KR101171867B1 - 메틸디에탄올아민의 정제 방법 - Google Patents

메틸디에탄올아민의 정제 방법 Download PDF

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Abstract

메틸디에탄올아민의 정제 방법이 개시된다. 메틸디에탄올아민의 정제 방법은 메틸디에탄올아민을 포함하는 혼합물을 제공하는 단계; 상기 혼합물을 제 2 증류탑을 통하여 증류하는 단계; 및 상기 제 2 증류탑에 의해서 증류된 혼합물을 제 3 증류탑을 통하여 증류하는 단계를 포함하고, 상기 제 3 증류탑의 온도는 125℃ 내지 135℃이다.

Description

메틸디에탄올아민의 정제 방법{METHOD OF PURIFYING METHYLDIETHANOLAMINE}
실시예는 메틸디에탄올아민의 정제 방법에 관한 것이다.
메틸디에탄올아민(methyldiethanolamine;MDEA)는 다양한 분야에 널리 사용된다. 특히, MDEA는 LCD 공정 및/또는 반도체 공정에서 사용되는 포토레지스트를 박리하기 위한 용제로도 사용될 수 있다.
이와 같은 LCD 공정 및 반도체 공정은 다음과 같이 진행될 수 있다.
먼저, 패터닝될 층 상에 포토레지스트가 코팅된다. 이후, 상기 코팅된 포토레지스트층에 선택적으로 광이 조사된다. 이에 따라서, 상기 포토레지스트층의 일부는 다른 화학적 특성을 가지고, 상기 포토레지스트층에서 원하는 부분이 제거될 수 있다.
이후, 상기 포토레지스트층을 마스크로 사용하여, 아래의 층이 패터닝될 수 있다. 이와 같은 공정에 의해서, 미세한 패턴이 형성되고, LCD 및 반도체에 다양한 패턴이 형성될 수 있다.
이와 같이, 마스크로 사용된 포토레지스트는 유기 용제에 의해서 박리될 수 있다.
이때, MDEA는 상기 포토레지스트를 박리하기 위한 용제로 사용될 수 있다. 이와 같은 박리 공정 후, 폐 MDEA는 증류 등의 공정에 의해서 정제되고, 재생될 수 있다.
실시예는 효과적으로 MDEA를 정제하는 방법을 제공하고자 한다.
실시예에 따른 MDEA의 정제방법은 메틸디에탄올아민을 포함하는 혼합물을 제공하는 단계; 상기 혼합물을 제 2 증류탑을 통하여 증류하는 단계; 및 상기 제 2 증류탑에 의해서 증류된 혼합물을 제 3 증류탑을 통하여 증류하는 단계를 포함하고, 상기 제 3 증류탑의 온도는 125℃ 내지 135℃이다.
일 실시예에서, 상기 제 2 증류탑의 하부로부터 배출되는 혼합물이 상기 제 3 증류탑으로 유입된다.
일 실시예에서, 상기 제 3 증류탑의 압력은 10㎜Hg 내지 50㎜Hg일 수 있다.
일 실시예에서, 상기 제 2 증류탑의 온도는 140℃ 내지 160℃일 수 있다.
일 실시예에서, 상기 혼합물은 제 1 증류탑에 의해서 증류되고, 상기 제 1 증류탑의 하부로부터의 혼합물은 상기 제 2 증류탑에 유입될 수 있다.
일 실시예에서, 상기 제 3 증류탑은 상기 제 1 증류탑 및 상기 제 2 증류탑보다 더 작은 체류시간을 가질 수 있다.
일 실시예에서, 상기 제 3 증류탑의 상부로 정제된 메틸디에탄올아민이 유출될 수 있다.
실시예에 따른 MDEA의 정제 방법은 상기 제 3 증류탑을 약 125℃ 내지 약 135℃의 온도로 가동시킨다. 이에 따라서, MDEA의 변성에 의한 불순물의 발생이 억제될 수 있다. 즉, 낮은 온도에서, MDEA가 정제되므로, 고온의 증류 공정에서 발생될 수 있는 디메틸에탄올아민(dimethylethanolamine;DMEA) 또는 트리에탄올아민(triethanolamine;TEA)이 생성되지 않는다.
특히, 실시예에 따른 MDEA의 정제 방법은 최종 증류탑을 낮은 온도로 가동하여, 위와 같은 불순물의 생성을 억제할 수 있다. 따라서, 실시예에 따른 MDEA의 정제 방법은 공정 온도를 제어하여, MDEA를 용이하게 정제할 수 있다.
