KR101503951B1 - 알릴 에터 및 비닐 에터에 기초한 음이온성 첨가제를 포함하는 수성 안료 제제 - Google Patents

알릴 에터 및 비닐 에터에 기초한 음이온성 첨가제를 포함하는 수성 안료 제제 Download PDF

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Abstract

본 발명은, (A) 하나 이상의 유기 및/또는 무기 안료, (B) 하기 화학식 I, II, III 또는 IV의 분산제 또는 하기 화학식 I, II, III 또는 IV의 분산제들의 혼합물, (C) 임의적으로, 습윤제, (D) 임의적으로, 추가의 계면활성제 및/또는 분산제, (E) 임의적으로, 하나 이상의 유기 용매 또는 하나 이상의 굴수성 성분, (F) 임의적으로, 수성 안료 분산액 제조에 통상적인 추가의 첨가제, 및 (G) 물을 포함하는 수성 안료 제제에 관한 것이다.
[화학식 I]
Figure 112010011519811-pct00021

[화학식 II]
Figure 112010011519811-pct00022

[화학식 III]
Figure 112010011519811-pct00023

[화학식 IV]

Description

알릴 에터 및 비닐 에터에 기초한 음이온성 첨가제를 포함하는 수성 안료 제제{AQUEOUS PIGMENT PREPARATIONS COMPRISING ANIONIC ADDITIVES BASED ON ALLYL ETHER AND VINYL ETHER}
본 발명은, 분산제로서의 신규한 음이온성 중합체를 포함하는 수성 안료 제제 및 이의 천연 및 합성 물질 착색을 위한 용도를 제공한다.
액체 매질에 안료를 분산시키는 것은 전형적으로 분산제를 필요로 한다. 분산제가 특히 상업적 중요성을 갖는 예는, 안료 농축물(에멀전 및 바니쉬 칼라, 페인트, 코팅 및 인쇄 잉크의 착색을 위해 사용됨)의 제조 및 종이, 판지 및 텍스타일의 착색에서의 안료의 분산이다.
원하는 중합체 구조물을 포함하는 안료 제제가 또한 선행 기술에 기술되어 있다. 이의 예는 유럽 특허 제 1 293 523 호, 독일 특허 제 10 2005 012 315 호 및 유럽 특허 제 1 721 941 호이다.
이전의 통상적인 노볼락 분산제는, 그의 제조 공정의 결과로서, 알킬페놀, 흔히 노닐페놀 및 이의 에톡실레이트의 잔여물을 함유한다. 알킬페놀 에톡실레이트 또는 이의 분해 산물은 환경에서 임의의 분해를 거의 겪지 않기 때문에, 축적된다. 이는, 수중 생물에 대한 호르몬 효과를 갖기 때문에 문제가 된다. 따라서, 많은 나라들이 개방식-루프 시스템(open-loop system)에서 알킬페놀 또는 이의 에톡실레이트를 함유하는 물질의 사용을 제한하거나 금지하는 법안(예컨대, 2003/53/EC)를 채택했다.
지금까지의 연구는, 비이온성 노볼락 시스템과 성능이 동등한 분산제를 합성하는 것이 여전히 극도로 어렵다는 것을 보여주었다. 따라서, 저점도 분산액에 대해 40% 초과의 고농도로 유기 안료를 분산시킬 수 있는 신규한 분산제에 대한 필요가 존재한다. 이러한 분산액은 쉽게 제조되어야 한다. 즉, 상기 안료는 용이하게 습윤되어야 하며, 용이하게 수성 매질 내로 혼입되어야 한다. 상기 분산액은 높고 재현가능한 색 강도를 가져야 하며, 수년의 기간 동안 안정하게 유지되어야 한다. 유사하게, 모든 추가의 색상 변수, 예를 들어 색조 각 및 색도는 재현가능해야 하며 안정해야 한다. 또한, 상기 분산액은 낮은 점도를 가져야 하며, 상기 안료는 뭉치거나 응집되지 않아야 하며, 크림상으로 되거나 침전물을 형성하지 않아야 한다. 상기 분산액은 거품을 일으키지 않아야 하거나 적용 매질 내에서 거품 형성을 유발하거나 가속화시키지 않아야 한다. 또한, 상기 분산제는 다양한 적용 매질에서 분산액의 폭넓은 상용성에 기여해야 한다. 또한, 상기 분산액은 전단-안정성이어야 한다. 즉, 이의 색 강도 또는 색채효과(coloristics)는 전단 하에 변하지 않아야 하며, 상기 분산액은 이러한 조건 하의 응집에 대해 내성을 유지해야 한다.
놀랍게도 이제, 폴리에틸렌/폴리프로필렌 글라이콜 모노비닐 에터 또는 모노알릴 에터로 이루어진 거대단량체에 의해 제조된 특정 음이온성 공중합체가 이러한 목적을 달성함이 밝혀졌다.
