KR101514793B1 - 쇼가올 함량이 증가된 생강 추출물, 그 제조방법, 및 그를 포함한 조성물 - Google Patents
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Abstract
가압하에서 마이크로웨이브 조사에 의하여 얻어진 쇼가올 함량이 증가된 생강 추출물, 그 제조방법, 및 그를 포함한 조성물을 제공한다.
Description
쇼가올 함량이 증가된 생강 추출물, 그 제조방법, 및 그를 포함한 조성물에 관한 것이다.
생강은 생강과에 속하는 여러해살이 풀로 새앙 또는 새양이라고도 하며, 생강의 뿌리줄기와 줄기는 중국, 일본 및 인도의 전통의학에서 중요한 재료로 쓰인다. 동의보감에는 생강이 냉증을 없애고 소화를 도와주며 구토를 없앤다고 기록돼 있다. 생강 특유의 매운맛을 내는 진저롤과 쇼가올 성분은 다양한 약효를 가지며, 성분의 구조는 식 1 및 식 2와 같이 표시될 수 있다.
식 1에서, n이 4, 6, 및 8인 경우, [6]-진저롤, [8]-진저롤, 및 [10]-진저롤를 각각 나타낸다.
식 2에서, n이 4, 6, 및 8인 경우, [6]-쇼가올, [8]-쇼가올, 및 [10]-쇼가올을 각각 나타낸다.
진저롤 (gingerol)은 항암효과를 나타내는데 중요한 바닐릴케톤 (vanillylketone) 구조를 가지고 있다. 쇼가올 (shogaol)은 생강 중 그 함량이 너무 적어 진저롤에 비해 상대적으로 연구가 등한시되어 왔으나, 가장 함량이 많은 [6]-진저롤에 비해 세포방어기전 유도를 통한 항암활성이 10배 이상 높은 것으로 알려져 있다. [6]-쇼가올은 항암효과 이외에도 심장혈관계 질병, 위장관계 및 구토 등에 효능이 있으며, 항염증효과, 항산화효과, 항혈전효과, 신경보호효과, 항비만효과, 학습 장애 및 기억력 증진효과가 있는 것으로 알려져 있다.
쇼가올은 생강의 건조 및 요리 등의 열처리 동안 진저롤의 탈수 (dehydration) 반응으로 생성될 수 있으며, 다양한 효능을 나타내는 쇼가올의 함량을 충분히 증가시킨 생강추출물에 대한 연구가 필요하다.
일 양상은 [6]-쇼가올, [8]-쇼가올, [10]-쇼가올, 또는 이들의 조합이 증가된 생강 추출물을 제공한다.
다른 양상은 상기 생강 추출물을 포함한 약학 조성물 또는 기능성 식품 조성물을 제공한다.
다른 양상은 [6]-쇼가올, [8]-쇼가올, [10]-쇼가올, 또는 이들의 조합이 증가된 생강 추출물을 제조하는 방법을 제공한다.
일 양상은 생강, 그 추출물, 또는 이들의 조합을 가압하에서 마이크로웨이브 조사하여 얻어진 [6]-쇼가올, [8]-쇼가올, 및 [10]-쇼가올의 함량이 [6]-진저롤, [8]-진저롤, 및 [10]-진저롤의 함량보다 20% 이상 더 높은 생강 추출물을 제공한다.
본 발명자들은 생강 추출물에서 [6]-쇼가올, [8]-쇼가올 및 [10]-쇼가올 함량을 종래 생강 추출물 또는 가공물에 비해 현저히 증가시킬 수 있는 생강 추출물의 가공방법에 대해 연구한 결과, 생강 자체 또는 생강 추출물을 가압하에서 마이크로웨이브 조사시킴으로써 [6]-쇼가올, [8]-쇼가올 및 [10]-쇼가올의 함량비율을 증가시키는 방법에 대해 개발하게 되었다. 구체적으로는, 생강추출물을 가압하에서 마이크로웨이브 조사기에서 반응시켜 얻어진 생성물은 단순히 일광건조, 드라이 오븐을 이용한 건조 또는 가압 없이 마이크로웨이브 조사를 통한 열처리만을 수행한 경우에 비해 진저롤 대비 [6]-쇼가올, [8]-쇼가올 및 [10]-쇼가올의 함량비율이 현저히 증가하는 것으로 나타났다.
상기 [6]-쇼가올, [8]-쇼가올, 및 [10]-쇼가올의 함량이 [6]-진저롤, [8]-진저롤, 및 [10]-진저롤의 함량보다 20% 이상 더 높은 생강 추출물은 일광건조, 드라이 오븐을 이용한 건조 또는 가압 없이 조사된 것에 비하여, [6]-쇼가올, [8]-쇼가올, [10]-쇼가올, 또는 이들의 조합이 증가된 것일 수 있다.
상기 추출물은 생강, 그 추출물, 또는 이들의 조합을 가압하에서 마이크로웨이브 조사시킨 다음 추출용매로 추출하여 얻어진 것일 수 있다. 상기 용매는 물, 알콜, n-헥산, 메틸렌클로라이드, 에틸아세테이트, 또는 이들의 조합일 수 있다. 상기 알콜은 C1-C10 알콜, 예를 들면, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 펜탄올, 헥사놀, 헵타놀, 옥타놀, 노나놀, 또는 데카놀일 수 있다. 상기 추출은 조추출, 또는 그의 분획화를 포함할 수 있다. 따라서, 상기 추출물은 상기 용매의 조추출물, 또는 그의 분획물일 수 있다. 예를 들면, 메탄올 또는 에탄올의 조추출물일 수 있다. 추출 시 용매를 마이크로웨이브 조사 산물의 약 5 내지 15배, 약 5 내지 10배, 또는 약 10 배 첨가하여 추출하는 것일 수 있다. 상기 용매를 가한 후 가열 추출, 환류 추출 등의 통상의 방법으로 추출할 수 있다. 추출시 용매의 온도는 약 50 내지 200℃, 예를 들면, 120℃일 수 있다. 또한, 추출시간은 약 2 ~ 4 시간, 예를 들면 약 3 시간일 수 있다. 아울러, 추출 회수는 1 내지 5 회, 예를 들면 3 회일 수 있다. 상기 추출물은 마이크로웨이브 조사 산물 자체 또는 상기 용매의 조추출물로서, 분획화되지 않은 것일 수 있다.
