KR101639087B1 - 방향족 이소시아네이트의 제조 방법 - Google Patents

방향족 이소시아네이트의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 적절할 경우 1 이상의 불활성 매질의 존재 하에 이소시아네이트와 상응하는 아민을 포스겐과 액상 반응시켜 이소시아네이트를 제조하는 방법에 관한 것으로서, 여기서 아민 및 포스겐을 우선 혼합 챔버(1)에서 혼합시켜 반응 혼합물을 얻고 반응 혼합물을 반응기에 공급하며, 아민을 혼합 챔버(1)에 대해 동축으로 배치된 오르피스(3)를 통해 첨가하며 포스겐을 혼합 챔버(1)의 축(11)에 대해 직각으로 배치된 2 이상의 평면(7, 9)에 있는 공급 오르피스(5)를 통해 첨가하거나, 또는 포스겐을 혼합 챔버에 대해 동축으로 배치된 오르피스(3)를 통해 첨가하고 아민을 혼합 챔버(1)의 축(11)에 대해 직각으로 배치된 2 이상의 평면(7, 9)에 있는 공급 오르피스(5)를 통해 첨가한다. 1 이상의 평면(9)은 반응 혼합물의 주요 흐름 방향으로 혼합 챔버(1)에 대해 동축으로 배치된 오르피스(3)의 상류에 배치되고 1 이상의 평면(7)은 오르피스(3)의 하류에 배치된다. 혼합 챔버(1) 내 반응 혼합물의 평균 체류 시간은 20 ms 이하이다.

Description

방향족 이소시아네이트의 제조 방법{PROCESS FOR PREPARING AROMATIC ISOCYANATES}
본 발명은 적절할 경우 1 이상의 불활성 매질의 존재 하에 이소시아네이트와 상응하는 아민을 포스겐과 액상 반응시켜 이소시아네이트를 제조하는 방법에 관한 것으로서, 여기서 아민 및 포스겐을 우선 혼합 챔버에서 혼합시켜 반응 혼합물을 얻고 반응 혼합물을 반응기에 공급한다. 아민을 혼합 챔버에 대해 동축으로 배치된 오르피스를 통해 첨가하며 포스겐을 혼합 챔버의 축에 대해 직각으로 배치된 2 이상의 평면에 있는 공급 오르피스를 통해 첨가한다. 1 이상의 평면은 반응 혼합물의 주요 흐름 방향으로 아민을 첨가하기 위한 오르피스의 상류에 배치되고 하나의 평면은 오르피스의 하류에 배치된다.
이소시아네이트는 기본적으로 액상 또는 기상 포스겐화에 의해 이소시아네이트와 상응하는 아민을 포스겐화하여 제조할 수 있다. 반응이 기상 포스겐화보다 저온에서 실시될 수 있고 반응물의 기화가 필요하지 않다는 이유에서 액상 포스겐화가 주목할 만 하다.
액상 포스겐화에서, 아민 함유 반응물 스트림은 액상으로 공급된다. 이를 포스겐 함유 반응물 스트림과 혼합시킨다. 포스겐을 불활성 용매에 용해시킬 수 있다. 이어서, 포스겐 함유 반응물 스트림을 혼합 챔버에 분사하고, 여기서 아민 함유 반응물 스트림과 혼합된다. 아민 및 포스겐은 HCl을 방출하며 반응하여 상응하는 이소시아네이트를 제공한다.
아민과 포스겐의 빠른 반응이 필요한데, 이는 포스겐 농도가 너무 낮을 경우에는 형성된 이소시아네이트가 과잉의 아민과 반응하여 우레아 또는 다른 문제가 되는 고점도 및 고상의 부산물을 제공하기 때문이다. 이러한 이유에서, 혼합 챔버 내 빠른 혼합 및 짧은 체류 시간이 요구된다.
아민 및 포스겐을 우선 혼합 챔버에서 혼합하여 반응 혼합물을 얻은 후 혼합물을 반응기에 공급하며, 아민을 혼합 챔버에 대해 동축으로 배치된 오르피스를 통해 첨가하고 포스겐을 혼합 챔버의 축에 대한 직각으로 배치된 2 이상의 평면에 있는 공급 오르피스를 통해 첨가하는 장치가 예컨대 DD-A 300 168에 기재되어 있다.
본 발명의 목적은, 종래 기술로부터 공지된 공정에 비해 낮은 수준의 2차 성분 형성이 달성될 수 있는, 이소시아네이트와 상응하는 아민을 포스겐과 액상 반응시켜 이소시아네이트를 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
상기 목적은 적절할 경우 1 이상의 불활성 매질의 존재 하에 이소시아네이트와 상응하는 아민을 포스겐과 액상 반응시켜 이소시아네이트를 제조하는 방법에 의해 달성되는데, 여기서 아민 및 포스겐을 우선 혼합 챔버에서 혼합시켜 반응 혼합물을 얻고 반응 혼합물을 반응기에 공급한다. 아민을 혼합 챔버에 대해 동축으로 배치된 오르피스를 통해 첨가하며 포스겐을 혼합 챔버의 축에 대해 직각으로 배치된 2 이상의 평면에 있는 공급 오르피스를 통해 첨가한다. 1 이상의 평면은 반응 혼합물의 주요 흐름 방향으로 아민을 첨가하기 위한 오르피스의 상류에 배치되고 하나의 평면은 오르피스의 하류에 배치된다. 본 발명에 따르면, 혼합 챔버 내 반응 혼합물의 평균 체류 시간은 18.5 ms 이하이다.
18.5 ms 이하의 혼합 챔버 내에서의 반응 혼합물의 짧은 체류 시간으로 인해 종래 기술로부터 공지된 공정에 비해 감소된 수준의 2차 성분 형성이 달성된다.
혼합 챔버 내 평균 체류 시간은 하기 식으로부터 계산된다.