본 발명은,
(A) 하나 이상의 유기 및/또는 무기 안료,
(B) 하기 화학식 I, II, III 또는 IV의 분산제 또는 하기 화학식 I, II, III 또는 IV의 분산제들의 혼합물,
(C) 임의적으로, 습윤제,
(D) 임의적으로, 추가의 계면활성제 및/또는 분산제,
(E) 임의적으로, 하나 이상의 유기 용매 및/또는 하나 이상의 굴수성 성분,
(F) 임의적으로, 수성 안료 분산액 제조에 통상적인 추가의 첨가제 물질, 및
(G) 물
을 포함하는 수성 안료 제제를 제공한다:
[화학식 I]
Figure 112010011519811-pct00001
[화학식 II]
Figure 112010011519811-pct00002
[화학식 III]
Figure 112010011519811-pct00003
[화학식 IV]
Figure 112010011519811-pct00004
상기 식에서,
지수 a, b 및 c는 각각의 단량체들의 몰 분획을 나타내는 것으로서,
a는 0.01 내지 0.8이고, 바람직하게는 0.1 내지 0.7이고,
b는 0.001 내지 0.8이고, 바람직하게는 0.1 내지 0.6이고,
c는 0.001 내지 0.8이고, 바람직하게는 0.1 내지 0.6이고,
단, a+b+c의 총합은 1이고,
A는 C2- 내지 C4-알킬렌이고,
B는 A와 다른 C2- 내지 C4-알킬렌이고,
k는 0 또는 1이고,
m은 0 내지 500이고, 바람직하게는 0 내지 50이고,
n은 0 내지 500이고, 바람직하게는 0 내지 50이고,
단, m+n의 총합은 1 내지 1000이고,
Xa는, 임의적으로 하나 이상의 헤테로원자 N, O 및 S를 함유하는 탄소수 3 내지 30의 방향족 또는 방향지방족(araliphatic) 라디칼이고,
Za는 H 또는 (C1-C4)-알킬이고,
Zb는 H 또는 (C1-C4)-알킬이고,
Zc는 H 또는 (C1-C4)-알킬이고,
R1은 수소 또는 메틸이고,
Xb는, 임의적으로 하나 이상의 헤테로원자 N, O 및 S를 함유하는 탄소수 3 내지 30의 방향족 또는 방향지방족 라디칼이고,
Wa는 산소 또는 NH 기이고,
R2는 수소 또는 메틸이고,
Y는, 선형, 분지형 또는 다르게는 환형일 수 있고 헤테로원자 O, N 및/또는 S를 함유할 수 있고 또한 불포화될 수 있는 탄소수 1 내지 30, 바람직하게는 탄소수 6 내지 30, 특히 탄소수 9 내지 20의 지방족 하이드로카빌 라디칼이고,
Wb는 산소 또는 NH 기이고,
Q는 SO3, CH2COO, PO3M이거나, QM이
Figure 112010011519811-pct00005
또는
Figure 112010011519811-pct00006
이고,
M은 H, 1가 금속 양이온, 2가 금속 양이온, NH4 +, 2급, 3급 또는 4급 암모늄 이온, 또는 이들의 조합이거나, 2가, 3가 또는 다가 금속이온의 등가물, 예를 들어 Ca2+ 또는 Al3 +이다(마쿠쉬 식에서 *은 중합체가 이 부위에 연결됨을 나타냄).
바람직한 안료 제제는 5 중량% 내지 80 중량%, 예를 들어 10 중량% 내지 70 중량%의 성분 (A)를 포함한다.
바람직한 안료 제제는 0.1 중량% 내지 30 중량%, 예를 들어 2 중량% 내지 15 중량%의 성분 (B)를 포함한다.
특히 바람직한 안료 제제는 성분에 있어서, 안료 제제의 총 중량(100 중량%)을 기준으로,
(A) 5 중량% 내지 80 중량%, 바람직하게는 10 중량% 내지 70 중량%,
(B) 0.1 중량% 내지 30 중량%, 바람직하게는 2 중량% 내지 15 중량%,
(C) 0 중량% 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.1 중량% 내지 5 중량%,
(D) 0 중량% 내지 20 중량%,, 바람직하게는 1 중량% 내지 10 중량%,
(E) 0 중량% 내지 30 중량%, 바람직하게는 5 중량% 내지 20 중량%,
(F) 0 중량% 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.1 중량% 내지 5 중량%,
(G) 1 중량% 내지 90 중량%, 바람직하게는 10 중량% 내지 70 중량%의 물
을 포함한다.
성분 (C), (D), (E) 및 (F) 중 하나 이상이 존재하면, 이들의 최소 농도는 서로 독립적으로, 안료 제제의 총 중량을 기준으로, 바람직하게는 0.01 중량% 이상, 더욱 바람직하게는 0.1 중량% 이상이다.
본 발명의 안료 제제 중 성분 (A)는 미세분쇄된(finely divided) 유기 또는 무기 안료 또는 다양한 유기 및/또는 무기 안료들의 혼합물이다. 성분 (A)는 또한, 특정 용매에 가용성이고 다른 용매들 중에서는 안료 특성을 갖는 염료일 수 있다. 상기 안료는 건조 분말 형태뿐만 아니라 물-습윤 프레스케이크로서 사용될 수 있다.
유용한 유기 안료는 모노아조, 디스아조, 레이크화된 아조, β-나프톨, 나프톨 AS, 벤즈이미다졸론, 디스아조 축합물, 아조 금속 착체 안료 또는 다환형 안료(예컨대, 프탈로시아닌, 퀸아크리돈, 페릴렌, 페리논, 티오인디고, 안탄트론, 안트라퀴논, 플라반트론, 인단트론, 아이소비올란트론, 피란트론, 다이옥사진, 퀴노프탈론, 아이소인돌리논, 아이소인돌린 및 다이케토피롤로피롤 안료), 또는 카본 블랙을 포함한다.
상기 제제의 제조에는, 언급된 유기 안료들 중에서 매우 미세한 상태로 분쇄된 것들이 특히 적합하며, 바람직하게는 95%, 더욱 바람직하게는 99%의 안료 입자가 500 nm 이하의 입자 크기를 갖는다.
