KR101781991B1 - 모발 및 피부 고정 방법 - Google Patents

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KR101781991B1
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에릭 디 프레슬리
크레이그 제이 호커
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리퀴드 인코포레이티드
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Abstract

모발에서 또는 피부 상에서 결합, 예를 들면, 디설파이드 결합을 보수하는 조성물, 키트, 및 방법이 개시되어 있다. 본 조성물은 건조 모발을 위해 개선된 컨디셔닝 이점을 제공하거나 피부에 수분을 공급한다. 본 조성물은 또한, 기름투성이의 느낌 없이 오래 지속되는 보습된 느낌 및 부드러운 느낌을 피부 또는 모발에 제공한다. 본 조성물은 모발에서 또는 피부 상에서 적어도 2개의 티올 그룹을 공유결합하는 하나 이상의 화합물을 함유한다. 결합 조성물의 사용으로 조성물의 단일 도포 후 적어도 1 주 또는 1 개월, 또는 그 초과 동안 상기 보수된 결합의 그것의 유리 티올 상태로의 복귀를 방지한다. 모발 스타일링, 예를 들면 영구적 모발 웨이빙, 모발 컬링, 모발 염색 또는 하일라이팅, 및 모발 스트레이터닝의 개선된 방법이 또한 제공된다.

Description

모발 및 피부 고정 방법{METHODS FOR FIXING HAIR AND SKIN}
관련 출원들에 대한 교차참조
본원은 2014년 5월 19일자로 출원한 미국 가출원 시리즈 번호 62/000,340의 정식 출원이다. 본원은 또한 2014년 4월 21일자로 출원한 미국 특허 출원 번호 14/257,056에 대한 우선권을 주장하고, 이것은 2013년 8월 1일자로 출원한 미국 가출원 시리즈 번호 61/861,281, 및 2013년 10월 2일자로 출원한 미국 가출원 시리즈 번호 61/885,898의 정식 출원이다. 본원은 또한 2014년 4월 21일자로 출원한 미국 특허 출원 번호 14/257,089에 대한 우선권을 주장하며, 이것은 2013년 8월 1일자로 출원한 미국 가출원 시리즈 번호 61/861,281; 2013년 8월 20일자로 출원한 미국 가출원 시리즈 번호 61/867,872; 및 2013년 11월 12일자로 출원한 미국 가출원 시리즈 번호 61/903,239의 정식 출원이다. 본원은 또한 2014년 4월 21일자로 출원한 미국 특허 출원 번호 14/257,076에 대한 우선권을 주장하며, 이것은 2013년 8월 1일자로 출원한 미국 가출원 시리즈 번호 61/861,281, 및 2013년 10월 2일자로 출원한 미국 가출원 시리즈 번호 61/885,898의 정식 출원이다. 그것의 개시내용은 본원에 그 전체가 참고로 편입되어 있다.
본 발명은 일반적으로 모발 또는 피부를 처리하기 위한, 특히 모발에서 또는 피부 상의 디설파이드 결합을 회복시키기 위한 조성물 및 방법에 관한 것이다.
모발은 아미노산 빌딩 블록으로 구성된 많은 긴 단백질 사슬로 이루어진다. 이들 사슬 또는 폴리머는 1) 수소 결합, 2) 산 및 염기 그룹간의 염 다리(salt bridge) 및 3) 디설파이드 결합을 통해 서로 결합된다. 물은 수소 결합을 가역적으로 절단한다. 이것은 젖은 모발을 형상을 만들고 세팅하기에 용이하게 만든다. 물이 증발할 때, 새로운 위치에서 수소 결합을 형성하고, 모발은 이러한 세팅으로 유지된다. 예컨대 pH가 1.0 내지 2.0인 강산성 용액에서, 수소 결합 및 염 다리 모두가 깨진다. 그러나, 디설파이드 결합은 그와 같은 조건 하에서도 모발 가닥에서 단백질 사슬과 함께 여전히 유지될 수 있다.
pH 8.5의 약알칼리성에서, 몇몇 디설파이드 결합은 깨진다 (Dombrink 등, ChemMatters,1983,페이지 8). 약알칼리성 샴푸에 의한 반복된 세정은 디설파이드 결합을 더욱더 깨뜨려서 모발을 손상시킨다. 이것은 모발 가닥의 각피 및 외표면을 성나게 하고 일반적으로 젖은 모발을 엉키고 일반적으로 다루기 힘든 상태로 만든다. 이것은 "갈라진 모발 끝"의 한 원인이다. 갈라진 모발 끝은, 모발이 건조되면, 종종 건조하거나 거칠거나 곱슬곱슬한 상태가 된다. 추가로, 거친 모발은 빛을 불규칙하게 비치게 하여 머리 모양을 윤기 없고 둔감하게 만든다. 모발은 또한 건조시 정전기 수준을 증가시킬 수 있으며, 이는 빗질을 방해할 수 있고 통상적으로 "잘 날리는(fly-away) 모발"로 불리는 상태를 유발할 수 있다.
디설파이드 연결은 또한 가열 및 다양한 환원 처리를 이용함으로 인해 끊어진다. 포유동물 모발을 웨이빙(waving)하고 스트레이터닝(straightening)하는 현재의 조성물 및 방법은 모발의 시스틴 디설파이드 결합을 절단하는데 특히 암모늄 염으로서의 티오글라이콜산과 같은 환원제를 이용한다. 디설파이드 결합이 깨지고, 모발이 최종 스타일 (예를 들면, 스트레이트, 웨이브 있는 또는 컬이 있는 스타일)을 확립하도록 스트레스에 두면, 디설파이드 결합은 재확립된다. 환원된 결합을 회복시키는 산화는 단순히 모발을 대기 산소에 노출시켜 달성될 수 있지만, 이러한 산화 단계는 매우 느리고 거의 실제적으로 사용되지 않는다. 일반적으로, 과산화수소 또는 나트륨 브로메이트가 산화제로서 사용된다. 그러나, 새로 형성된 디설파이드 결합은 모발의 새로운 형상을 유지하기 위해 스트레스 하에 있으며, 따라서, 새로 형성된 디설파이드 결합은 경시적으로 모발 스타일의 복귀를 유발하면서 쉽게 깨진다. 또한, 모발 스타일링 과정에서 퍼옥사이드의 사용은 모발 손상 및/또는 모발로부터 비-천연색의 제거를 유발할 수 있고/있거나 모발을 곱슬곱슬하게 할 수 있다. 더욱이, 몇몇 잠재적 유리 티올은 심지어 산화적 처리 후에도 모발에 남아있을 수 있다.
모발 스타일링 과정에 사용되는 퍼옥사이드로의 처리는 하기 반응을 유발한다:
Figure 112016010029092-pct00001
여기서, K는 모발에서의 케라틴을 나타낸다. 그러나, 일어나는 반응 (Rxn I)에 2개의 K-S-H 그룹이 존재하지 않으면, 손상된 모발을 유발하는 하기 반응이 일어나는 것으로 여겨진다.
Figure 112016010029092-pct00002
케라틴은 또한 피부의 주요 성분이다. 케라틴의 디설파이드 브릿지의 손상은 피부를 건강하지 못하고 얇게 벗겨지도록 보이게 할 수 있다. 케라틴의 디설파이드 브릿지의 유지는 피부를 건강하게 유지하고 크래킹(cracking) 및 갈라지는 것을 방지한다.
샴푸 후 모발 컨디셔너, 예컨대 리브-온(leave-on) 및 린스-오프(rinse-off) 제품의 도포를 포함하는 다양한 접근법이 이들 문제를 완화시키도록 개발되었다. 전형적으로, 컨디셔닝 린스는, 컨디셔너가 특히 각피가 성난 모발의 손상된 부분에 최고로 잘 들러붙기 때문에, 이들 부분에 오일성 코팅을 되돌려 놓는다. 그러나, 너무 많은 또는 너무 강력한 컨디셔너는 모발에 더 점착되게 되며, 이에 따라 때를 끌어당기게 될 것이며 종종 더 많은 샴푸잉(shampooing) 처리를 필요하게 할 수 있다. 전형적으로 컨디셔너는 모발의 유리 티올과 결합하지 않는다.
모발에 컨디셔닝 이점을 제공하는 코아세르베이트를 형성하는 양이온성 폴리머의 사용이 공지되어 있으며, 예컨대 킹(King) 의 국제공개출원 WO 93/08787 및 나폴리온(Napolione) 의 WO 95/01152에 기재되어 있다. 통상적으로 사용되는 양이온성 침착 폴리머는 양이온성 치환체로 개질된, 천연 폴리머, 예컨대 구아르 검 폴리머를 포함한다. 충분한 전하 밀도 및 분자량을 갖는 양이온성 구아르 폴리머의 선택은 샴푸 또는 바디 워시에 편입될 때 컨디셔닝제(conditioning agent)의 충분한 침착을 유발한다. 그러나, 비교적 고수준의 그와 같은 양이온성 구아르 폴리머는 일반적으로 모발 또는 피부에 침착됨이 틀림없다. 게다가, 그와 같은 양이온성 구아르 폴리머의 비용은 상대적으로 높다. 그 결과, 양이온성 구아르 폴리머의 편입은 그와 같은 샴푸 조성물의 제조 비용을 증가시킬 수 있다. 추가로, 이들 샴푸 조성물은 전형적으로 젖은 모발 컨디셔닝에 유용하지만, 부드러운 느낌의 만족스러운 건조 모발을 제공할 수 없다. 더욱이, 이들 컨디셔너는 모발의 유리 티올과 결합하지 않는다.
베일리(Bailey) 의 미국특허번호5,656,265에서는 모발을 환원제로 처리한 후 사용하기 위한 모발 스타일링 컨디셔닝 과정을 개시한다. 상기 과정은 모발을 친전자성 그룹 및 적어도 하나의 소수성 그룹을 갖는 화합물에 접촉시키는 것을 포함한다. 베일리에 따르면, 친전자성 그룹은 티올 그룹과 반응하여 모발에 복수의 소수성 그룹을 제공한다. 그러나, 이들 컨디셔너도 모발의 유리 티올과 함께 결합하지 않는다.
모발에 개선된 컨디셔닝 이점을 제공할 수 있는 모발 제형 및 처리에 대한 필요성이 존재한다. 구체적으로, 오래 지속되는 보습 느낌, 부드러운 느낌을 제공하고 건조될 때 모발에 대해 다루기 쉬운 조절을 제공할 필요가 있다. 또한 모발에서 잠재적 유리 티올을 회복시키는 모발 제형 및 처리에 대한 필요성이 존재한다.
손상된 모발을 회복시키고/시키거나 강화시키고 환원제로 처리된 모발에 더 강력한 결합을 재건하는 모발 제형 및 처리에 대한 필요성이 존재한다.
또한 피부에 개선된 컨디셔닝 및/또는 보습 이점을 제공하는 피부 제형 및 처리에 대한 필요성이 존재한다. 특히, 피부에 오래 지속되는 보습 및 부드러운 느낌을 제공할 필요가 있다. 또한 피부의 유리 티올을 회복시키는 피부 제형 및 처리에 대한 필요성이 존재한다.
따라서, 본 발명의 목적은 손상된 모발을 회복시키고/시키거나 강화시키는 개선된 조성물 및 방법을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명의 목적은 세정 또는 환원 처리 후 모발을 회복시키고/시키거나 강화시키는 조성물, 및 이들 조성물을 사용하는 방법을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명의 목적은 피부를 컨디셔닝하고/하거나 수분을 제공하고/하거나 달리 피부를 처리하는 조성물 및 방법을 제공하는 것이다.
손상된 모발에서 또는 손상된 피부 상에서 결합, 예를 들면, 디설파이드 결합을 회복시키는 조성물, 키트 및 방법이 개시된다. 본 조성물은 건조 모발을 위해 개선된 컨디셔닝 이점을 제공하거나 피부에 수분을 공급한다. 구체적으로, 본 조성물은 모발을 기름지게 하지 않고서 오래 지속되는 보습 느낌 및 부드러운 느낌을 제공하고, 개선된 외관 (예를 들면, 윤기), 증가된 건조 강도 (인장 강도), 젖거나 건조될 때 모발 빗질의 용이성, 더 적은 모발 파손 및 감소된 곱슬곱슬한 머리(frizz)를 제공한다. 본 조성물은 또한 피부에 오래 지속되는 보습 느낌 및 부드러운 느낌을 제공한다.
본 조성물은 모발에서 또는 피부 상에서 하나 이상의 티올과의 반응을 수반할 수 있는 1 초과의 결합 사건 (예를 들면, 흡수, 결합 등)을 통해 케라틴과 상호작용하는 하나 이상의 화합물을 함유한다. 본원에서 결합은 공유, 이온 또는 수소 결합 등의 형성으로 정의된다. 샴푸잉 및 컨디셔닝을 포함하는 정상 모발 세정 조건 하에서는, 형성된 공유 결합은 환원 또는 가수분해의 영향을 받지 않는다. 결합 조성물의 사용은, 모발의 회복된 결합이 그것의 유리 티올 상태로 전환되는 것을 조성물의 도포 후 적어도 1주, 2주, 3주, 4주, 1개월 또는 2개월 이상 동안 방지한다.
개선된 모발 스타일링 방법, 예를 들면, 영구적 모발 웨이빙, 모발 컬링 및 모발 스트레이터닝이 또한 제공된다. 결합 조성물은 모발이 세정될 때마다, 매일, 매주 1회, 매주 2회, 격주로, 매달 1회, 격달로, 또는 덜 빈번한 간격으로 도포될 수 있다. 바람직하게는, 결합 조성물은 원하는 결과를 달성하도록 매주 또는 한달에 한번 도포된다.
영구적 모발 웨이빙, 모발 컬링 또는 스트레이터닝의 전통적 방법은 환원 처리 후 디설파이드 결합을 재건하는데 과산화수소를 이용한다. 상기 과정은 일반적으로 완료되는데 약 3일 걸린다. 본원에 개시된 방법은 모발을 회복시키는데 결합제를 이용하며; 이들 결합제는 그것이 모발에 도포되는 날과 동일한 날에 개인의 모발로부터 세정된다. 일부 구현예에서, 결합제 및 유리 티올 그룹은 탄소-황 공유 결합을 형성한다. 동일한 조건, 예컨대 온도 및 수분 하에서, 결합제로 처리된 모발은 처리되지 않은 동일한 모발과 비교하여 이전 상태로 복귀하는데 더 긴 시간이 걸린다. 결합제는 반응성 작용기가 표면에 결합된 하나 이상의 반응성 그룹을 함유할 수 있다.
일 구현예에서, 결합제는 링커 또는 스페이서 및 2개 이상의 반응성 작용기를 함유하며, 상기 반응성 작용기는 링커 또는 스페이서에 공유 결합되어 있다. 다른 구현예에서, 결합제는 2개 이상 반응성 작용기와 함께 염을 형성하는 스페이서 또는 링커를 함유한다. 다른 구현예에서, 결합제는 반응성 작용기가 모발의 표면과 또는 모발 상의 작용기와 상호작용하는 하나 이상의 반응성 그룹을 함유한다.
본 발명의 내용 중에 포함되어 있다.
I. 정의
용어 "모발"은 하나 또는 하나 초과의 모발 가닥, 뿐만 아니라 모발의 천연 성분, 예컨대 신체로부터의 오일을 나타낸다. 모발은 또한 순수한 모발 또는 가공된 모발, 예를 들면, 모발 웨이빙 또는 모발 스트레이터닝 제형에 노출된 모발을 나타낸다.
예를 들면, 본원에 기재된 결합제 또는 조성물의 "효과적인 양"은, 원하는 투여 요법의 일부로 도포될 때, 모발의 유리 티올과 결합하는 조성물 또는 제형에서 결합제의 양을 나타낸다.
"약제학적으로 허용가능한" 및 "화장용으로 허용가능한"은 상호교환적으로 사용되고, 타당한 의료 판단의 범위 내에서, 과도한 독성, 자극, 알러지성 반응, 또는 다른 문제 또는 합병증 없이 인간 및 동물의 조직과 접촉하여 사용하기에 적합하고 합리적인 유익/유해 비율에 상응하는 화합물, 물질, 조성물 및/또는 투여 형태를 나타낸다. 더 구체적으로, 약제학적으로 허용가능한은 피부, 두피 또는 모발과 접촉하여 사용하는데 적합한 물질, 화합물 또는 조성물을 나타낸다. 약제학적으로 허용가능한 물질은 당해분야의 숙련가에게 공지되어 있다.
본원에서 사용된 바와 같이, "샴푸"는 일반적으로 모발을 세정하기 위한 세제 또는 비누를 함유하는, 모발에 도포되는 액체 또는 반-고체 제형을 나타낸다.
본원에서 사용된 바와 같이, "컨디셔너"는 일반적으로 모발을 매끄럽게 하고/하거나 모발을 부드럽게 하고/하거나 모발의 윤기를 변화시키도록 도포되는 제형 (예를 들면, 액체, 크림, 로션, 겔, 반-고체)을 나타낸다.
"유사체" 및 "유도체"는 본원에서 상호교환적으로 사용되며, 모 화합물과 동일한 코어를 보유하지만, 모 화합물과 결합 순서, 하나 이상의 원자 및/또는 원자들의 그룹의 부재 또는 존재, 및 이들의 조합이 상이한 화합물을 나타낸다. 유도체는, 예를 들면, 하나 이상의 원자, 작용기 또는 하위 구조를 포함할 수 있는, 코어에 존재하는 하나 이상의 치환체에서, 모 화합물과 상이할 수 있다. 일반적으로, 유도체는, 적어도 이론적으로, 화학적 및/또는 물리적 과정을 통해 모 화합물로부터 형성되는 것으로 추측될 수 있다.
"친전자성 그룹" 또는 "친전자성 모이어티"는 상호교환적으로 사용되며 전자에 대해 친화성을 갖거나 전자를 끌어당기는 하나 이상의 작용기 또는 모이어티를 나타낸다.
본원에서 사용된 바와 같이, "마이클 수용체(Michael acceptor)"는 친핵성 부가 반응에 참여하는 친전자성 그룹 또는 모이어티의 화학종이다. 마이클 수용체는 α,β-불포화된 카보닐-함유 그룹 또는 모이어티, 예컨대 케톤일 수 있거나 이를 함유할 수 있다. 다른 마이클 수용체는 파이-결합, 예컨대, 전자 끄는 그룹, 예컨대 니트로 그룹, 니트릴 그룹 및 카복실산 그룹을 함유하는 다른 파이-결합에 콘주게이트된 이중 또는 삼중 결합을 포함한다.
"알킬"은, 본원에서 사용된 바와 같이, 포화된 또는 불포화된 지방족 그룹의 라디칼을 의미하고, 이 그룹은 곧은-사슬 알킬, 알케닐, 또는 알키닐 그룹, 분지형-사슬 알킬, 알케닐, 또는 알키닐 그룹, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 또는 사이클로알키닐 (지환족) 그룹, 알킬 치환된 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 또는 사이클로알키닐 그룹, 및 사이클로알킬 치환된 알킬, 알케닐, 또는 알키닐 그룹을 포함한다. 다르게 지적되지 않으면, 직쇄 또는 분지형 사슬 알킬은 그것의 골격에서 30개 이하의 탄소 원자 (예를 들면, 직쇄에 대해서 C1-C30, 분지쇄에 대해서 C3-C30), 더 바람직하게는 20개 이하의 탄소 원자, 더 바람직하게는 12개 이하의 탄소 원자, 및 가장 바람직하게는 8개 이하의 탄소 원자를 갖는다. 일부 구현예에서, 상기 사슬은 1-6개의 탄소를 갖는다. 마찬가지로, 바람직한 사이클로알킬은 그것의 고리 구조에서 3 내지 10개의 탄소 원자를 가지며, 그리고 더 바람직하게는 고리 구조에서 5, 6 또는 7개의 탄소를 갖는다. 상기에서 제공된 범위는 최소값과 최대값 사이의 모든 값을 포괄한다.
