KR101754332B1 - 방향족 니트릴 화합물의 수소화 반응을 통한 방향족 디아민 화합물의 제조방법 - Google Patents
방향족 니트릴 화합물의 수소화 반응을 통한 방향족 디아민 화합물의 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR101754332B1 KR101754332B1 KR1020150165101A KR20150165101A KR101754332B1 KR 101754332 B1 KR101754332 B1 KR 101754332B1 KR 1020150165101 A KR1020150165101 A KR 1020150165101A KR 20150165101 A KR20150165101 A KR 20150165101A KR 101754332 B1 KR101754332 B1 KR 101754332B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- catalyst
- aromatic
- delete delete
- aromatic diamine
- present
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/44—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers
- C07C209/48—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of nitriles
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals
- B01J23/46—Ruthenium, rhodium, osmium or iridium
- B01J23/462—Ruthenium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/82—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
- C07C209/90—Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
- C07C211/49—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton
- C07C211/50—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton with at least two amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
본 발명은 루테늄(Ru) 및/또는 팔라듐(Pd)을 제올라이트, 활성탄, 탄소나노튜브 및/또는 그래핀의 군으로부터 선택된 지지체 상에 담지시킨 촉매를 이용하여 방향족 니트릴 화합물을 수소화하여 제조되는 방향족 디아민의 수율이 95% 이상인 개선된 방향족 디아민의 제조방법을 제공한다.
Description
본 발명은 지지체 상에 담지된 금속 촉매를 이용하여 방향족 니트릴 화합물의 수소화 반응을 통해 방향족 디아민을 제조하는 방법에 관한 것이다.
자일렌디아민(xylenediamine, XDA)은 화학 산업분야에 널리 사용되는 중요한 방향족 디아민 중 하나이다. 예를 들어 자일렌디아민는 폴리아미드, 에폭시 수지의 합성을 위한 원료로 사용되거나 방향족 이소시아네이트를 제조하는 원료 물질로 널리 사용되는 등 그 응용범위가 매우 넓다.
기존에는 니켈이나 코발트 계열의 금속 촉매를 이용하여 방향족 니트릴 화합물을 수소화하여 이로부터 방향족 디아민을 제조하는 제조방법이 알려져 있었다. 이에 관하여 일본 등록특허 제4499723호에는 N-메틸-2-피롤리돈(N-Methyl-2-pyrrolidone, NMP)에 이소프탈로니트릴(isophthalonitrile, IPN)을 용해시키고, 미담지 코발트 촉매 하에서 80℃, 190 bar의 반응조건으로 수소화 반응하는 것이 기재되어 있다. 또한, 일본 등록특허 제5017756호에는 IPN을 메타-자일렌(m-xylene)에 용해시켜 40 내지 150℃, 100 내지 300bar의 반응조건으로 수소화 반응을 수행하여 방향족 디아민을 제조하는 하는 기술이 기재되어 있는데, 구체적으로는 50% 니켈/규조토(Ni/Diatomite) 촉매 하에서 90℃, 120bar의 반응조건으로 수소화 반응으로 메타-자일렌디아민(m-XDA)을 제조하는 제조방법이 기재되어 있다.
또한, 대한민국 등록특허 제10-0613404호에는 NMP에 IPN을 용해시킨 후, 니켈 촉매 하에서 50 내지 200℃, 약 35 내지 100bar의 반응조건으로 수소화 반응하는 것이 기재되어 있고, 대한민국 등록특허 제10-1399572호에는 바나듐(V), 크롬(Cr), 안티모니(Sb), 몰리브덴(Mo), 철(Fe) 및 텅스텐(W)으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 금속의 산화물 촉매를 사용, 40 내지 150℃ 범위의 온도, 및 30 내지 300bar 범위의 압력 하에서 수소화 반응을 수행하여 자일렌디아민을 제조하는 기술이 기재되어 있다.
한편, 기존에 공지된 수소화 촉매로는 미담지된 촉매 또는 불활성 지지체상 (support)에 담지된 촉매가 있을 수 있으며, 코발트, 니켈 및/또는 철을 포함하는 촉매가 공지되어 있다. 망간-도핑된 미담지된 코발트 촉매상에서 수소화시키는 것이 특히 바람직한 것으로 알려져 있는데, 적합한 촉매는, 예를 들어 라니(Raney) 니켈, 라니 코발트, 미담지된 코발트 촉매, 담지된 티탄-도핑된 코발트, 이산화규소에 담지된 니켈, 이산화규소에 담지된 코발트/티탄/팔라듐 및 이산화지르코늄에 담지된 니켈 및/또는 코발트 등이 알려져 있다.
