KR101662927B1 - 천연 아세톤류의 정제법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 천연 아세톤류의 처리방법에 관한 것이다. 본 발명은, 천연 아세톤류를 생성하고 저비점불순물을 아세톤으로부터 보다 용이하게 분리가능한 고비점불순물로 전환하는 방법에 관한다. 본 발명은 순수 아세톤을 보다 많이 요구하는 공정, 즉 정제 이소프로판올의 제조공정에 특히 유용하다.

Description

천연 아세톤류의 정제법 {METHOD OF PURIFYING CRUDE ACETONE STREAM}
본 발명은 천연 아세톤류의 처리방법에 관한 것이다. 본 발명은, 천연 아세톤류를 생성하고 저비점불순물을 아세톤으로부터 보다 용이하게 분리가능한 고비점불순물로 전환하는 방법에 관한다. 본 발명은 순수 아세톤을 보다 많이 요구하는 공정, 즉 고정제(highly purified) 이소프로판올의 제조공정에 특히 유용하다.
본 발명은 천연 아세톤류의 처리방법에 관한 것이다. 본 발명은, 천연 아세톤류를 생성하고 저비점불순물을 아세톤으로부터 보다 용이하게 분리가능한 고비점불순물로 전환하는 방법에 관한다. 본 발명은 순수 아세톤을 보다 많이 요구하는 공정, 즉 고정제 이소프로판올의 제조공정에 특히 유용하다.
임의의 실시형태에 있어서, 본 발명은, 아세톤과 최소 1종의 저비점불순물을 포함하는 천연 아세톤류를 고체산촉매로 처리하여, 아세톤과 최소 1종의 고비점불순물을 포함하는 가공 아세톤류를 형성하는 스텝과, 이어서 상기 가공 아세톤류를 증류하여 상기 고비점불순물의 적어도 일부를 제거하고 정제 아세톤류를 생성하는 스텝을 포함하는 천연 아세톤류의 정제방법을 제공한다.
그 외의 실시형태에 있어서, 본 발명은, 아세톤과 최소 1종의 저비점불순물을 포함하는 아세톤류를 촉매를 포함하는 고체무기산상에 공급하는 스텝과, 아세톤과 최소 1종의 고비점불순물을 포함하는 가공 아세톤공급류를 형성하는 스텝과, 상기 가공 아세톤류를 증류하여 가공 아세톤류로부터 상기 고비점불순물의 적어도 일부를 제거하고 정제 아세톤류를 형성하는 스텝과, 이소프로판올 제조공정에서 상기 정제 아세톤류를 수소화반응기에 공급하여 정제 이소프로판올을 생성하는 스텝을 포함하는, 정제 이소프로판올의 제조방법을 제공한다.
그 외의 실시형태에 있어서, 본 발명은, 아세톤과 최소 1종의 저비점불순물을 포함하는 아세톤류를 제올라이트 촉매를 포함하는 고체무기산상에 공급하여 아세톤과 최소 1종의 고비점불순물을 포함하는 가공 아세톤류를 형성하는 스텝과, 상기 가공 아세톤류를 증류하여 해당 가공 아세톤류로부터 상기 고비점불순물의 적어도 일부를 제거하고 최소 80%의 순도를 가지는 정제 아세톤류를 생성하는 스텝과, 이소프로판올 제조공정에서 상기 정제 아세톤류를 수소화반응기에 공급하여 천연 이소프로판올을 생성하는 스텝과, 상기 천연 이소프로판올을 증류하여 잔존불순물의 적어도 일부를 제거하고 정제 이소프로판올을 생성하는 스텝을 포함하고, 상기 정제 이소프로판올은 최소 99.5%의 순도를 가지는 정제 이소프로판올의 제조방법을 제공한다.
당업자는 바람직한 실시형태에 관한 하기의 설명을 숙독함으로써 본 발명의 특성 및 이점을 용이하게 파악하는 것이 가능하다.
