KR101776179B1 - 진세노사이드 ２０(ｓ)-알지3 또는 진세노사이드 ２０(ｒ)-알지3의 함량비율이 증가된 가공 파낙스속 식물 추출물, 그 제조방법, 및 그 가공 파낙스속 식물 추출물을 포함하는 조성물 - Google Patents
진세노사이드 ２０(ｓ)-알지3 또는 진세노사이드 ２０(ｒ)-알지3의 함량비율이 증가된 가공 파낙스속 식물 추출물, 그 제조방법, 및 그 가공 파낙스속 식물 추출물을 포함하는 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 파낙스속 식물 추출물을 발린, 아르기닌, 및 알라닌으로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 아미노산과 함께 100 ~ 130℃에서 0.5 ~ 12 시간 마이얄형 갈색화 반응시켜 얻어진 가공 파낙스속 식물 추출물; 그 제조방법; 및 그 추출물을 포함하는 항암, 신경보호, 혈소판 응집억제, 항산화, 항염증, 신장보호, 또는 항피로용 조성물을 제공한다.
본 발명은 또한 파낙스속 식물 추출물을 류신 및 글루타민으로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 아미노산과 함께 100 ~ 130℃에서 0.5 ~ 12 시간 마이얄형 갈색화 반응시켜 얻어진 가공 파낙스속 식물 추출물; 그 제조방법; 및 그 추출물을 포함하는 항암용 조성물 제공한다.
본 발명은 또한 파낙스속 식물 추출물을 류신 및 글루타민으로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 아미노산과 함께 100 ~ 130℃에서 0.5 ~ 12 시간 마이얄형 갈색화 반응시켜 얻어진 가공 파낙스속 식물 추출물; 그 제조방법; 및 그 추출물을 포함하는 항암용 조성물 제공한다.
Description
본 발명은 가공 파낙스속 식물 추출물에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 파낙스속 식물 추출물을 가공처리하여 진세노사이드 20(S)-Rg3의 진세노사이드 20(R)-Rg3에 대한 함량비 또는 진세노사이드 20(R)-Rg3의 진세노사이드 20(S)-Rg3에 대한 함량비가 증가된 가공 파낙스속 식물 추출물, 그 제조방법, 및 그 가공 파낙스속 식물 추출물을 포함하는 약학 조성물 및 건강기능식품용 조성물에 관한 것이다.
인삼(Panax ginseng)은 식물 분류학상 파낙스(Panax)속 오가피과(Araliaceae)에 속하는 다년생 식물로서, 인삼과 유사한 효능을 갖는 파낙스속 식물로는 화기삼(Panax quinquefolia), 전칠삼(삼칠, Panax notoginseng), 죽절삼(Panax japonica), 삼엽삼(Panax trifolia), 히말라야삼(Panax pseudoginseng), 베트남삼(Panax vietnamensis) 등이 있다. 이러한 파낙스속 식물에는 다른 식물과는 달리 담마란(dammarane) 골격에 1-4개의 당이 결합되어 있는 담마란계 사포닌을 공통으로 함유하고 있다. 특히 인삼에 함량이 높은 사포닌은 진세노사이드 Rb1, Rb2, Rc, Rd, Rg1, Re 등이며, 이러한 사포닌 성분들은 다양한 약효를 나타내는데 그 구조에 따라 약효의 종류와 강도가 매우 다르다. 상기 파낙스속 식물의 담마란계 사포닌은 프로토파낙사디올(Protopanaxadiol) 또는 프로토파낙사트리올(Protopanaxatriol)을 모핵으로 가지며, 도 1에 나타낸 바와 같이 분류될 수 있다.
고온 고압의 열처리 가공법(수치, 修治)을 적용하여 담마란계 사포닌의 변환에 의한 인삼의 약효를 증가시키기 위한 방법이 연구되어 왔다. 대표적으로, 박 등은 인삼을 고온에서 가열처리함으로써 진세노사이드 Rb1 및 Rb2에 대한 Rg3, Rg5의 비율이 높아진 가공인삼 추출물을 개발하였다(특허문헌 1 및 2).
프로토파낙사디올계 진세노사이드인 Rb1과 Rb2는 열처리 가공에 의해 도 2에 나타낸 바와 같이 20번 위치에서 글리코실잔기의 이탈에 의해 입체적 이성체인 20(S)-Rg3와 20(R)-Rg3이 생성되며, 이어서 20번 위치에서 탈수반응이 일어나 Rg5와 Rk1이 생성되는 것으로 알려져 있다(비특허문헌 1, 2).
이러한 가공과정에서 원래 인삼을 비롯한 파낙스속 식물에 주로 함유되어 있는 사포닌 성분인 진세노사이드 Rb1, Rb2, Rc, Rd가 원래 인삼에는 없는 진세노사이드 Rg3, Rg5, Rk1 으로 변하고 또한 여러 가지 새로운 약효성분이 생성되어 항산화작용, 항암작용, 혈액순환개선작용 등이 매우 강화되는 것으로 알려져 있다(비특허문헌 3, 4).
홍삼의 경우 수삼을 이용한 제조과정 중 98-100℃에서의 열처리에 의해 당(糖)과 아미노산의 결합 반응(amino-carbonyl reaction)인 마이얄형 갈색화 반응이 일어나 아미노산 유도체가 생긴다는 것이 밝혀졌다. 즉, 수삼 중의 알기닌(arginine)과 맥아당(maltose)이 결합하여 아미노산 유도체인 말툴로실 알기닌(Maltulosyl arginine, Arginine-Fructose-Glucose), 알기닌(arginine)과 포도당(glucose)이 결합하여 프룩토실 알기닌(Fructosyl arginine, Arginine-Fructose)이 생성되며, 이 성분의 함량은 백삼보다는 홍삼에서 현저히 높은 것으로 밝혀졌다(비특허문헌 5). 이러한 마이알형 갈색화 반응은 다양한 생약과 식품의 열처리에 의한 효능의 증가와 관련되어 있으며, 인삼의 주요 활성성분인 진세노사이드의 마이알형 갈변화 반응에 대한 연구도 진행되어 왔다.
인삼의 열처리 가공에 의한 진세노사이드의 마이얄형 갈색화 반응을 제현하기 위해, 프로토파낙사디올계 진세노사이드인 Rb1 혹은 Rb2를 동일한 양의 글리신과 함께 열처리하면, 도 2에 나타낸 바와 같은 방식으로 Rb1과 Rb2는 고온 고압 가공에 의해 20번 탄소의 배당체가 이탈되었고, 점차적으로 20(S)-Rg3, 20(R)-Rg3, Rk1, Rg5로 변환되었다(비특허문헌 6).