또한, 망간, 인 및 알칼리 금속(Li, Na, K, Rb, Cs)으로 도핑된 미담지된 코발트 촉매와 지르코늄, 구리, 니켈, 코발트, 알루미늄 및 망간의 산화물도 알려져 있다. 그리고, Al, Si, Zr, Ti 및 V의 군으로부터 선택된 2, 3, 4 또는 5개의 원소들을 기재로 한 촉진제, 알칼리 금속 및/또는 알칼리 토금속을 기재로 한 화합물, 및 망간을 함유하는 촉매도 알려져 있으며, 구체적인 촉매들에 관한 사항들은 대한민국 등록특허 제10-1106334호와 이 문헌에 언급된 타 선행문헌들을 참조할 수 있다.
하지만, 상기 촉매를 사용하여 수소화하는 경우 높은 전환율과 수율을 동시에 달성하기 위해서는 통상적으로 100bar, 최소한 50bar 이상의 고압의 설비를 필요로 한다. 따라서 경제성이 높은 방향족 디아민의 제조를 위해서는 더욱 낮은 압력에서도 높은 수율을 달성할 수 있는 수소화 반응과 이를 이용한 방향족 디아민의 제조방법을 개발하는 것이 필요하다.
기존의 방향족 니트릴 화합물의 수소화 방법에는 높은 압력 조건이 필요하거나, 많은 양의 미담지 촉매를 사용하기 때문에 고압 설비를 설치하고 촉매를 회수하는데 높은 비용이 발생하는 단점이 있으므로 저렴하게 방향족 디아민을 제조하기 위해서는 낮은 압력에서도 높은 수율로 수소화하여 방향족 디아민을 제조할 수 있는 기술을 개발할 필요성이 있다.
또한, 고순도의 특정 이성질체, 예를 들어 메타 이성질체만을 높은 수율로 제조할 수 있는 제조방법의 개발이 필요하다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명은 원료물질의 전환율과 생성물의 수율이 높은 방향족 니트릴 화합물의 수소화 반응으로부터 방향족 디아민 화합물을 제조하는 제조방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 낮은 압력에서도 높은 수율로 방향족 디아민을 제조할 수 있는 제보방법을 제공한다.
또한, 고순도의 특정 이성질체, 예를 들어 메타 이성질체만을 높은 수율로 제조할 수 있는 제조방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 금속 촉매를 사용하여 수소화하는 반응으로 방향족 니트릴 화합물로부터 방향족 디아민을 제조하는 제조방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 이소프탈로니트릴을 수소화 반응하여 메타-자일렌디아민을 제조하는 제조방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 방향족 니트릴 화합물을 수소화 반응하여 방향족 디아민 화합물을 제조하는 방법에 관한 것인데, 이를 위하여 코발트(Co) 및 루테늄(Ru)에서 선택된 1종 이상의 금속을 제올라이트, 활성탄, 탄소나노튜브 및 그래핀으로 구성된 군으부터 선택된 1종 이상의 지지체 상에 담지한 담지촉매를 사용하고, 디아민의 수율이 95% 이상인 제조방법을 제공한다.
또한, 본 발명의 방향족 니트릴 화합물을 수소화 반응하여 방향족 디아민 화합물을 제조하는 방법은 지지체상에 담지된 금속 촉매를 사용할 수 있고, 반응압력이 50bar 이하의 조건에서 방향족 디아민의 수율이 95% 이상인 제조방법을 제공한다.
또한, 본 발명의 방향족 디아민 화합물을 제조하는 방법에서 상기 금속은 루테늄(Ru)일 수 있다.
또한, 본 발명의 방향족 디아민 화합물을 제조하는 방법에서 상기 지지체는 제올라이트일 수 있다.
또한, 본 발명의 방향족 디아민 화합물을 제조하는 방법에서 상기 제올라이트는 알루미노실리케이트(aluminosilicate)일 수 있다.
또한, 본 발명의 방향족 디아민 화합물을 제조하는 방법에서 상기 알루미노실리케이트는 HZSM-5일 수 있다.
또한, 본 발명의 방향족 디아민 화합물을 제조하는 방법은 반응압력 30bar이하에서 수행될 수 있다.
또한, 본 발명의 방향족 디아민 화합물을 제조하는 방법은 반응시간이 5시간 이하이고, 반응온도가 120℃ 이하일 수 있다.
또한, 본 발명의 방향족 디아민 화합물을 제조하는 방법에서 상기 방향족 니트릴 화합물은 이소프탈로니트릴이고, 상기 방향족 디아민은 메타-자일렌디아민일 수 있다.
