KR101295423B1 - 현탁상 제초 조성물 - Google Patents

현탁상 제초 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR101295423B1
KR101295423B1 KR1020077020977A KR20077020977A KR101295423B1 KR 101295423 B1 KR101295423 B1 KR 101295423B1 KR 1020077020977 A KR1020077020977 A KR 1020077020977A KR 20077020977 A KR20077020977 A KR 20077020977A KR 101295423 B1 KR101295423 B1 KR 101295423B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
surfactant
weight
parts
fatty acid
delete delete
Prior art date
Application number
KR1020077020977A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20070118080A (ko
Inventor
히로시 요시이
요시아끼 이시하라
류 야마다
다쯔히꼬 주루따
Original Assignee
이시하라 산교 가부시끼가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 이시하라 산교 가부시끼가이샤 filed Critical 이시하라 산교 가부시끼가이샤
Publication of KR20070118080A publication Critical patent/KR20070118080A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101295423B1 publication Critical patent/KR101295423B1/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

본 발명에 의하면, (1) 제초 성분으로서 술포닐우레아계 화합물 또는 그의 염, (2) 알콕실화 소르비톨 지방산 에스테르 및 알콕실화 소르비탄 지방산 에스테르로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 계면 활성제 및 (3) 수-비혼화성 희석제를 함유하는 현탁상 제초 조성물이 제공된다. 또한, 현탁상 제초 조성물의 제초 유효량을, 바람직하지 않은 식물 또는 그것이 생육하는 장소에 시용하는 것을 포함하는, 바람직하지 않은 식물을 방제 또는 그의 생육을 억제하는 방법이 제공된다.
제초제, 제초 조성물, 술포닐우레아