진세노사이드 20(S)-Rg3는 항암효과(비특허문헌 7, 8, 9), 신경보호작용(비특허문헌 10), 혈소판 응집억제 작용(비특허문헌 11), 항산화 효과(비특허문헌 12), 항염증 작용(비특허문헌 13), 신장보호 작용(비특허문헌 14, 15) 등이 밝혀져 있다. 한편, 진세노사이드 20(R)-Rg3에 대해서는 마우스의 비강투여에 의한 항피로 효과(비특허문헌 16), 항암 효과 (비특허문헌 17) 등이 보고되어 있으나, 20(S)-Rg3와 같은 다양한 활성은 나타내지 않았다. Rg5 와 Rk1에 대해서는 주로 항암효과가 알려져 있다(비특허문헌 18, 19). 특히, 20(S)-Rg3의 항산화 효능은 20(R)-Rg3보다 월등히 강하며 (비특허문문헌 12), 20(S)-Rg3는 Xenopus lavies oocyte system을 이용한 실험에서 Voltage-dependent ion channel Ion channel (Na+, K+, Ca2+)에 대해 농도 의존적, 전압 의존적 억제효과를 나타내었지만, 20(R)-Rg3는 그러지 못했다 (비특허문문헌 20). 스트렙토조토신(Streptozotocin)으로 유도한 1형 당뇨병 모델 렛드와 Otsuka Long-Evans Tokushima Fatty (OLETF) 2형 당뇨병 모델 렛드에 20(S)-Rg3를 경구투여하면 당뇨병으로 인한 신장기능 개선을 보였지만(비특허문헌 14, 15), 20(R)-Rg3에 대한 연구결과는 없다. 그러므로, 프로토파낙사디올계 진세노사이드의 열처리 가공에 의해 생성되는 진세노사이드 Rg3의 입체적 이성체인 진세노사이드 20(S)-Rg3와 20(R)-Rg3는 입체적 구조의 차이로 인해 서로 다른 효능을 나타내므로, 마이얄형 갈색화 반응에 의한 진세노사이드 Rg3의 입체적 이성질체의 생성량 변화는 열처리 가공 인삼의 효능 발현에 중요한 영향을 미친다고 할 수 있다. 따라서, 인삼 추출물을 가공 시, 진세노사이드 Rg3의 입체적 이성체인 20(S)-Rg3와 20(R)-Rg3의 상대적인 함량비의 변화는 약효를 결정하는데 있어서 중요하다.
그러나, 인삼의 열처리 가공 또는 마이얄형 갈색화 반응에 의한 진세노사이드 Rg3, Rg5, Rk1의 생성에 대한 연구 및 보고는 있으나, 진세노사이드 Rg3의 입체적 이성체인 진세노사이드 20(S)-Rg3와 20(R)-Rg3의 상대적인 함량비를 조절하는 방법에 대해서는 보고된 바가 없다.
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본 발명의 목적은 진세노사이드 Rg3의 입체적 이성체인 20(S)-Rg3의 20(R)-Rg3에 대한 함량비가 증가된 가공 인삼 추출물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 진세노사이드 Rg3의 입체적 이성질체인 20(R)-Rg3의 20(S)-Rg3에 대한 함량비가 증가된 가공 인삼 추출물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 진세노사이드 Rg3의 입체적 이성질체인 20(S)-Rg3 또는 20(R)-Rg3의 함량비가 증가된 가공 인삼 추출물을 포함하는 약학 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 진세노사이드 Rg3의 입체적 이성질체인 20(S)-Rg3 또는 20(R)-Rg3의 함량비가 증가된 가공 인삼 추출물을 포함하는 건강기능식품용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 진세노사이드 Rg3의 입체적 이성질체인 20(S)-Rg3 또는 20(R)-Rg3의 함량비가 증가된 가공 인삼 추출물을 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명의 일 측면은 파낙스속 식물 추출물을 발린, 아르기닌, 및 알라닌으로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 아미노산과 함께 100 ~ 130℃에서 0.5 ~ 12 시간 마이얄형 갈색화 반응시켜 얻어진 가공 파낙스속 식물 추출물; 및 그 추출물을 포함하는 항암, 신경보호, 혈소판 응집억제, 항산화, 항염증, 신장보호, 또는 항피로용 약학 조성물을 제공한다.
본 발명의 다른 일 측면은 파낙스속 식물 추출물을 류신 및 글루타민으로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 아미노산과 함께 100 ~ 130℃에서 0.5 ~ 12 시간 마이얄형 갈색화 반응시켜 얻어진 가공 파낙스속 식물 추출물, 및 그 추출물을 포함하는 항암용 약학 조성물 제공한다.
본 발명의 또 다른 일 측면은 상기 가공 파낙스속 식물 추출물을 포함하는 건강기능식품용 조성물을 제공한다.
본 발명의 또 다른 일 측면은 파낙스속 식물 추출물을 발린, 아르기닌, 및 알라닌으로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 아미노산과 함께 100 ~ 130℃에서 0.5 ~ 12 시간 마이얄형 갈색화 반응시키는 것를 포함하는 가공 파낙스속 식물 추출물을 제조하는 방법을 제공한다.
본 발명의 또 다른 일 측면은 파낙스속 식물 추출물을 류신 및 글루타민으로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 아미노산과 함께 100 ~ 130℃에서 0.5 ~ 12 시간 마이얄형 갈색화 반응시키는 것를 포함하는 가공 파낙스속 식물 추출물을 제조하는 방법을 제공한다.
이하, 본 발명을 보다 상세하게 설명한다.
본 발명에서 사용되는 모든 기술용어는, 달리 정의되지 않는 이상, 본 발명의 관련 분야에서 통상의 당업자가 일반적으로 이해하는 바와 같은 의미로 사용된다. 또한, 본 명세서에는 바람직한 방법이나 시료가 기재되나, 이와 유사하거나 동등한 것들도 본 발명의 범주에 포함된다. 본 명세서에 참고문헌으로 기재되는 모든 간행물의 내용은 전체가 본 명세서에 참고로 통합된다.
본 발명자들은 인삼을 포함한 파낙스속 식물 추출물에서 진세노사이드 Rg3의 입체적 이성체인 20(S)-Rg3와 20(R)-Rg3의 상대적인 함량비를 변화시킬 수 있는 파낙스속 식물 추출물의 가공방법에 대해 연구한 결과, 파낙스속 식물 추출물을 특정 아미노산과 함께 마이얄형 갈색화 반응시킴으로써 20(S)-Rg3와 20(R)-Rg3의 상대적인 함량비율을 조절하는 방법에 대해 개발하게 되었다. 구체적으로는, 파낙스속 식물 추출물을 발린, 아르기닌, 또는 알라닌과 함께 고온에서 소정의 시간동안 반응시켜 얻어진 마이얄형 갈색화 반응 생성물은 단순히 열처리만을 하는 경우에 비해 진세노사이드 Rg3, Rg5, Rk1의 함량이 현저히 증가할 뿐만 아니라, 진세노사이드 20(S)-Rg3의 20(R)-Rg3에 대한 비율이 현저히 증가하는 것으로 나타났다. 또한, 파낙스속 식물 추출물을 류신 또는 글루타민과 함께 고온에서 소정의 시간동안 반응시켜 얻어진 마이얄형 갈색화 반응 생성물은 단순히 열처리만을 하는 경우에 비해 진세노사이드 Rg3, Rg5, Rk1의 함량이 현저히 증가할 뿐만 아니라, 진세노사이드 20(R)-Rg3의 20(S)-Rg3에 대한 비율이 현저히 증가하는 것으로 나타났다.
따라서, 본 발명은 일 측면에 있어서, 파낙스속 식물 추출물을 발린, 아르기닌, 및 알라닌으로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 아미노산과 함께 100 ~ 130℃에서 0.5 ~ 12 시간 마이얄형 갈색화 반응시켜 얻어진 가공 파낙스속 식물 추출물을 제공한다.
상기 마이얄형 갈색화 반응에 의한 파낙스속 식물 추출물(이하, " (20S)-Rg3 증가 마이얄형 갈색화 반응 가공물"이라고도 함)은, 파낙스속 식물 추출물을 단순히 열처리하는 경우(이하, "단순 열처리 가공물" 이라고도 함)에 비해 진세노사이드 Rg3, Rg5, Rk1의 함량이 현저히 높으며, 그 중에서도 진세노사이드 20(S)-Rg3의 20(R)-Rg3에 대한 비율이 현저히 높다. 상기 (20S)-Rg3 증가 마이얄형 갈색화 반응 가공물은 진세노사이드 20(S)-Rg3의 20(R)-Rg3에 대한 비율이 바람직하게는 2 이상이며, 더욱 바람직하게는 3 이상이다.
