KR101406059B1 - 실리콘-함유 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 단량체 및 그의 용도 - Google Patents
실리콘-함유 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 단량체 및 그의 용도 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 신규한 실리콘-함유 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 단량체 및 그의 용도에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 상기 실리콘-함유 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 단량체, 이로부터 제조되는 실리콘-함유 폴리아크릴레이트 또는 폴리메타크릴레이트, 상기 실리콘-함유 폴리아크릴레이트 또는 폴리메타크릴레이트의 제조방법 및 실리콘-함유 폴리아크릴레이트 또는 폴리메타크릴레이트를 포함하는 코팅 및 하이드로겔 소프트 렌즈에 관한 것이다.
Description
본 발명은 신규한 실리콘-함유 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 단량체 및 그의 용도에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 상기 실리콘-함유 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 단량체, 이로부터 제조되는 실리콘-함유 폴리아크릴레이트 또는 폴리메타크릴레이트, 상기 실리콘-함유 폴리아크릴레이트 또는 폴리메타크릴레이트의 제조방법 및 실리콘-함유 폴리아크릴레이트 또는 폴리메타크릴레이트를 포함하는 코팅 및 하이드로겔 소프트 렌즈에 관한 것이다.
일반적으로 2-히드록시에틸 메타크릴레이트 (2-hydroxyethyl methacrylate: HEMA)를 기본 물질로 하는 코팅조성물은 산소 투과도, 함수율 등 일반 물리적 특성이 상대적으로 우수하여 다양한 코팅 및 하이드로겔 제조에 사용이 확대되고 있다. 이것은 HEMA에는 메틸 메타크릴레이트와는 달리 단량체 내에 대표적인 친수성 분자 구조인 히드록시기가 있어 함수율이 높은 것이다(Refojo et al., J. Appl . Poly . Sci ., 9:2425(1965)).
한편, 하이드로겔은 평형상태에서 다량의 수분을 함유한 가교형 고분자를 의미하는 데, 콘택트 렌즈, 의료용 고분자 등 생의학적으로 많은 응용을 갖는 물질이다 (미국 등록특허 제4300820호). 현재, 소프트 렌즈에 사용하는 하이드로겔은 대부분 2-히드록시에틸 메타크릴레이트를 단량체로 하고 소량의 가교제와 혼용한 후 라디칼계의 열중합 반응에 의하여 제조되고 있다. 그러나 이와 같은 재료로 제조된 렌즈는 재료 특성상 장시간 착용 시에는 단백질 부착 등의 문제가 발생되어 문제점이 있다(Wilson et al., Encyclo . of Chem . Tech ., 7:192(1976); 및 미국 등록특허 제6096138호).
한편, 실리콘-함유 수지가 산소 투과성이 우수하여 하드렌즈를 중심으로 많이 사용되고 있으나, 일반적으로 실리콘계 수지는 소수성으로 하이드로겔 형태의 렌즈에는 오히려 함수율을 낮추기 때문에 사용이 제한되고 있다.
그외 불소-함유 수지는 낮은 굴절률 등의 특성 때문에 광통신용 소자, 반도체용 절연막 등에 이용되고 있을 뿐만 아니라, 함수율이 높고 단백질-부착 억제 효과가 있어 하이드로겔에도 일부 사용되고 있는데 제조 및 가공의 어려움으로 한정적인 영역에만 사용되고 있다(Scheirs et al., Trends in Poly . Sci ., 3: 74(1995)). 일부 불소 및 실리콘을 동시에 함유한 단량체가 개발되어 있으나 제조 가격이 높아 상용화에는 어려움을 갖고 있다 (미국 등록특허 제5945498호).
본 명세서 전체에 걸쳐 다수의 특허문헌 및 논문이 참조되고 그 인용이 표시되어 있다. 인용된 특허문헌 및 논문의 개시 내용은 그 전체로서 본 명세서에 참조로 삽입되어 본 발명이 속하는 기술분야의 수준 및 본 발명의 내용이 보다 명확하게 설명된다.
