KR101150311B1 - 열경화성 에폭시 수지의 경화제로서 디시안디아미드를 사용한 디메틸포름아미드가 없는 제형 - Google Patents
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Abstract
Description
본원에 개시된 실시태양들은 일반적으로 디시안디아미드가 경화 제제로서 사용된 에폭시 제형 내의 독성 고비점 용매, 예컨대, DMF, NMP, 및 DMSO의 제거에 관한다. 더욱 구체적으로는, 본원에 개시된 실시태양들은 경화제 조성물 및 이러한 경화성 조성물로부터 형성된 경화된 수지에 관하며, 여기에서 경화제 조성물은 에폭시 수지, 디시안디아미드 및 인 함유 페놀계 경화제를 포함한다.
전기적 적층물 적용분야에서 사용되는 수지 조성물은 종종 잘 균형잡힌 성질들을 요구한다. 예컨대, 낮은 점도를 가지는 수지 조성물은 공극(void), 불량한 섬유 습윤, 불량한 수지침투가공재(prepreg) 외형, 및 다른 논란거리들과 관련된 문제들을 감소시킬 수 있다. 높은 유리 전이 온도를 가지는 경화된 수지들 또한 적합하다. 용매는 종종 수지 조성물을 형성하는데에, 예컨대, 수지 점도를 낮추거나 또는 촉매 또는 경화제를 가용화하는데 사용된다.
디시안디아미드는 에폭시 수지에, 특히, 용매-함유 전기적 적층물 및 복합재 적용분야의 통상적인 경화제이다. 디시안디아미드는 통상적인 유기 용매에서 제한된 용해성을 가지며 따라서 이러한 용매-함유 적용분야에서 사용가능한 용매의 선택을 제한한다.
극성 용매, 예컨대, 디메틸포름아미드 (DMF), 디메틸술폭사이드 (DMSO) 및 N-메틸피로디논(NMP)들이 디시안디아미드와 함께 통상적으로 사용된다. 불행히도, 이러한 용매들은 독성이고, 높은 비점을 가져서 용매를 수지침투가공재로부터 제거하는 것을 어렵게 하거나, 최적화된 성능을 얻기 위해 수지침투가공재 내에 적은 양의 잔여 용매가 요구되는 적용분야에 적합하지 않다. 추가적으로, 그의 독성 때문에, 산업에서는 전기적 적층물 적용분야에서의 DMF 사용의 감소 또는 제거를 시도하고 있다.
인 화합물을 함유하는 각종 난연제 및 난연성 에폭시 조성물들이 예컨대, 특히, WO2007011075, JP2006342217, EP1657972, WO2005118604, JP2005067095, CN1488672, 미국 특허 제6,797,821호, JP2003206392, JP2003049051, JP2003012765, JP2002265567, JP2002322241 및 미국 특허 제6,291,627호와 같은 간행물에 개시된다. 인 함유 에폭시 화합물은 또한 특히, WO2006059363, JP2004175895, JP2003342349, JP2003171438, JP2002249540, 및 미국 특허 제6,720,077호 및 제6,054,515호에 개시된다. 또 다른 예로서, JP2002302529는 일부 내연성을 나타내는 디시안디아미드 첨가된 인 개질된 에폭시 수지를 개시한다. 이러한 간행물의 다수는 사용되는 인 함유 화합물로서 9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드 (때때로, DOPO로 나타남)의 사용을 개시한다.
따라서, 디시안디아미드를 열경화성 에폭시 수지의 경화 제제로서 사용한 DMF가 없는 제형에 대한 필요가 존재한다.
일 측면에서, 본원에 개시된 실시태양은 디시안디아미드 및 하기의 일반식을 가지는 페놀계 경화제를 포함하는 실질적으로 균질한 용액에 관한다.
(상기 식에서 R' 및 R"는 동일하거나 상이할 수 있고, 각각은 R- 또는 RO- 라디칼을 나타내며, R은 알킬 또는 방향족 라디칼; R'''는 수소, 알킬 또는 방향족 라디칼, -CH2P(O)R'R" 또는 -CH2OR; n은 0 내지 100 범위 내의 정수이다.)