본 발명은 다른 일 측면에 있어서, 파낙스속 식물 추출물을 류신 및 글루타민으로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 아미노산과 함께 100 ~ 130℃에서 0.5 ~ 12 시간 마이얄형 갈색화 반응시켜 얻어진 가공 파낙스속 식물 추출물을 제공한다.
이러한 상기 마이얄형 갈색화 반응에 의한 파낙스속 식물 추출물(이하, "(20R)-Rg3 증가 마이얄형 갈색화 반응 가공물"이라고도 함)은, 파낙스속 식물 추출물의 단순 열처리 가공물에 비해 진세노사이드 Rg3, Rg5, Rk1의 함량이 현저히 높으며, 그 중에서도 진세노사이드 20(R)-Rg3의 20(S)-Rg3에 대한 비율이 현저히 높다. 상기 (20R)-Rg3 증가 마이얄형 갈색화 반응 가공물은 진세노사이드 20(R)-Rg3의 20(S)-Rg3에 대한 비율이 바람직하게는 2 이상이며, 더욱 바람직하게는 3 이상이다.
상기 (20S)-Rg3 증가 마이얄형 갈색화 반응 가공물은 단순 열처리 가공물에 비해 진세노사이드 Rg3, Rg5, Rk1의 함량이 높으며, 그 중에서도 진세노사이드 20(S)-Rg3의 20(R)-Rg3에 대한 비율이 높으므로, 증강된 진세노사이드 20(S)-Rg3의 약효를 갖는다. 진세노사이드 20(S)-Rg3는 항암, 신경보호, 혈소판응집억제, 항산화, 항염증, 신장보호 또는 항피로 효과를 가지므로, 상기 (20S)-Rg3 증가 마이얄형 갈색화 반응 가공물은 이러한 효과가 단순 열처리 가공물에 비해 현저히 증강되었다.
따라서, 본 발명은 또 다른 일 측면에 있어서, 파낙스속 식물 추출물을 발린, 아르기닌, 및 알라닌으로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 아미노산과 함께 100 ~ 130℃에서 0.5 ~ 12 시간 마이얄형 갈색화 반응시켜 얻어진 가공 파낙스속 식물 추출물을 포함하는 항암, 신경보호, 혈소판응집억제, 항산화, 항염증, 신장보호 또는 항피로용 약학 조성물을 제공한다.
상기 20(R)-Rg3 증가 마이얄형 갈색화 반응 가공물은 단순 열처리 가공물에 비해 진세노사이드 Rg3, Rg5, Rk1의 함량이 높으며, 그 중에서도 진세노사이드 20(R)-Rg3의 20(S)-Rg3에 대한 비율이 높으므로, 증강된 진세노사이드 20(R)-Rg3의 약효를 갖는다. 진세노사이드 20(R)-Rg3는 항암 또는 항피로 효과를 가지므로, 상기 (20R)-Rg3 증가 마이얄형 갈색화 반응 가공물은 이러한 효과가 단순 열처리 가공물에 비해 현저히 증강되었다.
따라서, 본 발명은 또 다른 일 측면에 있어서, 파낙스속 식물 추출물을 류신 및 글루타민으로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 아미노산과 함께 100 ~ 130℃에서 0.5 ~ 12 시간 마이얄형 갈색화 반응시켜 얻어진 가공 파낙스속 식물 추출물을 포함하는 항암 또는 항피로용 약학 조성물을 제공한다.
본 발명은 또 다른 일 측면에 있어서, 상기 (20R)-Rg3 증가 마이얄형 갈색화 반응 가공물 또는 (20S)-Rg3 증가 마이얄형 갈색화 반응 가공물을 포함하는 건강기능식품용 조성물을 제공한다.
본 발명에서 정의되는 건강기능식품은 2008년 개정된 건강기능식품에 관한 법률을 통하여 새롭게 정의된 인체에 대한 기능성 및 안전성이 충분하게 확립되어 식품의약품안전청 식약청 고시 제2008-72호에 규정된 건강기능식품 기능성 원료 인정에 관한 규정에 수재된 건강기능식품임을 의미한다.
이하에서는, 상기 본 발명에 따른 약학 조성물 및 건강기능식품용 조성물을 포괄하여 "본 발명에 따른 조성물"이라고도 한다.
상기 본 발명에 따른 조성물이 유효성분으로서 포함하는 가공 파낙스속 식물 추출물은 파낙스속 식물 추출물을 상기 아미노산과 함께 100 ~ 130℃에서 0.5 ~ 12시간 동안 미이얄형 갈색화 반응시킴으로써 얻어질 수 있다. 상기 반응은 바람직하게는 약 2 내지 6시간, 더욱 바람직하게는 약 3 내지 5 시간동안 수행할 수 있다. 상기 반응의 생성물은 그대로 사용될 수도 있으나, 바람직하게는 약 40 내지 80℃, 더욱 바람직하게는 50 내지 70℃에서 건조한 건조물 또는 동결건조물로서 함유될 수도 있다.
마이얄형 갈색화 반응(Maillard browning reaction)이란 환원당과 아미노산이 고온에서 반응하여 환원당의 카보닐기가 아미노산의 친핵성 아미노기와 반응하여 갈색을 띠는 복합체 혼합물을 형성하는 과정을 의미하는 것으로서, 당해 기술분야에 널리 공지되어 있다.
상기 마이얄형 갈색화 반응의 원료인 파낙스속 식물 추출물을 제조하기 위한 파낙스속 식물은 진세노사이드 Rb1 및 Rb2를 포함하기만 하면 특별히 제한되는 것은 아니다. 이러한 파낙스속 식물로는 인삼(Panax ginseng), 화기삼(Panax quinquefolia), 전칠삼(Panax notoginseng), 죽절삼(Panax japonica), 삼엽삼(Panax trifolia), 히말라야삼(Panax pseudoginseng), 베트남삼(Panax vietnamensis), 또는 이들의 조합이 이용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 바람직하게는 인삼이 사용될 수 있다.
상기 마이얄형 갈색화 반응의 반응물에 해당하는 파낙스속 식물 추출물은 진세노사이드 Rb1 및 Rb2를 포함하는 임의의 파낙스속 식물의 추출물일 수 있으며, 파낙스속 식물 추출물은 조추출물일 수도 있으며 추가적인 용매 분획이나 크로마토그래피에 의해 정제된 정제물일 수도 있다. 예를 들어 파낙스속 식물의 물, C1-C4 알콜, 또는 이들의 혼합물의 조추출물; 그 조추출물의 n-헥산, 메틸렌클로라이드, 에틸아세테이트, 부탄올 또는 이들의 혼합물의 용매 분획물; 또는 그 용매 분획물의 정제물일 수 있다.
상기 물, C1-C4 알콜, 또는 이들의 혼합물의 조추출물은 바람직하게는 메탄올 또는 에탄올의 조추출물이며, 추출 시 용매를 식물 분량의 약 5 내지 15배 첨가하여 추출하는 것이 바람직하며, 약 10 배 첨가하여 추출하는 것이 더욱 바람직하나 이에 한정하지 않는다. 상기 용매를 가한 후 가열 추출, 초음파 추출, 환류추출 등의 통상의 방법으로 추출할 수 있으며, 바람직하게는 초음파 추출이 이용될 수 있으나, 이에 한정하지 않는다. 추출시 용매의 온도는 약 50 ~ 200℃인 것이 바람직하며, 약 120℃인 것이 더욱 바람직하나 이에 한정하지 않는다. 또한, 추출시간은 약 2 ~ 4 시간이 바람직하며, 약 3 시간이 더욱 바람직하나 이에 한정되지 않는다. 아울러, 추출 회수는 1 내지 5 회인 것이 바람직하며, 3 회 반복 추출하는 것이 더욱 바람직하나 이에 한정되는 것은 아니다. 이러한 방법에 의하여 얻어진 조추출물을 상기 파낙스속 식물 추출물로서 사용할 수도 있으나, 추가적으로 상기 조추출물을 추가적으로 유기용매로 추출한 용매분획물이 이용될 수도 있다. 상기 유기용매 분획물은 상기 조추출물을 메틸렌클로라이드, 헥산, 에틸아세테이트, 부탄올, 또는 이들의 혼합물 등으로 추출한 분획물일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 유기 용매 분획물을 더욱 정제한 정제물을 상기 파낙스속 식물 추출물로서 사용할 수도 있으며, 예를 들어 칼럼 크로마토그래피에 의해 진세노사이드 Rb1 및 Rb2를 더욱 정제할 수 있다.
