KR101359343B1 - 알킬기가 도입된 이소시아누르산계 항균물질 및 이의 제조방법 - Google Patents

Abstract

본 발명은 페인트에 혼합 가능한 항균물질에 관한 것으로서, N-Cl기를 포함한 이소시아누르산에 알킬기를 도입한 다이클로로알킬 이소시아누르산은 표면 활성을 향상시켜주는 알킬기와 항균성을 가지는 염소기로 인하여 항균력의 지속성이 우수하고, 안료와 혼합시에 항균 성분의 표면 활성을 높여 우수한 항균력을 가지며, 유기 용매 등에 잘 혼합될 수 있어 향상된 가공성을 갖는다.

Description

알킬기가 도입된 이소시아누르산계 항균물질 및 이의 제조방법{ALKYL ISOCYANURIC ACID-BASED BIOCIDE AND METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME}

본 발명은 페인트에 혼합 가능한 항균물질에 관한 것으로, 보다 상세하게는 표면 활성을 향상시켜주는 알킬기와 항균성을 가지는 염소를 이용한 페인트 혼합용 항균물질에 관한 것이다.

일반적으로 항균성을 나타내는 유기 항균제로는 암모늄염, 포스포늄염, 피리딘 화합물, 유기 할로겐 화합물, 치아졸린 화합물, 페놀류 등이 알려져 있고, 치아졸-이미다졸 염, 클로로 페놀 화합물, 피리딘 치올 옥사이드 염 등이 항균제로서 실용화되고 있다. 그러나 기존 물질의 경우 물에 대한 용해도가 낮거나 유기 용제에 대해 난용성이기 때문에 페인트와 같은 안료 등에 균일하게 혼합하기가 어려워 가공성이 낮다. 또한 항균 성능의 지속성이 낮아 장시간으로 사용할 경우 항균 성능보다는 오히려 균이 증식하기에 유리한 환경을 제공하는 등의 단점이 있다.

상기의 인위적인 항균성 물질 외에도 자연으로부터 얻을 수 있는 대표적 항균성 고분자인 아미노 작용기를 함유한 다당류 키토산 고분자가 최근 의약 및 생체 재료로 응용되어 널리 사용되고 있지만, 이 역시 용매에의 용해도가 낮아 가공성이 떨어지고 가격이 비싸다는 단점이 있다.

이러한 단점을 극복하고자 최근 미국에서는 아크릴계와 스타이렌계 고분자에 하이단토인기를 치환 반응시킨 후 할로겐화 반응을 통해 높은 항균 성능을 부여한 엔-할라민계(N-halamine) 고분자를 개발하게 되었다. 이러한 엔-할라민계 고분자는 기존에 보고된 암모늄염이나 포스포늄염 같은 항균성 물질에 비해 향상된 항균 성능을 지니고 있는 것으로 보고되고 있다. 그러나 상기 항균성 엔-할라민계 고분자들은 합성 후에 고체 상태로 얻어지므로 유연성이 부족하여 코팅에 어려움이 있고, 분자 구조가 입체적으로 벌키한(sterically bulky) 고분자의 특성상 페인트 등 다른 물질과의 혼합이 어려워 다양한 제품으로의 활용에 큰 한계가 따른다.

상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 본 발명의 일 목적은 우수한 가공성과 항균 성능의 지속력을 갖는 항균물질을 제공하는 것이다.

본 발명의 다른 일 목적은 상기 항균물질의 제조 방법을 제공하는 것이다.

본 발명의 다른 일 목적은 상기 항균물질을 포함하는 항균성 페인트를 제공하는 것이다.

상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 일 실시예에 따른 항균물질은 하기 화학식 1로 표시된다.

[화학식 1]

상기 화학식 1에서 R₁은 탄소수가 3-12개인 알킬기이다.

본 발명의 일 실시예에 따른 항균물질에 있어서, 상기 화학식 1에서 상기 R₁은 탄소수가 6개인 알킬기일 수 있다.

본 발명의 다른 목적을 달성하기 위한 본 발명의 일실시예에 따른 항균물질의 제조 방법은 이소시아누르산과 알칼리성 화합물을 반응시켜 이소시아누르산염을 제조하는 단계; 상기 이소시아누르산염과 할로겐알킬을 반응시켜 알킬 이소시아누르산 화합물을 제조하는 단계; 및 상기 알킬 이소시아누르산 화합물을 차아염소산나트륨(NaOCl) 수용액과 반응시켜 염소화시켜 하기 화학식 1로 표시되는 항균물질을 제조하는 것이다.