본 발명은 천연 아세톤류의 처리방법에 관한 것이다. 본 발명은, 천연 아세톤류를 생성하고 저비점불순물을 아세톤으로부터 보다 용이하게 분리가능한 고비점불순물로 전환하는 방법에 관한다. 본 발명은 순수 아세톤을 보다 많이 요구하는 공정, 즉 정제 이소프로판올의 제조공정에 특히 유용하다.
본 발명은, 저비점불순물의 일부를 고비점불순물로 전환시키는 천연 아세톤류의 처리방법을 제공한다. 고비점불순물은 저비점불순물에 비하여, 보다 용이하고 보다 효과적으로, 아울러 보다 저렴하게 아세톤으로부터 제거하는 것이 가능하므로, 본 발명은 아세톤류로부터 불순물을 제거하는 것을 촉진하는 효과를 창출한다.
임의의 실시형태에 있어서, 본 발명은, 아세톤과 최소 1종의 저비점불순물을 포함하는 천연 아세톤류를 고체산촉매로 처리하여 아세톤과 최소 1종의 고비점불순물을 포함하는 가공 아세톤류를 형성하는 스텝과, 이어서 상기 가공 아세톤류를 증류하여 상기 고비점불순물의 적어도 일부를 제거하고 정제 아세톤류를 형성하는 스텝을 포함하는, 천연 아세톤류의 정제방법을 제공한다.
그 외의 실시형태에 있어서, 본 발명은, 아세톤과 최소 1종의 불순물을 포함하는 아세톤류를 촉매를 포함하는 고체무기산상에 공급하여 아세톤과 최소 1종의 고비점불순물을 포함하는 가공 아세톤공급류를 형성하고, 이어서 상기 가공 아세톤류를 증류하여 해당 가공 아세톤류로부터 상기 고비점불순물의 적어도 일부를 제거하고 정제 아세톤류를 셍성하는 스텝과, 이소프로판올 제조공정에서 상기 정제 아세톤류를 수소화반응기에 공급하여 정제 이소프로판올을 생성하는 스텝을 포함하는, 정제 이소프로판올의 제조방법을 제공한다.
그 외의 실시형태에 있어서, 본 발명은, 아세톤과 최소 1종의 저비점불순물을 포함하는 아세톤공급류를 제올라이트 촉매를 포함하는 고체무기산상에 공급하여 아세톤과 최소 1종의 고비점불순물을 포함하는 가공 아세톤공급류를 형성하는 스텝과, 상기 가공 아세톤류를 증류하여 해당 가공 아세톤류로부터 상기 고비점불순물의 적어도 일부를 제거하고 최소 80%의 순도를 가지는 정제 아세톤류를 생성하는 스텝과, 이소프로판올 제조공정에서 상기 정제 아세톤류를 수소화반응기에 공급하여 정제 이소프로판올을 생성하는 스텝을 포함하고, 상기 정제 이소프로판올은 최소 99.5%의 순도를 가지는 정제 이소프로판올의 제조방법을 제공한다. 그 외의 또다른 실시형태에 있어서, 이중수지상(dual resin bed)와 건조기 구성(dryer configuration)의 용도를 제공한다.
천연 아세톤류에 함유 가능한 저비점불순물로, 일반적으로는 알코올류, 에스테르류, 에테르류, 에폭시드류, 알데히드류, 수분, 올레핀류를 들 수 있다. 임의의 실시형태에 있어서, 저비점불순물은 이소부틸렌, 아세트알데히드, 메탄올, 포름산 메틸, 이소프로판올, 프로핀알데히드, tert-부틸 알코올, 이소부탄올, 메틸 tert-부틸 에테르("MTBE"), 이소부틸알데히드, 메틸에틸케톤, 포름산 t-부틸, 산화프로필렌, 이소부틸렌 산화물, 디이소부틸렌 등을 포함한다. 통상적으로, 아세톤과 유사한 비등점을 가지거나 아세톤과 함께 공비혼합물(azeotrope)을 형성하기 때문에, 증류를 해도 아세톤으로부터 분리하기 어려운 불순물을 저비점불순물로 간주한다.