Refojo et al., J. Appl. Poly. Sci., 9:2425(1965)
Wilson et al., Encyclo. of Chem. Tech., 7:192(1976)
Scheirs et al., Trends in Poly. Sci., 3: 74(1995)
따라서, 본 발명의 목적은 신규한 실리콘-함유 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 단량체를 제공하는 데 있다.
본 발명의 다른 목적은 신규한 실리콘-함유 폴리아크릴레이트 또는 폴리메타크릴레이트를 제공하는 데 있다.
본 발명의 또 다른 목적은 신규한 실리콘-함유 폴리아크릴레이트 또는 폴리메타크릴레이트의 제조방법을 제공하는 데 있다.
본 발명의 다른 목적은 상기 실리콘-함유 폴리아크릴레이트 또는 폴리메타크릴레이트를 포함하는 코팅 및 하이드로겔 소프트 렌즈를 제공하는 데 있다.
본 발명은 신규한 실리콘-함유 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 단량체 및 그의 용도에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 상기 실리콘-함유 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 단량체, 이로부터 제조되는 실리콘-함유 폴리아크릴레이트 또는 폴리메타크릴레이트, 상기 실리콘-함유 폴리아크릴레이트 또는 폴리메타크릴레이트의 제조방법 및 실리콘-함유 폴리아크릴레이트 또는 폴리메타크릴레이트를 포함하는 코팅 및 하이드로겔 소프트 렌즈에 관한 것이다.
이하 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.
본 발명의 신규한 실리콘-함유 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 단량체는 하기 화학식 1로 표시된다:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R은 수소 또는 메틸이고;
R' 및 R''는 서로 독립적으로 수소 또는 SiR1R2R3이고, 단 R'와 R''는 동시에 수소는 아니고;
R1, R2 및 R3는 서로 독립적으로 (C1-C10)알킬, (C6-C20)아릴 또는 (C6-C20)아릴(C1-C10)알킬이고;
m은 1 내지 10의 정수이다.
본 발명의 실리콘-함유 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 단량체는 보다 구체적으로는 하기 화학식 2, 화학식 3 또는 화학식 4로 표시된다:
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 2 내지 4에서, R, R1, R2, R3 및 m은 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
상기 R1, R2 및 R3는 서로 독립적으로 메틸, 에틸, 페닐 또는 벤질 또는 이고; m은 1 내지 5의 정수이다.
본 발명자들은 종래의 단백질 부착으로 장기간 사용에 어려움이 있던 하이드로겔에 단백질 부착 억제효과를 극대화하기 위하여, 억제효율이 높은 실리콘 원자 및 대표적인 친수성기인 히드록시기가 동시에 도입된 상기 화학식 1의 단량체를 개발하였다.
한편, 본 발명의 단량체를 이용하여 하이드로겔을 형성할 때 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 아크릴산, 메타크릴산, 아크릴아미드, 메타크릴아미드, 디에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트 또는 테트라에틸렌글리콜 디메타크릴레이트 등과 같이 종래에 이용되었던 가교제를 소량 이용한다.
또한, 본 발명의 신규한 실리콘-함유 폴리아크릴레이트 또는 폴리메타크릴레이트는 하기 화학식 5로 표시되는 반복 단위를 포함한다:
[화학식 5]
상기 화학식 5에서,
R은 수소 또는 메틸이고;
R' 및 R''는 서로 독립적으로 수소 또는 SiR1R2R3이고, 단 R'와 R''는 동시에 수소는 아니고;
R1, R2 및 R3는 서로 독립적으로 (C1-C10)알킬, (C6-C20)아릴 또는 (C6-C20)아릴(C1-C10)알킬이고;
m은 1 내지 10의 정수이고;
z는 1 내지 100000의 정수이다.
본 발명의 실리콘-함유 폴리아크릴레이트 또는 폴리메타크릴레이트는 보다 구체적으로는 하기 화학식 6, 화학식 7 또는 화학식 8로 표시되는 반복 단위를 포함한다:
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
상기 화학식 6 내지 8에서, R, R1, R2, R3, m 및 z은 상기 화학식 5에서의 정의와 동일하다.
상기 R1, R2 및 R3는 서로 독립적으로 메틸, 에틸, 페닐 또는 벤질이고; m은 1 내지 5의 정수이다.
