KR101522556B1 - 친환경 접착제 조성물의 제조방법 및 이에 의해 제조된 친환경 접착제 조성물 - Google Patents

친환경 접착제 조성물의 제조방법 및 이에 의해 제조된 친환경 접착제 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 친환경 접착제 조성물의 제조방법 및 이에 의해 제조된 친환경 접착제 조성물에 관한 것으로, 아크릴수지, 폴리우레탄수지, 폴리에스테르수지, 톨루엔 디이소시아네이트 트라이머(Toluene Diisocyanate Trimer, TDI Trimer), 시클로헥실메탄 디이소시아네이트(Cyclohexylmethane diisocyanate, H12MDI), 톨루엔 디이소시아네이트(Toluene Diisocyanate, TDI), 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트(Methylene Diphenyl Diisocyanate, MDI), 헥사메틸렌 디이소시아네이트(Hexamethylene Diisocyanate, HMDI) 및 폴리프로필렌글리콜(PPG)를 혼합하여 제1 혼합물을 제조하는 단계(단계 1); 상기 제1 혼합물에 계면활성제를 혼합하여 제2 혼합물을 만드는 단계(단계 2); 및 상기 제2 혼합물을 교반하여 친환경 접착제 조성물을 제조하는 단계(단계 3); 를 포함하여 제조하는 것을 기술적 특징으로 하며, 접착력이 우수하면서도 황변현상이 발생하지 않으며, 경화가 신속하게 이루어지며, 중금속이나 휘발성유기화합물을 포함하고 있지 않은 친환경 접착제이며, 간단한 공정으로 제조할 수 있는 장점이 있다.