천연 아세톤류에서 저비점불순물로부터 형성 가능한 고비점불순물은, 일반적으로 에테르류, 알킬 아세탈류, 알코올류, 글리콜 에테르류, 디옥실란류, 글리콜류, 케톤류를 포함한다. 임의의 실시형태에 있어서, 고비점불순물로 1,1-디메톡시프로판, 2,2-디메톡시프로판, 1-메톡시-2-메틸-2-프로판올, 2,4,4-트리메톡시디옥실란, 1,1-디메톡시이소부탄, 2,2,4,4-테트라메틸디옥실란, 2-메톡시-2-메틸-1-프로판올, 2-이소부틸-4,4,-디메틸-디옥실란, 산화 메시틸(mesityl oxide), 산화 히드록시메틸, 산화 메톡시메틸, 프로필렌 글리콜 에테르, 프로필렌 글리콜, 이소부틸렌 글리콜 등을 들 수 있다. 통상적으로 아세톤보다 비등점이 높고 증류에 의해 아세톤으로부터 쉽게 분리가 가능한 불순물을 고비점불순물로 간주한다.
천연 아세톤류의 처리에 사용 가능한 촉매로는 제올라이트류를 들 수 있으며, 해당 제올라이트류는, 박리 제올라이트, 메조포러스 실리카(mesoporous silica), 산화백토, 혼합 무기산화물, 산성무기산화물, 가교산성 폴리머 수지 혹은 이들의 혼합물을 포함한다.
제올라이트의 예로는, 규산계 제올라이트와, 포우저사이트(faujasite), 모데나이트(mordenite), 방비석(chabazite), 오프레타이트(offretite), 클라이놉타일로라이트(clinoptilolite), 에리오나이트(erionite), 시헤알라이트(sihealite) 등의 비정질화합물을 들 수 있다. 그 외의 적합한 제올라이트 물질로는 제올라이트A, 제올라이트L, 제올라이트β, 제올라이트X, 제올라이트Y, 제올라이트HY, ZSM-5, MCM-22, MCM-41, UCB-1 및 ITQ-2가 포함된다. 바람직한 제올라이트 촉매는, 실리카 대 알루미나의 비율이 2~10인 HY제올라이트이다. 제올라이트는, 압출물, 정제, 성형입자 또는 비즈 등, 어떤 형상이어도 좋다. 결합제를 이용하여 형상의 강도를 높일 수도 있다. 특히 바람직한 제올라이트 촉매는, 압출물 형상의 알루미나 결합제와 제올라이트HY의 20/80 조성물이다. 해당 조성물은 고정상 작업에 있어 촉매의 기계적 완전성을 부여하므로, 반응기의 압력저하와 막힘현상을 최소화한다.
일반적으로 제올라이트는 다양한 방법으로 변형하여, 세공의 크기(pore size), 구조, 활성, 산성도, 실리카/알루미나 몰비 등의 특성을 조정하는 것이 가능하다. 제올라이트의 실리카/알루미나 비를 변경할 수 있는 수단은 여러 가지가 있으나, 예를 들어 증열(steaming) 또는 산 세정에 의한 탈알루미늄화로 실리카/알루미나 비를 증가시킬 수 있다. 알루미나에 대한 실리카의 함유량이 증가하면 촉매의 소수성이 높아지는 효과를 불러온다. 실리카/알루미나 비는 0.5 미만 500 이상의 범위이다.
산성무기산화물의 예로는, 산처리 점토(acid treated clay), 알루미나, 실리카-알루미나, 실리카 함유 혼합산화물, 천연/합성 주상점토, 천연/합성 제올라이트 등을 들 수 있으나, 이들 사례에 한정되지는 않는다. 실리카 함유 혼합산화물로는, 실리카-티타니아, 실리카-지르코니아, 실리카-알루미나-티타니아, 실리카-알루미나-지르코니아를 들 수 있다.
산처리 점토의 예로, 몬모릴로나이트 점토(montmorillonite clay), 스멕타이트 점토(smectite clay)를 들 수 있다.
