KR101606578B1 - 자외선 경화형 접착제 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 기술은 자외선 경화형 접착제 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 아크릴계 올리고머, 모노머 및 광개시제를 포함하여, 접착이 쉽고 빠르며, 굴절률이 우수한 자외선 경화형 접착제 조성물에 관한 것이다.

Description

자외선 경화형 접착제 조성물{UV CURABLE ADHESIVE COMPOSITION}
본 기술은 자외선 경화형 접착제 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 아크릴계 올리고머, 모노머 및 광개시제를 포함하여, 접착이 쉽고 빠르며, 굴절률이 우수한 자외선 경화형 접착제 조성물에 관한 것이다.
최근 정보화 시대의 도래에 따라 액정 표시 장치(LCD), 유기발광 표시장치(OLED), 이동 통신 단말기 (휴대전화기, PDA 단말기 등) 등은 큰 시장을 형성하고 있으며, 적용 제품군이 다양해지고 있다.
이에 따라서, 윈도우 글래스와 터치 스크린 패널(TSP) 센서 글래스 사이에 사용되는 접착제 재료에 대한 관심 및 수요가 증가되고 있으며, 종래에 이용되는 접착제로는 OCA 필름(Optically Clear Adhesive Flim), 실리콘 고무를 이용한 조성물 및 자외선 경화형 접착제가 사용되고 있다.
종래의 OCA필름의 경우, 고체형 투명 테이프 형태이기 때문에 합지 과정에서 이물 또는 기포가 유입되었을 때 제거가 용이하지 않으며, 작업 공정에서 많은 단계가 필요하여 작업 효율이 떨어질 수 있다. 또한 실온 경화형 액상 실리콘 고무를 이용한 접착제는 넓은 면적에 사용시 장시간의 경화 시간을 필요로 하여 적용 범위 에 한계가 있다.
이와 같은 문제를 개선하기 위하여 자외선 경화형 접착제가 개발되어 이용되고 있다.
종래의 자외선 경화형 접착제는 약 1.4 내지 1.45의 굴절률을 가지며, 박막 필름 및 유리등과 같은 광학 장치는 상대적으로 높은 굴절률을 가지기 때문에 산업계의 요구를 충족시킬 수 없다.
따라서, 광학 장치의 광 반사를 감소시키고, 광 투과율을 증가시키기 위하여 고굴절률을 갖는 자외선 경화형 접착제의 개발이 필요하다.
본 발명은 이러한 필요성에 의하여 안출된 것으로 본 발명의 목적은 일반적인 UV 램프를 사용하여 별도의 건조 과정이 필요 없이 짧은 시간 내에 경화할 수 있는 자외선 경화형 접착제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 전자제품 제조시에 글래스와 글래스 간의 접착, 글래스와 다른 기재와의 접착에 용이하며, 건조 과정의 생략할 수 있어, 제품의 생산효율을 향상시킬 수 있는 자외선 경화형 접착제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 접착 강도, 내후성 및 투과율이 우수할 뿐만 아니라, 고굴절률을 가지는 자외선 경화형 접착제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 목적들은 이상에서 언급한 목적들로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 목적들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
상술된 본 발명의 목적을 달성하기 위해, 먼저 본 발명은 하기 구조식(A)으로 표시되는 BPEP-n 모노머;
(A)
Figure 112014041739935-pat00001
(n은 반복단위이며, 3~6의 정수이다.)
아크릴계 올리고머; 및 광개시제를 포함하는 자외선 경화형 접착제 조성물을 제공한다.
바람직한 실시예에 있어서, 상기 BPEF-n 모노머는 47.5 내지 67.5 중량%, 상기 아크릴계 올리고머는 27.5 내지 47.5 중량%, 상기 광개시제는 0.1 내지 7.5 중량%이다.
바람직한 실시예에 있어서, 상기 아크릴계 올리고머는 비스페녹시에탄올 플루오렌-에이씨(BPEF-AC) 40 내지 60 중량 % 및 아크릴계 폴리에틸렌글리콜 400 디아크릴레이트(PEG(400)DA) 40 내지 60 중량 %가 혼합되어 제조된다.