Figure 112011011111067-pct00001
상기 식에서, ts는 체류 시간이고, V는 혼합 챔버의 부피이며, V*는 반응물 스트림의 총 부피 흐름이다. 혼합 챔버의 부피는 수축부의 말단까지의 부피, 즉 혼합 챔버 하류를 따르는 일정한 단면을 갖는 구역에 대한 진입부까지의 부피이다. 혼합 챔버로 돌출하는 중심 노즐의 부피는 혼합 챔버의 부피의 일부가 아니다.
이소시아네이트의 제조에 사용되는 아민은 예컨대 모노아민, 디아민, 트리아민 또는 더 높은 작용가의 아민이다. 그러나, 모노아민 또는 디아민을 사용하는 것이 바람직하다. 사용되는 아민에 따르면, 상응하는 모노이소시아네이트, 디이소시아네이트, 트리이소시아네이트 또는 더 높은 작용가의 이소시아네이트가 형성된다. 본 발명에 따른 공정에 의해 모노이소시아네이트 또는 디이소시아네이트를 제조하는 것이 바람직하다.
아민 및 이소시아네이트는 지방족, 지환족 또는 방향족일 수 있다. 지환족 이소시아네이트는 1 이상의 지환족 고리계를 포함하는 것들이다.
지방족 이소시아네이트는 직쇄 또는 분지쇄에 결합된 이소시아네이트기만을 갖는 것들이다.
방향족 이소시아네이트는 1 이상의 방향족 고리계에 결합된 1 이상의 이소시아네이트기를 갖는 것들이다.
본 출원의 문맥에서, (시클로)지방족 이소시아네이트는 지환족 및/또는 지방족 이소시아네이트의 짧은 형태이다.
방향족 디이소시아네이트의 예는 단량체 디페닐메탄 2,4'- 또는 4,4'-디이소시아네이트(MDI) 및 이의 고급 올리고머(PMDI) 또는 혼합물, 톨루엔 2,4- 및/또는 2,6-디이소시아네이트(TDI) 및 나프탈렌 1,5- 또는 1,8-디이소시아네이트(NDI)이다.
바람직한 시클로(지방족) 디이소시아네이트는 탄소 원자 4 내지 20 개인 것들이다.
통상적인 지방족 디이소시아네이트의 예는 테트라메틸렌 1,4-디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트, (1,6-디이소시아네이토헥산), 옥타메틸렌 1,8-디이소시아네이트, 데카메틸렌 1,10-디이소시아네이트, 도데카메틸렌 1,12-디이소시아네이트, 테트라데카메틸렌 1,14-디이소시아네이트, 리신 디이소시아네이트의 유도체, 테트라메틸크실렌 디이소시아네이트(TMXDI), 트리메틸헥산 디이소시아네이트 또는 테트라메틸헥산 디이소시아네이트, 및 또한 3(또는 4),8(또는 9)-비스(이소시아네이토메틸)트리시클로[5.2.1.02.6]데칸 이성체 혼합물, 및 지환족 디이소시아네이트, 예컨대 1,4-, 1,3- 또는 1,2-디이소시아네이토시클로헥산, 4,4'- 또는 2,4'-디(이소시아네이토시클로헥실)메탄, 1-이소시아네이토-3,3,5-트리메틸-5-(이소시아네이토메틸)시클로헥산(이소포론 디이소시아네이트), 1,3- 또는 1,4-비스(이소시아네이토메틸)시클로헥산, 2,4- 또는 2,6-디이소시아네이토-1-메틸시클로헥산이다.
MDI/PMDI 이성체 및 올리고머 혼합물, 및 TDI 이성체 혼합물이 특히 바람직하다.
모노이소시아네이트를 제조하기 위해, 지방족, 지환족 또는 방향족 아민도 사용할 수 있다. 바람직한 방향족 아민은 특히 아닐린이다.
포스겐을 혼합 챔버에 첨가하기 전에 불활성 용매에 용해시킬 수 있다. 포스겐이 용해되는 적절한 불활성 용매는 예컨대 염소화 방향족 탄화수소, 예컨대 모노클로로벤젠 또는 디클로로벤젠, 또는 톨루엔이다. 포스겐 대 불활성 용매의 비는 바람직하게는 1.0 내지 1.2 범위, 특히 1:0 내지 1:1 범위이다.
바람직한 구체예에서, 포스겐은 각각의 경우 혼합 챔버의 축에 대해 직각으로 배치된 2 이상의 평면에 있는 2 이상의 공급 오르피스를 통해 첨가한다. 포스겐이 첨가되는 공급 오르피스는 바람직하게는 공급 오르피스의 주요 방향이 혼합 챔버의 축에서 만나도록 배치된다. 주요 방향이 혼합 챔버의 축에서 만나도록 공급 오르피스를 배치함으로써, 공급 오르피스를 통해 첨가되는 포스겐 제트가 혼합 챔버에 대해 동축으로 배치된 오르피스를 통해 첨가되는 아민과 직접 만난다. 이로써 포스겐 및 아민의 빠른 첨가가 달성된다. 특히, 공급 오르피스로부터 배출되는 포스겐 제트는 혼합 챔버의 축에서도 만난다. 이로서 아민의 흐름 방향으로 균질한 포스겐 분배가 생긴다.
제1 평면의 공급 오르피스를 제2 평면의 공급 오르피스에 대해 혼합 챔버의 축 주위에 회전하도록 배치하는 것도 바람직하다. 공급 오르피스가 평면당 각각 2개인 경우, 공급 오르피스를 서로에 대해 90°로 회전되도록 배치하는 것이 특히 바람직하다.