또한, 본 발명의 상기 화학식 5로 표시되는 반복 단위를 포함하는 실리콘-함유 폴리아크릴레이트 또는 폴리메타크릴레이트는 하기의 2 단계로 제조된다:
1) 상기 화학식 1로 표시되는 실리콘-함유 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 단량체를 포함하는 단량체 성분, 가교제 및 라디칼 개시제를 혼합하여 혼합 용액을 형성하는 단계; 및
2) 상기 혼합 용액을 열중합 또는 광중합 반응을 유도하여 상기 화학식 5로 표시되는 반복 단위를 포함하는 실리콘-함유 폴리아크릴레이트 또는 폴리메타크릴레이트를 제조하는 단계.
상기 1) 단계에서 사용되는 가교제는 상기에 기재한 바와 동일하며, 상기 라디칼 개시제는 열중합형 개시제 또는 광중합형 개시제로, 예를 들어 열중합형 개시제로는 아조 비스이소브티로니트릴(AIBN), 2,2‘-아조 비스(2,4-디메틸펜탄니트릴), 2,2‘-아조 비스(2,4-디메틸발레로니트릴), 벤조일 퍼옥사이드, 디(세크부틸)퍼옥시디카보네이트, 이소프로필퍼옥시디카보네이트로 등을 포함하나, 당 분야에서 사용되는 열중합형 개시제라면 제한되지 않고 사용될 수 있고, 광중합용 광개시제로는 벤조페논, 벤질디메틸케탈, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-[4-(2-히드록시에톡시)-페닐]-2-히드록시-2-메틸-1-프로판-1-온, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄논, 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄논, 4-(2-히드록시에톡시)페닐-(2-히드록시-2-프로필)케톤, 2,4,6-트리메틸벤조일-다이페닐-포스핀옥사이드 등을 포함하나, 당 분야에서 사용되는 광중합형 개시제라면 제한되지 않고 사용될 수 있다.
또한, 본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 상기 1) 단계의 혼합 용액은 상기 실리콘-함유 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 단량체를 포함하는 단량체 성분 100 중량부에 대하여 가교제 0.5 내지 20 중량부 및 라디칼 개시제 0.01 내지 10 중량부를 포함하며, 보다 바람직하게는 상기 혼합 용액은 상기 실리콘-함유 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 단량체를 포함하는 단량체 성분 100 중량부에 대하여 가교제 1 내지 3 중량부 및 라디칼 개시제 0.1 내지 5 중량부를 포함한다.
또한, 상기 1) 단계의 단량체 성분은 상기 실리콘-함유 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 단량체 이외에 추가적으로 아크릴산, 메타크릴산, 아크릴아미드, N,N-디메틸아크릴아미드, 메타크릴아미드, 메틸 메타크릴레이트, 2-히드록시에틸메타크릴레이트, 글리세릴 메타크릴레이트, N-비닐-2-피롤리돈, α-메틸렌-N-메틸-피롤리돈 및 1-비닐 이미다졸로 구성된 군으로부터 선택되는 친수성 단량체 성분을 더 포함할 수 있다. 본 발명의 제조방법에 있어서, 상기 1) 단계의 단량체 성분으로 상기 화학식 1의 실리콘-함유 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 단량체만을 이용한 경우, 상기한 친수성 단량체 성분과 함께 이용되는 경우보다 산소 투과도가 우수하지만, 함수율을 고려하여 상기 친수성 단량체 성분을 이용하게 된다.
이와 같이 상기 1) 단계의 단량체 성분으로 본 발명의 실리콘-함유 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 단량체 및 종래의 친수성 단량체를 모두 이용하는 경우, 상기 실리콘-함유 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 단량체:친수성 단량체의 중량비(wt%)는 95:5 내지 5:95인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 5:95 내지 50:50이다.