상기 마이크로웨이브 조사는 산성 물질의 존재하에서 수행되는 것일 수 있다. 상기 산성 물질은 아미노산, C1-C10의 카르복실산, 또는 그 조합일 수 있다. 상기 아미노산은 리신, 루신, 또는 그 조합일 수 있다. 상기 C1-C10의 카르복실산은 포름산, 아세트산, 프로피온산, 부탄산, 펜탄산, 헥탄산, 헵탄산, 옥탄산, 노난산, 데칸산, 또는 그 조합일 수 있다. 상기 산성 물질은 0.01mM 내지 0.1mM일 수 있다 . 상기 산성 물질을 포함하는 용액의 pH는 2 내지 5일 수 있다.
상기 추출물은 단순 열처리 가공물에 비해 [6]-쇼가올, [8]-쇼가올, [10]-쇼가올, 또는 이들의 조합의 함량이 높으므로 증강된 [6]-쇼가올, [8]-쇼가올, [10]-쇼가올, 또는 이들의 조합의 함량의 약효를 갖는다. [6]-쇼가올은 항암효과 이외에도 심장혈관계 질병, 위장관계 및 구토 등에 효능이 있으며, 항염증효과, 항산화효과, 항혈전효과, 신경보호효과, 항비만효과, 학습 장애 및 기억력 증진효과가 있는 것으로 알려져 있다. [8]-쇼가올과 [10]-쇼가올은 항암 효과, 항염증 효과,항산화 효과, 항혈전 효과가 있는 것으로 알려져 있다. 따라서, 상기 마이크로웨이브 조사 가공물은 이러한 효과가 단순 열처리 가공물에 비해 현저히 증강되었다.
상기 마이크로웨이브 조사는 생강, 그 추출물, 또는 이들의 조합에 마이크로웨이브를 조사하여 가열하는 열적 반응 (thermal reaction)을 의미한다. 마이크로웨이브는 1m 내지 1mm의 파장을 갖는 라디오파, 또는 300MHz 내지 300GHz의 주파수를 갖는 파일 수 있다. 마이크로웨이브에 의한 가열은 반응물의 양이나 상태 등에 따라 달라질 수 있다. 마이크로웨이브 조사는 100℃ 내지 200℃, 120℃ 내지 200℃, 110℃ 내지 190℃, 120℃ 내지 190℃, 100℃ 내지 180℃, 100℃ 내지 170℃, 100℃ 내지 160℃, 100℃ 내지 150℃, 110℃ 내지 180℃, 110℃ 내지 170℃, 110℃ 내지 160℃, 또는 110℃ 내지 150℃에서 수행될 수 있다. 또한, 마이크로웨이브 조사는 30 분 내지 90 분, 30 분 내지 80 분, 30분 내지 70 분, 30분 내지 60 분, 30 분 내지 50, 30 분 내지 40 분,40 분 내지 90 분, 50 분 내지 90 분, 60분 내지 90 분, 70분 내지 90 분, 80 분 내지 90, 50 분 내지 80 분, 60 분 내지 80 분, 70 분 내지 80 분, 또는 50 분 내지 70 분 동안 수행할 수 있다. 마이크로웨이브 조사는 가압하에서, 예를 들면, 1 기압 내지 100기압, 2 기압 내지 100기압, 5 기압 내지 100기압, 7 기압 내지 100기압, 10 기압 내지 100기압, 15 기압 내지 100기압, 1 기압 내지 80기압, 2 기압 내지 80기압, 5 기압 내지 80기압, 7 기압 내지 80기압, 10 기압 내지 80기압, 15 기압 내지 80기압, 1 기압 내지 50기압, 2 기압 내지 50기압, 5 기압 내지 50기압, 7 기압 내지 50기압, 10 기압 내지 50기압, 15 기압 내지 50기압, 1 기압 내지 30기압, 2 기압 내지 30기압, 5 기압 내지 30기압, 7 기압 내지 30기압, 10 기압 내지 30기압, 또는 15 기압 내지 30기압의 압력하에서 수행되는 것일 수 있다. 마이크로웨이브 조사는 조사되는 생강, 그 추출물, 또는 이들의 조합이 포함되는 용기를 밀봉한 상태에서 수행될 수 있다.
마이크로웨이브 조사는 중성 용액, 예를 들면, 수성 용액 중에서 조사되는 것일 수 있다. "수성 용액 (aqueous solution)"이란 물을 포함하는 용액을 의미한다. 상기 수성 용액은 물 또는 물과 에탄올을 포함하는 것일 수 있다. 마이크로웨이브의 출력은 반응물의 양에 따라 적절히 증감될 수 있고, 예를 들어 50 내지 1000 W, 또는 100 내지 700W일 수 있다. 상기 마이크로웨이브 조사 조건은 마이크로웨이브 조사에 의해 [6]-진저롤의 함량에 대하여 [6]-쇼가올, [8]-쇼가올, [10]-쇼가올, 또는 그 조합의 함량이 20% 이상이 되도록 하는 임의의 반응 조건을 포함할 수 있다. 상기 마이크로웨이브 조사의 생성물은 그대로 사용될 수도 있으나, 건조물 또는 동결건조물로서 함유될 수도 있다. 마이크로웨이브 조사는 생강, 그 추출물, 또는 이들의 조합을 포함하는 수성 용액에 대하여, 30분 내지 90 분 동안 100 내지 200℃, 예를 들면, 120 내지 200℃에서 가압하에서 예를 들면 1 기압 내지 100기압, 2 기압 내지 100기압, 5 기압 내지 100기압, 7 기압 내지 100기압, 10 기압 내지 100기압, 15 기압 내지 100기압, 1 기압 내지 80기압, 2 기압 내지 80기압, 5 기압 내지 80기압, 7 기압 내지 80기압, 10 기압 내지 80기압, 15 기압 내지 80기압, 1 기압 내지 50기압, 2 기압 내지 50기압, 5 기압 내지 50기압, 7 기압 내지 50기압, 10 기압 내지 50기압, 15 기압 내지 50기압, 1 기압 내지 30기압, 2 기압 내지 30기압, 5 기압 내지 30기압, 7 기압 내지 30기압, 10 기압 내지 30기압, 또는 15 기압 내지 30기압에서 수행되는 것일 수 있다.