아민이 포스겐과 혼합되는 혼합 챔버는 바람직하게는 길이 대 직경 비(L/D 비)가 1 내지 2 범위, 특히 1 내지 1.5 범위이다. 아민이 첨가되는 혼합 챔버의 축에 대해 동축으로 배치된 오르피스는 바람직하게는 혼합 챔버로 돌출된다. 이를 위해, 아민이 첨가되는 오르피스는 예컨대 노즐로서 구성된다. 그 다음, 아민이 첨가되는 오르피스는 노즐의 출구 오르피스이다. 혼합 챔버의 직경을 기준으로 한, 아민이 첨가되는 오르피스의 직경의 비는 바람직하게는 0.05 내지 0.5 범위, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 0.4 범위, 특히 0.15 내지 0.35 범위이다.
포스겐이 혼합 챔버의 축에 직각으로 배치된 2개의 평면에 있는 공급 오르피스를 통해 첨가될 경우, 하나의 평면은 반응 혼합물의 주요 흐름 방향으로 아민을 첨가하기 위한 오르피스의 상류에 배치되고 하나의 평면은 오르피스의 하류에 배치되며, 혼합 챔버의 직경을 기준으로 한, 아민이 첨가되는 오르피스로부터 아민이 첨가되는 오르피스의 하류에 배치되는 평면의 거리의 비는 0 내지 1 범위, 더욱 바람직하게는 0.01 내지 0.5 범위, 특히 0.05 내지 0.2 범위이다. 포스겐을 혼합 챔버의 축에 대해 직각으로 배치된 1 이상의 평면에 있는 공급 오르피스를 통해 첨가하는 경우, 상기 평면은 반응 혼합물의 흐름 방향으로 아민이 첨가되는 오르피스의 하류에 배치되고, 아민이 첨가되는 오르피스에 가장 가까운 평면의 공급 오르피스의 거리는, 아민이 첨가되는 오르피스의 하류에 단 하나의 평면이 배치될 경우의 공급 오르피스의 평면의 거리에 해당한다.
포스겐이 혼합 챔버의 축에 대해 직각으로 배치된 2개 평면에 있는 공급 오르피스를 통해 첨가될 경우, 하나의 평면은 반응 혼합물의 주요 흐름 방향으로 아민을 첨가하기 위한 오르피스의 상류에 배치되고 하나의 평면은 오르피스의 하류에 배치되며, 혼합 챔버의 직경을 기준으로 한, 아민이 첨가되는 오르피스로부터 아민이 첨가되는 오르피스의 상류에 배치된 평면의 거리의 비는 0 내지 1 범위, 더욱 바람직하게는 0.01 내지 0.5 범위, 특히 0.05 내지 0.2 범위이다. 포스겐이 혼합 챔버의 축에 대해 직각으로 배치된 1 이상의 평면에 있는 공급 오르피스를 통해 첨가되는 경우, 상기 평면은 반응 혼합물의 주요 흐름 방향으로 아민이 첨가되는 오르피스의 상류에 배치되며, 아민이 첨가되는 오르피스에 가장 가까운 평면의 공급 오르피스의 거리는, 단 하나의 평면이 아민이 첨가되는 오르피스의 상류에 배치될 경우의 공급 오르피스의 평면의 거리에 해당한다.
포스겐은 바람직하게는 혼합 챔버의 축에 대해 직각으로 배치된 최대 5개 평면에 있는 공급 오르피스를 통해 첨가된다. 포스겐이 혼합 챔버의 축에 대해 직각으로 배치된 최대 3개 평면에 있는 공급 오르피스를 통해 첨가되는 것이 더욱 바람직하며, 포스겐이 혼합 챔버의 축에 대해 직각으로 배치된 2개 평면에 있는 공급 오르피스를 통해 첨가될 경우 특히 바람직하다.
각각의 평면에 있는 공급 오르피스의 수는 바람직하게는 5개 이하, 더욱 바람직하게는 4개 이하, 특히 2개이다. 각각의 평면에 있는 공급 오르피스의 수는 혼합 챔버 내 포스겐의 양호한 분배를 가져온다. 이러한 문맥에서, 각각의 평면의 공급 오르피스가 흐름 방향으로 정렬되지 않도록, 각각의 평면의 오르피스가 서로에 대해 회전할 경우 추가로 바람직하다. 2 이상의 평면에 있는 공급 오르피스의 경우, 각각의 평면의 공급 오르피스는 바람직하게는 서로에 대해 균질하게 회전한다. 각각의 평면이 서로에 대해 회전하는 각은 바람직하게는 하기 식으로 계산된다.
Figure 112011011111067-pct00002
상기 식 중, α는 평면이 서로에 대해 회전하는 각이고, zo는 평면당 오르피스의 수이다.
포스겐이 첨가되는 공급 오르피스의 직경은 바람직하게는 공급 오르피스가 배치된 평면의 분리부보다 작다. 혼합 챔버의 직경을 기준으로 한 공급 오르피스의 직경은 바람직하게는 0.01 내지 0.5 범위, 더욱 바람직하게는 0.02 내지 0.3 범위, 특히 0.03 내지 0.25 범위이다.
공급 오르피스는 임의의 소정 각으로 혼합 챔버로 개방될 수 있다. 공급 오르피스의 각은 바람직하게는 혼합 챔버의 축과 교차하며, 공급 오르피스는 더욱 바람직하게는 90°의 각으로 혼합 챔버로 개방된다.
포스겐이 첨가되는 공급 오르피스는 바람직하게는 노즐 오르피스이다. 이는, 포스겐이 라인을 통해 혼합 챔버에 공급되고, 노즐 형태의 단면 수축부가 라인의 말단에 형성됨을 의미한다. 그 다음, 포스겐은 노즐로부터 혼합 챔버로 배출된다. 포스겐의 공급 오르피스는 바람직하게는 혼합 챔버의 벽을 갖는 플러쉬(flush)이다. 노즐은 원형 오르피스 또는 원 형상이 아닌 오르피스를 가질 수 있다.
아민이 포스겐과 혼합되는 혼합 챔버는 바람직하게는 회전 대칭성이다. 혼합 챔버가 원형 단면을 갖지 않을 경우, 혼합 챔버의 직경은 항상 수력 직경(hydraulic diameter)을 의미한다.
