KR101275014B1 - Ｐｄｌｃ형 조광체 제조용 고분자 분산 액정 조성물 및 이를 이용한 ｐｄｌｃ형 조광체 - Google Patents

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Abstract

본 발명의 PDLC형 조광체 제조용 고분자 분산 액정 조성물은 사이클릭 우레아가 포함된 부착증진 단량체 0.1~10중량%; 적어도 하나이상의 싸이올기를 갖는 싸이올계 프리폴리머 10~50 중량%; 다관능성의 아크릴계 모노머 또는 비닐 에테르계 모노머 10~60중량%; 액정혼합물 20~70중량%; 광개시제 2~7중량%를 포함한다.

Description

ＰＤＬＣ형 조광체 제조용 고분자 분산 액정 조성물 및 이를 이용한 ＰＤＬＣ형 조광체{Polymer dispersed liquid crystal composition for a PDLC type light control body and the PDLC type light control body}
본 발명은 PDLC형 조광체를 위한 사이클릭우레아을 갖는 부착증진 단량체가 포함된 고분자 분산 액정 조성물 및 이로부터 제조된 PDLC형 조광체에 관한 것이다.
PDLC(Polymer Dispered Liquid Crystal)형 조광체는 고분자 물질의 매트릭스 안에 미세한 액정방울들이 형성되어 외부에서 인가되는 전압에 반응하여, 전압이 인가된 상태에서는 액정이 인가되는 전계 방향에 따라 정렬되어 조광체를 투과하는 빛의 방향과 일치하게 되어 빛을 투과시키고, 전압이 인가되지 않은 상태에서는 액정이 불규칙하게 배열되어 조광체를 투과하는 빛의 진행 방향에 따라 배열되지 않기 때문에 빛을 산란시키게 된다. 즉, PDLC(Polymer Dispered Liquid Crystal)형 조광체는 전압의 인가 여부에 따라, 빛이 투과되는 상태와 산란되는 상태의 두가지 상태로 구동될 수 있다.
이러한 PDLC형 조광체는 네마틱을 사용하는 다른 액정디스플레이와는 다르게 편광판을 사용하지 않고도 휘도가 좋고, 액정을 배향하기 위한 러빙 공정이 생략되므로 제조 공정이 간단하여, 창문의 차폐막과 같은 기구에 널리 응용되며, 넓은 면적의 디스플레이 장치에도 응용될 수 있다.
통상, PDLC(Polymer Dispered Liquid Crystal)형 조광체는 액정, 올리고머, 모노머 및 광개시제를 포함하는 액정 분산 조성물을 투명전극층이 형성된 2장의 투명기재판 사이에 형성하고, 상기 2장의 투명기재판 사이에 형성된 상기 조광체 제조용 액정 분산 조성물층에 자외선을 조사하면, 조성물 내에 포함된 광개시제에 의하여 올리고머, 모노머 등이 광경화 반응을 일으켜 고분자 물질 매트릭스가 형성되면서 고분자 물질 매트릭스 사이에 액정방울(액적 : Liquid Crystal droplet)들이 형성되도록 제조한다.
이 때, 액정 분산 조성물은 대부분 자외선의 영역에서 라디칼 형성 반응을 일으키는 광개시제를 포함하고, 보통 약 410nm 미만의 단파장을 가지는 광을 조사하여 광경화 반응을 진행시킨다. 광경화 반응이 진행됨에 따라 비닐기를 갖는 올리고머가 고분자화 되어 인듐틴옥사이드가 코팅된 전극판에 부착, 고정화되며 액정혼합물은 고분자와 상분리 과정을 거쳐 1~2μm의 액정 드롭넷(droplet)을 형성한다.그러나, 유기의 고분자수지는 금속산화막인 ITO의 투명기재판에 접착력이 낮은 문제점을 발생한다. 액정고분자층이 투명기재판과 접착력이 열악할 경우 후 공정인 유리접합과정이나 전극 단자연결공정에서 2개의 전극 투명기재판이 분리되는 문제가 발생한다.
본 발명은 PDLC형 조광체의 투명기재판-고분자 분산 액정층-투명기재판에서 고분자 분산 액정층의 고분자 물질 매트릭스와 투명기재판과의 접착력을 향상시켜 투명기재판과 고분자 분산 액정층의 층간 접착력을 향상시킴으로써, 전극단자연결 혹은 유리접합의 후공정에서 투명기재판의 단락과 같은 문제점을 해결할 수 있는 PDLC형 조광체 제조용 고분자 분산 액정 조성물 및 PDLC형 조광체를 제공하려고 한다.