Description

현탁상 제초 조성물 {HERBICIDAL SUSPENSION}
본 발명은 안정적인 제초 효과, 작물에 대한 안전성을 나타내고, 실용상 만족할 수 있는 효과를 발휘하는 술포닐우레아계 화합물 또는 그의 염을 유효 성분으로 함유하는 현탁상 제초 조성물에 관한 것이다.
최근에 보다 양호한 제초 효과를 안정적으로 발휘하고, 작물에 대한 약해(藥害)도 주지 않으며 안전하게 사용할 수 있는 농약 제제를 얻기 위해서 다양한 연구가 행해지졌다. 또한, 농약 제제에 사용되는 각종 보조제에 대해서는, 농약의 사람ㆍ환경에 대한 유해한 효과를 경감시킬 수 있는 것을 사용하는 동향이 있다.
이러한 상황을 감안하여, 종래의 농약 제제 중에서도 상술한 것과 같은 문제를 안고 있는 것에 대해서는, 그에 대한 대체 기술을 빠르게 개발하여 친인간ㆍ친환경적이고 실용성을 겸비한 농약 제제를 시장에 공급하는 것이 요구되었다.
EP598515에는 특정 술포닐우레아계 화합물, 에톡실화 지방 아민계 계면 활성제 및 식물유 및/또는 광유를 함유하는 효력이 증강된 제초 조성물이 개시한다. 그러나, 충분한 실용성과 높은 부가 가치를 겸비한 제제 처방을 완성하기 위해서는 한층 더 검토가 필요하였다.
이에 따라, 본 발명자들은 상기 문제를 해결하기 위해 여러 가지 검토한 결 과, 본 발명을 완성하였다.
<발명의 개시 내용>
즉, 상술한 것과 같은 문제에 대응하기 위해서, 본 발명자들은 약효, 약해면을 배려하고, 사람ㆍ환경에 대한 안전성도 배려하면서 연구를 수행하였다. 그 결과, 예를 들면 양호한 물리 화학적 성능을 갖는 등과 같이, 충분한 실용성을 구비하면서 보다 우수한 제초 활성을 나타내거나, 작물에 대한 안전성 향상을 도모할 수 있는 등의 이점을 갖는 술포닐우레아계 화합물 또는 그의 염을 유효 성분으로 하는 현탁상 제초 조성물을 발견하였다.
본 발명은, (1) 제초 성분으로서 술포닐우레아계 화합물 또는 그의 염, (2) 알콕실화 소르비톨 지방산 에스테르 및 알콕실화 소르비탄 지방산 에스테르로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 계면 활성제 및 (3) 수-비혼화성 희석제를 함유하는 것을 특징으로 하는 현탁상 제초 조성물, 및 그것을 이용하여 바람직하지 않은 식물을 방제 또는 그의 생육을 억제하는 방법에 관한 것이다.
<발명을 실시하기 위한 최선의 형태>
술포닐우레아계 화합물로서는, 부분 구조:
Figure 112007066440090-pct00001
(식 중, X는 수소 원자 또는 알킬기임)를 갖는 화합물이고, 예를 들면 아미도술푸론(amidosulfuron), 아짐술푸론(azimsulfuron), 벤술푸론메틸(bensulfuron-methyl), 클로리무론에틸(chlorimuron-ethyl), 클로르술푸론(chlorsulfuron), 시노술푸론(cinosulfuron), 시클로술파무론(cyclosulfamuron), 에타메트술푸론메틸(ethametsulfuron-methyl), 에톡시술푸론(ethoxysulfuron), 플라자술푸론(flazasulfuron), 플루세토술푸론(flucetosulfuron), 플루피르술푸론(flupyrsulfuron), 포람술푸론(foramsulfuron), 할로술푸론메틸(halosulfuron-methyl), 이마조술푸론(imazosulfuron), 이오도술푸론(iodosulfuron), 이소술푸론메틸(isosulfuron-methyl), 메소술푸론메틸(mesosulfuron-methyl), 메트술푸론메틸(metsulfuron-methyl), 니코술푸론(nicosulfuron), 옥사술푸론(oxasulfuron), 프리미술푸론메틸(primisulfuron-methyl), 프로술푸론(prosulfuron), 피라조술푸론에틸(pyrazosulfuron-ethyl), 림술푸론(rimsulfuron), 술포메투론메틸(sulfometuron-methyl), 술포술푸론(sulfosulfuron), 티펜술푸론메틸(thifensulfuron-methyl), 트리아술푸론(triasulfuron), 트리베누론메틸(tribenuron-methyl), 트리플록시술푸론(trifloxysulfuron), 트리플루술푸론메틸(triflusulfuron-methyl) 또는 트리토술푸론(tritosulfuron)일 수 있고, 그 중에서도 아짐술푸론, 벤술푸론메틸, 플라자술푸론 또는 니코술푸론이 바람직하다.
이들 술포닐우레아계 화합물의 염으로서는 다양한 것을 들 수 있지만, 예를 들면 나트륨 또는 칼륨과 같은 알칼리 금속과의 염, 마그네슘 또는 칼슘과 같은 알칼리 토류 금속과의 염 또는 모노메틸아민, 디메틸아민 또는 트리에틸아민과 같은 아민과의 염 등을 들 수 있다.
알콕실화 소르비톨 지방산 에스테르 또는 알콕실화 소르비탄 지방산 에스테르는 임의의 위치에 1 이상의 알킬렌옥시드 부분을 갖는 것이다. 상기 알킬렌옥시드 부분으로서는, 예를 들면 에틸렌옥시드, 프로필렌옥시드, 이들의 공중합체 또는 이들의 블럭 공중합체일 수 있다. 그 중에서도 에틸렌옥시드가 바람직하다. 알킬렌옥시드의 부가 몰수의 평균값은 3 내지 150 몰, 바람직하게는 3 내지 60 몰이다.
알콕실화 소르비톨 지방산 에스테르 또는 알콕실화 소르비탄 지방산 에스테르의 지방산 에스테르의 수는 1 이상일 수 있고, 모노에스테르, 디에스테르, 트리에스테르, 테트라에스테르, 펜타에스테르 또는 헥사에스테르일 수 있다. 또한, 지방산 에스테르가 복수 개인 경우, 이들은 동일하거나 상이할 수도 있다.
알콕실화 소르비톨 지방산 에스테르 또는 알콕실화 소르비탄 지방산 에스테르의 지방산 부분은 포화, 불포화 중 어느 것일 수도 있고, 또한 직쇄상, 분지상의 어느 것일 수도 있다. 탄소수는 약 4 내지 약 24 정도, 바람직하게는 약 10 내지 약 20 정도의 것을 사용할 수 있다. 지방산으로서는, 예를 들면 부티르산, n-카프로산, 카프릴산, n-카프르산, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산, 이소스테아르산 또는 아라킨산과 같은 포화 지방산; 또는 팔미토올레산, 올레산, 리놀레산, 리놀렌산, 모녹트산, 아라퀴돈산 또는 도코사헥사엔산과 같은 불포화 지방산을 들 수 있다. 예컨대, 라우르산, 스테아르산 또는 올레산이 바람직하다.
수-비혼화성 희석제로서는, 예를 들면 식물유, 식물유에서 유래하는 지방산, 상기 지방산의 알킬에스테르(식물유 중의 지방산 부분을 알킬화한, 예를 들면 메틸화 식물유나 메틸화 종자유라고 불리는 것 등을 포함함), 광유 등을 들 수 있다.
식물유로서는, 예를 들면 올리브유, 카폭유, 피마자유, 파파야유, 동백유, 야자유, 참기름, 옥수수유, 미강유, 낙화생유, 면실유, 대두유, 채종유, 아마인유, 동유(tung oil), 해바라기유, 홍화유 등을 들 수 있다.
식물유에서 유래하는 지방산으로서는, 상술한 식물유 등에서 유래하는 지방산으로서, 예를 들면 라우르산, 팔미트산, 스테아르산, 올레산, 리놀산, 리놀레산, 에루크산 또는 브라시드산과 같은 C12 -22 포화 또는 불포화의 지방산을 들 수 있고, 상기 지방산 알킬에스테르로서는, 메틸에스테르, 부틸에스테르, 이소부틸에스테르 또는 올레일에스테르와 같은 C1 -18의 직쇄상 또는 분지상의 알킬에스테르를 들 수 있다.
광유로서는, 예를 들면 액상 파라핀 또는 파라핀계 석유와 같은 지방족 탄화수소; 알킬벤젠 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 탄화수소 등을 들 수 있다.
수-비혼화성 희석제로서 상술한 것은, 필요에 따라 혼합물일 수도 있다.
본 발명의 현탁상 제초 조성물은 (1) 제초 성분으로서 술포닐우레아계 화합물 또는 그의 염, (2) 알콕실화 소르비톨 지방산 에스테르 및 알콕실화 소르비탄 지방산 에스테르로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 계면 활성제(이하, 필수적인 계면 활성제라고 함) 및 (3) 수-비혼화성 희석제를 함유하고, 예를 들면 유성 현탁 농축제 또는 겔제와 같은 유성 현탁상 제초 조성물로서 제조된다. 그 제조를 위해, 필요에 따라서 각종 보조제를 이용할 수도 있다. 여기서 사용할 수 있는 각종 보조제로서는, 상기 기술 분야 등에서 이용되는 것이면, 어느 것일 수도 있지만, 예를 들면 다른 계면 활성제(알콕실화 소르비톨 지방산 에스테르 및 알콕실화 소르비탄 지방산 에스테르 이외의 계면 활성제를 나타냄), 용제, 침강 방지제, 증점제, 소포제, 동결 방지제, 산화 방지제, 겔화제, 분산 안정제, 약해 경감제, 방미제(防微劑), 안정화제, 방부제, 무기 암모늄염류 등을 들 수 있다. 이들 각종 보조제의 구체적인 예로서는, 예를 들면 이하의 것 등을 들 수 있다. 또한, 제제의 제조는 상기 기술 분야에서의 통상적인 방법에 준하여 행할 수 있다.
다른 계면 활성제로서는, 예를 들면 지방산염, 벤조산염, 알킬술포숙신산염, 디알킬술포숙신산염, 폴리카르복실산염, 알킬황산에스테르염, 알킬황산염, 알킬아릴황산염, 알킬디글리콜에테르황산염, 알코올황산에스테르염, 알킬술폰산염, 알킬아릴술폰산염, 아릴술폰산염, 리그닌술폰산염, 알킬디페닐에테르디술폰산염, 폴리스티렌술폰산염, 알킬인산에스테르염, 알킬아릴인산염, 스티릴아릴인산염, 폴리옥시에틸렌 알킬에테르 황산에스테르염, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르황산염, 폴리옥시에틸렌 스티릴아릴에테르 황산염, 폴리옥시에틸렌 스티릴아릴에테르 황산암모늄염, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴에테르 황산에스테르염, 폴리옥시에틸렌 알킬에테르 인산염, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 인산에스테르염, 폴리옥시에틸렌 스티릴아릴에테르 인산에스테르 또는 그의 염, 나프탈렌 술폰산염과 포르말린의 축합물의 염, 알킬나프탈렌 술폰산염과 포르말린의 축합물의 염, 페놀술폰산염과 포르말린의 축합물의 염, 및 말레산 무수물 알킬렌 공중합체와 같은 음이온계 계면 활성제; 소르비탄 지방산 에스테르, 글리세린 지방산 에스테르, 지방산 폴리글리세리드, 지방산 알코올 폴리글리콜에테르, 아세틸렌글리콜, 아세틸렌알코올, 옥시알킬렌 블럭 중합체, 폴리옥시에틸렌 알킬에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴에테르, 폴리옥시에틸렌 스티릴아릴에테르, 폴리옥시에틸렌 글리콜알킬에테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 글리세린 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 수소화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 피마자유, 폴리옥시프로필렌 지방산 에스테르 및 알킬폴리글리코시드와 같은 비이온계 계면 활성제; 알콕실화 지방 아민과 같은 양이온계 계면 활성제 등을 들 수 있다. 목적에 따라서 이들 2종 이상을 적절하게 혼용할 수도 있다.
