KR101557162B1 - 직접 압착을 위한 그래뉼화 말티톨 및 이의 제조 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 수분 함량이 1％ 미만, 바람직하게는 0.5％ 미만, 보다 바람직하게는 0.4％ 이하이고, 압착력이 300 N 이상, 바람직하게는 300 내지 500 N이고, 흡습성이 2.5％ 이하, 바람직하게는 0.15 내지 2.5％인 것을 특징으로 하며, 농도가 97％ 이상, 바람직하게는 98 내지 99％인 그래뉼화 말티톨에 관한 것이다.
수분 함량, 압착력, 흡습성, 겉보기 밀도, 그래뉼화 말티톨

Description

직접 압착을 위한 그래뉼화 말티톨 및 이의 제조 방법 {GRANULATED MALTITOL FOR DIRECT COMPRESSION AND METHOD OF PREPARATION THEREOF}
본 발명은 압착성이 우수하고 흡습성이 낮은 신규한 고순도의 그래뉼화 말티톨에 관한 것이다.
본 발명은 또한 상기 그래뉼화 말티톨의 특정 수득 방법 및 식품 및 제약 산업에서의 이의 용도에 관한 것이다.
통상적으로 말티톨이라 지칭되는 4-O-알파-D-글루코피라노실-D-소르비톨은 말토오스의 수소화에 의해 산업적으로 얻어지는 폴리올이다. 이것은 수크로스보다 화학적으로 안정하고 열량이 낮지만 이롭게도 이러한 당과 매우 유사한 감각 수용성 특성을 갖는다는 사실 때문에 매우 흥미롭다. 또한, 말티톨은 우식성(cariogenic)이 없는 특성이 있고, 이러한 이유로 인해서 다양한 산업적 용도, 특히 식품 및 제약 산업에서의 용도가 이미 발견되었다.
매우 오랫 동안, 말티톨은 단지 저농도의 시럽 형태로 시판되었다. 이러한 폴리올은 예를 들어 시럽 리카신(LYCASIN)® 80/55 및 말티소르브(MALTISORB)® 75/75의 주요 성분이며, 이것은 30년을 초과하는 기간 동안 본 출원인에 의해서 시 판되어 왔다.
이러한 시럽의 말티톨 함량은 이들의 건조 물질의 78％를 초과하지 않는다.
다음으로, 말티톨은 비정질의 불순한 분말 형태로 시판되어 왔다. 따라서, 말티톨 용액은 종종 분무 건조되었다. 문헌에 기재된 내용에 따르면, 이 기술은 분무 탑에서의 심각한 부착으로 인해서, 또한 수득된 분말의 매우 높은 흡습성 본성으로 인해서 항상 적용하기가 매우 어려운 것으로 평가되었다.
많은 특허가 이러한 문제점들을 극복하는 것에 관련된 상당한 노력을 기재하였다.
예를 들어,
- 영국 특허 제GB 1 383 724호, 일본 특허 제JP 49-87619호 및 미국 특허 제US 4 248 895호에는, 분무 탑에서의 부착을 감소시키기 위해서 분무 전에 말티톨 용액에 알지네이트, 셀룰로오스, 변성 전분, 폴리비닐피롤리돈, 친수성 중합체, 단백질 또는 단백질 추출물과 같은 다양한 물질을 첨가하는 것이 제안되어 있고,
- 일본 특허 제JP 50-59312호 및 동 제JP 51-113813호에는 용융된 말티톨의 무수 조성물을 분무하는 방법이 기재되어 있고,
- 일본 특허 제JP 49-110620호, 미국 특허 제US 3 918 986호, 동 제US 3 915 736호, 일본 특허 제JP 50-129769호 및 동 제JP 48-61665호에는, 덩어리화방지(anticlumping) 물질을 첨가하거나, 말티톨 분말을 사카라이드, 폴리올 또는 지방으로 코팅하거나, 습식 그래뉼화 시킴으로써 무수 말티톨 분말의 흡습성을 감소시키는 방법이 기재되어 있다.
단지 1980년 무렵에서야, 말티톨 결정이 처음으로 제조되었다. 그 전에는, 이러한 폴리올은 항상 비결정질 생성물로서 간주되어 왔다. 오랫동안 받아들여져 왔던 이러한 잘못한 가설은 사실 과포화된 용액으로부터의 말티톨의 결정화가 예를 들어 만니톨, 에리트리톨 또는 이소말트와 같은 다른 폴리올만큼 자발적이지 않다는 사실로부터 기인하였다. 아마도 말티톨 고유의 특정 특성, 특히 이의 점도 및 이의 용해도로 인해 어려움을 겪었을 것이다.
최근까지, 말티톨의 유일한 공지된 결정은 하야시바라사(HAYASHIBARA)의 미국 특허 제US 4 408 041호에 기재된 무수 형태이다.
몇년 후, 말티톨의 제1 가결정질(pseudo-crystalline) 분말이 시판되었다. 여전히, 이들 중 일부는 "매싱(massing)"이라 불리는 기술에 의해서 제조되며, 이 기술은 당 또는 폴리올의 결정을 포함하는 프라이머를 첨가함으로써 최고 농도가 90％에 달할 수 있는 말티톨의 탈수 용액을 경화시키는 것을 포함한다.
이러한 방법이 예를 들어 일본 특허 제JP 57-47680호 및 동 제JP 58-158145호에 기재되어 있다.
또한, 모두 하야시바라사의 소유인 상기한 미국 특허 제US 4 408 401호 뿐만 아니라 동 제US 6 120 612호에는 예비 결정화 용액 또는 가공된 물질을 분무함으로써 "완전 당(total sugar)"이라 불리는 미세분말 결정질 혼합물을 제조하는 것이 제안되어 있다.
후자는 말티톨로 과포화된 수성 용액을 매우 천천히 냉각시키고, 추가로 소르비톨, 말토트리이톨 및 말토테트라이톨 및 중합도가 보다 높은 기타 폴리올과 같 은 다른 폴리올을 다량으로 함유시킴으로써 수득된다.