본 발명의 PDLC형 조광체 제조용 고분자 분산 액정 조성물은 사이클릭 우레아가 포함된 부착증진 단량체 0.1~10중량%; 적어도 하나이상의 싸이올기를 갖는 싸이올계 프리폴리머 10~50 중량%; 다관능성의 아크릴계 모노머 또는 비닐 에테르계 모노머 10~60중량%; 액정혼합물 20~70중량%; 광개시제 2~7중량%를 포함한다.
여기에서, 상기 사이클릭 우레아가 포함된 부착증진 단량체는 화학식 1 또는 화학식 2로 표기되는 화합물인 것이 바람직하다.
[화학식 1]
Figure 112011076621536-pat00001
여기에서, X는 O 또는 NH
[화학식2]
Figure 112011076621536-pat00002
또, 상기 적어도 하나이상의 싸이올기를 갖는 싸이올계 프리폴리머는 알킬3-메캅토프로피오네이트, 트리메틸올프로판 트리스(3-머캅토프로피오네이트), 알킬티오코레이트 또는 알킬싸이올인 것이 바람직하다.
또, 상기 아크릴계 모노머는 히드록시에틸 아크릴레이트(HEA), 히드록시에틸 메타아크릴레이트(HEMA), 1,6-헥산디올디아크릴레이트(HDDA), 트리프로필렌글리콜 디아크릴레이트(TPGDA), 및 트리메틸올 프로판트리아크릴레이트 (TMPTA)로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 것이 바람직하다.
또, 상기 비닐 에테르계 모노머는 부탄디올 모노비닐 에테르, 1,4-시클로헥산 디메탄올 모노비닐 에테르 및 트리에틸렌글리콜 디비닐에테로부터 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 것이 바람직하다.
또, 상기 광개시제는 2,4,6-트리메틸벤조일-다이페닐-포스핀옥사이드, 디페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)-포스핀옥사이드, 페닐비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-포스핀옥사이드, 1-히드록시 시클로헥실페닐 케톤, α,α-디메톡시-α'-히드록시 아세토페논, 비스(에타 5-2,4-시클로펜타디엔-1-일)비스[2,6-디플루오로-3-(1H-피롤-1-일)페닐]티타늄 으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 것이 바람직하다.
또, 상기 액정 혼합물은 네마틱, 스메틱 및 콜레스테릭 액정으로 부터 선택된 1종 이상인 것이 바람직하다.
본 발명의 PDLC형 조광체는 2장의 투명기재판과, 상기 2장의 투명기재판의 사이에 형성된 고분자 분산 액정층을 포함하고, 상기 투명기재판의 박리접착력이 1.0 N/2.54cm ~ 3 N/2.54cm인 것을 특징으로 한다.
여기에서, 상기 고분자 분산 액정층은 상술한 본 발명의 PDLC형 조광체 제조용 고분자 분산 액정 조성물을 광경화시켜 제조된 것을 특징으로 하고, 특히, 상기 고분자 분산 액정 조성물을 300~405nm 파장 범위의 광을 이용하여 광경화시켜 제조된 것이 바람직하다.
본 발명은 PDLC형 조광체의 투명기재판-고분자 분산 액정층-투명기재판에서 고분자 분산 액정층의 고분자 물질 매트릭스와 투명기재판과의 접착력을 향상시켜 투명기재판과 고분자 분산 액정층의 층간 접착력을 향상시킴으로써, 전극단자연결 혹은 유리접합의 후공정에서 투명기재판의 단락과 같은 문제점을 해결할 수 있는 PDLC형 조광체 제조용 고분자 분산 액정 조성물 및 PDLC형 조광체를 제공하였다.
도 1은 본 발명의 고분자 분산 액정층과 투명기재판에 형성된 투명전극층과의 상호작용 원리에 대한 개념도.
본 발명의 PDLC형 조광체 제조용 고분자 분산 액정 조성물은 사이클릭 우레아가 포함된 부착증진 단량체 0.1~10중량%; 적어도 하나이상의 싸이올기를 갖는 싸이올계 프리폴리머 10~50 중량%; 다관능성의 아크릴계 모노머 또는 비닐 에테르계 모노머 10~60중량%; 액정혼합물 20~70중량%; 광개시제 2~7중량%를 포함한다.