가교산성 폴리머수지의 예로는, 디비닐벤젠-가교술폰화 폴리스티렌 수지, 술폰화 테트라플루오로에틸렌계 플루오로폴리머-공중합체 등을 들 수 있으나, 이들 사례에 한정되지는 않는다. 가장 바람직한 가교산성 폴리머 수지는 디비닐벤젠-가교술폰화 폴리스티렌 수지이다. 단 앰버리스트(Amberlyst) 15와 같이, 적어도 일부 고체유기산은 팽창을 유발할 가능성이 있음을 유의해야 한다. 바람직한 고체유기산은 팽창을 일으켜서는 안 된다.
상술한 방법은 순수 아세트산을 보다 많이 요구하는 공정에서 특히 유용하다. 해당 공정의 예로는, 용매급 이소프로판올(solvent-grade isopropanol), 용매급 아세톤(solvent-grade acetone), 아세톤 시아노히드린/메틸 메타크릴레이트, 비스페놀A, 메틸 이소부틸 케톤, 메틸 이소부틸 카르비놀, 이소포론 등의 제조공정을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 천연 아세톤류를 조정하는 것이 가능하다. 임의의 실시형태에 있어서, 천연 아세톤류는 최소 50%, 최소 60%, 최소 70% 또는 최소 80%의 아세톤으로 이루어진다.
본 발명의 정제 아세톤류는, 천연 아세톤류、 선별한 촉매, 그 외의 변수에 따라 달라진다. 임의의 실시형태에 있어서, 정제 아세톤류는 최소 80%의 아세톤으로 이루어진다. 바람직한 실시형태에 있어서, 정제 아세톤류는 최소 90%의 아세톤으로 이루어진다.
임의의 실시형태에 있어서, 정제 아세톤류를 일단 취득하면, 정제 아세톤류를 수소화하여 천연 이소프로판올류를 생성한다. 해당 실시형태에 있어서, 이소프로판올의 수율은 아세톤류의 정제공정을 도입하지 않은 방법보다 높다. 바람직한 실시형태에 있어서, 이소프로판올의 수율은 고체무기산상에 공급하지 않은 아세톤공급류를 이용하여 이소프로판올을 제조하는 공정의 수율에 비하여 최소 10%가 증가한다.
아울러, 임의의 실시형태에 있어서, 천연 이소프로판올류를 추가로 정제하여 정제 이소프로판올를 생성한다. 주지의 방법, 예를 들어 증류, 압출증류 또는 반응증류 등의 방법을 이용하여 천연 이소프로판올류를 추가 정제할 수 있다. 바람직한 실시형태에 있어서, 정제 이소프로판올류 최소 99.0%의 순도를 가진다. 그 외의 바람직한 실시형태에 있어서, 정제 이소프로판올류는 최소 99.5%의 순도를 가진다. 가장 바람직한 실시형태에 있어서, 정제 이소프로판올류는 최소 99.8%의 순도를 가진다.
한 예시적 실시형태는 이소프로판올의 생성에 관한다. 이소프로판올의 생성에 있어서, 천연 아세톤은 수소화에 의해 이소프로판올로 전환한다. 천연 아세톤류와 이소프로판올 양쪽 모두 증류에 의해 정제된다. 해당 실시형태에 있어서, 촉매산을 함유하는 고정상(fixed bed)은 천연 아세톤 소스와 제 1증류탑 사이에 위치한다. 산상(acid bed)에 의해 천연 아세톤의 저비점불순물은 알코올 또는 수분과 반응하거나 상응하는 알데히드류로 이성화(isomerizes)하고, 이어서 함유 알코올과 반응을 일으켜 고비점불순물, 즉 글리콜류, 글리콜에테르류, 아세탈류, 디아세탈류, 디옥실란류를 생성한다. 이들은 제 1증류탑의 바닥에서 제거된다. 바람직한 실시형태에 있어서, 메탄올의 약 20%와, 에폭시드 및 알데히드의 거의 전부는, 이소프로판올의 생성공정 중에 수소화반응기로 들어간 아세톤류로부터 제거된다. 따라서, 반응기에서 퇴출하는 t-부틸 알코올, sec-부탄올, 에탄올, 메탄올 부산물의 양이 감소한다. 혼입물질이 감소하므로, 증류에 의한 이소프로판올의 정제가 보다 용이해진다. 생성률은 증가하고, 생성물의 순도는 높아진다. 바람직한 실시형태에 있어서, 순도 99.0%의 이소프로판올을 결과물로서 얻는다. 그 외의 실시형태에 있어서, 순도 99.8% 이상의 이소프로판올을 결과물로서 얻게 된다.