용어 "알킬"은 "비치환된 알킬" 및 "치환된 알킬" 모두를 포함하고, 그 후자는 탄화수소 골격의 하나 이상의 탄소에 대해 수소를 대체하는 하나 이상의 치환체를 갖는 알킬 모이어티를 의미한다. 그와 같은 치환체는, 비제한적으로, 하기를 포함한다: 할로겐, 하이드록실, 카보닐 (예컨대 카복실, 알콕시카보닐, 포르밀, 또는 아실), 티오카보닐 (예컨대 티오에스테르, 티오아세테이트, 또는 티오포르메이트), 알콕실, 포스포릴, 포스페이트, 포스포네이트, 포스피네이트, 아미노, 아미도, 아미딘, 이민, 시아노, 니트로, 아지도, 설프하이드릴, 알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설파모일, 설폰아미도, 설포닐, 헤테로사이클릴, 아랄킬, 또는 방향족 또는 헤테로방향족 모이어티.
탄소의 수가 다르게 명시되지 않으면, "저급 알킬"은 본원에서 사용된 바와 같이, 상기에서 정의된 바와 같은 알킬 그룹을 의미하지만, 그것의 골격 구조에서 1 내지 10개의 탄소, 더 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는다. 마찬가지로, "저급 알케닐" 및 "저급 알키닐"은 유사한 사슬 길이를 갖는다. 바람직한 알킬 그룹은 저급 알킬이다.
알킬 그룹은 탄소 골격 내에 하나 이상의 헤테로원자를 또한 함유할 수 있다. 그 예는 산소, 질소, 황, 및 이들의 조합을 포함한다. 어떤 구현예에서, 알킬 그룹은 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유한다.
"알케닐" 및 "알키닐"은, 본원에서 사용된 바와 같이, 그 길이가 비슷한 하나 이상의 이중 또는 삼중 결합 (예를 들면, C2-C30)및 상기에 기재된 알킬 그룹에 대한 가능한 치환을 함유하는 불포화된 지방족 그룹을 의미한다.
"아릴"은, 본원에서 사용된 바와 같이, 5-, 6- 및 7-원 방향족 고리를 의미한다. 고리는 카보사이클릭, 헤테로사이클릭, 융합된 카보사이클릭, 융합된 헤테로사이클릭, 바이카보사이클릭, 또는 바이헤테로사이클릭 고리계일 수 있고, 이 고리계는 알킬에 대해 상기에서 기재된 바와 같이 임의로 치환된다. 광범위하게 정의된, "Ar"은, 본원에서 사용된 바와 같이, 5-, 6- 및 7-원 단일-고리 방향족 그룹을 포함하고, 이 그룹은 0 내지 4개의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 그 예는, 비제한적으로, 하기를 포함한다: 벤젠, 피롤, 푸란, 티오펜, 이미다졸, 옥사졸, 티아졸, 트리아졸, 피라졸, 피리딘, 피라진, 피리다진 및 피리미딘. 것들 고리 구조 중 헤테로원자를 갖는 아릴 그룹은 또한 "헤테로아릴", "아릴 헤테로사이클, 또는 "헤테로방향족 화합물"로 불릴 수 있다. 방향족 고리는 하나 이상의 고리 위치에서 상기에서 기재된 바와 같은 그와 같은 치환체로 치환될 수 있고, 그 치환체의 예는 하기와 같다: 할로겐, 아자이드, 알킬, 아랄킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 하이드록실, 알콕실, 아미노, 니트로, 설프하이드릴, 이미노, 아미도, 포스포네이트, 포스피네이트, 카보닐, 카복실, 실릴, 에테르, 알킬티오, 설포닐, 설폰아미도, 케톤, 알데하이드, 에스테르, 헤테로사이클릴, 방향족 또는 헤테로방향족 모이어티, 퍼플루오로알킬, 및 시아노. 용어 "Ar"은 또한, 2개 이상의 탄소가 2개의 인접 고리 (이 고리는 "융합 고리"이다)에 대해 공통인2개 이상의 사이클릭 고리를 갖는 폴리사이클릭 고리계를 포함하고, 여기서 상기 고리 중 적어도 하나는 방향족, 예를 들면, 다른 사이클릭 고리는 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐, 아릴 및/또는 헤테로사이클일 수 있거나, 또는 둘 모두 고리는 방향족이다.
"알킬아릴"은, 본원에서 사용된 바와 같이, 아릴 그룹 (예를 들면, 방향족 또는 헤테로 방향족 그룹)으로 치환된 알킬 그룹을 의미한다.
"헤테로사이클" 또는 "헤테로사이클릭"은, 본원에서 사용된 바와 같이, 3 내지 10개의 고리 원자, 및 바람직하게는 5 내지 6개의 고리 원자를 함유하고, 비-퍼옥사이드 산소, 황, 및 N(Y) (여기서 Y는 부재하거나 H, O, (C1- 4)알킬, 페닐 또는 벤질이다)로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하고, 및 하나 이상의 이중 또는 삼중 결합을 임의로 함유하고, 및 하나 이상의 치환체로 임의로 치환된 모노사이클릭 또는 바이사이클릭 고리의 고리 탄소 또는 질소를 통해 부착된 사이클릭 라디칼을 의미한다. 용어 "헤테로사이클"은 또한 치환된 및 비치환된 헤테로아릴 고리를 포함한다. 헤테로사이클릭 고리의 예는, 비제한적으로, 하기를 포함한다: 벤즈이미다졸릴, 벤조푸라닐, 벤조티오푸라닐, 벤조티오페닐, 벤즈옥사졸릴, 벤즈옥사졸리닐, 벤즈티아졸릴, 벤즈트리아졸릴, 벤즈테트라졸릴, 벤즈이속사졸릴, 벤즈이소티아졸릴, 벤즈이미다졸리닐, 카바졸릴, 4aH -카바졸릴, 카볼리닐, 크로마닐, 크로메닐, 신놀리닐, 데카하이드로퀴놀리닐, 2H,6H-1,5,2-디티아지닐, 디하이드로푸로[2,3-b]테트라하이드로푸라닐, 푸라닐, 푸라자닐, 이미다졸리디닐, 이미다졸리닐, 이미다졸릴, 1H-인다졸릴, 인돌레닐, 인돌리닐, 인돌리지닐, 인돌릴, 3H-인돌릴, 이사티노일, 이소벤조푸라닐, 이소크로마닐, 이소인다졸릴, 이소인돌리닐, 이소인돌릴, 이소퀴놀리닐, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 메틸렌디옥시페닐, 모폴리닐, 나프티리디닐, 옥타하이드로이소퀴놀리닐, 옥사디아졸릴, 1,2,3-옥사디아졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,2,5-옥사디아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 옥사졸리디닐, 옥사졸릴, 옥신돌릴, 피리미디닐, 펜안트리디닐, 펜안트롤리닐, 펜아지닐, 페노티아지닐, 페녹사티닐, 펜옥사지닐, 프탈라지닐, 피페라지닐, 피페리디닐, 피페리도닐, 4-피페리도닐, 피페로닐, 프테리디닐, 퓨리닐, 피라닐, 피라지닐, 피라졸리디닐, 피라졸리닐, 피라졸릴, 피리다지닐, 피리도옥사졸, 피리도이미다졸, 피리도티아졸, 피리디닐, 피리딜, 피리미디닐, 피롤리디닐, 피롤리닐, 2H-피롤릴, 피롤릴, 퀴나졸리닐, 퀴놀리닐, 4H-퀴놀리지닐, 퀴녹살리닐, 퀴누클리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로이소퀴놀리닐, 테트라하이드로퀴놀리닐, 테트라졸릴, 6H-1,2,5-티아디아지닐, 1,2,3-티아디아졸릴, 1,2,4-티아디아졸릴, 1,2,5-티아디아졸릴, 1,3,4-티아디아졸릴, 티안트레닐, 티아졸릴, 티에닐, 티에노티아졸릴, 티에노옥사졸릴, 티에노이미다졸릴, 티오페닐 및 크산테닐.
"헤테로아릴"은, 본원에서 사용된 바와 같이, 탄소를 함유하는 5 또는 6개의 고리 원자 및 비-퍼옥사이드 산소, 황, 및 N(Y) (여기서 Y는 부재하거나 H, O, (C1-C8)알킬, 페닐 또는 벤질이다)로부터 선택된 1, 2, 3, 또는 4개의 헤테로원자를 함유하는 모노사이클릭 방향족 고리를 의미한다. 헤테로아릴 그룹의 비-제한적인 예는 하기를 포함한다: 퓨릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 트리아지닐, 옥사조일, 이속사조일, 티아졸릴, 이소티아조일, 피라졸릴, 피롤릴, 피라지닐, 테트라졸릴, 피리딜, (또는 그것의 N-옥사이드), 티에닐, 피리미디닐 (또는 그것의 N-옥사이드), 인돌릴, 이소퀴놀릴 (또는 그것의 N-옥사이드), 퀴놀릴 (또는 그것의 N-옥사이드) 등. 용어 "헤테로아릴"은 아래의 헤테로사이클, 특히 벤즈-유도체 로부터 유도된 약 8 내지 10개의 고리 원자 또는 프로필렌, 트리메틸렌, 또는 테트라메틸렌 디라디칼을 아래의 헤테로사이클에 융합하여 유도된 것의 오르토-융합된 바이사이클릭 헤테로사이클의 라디칼을 포함할 수 있다. 헤테로아릴의 예는, 비제한적으로, 하기를 포함한다: 퓨릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 트리아지닐, 옥사조일, 이속사조일, 티아졸릴, 이소티아조일, 피락솔릴, 피롤릴, 피라지닐, 테트라졸릴, 피리딜 (또는 그것의 N-옥사이드), 티에닐, 피리미디닐 (또는 그것의 N-옥사이드), 인돌릴, 이소퀴놀릴 (또는 그것의 N-옥사이드), 퀴놀릴 (또는 그것의 N-옥사이드), 등.
"할로겐"은, 본원에서 사용된 바와 같이, 불소, 염소, 브롬, 또는 요오드를 의미한다.
용어 "치환된"은 본원에서 사용된 바와 같이, 본원에서 기재된 화합물의 모든 허용되는 치환체를 의미한다. 가장 넓은 의미로, 허용되는 치환체는 유기 화합물의 비환식 및 사이클릭, 분지형 및 비분지형, 카보사이클릭 및 헤테로사이클릭, 방향족 및 비방향족 치환체를 포함한다. 예증적인 치환체, 비제한적으로, 탄소 원자의 임의의 수, 바람직하게는 1 내지 14개의 탄소 원자를 함유하는 할로겐, 하이드록실 그룹, 또는 임의의 다른 유기 그룹을 포함하고, 선형, 분지형, 또는 사이클릭 구조적 포맷으로 하나 이상의 헤테로원자 예컨대 산소, 황, 또는 질소 그룹을 임의로 포함한다. 대표적인 치환체는 하기를 포함한다: 알킬, 치환된 알킬, 알케닐, 치환된 알케닐, 알키닐, 치환된 알키닐, 페닐, 치환된 페닐, 아릴, 치환된 아릴, 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴, 할로, 하이드록실, 알콕시, 치환된 알콕시, 페녹시, 치환된 페녹시, 아르옥시, 치환된 아르옥시, 알킬티오, 치환된 알킬티오, 페닐티오, 치환된 페닐티오, 아릴티오, 치환된 아릴티오, 시아노, 이소시아노, 치환된 이소시아노, 카보닐, 치환된 카보닐, 카복실, 치환된 카복실, 아미노, 치환된 아미노, 아미도, 치환된 아미도, 설포닐, 치환된 설포닐, 설폰산, 포스포릴, 치환된 포스포릴, 포스포닐, 치환된 포스포닐, 폴리아릴, 치환된 폴리아릴, C3-C20사이클릭, 치환된 C3-C20사이클릭, 헤테로사이클릭, 치환된 헤테로사이클릭, 아미노산, 펩타이드, 및 폴리펩타이드 그룹.
헤테로원자, 예컨대 질소는, 헤테로원자의 원자가를 만족시키는 본원에서 기재된 유기 화합물의 수소 치환체 및/또는 임의의 허용되는 치환체를 가질 수 있다. "치환" 또는 "치환된"은, 그와 같은 치환이 치환된 원자 및 치환체의 허용된 원자가를 따르고, 치환으로 안정한 화합물, 즉, 변환예컨대재배열, 고리화, 제거, 등에 의해 변환을 동시에 겪지 않는 화합물이 생기는 암시된 조건을 포함하는 것으로 이해된다.
"폴리머"는, 본원에서 사용된 바와 같이, 10개 초과의 모노머 단위를 함유하는 분자를 의미한다.
"수용성"은, 본원에서 사용된 바와 같이, 일반적으로 적어도 10, 50, 100, 125, 150, 200, 225, 또는 250g이 25 ℃에서 1L의 물에 용해된다는 것을 의미한다.
"결합제"는, 본원에서 사용된 바와 같이, 본원에서 사용된 바와 같이, 모발과의 공유, 이온성 또는 수소 결합, 등을 형성하고 일반적으로 유리 티올과의 적어도 하나의 공유 결합의 형성을 포함하는 분자를 의미한다.
II. 결합 제형
본원에서 개시된 제형은 모발 또는 피부를 처리하는 것에 관한 것이다. 특히, 제형은 모발 또는 피부에서 잠재성의 디설파이드 결합을 재건할 수 있다. 추가로, 제형은 컨디셔닝 효과를 제공하기 위해 모발에서 유리 아민과 또한 반응할 수 있다.
제형은 하나 이상의 결합제 (또한 본원에서 일명 "화합물" 또는 "활성제")를 함유한다.
결합제는 인간 모발, 피부, 및/또는 인간 두피에 대해 안정하고 효과적인 것으로 간주되고, 바람직하지 않은 부작용, 예컨대 화끈거림, 가려움, 및/또는 적열상태, 또는 유사한 역반응을 야기하지 않으면서 개인의 모발에 투여될 수 있는 하나 이상의 약제학적으로 허용가능한 캐리어 및/또는 부형제와 조합될 수 있다. 제형은 제형에 중성 pH, 또는 약 pH 3 내지 약 pH 12, 바람직하게는 pH 5 내지 pH 8 범위의 pH를 부여하는 부형제를 추가로 함유할 수 있다.
결합제는 전형적으로, 제형의 약 0.01 wt% 내지 약 50 wt%, 바람직하게는 제형의 약 1 wt% 내지 약 25 wt%, 더 바람직하게는 약 1 wt% 내지 약 15 wt%, 가장 바람직하게는 약 1 wt% 내지 약 10 wt% 범위의 양으로 존재한다. 전형적으로, 결합제는 상기 제형의 약 2.5-3 wt%이다.
결합제는 6 내지 8의 pH 및 약 25-30 ℃, 바람직하게는 약 25℃의 온도에서 적어도 2, 3, 4, 5, 6, 8, 9, 10, 11, 또는 12개월 또는 그 초과의 기간 동안 수용액에서 안정하다. "안정한"은, 저장수명에 대해 본원에서 사용된 바와 같이 반응성 모이어티의 적어도 40, 45, 50, 55, 60, 65, 70, 75, 80, 85, 90, 또는 95%가 온전하거나 반응성 모이어티가 물과 반응하는 정도로, 수득한 생성물이 또한 친전자성이라는 것을 의미한다.
a. 결합제
결합제는 티올과 반응할 수 있는 적어도 2개의 반응성 모이어티를 함유한다. 결합제는 2개 이상의 반응성 모이어티 사이에 링커를 임의로 함유한다. 링커는 반응성 모이어티와의 2개 이상의 이온 결합을 형성한다. 반응성 모이어티는, 모낭 상에서 티올 그룹과의 반응시, 안정한, 예를 들면, 가수분해적으로 안정한 결합을 형성한다. "안정한"이란, 모낭 상의 티올 그룹 사이에 형성된 결합을 참조하여 사용된 바와 같이, 상기 결합이, pH 6-8에서 약 5 ℃ 내지 약 100 ℃, 바람직하게는 약 20 ℃ 내지 약 75 ℃, 더 바람직하게는 약 20 ℃ 내지 약 50 ℃, 더 바람직하게는 약 25 ℃ 내지 약 40 ℃, 가장 바람직하게는 약 25 ℃ 내지 약 30 ℃의 온도에서 물에 노출될 때 적어도 1 주, 2 주, 3 주, 4 주, 1 개월, 또는 2 개월 또는 그 초과 동안 온전히 남아 있다는 것을 의미한다. 일부 구현예에서, 온도는 약 25 ℃이다. 결합 반응이 약 실온, 예를 들면, 약 15 ℃ 내지 약 35 ℃, 바람직하게는 약 20 ℃ 내지 약 30 ℃, 더 바람직하게는 약 22 ℃ 내지 약 27 ℃에서 일어나는 것이 또한 바람직하다.
결합제는 전형적으로 저분자량을 가지며 수성 또는 용매 전달 시스템과 양립가능하다. 일부 구현예에서, 본 화합물은 수용성이다. 저분자량은 바람직한 것은, 상기 분자가 합리적인 속도로 모발의 안과 밖에서 확산을 허용하기 때문이다. 10,000 Da, 8,000 Da, 6,000 Da, 5,000 Da, 4,000 Da, 3,000 Da, 2,000 Da, 또는 l,000 Da 미만의 분자량이 바람직하다. 일부 구현예에서, 상기 분자량은 종래의 수성 모발 케어 시스템에서 충분한 확산 속도를 달성하기 위해 1500 Da 미만, 바람직하게는 800 Da 미만, 가장 바람직하게는 500 달톤 미만이다.
i. 식 I에 의해 정의된 결합제
일부 구현예에서, 결합제는 식 I에 따른 구조를 갖는다:
Figure 112016010029092-pct00003
식 I
여기서
A, B, C, 및 D는 하나 이상의 전하를 함유하는 반응성 모이어티이고,
R은 2개 이상의 전하를 함유하는 링커이고, 상기 전하는 상기 반응성 모이어티 상의 전하와 마주보고 있고,
p, q, r, 및 s의 각 경우는 독립적으로 0 내지 25, 바람직하게는 0 내지 10, 더 바람직하게는 0 내지 2의 정수이다. p + q + r + s의 합은 2 이상이다.
반응성 모이어티는 링커의 임의의 원자 상에 존재할 수 있다. 일부 구현예에서, 반응성 모이어티는 동일하다. 일부 구현예에서, 반응성 모이어티 중 하나 이상은 상이하다.
일부 구현예에서, 반응성 모이어티는 음으로 하전되고 링커 또는 스페이서는 양으로 하전된 모이어티를 갖는다. 다른 구현예에서, 반응성 모이어티는 양으로 하전되고 링커 또는 스페이서는 음으로 하전된 모이어티를 갖는다. 일반적으로, 식 I의 결합제 상의 전하의 합은, 화학양론 불균형이 존재할지라도 제로이다.
ii. 링커
결합제에 대한 반응성 모이어티는 바람직하게는 링커를 통해 연결된다. 용어 "링커"는, 본원에서 사용된 바와 같이, 하나 이상의 다작용성, 예를 들면, 이작용성분자, 3작용성 분자, 4작용성 분자, 등을 의미하고, 이것들은 사용되어 2개 이상의 반응성 모이어티를 이온성으로 결합할 수 있고 결합제의 반응 특성을 방해하지 않는. 반응성 모이어티는 링커의 임의의 일부에 부착될 수 있다.
링커는 단일 원자, 예컨대 헤테로원자 (예를 들면, O 또는 S), 원자의 그룹, 예컨대 작용기 (예를 들면, 아민, -C(=O)-, -CH2-),또는 원자의 다중 그룹, 예컨대 알킬렌 사슬일 수 있다. 적합한 링커는 비제한적으로 하기를 포함한다: 산소, 황, 탄소, 붕소, 질소, 알콕시, 알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클로알킬, 헤테로아릴, 에테르, 아민, 및 폴리머.