Description

친환경 접착제 조성물의 제조방법 및 이에 의해 제조된 친환경 접착제 조성물{Manufacturing method of Eco-Friendly Adhesive composition and Eco-Friendly Adhesive composition manufactured by the same}
본 발명은 친환경 접착제 조성물의 제조방법 및 이에 의해 제조된 친환경 접착제 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 접착력이 우수하면서도 황변현상이 발생하지 않으며, 경화가 신속하게 이루어지며, 중금속이나 휘발성유기화합물(VOC)을 포함하고 있지 않으며, 간단한 공정으로 제조할 수 있는, 친환경 접착제 조성물의 제조방법 및 이에 의해 제조된 친환경 접착제 조성물에 관한 것이다.
종래에는 폴리우레탄 수지를 유기용매 중에서 합성하였는데, 이 경우, 제조 및 경화과정 중 유기용매가 대기 중으로 증발되어 용매의 손실에 의한 경제적 손실뿐만 아니라, 대기 오염물질의 발생으로 환경오염을 야기하였으며, 이러한 오염물질은 공기중 다른 기체와 반응하여 제3의 오염물질을 생성시키는 문제가 있다. 이러한 문제를 해결하기 위하여, 폴리우레탄 수지를 물에서 중합 분산시키려는 여러 방법이 시도되었다.
초기에는 외부유화제(external emulsifier)를 사용하여 물에 수지를 분산, 안정화시키는 방법을 사용하였으나, 이러한 방법에 따르면, 시간이 지남에 따라 반응이 불안정하여 수지가 합체되어 침전되는 현상이 발생한다. 이러한 문제를 개선시키기 위하여, 이온성 계면활성제 사용방법이 시도되었고, 비이온성 계면활성제를 사용하여 수지를 물에 분산시키는 방법이 개발되었으나, 이러한 방법에 의하여 제조된 수지는 습기에 의하여 결합력이 현저하게 약해지는 것으로 나타났다. 이러한 문제를 개선시키기 위하여 이온성 또는 비이온성 모노머를 도입하여 물에 분산시키는 방법이 시도되었으나, 만족할 만한 결과를 얻지 못하였다.
현편, 폴리우레탄 수지를 제조하는 새로운 방법으로 수분산성 폴리우레탄 수지의 접착성을 향상시키기 위하여 아크릴과의 혼합형(hybrid type) 수분산성 수지 제조방법이 시도되었다. 그러나, 이와 같은 방법은 폴리우레탄 수지와 아크릴 수지와의 단순한 혼합이기 때문에, 상기 서로 다른 수지 사이의 물성차이에 따른 상 분리 및 접착성능 저하의 요인을 가지고 있어서, 시간이 지남에 따라 상 분리가 일어나고, 접합력이 저하되는 것으로 나타났다.
상기와 같은 문제를 해결하기 위하여, 대한민국등록특허공보 제10-0481686호(2005.04.07.)에는 접착력이 우수한 수분산성 폴리우레탄-아크릴 접착제 및 그 제조방법이 개시되어 있다.
상기 수분산성 폴리우레탄-아크릴 접착제 제조방법은,
1) 아세톤에 이소시아네이트와 히드록시기를 갖는 아크릴 화합물을 1:0.2 내지 1:2(이소시아네이트:아크릴 화합물)의 몰비로 넣고 40~75℃에서 반응시키는 단계.
2) 상기 반응물에 폴리올을 1:0.5 내지 1:2(이소시아네이트:폴리올)의 몰비로 첨가하고 40~75℃에서 반응시킨 후, 이오노머를 폴리올과 이소시아네이트의 총 중량을 기준으로 3 내지 10중량% 첨가하여 수분산성 상태의 폴리우레탄-아크릴 수지를 합성하는 단계,
3) 상기 단계 2)에서 얻어진 폴리우레탄-아크릴 수지에 중화제를 폴리올과 이소시아네이트의 총 중량을 기준으로 3 내지 10중량% 첨가하고 40~75℃에서 중화시키는 단계,
4) 상기 단계 3)에서 얻어진 폴리우레탄-아크릴 수지를 200 내지 400rpm의 일정한 속도로 교반시키면서 상전이가 발생할 때까지 물을 하적시키는 단계, 및
5) 수용성 개시제를 폴리올과 이소시아네이트의 총 중량을 기준으로 2 내지 20중량%의 양으로 사용하여 상기 수분산된 폴리우레탄-아크릴 수지 중의 아크릴 모노머 내의 이중 결합을 중합 반응 시키는 단계를 포함한다.
상기 수분산성 폴리우레탄-아크릴 접착제 제조방법은, 상 분리가 없고 균일한 상태의 물성을 갖고 접착능력이 향상된 장점이 있지만, 제조방법이 복잡한 문제가 있다.
KR 10-0481686 B1 2005.04.07.