상기 생강, 그 추출물, 또는 이들의 조합은 진저롤을 포함하는 것일 수 있다. 진저롤을 포함하는 것이면, 생강과의 다른 식물뿐만 아니라 다른 식물을 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 생강은 생강과의 식물 뿌리, 이들의 배양근, 열처리 또는 효소처리 가공물, 또는 이들의 조합일 수 있다. 또한, 상기 생강, 그 추출물, 또는 이들의 조합은 진저롤 자체의 화합물일 수 있다.
상기 마이크로웨이브 조사의 반응물에 해당하는 생강 추출물은 하나이상의 진저롤을 포함하는 임의의 생강과의 추출물일 수 있다. 또한, 조사되는 생강 추출물은 비록 생강과 식물은 아니더라도, 진저롤를 포함하는 다른 식물의 추출물을 포함할 수 있다. 생강 추출물은 조추출물일 수도 있으며 추가적인 용매 분획이나 크로마토그래피에 의해 정제된 정제물일 수도 있다. 예를 들어 생강의 물, C1-C4 알콜, 또는 이들의 혼합물의 조추출물; 그 조추출물의 n-헥산, 메틸렌클로라이드, 에틸아세테이트, 부탄올 또는 이들의 혼합물의 용매 분획물; 또는 그 용매 분획물의 정제물일 수 있다.
상기 물, C1-C4 알콜, 또는 이들의 혼합물의 조추출물은 예를 들면, 메탄올 또는 에탄올의 조추출물일 수 있다. 추출 시 용매를 식물 분량의 약 5 내지 15배 첨가하여 추출하는 것, 예를 들면, 약 10 배 첨가하여 추출하는 것일 수 있다. 상기 용매를 가한 후 가열 추출, 초음파 추출, 환류 추출 등의 통상의 방법으로 추출할 수 있으며, 바람직하게는 초음파 추출이 이용될 수 있다. 추출시 용매의 온도는 약 50 ~ 200℃, 예를 들면, 120℃일 수 있다. 또한, 추출시간은 약 2 ~ 4 시간, 예를 들면 약 3 시간일 수 있다. 아울러, 추출 회수는 1 내지 5 회, 예를 들면 3 회 반복 추출하는 것일 수 있다. 이러한 방법에 의하여 얻어진 조추출물을 상기 생강 추출물로서 사용할 수도 있으나, 상기 조추출물을 추가적으로 유기용매로 추출한 용매분획물이 이용될 수도 있다. 상기 유기용매 분획물은 상기 조추출물을 메틸렌클로라이드, 헥산, 에틸아세테이트, 부탄올, 또는 이들의 혼합물 등으로 추출한 분획물일 수 있다.
상기 유기 용매 분획물을 더욱 정제한 정제물을 상기 생강 추출물로서 사용할 수도 있으며, 예를 들어 칼럼 크로마토그래피에 의해 하나이상의 진저롤을 더욱 정제할 수 있다.
다른 양상은 하나에 따른 생강 추출물을 포함하는 항암, 항염증, 항산화, 항혈전, 신경보호, 항비만, 심장혈관계보호, 위장관계 개선, 구토 개선, 학습 장애 개선, 또는 기억력 개선용 약학 조성물을 제공한다.
본 발명에 따른 약학 조성물은 당해 기술분야에 공지되어 있는 통상적인 약제학적 제형으로 제제화될 수 있다. 상기 약제학적 제형은 임의의 제형으로 제제화되어 투여될 수 있다. 상기 제형은 경구투여제제, 주사제, 좌제, 경피투여제제, 및 경비투여제제를 포함할 수 있다. 상기 제형은 예를 들면, 액제, 유제, 현탁제, 엑스제, 또는 시럽제와 같은 액상 제제 및 산제, 과립제, 정제, 캡슐제, 또는 환제와 같은 고형 제제를 포함한 경구 투여용 제형일 수 있다.
상기 각각의 제형으로 제제화 시, 각각의 제형의 제조에 필요한 약제학적으로 허용 가능한 부형제 또는 첨가제를 부가하여 제조할 수 있다. 대표적으로 경구 투여용 고형 제제로 제제화 시 상기 부형제로서 희석제, 활택제, 결합제, 붕해제, 감미제, 안정제, 및 방부제 중에서 1 종 이상을 선택하여 사용할 수 있다. 상기 부형제는 약제학적으로 허용 가능한 것은 모두 가능하며, 구체적으로 희석제로는 유당, 옥수수 전분, 대두유, 미정질 셀룰로오스, 또는 만니톨, 활택제로는 스테아린산 마그네슘 또는 탈크, 결합제로는 폴리비닐피롤리돈 또는 히드록시프로필셀룰로오스가 바람직하다. 또한, 붕해제로는 카르복시메틸셀룰로오스 칼슘, 전분글리콜산나트륨, 폴라크릴린칼륨, 또는 크로스포비돈이 바람직하다. 경구 투여용 액상 제제로 제제화 시 흔히 사용되는 단순 희석제인 물, 리퀴드 파라핀 이외에 여러 가지 부형제, 예를 들면 습윤제, 감미제, 방향제 및 보존제 등이 포함될 수 있다. 상기 감미제로는 백당, 과당, 솔비톨, 또는 아스파탐, 안정제로는 카르복시메틸셀룰로오스나트륨, 베타-사이클로덱스트린, 백납, 또는 잔탄검, 보존제로는 파라옥시안식향산메틸, 파라옥시안식향산프로필, 또는 솔빈산칼륨이 바람직하다. 또한, 고형 및 액상 경구제제의 첨가제로는 향료, 비타민류, 및 항산화제 중에서 1 종 이상을 선택하여 사용할 수 있다. 상기 성분 이외에도 공지의 첨가제로서 미각을 돋구기 위하여, 매실향, 레몬향, 파인애플향, 허브향 등의 천연향료, 천연과즙, 클로로필린, 플라보노이드 등의 천연색소, 과당, 벌꿀, 당알코올, 설탕과 같은 감미성분, 또는 구연산, 구연산 나트륨과 같은 산미제를 혼합하여 사용할 수도 있다.