특히 바람직한 유기 안료의 예시적 선택은, 카본 블랙 안료, 예컨대 램프 또는 퍼니스 블랙; 모노아조 및 디스아조 안료, 특히 색 지소 안료인 피그먼트 옐로우 1, 피그먼트 옐로우 3, 피그먼트 옐로우 12, 피그먼트 옐로우 13, 피그먼트 옐로우 14, 피그먼트 옐로우 16, 피그먼트 옐로우 17, 피그먼트 옐로우 73, 피그먼트 옐로우 74, 피그먼트 옐로우 81, 피그먼트 옐로우 83, 피그먼트 옐로우 87, 피그먼트 옐로우 97, 피그먼트 옐로우 111, 피그먼트 옐로우 126, 피그먼트 옐로우 127, 피그먼트 옐로우 128, 피그먼트 옐로우 155, 피그먼트 옐로우 174, 피그먼트 옐로우 176, 피그먼트 옐로우 191, 피그먼트 옐로우 213, 피그먼트 옐로우 214, 피그먼트 옐로우 219, 피그먼트 레드 38, 피그먼트 레드 144, 피그먼트 레드 214, 피그먼트 레드 242, 피그먼트 레드 262, 피그먼트 레드 266, 피그먼트 레드 269, 피그먼트 레드 274, 피그먼트 오렌지 13, 피그먼트 오렌지 34 또는 피그먼트 브라운 41; β-나프톨 및 나프톨 AS 안료, 특히 색지수 안료인 피그먼트 레드 2, 피그먼트 레드 3, 피그먼트 레드 4, 피그먼트 레드 5, 피그먼트 레드 9, 피그먼트 레드 12, 피그먼트 레드 14, 피그먼트 레드 53:1, 피그먼트 레드 112, 피그먼트 레드 146, 피그먼트 레드 147, 피그먼트 레드 170, 피그먼트 레드 184, 피그먼트 레드 187, 피그먼트 레드 188, 피그먼트 레드 210, 피그먼트 레드 247, 피그먼트 레드 253, 피그먼트 레드 256, 피그먼트 오렌지 5, 피그먼트 오렌지 38 또는 피그먼트 브라운 1; 레이크화된 아조 및 금속 착체 안료, 특히 색 지수 안료인 피그먼트 레드 48:2, 피그먼트 레드 48:3, 피그먼트 레드 48:4, 피그먼트 레드 57:1, 피그먼트 레드 257, 피그먼트 오렌지 68 또는 피그먼트 오렌지 70; 벤즈이미다졸린 안료, 특히 색 지수 안료인 피그먼트 옐로우 120, 피그먼트 옐로우 151, 피그먼트 옐로우 154, 피그먼트 옐로우 175, 피그먼트 옐로우 180, 피그먼트 옐로우 181, 피그먼트 옐로우 194, 피그먼트 레드 175, 피그먼트 레드 176, 피그먼트 레드 185, 피그먼트 레드 208, 피그먼트 바이올렛 32, 피그먼트 오렌지 36, 피그먼트 오렌지 62, 피그먼트 오렌지 72 또는 피그먼트 브라운 25; 아이소인돌리논 및 아이소인돌린 안료, 특히 색 지수 안료인 피그먼트 옐로우 139 또는 피그먼트 옐로우 173; 프탈로시아닌 안료, 특히 색 지수 안료인 피그먼트 블루 15, 피그먼트 블루 15:1, 피그먼트 블루 15:2, 피그먼트 블루 15:3, 피그먼트 블루 15:4, 피그먼트 블루 15:6, 피그먼트 블루 16, 피그먼트 그린 7 또는 피그먼트 그린 36; 안탄트론, 안트라퀴논, 퀸아크리돈, 다이옥사진, 인단트론, 페릴렌, 페리논 및 티오인디고 안료, 특히 색 지수 안료인 피그먼트 옐로우 196, 피그먼트 레드 122, 피그먼트 레드 149, 피그먼트 레드 168, 피그먼트 레드 177, 피그먼트 레드 179, 피그먼트 레드 181, 피그먼트 레드 207, 피그먼트 레드 209, 피그먼트 레드 263, 피그먼트 블루 60, 피그먼트 바이올렛 19, 피그먼트 바이올렛 23 또는 피그먼트 오렌지 43; 트라이아릴카보늄 안료, 특히 색 지수 안료인 피그먼트 레드 169, 피그먼트 블루 56 또는 피그먼트 블루 61; 다이케토피롤로피롤 안료, 특히 색 지수 안료인 피그먼트 레드 254, 피그먼트 레드 255, 피그먼트 레드 264, 피그먼트 레드 270, 피그먼트 레드 272, 피그먼트 오렌지 71, 피그먼트 오렌지 73, 피그먼트 오렌지 81을 포함한다. 레이크화된 안료, 예를 들어 설폰화되고/되거나 카복실화된 염료의 칼슘, 마그네슘 및 알루미늄 레이크가 또한 적합하다.
적합한 무기 안료는 예를 들어 티타늄 다이옥사이드, 아연 설파이드, 아연 옥사이드, 철 옥사이드, 마그네타이트, 망간 철 옥사이드, 크롬 옥사이드, 울트라마린, 니켈 또는 크롬 안티몬 티타늄 옥사이드, 망간 티타늄 루틸, 코발트 옥사이드, 코발트의 혼합된 산화물 및 알루미늄의 혼합된 산화물, 루틸 혼합상 안료, 희토류의 설파이드, 코발트와 니켈 및 아연의 스피넬, 철 및 크롬과 구리 아연 및 망간에 기초한 스피넬, 비스무트 바나데이트 및 블렌드 안료를 포함한다. 색지수 안료인 피그먼트 옐로우 184, 피그먼트 옐로우 53, 피그먼트 옐로우 42, 피그먼트 옐로우 브라운 24, 피그먼트 레드 101, 피그먼트 블루 28, 피그먼트 블루 36, 피그먼트 그린 50, 피그먼트 그린 17, 피그먼트 블랙 11, 피그먼트 블랙 33 및 피그먼트 화이트 6가 특히 사용된다. 종종, 무기 안료들의 혼합물을 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 유기 안료와 무기 안료의 혼합물도 종종 사용된다.
안료 분산액 대신, 예를 들어 천연의 미분된 광석, 광물질, 드물게 가용성 또는 불용성 염, 왁스 또는 플라스틱의 입자, 염료, 작물 보호제 및 해충 방제제, UV 흡수제, 광학 증백제 및 중합 안정화제를 비롯한 고체의 분산액을 제조하는 것도 가능하다.
공중합체(성분 B)는 103 g/mol 내지 109 g/mol, 더욱 바람직하게는 103 내지 107 g/mol, 및 더더욱 바람직하게는 103 내지 105 g/mol의 분자량을 갖는다. 이러한 중합체는, 화학식 I, II, III 또는 IV의 라디칼에 대응하는 단량체의 자유-라디칼 중합에 의해 제조될 수 있으며, 이는 괄호 표현인 [ ]c, [ ]b 및 [ ]a로 기술된다. 자유-라디칼 중합을 수행하기 위한 조건은 당업자에게 공지되어 있다.