매우 천천히 냉각시키고 말티톨의 결정질 프라이머를 첨가함으로써, 말티톨 결정이 생성되고 용액 중에서 성장한다. 이 수성 용액 중의 말티톨의 25 내지 60％가 결정화되면, 이어서 의도되게 생성된 결정이 사라지지 않도록 매우 낮은 온도, 즉, 언급된 바와 같이 60 내지 100℃의 온도에서 분무된다.
이러한 방식에서, 수득된 "완전 당"은 물 중에서의 결정화로 수득된 것와 완전히 동일한 결정 형태로 25 내지 60％의 결정화된 말티톨을 함유한다.
또한, 이러한 "완전 당"은, 기재 내용, 특히 실시예 4에 따라서 약 40분 동안의 추가 건조 뿐만 아니라 10시간 동안의 숙성이 필요하다고 언급되어 있기 때문에, 충분히 결정질인 것과는 거리가 있다.
매우 시간 소모적인 이 방법은 분명히 더 발전되지 않았다고 생각된다.
본 출원인의 연구로 인해서, 연속적인 크로마토그래피에 의한 분별 기술의 적용을 기초로 하는 새로운 제조 방법을 개발함으로써, 매우 높은 농도의 말티톨 결정질 분말의 개발에서의 중대한 단계가 수행되었다. 유럽특허 제EP 0 185 595호 및 동 제EP 0 189 704호의 목적인 이 방법은 이러한 폴리올이 특히 고함량인 크로마토그래피 분획에 함유된 말티톨을 물 중에서 단순히 결정화시킴으로써 순도가 99％ 이하인 분말을 경쟁할 수 있는 비용으로 수득하는 것을 가능하게 한다.
이러한 유형의 결정질 분말은 예를 들어 상표명 결정화 말티소르브®로 본 출원인에 의해서 오랫동안 시판되어 왔다.
한편 "매싱"이라 불리는 기술 및 다른 한편 물 중에서의 결정화는 현재 산업 적으로 사용되는 거의 유일한 방법이다. 이렇게 해서 수득된 결정화도가 매우 다양한 생성물은 츄잉검 또는 초콜렛과 같은 특정 분야에서 특히 적합하다.
그러나, 이러한 생성물이 완전히 만족스럽지 않은 다른 분야가 존재한다. 이것은 예를 들어 정제 및 영양제 분말 제제와 같은 건조 제약품 형태에서 희석을 위해서 수크로스 또는 락토스를 대체하기 위해서 말티톨을 사용하고자 하는 경우이다.
이들 특정 용도에서, "매싱" 기술에 의해 얻어진 말티톨의 가결정질(pseudo-crystalline) 분말 및 수 중 말티톨의 결정화에 의해 얻어진 결정 함유 말티톨의 결정질 분말 둘 다의 경우, 후자 분말은 하나 이상의 결점을 가지며, 특히
- 압착용 부형제로서 불량하거나,
- 흡습성이 너무 커서 벌크화되거나 덩어리를 형성하기 쉽거나,
- 쉽게 유동하지 않거나,
- 수 중에 단지 매우 느리게 용해되거나, 또는
- 다양한 약전에 의해 규정된 동정 및 순도에 대한 기준을 충족시키지 않는다.
그러나, 말티톨의 경우, 압착능을 개선시키기 위해 압출을 이용하는 것이 이미 제안되었다. 이러한 방법은 예를 들어 특허문헌인 유럽 특허 제EP 0 561 585호, 동 제EP 1 300 414호, 및 동 제EP 0 220 103호 (본 출원인 소유임)에 기재되어 있다.
그러나, 이러한 방법은 불행하게도 시판되는 제품들에 대해서는 상기 언급한 모든 결점들을 개선시킬 수 없기 때문에 이상적이지 않다.
따라서, 본 출원인은 종래 기술을 개선시키고자 공지된 말티톨 분말의 특징인 압착, 흡습성 및 이에 따른 덩어리 형성, 유동 또는 용해에 관한 결점이 없는 그래뉼화 말티톨을 개발하기 위해 노력하였다.
확인된 요구사항은 아마도 확실히 다른 폴리올에 의해 충족시킬 수 있는 것으로 생각될 수 있었을 것이다. 하지만 상기 폴리올의 어느 것도 말티톨에 의해 제공된 바와 같이 수크로스와 가까운 용해성, 흡습성, 단맛 및 용융의 특징을 보유하지 않아, 그렇지 않은 것으로 나타났다.
이러한 주제에 대하여 폭넓은 연구를 수행한 후, 본 출원인은 공지된 말티톨 사용시 나타난 결점을 갖지 않는 그래뉼화 말티톨의 제조에 성공하였다.
따라서, 본 발명은 첫째로,
말티톨 농도가 높으며, 즉 말티톨 농도가 97％ 이상, 바람직하게는 98 내지 99％이며,
- 수분 함량이 1％ 미만, 바람직하게는 0.5％ 미만, 보다 바람직하게는 0.4％ 이하이고,
- 압착력이 300 N 이상, 바람직하게는 300 내지 500 N이고,
- 흡습성이 2.5％ 이하, 바람직하게는 1 내지 2％인 것
을 특징으로 하는 그래뉼화 말티톨에 관한 것이다.
본 발명의 의미상 농도 개념은 말티톨의 결정질 조성물에 존재하는 모든 탄수화물에 대한 건조/건조 중량으로 표현되는 말티톨의 백분율에 상응하는 것으로 이해해야 한다.
상기 탄수화물은 당, 예를 들면 특히 소르비톨, 말토트리이톨 및 고 DP (중합도) 폴리올일 수 있다.
상기 농도는 고성능 액체 크로마토그래피에 의해 측정된다.
본 발명에 따른 그래뉼화 말티톨은 첫째 130℃의 스토브 중에서 2시간 동안 가열한 후 측정한 수분 함량이 1％ 미만, 바람직하게는 0.5％ 미만, 보다 바람직하게는 0.4％ 이하임을 특징으로 한다.