이소프로판올의 생성에 관한 그 외의 바람직한 실시형태에 있어서, 유기산수지상(organic acid resin bed) 앞에 건조매체를 추가하여 천연 아세톤으로부터 수분을 제거한다. 산수지촉매(acid resin catalyst)는 수지상에 고온질소를 통과시키는 등 기존의 수법으로 미리 건조한 습윤상태 또는 건조상태로 입수할 수 있다. 특히 바람직한 건조매체는 3A 제올라이트 비즈, 즉 평균 세공직경(pore diameter)이 3Å인 미공성(microporous) 알루미노규산염이다. 해당 3A 제올라이트 비즈를 이용하면, 천연 아세톤류의 함수량을 최대 96%까지 저감할 수 있다. 함수량이 감소하면, 산수지상에 형성된 t-부틸 알코올의 양도 감소하고, 그에 따라 고순도 이소프로판올 생성물의 수율이 높아진다. 아울러, 보다 다량의 이소부틸렌이 t-부틸 알코올을 대신하여 디-이소부틸렌 및 MTBE로 전환하게 된다. 디-이소부틸렌은 제 1아세톤증류탑의 바닥에서 효율적으로 제거되고, MTBE는 제 1이소프로판올 증류탑에서 빛에 의해 제거된다.
한 실시형태에 있어서, 이중수지상 및 건조기 구성을 이용하는 것이 가능하다. 이중수지상 및 건조기 구성은, 천연 아세톤류의 정제를 필요로 하는 공정에 유용하다. 해당 공정의 예로는, 용매급 이소프로판올, 용매급 아세톤, 아세톤 시아노히드린/메틸 메타크릴레이트, 비스페놀A, 메틸 이소부틸 케톤, 메틸 이소부틸 카르비놀, 이소포론 등의 제조공정을 들 수 있다. 이중수지상 및 건조기 구성을 도입함으로써, 제올라이트와 수지상의 활성화를 중단하거나, 기존의 in-situ수법, 예를 들어 천연 아세톤 처리 진행 중에 고온공기 또는 고온질소를 사용하는 수법에 의해 재활성화시키는 것이 가능해진다. 아울러, 이소프로판올의 생성을 방해하지 않고 다 쓴 제올라이트 및/또는 수지상을 교체, 재활성화 또는 유지보수할 수 있다. 촉매와 제올라이트상을 건조하여 얻은 폐수류(waste water stream)은, 폐연료 탱크 또는 폐수처리시설로 보내거나, 그 외의 기존 수법을 이용하여 처분 또는 리사이클한다.
당업자는, 천연 아세톤류의 처리방법에 영향을 미치는 각종 패러미터를 이해할 수 있다. 해당 패러미터는 반응온도, WHSV, 촉매상 길이와 반응기 직경의 비율인 L/D비를 포함한다. 임의의 실시형태에 있어서, 온도는 약 30℃ 내지 약 70℃의 범위이다. 그 외의 실시형태에서는 약 40℃ 내지 약 60℃의 범위이다. 가장 바람직한 실시형태에서는 약 50℃이다. 임의의 실시형태에 있어서, 중량공간속도("WHSV")는 약 0.3 내지 약 2.5hr-1의 범위이다. 그 외의 실시형태에서는 약 0.5 내지 약 2.0hr-1의 범위이다. 가장 바람직한 실시형태에서는 약 1.0hr-1이다. 임의의 실시형태에 있어서, 촉매상 길이와 반응기 직경의 비율인 L/D비는 약 1 내지 약 30의 범위이다. 그 외의 실시형태에서는 약 2 내지 약 8의 범위이다. 임의의 실시형태에서는 약 6이다. 그 외의 실시형태에서는 약 2이다. 당업자는 각종 패러미터를 조정하여 최적의 작업조건을 만들 수 있다.
