KR101791766B1 - 코팅 조성물 - Google Patents

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호야 가부시키가이샤
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Abstract

높은 내찰상성을 가지면서, 반사 방지막과의 밀착성이 뛰어난 아크릴계 하드코트막으로 할 수 있는 코팅 조성물, 및 상기 코팅 조성물을 이용해 얻어지는 하드코트막을 가지는 광학 부재를 제공한다. (A) 아크릴레이트 성분 및 (B) 금속 산화물을 함유하고, (A) 아크릴레이트 성분에 대한 (B) 금속 산화물의 중량비 (B)/(A)가 0.6~1.3으로서, (A) 아크릴레이트 성분이 하기 (a-1), (a-2) 및 (a-3)으로 이루어지고, 또한 (a-1)의 함유 비율 X, (a-2)의 함유 비율 Y 및 (a-3)의 함유 비율 Z가 하기 조건(1) 및 (2)를 만족하는 코팅 조성물, 및 상기 코팅 조성물을 이용해 얻어지는 하드코트막을 가지는 광학 부재. (a-1): 1 분자 중에 3개 이상의 아크릴레이트기를 가지는 다관능 아크릴레이트 화합물 (a-2): 아크릴레이트기를 말단에 가지는 수지상 지방족 화합물 (a-3): 알킬렌옥사이드 또는 ε-카프로락톤으로 변성한, 변성 아크릴레이트 화합물 조건(1): (A) 아크릴레이트 성분 중, X가 40~60중량%이고, Y 및 Z의 합계가 60~40중량%이다. 조건(2): Y 및 Z의 합계량 중, Z가 30~100중량% 미만이다.

Description

코팅 조성물{COATING COMPOSITION}
본 발명은 코팅 조성물에 관한 것이다. 상세하게는 높은 내찰상성을 가지면서, 반사 방지막과의 밀착성이 뛰어난 아크릴계 하드코트막으로 할 수 있는 코팅 조성물에 관한 것이다.
플라스틱 렌즈는 유리와 비교해서 경량으로 내충격성이 뛰어나지만, 표면 경도가 불충분하기 때문에, 표면을 여러 가지 하드코트막으로 피복해 내찰상성을 향상시키고 있다. 또, 플라스틱 렌즈의 표면 반사를 억제하기 위해서는 무기 재료를 이용해 진공 증착 등의 방법에 의해 형성한 반사 방지막을 하드코트막 위에 적층시키고 있다.
예를 들면, 특허문헌 1에서는 실리콘계의 열경화 하드코트막에 의해 내찰상성 및 플라스틱 렌즈와의 밀착성을 향상시키는 것이 개시되어 있다.
또, 플라스틱 렌즈의 하드코트막으로서, 여러 가지 광경화 하드코트막에 대해서도 제안되어 있다. 예를 들면, 특허문헌 2에는 에폭시기를 함유하는 화합물과 광양이온 중합 개시제와 유기 용매와 무기 미립자를 포함하는 내찰상성 및 내후성을 가지는 양이온 경화계의 광학 부재용 코팅 조성물이 개시되어 있다. 또, 아크릴계 광경화 하드코트막으로서, 예를 들면 특허문헌 3에는 분자 내에 적어도 2개의 (메타)아크릴로일기를 가지는 화합물과 이온계 광중합 개시제와 특정한 금속 산화물 입자를 포함하는 광경화성 코팅 조성물이 개시되어 있다.
일본 특개 평8-198985호 공보 일본 특개 2010-031090호 공보 일본 특개 2005-343119호 공보
상기 특허문헌 1의 열경화 하드코트막은 열에 약한 기재에 대해서는 적용할 수 없고, 또 경화 처리 시간이 1시간 이상 걸려 대규모 설비가 필요하다. 상기 특허문헌 2의 코팅 조성물로는 열경화보다도 단시간에 경화시킬 수 있지만, 양이온 경화계는 경화 시간이 길고, 자외선 조사 및 열에 약한 기재에 대한 적용은 곤란하고, 또 양이온 경화계는 함유시키는 모노머나 중합 개시제의 선택의 폭이 작아 조성이 한정된다. 또, 상기 특허문헌 3에 개시되어 있는 아크릴계 코팅 조성물로 형성되는 하드코트막 위에 무기 재료를 이용한 진공 증착 등의 방법에 의해 반사 방지막을 형성하는 것은 일반적으로 곤란하고, 또 아크릴계 코팅막과 무기 반사 방지막의 밀착성은 충분히 만족할 수 있기까지는 이르지 않았다.