다른 측면에서, 본원에 개시된 실시태양은 에폭시 수지, 디시안디아미드 및 하기의 일반식을 가지는 페놀계 경화제를 포함하는 경화성 조성물에 관한다.
(상기 식에서 R' 및 R"는 동일하거나 상이할 수 있고, 각각은 R- 또는 RO- 라디칼을 나타내며, R은 알킬 또는 방향족 라디칼; R'''는 수소, 알킬 또는 방향족 라디칼, -CH2P(O)R'R" 또는 -CH2OR; n은 0 내지 100 범위 내의 정수이다.)
다른 측면에서, 본원에 개시된 실시태양은 에폭시 수지; 디시안디아미드; 및 하기의 일반식을 가지는 페놀계 경화제의 반응 생성물을 포함하는 열경화성 수지에 관한다.
(상기 식에서 R' 및 R"는 동일하거나 상이할 수 있고, 각각은 R- 또는 RO- 라디칼을 나타내며, R은 알킬 또는 방향족 라디칼; R'''는 수소, 알킬 또는 방향족 라디칼, -CH2P(O)R'R" 또는 -CH2OR; n은 0 내지 100 범위 내의 정수이다.)
다른 측면에서, 본원에 개시된 실시태양은 디시안디아미드 경화제 조성물의 형성 방법에 관하며, 상기 방법은 디시안디아미드와 하기의 일반식을 가지는 페놀계 경화제를 혼합하는 단계를 포함한다.
(상기 식에서 R' 및 R"는 동일하거나 상이할 수 있고, 각각은 R- 또는 RO- 라디칼을 나타내며, R은 알킬 또는 방향족 라디칼; R'''는 수소, 알킬 또는 방향족 라디칼, -CH2P(O)R'R" 또는 -CH2OR; n은 0 내지 100 범위 내의 정수이다.)
다른 측면에서, 본원에 개시된 실시태양은 디시안디아미드-함유 경화성 조성물의 형성 방법에 관하며, 상기 방법은 디시안디아미드 및 하기의 일반식을 가지는 페놀계 경화제를 혼합하여 경화제 조성물을 형성하는 단계;
(상기 식에서 R' 및 R"는 동일하거나 상이할 수 있고, 각각은 R- 또는 RO- 라디칼을 나타내며, R은 알킬 또는 방향족 라디칼; R'''는 수소, 알킬 또는 방향족 라디칼, -CH2P(O)R'R" 또는 -CH2OR; n은 0 내지 100 범위 내의 정수이다.)
및 에폭시 수지를 경화제 조성물과 혼합하는 단계를 포함한다.
다른 측면들 및 이점들이 하기의 설명 및 첨부된 청구항으로부터 명백해질 것이다.
일 측면에서, 본원에 개시된 실시태양들은 예컨대, 코팅, 복합재 및 전기적 적층물 적용분야에서 사용되는 디시안디아미드 경화 제형 내의 독성이고 고비점인 용매, 예컨대, DMF, NMP, 및 DMSO의 제거에 관한다. 더욱 구체적으로는, 본원에 개시된 실시태양은 하기의 일반식을 가지는 페놀계 경화제에 관한다:
(상기 식에서 R' 및 R"는 동일하거나 상이할 수 있고, 각각은 R- 또는 RO- 라디칼을 나타내며, R은 알킬 또는 방향족 라디칼; R'''는 수소, 알킬 또는 방향족 라디칼, -CH2P(O)R'R" 또는 -CH2OR; n은 0 내지 100 범위 내의 정수이다.)
다른 측면에서, 본원에 개시된 실시태양들은 경화성 조성물 및 이러한 경화성 조성물로부터 형성된 경화된 수지에 관한다. 경화성 조성물들은, 예컨대, 에폭시 수지 및 상술한 페놀계 경화제의 혼합물을 포함할 수 있다.