즉, 본 발명의 목적인 투명기재판과 고분자 분산 액정층의 접착력을 향상시키기 위하여, 본 발명자들은 수많은 연구를 거듭한 결과, 고분자 분산 액정 조성물에 포함되는 액정 및 기타 고분자 수지 조성물과의 상용성도 우수할 뿐만 아니라, 투명기재판과의 우수한 접착력을 갖는 사이클릭 우레아를 갖는 부착증진 단량체를 포함하는 고분자 분산 액정 조성물을 광경화하여 고분자 분산 액정층을 형성할 수 있음을 알게 되어 본 발명은 이르게 되었다.
여기에서, 사이클릭 우레아가 포함된 부착증진 단량체는 0.1~10중량%를 포함하는데, 0.1중량% 미만으로 포함되는 경우에는 충분한 접착력 향상의 효과가 발현되지 아니하고, 10중량%를 초과하여 포함하는 경우에는 도막의 종합물성이 크게 저하된다.
사이클릭우레아를 갖는 부착증진 단량체의 구체적인 예로는 광반응을 할 수 있는 알릴그룹을 함께 포함하는 화학식 1로 표기되는 화합물과 광반응을 할 수 있는 메타크릴릴 그룹을 함께 포함하는 화학식 2로 표기되는 화합물이 바람직하다.
상기 사이클릭우레아를 갖는 부착증진 단량체는 비교적 큰 쌍극자 모멘트(4.5 Debye 단위)를 갖고 있어서, 도 1에 도시된 바와 같은 원리에 의해서 투명 기재판의 도전성 금속 산화막과 강력한 상호작용을 할 것으로 기대된다(Progress in Organic Coatings 34 (1998) 214-219).
본 발명의 고분자 분산 액정 조성물은 적어도 하나 이상의 싸이올기를 갖는 싸이올계 프리 폴리머를 10~50중량% 포함하며, 그 예로는 알킬3-메캅토프로피오네이트, 알킬티오코레트, 트리메틸올프로판 트리스(3-머캅토프로피오네이트) 또는 알킬싸이올인 것이 바람직하다.
또, 싸이올기를 갖는 싸이올계 프리 폴리머의 포함량은 10~50중량%인 것이 바람직한데, 이때 10중량%에 미달되면 광경화시 고분자 매트릭스에서 액정의 상분리가 되지 않고, 만약 50중량%를 초과하게 되면 광학특성이 저하될 수 있다.
본 발명의 고분자 액정 조성물은 다관능성의 아크릴계 모노머 또는 비닐 에테르계 모노머를 10~60중량%포함한다. 이때 10중량%에 미달되면 경화속도가 저하되고, 만약 60중량%를 초과하게 되면 광학특성인 응답속도가 저하된다.
또, 상기 아크릴계 모노머로는 히드록시에틸 아크릴레이트(HEA), 히드록시 에틸메타크릴레이트 (HEMA), 1,6-헥산디올아크릴레이트(HDDA), 트리프로필렌글리콜디아크릴레이트(TPGDA) 및 트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트(TMPTA) 등으로부터 선택된 1종 이상으로 할 수 있고, 비닐 에테르 모노머는 부단디올 모노비닐에테르, 1,4-시클로헥산 디메탄올 모노비닐에테르 및 트리에틸렌글리콜 디비닐에테르 등으로부터 선택된 1종 이상일 수 있다.
본 발명의 고분자 액정 조성물은 액정혼합물을 20~70중량%포함하며, 이때 20중량%에 미달되면 광학특성이 저하되고, 만약 70중량%를 초과하게 되면 경화속도가 저하된다.
또, 상기 액정혼합물은 네마틱, 스메틱 또는 콜레스테릭 액정혼합물이 바람직하며, 예를 들어, 현재 시판되는 EM 또는 Merk사의 E7, E63 및 HoffmanLaRoche사의 ROTN 404가 사용될 수 있다.
본 발명의 고분자 액정 조성물은 광개시제를 2~7중량%포함하고, 이때 2중량%에 미달되면 미반응 물질에 생겨서 물성이 저하되고, 만약 7중량%를 초과하게 되면 미반응 개시제가 남아 있어 내후성이 저하된다.
상기 광개시제는 자유라디칼계 광개시제로서는 2,4,6-트리메틸벤조일-다이페닐-포스핀옥사이드, 1-히드록시 시클로헥실페닐 케톤 및 α,α-디메톡시-α'-히드록시 아세토페논 등이 있으며, 현재 시판되는 스위스 시바가이기사의 Irgacure 184, Darocur 1173, Darocure TPO 또는 코오롱유화의 UVICURE 204 등이 있다.
또한 선택적으로, 양이온계 광개시제와 기타 첨가제가 사용될 수 있으며, 상기 광개시제를 사용하지 않고 전자선에 의해 본 발명의 수지 조성물을 가교화시킬 수도 있으므로 이 역시 본 발명의 범주에 포함된다.