본 발명은 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로서, 높은 내찰상성을 가지면서, 반사 방지막과의 밀착성이 뛰어난 아크릴계 하드코트막으로 할 수 있는 코팅 조성물, 및 상기 코팅 조성물을 이용해 얻어지는 하드코트막을 가지는 광학 부재를 제공하는 것을 목적으로 하는 것이다.
본 발명자들은 예의 검토를 진행한 결과, 특정한 아크릴레이트 성분 및 금속 산화물을 특정한 비율로 함유하는 코팅 조성물에 의해 상기 목적이 달성되는 것을 알아내어 본 발명을 완성했다.
즉, 본 발명은 하기의 코팅 조성물 및 광학 부재를 제공한다.
<1> (A) 아크릴레이트 성분 및 (B) 금속 산화물을 함유하고, (A) 아크릴레이트 성분에 대한 (B) 금속 산화물의 중량비 (B)/(A)가 0.6~1.3으로서, (A) 아크릴레이트 성분이 하기 (a-1), (a-2) 및 (a-3)으로 이루어지고, 또한 (a-1)의 함유 비율 X, (a-2)의 함유 비율 Y 및 (a-3)의 함유 비율 Z가 하기 조건(1) 및 (2)를 만족하는 코팅 조성물.
(a-1): 1 분자 중에 3개 이상의 아크릴레이트기를 가지는 다관능 아크릴레이트 화합물
(a-2): 아크릴레이트기를 말단에 가지는 수지상(樹枝狀) 지방족 화합물
(a-3): 알킬렌옥사이드 또는 ε-카프로락톤으로 변성한, 변성 아크릴레이트 화합물
조건(1): (A) 아크릴레이트 성분 중, X가 40~60중량%이고, Y 및 Z의 합계가 60~40중량%이다.
조건(2): Y 및 Z의 합계량 중, Z가 30~100중량% 미만이다.
<2> 상기 (a-3)이 펜타에리트리톨 또는 디펜타에리트리톨을, 알킬렌옥사이드 또는 ε-카프로락톤으로 변성한 변성 아크릴레이트 화합물인, 상기 1에 기재된 코팅 조성물.
<3> 상기 (a-1)로서, 1 분자 중에 3개 이상의 아크릴레이트기를 가지고, 추가로 수산기를 가지는 다관능 아크릴레이트 화합물을 포함하는 상기 1 또는 2에 기재된 코팅 조성물.
<4> 하기 조건(2-1)을 만족하는 상기 1~3 중 어느 하나에 기재된 코팅 조성물.
조건(2-1): Y 및 Z의 합계량 중, Z가 30~90중량%이다.
<5> 상기 (B) 금속 산화물이 산화 규소인 상기 1~4 중 어느 하나에 기재된 코팅 조성물.
<6> 상기 1~5 중 어느 하나에 기재된 코팅 조성물을 이용해 얻어지는 하드코트막을 가지는 광학 부재.
<7> 상기 하드코트막 위에 무기 재료로 이루어지는 반사 방지막을 추가로 가지는 상기 6에 기재된 광학 부재.
본 발명의 코팅 조성물은 높은 내찰상성을 가지면서, 반사 방지막과의 밀착성이 뛰어난 아크릴계 하드코트막으로 할 수 있다.
[(A) 아크릴레이트 성분]
(A) 아크릴레이트 성분은 하기 (a-1), (a-2) 및 (a-3)으로 이루어진다.
(a-1): 1 분자 중에 3개 이상의 아크릴레이트기를 가지는 다관능 아크릴레이트 화합물
(a-2): 아크릴레이트기를 말단에 가지는 수지상 지방족 화합물
(a-3): 알킬렌옥사이드 또는 ε-카프로락톤으로 변성한, 변성 아크릴레이트 화합물
((a-1): 1 분자 중에 3개 이상의 아크릴레이트기를 가지는 다관능 아크릴레이트 화합물)
본 발명의 코팅 조성물은 하드코트막의 밀착성 및 내찰상성의 관점에서, (A) 아크릴레이트 성분을 구성하는 (a-1) 성분으로서, 1 분자 중에 3개 이상의 아크릴레이트기를 포함하는 다관능 아크릴레이트 화합물(이하, 「다관능 아크릴레이트 화합물」로 약기하는 경우가 있음)을 함유한다.