상기 마이얄형 갈색화 반응 생성물의 원료인 아미노산의 함량은 상기 마이얄형 갈색화 반응이 충분히 이루어질 수 있는 양으로 사용될 수 있으며, 예를 들어 상기 파낙스속 식물 추출물 중의 진세노사이드의 10몰% 내지 200몰%의 비율로 반응시킬 수 있다.
본 발명은 또 다른 일 측면에 있어서, 파낙스속 식물 추출물을 발린, 아르기닌, 및 알라닌으로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 아미노산과 함께 100 ~ 130℃에서 0.5 ~ 12 시간 마이얄형 갈색화 반응시키는 것를 포함하는 가공 파낙스속 식물 추출물을 제조하는 방법을 제공한다.
상기 방법에 따르면, 파낙스속 식물 추출물 중의 진세노사이드 Rg3, Rk1, 및 Rg5의 총량이 현저히 증가할 뿐만 아니라, 진세노사이드 20(S)-Rg3의 진세노사이드 20(R)-Rg3에 대한 비율을 현저히 증가시킬 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 측면에 있어서, 파낙스속 식물 추출물을 류신 및 글루타민으로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 아미노산과 함께 100 ~ 130℃에서 0.5 ~ 12 시간 마이얄형 갈색화 반응시키는 것를 포함하는 가공 파낙스속 식물 추출물을 제조하는 방법을 제공한다.
상기 방법에 따르면, 파낙스속 식물 추출물 중의 진세노사이드 Rg3, Rk1, 및 Rg5의 총량이 현저히 증가할 뿐만 아니라, 진세노사이드 20(R)-Rg3의 진세노사이드 20(S)-Rg3에 대한 비율을 현저히 증가시킬 수 있다.
상기 가공 파낙스속 식물 추출물을 제조하는 방법은 상기 본 발명에 따른 가공 파낙스속 식물 추출물에 대한 설명이 그대로 적용된다.
상기 20(S)-Rg3 증가 마이얄형 갈색화 반응 가공물은 파낙스속 식물 추출물을 발린, 아르기닌, 또는 알라닌과 함께 열처리함으로써 마이얄형 갈색반응을 수행한 결과, 가공에 의해 진세노사이드 Re, Rb1, Rc, Rb2, Rd가 대부분 진세노사이드 Rg3, Rk1, 및 Rg5로 변환되어 진세노사이드 Rg3, Rk1, 및 Rg5를 다량 함유하는 것으로 확인되었다. 또한, 파낙스속 식물 추출물을 단순히 열처리 가공하는 경우에 비해, 진세노사이드 Rg3, Rk1, 및 Rg5의 총량이 현저히 증가하였을 뿐만 아니라, 진세노사이드 20(S)-Rg3의 진세노사이드 20(R)-Rg3에 대한 비율이 현저히 증가하는 것으로 나타났다(실험예 1, 표 1).
또한, 상기 20(R)-Rg3 증가 마이얄형 갈색화 반응 가공물은, 파낙스속 식물 추출물을 류신 또는 글루타민과 함께 열처리함으로써 마이얄형 갈색반응을 수행한 결과, 가공에 의해 진세노사이드 Re, Rb1, Rc, Rb2, Rd가 대부분 진세노사이드 Rg3, Rk1, 및 Rg5로 변환되어 진세노사이드 Rg3, Rk1, 및 Rg5를 다량 함유하는 것으로 확인되었다. 또한, 파낙스속 식물 추출물을 단순히 열처리 가공하는 경우에 비해, 진세노사이드 Rg3, Rk1, 및 Rg5의 총량이 현저히 증가하였을 뿐만 아니라, 진세노사이드 20(R)-Rg3의 진세노사이드 20(S)-Rg3에 대한 비율이 현저히 증가하는 것으로 나타났다(실험예 1, 표 1).
상기 본 발명에 따른 약학 조성물은 당해 기술분야에 공지되어 있는 통상적인 약제학적 제형으로 제제화될 수 있다. 상기 약제학적 제형은 경구투여제제, 주사제, 좌제, 경피투여제제, 및 경비투여제제를 포함하지만, 이에 한정되지 않는 임의의 제형으로 제제화되어 투여될 수도 있으나, 바람직하게는 액제, 유제, 현탁제, 엑스제, 또는 시럽제와 같은 액상 제제 및 산제, 과립제, 정제, 캡슐제, 또는 환제와 같은 고형 제제를 포함한 경구 투여용 제형으로 제제화될 수 있다.
상기 각각의 제형으로 제제화 시, 각각의 제형의 제조에 필요한 약제학적으로 허용 가능한 부형제 또는 첨가제를 부가하여 제조할 수 있다. 대표적으로 경구 투여용 고형 제제로 제제화 시 상기 부형제로서 희석제, 활택제, 결합제, 붕해제, 감미제, 안정제, 및 방부제 중에서 1 종 이상을 선택하여 사용할 수 있다. 상기 부형제는 약제학적으로 허용 가능한 것은 모두 가능하며, 구체적으로 희석제로는 유당, 옥수수 전분, 대두유, 미정질 셀룰로오스, 또는 만니톨, 활택제로는 스테아린산 마그네슘 또는 탈크, 결합제로는 폴리비닐피롤리돈 또는 히드록시프로필셀룰로오스가 바람직하다. 또한, 붕해제로는 카르복시메틸셀룰로오스 칼슘, 전분글리콜산나트륨, 폴라크릴린칼륨, 또는 크로스포비돈이 바람직하다. 경구 투여용 액상 제제로 제제화 시 흔히 사용되는 단순 희석제인 물, 리퀴드 파라핀 이외에 여러 가지 부형제, 예를 들면 습윤제, 감미제, 방향제 및 보존제 등이 포함될 수 있다. 상기 감미제로는 백당, 과당, 솔비톨, 또는 아스파탐, 안정제로는 카르복시메틸셀룰로오스나트륨, 베타-사이클로덱스트린, 백납, 또는 잔탄검, 보존제로는 파라옥시안식향산메틸, 파라옥시안식향산프로필, 또는 솔빈산칼륨이 바람직하다. 또한, 고형 및 액상 경구제제의 첨가제로는 향료, 비타민류, 및 항산화제 중에서 1 종 이상을 선택하여 사용할 수 있다. 상기 성분 이외에도 공지의 첨가제로서 미각을 돋구기 위하여, 매실향, 레몬향, 파인애플향, 허브향 등의 천연향료, 천연과즙, 클로로필린, 플라보노이드 등의 천연색소, 과당, 벌꿀, 당알코올, 설탕과 같은 감미성분, 또는 구연산, 구연산 나트륨과 같은 산미제를 혼합하여 사용할 수도 있다.
상기 통상적인 약제학적 제형은 당해 기술분야에 공지되어 있는 통상적인 방법에 따라 당업자가 적절한 제조할 수 있으며, Remington's Pharmaceutical Science, 15th Edition, 1975, Mack Publishing Company Easton, Pennsylvania 19042 (Chapter 87; Blaug, Seymour) 을 참조할 수 있다.
