CN114805453B - 一种阳离子菊糖烟酸接枝衍生物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及医药行业，具体是一种阳离子菊糖烟酸接枝衍生物及其制备方法和应用。阳离子菊糖烟酸接枝衍生物结构式如式（1）所示，其中，R2为C1~C20的烷基、苯基或卤代苯基，X为F、Cl、Br或I，聚合度n取值范围是2‑60。本发明反应高效，易于推广，所需设备及原料易得。研究表明合成的阳离子菊糖烟酸接枝衍生物水溶性好，具有极好的抗菌活性，可以广泛应用于医药领域。
Figure 176480DEST_PATH_IMAGE001
式（1）。

Description

一种阳离子菊糖烟酸接枝衍生物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及医药行业，具体是一种阳离子菊糖烟酸接枝衍生物及其制备方法和应用。
背景技术
菊糖(Inulin)又称菊粉、土木香粉，是一种植物多糖。菊糖在自然界中广泛存在，主要以储备多糖的形式存在于菊芋、菊苣、大丽花、雪莲果块茎、婆罗门参等植物中。菊糖是一种线型果聚糖，由D-呋喃果糖分子通过β-(2,1)-糖苷键连接而成。菊糖具有较好的水溶性，作为一种可再生、无毒副作用、生物相容性和生物降解性良好的多糖，加之其储量巨大，简单易得，在医药、食品、日化、环保等多种领域具有潜在的开发价值。但由于菊糖分子结构比较单一，生物活性很弱，从而极大地影响了菊糖的进一步开发利用。通过对菊糖进行化学选择性修饰，对其结构进行改造，如引入氨基、多酚等活性基团，可以得到具有生物活性的高附加值菊糖衍生物，以期扩大菊糖的应用范围和价值。此外，菊糖分子含有活泼的-OH，可作为反应位点引入其他活性基团，这也为其结构修饰提供了可能。阳离子化修饰，尤其是菊糖吡啶盐衍生物的研究，还未见报告。
发明内容
本发明目的是提供一种具有较强抗菌活性的阳离子菊糖烟酸接枝衍生物及其制备方法和应用。
为实现上述目的，本发明所采用的技术方案为：
一种阳离子菊糖烟酸接枝衍生物，阳离子菊糖烟酸接枝衍生物结构式如式（1）所示，
Figure 761822DEST_PATH_IMAGE001
式（1）
其中，
Figure 836219DEST_PATH_IMAGE002
；
R2为C1~C20的烷基、苯基或卤代苯基，X为F、Cl、Br或I，聚合度n取值范围是2-60。
进一步的，X为Br，卤代苯基为
Figure 350377DEST_PATH_IMAGE003
、
Figure 666958DEST_PATH_IMAGE004
或
Figure 215751DEST_PATH_IMAGE005
。
阳离子菊糖烟酸接枝衍生物的制备方法为：首先用N,N'-羰基二咪唑活化烟酸分子上的羧基，而后直接与菊糖分子反应得到烟酰化菊糖，所得烟酰化菊糖再与卤代烷烃或卤化苄或卤代卤化苄反应即得式（1）所示产物阳离子菊糖烟酸接枝衍生物。
所述N,N'-羰基二咪唑的摩尔量为菊糖摩尔量的3.0-6.0倍；烟酸的摩尔量为菊糖摩尔量的3.0-6.0倍；卤代烷烃或卤化苄或卤代卤化苄的摩尔量为烟酰化菊糖摩尔量的3.0-5.0倍；
所述菊糖的摩尔量以重复单元C6H10O5分子量计算所得。
进一步的，所述N,N'-羰基二咪唑的摩尔量为菊糖摩尔量的4.0-6.0倍；烟酸的摩尔量为菊糖摩尔量的4.0-6.0倍；卤代烷烃或卤化苄或卤代卤化苄的摩尔量为烟酰化菊糖摩尔量的4.0-5.0倍。
进一步的，将N,N'-羰基二咪唑加入到烟酸的二甲亚砜或N-甲基吡咯烷酮或N,N-二甲基甲酰胺溶液中混匀，并于氮气氛围中，50-70 ℃下反应12-36 h，反应所得溶液备用。菊糖溶于过量的二甲基亚砜中，然后滴入上步得到的溶液，在50-70 ℃条件下继续反应12-36 h，反应结束冷却至室温后，用过量的乙醚沉淀，洗涤冷却干燥后，即得到烟酰化菊糖，待用。
所述烟酰化菊糖再与卤代烷烃或卤化苄或卤代卤化苄反应为：在氮气保护下50-70℃反应24-36 h，经乙醚沉淀、洗涤，冷冻干燥，即得到阳离子菊糖烟酸接枝衍生物。