본 발명자들은 놀랍게도 DMF, DMSO, 또는 NMP를 사용하지 않고 이러한 페놀계 경화제 안에 디시안디아미드를 용해하는 것이 가능하다는 것을 발견했다. 이러한 디시안디아미드 용액은 실질적으로 균질할 수 있고, 에폭시 수지 용액에 직접 블렌딩되어 경화 제제 및 난연제로서 기능할 수 있다. 생성된 바니쉬들(varnishes), 수지침투가공재들 및 적층물들은 어떠한 DMF도 함유하지 않을 것이다. 추가적으로, 생성된 경화된 수지의 유리 전이 온도는, 예컨대, 수지침투가공재 및 적층물 내의 잔여 DMF가 없음에 따라, DMF를 함유한 제형에 비교하여 증가될 수 있다.
에폭시 수지 및 인-함유 페놀계 경화제에 더하여, 추가적인 경화제, 촉매, 난연제, 및 기타 첨가제들이 본원에 개시된 조성물 내에서 또한 사용될 수 있다. 이들 각각은 하기에 더욱 상세하게 설명된다.
에폭시 수지
본원에 개시된 실시태양에서 사용되는 에폭시 수지들은 달라질 수 있으며, 단독으로 사용되거나 둘 이상의 조합으로 사용될 수 있는, 종래의 그리고 상업적으로 입수가능한 에폭시 수지들을 포함할 수 있다. 본원에 개시된 조성물용 에폭시 수지를 선택하는데 있어서, 최종 생성물의 성질 뿐만 아니라 수지 조성물의 공정에 영향을 미칠 수 있는 다른 성질들 및 점도에 대한 고려도 있어야한다.
에폭시 수지 성분은 하나 이상의 반응성 옥시란기를 함유하는 임의의 물질을 포함하는, 임의의 타입의 에폭시 수지일 수 있으며, 본원에서 "에폭시기" 또는 "에폭시 관능기"라고 칭해진다. 본원에 개시된 실시태양에서 유용한 에폭시 수지는 일-관능성 에폭시 수지, 다중- 또는 폴리-관능성 에폭시 수지 및 이들의 조합을 포함할 수 있다. 단량체성- 및 중합체성 에폭시 수지는 지방족, 환지방족, 방향족, 또는 헤테로시클릭 에폭시 수지일 수 있다. 중합체성 에폭시들은 말단 에폭시기를 가지는 선형 중합체(예컨대, 폴리옥시알킬렌 글리콜의 디글리시딜 에테르), 중합체 골격 옥시란 단위(예컨대, 폴리부타디엔 폴리에폭사이드) 및 측기 에폭시기를 가지는 중합체(예컨대, 글리시딜 메타크릴레이트 중합체 또는 공중합체와 같은)를 포함한다. 에폭시들은 순수 화합물일 수 있으나, 일반적으로는 혼합물 또는 분자당 1, 2 이상의 에폭시기를 함유하는 화합물이다. 일부 실시태양에서, 에폭시 수지는 더 높은 온도에서 무수물, 유기산, 아미노 수지, 페놀계 수지와, 또는 에폭시기와 (촉매화된 경우) 반응하여 추가적인 가교결합을 생성할 수 있는 반응성 -OH기도 또한 포함할 수 있다.