상기 본 발명에 따른 약학 조성물은 상기 유효성분으로서 성인을 기준으로 1 일 총 투여량이 상기 상기 20(S)-Rg3 증가 마이얄형 갈색화 반응 가공물 또는 상기 20(R)-Rg3 증가 마이얄형 갈색화 반응 가공물 약 0.01 mg/kg 내지 10 g/kg, 바람직하게는 약 1 mg/kg 내지 1 g/kg이 되도록 임의로 수회 나누어서 투여할 수 있다. 상기 투여량은 투여 경로, 질병의 진행 정도, 성별, 나이, 체중 등에 따라, 또는 전문가의 임상적 판단에 따라 적절히 증감될 수 있다. 상기 본 발명에 따른 약학 조성물은 상기 항암, 신경보호, 혈소판 응집억제, 항산화, 항염증, 신장보호, 또는 항피로 효과를 위해 단독으로, 또는 수술, 호르몬 치료, 화학 치료 및 생물학적 반응 조절제를 사용하는 방법들과 병용하여 사용할 수 있다.
상기 본 발명에 따른 건강기능식품용 조성물은 당해 기술분야에 공지되어 있는 통상적인 건강기능식품의 제형으로 제제화될 수 있다.
상기 건강기능식품은 예를 들어 산제, 과립제, 정제, 환제, 캅셀제, 현탁액, 유제, 시럽제, 침제, 액제, 엑스제 등의 일반적인 제형으로 제조될 수도 있고, 육류, 소세지, 빵, 쵸코렛, 캔디류, 스넥류, 과자류, 피자, 라면, 기타 면류, 껌류, 젤리, 아이스크림류를 포함한 낙농제품, 각종 스프, 음료수, 차, 드링크제, 알콜 음료 및 비타민 복합제 등의 임의의 건강식품 형태로 제조될 수도 있다. 상기 건강식품의 제제화를 위해 식품학적으로 허용 가능한 담체 또는 첨가제를 사용할 수 있으며, 제조하고자 하는 제형의 제조에 당해 기술분야에서 사용 가능한 것으로 공지되어 있는 임의의 담체 또는 첨가제가 이용될 수 있다. 상기 첨가제로서 각종 영양제, 비타민, 전해질, 풍미제, 착색제, 펙트산 및 그의 염, 알긴산 및 그의 염, 유기산, 보호성 콜로이드 증점제, pH 조절제, 안정화제, 방부제, 글리세린, 알콜, 탄산 음료에 사용되는 탄산화제 등을 함유할 수 있다. 그 이외에도 천연 과일쥬스, 과일쥬스 음료 및 야채 음료의 제조를 위한 과육을 함유할 수 있다. 이러한 첨가제 성분은 독립적으로 또는 조합하여 사용할 수 있으며, 첨가제의 비율은 크게 중요하진 않지만 본 발명의 조성물 100 중량부당 0.01 ~ 0.1 중량부의 범위에서 선택될 수 있다.
상기 건강기능식품용 조성물 중의 상기 진세노사이드 20(S)-Rg3 증가 마이얄형 갈색화 반응 가공물 또는 상기 진세노사이드 20(R)-Rg3 증가 마이얄형 갈색화 반응 가공물의 함량은 사용 목적(예방 또는 개선)에 따라 적합하게 결정될 수 있다. 일반적으로, 전체 식품 중량의 0.01 내지 15 중량%로 포함할 수 있으며, 음료로서 제조될 경우 100 mL를 기준으로 0.02 내지 10 g, 바람직하게는 0.3 내지 1 g의 비율로 함유할 수 있다.
상기 음료는 상기 활성성분 이외의 다른 성분을 더 포함할 수 있으며, 통상적으로 음료에 사용되는 다양한 향미제 또는 천연 탄수화물 등을 더 함유할 수 있다. 상기 천연 탄수화물로는 단당류(예: 포도당, 과당 등), 이당류(예: 말토즈, 수크로즈 등), 다당류(예: 덱스트린, 시클로덱스트린 등)와 같은 통상적인 당 및 자일리톨, 소르비톨, 에리트리톨 등의 당알콜이 함유될 수 있다. 또한, 향미제로서 천연 향미제(예: 타우마틴, 스테비아 추출물 등) 및 합성 향미제(예: 사카린, 아스파탐 등)를 함유할 수 있다. 상기 천연 탄수화물의 비율은 음료 100 mL당 일반적으로 약 1 내지 20g, 바람직하게는 약 5 내지 12g으로 함유되는 것이 바람직하다.
앞서 설명한 바와 같이, 본 발명의 가공 인삼 추출물을 제조하는 방법에 따르면 단순히 열처리만을 하는 경우에 비해 진세노사이드 Rg3, Rg5, Rk1의 함량이 현저히 증가할 뿐만 아니라, 진세노사이드 20(S)-Rg3 및 20(R)-Rg3 간의 상대적인 비율을 조절할 수 있어, 진세노사이드 20(S)-Rg3의 진세노사이드 20(R)-Rg3에 대한 비율이 2이상인 가공 인삼 추출물 및 진세노사이드 20(R)-Rg3의 진세노사이드 20(S)-Rg3에 대한 비율이 2이상인 가공 인삼 추출물을 얻을 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 가공 인삼 추출물은 다량의 진세노사이드 Rg3, Rg5, Rk1를 함유할 뿐만 아니라, 원하는 효과의 20(S)-Rg3의 진세노사이드 또는 20(R)-Rg3의 진세노사이드를 선택적으로 함유할 수 있는 장점이 있다.
도 1은 파낙스속 식물에 함유되어 있는 담마란계 사포닌의 분류, 명칭 및 구조를 표로 정리한 것이다.
도 2는 열처리 가공에 의해 진세노사이드인 Rb1과 Rb2의 화합물의 화학구조가 변화하는 과정을 나타낸 반응식이다.
도 3은 원료 백삼의 진세노사이드 성분을 분석한 HPLC 크로마토그램이다.
도 4는 인삼 추출물을 아미노산을 가하지 않고 단순히 120℃에서 3시간동안 열처리 가공한 가공 인삼 추출물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 HPLC 크로마토그램이다.
도 5는 인삼 추출물을 류신과 함께 가열처리한 가공 인삼 추출물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 HPLC 크로마토그램이다.
도 6은 인삼 추출물을 발린과 함께 가열처리한 가공 인삼 추출물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 HPLC 크로마토그램이다.
도 7은 인삼 추출물을 글루타민과 함께 가열처리한 가공 인삼 추출물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 HPLC 크로마토그램이다.
도 8은 인삼 추출물을 세린과 함께 가열처리한 가공 인삼 추출물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 HPLC 크로마토그램이다.
도 9는 인삼 추출물을 글라이신과 함께 가열처리한 가공 인삼 추출물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 HPLC 크로마토그램이다.
도 10은 인삼 추출물을 라이신과 함께 가열처리한 가공 인삼 추출물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 HPLC 크로마토그램이다.
도 11은 인삼 추출물을 트랜스-4-하이드록시-L-프롤린과 함께 가열처리한 가공 인삼 추출물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 HPLC 크로마토그램이다.
도 12는 인삼 추출물을 아르기닌과 함께 가열처리한 가공 인삼 추출물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 HPLC 크로마토그램이다.
도 13은 인삼 추출물을 알라닌과 함께 가열처리한 가공 인삼 추출물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 HPLC 크로마토그램이다.
도 2는 열처리 가공에 의해 진세노사이드인 Rb1과 Rb2의 화합물의 화학구조가 변화하는 과정을 나타낸 반응식이다.
도 3은 원료 백삼의 진세노사이드 성분을 분석한 HPLC 크로마토그램이다.
도 4는 인삼 추출물을 아미노산을 가하지 않고 단순히 120℃에서 3시간동안 열처리 가공한 가공 인삼 추출물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 HPLC 크로마토그램이다.