본 발명을 보다 용이하게 이해할 수 있도록, 바람직한 실시형태로서 다음의 실시예를 제시한다. 단 하기의 실시예는 본 발명의 범위를 한정 또는 정의하는 것으로 간주되어서는 안된다.
[실시예]
실시예 1 내지 11에 대하여, 1인치짜리 ID재킷 튜브(ID jacketed tube)를 고체산촉매로 충전한다. 튜브를 50℃까지 가열하고, 천연 아세톤(아세톤 75중량%, 메탄올(MeOH) 8중량%, 이소부틸렌 산화물(IBO) 3.5중량%, 산화프로필렌(PO) 1.2중량%, 아세트알데히드(AcH) 0.2중량%, 프로핀알데히드(PA) 0.2%, 이소부틸알데히드(IBA) 0.6%, 잔부는 기타 유기화합물)을 탑에 50g/h(WHSV=1/h)로 공급한다. 샘플을 채집하여 가스크로마토그래피로 분석한다.
실시예 12 내지 16에 대하여, 3/4인치짜리 OD스테인리스 스틸 튜브를 촉매로 충전한다. 튜브를 열처리탕(heated batch)에 넣어 50℃까지 가열하고, 천연 아세톤(아세톤 76.2중량%, 메탄올(MeOH) 6.8중량%, 이소부틸렌 산화물(IBO) 3.7중량%, 산화프로필렌(PO) 1.6중량%, 아세트알데히드(AcH) 0.2중량%, 프로핀알데히드(PA) 0.3%, 이소부틸알데히드(IBA) 0.7%, 잔부는 기타 유기화합물)을 반응기에 공급한다. 앰버리스트 15(Rohm&Hass)에 대하여, WHSV는 50중량%가 수분이라 가정하고 건조수지를 기준으로 해서 표현한다. 예상(pre-bed)를 이용하는 경우, 50g짜리 3A체(Aldrich, 8/12메쉬)를 주반응기 앞에 직렬로 배치된 3/4인치짜리 OD스테인리스 스틸 튜브에 끼워넣는다. 샘플을 채집하여 가스크로마토그래피로 분석한다. 결과를 아래의 표로 정리하였다.
Figure 112014112333978-pct00001
Figure 112014112333978-pct00002
표 1에 나타난 바와 같이, 저비점불순물은 고비점불순물로 전환한다. 예를 들자면, 아세트알데히드의 함유량은 47 내지 88% 감소하고, 프로핀알데히드는 75 내지 99% 감소하고, 이소부틸알데히드는 28 내지 75% 감소하고, 이소부틸렌 산화물은 94 내지 100% 감소한다.
데이터에 따르면, 온도를 조정하여 저비점불순물을 보다 효율적으로 제거할 수 있다. 바람직한 온도는 50℃이다. 아울러 WHSV가 높으면 높을수록 아세톤의 손실률이 감소한다. 당업자의 경우, 이들 인자를 조정함으로써 아세톤 손실률을 억제하고 저비점불순물을 보다 효율적으로 제거할 수 있다는 사실을 명확하게 이해할 것이다.