링커는 수소, 할로겐, 시아노, 알콕시, 알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클로알킬, 헤테로아릴, 아민, 하이드록시, 포르밀, 아실, 카복실산 (-COOH), -C(O)R1,-C(O)OR1,카복실레이트 (-COO-),일차 아미드 (예를 들면, -CONH2),2차 아미드 (예를 들면, -CONHR1),-C(O)NR1R2,-NR1R2,-NR1S(O)2R2,-NR1C(O)R2,-S(O)2R2,-SR1,및 -S(O)2NR1R2, 설피닐 그룹 (예를 들면, -SOR1),및 설포닐 그룹 (예를 들면, -SOOR1)를 포함하는 하나 이상의 치환체로 임의로 독립적으로 치환되고;
여기서 R1 및 R2 각각은 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 아릴, 헤테로사이클로알킬 및 헤테로아릴일 수 있고; 여기서 각각의 R1 및 R2는 할로겐, 하이드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 하나 이상의 할로겐 또는 알콕시 또는 아릴옥시로 임의로 치환된 알킬, 하나 이상의 할로겐 또는 알콕시 또는 알킬 또는 트리할로알킬로 임의로 치환된 아릴, 아릴 또는 헤테로아릴 또는 =O 또는 하이드록실로 임의로 치환된 알킬로 임의로 치환된 헤테로사이클로알킬, 하이드록실로 임의로 치환된 사이클로알킬, 하나 이상의 할로겐 또는 알콕시 또는 알킬 또는 트리할로알킬로 임의로 치환된 헤테로아릴, 할로알킬, 하이드록시알킬, 카복시, 알콕시, 아릴옥시, 알콕시카보닐, 아미노카보닐, 알킬아미노카보닐 및 디알킬아미노카보닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 독립적으로 치환된다.
일부 구현예에서, 링커는 알콕시, 에테르, 알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클로알킬, 헤테로아릴, 아민, 또는 폴리머일 수 있다. 일부 구현예에서, 링커는 폴리머가 아니다.
iii. 폴리머 결합제
결합제는 폴리머일 수 있다. 이러한 형태에서, 링커는 그것과 이온성으로 연관된 2개 이상의 반응성 모이어티를 갖는 폴리머 골격을 형성하거나 그 골격이다. 임의로, 폴리머 결합제는 식 I에 따른 구조를 가질 수 있다. 일부 형태에서, 폴리머 중 모노머 단위의 각 경우에 대해, 제로, 1, 2, 3, 4, 또는 그 초과 개의 반응성 모이어티는 모노머와 이온성으로 연관될 수 있다. 폴리머 중 각각의 모노머 단위 상의 반응성 모이어티는 동일 또는 상이할 수 있다.
일부 구현예에서, 적어도 하나의 반응성 모이어티는 각각의 모노머 단위 상에서 존재한다. 대안적으로, 반응성 모이어티는 대체 모노머 단위 상에서 존재할 수 있다. 일부 구현예에서, 반응성 모이어티는 폴리머 중 최소 백분율의 모노머 단위 상에 존재한다. 예를 들면, 적어도 하나의 반응성 모이어티는 폴리머 중 0.1%, 1%, 5%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85%, 90%, 95%, 또는 100%의 모노머 단위 상에 존재할 수 있다. 반응성 모이어티는 모노머 상의 임의의 원자 상에 존재할 수 있다.
폴리머
폴리머는 말단에서 (및/또는 폴리머 골격 내에서) 반응성 모이어티, A-D 중 하나 이상으로 작용화될 수 있다. 폴리머 중 하나 이상의 모노머는 작용화될 수 있고, 이로써 하나 이상의 반응성 모이어티, A-D는, 당해기술에서 공지된 기술을 사용하여 도입될 수 있고 (예를 들면, 이온성으로 연관될 수 있다). 이온성으로 연관된 모이어티에 대해, 염은 전형적으로 원위치에서 산출된다.
다양한 폴리머 및 폴리머를 형성하는 방법은 폴리머 과학의 당해기술에 공지되어 있다. 폴리머는 분해성 또는 비-분해성 폴리머일 수 있다. 폴리머는 천연 또는 비천연 (합성) 폴리머일 수 있다. 폴리머는 단독중합체 또는 2개 이상의 모노머를 포함하는 공중합체일 수 있다. 서열에 관하여, 공중합체는 랜덤, 블록일 수 있거나, 랜덤 및 블록 서열의 조합을 포함할 수 있다. 폴리머는 일부 구현예에서 선형 폴리머, 분지형 폴리머, 또는 하이퍼분지형/수지상 폴리머일 수 있다. 폴리머는 결합된 입자 또는 표면 작용화된 무기 입자로서 또한 존재할 수 있다. 적합한 폴리머는, 비제한적으로 하기를 포함한다: 폴리 (비닐 아세테이트), 스티렌과 알킬 아크릴레이트의 공중합체, 및 비닐 아세테이트와 아크릴산의 공중합체, 폴리비닐피롤리돈, 덱스트란, 카복시메틸셀룰로오스, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리알킬렌, 폴리아크릴레이트, 및 폴리메타크릴레이트; 폴리무수물; 폴리오르토에스테르; 폴리스티렌 (PS), 폴리(에틸렌-코-말레산 무수물), 폴리(에틸렌 말레산 무수물-코-L-도파민), 폴리(에틸렌 말레산 무수물-코-페닐알라닌), 폴리(에틸렌 말레산 무수물-코-티로신), 폴리(부타디엔-코-말레산 무수물), 폴리(부타디엔 말레산 무수물-코-L-도파민) (pBMAD), 폴리(부타디엔 말레산 무수물-코-페닐알라닌), 폴리(부타디엔 말레산 무수물-코-티로신), 폴리(비스 카복시 페녹시 프로판-코-세박산 무수물) (폴리 (CCP:SA)), 알기네이트; 및 폴리(푸마르산 무수물-코-세박산 무수물 (p[FA:SA]), p[FA:SA], 폴리아크릴레이트와 폴리아크릴아미드의 공중합체, 및 그것의 공중합체, 및 이들의 조합. 일부 구현예에서, 폴리머 링커는 바람직하게는 수용성이다.
폴리머 링커에 대해, 모노머의 수는 전형적으로 1 이상, 예컨대 1-10 (예를 들면, 올리고머) 또는 10 초과 (예를 들면, 폴리머), 예컨대 10-1000 또는 그 초과이다.
iv. 티올과 반응하는 반응성 모이어티
결합제는 티올과 반응하여 공유 결합을 형성하는 적어도 2개의 반응성 모이어티를 함유한다. 반응성 모이어티는 모발에서 또는 피부 상에서 티올 그룹과 반응하여 안정한 공유 결합을 형성할 수 있다. 반응성 모이어티는 전형적으로, 링커로 염을 형성할 수 있는 친전자성 모이어티이다. 대안적으로, 반응성 모이어티는 유리 라디칼 형성 모이어티일 수 있다.
결합제는 적어도 2개의 반응성 모이어티를 함유한다. 그러나, 결합제는 3, 4, 5, 6, 또는 6개 초과의 반응성 모이어티를 함유할 수 있다.
반응성 모이어티와 티올 그룹 사이의 반응은, 반응성 모이어티가 모발에서 또는 피부 상에서 티올 그룹과 접촉할 때 실온 및 압력에서 개시될 수 있다. 일부 구현예에서, 반응은 개시제, 예컨대 열, 촉매, 염기성 조건, 또는 유리 라디칼 개시제을 필요로 할 수 있다. 반응성 모이어티와 티올 사이의 반응 속도는 온도, pH의 변화, 및/또는 하나 이상의 부형제, 예컨대 촉매의 부가에 의해 증가될 수 있고; 그러나, 이것은 일반적으로 필요하지는 않다.
결합제 상의 2개 이상의 반응성 모이어티는 동일할 수 있다. 일부 구현예에서, 2개 이상의 반응성 모이어티는 상이하다.
일부 구현예에서, 반응성 모이어티는 콘주게이트 추가의 반응을 겪을 수 있다. 반응성 모이어티는 독립적으로 하기일 수 있거나 그것들을 함유할 수 있다: 마이클 수용체, 석신이미딜-함유 그룹, 말레이미도-함유 그룹, 아즐락톤, 벤즈옥사지논 유도체, 비닐 설폰, 비닐 설폭시민, 비닐 설포네이트, 비닐 포스포네이트, 벤즈옥사지논, 이소시아네이트, 에폭사이드, 이탈 그룹 함유 친자자성 모이어티, 친전자성 티올 수용체, 아크릴 또는 아크릴레이트 그룹, 메타크릴 또는 메타크릴레이트 그룹, 스티렌 그룹, 아크릴 아미드 그룹, 메타크릴 아미드 그룹, 말레에이트 그룹, 푸마레이트 그룹, 이타코네이트 그룹, 비닐 에테르 그룹, 알릴 에테르 그룹, 알릴 에스테르 그룹, 비닐 에스테르 그룹, 설포네이트 그룹, 포스포네이트 그룹, 설폭사이드 그룹, 설폰아미드 그룹, 설핀이미드 그룹, 설핀아미드 그룹, 설폰이미데이트 그룹, 또는 설폰이미드아미드 그룹.
마이클 수용체
"마이클 수용체"는, 본원에서 사용된 바와 같이, 아래의 구조를 갖는 적어도 하나의 마이클 수용체 작용기를 갖는 화합물 또는 모이어티이다:
Figure 112016010029092-pct00004
여기서 E는 -C(=O)R3, -C(=O)OR3, -C(=O)NHR3, -CN, -S(O)R3 또는 -S(O)2R3이고, 여기서 독립적으로 취한 R3, R4, R5, 및 R6은 수소 또는, 비제한적으로 하기로부터 선택된 그룹 또는 그루핑이다: 알킬, 치환된 알킬, 알케닐, 치환된 알케닐, 알키닐, 치환된 알키닐, 페닐, 치환된 페닐, 아릴, 치환된 아릴, 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴, 할로, 하이드록실, 알콕시, 치환된 알콕시, 페녹시, 치환된 페녹시, 아르옥시, 치환된 아르옥시, 알킬티오, 치환된 알킬티오, 페닐티오, 치환된 페닐티오, 아릴티오, 치환된 아릴티오, 시아노, 이소시아노, 치환된 이소시아노, 카보닐, 치환된 카보닐, 카복실, 치환된 카복실, 아미노, 치환된 아미노, 아미도, 치환된 아미도, 설포닐, 치환된 설포닐, 설폰산, 포스포릴, 치환된 포스포릴, 포스포닐, 치환된 포스포닐, 폴리아릴, 치환된 폴리아릴, C3-C20 사이클릭, 치환된 C3-C20 사이클릭, 헤테로사이클릭, 치환된 헤테로사이클릭, 아미노산, 펩타이드, 및 폴리펩타이드 그룹. 어떤 구현예에서, R3 및 R4, R5, 또는 R6 중 하나는 함께, 고리를 형성할 수 있다.
일부 적합한 마이클 수용체는, 상기 구조의 일부 또는 모두가 에스테르 연결을 통해 마이클 수용체 분자에 부착된 (메트)아크릴산, 푸마르산, 또는 말레산, 그것의 치환된 버전, 또는 이들의 조합의 잔기인 분자를 비제한적으로 포함한다.
링커는 R3 및 R4, R5, 또는 R6을 통해 마이클 수용체에 부착된다. 일부 구현예에서, R3 및 R4, R5, 또는 R6는 링커일 수 있다.
비닐 설폰
친핵체들에 의한 공격에 대한 비닐 설폰의 화학은, 임의의 바람직하지 않은 부산물을 방출하지 않으면서 1,4-유형 마이클 부가를 겪는다는 점에서 α,β-불포화된 케톤의 화학과 비슷하다.
비닐 설폭시민
비닐 설폭시민의 화학은 비닐 설폰의 화학과 유사하다. N-토실 설폭시민 그룹은 페닐 설폰보다 더 전자를 끄는 것이고 따라서 비닐 그룹은 친핵성 공격에 향해 더 민감할 것이다. N-치환체는 비닐 그룹의 친전자성 포텐셜을 변경하기 위해 사용될 수 있다.
이탈 그룹 함유 친자자성 모이어티
반응성 모이어티는 이탈 그룹을 갖는 친전자체일 수 있다. 친전자체는, 본원에서 사용된 바와 같이 친화성을 갖거나 전자를 당기는 하나 이상의 작용기 또는 모이어티를 의미한다. 적합한 친전자체는, 비제한적으로, 하기를 포함한다: 에스테르 모이어티 (-(CO)-O-R, 여기서 R은 저급 알킬 등이다), 카보닐 모이어티 (-C(O)), 카복실산 또는 카본산 (-COOH 또는 -OCOOH), 카보네이트 모이어티 (-O-(CO)-O-R, 여기서 R은 저급 알킬 등이다), 우레탄 모이어티 (-O-(CO)-NH-R, 여기서 R은 H, 저급 알킬, 등이다), 치환된 우레탄 모이어티 (-O-(CO)-NR'-R (여기서 R'은 비수소 치환체 예컨대 알킬, 아릴, 알카릴, 등이다), 아미도 모이어티 (-(CO)-NH-R, 여기서 R은 H, 저급 알킬, 등이다), 치환된 아미도 모이어티 (-(CO)-NR'-R, 여기서 R'는 이전에 정의된 바와 같다), 티오에스테르 모이어티 (-(CO)-S-R, 여기서 R은 H, 저급 알킬, 등이다), 설폰산 에스테르 모이어티 (-S(O)2-O-R, 여기서 R은 H, 저급 알킬, 등이다), 등. 다른 친전자체는 유기 화학 및 폴리머 과학의 당해분야의 숙련가에게 공지될 것이고/거나 적절한 본문 및 문헌을 참고로 쉽게 발견될 수 있다.
친전자체는 바람직하게는 이탈 그룹을 함유한다. 적합한 이탈 그룹은 당해기술에서 잘 알려져 있다, 참고, 예를 들면, " Advanced Organic Chemistry," Jerry March, 5th Ed., pp. 445-448, John Wiley and Sons, N.Y. 이탈 그룹의 예는, 비제한적으로, 하기를 포함한다: 할로겐, 설포닐옥시, 임의로 치환된 알킬설포닐옥시, 임의로 치환된 알케닐설포닐옥시, 임의로 치환된 아릴설포닐옥시. 이탈 그룹의 구체적인 예는 하기를 포함한다: 클로로, 아이오도, 브로모, 플루오로, 메탄설포닐옥시 (메실옥시), 토실옥시, 트리플릴옥시, 니트로페닐설포닐옥시 (노실옥시), 브로모페닐설포닐옥시 (브로실옥시), 하이드록실, 카복실레이트, 카보네이트, 포스페이트, 포스포네이트, 포스피네이트, 포스포늄, 우레탄, 우레아, 아미드, 이미드, 아민, 암모늄, 설포네이토, -N3, CN, RO-, NH2O-, NHRO-, N(R4)2O-, R4CO2-, R4OCO2-, R4NCO2-, R4S-, R4C(S)O-, R4CS2-, R4SC(O)S-, R4SCS2- R4SCO2-, R4OC(S)O-, R4OCS2-, R4SO2-, R4SO3-, R4OSO2-, R4OSO3-, R4PO3-, R4OPO3-, N-이미다졸릴 그룹, N-트리아졸릴 그룹, N-벤조트리아졸릴 그룹, 벤조트리아졸일옥시 그룹, 이미다졸릴옥시 그룹, N-이미다졸리논 그룹, N-이미다졸론 그룹, N-이미다졸린티온 그룹, N-이미다졸린티온 그룹, N-석신이미딜 그룹, N-프탈이미딜 그룹, N-석신이미딜옥시 그룹, N-프탈이미딜옥시 그룹, -ON=C(CN)R4, 및 2-피리딜옥시 그룹. R4는 바람직하게는 알킬 그룹 또는 아릴 그룹이다.
바람직하게는, 이탈 그룹은 반응성 모이어티로부터 제거되고 반응성 모이어티와 티올 그룹 사이의 반응에 불리하게 영향을 주는 부산물의 형성을 야기하거나 피부 또는 모발과의 접촉에 접합하지 않은 물질 또는 화합물을 형성한다.
일부 구현예에서, 이탈 그룹은 할로겐이다.
친전자성 티올 수용체
친전자성 티올 수용체, 본원에서 사용된 바와 같이, 티올 그룹과 반응하는 화학적 모이어티를 의미하고 이로써 티올 그룹의 황 원자는 공유결합되어 티올 수용체로 된다. 티올 수용체는 당해기술에 공지되어 있다. Koval (Reactions of Thiols, Russian Journal of Organic Chemistry, 2007, 43:319-349)은 몇개의 친전자성 티올 수용체를 개시하고 있고, 그것의 개시내용은 본원에 참고로 편입되어 있다.
친전자성 티올 수용체는, 상기에서 열거된 것들에 추가하여, 비제한적으로 식 Y-CH2-CO- (여기서 Y는 이탈 그룹이다)을 갖는 알파-치환된 아세틸 그룹을 포함한다. 이탈 그룹의 예는, 비제한적으로, 하기를 포함한다: 클로라이드, 브로마이드, 아이오다이드, 에실레이트, 토실레이트, 등. 티올 수용체가 알파-치환된 아세틸 그룹이면, 수용체에의 공유 결합 후의 티올 부가물은 결합 -S-CH2-을 형성한다.
유리 라디칼-형성 그룹
결합제는 티올과 반응할 수 있는 적어도 2개의 유리 라디칼-형성 그룹을 함유할 수 있다. 결합제 상의 유리 라디칼-형성 그룹은 동일할 수 있다. 대안적으로, 유리 라디칼-형성 그룹은 상이할 수 있다. 적합한 유리 라디칼 형성 그룹은, 비제한적으로 하기를 포함한다: 아크릴레이트 그룹, 메타크릴레이트 그룹, 스티렌 그룹, 아크릴 아미드 그룹, 메타크릴 아미드 그룹, 말레에이트 그룹, 푸마레이트 그룹, 이타코네이트 그룹, 비닐 에테르 그룹, 알릴 에테르 그룹, 알릴 에스테르 그룹, 및 비닐 에스테르 그룹. 예를 들면, 적합한 결합제는 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 알릴 메타크릴레이트, 트리메틸롤프로판 트리아크릴레이트, 트리알릴아민, 테트라알릴옥시에탄, 및 디- 및 트리아크릴레이트를 포함하고, 혼합된 아크릴레이트, 뿐만 아니라 아크릴레이트 그룹은, 에틸렌성으로 불포화된 그룹을 추가로 포함한다. 결합제의 다른 예는 하기를 포함한다: N,N'-메틸렌비스아크릴아미드 및 N,N'-메틸렌비스메타크릴아미드, 폴리올의 불포화된 모노- 또는 폴리카복실산의 에스테르, 예컨대 디아크릴레이트 또는 트리아크릴레이트, 예를 들면 부탄디올 디아크릴레이트, 부탄디올 디메타크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 및 또한 트리메틸롤프로판 트리아크릴레이트 및 알릴 화합물, 예컨대 알릴 (메트)아크릴레이트, 트리알릴 시아누레이트, 디알릴 말레에이트, 폴리알릴 에스테르, 테트라알릴옥시에탄, 트리알릴아민, 테트라알릴에틸렌디아민, 인산의 알릴 에스테르 및 또한 비닐포스폰산 유도체, 펜타에리트리톨 디알릴 에테르, 펜타에리트리톨 트리알릴 에테르, 펜타에리트리톨 테트라알릴 에테르, 폴리에틸렌 글리콜 디알릴 에테르, 에틸렌 글리콜 디알릴 에테르, 글리세롤 디알릴 에테르, 글리세롤 트리알릴 에테르, 소르비톨을 기반으로 하는 폴리알릴 에테르, 및 또한 그것의 에톡실화된 변종. 결합제의 다른 예는 하기를 포함한다: 3- 내지 15-투플라이 에톡실화된 글리세롤, 3- 내지 15-투플라이 에톡실화된 트리메틸롤프로판, 3- 내지 15-투플라이 에톡실화된 트리메틸롤에탄의 디- 및 트리아크릴레이트, 특히 2- 내지 6-투플라이 에톡실화된 글리세롤 또는 2- 내지 6-투플라이 에톡실화된 트리메틸롤프로판, 3-투플라이 프로폭실화된 글리세롤, 3-투플라이 프로폭실화된 트리메틸롤프로판, 및 또한 3-투플라이 혼합된 에톡실화된 또는 프로폭실화된 글리세롤, 3-투플라이 혼합된 에톡실화된 또는 프로폭실화된 트리메틸롤프로판, 15-투플라이 에톡실화된 글리세롤, 15-투플라이 에톡실화된 트리메틸롤프로판, 40-투플라이 에톡실화된 글리세롤, 40-투플라이 에톡실화된 트리메틸롤에탄 및 또한 40-투플라이 에톡실화된 트리메틸롤프로판의 디- 및 트리아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 알릴 메타크릴레이트, 트리메틸롤프로판 트리아크릴레이트, 트리알릴아민, 테트라알릴옥시에탄, N,N'-메틸렌비스아크릴아미드, N,N'-메틸렌비스메타크릴아미드, 부탄디올 디아크릴레이트, 부탄디올 디메타크릴레이트, 트리메틸롤프로판 트리아크릴레이트, 트리알릴 시아누레이트, 디알릴 말레에이트, 폴리알릴 에스테르, 테트라알릴에틸렌디아민, 펜타에리트리톨 디알릴 에테르, 펜타에리트리톨 트리알릴 에테르, 펜타에리트리톨 테트라알릴 에테르, 폴리에틸렌 글리콜 디알릴 에테르, 에틸렌 글리콜 디알릴 에테르, 글리세롤 디알릴 에테르, 글리세롤 트리알릴 에테르, 3- 내지 15-투플라이 에톡실화된 글리세롤의 디- 및 트리아크릴레이트, 3- 내지 15-투플라이 에톡실화된 트리메틸롤프로판의 디- 및 트리-아크릴레이트, 및 3- 내지 15-투플라이 에톡실화된 트리메틸롤에탄의 디- 및 트리-아크릴레이트. 본원에서 사용된 바와 같이, 용어 "투플라이(tuply)"은 에톡실화된 사슬 중 모노머 단위의 수를 의미한다.