[화학식 1]

상기 화학식 1에서 R₁은 탄소수가 3-12개인 알킬기이다.

본 발명의 일 실시예에 따른 항균물질의 제조 방법에 있어서, 상기 알칼리성 화합물은 리튬하이드록사이드, 소듐하이드록사이드 및 포타슘하이드록사이드 중 적어도 어느 하나일 수 있다.

본 발명의 일 실시예에 따른 항균물질의 제조 방법에 있어서, 상기 R₁은 탄소수가 6개인 알킬기일 수 있다.

본 발명의 다른 목적을 달성하기 위한 본 발명의 일실시예에 따른 항균성 페인트는 하기 화학식 1로 표시되는 향균물질과 페인트를 포함하여 이루어진다.

[화학식 1]

상기 화학식 1에서 R₁은 탄소수가 3-12개인 알킬기이다.

본 발명의 일 실시에 따른 항균성 페인트에 있어서, 상기 R₁은 탄소수가 6개인 알킬기일 수 있다.

본 발명의 일 실시예에 따른 항균성 페인트에 있어서, 상기 항균물질의 상기 페인트에 대한 혼합 비율은 0.03 중량% 내지 0.5 중량%일 수 있다.

본 발명의 일 실시예에 따른 항균성 페인트에 있어서, 상기 항균물질의 상기 페인트에 대한 혼합 비율은 0.3 중량% 내지 0.5 중량%일 수 있다.

상기와 같은 본 발명의 실시예들에 따르면, N-Cl기를 포함한 이소시아누르산에 알킬기를 도입함으로써, 페인트에 첨가되었을 때 항균물질의 표면 활성을 증가시켜 곰팡이나 기타 미생물들의 번식을 억제할 수 있으며, 우수한 가공성으로 인해 코팅 뿐 아니라 다양한 분야에 응용될 수 있다.

도 1은 본 발명에 따른 항균물질의 농도에 따른 항균 성능을 나타낸 그래프이다.
도 2는 본 발명에 따른 항균물질의 알킬기의 탄소 개수에 따른 항곰팡이 성능을 나타낸 그래프이다.
도 3a 내지 3c는 본 발명에 따른 항균물질의 항곰팡이 성능의 지속성 테스트 결과를 나타낸 사진이다.

이하, 본 발명의 실시예에 따른 알킬기가 도입된 이소시아누르산계 항균물질에 대해 상세히 설명한다. 본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 첨부된 도면에 있어서, 구조물들의 치수는 본 발명의 명확성을 기하기 위하여 실제보다 확대하여 도시한 것이다.

본 출원에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시예를 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.

다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서 사용되는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가지고 있다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥 상 가지는 의미와 일치하는 의미를 가지는 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.

이하, 본 발명을 상세히 설명하기로 한다.

이소시아누르산계 항균물질

먼저, 본 발명에서 제공하는 이소시아누르산계 항균물질은 하기 화학식 1로 표시되는 구조를 갖는다.

[화학식 1]

상기 화학식 1에서 R₁은 탄소의 개수가 3 내지 12 범위의 알킬기를 나타낸다. 특히 상기 R₁은 탄소의 개수가 6인 경우가 바람직하게 적용된다. 탄소의 개수가 3개 미만이면, 상기 항균물질의 표면 활성이 낮아서 항균 성능을 거의 갖지 못하므로 바람직하지 못하다. 탄소의 개수가 12개를 초과하면 가공성이 낮아져서 활용도가 극히 제한되어 적용이 어렵다.

상기 R₁의 예로는 1-프로필(1-propyl), 1-부틸(1-butyl), 1-펜틸(1-pentyl), 1-헥실(1-hexyl), 1-헵틸(1-heptyl), 1-옥틸(1-octyl), 1-노닐(1-nonyl), 1-데실(1-decyl), 1-운데실(1-undecyl), 1-도데실(1-dodecyl) 등을 들 수 있다. 바람직하게, 상기 화학식 1의 화합물은 탄소수가 여섯 개인 1-헥실기(1-hexyl)이며 다음 화학식 2의 구조를 갖는 화합물이다.