본 발명의 PDLC형 조광체는 각각의 일면에 투명전극층이 형성된 2장의 투명기재판과, 상기 2장의 투명기재판 사이에 형성된 고분자 분산 액정층을 포함하고, 상기 투명기재판의 박리접착력이 1.0 N/2.54cm ~ 3 N/2.54cm인 것을 특징한다.
2장의 투명기재판의 박리접착력이 1.0 N/2.54cm 이하일 경우 접착력이 약하여 전극단자연결 혹은 유리접합의 후공정에서 2장의 투명기재판이 쉽게 분리되는 문제가 발생하며, 박리력이 3 N/2.54cm 이상일 경우 투명기재판에 단자를 연결할 때 박리력이 너무 강하여 전극연결 작업을 어렵게 한다.
이와 같은 투명기재판의 박리접착력을 달성하기 위하여, 상기 고분자 분산 액정층은 상술한 본 발명의 고분자 분산 액정 조성물을 광경화시켜 제조된 것이 바람직하고, 특히, 300~405nm 파장 범위의 광을 이용하여 광경화시켜 제조된 것이 더욱 바라직하다.
본 발명의 PDLC형 조광체 제조용 고분자 분산 액정 조성물은 자외선에서 광경화 반응을 유도할 수 있는 자외선 광개시제가 포함되어 있으며, 이 때 조사되는 광원은 300~405nm 파장 범위가 적당하며 부착증진 단량체, 싸이올계 프리폴리머, 아크릴계모노머 또는 비닐에테르계 모노머 사이에 충분하게 광경화를 유도하여 투명기재판의 박리접착력을 향상시킨다.
이하 실시예 및 비교예를 통하여 본 발명을 좀 더 구체적으로 살펴보지만, 하기 예에 본 발명의 범주가 한정되는 것은 아니다.
실시예 및 비교예
- PDLC형 조광체 제조용 액정 분산 조성물의 제조
실시예 1 및 2, 비교예 1 내지 4를 제조하기 위한 고분자 분산 액정 조성물의 성분 및 함량(중량%)을 표 1과 같이 하여 제조하였다.
Figure 112011076621536-pat00003
- PDLC형 조광체의 제조
상기 제조된 PDLC형 조광체 제조용 액정 분산 조성물을 투명전극층(ITO(Indium Tin Oxide) 전극층)이 형성된 투명기재판(175㎛, PET필름, 일본 Toray사) 의 일면에 20㎛의 두께로 도포하고, 그 위에 상기 투명전극층이 형성된 투명기재판과 동일한 투명기재판을 합지하였다. 그 후, 365nm metal halide lamp(UV intensity: 75 mW/cm2,UVenergy:1050mJ/cm2) 광원을 이용하여 365nm의 파장을 가진 광을 가진 광을 상기 투명기재판을 투과하여 도포된 조광체 제조용 액정 분산 조성물층에 조사하여 본 발명의 실시예 및 비교예의 PDLC형 조광체를 제조하였다.
실시예 1, 2 및 비교예 1 내지 4으로부터 제조된 PDLC형 조광체의 접착력, 진자경도, 헤이즈, 대조비 등을 아래와 같이 평가하였고, 그 결과는 표 2와 같다.
1) 박리 접착력(peel adhesion strength) 시험
박리 접착력은 ASTM D3654 방법에 따라 Tinus Olsen사의 H5KS 기기를 이용하여 측정하였다. 이때 박리 각도는 180°, 박리 속도는 300 mm/min였다.
2) 진자 경도(pendulum hardness) 시험
진자 경도는 ASTM D4366 방법에 따라 Sheen사의 Kㆆnig ref. 707KP 기기를 이용하여 측정하였고, Kㆆnig 진자는 삼각형 형태를 취하고 있으며 무게는 200±0.2 g이다. 직경 5 mm의 2개의 볼 베어링이 회전축에 붙어있고, 진자 경도 값은 시간 단위인 초(s)로 표현되며 진동 주기는 1.4±0.02 s이다. 진자 경도는 샘플의 연성(softness)을 측정하는 데 유용하다.
3) 광학 물성 측정
Off 헤이즈(off haze) 및 대조비(contrast ratio)는 Avantes사의 Avaspec-2048 visible spectrometer를 이용하여 측정하였다. 광원은 halogen lamp(Avalight-HAL, Avantes)를 사용하였다.
