toluene)(30 mL)에 용해하여 질소 분위기 하에서 80℃의 온도에서 2 시간 동안 교반하였다. 그런 다음, 상기 용액을 상온으로 냉각시킨 후, 페트롤륨에스테르(petroleum ether)(20 mL)와 물(20 mL)를 이용하여 3회 필터 및 세척하였다. 그런 다음, 상기 혼합 용액을 메탄올을 이용하여 재결정하여 오렌지색 고체의 구조 2(162 mg, 69%)를 얻었다.
상기 구조 2의 녹는점, 1H NMR, 13C NMR 및 HRMS 결과 데이터는 하기에 나타내었다.
M.p. 219 - 220℃;
1H NMR (500 MHz, d6-DMSO) δ = 2.54 (3H, s), 7.35 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.58 (2H, d, J = 8.3 Hz), 8.01-8.06 (2H, m), 8.17 (2H, d, J = 8.2 Hz), 8.23 (2H, d, J = 8.2 Hz), 8.31 (3H, s);
13C NMR (125 MHz, d6-DMSO) δ = 44.1, 86.3, 96.5, 116.2, 117.5, 126.1, 129.0, 133.4, 130.2, 130.9, 132.4, 118.1, 132.6, 151.9, 140.4, 141.2, 147.1, 152.0, 152.8, 155.0, 163.5;
HRMS (m/z) (ESI+): calcd. for C25H14N3O2S2: 452.0533; found 452.0536 [M-H+].
실시예 3: 구조 3의 화합물 제조
본 발명에 따른 구조 3의 화합물을 하기 반응식 3을 통해 제조하였다.
[반응식 3]
Figure 112016041782373-pat00008
물질 2(1.52 g, 5.17 mmol) 및 물질 8(500 mg, 3.44 mmol)를 드라이-트리에탄올아민(dry-TEA)(20 mL)와 드라이-테트라하이드로퓨란(dry-THF)(10 mL) 혼합 용매 내에 질소 분위기 하에서 용해시켰다. 그런 다음, 상기 혼합 용액은 20 분 동안 질소를 통해 진공하였고, Pd(PPh3)2Cl2(73.0 mg, 3% mmol) 및 CuI(20 mg, 3% mmol)를 더 혼합한 후, 70℃에서 약 6 시간 동안 교반하였다. 그런 다음, 상온에서 물(30 mL)로 혼합 용액을 희석하고, 디클로로메탄(DCM)(30 mL)을 이용하여 3회 세척하였다. 반응이 종결되면 상온에서 에틸아세테이트(ethyl acetate, EA)를 혼합하여 생성물을 유기층으로 이동 시킨 후, 추출하여 MgSO4로 수분을 제거해 준 뒤, 용매를 증류하였다. 이렇게 얻어진 용액을 실리카겔을 이용한 컬럼크로마토그래피를 통해 정제하여 빨간색 고체의 물질 9(663 mg, 54%)를 얻었다.
상기 물질 9의 1H NMR, 13C NMR 및 MS 결과 데이터는 하기에 나타내었다.
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ = 2.95 (3H, s), 6.60 (2H, dt, J = 8.9 Hz, J = 4.2 Hz), 7.45 (2H, dt, J = 8.9 Hz, J = 4.2 Hz), 7.52 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.73 (1H, d, J = 7.6 Hz);
13C NMR (125 MHz, CDCl3) δ = 40.1, 83.2, 99.1, 108.9, 111.7, 113.1, 117.8, 131.7, 132.1, 133.3, 150.6, 153.1, 154.3;
MS (m/z) (EI+): 357.1 [M+].
그런 다음, 물질 9(300 mg, 0.84 mmol), 4-포밀페닐보로닉에시드(4-formylphenylboronic acid)(150 mg, 1.00 mmol) 및 포타슘카보네이트(1.16 g, 8.4 mmol)를 드라이-테트라하이드로퓨란(dry-THF)(15 mL)와 물(5 mL) 혼합 용매 내에 질소 분위기 하에서 용해시키고, 상기 혼합 용액은 20 분 동안 질소를 통해 진공하였다. 그런 다음, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0))(100 mg, 5% mmol)를 더 혼합한 후, 70℃에서 약 12 시간 동안 교반한 후, 상온으로 냉각하고, 물(20 mL)로 혼합 용액을 희석하고, 디클로로메탄(DCM)(30 mL)을 이용하여 3회 세척하였다. 반응이 종결되면 상온에서 에틸아세테이트(ethyl acetate, EA)를 혼합하여 생성물을 유기층으로 이동 시킨 후, 추출하여 MgSO4로 수분을 제거해 준 뒤, 용매를 증류하였다. 이렇게 얻어진 용액을 실리카겔을 이용한 컬럼크로마토그래피를 통해 정제하여 노란색 고체의 물질 10(239 mg, 74%)를 얻었다.