[화학식 2]

이소시아누르산계 항균물질의 제조

먼저, 본 발명에서 제공하는 이소시아누르산계 항균물질은 하기 반응식 1로 표시되는 과정으로 제조된다.

[반응식 1]

상기 화학식 1로 표시되는 상기 이소시아누르산계 항균물질은 상기 반응식 1에서 보는 바와 같이 이소시아누르산과 알칼리성 화합물(MOH)을 반응시켜 이소시아누르산염을 제조한 후에, 상기 이소시아누르산염과 할로겐알킬(alkyl halide)을 반응시켜 알킬 이소시아누르산 화합물을 제조하고, 상기 알킬 이소시아누르산 화합물을 차아염소산나트륨(NaOCl) 수용액과 반응시켜 염소화시킴으로써 제조할 수 있다.

상기 알칼리성 화합물(MOH)의 예는 리튬하이드록사이드(LiOH), 소듐하이드록사이드(NaOH), 포타슘하이드록사이드(KOH) 등을 포함할 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 혼합하여 사용할 수 있다.

상기 반응식 1에서 상기 X는 할로겐 원소를 나타내며, 상기 X의 예는 플루오르(F), 염소(Cl), 브롬(Br) 및 요오드(I)를 포함할 수 있다. 상기 R₁은 특히 탄소의 개수가 6인 경우가 바람직하게 적용된다. 구체적으로, 상기 R₁의 예는 1-프로필(1-propyl), 1-부틸(1-butyl), 1-펜틸(1-pentyl), 1-헥실(1-hexyl), 1-헵틸(1-heptyl), 1-옥틸(1-octyl), 1-노닐(1-nonyl), 1-데실(1-decyl), 1-운데실(1-undecyl), 1-도데실(1-dodecyl) 등을 포함할 수 있다. 상기 R₁이 측쇄상의 구조를 가지는 경우에도 적용은 가능하나 상기 항균물질의 표면 활성이 낮아질 수 있으므로, 상기 R₁은 직쇄인 것이 바람직하다.

R₁과 R₂가 결합한 할로젠화 알킬의 예는 1-플루오로프로페인(1-fluoropropane), 1-클로로프로페인(1-chloropropane), 1-브로모프로페인(1-bromopropane), 1-아이오도프로페인(1-iodopropane), 1-플루오로뷰테인(1-fluorobutane), 1-클로로뷰테인(1-chlorobutane), 1-브로모뷰테인(1-bromobutane), 1-아이오도뷰테인(1-iodobutane), 1-플루오로펜데인(1-fluoropentane), 1-클로로펜테인(1-chloropentane), 1-브로모펜테인(1-bromopentane), 1-아이오도펜테인(1-iodopentane), 1-플루오로헥세인(1-fluorohexane), 1-클로로헥세인(1-chlorohexane), 1-브로모헥세인(1-bromohexane), 1-아이오도헥세인(1-iodohexane), 1-플루오로헵테인(1-fluoroheptane), 1-클로로헵테인(1-chloroheptane), 1-브로모헵테인(1-bromoheptane), 1-아이오도헵테인(1-iodoheptane), 1-플루오로옥테인(1-fluorooctane), 1-클로로옥테인(1-chlorooctane), 1-브로모옥테인(1-bromooctane), 1-아이오도옥테인(1-iodooctane), 1-플루오로노네인(1-fluorononane), 1-클로로노네인(1-chlorononane), 1-브로모노네인(1-bromononane), 1-아이오도노네인(1-iodononane), 1-플루오로데케인(1-fluorodecane), 1-클로로데케인(1-chlorodecane), 1-브로모데케인(1-bromodecane), 1-아이오도데케인(1-iododecane), 1-플루오로운데케인(1-fluoroundecane), 1-클로로운데케인(1-chloroundecane), 1-브로모운데케인(1-bromoundecane), 1-아이오도운데케인(1-iodoundecane), 1-플루오로도데케인(1-fluorododecane), 1-클로로도데케인(1-chlorododecane), 1-브로모도데케인(1-bromododcane), 1-아이오도도데케인(1-iodododcane) 등을 들수 있으며, 이들을 단독으로 또는 혼합하여 사용할 수 있다. 특히 탄소의 개수가 6인 경우가 바람직하게 적용된다.