본 발명에 있어서는 다른 계면 활성제로서, 상기 음이온계 계면 활성제, 비이온계 계면 활성제 및 양이온계 계면 활성제로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 계면 활성제를 함유하는 것이 바람직하다. 그 중에서도 음이온계 계면 활성제로서는 알킬아릴술폰산염이 바람직하고, 비이온계 계면 활성제로서는 폴리옥시에틸렌 피마자유가 바람직하고, 양이온계 계면 활성제로서는 알콕실화 지방 아민이 바람직하다. 또한, 이들을 조합하여 포함하는 것이 특히 바람직하다.
상기 다른 계면 활성제 중에서 알콕실화 지방 아민과 같은 양이온계 계면 활성제를 본 발명의 현탁상 제초 조성물에 배합하는 경우, 필수적인 계면 활성제의 효력이 특히 발휘된다. 알콕실화 지방 아민으로서, 보다 상세하게는 에톡실화 우지(牛脂) 아민, 에톡실화 대두 아민, 에톡실화 야자 아민 등을 들 수 있다. 알킬렌옥시드의 부가 몰수의 평균값은 3 내지 100, 바람직하게는 5 내지 50이다. 이러한 실시 형태는 본 발명에 있어서의 바람직한 양태 중 하나이다.
용제로서는, 예를 들면 물, 솔벤트 나프타, 파라핀, 디옥산, 아세톤, 이소포론, 메틸이소부틸케톤, 클로로벤젠, 시클로헥산, 디메틸술폭시드, 디메틸포름아미드, N-메틸-2-피롤리돈, 알코올, 아세트산, 부티르산, 아세트산이소프로필, 아세트산부틸, 벤젠, 알킬벤젠, 알킬나프탈렌 등을 들 수 있다. 목적에 따라서 이들 2종 이상을 적절하게 혼용할 수도 있다.
침강 방지제로서는, 예를 들면 실리카, 벤토나이트-알킬아미노 복합물(Bentonite-alkylamino complex), 벤토나이트, 화이트 카본, 알루미늄 마그네슘 규산 등을 들 수 있다. 목적에 따라서 이들 2종 이상을 적절하게 혼용할 수도 있다.
증점제로서는, 예를 들면 크산탄검 또는 구아검과 같은 헤테로폴리사카라이드, 폴리비닐알코올, 카르복시메틸셀룰로오스의 나트륨염, 알긴산나트륨염과 같은 수용성 중합체, 벤토나이트 또는 화이트 카본 등을 들 수 있다. 목적에 따라서 이들 2종 이상을 적절하게 혼용할 수도 있다.
소포제로서는, 예를 들면 폴리디메틸실록산, 아세틸렌알코올 등을 들 수 있다. 목적에 따라서 이들 2종 이상을 적절하게 혼용할 수도 있다.
동결 방지제로서는, 예를 들면 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세린, 요소 등을 들 수 있고, 목적에 따라서 이들 2종 이상을 적절하게 혼용할 수도 있다.
겔화제로서는, 예를 들면 실리카, 유기 아타풀자이트, 점토, 수소화 피마자유, 고급 지방산 에스테르, 고급 알코올, 디알킬술포숙신산에스테르의 염, 벤조산염, 알킬황산염, 폴리아크릴산 중합체 또는 폴리아크릴산 공중합체와 물의 혼합물, 12-히드록시스테아르산 등을 들 수 있고, 목적에 따라서 이들 2종 이상을 적절하게 혼용할 수도 있다.
안정화제로서는, 예를 들면 요소 등을 들 수 있다.
방부제로서는, 예를 들면 포르말린, p-클로로 m-크실레놀, 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 등을 들 수 있다. 목적에 따라서 이들 2종 이상을 적절하게 혼용할 수도 있다.
본 발명의 현탁상 제초 조성물을 제조할 때, 필수적인 계면 활성제와 다른 계면 활성제 중 임의의 것을 미리 조합해두고, 나머지 각종 성분과 혼합할 수 있다. 구체적으로는, 필수적인 계면 활성제와 임의의 다른 계면 활성제, 예를 들면 음이온계 계면 활성제나 비이온계 계면 활성제를 포함한 계면 활성제 혼합물을f미리 제조해두고, 그것을 사용할 수 있다. 이 경우, 계면 활성제 혼합물은 필수적인 계면 활성제가 대개 40 중량부 이상, 바람직하게는 40 내지 90 중량부이도록 제조된다. 이러한 실시 형태는 본 발명에 있어서의 바람직한 양태 중 하나이다.
본 발명에 있어서는 목적에 따라서 술포닐우레아계 화합물 또는 그의 염 이외의 다른 제초성 화합물을 혼용 또는 병용할 수 있고, 이 경우에 한층 우수한 효과 작용성을 나타내는 경우가 있다. 예를 들면, 적용초 종류의 범위, 현탁 제제초 조성물의 처리 시기가 확대될 수 있고, 제초 활성이 개량될 수 있는 경우가 있다. 또한, 술포닐우레아계 화합물 또는 그의 염과 다른 제초성 화합물은 각각 따로따로 제조한 것을 산포시에 혼합할 수도 있고, 양자(兩者)를 하나의 조성물로 제조할 수도 있다. 본 발명에는 상기한 혼합 제초성 조성물, 및 그것을 이용하여 바람직하지 않은 식물을 방제 또는 그의 생육을 억제하는 방법도 포함된다.
술포닐우레아계 화합물 또는 그의 염과 혼용할 수 있는 다른 제초성 화합물로서는, 예를 들면 하기 (1) 내지 (11)의 화합물군(일반명, 개발 코드)를 들 수 있다. 특별한 기재가 없는 경우에도, 이들 화합물에 염, 알킬에스테르, 광학 이성체와 같은 각종 구조 이성체 등이 존재하는 경우에는 당연히 이들도 포함된다.
(1) 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, MCPA, MCPB, MCPP 또는 나프로아닐리드(naproanilide)와 같은 페녹시계, 2,3,6-TBA, 디캄바(dicamba), 디클로베닐(dichlobenil), 피클로람(picloram), 트리클로피르(triclopyr), 클로피랄리드(clopyralid) 또는 아미노피랄리드(aminopyralid)와 같은 방향족 카르복실산계, 기타나프탈람(naptalam), 베나졸린(benazolin), 퀸클로락(quinclorac), 퀸메락(quinmerac), 다이플루페조피르(diflufenzopyr) 및 티아조피르(thiazopyr) 등과 같이 식물의 호르몬 작용을 교란함으로써 제초 효력을 나타낸다고 되어 있는 것.
(2) 클로로톨루론(chlorotoluron), 디우론(diuron), 플루오메투론(fluometuron), 리누론(linuron), 이소프로투론(isoproturon), 메토벤주론(metobenzuron) 또는 테부티우론(tebuthiuron)과 같은 요소계, 시마진(simazine), 아트라진(atrazine), 아트라톤(atratone), 시메트린(simetryn), 프로메트린(prometryn), 디메타메트린(dimethametryn), 헥사지논(hexazinone), 메트리부진(metribuzin), 테르부틸라진(terbuthylazine), 시아나진(cyanazine), 아메트린(ametryn), 시부트린(cybutryne), 트리아지플람(triaziflam) 또는 프로파진(propazine)과 같은 트리아진계, 브로마실(bromacil), 레나실(lenacil) 또는 터바실(terbacil)과 같은 우라실계, 프로파닐(propanil) 또는 시프로미드(cypromid)와 같은 아닐리드계, 스웹(swep), 데스메디팜(desmedipham) 또는 펜메디팜(phenmedipham)과 같은 카바메이트계, 브로목시닐(bromoxynil), 브로목시닐-옥타노에이트(bromoxynil-octanoate) 또는 아이옥시닐(ioxynil)과 같은 히드록시벤조니트릴계, 기타 피리데이트(pyridate) 및 벤타존(bentazon), 아미카르바존(amicarbazone), 메타졸(methazole) 등과 같이 식물의 광합성을 저해함으로써 제초 효력을 나타낸다고 되어 있는 것.
(3) 그 자체가 식물체 중에서 유리 라디칼이 되어, 활성 산소를 생성시킨다고 여겨지는 파라콰트(paraquat), 디콰트(diquat)와 같은 4급 암모늄염계.
(4) 니트로펜(nitrofen), 클로메톡시펜(chlomethoxyfen), 비페녹스(bifenox), 아시플루오르펜나트륨염(acifluorfen-sodium), 포메사펜(fomesafen), 옥시플루오르펜(oxyfluorfen), 락토펜(lactofen) 또는 에톡시펜에틸(ethoxyfen-ethyl)과 같은 디페닐에테르계, 클로르프탈림(chlorphthalim), 플루미옥사진(flumioxazin), 플루미클로락펜틸(flumiclorac-pentyl) 또는 플루티아세트메틸(fluthiacet-methyl)과 같은 환상 이미드계, 기타 옥사디아르길(oxadiargyl), 옥사디아존(oxadiazon), 술펜트라존(sulfentrazone), 카르펜트라존에틸(carfentrazone-ethyl), 티디아지민(thidiazimin), 펜톡사존(pentoxazone), 아자페니딘(azafenidin), 이소프로파졸(isopropazole), 피라플루펜에틸(pyraflufen-ethyl), 벤즈펜디존(benzfendizone), 부타페나실(butafenacil), 메토벤주론(metobenzuron), 시니돈에틸(cinidon-ethyl), 플루폭삼(flupoxam), 플루아졸레이트(fluazolate), 프로플루아졸(profluazol), 피라클로닐(pyrachlonil) 및 플루펜피르에틸(flufenpyr-ethyl) 등과 같이 식물의 클로로필 생합성을 저해하여, 광 증감 과산화 물질을 식물체 중에 이상 축적시킴으로써 제초 효력을 나타낸다고 여겨지는 것.
(5) 노르플루라존(norflurazon), 클로리다존(chloridazon) 또는 메트플루라존(metflurazon)과 같은 피리다지논계, 피라졸레이트(pyrazolate), 피라족시펜(pyrazoxyfen), 벤조페납(benzofenap) 또는 BAS-670H와 같은 피라졸계, 기타 아미트롤(amitrol), 플루리돈(fluridone), 플루르타몬(flurtamone), 디플루페니칸(diflufenican), 메톡시페논(methoxyphenone), 클로마존(clomazone), 술코트리온(sulcotrione), 메소트리온(mesotrione), AVH-301, 이속사플루톨(isoxaflutole), 디펜조콰트(difenzoquat), 이속사클로르톨(isoxachlortole), 벤조비시클론(benzobicyclon), 피콜리나펜(picolinafen) 및 피플루부타미드(beflubutamid)와 같은 카로티노이드 등의 식물의 색소 생합성을 저해하여, 백화 작용을 특징으로 하는 제초 효력을 나타낸다고 여겨지는 것.
(6) 디클로폽메틸(diclofop-methyl), 플람프롭엠메틸(flamprop-M-methyl), 피리페놉나트륨염(pyriphenop-sodium), 플루아지폽부틸(fluazifop-butyl), 할록시폽메틸(haloxyfop-methyl), 퀴잘로폽에틸(quizalofop-ethyl), 시할로폽부틸(cyhalofop-butyI), 페녹사푸롭에틸(fenoxaprop-ethyl) 또는 메타미폽프로필(metamifop-propyl)과 같은 아릴옥시페녹시프로피온산계, 알록시딤나트륨염(alloxydim-sodimm), 클레소딤(clethodim), 세톡시딤(sethoxydim), 트랄콕시딤(tralkoxydim), 부트록시딤(butroxydim), 테프랄록시딤(tepraloxydim), 칼록시딤(caloxydim), 클레폭시딤(clefoxydim) 또는 프로폭시딤(profoxydim)과 같은 시클로헥산디온계 등과 같이 벼과 식물에 특이적으로 제초 효력이 강하게 확인되는 것.