상기 물질 10의 녹는점, 1H NMR, 13C NMR 및 HRMS 결과 데이터는 하기에 나타내었다.
M.p. 209 - 210℃;
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ = 2.95 (3H, s), 6.61 (2H, dt, J = 8.9 Hz, J = 4.3 Hz), 7.48 (2H, dt, J = 8.9 Hz, J = 4.3 Hz), 7.67 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.75 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.95 (2H, dt, J = 8.3 Hz, J = 3.2 Hz), 8.07 (2H, dt, J = 8.3 Hz, J = 3.2 Hz), 10.02 (3H, s);
13C NMR (125 MHz, CDCl3) δ = 40.1, 84.0, 99.2, 111.7, 109.0, 118.4, 128.6, 129.8, 129.9, 131.7, 133.3, 131.3, 131.6, 143.0, 150.6, 152.9, 155.3, 191.8;
HRMS (m/z) (EI+): calcd. for C23H18N3OS 384.1165; found: 384.1147 [M+].
물질 10(200 mg, 0.52 mmol), 시아노아세틱에시드(cyanoacetic acid(53 mg, 0.62 mmol), 피페리딘(piperidine)(8 ㎕, 0.052 mmol), 아세틱에시드(acetic acid)(24 ㎕, 0.41 mmol) 및 MgSO4(26 mg, 0.10 mmol)을 드라이-톨루엔(dry-toluene)(30 mL)에 용해하여 질소 분위기 하에서 80℃의 온도에서 2 시간 동안 교반하였다. 그런 다음, 상기 용액을 상온으로 냉각시킨 후, 페트롤륨에스테르(petroleum ether)(20 mL)와 물(20 mL)를 이용하여 3회 필터 및 세척하였다. 그런 다음, 상기 혼합 용액을 메탄올을 이용하여 재결정하여 빨간색 고체의 구조 3(162 mg, 69%)를 얻었다.
상기 구조 3의 녹는점, 1H NMR, 13C NMR 및 HRMS 결과 데이터는 하기에 나타내었다.
M.p. 232 - 233℃;
1H NMR (500 MHz, d6-DMSO) δ = 3.00 (3H, s), 6.77 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.47 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.94 (1H, d, J = 7.3 Hz), 8.02 (1H, d, J = 7.3 Hz), 8.20 (2H, d, J = 8.3 Hz), 8.26 (2H, d, J = 8.3 Hz), 8.38 (3H, s);
13C NMR (125 MHz, d6-DMSO) δ = 40.1, 84.8, 99.0, 112.4, 108.2, 117.4, 129.2, 130.1, 131.2, 131.4, 132.0, 132.2, 133.3, 153.3, 140.9, 151.0, 152.8, 153.3, 155.0, 158.2, 164.0;
HRMS (m/z) (EI+): calcd. for C26H17N4O2S: 449.1078; found: 449.1080 [M+].
실험예 1
상기 실시예 1 내지 3에서 제조된 화합물의 밴드갭을 측정하였다. 그 결과 수치는 하기 표 1과 같다.
밴드갭
(eV)
실시예 1 2.54
실시예 2 2.51
실시예 3 2.22
상기 표 1을 참조하면, 본 발명에 따른 화합물은 밴드갭이 1 내지 3 eV 범위로, 최소 2.22 eV인 것을 확인할 수 있었다.
실험예 2
제1 전극 및 제2 전극을 대응시켜 봉지하며, 상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 전해질을 채워 넣어 염료감응형 태양전지를 제조하였다. 상기 각 전극은 유리 기판 상에 제조하였다. 이때, 상기 제1 전극은 이산화티탄(TiO2)이 도포된 FTO를 사용하였고, 제2 전극은 백금(Pt)이 도포된 FTO를 사용하였으며, 전해질로는 이온성 액체 전해질(Solaronix사 AN-50)을 사용하였다.
이때, 상기 제1 전극의 TiO2에 각각 실시예 1 내지 3에서 제조된 화합물을 흡착시켜 충진하였다.