일반적으로, 에폭시 수지는 글리시데이티드(glycidated) 수지, 환지방족 수지, 에폭시화된 오일 등등일 수 있다. 글리시데이티드 수지는 주로 에피클로로히드린과 비스페놀 화합물, 예컨대, 비스페놀 A의 반응 생성물; C4 내지 C28 알킬 글리시딜 에테르; C2 내지 C28 알킬- 및 알케닐-글리시딜 에스테르; C1 내지 C28 알킬-, 모노-, 및 폴리-페놀 글리시딜 에테르; 다가 페놀의 폴리글리시딜 에테르, 예컨대, 피로카테콜, 레조르시놀, 히드로퀴논, 4,4'-디히디록시디페닐 메탄(또는 비스페놀 F), 4,4'-디히드록시-3,3'-디메틸디페닐메탄, 4,4'-디히드록시디페닐 디메틸 메탄 (또는 비스페놀 A), 4,4'-디히드록시디페닐 메틸 메탄, 4,4'-디히드록시디페닐 시클로헥산, 4,4'-디히드록시-3,3'-디메틸디페닐 프로판, 4,4'-디히드록시디페닐 술폰, 및 트리스(4-히드록시피닐)메탄; 상기 언급한 디페놀의 염소화 및 브롬화 생성물의 폴리글리시딜 에테르; 노볼락의 폴리글리시딜 에테르; 방향족 히드로카르복실산의 염과 디할로알칸 또는 디할로겐 디알킬 에테르를 에스테르화하여 획득한 디페놀의 에테르를 에스테르화하여 획득한 디페놀의 폴리글리시딜 에테르; 페놀 및 둘 이상의 할로겐 원자를 함유하는 장쇄 할로겐 파라핀을 축합하여 획득한 폴리페놀의 폴리글리시딜 에테르이다. 본원에 개시된 실시태양에서 유용한 에폭시 수지의 다른 예는 비스-4,4'-(1-메틸에틸리덴) 페놀 디글리시딜 에테르 및 (클로로메틸) 옥시란 비스페놀 A 디글리시딜 에테르를 포함한다.
일부 실시태양에서, 에폭시 수지로 글리시딜 에테르 타입; 글리시딜-에스테르 타입; 지환족 타입; 헤테로시클릭 타입 및 할로겐화된 에폭시 수지 등을 들 수 있다. 적합한 에폭시 수지의 제한없는 예로서, 크레졸 노볼락 에폭시 수지, 페놀계 노볼락 에폭시 수지, 비페닐 에폭시 수지, 히드로퀴논 에폭시 수지, 스틸벤 에폭시 수지 및 이들의 혼합물 및 조합을 들 수 있다.
적합한 폴리에폭시 화합물로, 레조르시놀 디글리시딜 에테르(1,3-비스-(2,3-에폭시프로폭시)벤젠), 비스페놀 A의 디글리시딜 에테르(2,2-비스(p-(2,3-에폭시프로폭시)페닐)프로판), 트리글리시딜 p-아미노페놀(4-(2,3-에폭시프로폭시)-N,N-비스(2,3-에폭시프로필)아닐린), 브로모비스페놀 A의 디글리시딜 에테르(2,2-비스(4-(2,3-에폭시프로폭시)3-브로모-페닐)프로판), 비스페놀 F의 디글리시딜 에테르(2,2-비스(p-(2,3-에폭시프로폭시)페닐)메탄), 메타- 및/또는 파라-아미노페놀의 트리글리시딜 에테르(3-(2,3-에폭시프로폭시)N,N-비스(2,3-에폭시프로필)아닐린), 및 테트라글리시딜 메틸렌 디아닐린(N,N,N',N'-테트라(2,3-에폭시프로필) 4,4'-디아미노디페닐 메탄) 및 둘 이상의 폴리에폭시 화합물의 혼합물을 들 수 있다. 발견된 유용한 에폭시 수지의 더욱 철저한 목록이 문헌[Lee, H. and Neville, K., Handbook of Epoxy Resins, McGraw-Hill Book Company, 1982 reissue]에서 발견될 수 있다.
다른 적합한 에폭시 수지는 방향족 아민 및 에피클로로히드린에 기반한 폴리에폭시 화합물, 예컨대, N,N'-디글리시딜-아닐린; N,N'-디메틸-N,N'-디글리시딜-4,4'-디아미노디페닐 메탄; N,N,N',N'-테트라글리시딜-4,4'-디아미노디페닐 메탄; N-디글리시딜-4-아미노페닐 글리시딜 에테르; 및 N,N,N',N'-테트라글리시딜-1,3-프로필렌 비스-4-아미노벤조에이트를 포함한다. 에폭시 수지는 하나 이상의: 방향족 디아민, 방향족 모노일차 아민, 아미노페놀, 다가 페놀, 다가 알콜, 폴리카르복실산의 글리시딜 유도체를 또한 포함할 수 있다.