또한, 본 발명의 방향족 디아민 화합물을 제조하는 방법에서 상기 방향족 니트릴 화합물의 전환율이 95% 이상, 바람직하게는 98% 이상일 수 있다.
또한, 본 발명의 방향족 디아민 화합물을 제조하는 방법은 메타-자일렌을 용매를 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 이소프탈로니트릴을 수소화 반응하여 메타-자일렌디아민을 제조하는 제조방법은 제올라이트상에 담지된 루테늄 촉매를 사용하고, 메타-자일렌 을 용매로 사용하며, 반응시간이 5시간 이하이고, 반응압력이 30bar 이하의 조건에서 메타-자일렌디아민의 수율이 95% 이상일 수 있다.
또한, 본 발명은 HZSM-5 제올라이트에 루테늄(Ru)이 담지된 촉매를 사용하여 상대적으로 낮은 압력에서 95% 이상의 높은 수율로 이소프탈로니트릴을 수소화 반응하여 메타-자일렌디아민을 제조하는 방법을 제공한다.
본 발명은 금속 촉매의 사용량이 줄일 수 있고, 촉매의 회수가 간편하도록 지지체에 담지된 촉매를 이용한 경제성이 높은 방향족 디아민 화합물의 제조방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 낮은 반응 압력에서도 효과적으로 특정 이성질체를 높은 수율로 제조하는 효과적인 방향족 디아민 화합물의 제조방법을 제공한다.
이하, 본 발명을 더욱 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명의 일실시예에 따르면, 아래의 화학식과 같이 IPN이 메타-자일렌디아민으로 수소화된다.
본 발명의 일실시예에 따르면, 코발트 및/또는 루테륨에서 선택된 1종 이상의 금속을 촉매로 사용할 수 있다. 바람직하게는 루테륨을 촉매로 사용할 수 있다.
본 발명의 일실시예에 따르면, 상기 금속은 지지체에 담지된 전체 촉매 중량 기준으로 5% 이하의 범위로 함유될 수 있다. 바람직하게는 금속이 1 중량% 담지된 촉매를 사용할 수 있다.
본 발명의 일실시예에 따르면, 상기 금속은 제올라이트, 활성탄, 탄소나노튜브 및 그래핀으로부터 선택된 1종 이상의 지지체상에 담지되는 것을 사용할 수 있다. 바람직하게는 제올라이트를 사용할 수 있다.
본 발명의 일실시예에 따르면, 상기 제올라이트는 비표면적이 50 내지 1,500m/g이고, 세공의 크기가 5.0 내지 7.0Å인 것일 수 있다. 또한, 상기 제올라이트는 클리노프틸로라이드, 와이 제올라이트(YZeolite), ZSM-5형 제올라이트, MCM-41형 제올라이트, H형 베타 제올라이트 및 Na-A형 제올라이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있으며, 촉매의 종류는 상기 명시된 종류에 한정되지 않는다.
본 발명의 일실시예에 따르면, ZSM-5형 제올라이트를 사용할 경우에는 세공 크기의 영향으로 생성물의 위치 선택성을 증가시킬 수 있다.
본 발명의 일실시예에 따르면, HZSM-5 제올라이트가 지지체로 사용될 수 있다.
아래에는 HZSM-5 제올라이트를 지지체로 사용하여 루테늄이 담지된 촉매를 제조하는 제조방법을 설명한다.
[촉매 제조예] 1 중량% Ru/HZSM-5 촉매의 제조
ZSM-5 타입의 제올라이트(CBV-552G, Zeolyst) 150g을 250mL 도가니에 채워 넣은 후 뚜껑을 덮고 Muffle Furnace(한결산업)을 이용하여 550℃에서 3시간 동안 처리하였다. 상기 CBV-552G은 암모늄 양이온을 함유하고 있는 염이어서 공기 중에서 상기와 같은 조건에서 가열하여 곧바로 HZSM-5 제올라이트를 얻을 수 있었다.
한편 염화루테늄 (Ruthenium Chloride, RuCl3) 2g을 500mL 비이커에 넣고 250mL의 증류수를 이용하여 상온에서 용해시켰다. 염화루테늄의 용해가 완료되면 제조된 HZSM-5 99g을 염화루테늄 용액이 담긴 500mL 비이커에 투입하고 24시간 동안 교반하였다.