본 발명의 목적은 접착력이 우수하면서도 황변현상이 발생하지 않으며, 경화가 신속하게 이루어지며, 중금속이나 휘발성유기화합물(VOC)을 포함하고 있지 않으며, 간단한 공정으로 제조할 수 있는, 친환경 접착제 조성물의 제조방법 및 이에 의해 제조된 친환경 접착제 조성물을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 다음과 같은 수단을 제공한다.
본 발명은 아크릴수지, 폴리우레탄수지, 폴리에스테르수지, 톨루엔 디이소시아네이트 트라이머(Toluene Diisocyanate Trimer, TDI Trimer), 시클로헥실메탄 디이소시아네이트(Cyclohexylmethane diisocyanate, H12MDI), 톨루엔 디이소시아네이트(Toluene Diisocyanate, TDI), 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트(Methylene Diphenyl Diisocyanate, MDI), 헥사메틸렌 디이소시아네이트(Hexamethylene Diisocyanate, HMDI) 및 폴리프로필렌글리콜(PPG)를 혼합하여 제1 혼합물을 제조하는 단계(단계 1); 상기 제1 혼합물에 계면활성제를 혼합하여 제2 혼합물을 만드는 단계(단계 2); 및 상기 제2 혼합물을 교반하여 친환경 접착제 조성물을 제조하는 단계(단계 3); 를 포함하는 친환경 접착제 조성물의 제조방법을 제공한다.
상기 단계 1에서, 상기 제1 혼합물은, 아크릴수지 10~40중량%, 폴리우레탄수지 10~20중량%, 폴리에스테르수지 10~20중량%, 톨루엔 디이소시아네이트 트라이머(Toluene Diisocyanate Trimer, TDI Trimer) 10~20중량%, 시클로헥실메탄 디이소시아네이트(Cyclohexylmethane diisocyanate, H12MDI) 0.1~10중량%, 톨루엔 디이소시아네이트(Toluene Diisocyanate, TDI) 0.1~2중량%, 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트(Methylene Diphenyl Diisocyanate, MDI) 0.1~2중량%, 헥사메틸렌 디이소시아네이트(Hexamethylene Diisocyanate, HMDI) 4~9중량% 및 폴리프로필렌글리콜(PPG) 10~18중량%를 혼합하여 제조한다.
상기 단계 2에서, 상기 제2 혼합물은 상기 제1 혼합물 100중량부에 계면활성제 1~10중량부를 혼합하여 만들되, 상기 계면활성제는 폴리프로필렌옥사이드(polypropylene oxide)를 사용한다.
상기 단계 3은, 상기 혼합물을 40~60℃에서 20~40분 동안 교반한다.
또한, 본 발명은 상기 제조방법으로 제조되는 친환경 접착제 조성물을 제공한다.
본 발명에 따른 친환경 접착제 조성물은 접착력이 우수하면서도 황변현상이 발생하지 않으며, 경화가 신속하게 이루어지며, 중금속이나 휘발성유기화합물을 포함하고 있지 않은 친환경 접착제이며, 간단한 공정으로 제조할 수 있는 장점이 있다.
또한, 본 발명에 따른 친환경 접착제 조성물은, 높은 접착력을 요구하는 골재, 금속, 목재, 플라스틱 등의 접착제에 사용할 수 있으며, 특히, 가로수 보호판이나 스틸 그레이팅과 같이 야외에서 햇빛에 노출되는 경우에도 장시간 동안 안정성을 유지할 수 있는 장점이 있다.
도1 및 도 2는 실시예 1에서 제조한 친환경 접착제 조성물의 PBBs, PBDEs, 중금속 및 휘발성유기화합물(VOC) 포함 여부를 나타내는 시험성적서.
도 3은 실시예 2의 본 발명에 따른 친환경 접착제 조성물을 사용한 내부 공간이 충진된 투수성 스틸 그레이팅의 접착성능에 대한 시험성적서.
도 4는 우레탄 접착제를 사용한 내부 공간이 충진된 투수성 스틸 그레이팅의 접착성능에 대한 시험성적서.
도 5는 상기 실시예 2에서 제조한 내부 공간이 충진된 투수성 스틸 그레이팅의 동결융해 시험후 압축강도에 대한 시험성적서.
이하, 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
일반적으로, 우레탄계 접착제는 접착력이 뛰어나지만, 햇빛에 장시간 노출되는 경우, 색이 누렇게 변하는 황변현상을 일으키는 문제가 있다.
본 발명에서는 햇빛에 장시간 노출되어도 색이 누렇게 변하는 황변현상이 발생하지 않으면서 접착력이 향상된 친환경 접착제 조성물을 제공함에 특징이 있다.