상기 통상적인 약제학적 제형은 당해 기술분야에 공지되어 있는 통상적인 방법에 따라 당업자가 적절한 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 약학 조성물은 유효성분으로서 성인을 기준으로 1 일 총 투여량이 상기 마이크로웨이브 조사 가공물을 약 0.01 mg/kg 내지 10 g/kg, 바람직하게는 약 1 mg/kg 내지 1 g/kg이 되도록 임의로 수회 나누어서 투여할 수 있다. 상기 투여량은 투여 경로, 질병의 진행 정도, 성별, 나이, 체중 등에 따라, 또는 전문가의 임상적 판단에 따라 적절히 증감될 수 있다. 상기 본 발명에 따른 약학 조성물은 면역력 저하 및 항암제 내성에서 선택된 항암제 부작용 개선, 항산화, 항암, 항염증, 뇌기능 또는 인지기능 개선, 혈관이완, 혈소판 응집억제, 피부염 개선, 또는 건선 개선 효과를 위해 단독으로, 또는 수술, 호르몬 치료, 화학 치료 및 생물학적 반응 조절제를 사용하는 방법들과 병용하여 사용할 수 있다.
다른 양상은 상기 생강 추출물을 포함하는 기능성 식품 조성물을 제공한다. 상기 기능성 식품 조성물은 항암, 항염증, 항산화, 항혈전, 신경보호, 항비만, 심장혈관계보호, 위장관계 개선, 구토 개선, 학습 장애 개선, 또는 기억력 개선용 기능성 식품 조성물일 수 있다.
본 발명에 따른 기능성 식품 조성물은 당해 기술분야에 공지되어 있는 통상적인 식품의 제형으로 제제화될 수 있다.
상기 조성물은 예를 들어 산제, 과립제, 정제, 환제, 캅셀제, 현탁액, 유제, 시럽제, 침제, 액제, 엑스제 등의 일반적인 제형으로 제조될 수도 있고, 육류, 소세지, 빵, 쵸코렛, 캔디류, 스넥류, 과자류, 피자, 라면, 기타 면류, 껌류, 젤리, 아이스크림류를 포함한 낙농제품, 각종 스프, 음료수, 차, 드링크제, 알콜 음료 및 비타민 복합제 등의 임의의 건강식품 형태로 제조될 수도 있다. 상기 조성물의 제제화를 위해 식품학적으로 허용 가능한 담체 또는 첨가제를 사용할 수 있으며, 제조하고자 하는 제형의 제조에 당해 기술분야에서 사용 가능한 것으로 공지되어 있는 임의의 담체 또는 첨가제가 이용될 수 있다. 상기 첨가제로서 각종 영양제, 비타민, 전해질, 풍미제, 착색제, 펙트산 및 그의 염, 알긴산 및 그의 염, 유기산, 보호성 콜로이드 증점제, pH 조절제, 안정화제, 방부제, 글리세린, 알콜, 탄산 음료에 사용되는 탄산화제 등을 함유할 수 있다. 그 이외에도 천연 과일쥬스, 과일쥬스 음료 및 야채 음료의 제조를 위한 과육을 함유할 수 있다. 이러한 첨가제 성분은 독립적으로 또는 조합하여 사용할 수 있으며, 첨가제의 비율은 크게 중요하진 않지만 본 발명의 조성물 100 중량부당 0.01 내지 0.1 중량부의 범위에서 선택될 수 있다.
상기 기능성 식품 조성물 중의 상기 생강 추출물의 함량은 예방 또는 개선과 같은 사용 목적에 따라 적합하게 결정될 수 있다. 일반적으로, 전체 식품 중량의 0.01 내지 15 중량%로 포함할 수 있으며, 음료로서 제조될 경우 100 mL를 기준으로 0.02 내지 10 g, 바람직하게는 0.3 내지 1 g의 비율로 함유할 수 있다.
상기 음료는 상기 활성성분 이외의 다른 성분을 더 포함할 수 있으며, 통상적으로 음료에 사용되는 다양한 향미제 또는 천연 탄수화물 등을 더 함유할 수 있다. 상기 천연 탄수화물로는 단당류 (예: 포도당, 과당 등), 이당류 (예: 말토즈, 수크로즈 등), 다당류 (예: 덱스트린, 시클로덱스트린 등)와 같은 통상적인 당 및 자일리톨, 소르비톨, 에리트리톨 등의 당알콜이 함유될 수 있다. 또한, 향미제로서 천연 향미제 (예: 타우마틴, 스테비아 추출물 등) 및 합성 향미제 (예: 사카린, 아스파탐 등)를 함유할 수 있다. 상기 천연 탄수화물의 비율은 음료 100 mL당 일반적으로 약 1 내지 20g, 또는 약 5 내지 12g으로 함유되는 것이 바람직하다.
본 발명의 기능성 식품 조성물은, 2008년 개정된 건강기능식품에 관한 법률을 통하여 새롭게 정의된 인체에 대한 기능성 및 안전성이 충분하게 확립되어 식품의약품안전청 식약청 고시 제2008-72호에 규정된 건강기능식품 기능성 원료 인정에 관한 규정에 수재된 건강기능식품임일 수 있다.