구분 진자경도
(s)		 박리접착력
(N/2.54cm)		 헤이즈
(%)		 대조비
(Ton/Toff)
실시예 1 42 1.3 81.2 41.3
비교예 1 6 0.4 78 38.7
비교예 2 19 0.8 60.3 21.4
실시예 2 49 1.9 82.7 51.0
비교예 3 24 0.5 79.9 40.1
비교예 4 15 0.7 67.0 18.6
상기 표 2와 같이, 비교예 1 및 3과 같이 부착증진단량체를 포함하지 않는 경우에 박리접착력이 낮아 후 공정으로 유리와 접합을 하거나, 단자 연결 작업중에 전극 투명기재판이 분리되는 현상이 일어났다.
또, 실시예 1 및 2의 조광체에서 조광층의 박리접착력은 각각 1.3 N/2.54cm, 1.9 N/2.54cm로서 만족할 수 있는 정도로 1.0 N/2.54cm 이상의 접착력이 우수하였고, 부착증진 단량체를 사용하지 않거나 20중량 %이상을 포함된 비교예보다 월등히 우수한 박리접착력, 헤이즈, 진자경도, 대조비를 나타내었음을 알 수 있다.
1 : UV-LED 광경화 공정부
2a, 2b : 투명 기재
3 : 고분자 분산 액정 조성물층
4 : 롤
5 : UV-LED 광조사 영역
5a, 5b : UV-LED 발광부

Claims (10)

  1. 사이클릭 우레아가 포함된 부착증진 단량체 0.1~10중량%; 적어도 하나이상의 싸이올기를 갖는 싸이올계 프리폴리머 10~50 중량%; 다관능성의 아크릴계 모노머 또는 비닐 에테르계 모노머 10~60중량%; 액정혼합물 20~70중량%; 광개시제 2~7중량%를 포함하되,
    상기 사이클릭 우레아가 포함된 부착증진 단량체는 화학식 2로 표기되는 화합물인 것을 특징으로 하는 PDLC형 조광체 제조용 고분자 분산 액정 조성물.
    [화학식2]
    Figure 112013013196840-pat00007

  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서, 상기 적어도 하나이상의 싸이올기를 갖는 싸이올계 프리폴리머는 알킬3-메캅토프로피오네이트, 트리메틸올프로판 트리스(3-머캅토프로피오네이트), 알킬티오코레이트 또는 알킬싸이올인 것을 특징으로 하는 PDLC형 조광체 제조용 고분자 분산 액정 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 아크릴계 모노머는 히드록시에틸 아크릴레이트(HEA), 히드록시에틸 메타아크릴레이트(HEMA), 1,6-헥산디올디아크릴레이트(HDDA), 트리프로필렌글리콜 디아크릴레이트(TPGDA), 및 트리메틸올 프로판트리아크릴레이트 (TMPTA)로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 PDLC형 조광체 제조용 고분자 분산 액정 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 비닐 에테르계 모노머는 부탄디올 모노비닐 에테르, 1,4-시클로헥산 디메탄올 모노비닐 에테르 및 트리에틸렌글리콜 디비닐에테로부터 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 PDLC형 조광체 제조용 고분자 분산 액정 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 상기 광개시제는 2,4,6-트리메틸벤조일-다이페닐-포스핀옥사이드, 디페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)-포스핀옥사이드, 페닐비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-포스핀옥사이드, 1-히드록시 시클로헥실페닐 케톤, α,α-디메톡시-α'-히드록시 아세토페논, 비스(에타 5-2,4-시클로펜타디엔-1-일)비스[2,6-디플루오로-3-(1H-피롤-1-일)페닐]티타늄 으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 PDLC형 조광체 제조용 고분자 분산 액정 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 액정 혼합물은 네마틱, 스메틱 및 콜레스테릭 액정으로 부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 PDLC형 조광체 제조용 고분자 분산 액정 조성물.
  8. 각각의 일면에 투명전극층이 형성된 2장의 투명기재판과, 상기 2장의 투명기재판 사이에 형성된 고분자 분산 액정층을 포함하고,
    상기 투명기재판의 박리접착력이 1.0 N/2.54cm ~ 3 N/2.54cm인 것을 특징으로 하는 PDLC형 조광체로서,
    상기 고분자 분산 액정층은 상기 제1항의 고분자 분산 액정 조성물을 광경화시켜 제조된 것을 특징으로 하는 PDLC형 조광체.
  9. 삭제
  10. 제8항에 있어서, 상기 고분자 분산 액정층은 상기 고분자 분산 액정 조성물을 300~405nm 파장 범위의 광을 이용하여 광경화시켜 제조된 것을 특징으로 하는 PDLC형 조광체.
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