그룹 [ ]a의 바람직한 단량체는, A가 에틸렌이고 B가 프로필렌이거나, A가 프로필렌이고 B가 에틸렌인 것이다. 알킬렌 옥사이드 단위 (A-O)m 및 (B-O)n은 랜덤한 배열로, 또는 바람직한 실시양태의 경우, 블록형 배열로 존재할 수 있다. 알킬렌 옥사이드 단위의 총합은 원칙적으로 n+m이 1 내지 1000일 수 있지만, 1 내지 500이 바람직하고, 2 내지 100이 특히 바람직하고, 5 내지 100이 더더욱 특히 바람직하다.
그룹 [ ]b의 단량체는 예를 들어 아크릴산 및 메타크릴산의 페닐, 벤질, 톨릴, 2-펜옥시에틸, 펜에틸 에스터 및 아마이드를 포함한다. 그룹 [ ]b의 단량체는 또한 비닐방향족 단량체, 예를 들어 스타이렌 및 이의 유도체(예컨대, 비닐톨루엔 및 α-메틸스타이렌)를 포함한다. 상기 방향족 단위는 또한, 예를 들어 1-비닐이미다졸에서와 같은 헤테로 방향족을 포함할 수 있다. 특히 바람직한 그룹 [ ]b의 단량체는 스타이렌, 1-비닐이미다졸, 벤질 메타크릴레이트, 2-펜옥시에틸 메타크릴레이트 및 펜에틸 메타크릴레이트일 수 있다.
그룹 [ ]c의 단량체는 예를 들어 아크릴산 및 메타크릴산의 하기 에스터 및 아마이드를 포함한다: 메틸, 에틸, 프로필, 아이소프로필, n-부틸, 아이소부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 2-에틸헥실, 3,3-다이메틸부틸, 헵틸, 옥틸, 아이소옥틸, 노닐, 라우릴, 세틸, 스테아릴, 베헤닐, 사이클로헥실, 트라이메틸사이클로헥실, t-부틸사이클로헥실, 보닐, 아이소보닐, 아다만틸, (2,2-다이메틸-1-메틸)프로필, 사이클로펜틸, 4-에틸-사이클로헥실, 2-에톡시에틸, 테트라하이드로푸르푸릴 및 테트라하이드로피란일.
그룹 [ ]c의 단량체는 또한 카복실산의 비닐 에스터, 예를 들어 비닐 라우레이트, 비닐 미리스테이트, 비닐 스테아레이트, 비닐 베헤네이트, 비닐 피발레이트, 비닐 네오헥사노에이트, 비닐 네오헵타노에이트, 비닐 네오옥타노에이트, 비닐 네오노나노에이트 및 비닐 네오데카노에이트를 포함한다. 또한, 상기 카복실산의 혼합물의 비닐 에스터도 본원에 사용될 수 있다. 바람직한 그룹 [ ]c의 단량체는 아크릴산 및 메타크릴산의 하기 알킬 에스터 및 알킬아마이드이다: 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 아이소부틸, 2-에톡시에틸, 미리스틸, 옥타데실, 더욱 바람직하게는 2-에틸헥실 및 라우릴.
성분 C는 일반적으로, 안료의 젖음성을 개선시키는 양이온성, 음이온성, 양쪽성 또는 비이온성 화합물(습윤제), 예를 들어 알킬 설페이트(예컨대, 라우릴 설페이트), 알킬 벤젠 설폰산, 단쇄 알콕실화 생성물(예컨대, 약 5 mol의 에틸렌 옥사이드 또는 알킨다이올과 반응한 라우릴 알코올)을 포함한다.
본 발명의 안료 제제 중 성분 (D)는, 수성 안료 분산액의 제조에 유용한 통상적인 분산제 및 계면활성제, 또는 이들의 혼합물을 포함한다. 독일 특허 제 DE-A-10 2007 021 870 호에 기술된 바와 같이, 음이온성, 양이온성 또는 비이온성 계면활성제 화합물이 전형적으로 사용된다.
성분 (E)는 유기 용매 또는 수용성 굴수성 성분을 포함한다. 필요한 경우, 용매로서 작용할 수 있고 특성상 올리고머성 또는 중합체성인 굴수성 화합물은 예를 들어 폼아마이드, 우레아, 테트라메틸우레아, ε-카프로락탐, 에틸렌 글라이콜, 프로필렌 글라이콜, 다이에틸렌 글라이콜, 트라이에틸렌 글라이콜, 폴리에틸렌 글라이콜, α-메틸 ω-하이드록시 폴리에틸렌 글라이콜 에터, 다이메틸 폴리에틸렌 글라이콜 에터, 다이프로필렌 글라이콜, 폴리프로필렌 글라이콜, 다이메틸 폴리프로필렌 글라이콜 에터, 에틸렌 글라이콜과 프로필렌 글라이콜의 공중합체, 부틸 글라이콜, 메틸셀룰로오스, 글리세롤, 다이글리세롤, 폴리글리세롤, N-메틸-피롤리돈, 1,3-다이에틸-2-이미다졸리디논, 티오다이글라이콜, 나트륨 벤젠설포네이트, 나트륨 자일렌설포네이트, 나트륨 톨루엔설포네이트, 나트륨 쿠멘설포네이트, 나트륨 도데실설포네이트, 나트륨 벤조에이트, 나트륨 살리실레이트, 나트륨 부틸 모노글라이콜 설페이트, 셀룰로오스 유도체, 젤라틴 유도체, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐이미다졸, 및 비닐피롤리돈, 비닐 아세테이트 및 비닐이미다졸의 공중합체 및 삼원공중합이다. 비닐 아세테이트 구성 블럭(building block)을 포함하는 중합체는 후속적으로 비닐 알코올로 비누화될 수 있다.