또한, 상기 다관능 아크릴레이트 화합물은 수지상 지방족 화합물이 아니며, (a-1) 성분에는 후술하는 (a-2) 성분은 포함되지 않는다. 또, (a-1) 성분에는 후술하는 (a-3) 성분인 알킬렌옥사이드 또는 ε-카프로락톤으로 변성한 변성 아크릴레이트 화합물은 포함되지 않는다.
(a-1) 성분으로서, 방향환을 포함하지 않는 쇄상의 다관능 아크릴레이트 화합물을 이용하는 것이 바람직하다. 상기 쇄상의 다관능 아크릴레이트 화합물을 이용함으로써, 하드코트막의 내후성을 향상시킬 수 있다.
(a-1) 성분으로서는, 예를 들면 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨에톡시테트라(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판에톡시트리(메타)아크릴레이트, 디메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판테트라(메타)아크릴레이트, 글리세린프로폭시트리(메타)아크릴레이트 등의 다관능(메타)아크릴레이트를 들 수 있다. 또, 상기 화합물의 알킬 변성(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 변성(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기한 것들 중에서도 밀착성 및 내찰상성의 관점에서, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 및 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트가 바람직하고, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트 및 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트가 보다 바람직하다.
(a-1) 성분의 다관능 아크릴레이트 화합물은 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
또, 하드코트막의 투명성 및 가요성의 관점에서, (a-1) 성분으로서 1 분자 중에 3개 이상의 아크릴레이트기를 가지고, 추가로 수산기를 함유하는 다관능 아크릴레이트 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
상기 수산기를 함유하는 다관능 아크릴레이트 화합물의 함유 비율로서는 (a-1) 성분 중, 바람직하게는 30~80몰%이고, 보다 바람직하게는 50~75몰%이다. 상기 함유 비율이 30몰% 이상이면 하드코트막에 혼탁이 생기지 않고, 양호한 투명성을 얻을 수 있으며 80몰% 이하이면 가교 밀도가 높은 고경도인 막을 형성할 수 있다.
(a-1) 성분으로서 1 분자 중에 3개 이상의 아크릴레이트기를 가지고, 추가로 수산기를 함유하는 다관능 아크릴레이트 화합물을 단독으로 사용해도 되고, 또 이것과 1 분자 중에 3개 이상의 아크릴레이트기를 가지며, 수산기를 함유하지 않는 다관능 아크릴레이트 화합물을 병용해도 된다.
본 발명에서는 상기 수산기를 가지는 다관능 아크릴레이트 화합물과, 상기 수산기를 가지는 다관능 아크릴레이트 화합물의 수산기가 아크릴레이트기로 치환된 수산기를 함유하지 않는 다관능 아크릴레이트 화합물의 혼합물을 (a-1) 성분으로서 적합하게 사용할 수 있다. 상기 혼합물로서는, 예를 들면 펜타에리트리톨트리아크릴레이트와 펜타에리트리톨테트라아크릴레이트의 혼합물로서 시판되고 있는 것이 입수 가능하고, 상기 시판품으로서, 토아고세이 주식회사 제의 상품명 M-306을 들 수 있다.
또, (a-1) 성분의 분자량으로서는 바람직하게는 200~1,500이며, 보다 바람직하게는 250~1,000이고, 보다 바람직하게는 250~500이다. (a-1) 성분의 점도로서는 바람직하게는 25℃에서 300~800mPa·s 정도이며, 보다 바람직하게는 350~700mPa·s이다.