(7) 플루메출람(flumetsulam), 메토술람(metosulam), 디클로술람(diclosulam), 클로란술람메틸(cloransulam-methyl), 플루로라술람(florasulam), 메토술팜(metosulfam) 또는 페녹술람(penoxsulam)과 같은 트리아졸로피리미딘 술폰아미드계, 이마자피르(imazapyr), 이마제타피르(imazethapyr), 이마자퀸(imazaquin), 이마자목스(imazamox), 이마자메스(imazameth), 이마자메타벤즈(imazamethabenz) 또는 이마자픽(imazapic)과 같은 이미다졸리논계, 피리티오박나트륨염(pyrithiobac-sodimm), 비스피리박나트륨염(bispyribac-sodimm), 피리미노박메틸(pyriminobac-methyl), 피리벤족심(pyribenzoxim) 또는 피리프탈리드(pyriftalid)과 같은 피리미디닐살리실산계, 플루카르바존(flucarbazone) 또는 프로카르바존소듐(procarbazone-sodium)과 같은 술포닐아미노카르보닐트리아졸리논계, 기타 글리포세이트암모늄(glyphosate-ammonimm), 글리포세이트이소프로필아민(glyphosate-isopropylamine), 글루포시네이트암모늄염(glufosinate-ammonium), 비알라포스(bialaphos) 등과 같이 식물의 아미노산 생합성을 저해함으로써 제초 효력을 나타낸다고 여겨지는 것.
(8) 트리플루랄린(trifluralin), 오리잘린(oryzalin), 니트랄린(nitralin), 펜디메탈린(pendimethalin), 에탈플루랄린(ethalfluralin), 벤플루랄린(benfluralin) 또는 프로디아민(prodiamine)과 같은 디니트로아닐린계, 벤술리드(bensulide), 나프로나미드(napronamide) 또는 프로나미드(pronamide)와 같은 아미드계, 아미프로포스메틸(amiprofos-methyl), 부타미포스(butamifos), 아닐로포스(anilofos) 또는 피페로포스(piperophos)와 같은 유기 인계, 프로팜(propham), 클로르프로팜(chlorpropham) 또는 바르반(barban)과 같은 페닐카바메이트계, 다이무론(daimuron), 쿠밀루론(cumyluron) 또는 프로모부티드(bromobutide)와 같은 쿠밀아민계, 기타 아술람(asulam), 디티오피르(dithiopyr) 및 티아조피르(thiazopyr) 등과 같이 식물의 세포 유사 분열을 저해함으로써 제초 효력을 나타낸다고 여겨지는 것.
(9) 아랄클로르(alachlor), 메타자클로르(metazachlor), 부타클로르(butachlor), 프레틸라클로르(pretilachlor), 메톨라클로르(metolachlor), S-메톨라클로르(S-metolachlor), 테닐클로르(thenylchlor), 페톡사마이드(pethoxamid), 아세토클로르(acetochlor), 프로파클로르(propachlor) 또는 프로피소클로르(propisochlor)와 같은 클로로아세트아미드계, 몰리네이트(molinate), 디메피페레이트(dimepiperate) 또는 피리부티카르브(pyributicarb)와 같은 카바메이트계, 기타 에토벤자니드(etobenzanid), 메페나세트(mefenacet), 플루페나세트(flufenacet), 트리디판(tridiphane), 카펜스트롤(cafenstrole), 펜트라자미드(fentrazamide), 옥사지클로메폰(oxaziclomefone), 인다노판(indanophan), 디메테나미드(dimethenamid) 및 벤푸레세이트(benfuresate) 등과 같이 식물 단백질 생합성 또는 지질 생합성을 저해함으로써 제초 효력을 나타낸다고 여겨지는 것.
(10) EPTC, 부틸레이트(butylate), 베르놀레이트(vernolate), 페불레이트(pebulate), 시클로에이트(cycloate), 프로술포카르브(prosulfocarb), 에스프로카르브(esprocarb), 티오벤카르브(thiobencarb), 디알레이트(diallate) 또는 트리알레이트(triallate)와 같은 티오카바메이트계, 기타 MSMA, DSMA, 엔도탈(endothall), 에토푸메세이트(ethofumesate), 소듐클로레이트(sodimmchlorate), 펠라르곤산(pelargonic acid), 포스아민(fosamine), 피녹사덴(pinoxaden), HOK-201 등.
(ll) 잔토모나스 캄페스트리스(Xanthomonas campestris ), 에피코코수르스 메마토수르스(Epicoccosurus nematosurus ), 엑세르오히룸 모노세라스(Exserohilum monoseras), 드레츠스레라 모노세라스(Drechsrela monoceras ) 등과 같이 식물에 기생함으로써 제초 효력을 나타낸다고 여겨지는 것.
본 발명에 있어서의 각 성분의 배합 비율은 배합 성분의 종류, 제제 형태, 시용(施用) 장면 등에 따라서 적절하게 변경되는 경우가 있기 때문에 일률적으로 규정할 수는 없지만, 예를 들면 술포닐우레아계 화합물 또는 그의 염은 0.5 내지 20 중량부, 바람직하게는 2 내지 10 중량부, 더욱 바람직하게는 5 내지 10 중량부이고, 필수적인 계면 활성제는 0.5 내지 35 중량부, 바람직하게는 1 내지 25 중량부이고, 목적에 따라서 다른 계면 활성제를 배합하는 경우에는 0.5 내지 55 중량부, 바람직하게는 1 내지 40 중량부이고, 목적에 따라서 용제를 배합하는 경우에는 0.1 내지 30 중량부, 바람직하게는 0.5 내지 20 중량부이고, 목적에 따라서 침강 방지제를 배합하는 경우에는 0.1 내지 10 중량부, 바람직하게는 0.5 내지 5 중량부이고, 목적에 따라서 겔화제를 배합하는 경우에는 0.1 내지 50 중량부, 바람직하게는 5 내지 40 중량부이고, 목적에 따라서 안정화제를 배합하는 경우에는 0.1 내지 20 중량부, 바람직하게는 1 내지 10 중량부이고, 목적에 따라서 다른 제초성 화합물을 배합하는 경우에는 0.5 내지 75 중량부, 바람직하게는 0.5 내지 50 중량부이고, 나머지(殘分)로서 수-비혼화성 희석제를 배합하여, 전체가 100 중량부가 되도록 제제를 제조할 수 있다.
이와 같이 하여 제조된 본 발명의 현탁상 제초 조성물은 사용시에 물로 희석하였을 때에 유상 입자가 잘 분산되고, 우수한 유화 성능을 발휘하기 때문에, 양호하면서 선택적인 제초 효과를 발휘한다.
본 발명의 현탁상 제초 조성물은 바람직하지 않은 식물 또는 그것이 생육하는 장소에 시용, 예를 들면 경엽 처리함으로써 참방동사니(Cyperus iria L.), 갯뿌리방동사니(Cyperus rotundus L.) 등의 사초과 잡초, 돌피(Echinochloa crus-galli L.), 바랭이(Digitaria sanguinalis L.), 강아지풀(Setaria viridis L.), 왕바랭이(Eleusine indica L.), 메귀리(Avena fatua L.), 시리아수수새(Sorghum halepense L.), 구주개밀(Agropyron repens L.) 등의 벼과 잡초, 어저귀(Abutilon theophrasti MEDIC.), 둥근잎나팔꽃(Ipomoea purpurea L.), 흰명아주(Chenopodium album L.), 공단풀(Sida spinosa L.), 돼지풀 (Portulaca oleracea L.), 털비름(Amaranthus retroflexus L.), 결명자(Cassia obtusifolia L.), 가마중(Solanum nigrum L.), 명아주여뀌(Polygonum lapathifolium L.), 별꽃(Stellaria media L.), 창이자(cocklebur (Xanthium strumarium L.), 황새냉이(Cardamine flexuosa WITH.), 광대나물(Lamium amplexicaule L.), 깨풀(Acalypha austalis L.) 등의 광엽 잡초 등, 넓은 범위의 잡초를 방제 또는 그의 생육을 억제할 수 있다. 따라서, 그의 적용 범위는 밭은 물론, 밭 이외에 과수원, 뽕밭, 논 등의 농경지, 산림, 농도(農道), 토양, 공장 부지, 잔디 등의 비농경지에도 걸칠 수 있다. 술포닐우레아계 화합물 또는 그의 염은 1 내지 500 g/ha, 바람직하게는 2 내지 250 g/ha의 비율로 시용할 수 있다. 특히, 니코술푸론 또는 그의 염을 포함하는 현탁상 제초 조성물은 옥수수에 약해를 주지 않고 유해 잡초를 방제 또는 그의 생육을 억제할 수 있기 때문에, 옥수수 재배지용 제초 조성물로서 매우 유용하다. 니코술푸론은 2 내지 400 g/ha, 바람직하게는 5 내지 200 g/ha의 비율로 시용할 수 있다.
이하에 본 발명의 실시예를 기재하지만, 본 발명은 이것으로 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
(1) 니코술푸론(순도 94.5 ％)ㆍㆍㆍ7.23 중량부
(2) 폴리옥시에틸렌 소르비톨 테트라올레에이트를 주성분으로 함유하고, 폴리옥시에틸렌 피마자유 및 도데실벤젠술폰산의 칼슘염을 함유하는 혼합물(이하, 계면 활성제 A)ㆍㆍㆍ10.35 중량부
(3) 에톡실화 우지 아민(이하, 계면 활성제 B)ㆍㆍㆍ15.53 중량부
(4) 벤토나이트-알킬아미노 복합물ㆍㆍㆍ1.03 중량부
(5) 요소ㆍㆍㆍ3.11 중량부
(6) 메틸화 종자유 및 옥수수유의 혼합물ㆍㆍㆍ62.75 중량부
이상의 성분을 혼합하여, 습식 분쇄기로 15 분간 습식 분쇄하여 유성 현탁 농축제를 얻었다.
실시예 2
(1) 니코술푸론(순도 94.5 ％)ㆍㆍㆍ7.23 중량부
(2) 계면 활성제 Aㆍㆍㆍ10.35 중량부
(3) 계면 활성제 Bㆍㆍㆍ15.53 중량부
(4) 벤토나이트-알킬아미노 복합물ㆍㆍㆍ1.03 중량부
(5) 요소ㆍㆍㆍ3.11 중량부
(6) 메틸화 종자유 및 옥수수유의 혼합물ㆍㆍㆍ60.68 중량부
(7) 알코올ㆍㆍㆍ2.07 중량부
이상의 성분을 혼합하여, 습식 분쇄기로 15 분간 습식 분쇄하여 유성 현탁 농축제를 얻었다.
실시예 3
(1) 니코술푸론(순도 94.5 ％)ㆍㆍㆍ7.23 중량부
(2) 계면 활성제 Aㆍㆍㆍ10.35 중량부
(3) 계면 활성제 Bㆍㆍㆍ15.53 중량부
(4) 벤토나이트-알킬아미노 복합물ㆍㆍㆍ1.03 중량부
(5) 요소ㆍㆍㆍ3.11 중량부
(6) 메틸화 종자유 및 옥수수유의 혼합물ㆍㆍㆍ55.25 중량부
(7) 알코올ㆍㆍㆍ7.50 중량부
이상의 성분을 혼합하여, 습식 분쇄기로 15 분간 습식 분쇄하여 유성 현탁 농축제를 얻었다.