먼저, 본 발명에 따른 친환경 접착제 조성물의 제조방법을 설명한다.
본 발명에 따른 친환경 접착제 조성물의 제조방법은,
아크릴수지, 폴리우레탄수지, 폴리에스테르수지, 톨루엔 디이소시아네이트 트라이머(Toluene Diisocyanate Trimer, TDI Trimer), 시클로헥실메탄 디이소시아네이트(Cyclohexylmethane diisocyanate, H12MDI), 톨루엔 디이소시아네이트(Toluene Diisocyanate, TDI), 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트(Methylene Diphenyl Diisocyanate, MDI), 헥사메틸렌 디이소시아네이트(Hexamethylene Diisocyanate, HMDI) 및 폴리프로필렌글리콜(PPG)를 혼합하여 제1 혼합물을 제조하는 단계(단계 1);
상기 제1 혼합물에 계면활성제를 혼합하여 제2 혼합물을 만드는 단계(단계 2); 및
상기 제2 혼합물을 교반하여 친환경 접착제 조성물을 제조하는 단계(단계 3);
를 포함한다.
상기 단계 1은, 아크릴수지 10~40중량%, 폴리우레탄수지 10~20중량%, 폴리에스테르수지 10~20중량%, 톨루엔 디이소시아네이트 트라이머(Toluene Diisocyanate Trimer, TDI Trimer) 10~20중량%, 시클로헥실메탄 디이소시아네이트(Cyclohexylmethane diisocyanate, H12MDI) 0.1~10중량%, 톨루엔 디이소시아네이트(Toluene Diisocyanate, TDI) 0.1~2중량%, 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트(Methylene Diphenyl Diisocyanate, MDI) 0.1~2중량%, 헥사메틸렌 디이소시아네이트(Hexamethylene Diisocyanate, HMDI) 4~9중량% 및 폴리프로필렌글리콜(PPG) 10~18중량%를 혼합하는 것이 바람직하다.
우레탄계 접착제는 강도, 가용성, 내충격성, 내열성이 뛰어난 장점이 있지만, 최종제품이 빛에 노출되었을 때 색이 누렇게 변하는 황변 현상이 일어나는 문제가 있다.
아크릴계 접착제는 빛에 노출되어도 황변 현상이 일어나지 않지만, 접착력이 낮은 문제가 있다.
본 발명에서는 폴리우레탄수지에 아크릴수지를 혼합하여 황변 현상이 발생하지 않으면서 접착력이 떨어지는 문제를 해결한 것에 특징이 있다. 상기 아크릴수지는 10~40중량% 포함되는 것이 바람직하며, 10중량% 미만 포함되면 황변 현상이 발생되는 문제가 있고, 40중량% 초과 포함되면 접착강도가 떨어지는 문제가 있다.
상기 폴리우레탄 수지는 10~20중량% 포함되는 것이 바람직하며, 10중량% 미만 포함되면 접착강도가 떨어지는 문제가 있고, 20중량% 초과 포함되면 황변 현상이 발생되는 문제가 있다.
상기 폴리에스테르수지는 상기 아크릴수지와 상기 폴리우레탄 수지의 상분리 현상이 나타나지 않도록 하기 위해 포함되며, 10중량% 미만 포함되면 상기 아크릴수지와 상기 폴리우레탄 수지의 상분리 현상이 나타나는 문제가 있고, 20중량% 초과 포함되면 황변 현상이 발생되는 문제가 있다.
상기 톨루엔 디이소시아네이트 트라이머(Toluene Diisocyanate Trimer, TDI Trimer), 시클로헥실메탄 디이소시아네이트(Cyclohexylmethane diisocyanate, H12MDI), 톨루엔 디이소시아네이트(Toluene Diisocyanate, TDI), 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트(Methylene Diphenyl Diisocyanate, MDI), 헥사메틸렌 디이소시아네이트(Hexamethylene Diisocyanate, HMDI) 및 폴리프로필렌글리콜(PPG)은 경화제의 역할을 수행한다.