바람직한 실시예에 있어서, 상기 비스페녹시에탄올 플루오렌-에이씨(BPEF-AC)는 비스페녹시에탄올 플루오렌(BPEF)과 아크릴로일클로라이드가 1:4의 당량비로 혼합 교반하면서 트리에틸아민과 클로라이드가 투입한 후에 추출 및 필터링하여 제조된다.
바람직한 실시예에 있어서, 상기 비스페녹시에탄올 플루오렌(BPEF)은 끓는 점이 159℃ 내지 161℃이다.
본 발명은 다음과 같은 우수한 효과를 갖는다.
먼저, 본 발명에 따른 자외선 경화형 접착제 조성물은 일반적인 UV 램프를 사용하여 별도의 건조 과정이 필요 없이 짧은 시간 내에 경화할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 자외선 경화형 접착제 조성물은 전자제품 제조시에 글래스와 글래스 간의 접착, 글래스와 다른 기재와의 접착에 용이하며, 건조 과정의 생략할 수 있어, 제품의 생산효율을 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 자외선 경화형 접착제 조성물은 접착 강도, 내후성 및 투과율이 우수할 뿐만 아니라, 고굴절률을 가질 수 있다.
도 1은 본 발명의 일실시예에 따라 제조된 비스페녹시에탄올 플루오렌(BPEF)의 끓는 점을 보여주는 DSC 그래프이다.
도 2는 본 발명의 다른 일실시예에 따라 제조된 비스페녹시에탄올 플루오렌(BPEF)의 순도를 보여주는 HPLC 그래프이다.
본 발명에서 사용되는 용어는 가능한 현재 널리 사용되는 일반적인 용어를 선택하였으나, 특정한 경우는 출원인이 임의로 선정한 용어도 있는데 이 경우에는 단순한 용어의 명칭이 아닌 발명의 상세한 설명 부분에 기재되거나 사용된 의미를 고려하여 그 의미가 파악되어야 할 것이다.
이하 첨부한 도면 및 바람직한 실시예들을 참조하여 본 발명의 기술적 구성을 상세하게 설명한다.
그러나 본 발명은 여기서 설명되는 실시예에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 명세서 전체에 걸쳐 본 발명을 설명하기 위해 사용되는 동일한 참조번호는 동일한 구성요소를 나타낸다.
본 발명에 따른 자외선 경화형 접착제 조성물은 BPEF-n모노머, 아크릴계 올리고머 및 광개시제를 포함하여 이루어지고 일반적인 UV램프를 이용하여, 짧은 시간 내에 경화할 수 있으며, 별도의 건조과정이 필요 없기 때문에 제품의 생산 효율을 향상시킬 수 있는 자외선 경화형 조성물이다.
상기 BPEF-n모노머는 상기 자외선 경화형 접착제 조성물의 바탕이 되는 재료(분자)로서, 하기 구조식(A)으로 표시된다.
구조식(A)
Figure 112014041739935-pat00002
또한, 상기 구조식에서 "n"은 반복단위이며, 3 내지 6의 정수이다.
또한, 상기 BPEF-n모노머는 하기 반응식(B)로 생성된다.
반응식(B)
Figure 112014041739935-pat00003
또한, 상기 BPEF-n모노머는 상기 자외선 경화형 접착제 조성물에 47.5 내지 67.5 중량%로 포함된다.
이는 상기 BPEF-n모노머가 47.5 중량% 미만일 경우에는 UV 경화시 높은 경화 밀도에 의해 고경도, 고수축을 유발할 수 있으며, 고수축은 평판 디스플레이의 최외각에 위치하는 평광 필름의 수축을 유발하여 접착력의 감소를 초래할 수 있고, 67.5 중량%를 초과할 경우에는 피착재와의 젖음성이 저하될 수 있기 때문이다.
상기 아크릴계 올리고머는 단위체가 낮은 정도로 중합하여 생성되는 중합체로서, 상기 자외선 경화형 접착제 조성물에 27.5 내지 47.5 중량%로 포함된다.
이는 상기 아크릴계 올리고머가 27.5 중량% 미만일 경우에는 점착층의 응집력 저하로 인하여 접착력이 현저하게 감소될 수 있고, 상기 아크릴계 올리고머가 47.5 중량%를 초과하게 되면 점도가 높아져 작업효율이 떨어질 수 있기 때문이다.
또한, 상기 아크릴계 올리고머는 비스페녹시에탄올 플루오렌-에이씨(BPEF-AC) 40 내지 60 중량 % 및 아크릴계 폴리에틸렌글리콜 400 디아크릴레이트(PEG(400)DA) 40 내지 60 중량 %가 혼합될 수 있다.
이때 비스페녹시에탄올 플루오렌-에이씨(BPEF-AC)와 아크릴계 폴리에틸렌글리콜 400 디아크릴레이트(PEG(400)DA)를 당량비 기준 1:1로 혼합하여 아크릴계 올리고머를 합성하는 것이 보다 바람직하다.