실시예 4
(1) 니코술푸론(순도 94.5 ％)ㆍㆍㆍ7.23 중량부
(2) 폴리옥시에틸렌 소르비탄 트리올레에이트를 주성분으로 함유하고, 폴리옥시에틸렌 피마자유 및 도데실벤젠술폰산의 칼슘염을 함유하는 혼합물(이하, 계면 활성제 D)ㆍㆍㆍ10.35 중량부
(3) 계면 활성제 Bㆍㆍㆍ20.70 중량부
(4) 소수성 흄드 실리카(Hydrophobic fumed silica)… 1.03 중량부
(5) 요소ㆍㆍㆍ1.03 중량부
(6) 옥수수유ㆍㆍㆍ54.48 중량부
(7) 알코올ㆍㆍㆍ5.18 중량부
이상의 성분을 혼합하여, 습식 분쇄기로 15 분간 습식 분쇄하여 유성 현탁 농축제를 얻었다.
실시예 5
(1) 플라자술푸론(순도 95.1 ％)ㆍㆍㆍ7.14 중량부
(2) 계면 활성제 Aㆍㆍㆍ10.35 중량부
(3) 계면 활성제 Bㆍㆍㆍ20.70 중량부
(4) 소수성 흄드 실리카ㆍㆍㆍ1.04 중량부
(5) 요소ㆍㆍㆍ3.11 중량부
(6) 옥수수유ㆍㆍㆍ52.48 중량부
(7) 알코올ㆍㆍㆍ5.18 중량부
이상의 성분을 혼합하여, 습식 분쇄기로 15 분간 습식 분쇄하여 유성 현탁 농축제를 얻었다.
실시예 6
(1) 아짐술푸론(순도 99.0 ％)ㆍㆍㆍ7.14 중량부
(2) 계면 활성제 Aㆍㆍㆍ10.35 중량부
(3) 계면 활성제 Bㆍㆍㆍ20.70 중량부
(4) 소수성 흄드 실리카ㆍㆍㆍ1.04 중량부
(5) 요소ㆍㆍㆍ3.11 중량부
(6) 옥수수유ㆍㆍㆍ52.48 중량부
(7) 알코올ㆍㆍㆍ5.18 중량부
이상의 성분을 혼합하여, 습식 분쇄기로 15 분간 습식 분쇄하여 유성 현탁 농축제를 얻었다.
실시예 7
(1) 벤술푸론메틸(순도 99.3 ％)ㆍㆍㆍ7.14 중량부
(2) 계면 활성제 Aㆍㆍㆍ10.35 중량부
(3) 계면 활성제 Bㆍㆍㆍ20.70 중량부
(4) 소수성 흄드 실리카ㆍㆍㆍ1.04 중량부
(5) 요소ㆍㆍㆍ3.11 중량부
(6) 옥수수유ㆍㆍㆍ52.48 중량부
(7) 알코올ㆍㆍㆍ5.18 중량부
이상의 성분을 혼합하여, 습식 분쇄기로 15 분간 습식 분쇄하여 유성 현탁 농축제를 얻었다.
비교예 1
계면 활성제 A 대신, 폴리옥시에틸렌 수소화 피마자유 및 디옥틸술포숙시네이트의 혼합물(이하, 계면 활성제 C)을 사용한 것 이외에는, 상기 실시예 1과 동일하게 하여 유성 현탁 농축제를 얻었다.
비교예 2
계면 활성제 A 대신 계면 활성제 C를 사용한 것 이외에는, 상기 실시예 2와 동일하게 하여 유성 현탁 농축제를 얻었다.
비교예 3
계면 활성제 A 대신 계면 활성제 C를 사용한 것 이외에는, 상기 실시예 3과 동일하게 하여 유성 현탁 농축제를 얻었다.
비교예 4
계면 활성제 D 대신 계면 활성제 C를 사용한 것 이외에는, 상기 실시예 4와 동일하게 하여 유성 현탁 농축제를 얻었다.
비교예 5
계면 활성제 A 대신 계면 활성제 C를 사용한 것 이외에는, 상기 실시예 5와 동일하게 하여 유성 현탁 농축제를 얻었다.
비교예 6
계면 활성제 A 대신 계면 활성제 C를 사용한 것 이외에는, 상기 실시예 6과 동일하게 하여 유성 현탁 농축제를 얻었다.
비교예 7
계면 활성제 A 대신 계면 활성제 C를 사용한 것 이외에는, 상기 실시예 7과 동일하게 하여 유성 현탁 농축제를 얻었다.
비교예 8
계면 활성제 A 대신 폴리옥시에틸렌 노닐페닐에테르, 디알킬술포숙시네이트, 폴리옥시에틸렌 수소화 피마자유 및 지방산의 폴리글리세롤 에스테르의 혼합물(이하, 계면 활성제 E)를 사용한 것 이외에는, 상기 실시예 1과 동일하게 하여 유성 현탁 농축제를 얻었다.
비교예 9
계면 활성제 A 대신 계면 활성제 E를 사용한 것 이외에는, 상기 실시예 2와 동일하게 하여 유성 현탁 농축제를 얻었다.
비교예 10
계면 활성제 A 대신 계면 활성제 E를 사용한 것 이외에는, 상기 실시예 3과 동일하게 하여 유성 현탁 농축제를 얻었다.
다음에, 본 발명의 시험예를 기재한다.
시험예 1
상기 실시예 또는 비교예에서 얻은 유성 현탁 농축제를 이온 교환수로 희석하여, 마이크로트랙 HRA 입도 분석계(HONEYELL사 제조, Model 9320-x100)의 순환조에 투입한 후, 5 분간 순환시켰다. 1500 내지 2000배 정도로 희석된 희석액의 유 화 입경을 측정하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
Figure 112007066440090-pct00002
본 시험의 조건은 현탁상 제초 조성물을 시용시에 물로 희석하는 상태에 상당한다.
EP0598515의 실시예에 개시된 제제 처방과 유사한 처방에 상당하는 비교예 1 내지 3의 유성 현탁 농축제는 일정 유화 상태를 나타내었지만, 본 발명의 현탁상 제초 조성물인 실시예 1 내지 3의 유성 쳔탁 농축제보다 미세한, 우수한 유화 상태를 나타내었다.
시험예 2
상기 실시예 또는 비교예에서 얻은 유성 현탁 농축제를 CIPAC 표준수 (Standard Water) D로 600배로 희석하고, 희석된 농축제를 15 분간 정치하였다. 희석된 농축제를 측정용 셀에 넣고, 색채 색차계(미놀타 카메라(주) 제조, CT-310)를 이용하여 L*a*b* 표색계(JIS Z 8729: 2004)에 의한 측정을 행하여, 실시예와 그것에 대응하는 비교예와의 색차(ΔE)를 하기 수학식 1에 의해 구하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
<수학식 1>
ΔE=(ΔL2+Δa2+Δb2)1/2
Figure 112007066440090-pct00003
명도(L*)는 0 내지 100의 수치로 표시되고, 값이 클수록 밝은 것을 나타낸다(이온 교환수의 명도는 약 100임). 표 2에 나타난 바와 같이, 본 발명의 현탁상 제초 조성물인 실시예 1 내지 3의 유형 현탁 농축제의 명도는 각각 대응하는 비교예 1 내지 3에 비해 값이 작았다. 따라서, 실시예 1 내지 3의 유성 현탁 농축제가 보다 짙은 색조(유화 상태)로 되어 있음을 알 수 있었다.
또한, 색차(ΔE)는 하기 표 3의 평가 기준(NBS 단위: 미국 표준국)에 기초하여 평가하고, 그 결과 본 발명의 현탁상 제초 조성물인 실시예 1 내지 3과, 각각 대응하는 비교예 1 내지 3 사이에는 유의한 차이가 있음을 알 수 있었다.
Figure 112007066440090-pct00004
시험예 3
1/1,000,000 ha 포트(pot)에 밭 농사 토양을 채우고, 거기에 바랭이(Digitaria sanguinalis L.)의 종자를 파종하여 온실내에서 생육시켰다. 바랭이가 3 엽기에 도달하였을 때, 상기 실시예 또는 비교예에서 제조된 각 유성 현탁 농축제의 소정량(17.5 ga.i./ha)을 300 리터/ha 상당의 물로 희석한 후, 경엽 처리하였다.
처리 후 21 일째에 바랭이의 생육 상태를 육안으로 관찰 조사(생육 억제율(％)=0: 무처리 구획 ~ 100: 완전히 말라 죽음)하여 표 4의 결과를 얻었다.
Figure 112007066440090-pct00005
시험예 4
1/1,000,000 ha 포트에 밭 농사 토양을 채우고, 거기에 옥수수(Zea mays)의 종자를 파종하여 겨울철 온실내에서 생육시켰다. 옥수수가 3 엽기에 도달하였을 때, 상기 실시예 또는 비교예에서 얻은 각 유성 현탁 농축제의 소정량(90 ga.i./ha)을 300 리터/ha 상당의 물로 희석한 후, 경엽 처리하였다.
처리 후 14 일째에 옥수수의 생육 상태를 육안으로 관찰 조사한 결과, 본 발명의 현탁상 제초 조성물인 실시예 1 내지 3의 유성 현탁 농축제는, 각각 대응하는 비교예 1 내지 3에 비해 옥수수의 생육 억제 정도가 낮고, 보다 우수한 작물 안전성을 나타내었다.
시험예 5
상기 실시예 또는 비교예에서 얻은 유성 현탁 농축제를 이용하여, 상기 시험예 1에 준하여 희석액의 유화 입경을 측정하였다. 결과를 표 5에 나타낸다.
Figure 112007066440090-pct00006
EP598515의 실시예에 개시된 제제 처방과 유사한 처방에 상당하는 비교예 4의 유성 현탁 농축제는 일정 유화 상태를 나타내었지만, 본 발명의 현탁상 제초 조성물인 실시예 4의 유성 현탁 농축제보다 미세한, 우수한 유화 상태를 나타내었다.
시험예 6
상기 실시예 또는 비교예에서 얻은 유성 현탁 농축제를 이용하여, 상기 시험예 1에 준하여 유화 입경을 측정하였다. 결과를 표 6에 나타낸다.
Figure 112007066440090-pct00007
비교예 5 내지 7의 유성 현탁 농축제는 일정 유화 상태를 나타내었지만, 본 발명의 현탁상 제초 조성물인 실시예 5 내지 7의 유성 현탁 농축제는 보다 미세한, 우수한 유화 상태를 나타내었다.
시험예 7
상기 실시예 또는 비교예에서 얻은 유성 현탁 농축제를 이용하여, 상기 시험예 1에 준하여 유화 입경을 측정하였다. 결과를 표 7에 나타낸다.
Figure 112007066440090-pct00008
EP598515의 실시예에 개시된 제제 처방에 상당하는 비교예 8 내지 10의 유성 현탁 농축제는 일정 유화 상태를 나타내었지만, 본 발명의 현탁상 제초 조성물인 실시예 1 내지 3의 유성 현탁 농축제는 보다 미세한, 우수한 유화 상태를 나타내었다.
시험예 8
상기 실시예 또는 비교예에서 얻은 유성 현탁 농축제를 이용하여, 상기 시험예 2에 준하여 이들의 명도 및 색도를 측정하여 색차를 구하였다. 결과를 표 8에 나타낸다.
Figure 112007066440090-pct00009
본 발명의 현탁상 제초 조성물인 실시예 4의 유성 현탁 농축제는 대응하는 비교예 4에 비해 명도(L*)값이 작기 때문에, 실시에 4의 유성 현탁 농축제가 보다 짙은 색조(유화 상태)로 되어 있음을 알 수 있었다.
또한, 색차(ΔE)에 대해서도, 양자에 유의한 차이가 있는 것을 알았다.
시험예 9
상기 실시예 또는 비교예에서 얻은 유성 현탁 농축제를 이용하여, 상기 시험예 2에 준하여 이들의 명도 및 색도를 측정하여 색차를 구하였다. 결과를 표 9에 나타낸다.
Figure 112007066440090-pct00010
본 발명의 현탁상 제초 조성물인 실시예 5 내지 7의 유성 현탁 농축제는 대응하는 비교예 5 내지 7에 비해 명도(L*)값이 작기 때문에, 실시예 5 내지 7의 유성 현탁 농축제가 보다 짙은 색조(유화 상태)로 되어 있음을 알았다.
또한, 색차(ΔE)에 대해서도, 양자에 유의한 차이가 있음을 알았다.
시험예 10
상기 실시예 또는 비교예에서 얻은 유성 현탁 농축제를 이용하여, 상기 시험예 2에 준하여 이들의 명도 및 색도를 측정하여 색차를 구하였다. 결과를 표 10에 나타낸다.
Figure 112007066440090-pct00011
본 발명의 현탁상 제초 조성물인 실시예 1 내지 3의 유성 현탁 농축제는 대응하는 비교예 8 내지 10에 비해 명도(L*)의 값이 작기 때문에, 실시예 1 내지 3의 유성 현탁 농축제가 보다 짙은 색조(유화 상태)로 되어 있음을 알았다. 또한, 색차(ΔE)에 대해서도, 양자에 유의한 차이가 있음을 알았다.