본 발명의 제조방법에 있어서, 중합 반응은 1) 단계에서 라디칼 개시제로 열중합형 개시제를 사용하면 2) 단계에서 열중합 방법으로, 1) 단계에서 라디칼 개시제로 광중합형 개시제를 사용하면 2) 단계에서 광중합 방법으로 실시된다. 열중합 온도 및 시간은 이용되는 단량체의 종류 및 양, 개시제의 종류 및 양 등에 따라 차이가 있으며, 통상적으로는 90 내지 150℃에서 10 내지 60분, 바람직하게는 90 내지 120℃에서 20 내지 40분이다. 광중합은 자외선의 강도와 자외선과 시료와의 거리에 따라 다양하나 일반적으로 500W 내지 2Kw자외선에 0.5 내지 5분 바람직하게는 1 내지 3분이다.
상술한 본 발명의 실리콘-함유 폴리아크릴레이트 또는 폴리메타크릴레이트는 바람직하게는 하이드로겔 형태의 소프트 렌즈에 이용된다.
또한, 본 발명은 신규한 실리콘-함유 폴리아크릴레이트 또는 폴리메타크릴레이트를 포함하는 하이드로겔 소프트 렌즈에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 상기한 제조방법으로 제조된 실리콘-함유 폴리아크릴레이트 또는 폴리메타크릴레이트를 하이드로겔 소프트 렌즈에 관한 것이다.
본 발명의 소프트 렌즈로의 성형은 통상적인 어떠한 방법으로도 가능하며, 예컨대 캐스팅 몰드 및 스핀 코팅 방식으로 제조될 수 있다. 본 발명의 소프트 렌즈는 우수한 물성, 특히 우수한 함수율 및 산소 투과성을 나타낸다.
본 발명의 신규한 실리콘-함유 폴리아크릴레이트 또는 폴리메타크릴레이트는 단백질 부착 억제효율이 높은 실리콘 원자 및 대표적인 친수성기인 히드록시기를 동시에 갖고 있는 단량체로부터 제조되기 때문에, 단백질 부착 억제효과를 극대화하여 장기간 사용에 불편함을 해소하였을 뿐만 아니라 우수한 함수율 및 산소 투과도를 나타내며, 일반 코팅 및 하이드로겔 소프트 렌즈의 재료로서 유용하다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 요지에 따라 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되지 않는다는 것은 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
실시예
1: 2-히드록시-3-
트리메틸실록시프로필
메타크릴레이트의
합성
100 ㎖ 플라스크에서 1 g (6.25 mmol)의 글리세롤 메타크릴레이트를 30 ㎖의 디에틸 에테르에 용해한 다음, 얼음탕을 사용하여 0℃로 냉각한 후 0.425 g (6.25 mmol)의 이미다졸을 첨가하고, 0.68 g (6.25 mmol)의 클로로 트리메틸실란을 천천히 적가하였다. 그뒤 상온에서 1시간 동안 교반한 후 30 ㎖의 증류수를 가하고 디에틸 에테르로 추출하고 소듐 설페이트로 유기층에 남아 있는 수분을 제거한 후 농축시켰다. 이렇게 하여 얻은 결과물을 플래쉬 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 0.5g의 원하는 화합물을 수득하였다 (수율: 52.6 %): 1H-NMR spectra (in CDCl3) (δ) : 6.0-5.5(2s, 2H, =CH 2 ), 4.2-3.0(m, 5H, -O-CH 2 -CH(OH)-CH 2 -O), 2.5(s, 1H, -OH) 1.8(s, 3H, H 3 C-C=CH2), 0.0ppm (s, 9H, -Si(CH 3 )3)
실시예 2: 2,3-디트리메틸실록시프로필 메타크릴레이트의 합성
100 ㎖ 플라스크에서 1 g (6.25 mmol)의 글리세롤 메타크릴레이트를 30 ㎖의 디에틸 에테르에 용해한 다음, 얼음탕을 사용하여 0℃로 냉각한 후 2.12 g (31.25 mmol)의 이미다졸을 첨가하고, 2.04 g (18.75 mmol)의 클로로 트리메틸실란을 천천히 적가하였다. 그뒤 상온에서 1시간 동안 교반한 후 30 ㎖의 증류수를 가하고 디에틸 에테르로 추출하고 소듐 설페이트로 유기층에 남아 있는 수분을 제거한 후 농축시켰다. 이렇게 하여 얻은 결과물을 플래쉬 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 1.2g의 원하는 화합물을 수득하였다 (수율: 52.6 %): 1H-NMR spectra (in CDCl3) (δ) : 6.0-5.5(2s, 2H, =CH 2 ), 4.2-3.0(m, 5H, -O-CH 2 -CH(OH)-CH 2 -O), 1.8(s, 3H, H 3 C-C=CH2), 0.0ppm (s, 18H, 2(-Si(CH 3 )3))
실시예
3:
코팅배합물
및 코팅공정 I
상기 실시예 1에서 합성된 9 g의 2-히드록시-3-트리메틸실록시프로필 메타크릴레이트 및 가교제로서 1 g의 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트의 혼합 용액에 개시제로서 AIBN (알드리치사) 0.5 g을 용해시킨 다음, 슬라이드 유리판위에 bar 코팅하고 110℃의 오븐에서 30분 동안 중합시켜 경화시켰다.