도 1은 제 1 실시예에 따른 MDEA 정제 장치를 도시한 개략도이다.
도 2는 제 2 실시예에 따른 MDEA 정제 장치를 도시한 개략도이다.
도 1을 참조하면, 제 1 실시예에 따른 MDEA 정제 장치는 제 2 증류탑(200), 제 2 리보일러(210), 제 3 증류탑(300) 및 제 3 리보일러(310)를 포함한다.
폐 MDEA, 즉, MDEA를 포함하는 혼합물이 제공된다. 상기 MDEA 혼합물은 LCD 공정 및/또는 반도체 공정에서 사용된 유기 용제이다. 특히, 상기 MDEA 혼합물은 다양한 불순물을 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 MDEA 혼합물은 MDEA 이외에, 테트라하이드로퍼퓨릴 알콜(tetrahydrofurfuryl alcohol;THFA), 디메틸에탄올아민(dimethylethanolamine;DMEA), 메틸 카르비톨(methyl carbitol;MC), 에틸 카르비톨(ethyl carbitol;EC) 또는 N-메틸-2-피롤리돈(N-Methyl-2-pyrrolidone; NMP) 등을 더 포함할 수 있다.
상기 MDEA 혼합물은 상기 제 2 증류탑(200)에 유입된다. 상기 제 2 증류탑(200)의 상부에서는 MDEA보다 낮은 비점을 가지는 물질이 분리된다. 예를 들어, 상기 제 2 증류탑(200)의 상부에서는 물 및 낮은 비점을 가지는 유기 물질 등이 제거될 수 있다.
상기 제 2 증류탑(200)은 상압에서 가동될 수 있다. 이와는 다르게, 상기 제 2 증류탑(200)은 감압 조건에서 가동될 수 있다. 예를 들어, 상기 제 2 증류탑(200)은 약 10㎜Hg 내지 약 50㎜Hg의 압력에서 가동될 수 있다.
또한, 상기 제 2 리보일러(210)의 온도는 약 140℃ 내지 약 190℃일 수 있다. 더 자세하게, 상기 제 2 리보일러(210)의 온도는 약 144℃ 내지 약 188℃일 수 있다. 이에 따라서, 상기 제 2 증류탑(200)은 약 140℃ 내지 약 160℃의 온도로 가동될 수 있다.
상기 제 2 증류탑(200)의 하부로부터 유출되는 DMEA 혼합물은 상기 제 3 증류탑(300)에 유입된다. 상기 제 3 증류탑(300)의 상부에서는 MDEA가 분리된다. 또한, 상기 제 3 증류탑(300)의 하부에서는 고비점의 물질 및 기타 불순물이 제거된다.
상기 제 3 증류탑(300)은 낮은 온도에서 가동될 수 있다. 예를 들어, 상기 제 3 증류탑(300)은 약 150℃ 이하의 온도에서 가동될 수 있다. 더 자세하게, 상기 제 3 증류탑(300)은 160℃이하의 온도에서 가동될 수 있다. 더 자세하게, 상기 제 3 증류탑(300)은 약 120℃ 내지 약 160℃의 온도에서 가동될 수 있다. 더 자세하게, 상기 제 3 증류탑(300)은 약 125℃ 내지 약 135℃의 온도에서 가동될 수 있다.
이때, 상기 제 3 증류탑(300)의 상부의 온도는 약 125℃ 내지 약 135℃일 수 있다. 또한, 상기 제 3 증류탑(300)의 하부의 온도는 약 140℃ 내지 약 160℃일 수 있다. 또한, 상기 제 3 리보일러(310)의 온도는 약 150℃ 이하일 수 있다. 더 자세하게, 상기 제 3 리보일러(310)의 온도는 약 140℃ 내지 약 150℃일 수 있다.
상기 제 3 증류탑(300)의 압력은 약 10㎜Hg 내지 약 50㎜Hg일 수 있다. 더 자세하게, 상기 제 3 증류탑(300)의 압력은 약 10㎜Hg 내지 약 20㎜Hg일 수 있다.