그래뉼화 말티톨이 이러한 고농도의 말티톨에 대해 상기한 낮은 수분 함량을 갖는다는 것은 상당히 주목할만하다.
예를 들어, 종래 기술의 그래뉼화 말티톨들 중에서 국제 특허 출원 공개 제 WO 2004/067 595호에 보다 구체적으로 기재되어 있으며 "맞춤형 감미제 1" (말티톨 시럽의 혼합물을 상기 동일한 폴리올 결정상에 분무하는 단계에 의해 얻어짐)이라 불리는 것은 1％ 미만일 수 없는 수분 함량을 갖는다 (이러한 그래뉼의 수분 함량은 1 내지 7％, 바람직하게는 1 내지 5％, 보다 바람직하게는 1 내지 3％인 것으로 언급되어 있다).
수분 함량이 3％ 미만, 바람직하게는 0.5 내지 1.5％인 말티톨 그래뉼을 제공하기 위해, 상기 국제 특허 출원 공개 제WO 2004/067 595호에서는 5 내지 50 중 량％의 수소화 전분 가수분해물 (HSH)을 말티톨 그래뉼 "맞춤형 감미제 1"에 첨가함으로써 "맞춤형 감미제 2"를 얻는 것이 추천되었다.
이와 같이 얻어진 말티톨 그래뉼은 상기 경우에서 본 발명의 그래뉼과 유사한 높은 말티톨 농도를 가질 수 없다.
게다가, 상기 국제 특허 출원 공개 제WO 2004/067 595호의 그래뉼화 말티톨은 HSH의 첨가에 의해서만 만족스러운 유동성을 나타낸다.
또한, 본 발명에 따른 그래뉼화 말티톨은 씹거나 빨아먹는 정제의 제조를 위한 매우 양호한 압착능 및 다른 제품들과의 매우 우수한 혼합능을 보유한다.
그래뉼화 말티톨의 압착력은 다음과 같이 결정된다.
1％의 마그네슘 스테아레이트로 윤활 (TURBULA T2C 믹서에서 5분 동안 그래뉼화 말티톨 및 마그네슘 스테아레이트를 혼합함으로써 달성됨)된 상기 말티톨로부터 다른 실험실용 프레스 FROGERAIS AM에 의해 제조된 정제를 파쇄하는데 필요하며, 따라서 정제 (13 mm의 직경, 6 mm의 두께, 및 0.857 g의 중량, 즉 1.5 g/ml의 겉보기 밀도를 갖고 볼록면이 있는 원통형 (굴곡의 직경 13 mm))의 파쇄 강도를 반영하는, 뉴톤으로 표현된 힘을 측정한다. 경도를 표현하는 이러한 힘은 ERWEKA TBH 30 GMD 경도 테스터 상에서 측정된다. 뉴톤 단위의 주어진 수치는 10회 측정으로부터의 평균값에 상응한다.
본 발명에 따른 그래뉼화 말티톨은 300 N 이상, 바람직하게는 300 내지 500 N의 압착력을 갖는다.
이러한 현저한 압착력 값으로 인해, 본 발명에 따른 상기 그래뉼화 말티톨을 사용해서 얻어진 정제의 기계적 강도는 수 중 결정화, 압출 및 분무에 의해 제작된 생성물을 사용해서 얻어진 정제의 기계적 강도에 비해 매우 높다.
제1 예로서, 본 출원인은 국제 특허 출원 공개 제WO 2005/037 849호에 기재된 그래뉼화 말티톨이 본 발명에 따른 그래뉼화 말티톨보다 충분히 낮은 압착력을 가짐을 발견하였다.
또한, 이러한 압착력은 35 내지 45 kN으로 얻어지는데, 이는 상기 정제 크기에 대해 정제화 장치의 중단 전에 허용가능한 최대의 힘이다.
제2 예로서, 본 출원인에 의해 유럽 특허 제EP 0 735 042호에 기술된 말티톨의 결정질 조성물은, 1.35 g/ml의 밀도를 갖는 정제에 대한 측정 (측정 조건은 상기 유럽 특허 제EP 0 735 042호에 언급되어 있음) 수행시 본 발명에 따른 그래뉼화 말티톨과 동등한 압착력을 갖는 경우, 정제의 밀도가 1.5 g/ml의 값 (본 발명에 따른 그래뉼화 말티톨의 파쇄 강도를 시험하기 위해 사용된 압착력 테스트에 의해 규정된 밀도 값)에 도달할 때는 파쇄에 저항하는 정제를 얻을 수 없다.
따라서 본 발명에 따른 그래뉼화 말티톨은 현저하고 예외적인 압착력을 나타낸다.
본 발명의 그래뉼화 말티톨은 또한 그의 흡습성을 특징으로 한다.
상기 말티톨은 상대 습도 (RH) 0 내지 86％에서의 중량 변화로부터 결정시, 2.5％ 이하, 바람직하게는 0.15 내지 2.5％, 보다 바람직하게는 1 내지 2％의 흡습성을 나타낸다.
본원에서 흡습성을 측정하기 위한 테스트는 서피스 메저먼트 시스템 즈(SURFACE MEASUREMENT SYSTEMS) (영국 런던)사에 의해 제작되었으며 다이내믹 베이퍼 섭션 시리즈(Dynamic Vapour Sorption Series) 1로 표시되는 장치에서 20℃ 및 변동 RH 하에 두었을 때의 말티톨 샘플의 중량 변화를 평가하는 것으로 이루어진다.
이러한 장치는 차별 미세저울로 구성되는데, 이를 이용하면 여러 기후 조건 하에 두었을 때의 샘플의 중량 변화를 기준 (본원에서 차별 저울의 기준 팬(pan)은 비어 있음)에 대해 상대적으로 정량할 수 있다.
운반 기체는 질소이며, 샘플의 중량은 10 내지 12 mg이다. 프로그램된 RH 값은 500분 동안 0％ RH이며 (탈수), 이후 20, 40, 60, 70, 75, 80, 82, 84, 86％ RH이다. 하나의 RH로부터 다음 RH로의 자동 통과를 허용하는 안정성 인자는 dm/dt 비율이며, 이는 20분 동안 0.002 ％/min으로 설정된다.