Claims (17)

  1. (1) 제초 성분으로서, 플라자술푸론 및 니코술푸론으로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상의 술포닐우레아계 화합물 또는 그의 염,
    (2) 주된 계면활성제로서, 알콕실화 소르비톨 지방산 에스테르 및 알콕실화 소르비탄 지방산 에스테르로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 계면 활성제,
    (3) 다른 계면활성제로서, 폴리옥시에틸렌 피마자유 및 폴리옥시에틸렌 수소화 피마자유로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 비이온계 계면활성제, 및 알킬아릴 술폰산염인 음이온계의 계면 활성제, 및
    (4) 수-비혼화성 희석제를 함유하는 현탁상 제초 조성물.
  2. 제1항에 있어서, (1) 0.5 내지 20 중량부의 술포닐우레아계 화합물 또는 그의 염, (2) 0.5 내지 35 중량부의 알콕실화 소르비톨 지방산 에스테르 및 알콕실화 소르비탄 지방산 에스테르로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 주된 계면 활성제, (3) 0.5 내지 55 중량부의 다른 계면활성제, 및 (4) 나머지(殘分)의 주성분으로서 수-비혼화성 희석제를 함유하는 현탁상 제초 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 주된 계면활성제가 알콕실화 소르비톨 지방산 에스테르인 것인 현탁상 제초 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 수-비혼화성 희석제가 식물유, 식물유에서 유래하는 지방산, 식물유에서 유래하는 지방산의 알킬에스테르 및 광유로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 수-비혼화성 희석제인 현탁상 제초 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 양이온계 계면 활성제를 추가로 포함하는 현탁상 제초 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 양이온계 계면 활성제가 알콕실화 지방 아민인 현탁상 제초 조성물.
  7. 상기 제1항의 현탁상 제초 조성물의 제초 유효량을, 바람직하지 않은 식물 또는 그것이 생육하는 장소에 시용하는 것을 포함하는, 바람직하지 않은 식물을 방제 또는 그의 생육을 억제하는 방법.
  8. 삭제
  9. 삭제
  10. 삭제
  11. 삭제
  12. 삭제
  13. 삭제
  14. 삭제
  15. 삭제
  16. 삭제
  17. 삭제
KR1020077020977A 2005-03-14 2006-02-23 현탁상 제초 조성물 KR101295423B1 (ko)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2005072034 2005-03-14
JPJP-P-2005-00072034 2005-03-14
JP2005361424 2005-12-15
JPJP-P-2005-00361424 2005-12-15
PCT/JP2006/303918 WO2006098156A2 (en) 2005-03-14 2006-02-23 Herbicidal suspension