항균성 페인트

먼저, 본 발명에서 제공하는 항균성 페인트는 하기 화학식 1로 표시되는 구조를 갖는 이소시아누르산계 항균물질을 포함한다.

[화학식 1]

상기 화학식 1에서 R₁은 탄소의 개수가 3 내지 12 범위의 알킬기이다. 특히 상기 R₁은 탄소의 개수가 6인 경우가 바람직하게 적용된다. 상기 R₁의 예로는 1-프로필(1-propyl), 1-부틸(1-butyl), 1-펜틸(1-pentyl), 1-헥실(1-hexyl), 1-헵틸(1-heptyl), 1-옥틸(1-octyl), 1-노닐(1-nonyl), 1-데실(1-decyl), 1-운데실(1-undecyl), 1-도데실(1-dodecyl) 등을 들 수 있다.

상기 화학식 1로 표시되는 이소시아누르산계 항균물질을 페인트와 혼합하여 항균성 페인트를 제조할 수 있으며, 상기 페인트는 수성페인트일 수 있다.

상기 항균물질의 상기 페인트에 대한 혼합 비율이 0.03 중량% 미만인 경우에는 항균력을 거의 나타내지 못하며, 상기 혼합 비율이 0.5 중량%를 초과하는 경우에는 페인트 자체의 착색 효과를 저하시킬 수 있으므로, 상기 항균물질의 상기 페인트에 대한 혼합 비율은 0.03 중량% 내지 0.5 중량%일 수 있다. 한편, C12 알킬기로 치환한 이소시아누르산계 항균물질을 페인트와 혼합한 경우에는 상기 혼합 비율이 0.03 중량%일 때 항균력을 거의 나타내지 못하므로 상기 항균물질의 상기 페인트에 대한 혼합 비율은 0.3 중량% 내지 0.5 중량%인 것이 바람직하다.

이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로서, 본 발명은 하기 실시예에 의하여 한정되지 않고 다양하게 수정 및 변경될 수 있다.

<실시예 1>

이소시아누르산 55g을 500ml의 증류수에 용해시켜 이소시아누르산 용액을 형성한 후에 동일 몰량의 포타슘하이드록사이드를 상기 용액에 첨가시켰다. 포타슘하드록사이드가 첨가된 상기 용액을 100℃에서 3시간동안 섞어주며 반응시킨 뒤 용매인 물을 증류시키고 진공상태의 오븐에서 건조시켜 일정량의 염이 얻어졌다. 상기 염을 메탄올에 녹인 뒤 1-브로모헥산 70.32g과 100℃에서 48시간동안 반응시켜 이소시아누르산의 유도체인 헥실이소시아누르산을 얻었다. 최종적으로 상기 헥실이소시아누르산 30g과 4%의 차아염소산나트륨(NaOCl)수용액 700ml를 24시간 동안 반응시켜 염소기와 헥실기를 갖는 이소시아누르산계 항균물질을 제조하였다.

<실시예 2>

이소시아누르산 55g을 500ml의 증류수에 용해시켜 이소시아누르산 용액을 형성한 후에 동일 몰량의 포타슘하이드록사이드를 상기 용액에 첨가시켰다. 포타슘하드록사이드가 첨가된 상기 용액을 100℃에서 3시간동안 섞어주며 반응시킨 뒤 용매인 물을 증류시키고 진공상태의 오븐에서 건조시켜 일정량의 염이 얻어졌다. 상기 염을 메탄올에 녹인 뒤 1-브로모도데칸 106.17g과 100℃에서 48시간동안 반응시켜 이소시아누르산의 유도체인 도데실이소시아누르산을 얻을 수 있었다. 최종적으로 상기 도데실이소시아누르산 41.5g과 4%의 차아염소산나트륨(NaOCl)수용액 700ml를 24시간 동안 반응시켜 염소기와 도데실기를 갖는 이소시아누르산계 항균물질을 제조하였다.

<항균물질의 구조 확인>

합성된 항균물질의 구조에서 확인해야 할 것은 크게 두 가지이다.