상기 톨루엔 디이소시아네이트 트라이머(Toluene Diisocyanate Trimer, TDI Trimer), 시클로헥실메탄 디이소시아네이트(Cyclohexylmethane diisocyanate, H12MDI), 톨루엔 디이소시아네이트(Toluene Diisocyanate, TDI), 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트(Methylene Diphenyl Diisocyanate, MDI), 헥사메틸렌 디이소시아네이트(Hexamethylene Diisocyanate, HMDI) 및 폴리프로필렌글리콜(PPG)은 상기 범위로 포함되는 것이 바람직하며, 상기 범위 미만 포함되면 경화 속도가 늦어지는 문제가 있고, 상기 범위 초과 포함되면 접착강도가 약해질 수 있다.
상기 폴리프로필렌글리콜(PPG)는 아연도금과의 접착력을 향상시키기 위해 포함된다.
상기 단계 2는 상기 제1 혼합물 100중량부에 계면활성제 1~10중량부를 혼합하여 제2 혼합물을 만드는 단계이다. 상기 제1 혼합물은 시간이 경과함에 따라 안정성이 떨어져서 접착강도가 약해지는 문제가 있다. 본 발명에서는 안정성을 향상시키기 위해 다양한 계면활성제를 실험한 결과, 소수성기를 갖는 폴리프로필렌옥사이드(polypropylene oxide)가 오랜 시간이 경과해도 안정성을 유지시키는 것을 확인하여, 상기 제1 혼합물에 포함시킨 것에 특징이 있다. 상기 계면활성제는 폴리프로필렌옥사이드(polypropylene oxide)를 사용하는 것이 바람직하며, 상기 제1 혼합물의 안정성과 결합력 증대에 기여하기 위해 포함된다. 상기 계면활성제를 1중량부 미만 혼합하면 제1 혼합물의 안정성이 떨어질 수 있고, 10중량부 초과 혼합해도 더이상 안정성 향상 효과를 기대할 수 없다.
상기 단계 3은 상기 제2 혼합물을 40~60℃에서 20~40분 동안 교반하여 친환경 접착제 조성물을 제조하는 단계이다. 상기 제2 혼합물을 상기 온도범위와 시간범위를 벗어나서 교반하면 접착강도가 약해질 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 제조방법으로 제조되는 친환경 접착제 조성물을 제공한다.
본 발명에 따른 친환경 접착제 조성물은, 높은 접착력을 요구하는 골재, 금속, 목재, 플라스틱 등의 접착제에 사용할 수 있다.
특히, 본 발명에 따른 친환경 접착제 조성물은 가로수 보호판이나 스틸 그레이팅과 같이 야외에서 햇빛에 노출되는 경우에도 장시간 동안 안정성을 유지할 수 있는 장점이 있다.
본 발명에 따른 친환경 접착제 조성물은 접착력이 우수하면서도 황변현상이 발생하지 않으며, 경화가 신속하게 이루어지며, 중금속이나 휘발성유기화합물을 포함하고 있지 않은 친환경 접착제이며, 간단한 공정으로 제조할 수 있는 장점이 있다.
이하, 실시 예를 통하여 본 발명의 구성 및 효과를 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시 예는 오로지 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐 본 발명의 범위가 이들 실시 예에 의해 제한되는 것은 아니다.
아크릴수지 25중량%, 폴리우레탄수지 15중량%, 폴리에스테르수지 15중량%, 톨루엔 디이소시아네이트 트라이머(Toluene Diisocyanate Trimer, TDI Trimer) 15중량%, 시클로헥실메탄 디이소시아네이트(Cyclohexylmethane diisocyanate, H12MDI) 5중량%, 톨루엔 디이소시아네이트(Toluene Diisocyanate, TDI) 1중량%, 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트(Methylene Diphenyl Diisocyanate, MDI) 1중량%, 헥사메틸렌 디이소시아네이트(Hexamethylene Diisocyanate, HMDI) 6중량% 및 폴리프로필렌글리콜(PPG) 17중량%를 혼합하여 제1 혼합물을 제조하고, 상기 제1 혼합물 100중량부에 폴리프로필렌옥사이드(polypropylene oxide) 5중량부를 혼합하여 제2 혼합물을 만든 후, 상기 제2 혼합물을 45℃에서 30분 동안 교반하여 친환경 접착제 조성물을 제조하였다.
[실험예 1]
실시예 1에서 제조한 친환경 접착제 조성물의 PBBs, PBDEs, 중금속 및 휘발성유기화합물(VOC) 포함 여부를 확인하기 위하여 FITI시험연구원에 시험의뢰하였으며, 시험결과를 표 1, 도1 및 도2에 나타내었다.
구분 성분 함량 시험방법 검출한계
PBBs
(POLYBROMINATED
BIPHENYLS)
함량