또한, 상기 비스페녹시에탄올 플루오렌-에이씨(BPEF-AC)는 먼저 플루오레논과 페녹시 에탄올을 1: 4 당량비로 혼합하여 교반하면서 메르캡토프로피오니스와 황산을 투입하여 반응물을 생성시킨 후, 상기 반응물을 냉각시키고 실온에서 필터링 하여 비스페녹시에탄올플루오렌(BPEF)을 합성할 수 있다.
이때 제조된 상기 비스페녹시에탄올플루오렌(BPEF)과 아크릴로일 클로라이드를 1:4 당량비로 혼합하여 교반하면서 트리에틸아민과 메틸렌 클로라이드를 투입한 후 추출 및 필터링을 통해서 상기 비스페녹시에탄올 플루오렌-에이씨(BPEF-AC)을 합성할 수 있다.
또한, 상기 비스페녹시에탄올 플루오렌(BPEF)은 끓는 점이 159℃ 내지 161℃인 것이 바람직하다.
도 1 및 도 2에서 도시된 바와 같이, 끓는 점이 159℃ 내지 161℃ 상기 비스페녹시에탄올 플루오렌(BPEF)는 98 중량 % 내지 99.9 중량 %의 높은 순도를 지닐 수 있기 때문이다.
이와 같이 제조된 아크릴계 올리고머는 접착력 및 내후성이 우수하고 내용제성, 내마모성 및 신장강도가 큰 특징을 지닌다.
상기 광개시제는 상기 BPEF-n모노머와 상기 아크릴계 올리고머가 경화된 후 고분자물질로 바뀌도록 광중합을 개시하는 역할을 하며, 상기 자외선 경화형 접착제 조성물에 0.1 내지 7.5중량 %로 포함된다.
또한 상기 광개시제는 수지 자체의 빠른 경화 속도를 유지하기 위하여 이용되고, 자외선 에너지를 받아 자유 라디칼을 형성하여 수지 내의 이중결합을 공격하여 중합을 유도할 수 있다.
본 발명에서는 상기 광개시제로 시바 스페셜티 케미칼스(Ciba Specialty Chemicals)사의 Irgacure 184를 사용하였으나, 광중합을 개시하는 역할을 하면 제한되지는 않는다.
또한, 상기 광개시제 이외에도 임의의 성분으로서 실란계 모노머, 안정제, 광증감제, 분산제 또는 레벨링제 등의 통상의 기타 첨가제를 추가로 이용될 수 있다. 상기 실란계 모노머는 코팅층과 글래스의 접착력을 증가 시킬 수 있으며, 수지 조성물의 흡수율을 저하시킬 수 있고, 상기 안정제는 열적 및 산화 안정성을 향상시키고, 코팅 조성물의 저장 안정성을 향상시킬 수 있다.
비교예
비교예 1로 Delongkj 사의 L13PC-808-12-1 제품을 사용하였고, 비교예 2로 YICHANG사의 TP-3803 제품을 사용하였다.
실시예 1 내지 3
하기 표 1은 본 발명에 따른 실시예 1 내지 실시예 3의 조성비를 보여준다.
단위 (중량%) BPEF-n 모노머 아크릴계 올리고머 광 개시제
(Irgacure 184)
실시예 1 67.5 27.5 5
실시예 2 57.5 37.5 5
실시예 3 47.5 47.5 5
실험예 1
비교예 1, 비교예 2 및 실시예 1 내지 3으로 제조된 자외선 경화형 접착제 조성물을 이용하여, 각각의 슬라이드글래스 (25mm X 75mm X 1mm)에 도포한 후 다른 슬라이드 글래스를 사용하여 도포면을 덮었다. 이후 1 kw의 자외선 경화 램프를 이용하여 15초 동안 자외선 경화를 실시하였다.
이후 각각의 시료들의 투과율과 굴절률을 측정하여, 하기 표 2에 나타내었다.
투과율 굴절률
비교예 1 92.6 1.512
비교예 2 92.3 1.494
실시예 1 92.6 1.542
실시예 2 92.6 1.573
실시예 3 92.3 1.551
표 2에 나타난 바와 같이, 비교예 1, 비교예 2 및 실시예 1 내지 3에서는 투과율이 92% 이상으로 나타났다.
또한 굴절률의 경우에는 비교예 1은 1.512, 비교예 2는 1.494로 나타났으며, 실시예 1은 1.542, 실시예 2는 1.573, 실시예 3은 1.551로 나타났다.
이는 본 발명에 따른 자외선 경화형 접착제 조성물이 종래의 투과율을 만족하는 것으로 나타났으며, 굴절률은 종래의 조성물보다 향상되어 고굴절률을 보이는 것으로 확인되었다.
실험예 2
비교예 1, 비교예 2 및 실시예2로 제조된 자외선 경화형 접착제 조성물을 이용하여, 각각의 슬라이드글래스 (25mm X 75mm X 1mm)에 도포한 후 다른 슬라이드 글래스를 사용하여 도포면을 덮었다. 이후 1 kw의 자외선 경화 램프를 이용하여 15초 동안 자외선 경화를 수행한 이후, 접착력 시험을 하였다.
접착력 시험 속도는 5mm/min, 로드셀은 3000N, 시험온도는 23℃ 조건에서 실시하였으며, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
시험항목(GFS 단위) 단위 시료명 시험결과
접착력