앞서 설명한 바와 같이, 상기 제 3 증류탑(300)은 낮은 온도에서 가동된다. 즉, 본 실시예에 따른 MDEA의 정제 방법은 상기 제 3 증류탑(300)을 약 125℃ 내지 약 135℃의 온도로 가동시킨다. 이에 따라서, MDEA의 변성에 의한 불순물의 발생이 억제될 수 있다. 즉, 낮은 온도에서, MDEA가 정제되므로, 고온의 증류 공정에서 발생될 수 있는 디메틸에탄올아민(dimethylethanolamine;DMEA) 또는 트리에탄올아민(triethanolamine;TEA)이 생성되지 않는다.
특히, 실시예에 따른 MDEA의 정제 방법은 최종 증류탑을 낮은 온도로 가동하여, 위와 같은 불순물의 생성을 억제할 수 있다. 따라서, 실시예에 따른 MDEA의 정제 방법은 공정 온도를 제어하여, MDEA를 용이하게 정제할 수 있다.
도 2는 제 2 실시예에 따른 MDEA 정제 장치를 도시한 개략도이다.
도 2를 참조하면, 본 실시예에 따른 MDEA 정제 장치는 제 1 증류탑(100), 제 1 리보일어, 제 2 증류탑(200), 제 2 리보일러(210), 제 3 증류탑(300) 및 제 3 리보일러(310)를 포함한다.
상기 MDEA 혼합물은 상기 제 1 증류탑(100)에 유입된다. 상기 제 1 증류탑(100)의 상부에서는 MDEA보다 낮은 비점을 가지는 물질이 분리된다. 예를 들어, 상기 제 1 증류탑(100)의 상부에서는 물 및 낮은 비점을 가지는 유기 물질 등이 제거될 수 있다.
상기 제 1 증류탑(100)은 상압에서 가동될 수 있다. 이와는 다르게, 상기 제 1 증류탑(100)은 감압 조건에서 가동될 수 있다. 예를 들어, 상기 제 1 증류탑(100)은 약 40㎜Hg 내지 약 80㎜Hg의 압력에서 가동될 수 있다.
또한, 상기 제 1 리보일러(110)의 온도는 약 120℃ 내지 약 180℃일 수 있다. 더 자세하게, 상기 제 1 리보일러(110)의 온도는 약 130℃ 내지 약 160℃일 수 있다. 이에 따라서, 상기 제 1 증류탑(100)은 약 135℃ 내지 약 145℃의 온도로 가동될 수 있다.
또한, 상기 제 1 증류탑(100)의 상부의 온도는 약 50℃ 내지 약 60℃일 수 있다. 상기 제 1 증류탑(100)의 하부의 온도는 약 135℃ 내지 약 145℃일 수 있다.
상기 제 1 증류탑(100)의 하부로부터 유출되는 MDEA 혼합물은 상기 제 2 증류탑(200)에 유입된다. 상기 제 2 증류탑(200)의 상부에서는 중간 비점을 가지는 유기 용매 등이 분리된다. 또한, 상기 제 2 증류탑(200)의 하부에서는 MDEA 혼합물이 유출된다.
상기 제 2 증류탑(200)은 상압에서 가동될 수 있다. 이와는 다르게, 상기 제 2 증류탑(200)은 감압 조건에서 가동될 수 있다. 예를 들어, 상기 제 2 증류탑(200)은 약 10㎜Hg 내지 약 50㎜Hg의 압력에서 가동될 수 있다.
또한, 상기 제 2 리보일러(210)의 온도는 약 120℃ 내지 약 190℃일 수 있다. 더 자세하게, 상기 제 2 리보일러(210)의 온도는 약 144℃ 내지 약 188℃일 수 있다. 이에 따라서, 상기 제 2 증류탑(200)은 약 140℃ 내지 약 160℃의 온도로 가동될 수 있다.
또한, 상기 제 2 증류탑(200)의 상부의 온도는 약 100℃ 내지 약 140℃일 수 있다. 상기 제 2 증류탑(200)의 하부의 온도는 약 155℃ 내지 약 165℃일 수 있다.
상기 제 2 증류탑(200)의 하부로부터 유출되는 DMEA 혼합물은 상기 제 3 증류탑(300)에 유입된다. 상기 제 3 증류탑(300)의 상부에서는 고순도의 MDEA가 분리된다. 또한, 상기 제 3 증류탑(300)의 하부에서는 고비점의 물질 및 기타 불순물이 제거된다.
상기 제 3 증류탑(300)은 낮은 온도에서 가동될 수 있다. 예를 들어, 상기 제 3 증류탑(300)은 약 150℃ 이하의 온도에서 가동될 수 있다. 더 자세하게, 상기 제 3 증류탑(300)은 160℃이하의 온도에서 가동될 수 있다. 더 자세하게, 상기 제 3 증류탑(300)은 약 120℃ 내지 약 160℃의 온도에서 가동될 수 있다. 더 자세하게, 상기 제 3 증류탑(300)은 약 125℃ 내지 약 135℃의 온도에서 가동될 수 있다.