따라서, 본 발명을 적용하면 목적을 달성하는 한편, 본래의 이점은 물론 상술한 이점을 얻을 수 있다. 전술한 구체적 실시형태는 어디까지나 설명을 보조하기 위한 것으로, 당업자는 본원이 교시하는 수단을 통해 본 발명을 변경하고, 상이하되 동등의 수법으로 본 발명을 실시해도 좋다. 아울러, 본원이 제시하는 구성 및 설계의 상세사항은 본 발명을 한정하려는 의도로 제시된 것이 아니며, 본 발명은 특허청구의 범위로만 정의할 수 있다. 따라서 전술한 특정 실시형태를 변경, 조합, 개량해도 좋으며, 모든 변형예는 본 발명의 정신 및 범위에 속하는 것으로 간주된다. 본원이 개시하는 발명은, 명확히 개시되지 않은 요소 및 또는 임의의 요소를 배제하고 실시할 수도 있다. 각종 요소 또는 스텝을 가지는 것을, <~을/를 포함한다(comprising>, <~을/를 함유한다(containing)> 또는 <~을/를 가진다(including)>와 같은 표현을 이용하여 설명하고 있는 조성물 및 방법에는 <주로 ~로/으로 구성되어 있다(consist essentially of)> 또는 <~로 이루어진다(consists of)>와 같은 표현을 사용해도 좋다. 제시한 숫자 및 수치 범위는 어느 정도 변경할 수 있다. 상한치와 하한치를 가지는 수치 범위를 제시할 경우, 해당 범위에 속하는 숫자 또는 범위를 모두 명확하게 제시하고 있는 것으로 간주한다. 구체적으로는, 본원이 개시하는 수치 범위(<약 a 내지 약 b>, <대략 a에서 b>, <대략 a~b> 등의 표현을 사용)는 모두 하위의 숫자 및 범위를 명기하고 있는 것으로 이해해야 한다. 한편, 청구항에 사용하는 용어는, 출원인이 명확하게 별도로 정의하지 않는 한, 통상의 의미로 해석된다. 아울러 청구항에 기술된 부정관사(<a> 또는 <an>)는, 하나 또는 하나 이상의 대상요소를 의미한다. 본 명세서와, 본 명세서에 원용된 1건 이상의 특허 또는 문서가 단어 또는 용어 사용법에서 충돌하고 있는 경우, 본 명세서와 일치하는 정의를 채용하는 것으로 한다.

Claims (19)

  1. 천연 아세톤류의 정제방법에 있어서,
    a) 아세톤과 최소 1종의 저비점불순물을 포함하는 천연 아세톤류(crude acetone stream)를 제올라이트로 처리하여, 아세톤과 천연 아세톤류보다 비등점이 높은 최소 1종의 고비점불순물을 포함하는 가공 아세톤류(treated acetone stream)를 형성하는 스텝과,
    b) 상기 가공 아세톤류를 증류하여 상기 고비점불순물의 적어도 일부를 제거하고, 정제 아세톤류(purified acetone stream)를 생성하는 스텝을 포함하는, 방법.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 제올라이트는, 포우저사이트(faujasite), 모데나이트(mordenite), 방비석(chabazite), 클라이놉타일로라이트(clinoptilolite), 에리오나이트(erionite), 시헤알라이트(sihealite), 제올라이트 A, 제올라이트 L, 제올라이트 β, 제올라이트 X, 제올라이트 Y, 제올라이트 HY, 제올라이트 ZSM-5, 제올라이트 MCM-22, 제올라이트 MCM-41, 제올라이트 UCB-1 및 제올라이트 ITQ-2로 이루어진 군에서 선택되는, 방법.
  3. 제 2항에 있어서,
    상기 제올라이트는 제올라이트 ZSM-5인, 방법.
  4. 제 2항에 있어서,
    상기 제올라이트는 제올라이트 HY인, 방법.
  5. 제 4항에 있어서,
    상기 제올라이트 HY의 실리카 대 알루미나 비율은 2 내지 10인, 방법.
  6. 천연 아세톤류의 정제방법에 있어서,
    a) 아세톤과 최소 1종의 저비점불순물을 포함하는 천연 아세톤류(crude acetone stream)를 가교산성 폴리머 수지로 처리하여, 아세톤과 천연 아세톤류보다 비등점이 높은 최소 1종의 고비점불순물을 포함하는 가공 아세톤류(treated acetone stream)를 형성하는 스텝과,
    b) 상기 가공 아세톤류를 증류하여 상기 고비점불순물의 적어도 일부를 제거하고, 정제 아세톤류(purified acetone stream)를 생성하는 스텝을 포함하고,
    상기 가교산성 폴리머 수지는 디비닐벤젠-가교술폰화 폴리스티렌 수지인, 방법.