반응성 유리 라디칼 모이어티는 하나 이상의 개시제의 존재를 필요로 할 수 있다. 적합한 개시제는, 비제한적으로 하기를 포함한다: 퍼옥사이드, 하이드로퍼옥사이드, 과산화수소, 퍼설페이트, 아조 화합물, 및 산화환원 개시제. 적합한 유기 퍼옥사이드는 하기 포함한다: 아세틸아세톤 퍼옥사이드, 메틸 에틸 케톤 퍼옥사이드, tert-부틸 하이드로퍼옥사이드, 큐멘 하이드로퍼옥사이드, tert-아밀 퍼피발레이트, tert-부틸 퍼피발레이트, tert-부틸 퍼네오헥사노에이트, tert-부틸 퍼이소부티레이트, tert-부틸 퍼-2-에틸헥사노에이트, tert-부틸 퍼이소노나노에이트, tert-부틸 퍼말레에이트, tert-부틸 퍼벤조에이트, 디(2-에틸헥실) 퍼옥시디카보네이트, 디사이클로헥실 퍼옥시디카보네이트, 디(4-tert-부틸사이클로헥실) 퍼옥시디카보네이트, 디미리스틸 퍼옥시디카보네이트, 디아세틸 퍼옥시디카보네이트, 알릴 퍼에스테르, 큐밀 퍼옥시네오데카노에이트, tert-부틸 퍼-3,5,5-트리메틸헥사노에이트, 아세틸사이클로헥실설포닐 퍼옥사이드, 디라우릴 퍼옥사이드, 디벤조일 퍼옥사이드, 및 tert-아릴 퍼네오데카노에이트. 적합한 아조 화합물은 하기를 포함한다: 2,2'-아조비스이소부티로니트릴, 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 및 2,2'-아조비스(4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴), 바람직하게는 수용성 아조 개시제, 예컨대, 비제한적으로, 2,2'-아조비스{2-[1-(2-하이드록시에틸)-2-이미다졸린-2-일]프로판}디하이드로클로라이드, 2,2'-아조비스-(2-아미디노프로판) 디하이드로클로라이드, 2,2'-아조비스[2-(2-이미다졸린-2-일)프로판]디하이드로클로라이드 및 2,2'-아조비스[2-(5-메틸-2-이미다졸린-2-일)프로판]디하이드로클로라이드. 산화환원 개시제에 대해, 산화 성분은 상기에서 명시된 퍼옥소 화합물 중 하나이고, 환원 성분은, 그 예는 하기이다: 아스코르브산, 글루코오스, 소르보스, 암모늄 바이설파이트, 암모늄 설파이트, 암모늄 티오설페이트, 암모늄 하이포설파이트, 암모늄 파이로설파이트, 암모늄 설파이드, 알칼리 금속 바이설파이트, 알칼리 금속 설파이트, 알칼리 금속 티오설페이트, 알칼리 금속 하이포설파이트, 알칼리 금속 파이로설파이트, 알칼리 금속 설파이드, 또는 나트륨 하이드록시메틸설폭실레이트.
일부 구현예에서, 분자는 다음과 같다:
Figure 112016010029092-pct00005
또는
Figure 112016010029092-pct00006
일부 구현예에서, 결합제는 아래의 구조를 갖는다:
Figure 112016010029092-pct00007
또는
Figure 112016010029092-pct00008
모낭 상의 티올 그룹과의 반응은 다음과 같다:
Figure 112016010029092-pct00009
또는
Figure 112016010029092-pct00010
다른 제제는, 비제한적으로, 하기를 포함한다: 산-함유 친전자체, 예컨대 아크릴산 및 브로모-아세트산 및 유사한 화합물.
b. 부형제
제형은 전형적으로 하나 이상의 화장용으로 허용가능한 부형제를 함유한다. 화장용으로 허용가능한 부형제는, 비제한적으로, 하기를 포함한다: 물, 보존제, 항산화제, 킬레이트제, 자외선차단제 제제, 비타민, 염료, 모발 염색제, 단백질, 아미노산, 천연 추출물 예컨대 식물 추출물, 휴멕턴트, 방향제, 방향제, 오일, 완화제, 윤활제, 버터, 침투제, 증점제, 점도지수향상제, 폴리머, 수지, 모발 고정제, 피막형성제, 계면활성제, 세제, 유화제, 불투명화제, 휘발성물질, 추진제, 액체 비히클, 캐리어, 염, pH 조정제 (예를 들면, 시트르산), 중화제, 버퍼, 모발 컨디셔닝 제제, 대전방지 제제, 곱슬방지제, 항-비듬 제제, 흡수제, 및 이들의 조합.
제형은 적어도 2개 이상의 화장용으로 허용가능한 부형제를 함유할 수 있다. 일부 형태로, 제형은 결합제, 물, 및 임의로 보존제 및/또는 방향제를 함유한다.
모발을 처리하기 위한 제형은 임의의 적합한 물리적 형태일 수 있다. 적합한 형태는, 비제한적으로 하기를 포함한다: 낮은 내지 보통의 점도 액체, 로션, 밀크, 무스, 스프레이, 겔, 크림, 샴푸, 컨디셔너, 등. 적합한 부형제, 예컨대 상기에서 열거된 것들은, 제형의 사용 형태 (예를 들면, 모발 스프레이, 크림, 컨디셔너, 또는 샴푸)에 따라 모발 케어 제형으로부터 포함되거나 제외된다.
피부를 처리하는 제형은 임의의 적합한 물리적 형태일 수 있다. 적합한 형태는, 비제한적으로 하기를 포함한다: 낮은 내지 보통의 점도 액체, 로션, 밀크, 무스, 스프레이, 겔, 크림, 연고, 등. 적합한 부형제, 예컨대 상기에서 열거된 것들은, 제형의 사용 형태 (예를 들면, 로션, 겔, 연고, 또는 크림)에 따라 피부 제형으로부터 포함되거나 제외된다.
약제학적 부형제는 제형의 약 10 wt% 내지 약 99.99 wt%, 바람직하게는 약 40 wt% 내지 약 99 wt%, 더 바람직하게는 약 80 wt% 내지 약 to 약 99 wt% 범위의 양으로 전형적으로 존재한다.
i. 계면활성제
계면활성제는, 물의 표면 장력을 감소시킬 수 있고 피부 또는 모발를 가로질러 또는 그 상에서 제형이 미끄러지도록 하는 표면-활성제이다. 계면활성제는 또한 세제 및 비누를 포함한다. 계면활성제는 양쪽성, 음이온성, 또는 양이온성일 수 있다. 제형에서 사용될 수 있는 적합한 계면활성제는, 비제한적으로, 하기를 포함한다: 3-아미노프로판 설폰산, 아몬드 아미드, 아몬드 아미도프로필 베타인, 아몬드 아미도프로필아민 옥사이드, 알루미늄 수소첨가된 탈로우 글루타메이트, 알루미늄 라놀레이트, 아미노에틸 설페이트, 아미노프로필 라우릴 글루타민, 암모늄 C12- 15알킬 설페이트, 암모늄 C12- 15파레쓰 설페이트, 암모늄 C12- 16알킬 설페이트, 암모늄 C9- 10퍼플루오로알킬설포네이트, 암모늄 카프릴레쓰 설페이트, 암모늄 카프릴레쓰-3 설페이트, 암모늄 모노글리세라이드 설페이트, 암모늄 설페이트, 암모늄 이소티오네이트, 암모늄 코코일 사르코시네이트, 암모늄 큐멘 설포네이트, 암모늄 디메티콘 코폴리올 설페이트, 암모늄 도데실벤젠설포네이트, 암모늄 이소스테아레이트, 암모늄 라우레쓰 설페이트, 암모늄 라우레쓰-12 설페이트, 암모늄 라우레쓰-5 설페이트, 암모늄 라우레쓰-6 카복실레이트, 암모늄 라우레쓰-7 설페이트, 암모늄 라우레쓰-8 카복실레이트, 암모늄 라우레쓰-9 설페이트, 암모늄 라우로일 사르코시네이트, 암모늄 라우릴 설페이트, 암모늄 라우릴 설포석시네이트, 암모늄 마이레쓰 설페이트, 암모늄 미리스틸 설페이트, 암모늄 노녹시놀-30 설페이트, 암모늄 노녹시놀-4 설페이트, 암모늄 올레이트, 암모늄 야자핵 설페이트, 암모늄 폴리아크릴레이트, 암모늄 스테아레이트, 암모늄 탈레이트, 암모늄 자일렌 설포네이트, 암모늄 자일렌 설포네이트, amp-이소스테아로일 젤라틴/케라틴 아미노산/라이신 하이드록시프로필트리모늄 클로라이드, amp-이소스테아로일 가수분해된 콜라겐, 살구 알맹이 오일 PEG-6 에스테르, 살구 아미드, 살구 아미도프로필 베타인, 아라키데쓰-20, 아보카다마이트, 아보카드아미도프로필 베타인, 바바수아미드, 바바수아미도프로필 베타인, 바바수아미도프로필아민 옥사이드, 베헨알코늄 클로라이드, 베헨아미드, 베헨아미드, 베헨아미도프로필 베타인, 베헨아민 옥사이드, 나트륨 라우레쓰 설페이트, 나트륨 라우릴 설페이트, 라우릴 알코올의 폴리옥시에테르 또는 세테아레쓰-20, 또는 이들의 조합.
적합한 음이온성 계면활성제, 비제한적으로, 하기를 포함한다: 카복실레이트, 설포네이트 및 설페이트 이온을 함유하는 것들. 음이온성 계면활성제의 예는 하기를 포함한다: 장쇄 알킬 설포네이트 및 알킬 아릴 설포네이트 예컨대 나트륨 도데실벤젠 설포네이트의 나트륨, 칼륨, 암모늄; 디알킬 나트륨 설포석시네이트, 예컨대 나트륨 도데실벤젠 설포네이트; 디알킬 나트륨 설포석시네이트, 예컨대 나트륨 비스-(2-에틸티옥실)-설포석시네이트; 및 알킬 설페이트 예컨대 나트륨 라우릴 설페이트. 양이온성 계면활성제는, 비제한적으로, 하기를 포함한다: 사급 암모늄 화합물 예컨대 벤즈알코늄 클로라이드, 벤즈에토늄 클로라이드, 세트리디모늄 브로마이드, 스테아릴 디메틸벤질 염화암모늄, 폴리옥시에틸렌 및 코코넛 아민. 비이온성 계면활성제의 예는 하기를 포함한다: 에틸렌 글리콜 모노스테아레이트, 프로필렌 글리콜 미리스테이트, 글리세릴 모노스테아레이트, 글리세릴 스테아레이트, 폴리글리세릴-4-올레이트, 소르비탄 아실레이트, 수크로오스 아실레이트, PEG-150 라우레이트, PEG-400 모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌 모노라우레이트, 폴리소르베이트, 폴리옥시에틸렌 옥틸페닐에티르, PEG-1000 세틸 에테르, 폴리옥시에틸렌 트리데실 에테르, 폴리프로필렌 글리콜 부틸 에테르, 폴록사머 401, 스테아로일 모노이소프로판올아미드, 및 폴리옥시에틸렌 수소첨가된 탈로우 아미드. 양쪽성 계면활성제의 예는 나트륨 N-도데실-.베타.-알라닌, 나트륨 N-라우릴-β-이미노디프로피오네이트, 미리스토암포아세테이트, 라우릴 베타인 및 라우릴 설포베타인을 포함한다.
1개 초과의 계면활성제가 제형 내에 포함될 수 있다.
계면활성제는 상기 제형의 약 0.1% 내지 약 15중량 %, 바람직하게는 상기 제형의 약 l% 내지 약 10중량 % 범위의 양으로 임의로 포함된다.
ii. 완화제
완화제는 습기 또는 자극에 대항하여 보호하고, 피부를 부드럽게 하고, 진정시키고, 코팅하고, 반질거리게 하고, 수분을 공급하고 보호하고/거나 깨끗하게 하는 물질을 의미한다. 제형에 사용하기 위한 적합한 완화제는, 비제한적으로 하기를 포함한다: 실리콘 화합물 (예를 들면, 디메티콘, 사이클로메티콘, 디메티콘 코폴리올 또는 사이클로펜타실록산 및 디메티콘/비닐디메티콘 가교 폴리머의 혼합물, 사이클로펜타실록산 폴리실리콘), 폴리올 예컨대 소르비톨, 글리세린, 프로필렌 글리콜, 에틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 카프릴릴 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 1,3-부탄 디올, 헥실렌 글리콜, 이소프렌 글리콜, 자일리톨; 에틸헥실 팔미테이트; 트리글리세라이드 예컨대 카프릴/카프르 트리글리세라이드 및 지방산 에스테르 예컨대 세테아릴 이소노나노에이트 또는 세틸 팔미테이트. 특정한 구현예에서, 완화제는 디메티콘, 아미도디메티콘, 디메티코놀, 사이클로펜타실록산, 칼륨 디메티콘 PEG-7 판테닐 포스페이트, 또는 이들의 조합. 1개 초과의 완화제는 제형 내에 포함될 수 있다.
완화제는 제형의 약 0.5중량% 내지 약 15중량%, 바람직하게는 제형의 약 1중량% 내지 약 10중량% 범위의 양으로 임의로 포함된다.
iii. 유화제
제형은 하나 이상의 유화제를 또한 함유할 수 있다. 적합한 유화제, 비제한적으로, 하기를 포함한다: 불포화된 에스테르와 스티렌 설포네이트 모노머의 공중합체, 세테아릴 알코올, 글리세릴 에스테르, 세테아릴 알코올의 폴리옥시에틸렌 글라이콜 에테르, 스테아르산, 폴리소르베이트-20, 세테아레쓰-20, 레시틴, 글리콜 스테아레이트, 폴리소르베이트-60, 또는 폴리소르베이트-80, 또는 이들의 조합. 1개 초과의 유화제는 제형 내에 포함될 수 있다.
유화제는 제형의 약 0.05중량% 내지 약 15중량%, 바람직하게는 제형의 약 0.1중량% 내지 약 10중량% 범위의 양으로 임의로 포함된다.
iv. 보존제
하나 이상의 보존제는 제형에서 미생물 성장을 예방하기 위해 제형에서 포함될 수 있다. 적합한 보존제, 비제한적으로, 하기를 포함한다: 글리세린 함유 화합물 (예를 들면, 글리세린 또는 에틸헥실글리세린 또는 페녹시에탄올), 벤질 알코올, 파라벤 (메틸파라벤, 에틸파라벤, 프로필파라벤, 부틸파라벤, 이소부틸파라벤, 등), 나트륨 벤조에이트, 에틸렌디아민-테트라아세트산 (EDTA), 칼륨 소르베이트, 및/또는 자몽 종자 추출물, 또는 이들의 조합. 1개 초과의 보존제는 제형 내에 포함될 수 있다. 다른 보존제는 화장품 산업에서 공지되어 있고 하기를 포함한다: 살리실산, DMDM 히단토인, 포름알데하이드, 클로르페니즘, 트라이클로산, 이미다졸리디닐 우레아, 디아졸리디닐 우레아, 소르브산, 메틸이소티아졸리논, 나트륨 데하이드로아세테이트, 데하이드로아세트산, 쿼터늄 - 15, 스테아르알코늄 클로라이드, 아연 피리티온, 나트륨 메타바이설파이트, 2-브로모-2-니트로프로판, 클로르헥시딘 디글루코네이트, 폴리아미노프로필 바이구아나이드, 벤즈알코늄 클로라이드, 아황산나트륨, 나트륨 살리실레이트, 시트르산, 멀구슬 오일, 에센셜 오일 (다양한), 락트산, 및 비타민 E (토코페롤).
보존제는 제형의 약 0.1중량% 내지 약 5중량%, 바람직하게는 제형의 약 0.3중량% 내지 약 3중량% 범위의 양으로 임의로 포함된다. 바람직하게는, 제형에는 파라벤이 없다.
v.조절제
하나 이상의 조절제 제형 내에 포함될 수 있다. 적합한 조절제, 비제한적으로, 하기를 포함한다: 실리콘-기반 제제 (예를 들면, 실리콘 쿼터늄-8), 판테놀, 가수분해된 밀 및/또는 콩 단백질, 아미노산 (예를 들면, 밀 아미노산), 살겨 왁스, 메도우폼 종자 오일, 망고씨 오일, 포도씨 오일, 요요바 종자 오일, 감편도 오일, 하이드록시에틸 베헨아미도프로필 디모늄 클로라이드, 알로에 잎 추출물, 알로에 바바덴시스 잎 주스, 파이탄트리올, 판테놀, 레티닐 팔미테이트, 베헨트리모늄 메토설페이트, 사이클로펜타실록산, 쿼터늄-91, 스테아르아미도프로필 디메틸아민, 및 이들의 조합.