 gf/cm2

비교예 1 30,483
비교예 2 13,007
실시예 2 14,892
표 3에 나타난 바와 같이 본 발명에 따른 자외선 경화형 조성물의 접착력은 1400gf/cm2 을 초과하여, 충분한 접착강도를 가지고 있는 것을 확인하였다.
실험예 3
비교예 1, 비교예 2 및 실시예2로 제조된 자외선 경화형 접착제 조성물을 이용하여, 각각의 슬라이드글래스 (25mm X 75mm X 1mm)에 도포한 후 다른 슬라이드 글래스를 사용하여 도포면을 덮었다. 이후 1 kw의 자외선 경화 램프를 이용하여 15초 동안 자외선 경화를 수행한 이후, 내후성을 시험하였다.
내후성 시험 조건은 광량 0.35 W/m2, 파장 340nm, 시험시간 100시간, 시험온도는 65℃의 조건에서 실시하였으며, 내후성에 대한 실험결과를 하기의 표 4에 나타내었다.
시험항목 단위 시료명 광조사 시험결과
광투과율




 %




 비교예 1
 전 89.245
후 88.858
비교예 2
 전 86.739
후 89.563
실시예 2
 전 88.389
후 89.133
표 4에 나타난 바와 같이 본 발명에 따른 자외선 경화형 접착제 조성물은 내후성 시험 이후에도 광투과율에 거의 차이가 없는 것을 확인할 수 있어, 내후성에 매우 우수한 조성물임을 확인할 수 있다.
상술한 구성으로 인하여, 본 발명에 따른 자외선 경화형 접착제 조성물은 접착 강도, 내후성 및 투과율이 우수할 뿐만 아니라, 적어도 1.54의 굴절률 가진다.
본 발명은 이상에서 살펴본 바와 같이 바람직한 실시 예를 들어 도시하고 설명하였으나, 상기한 실시 예에 한정되지 아니하며 본 발명의 정신을 벗어나지 않는 범위 내에서 당해 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 다양한 변경과 수정이 가능할 것이다.

Claims (5)

  1. 하기 구조식(A)으로 표시되는 BPEP-n 모노머;
    (A)
    Figure 112014041739935-pat00004

    (n은 반복단위이며, 3~6의 정수이다.)
    아크릴계 올리고머; 및
    광개시제를 포함하는 자외선 경화형 접착제 조성물.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 BPEF-n 모노머는 47.5 내지 67.5 중량%, 상기 아크릴계 올리고머는 27.5 내지 47.5 중량%, 상기 광개시제는 0.1 내지 7.5 중량%인 것을 특징으로 하는 자외선 경화형 접착제 조성물.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 아크릴계 올리고머는 비스페녹시에탄올 플루오렌-에이씨(BPEF-AC) 40 내지 60 중량 % 및 아크릴계 폴리에틸렌글리콜 400 디아크릴레이트(PEG(400)DA) 40 내지 60 중량 %가 혼합되어 제조되는 것을 특징으로 하는 자외선 경화형 접착제 조성물.
  4. 제 3항에 있어서,
    상기 비스페녹시에탄올 플루오렌-에이씨(BPEF-AC)는 비스페녹시에탄올 플루오렌(BPEF)과 아크릴로일클로라이드가 1:4의 당량비로 혼합 교반하면서 트리에틸아민과 클로라이드가 투입한 후에 추출 및 필터링하여 제조되는 것을 특징으로 하는 자외선 경화형 접착제 조성물.
  5. 제 4항에 있어서,
    상기 비스페녹시에탄올 플루오렌(BPEF)은 끓는 점이 159℃ 내지 161℃인 것을 특징으로 하는 자외선 경화형 접착제 조성물.
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