이의 하류 말단에서, 혼합 챔버는 바람직하게는 반응 혼합물이 역혼합되는 직경 수축부를 갖는다. 역혼합은 직경 수축부로 인한 흐름의 편향의 결과로서 일어난다.
혼합 챔버의 하류 말단에 있는 직경 수축부는 바람직하게는 혼합 챔버의 축에 대해 10 내지 80° 범위의 각으로 구성된다. 하류 말단에 있는 직경 수축부는 더욱 바람직하게는 혼합 챔버의 축에 대해 15 내지 60°의 각으로, 특히 바람직하게는 18 내지 40°의 각으로 구성된다. 혼합 챔버의 하류 말단에 있는 직경 수축부는 바람직하게는 원뿔형 수축부이다. 혼합 챔버의 직경을 기준으로 한 단면이 감소되는 직경 수축부의 직경의 비는 0.2 내지 0.7 범위, 더욱 바람직하게는 0.25 내지 0.65 범위, 특히 0.3 내지 0.6 범위이다. 직경 수축부로 인해서 역혼합뿐 아니라 반응 혼합물의 가속화도 생긴다.
흐름 균질화를 위해, 직경 수축부에 바람직하게는 단지 약간의 역혼합이 일어나는 일정 직경을 갖는 구역이 연결된다.
일정 직경을 갖는 구역 내 반응 혼합물의 체류 시간은 바람직하게는 50 ms 이하, 특히 30 ms 이하이다. 일정 직경을 갖는 구역의 길이는 이 구역의 직경(L/D 비)을 기준으로 하여 바람직하게는 1 내지 10 범위, 더욱 바람직하게는 1.5 내지 9 범위, 특히 2 내지 8 범위이다.
일정 직경을 갖는 구역에 단면 확대부를 갖는 구역이 연결되며, 단면 확대부는 흐름의 불연속성이 없는 구역의 축을 기준으로 하여 개방각을 갖는다. 이는 단면 확대부가 확산기의 형태로 구성됨을 의미한다. 단면 확대부는 바람직하게는 관형 반응기로서 구성되는 반응기의 직경이 얻어질 때까지 직경을 넓힌다. 이러한 문맥에서, 직경은 단계적으로 넓어질 수 있으며, 이 경우 일정 직경을 갖는 영역을 직경이 넓어진 개별적인 단계 각각 사이에 배치한다.
흐름의 불연속성을 방지하기 위해, 구역의 축에 대한 단면 확대부의 개방각은 바람직하게는 15° 미만, 더욱 바람직하게는 10° 미만, 특히 바람직하게는 8° 미만이다.
본 발명의 예가 도면에 도시되어 있으며, 하기 설명에 더욱 상세히 예시된다.
도 1은 아민 및 포스겐을 액상 혼합하기 위한 장치를 도시한다.
이소시아네이트와 상응하는 아민을 포스겐과 액상 반응시켜 이소시아네이트를 제조하는 공정에서, 아민을 포스겐과 반응시킨 후, 혼합된 반응물을 반응이 실시되는 반응기에 공급한다.
아민 및 포스겐을 혼합하기 위한 장치는 포스겐 및 아민이 공급되는 혼합 챔버(1)를 포함한다. 아민은 바람직하게는 혼합 챔버에 대해 동축으로 배치된 오르피스(3)를 통해 공급된다. 그러나, 대안적으로, 혼합 챔버에 대해 동축으로 배치된 오르피스(3)를 통해 포스겐을 공급하는 것도 가능하다. 그러나, 혼합 챔버에 대해 동축으로 배치된 오르피스(3)를 통해 아민을 첨가하는 것이 바람직하다. 혼합 챔버(1)에 대해 동축으로 배치된 오르피스(3)는 예컨대 여기에 도시된 바와 같이 혼합 챔버(1)로 돌출된 노즐의 형태로 구성된다.
또한, 포스겐 및 아민을 혼합하기 위한 장치는 포스겐, 또는 혼합 챔버의 축에 대해 동축으로 배치된 오르피스를 통해 포스겐이 첨가되는 경우에는 아민이 첨가되는 공급 오르피스(5)를 포함한다. 공급 오르피스(5)도 바람직하게는 노즐로서 구성된다. 공급 오르피스(5)는 혼합 챔버의 축에 대해 직각으로 배치된 2 이상의 평면(7, 9)으로 배치된다. 평면(7, 9)이 여기서는 점선으로 도시되어 있다. 여기 도시된 구체예에서, 공급 오르피스(5)는 2개의 평면(7, 9)에 배치된다. 제1 평면(7)은 동축으로 배치된 오르피스(3)의 하류에 배치되고, 제2 평면(9)은 오르피스(3)의 상류에 배치된다.
여기에 도시된 구체예 외에, 공급 오르피스(5)가 배치된 2개의 평면(7, 9)이 배치되면서, 대안적으로 공급 오르피스가 2 이상의 평면에 배치되는 것도 가능하다. 공급 오르피스(5)가 2 이상의 평면(7, 9)에 배치되는 경우, 각각의 경우에서, 1 이상의 평면은 동축으로 배치된 오르피스(3)의 상류에 배치되고, 1 이상의 평면은 오르피스(3)의 하류에 배치된다.
바람직하게는, 2개의 공급 오르피스(5)가 각각의 평면(7, 9)에 배치되는데, 이 경우 공급 오르피스(5)는 각각 서로 직경이 대향하도록 놓인다. 공급 오르피스(5)를 서로 직경이 대향하도록 배치함으로써, 공급 오르피스(5)의 주요 방향이 혼합 챔버(1)의 축(11)에서 만난다.