마지막으로, 각 RH에 대해 식 [(m-m0)/m0] x 100에 상응하는 소정의 수치 표가 얻어지는데, 여기서 "m"은 해당 RH에 대한 시험 종료시 샘플의 질량이고, "m0"은 탈수 종료시 질량이다.
결과는 86％에서 및 탈수 후 (0％ RH에서) 각각 얻어진 (상기 기재된 바와 같은) 중량 변화 값들 사이의 차이로 표시된다.
따라서 본 발명에 따른 그래뉼화 말티톨은 2.5％ 이하, 바람직하게는 1 내지 2％의 흡습성을 갖는다.
본 발명에 따른 그래뉼화 말티톨의 흡습성 값은 본 출원인에 의해 그의 유럽 특허 제EP 0 735 042호에 주목할 정도로 기재된 말티톨의 결정질 조성물의 흡습성 값에 비해 더 높은 것으로 나타난다.
그러나, 이 값은 본 발명에 따른 그래뉼화 말티톨의 현저한 압착력에 비추어 여전히 낮으며 전적으로 허용가능하다.
게다가, 본 발명에 따른 그래뉼화 말티톨은 또한 바람직한 변형에 따라 그의 겉보기 밀도 및 그의 유동성을 특징으로 할 수 있다.
본 발명에 따른 그래뉼화 말티톨의 겉보기 밀도는 유럽 약전 [Ph.Eur. 5.0 Vol. 1, 01/2005: 20915 paragraph 2.9.15 APPARENT VOLUME; equipment according to Fig. 2-9-15-1]에 의해 추천된 측정 방법에 따라 결정된다.
이들 조건에서, 본 발명에 따른 그래뉼화 말티톨은 유리하게는 0.30 내지 0.90 g/ml, 바람직하게는 0.40 내지 0.80 g/ml의 겉보기 밀도를 갖는다.
본 발명에 따른 그래뉼화 말티톨의 자유 유동성에 대해서, 이는 또한 유럽 약전 [Ph.Eur. 5.0 Vol. 1, 01/2005: 20916, paragraph 2.9.16 FLOW; equipment according to Fig. 2.9.16-2]에 의해 추천된 측정 방법에 따라 결정된다.
본 발명의 그래뉼화 말티톨은 유리하게는 5 내지 12초, 바람직하게는 6 내지 9초의 자유 유동성을 갖는다.
이러한 값은 하기 예시되는 바와 같이 종래 기술의 말티톨 분말의 값들에 비해 전적으로 만족스러운 것이다.
본 발명에 따른 그래뉼화 말티톨의 다른 기능적 특성으로는 수 중에서 신속히 용해되는 성질이 있다.
이러한 용해 속도를 측정하기 위해, 정확하게 5 g의 테스트 물질을 탈기 및 탈염된 물 150 g에 넣고, 20℃에서 유지하고, 250 ml의 낮고 폭이 넓은(squat) 비이커에서 200 rev/분으로 교반한다. 용해 시간은 물질 도입 후 제제가 시각적으로 완전히 맑아졌을 때의 시간에 상응한다.
이러한 조건에서, 본 발명에 따른 그래뉼화 말티톨은 특히 용해 속도가 40초 이하, 바람직하게는 35초 이하, 보다 바람직하게는 30초 이하일 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 그래뉼화 말티톨은 또다른 변형에 따라 최종적으로 평균 부피 직경 (산술 평균) D4.3을 특징으로 할 수 있다.
이들 값은 분말 분산 모듈을 구비한 베크만-콜터사(BECKMAN-COULTER) 제조의 레이저 회절 그래뉼로메터(granulometer) 타입 LS 230 (건식 방법)으로 제조자의 기술 매뉴얼 및 사양에 따라 결정된다.
레이저 회절 그래뉼로메터 타입 LS 230의 측정 범위는 0.04 μm 내지 2000 μm이다.
호퍼(hopper) 스크류 속도 및 분산 채널의 진동 강도의 가동 조건은 광학적 농도가 4％ 내지 12％, 이상적으로는 8％이도록 결정된다.
결과는 부피 백분율로 산출하여, μm로 나타낸다.
이에 따른 본 발명에 따른 그래뉼화 말티톨의 평균 부피 직경은 200 내지 500 μm, 바람직하게는 250 내지 400 μm이다.
본 발명에 따른 그래뉼화 말티톨은 시럽에 존재하는 탄수화물의 양에 비해 말티톨이 상대적으로 풍부한 시럽 (말티톨 농도가 적어도 70 중량％임)을 고순도의 결정화 말티톨 입자 (말티톨 농도가 적어도 99 중량％임)의 미세분말 이동상에 분무함으로써 수득될 수 있다.
특히, 본 발명에 따른 그래뉼화 말티톨은
a) 건조 물질이 50 중량％ 미만, 바람직하게는 20 내지 45 중량％이고, 말티톨 농도가 70 중량％ 초과, 바람직하게는 75 내지 95 중량％인 말티톨 시럽을 제조하는 단계,
b) 유동성 공기상 그래뉼화기(fluidized air bed granulator)에 농도가 99 중량％ 이상이고 평균 직경이 30 내지 100 μm인 결정화 말티톨의 미세분말상을 도입하는 단계,
c) 그래뉼화기의 공기 도입 온도를 100 내지 120℃의 값으로 제어하고, 유동화 공기의 속도를 1 내지 2 m/s의 값으로 제어하는 단계,
d) 상기 그래뉼화기에서, 단계 a)로부터의 말티톨 시럽을 35 내지 45℃의 온도, 바람직하게는 대략 40℃의 온도에서 단계 b)의 결정화 말티톨 입자의 미세분말 이동상에 미세 분무하며, 여기서 상기 상의 온도는 30 내지 60℃이고, 상의 질량은 항상 분무된 시럽의 질량의 2.5배 이상인 단계,
e) 상기 시럽의 미세 분무 이후에, 상의 온도가 70 내지 80℃, 바람직하게는 대략 75℃일 때까지, 그래뉼화기의 공기 온도를 말티톨의 융점 미만의 온도, 바람직하게는 130℃ 미만의 온도, 보다 바람직하게는 대략 120℃의 온도로 상승시켜, 건조시키는 단계,
f) 수득한 그래뉼화 말티톨을 25℃ 이하의 온도, 바람직하게는 대략 20℃의 온도로 냉각시키고, 수득한 그래뉼화 말티톨을 수집하는 단계
를 포함하는, 그래뉼화기에서의 방법을 적용함으로써 수득될 수 있다.