다른 양상은 생강, 그 추출물, 또는 이들의 조합을 가압하에서 마이크로웨이브 조사시키는 단계를 포함하는, [6]-쇼가올, [8]-쇼가올, [10]-쇼가올, 또는 이들의 조합이 증가된 생강 추출물을 제조하는 방법을 제공한다.
'생강, 그 추출물, 또는 이들의 조합을 가압하에서 마이크로웨이브 조사시키는 단계'는 상기한 [6]-쇼가올, [8]-쇼가올, [10]-쇼가올, 또는 이들의 조합이 증가된 생강 추출물에서 설명한 바와 동일하다. 상기 증가는 '[6]-쇼가올, [8]-쇼가올, [10]-쇼가올, 또는 이들의 조합이 증가된 생강 추출물을 마이크로웨이브 조사없이 가열하거나, 가압없이 마이크로웨이브 조사시키는 단계'의 경우보다 증가된 것일 수 있다.
상기 방법은 [6]-쇼가올, [8]-쇼가올, [10]-쇼가올, 또는 이들의 조합이 증가된 생강 추출물을 추출용매로 추출하는 단계를 더 포함할 수 있다. 상기 추출은 상기한 [6]-쇼가올, [8]-쇼가올, [10]-쇼가올, 또는 이들의 조합이 증가된 생강 추출물에 기재한 바와 동일하다.
일 양상에 따른 [6]-쇼가올, [8]-쇼가올, [10]-쇼가올, 또는 이들의 조합이 증가된 생강 추출물은 [6]-쇼가올, [8]-쇼가올, [10]-쇼가올, 또는 이들의 조합이 증가되어 있다.
다른 양상에 따른 상기 생강 추출물을 포함한 약학 조성물 또는 기능성 식품 조성물은 [6]-쇼가올, [8]-쇼가올, [10]-쇼가올, 또는 이들의 조합이 증가되어 있다..
다른 양상에 따른 [6]-쇼가올, [8]-쇼가올, [10]-쇼가올, 또는 이들의 조합이 증가된 생강 추출물을 제조하는 방법에 의하면, [6]-쇼가올, [8]-쇼가올, [10]-쇼가올, 또는 이들의 조합이 증가된 생강 추출물을 효율적으로 제조할 수 있다.
도 1은 원료 생강 추출물의 진저롤 및 쇼가올 성분을 분석한 HPLC 크로마토그램이다.
도 2는 180℃, 100W에서 10분간 마이크로웨이브 조사된 생강 추출물 중의 진저롤 및 쇼가올 성분을 분석한 HPLC 크로마토그램이다 (실시예 3).
도 3은 [6]-진저롤을 분석한 HPLC 크로마토그램이다 (실시예 7).
도 4는 [6]-진저롤을 150℃, 100W에서 30분간 마이크로웨이브 조사하여 얻어진 산물 중의 [6]-진저롤 및 [6]-쇼가올 성분을 분석한 HPLC 크로마토그램이다 (실시예 8).
도 2는 180℃, 100W에서 10분간 마이크로웨이브 조사된 생강 추출물 중의 진저롤 및 쇼가올 성분을 분석한 HPLC 크로마토그램이다 (실시예 3).
도 3은 [6]-진저롤을 분석한 HPLC 크로마토그램이다 (실시예 7).
도 4는 [6]-진저롤을 150℃, 100W에서 30분간 마이크로웨이브 조사하여 얻어진 산물 중의 [6]-진저롤 및 [6]-쇼가올 성분을 분석한 HPLC 크로마토그램이다 (실시예 8).
이하 본 발명을 실시예를 통하여 보다 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 예시적으로 설명하기 위한 것으로 본 발명의 범위가 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
재료 및 방법
이하 실시예에서 달리 언급이 없으면, 아래의 재료 및 방법을 사용하였다.
(1) 가공에 사용될 생강 추출물
가공에 사용될 생강 추출물은 다음과 같이 준비하였다. 먼저, 건조되지 않은 생강 (Zingiber officinale) 뿌리는 강릉 중앙시장에서 구입하였다. 세절된 생강 뿌리 500 g에 80 부피% 에탄올 1.5 L을 넣고 70℃에서 3시간 환류 추출하여 80 부피% 에탄올 추출물을 수득하였다.
수득한 80 부피% 에탄올 추출물을 감압 하에서 용매를 증발 건조하여 [6]-진저롤 (gingerol) 등의 바닐릴 케톤류 조성물을 포함하는 건조 추출물 38 g을 수득하였다 (이하 '원료 생강 추출물'이라고도 함).
(2)
진저롤
및
쇼가올
성분 분석
진저롤 및 쇼가올 표준품을 대조군으로 하여 HPLC에 의하여 시료 중의 진저롤 및 쇼가올 성분을 분석하였다. 시료는 (1)에서 얻은 원료 생강 추출물, 비교예 1-3 및 실시예 1-8에서 얻어진 가공 추출물이었다.
성분 분석은 3회 반복하여 재현성을 확인하였다. 용출 용매인 A는 0.02 부피%의 트리플루오로아세트산이 포함된 물이고 용출 용매 B는 0.02 부피%의 트리플루오로아세트산이 포함된 아세토니트릴이며, 용출 용매 A와 B는 0.45㎛ 막 필터 (membrane filter)를 통해 필터링한 후 2개의 펌프를 이용하여 각각 펌핑하여 사용하였다.