BROMOBIPHENYL 검출안됨 IEC 62321
(111/116/FDIS)






1 ㎎/㎏






IBROMOBIPHENYL 검출안됨
RIBROMOBIPHENYL 검출안됨
ETRABROMOBIPHENYL 검출안됨
ENTABROMOBIPHENYL 검출안됨
EXABROMIBIPHENYL 검출안됨
EPTABROMOBIPHENYL 검출안됨
CTABROMOBIPHENYL 검출안됨
ONABROMOBIPHENYL 검출안됨
ECABROMOBIPHENYL 검출안됨
PBDEs
(POLYBROMINATED
DIPHENYL
ETHERS)
함량



ROMOBIPHENYL ETHER 검출안됨 IEC 62321
(111/116/FDIS)






1 ㎎/㎏






BROMOBIPHENYL ETHER 검출안됨
IBROMOBIPHENYL ETHER 검출안됨
TRABROMOBIPHENYL ETHER 검출안됨
NTABROMOBIPHENYL ETHER 검출안됨
XABROMIBIPHENYL ETHER 검출안됨
PTABROMOBIPHENYL ETHER 검출안됨
TABROMOBIPHENYL ETHER 검출안됨
NABROMOBIPHENYL ETHER 검출안됨
CABROMOBIPHENYL ETHER 검출안됨
중금속함량 카드뮴 (Cd) 검출안됨 IEC 62321
(111/116/FDIS)

1 ㎎/㎏
납 (Pb) 검출안됨 10 ㎎/㎏
수은 (Hg) 검출안됨 0.1 ㎎/㎏
크롬 Ⅵ (Cr Ⅵ) 검출안됨 0.1 ㎎/㎏
휘발성유기화합물
(VOC)함량
검출안됨 KS M ISO 11890-2 : 2012 0.01 g/ℓ
표 1을 보면, 본 발명에 따른 접착제 조성물은 PBBs, PBDEs, 중금속 및 휘발성유기화합물(VOC)이 검출되지 않은 친환경 접착제 조성물인 것을 알 수 있다.
실시예 1에서 제조한 친환경 접착제 조성물의 접착성능을 확인하기 위하여, 실시예 1에서 제조한 친환경 접착제 조성물과 재활용 플라스틱을 이용하여 내부 공간이 충진된 투수성 스틸 그레이팅을 제조하였다.
[비교예 1]
실시예 2에서 실시예 1에서 제조한 친환경 접착제 조성물 대신 우레탄 접착제를 사용한 것을 제외하고 나머지는 동일하게 하여, 내부 공간이 충진된 투수성 스틸 그레이팅을 제조하였다.
[실험예 2]
상기 실시예 2 및 비교예 1에서 제조한 내부 공간이 충진된 투수성 스틸 그레이팅의 접착성능을 한국건설생활환경시험연구원에 시험의뢰하였으며, 시험결과를 표 2, 도 3 및 도4에 나타내었다.
구분 시험항목 단위 시험결과 시험방법
실시예 2
접착성능