본 발명에 따른 방법의 단계 (a)는 건조 물질이 50 중량％ 미만, 바람직하게는 20 내지 45 중량％이고, 말티톨 농도가 70 중량％ 초과, 바람직하게는 75 내지 95 중량％인 말티톨 시럽을 제조하는 것을 포함한다.
이러한 시럽은, 건조 물질이 75％이고 말티톨 농도가 75％인 것을 특징으로하는 본 출원인에 의해 판매되는 말티소르브® 75/75 (특히, 소르비톨 1.5％ 및 중합도 3 (즉, DP3H)의 폴리올 12.5％를 포함함)로부터 시작하여 유리하게 제조될 수 있다.
바람직하게는, 그래뉼화기에서 분무될 단계 (a)의 말티톨 시럽에서, 단계 (b)에서 그래뉼화기로 공급될 결정화 말티톨의 농도와 말티톨 농도가 동일한 결정질 말티톨을 첨가하는 것이 가능하다.
말티톨 시럽 및 결정화 말티톨의 이러한 혼합물은 분무되는 말티톨 시럽의 건조 물질을 조정하는 것을 가능하게 하여, 하기에 예시하는 바와 같이 본 발명에 따른 그래뉼화 말티톨의 입도(granulometry), 밀도 및 말티톨 농도를 조절하는데 효과적일 것이다.
본 발명에 따른 방법의 단계 (b)는 유동성 공기상 그래뉼화기에 농도가 99 중량％ 이상이고 평균 직경이 30 내지 100 μm인 결정화 말티톨을 공급하는 것을 포함한다.
본 출원인은 상품명 말티소르브® P35 또는 말티소르브® P90 (문자 P에 이 어서 쓰인 숫자는 μm로 나타낸 결정화 말티톨의 평균 직경을 나타냄) 하에 판매되는 종류의 결정화 말티톨을 사용하는 것을 제안한다.
본 발명에 따른 방법의 단계 (c)는 그래뉼화기의 공기 도입 온도를 100 내지 120℃의 값으로 제어하고, 유동화 공기의 속도를 1 내지 2 m/s의 값으로 제어하는 것을 포함한다.
이에 따라, 미세분말상을 구성하는 입자는 공기의 유동화에 의해 이동한다.
온도 및 도입 공기 유속의 이들 조건은 그래뉼화기에서 결정질 말티톨 입자의 이동상에 분무되는 말티톨 시럽의 최적의 혼합이 확보되도록 유리하게 선택된다.
본 발명에 따른 방법의 단계 (d)는 단계 (a)로부터의 말티톨 시럽을 35 내지 45℃의 온도, 바람직하게는 대략 40℃의 온도에서 농도가 99 중량％ 이상인 결정화 말티톨 입자의 미세분말 이동상에 미세 분무하며, 상기 상의 온도가 30 내지 60℃이고 상의 질량이 항상 분무된 시럽의 질량의 2.5배 이상이도록 분무의 유속을 제어하는 것을 포함한다.
부착성, 최종 생성물의 그레인 크기 및 시럽의 열악한 분포가 관찰되는 경우에서와 같이, 시럽의 조립(coarse) 분무를 회피하는 것이 바람직하다.
또한, 상기한 특정 특성을 갖는 본 발명에 따른 그래뉼화 말티톨을 위해, 시럽으로부터 매우 미세한 소적 또는 심지어 연무를 형성할 수 있는 설비를 사용하는 것이 바람직하다.
분무의 유속은 당업자에게 공지된 임의의 방법에 의해 상의 온도가 30 내지 60℃이도록 제어되어야 한다.
본 발명에 따른 방법의 단계 (e)는 상기 시럽의 미세 분무 이후에, 상의 온도가 70 내지 80℃, 바람직하게는 대략 75℃일 때까지, 그래뉼화기의 공기 온도를 말티톨의 융점 미만의 온도, 바람직하게는 130℃ 미만의 온도, 보다 바람직하게는 대략 120℃의 온도로 상승시켜서, 그래뉼화 말티톨을 건조시키는 것을 포함한다.
본 발명에 따른 방법의 단계 (f)는 수득한 그래뉼화 말티톨을 25℃ 이하의 온도, 바람직하게는 대략 20℃의 온도로 냉각시키고, 마지막으로 수득한 그래뉼화 말티톨을 수집하는 것을 포함한다.
유리하게는, 하기에 예시하는 바와 같이 체질(sieving)하는 추가의 단계를 포함하는 것이 가능하다.
건조시키고 냉각시키고 수집한 후의 그래뉼화 말티톨의 최종 수분 함량은 1％ 미만, 바람직하게는 0.5％ 미만, 보다 바람직하게는 0.4％ 이하이다.
본 출원인은, 예를 들면 디자인으로 인해 본 발명에 따른 방법의 모든 본질적인 단계들에 적합하며 이를 적용하는 것이 가능한 글래트(GLATT) AGT 400 유형의 그래뉼화기를 사용하여, 그래뉼화 말티톨을 유리하게 제조할 수 있음을 증명하였다.
상기 설비를 사용하여, 2 유체 노즐(two-fluid nozzle)에 의해 온도가 35 내지 45℃이고 건조 물질이 50 중량％ 미만, 바람직하게는 20 내지 45 중량％인 시럽을 공기로 유동화된 말티톨 입자의 상에 매우 미세하게 분무하는 것이 사실상 가능하다. 상의 말티톨 입자의 질량은 분무된 시럽의 질량의 2.5배 이상, 바람직하게 는 8배 내지 2.5배, 보다 바람직하게는 6배 내지 3배이다.