((a-2): 아크릴레이트기를 말단에 가지는 수지상 지방족 화합물)
본 발명에서, 하드코트막의 밀착성 및 내찰상성의 관점에서, (a-2) 성분으로서 아크릴레이트기를 말단에 가지는 수지상 지방족 화합물이 이용된다. 상기 수지상 지방족 화합물이면, 단시간에 경화 반응이 진행하기 때문에, 자외선 경화시의 산소 저해의 영향을 받지 않고 고경도의 하드코트막을 성막할 수 있고, 또 경화 수축을 억제해 밀착성을 향상시킬 수 있다. 추가로, (a-2) 성분은 방향환을 포함하지 않기 때문에, 자외선 조사시에 황변하지 않고, 또 하드코트막을 투명성 및 내후성이 뛰어난 것으로 할 수 있다.
(a-2) 성분의 아크릴레이트기를 말단에 가지는 수지상 지방족 화합물은 방향환을 포함하지 않는 수지상으로 분지된 지방족 화합물이며, 수지상으로 함으로써 분자 말단에 많은 아크릴레이트기를 가질 수 있기 때문에 높은 반응성을 나타내는 것이다.
또, (a-2) 성분은 아크릴레이트기를 말단에 가지는 수지상 지방족 화합물이면 특별히 제한은 없고, 1종을 단독으로 사용해도 되며, 2종 이상을 병용해도 된다. 상기와 같은 수지상 지방족 화합물 중에서도, 덴드리머 또는 하이퍼 브랜치 폴리머인 것이 바람직하다. 덴드리머는 높은 규칙성으로 분기된 폴리머이며, 하이퍼 브랜치 폴리머는 낮은 규칙성으로 분기된 폴리머로서, 직쇄상의 고분자에 비해 저점도로 용제 용해성이 뛰어나다.
(a-2) 성분으로서 이용할 수 있는 덴드리머로서는 오사카 유키카가쿠고교 주식회사 제의 비스코트＃1000 및 비스코트＃1020(상품명) 등을 입수할 수 있다. 이 비스코트＃1000 및 비스코트＃1020은 말단에 아크릴레이트기를 가지는 다분기(덴드리머형) 폴리에스테르아크릴레이트를 주성분으로 하는 것이다. 또, 비스코트＃1000은 분자량 1,000~2,000 정도이며, 비스코트＃1020은 분자량 1,000~3,000 정도이다.
(a-2) 성분으로서 이용할 수 있는 하이퍼 브랜치 폴리머로서는 오사카 유키카가쿠고교 주식회사 제의 STAR-501(SIRIUS-501, SUBARU-501)(상품명) 등을 입수할 수 있다. 이 STAR-501은 디펜타에리트리톨을 코어로 하는 것으로, 말단에 아크릴레이트기를 가지는 다분기(디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(DPHA) 연결형) 폴리아크릴레이트를 주성분으로 하는 것이다. 또, STAR-501은 분자량 16,000~24,000 정도이다.
((a-3): 알킬렌옥사이드 또는 ε-카프로락톤으로 변성한, 변성 아크릴레이트 화합물)
본 발명의 코팅 조성물은 하드코트막의 유연성을 가지게 하는 관점에서, (A) 아크릴레이트 성분을 구성하는 (a-3) 성분으로서, (a-3) 알킬렌옥사이드 또는 ε-카프로락톤으로 변성한, 변성 아크릴레이트 화합물(이하, 「변성 아크릴레이트 화합물」이라고 약기하는 경우가 있음)을 함유한다.
(a-3) 성분을 함유시켜서 하드코트막의 유연성을 가지게 함으로써, 하드코트막 위에 반사 방지막의 형성을 용이하게 하고, 또한 하드코트막과 반사 방지막의 밀착성을 향상시킬 수 있다.
(a-3) 성분은 알킬렌옥사이드 또는 ε-카프로락톤으로 변성한, 변성 아크릴레이트 화합물이며, 바람직하게는 다가 알코올을 알킬렌옥사이드 또는 ε-카프로락톤으로 변성한, 아크릴레이트기를 가지는 화합물이며, 상기 변성 아크릴레이트 화합물은 1종을 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
상기 다가 알코올로서는, 예를 들면 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨, 트리메틸올프로판 및 디트리메틸올프로판 등을 들 수 있고, 그 중에서도 펜타에리트리톨 및 디펜타에리트리톨이 바람직하다.
또, 변성 아크릴레이트 화합물에서, 1 분자 중의 아크릴레이트기의 수는 하드코트막의 유연성 및 밀착성의 관점에서, 바람직하게는 3개 이상이며, 보다 바람직하게는 4~6개이다.