성분 (F)는 예를 들어 증점제, 보존제, 점도 안정화제, 분쇄 보조제 및 충전제를 포함한다. 추가의 통상적인 첨가제는 침강방지제, 광보호제, 산화방지제, 탈기제/필름제거제(defilmer), 거품 감소제, 케이킹 방지제 및 점도 및 레올로지 개선제이다. 유용한 점도 조절제는 예를 들어 폴리비닐 알코올 및 셀룰로오스 유도체를 포함한다. 유사하게, 결합 강도 및 내연마성을 개선하기 위한 필름형성제 또는 결합제로서 수용성 천연 또는 제조 수지 및 중합체가 포함될 수 있다. 유용한 pH 조절제는 유기 또는 무기 염기 및 산을 포함한다. 바람직한 유기 염기는 아민, 예컨대 에탄올아민, 다이에탄올아민, 트라이에탄올아민, N,N-다이메틸에탄올아민, 다이아이소프로필아민, 아미노메틸프로판올 또는 다이메틸아미노메틸프로판올이다. 바람직한 무기 염기는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화리튬 또는 암모니아이다. 성분 (F)는 또한 식물 및 동물 기원의 지방 및 오일, 예를 들어 우지, 팜핵 지방, 코코넛 지방, 유채유, 해바라기유, 아마인유, 팜유, 두유, 땅콩유 및 고래 기름, 면실유, 옥수수유, 양귀비씨유, 올리브유, 캐스터유, 평지씨유, 홍화유, 대두유, 엉겅퀴유, 해바라기유, 청어 기름, 정어리 기름을 포함한다. 통상적인 첨가제는 또한 포화 및 불포화 고급 지방산, 예컨대 팔미트산, 사이프릴산, 카프르산, 미리스트산, 라우르산, 스테아르산, 올레산, 리놀레산, 리놀렌산, 카프로산, 카프릴산, 아라키드산, 베헨산, 팔미톨레산, 가돌레산, 에루크산 및 리시놀레산 및 이들의 염을 포함한다.
상기 안료 제제를 제조하기 위해 성분 (G)로서 사용되는 물은 바람직하게는 탈염수 또는 증류수의 형태로 사용된다. 유사하게, 식수(수돗물) 및/또는 천연 기원의 물을 사용하는 것이 가능하다.
본 발명은 또한, 본 발명의 안료 제제를 제조하기 위한 방법을 제공하며, 상기 방법은, 물(G) 및 상기 성분 (B) 및 임의적으로 (C) 및 (D)의 존재 하에, 분말, 과립 또는 수성 프레스케이크 형태의 상기 성분 (A)를 분산시키고, 이어서 임의적으로, 물(G) 및 임의적으로 상기 성분 (E) 및 (F) 중 하나 이상을 혼합하고, 임의적으로, 생성 수성 안료 분산액을 물(G)로 희석하는 것을 포함한다. 상기 성분 (B) 및 임의적으로 상기 성분 (C), (D), (E) 및 (F) 중 하나 이상을 바람직하게는 초기에 혼합하여 균질화하고, 이어서 상기 초기 부하된 혼합물에, 초기에 페이스트로 만들어 미리 분산시킨 상기 성분 (A)를 교반혼입시킨다. 상기 분산액은 후속적으로, 성분 (A)의 텍스쳐(texture)에 따라, 냉각하거나 하지 않고, 분쇄 또는 분산 어셈블리를 사용하여 미세하게 분산된다. 이는, 교반기, 용해기(톱니 교반기), 회전자-고정자 밀, 볼밀, 교반된 매체 밀(예컨대, 모래 및 비드밀), 고속 혼합기, 혼련기, 롤 스탠드 또는 고성능 비드밀을 포함할 수 있다. 상기 성분 (A)의 미세한 분산 또는 분쇄는 목적하는 입자 크기 분포까지 수행되며, 0 내지 100℃ 범위의 온도, 유리하게는 10 내지 70℃, 바람직하게는 20 내지 60℃의 온도에서 수행될 수 있다. 상기 미세-분산 작업 후, 상기 안료 제제는 추가로 물(G), 바람직하게는 탈이온수 또는 증류수로 희석될 수 있다.
본 발명의 안료 제제는 임의의 종류의 천연 및 합성 물질, 특히 수성 페인트, 에멀전 및 바니쉬 칼라(에멀전 바니쉬)의 착색 및 염색; 종이 펄프의 염색; 및 라미네이트 제조 및 착색에 유용하다.
본 발명의 안료 제제는 또한 임의의 종류의 거대분자 물질, 예컨대 천연 및 합성 섬유 물질 및 바람직하게는 셀룰로오스 섬유의 착색에 유용하다. 추가의 용도는, 인쇄 칼라, 예를 들어 텍스타일 인쇄 칼라, 플렉소그라피 인쇄 잉크, 장식용 인쇄 잉크 또는 음각 인쇄 잉크, 벽지 칼라, 수-희석성(water-thinable) 바니쉬, 목재 보호 시스템, 비스코스 도프 염색 시스템, 바니쉬(분말 코팅물 포함), 소시지 포장재, 시드, 비료, 유리(특히, 유리병)의 제조; 지붕널의 대량 착색; 렌더(render), 콘크리트, 목재 스테인, 색연필 심, 펠트 팁 펜(felt tip pen), 왁스, 파라핀, 그래픽 잉크, 볼펜 페이스트, 분필, 세척 및 세정 조성물, 구두약, 라텍스 제품, 연마제의 착색; 및 플라스틱 또는 임의의 종류의 고분자량 물질의 착색이다. 고분자량 유기 물질의 예는 셀룰로오스 에터 및 에스터, 예를 들어 에틸셀룰로오스, 나이트로셀룰로오스, 셀룰로오스 아세테이트 또는 셀룰로오스 부티레이트; 천연 수지 또는 합성 수지, 예를 들면 첨가 중합 수지 또는 축합 수지, 예컨대, 아미노 수지, 특히 우레아- 및 멜라민-폼알데하이드 수지, 알키드 수지, 아크릴 수지, 페놀 수지, 폴리카보네이트, 폴리스타이렌, 폴리비닐 클로라이드, 폴리올레핀(예를 들면, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌), 폴리아크릴로나이트릴, 폴리아크릴 에스터, 폴리아마이드, 폴리우레탄 또는 폴리에스터, 고무, 카제인, 래티스(latice), 실리콘, 실리콘 수지 각각 또는 이들의 혼합물이다.