도 5는 인삼 추출물을 류신과 함께 가열처리한 가공 인삼 추출물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 HPLC 크로마토그램이다.
도 6은 인삼 추출물을 발린과 함께 가열처리한 가공 인삼 추출물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 HPLC 크로마토그램이다.
도 7은 인삼 추출물을 글루타민과 함께 가열처리한 가공 인삼 추출물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 HPLC 크로마토그램이다.
도 8은 인삼 추출물을 세린과 함께 가열처리한 가공 인삼 추출물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 HPLC 크로마토그램이다.
도 9는 인삼 추출물을 글라이신과 함께 가열처리한 가공 인삼 추출물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 HPLC 크로마토그램이다.
도 10은 인삼 추출물을 라이신과 함께 가열처리한 가공 인삼 추출물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 HPLC 크로마토그램이다.
도 11은 인삼 추출물을 트랜스-4-하이드록시-L-프롤린과 함께 가열처리한 가공 인삼 추출물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 HPLC 크로마토그램이다.
도 12는 인삼 추출물을 아르기닌과 함께 가열처리한 가공 인삼 추출물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 HPLC 크로마토그램이다.
도 13은 인삼 추출물을 알라닌과 함께 가열처리한 가공 인삼 추출물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 HPLC 크로마토그램이다.
이하, 본 발명을 하기 실시예에 의해 더욱 구체적으로 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명에 대한 이해를 돕기 위한 것일 뿐, 어떤 의미로든 본 발명의 범위가 이들에 의해 제한되는 것은 아니다.
실시예 1: 인삼 추출물의 제조
인삼은 금산 인삼시장 한약재상에서 구입하여 사용하였다. 세절된 인삼 200 g에 50% 에탄올(1.5 L)을 넣고 70℃에서 3시간 환류 추출하여 50% 에탄올 추출물을 수득하고, 수득한 50% 에탄올 추출물을 감압 하에서 용매를 증발 건조하여 진세노사이드 Rb1, Rb2, Rc, Rd, Rg1, Re를 포함하는 건조 추출물(27 g)을 수득하였다.
실시예 2-4: 아미노산을 이용한 가공 인삼 추출물의 제조(1)
상기 실시예 1에서 얻어진 50% 에탄올 추출물을 열처리 가공하였다. 구체적으로는, 상기 인삼 추출물 중의 진세노사이드인 Rb1, Rb2, Rc, Rd, Rg1, Re의 평균 분자량 950을 기준으로 동일한 몰무게의 아미노산을 함께 가압 멸균기에서 약 120℃로 약 3 시간 가열한 후, 동결건조하여 마이얄형 갈변화 반응 생성물을 수득하였다.
상기 아미노산으로서 발린(실시예 2), 아르기닌(실시예 3), 또는 알라닌(실시예 4)을 사용하였다.
실시예 5-6: 아미노산을 이용한 가공 인삼 추출물의 제조(2)
상기 실시예 2-4와 동일한 방법으로 수행하되, 상기 아미노산으로서 류신(실시예 5) 또는 글루타민(실시예 6)을 사용하여, 마이얄형 갈변화 반응 생성물을 수득하였다.
비교예 1-7: 아미노산을 이용한 가공 인삼 추출물의 제조(3)
상기 실시예 2-4와 동일한 방법으로 수행하되, 아미노산을 전혀 가하지 않거나(비교예 1), 상기 아미노산으로서 세린(비교예 2), 글라이신(비교예 3), 라이신(비교예 4), 트랜스-4-히드록시-L-프롤린(비교예 5)을 사용하여 마이얄형 갈변화 반응 생성물을 수득하였다.
실험예 1: 가공 인삼 추출물의 진세노사이드 분석
1-1. 실험 방법
진세노사이드 20(S)-Rg3, 20(R)-Rg3, Rg5, Rk1 표준액을 대조로 하여 문헌의 방법(Kwon et al., J. Chromatogr. A, 921(2), pp335-339, 2001)에 의하여 HPLC로, 상기 실시예 2-6 및 비교예 1-5에서 얻어진 각각의 가공 인삼 추출물 각각의 사포닌 성분을 분석하였다. 사포닌 분석은 2회 반복하여 재현성을 확인하였다. 용출용매인 A는 15:80:5 비율(vol/vol/vol)의 아세토나이트릴:물:아세트산이고 용출용매 B는 80:20 비율(vol/vol/vol)의 아세토나이트릴:물이며, 용출용매 A와 B는 0.45㎛ 멤브레인 필터(membrane filter)를 통해 필터링한 후 2개의 펌프를 이용하여 각각 펌핑하여 사용하였다. 상기 표준용액 10 ㎕를 시린지(syringe)를 이용하여 분리 컬럼인 역상 컬럼(C18, 4.6 X 150 mm)에 주입시키고, 100 부피%의 A, 0부피%의 B의 조성을 갖는 용출용매를 1㎖/분의 유속으로 흘렸다. 그 후, 용출용매 A의 부피%를 70%(6분), 50%(18분), 0%(30분)로 점차적으로 변화시켰고 상기 조성을 7분 동안 유지시켰다. 상기 과정 후 컬럼에서 분리된 각 성분을 증기화광산란 검출기(ELSD)를 통하여 분석하였다.
1-2. 실험 결과
상기 실험 결과, 상기 가공 인삼 추출물에 대해 HPLC 분석에 의해 컬럼에서 분리된 각 성분을 증기화광산란 검출기(ELSD)를 통하여 분석한 결과 도 3 내지 13의 피크를 얻었다.
도 3은 원료 백삼의 진세노사이드 성분을 분석한 HPLC 크로마토그램이다.
도 4는 인삼 추출물을 아미노산을 가하지 않고 단순히 약 120℃에서 약 3 시간 열처리 가공한 가공 인삼 추출물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 HPLC 크로마토그램이다.
도 5는 인삼 추출물을 류신과 함께 약 120℃에서 약 3 시간 가열처리한 가공 인삼 추출물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 HPLC 크로마토그램이다.
도 6은 인삼 추출물을 발린과 함께 약 120℃에서 약 3 시간 가열처리한 가공 인삼 추출물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 HPLC 크로마토그램이다.
도 7은 인삼 추출물을 글루타민과 함께 약 120℃에서 약 3 시간 가열처리한 가공 인삼 추출물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 HPLC 크로마토그램이다.
도 8은 인삼 추출물을 세린과 함께 약 120℃에서 약 3 시간 가열처리한 가공 인삼 추출물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 HPLC 크로마토그램이다.
도 9는 인삼 추출물을 글라이신과 함께 약 120℃에서 약 3 시간 가열처리한 가공 인삼 추출물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 HPLC 크로마토그램이다.
도 10은 인삼 추출물을 라이신과 함께 약 120℃에서 약 3 시간 가열처리한 가공 인삼 추출물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 HPLC 크로마토그램이다.
도 11은 인삼 추출물을 트랜스-4-하이드록시-L-프롤린과 함께 약 120℃에서 약 3 시간 가열처리한 가공 인삼 추출물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 HPLC 크로마토그램이다.
도 12는 인삼 추출물을 아르기닌과 함께 약 120℃에서 약 3 시간 가열처리한 가공 인삼 추출물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 HPLC 크로마토그램이다.
도 13은 인삼 추출물을 알라닌과 함께 약 120℃에서 약 3 시간 가열처리한 가공 인삼 추출물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 HPLC 크로마토그램이다.