所述式（1）所示的阳离子菊糖烟酸接枝衍生物在制备抗菌剂中的应用。
所述菌为抗大肠杆菌和/或金黄色葡萄球菌。
本发明所具有的优点：
本发明所得阳离子菊糖烟酸接枝衍生物是在烟酰化菊糖基础上，利用氮原子的亲核性与卤代烷烃或卤化苄或卤代卤化苄反应得到的。N,N'-羰基二咪唑的催化作用极大地促进了烟酰化菊糖衍生物的合成，经亲核反应得到的新型阳离子菊糖烟酸接枝衍生物在制备条件以及生物活性方面都表现出了很好的优势，具体为：
（1）本发明制备成阳离子菊糖烟酸接枝衍生物后，其生物活性得到极大提高，例如：抗菌活性；
（2）本发明合成步骤简单、所需设备及原料易得、成本较低、易于推广，而且本产品产率较高。本发明所得产品可广泛用于生物、医药、食品、化工等领域。
附图说明
图1为菊糖的红外光谱图。
图2为本发明实施例提供烟酰化菊糖的红外谱图，1595.87、828.34、741.89 cm-1以及700.73 cm-1处为吡啶基团的吸收峰，1727.09、1291.42 cm-1处为酯键的吸收峰。
图3为本发明实施例提供阳离子菊糖烟酸接枝衍生物A的红外谱图，从图3可知与烟酰化菊糖相比，1497.70 cm-1处的吸收峰为吡啶阳离子的吸收峰，746.58和706.77 cm-1处为苯环基团的吸收峰，以上分析数据证明阳离子菊糖烟酸接枝衍生物A合成成功。
图4为本发明实施例提供阳离子菊糖烟酸接枝衍生物B的红外谱图，其与图2相比，1511.91 cm-1处的吸收峰为吡啶阳离子的吸收峰，743.66和673.77 cm-1处为苯环基团的吸收峰，以上分析数据证明阳离子菊糖烟酸接枝衍生物B合成成功。
图5为本发明实施例提供阳离子菊糖烟酸接枝衍生物C的红外谱图，其与图2烟酰化菊糖相比，出现了1521.55 cm-1处吡啶阳离子的吸收峰，740.65、675.28 cm-1处为苯环基团的吸收峰，因此可以证明阳离子菊糖烟酸接枝衍生物C的成功合成。
图6为本发明实施例提供阳离子菊糖烟酸接枝衍生物D的红外谱图，其与图2烟酰化菊糖相比，出现了1515.77 cm-1处吡啶阳离子的吸收峰，744.95、679.66 cm-1处为苯环基团的吸收峰，因此可以证明阳离子菊糖烟酸接枝衍生物D的成功合成。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的解释说明。
首先用N,N'-羰基二咪唑活化烟酸分子上的羧基，而后直接与菊糖分子反应得到烟酰化菊糖，所得烟酰化菊糖再与卤代烷烃或卤化苄或卤代卤化苄反应即得阳离子菊糖烟酸接枝衍生物。
上述所得阳离子菊糖烟酸接枝衍生物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌具有抑制能力。
阳离子菊糖烟酸接枝衍生物的合成路线如下：
Figure 461050DEST_PATH_IMAGE006
其中，R2为C1~C20的烷基、苯基或卤代苯基，X为F、Cl、Br或I，聚合度n取值范围是2-60。
实施例1
本实施例按以上合成路线合成目标化合物阳离子菊糖烟酸接枝衍生物。
1）烟酰化菊糖的制备：19.69 g (160 mmol) 烟酸加入到32 mL的二甲基亚砜溶液中，而后加入25.95 g (160 mmol) N,N'-羰基二咪唑，搅拌20 min后，在氮气保护下，60 ℃下反应12 h，备用。6.48 g (40 mmol，以重复单位C6H10O5摩尔数计) 菊糖（参见图1）溶于10mL二甲基亚砜中，而后滴入上步中制备的溶液，在氮气保护下，60 ℃条件下搅拌反应12 h。而后用过量的乙醚沉淀、洗涤，冷冻干燥，得到烟酰化菊糖（参见图2）4.14 g，备用。
2）阳离子菊糖烟酸接枝衍生物的制备：取4份1.06 g (4 mmol) 烟酰化菊糖（参见图2），分别加到5 mL 二甲基亚砜中，然后在4份烟酰化菊糖的二甲亚砜溶液中分别滴入1.94 mL (16 mmol) 苄溴、2.06 mL (16 mmol) 对氟苄溴、2.10 mL (16 mmol) 3,4-二氟苄溴和2.22 mL (16 mmol) 2,3,4-三氟苄溴，分别在氮气保护下60 ℃反应24 h。反应结束后，用乙醚沉淀，抽滤，洗涤，真空冷冻干燥，即得阳离子菊糖烟酸接枝衍生物（参见图3-6）0.64、0.57、0.53、0.64 g，备用。衍生物A为苄溴与烟酰化菊糖反应得到的产物；衍生物B为对氟苄溴与烟酰化菊糖反应得到的产物；衍生物C为3,4-二氟苄溴与烟酰化菊糖反应得到的产物；衍生物D为2,3,4-三氟苄溴与烟酰化菊糖反应得到的产物。