본 발명에 따른 그래뉼화 말티톨은 감미제, 충전제 또는 텍스쳐링제(texturizing agent), 부형제 또는 다양한 첨가제의 지지체로서 유리하게 사용될 수 있다.
특히, 본 발명에 따른 그래뉼화 말티톨은 이의 특정 특성으로 인해, 식품 및 제약 분야에서 정제 및 용해 분말(dissolving powder)의 제조에 대해 제안한다.
그러나, 임의의 다른 목적을 위해, 예를 들면 츄잉검, 시럽 또는 스위트를 제형화하기 위해 사용하는 것을 막는 것은 아니다.
본 발명은 하기 실시예를 읽으면 보다 잘 이해될 것이며, 하기 실시예는 본 발명에 따른 그래뉼화 말티톨의 특정 실시양태 및 유리한 특정 특성을 한정하려는 것이 아니며, 단지 이를 나타내려는 것이다.
실시예 1: 본 발명에 따른 그래뉼화 말티톨의 제조 및 종래 기술의 제품과의 비교
본 출원인에 의해 상품명 말티소르브® P90 하에 판매되는 결정질 말티톨 25 kg을 배치 방식으로 작동하는 글래트 AGT 400 그래뉼화기 (공기 분급기의 출구가 밀폐되었음)에 넣었다.
도입 공기 유속을, (유동화 공기의 속도가 1 내지 2 m/s의 값으로 수득되도록) 100℃의 온도에 대해 800 m3/h로 설정하였다.
물 3 kg으로 희석된 말티소르브® 75/75 1.7 kg으로 이루어진 시럽을, "바닥 분무(bottom spray)" 위치의 2 유체 노즐 (공기압이 4 bar였음)에 의해 40℃의 온도에서 공기 스트림에서 이동하고 있는 말티톨 입자에 분무하였다.
분무의 유속을, 입자의 이동상의 온도가 31℃이도록 제어하였다. 분무 이후에, 공기의 온도를 120℃로 상승시켰다. 상기 조건을, 분말상의 온도가 75℃로 상승될 때까지 유지하였다.
분말을 20℃로 냉각시키고, 이어서 100 내지 500 μm로 체질하였다.
수득한 그래뉼화 말티톨을 본 실시예 1의 다른 부분에서 참조기호 (A)로 나타낼 것이다.
- 참조기호 (B)의 제1 그래뉼화 말티톨을, "상부 분무(top spray)" 위치의 노즐에 의해 물 3 kg으로 희석된 말티소르브® 75/75 2.5 kg을 분무하여, 상품명 말티소르브® P35 하에 본 출원인에 의해 판매되는 결정질 말티톨 25 kg으로부터 제조하는 것, 그리고
- 참조기호 (C)의 제2 그래뉼화 말티톨을, "상부 분무" 위치의 노즐에 의해 물 5 kg으로 희석된 말티소르브® 75/75 1.8 kg을 분무하여, 상품명 말티소르브® P35 하에 본 출원이에 의해 판매되는 결정질 말티톨 25 kg으로부터 제조하는 것을 제외하고,
상기한 그래뉼화 말티톨 (A)를 수득하는 방법과 유사한 방법으로, 본 발명에 따른 2종의 다른 그래뉼화 말티톨을 제조하였다.
또한, 이들 2종의 배치 (B) 및 (C)의 제조에 대해서는, 건조 물질을 증가시키기 위해 결정질 말티톨을 말티톨 시럽에 첨가하였다.
하기 표 1에 그래뉼화 말티톨 (A), (B) 및 (C)의 제조에 대한 일부 공정 변형을 나타내었다.
그래뉼화 말티톨 (A)의 제조 그래뉼화 말티톨 (B)의 제조 그래뉼화 말티톨 (C)의 제조
결정질 말티톨의 종류 말티소르브® P90 말티소르브® P35 말티소르브® P35
양 (kg) 25 25 25
말티소르브® 75/75의 양 (kg) 1.7 2.5 1.8
물 (kg) 3 3 5
시럽에 첨가된 말티소르브® P90의 양 (kg) 0 1 2
시럽의 건조 물질 (％) 27 44 38
말티톨 시럽의 농도 (％) 75 83 90
분무의 유형 "바닥 분무" "상부 분무" "상부 분무"
노즐 공기 압력 (bar) 4 3 3
공기 유속 (m3/h) 800 600 550
분무 동안의 공기 온도 (℃) 100 115 113
건조 공기의 온도 (℃) 120 120 120
분무 동안의 상의 온도 (℃) 31 55 50
분무 이후의 상의 온도 (℃) 75 80 75
체질 (μm) 100 내지 500 100 내지 800 100 내지 800
그래뉼화 말티톨 (A), (B) 및 (C)의 주요 기능적 특징을 하기 표 2에 제시한다. 말티톨 (A), (B) 및 (C), 및 말티톨 농도가 96％ 미만인 공지된 조성물 간의 제1 비교 연구를 수행한다. 아래에서 말티톨 (H)로 기재한 상기한 공지 조성물인 말티톨은 국제 특허 출원 공개 제WO 2005/037849호에 따라서 얻었다.
(A) (B) (C) (H)
말티톨 농도 (％) 98.3 97.8 98.3 95.2
수분 함량 (％) 0.35 0.4 0.35 0.48
압착력 (N) 332 354 321 220
흡습성 (％) 1.54 1.72 1.17 6.72
겉보기 밀도 (g/ml) 0.67 0.48 0.48 0.71
흐름 (s) 6 11 9 4
말티톨 농도가 말티톨 분말 (A), (B) 및 (C)의 농도에 비해 매우 낮은 것 이외에, 공지된 말티톨 (H)는 본 발명에 따른 말티톨의 흡습성의 최대 6배까지의 매우 강한 흡습성을 갖는다. 이러한 흡습성은 높은 수분 흡수로 인해 분말 및 유래된 생성물의 불안정을 유발한다. 예를 들어, 분말의 덩어리 형성 또는 응고화(setting), 또는 그의 흐름 특성의 손실이 관찰된다. 본 발명에 따른 말티톨의 특성에 따른 흡습성 특성을 갖는 분말에서는 이러한 현상이 관찰되지 않는다.