혼합 챔버(1)의 직경 DM을 기준으로 한, 혼합 챔버에 대해 동축으로 배치된 오르피스(3)로부터의 제1 평면(7)의 거리 L1의 비는 바람직하게는 0 내지 1 범위, 더욱 바람직하게는 0.01 내지 0.5 범위, 특히 0.05 내지 0.2 범위이다. 공급 오르피스(5)가 혼합 챔버에 대해 동축으로 배치된 오르피스(3)의 하류의 1 이상의 평면에 배치되는 경우, 이 거리는 혼합 챔버에 대해 동축으로 배치된 오르피스(3)에 가장 가까운 평면의 거리이다.
혼합 챔버(1)의 직경 DM을 기준으로 한, 혼합 챔버(1)에 대해 동축으로 배치된 오르피스(3)의 상류에 배치된 제2 평면(9)의 거리 L2의 비는 마찬가지로 바람직하게는 0 내지 1 범위, 더욱 바람직하게는 0.01 내지 0.5 범위, 특히 0.05 내지 0.2 범위이다. 공급 오르피스(5)가 혼합 챔버(1)에 대해 동축으로 배치된 오르피스(3)의 상류의 1 이상의 평면에 배치되는 경우, 이 거리는 오르피스(3)에 가장 가까운 평면의 거리에 해당한다.
이의 하류 말단에서, 혼합 챔버(1)는 바람직하게는 직경 수축부(13)를 갖는다. 직경 수축부(13)는 바람직하게는 원뿔형 구성을 가지며, 혼합 챔버(1)의 축(11)에 대해 10 내지 80° 범위의 각 α로, 바람직하게는 15 내지 60° 범위의 각으로, 특히 바람직하게는 18 내지 40°의 각으로 구성된다.
직경 수축부(13)에 일정 직경을 갖는 구역이 연결된다. 일정 직경을 갖는 구역(15)은 직경이 DA인데, 여기서 일정 직경을 갖는 구역(15)의 직경 DA 대 혼합 챔버(1)의 직경 DM의 비는 상기에 이미 기재한 바와 같이 0.2 내지 0.7 범위, 더욱 바람직하게는 0.25 내지 0.65 범위, 특히 0.3 내지 0.6 범위이다. 직경 수축부(13)에서, 직경은 혼합 챔버(1)의 직경 DM에서 일정 직경을 갖는 구역(15)의 직경 DA로 감소한다.
일정 직경을 갖는 구역(15)에 단면 확대부(17)가 연결된다. 단면 확대부(17)는 바람직하게는 확산기의 형태로 구성된다. 단면 확대부(17)는 단면 확대부(17)에서 흐름의 불연속성이 생기지 않도록 선택된 개방각(β)을 갖는다. 원뿔형으로 넓어지는 단면 확대부(17)를 갖는 여기 도시된 구체예에 대해 대안적으로, 예컨대 단면 확대부(17)의 직경이 단계적으로 넓어지는 것도 가능하다. 이 경우, 일정 직경을 갖는 영역을 직경이 넓어지는 개별적인 단계 각각 사이에 배치한다. 대안적으로, 직경이 원뿔형으로 넓어지는 영역을 개별적인 단계 각각 사이에 형성시킬 수도 있다.
그러나, 단면 확대부(17)는 더욱 바람직하게는 원뿔형 구성을 가지며, 단면 확대부(17)의 개방각(β)은 바람직하게는 <15°, 더욱 바람직하게는 <10°, 특히 바람직하게는 <8°이다.
직경이 여기에는 도시되지 않은 아민 및 포스겐을 혼합하기 위한 장치에 연결되는 반응기의 직경만큼 넓어지도록, 단면 확대부(17)의 길이를 선택한다.
혼합 챔버(1) 내에서 짧은 체류 시간 및 높은 혼합 속도를 달성하기 위해, 직경 DM을 기준으로 한 혼합 챔버(1)의 길이 LM의 비는 바람직하게는 1 내지 2 범위, 특히 1 내지 1.5 범위이다. 일정 직경을 갖는 구역의 직경 DA를 기준으로 한 일정 직경을 갖는 구역(15)의 길이 LA의 비는 바람직하게는 1 내지 10 범위, 더욱 바람직하게는 1.5 내지 9 범위, 특히 2 내지 8 범위이다.
실시예
MDI/PMDI를 제조하기 위해, 직경이 40 ㎜이고 길이가 66 ㎜인 혼합 챔버를 포함하는 장치를 이용하였다. 아민에 대한 공급 유닛이 혼합 챔버로 개방되고, 혼합 챔버로 26 ㎜ 돌출되어 있었으며, 직경은 20 ㎜이고 노즐 직경은 5.5 ㎜였다. 포스겐의 공급을 위해, 2개의 공급 오르피스가 중심 노즐의 출구 단면 위에 6 ㎜ 직경으로 배치되었으며, 2개의 공급 오르피스가 중심 노즐의 출구 단면 아래에 6 ㎜ 직경으로 배치되었다. 중심 노즐의 출구 단면 위쪽에 있는 공급 오르피스의 직경은 5.1 ㎜였고 그의 공급 유닛의 직경은 15 ㎜였으며, 중심 노즐의 오르피스의 아래, 즉 하류에 있는 공급 오르피스의 노즐 직경은 6.9 ㎜였고 그의 공급 유닛의 직경은 20 ㎜였다.
혼합 챔버는 각이 25°이고 혼합 챔버 직경 40 ㎜에서 출구 직경 25 m로 직경이 감소하는 원뿔형 수축부를 가졌다. 원통형 부분 및 원뿔형 부분을 포함하는 혼합 챔버의 총 길이는 66 ㎜였다. 혼합 챔버에 길이 180 ㎜의 일정 직경을 갖는 구역이 연결되었다. 일정 직경을 갖는 구역에 개방각 6°의 확대부가 연결되었다. 확대부에서, 직경은 관형 반응기 하류의 직경으로 갈수록 증가하였다.