본 발명에서의 (a-3) 성분의 변성 아크릴레이트 화합물로서는, 예를 들면 에틸렌옥사이드 변성 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 변성 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 부틸렌옥사이드 변성 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 변성 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 부틸렌옥사이드 변성 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 변성 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 부틸렌옥사이드 변성 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 디메틸올프로판테트라(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 변성 디메틸올프로판테트라(메타)아크릴레이트, 부틸렌옥사이드 변성 디메틸올프로판테트라(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디메틸올프로판테트라(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 변성 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 부틸렌옥사이드 변성 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기한 것들 중에서도, 카프로락톤 변성 디펜타에리트리톨트헥사(메타)아크릴레이트가 바람직하다.
[(B) 금속 산화물]
본 발명의 코팅 조성물에서, 내찰상성을 향상시키는 관점에서, (B) 금속 산화물을 함유시킨다.
(B) 성분으로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 산화 알루미늄, 산화 티탄, 산화 안티몬, 산화 규소, 산화 세륨, 산화철, 산화 아연, 산화 주석 등의 미립자를 들 수 있다. 상기 금속 산화물은 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다. 상기 금속 산화물 중에서도 내찰상성을 보다 향상시키는 관점에서 산화 규소가 바람직하다.
또, 하드코트막 중에서 편재하는 것을 억제하는 관점에서, 금속 산화물은 졸상인 것이 바람직하고, 실리카 졸이 적합하다.
또, (B) 금속 산화물은 금속 산화물을 실란 커플링제로 피복한 것을 함유시켜도 된다. 실란 커플링제로 피복한 금속 산화물을 이용함으로써, 하드코트막의 투명성 및 밀착성이 양호해진다.
실란 커플링제로서는 (메타)아크릴옥시기 등의 관능기를 가지는 실란 커플링제가 바람직하다. 실란 커플링제로서 구체적으로는 메톡시실란, γ-메타크릴옥시프로필메틸디에톡시실란, γ-메타크릴옥시프로필트리에톡시실란, γ-아크릴옥시프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있다.
실란 커플링제의 사용량은 (B) 금속 산화물에 대해서 바람직하게는 1.5~10중량%이며, 보다 바람직하게는 3~8중량%이다. 1.5중량% 이상이면 (A) 및 (B) 성분과의 상용성이 양호하고, 10중량% 이하이면 막 경도를 떨어뜨리는 경우가 없다.
[함유 비율]
본 발명에서, (A) 아크릴레이트 성분에 대한 (B) 금속 산화물의 중량비 (B)/(A)는 0.6~1.3이며, 바람직하게는 0.7~1.2이고, 보다 바람직하게는 0.9~1.1이다. 상기 중량비가 0.6 미만이면, 하드코트막의 내찰상성을 얻지 못하고, 1.3을 초과하면 하드코트막의 유연성이 충분하지 않아 뛰어난 밀착성이 얻어지지 않는다.
또, (A) 아크릴레이트 성분은 상술한 (a-1), (a-2) 및 (a-3)으로 이루어지고, (a-1)의 함유 비율 X, (a-2)의 함유 비율 Y 및 (a-3)의 함유 비율 Z가 하기 조건(1) 및 (2)을 만족한다.
조건(1): (A) 아크릴레이트 성분 중, X가 40~60중량%이고, Y 및 Z의 합계가 60~40중량%이다.
조건(2): Y 및 Z의 합계량 중, Z가 30~100중량% 미만이다.
X와 Y 및 Z의 합계가 조건(1)을 만족하지 않는 경우, 하드코트막의 유연성과 밀착성의 밸런스를 얻지 못하고, 밀착성 또는 막 경도가 떨어진다.
바람직하게는 조건(1-1): X가 50중량%이고, Y 및 Z의 합계가 50중량%이며, 즉 X와 Y 및 Z의 합계가 동일한 중량 비율을 만족하는 것이다.
또, Y 및 Z의 합계량 중, Z가 조건(2)을 만족하지 않는 경우, 하드코트막의 밀착성이 극단적으로 나빠져 버린다.
바람직하게는 조건(2-1): Y 및 Z의 합계량 중, Z가 30~90중량%를 만족하는 것이다.