본 발명의 안료 제제는 또한, 모든 통상적인 잉크-젯 프린터, 특히 버블 젯 또는 피아조(piezo) 공정에 기초한 프린터에 사용되는 인쇄 잉크의 제조에 유용하다. 이러한 인쇄 잉크는 종이 및 천연 또는 합성 섬유 물질, 호일 및 플라스틱을 인쇄하는 데 사용될 수 있다. 또한, 본 발명의 안료 제제는 다양한 종류의 코팅되거나 코팅되지 않은 기재 물질의 인쇄, 예를 들면 종이 보드, 판지, 목재 및 목재기재 물질, 금속 물질, 반도체 물질, 세라믹 물질, 유리, 유리 및 세라믹 섬유, 건축용 무기 물질, 콘크리트, 가죽, 식품, 화장품, 피부 및 모발을 인쇄하기 위해 사용될 수 있다. 상기 기재 물질은 2차원적으로 편평하거나 공간적으로 연장될 수 있으며(즉, 3차원적으로 구성될 수 있슴), 완전히 또는 단지 부분이 인쇄되거나 코팅될 수 있다.
본 발명의 안료 제제는 또한 전자사진 토너 및 현상제, 예를 들어 1성분 또는 2성분 분말 토너(1성분 또는 2성분 현상제로도 지칭됨), 자성 토너, 액체 토너, 라텍스 토너, 중합 토너 및 특수 토너에서 착색제로서 유용할 수 있다.
본 발명의 안료 제제는 또한 액체 잉크, 바람직하게는 예를 들어 수성 또는 비수성(용매계) 잉크-젯 잉크, 마이크로에멀전 잉크, UV-경화성 잉크, 및 고온 용융 공정에 따라 조작되는 잉크에서 착색제로서 유용하다.
본 발명의 안료 제제는 또한, 평판 디스플레이용 칼라 필터를 위한 착색제로서; 어디티브(additive) 및 서브트랙티브(subtractive) 색 생성을 위한 착색제로서; 포토레지스트를 위한 착색제로서; "전자 잉크" 또는 "e-잉크" 또는 "전자 종이" 또는 "e-종이"를 위한 착색제로서 사용될 수 있다.
[실시예]
분산제 (B)의 제조
합성 방법 1
중합을 위한 일반적인 방법
먼저 질소 하에, 교반기, 환류 응축기, 내부 온도계 및 질소 주입구를 구비한 플라스크에, 용매 중의 단량체 A, 단량체 C 및 필요한 경우 분자량 조절제를 충전하였다. 이어서, 교반하면서 온도를 80℃로 올리고, 개시제의 용액을 1시간 동안 계량 첨가하였다. 동시에, 단량체 B를 계량 첨가하였으며, 이는 3시간 후에 끝났다. 후속적으로, 이 배취를 상기 온도에서 2시간 동안 추가로 교반하고, 이어서 용매를 감압 하에 제거하였다.
합성 방법 2
중합을 위한 일반적인 방법
먼저 질소 하에, 교반기, 환류 응축기, 내부 온도계 및 질소 주입구를 구비한 플라스크에, 용매 중의 단량체 A, 단량체 C 및 필요한 경우 분자량 조절제 및 산화환원(redox) 개시제 시스템의 성분 1(아스코르브산)을 충전하였다. 이어서, 교반하면서 온도를 80℃로 올리고, 3시간 동안 교반하면서 상기 산화환원 개시제 시스템의 성분 2(t-BuOOH)의 용액을 가하였다. 동시에, 단량체 B를 계량 첨가하였으며, 이는 3시간 후에 끝났다. 후속적으로, 이 배취를 상기 온도에서 2시간 동안 추가로 교반하고, 이어서 용매를 감압 하에 제거하였다.
합성 방법 3
상기 합성 방법 1 또는 2에 따라 수득된 중합체를, 측쇄에 에터 설페이트 기를 갖는 음이온성 공중합체로 전환시키기 위한 일반적인 합성 방법
먼저 질소 하에, 상기 공중합체를 아미도설폰산 및 우레아와 함께 플라스크에 충전하였다. 이어서, 이 초기 충전물을 교반하면서 4시간 동안 100℃로 가열하였다. 후속적으로, 50 중량% 수산화나트륨 수용액을 사용하여 pH 6.5 내지 7.5로 설정하였다. NMR 분광법에 의해, 대응하는 황산 에스터 암모늄 염으로의 95% 초과의 전환도를 확인하였다.
합성 방법 4
상기 합성 방법 1 또는 2에 따라 수득된 중합체를, 측쇄에 설포석시네이트 기를 갖는 음이온성 공중합체로 전환시키기 위한 일반적인 합성 방법
먼저 질소 하에, 상기 공중합체를 플라스크에 충전하였다. 이어서, 말레산 무수물 및 수산화나트륨을 가하고, 이 혼합물을 교반하면서 75 내지 85℃의 온도로 가열하였다. 이 온도에서, 상기 혼합물을 3시간 동안 교반하고, 이어서 계량 첨가에 의해 나트륨 설파이트 수용액(10 중량% 강도)과 혼합하였다. 이 혼합물을 60 내지 70℃에서 교반하여 반응을 완료시키고, 50 중량% 수산화나트륨 수용액을 사용하여 최종적으로 pH 7로 조정하였다.
이 초기 충전물을 교반하면서 4시간 동안 100℃로 가열하였다. 후속적으로, 50 중량% 수산화나트륨 수용액을 사용하여 pH 6.5 내지 7.5로 설정하였다. NMR 분광법에 의해, 대응하는 황산 에스터 암모늄 염으로의 95% 초과의 전환도를 확인하였다.