3.75 ㎥/시간으로 아민 함유 스트림을 공급하기 위해 중심 노즐을, 그리고 11.2 ㎥/시간으로 포스겐 함유 스트림을 공급하기 위해 공급 오르피스를 사용하였다. 아민 함유 스트림은 34 내지 36 중량%의 MDA/PMDA를 포함하였고, 그 비는 MDA 50.4 내지 51.1 중량% 및 모노클로로벤젠 54 내지 56 중량%였으며, 포스겐 함유 스트림은 66 내지 70 중량%의 포스겐 및 30 내지 34 중량%의 모노클로로벤젠을 포함하였다.
혼합 구역 내 체류 시간은 17 ms였다. 일정 직경을 갖는 구역 내 체류 시간은 약 21 ms였다.
1 혼합 챔버
3 혼합 챔버에 대해 동축인 오르피스
5 공급 오르피스
7 제1 평면
9 제2 평면
11 축
13 직경 수축부
15 일정 직경을 갖는 구역
17 단면 확대부
DA 일정 직경을 갖는 구역(15)의 직경
DM 혼합 챔버(1)의 직경
LA 일정 직경을 갖는 구역(15)의 길이
LM 혼합 챔버(1)의 길이
L1 오르피스(3)로부터의 제1 평면(7)의 거리
L2 오르피스(3)로부터의 제2 평면(9)의 거리
α 직경 수축부(13)가 구성되는 각
β 단면 확대부(17)의 개방각

Claims (15)

  1. 이소시아네이트와 상응하는 아민을 포스겐과 액상 반응시켜 이소시아네이트를 제조하는 방법으로서, 아민 및 포스겐을 우선 혼합 챔버에서 혼합시켜 반응 혼합물을 얻고 반응 혼합물을 반응기에 공급하며, 아민을 혼합 챔버에 대해 동축으로 배치된 오르피스를 통해 첨가하고 포스겐을 혼합 챔버의 축에 대해 직각으로 배치된 2 이상의 평면에 있는 공급 오르피스를 통해 첨가하거나, 또는 포스겐을 혼합 챔버에 대해 동축으로 배치된 오르피스를 통해 첨가하고 아민을 혼합 챔버의 축에 대해 직각으로 배치된 2 이상의 평면에 있는 공급 오르피스를 통해 첨가하고, 1 이상의 평면은 반응 혼합물의 주요 흐름 방향으로 아민을 첨가하기 위한 오르피스의 상류에 배치되고 1 이상의 평면은 오르피스의 하류에 배치되며, 여기서 혼합 챔버 내 반응 혼합물의 평균 체류 시간은 18.5 ms 이하인 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서, 포스겐은 각각의 경우 혼합 챔버의 축에 대해 직각으로 배치된 2 이상의 평면에 있는 2 이상의 공급 오르피스를 통해 첨가하는 것인 제조 방법.
  3. 제2항에 있어서, 포스겐이 첨가되는 공급 오르피스는, 공급 오르피스의 주요 방향이 혼합 챔버의 축에서 만나도록 배치하는 것인 제조 방법.
  4. 제1항에 있어서, 혼합 챔버는 이의 하류 말단에 반응 혼합물이 역혼합되는 직경 수축부를 갖는 것인 제조 방법.
  5. 제4항에 있어서, 혼합 챔버의 하류 말단에 있는 직경 수축부는 혼합 챔버의 축에 대해 10 내지 80° 범위의 각(α)으로 구성되는 것인 제조 방법.
  6. 제1항에 있어서, 혼합 챔버에 일정 직경을 갖는 구역이 연결되는 것인 제조 방법.
  7. 제6항에 있어서, 일정 직경을 갖는 구역 내 반응 혼합물의 체류 시간은 50 ms 이하인 것인 제조 방법.
  8. 제6항에 있어서, 일정 직경을 갖는 구역에 단면 확대부를 갖는 구역이 연결되며, 단면 확대부는 흐름의 불연속성이 없는 개방각(β)을 갖는 것인 제조 방법.
  9. 제8항에 있어서, 단면 확대부를 갖는 구역의 축에 대한 단면 확대부의 개방각은 15° 미만인 것인 제조 방법.
  10. 이소시아네이트와 상응하는 아민을 포스겐과 액상 반응시켜 이소시아네이트를 제조하기 위한 장치로서, 아민 및 포스겐을 혼합하여 반응 혼합물을 제공하기 위한 혼합 챔버, 혼합 챔버로 개방되고 혼합 챔버에 대해 동축으로 배치된 오르피스 및 혼합 챔버의 축에 대해 직각으로 배치된 2 이상의 평면에 있으며 또한 혼합 챔버로 개방된 공급 오르피스를 포함하며, 1 이상의 평면은 반응 혼합물의 주요 흐름 방향으로 혼합 챔버에 대해 동축으로 배치된 오르피스의 상류에 배치되고 1 이상의 평면은 오르피스의 하류에 배치되며, 혼합 챔버는 이의 하류 말단에 혼합 챔버의 축에 대해 10 내지 80° 범위의 각(α)으로 구성된 직경 수축부를 갖는 제조 장치.
  11. 제10항에 있어서, 직경 수축부에 일정 직경을 갖는 구역이 연결되는 것인 제조 장치.
  12. 제11항에 있어서, 일정 직경을 갖는 구역에 단면 확대부를 갖는 구역이 연결되며, 단면 확대부는 흐름의 불연속성이 없는 개방각(β)을 갖는 것인 제조 장치.
  13. 제12항에 있어서, 단면 확대부를 갖는 구역의 축에 대한 단면 확대부의 개방각(β)은 15° 미만인 것인 제조 장치.