(1)에서 얻어진 원료 생강 추출물 및, 비교예 1-3 및 실시예 1-8에서 얻어진 가공 추출물 10mg을 메탄올 50% 수용액 1mL 중에 첨가한 표준용액 10 ㎕를 주사기를 이용하여 분리 컬럼인 역상 컬럼 (Phenomenex 사, Luna5u C18, 4.6 X 150 mm, 제품번호: 00F-4252-E0)에 주입시켰다. 실시예 1-5 및 비교예 1-3의 경우, 55 부피%의 A, 45 부피%의 B의 조성을 갖는 용출 용매를 1㎖/분의 유속으로 흘린 후, 용출 용매 B의 부피%를 40 부피% (8분), 65 부피% (17분), 100 부피% (32분)로 점차적으로 변화시켰고 상기 조성을 8분 동안 유지시켰다. 실시예 6-8의 경우, 90 부피%의 A, 10 부피%의 B의 조성을 갖는 용출 용매를 1㎖/분의 유속으로 흘린 후, 용출 용매 B의 부피%를 40 부피% (10분), 70 부피% (20분), 100 부피% (30분)로 점차적으로 변화시켰고 상기 조성을 10분 동안 유지시켰다. 상기 과정 후 컬럼에서 분리된 각 성분을 280 nm UV 검출기를 통하여 분석하였다.
비교예
1-3: 단순 가공을 통한 생강 가공물의 제조
생강으로부터 다음과 같이 단순 가공을 통한 생강 가공물을 제조하였다. 구체적으로는 건조되지 않은 생강 20g을 이틀간 일광 건조 (비교예 1), 이틀간 드라이 오븐 (50℃)에서 가열 건조 (비교예 2), 및 가압 없이 5분 동안 전자 레인지를 통한 마이크로웨이브 (700W) 조사 (비교예 3)를 통한 가공한 후, 동결건조하여 단순 가공생강을 수득하였다. 위와 같이 단순가공된 생강에 80 부피% 에탄올 200mL를 넣고 70℃에서 3 시간 환류 추출하여 80 부피% 에탄올 추출물을 수득하였다. 수득한 80 부피% 에탄올 추출물을 감압하에서 용매를 증발시켜 건조하여 단순 가공 생강 추출물을 수득하였다.
실시예
1-3: 가압하에서 마이크로웨이브 조사된 생강 추출물의 제조
실시예 1-3에 의해 제조된 단순 가공된 생강 추출물과 가압하에서 마이크로웨이브 조사하여 가공된 생강 추출물의 성분차이를 비교하기 위해 다음과 같이 가압하에서 마이크로웨이브 조사 가공된 생강 추출물을 제조하였다.
구체적으로는 원료 생강 건조 추출물 50 mg을 마이크로웨이브 조사기 (CEM 사, 제조된 모델번호 908005, 미국)의 10 mL 용기 중의 에탄올 50 부피% 수용액 0.25 mL 중에 첨가하고 용기를 밀봉한 상태에서 120℃ (실시예 1), 150℃ (실시예 2), 및 180℃ (실시예 3)로 고정한 상태에서 100W (주파수 2455 MHz)에서 10분 동안 각각 마이크로웨이브 조사시킨 후, 동결건조하여 마이크로웨이브 조사된 생강 추출물을 수득하였다. 마이크로웨이브 조사시 압력은 각각 4 기압 (실시예 1), 8 기압 (실시예 2), 및 14 기압 (실시예 3)이었다.
실시예
4-6: 첨가물을 포함하는 생강 추출물의 가압하에서 마이크로웨이브 조사된 생강 가공물의 제조
(1)에서 얻어진 추출물에 첨가물을 넣은 후 가압하에서 마이크로웨이브 조사하였다. 구체적으로는, 생강 건조 추출물 50 mg을 마이크로웨이브 조사기 (CEM 사, 모델번호 908005, 미국)의 10 mL 용기 중의 에탄올 50 부피% 수용액 0.25 mL 중에 첨가하고, 아세트산 0.02mL (실시예 4), 리신 12.5 mg (실시예 5) 및 루신 12.5 mg (실시예 6)을 첨가후, 용기를 밀봉한 상태에서 온도를 120℃로 고정한 상태에서 100W (주파수 2455 MHz)에서 60분 동안 각각 마이크로웨이브 조사시킨 후, 동결 건조하여 마이크로웨이브 조사된 생강 추출물을 수득하였다. 마이크로웨이브 조사시 압력은 20 기압이었다.
실시예
7 및 8: [6]-
진저롤
산물의 제조
생강 추출물에 포함된 [6]-진저롤에 대하여, 마이크로웨이브 조사하였다. [6]-진저롤은 시그마알드리치 코리아 (유)에서 구입하였다.
[6]-진저롤 150 mg을 CEM사에서 제조된 마이크로웨이브 조사기 (모델번호 908005)의 10 mL 용기 중의 에탄올 50 부피% 수용액 0.5 mL 중에 첨가하고 용기를 밀봉한 상태에서 약 150℃로 100W (주파수 2455 MHz)에서 0분 (실시예 7) 및 30분 (실시예 8) 동안 각각 마이크로웨이브 조사시킨 후, 동결건조하여 마이크로웨이브 조사된 가공물을 수득하였다. 마이크로웨이브 조사시 압력은 20 기압이었다.
원료 생강 추출물, 실시예 1-8 및 비교예 1-3에서 얻어진 생강 추출물에 (2)에 기재된 바에 따라 진저롤 및 쇼가올 성분을 분석하였다.
원료 생강 추출물, 비교예 1-3 및 실시예 1-8에서 얻어진 추출물의 HPLC 크로마토그램에서 얻어진 각각의 [6]-진저롤 및 [6]-쇼가올 성분의 함량을 계산한 결과를 표 1에 정리하였다.
| 구분 | [6]-진저롤(mg/g) | [6]-쇼가올(mg/g) | [6]-쇼가올의 [6]-진저롤 대비 함량(%) |
| 원료생강추출물 | 1147 | 99 | 8.6 |
| 비교예1 | 168 | 5 | 2.9 |
| 비교예2 | 138 | 5 | 3.6 |
| 비교예3 | 3198 | 298 | 9.3 |
| 실시예1 | 128 | 33 | 26.0 |
| 실시예2 | 54 | 29 | 53.7 |
| 실시예3 | 10 | 12 | 120.0 |
| 실시예4 | 230 | 610 | 265.2 |
| 실시예5 | 56 | 147 | 262.5 |
| 실시예6 | 21 | 100 | 476.2 |
| 실시예7 | 92300 | 7700 | 8.3 |
| 실시예8 | 31200 | 68800 | 220.5 |
도 1은 원료 생강 추출물의 진저롤 및 쇼가올 성분을 분석한 HPLC 크로마토그램이다.