교반이 완료되면 용액을 여과한 후 수차례 초순수로 세척하고 110℃에서 12시간 동안 건조시켰다. 건조된 시료는 상압 하의 수소 분위기(50mL/min)에서 500℃의 온도로 2시간 가열함으로써 환원반응을 진행하여 1중량% Ru/HZSM-5 촉매를 얻었다.
아래에는 상기 제조된 촉매와 공지의 수소화 촉매를 사용하여 IPN을 수소화하여 메타-자일렌디아민을 제조하여 그 결과를 비교하였다.
[실시예] IPN을 수소화를 이용한 m-XDA의 제조
[실시예 1]
IPN 18.0 g을 2M의 농도로 암모니아가 용해되어 있는 메탄올 용액 180 mL에 용해시킨 후, 상기 촉매 제조예에서 제조된 Ru/HZSM-5 촉매 0.90 g을 고압반응기(Parr 4566)에 함께 투입하였다. 상기 반응기를 수소기체를 15 bar로 가압하고, 반응기의 온도를 100℃로 유지하면서 2시간 동안 운전한 후 Gas Chromatography를 이용하여 그 생성물의 조성을 분석하여 IPN의 전환율 및 생성물인 m-XDA의 수율을 측정하였고, 그 결과를 표 1에 나타내었다.
[실시예 2]
상기 실시예 1과 동일한 성분들과 조건하에서 반응을 수행하되, 압력만을 30 bar로 변경하였고, 그 결과를 표 1에 나타내었다.
[실시예 3]
상기 실시예 1과 동일한 성분들과 조건하에서 반응을 수행하되, 압력만을 10 bar로 변경하였고, 그 결과를 표 1에 나타내었다.
[비교예 1]
상기 실시예 1과 동일한 성분들과 조건하에서 반응을 수행하되, 촉매만을 일본 등록특허 제5017756호에서 사용한 것과 동일한 50% Ni/Diatomite로 변경하였고, 그 결과를 표 1에 나타내었다.
[비교예 2]
상기 실시예 1과 동일한 성분들과 조건하에서 반응을 수행하되, 촉매만을 공지의 니켈 촉매인 Raney Ni로 변경하였고, 그 결과를 표 1에 나타내었다.
[비교예 3]
상기 실시예 1과 동일한 성분들과 조건하에서 반응을 수행하되, 촉매만을 공지의 촉매인 미담지된 코발트(Unsupported Co)로 변경하였고, 그 결과를 표 1에 나타내었다.
| 촉매 | 촉매 (g) |
IPN (g) |
반응 압력 (bar) |
반응 온도 (℃) |
반응 시간 (h) |
IPN 전환율 (%) |
m-XDA 수율 (%) |
|
| 실시예 1 | 촉매 제조예 | 0.9 | 18.0 | 15 | 100 | 2 | 100 | 98 |
| 실시예 2 | 촉매 제조예 | 0.9 | 18.0 | 30 | 100 | 2 | 100 | 99 |
| 실시예 3 | 촉매 제조예 | 0.9 | 18.0 | 10 | 90 | 2 | 99 | 96 |
| 비교예 1 | 50% Ni/ Diatomite |
0.9 | 18.0 | 15 | 100 | 2 | 81 | 64 |
| 비교예 2 | Raney Ni | 0.9 | 18.0 | 15 | 100 | 2 | 83 | 66 |
| 비교예 3 | 미담지 Co | 0.9 | 18.0 | 15 | 100 | 2 | 79 | 63 |
이상에서는 본 발명을 일실시예에 따라 설명하였으나, 당업자라면 본 발명의 취지 및 범위를 벗어나지 않는 한 수정, 변경할 수 있다. 따라서 본 발명의 상세한 설명 및 실시예로부터 본 발명이 속하는 기술분야에 속한 사람이 용이하게 유추할 수 있는 것은 본 발명의 권리범위에 속하는 것으로 한다.
Claims (21)
- 이소프탈로니트릴 (isophthalonitrile)을 수소화 반응하여 메타-자일렌디아민 (m-xylenediamine)을 제조하는 방법에 있어서,
루테늄 (Ru) 금속을 알루미노실리케이트(aluminosilicate)인 HZSM-5 지지체 상에 담지한 담지촉매를 사용하고,
상기 메타-자일렌디아민 (m-xylenediamine)의 수율이 95% 이상이며,
반응압력 30 bar 이하, 반응시간이 5시간 이하, 반응온도가 120℃ 이하인 것을 특징으로 하는 제조방법.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 청구항 1에 있어서, 상기 이소프탈로니트릴의 전환율이 95% 이상인 것을 특징으로 하는 제조방법.