이때, 상기 제 3 증류탑(300)의 상부의 온도는 약 125℃ 내지 약 140℃일 수 있다. 또한, 상기 제 3 증류탑(300)의 하부의 온도는 약 135℃ 내지 약 150℃일 수 있다. 또한, 상기 제 3 리보일러(310)의 온도는 약 150℃ 이하일 수 있다. 더 자세하게, 상기 제 3 리보일러(310)의 온도는 약 140℃ 내지 약 150℃일 수 있다.
상기 제 3 증류탑(300)의 압력은 약 10㎜Hg 내지 약 50㎜Hg일 수 있다. 더 자세하게, 상기 제 3 증류탑(300)의 압력은 약 10㎜Hg 내지 약 20㎜Hg일 수 있다.
또한, 상기 제 3 증류탑(300)의 길이는 상기 제 1 증류탑(100) 및 상기 제 2 증류탑(200)의 길이보다 더 작을 수 있다. 이에 따라서, 상기 제 3 증류탑(300)의 체류 시간은 상기 제 1 증류탑(100) 및 상기 제 2 증류탑(200)의 체류시간보다 더 작을 수 있다.
앞서 설명한 바와 같이, 상기 제 3 증류탑(300)은 낮은 온도에서 가동된다. 이에 따라서, MDEA의 변성에 의한 불순물의 발생이 억제될 수 있다.
특히, 실시예에 따른 MDEA의 정제 방법은 최종 증류탑을 낮은 온도로 가동하여, 위와 같은 불순물의 생성을 억제할 수 있다. 따라서, 실시예에 따른 MDEA의 정제 방법은 공정 온도를 제어하여, MDEA를 용이하게 정제할 수 있다.
또한, 본 실시예에 따른 MDEA의 정제 방법은 3개의 증류탑을 사용하여, 중간 비점의 유기 물질을 용이하게 분류할 수 있다. 또한, 본 실시예에 따른 MDEA의 정제 방법은 고순도로 MDEA를 정제할 수 있다.
이상에서 실시예를 중심으로 설명하였으나 이는 단지 예시일 뿐 본 발명을 한정하는 것이 아니며, 본 발명이 속하는 분야의 통상의 지식을 가진 자라면 본 실시예의 본질적인 특성을 벗어나지 않는 범위에서 이상에 예시되지 않은 여러 가지의 변형과 응용이 가능함을 알 수 있을 것이다. 예를 들어, 실시예에 구체적으로 나타난 각 구성 요소는 변형하여 실시할 수 있는 것이다. 그리고 이러한 변형과 응용에 관계된 차이점들은 첨부된 청구 범위에서 규정하는 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.
실험예#1
주입구가 두 개 달린 500mL 플라스크에 MDEA가 6.6% 포함된 아래의 표1과 같은 원료를 300mL 투입한다. 플라스크의 하부에 온도를 측정하기 위해 온도계를 장착하고, 갑자기 끓어 넘치는 것을 방지하기 위해 자석교반기를 넣고, 플라스크를 히팅맨틀(Heating mantle)에 장착한다. 진공펌프가 연결되고, 상기 플라스크 내의 압력을 약 30mmHg로 낮추고, 증류를 시작한다. 증류 과정 중 리보일러(reboiler)의 온도는 약 130℃ 내지 약 150℃였으며, 상기 플라스크의 상부의 온도는 약 50℃ 내지 약 60℃였다. 상기 증류탑의 상부 유출분(0~18%)을 따로 모아 분석하였다. 아래의 표1과 같이, DMEA가 0.8% 포함되어 있었으며, 이는 이미 생성된 MDEA 분해물을 제거하기 위한 과정이다. 18~98%까지 증류탑 하부의 유출분을 분석한 결과 DMEA가 검출되지 않았으며, 생산된 제품 중 MDEA가 7.5% 였다.