말티톨이 매우 풍부한 공지된 조성물을 사용하여 수행된 제2 비교 연구는 본 발명에 따른 그래뉼화 말티톨 (A), (B) 및 (C)와 비교하여 하기 표 3에 주어져 있다. 이러한 다양한 공지된 말티톨은 다음과 같다:
- 수 중 결정화에 의해 얻어진 말티톨 결정 함유 결정질 분말 (말티소르브® P 200) - 화합물 (D),
- "매싱" 기술에 따라 얻어진 분말 - 화합물 (E),
- 유럽 특허 제EP 0 220 103호에서 언급된 조건에 따라 압출된 말티톨 분말 - 화합물 (F),
- 유럽 특허 제EP 0 735 042호에서 언급된 조건에 따라 분무하여 얻어진 말티톨의 결정질 조성물 - 화합물 (G).
공지된 말티톨 또는 말티톨의 결정질 조성물과 관련하여 본 발명의 그래뉼화 말티톨의 기능 특성을 비교하기 위해, 아래 표에서 주어지는 유동성 및 겉보기 밀도를 유럽 특허 제EP 0 735 042호에 기재된 방법에 의해 측정하였다.
- 문헌 [CARR R.L. Chem. Eng. 72, No. 1, 163-168 (1965)] 및 [Chem. Eng. 72, No. 2, 69-73 (1965)]에 기재된 "유동성"으로도 불리는 흐름 지수를 계산하기 위한 방법을 적용하여 상품명 "파워 테스터(Powder Tester)" 하에 호소가와 (HOSOKAWA)사에서 시판되는 기기를 사용하여 본 발명에 따른 그래뉼화 말티톨의 유동성을 측정하였다. 본 발명의 그래뉼화 말티톨은 70 내지 85의 흐름 지수를 가졌다.
- 비탬핑 밀도(non-tamped density)를 측정하기 위해 추천되는 방법을 적용하여 상품명 "파워 테스터" 하에 호소가와사에 의해 시판되는 기기를 사용하여 겉보기 밀도를 측정하였다. 이들 조건에서, 본 발명에 따른 그래뉼화 말티톨은 0.40 g/ml 내지 0.80 g/ml, 바람직하게는 0.42 내지 0.75 g/ml의 겉보기 밀도를 가졌다.
다른 측정을 본 특허 출원에서 추천되는 방법에 따라 수행하였다.
Figure 112008087298398-pat00001
공지된 말티톨의 결정질 조성물과는 반대로, 본 발명에 따른 그래뉼화 말티톨은 유리하게는 지금까지 동시에 얻을 수 없었던 특성을 겸비하였다.
실제로 이들은 압착성 및 낮은 흡습성의 특성을 동시에 가지며, 게다가 이들은 쉽게 흐르며 물에 매우 빠르게 용해되었다.
실시예 2:
하기 표 (표 4)에 주어진 조성에 따라 실시예 1의 그래뉼화 말티톨 (A), (B) 및 (C)로부터 출발하여 츄잉검을 제조하였다. 비교를 위하여, 실시예 1로부터의 화합물 (E) 및 소위 "매싱" 기술에 따라 얻어지되, 보다 높은 입도의 분말 (화합물 (H))를 사용하여 츄잉검을 또한 제조하였다.
Figure 112008087298398-pat00002
정확히 동일한 조건에서 얻어진 무설탕 츄잉검의 텍스쳐를 측정하고 비교하였다.
하기 프로토콜로 INSTRON사에 의해 시판되는 INSTRON 4502 유니버셜 테스터 (universal tester)를 사용한 경도 측정법(penetrometry)에 의해 츄잉검의 텍스쳐를 측정하였다:
- 100 N 측정 셀 및 3.9 mm 직경의 원통형 금속 펀치를 사용한다.
- 30 mm 길이, 18 mm 너비, 5 mm 두께의 츄잉검 샘플에서 측정을 수행한다.
- 50 mm/분의 속도로 침투한다.
힘을 뉴턴 단위로 기록하며, 수득 값은 최대 힘이며, 측정된 힘에서 0.1 N 하락이 있는 경우 평가를 정지하였다.
츄잉검의 경도를 냉각 (45℃, 35℃, 20℃) 중에, 및 50％％RH 및 20℃에서 1일, 8일 및 15일 이후 저장 동안 규정하였다.
결과를 하기 표 5에서 요약하였다.
Figure 112008087298398-pat00003
본 발명에 따른 그래뉼화 말티톨 기재의 츄잉검은 저장 1일 후 화합물 (H)로부터 출발하여 제조된 검에 비해 약간 단단하나, 안정화된 생성물 (15일 이후)에 대한 경도 값은 거의 동일하였다. 이에 따라, 츄잉검의 최종 텍스쳐는 유사하였다.
상기 제시된 츄잉검 중 입안에서 깔깔하거나(sandy) 또는 까칠한(granular) 감각을 생성하는 것은 없었다. 따라서, 본 발명에 따른 그래뉼화 말티톨은 특별한 연마를 요구하지 않고 츄잉검에서 그대로 사용할 수 있었다.
이들 분석법은 텍스쳐를 조절하기를 원하는 경우 츄잉검의 조성 중에서 본 발명에 따른 그래뉼화 말티톨에 의해 제공되는 이점을 입증하였다.