조절제(들)는 제형의 약 0.1중량% 내지 약 5중량%, 바람직하게는 제형의 약 0.3중량% 내지 약 3중량% 범위의 양으로 임의로 포함된다.
vi. 희석제
희석제는, 본원에서 사용된 바와 같이, 결합제를 희석하는 물질(들)을 의미한다. 물은 바람직한 희석제이다. 제형은 전형적으로 1 퍼센트 (wt) 초과의 물, 바람직하게는 5 퍼센트 (wt) 초과의 물, 더 바람직하게는 50% (wt) 초과의 물, 및 가장 바람직하게는 80% (wt) 초과의 물을 함유한다. 알코올, 예컨대 에틸 알코올 및 이소프로필 알코올은, 모발 또는 피부 침투을 향상시키고/거나 악취를 감소시키기 위해 저농도 (제형의 약 0.5중량%)로 사용될 수 있다.
vii. 점도 변형제
제형은 하나 이상의 점도 변형제, 예컨대 점도 증가제를 함유할 수 있다. 그와 같은 제제의 부류는, 비제한적으로, 하기를 포함한다: 점성 액체, 예컨대 폴리에틸렌 글리콜, 반합성 폴리머, 예컨대 반합성 셀룰로오스 유도체, 합성 폴리머, 예컨대 카보머, 폴록사머, 및 폴리에틸렌이민 (예를 들면, PEI-10), 천연 발생 폴리머, 예컨대 아카시아, 트라가칸쓰, 알기네이트 (예를 들면, 나트륨 알기네이트), 카라기난, 식물성 검, 예컨대 크산탄 검, 바셀린, 왁스, 미립자 회합 콜로이드, 예컨대 벤토나이트, 콜로이드 실리콘 디옥사이드, 및 미세결정성 셀룰로오스, 계면활성제, 예컨대 PPG-2 하이드록시에틸 코코/이소스테아르아마미드, 유화제, 예컨대 디스테아레쓰-75 IPDI, 및 염, 예컨대 염화나트륨, 및 이들의 조합.
viii.항산화제
본 제형은 하나 이상의 항산화제를 함유할 수 있다. 그 예는, 비제한적으로, 하기를 포함한다: 토코페릴, BHT, 아스코르브산, 카멜리아 시넨시스 잎 추출물, 아스코르빌 팔미테이트, 마그네슘 아스코르빌 포스페이트, 카로테노이드, 레스베라트롤, 트리에틸 시트레이트, 아르부틴, 코지산, 테트라헥스데실 아스코르베이트, 수퍼록사이드 디스무타제, 아연, 나트륨 메타바이설파이트, 라이코펜, 유비퀴논, 및 이들의 조합.
ix. 불투명화제
본 제형은 하나 이상의 불투명화제를 함유할 수 있다. 불투명화제는 제형을 불투명하게 하기 위해 부가된다. 적합한 불투명화제는, 비제한적으로, 글리콜 디스테아레이트 및 에톡실화된 지방 알코올을 포함한다.
c. 제형의 형태
i. 스프레이
제형은 스프레이 형태일 수 있다. 스프레이는 전형적으로 결합제 및 화장용으로 허용가능한 캐리어를 포함한다. 일부 구현예에서, 캐리어는 물 또는 물과 알코올 혼합물이다. 스프레이 제형은 임의로 항산화제, 자외선차단제, 비타민, 단백질, 펩타이드, 식물 추출물, 휴멕턴트, 오일, 완화제, 윤활제, 증점제, 모발 컨디셔닝제, 폴리머 및/또는 계면활성제를 포함한다. 바람직하게는, 스프레이 제형은 보존제를 포함한다. 일부 구현예에서, 상기 제형은 방향제를 포함한다. 일부 구현예에서, 상기 제형은 계면활성제를 포함한다. 일부 구현예에서, 상기 제형은 물, 방향제, 보존제 및 결합제를 함유한다. 일부 구현예에서, 상기 제형은 물, 방향제, 보존제 및 결합제를 함유한다. 일부 구현예에서, 상기 제형은 물, 보존제, 방향제, 결합제 및 대전방지제를 함유한다. 일부 구현예에서, 상기 제형은 물, 보존제, 방향제, 결합제 및 모발 컨디셔닝제를 함유한다. 일부 구현예에서, 상기 제형은 물, 보존제, 방향제, 결합제 및 계면활성제를 함유한다.
모발 스프레이 제형은 에어로졸 분배기 또는 펌프 스프레이 분배기를 포함하는 용기로부터 분배될 수 있다. 그와 같은 분배기는 당해분야에 공지되어 있고 다양한 제조자로부터 상업적으로 이용가능하다.
추진제
모발 스프레이 제형이 가압된 에어로졸 용기로부터 분배되는 경우, 추진제는 용기 밖으로 조성물을 밀어내는데 사용될 수 있다. 적합한 추진제는, 비제한적으로, 액화가능한 기체 또는 할로겐화된 추진제를 포함한다. 적합한 추진제의 예는 디메틸 에테르 및 탄화수소 추진제 예컨대 프로판, n-부탄, 이소-부탄, CFC 및 CFC-대체 추진제를 포함한다. 추진제는 단독으로 또는 혼합하여 사용될 수 있다.
추진제의 양은 상기 제형 중 약 10 중량% 내지 약 60 중량%의 범위일 수 있다. 추진제는 2 구획 용기에서와 같이 모발 회복 제형에서 분리될 수 있다. 다른 적합한 에어로졸 분배기는 사용 전에 펌프 또는 상응하는 디바이스를 사용하여 분배기 내로 충전될 수 있는, 공기를 압축시킨 추진제를 특징으로 하는 것들이다. 종래의 비-에어로졸 펌프 스프레이 분배기, , 아토마이져가 또한 모발 강화 제형을 모발에 도포하는데 사용될 수 있다.
ii. 컨디셔너
제형은 컨디셔너의 형태일 수 있다. 컨디셔너는 전형적으로 적합한 캐리어 중에서 결합제를 포함한다. 추가로, 컨디셔너는 다당류로부터 유도된 양이온성 폴리머, 예를 들면 양이온성 셀룰로오스 유도체, 양이온성 전분 유도체, 양이온성 구아르 유도체 및 양이온성 로커스트 빈 검 유도체, 합성 양이온성 폴리머, 이들 제제들의 혼합물 또는 조합을 포함할 수 있다. 상기 제형은, 적절한 경우, 예를 들면, 양이온성 또는 중성 그룹으로 작용화된, 다른 합성 또는 천연 폴리머 또는 생물학적 제조 공정으로부터 유도된 폴리머를 포함할 수 있다. 이들 폴리머는 조성물에서 안정화 또는 강화 작용, 및/또는 컨디셔닝 작용 (피부 또는 모발의 표면 위에 침착)을 가질 수 있다.
결합제는 임의의 적합한 농도로 포함될 수 있다. 컨디셔너 중 결합제의 전형적인 농도는 소량 예컨대 대략 0.01% (wt), 바람직하게는 적어도 0.1% (wt), 내지 다량, 예컨대 최대 50% (wt)의 범위이다. 바람직하게는 컨디셔너는 0.1% (wt) 내지 5% (wt), 더 바람직하게는 0.1% wt 내지 3% (wt) 범위의 농도로 결합제를 함유한다. 더 높은 농도의 결합제가 컨디셔너에 존재할 수 있지만, 그것은 일반적으로 원하는 결과를 달성하는데 필요하지 않다.
iii. 샴푸
모발 회복 제형은 샴푸의 형태일 수 있다. 샴푸는 전형적으로 적합한 캐리어 중에서 결합제를 포함한다. 결합제는 임의의 적합한 농도로 포함될 수 있다. 샴푸 중 결합제의 전형적인 농도는 소량 예컨대 대략 0.01% (wt), 바람직하게는 적어도 0.1% (wt), 내지 다량, 예컨대 최대 50% (wt)의 범위이다. 바람직하게는 샴푸는 0.1% (wt) 내지 5% (wt), 더 바람직하게는 0.1% wt 내지 3% (wt) 범위의 농도로 결합제를 함유한다. 더 높은 농도의 결합제가 샴푸에 존재할 수 있지만, 그것은 일반적으로 원하는 결과를 달성하는데 필요하지 않다.
추가로, 샴푸는 약 0.5% 내지 약 20%의 계면활성제 물질을 포함할 수 있다. 샴푸 조성물에 이용되는 계면활성제는 당해분야에 잘 알려져 있으며, 예를 들면, 갤러거(Gallagher) 의 미국특허번호 6,706,258 및 기어리(Geary) 의 미국특허번호 7,598,213에 개시되어 있다.
iv. 크림
제형은 크림의 형태일 수 있다. 크림은 전형적으로 적합한 캐리어 중에서 결합제를 포함한다. 결합제는 임의의 적합한 농도로 포함될 수 있다. 크림 중 결합제의 전형적인 농도는 소량 예컨대 대략 0.01% (wt), 바람직하게는 적어도 0.1% (wt), 내지 다량, 예컨대 최대 50% (wt)의 범위이다. 바람직하게는 크림은 0.1% (wt) 내지 5% (wt), 더 바람직하게는 0.1% wt 내지 3% (wt) 범위의 농도로 결합제를 함유한다. 더 높은 농도의 결합제가 크림에 존재할 수 있지만, 그것은 일반적으로 원하는 결과를 달성하는데 필요하지 않다.
추가로, 크림은 오일, 모발 컨디셔닝제 및/또는 증점제를 포함할 수 있다. 크림은 또한 방향제, 식물 추출물 및/또는 계면활성제를 포함할 수 있다. 크림은 튜브, 통, 병 또는 다른 적합한 용기 중에 포장될 수 있다.
v. 액체 결합 제형
일부 구현예에서, 제2 제형, 예컨대 염색 또는 하일라이팅(highlighting) 제형과 사용할 때 혼합되는 액체 결합 제형이 제공된다. 이들 구현예에서, 액체 결합 제형은 적합한 캐리어, 전형적으로 상기 기재된 바와 같은 희석제 중에서 결합제를 임의의 적합한 농도로 함유할 수 있다. 결합제의 농도는 적절한 최종 용적 및 최종 농도의 결합제를 갖는 화합물을 제공하는데 적합하다.
예를 들면, 액체 결합 제형은 약 5% (wt) 내지 약 50% (wt) 이상 범위의 결합제 농도를 함유할 수 있다. 바람직한 구현예에서, 액체 결합 제형은 약 20% (wt)의 결합제를 함유한다.
용어들 "하일라이팅" 및 "표백"은 본원에서 동의어로 사용된다. 하일라이팅 적용을 위해, 사용 전에, 충분한 용적의 액체 결합 제형을 충분한 용적의 하일라이팅 제형과 혼합하여 원하는 결합제 농도를 갖는 하일라이팅 혼합물을 형성한다. 하일라이팅 혼합물 중 결합제의 전형적인 농도는 소량, 예컨대 대략 적어도 0.01% (wt), 바람직하게는 적어도 0.1% (wt), 내지 다량, 예컨대 최대 50% (wt)의 범위이다. 바람직하게는 하일라이팅 혼합물은 0.1% (wt) 내지 5% (wt), 더 바람직하게는 0.1% wt 내지 3% (wt) 범위의 농도로 결합제를 함유한다. 더 높은 농도의 결합제가 하일라이팅 혼합물에 존재할 수 있지만, 그것은 일반적으로 원하는 결과를 달성하는데 필요하지 않다.
대안적으로, 2개의 별개의 제형, 예컨대 표백제 (,하일라이팅 제형)를 함유하는 제1 제형, 및 결합제 (, 결합 제형)를 함유하는 제2 제형이 유리 티올 그룹을 공유결합시키는데 효과적인 양으로 도포된다. 모발의 유리 티올 그룹을 생산하는 하일라이팅 제형이 우선 도포될 수 있다. 차후에, 제2 결합 제형이 도포되어 유리 티올 그룹과 결합할 수 있다.
III. 키트
모발을 처리하기 위한 키트는 전형적으로 모발의 잠재적 유리 티올 그룹과 공유 결합하는데 효과적인 양의 결합제를 함유하는 결합 제형을 함유한다.
키트의 사용 설명서도 전형적으로 제공된다.
키트는 모발에서 디설파이드 결합을 환원시키고 유리 티올 그룹을 생산할 수 있는, 본원에서 환원 제형으로도 불리는 제형을 추가로 함유할 수 있다.
a. 환원 제형
제1 제형은 환원 제형일 수 있다. 환원 제형은 모발에서 디설파이드 결합을 환원시키고 유리 티올 그룹을 생산할 수 있는 환원제를 함유한다. 환원 제형은 원하는 모발 스타일링 처리 (예컨대 모발 웨이빙 또는 모발 스트레이터닝), 모발의 텍스처, 사용자의 피부 민감성 등에 따라 상이할 수 있다.
환원제를 함유하는 제형 및 그것의 선택은 화장품 산업의 숙련가에게 잘 알려져 있다. 적합한 환원제는, 비제한적으로, 티오글라이콜산 및 티오글라이콜산 염 및 에스테르, 티오락트산 및 티오락트산 염 및 에스테르, 시스테인 티오글리세롤, 티오글리콜 하이드라자이드, 티오글리콜아미드, 글리세롤 모노티오글라이콜레이트, 나트륨 메타바이설파이트, 베타-머캅토프로피온산, N-하이드록시에틸 머캅토-아세트아미드, N-메틸 머캅토-아세트아미드, 베타-머캅토-에틸아민, 베타-머캅토프로피온아미드, 2-머캅토-에탄설폰산, 디머캅토아디프산, 디티오트레이톨, 호모시스테인티오락톤, 시스테인 유도체, 말레산 무수물-알킬비닐에테르 공중합체에 시스테아민을 부가하여 형성된 폴리티올 유도체, 무기 설파이트, 무기 바이설파이트, 시스테아민 및 그것의 유도체, 디티오에리트리톨, 유기 포스핀 및 저패니즈 릴렉서(Japanese relaxer)를 포함한다.
일부 구현예에서, 키트는, 영구적 모발 웨이빙 및 모발 컬링 예컨대 산성 파마(perm), 알칼리성 파마, 중성 pH를 갖는 파마, 또는 완충된 알칼리성 웨이빙 로션을 이용하는 파마를 위한 환원제를 함유하는 환원 제형을 함유한다. 그와 같은 환원제는, 비제한적으로, 티오글라이콜산 및 그것의 유도체 염 및 에스테르, 티오락트산 및 그것의 유도체 염 및 에스테르, 시스테인 및 그것의 유도체, 시스테아민 및 그것의 유도체, 무기 설파이트, 및 무기 바이설파이트 예컨대 나트륨 메타바이설파이트, 디티오트레이톨, 디티오에리트리톨, 유기 포스핀 및 저패니즈 릴렉서를 포함한다.
다른 구현예에서, 키트는, 모발의 스트레이터닝을 위한 환원제를 함유하는 환원 제형을 함유한다. 그와 같은 환원제는, 비제한적으로, 무기 바이설파이트 예컨대 나트륨 메타바이설파이트, 무기 설파이트, 및 암모늄 티오글라이콜레이트, 디티오트레이톨, 디티오에리트리톨, 유기 포스핀 및 저패니즈 릴렉서를 포함한다.
환원 제형 중 환원제의 양은, 당해분야의 숙련가에 의해 인정되는 바와 같이, 효과적인 모발 웨이빙, 모발 컬링 또는 모발 스트레이터닝을 위한 충분한 수의 디설파이드 결합을 끊기에 충분하다.
b. 염색 제형
제1 제형은 염색 처리일 수 있다. 상기 제1 제형은, 2가지 이상의 성분이 모발에 도포하기 전에 함께 혼합될 수 있기 때문에 제형화될 수 있다. 예를 들면, 상기 제1 제형은 2가지 성분 예컨대 염료 전구체 및 산화제의 형태일 수 있다. 전형적으로, 모발 염색 제형은 모발에서 디설파이드 결합을 환원시키고 유리 티올 그룹을 생산할 수 있는 환원제를 함유한다. 적합한 환원제는, 비제한적으로, 티오글라이콜산, 티오락트산, 디하이드로리포에이트, 티오글리세롤, 머캅토프로피온산, 나트륨 바이설파이트, 암모늄 이황화물, 아연 포름알데하이드 설폭실레이트, 나트륨 포름알데하이드 설폭실레이트, 나트륨 메타바이설파이트, 칼륨 보로하이드라이드, 페길화된 티올 및 하이드로퀴논을 포함한다. 상기 제1 제형 중 환원제의 양은, 당해분야의 숙련가에 의해 인정되는 바와 같이, 모발 염색 성분의 효과적인 확산을 위한 충분한 수의 디설파이드 결합을 끊기에 충분하다.
상기 제1 제형의 성분은 (예컨대 세미-영구적, 반-영구적 또는 영구적 모발 염색을 위한) 원하는 모발 염색제 처리, 모발의 텍스처, 사용자의 피부 민감성 등에 따라 상이할 수 있다. 상이한 모발 염색제 처리, 모발 텍스처 및 모발 민감성을 위한 모발 염색 제형은 당해분야의 숙련가에게 공지되어 있다.
c. 결합 제형
결합 제형은 모발의 유리 티올을 결합시키는데 효과적인 양의 결합제를 함유한다. 결합제를 함유하는 적합한 제형은 상기 논의되어 있다. 결합 제형은 임의의 적합한 형태일 수 있다. 적합한 형태는, 비제한적으로, 낮은 내지 보통의 점도 액체, 로션, 밀크, 무스, 스프레이, 겔, 크림, 샴푸, 컨디셔너 등을 포함한다. 결합 제형은 제형의 형태에 따라, 적합한 용기 내에 존재할 것이다.
일 구현예에서, 결합 제형은 2가지 이상의 개별 성분으로 제공된다. 예를 들면, 결합제는 밀봉된 패키지 중 건조 분말로 제공되며 부형제는 바이알 또는 다른 용기 중에서 제공될 수 있다. 결합제 및 부형제를 위한 적합한 혼합 용기가 제공될 수 있다.
임의로, 결합제는 샴푸 또는 컨디셔너와 미리 혼합된다.
일부 구현예에서, 결합 제형 (또는 제2 제형)은 제1 제형 (환원 제형 또는 모발 염색제 처리)과 혼합되며, 혼합물이 모발에 도포된다.
c. 키트 내의 다른 물질
키트는 임의로 샴푸 및 컨디셔너를 함유한다. 적합한 샴푸 및 컨디셔너는, 비제한적으로, LiQWd®하이드레이팅(Hydrating) 샴푸 및 LiQWd®하이드레이팅 컨디셔너를 포함한다.
키트는 추가로 탈취제를 함유할 수 있다. 탈취제는 환원 제형 내에 편입될 수 있다. 대안적으로, 탈취제는 모발로부터 결합 제형을 세정하기 전 또는 후 사용하기 위해 적합한 용기에 존재한다. 몇몇 적합한 탈취제가 당해분야의 숙련가에게 공지되어 있다.
IV. 사용 방법
본원에 개시된 방법은 모발을 유리 티올 그룹으로 처리하는 것과 관계가 있다.
A. 손상된 모발의 유리 티올 그룹으로의 처리
일 구현예에서, 결합제로의 처리 전에, 모발은 손상되었고 모발의 티올 그룹은 유리 티올이다. 결합제는 유리 티올 그룹과 결합하기 위해 모발에 도포될 수 있다. 바람직하게는, 결합제는 모발이 손상되고 적어도 1주 내에, 바람직하게는 3일 내에, 더 바람직하게는 2일 내에, 가장 바람직하게는 동일한 날에 도포된다.
a. 모발의 린스 또는 세정
임의로, 모발은 결합 제형을 도포하기 전에 샴푸잉 및/또는 컨디셔닝될 수 있다. 대안적으로, 모발은 결합 제형을 도포하기 전에 단지 물로 린스될 수 있다.
b. 모발에 결합 제형의 도포
모발의 샴푸잉, 컨디셔닝 및/또는 린싱(rinsing) 이후, 결합 제형을 모발에 도포한다. 대안적으로, 모발은 결합 제형을 도포하기 전에 세정되거나 린스되지 않아도 된다. 이 구현예에서, 결합 제형은 건조 모발에 도포된다.
결합 제형은 모발을 위한 매일 컨디셔닝 처리로서 사용될 수 있다.
전형적으로, 도포되는 결합 제형의 양은 모발을 흠뻑 적시는데 충분하다.
결합 제형은 단일 도포로 모발에 도포될 수 있거나 결합제의 도포는 1회 이상 반복될 수 있다. 전형적으로, 각 도포에 적용되는 결합 제형의 양은 모발을 흠뻑 적시는데 충분하다. 각 도포시 모발에 도포되는 결합 제형의 용적은 모발의 길이 및 용적에 따라 사람당 약 1 내지 약 100 mL일 수 있다. 일부 구현예에서, 결합제의 도포는 제1 도포 직후 (예를 들면, 약 10 내지 15초 내에) 또는 도포 후 약 1분 내지 5분, 5분 초과, 약 5분 내지 10분, 10분 초과, 약 10분 내지 약 20분에 반복될 수 있다.
c. 모발로부터 결합 제형의 제거
바람직하게는, 모발은 결합 제형의 도포 이후에 세정되거나 린스된다. 모발은 결합제의 도포 직후 (예를 들면, 도포 후 10, 15, 25, 30, 45, 60초 (1분), 2분, 3분, 4분 또는 5분 이내에) 린스되고 이후 세정될 수 있다. 대안적으로 모발은, 모발 타입에 따라, 도포 후 약 30분 이내에, 바람직하게는 모발에 결합제의 최종 도포 후 약 5분 내지 약 20분, 더 바람직하게는 약 10분에 린스되고 세정될 수 있다.