  14. 1 이상의 불활성 매질의 존재 하에 이소시아네이트와 상응하는 아민을 포스겐과 액상 반응시켜 이소시아네이트를 제조하는 방법으로서, 아민 및 포스겐을 우선 혼합 챔버에서 혼합시켜 반응 혼합물을 얻고 반응 혼합물을 반응기에 공급하며, 아민을 혼합 챔버에 대해 동축으로 배치된 오르피스를 통해 첨가하며 포스겐을 혼합 챔버의 축에 대해 직각으로 배치된 2 이상의 평면에 있는 공급 오르피스를 통해 첨가하거나, 또는 포스겐을 혼합 챔버에 대해 동축으로 배치된 오르피스를 통해 첨가하고 아민을 혼합 챔버의 축에 대해 직각으로 배치된 2 이상의 평면에 있는 공급 오르피스를 통해 첨가하고, 1 이상의 평면은 반응 혼합물의 주요 흐름 방향으로 아민을 첨가하기 위한 오르피스의 상류에 배치되고 1 이상의 평면은 오르피스의 하류에 배치되며, 여기서 혼합 챔버 내 반응 혼합물의 평균 체류 시간은 18.5 ms 이하인 제조 방법.
  15. 1 이상의 불활성 매질의 존재 하에 이소시아네이트와 상응하는 아민을 포스겐과 액상 반응시켜 이소시아네이트를 제조하기 위한 장치로서, 아민 및 포스겐을 혼합하여 반응 혼합물을 제공하기 위한 혼합 챔버, 혼합 챔버로 개방되고 혼합 챔버에 대해 동축으로 배치된 오르피스 및 혼합 챔버의 축에 대해 직각으로 배치된 2 이상의 평면에 있으며 또한 혼합 챔버로 개방된 공급 오르피스를 포함하며, 1 이상의 평면은 반응 혼합물의 주요 흐름 방향으로 혼합 챔버에 대해 동축으로 배치된 오르피스의 상류에 배치되고 1 이상의 평면은 오르피스의 하류에 배치되며, 혼합 챔버는 이의 하류 말단에 혼합 챔버의 축에 대해 10 내지 80° 범위의 각(α)으로 구성된 직경 수축부를 갖는 제조 장치.
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Families Citing this family (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5416830B2 (ja) 2009-04-24 2014-02-12 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 色の安定なｍｄａとｍｄｉの製造方法
US8519179B2 (en) 2009-06-24 2013-08-27 Basf Se Method of measuring entry of water into phosgene-conducting plants
PL2445869T3 (pl) 2009-06-26 2015-05-29 Basf Se Sposób wytwarzania izocyjanianów, korzystnie diizocyjanianów i poliizocyjanianów, z recylkulacją rozpuszczalnika
WO2011006807A2 (en) 2009-07-14 2011-01-20 Basf Se Process for preparing light-coloured isocyanates of the diphenylmethane series
JP2012532918A (ja) 2009-07-16 2012-12-20 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ジフェニルメタンジイソシアネート類の明色イソシアネートの製造方法
CN102471243A (zh) 2009-08-11 2012-05-23 巴斯夫欧洲公司 通过气相光气化制备二异氰酸酯的方法
JP2013505280A (ja) 2009-09-22 2013-02-14 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア イソシアナートの製造方法
EP2485832B1 (en) 2009-10-09 2016-11-23 Blue Cube IP LLC Process for producing a chlorinated and/or fluorinated propene in an isothermal multitube reactors and
CN102686544B (zh) 2009-10-09 2017-02-15 蓝立方知识产权公司 用于生产氯化和/或氟化丙烯和高级烯烃的方法
CN102666478B (zh) 2009-10-27 2015-03-18 巴斯夫欧洲公司 二异氰酸酯和/或多异氰酸酯和二醇的联合制备方法
US8835673B2 (en) 2009-12-04 2014-09-16 Basf Se Process for preparing isocyanates
US8609899B2 (en) 2010-05-17 2013-12-17 Basf Se Process for preparing toluenediamine by hydrogenation of dinitrotoluene
KR101853986B1 (ko) * 2010-06-14 2018-06-14 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 정적 반응성 제트 혼합기 및 아민-포스겐 혼합 공정 동안의 혼합 방법
EP3009185B1 (en) 2010-09-28 2017-08-16 Dow Global Technologies LLC Reactive flow static mixer with cross-flow obstructions and mixing method
HUE057757T2 (hu) 2010-10-14 2022-06-28 Basf Se Eljárás izocianátok elõállítására
US9321720B2 (en) 2010-10-14 2016-04-26 Basf Se Process for preparing isocyanates
PL393216A1 (pl) * 2010-12-10 2012-06-18 Zakłady Chemiczne Zachem Spółka Akcyjna Sposób otrzymywania toluilenodiizocyjanianu (TDI) poprzez prowadzenia reakcji fosgenowania toluilenodiaminy (TDA) w fazie gazowej oraz urządzenie do otrzymywania toluilenodiizocyjanianu (TDI) poprzez prowadzenie reakcji fosgenowania toluilenodiaminy (TDA) w fazie gazowej
CA2836493A1 (en) 2011-05-31 2012-12-06 Max Markus Tirtowidjojo Process for the production of chlorinated propenes
US9056808B2 (en) 2011-05-31 2015-06-16 Dow Global Technologies, Llc Process for the production of chlorinated propenes
MX336250B (es) 2011-06-08 2016-01-13 Dow Agrosciences Llc Proceso para la produccion de propenos clorados y/o fluorados.