추가로 본 발명의 코팅 조성물은 (A) 아크릴레이트 성분 및 이것을 구성하는 (a-1), (a-2) 및 (a-3) 성분과 (B) 금속 산화물의 함유 비율은 바람직한 양태로서,
중량비 (B)/(A)가 0.7~1.2이며, 또한
조건(1): (A) 아크릴레이트 성분 중, X가 40~60중량%이고, Y 및 Z의 합계가 60~40중량%이며,
조건(2-1): Y 및 Z의 합계량 중, Z가 30~90중량%이다.
추가로, 보다 바람직한 양태로서,
중량비 (B)/(A)가 0.9~1.1이며, 또한
조건(1-1): (A) 아크릴레이트 성분 중, X가 50중량%이고, Y 및 Z의 합계가 50중량%이며,
조건(2-1-1): Y 및 Z의 합계량 중, Z가 40~80중량%이다.
(A) 아크릴레이트 성분 및 이것을 구성하는 (a-1), (a-2) 및 (a-3) 성분과 (B) 금속 산화물의 함유 비율이 상기 조건을 만족함으로써, 높은 내찰상성을 가지면서, 반사 방지막과의 밀착성이 뛰어나고, 또한 가혹한 조건에서의 내후 시험 후에서도 반사 방지막과의 뛰어난 밀착성을 유지할 수 있다.
[첨가제]
본 발명의 코팅 조성물에는 원하는 바에 따라, 보다 단시간에 코팅 조성물을 경화시키기 위해서 반응 개시제, 또 코팅 조성물 도포시에서의 젖음성을 향상시켜 경화막의 평활성을 향상시키는 목적으로 각종 유기용제나 레벨링제를 첨가할 수도 있다. 추가로, 자외선 흡수제, 산화 방지제, 광 안정제 등도 경화막의 물성에 영향을 부여하지 않는 한 첨가하는 것도 가능하다.
[코팅 조성물의 제조 방법]
본 발명의 코팅 조성물은 상기 (A) 아크릴레이트 성분을 구성하는 (a-1), (a-2) 및 (a-3) 성분과 (B) 금속 산화물, 추가로 필요에 따라 첨가제를 혼합교반 함으로써 제조할 수 있고, 혼합할 때의 각 성분의 배합 순서에 특별히 제한은 없다. 또, 혼합교반할 때에, 유기 용매를 사용해도 되고, 구체적으로는 메틸에틸케톤, 1-메톡시-2-프로판올, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 등을 사용해도 된다.
[광학 부재]
본 발명의 코팅 조성물은 높은 내찰상성을 가지면서, 반사 방지막과의 밀착성이 뛰어난 점에서, 본 발명의 코팅 조성물을 이용해 하드코트막을 가지는 안경 렌즈 등의 광학 부재로 할 수 있다.
구체적으로는 본 발명의 코팅 조성물을 기재 위에 도포하고, 경화시켜 하드코트막을 형성하고, 추가로 하드코트막 위에 무기 재료로 이루어지는 반사 방지막을 형성함으로써, 높은 내찰상성을 가지면서, 반사 방지막과의 밀착성이 뛰어난 아크릴계 하드코트막을 가지는 광학 부재로 할 수 있다. 상기 광학 부재는 공지된 방법에 따라 제조할 수 있다.
상기 기재로서는 여러 가지 종류의 원료로 이루어지는 플라스틱 기재, 예를 들면 1.50 정도의 굴절률로부터 1.67 이상의 고굴절률을 나타내는 각각의 기재를 이용할 수 있다. 본 발명의 코팅 조성물이면, 상기와 같이 폭넓은 종류의 기재여도, 본 발명의 효과를 나타낼 수 있다.
상기 반사 방지막은 Si, Al, Sn, Nb, Sb, Ta, Ce, La, Fe, Zn, W, Zr, In, Ti 등의 금속 산화물을 이용해 진공 증착법, 스패터링법, 이온 도금법 등의 물리 증착법, 열 CVD, 플라스마 CVD, 광 CVD 등의 화학 증착법 등의 증착법에 의해 형성할 수 있다. 또, 본 발명의 효과는 반사 방지막의 층수에 제한되지 않는다.
실시예
실시예에 의해 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 의해서 제한되는 것은 아니다.