또한, 상기 제2 전극의 특정부위에 전해질 주입을 위해 2 개의 구멍을 형성하였다.
그런 다음, 제1 전극 및 제2 전극 사이에 약 60 μm의 두께로 격벽을 배치시키고 압력을 가하여 봉지시켰다. 상기 격벽 재료로는　솔라로닉스 사(Solaronix)의 Surlyn를 사용하였다. 그런 다음, 상기 제2 전극의 표면에 형성된 미세 구멍을 통하여 상기 두 전극 사이의 공간에 전해질 용액을 충진하고 구멍을 밀봉시킴으로써 본 발명에 의한 염료감응형　태양전지를 제조하였다.
이렇게 실시예 1 내지 3에서 제조한 화합물을 각각 이용하여 제조한 태양전지의 광전지 특성을 측정하였다. 그 결과는 하기 표 2에 나타내었다.
Voc (V) Jsc (mA/cm2) F.F. (%) PCE (%)
실시예 1 0.553 5.90 69.2 2.26
실시예 2 0.533 6.12 70.1 2.29
실시예 3 0.560 12.91 63.6 4.60
하기 표 2를 참조하면, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 태양전지는 2% 이상의 에너지 변환효율(PCE)를 구현한다는 것을 확인할 수 있었으며, 최대 4.6%의 효율을 구현한다는 것을 확인하였다.
또한, 상기 각 태양전지에 대하여 전류밀도-전압(J-V) 특성을 측정하였으며, 이는 하기 도 2에 나타내었다. 도 2를 보면, 위에부터 실시예 3, 실시예 2 및 실시예 1 화합물을 이용하여 태양전지의 전류-전압 특성을 나타낸다. 이를 통해, 실시예 3에서 제조한 구조 3의 화합물을 이용하여 태양전지를 제조할 경우, 가장 높은 효율을 나타낼 수 있다는 것을 알 수 있었다.
실험예 3
제1 전극 및 제2 전극을 대응시켜 봉지하며, 상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 전해질을 채워 넣어 염료감응형 태양전지를 제조하였다. 상기 각 전극은 유리 기판 상에 제조하였다. 이때, 상기 제1 전극은 이산화티탄(TiO2)이 도포된 FTO를 사용하였고, 제2 전극은 백금(Pt)이 도포된 FTO를 사용하였으며, 전해질로는 이온성 액체 전해질(Solaronix사 AN-50)을 사용하였다.
이때, 상기 제1 전극의 TiO2에 각각 실시예 1 내지 3에서 제조된 화합물을 흡착시켜 충진하였다.
또한, 상기 제2 전극의 특정부위에 전해질 주입을 위해 2 개의 구멍을 형성하였다.
그런 다음, 제1 전극 및 제2 전극 사이에 약 60 μm의 두께로 격벽을 배치시키고 압력을 가하여 봉지시켰다. 상기 격벽 재료로는　솔라로닉스 사(Solaronix)의 Surlyn를 사용하였다. 그런 다음, 상기 제2 전극의 표면에 형성된 미세 구멍을 통하여 상기 두 전극 사이의 공간에 전해질 용액을 충진하고 구멍을 밀봉시킴으로써 본 발명에 의한 염료감응형　태양전지를 제조하였다.
이렇게 실시예 1 내지 실시예 3에서 제조한 화합물을 각각 이용하여 제조한 태양전지의 EQE 스펙트럼을 측정하였다. 그 결과는 하기 도 3에 나타내었다. 도 3을 보면, 300 내지 600 nm 파장 범위에서, 실시예 1 내지 실시예 3에 따른 태양전지의 외부 양자 효율은 최대 55% 이상으로 나타난 것을 확인하였다.
100: 제1 전극
200: 전해질층
210: 반도체 물질
220: 염료
300: 제2 전극

Claims (5)

  1. 하기 <구조 1> 내지 <구조 3>으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 화합물:
    <구조 1>
    Figure 112017127560799-pat00016

    <구조 2>
    Figure 112017127560799-pat00017

    <구조 3>
    Figure 112017127560799-pat00018
    .

  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제 1 항에 따른 화합물을 포함하는 태양전지.
  5. 제 4 항에 있어서,
    에너지 변환효율은 2% 이상인 태양전지.
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Chengyou Wang et al. 5-Phenyl-iminostilbene based organic dyes for efficient dye-sensitized solar cells. Tetrahedron. 9 September 2014, Vol 70, Issue 36, pp. 6241-6248

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