또한, 상기 얻어진 HPLC 크로마토그램에서 얻어진 각각의 진세노사이드 함량을 백분율로서 계산한 결과를 하기 표 1에 정리하였다.
| 구분 | Re | Rb1 | Rc | Rb2 | Rd | 20(S)-Rg3 | 20(R)-Rg3 | Rk1 | Rg5 |
| 원료 백삼 | 26.1 | 35.0 | 15.1 | 19.7 | 4.1 | - | - | - | - |
| 단순 열처리 가공 인삼 추출물(비교예 1) | 2.0 | 1.4 | 7.8 | 3.4 | 12.1 | 31.6 | 20.5 | 7.3 | 13.9 |
| 류신과의 가공인삼 추출물 (실시예 5) |
- | - | - | - | - | 1.8 | 42.7 | 11.7 | 35.1 |
| 발린과의 가공 인삼 추출물 (실시예 2) |
4.5 | 5.1 | 2.0 | 8.9 | 1.0 | 41.8 | 10.3 | 8.5 | 18.0 |
| 글루타민과의 가공 인삼 추출물 (실시예 6) |
- | - | - | - | - | 7.4 | 30.4 | 14.1 | 48.1 |
| 세린과의 가공 인삼 추출물 (비교예 2) |
0.9 | 0.9 | 1.6 | 3.0 | 0.3 | 39.5 | 27.5 | 8.6 | 17.7 |
| 글라이신과의 가공 인삼 추출물 (비교예 3) |
2.2 | 2.4 | 1.0 | 5.4 | 0.6 | 33.1 | 36.4 | 4.0 | 12.9 |
| 라이신과의 가공 인삼 추출물 (비교예 4) |
- | 0.3 | 1.6 | 2.2 | - | 37.9 | 28.3 | 8.4 | 21.4 |
| 트랜스-4-하이드록시-L-프롤린과의 가공 인삼 추출물 (비교예 5) | 2.5 | 2.8 | 1.2 | 6.6 | 0.6 | 37.5 | 24.8 | 7.8 | 16.2 |
| 아르기닌과의 가공 인삼 추출물 (실시예 3) |
- | 10.6 | 0.4 | 7.7 | - | 38.5 | 11.0 | 10.4 | 21.3 |
| 알라닌과의 가공 인삼 추출물 (실시예 4) |
3.7 | 5.5 | 2.3 | 9.4 | - | 39.0 | 12.7 | 8.2 | 18.0 |
상기 도 3-4 및 표 1에 나타난 바와 같이, 백삼에 함유되어 있는 주요 진세노사이드인 진세노사이드 Rb1, Rb2, Rc, Rd, Rg1, Re는 120℃의 열처리 가공에 의해 20번 위치의 배당체인 글루코스가 이탈되고, 이어서 20번 위치에서 탈수반응이 일어나 Rg3, Rg5 및 Rk1로 변환되었음을 알 수 있었다 (도 3과 4의 비교). 또한, 완전히 배당체가 이탈되지 않고 남아있는 백삼의 진세노사이드가 8분에서 14분 사이에서 검출되었다.
도 5 및 표 1에 나타난 바와 같이, 류신과의 가공 인삼 추출물의 경우, 진세노사이드 Re, Rb1, Rb2, Rc, Rd는 검출되지 않았으며, 진세노사이드 20(R)-Rg3와 Rg5의 함량은 열처리 가공 백삼보다 200% 이상 증가하였다. 진세노사이드 20(R)-Rg3의 함량이 진세노사이드 20(S)-Rg3에 비해 현저히 많이 증가된 것으로 나타났다.
도 6 및 표 1에 나타난 바와 같이, 발린과의 가공 인삼 추출물의 경우, 진세노사이드 Rb1, Rb2, Rc, Rd의 함량이 단순 열처리 가공 인삼 추출물과 비교하여 약 22%로 감소하였으며, 진세노사이드 20(S)-Rg3의 함량은 단순 열처리 가공 인삼 추출물보다 132% 증가한 반면, 진세노사이드 20(R)-Rg3의 함량은 단순 열처리 가공 인삼 추출물보다 현저히 감소하였다.
도 7 및 표 1에 나타난 바와 같이, 글루타민과의 가공 인삼 추출물의 경우, 진세노사이드 Re, Rb1, Rb2, Rc, Rd는 검출되지 않았으며, 20(R)-Rg3와 Rg5의 함량은 단순 열처리 가공 인삼 추출물보다 각각 150%와 345%로 증가한 반면, 진세노사이드 20(S)-Rg3의 함량은 단순 열처리 가공 인삼 추출물보다 현저히 감소하였다.
도 8 및 표 1에 나타난 바와 같이, 세린과의 가공 인삼 추출물의 경우, 진세노사이드 Re, Rb1, Rb2, Rc, Rd의 함량이 단순 열처리 가공 인삼 추출물보다 비교하여 약 7%로 감소하였으며, 진세노사이드 20(S)-Rg3와 Rg5의 함량은 단순 열처리 가공 인삼 추출물보다 보다 각각 125%와 127%로 증가하였다. 그러나, 단순 열처리 가공 인삼 추출물에 비해 진세노사이드 20(R)-Rg3 및 20(S)-Rg3 간의 선택적인 함량비의 변화는 뚜렷하지 않았다.
도 9 및 표 1에 나타난 바와 같이, 글라이신과의 가공 인삼 추출물의 경우, 진세노사이드 Re, Rb1, Rb2, Rc, Rd의 함량이 단순 열처리 가공 인삼 추출물과 비교하여 약 11%로 감소하였으며, 20(R)-Rg3의 함량은 열처리 가공 백삼보다 178% 증가하였다. 그러나, 단순 열처리 가공 인삼 추출물에 비해 진세노사이드 20(R)-Rg3 및 20(S)-Rg3 간의 선택적인 함량비의 변화는 뚜렷하지 않았다.
도 10 및 표 1에 나타난 바와 같이, 라이신과의 가공 인삼 추출물의 경우, 진세노사이드 Rb1, Rb2, Rc의 함량이 열처리 가공 백삼과 비교하여 약 4%로 감소하였으며, 진세노사이드 20(S)-Rg3, 20(R)-Rg3와 Rg5의 함량은 단순 열처리 가공 인삼 추출물보다 각각 120%, 138%와 154%로 증가하였다. 그러나, 단순 열처리 가공 인삼 추출물에 비해 진세노사이드 20(R)-Rg3 및 20(S)-Rg3 간의 선택적인 함량비의 변화는 뚜렷하지 않았다.
도 11 및 표 1에 나타난 바와 같이, 트랜스-4-하이드록시-L-프롤린과의 가공 인삼 추출물의 경우, 진세노사이드 Re, Rb1, Rb2, Rc, Rd의 함량이 단순 열처리 가공 인삼 추출물과 비교하여 약 14%로 감소하였으며, 진세노사이드 20(S)-Rg3, 20(R)-Rg3와 Rg5의 함량은 열처리 가공 백삼보다 각각 120%, 121%와 116%로 증가하였다. 그러나, 단순 열처리 가공 인삼 추출물에 비해 진세노사이드 20(R)-Rg3 및 20(S)-Rg3 간의 선택적인 함량비의 변화는 뚜렷하지 않았다.
도 12 및 표 1에 나타난 바와 같이, 아르기닌과 함께 열처리한 가공 인삼 추출물의 경우, 진세노사이드 Rb1, Rb2, Rc의 함량이 단순 열처리 가공 인삼 추출물과 비교하여 약 18.7%로 감소하였으며, 진세노사이드 20(S)-Rg3와 Rg5의 함량은 단순 열처리 가공 인삼 추출물보다 각각 122%와 153%로 증가한 반면, 진세노사이드 20(R)-Rg3의 함량은 단순 열처리 가공 인삼 추출물보다 현저히 감소하였다.