또, 실시예 및 비교예에서, 하기의 재료를 사용했다.
(A) 아크릴레이트 성분
(a-1): 1 분자 중에 3개 이상의 아크릴레이트기를 가지는 다관능 아크릴레이트 화합물
·M-306(상품명, 토아고세이 주식회사 제)
[펜타에리트리톨아크릴레이트(트리아크릴레이트 및 테트라아크릴레이트의 혼합물, 내(內) 트리아크릴레이트<1분자 중 수산기 1개>가 65~70%), 25℃의 점도 400~600mPa·s]
(a-2): 아크릴레이트기를 말단에 가지는 수지상 지방족 화합물
·SIRIUS(상품명 SIRIUS-501, 오사카 유키카가쿠고교 주식회사 제)
(a-3): 알킬렌옥사이드 또는 ε-카프로락톤으로 변성한, 변성 아크릴레이트 화합물
·DPCA-60(상품명 KAYARAD DPCA-60, 일본 카야쿠 주식회사 제)
[디펜타에리트리톨의 ε-카프로락톤 변성 아크릴레이트 화합물, 아크릴레이트기 6개]
(B) 금속 산화물
·실리카 졸(상품명 PGM-ST, SiO2: 30중량%, 닛산 카가쿠고교 주회사 제)
[실시예 1~6 및 비교예 1~4]
상기한 재료를 이용해 표 1에 나타내는 배합 비율로 코팅 조성물 용액을 제조했다. 코팅 조성물 용액의 제조 방법으로서는 다음의 순서로 실시했다.
유리제 용기에 용매로서 1-메톡시-2-프로판올, (B) 금속 산화물(전량 기준으로 100중량부)과 실란 커플링제(상품명: KBM-503, γ-메타크릴옥시프로필메틸디에톡시실란, 신에츠 카가쿠고교 주식회사 제) 5중량부를 넣고, 55℃, 450rpm으로 교반하여 (B) 금속 산화물에 실란 커플링제를 피복시켰다.
피복된 금속 산화물을 포함하는 용액을 여과 지름 5㎛인 필터로 여과한 후, 이것에 (a-1), (a-2), (a-3) 성분을 배합하고 교반했다. 그 후, 레벨링제(상품명: Y-7006, 폴리옥시알킬렌·디메틸폴리실록산 코폴리머 토레 다우코닝 주식회사 제) 및 반응 개시제(상품명: IRGACURE184, 치바·스페셜티·케미컬즈 주식회사 제)를 첨가하고, 교반해 코팅 조성물 용액을 제조했다.
＜평가 방법＞
상기 실시예 및 비교예에서 얻어진 코팅 조성물 용액을 이용해 하기 방법에 의해 플라스틱 렌즈 기재에 하드코트막 및 반사 방지막을 성막하고, 밀착성 및 내찰상성에 대해 평가했다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
(하드코트막의 성막)
렌즈 기재로서 굴절률 1.67(재료: 열경화성 폴리티오 우레탄계 수지, HOYA 주식회사 제, 상품명: EYNOA)를 이용해 기재에 얻어진 코팅 조성물 용액을 스핀 코터(미카사 주식회사 제)로 도포했다.
기종명 F300S(퓨전·UV시스템즈 제)를 이용해 코팅액을 도포한 기재에 자외선을 조사하고, 코팅액을 경화시켜 막 두께 3㎛인 하드코트막을 성막했다.
(반사 방지막의 성막)
그 다음에, 상기 하드코트막 위에, 진공 증착법에 의해 SiO2 및 ZrO2으로 이루어지는 7층의 반사 방지막을 형성했다.
(밀착성 평가: 하드코트막과 반사 방지막의 밀착성)
<초기 밀착>
얻어진 플라스틱 렌즈에 대해서, 반사 방지막 위의 양단, 중앙의 3개소에 1.5mm 간격으로 100개 크로스컷하고, 이 크로스컷한 것에 점착 테이프(등록상표: 셀로판테이프, 니치반 주식회사 제)를 강하게 첩부한 후, 점착 테이프를 급속히 벗긴 후 반사 방지막의 박리 유무를 조사했다.