첫째는, 페인트와 혼합하였을 때 코팅된 표면으로 헥실이소시아누르산이 분포하도록 유도하는 알킬기의 존재 유무이고, 둘째는, 항균력을 가지기 위해 필요한 N-Cl기의 존재 유무이다. 알킬기의 존재 유무는 ¹H-NMR등을 통해 확인할 수 있었으며, N-Cl기의 존재 여부는 DPD method chlorine 정량분석 틀을 이용하여 1g의 헥실이소시아누르산을 물에 녹였을 때 0.4mg/1L의 비율로 Cl 이온이 검출됨을 확인할 수 있었다. 실시예 1의 중간 단계에서 제조된 헥실이소시아누르산의 ¹H-NMR 피크분포는 다음과 같다.

¹H NMR(300MHz, CDCl₃) δ11.37 (br s, 2H, NH), 3.62 (t, J=7.3 Hz, 2H, NCH₂), 1.52-1.50(m, 2H, NCH₂CH₂), 1.28-1.24 (m, 6H, (CH₂)₃), 0.85 (t, J=6.4 Hz, 3H, CH₃)

유기 용매에 대한 용해도 실험

상기 실시예의 이소시아누르산계 항균물질의 가공성을 판단하기 위하여, 유기 용매에 대한 용해도를 측정하였다.

측정 결과, 메탄올 용매 100ml당 이소시아누르산계 항균물질이 10g 이상 녹아 우수한 용해도를 보였으며, 따라서 페인트와 같은 용매 등과 혼합하여 첨가제로 사용하기에 좋은 가공성을 가졌다고 할 수 있다.

항균력 실험

상기의 항균물질을 다양한 농도로 준비하여 항균력 지표 미생물인 대장균(E.coli)에 대한 항균 성능을 실험하였다. 상기의 항균물질을 pH 조절을 위한 인산완충용액(phosphate buffer solution) 16 mg/L의 영양배지(nutrient)에 첨가하여 상기 항균물질의 농도 및 시간에 따른 대장균의 개수를 분석하였으며, 그 결과는 하기 도 1에 나타내었다.

도 1에서, C₆와 C₁₂는 [각각] 탄소 개수가 각각 6개 및 12개인 치환된 알킬기를 의미하며, blank는 알킬기가 치환되지 않은 N-halamine계 고분자를 의미한다. 또한, N은 일정 시간 경과 후의 대장균의 개수이며 N₀는 초기의 대장균의 개수를 의미한다.

도 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 항균물질은 지표 미생물인 대장균(E.coli)에 대해서, C₆ 알킬기로 치환된 것은 0.3 중량%로 페인트에 혼합한 경우와 0.03 중량%로 페인트에 혼합된 경우 모두 log(N/N₀)값이 약 -4.5 내지 약 -5의 값을 가져 매우 뛰어난 항균력을 보였다. 한편, C₁₂ 알킬기로 치환한 것은, 상기 항균물질의 페인트에 대한 혼합 비율이 0.03 중량%인 경우 log(N/N₀)값이 약 -0.5정도로 항균력이 미약하나, 상대적으로 고농도인 0.3 중량%인 경우 log(N/N₀)값이 약 -5의 값으로 매우 뛰어난 항균력을 보였다. 반면에, 알킬기를 치환하지 않은 blank의 경우 log(N/N₀)값이 거의 0에 가까워 사실상 항균 성능을 거의 갖지 못하였다.

또한, 상기 대장균뿐만 아니라 곰팡이에 대한 항곰팡이 성능을 실험하였다. 항균물질을 물이 담긴 용기에 고르게 분산시킨 후, 곰팡이를 넣어 항균제를 곰팡이와 24시간 동안 접촉시킨 뒤 용액테스트법(suspension test)을 통하여 곰팡이의 개수를 분석하였다.

도 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 일 실시예에 따른 항균물질은 C₆ 알킬기로 치환한 경우 미생물(대장균) 뿐만 아니라 곰팡이균에 대해서도 뛰어난 항균성을 나타내었다. 하지만, C₁₂ 알킬기로 치환한 경우에는 log(N/N₀)값이 -1에 미치지 못해 곰팡이균에 대해서는 항균성을 거의 갖지 못하는 것으로 나타났다. 따라서, 곰팡이균과 대장균 등을 비롯한 다양한 균에 대해서 항균성을 나타내도록 하기 위해선 C₁₂ 알킬기로 치환하는 것보다 C₆ 알킬기로 치환하는 것이 바람직함을 알 수 있다.