도 2는 180℃, 100W에서 10분간 마이크로웨이브 조사된 생강 추출물 중의 진저롤 및 쇼가올 성분을 분석한 HPLC 크로마토그램이다 (실시예 3).
도 3은 [6]-진저롤을 분석한 HPLC 크로마토그램이다 (실시예 7).
도 4는 [6]-진저롤을 150℃, 100W에서 30분간 마이크로웨이브 조사하여 얻어진 산물 중의 [6]-진저롤 및 [6]-쇼가올 성분을 분석한 HPLC 크로마토그램이다 (실시예 8).
표 1의 비교예 1 내지 3에 나타난 바와 같이, 생강을 단순히 일광 건조하거나, 드라이 오븐에서 가열 건조할 경우, [6]-진저롤 대비 [6]-쇼가올의 함량은 원료 생강추출물의 함량에 비해 다소 감소하는 것으로 나타났다. 또한, 표 1의 비교예 3에서 나타난 바와 같이, 가압없이 5분간 마이크로웨이브 조사를 통해 가공할 경우, [6]-진저롤 대비 [6]-쇼가올의 함량은 원료 생강추출물의 함량과 거의 동일한 수준인 것으로 나타났다. 이에 비해 실시예 1에 나타난 바와 같이, 120℃에서 10분간 가압하에서 마이크로웨이브 조사하는 경우, [6]-진저롤 대비 [6]-쇼가올의 함량은 원료의 함량비율인 8.6%에서 26.0%로 크게 증가하는것으로 나타났다. 또한 실시예 2 내지 3에서 나타난 바와 같이, 가공온도가 150℃, 180℃로 증가할 경우, [6]-진저롤 대비 [6]-쇼가올의 함량은 각각 53.1%, 117.0%로 늘어나, 생강가공물 내의 [6]-진저롤보다 [6]-쇼가올의 함량이 더 높아지는 것으로 나타났다.
또한 실시예 4-6에 나타난 바와 같이, 아세트산이나 리신 혹은 루신과 같은 산성물질을 첨가한 후, 가압하에서 마이크로웨이브를 조사하는 경우, [6]-진저롤 대비 [6]-쇼가올의 함량은 더욱 증가하는 것으로 나타났다. 특히, 루신을 첨가했을 경우, 그 효과가 가장 두드러져 [6]-진저롤 대비 [6]-쇼가올의 함량은 321.3%로 나타났다.
또한 실시예 7-8에 나타난 바와 같이, [6]-진저롤을 가압 마이크로웨이브 가공하면 [6]-쇼가올로 200% 이상 변환됨을 확인할 수 있었으며, [6]-쇼가올은 [6]-진저롤로부터 생성됨을 유추할 수 있었다.
또한, 도 1 및 도 2에서 나타난 것과 같이 마이크로웨이브 조사를 통해 생강 추출물을 가공함에 따라, 가공 전에는 검출되지 않았던 [8]-쇼가올 및 [10]-쇼가올 성분이 증가하는 것으로 나타났다.
또한, 표 1 및 도 3 내지 4에서 나타난 바와 같이, [6]-진저롤을 150℃ 및 20 기압에서 마이크로웨이브 조사하는 경우, [6]-진저롤 성분의 함량이 감소하는 동시에 [6]-쇼가올 성분의 함량이 증가하는 것으로 나타났다. 이에 따라 [6]-진저롤에 포함된 수산기의 탈수반응을 통해 쇼가올의 함량이 증가한다고 볼 수 있고, 또한 [8]-쇼가올 및 [10]-쇼가올의 함량이 증가하는 이유도 위와 같다고 유추할 수 있다.
상기 결과에 따르면, 생강의 추출물을 마이크로웨이브 조사 시, 생강의 주요 성분인 진저롤을 약효가 우수한 쇼가올로 더욱 효율적으로 변환시킬 수 있었다. 예를 들면, 기존의 단순 가공법에 비해, 가압하에서 마이크로웨이브 조사시 [6]-진저롤의 함량 대비 [6]-쇼가올의 함량이 크게 증가한 가공물이 얻어졌다. 이러한 효과는 종래 기술에 비하여 전혀 예기치 않은 현저한 효과이다.
제제예
1 : 약학적 제제의 제조
1. 산제의 제조
활성성분 2 g
유당 1 g
상기의 성분을 혼합하고 기밀포에 충진하여 산제를 제조하였다.
2. 정제의 제조
활성성분 100 ㎎
옥수수전분 100 ㎎
유 당 100 ㎎
스테아린산 마그네슘 2 ㎎
상기의 성분을 혼합한 후, 통상의 정제의 제조방법에 따라서 타정하여 정제를 제조하였다.
3. 캡슐제의 제조
활성성분 100 ㎎
옥수수전분 100 ㎎
유 당 100 ㎎
스테아린산 마그네슘 2 ㎎
상기의 성분을 혼합한 후, 통상의 캡슐제의 제조방법에 따라서 젤라틴 캡슐에 충전하여 캡슐제를 제조하였다.
4. 환의 제조
활성성분 1 g
유당 1.5 g
글리세린 1 g
자일리톨 0.5 g
상기의 성분을 혼합한 후, 통상의 방법에 따라 1 환 당 4 g이 되도록 제조하였다.
5. 과립의 제조
활성성분 150 ㎎
대두 추출물 50 ㎎
포도당 200 ㎎
전분 600 ㎎
상기의 성분을 혼합한 후, 30% 에탄올 100 ㎎을 첨가하고 섭씨 60℃에서 건조하여 과립을 형성한 후 포에 충진하였다.