전혀 벗겨지지 않는 것은 100/100/100으로 하고, 모두 벗겨진 것은 0/0/0으로 하여 평가했다. 또한, 양단, 중앙의 3개소의 어느 쪽에서도 반사 방지막이 벗겨진 수가 50 이상이면, 밀착성이 뒤떨어진다고 판단한다.
<QUV 밀착>
얻어진 플라스틱 렌즈에 대해서, UVA-340 램프(295-365nm)를 장착한 자외선 형광 램프식 촉진 내후 시험기(QUV Weathering Tester(Q-Lab Corporation사 제))를 사용하여 하기의 조건으로 자외선 조사 및 결로(結露)를 번갈아 반복해 총 1주간(168시간, 21사이클) 내구 시험을 실시했다.
자외선 조사 조건: 0.2W/m2, 온도 45℃, 입사 각도 0~70°, 4시간
결로 시험 조건: 온도 45℃, 습도 90%RH
상기 자외선 조사 후의 플라스틱 렌즈에 대해서, (1) 초기 밀착의 평가 방법과 동일하게 하여 QUV 후의 밀착성에 대해 평가했다.
(내찰상성의 평가)
스틸울＃0000으로 반사 방지막의 표면을 1kg의 하중을 걸어 전후로 20왕복으로 긁어서, 흠집 나기 어려움을 육안으로 판단했다.
그 결과, 모든 실시예 및 비교예에서, 거의 흠집이 나지 않는 평가가 되었다.
Figure 112015094782224-pct00001
본 발명의 코팅 조성물은 높은 내찰상성을 가지면서, 반사 방지막과의 밀착성이 뛰어난 점에서, 특히 안경 렌즈의 하드코트막을 성막하는 코팅 조성물로서 적합하다.

Claims (10)

  1. (A) 아크릴레이트 성분 및 (B) 금속 산화물을 함유하고, (A) 아크릴레이트 성분에 대한 (B) 금속 산화물의 중량비 (B)/(A)가 0.6~1.3으로서, (A) 아크릴레이트 성분이 하기 (a-1), (a-2) 및 (a-3)으로 이루어지고, 또한 (a-1)의 함유 비율 X, (a-2)의 함유 비율 Y 및 (a-3)의 함유 비율 Z가 하기 조건(1) 및 (2)를 만족하는 하드코트막용 코팅 조성물.
    (a-1): 1 분자 중에 3개 이상의 아크릴레이트기를 가지는 다관능 아크릴레이트 화합물
    (a-2): 아크릴레이트기를 말단에 가지는 수지상 지방족 화합물
    (a-3): 다가 알코올을 ε-카프로락톤으로 변성한, 변성 아크릴레이트 화합물
    조건(1): (A) 아크릴레이트 성분 중, X가 40~60중량%이고, Y 및 Z의 합계가 60~40중량%이다.
    조건(2): Y 및 Z의 합계량 중, Z가 30~100중량% 미만이다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 (a-3)이 펜타에리트리톨 또는 디펜타에리트리톨을 ε-카프로락톤으로 변성한 변성 아크릴레이트 화합물인 하드코트막용 코팅 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 (a-1)로서 1 분자 중에 3개 이상의 아크릴레이트기를 가지고, 추가로 수산기를 가지는 다관능 아크릴레이트 화합물을 포함하는 하드코트막용 코팅 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서,
    하기 조건(2-1)을 만족하는 하드코트막용 코팅 조성물.
    조건(2-1): Y 및 Z의 합계량 중, Z가 30~90중량%이다.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 (B) 금속 산화물이 산화 규소인 하드코트막용 코팅 조성물.
  6. 청구항 1에 있어서,
    상기 (a-3)의 변성 아크릴레이트 화합물이 1 분자 중의 아크릴레이트기의 수가 3개 이상인 하드코트막용 코팅 조성물.
  7. 청구항 1 내지 청구항 6 중 어느 한 항의 하드코트막용 코팅 조성물을 이용해 얻어지는 하드코트막을 가지는 광학 부재.
  8. 청구항 7에 있어서,
    상기 하드코트막 위에 무기 재료로 이루어지는 반사 방지막을 추가로 가지는 광학 부재.
  9. 청구항 7에 있어서,
    안경 렌즈인 광학 부재.
  10. 청구항 8에 있어서,
    안경 렌즈인 광학 부재.

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