- 청구항 1에 있어서, 상기 제조방법은 메타-자일렌(m-xylene)을 용매로 사용하는 것을 특징으로 하는 제조방법.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020150165101A KR101754332B1 (ko) | 2015-11-24 | 2015-11-24 | 방향족 니트릴 화합물의 수소화 반응을 통한 방향족 디아민 화합물의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020150165101A KR101754332B1 (ko) | 2015-11-24 | 2015-11-24 | 방향족 니트릴 화합물의 수소화 반응을 통한 방향족 디아민 화합물의 제조방법 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20170060536A KR20170060536A (ko) | 2017-06-01 |
| KR101754332B1 true KR101754332B1 (ko) | 2017-07-06 |
Family
ID=59221970
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020150165101A KR101754332B1 (ko) | 2015-11-24 | 2015-11-24 | 방향족 니트릴 화합물의 수소화 반응을 통한 방향족 디아민 화합물의 제조방법 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR101754332B1 (ko) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004292435A (ja) * | 2003-03-07 | 2004-10-21 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | キシリレンジアミンの製造方法 |
| JP2007269645A (ja) * | 2006-03-30 | 2007-10-18 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 芳香族ジアミノ化合物の製造方法 |
-
2015
- 2015-11-24 KR KR1020150165101A patent/KR101754332B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004292435A (ja) * | 2003-03-07 | 2004-10-21 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | キシリレンジアミンの製造方法 |
| JP2007269645A (ja) * | 2006-03-30 | 2007-10-18 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 芳香族ジアミノ化合物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20170060536A (ko) | 2017-06-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5448987B2 (ja) | トランス−１，４−ビス（アミノメチル）シクロヘキサンの製造方法 | |
| US10252979B2 (en) | Process for the reductive amination and selective hydrogenation of substrates containing a selected halogen | |
| EP1984319A1 (de) | Verfahren zur herstellung von aminen durch konditionierung des katalysators mit ammoniak | |
| EP2626344B1 (en) | Method for producing trans-1,4-bis(aminomethyl)cyclohexane | |
| JP2012504612A (ja) | 不均一触媒系上でのエチレンジアミン（ｅｄａ）及び他のエチレンアミンの連続アミノ交換反応による、ジエチレントリアミン（ｄｅｔａ）又は他の望ましいエチレンアミンの選択的製造プロセス | |
| JP5640093B2 (ja) | ビス（アミノメチル）シクロヘキサン類の製造方法 | |
| CN109503388B (zh) | 联产环己胺和二环己胺的方法及用于该方法的催化剂体系 | |
| EP1873137B1 (en) | Production of Xylenediamines | |
| EP3374344B1 (en) | Improved process for the reductive amination of halogen-containing substrates | |
| KR102287646B1 (ko) | 탄소 기반의 귀금속-전이금속 복합촉매 및 이의 제조방법 | |
| JP2017025012A (ja) | メチルアミノ基を有する芳香族化合物又はフラン誘導体の製造法 | |
| JP2007099771A (ja) | 水性アミンおよび適当な触媒でケトンおよびアルデヒドを還元的にアミノ化する方法 | |
| EP1454895B1 (en) | Production method of xylylenediamine | |
| CN109641833B (zh) | 1,4-二氰基环己烷、1,4-双(氨基甲基)环己烷和1,4-环己烷二羧酸的制造方法 | |
| KR101754332B1 (ko) | 방향족 니트릴 화합물의 수소화 반응을 통한 방향족 디아민 화합물의 제조방법 | |
| US9029412B2 (en) | Method for preparing diamino-dianhydro-dideoxyhexitols, particularly preferably 2,5-diamino-1,4:3,6-dianhydro-2,5-dideoxy-D-hexitol | |
| US7119230B2 (en) | Process for production of xylylenediamine and/or cyanobenzylamine | |
| JPWO2019017468A1 (ja) | ２，５−ビス（アミノメチル）フランの製造方法 | |
| JP2004292435A (ja) | キシリレンジアミンの製造方法 | |
| CN102179259B (zh) | 用于制备对苯二甲胺的催化剂及其制备方法 | |
| JP5151253B2 (ja) | シス−アミノシクロヘキサンカルボン酸の製造方法 | |
| WO2021020258A1 (ja) | 芳香族アミノメチルの製造方法 | |
| JP2006526622A (ja) | ２−（アミノメチル）−１−シクロペンチルアミンの低圧製造法 | |
| JP2012197273A (ja) | 芳香族アミン化合物の製造方法 | |
| KR20120003212A (ko) | 액상 촉매를 이용한 장쇄 지방족 삼차 아민의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right |