도 13 및 표 1에 나타난 바와 같이, 알라닌과 함께 열처리한 가공 인삼 추출물의 경우, 진세노사이드 Re, Rb1, Rb2, Rc의 함량이 단순 열처리 가공 인삼 추출물과 비교하여 약 21%로 감소하였으며, 진세노사이드 20(S)-Rg3와 Rg5의 함량은 단순 열처리 가공 인삼 추출물보다 각각 123%와 129%로 증가한 반면, 진세노사이드 20(R)-Rg3의 함량은 단순 열처리 가공 인삼 추출물보다 현저히 감소하였다.
상기 결과에 따르면, 백삼의 추출물을 아미노산과 함께 마이얄형 갈색화 반응 시, 백삼의 주요 진세노사이드인 Rb1, Rb2, Rc, Rd, Re을 약효가 우수한 진세노사이드인 진세노사이드 Rg3, Rg5, Rk1로 더욱 효율적으로 변환시킬 수 있으며, 아미노산으로서 발린, 아르기닌, 또는 알라닌을 이용할 경우 단순 열처리 가공에 비해 진세노사이드 20(S)-Rg3를 20(R)-Rg3에 비해 선택적으로 더 많이 함유할 수 있으며, 아미노산으로서 류신 또는 글루타민을 이용할 경우 단순 열처리 가공에 비해 진세노사이드 20(R)-Rg3를 20(S)-Rg3에 비해 선택적으로 더 많이 함유할 수 있다는 것을 알 수 있다.
<
제제예
1> : 약학적 제제의 제조
1. 산제의 제조
활성성분 2 g
유당 1 g
상기의 성분을 혼합하고 기밀포에 충진하여 산제를 제조하였다.
2. 정제의 제조
활성성분 100 ㎎
옥수수전분 100 ㎎
유 당 100 ㎎
스테아린산 마그네슘 2 ㎎
상기의 성분을 혼합한 후, 통상의 정제의 제조방법에 따라서 타정하여 정제를 제조하였다.
3. 캡슐제의 제조
활성성분 100 ㎎
옥수수전분 100 ㎎
유 당 100 ㎎
스테아린산 마그네슘 2 ㎎
상기의 성분을 혼합한 후, 통상의 캡슐제의 제조방법에 따라서 젤라틴 캡슐에 충전하여 캡슐제를 제조하였다.
4. 환의 제조
활성성분 1 g
유당 1.5 g
글리세린 1 g
자일리톨 0.5 g
상기의 성분을 혼합한 후, 통상의 방법에 따라 1 환 당 4 g이 되도록 제조하였다.
5. 과립의 제조
활성성분 150 ㎎
대두 추출물 50 ㎎
포도당 200 ㎎
전분 600 ㎎
상기의 성분을 혼합한 후, 30% 에탄올 100 ㎎을 첨가하고 섭씨 60℃에서 건조하여 과립을 형성한 후 포에 충진하였다.
<제제예 2> : 건강식품의 제조
1. 토마토 케찹 및 소스의 제조
활성성분 0.2~1.0 중량부를 토마토 케찹 또는 소스에 첨가하여 건강 증진용 토마토 케찹 또는 소스를 제조하였다.
2. 밀가루 식품의 제조
활성성분 0.5~5.0 중량부를 밀가루에 첨가하고, 이 혼합물을 이용하여 빵, 케이크, 쿠키, 크래커 및 면류를 제조하여 건강 증진용 식품을 제조하였다.
4. 스프 및 육즙(gravies)의 제조
활성성분 0.1~5.0 중량부를 스프 및 육즙에 첨가하여 건강 증진용 육가공 제품, 면류의 수프 및 육즙을 제조하였다.
5. 그라운드 비프(ground beef)의 제조
활성성분 10 중량부를 그라운드 비프에 첨가하여 건강 증진용 그라운드 비프를 제조하였다.
6. 유제품(dairy products)의 제조
활성성분 5~10 중량부를 우유에 첨가하고, 상기 우유를 이용하여 버터 및 아이스크림과 같은 다양한 유제품을 제조하였다.
7. 선식의 제조
현미, 보리, 찹쌀, 율무를 공지의 방법으로 알파화시켜 건조시킨 것을 배전한 후 분쇄기로 입도 60 메쉬의 분말로 제조하였다. 검정콩, 검정깨, 들깨도 공지의 방법으로 쪄서 건조시킨 것을 배전한 후 분쇄기로 입도 60 메쉬의 분말로 제조하였다. 활성성분을 진공 농축기에서 감압농축하고, 분무, 열풍건조기로 건조하여 얻은 건조물을 분쇄기로 입도 60 메쉬로 분쇄하여 건조분말을 얻었다.
상기에서 제조한 곡물류, 종실류 및 실시예<1-2>의 추출물의 건조분말을 다음의 비율로 배합하여 제조하였다.
곡물류(현미 30 중량부, 율무 15 중량부, 보리 20 중량부),
종실류(들깨 7 중량부, 검정콩 8 중량부, 검정깨 7 중량부),
실시예<1-2>의 추출물에서 분리한 화합물의 건조분말(3 중량부),
영지(0.5 중량부),
지황(0.5 중량부)
<제제예 3> : 건강음료의 제조
1. 건강 드링크의 제조
활성성분 1000 ㎎
구연산 1000 ㎎
올리고당 100 g
매실농축액 2 g
타우린 1 g
정제수를 가하여 전체 900 ㎖
통상의 건강음료 제조방법에 따라 상기의 성분을 혼합한 다음, 약 1시간 동안 85℃에서 교반 가열한 후, 만들어진 용액을 여과하여 멸균된 2 ℓ용기에 취득하여 밀봉 멸균한 뒤 냉장 보관한 다음 본 발명의 건강음료 조성물 제조에 사용한다.
상기 조성비는 비교적 기호 음료에 적합한 성분을 바람직한 실시예로 혼합 조성하였지만, 수요계층, 수요국가, 사용 용도 등 지역적, 민족적 기호도에 따라서 그 배합비를 임의로 변형 실시하여도 무방하다.
2. 야채쥬스의 제조
활성성분 5 g을 토마토 또는 당근 쥬스 1,000 ㎖에 가하여 건강 증진용 야채쥬스를 제조하였다.
3. 과일쥬스의 제조
활성성분 1 g을 사과 또는 포도 쥬스 1,000㎖ 에 가하여 건강 증진용 과일쥬스를 제조하였다.
이상으로 본 발명 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서, 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시양태일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.
Claims (12)
- 삭제
- 파낙스속 식물 추출물을 발린, 아르기닌, 및 알라닌으로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 아미노산과 함께 100 ~ 130℃에서 0.5 ~ 12 시간 마이얄형 갈색화 반응시켜 얻어진 진세노사이드 20(S)-Rg3의 진세노사이드 20(R)-Rg3에 대한 비율이 2 이상인 가공 파낙스속 식물 추출물을 포함하는 항산화용 건강기능식품용 조성물.
- 삭제
- 삭제
- 제2항에 있어서, 상기 파낙스속 식물은 고려인삼(Panax ginseng), 화기삼(Panax quinquefolia), 전칠삼(Panax notoginseng), 죽절삼(Panax japonica), 삼엽삼(Panax trifolia), 히말라야삼(Panax pseudoginseng), 베트남삼(Panax vietnamensis), 또는 이들의 조합인 건강기능식품용 조성물.
- 제2항에 있어서, 상기 파낙스속 식물 추출물은 파낙스속 식물의 물, C1-C4 알콜, 또는 이들의 혼합물의 조추출물; 그 조추출물의 n-헥산, 메틸렌클로라이드, 에틸아세테이트, 부탄올 또는 이들의 혼합물의 용매 분획물; 또는 그 용매 분획물의 정제물인 건강기능식품용 조성물.
- 삭제
- 제2항에 있어서, 산제, 과립제, 정제, 캡슐제, 현탁액, 유제, 시럽제, 액제, 에어로졸, 엑스제, 차, 젤리, 또는 음료의 형태인 것인 건강기능식품용 조성물.
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