실시예
4:
코팅배합물
및 코팅공정
II
상기 실시예 1에서 합성된 9 g의 2-히드록시-3-트리메틸실록시프로필 메타크릴레이트 및 가교제로서 1.2 g의 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트의 혼합 용액에 개시제로서 벤조페논 0.3 g을 용해시킨 다음, 슬라이드 유리판위에 bar 코팅하고 2kW 수은등에서 1분 동안 중합시켜 경화시켰다.
실시예
5: 콘택트 렌즈의 제조 I
상기 실시예 2에서 합성된 9 g의 2,3-디트리메틸실록시프로필 메타크릴레이트 및 가교제로서 1 g의 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트의 혼합 용액에 개시제로서 AIBN 0.2 g을 용해시킨 다음, 폴리프로필렌으로 제조된 몰드에 주입하고 110℃의 오븐에 40분 동안 중합시켜 경화시켰다. 이어, 몰드에서 렌즈를 분리하여 함수율을 측정한 결과 30%의 함수율을 나타냈고, 산소 투과도는 35 DK로 높게 나타냈다.
실시예
6: 콘택트 렌즈의 제조
II
상기 실시예 1에서 합성된 5 g의 2-히드록시-3-트리메틸실록시프로필 메타크릴레이트, 실시예 2에서 합성된 5 g의 2,3-디트리메틸실록시프로필 메타크릴레이트 및 가교제로서 1 g의 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트의 혼합 용액에 개시제로서 AIBN 0.2 g을 용해시킨 다음, 폴리프로필렌으로 제조된 몰드에 주입하고 110℃의 오븐에 40분 동안 중합시켜 경화시켰다. 이어, 몰드에서 렌즈를 분리하여 함수율을 측정한 결과 32%의 함수율을 나타냈고, 산소 투과도는 33 DK로 나타냈다.
실시예
7: 콘택트 렌즈의 제조
III
상기 실시예 1에서 합성된 5 g의 2-히드록시-3-트리메틸실록시프로필 메타크릴레이트, 5 g의 2-히드록시에틸 메타크릴레이트 및 가교제로서 1.2 g의 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트의 혼합 용액에 개시제로서 AIBN 0.5 g을 용해시킨 다음, 폴리프로필렌으로 제조된 몰드에 주입하고 110℃의 오븐에 40분 동안 중합시켜 경화시켰다. 이어, 몰드에서 렌즈를 분리하여 함수율을 측정한 결과 36%의 함수율을 나타냈고, 산소 투과도는 30 DK로 나타냈다.
실시예
8: 콘택트 렌즈의 제조
IV
상기 실시예 1에서 합성된 2 g의 2-히드록시-3-트리메틸실록시프로필 메타크릴레이트, 10 g의 N-비닐-2-피롤리돈 및 가교제로서 0.8 g의 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트의 혼합 용액에 개시제로서 AIBN 0.5 g을 용해시킨 다음, 폴리프로필렌으로 제조된 몰드에 주입하고 110℃의 오븐에 40분 동안 중합시켜 경화시켰다. 이어, 몰드에서 렌즈를 분리하여 함수율을 측정한 결과 44% 로 높게 나타냈고, 산소 투과도는 32DK로 나타냈다.