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20070118080A KR20070118080A (ko) 2007-12-13
KR101295423B1 true KR101295423B1 (ko) 2013-08-09

Family

ID=36992138

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020077020977A KR101295423B1 (ko) 2005-03-14 2006-02-23 현탁상 제초 조성물

Country Status (22)

Country Link
US (2) US7981839B2 (ko)
EP (1) EP1858330B1 (ko)
JP (1) JP4975636B2 (ko)
KR (1) KR101295423B1 (ko)
CN (1) CN101878759B (ko)
AR (1) AR053828A1 (ko)
AU (1) AU2006224071B2 (ko)
BR (1) BRPI0608730B1 (ko)
CA (1) CA2599221C (ko)
ES (1) ES2624151T3 (ko)
HR (1) HRP20170666T1 (ko)
HU (1) HUE035033T2 (ko)
LT (1) LT1858330T (ko)
MD (1) MD4136C1 (ko)
ME (2) MEP10208A (ko)
NZ (1) NZ560902A (ko)
PL (1) PL1858330T3 (ko)
PT (1) PT1858330T (ko)
RS (2) RS56027B1 (ko)
RU (1) RU2418410C2 (ko)
SI (1) SI1858330T1 (ko)
WO (1) WO2006098156A2 (ko)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RS56027B1 (sr) * 2005-03-14 2017-09-29 Ishihara Sangyo Kaisha Herbicidna suspenzija
ZA200802442B (en) 2005-09-01 2010-02-24 Du Pont Liquid sulfonylurea herbicide formulations
US9072294B2 (en) 2006-02-15 2015-07-07 Cognis Ip Management Gmbh Emulsifier system and pesticidal formulations containing the emulsifier system
TWI510190B (zh) * 2010-11-26 2015-12-01 Ishihara Sangyo Kaisha 除草組成物
CN102550584A (zh) * 2010-12-08 2012-07-11 山东滨农科技有限公司 一种麦田复配除草剂组合物
AR085074A1 (es) * 2011-01-20 2013-09-11 Ishihara Sangyo Kaisha Composicion herbicida
CN102217625A (zh) * 2011-05-06 2011-10-19 浙江泰达作物科技有限公司 一种甲基二磺隆和乙氧磺隆复配的除草剂悬浮剂及其制备方法
CN103535344B (zh) * 2013-09-22 2015-12-09 南通嘉禾化工有限公司 除草的磺酰磺隆悬浮剂
US10091992B2 (en) * 2014-01-31 2018-10-09 Kao Corporation Sticking agent composition for agrochemical
MD4479C1 (ro) * 2015-02-12 2017-12-31 Валериу НИКУШОР Compoziţie de erbicide şi procedeu de combatere a buruienilor şi ierburilor în culturile de sfeclă de zahăr cu utilizarea acesteia
JP2018083757A (ja) * 2015-02-19 2018-05-31 日本農薬株式会社 油性懸濁状農薬組成物及びその製造方法
MD973Z (ro) * 2015-07-24 2016-07-31 Институт Генетики, Физиологии И Защиты Растений Академии Наук Молдовы Procedeu de tratare a plantaţiei de viţă-de-vie împotriva buruienilor
CN110099565A (zh) 2016-12-29 2019-08-06 阿克苏诺贝尔化学品国际有限公司 具有聚合物流变改性剂的增稠有机液体组合物
MX2021009954A (es) 2019-02-19 2021-12-10 Gowan Company L L C Composiciones liquidas estables y metodos para usar las mismas.
KR20240040731A (ko) * 2021-08-12 2024-03-28 이시하라 산교 가부시끼가이샤 수지제 농약 용기의 변형 방지 방법