항균력의 지속성 실험

상기 실시예의 이소시아누르산계 항균물질의 항곰팡이 성능 지속성을 평가하기 위하여 화학식 1로 표시되는 상기 항균물질을 0.3 중량%로 페인트와 혼합하여 석고보드 위에 코팅시킨 뒤 30일 동안 상온에 보관하였다가 30일 후 곰팡이에 대한 항곰팡이 성능을 알아보았다. 상기 페인트는 탄산수소나트륨, 히드록시에틸 셀룰로오스(hydroxyethylcellulose), 모노에틸렌 글리콜(mono ethylene glycol), 2,2,4-트리메틸-1,3-펜탄디올 모노이소부티레이트(2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol monoisobutyrate), 벤즈아이소씨아졸리온(Benzisothiazolinones), 소듐폴리카르복실릭 산(Sodium polycarboxylic acid), 폴리옥시에틸렌 노닐페닐 에테르(Polyoxyethylene nonylphenyl ether), 암모니아, 소듐 트리폴리포스페이츠(Sodium tripolyphosphates), 알킬아미노알콜(Alkylaminoalcol), 암모늄퍼설페이트 및 라우릴 메르캅탄을 포함하여 이루어진 제품을 사용하였으며, 실험 방법은 코팅된 항균제의 항균 성능을 확인하는 평판배지도말법(spread plate method)을 통하여 분석하였다.

도 3a 내지 3c는 본 발명에 따른 항균물질의 항곰팡이 성능의 지속성 테스트 결과를 나타낸 사진이다.

도 3a는 상기 항균물질을 혼합하지 않은 페인트를 석고보드 위에 코팅시키고 곰팡이균에 노출시킨 직후의 평판배지 사진으로서, 곰팡이균이 증식하기 전의 상태이다. 도 3b는 상기 석고보드를 30일 동안 상온에 보관한 후의 사진으로서, 곰팡이균이 증식하여 석고보드의 코팅 표면이 대부분 검은색으로 변한 것을 확인할 수 있었다. 도 3c는 상기 항균물질을 혼합한 페인트를 석고보드 위에 코팅시키고 곰팡이균에 노출시킨 후에, 상기 석고보드를 30일 동안 상온에 보관한 후의 사진으로서, 곰팡이균이 거의 증식하지 않았음을 확인할 수 있었다.

도 3a 내지 도 3c에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 항균물질은 페인트와 혼합하여 석고보드 위에 코팅된 뒤 한 달 가량이 지난 뒤에도 항곰팡이 성능을 유지하고 있는 것으로 나타나 항균 성능의 지속성이 우수하다고 할 수 있다.

상술한 본 발명의 알킬기를 도입한 이소시아누르산계 항균물질은 강한 항균력을 가지는 염소기 및 도포 후에 표면 활성을 향상시켜 주는 알킬기를 가짐으로써, 페인트와 같은 안료 제조 시에 첨가되어 곰팡이나 기타 미생물들의 번식을 억제할 수 있으며, 우수한 가공성 및 항균력의 지속성으로 인해 코팅 뿐만 아니라 다양한 분야에 응용될 수 있고, 이러한 특성들은 상기 실험들을 통해서 확인할 수 있었다.

상기에서는 본 발명이 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술분야의 숙련된 당업자는 하기의 특허청구범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 것이다.

Claims (9)

1. 삭제
2. 삭제
3. 삭제
4. 삭제
5. 삭제
6. 페인트에 대하여 하기 화학식 1로 표시되는 항균 화합물을 0.03 내지 0.5중량%의 비율로 혼합된 것을 특징으로 하는 항균성 페인트.
   [화학식 1]
   

   

   
   (상기 화학식 1에서, R₁은 탄소수가 5-12개인 알킬기를 나타낸다)
7. 제6항에 있어서,
   상기 R₁은 탄소수가 6개인 알킬기인 것을 특징으로 하는 항균성 페인트.
8. 제6항에 있어서,
   상기 항균 화합물의 상기 페인트에 대한 혼합 비율은 0.3 중량% 내지 0.5 중량%인 것을 특징으로 하는 항균성 페인트.
9. 삭제

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