비교예
1: 콘택트 렌즈의 제조
기존에 많이 사용되는 9 g의 2-히드록시에틸 메타크릴레이트 및 가교제로는 1 g의 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트의 혼합 용액에 개시제로서 AIBN 0.5 g을 용해시킨 다음, 폴리프로필렌으로 제조된 몰드에 주입하고 120℃의 오븐에 40분 동안 중합시켜 경화시켰다. 이어, 몰드에서 렌즈를 분리하여 측정한 결과 산소 투과도는 10 DK로 낮게 나타났고 함수율은 35%로 나타났다.
Claims (15)
- 하기 화학식 1로 표시되는 실리콘-함유 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 단량체:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R은 수소 또는 메틸이고;
R'가 수소이고 R''가 SiR1R2R3이거나, R'가 SiR1R2R3이고 R''가 수소이고;
R1, R2 및 R3는 서로 독립적으로 (C1-C10)알킬, (C6-C20)아릴 또는 (C6-C20)아릴(C1-C10)알킬이고;
m은 1 내지 10의 정수이다.
- 제 1항에 있어서,
상기 실리콘-함유 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 단량체는 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 것인 실리콘-함유 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 단량체:
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 내지 3에서, R, R1, R2, R3 및 m은 청구항 제1항의 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
- 제 2항에 있어서,
상기 R1, R2 및 R3는 서로 독립적으로 메틸, 에틸, 페닐 또는 벤질이고; m은 1 내지 5의 정수인 실리콘-함유 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 단량체.
- 하기 화학식 5로 표시되는 반복 단위를 포함하는 실리콘-함유 폴리아크릴레이트 또는 폴리메타크릴레이트:
[화학식 5]
상기 화학식 5에서,
R은 수소 또는 메틸이고;
R'가 수소이고 R''가 SiR1R2R3이거나, R'가 SiR1R2R3이고 R''가 수소이고;
R1, R2 및 R3는 서로 독립적으로 (C1-C10)알킬, (C6-C20)아릴 또는 (C6-C20)아릴(C1-C10)알킬이고;
m은 1 내지 10의 정수이고;
z는 1 내지 100000의 정수이다.
- 제 4항에 있어서,
상기 실리콘-함유 폴리아크릴레이트 또는 폴리메타크릴레이트는 하기 화학식 6 또는 화학식 7로 표시되는 반복 단위를 포함하는 것인 실리콘-함유 폴리아크릴레이트 또는 폴리메타크릴레이트:
[화학식 6]
[화학식 7]
상기 화학식 6 내지 7에서, R, R1, R2, R3, m 및 z은 청구항 제4항의 화학식 5에서의 정의와 동일하다.
- 제 5항에 있어서,
상기 R1, R2 및 R3는 서로 독립적으로 메틸, 에틸, 페닐 또는 벤질이고; m은 1 내지 5의 정수인 실리콘-함유 폴리아크릴레이트 또는 폴리메타크릴레이트.
- 1) 하기 화학식 1로 표시되는 실리콘-함유 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 단량체를 포함하는 단량체 성분, 가교제 및 라디칼 개시제를 혼합하여 혼합 용액을 형성하는 단계; 및
2) 상기 혼합 용액을 열중합 또는 광중합 반응을 유도하여 하기 화학식 5로 표시되는 반복 단위를 포함하는 실리콘-함유 폴리아크릴레이트 또는 폴리메타크릴레이트를 제조하는 단계;를 포함하는 하기 화학식 5로 표시되는 반복 단위를 포함하는 실리콘-함유 폴리아크릴레이트 또는 폴리메타크릴레이트의 제조방법:
[화학식 1]
[화학식 5]
상기 화학식 1 및 5에서,
R은 수소 또는 메틸이고;
R'가 수소이고 R''가 SiR1R2R3이거나, R'가 SiR1R2R3이고 R''가 수소이고;
R1, R2 및 R3는 서로 독립적으로 (C1-C10)알킬, (C6-C20)아릴 또는 (C6-C20)아릴(C1-C10)알킬이고;
m은 1 내지 10의 정수이고;
z는 1 내지 100000의 정수이다.