대안적으로, 모발은 결합 제형의 도포 이후 세정되거나 린스되지 않아도 된다.
결합제는 모발의 잠재적 유리 티올과 공유 결합한다. 티올은 결합제의 도포 후 적어도 1주 동안, 바람직하게는 적어도 한달 동안 결합된 채로 남아 있다. 티올은 결합제의 도포 후 더 긴 기간 동안, 예컨대 약 2개월 이상 동안 결합된 채로 남아 있을 수 있다. 결합 반응은, 티올이 (결합 반응과 동시에 또는 결합 반응 이후) 모발 염색제 처리에 적용되더라도 결합된 채로 남아 있을 수 있는 안정한 반응이다.
B. 모발의 환원제로의 화학적 처리
일 구현예에서, 결합제로 처리하기 전에, 모발의 웨이빙 (본원에서 모발 퍼밍(perming) 또는 영구적 웨이브로도 불림), 컬링 및/또는 스트레이터닝에 사용되는 환원제에 모발을 적용시켰다.
a. 모발에 환원제의 도포
모발을 웨이빙, 컬링 또는 스트레이터닝하는데 있어서 제1 단계는 유리 티올 모이어티를 형성하도록 시스테인 디설파이드 결합을 깨는 것이다. 시스테인 디설파이드 결합을 깨는 과정은 환원제의 도포에 의해 이루어진다. 환원제를 도포하는 과정은 당해분야의 숙련가에게 공지된 다음의 정상 퍼밍 또는 모발 스트레이터닝 절차를 수반한다. 예를 들면, 모발을 퍼밍하기 위해, 모발을 우선 세정하고 다양한 크기의 파마 로드(perm rod)에서 세팅한다. 둘째로, 환원제, 예컨대 티오글라이콜레이트 환원 용액 또는 로션을 모발에 도포한다. 모발은 명시된 기간 동안 세팅되며, 이어서 모발로부터 티오글라이콜레이트 용액을 린스한다.
이 과정에서 과산화수소의 적용은 임의적이다. 몇몇 과정에서, 예컨대 이전에 화학적으로 처리된 모발을 처리하는 경우, 과산화수소는 일반적으로 사용되지 않는다. 다른 과정에서, 예컨대 순수한 모발을 퍼밍하는 경우, 과산화수소를 부가할 수 있다. 이들 구현예에서, 과산화수소는 전형적으로 환원제가 린스로 제거된 후 부가된다. 이어서 결합제를 부가하기 전에 모발로부터 과산화수소를 린스한다.
b. 결합제의 도포
환원 처리 이후, 하나 이상의 결합제 또는 이의 제형을 모발에 도포한다. 결합제가 전형적으로 환원제로 처리하고 동일한 날에 도포되지만, 결합제는 이후에, 예컨대 환원제로 처리 후 1주 내지 2주 내에 도포될 수 있다.
전형적으로, 도포되는 결합 제형의 양은 모발을 흠뻑 적시기에 충분하다. 결합제는 일반적으로 원하는 수준의 모발 웨이빙, 컬링 또는 스트레이터닝이 달성된 후 모발로부터 린스되거나 샴푸잉된다. 일부 구현예에서, 결합제는 결합제의 최종 도포 직후 (예를 들면, 도포 후 10, 15, 25, 30, 45 또는 60초 내에) 모발로부터 린스된다. 대안적으로, 모발은, 모발 타입에 따라, 도포 후 약 30분 내에, 바람직하게는 모발에 결합제의 최종 도포 후 약 5분 내지 약 20분, 더 바람직하게는 약 10분에 린스되고 세정될 수 있다. 결합제는 도포 후 그리고 또한 원하는 수준의 모발 웨이빙, 컬링 또는 스트레이터닝을 달성한 후 모발로부터 10, 15, 25, 30, 45, 60초 내에 모발로부터 린스될 수 있다.
결합제는 단일 도포로 모발에 도포될 수 있거나 결합제의 도포는 1회 이상 반복될 수 있다. 전형적으로, 각 도포에 적용되는 결합 제형의 양은 모발을 흠뻑 적시기에 충분하다. 일부 구현예에서, 각 도포시 모발에 도포되는 결합 제형의 용적은 파마 로드당 약 1 내지 약 10 mL이다. 일부 구현예에서, 결합제의 도포는 제1 도포 직후 (예를 들면, 10 내지 15초 내에) 또는 도포 후 대략 1, 5, 7.5, 10, 12.5, 15, 17.5 또는 20분에 반복될 수 있다. 일부 구현예에서, 제2 도포는 제1 도포 후 약 7분 내지 약 10분이다.
결합제는 그것의 도포 후 모발로부터 린스된다. 모발은 결합제의 최종 도포 직후 (예를 들면, 도포 후 약 10 내지 15초 내에) 린스되고 세정될 수 있다. 대안적으로 모발은 결합제의 최종 도포 후 약 10분 이상에, 예컨대 모발에 결합제의 반복 도포 후 약 15분 내지 약 30분에, 바람직하게는 약 20분에 린스되고 세정될 수 있다.
결합제는 모발의 유리 티올과 공유 결합한다. 티올은 적어도 1주, 2주, 3주, 4주, 1개월, 2개월 이상 동안 결합된 채로 남아 있다.
결합제는 일반적으로 그것이 도포되고 동일한 날에 개인의 모발로부터 세정된다. 그에 반해서, 과산화수소만을 사용하는 (가교결합제의 부가를 수반하지 않는) 전통적 파마는 일반적으로 도포 후 적어도 48시간 동안 세정되지 않는다 (전통적인 영구적 처리 후 48시간 이전에 모발을 세척하면 모발에서 상당한 컬 양을 손실시킬 수 있고/있거나 모발에 손상을 유발할 수 있다).
본원에 기재된 조성물은 모발 품질, 예컨대 외관 (예를 들면, 윤기) 및 느낌을 개선시키고, 건조 강도 (예를 들면, 인장 강도)를 증가시키고 모발이 차후의 처리, 예컨대 염색에 적용될 때 모발 파손을 감소시킨다.
일부 구현예에서, 모발 파손은 동일한 개인으로부터 미처리된 모발과 비교하여 결합제로의 처리 후 5, 10, 15, 20, 25, 30, 35, 40, 45, 50, 55, 60, 65, 70 또는 75% 이상 감소시킨다. 모발 파손은 염색 및 다른 처리 동안 직면하는 유의미한 문제이다.
C. 모발에 염색 제형의 도포
염색 제형은 일반적으로 당해분야의 숙련가에게 공지된 보통의 모발 염색 절차에 따라서 개인의 모발에 도포된다. 전형적으로, 모발 염색제 처리는 2가지 상보적 과정을 포함한다: 모발에 존재하는 모발의 천연 색소 및/또는 다른 인공 색소의 표백, 및 염료 전구체의 모발로의 확산, 그 다음 모발 밖으로 확산하는데 너무 크지 않은, 모간 내에서 발색단의 형성을 유발하는 커플링 반응. 모발 염색 제형은, 예컨대 표백제 분말 및 현상액을 혼합하여 형성된 하일라이팅 제형일 수 있다. 더 복잡한 염색은 몇 개의 전구체 및 많은 발색제(coulper)를 함유할 수 있고 다중 반응을 수반할 수 있다.
염료 전구체는 각각 상이한 기능을 갖는 몇 개의 성분을 함유할 수 있다. 제1 성분은 보통 알칼리화제 (보통 암모니아 및/또는 암모니아 대체물, 예컨대 모노에탄올아민 [MEA])이다. 알칼리화제는 염료 전구체의 확산을 돕기 위한 모발 섬유의 팽윤을 포함하여 모발 염색 과정에서 수많은 역할을 한다. 염료 전구체는 일반적으로 p-디아민 및 p-아미노페놀을 포함한다. 전구체는, 그것이 모간에 침투되면 활성 중간체로 산화된다. 이어서 중간체는 발색제와 반응하여 내세척성 염료를 생성한다. 더 구체적으로, 중간체는, 산화제의 존재 하에, 또 하나의 산화 염료 중간체 분자와 커플링하여 모간 내에 거대 융합 고리 발색 화합물을 형성한다. 전구체 중간체는, 융합 고리 생성물이 모간을 투과하기에 너무 크기 때문에, 커플링 반응 전에 모간에 침투시켜야 한다. 발색제는 전구체 화합물의 산화에 의해 생성된 색을 개질시킨다. 반-영구적 및 영구적 제품 사이의 주요 차이는 알칼리화제, 및 퍼옥사이드의 농도이다. 각피는 반-영구적 염료에 의해 크게 팽윤되지 않으며, 이것은 영구적 염색 제품과 비교하여 염료 침투를 덜 효율적이게 한다.
몇 개의 염색 제형은 모발에서 디설파이드 결합을 깨는데 환원제, 예컨대 나트륨 바이설페이트를 이용하여, 모발 내에 모발 염색 염료의 침투를 더 깊게 할 수 있다. 구체적으로, 이 방법은 수소 결합을 깨뜨리면서, 모간 내의 시스테인의 디설파이드 연결의 일부를 티올 그룹으로 환원시킴을 포함한다. 환원 과정은 모발의 화학적 및 코스메틱 특성을 변화시키며, 이것은 바람직하지 않다.
모발 염색 과정은 샴푸 및 컨디셔닝 처리, 중화 린스, 또는 양이온성 또는 양쪽성 계면활성제에 더하여, 양이온-활성 완화제 및 4원 폴리머를 함유하는 약산성 샴푸(acid balanced shampoo)로 이어질 수 있다. 대안적으로, 모발 염색 과정은 샴푸 및/또는 컨디셔닝 처리 전에 본원에 기재된 결합 제형의 도포로 이어질 수 있다.
a. 결합 제형의 도포
결합 제형은 모발 염색 제형의 도포와 동시에 또는 모발 염색 제형의 도포 이후 도포될 수 있다. 예를 들면, 결합 제형은 모발 염색제 처리와 혼합될 수 있고, 결합 제형과 모발 염색제 처리 둘 모두를 함유하는 혼합물을 모발에 도포할 수 있다.
대안적으로, 모발 염색 이후, 결합 제형 또는 이의 제형을 모발에 도포한다. 결합제는 전형적으로 염색 처리와 동일한 날에 도포되지만, 이후에 예컨대 환원제로 처리 후 1주 내지 2주 내에 도포될 수 있다. 전형적으로, 도포되는 결합 제형 (또는 결합 제형과 모발 염색 제형의 혼합물)의 양은 모발을 흠뻑 적시는데 충분하다. 결합 제형은 단일 도포로서 모발에 도포될 수 있거나 결합제의 도포는 1회 이상 반복될 수 있다. 전형적으로, 각 도포에 적용되는 결합 제형의 양은 모발을 흠뻑 적시기에 충분하다. 각 도포시 모발에 도포되는 결합 제형의 용적은 모발의 길이 및 용적에 따라 사람당 약 1 내지 약 100mL일 수 있다. 일부 구현예에서, 결합제의 도포는 상기 제1 도포 직후 (예를 들면 10 내지 15초 내에) 또는 상기 제1 도포 후 대략 1, 5, 7.5, 10, 12.5, 15, 17.5 또는 20분에 반복될 수 있다.
결합제는 도포 직후, 예를 들면, 도포 후 10, 15, 25, 30, 45 또는 60초, 또는 2, 3, 4 또는 5분 내에 모발로부터 린스되고 샴푸잉될 수 있다. 대안적으로, 결합제는, 모발 타입에 따라, 도포 후 약 30분 내에, 바람직하게는 모발에 결합제의 도포 후 약 5분 내지 약 20분, 더 바람직하게는 약 10분에 모발로부터 린스될 수 있다.
결합 제형이 모발 염색제 처리와 조합되고 모발에 혼합물로서 도포되는 경우, 이때 혼합물은 모발 염색제 처리를 필요로 하는 한 모발에 유지된다. 전형적으로 혼합물은 대략 10분 동안 도포된다. 혼합물을 모발 염색제 처리에 대한 표준 방법에 따라서 모발로부터 제거하고, 예를 들면, 혼합물 도포 후 대략 10분에 린스하고 샴푸잉한다.
결합 제형은 그것의 도포 후 모발로부터 린스된다. 모발은 결합제의 최종 도포 직후 (예를 들면, 도포 후 10 내지 15초 내에) 린스되고 차후에 세정될 수 있다. 바람직하게는, 모발은 결합제의 최종 도포 후 약 10분 이상, 예컨대 모발에 결합제의 반복 도포 후 약 15분 내지 약 30분, 임의로 약 20분에 린스 및/또는 세정된다.
결합제는 모발의 유리 티올과 공유 결합한다. 티올은 적어도 1주, 2주, 3주, 4주, 1개월 또는 2개월 이상 동안 결합된 채로 남아 있다.
결합제는 일반적으로 그것이 도포되고 동일한 날에 개인의 모발로부터 세정된다. 그에 반해서, 과산화수소만을 사용하는 (가교결합제의 부가를 수반하지 않는) 전통적 파마는 일반적으로 도포 후 적어도 48시간 동안 세정되지 않는다 (전통적인 영구적 처리 후 48시간 이전에 모발을 세척하면 모발에서 상당한 컬 양을 손실시킬 수 있고/있거나 모발에 손상을 유발할 수 있다).
본원에 기재된 조성물은 모발 품질, 예컨대 외관 (예를 들면, 윤기) 및 느낌을 개선시키고, 건조 강도 (예를 들면, 인장 강도)를 증가시키고 모발이 차후의 처리, 예컨대 염색에 적용될 때 모발 파손을 감소시킨다.
일부 구현예에서, 모발 파손은 동일한 개인으로부터의 미처리된 모발과 비교하여 결합제로의 처리 후 5, 10, 15, 20, 25, 30, 35, 40, 45, 50, 55, 60, 65, 70, 75, 80, 85 또는 90% 이상 감소시킨다. 모발 파손은 염색 및 다른 처리 동안 직면하는 유의미한 문제이다.
실시예
실시예 1: 전통적 파마 대 비스말레에이트 결합제를 사용한 파마의 비교
개괄
모발 샘플을 인간 대상체로부터 수득하고 이를 ½ 인치 폭 웨프트(weft)로 절단했다.
환원제: 암모늄 티오글라이콜레이트 (ATG)를 Zotos에 의해 제조된 영구적 웨이브 키트로부터 수득했다. 10g 용액 중 300mg의 디티오트레이톨을 또한 환원제로서 사용했다.
결합 제형: 10g 총 용액 (물) 중 300mg의 농도로 비스말레에이트 결합제 2,2'-(에탄-1,2-디일비스(옥시))비스(에탄-1-아민) 디-말레에이트를 사용했다.
방법
결합제를 사용하여 모발을 퍼밍하는 방법
모발을 클래러파잉 샴푸(clarifying shampoo)로 세정하고 타월 건조시키고, 이어서 파마 로드로 말았다. 이어서, 암모늄 티오글라이콜레이트 또는 디티오트레이톨을 모발에 도포하고 10분 내지 1시간 동안 모발에 방치시켰다. 이어서, 모발을 30초 내지 1분 동안 린스한 후 타월로 닦아내어 건조시켰다.
니들 노즈 도포기(needle nose applicator)를 사용하여 모발을 흠뻑 적시면서 결합 제형을 모발에 도포했다. 결합제를 약 7.5분의 기간 동안 모발에 방치시켰다. 모발을 결합 제형으로 재차 흠뻑 적시고 두 번째로 7.7분 동안, 총 15분 동안 방치시켰다. 이어서, 모발을 약 1-2분 동안 물로 린스한 후 파마 로드를 풀었다. 모발을 파마 로드에서 제거한 후, 모발을 LiQWd®하이드레이팅 샴푸 및 하이드레이팅 컨디셔너를 포함하는 다양한 살롱 샴푸 및 컨디셔너 브랜드로 샴푸잉하고 컨디셔닝했다. 세정 및 건조 단계를 40회 반복했다.
제 2 부분의 모발을 상기에 기재된 바와 같이 퍼밍했지만, 단, 결합 제형 대신에 과산화수소를 사용했다.
결과
두 가지 파마 (결합 제형 또는 과산화수소를 이용)는 동일한 샴푸 및 컨디셔너로 40 사이클의 세정 및 건조 후 전반적인 컬에 있어서 약간의 감소만을 보여주었다. 그러나, 결합 제형을 사용한 파마의 외관 및 텍스처가 과산화수소를 사용한 파마와 비교하여 더 윤기있고 덜 곱슬곱슬했음을 보여주었다.
실시예 2: 전통적 파마 및 결합 제형의 반복 도포로 인한 모발 파손의 비교.
방법
두 모발 샘플을 수득했다. 두 샘플을 실시예 1에 기재된 바와 같이 디티오트레이톨 또는 암모늄 티오글라이콜레이트로 처리했다. 모발 샘플 중 하나를 차후에 결합 제형으로 처리한 반면, 다른 샘플은 과산화수소로 중화했다. 상기 과정을 결합 제형으로 처리된 모발에 대해 동일한 날에 완료했다. 상기 과정은 과산화수소를 사용하여 3일 내에 완료했다 (전통적 파마).
상기 절차를 48 시간 기간에 걸쳐 각 모발 샘플에 대해 3회 반복했다.
결과
육안 검사시, 결합 제형으로 처리된 제2 모발 샘플은 파손의 징후가 거의 없거나 아예 없음을 보여주었다. 그러나, 과산화수소로 처리된 제1 모발 샘플은 유의미한 파손을 보여주었다.
실시예 3: 이전에 저패니즈 릴렉서를 사용하여 펴진 모발에 대한 손상 정도 비교
방법
이전에 저패니즈 릴렉서 (Yuko)로 스트레이터닝된 첫 번째 샘플 및 이전에 노 라이 릴렉서(no lye relaxer) (African Pride Miracle Deep Conditioning)로 스트레이터닝된 두 번째 샘플인, 두 모발 샘플을 수득했다. 상기 샘플을 결합 제형을 사용하여 실시예 1 및 2에 기재된 바와 같이 처리했다.
이전에 노 라이 릴렉서 (African Pride Miracle Deep Conditioning)로 스트레이터닝된 또 하나의 모발 샘플을 수득했다. 샘플을 전통적 모발 스트레이터닝 파마 (Zotos)로 처리했다.
결과
결합 제형으로 처리된 모발 샘플은 현저한 손상이 없음을 보여주었다. 그러나, 전통적 파마로 처리된 샘플은, 심지어 도포 동안에도 유의미한 손상을 보여주었다.
실시예 4: 결합 제형에 의한 처리 후 모발 윤기 및 텍스처.
개괄
미처리된 순수한 백발 샘플을 인간 대상체로부터 수득했다.
결합 제형: 실시예 1 (300 mg) 중 비스말레에이트 결합제를 물 (10 g)에 용해시켰다. 수득한 용액을 LiQWD 볼류마이징(Volumizing) 컨디셔너®와 1:1 비로 혼합했다.
방법
순수한 백발 섹션을 LiQWD®하이드레이팅 샴푸로 세정한 후 타월로 닦아내어 건조시켰다. 이어서, 모발을 2분 동안 얼레빗(wide tooth comb)으로 빗질한 후 참빗(fine tooth comb)으로 빗질했다.
빗질 후, 결합 제형 (약 4 mL)을 모발 샘플에 손으로 도포하고 이어서 샘플을 대략 1분 동안 구석구석 빗질했다. 모발 샘플을 약 10분의 기간 동안 그대로 두고, 그 후 물로 린스한 후 시험 전에 LiQWD®볼류마이징 샴푸 및 컨디셔너로 세정했다.
모발 샘플을 LiQWD®볼류마이징 샴푸 및 컨디셔너로 추가로 5회 동안 세정하고 컨디셔닝했다.