Claims (20)

  1. - 97% 이상의 말티톨 농도;
    - 1％ 미만의 수분 함량;
    - 300 N 이상의 압착력;
    - 2.5% 이하의 흡습성
    을 갖는 것을 특징으로 하는 그래뉼화 말티톨로서,
    상기 말티톨 농도는 상기 그래뉼화 말티톨 중 존재하는 모든 탄수화물의 건조 중량에 대한 건조 중량으로 표현되고,
    상기 압착력은, 13 mm의 직경, 6 mm의 두께, 및 0.857 g의 중량을 갖고 볼록면이 있는 원통형 (굴곡의 직경 13 mm)인 정제를 파쇄하는데 필요한, 경도 테스터로 측정되는 힘에 상응하고, 상기 정제는 1％의 마그네슘 스테아레이트로 윤활된 그래뉼화 말티톨로부터 다른 프레스에 의해 제조되고,
    상기 흡습성은 20℃ 및 변동 RH 하에 두었을 때의 말티톨 샘플의 중량 변화를 측정하여 결정되고, 86％에서 및 탈수 후 (0％ RH에서) 각각 얻어진 중량 변화 값들 사이의 차이로 표시되는 것
    을 특징으로 하는 그래뉼화 말티톨.
  2. 제1항에 있어서, 말티톨 농도가 98 내지 99％인 것을 특징으로 하는 그래뉼화 말티톨.
  3. 제1항에 있어서, 상기 말티톨의 수분 함량이 0.5％ 미만인 것을 특징으로 하는 그래뉼화 말티톨.
  4. 제1항에 있어서, 상기 말티톨의 압착력이 300 내지 500 N인 것을 특징으로 하는 그래뉼화 말티톨.
  5. 제1항에 있어서, 상기 말티톨의 흡습성이 0.15 내지 2.5％인 것을 특징으로 하는 그래뉼화 말티톨.
  6. 제1항에 있어서, 유럽 약전 (European Pharmacopoeia) [Ph.Eur. 5.0 Vol. 1, 01/2005: 20915 paragraph 2.9.15 APPARENT VOLUME; equipment according to Fig. 2.9.15-1]에서 추천된 측정 방법에 따라서 측정하였을 경우 겉보기 밀도가 0.30 내지 0.90 g/ml인 것을 특징으로 하는 그래뉼화 말티톨.
  7. 제6항에 있어서, 겉보기 밀도가 0.40 내지 0.80 g/ml인 것을 특징으로 하는 그래뉼화 말티톨.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 유럽 약전 [Ph.Eur. 5.0 Vol. 1, 01/2005: 20916, paragraph 2.9.16 FLOW; equipment according to Fig. 2.9.16-2]에서 추천된 측정 방법에 따라서 측정하였을 경우 자유 유동성이 5 내지 12초인 것을 특징으로 하는 그래뉼화 말티톨.
  9. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 5 g의 테스트 물질을 탈기 및 탈염된 물 150 g에 넣고, 20℃에서 유지하고, 250 ml의 낮고 폭이 넓은(squat) 비이커에서 200 rev/분으로 교반하여 측정한 수 중 용해 속도가 40초 이하인 것을 특징으로 하는 그래뉼화 말티톨.
  10. 제9항에 있어서, 수 중 용해 속도가 30초 이하인 것을 특징으로 하는 그래뉼화 말티톨.
  11. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 건조 방법 모듈을 사용하여 레이저 회절 입도 측정으로 측정하였을 경우 평균 부피 직경이 200 내지 500 μm인 것을 특징으로 하는 그래뉼화 말티톨.
  12. 제11항에 있어서, 평균 부피 직경이 250 내지 400 μm인 것을 특징으로 하는 그래뉼화 말티톨.
  13. a) 총 건조 물질이 말티톨 시럽의 50 중량％ 미만이고 말티톨 농도가 말티톨 시럽 중 탄수화물의 70 중량% 초과인 말티톨 시럽을 제조하는 단계,
    b) 유동성 공기상 그래뉼화기(fluidized air bed granulator)에 순도가 99 중량％ 이상이고 평균 직경이 30 내지 100 μm인 결정화 말티톨의 미세분말상을 도입하는 단계,
    c) 그래뉼화기의 공기 도입 온도를 100 내지 120℃의 값으로 제어하고, 유동화 공기의 속도를 1 내지 2 m/s의 값으로 제어하는 단계,
    d) 상기 그래뉼화기에서, 단계 a)로부터의 말티톨 시럽을 35 내지 45℃의 온도에서 단계 b)의 결정화 말티톨 입자의 미세분말 이동상에 미세 분무하며, 여기서 상기 미세분말 이동상의 온도는 30 내지 60℃이고, 미세분말 이동상의 질량은 항상 분무된 시럽의 질량의 2.5배 이상인 단계,
    e) 상기 시럽의 미세 분무 단계 말에, 미세분말 이동상의 온도가 70 내지 80℃일 때까지, 그래뉼화기의 공기 온도를 말티톨의 융점 미만의 온도로 상승시킴으로써 건조시키는 단계, 및
    f) 수득한 그래뉼화 말티톨을 25℃ 이하의 온도로 냉각시키고, 수득한 그래뉼화 말티톨을 수집하는 단계
    를 포함하는 것을 특징으로 하는, 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 그래뉼화 말티톨의 제조 방법.
  14. 제13항에 있어서, 단계 a)에서 말티톨 시럽이 20 내지 45 중량％의 건조 물질을 갖는 것을 특징으로 하는 방법.
  15. 제13항에 있어서, 단계 a)에서 말티톨 시럽의 말티톨 농도가 말티톨 시럽 중 탄수화물의 75 내지 95 중량％인 것을 특징으로 하는 방법.
  16. 제13항에 있어서, 단계 d)에서 말티톨 시럽의 미세 분무가 40℃의 온도에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  17. 제13항에 있어서, 단계 e)에서 그래뉼화기의 공기 온도가 130℃ 미만의 온도로 상승되는 것을 특징으로 하는 방법.
  18. 제17항에 있어서, 단계 e)에서 그래뉼화기의 공기 온도가 120℃의 온도로 상승되는 것을 특징으로 하는 방법.
  19. 제13항에 있어서, 단계 e)에서 미세분말 이동상의 온도가 75℃인 것을 특징으로 하는 방법.
  20. 제13항에 있어서, 단계 f)에서 그래뉼화 말티톨이 20℃의 온도로 냉각되는 것을 특징으로 하는 방법.
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