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0341011A1 (en) * 1988-05-03 1989-11-08 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridinesulfonylureas
JPH0570313A (ja) * 1990-09-13 1993-03-23 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 除草組成物
JPH1059809A (ja) * 1996-08-20 1998-03-03 Dainippon Ink & Chem Inc 水田用均一油状製剤

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4824475A (en) * 1985-09-16 1989-04-25 The Dow Chemical Company Enhanced herbicidal triazine compositions and method of use
WO1989001289A1 (en) * 1987-08-07 1989-02-23 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicides for weed control in rice
US5017215A (en) * 1987-08-07 1991-05-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicides for weed control in rice
ES2011844A6 (es) 1987-08-07 1990-02-16 Du Pont Metodo de control del crecimiento de la vegetacion indeseable en los arrozales.
AP112A (en) 1988-03-16 1990-03-05 Ici South Africa Ltd Herbicides.
US5208212A (en) * 1988-08-31 1993-05-04 Fmc Corporation Herbicidal compositions containing triazolinones
DE4028832A1 (de) * 1990-09-11 1992-03-12 Wilhelm Hess Verfahren und vorrichtung zum verbau tiefer graeben
ATE171841T1 (de) * 1992-11-18 1998-10-15 Ishihara Sangyo Kaisha Verfahren zur steigerung der heroiziden wirksamkeit und herbizeiden zusammensetzungen mit gesteigerter wirksamkeit
KR970061942A (ko) * 1996-02-09 1997-09-12 무또 미노루 복합 입자 수성 현탁액 및 이의 제조 방법
TW508217B (en) * 1998-11-04 2002-11-01 Novartis Ag Herbicidal composition
DE19951427A1 (de) * 1999-10-26 2001-05-17 Aventis Cropscience Gmbh Nichtwässrige oder wasserarme Suspensionskonzentrate von Wirkstoffmischungen für den Pflanzenschutz
TWI243019B (en) * 2000-08-31 2005-11-11 Basf Ag Process for the preparation of a solid herbicidal formulation
WO2003041011A2 (en) * 2001-11-08 2003-05-15 Eyesee360, Inc. Method and apparatus for the computation of panoramic views and _perspective projections from omnidirectional images
CN1425298A (zh) * 2001-12-12 2003-06-25 马韵升 烟嘧磺隆与莠去津除草组合物
RU2236134C1 (ru) * 2003-01-30 2004-09-20 Закрытое акционерное общество "Щелково Агрохим" Гербицидный состав для борьбы с нежелательной растительностью в посевах зерновых культур
BRPI0412932A (pt) * 2003-07-25 2006-09-26 Ishihara Sangyo Kaisha composição herbicida tendo o efeito intensificado e método para intensificação do efeito herbicida
JP4629379B2 (ja) * 2003-07-25 2011-02-09 石原産業株式会社 除草効力が向上した除草組成物及び除草効力の向上方法
RS56027B1 (sr) * 2005-03-14 2017-09-29 Ishihara Sangyo Kaisha Herbicidna suspenzija
ZA200802442B (en) * 2005-09-01 2010-02-24 Du Pont Liquid sulfonylurea herbicide formulations
JP5122841B2 (ja) * 2006-03-24 2013-01-16 石原産業株式会社 除草組成物

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0341011A1 (en) * 1988-05-03 1989-11-08 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridinesulfonylureas
JPH0570313A (ja) * 1990-09-13 1993-03-23 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 除草組成物
JPH1059809A (ja) * 1996-08-20 1998-03-03 Dainippon Ink & Chem Inc 水田用均一油状製剤

Also Published As

Publication number Publication date
AU2006224071A1 (en) 2006-09-21
BRPI0608730B1 (pt) 2014-09-02
LT1858330T (lt) 2017-05-25
SI1858330T1 (sl) 2017-07-31
EP1858330A2 (en) 2007-11-28
JP2008532924A (ja) 2008-08-21
CA2599221C (en) 2013-05-14
CN101878759A (zh) 2010-11-10
US20090029862A1 (en) 2009-01-29
BRPI0608730A2 (pt) 2010-01-26
MD4136B1 (en) 2011-11-30
AR053828A1 (es) 2007-05-23
JP4975636B2 (ja) 2012-07-11
EP1858330B1 (en) 2017-04-12
AU2006224071B2 (en) 2012-04-12
RS56027B1 (sr) 2017-09-29
ME00170B (me) 2010-06-10
RS20070359A (en) 2008-11-28
RU2418410C2 (ru) 2011-05-20
KR20070118080A (ko) 2007-12-13
PL1858330T3 (pl) 2017-09-29
MD20070239A (en) 2008-02-29
CA2599221A1 (en) 2006-09-21
PT1858330T (pt) 2017-07-13
NZ560902A (en) 2010-11-26
WO2006098156A2 (en) 2006-09-21
US20110166024A1 (en) 2011-07-07
US8518860B2 (en) 2013-08-27
MD4136C1 (ro) 2012-06-30
RU2007137854A (ru) 2009-04-20
ES2624151T3 (es) 2017-07-13
HUE035033T2 (hu) 2018-05-02
HRP20170666T1 (hr) 2017-06-30
WO2006098156A3 (en) 2007-03-29
MEP10208A (en) 2010-06-10
US7981839B2 (en) 2011-07-19
CN101878759B (zh) 2012-02-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101295423B1 (ko) 현탁상 제초 조성물
ES2778998T3 (es) Composiciones herbicidas que contienen sulfonilurea líquida
KR101294865B1 (ko) 수성 술포닐우레아 제초 현탁액
CA2531213C (en) Herbicidal composition having the herbicidal effect enhanced, and method for enhancing the herbicidal effect
KR101388796B1 (ko) 제초 조성물
JP5391255B2 (ja) 除草組成物
CA2622853C (en) Herbicidal composition
JP4629379B2 (ja) 除草効力が向上した除草組成物及び除草効力の向上方法
KR101246484B1 (ko) 수성 현탁상 제초 조성물
MX2013011942A (es) Composicion herbicida que comprende flazasulfuron y metribuzina.
ES2703226T3 (es) Composición herbicida
CN101137291B (zh) 除草剂悬浮液
JP5173172B2 (ja) 除草組成物
JP4914154B2 (ja) 除草組成物
AU2012203814B2 (en) Herbicidal suspension
MX2007011210A (es) Suspension herbicida.

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160729

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170728

Year of fee payment: 5