하기 표 1 내지 3은, 먼저 중합체를 상기 합성 방법 1 또는 2에 따라 제조하고 이어서 상기 합성 방법 3 또는 4에 따라 상기 중합체의 음이온성 유도체를 제조하는 2단계 합성 실시예를 포함한다.
AMBN = 2,2'-아조비스(2-메틸부티로나이트릴)
Figure 112010011519811-pct00007
Figure 112010011519811-pct00008
Figure 112010011519811-pct00009
표 1 내지 3의 단량체 A:
Figure 112010011519811-pct00010
안료 제제의 제조:
다르게는, 분말, 과립 또는 프레스케이크 형태의 안료를 탈이온수 중에서 분산제 및 다른 부형제와 함께 페이스트로 만들고, 이어서 용해기(예컨대, 베엠아-겟츠만 게엠베하(VMA-Getzmann GmbH)로부터의 유형 AE3-M1) 또는 일부 다른 적합한 장치를 사용하여 균질화하고 미리 분산시켰다. 후속적으로, 목적하는 색 강도 및 색채효과가 수득될 때까지, 비드밀(예컨대, 베엠아-겟츠만 게엠베하로부터의 AE3-M1) 또는 일부 다른 적합한 분산 어셈블리를 사용하여, 냉각하면서, 크기 d = 1 mm인 실리쿼트자이트(siliquartzite) 비드 또는 지르코늄 혼합된 산화물 비드를 사용하여 밀링함으로써, 미세한 분산을 수행하였다. 이후, 탈이온수를 사용하여 상기 분산액을 목적하는 최종 안료 농도로 조정하고, 상기 분쇄 매체를 분리해내고, 상기 안료 제제를 단리하였다.
안료 제제의 평가
DIN 55986에 따라 색 강도 및 색조를 결정하였다. 럽-아웃(rub-out) 시험을, 에멀전 칼라를 상기 안료 분산액과 혼합한 후 페인트 카드에 적용함으로써 수행하였다. 후속적으로, 적용된 코팅을 상기 페인트 카드의 하단부 상에서 손가락으로 러빙하였다. 이어서, 후처리되지 않은 인접 영역보다 러빙된 영역이 더 진하게 또는 밝게 착색된다면 비상용성(incompatibility)이 존재하는 것이다(럽-아웃 시험은 독일 특허 제 2 638 946 호에 기술되어 있슴). 외부용 칼라 에멀전을 사용하여, 색 강도 및 착색하기 위한 매체와의 상용성을 결정하였다.
종이 펄프 착색의 색채효과를 또한 평가하였다. 이를 위해, 화학적 펄프 현탁액을 안료 제제로 10% 착색하고, 이를 사용하여, 건조에 의해 견고한 종이 조각을 제조하고, 이후 색 강도 및 색조를 결정하였다.
상기 분산액을 물로 2%로 희석한 후, 연동 펌프를 사용하여 높은 유속으로 연속적으로 분사시키고, 생성 거품의 높이를 평가함으로써, 거품형성능을 결정하였다.
양이온성 에피클로로히드린 수지를 사용하여 화학적 펄프 현탁액 중에서 상기 분산액의 안료 입자를 응집시킴으로써, 상기 안료 제제의 전단 안정성을 결정하였다. 고속 회전으로 설정된 시판되는 부엌용 분쇄기(브라운(Braun) MX 32)를 사용하여, 전닥을 적용하였다. 후속적으로, 상기 펄프를 종이로 전환시키고, 전단된 분산액의 색 강도를 전단되지 않은 분산액과 비교하였다.
하케(Haake)로부터의 콘-앤-플레이트 점도계(로토 비스코(Roto Visco) 1)를 사용하여 20℃에서 점도를 결정하였으며(티타늄 콘: φ 60 mm, 1°), 0 내지 200 s-1 범위에서 전단 속도와 점도와의 관계를 조사하였다. 60 s-1의 전단 속도에서 점도를 측정하였다. 상기 분산액의 저장 안정성을 평가하기 위해, 상기 제제의 제조 직후 및 50℃에서 4주 저장 후의 점도를 측정하였다.
하기 실시예에서 기술된 안료 제제는 상기 기술된 방법으로 제조되며, 하기 성분들은 각각의 안료 제제의 100 부가 형성되도록 명시된 양으로 사용된다. 하기 실시예에서는 "부"는 질량에 의한 것이다. 이는 하기의 일반적 제형으로 구성된다:
X 부의 성분 (A), 안료;
Y 부의 성분 (B), 화학식 I, II, III 또는 IV 각각으로서의 분산제, 합성 실시예의 번호는 표에 제시됨;
1 부의 성분 (C), 스테아릴 알콕실레이트(4 mol의 에틸렌 옥사이드);
10 부의 성분 (E), 프로필렌 글라이콜;
0.2 부의 성분 (F), 보존제;
나머지 양의 성분 (G), 물.
X 및 Y 및 성분 E의 각각의 분획은 하기 표에 보고된다.
FS = 색 강도, P = 피그먼트.