유용한 에폭시 수지는 예컨대, 다가 폴리올의 폴리글리시딜 에테르, 예컨대, 에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 1,2-프로필렌 글리콜, 1,5-펜탄디올, 1,2,6-헥산트리올, 글리세롤 및 2,2-비스(4-히드록시 시클로헥실)프로판; 예컨대, 옥살산, 숙신산, 글루타르산, 테레프탈산, 2,6-나프탈렌 디카르복실산, 및 이량화된 리놀레산과 같은 지방족 및 방향족 폴리카르복실산의 폴리글리시딜 에테르; 예컨대, 비스-페놀 A, 비스-페놀 F, 1,1-비스(4-히드록시페닐)에탄, 1,1-비스(4-히드록시페닐)이소부탄 및 1,5-디히드록시 나프탈렌과 같은 폴리페놀의 폴리글리시딜 에테르; 아크릴레이트 또는 우레탄 잔기를 가지는 개질된 에폭시 수지; 글리시딜아민 에폭시 수지; 및 노볼락 수지를 포함한다.
에폭시 화합물은 환지방족 또는 지환족 에폭사이드일 수 있다. 환지방족 에폭사이드의 예는 디카르복실산의 환지방족 에스테르의 디에폭사이드, 예컨대, 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸)옥살레이트, 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸)아디페이트, 비스(3,4-에폭시-6-메틸시클로헥실메틸)아디페이트, 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸)피멜레이트; 비닐시클로헥센 디에폭사이드; 리모넨 디에폭사이드; 디시클로펜타디엔 디에폭사이드; 등을 포함한다. 디카르복실산의 환지방족 에스테르의 다른 적합한 디에폭사이드가 예컨대, 미국 특허 제2,750,395호에 설명된다.
다른 환지방족 에폭사이드는 3,4-에폭시시클로헥실메틸-3,4-에폭시시클로헥산 카르복실레이트, 예컨대, 3,4-에폭시시클로헥실메틸-3,4-에폭시시클로헥산 카르복실레이트; 3,4-에폭시-1-메틸시클로헥실-메틸-3,4-에폭시-1-메틸시클로헥산 카르복실레이트; 6-메틸-3,4-에폭시시클로헥실메틸메틸-6-메틸-3,4-에폭시시클로헥산 카르복실레이트; 3,4-에폭시-2-메틸시클로헥실메틸-3,4-에폭시-2-메틸시클로헥산 카르복실레이트; 3,4-에폭시-3-메틸시클로헥실-메틸-3,4-에폭시-3-메틸시클로헥산 카르복실레이트; 3,4-에폭시-5-메틸시클로헥실-메틸-3,4-에폭시-5-메틸시클로헥산 카르복실레이트 등을 포함한다. 다른 적합한 3,4-에폭시시클로헥실메틸-3,4-에폭시시클로헥산 카르복실레이트가 예컨대, 미국 특허 제2,890,194호에 설명된다.
추가적으로 특히 유용한 에폭시-함유 물질들은 글리시딜 에테르 단량체에 기초한 것들을 포함한다. 예들은 다가 페놀을 과량의 클로로히드린, 예컨대 에피클로로히드린과 반응시켜서 획득한 다가 페놀의 디- 또는 폴리글리시딜 에테르이다. 이러한 다가 페놀은 레조르시놀, 비스(4-히드록시페닐)메탄 (비스페놀 F로 알려짐), 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판 (비스페놀 A로 알려짐), 2,2-비스(4'-히드록시-3',5'-디브로모페닐)프로판, 1,1,2,2-테트라키스(4'-히드록시-페닐)에탄 또는 산 조건 하에서 획득되는 페놀과 포름알데히드의 축합물, 예컨대, 페놀 노볼락 및 크레졸 노볼락을 포함한다. 이러한 타입의 에폭시 수지의 예는 미국 특허 제3,018,262호에 설명된다. 다른 예들은 1,4-부탄디올과 같은 다가 알콜의 디- 또는 폴리글리시딜 에테르, 또는 폴리프로필렌 글리콜과 같은 폴리알킬렌 글리콜 및 2,2-비스(4-히드록시시클로헥실)프로판과 같은 환지방족 폴리올의 디- 또는 폴리글리시딜 에테르를 포함한다. 다른 예들은 일관능성 수지, 예컨대, 크레실 글리시딜 에테르 또는 부틸 글리시딜 에테르이다.