N
20,632 - 시편 가압부위에 가압판을 올리고 하중을 가하여 최대 하중을 측정함.
- 가압판(W×H×L)=30㎜×15㎜×86㎜
- 시험속도 = 2㎜/min
비교예 1 1,978
표 2를 보면, 실시예 2의 본 발명에 따른 친환경 접착제 조성물을 사용한 내부 공간이 충진된 투수성 스틸 그레이팅은 비교예 1의 우레탄 접착제를 사용한 내부 공간이 충진된 투수성 스틸 그레이팅에 비해, 접착성능이 10배 이상 우수한 것을 확인할 수 있다.
[실험예 3]
상기 실시예 2에서 제조한 내부 공간이 충진된 투수성 스틸 그레이팅의 동결융해 시험후 압축강도를 한국건설생활환경시험연구원에 시험의뢰하였으며, 3차례의 시험결과를 표 3 및 도 5에 나타내었다.
시험항목 단위 시험결과 시험방법 기타
동결융해(100cycle)시험후 압축강도 MPa 20/
18/
19
SPS-KCIC0001-0703:2012 시편의 크기(㎝)=가로×세로×높이:5×5×5
SPA-KCIC0001-0703:2012는 한국콘크리트공업협동조합연합회 콘크리트 호안 및 옹벽 블록의 단체표준으로서, 다공성 블록의 동결융해 시험후 압축강도의 성능이 14(MPa) 이상임을 감안할 때, 본 발명에 따른 친환경 접착제 조성물을 이용한 투수성 스틸 그레이팅의 동결융해 시험후 압축강도가 20MPa, 18MPa, 19MPa로 나타났으므로, 본 발명에 따른 친환경 접착제 조성물은 겨울철에 야외에서 사용해도 접착성능이 우수한 것을 확인할 수 있다.

Claims (5)

  1. 아크릴수지, 폴리우레탄수지, 폴리에스테르수지, 톨루엔 디이소시아네이트 트라이머(Toluene Diisocyanate Trimer, TDI Trimer), 시클로헥실메탄 디이소시아네이트(Cyclohexylmethane diisocyanate, H12MDI), 톨루엔 디이소시아네이트(Toluene Diisocyanate, TDI), 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트(Methylene Diphenyl Diisocyanate, MDI), 헥사메틸렌 디이소시아네이트(Hexamethylene Diisocyanate, HMDI) 및 폴리프로필렌글리콜(PPG)를 혼합하여 제1 혼합물을 제조하는 단계(단계 1);
    상기 제1 혼합물에 계면활성제를 혼합하여 제2 혼합물을 만드는 단계(단계 2); 및
    상기 제2 혼합물을 교반하여 친환경 접착제 조성물을 제조하는 단계(단계 3);
    를 포함하는 친환경 접착제 조성물의 제조방법.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 단계 1에서,
    상기 제1 혼합물은 아크릴수지 10~40중량%, 폴리우레탄수지 10~20중량%, 폴리에스테르수지 10~20중량%, 톨루엔 디이소시아네이트 트라이머(Toluene Diisocyanate Trimer, TDI Trimer) 10~20중량%, 시클로헥실메탄 디이소시아네이트(Cyclohexylmethane diisocyanate, H12MDI) 0.1~10중량%, 톨루엔 디이소시아네이트(Toluene Diisocyanate, TDI) 0.1~2중량%, 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트(Methylene Diphenyl Diisocyanate, MDI) 0.1~2중량%, 헥사메틸렌 디이소시아네이트(Hexamethylene Diisocyanate, HMDI) 4~9중량% 및 폴리프로필렌글리콜(PPG) 10~18중량%를 혼합하여 제조하는 친환경 접착제 조성물의 제조방법.
  3. 제 1항에 있어서, 상기 단계 2에서,
    상기 제2 혼합물은 상기 제1 혼합물 100중량부에 계면활성제 1~10중량부를 혼합하여 만들되,
    상기 계면활성제는 폴리프로필렌옥사이드(polypropylene oxide)를 사용하는 친환경 접착제 조성물의 제조방법.
  4. 제 1항에 있어서, 상기 단계 3은,
    상기 제2 혼합물을 40~60℃에서 20~40분 동안 교반하는 친환경 접착제 조성물의 제조방법.
  5. 제 1항 내지 제 4항 중 어느 한 항의 제조방법으로 제조되는 친환경 접착제 조성물.
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016088925A1 (ko) * 2014-12-05 2016-06-09 (주)한국폴리우드 친환경 합성목재의 제조방법 및 이에 의해 제조된 친환경 합성목재
KR20190121996A (ko) 2018-04-19 2019-10-29 주식회사 빅스 에어로겔이 적용된 반응성 폴리우레탄 핫멜트 접착제 및 이를 이용한 코팅 원단의 제조방법
KR102198078B1 (ko) 2020-08-11 2021-01-04 유경수 Abs 도어 및 방화문용 친환경 일액형 폴리우레탄 접착제 및 이의 제조방법
KR20210032033A (ko) * 2019-09-16 2021-03-24 류길수 다층 제지시트를 활용한 담배꽁초 회수용 봉투
KR20210140863A (ko) * 2020-05-14 2021-11-23 주식회사 윌켐코리아 다층 제지시트를 활용한 담배꽁초 회수용 포장재