实施例2
1）烟酰化菊糖的制备：24.62 g (200 mmol) 烟酸加入到40 mL的二甲基亚砜溶液中，而后加入32.43 g (200 mmol) N,N'-羰基二咪唑，搅拌20 min后，在氮气保护下，70 ℃下反应24 h，备用。6.48 g (40 mmol，以重复单位C6H10O5摩尔数计) 菊糖（参见图1）溶于10mL二甲基亚砜中，而后滴入上步中制备的溶液，在氮气保护下，70 ℃条件下搅拌反应24 h。而后用过量的乙醚沉淀、洗涤，冷冻干燥，得到烟酰化菊糖（参见图2）4.35 g，备用。
2）阳离子菊糖烟酸接枝衍生物的制备：取4份1.06 g (4 mmol) 烟酰化菊糖（参见图2），分别加到5 mL 二甲基亚砜中，然后在4份烟酰化菊糖的二甲亚砜溶液中分别滴入2.42 mL (20 mmol) 苄溴、2.56 mL (20 mmol) 对氟苄溴、2.62 mL (20 mmol) 3,4-二氟苄溴和2.78 mL (20 mmol) 2,3,4-三氟苄溴，分别在氮气保护下70 ℃反应24 h。反应结束后，用乙醚沉淀，抽滤，洗涤，真空冷冻干燥，即得阳离子菊糖烟酸接枝衍生物（参见图3-6）0.67、0.56、0.60、0.54 g，备用。
实施例3
1）烟酰化菊糖的制备：29.55 g （240 mmol）烟酸加入到48 mL的二甲基亚砜溶液中，而后加入38.92 g （240 mmol）N,N'-羰基二咪唑，搅拌20 min后，在氮气保护下，50 ℃下反应36 h，备用。6.48 g （40 mmol，以重复单位C6H10O5摩尔数计）菊糖（参见图1）溶于10mL二甲基亚砜中，而后滴入上步中制备的溶液，在氮气保护下，50 ℃条件下搅拌反应36 h。而后用过量的乙醚沉淀、洗涤，冷冻干燥，得到烟酰化菊糖（参见图2）5.06 g，备用。
2）阳离子菊糖烟酸接枝衍生物的制备：取4份1.06 g（4 mmol）烟酰化菊糖（参见图2），分别加到5 mL 二甲基亚砜中，然后在4份烟酰化菊糖的二甲亚砜溶液中分别滴入2.42mL (20 mmol) 苄溴、2.56 mL (20 mmol) 对氟苄溴、2.62 mL (20 mmol) 3,4-二氟苄溴和2.78 mL (20 mmol) 2,3,4-三氟苄溴，分别在氮气保护下50 ℃反应36 h。反应结束后，用乙醚沉淀，抽滤，洗涤，真空冷冻干燥，即得阳离子菊糖烟酸接枝衍生物（参见图3-6）0.57、0.63、0.60、0.53 g，备用。
应用例1
对大肠杆菌抑菌能力的测定：
分别将菊糖以及实施例1中制备的烟酰化菊糖和4种阳离子菊糖烟酸接枝衍生物配制成32 mg/mL的相应样品溶液，以合适的液体培养基在96孔板内进行连续稀释，每管内再加入一定量大肠杆菌菌液，最终控制样品浓度在16, 8, 4, 2, 1, 0.5, 0.25, 0.125,0.0625, 0.03125, 0.015625 和0.078125 mg/mL，18 h培养后，观察细菌生长情况，与空白对照比较，以肉眼观察培养基清亮且未见细菌生长的最低浓度判定为该药物的最低抑菌浓度（MIC）。将无细菌生长的药物和菌种划线接种到新的琼脂平板上进行培养，进一步确定该药物的最低杀菌浓度（MBC），每个化合物重复3次实验。
表1，菊糖衍生物与菊糖对大肠杆菌的最低抑菌浓度和最低杀菌浓度（单位：mg/mL）
Figure 462504DEST_PATH_IMAGE007
注：衍生物A为苄溴与烟酰化菊糖反应得到的产物；衍生物B为对氟苄溴与烟酰化菊糖反应得到的产物；衍生物C为3,4-二氟苄溴与烟酰化菊糖反应得到的产物；衍生物D为2,3,4-三氟苄溴与烟酰化菊糖反应得到的产物。