  7. 제 1항에 있어서,
    상기 천연 아세톤류는 50중량% 이상의 아세톤으로 이루어진, 방법.
  8. 제 1항에 있어서,
    상기 불순물은, 알코올, 에폭시드(epoxide), 알데히드, 수분, 이소부틸렌 또는 이들의 조합물을 포함하는, 방법.
  9. 정제 이소프로판올의 제조방법에 있어서,
    a) 아세톤과 최소 1종의 저비점불순물을 포함하는 천연 아세톤류를 제올라이트를 포함하는 상(bed)에 공급하여, 아세톤과 최소 1종의 고비점불순물을 포함하는 가공 아세톤공급류(treated acetone feed stream)를 형성하는 스텝과,
    b) 상기 가공 아세톤류를 증류하여 해당 가공 아세톤류로부터 상기 고비점불순물의 적어도 일부를 제거하고, 정제 아세톤류를 생성하는 스텝과,
    c) 이소프로판올 제조공정에서 상기 정제 아세톤류를 수소화반응기에 공급하여 천연 이소프로판올(crude isopropanol)을 생성하는 스텝과,
    d) 상기 천연 이소프로판올류를 증류하여 잔존불순물의 적어도 일부를 제거하고, 정제 이소프로판올류(purified isopropanol stream)를 생성하는 스텝을 포함하는, 방법.
  10. 제 9항에 있어서,
    상기 제올라이트는, 포우저사이트(faujasite), 모데나이트(mordenite), 방비석(chabazite), 클라이놉타일로라이트(clinoptilolite), 에리오나이트(erionite), 시헤알라이트(sihealite), 제올라이트 A, 제올라이트 L, 제올라이트 β, 제올라이트 X, 제올라이트 Y, 제올라이트 HY, 제올라이트 ZSM-5, 제올라이트 MCM-22, 제올라이트 MCM-41, 제올라이트 UCB-1 및 제올라이트 ITQ-2로 이루어진 군에서 선택되는, 방법.
  11. 제 9항에 있어서,
    상기 정제 아세톤류는 최소 90중량%의 아세톤으로 이루어진, 방법.
  12. 제 9항에 있어서,
    상기 아세톤공급류는, 80중량%의 아세톤과, 최소 6.5중량%의 메탄올과, 최소 0.7중량%의 알데히드류와, 최소 3.5중량%의 이소부틸렌 산화물과, 최소 1.5중량%의 이소프로판올을 포함하고, 아울러 상기 정제 아세톤류는, 90중량%의 아세톤과, 6.5중량% 미만의 메탄올과, 0.7중량% 미만의 알데히드류와, 3.5중량% 미만의 이소부틸렌 산화물과, 1.5중량% 미만의 이소프로판올을 포함하고, 나아가 정제 이소프로판올은 최소 99.8중량%의 이소프로판올로 이루어진, 방법.
  13. 제 9항에 있어서,
    이소프로판올의 수율이, 제올라이트로 처리되지 않은 아세톤공급류를 사용해 이소프로판올을 제조하는 공정의 수율에 비하여 최소 5% 증가한, 방법.
  14. 정제 이소프로판올의 제조방법에 있어서,
    a) 아세톤과 최소 1종의 저비점불순물을 포함하는 아세톤공급류를 제올라이트를 포함하는 상에 공급하여, 아세톤과 최소 1종의 고비점불순물을 포함하는 가공 아세톤공급류를 형성하는 스텝과,
    b) 상기 가공 아세톤류를 증류하여 해당 가공 아세톤류로부터 상기 고비점불순물의 적어도 일부를 제거하고, 최소 80%의 순도를 가지는 정제 아세톤류를 생성하는 스텝과,
    c) 이소프로판올 제조공정에서 상기 정제 아세톤류를 수소화반응기에 공급하여 천연 이소프로판올을 생성하는 스텝과,
    d) 상기 천연 이소프로판올류를 증류하여 잔존불순물의 적어도 일부를 제거하고, 정제 이소프로판올류를 생성하는 스텝으로, 상기 정제 이소프로판올은 최소 99.5%의 순도를 가지고 있는, 방법.
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