EP2739596B1 (en) 2011-08-07 2019-05-01 Blue Cube IP LLC Process for the production of chlorinated propenes
CN109438173A (zh) 2011-08-07 2019-03-08 蓝立方知识产权有限责任公司 生产氯化的丙烯的方法
US8816126B2 (en) 2011-09-02 2014-08-26 Basf Se Process for preparing isocyanates
EP2751073B2 (de) 2011-09-02 2022-12-14 Basf Se Verfahren zur herstellung von isocyanaten
CA2856271A1 (en) 2011-11-21 2013-05-30 Dow Global Technologies Llc Process for the production of chlorinated alkanes
CA2856545A1 (en) 2011-12-02 2013-06-06 Dow Global Technologies Llc Process for the production of chlorinated alkanes
US9284239B2 (en) 2011-12-02 2016-03-15 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated alkanes
JP6170068B2 (ja) 2011-12-13 2017-07-26 ブルー キューブ アイピー エルエルシー 塩素化プロパン及びプロペンの製造方法
CN110128239A (zh) 2011-12-22 2019-08-16 蓝立方知识产权有限责任公司 生产四氯甲烷的方法
WO2013096706A1 (en) 2011-12-23 2013-06-27 Dow Global Technologies, Llc Process for the production of alkenes and/or aromatic compounds
JP2015529247A (ja) 2012-09-20 2015-10-05 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 塩素化プロペンの生成のためのプロセス
US9321707B2 (en) 2012-09-20 2016-04-26 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated propenes
JP6272878B2 (ja) 2012-09-30 2018-01-31 ブルー キューブ アイピー エルエルシー せきクエンチおよびそれを組み込んだ方法
JP6363610B2 (ja) 2012-10-26 2018-07-25 ブルー キューブ アイピー エルエルシー 混合器およびそれを組み込んだプロセス
PL402054A1 (pl) * 2012-12-14 2014-06-23 Zakłady Chemiczne Zachem Spółka Akcyjna Sposób fosgenowania toluilenodiaminy (TDA) w fazie gazowej w specjalnej konstrukcji reaktorze
CA2893841C (en) 2012-12-18 2018-07-24 Dow Global Technologies Llc Process for the production of chlorinated propenes
JP6251286B2 (ja) 2012-12-19 2017-12-20 ブルー キューブ アイピー エルエルシー 塩素化プロペン生成のための方法
US9382176B2 (en) 2013-02-27 2016-07-05 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated propenes
CA2903760C (en) 2013-03-09 2018-02-20 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated alkanes
JP5815087B2 (ja) 2013-12-10 2015-11-17 コリア クムホ ペトロケミカル カンパニー．， リミテッド 高速噴射を利用した異種流体の混合反応器
KR101416760B1 (ko) * 2014-03-25 2014-07-09 금호석유화학 주식회사 고속 분사를 이용한 이소시아네이트 제조용 혼합 반응기
US9840461B2 (en) * 2014-03-27 2017-12-12 Covestro Deutschland Ag Method for operating a gas-phase phosgenation plant
CN104874335A (zh) * 2015-05-14 2015-09-02 万华化学集团股份有限公司 一种制备异氰酸酯的反应器及其用于制备异氰酸酯的方法
CN108137488B (zh) 2015-09-30 2021-02-26 科思创德国股份有限公司 制备异氰酸酯的方法
CN109790104B (zh) 2016-10-10 2022-09-09 巴斯夫欧洲公司 氢化甲苯二胺(tda)焦油的方法
CN107597028B (zh) * 2017-09-21 2020-05-08 万华化学（宁波）有限公司 一种制备异氰酸酯的反应器及方法
WO2019070981A1 (en) * 2017-10-05 2019-04-11 Novomer, Inc. ISOCYANATES, DERIVATIVES, AND THEIR PRODUCTION PROCESSES
KR20190061837A (ko) * 2017-11-28 2019-06-05 한화케미칼 주식회사 반응기
US20210138411A1 (en) 2018-07-30 2021-05-13 Dow Global Technologies Llc Static mixing device and method for mixing phosgene and an organic amine
CN116034102A (zh) 2020-09-01 2023-04-28 巴斯夫欧洲公司 制备异氰酸酯的方法
KR20220039181A (ko) 2020-09-22 2022-03-29 주식회사 엘지화학 올리고머 제조 장치
CN114230489A (zh) * 2021-12-31 2022-03-25 浙江丽水有邦新材料有限公司 一种间甲苯基异氰酸酯的制备、提纯方法及提纯装置
CN114409572A (zh) * 2021-12-31 2022-04-29 浙江丽水有邦新材料有限公司 一种十二烷基异氰酸酯的制备、提纯方法及提纯装置
CN115253969B (zh) * 2022-07-27 2023-08-04 宁夏瑞泰科技股份有限公司 制备异氰酸酯的反应器系统及使用其制备异氰酸酯的方法
EP4378576A1 (en) 2022-11-29 2024-06-05 Basf Se Apparatus and process for preparing isocyanates

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070043233A1 (en) 2005-08-02 2007-02-22 Josef Sanders Gas-phase phosgenation process
US20080027242A1 (en) 2004-06-22 2008-01-31 Basf Aktiengesellschaft Method for Producing Isocyanates

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3744001C1 (de) * 1987-12-24 1989-06-08 Bayer Ag Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Mono- oder Polyisocyanaten
DD300168A7 (de) * 1988-12-21 1992-05-27 Schwarzheide Synthesewerk Veb Verfahren und Vorrichtung zur kontinuierlichen Umsetzung von Diaminodiphenylmethan/Polyamin-Gemischen mit Phosgen zu Polyisocyanaten
DE10032269A1 (de) * 2000-07-03 2002-01-31 Basf Ag Verfahren und Vorrichtung zur Verringerung von Nebenprodukten bei der Vermischung von Eduktströmen
DE10161384A1 (de) * 2001-12-14 2003-06-18 Bayer Ag Verbessertes Verfahren für die Herstellung von (/Poly)-isocyanaten in der Gasphase
DE10222023A1 (de) * 2002-05-17 2003-11-27 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten in der Gasphase
DE10349504A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Technology Services Gmbh Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten in der Gasphase
CN101153015B (zh) * 2006-09-28 2010-06-16 宁波万华聚氨酯有限公司 一种孔射流式反应器及利用该反应器制备异氰酸酯的方法
KR101436181B1 (ko) * 2006-11-07 2014-09-01 바스프 에스이 이소시아네이트 생산 방법

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20080027242A1 (en) 2004-06-22 2008-01-31 Basf Aktiengesellschaft Method for Producing Isocyanates
US20070043233A1 (en) 2005-08-02 2007-02-22 Josef Sanders Gas-phase phosgenation process

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