대조군으로 순수한 백발 제2 섹션을 상기와 같이 동일하게 처리했지만, 단, 결합 제형은 대조군 모발 샘플에 도포되지 않았다. 따라서 모발을 빗질한 후, LiQWD 볼류마이징 컨디셔너®(결합제 부재)를 모발 샘플에 손으로 도포했다.
결과:
결합 제형으로 처리된 모발 샘플은 최초 미처리된 샘플보다 더 빛나고 더 부드운 감촉이 느껴졌다. 처리된 모발 샘플은 대조군 샘플과 비교하여 전반적으로 더 건강한 외관을 나타냈다.
광택, 텍스처 및 전반적 외관은 5회 샴푸 및 컨디셔닝 처리 후 온전한 채 유지되었다.
실시예 5: 결합 제형에 의한 처리 후 모발 윤기 및 텍스처
개괄
매우 투과성의 구석구석 빗질하기 어려운 것으로 나타난 미처리된 순수한 금발 샘플을 인간 대상체로부터 수득했다.
결합 제형: 실시예 1 (300 mg) 중 비스말레에이트 결합제를 물 (10 g)에 용해시켰다. 수득한 용액을 LiQWD 인핸싱(Enhancing) 컨디셔너®와 1:1 비로 혼합했다.
방법
순수한 금발 섹션을 LiQWD®하이드레이팅 샴푸로 세정한 후 타월로 닦아내어 건조시켰다. 이어서, 모발을 5분 동안 얼레빗으로 빗질한 후 참빗으로 빗질했다.
이어서, 결합 제형 (약 7 mL)을 모발 샘플에 손으로 도포하고 샘플을 대략 2분 동안 구석구석 빗질했다. 모발 샘플을 약 5분의 기간 동안 그대로 두고, 그 후 모발을 결합 제형 (약 4 mL)으로 다시 처리했다. 모발 샘플을 대략 10초 동안 구석구석 빗질하고 약 5분 동안 그대로 두었다.
이어서, 모발 샘플을 물로 린스하고, 이어서 시험 전에 LiQWD®설페이트 비함유 인핸싱 샴푸 및 컨디셔너로 세정했다.
초기 시험 후, 샘플을 LiQWD®설페이트 비함유 인핸싱 샴푸 및 컨디셔너로 추가로 2회 세정하고 컨디셔닝했다.
대조군으로 순수한 금발 제2 섹션을 상기와 같이 동일하게 처리했지만, 단, 결합 제형은 대조군 모발 샘플에 도포되지 않았다. 따라서 모발을 빗질한 후, LiQWD 볼류마이징 컨디셔너®(결합제 부재)를 모발 샘플에 손으로 도포했다.
결과:
결합 제형으로 처리된 모발 샘플은 최초 미처리된 샘플보다 더 빛나고 더 부드운 감촉이 느껴졌다. 처리된 모발 샘플은 대조군 샘플과 비교하여 전반적으로 더 건강한 외관을 나타냈다.
광택, 텍스처 및 전반적 외관은 2회 샴푸 및 컨디셔닝 처리 후 온전한 채 유지되었다.
실시예 6: 결합 제형으로 처리된 염색 모발의 염색 유지력(color retension) 및 텍스처.
개괄
인간 대상체로부터 3개의 모발 샘플을 수득하고 이를 ½인치 폭 웨프트로 절단했다.
염색 제형: 영구적 모발 염색 제형을 L'Oreal®영구적 모발 염색 서비스 (20 용적 퍼옥사이드를 함유한 L'Oreal®Majirel 영구적 염색제 #10)로부터 수득했다.
결합 제형: 10g 총 용액 (물) 중에서 300mg의 농도로 비스말레에이트 결합제, 2,2'-(에탄-1,2-디일비스(옥시))비스(에탄-1-아민) 디-말레에이트를 사용했다.
방법
모발 샘플을 클래러파잉 샴푸로 세정한 후 타월 건조시켰다. 이어서, 샘플을 L'Oreal®영구적 모발 염색 서비스에 의해 염색시키고, 상기 염색을 모발 샘플에 대략 35-40분 동안 방치시켰다.
제1 염색제 처리된 모발 샘플 ("대조군")을 차후에 사진 촬영 전에 Liqwd®하이드레이팅 샴푸 및 컨디셔너로 5회 린스하고 세정했다.
결합 제형을 제2 및 제3 염색제 처리된 모발 샘플에 분무기를 통해 도포하고 손가락으로 마사지했다. 결합 제형을 제2 모발 샘플에 약 1분의 기간 동안 방치시키고 제3 샘플에 약 10분의 기간 동안 방치시켰다. 모발 샘플을 차후에 린스하고 이어서 시험 전에 Liqwd®하이드레이팅 샴푸 및 컨디셔너로 5회 세정했다.
결과:
결합 제형으로 처리된 모발 샘플은 대조군보다 더 나은 염색 유지력, 더 많은 광택 및 덜 곱슬곱슬하였음을 보여주었다. 결합 제형으로 처리된 모발 샘플은 더 부드운 감촉이 느껴졌으며, 더 낮은 곱슬곱슬함과 조합되고 윤기가 부가되어 대조군에 비해 전반적으로 더 건강한 외관을 나타냈다.
실시예 7: 전통적으로 퍼밍된 모발 및 결합 제형을 사용하여 퍼밍된 모발에서의 염색 유지력의 비교.
방법
인간 대상체로부터 수득된 모발 샘플의 ½인치 폭 웨프트를 클래러파잉 샴푸로 세정한 후 타월 건조시켰다. 암모늄 티오글라이콜레이트 또는 디티오트레이톨을 얼레빗 및 참빗을 사용하여 모발에 샅샅이 기계로 여러 번 끌어당긴 후 10분 내지 1시간 동안 모발에 방치시켰다. 이어서, 모발을 물로 30초 내지 1분 동안 린스한 후 타월 건조시켰다.
이어서, 실시예 1에 기재된 결합 제형은 니들 노즈 도포기를 통해 모발을 흠뻑 적시면서 도포하고 그것을 7.5분 동안 방치시켰다. 이러한 단계를 총 15분 동안 반복했다. 이어서, 모발을 1-2분 동안 린스하고, LiQWd®하이드레이팅 샴푸 및 하이드레이팅 컨디셔너를 포함하는 다양한 살롱 샴푸 및 컨디셔너 브랜드로 샴푸잉하고, 이어서 컨디셔닝했다.
제 2 모발 샘플을 상기에 기재된 바와 같이 스트레이터닝했지만, 단, 결합 제형 대신에 과산화수소를 사용했다. 모발 샘플을 반복적으로 세정하고 컨디셔닝했다.
모발 염색 비교:
두 모발 샘플을 LiQWd®하이드레이팅 샴푸 및 LiQWd®하이드레이팅 컨디셔너를 사용하여 5회 세정한 후, 샘플을 그것의 염색 유지력에 대해 시험했다.
결과
결합 제형으로 처리된 모발 샘플은 과산화수소로 처리된 모발과 비교하여 제1 세정 전의 모발 샘플에 대한 채도에 더 가까운 색을 나타냈다.
실시예 8: 결합 제형과 동시에 도포된 하일라이팅 제형으로 처리된 모발 및 하일라이팅 제형 단독으로 처리된 모발의 비교
실시예 1에서의 결합 제형은 10g 총 용액 (물) 중 2400mg의 농도로 비스말레에이트 결합제를 함유했다.
2개의 인간 모발 견본(swatch)을 시험했다. 샘플은 동일한 머리로부터 채취되었으며, 1인치 폭이고 반으로 분할했다. 색은 미디엄 브라운이었고 이전에 미공지된 전문가용 염색제로 처리된 색이었다.
1/2인치 폭 및 8인치 길이의 견본 1을 결합 제형과 혼합된 전통적 하일라이팅 성분으로 라이트닝했다. 1oz의 Joico Verocolor Veroxide 현상액-20 용적을 1oz Joico Verolight 분말 표백제와 혼합하여 하일라이팅 제형을 형성했다. 이어서 9mL의 결합 제형을 하일라이팅 제형에 부가하여 혼합물을 형성했다.
모발이 알루미늄 포일 위에 놓여있기 때문에 도포 브러시를 사용하여 상기 혼합물을 견본 1 모발에 도포했다. 이어서, 포일을 견본 주위를 둘러서 랩핑하고 35분 동안 처리했다. 견본을 1회 린스하고 샴푸잉했다.
대조군으로 1/2인치 폭 및 8인치 길이의 견본 2를 결합 제형의 부재 하에 전통적 하일라이팅 성분으로 라이트닝했다. 1oz의 Joico Verocolor Veroxide 현상액-20 용적을 1oz Joico Verolight 분말 표백제와 혼합하여 크림 같은 점조도를 갖는 하일라이팅 제형을 형성했다.
모발이 알루미늄 포일 위에 놓여있기 때문에 도포 브러시를 사용하여 상기 하일라이팅 제형을 견본 2 모발에 도포했다. 이어서, 포일을 견본 주위를 둘러서 랩핑하고 35분 동안 처리했다. 견본을 1회 린스하고 샴푸잉했다.
결과
견본 1 및 견본 2 사이의 모발 품질에서의 현저한 차이가 관측되었다. 견본 1 모발은 대조군인 견본 2보다 더 빛나면서, 더 부드럽고, 덜 곱슬곱슬하며, 촉촉한 것처럼 보였다.
두 견본들을 5회 이상 세정하고 컨디셔닝한 후에도, 대조군인 견본 2 (하일라이팅 제형 단독으로 처리됨)와 비교하여 견본 1 (하일라이팅 제형 및 결합 제형의 혼합물로 처리됨)은 동일한 현저한 이점을 나타냈다.
다르게 정의되지 않으면, 본원에 사용된 모든 기술 및 과학 용어들은 개시된 발명이 속하는 분야의 숙련가에 의해 흔히 이해되는 바와 동일한 의미를 갖는다. 본원에 인용된 공보 및 그것이 인용되는 자료는 구체적으로 참고로 편입된다.
당해분야의 숙련가는 일상적인 실험과정만을 사용하여 본원에 기재된 본 발명의 특정 구현예에 대한 많은 등가물을 인식하거나 확인할 수 있을 것이다. 그와 같은 등가물은 하기 청구범위에 의해 포함되는 것으로 의도된다.

Claims (75)

  1. 모발을 처리하는 방법으로서, 상기 방법은
    (a) 상기 모발에, 식 I의 결합제를 포함하는 제형을 도포하는 단계를 포함하며:
    Figure 112017061516180-pct00030

    여기서
    A, B, C, 및 D는 각각 하나 이상의 전하를 함유하는 반응성 모이어티이고, A, B, C, 및 D 반응성 모이어티의 각각은 비닐 설폰, 아크릴레이트 그룹, 메타크릴레이트 그룹, 스티렌 그룹, 아크릴 아미드 그룹, 메타크릴 아미드 그룹, 말레에이트 그룹, 푸마레이트 그룹 및 이타코네이트로 이루어진 그룹으로부터 선택된 모이어티를 독립적으로 함유하고;
    R은 2개 이상의 전하를 함유하는 링커이고, 상기 전하는 상기 반응성 모이어티 상의 전하와 반대이며, n은 1-10이며, R은 폴리머가 아니고,
    링커는 다작용성 분자이며; 상기 링커는 비치환 또는 수소, 할로겐, 시아노, 알콕시, 알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클로알킬, 헤테로아릴, 아민, 하이드록시, 포르밀, 아실, 카복실산(-COOH), -C(O)R1, -C(O)OR1, 카복실레이트(-COO-), 일차 아미드(-CONH2), 2차 아미드(-CONHR1), -C(O)NR1R2, -NR1R2, -NR1S(O)2R2, -NR1C(O)R2, -S(O)2R2, -SR1, 및 -S(O)2NR1R2, 설피닐 그룹(-SOR1), 및 설포닐 그룹(-SOOR1)을 포함하는 하나 이상의 치환체로 독립적으로 치환되고; 여기서 R1 및 R2 각각은 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 아릴, 헤테로사이클로알킬 및 헤테로아릴일 수 있고; 여기서 각각의 R1 및 R2는 비치환 또는 할로겐, 하이드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 비치환되거나 하나 이상의 할로겐 또는 알콕시 또는 아릴옥시로 치환된 알킬, 비치환되거나 하나 이상의 할로겐 또는 알콕시 또는 알킬 또는 트리할로알킬로 치환된 아릴, 비치환되거나 아릴 또는 헤테로아릴 또는 =O 또는 비치환되거나 하이드록실로 치환된 알킬로 치환된 헤테로사이클로알킬, 비치환되거나 하이드록실로 치환된 사이클로알킬, 비치환되거나 하나 이상의 할로겐 또는 알콕시 또는 알킬 또는 트리할로알킬로 치환된 헤테로아릴, 할로알킬, 하이드록시알킬, 카복시, 알콕시, 아릴옥시, 알콕시카보닐, 아미노카보닐, 알킬아미노카보닐 및 디알킬아미노카보닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 독립적으로 치환되며;
    상기 전하의 합은 제로이고,
    여기서 반응성 모이어티는 상기 링커에 이온 결합되며; 및
    여기서 p, q, r, 및 s의 각 경우는 독립적으로 0 내지 25의 정수이고, 상기 p + q + r + s의 합은 2 이상인 방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    A, B, C, 및 D는 동일한 것인 방법.
  3. 제 1 항에 있어서,
    A, B, C, 및 D 중 적어도 하나는 다른 반응성 모이어티와 상이한 것인 방법.
  4. 제 1 항에 있어서,
    결합제는 하기인 방법:
    Figure 112017061516180-pct00031
    또는
    Figure 112017061516180-pct00032
  5. 제 1 항에 있어서,
    제형은 하나 이상의 화장용으로 허용가능한 부형제를 추가로 포함하고,
    상기 하나 이상의 부형제는 물, 계면활성제, 비타민, 천연 추출물, 보존제, 킬레이트제, 방향제, 항산화제, 모발 염색제, 단백질, 아미노산, 휴멕턴트, 방향제, 완화제, 침투제, 증점제, 점도지수향상제, 모발 고정제, 피막형성제, 유화제, 불투명화제, 추진제, 액체 비히클, 캐리어, 염, pH 조정제, 중화제, 버퍼, 모발 컨디셔닝 제제, 대전방지 제제, 곱슬방지제, 항-비듬 제제, 및 이들의 조합으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 것인 방법.
  6. 제 5 항에 있어서,
    결합제는 제형의 0.01 wt% 내지 50 wt% 범위의 양으로 존재하는 것인 방법.
  7. 제 5 항에 있어서,
    결합제는 제형의 3 wt%인 방법.
  8. 제 5 항에 있어서,
    부형제는 제형의 10 wt% 내지 90 wt% 범위의 양으로 존재하는 것인 방법.
  9. 제 1 항에 있어서,
    제형은 액체, 겔, 크림 또는 로션의 형태인 방법.
  10. 제 1 항에 있어서,
    단계 (a)는 1회 이상 반복되는 것인 방법.
  11. 제 1 항에 있어서,
    단계 (a)는 제형의 제1 도포 후 1분 내지 20분에 반복되는 것인 방법.
  12. 제 1 항에 있어서,
    (b) 모발을 린스, 샴푸, 컨디셔닝, 또는 이들의 조합을 수행하는 단계를 포함하며, 상기 단계 (b)는 단계 (a) 다음에 일어나는 것인 방법.
  13. 제 12 항에 있어서,
    단계 (b)는 단계 (a) 후 10초 내지 30분 내로 수행되는 것인 방법.
  14. 제 1 항에 있어서,
    유리 티올 그룹을 생성하기 위해 모발에서 디설파이드 결합을 환원시킬 수 있는 환원제를 포함하는 제1 제형을 도포하는 단계를 추가로 포함하며,
    상기 단계는 상기 결합제를 포함하는 제형을 도포하기 전에 수행되는 것인 방법.
  15. 제 14 항에 있어서,
    환원제는 티오글라이콜산 및 그것의 유도체 염 및 에스테르, 티오락트산 및 그것의 유도체 염 및 에스테르, 시스테인 및 그것의 유도체, 시스테아민 및 그것의 유도체, 무기 설파이트, 나트륨 메타바이설파이트, 다른 무기 바이설파이트, 디티오트레이톨, 디티오에리트리톨, 유기 포스핀, 및 저패니즈 릴렉서로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 것인 방법.
  16. 제 1 항에 있어서,
    모발은 유리 티올 그룹을 포함하며, 반응성 모이어티는 유리 티올 그룹과 반응하여 적어도 1주 동안 결합된 채로 남아 있는 것인 방법.
  17. 제 1 항에 있어서,
    결합제의 분자량은 500 달톤 미만인 방법.
  18. 결합제, 수성 용매, 및 하나 이상의 보존제, 안정제, 또는 이들의 조합으로 이루어지는 제형으로,
    상기 결합제는 아래의 식 I로 나타내어지며:
    Figure 112017061516180-pct00033

    여기서
    A, B, C, 및 D는 각각 하나 이상의 전하를 함유하는 반응성 모이어티이고, A, B, C, 및 D 반응성 모이어티의 각각은 비닐 설폰, 아크릴레이트 그룹, 메타크릴레이트 그룹, 스티렌 그룹, 아크릴 아미드 그룹, 메타크릴 아미드 그룹, 말레에이트 그룹, 푸마레이트 그룹 및 이타코네이트로 이루어진 그룹으로부터 선택된 모이어티를 독립적으로 함유하고;
    R은 2개 이상의 전하를 함유하는 링커이고, 상기 전하는 상기 반응성 모이어티 상의 전하와 반대이며, n은 1-10이며, R은 폴리머가 아니고,
    링커는 다작용성 분자이며; 상기 링커는 비치환 또는 수소, 할로겐, 시아노, 알콕시, 알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클로알킬, 헤테로아릴, 아민, 하이드록시, 포르밀, 아실, 카복실산(-COOH), -C(O)R1, -C(O)OR1, 카복실레이트(-COO-), 일차 아미드(-CONH2), 2차 아미드(-CONHR1), -C(O)NR1R2, -NR1R2, -NR1S(O)2R2, -NR1C(O)R2, -S(O)2R2, -SR1, 및 -S(O)2NR1R2, 설피닐 그룹(-SOR1), 및 설포닐 그룹(-SOOR1)을 포함하는 하나 이상의 치환체로 독립적으로 치환되고; 여기서 R1 및 R2 각각은 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 아릴, 헤테로사이클로알킬 및 헤테로아릴일 수 있고; 여기서 각각의 R1 및 R2는 비치환 또는 할로겐, 하이드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 비치환되거나 하나 이상의 할로겐 또는 알콕시 또는 아릴옥시로 치환된 알킬, 비치환되거나 하나 이상의 할로겐 또는 알콕시 또는 알킬 또는 트리할로알킬로 치환된 아릴, 비치환되거나 아릴 또는 헤테로아릴 또는 =O 또는 비치환되거나 하이드록실로 치환된 알킬로 치환된 헤테로사이클로알킬, 비치환되거나 하이드록실로 치환된 사이클로알킬, 비치환되거나 하나 이상의 할로겐 또는 알콕시 또는 알킬 또는 트리할로알킬로 치환된 헤테로아릴, 할로알킬, 하이드록시알킬, 카복시, 알콕시, 아릴옥시, 알콕시카보닐, 아미노카보닐, 알킬아미노카보닐 및 디알킬아미노카보닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 독립적으로 치환되며;
    상기 전하의 합은 제로이고,
    여기서 반응성 모이어티는 상기 링커에 이온 결합되며; 및
    여기서 p, q, r, 및 s의 각 경우는 독립적으로 0 내지 25의 정수이고, 상기 p + q + r + s의 합은 2 이상인 제형.