구분 저비점 성분 DMEA THFA MC EC NMP MDEA 고비점 성분
원료 0.1% - 30.7% 0.3% 45.5% 16.5% 6.6% 0.1%
상부(0-18%) 5.7% 0.8% 70.8% 0.3% 18.2% 4.8% - -
하부(18-98%) 0.1% - 29.4% 0.2% 44.4% 17.1% 7.5% 0.1%
실험예#2
주입구가 두 개 달린 500 mL 플라스크에, MDEA가 6.6%로 포함된 아래의 표1과 같은 원료를 300mL 투입한다. 상기 플라스크에 온도계를 장착하고, 갑자기 끓어 넘치는 것을 방지하기 위해 자석교반기를 넣고, 상기 파일러 증류탑을 히팅맨틀에 장착한다. 상기 플라스크에 진공펌프를 연결하여, 상기 플라스크 내의 압력을 약 30mmHg로 낮추고, 증류를 시작한다. 증류 과정 중 하부의 온도는 약 143℃ 내지 약 150℃였으며, 상부의 온도는 약 144℃ 내지 약 160℃였다. 상기 증류탑의 상부(0~15%까지)의 유출분을 분석한 결과 DMEA가 0.4%로 나타났으며, MDEA는 검출되지 않았다. 상기 증류탑의 하부(15~99%)의 유출분을 회수하였을 때 MDEA는 5.6%로 회수되었으며 DMEA는 0.02%로 검출되었다.
구분 저비점 성분 DMEA THFA MC EC NMP MDEA 고비점 성분
원료 0.1% - 30.7% 0.3% 45.5% 16.5% 6.6% 0.1%
하부(0-15%) 2.1% 0.4% 76.9% 0.2% 15.5% 4.8% - 0.3%
상부(15-99%) 0.1% 0.02% 29.15 0.3% 46.8% 17.7% 5.6% 0.2%
실험예#3
주입구가 2개 달린 500 mL 플라스크에 MDEA가 91%로 포함된 원료를 300mL 투입하고 온도계를 장착한다. 원료가 갑자기 끓어 넘치는 것을 방지하기 위해 자석교반기를 넣고, 상기 플라스크를 히팅 맨틀에 장착한다. 상기 플라스크에 진공펌프를 연결하여, 상기 플라스크 내의 압력을 낮추고(30mmHg) 증류를 시작한다. 증류 과정 중 리보일러(reboiler)의 온도는 약 145℃ 내지 약 183℃였으며, 상기 플라스크의 상부의 온도는 약 144℃ 내지 약 188℃였다. 상기 플라스크의 상부(10~98%까지)의 유출분을 분석한 결과, 아래의 표3과 같이, 순도 98.7%의 MDEA를 회수하였다. 회수후에 상기 플라스크의 하부 유출분에는 DMEA가 검출되지 않았고, MDEA는 87%가 포함되어 있었고, 분해산물로 추정되는 고비점 물질도 7.2%가 포함되어 있었다.
저비점 성분 DMEA THFA MC EC NMP MDEA 고비점 성분
원료 - - 0.8% 0.05% 3.1% 3.0% 91.4% 1.7%
상부(10-98%) 0.1% - 0.02% - 0.1% 0.5% 98.7% 0.4%
하부 0.04% - 0.1% 0.1% 1.7% 3.8% 87.1% 7.2%
제 1 증류탑(100)
제 2 증류탑(200)
제 3 증류탑(300)
제 1 리보일러(110)
제 2 리보일러(210)
제 3 리보일러(310)

Claims (7)

  1. 메틸디에탄올아민을 포함하는 혼합물을 제공하는 단계;
    상기 혼합물을 제 1 증류탑에 의해서 증류하는 단계;
    상기 제 1 증류탑의 하부로부터의 혼합물을 제 2 증류탑을 통하여 증류하는 단계; 및
    상기 제 2 증류탑에 의해서 증류된 혼합물을 제 3 증류탑을 통하여 증류하는 단계를 포함하고,
    상기 제 3 증류탑의 온도는 125℃ 내지 135℃이고,
    상기 제 2 증류탑의 하부로부터 배출되는 혼합물이 상기 제 3 증류탑으로 유입되고,
    상기 제 3 증류탑의 압력은 10㎜Hg 내지 50㎜Hg이고,
    상기 제 2 증류탑의 온도는 140℃ 내지 160℃이고,
    상기 제 1 증류탑은 135℃ 내지 약 145℃의 온도로 가동되고,
    상기 제 3 증류탑은 상기 제 1 증류탑 및 상기 제 2 증류탑보다 더 작은 체류시간을 가지고,
    상기 제 3 증류탑의 상부로 정제된 메틸디에탄올아민이 유출되는 메틸디에탄올아민의 정제방법.
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