Figure 112010011519811-pct00011
Figure 112010011519811-pct00012
Figure 112010011519811-pct00013
Figure 112010011519811-pct00014

Claims (10)

  1. (A) 하나 이상의 유기 및/또는 무기 안료,
    (B) 하기 화학식 I, II, III 또는 IV의 분산제 또는 하기 화학식 I, II, III 또는 IV의 분산제들의 혼합물, 및
    (G) 물
    을 포함하는 수성 안료 제제:
    [화학식 I]
    Figure 112014111842398-pct00015

    [화학식 II]
    Figure 112014111842398-pct00016

    [화학식 III]
    Figure 112014111842398-pct00017

    [화학식 IV]
    Figure 112014111842398-pct00018

    상기 식에서,
    지수 a, b 및 c는 각각의 단량체들의 몰 분획을 나타내는 것으로서,
    a는 0.01 내지 0.8이고,
    b는 0.001 내지 0.8이고,
    c는 0.001 내지 0.8이고,
    단, a+b+c의 총합은 1이고,
    A는 C2- 내지 C4-알킬렌이고,
    B는 A와 다른 C2- 내지 C4-알킬렌이고,
    k는 0 또는 1이고,
    m은 0 내지 500이고,
    n은 0 내지 500이고,
    단, m+n의 총합은 1 내지 1000이고,
    Xa는, 하나 이상의 헤테로원자 N, O 및 S를 함유하거나 함유하지 않는 탄소수 3 내지 30의 방향족 또는 방향지방족(araliphatic) 라디칼이고,
    Za는 H 또는 (C1-C4)-알킬이고,
    Zb는 H 또는 (C1-C4)-알킬이고,
    Zc는 H 또는 (C1-C4)-알킬이고,
    R1은 수소 또는 메틸이고,
    Xb는, 하나 이상의 헤테로원자 N, O 및 S를 함유하거나 함유하지 않는 탄소수 3 내지 30의 방향족 또는 방향지방족 라디칼이고,
    Wa는 산소 또는 NH 기이고,
    R2는 수소 또는 메틸이고,
    Y는, 선형, 분지형 또는 다르게는 환형일 수 있고 헤테로원자 O, N 및/또는 S를 함유할 수 있고 또한 불포화될 수 있는 탄소수 1 내지 30의 지방족 하이드로카빌 라디칼이고,
    Wb는 산소 또는 NH 기이고,
    그룹 [ ]c의 단량체는 아크릴산 및 메타크릴산의 에스터 및 아마이드, 카복실산의 비닐 에스터, 및 카복실산의 혼합물의 비닐 에스터로부터 선택되고,
    Q는 SO3, CH2COO, PO3M이거나, QM이
    Figure 112014111842398-pct00019
    또는
    Figure 112014111842398-pct00020
    이고,
    M은 H, 1가 금속 양이온, 2가 금속 양이온, NH4 +, 2급, 3급 또는 4급 암모늄 이온, 또는 이들의 조합이거나, 2가, 3가 또는 다가 금속이온의 등가물이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    5 중량% 내지 80 중량%의 상기 성분 (A)를 포함하는, 안료 제제.
  3. 제 1 항에 있어서,
    0.1 중량% 내지 30 중량%의 상기 성분 (B)를 포함하는, 안료 제제.
  4. 제 1 항에 있어서,
    (C) 습윤제,
    (D) 추가의 계면활성제 또는 분산제,
    (E) 하나 이상의 유기 용매 또는 하나 이상의 굴수성(hydrotropic) 성분, 및
    (F) 수성 안료 분산액 제조에 통상적인 추가의 첨가제 물질
    로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는, 안료 제제.
  5. 제 4 항에 있어서,
    상기 성분 (A) 내지 (G)의 하기 조성을 특징으로 하는, 안료 제제:
    (A) 10 중량% 내지 70 중량%,
    (B) 2 중량% 내지 15 중량%,
    (C) 0.1 중량% 내지 10 중량%,
    (D) 1 중량% 내지 20 중량%,
    (E) 5 중량% 내지 30 중량%,
    (F) 0.1 중량% 내지 20 중량%,
    (G) 10 중량% 내지 70 중량%,
    이때 상기 조성은 모두 상기 안료 제제의 총 중량을 기준으로 한다.
  6. 제 1 항에 있어서,
    상기 성분 (A)의 유기 안료가, 모노아조; 디스아조; 레이크화된 아조; β-나프톨; 나프톨 AS; 벤즈이미다졸론; 디스아조 축합물; 아조 금속 착체 안료; 프탈로시아닌, 퀸아크리돈, 페릴렌, 페리논, 티오인디고, 안탄트론, 안트라퀴논, 플라반트론, 인단트론, 아이소비올란트론, 피란트론, 다이옥사진, 퀴노프탈론, 아이소인돌리논, 아이소인돌린 및 다이케토피롤로피롤 안료로부터의 다환형 안료; 또는 카본 블랙인, 안료 제제.
  7. 제 1 항에 있어서,
    알킬렌 옥사이드 단위 (A-O)m 및 (B-O)n이 상기 성분 (B) 내에서 블록형으로 배열된, 안료 제제.
  8. 제 1 항에 따른 안료 제제의 제조 방법으로서,
    물(G) 및 상기 성분 (B)의 존재 하에, 분말, 과립 또는 수성 프레스케이크 형태의 상기 성분 (A)를 분산시키거나; 또는
    상기 성분 (B)를 미리 부하하고, 이어서 여기에, 초기에 페이스트로 만들어 미리 분산시킨 상기 성분 (A)를 교반혼입시키는 것을 포함하는, 방법.
  9. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 안료 제제가, 수성 페인트, 에멀전 또는 바니쉬 칼라, 수-희석성(water-thinnable) 바니쉬, 벽지 칼라 또는 인쇄 칼라의 착색; 종이 또는 종이 펄프의 착색; 종이 펄프의 염색; 제지; 또는 판지 또는 텍스타일의 착색을 위해 사용되는, 안료 제제.
  10. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 안료 제제가, 천연 또는 합성 섬유 물질 또는 셀룰로오스 섬유의 착색; 라미네이트의 착색; 인쇄 잉크, 잉크-젯 잉크, 전자사진 토너, 분말 코팅물, 칼라 필터, 전자 잉크 또는 전자 종이, 칼라 필터, 목재 보호 시스템, 비스코스 도프(dope) 염색, 소시지 포장재, 종자(seed), 비료, 유리병의 제조; 지붕널의 대량 착색; 렌더(render), 콘크리트, 목재 스테인, 색연필 심, 펠트 팁 펜(felt tip pen), 왁스, 파라핀, 그래픽 잉크, 볼펜 페이스트, 분필, 세척 또는 세정 조성물, 구두약, 라텍스 제품, 연마제의 착색; 또는 플라스틱의 착색을 위해 사용되는, 안료 제제.
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