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20070024076A (ko) * 2005-08-26 2007-03-02 주식회사 인트켐 샌드위치패널 제조용 친환경형 우레탄계 접착제 조성물
KR20080023502A (ko) * 2006-09-11 2008-03-14 에스케이케미칼주식회사 우수한 광투과도를 갖는 폴리에스테르용 접착 조성물
KR20090017515A (ko) * 2006-05-15 2009-02-18 닛폰 폴리우레탄 고교 가부시키가이샤 수계 폴리이소시아네이트 변성체, 무황변형 도료 조성물 및접착제 조성물
KR20110131717A (ko) * 2010-05-31 2011-12-07 진도화성주식회사 친환경 탄성접착제용 습기경화형 폴리우레탄 수지 조성물 및 그 제조방법

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20070024076A (ko) * 2005-08-26 2007-03-02 주식회사 인트켐 샌드위치패널 제조용 친환경형 우레탄계 접착제 조성물
KR20090017515A (ko) * 2006-05-15 2009-02-18 닛폰 폴리우레탄 고교 가부시키가이샤 수계 폴리이소시아네이트 변성체, 무황변형 도료 조성물 및접착제 조성물
KR20080023502A (ko) * 2006-09-11 2008-03-14 에스케이케미칼주식회사 우수한 광투과도를 갖는 폴리에스테르용 접착 조성물
KR20110131717A (ko) * 2010-05-31 2011-12-07 진도화성주식회사 친환경 탄성접착제용 습기경화형 폴리우레탄 수지 조성물 및 그 제조방법

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016088925A1 (ko) * 2014-12-05 2016-06-09 (주)한국폴리우드 친환경 합성목재의 제조방법 및 이에 의해 제조된 친환경 합성목재
KR20190121996A (ko) 2018-04-19 2019-10-29 주식회사 빅스 에어로겔이 적용된 반응성 폴리우레탄 핫멜트 접착제 및 이를 이용한 코팅 원단의 제조방법
KR20210032033A (ko) * 2019-09-16 2021-03-24 류길수 다층 제지시트를 활용한 담배꽁초 회수용 봉투
KR102261652B1 (ko) * 2019-09-16 2021-06-04 류길수 다층 제지시트를 활용한 담배꽁초 회수용 봉투
KR20210140863A (ko) * 2020-05-14 2021-11-23 주식회사 윌켐코리아 다층 제지시트를 활용한 담배꽁초 회수용 포장재
KR102425043B1 (ko) * 2020-05-14 2022-07-26 주식회사 윌켐코리아 다층 제지시트를 활용한 담배꽁초 회수용 포장재
KR102198078B1 (ko) 2020-08-11 2021-01-04 유경수 Abs 도어 및 방화문용 친환경 일액형 폴리우레탄 접착제 및 이의 제조방법

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