  19. 제 18 항에 있어서,
    결합제는 하기인 제형:
    Figure 112017061516180-pct00034
    또는
    Figure 112017061516180-pct00035
  20. 하기 단계들을 포함하며,
    (a) 모발 염색제 및 환원제를 포함하는 제1 제형을 도포하는 단계,
    (b) 모발에 식 I의 결합제를 포함하는 제2 제형을 도포하는 단계
    Figure 112017061516180-pct00036

    여기서
    A, B, C, 및 D는 각각 하나 이상의 전하를 함유하는 반응성 모이어티이고, A, B, C, 및 D 반응성 모이어티의 각각은 비닐 설폰, 아크릴레이트 그룹, 메타크릴레이트 그룹, 스티렌 그룹, 아크릴 아미드 그룹, 메타크릴 아미드 그룹, 말레에이트 그룹, 푸마레이트 그룹 및 이타코네이트로 이루어진 그룹으로부터 선택된 모이어티를 독립적으로 함유하고;
    R은 2개 이상의 전하를 함유하는 링커이고, 상기 전하는 상기 반응성 모이어티 상의 전하와 반대이며, n은 1-10이며, R은 폴리머가 아니고,
    링커는 다작용성 분자이며; 상기 링커는 비치환 또는 수소, 할로겐, 시아노, 알콕시, 알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클로알킬, 헤테로아릴, 아민, 하이드록시, 포르밀, 아실, 카복실산(-COOH), -C(O)R1, -C(O)OR1, 카복실레이트(-COO-), 일차 아미드(-CONH2), 2차 아미드(-CONHR1), -C(O)NR1R2, -NR1R2, -NR1S(O)2R2, -NR1C(O)R2, -S(O)2R2, -SR1, 및 -S(O)2NR1R2, 설피닐 그룹(-SOR1), 및 설포닐 그룹(-SOOR1)을 포함하는 하나 이상의 치환체로 독립적으로 치환되고; 여기서 R1 및 R2 각각은 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 아릴, 헤테로사이클로알킬 및 헤테로아릴일 수 있고; 여기서 각각의 R1 및 R2는 비치환 또는 할로겐, 하이드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 비치환되거나 하나 이상의 할로겐 또는 알콕시 또는 아릴옥시로 치환된 알킬, 비치환되거나 하나 이상의 할로겐 또는 알콕시 또는 알킬 또는 트리할로알킬로 치환된 아릴, 비치환되거나 아릴 또는 헤테로아릴 또는 =O 또는 비치환되거나 하이드록실로 치환된 알킬로 치환된 헤테로사이클로알킬, 비치환되거나 하이드록실로 치환된 사이클로알킬, 비치환되거나 하나 이상의 할로겐 또는 알콕시 또는 알킬 또는 트리할로알킬로 치환된 헤테로아릴, 할로알킬, 하이드록시알킬, 카복시, 알콕시, 아릴옥시, 알콕시카보닐, 아미노카보닐, 알킬아미노카보닐 및 디알킬아미노카보닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 독립적으로 치환되며;
    상기 전하의 합은 제로이고,
    여기서 반응성 모이어티는 상기 링커에 이온 결합되며; 및
    여기서 p, q, r, 및 s의 각 경우는 독립적으로 0 내지 25의 정수이고, 상기 p + q + r + s의 합은 2 이상인 모발을 염색하는 방법.
  21. 하기 단계들을 포함하며,
    (a) 모발을 밝게 하기 위해 표백제를 포함하는 제1 제형을 도포하는 단계,
    (b) 모발에 식 I의 결합제를 포함하는 제2 제형을 도포하는 단계
    Figure 112017061516180-pct00037

    여기서
    A, B, C, 및 D는 각각 하나 이상의 전하를 함유하는 반응성 모이어티이고, A, B, C, 및 D 반응성 모이어티의 각각은 비닐 설폰, 아크릴레이트 그룹, 메타크릴레이트 그룹, 스티렌 그룹, 아크릴 아미드 그룹, 메타크릴 아미드 그룹, 말레에이트 그룹, 푸마레이트 그룹 및 이타코네이트로 이루어진 그룹으로부터 선택된 모이어티를 독립적으로 함유하고;
    R은 2개 이상의 전하를 함유하는 링커이고, 상기 전하는 상기 반응성 모이어티 상의 전하와 반대이며, n은 1-10이며, R은 폴리머가 아니고,
    링커는 다작용성 분자이며; 상기 링커는 비치환 또는 수소, 할로겐, 시아노, 알콕시, 알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클로알킬, 헤테로아릴, 아민, 하이드록시, 포르밀, 아실, 카복실산(-COOH), -C(O)R1, -C(O)OR1, 카복실레이트(-COO-), 일차 아미드(-CONH2), 2차 아미드(-CONHR1), -C(O)NR1R2, -NR1R2, -NR1S(O)2R2, -NR1C(O)R2, -S(O)2R2, -SR1, 및 -S(O)2NR1R2, 설피닐 그룹(-SOR1), 및 설포닐 그룹(-SOOR1)을 포함하는 하나 이상의 치환체로 독립적으로 치환되고; 여기서 R1 및 R2 각각은 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 아릴, 헤테로사이클로알킬 및 헤테로아릴일 수 있고; 여기서 각각의 R1 및 R2는 비치환 또는 할로겐, 하이드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 비치환되거나 하나 이상의 할로겐 또는 알콕시 또는 아릴옥시로 치환된 알킬, 비치환되거나 하나 이상의 할로겐 또는 알콕시 또는 알킬 또는 트리할로알킬로 치환된 아릴, 비치환되거나 아릴 또는 헤테로아릴 또는 =O 또는 비치환되거나 하이드록실로 치환된 알킬로 치환된 헤테로사이클로알킬, 비치환되거나 하이드록실로 치환된 사이클로알킬, 비치환되거나 하나 이상의 할로겐 또는 알콕시 또는 알킬 또는 트리할로알킬로 치환된 헤테로아릴, 할로알킬, 하이드록시알킬, 카복시, 알콕시, 아릴옥시, 알콕시카보닐, 아미노카보닐, 알킬아미노카보닐 및 디알킬아미노카보닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 독립적으로 치환되며;
    상기 전하의 합은 제로이고,
    여기서 반응성 모이어티는 상기 링커에 이온 결합되며; 및
    여기서 p, q, r, 및 s의 각 경우는 독립적으로 0 내지 25의 정수이고, 상기 p + q + r + s의 합은 2 이상인 모발을 하일라이팅하는 방법.
  22. 제 20 항에 있어서,
    단계 (a) 및 (b)은 동시에 수행되는 것인 방법.
  23. 제 20 항에 있어서,
    단계 (a) 및 (b)은 순차적으로 수행되고, 단계 (a)는 단계 (b) 전에 수행되는 것인 방법.
  24. 제 22 항에 있어서,
    단계 (a) 전에, 상기 제1 제형 및 제2 제형은 함께 혼합되는 것인 방법.
  25. 제 20 항에 있어서,
    A, B, C, 및 D는 동일한 것인 방법.
  26. 제 20 항에 있어서,
    A, B, C, 및 D 중 적어도 하나는 다른 반응성 모이어티와 상이한 것인 방법.
  27. 제 21 항에 있어서,
    결합제는 하기인 방법:
    Figure 112017061516180-pct00038
    또는
    Figure 112017061516180-pct00039
  28. 제 20 항에 있어서,
    제2 제형은 하나 이상의 화장품용으로 허용가능한 부형제를 추가로 포함하고,
    상기 하나 이상의 부형제는 물, 계면활성제, 비타민, 천연 추출물, 보존제, 킬레이트제, 방향제, 항산화제, 단백질, 아미노산, 휴멕턴트, 방향제, 완화제, 침투제, 증점제, 점도지수향상제, 모발 고정제, 피막형성제, 유화제, 불투명화제, 추진제, 액체 비히클, 캐리어, 염, pH 조정제, 중화제, 버퍼, 모발 컨디셔닝 제제, 대전방지 제제, 곱슬방지제, 항-비듬 제제, 및 이들의 조합으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 것인 방법.
  29. 제 28 항에 있어서,
    결합제는 제2 제형의 0.01 wt% 내지 50 wt% 범위의 양으로 존재하는 것인 방법.
  30. 제 27 항에 있어서,
    결합제는 제2 제형의 2.5 내지 3 wt% 범위의 양으로 존재하는 것인 방법.
  31. 제 28 항에 있어서,
    부형제는 제2 제형의 10 wt% 내지 99.99 wt% 범위의 양으로 존재하는 것인 방법.
  32. 제 20 항에 있어서,
    제2 제형은 액체, 겔, 크림 또는 로션의 형태인 방법.
  33. 제 20 항에 있어서,
    단계 (b)는 1회 이상 반복되는 것인 방법.
  34. 제 20 항에 있어서,
    (c) 모발을 린스, 샴푸, 컨디셔닝, 또는 이들의 조합을 수행하는 단계를 추가로 포함하고, 상기 단계 (c)는 단계 (b) 다음에 일어나는 것인 방법.
  35. 제 34 항에 있어서,
    단계 (c)는 단계 (b) 후 10초 내지 30분 내에 수행되는 것인 방법.
  36. 제 20 항에 있어서,
    염색제는 하일라이팅 제제, 영구적 염색제, 반-영구적 염색제, 및 세미-영구적 염색제로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 것인 방법.
  37. (a) 환원제를 포함하는 제1 제형, 및
    (b) 결합제를 포함하는 제2 제형을 포함하며
    상기 결합제는 아래의 식 I로 나타내어지는 키트:
    Figure 112017061516180-pct00040

    여기서
    A, B, C, 및 D는 각각 하나 이상의 전하를 함유하는 반응성 모이어티이고, A, B, C, 및 D 반응성 모이어티의 각각은 비닐 설폰, 아크릴레이트 그룹, 메타크릴레이트 그룹, 스티렌 그룹, 아크릴 아미드 그룹, 메타크릴 아미드 그룹, 말레에이트 그룹, 푸마레이트 그룹 및 이타코네이트로 이루어진 그룹으로부터 선택된 모이어티를 독립적으로 함유하고;
    R은 2개 이상의 전하를 함유하는 링커이고, 상기 전하는 상기 반응성 모이어티 상의 전하와 반대이며, n은 1-10이며, R은 폴리머가 아니고,
    링커는 다작용성 분자이며; 상기 링커는 비치환 또는 수소, 할로겐, 시아노, 알콕시, 알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클로알킬, 헤테로아릴, 아민, 하이드록시, 포르밀, 아실, 카복실산(-COOH), -C(O)R1, -C(O)OR1, 카복실레이트(-COO-), 일차 아미드(-CONH2), 2차 아미드(-CONHR1), -C(O)NR1R2, -NR1R2, -NR1S(O)2R2, -NR1C(O)R2, -S(O)2R2, -SR1, 및 -S(O)2NR1R2, 설피닐 그룹(-SOR1), 및 설포닐 그룹(-SOOR1)을 포함하는 하나 이상의 치환체로 독립적으로 치환되고; 여기서 R1 및 R2 각각은 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 아릴, 헤테로사이클로알킬 및 헤테로아릴일 수 있고; 여기서 각각의 R1 및 R2는 비치환 또는 할로겐, 하이드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 비치환되거나 하나 이상의 할로겐 또는 알콕시 또는 아릴옥시로 치환된 알킬, 비치환되거나 하나 이상의 할로겐 또는 알콕시 또는 알킬 또는 트리할로알킬로 치환된 아릴, 비치환되거나 아릴 또는 헤테로아릴 또는 =O 또는 비치환되거나 하이드록실로 치환된 알킬로 치환된 헤테로사이클로알킬, 비치환되거나 하이드록실로 치환된 사이클로알킬, 비치환되거나 하나 이상의 할로겐 또는 알콕시 또는 알킬 또는 트리할로알킬로 치환된 헤테로아릴, 할로알킬, 하이드록시알킬, 카복시, 알콕시, 아릴옥시, 알콕시카보닐, 아미노카보닐, 알킬아미노카보닐 및 디알킬아미노카보닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 독립적으로 치환되며;
    상기 전하의 합은 제로이고,
    여기서 반응성 모이어티는 상기 링커에 이온 결합되며; 및
    여기서 p, q, r, 및 s의 각 경우는 독립적으로 0 내지 25의 정수이고, 상기 p + q + r + s의 합은 2 이상인 키트.
  38. 제 37 항에 있어서,
    샴푸, 컨디셔너, 사용 설명서, 현상액, 글러브, 또는 이들의 조합을 추가로 포함하는 것인 키트.
  39. 제 37 항 또는 제 38 항에 있어서,
    제1 제형은 표백, 스트레이터닝, 웨이빙, 컬링 또는 염색 제형인 키트.
  40. 제 37 항에 있어서,
    A, B, C, 및 D는 동일한 것인 키트.
  41. 제 37 항에 있어서,
    A, B, C, 및 D 중 적어도 하나는 다른 반응성 모이어티와 상이한 것인 키트.
  42. 제 37 항에 있어서,
    결합제는 하기인 키트:
    Figure 112017061516180-pct00041
    또는
    Figure 112017061516180-pct00042
  43. 제 37 항에 있어서,
    제2 제형은 물, 계면활성제, 비타민, 천연 추출물, 보존제, 방향제, 항산화제, 킬레이트제, 모발 염색제, 단백질, 아미노산, 휴멕턴트, 방향제, 완화제, 침투제, 증점제, 점도지수향상제, 모발 고정제, 피막형성제, 유화제, 불투명화제, 추진제, 액체 비히클, 캐리어, 염, pH 조정제, 중화제, 버퍼, 모발 컨디셔닝 제제, 대전방지 제제, 곱슬방지제, 항-비듬 제제, 및 이들의 조합으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 화장용으로 허용가능한 부형제를 추가로 포함하는 것인 키트.
  44. 제 37 항에 있어서,
    결합제는 제2 제형의 0.01 wt% 내지 50 wt% 범위의 양으로 존재하는 것인 키트.
  45. 제 43 항에 있어서,
    부형제는 제2 제형의 10 wt% 내지 90 wt% 범위의 양으로 존재하는 것인 키트.
  46. 제 37 항에 있어서,
    제1 제형 및 제2 제형은 미리 혼합되는 것인 키트.
  47. 제 37 항에 있어서,
    제2 제형은 샴푸 또는 컨디셔너와 미리 혼합되는 것인 키트.
  48. 제 37 항에 있어서,
    제2 제형은 액체, 로션, 밀크, 무스, 스프레이, 겔, 크림, 샴푸 또는 컨디셔너의 형태인 키트.
  49. 제 37 항에 있어서,
    제2 제형은 2가지 이상의 개별 성분으로 제공되는 것인 키트.
  50. 제 43 항에 있어서,
    결합제는 밀봉 포장의 건조 분말로 제공되고 약제학적으로 허용가능한 부형제는 바이알 또는 다른 용기에 제공되는 것인 키트.
  51. 제 37 항에 있어서,
    (1) 제1 제형은 표백 제형이며;
    (2) 제2 제형의 결합제는 하기인 키트
    Figure 112017061516180-pct00043
  52. 제 51 항에 있어서,
    표백 제형은 현상액을 추가로 포함하는 것인 키트.
  53. 제 51 항에 있어서,
    샴푸, 컨디셔너, 사용 설명서, 현상액, 혼합 용기, 탈취제, 또는 이들의 조합을 추가로 포함하는 것인 키트.
  54. 효과적인 양의 결합제를 포함하는 샴푸 또는 컨디셔너로서, 결합제는 아래의 식 I을 갖는 샴푸 또는 컨디셔너:
    Figure 112017061516180-pct00044

    여기서
    A, B, C, 및 D는 각각 하나 이상의 전하를 함유하는 반응성 모이어티이고, A, B, C, 및 D 반응성 모이어티의 각각은 비닐 설폰, 아크릴레이트 그룹, 메타크릴레이트 그룹, 스티렌 그룹, 아크릴 아미드 그룹, 메타크릴 아미드 그룹, 말레에이트 그룹, 푸마레이트 그룹 및 이타코네이트로 이루어진 그룹으로부터 선택된 모이어티를 독립적으로 함유하고;
    R은 2개 이상의 전하를 함유하는 링커이고, 상기 전하는 상기 반응성 모이어티 상의 전하와 반대이며, n은 1-10이며, R은 폴리머가 아니고,
    링커는 다작용성 분자이며; 상기 링커는 비치환 또는 수소, 할로겐, 시아노, 알콕시, 알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클로알킬, 헤테로아릴, 아민, 하이드록시, 포르밀, 아실, 카복실산(-COOH), -C(O)R1, -C(O)OR1, 카복실레이트(-COO-), 일차 아미드(-CONH2), 2차 아미드(-CONHR1), -C(O)NR1R2, -NR1R2, -NR1S(O)2R2, -NR1C(O)R2, -S(O)2R2, -SR1, 및 -S(O)2NR1R2, 설피닐 그룹(-SOR1), 및 설포닐 그룹(-SOOR1)을 포함하는 하나 이상의 치환체로 독립적으로 치환되고; 여기서 R1 및 R2 각각은 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 아릴, 헤테로사이클로알킬 및 헤테로아릴일 수 있고; 여기서 각각의 R1 및 R2는 비치환 또는 할로겐, 하이드록실, 시아노, 니트로, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 비치환되거나 하나 이상의 할로겐 또는 알콕시 또는 아릴옥시로 치환된 알킬, 비치환되거나 하나 이상의 할로겐 또는 알콕시 또는 알킬 또는 트리할로알킬로 치환된 아릴, 비치환되거나 아릴 또는 헤테로아릴 또는 =O 또는 비치환되거나 하이드록실로 치환된 알킬로 치환된 헤테로사이클로알킬, 비치환되거나 하이드록실로 치환된 사이클로알킬, 비치환되거나 하나 이상의 할로겐 또는 알콕시 또는 알킬 또는 트리할로알킬로 치환된 헤테로아릴, 할로알킬, 하이드록시알킬, 카복시, 알콕시, 아릴옥시, 알콕시카보닐, 아미노카보닐, 알킬아미노카보닐 및 디알킬아미노카보닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 독립적으로 치환되며;
    상기 전하의 합은 제로이고,
    여기서 반응성 모이어티는 상기 링커에 이온 결합되며; 및
    여기서 p, q, r, 및 s의 각 경우는 독립적으로 0 내지 25의 정수이고, 상기 p + q + r + s의 합은 2 이상인 샴푸 또는 컨디셔너.
  55. 제 54 항에 있어서,
    A, B, C, 및 D는 동일한 것인 샴푸 또는 컨디셔너.
  56. 제 54 항에 있어서,
    A, B, C, 및 D 중 적어도 하나는 다른 반응성 모이어티와 상이한 것인 샴푸 또는 컨디셔너.
  57. 제 54 항에 있어서,
    결합제는 하기인 샴푸 또는 컨디셔너:
    Figure 112017061516180-pct00045
    또는
    Figure 112017061516180-pct00046
  58. 제 54 항에 있어서,
    하나 이상의 화장용으로 허용가능한 부형제를 추가로 포함하고,
    상기 하나 이상의 부형제는 물, 계면활성제, 비타민, 천연 추출물, 보존제, 킬레이트제, 방향제, 항산화제, 모발 염색제, 단백질, 아미노산, 휴멕턴트, 방향제, 완화제, 침투제, 증점제, 점도지수향상제, 모발 고정제, 피막형성제, 유화제, 불투명화제, 추진제, 액체 비히클, 캐리어, 염, pH 조정제, 중화제, 버퍼, 모발 컨디셔닝 제제, 대전방지 제제, 곱슬방지제, 항-비듬 제제, 및 이들의 조합으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 것인 샴푸 또는 컨디셔너.
  59. 제 58 항에 있어서,
    결합제는 제형의 0.01 wt% 내지 50 wt% 범위의 양으로 존재하는 것인 샴푸 또는 컨디셔너.
  60. 제 58 항 또는 제 59 항에 있어서,
    결합제는 제형의 2.5 내지 3 wt%의 양으로 존재하는 것인 샴푸 또는 컨디셔너.
  61. 제 21 항에 있어서,
    단계 (a) 및 (b)은 동시에 수행되는 것인 방법.
  62. 제 21 항에 있어서,
    단계 (a) 및 (b)은 순차적으로 수행되고, 단계 (a)는 단계 (b) 전에 수행되는 것인 방법.
  63. 제 61 항에 있어서,
    단계 (a) 전에, 상기 제1 제형 및 제2 제형은 함께 혼합되는 것인 방법.
  64. 삭제
  65. 삭제
  66. 삭제
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