제제예
2 : 건강식품의 제조
1. 토마토 케찹 및 소스의 제조
활성성분 0.2~1.0 중량부를 토마토 케찹 또는 소스에 첨가하여 건강 증진용 토마토 케찹 또는 소스를 제조하였다.
2. 밀가루 식품의 제조
활성성분 0.5~5.0 중량부를 밀가루에 첨가하고, 이 혼합물을 이용하여 빵, 케이크, 쿠키, 크래커 및 면류를 제조하여 건강 증진용 식품을 제조하였다.
4. 스프 및 육즙(gravies)의 제조
활성성분 0.1~5.0 중량부를 스프 및 육즙에 첨가하여 건강 증진용 육가공 제품, 면류의 수프 및 육즙을 제조하였다.
5. 그라운드 비프(ground beef)의 제조
활성성분 10 중량부를 그라운드 비프에 첨가하여 건강 증진용 그라운드 비프를 제조하였다.
6. 유제품(dairy products)의 제조
활성성분 5~10 중량부를 우유에 첨가하고, 상기 우유를 이용하여 버터 및 아이스크림과 같은 다양한 유제품을 제조하였다.
제제예
3 :
건강음료의
제조
1. 건강 드링크의 제조
활성성분 1000 ㎎
구연산 1000 ㎎
올리고당 100 g
매실농축액 2 g
타우린 1 g
정제수를 가하여 전체 900 ㎖
통상의 건강음료 제조방법에 따라 상기의 성분을 혼합한 다음, 약 1시간 동안 85℃에서 교반 가열한 후, 만들어진 용액을 여과하여 멸균된 2 l용기에 취득하여 밀봉 멸균한 뒤 냉장 보관한 다음 본 발명의 건강음료 조성물 제조에 사용한다.
상기 조성비는 비교적 기호 음료에 적합한 성분을 바람직한 실시예로 혼합 조성하였지만, 수요계층, 수요국가, 사용 용도 등 지역적, 민족적 기호도에 따라서 그 배합비를 임의로 변형 실시하여도 무방하다.
2. 야채 쥬스의 제조
활성성분 5 g을 토마토 또는 당근 쥬스 1,000 ㎖에 가하여 건강 증진용 야채쥬스를 제조하였다.
3. 과일쥬스의 제조
활성성분 1 g을 사과 또는 포도 쥬스 1,000㎖ 에 가하여 건강 증진용 과일쥬스를 제조하였다.
Claims (16)
- 생강, 그 추출물, 또는 이들의 조합을 가압하에서 마이크로웨이브 조사하여 얻어진 [6]-쇼가올, [8]-쇼가올, 및 [10]-쇼가올의 함량이 [6]-진저롤, [8]-진저롤, 및 [10]-진저롤의 함량보다 20중량% 이상 더 높은 생강 추출물로서, 상기 마이크로웨이브 조사는 2 기압 내지 100 기압하에서 산성 물질의 존재하에서 수행하는 것인 생강 추출물.
- 청구항 1에 있어서, 마이크로웨이브 조사한 후 용매를 사용하여 추출된 것인 생강 추출물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 마이크로웨이브 조사는 120℃ 내지 200℃에서 30 분 내지 90 분 동안 수행하는 것인 생강 추출물.
- 삭제
- 삭제
- 청구항 1에 있어서, 상기 산성 물질은 아세트산, 리신, 루신, 또는 그 조합인 것인 생강 추출물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 그 추출물은 생강의 물, C1-C4 알콜, 또는 이들의 혼합물의 조추출물; 그 조추출물의 n-헥산, 메틸렌클로라이드, 에틸아세테이트, 부탄올 또는 이들의 혼합물의 용매 분획물; 또는 그 용매 분획물의 정제물인 생강 추출물.
- 청구항 1 내지 3, 6, 및 7 중 어느 하나에 따른 생강 추출물을 포함하는 항암, 항염증, 항산화, 항혈전, 신경보호, 항비만, 심장혈관계보호, 위장관계 개선, 구토 개선, 학습 장애 개선, 또는 기억력 개선용 약학 조성물.
- 청구항 1 내지 3, 6, 및 7 중 어느 하나에 따른 생강 추출물을 포함하는 항암, 항염증, 항산화, 항혈전, 신경보호, 항비만, 심장혈관계보호, 위장관계 개선, 구토 개선, 학습 장애 개선, 또는 기억력 개선용 기능성 식품 조성물.
- 생강, 그 추출물, 또는 이들의 조합을 가압하에서 마이크로웨이브 조사시키는 단계를 포함하는, [6]-쇼가올, [8]-쇼가올, 및 [10]-쇼가올의 조합이 [6]-진저롤, [8]-진저롤, 및 [10]-진저롤의 함량보다 20중량% 이상 더 높은 증가된 생강 추출물을 제조하는 방법으로서, 상기 마이크로웨이브 조사는 2 기압 내지 100 기압하에서 산성 물질의 존재하에서 수행하는 것인 방법.
- 삭제
- 청구항 10에 있어서, 상기 마이크로웨이브 조사는 120℃ 내지 200℃에서 수행하는 것인 방법.
- 청구항 10에 있어서, 상기 마이크로웨이브 조사는 30 분 내지 90 분 동안 수행하는 것인 방법.
- 삭제
- 청구항 10에 있어서, 상기 산성 물질은 아세트산, 리신, 루신, 또는 그 조합인 것인 방법.
- 청구항 10에 있어서, 상기 그 추출물은 생강의 물, C1-C4 알콜, 또는 이들의 혼합물의 조추출물; 그 조추출물의 n-헥산, 메틸렌클로라이드, 에틸아세테이트, 부탄올 또는 이들의 혼합물의 용매 분획물; 또는 그 용매 분획물의 정제물인 것인 방법.
Priority Applications (1)
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