- 제 7항에 있어서,
상기 1) 단계의 단량체 성분은 아크릴산, 메타크릴산, 아크릴아미드, N,N-디메틸아크릴아미드, 메타크릴아미드, 메틸 메타크릴레이트, 2-히드록시에틸메타크릴레이트, 글리세릴 메타크릴레이트, N-비닐-2-피롤리돈, α-메틸렌-N-메틸-피롤리돈 및 1-비닐 이미다졸로 구성된 군으로부터 선택되는 친수성 단량체 성분을 더 포함하는 것인 실리콘-함유 폴리아크릴레이트 또는 폴리메타크릴레이트의 제조방법.
- 제 7항에 있어서,
상기 라디칼 개시제는 열중합형 개시제 또는 광중합형 개시제인 실리콘-함유 폴리아크릴레이트 또는 폴리메타크릴레이트의 제조방법.
- 제 9항에 있어서,
상기 열중합형 개시제는 아조 비스이소브티로니트릴, 2,2‘-아조 비스(2,4-디메틸펜탄니트릴), 2,2‘-아조 비스(2,4-디메틸발레로니트릴), 벤조일 퍼옥사이드, 디(세크부틸)퍼옥시디카보네이트 및 이소프로필퍼옥시디카보네이트로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상의 혼합물이고, 상기 광중합형 개시제는 벤조페논, 벤질디메틸케탈, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-[4-(2-히드록시에톡시)-페닐]-2-히드록시-2-메틸-1-프로판-1-온, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄논, 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄논, 4-(2-히드록시에톡시)페닐-(2-히드록시-2-프로필)케톤 및 2,4,6-트리메틸벤조일-다이페닐-포스핀옥사이드로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상의 혼합물인 실리콘-함유 폴리아크릴레이트 또는 폴리메타크릴레이트의 제조방법.
- 제 7항 또는 제 8항에 있어서,
상기 1) 단계의 혼합 용액은 상기 실리콘-함유 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 단량체를 포함하는 단량체 성분 100 중량부에 대하여 가교제 0.5 내지 20 중량부 및 라디칼 개시제 0.01 내지 10 중량부를 포함하는 실리콘-함유 폴리아크릴레이트 또는 폴리메타크릴레이트의 제조방법.
- 제 11항에 있어서,
상기 혼합 용액은 상기 실리콘-함유 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 단량체를 포함하는 단량체 성분 100 중량부에 대하여 가교제 1 내지 3 중량부 및 라디칼 개시제 0.1 내지 5 중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 실리콘-함유 폴리아크릴레이트 또는 폴리메타크릴레이트의 제조방법.
- 제 8항에 있어서,
상기 실리콘-함유 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 단량체:친수성 단량체의 중량비(wt%)는 95:5 내지 5:95인 실리콘-함유 폴리아크릴레이트 또는 폴리메타크릴레이트의 제조방법.
- 청구항 제 4항 내지 제 6항에서 선택되는 어느 한 항의 실리콘-함유 폴리아크릴레이트 또는 폴리메타크릴레이트를 포함하는 하이드로겔 소프트 렌즈.
- 청구항 제 7항의 제조방법에 의해 제조된 실리콘-함유 폴리아크릴레이트 또는 폴리메타크릴레이트를 포함하는 하이드로겔 소프트 렌즈.
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| KR1020120042000A KR101406059B1 (ko) | 2012-04-23 | 2012-04-23 | 실리콘-함유 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 단량체 및 그의 용도 |
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| KR1020120042000A KR101406059B1 (ko) | 2012-04-23 | 2012-04-23 | 실리콘-함유 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 단량체 및 그의 용도 |
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Citations (3)
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|---|---|---|---|---|
| US6066424A (en) * | 1993-11-09 | 2000-05-23 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Method for preparation of printing plate by electrophotographic process |
| KR20110028435A (ko) * | 2008-06-12 | 2011-03-18 | 에보니크 룀 게엠베하 | 실리콘 함유 공중합체를 기재로 하는 히드로겔 |
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2012
- 2012-04-23 KR KR1020120042000A patent/KR101406059B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (3)
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|---|---|---|---|---|
| US6066424A (en) * | 1993-11-09 | 2000-05-23 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Method for preparation of printing plate by electrophotographic process |
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