应用例2
对金黄色葡萄球菌抑菌能力的测定：
分别将菊糖以及实施例中1制备的烟酰化菊糖和4种阳离子菊糖烟酸接枝衍生物配制成32 mg/mL的相应样品溶液，以合适的液体培养基在96孔板内进行连续稀释，每管内再加入一定量金黄色葡萄球菌菌液，最终控制样品浓度在16, 8, 4, 2, 1, 0.5, 0.25,0.125, 0.0625, 0.03125, 0.015625 和0.078125 mg/mL，18 h培养后，观察细菌生长情况，与空白对照比较，以肉眼观察培养基清亮且未见细菌生长的最低浓度判定为该药物的最低抑菌浓度（MIC）。将无细菌生长的药物和菌种划线接种到新的琼脂平板上进行培养，进一步确定该药物的最低杀菌浓度（MBC），每个化合物重复3次实验。
表2，菊糖衍生物与菊糖对金黄色葡萄球菌的最低抑菌浓度和最低杀菌浓度（单位：mg/mL）
Figure 333508DEST_PATH_IMAGE008
注：衍生物A为苄溴与烟酰化菊糖反应得到的产物；衍生物B为对氟苄溴与烟酰化菊糖反应得到的产物；衍生物C为3,4-二氟苄溴与烟酰化菊糖反应得到的产物；衍生物D为2,3,4-三氟苄溴与烟酰化菊糖反应得到的产物。
实验结果：本发明所合成的菊糖衍生物与菊糖对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑菌活性如表1和2所示，本发明所合成的4种阳离子菊糖烟酸接枝衍生物的抑菌活性强于菊糖和烟酰化菊糖，证明吡啶阳离子和苯基或氟代苯的存在能够提高菊糖的抑菌活性；而含有2,3,4-三氟苯的菊糖衍生物的抑菌活性又明显优于前三种菊糖衍生物，对金黄色葡萄球菌的MIC和MBC分别为0.25和2 mg/mL，表明吡啶阳离子和苯基或氟代苯的引入可以明显增强菊糖衍生物的抗菌能力。

Claims (5)

1.一种阳离子菊糖烟酸接枝衍生物，其特征在于：阳离子菊糖烟酸接枝衍生物结构式如式（1）所示，
Figure 997341DEST_PATH_IMAGE001
式（1）
其中，
Figure 383323DEST_PATH_IMAGE002
；
R2为卤代苯基，卤代苯基为
Figure 756536DEST_PATH_IMAGE003
、
Figure 886166DEST_PATH_IMAGE004
或
Figure 169380DEST_PATH_IMAGE005
；
X为Br；
聚合度n取值范围是2-60。
2.一种权利要求1所述的阳离子菊糖烟酸接枝衍生物的制备方法，其特征在于：
首先用N,N'-羰基二咪唑活化烟酸分子上的羧基，而后直接与菊糖分子反应得到烟酰化菊糖，所得烟酰化菊糖再与卤代烷烃或卤化苄或卤代卤化苄反应即得式（1）所示产物阳离子菊糖烟酸接枝衍生物；
所述N,N'-羰基二咪唑的摩尔量为菊糖摩尔量的3.0-6.0倍；烟酸的摩尔量为菊糖摩尔量的3.0-6.0倍；卤代烷烃或卤化苄或卤代卤化苄的摩尔量为烟酰化菊糖摩尔量的3.0-5.0倍；
所述菊糖的摩尔量以重复单元C6H10O5分子量计算所得。
3.按权利要求2所述的阳离子菊糖烟酸接枝衍生物的制备方法，其特征在于：将N,N'-羰基二咪唑加入到烟酸的二甲亚砜或N-甲基吡咯烷酮或N,N-二甲基甲酰胺溶液中混匀，并于氮气氛围中，50-70 ℃下反应12-36 h，反应所得溶液备用；
菊糖溶于过量的二甲基亚砜中，然后滴入上步得到的溶液，在50-70 ℃条件下继续反应12-36 h，反应结束冷却至室温后，用过量的乙醚沉淀，洗涤冷却干燥后，即得到烟酰化菊糖，待用。
4.按权利要求2所述的阳离子菊糖烟酸接枝衍生物的制备方法，其特征在于：所述烟酰化菊糖再与卤代烷烃或卤化苄或卤代卤化苄反应为：在氮气保护下50-70℃反应24-36 h，经乙醚沉淀、洗涤，冷冻干燥，即得到阳离子菊糖烟酸接枝衍生物。
5.一种权利要求1所述的阳离子菊糖烟酸接枝衍生物的应用，其特征在于：所述式（1）所示的阳离子菊糖烟酸接枝衍生物在制备抗菌剂中的应用。
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