에폭시 화합물의 다른 부류는 다가 카르복실산, 예컨대 프탈산, 테레프탈산, 테트라히드로프탈산 또는 헥사히드로프탈산의 폴리글리시딜 에스테르 및 폴리(베타-메틸글리시딜) 에스테르를 포함한다. 에폭시 화합물의 추가적인 부류는 아민, 아미드 및 헤테로시클릭 질소 염기의 N-글리시딜 유도체, 예컨대, N,N-디글리시딜 아닐린, N,N-디글리시딜 톨루이딘, N,N,N',N'-테트라글리시딜 비스(4-아미노페닐)메탄, 트리글리시딜 이소시아누레이트, N,N'-디글리시딜 에틸 우레아, N,N'-디글리시딜-5,5-디메틸히단토인, 및 N,N'-디글리시딜-5-이소프로필히단토인이다.
그리고 다른 에폭시-함유 물질들은 예컨대, 하나 이상의 공중합성 비닐 화합물과 글리시딜아크릴레이트 및 글리시딜메타크릴레이트와 같은 글리시돌의 아크릴산 에스테르의 공중합체이다. 이러한 공중합체의 예는 1:1 스티렌-글리시딜메타크릴레이트, 1:1 메틸메타크릴레이트-글리시딜아크릴레이트 및 62.5:24:13.5 메틸메타크릴레이트-에틸 아크릴레이트-글리시딜메타크릴레이트이다.
쉽게 입수가능한 에폭시 화합물들은 옥타데실렌 옥사이드; 글리시딜메타크릴레이트; 비스페놀 A의 디글리시딜 에테르; 미시간주, 미드랜드, 다우 케미칼 컴퍼니로부터 입수가능한 D.E.R. 331, D.E.R.332 및 D.E.R.334; 비닐시클로헥센 디옥사이드; 3,4-에폭시시클로헥실메틸-3,4-에폭시시클로헥산 카르복실레이트; 3,4-에폭시-6-메틸시클로헥실-메틸-3,4-에폭시-6-메틸시클로헥산 카르복실레이트; 비스(3,4-에폭시-6-메틸시클로헥실메틸) 아디페이트; 비스(2,3-에폭시시클로펜틸) 에테르; 폴리프로필렌 글리콜로 개질된 지방족 에폭시; 디펜텐 디옥사이드; 에폭시화된 폴리부타디엔; 에폭시 관능기를 함유하는 실리콘 수지; 난연성 에폭시 수지(예컨대, 미시간주 미드랜드 다우 케미칼 컴퍼니로부터 상표명 D.E.R. 580 하에 입수가능한 브롬화된 비스페놀 타입 에폭시 수지); 페놀포름알데히드 노볼락의 1,4-부탄디올 디글리시딜 에테르(예컨대, 미시간주 미드랜드 다우 케미칼 컴퍼니로부터 입수가능한 상표명 D.E.N. 431 및 D.E.N. 438 하에 입수가능한 것들); 및 레조르시놀 디글리시딜 에테르를 포함한다. 비록 구체적으로 언급되지는 않았지만, 다우 케미칼 컴퍼니로부터 상표명 D.E.R. 및 D.E.N.하에 입수가능한 다른 에폭시 수지들 또한 사용될 수 있다. 일부 실시태양에서, 에폭시 수지 조성물들은 비스페놀 A의 디글리시딜 에테르와 비스페놀 A의 반응에서 형성된 에폭시 수지를 포함할 수 있다.
다른 적합한 에폭시 수지들이 본원에 참고문헌으로 도입된 미국 특허 제5,112,932호에 개시된다. 이러한 에폭시 수지들은, 예컨대, 폴리에폭사이드 화합물과 폴리이소시아네이트 화합물의 반응 생성물을 포함하는 에폭시 말단 폴리옥사졸리돈-함유 화합물을 포함할 수 있다. 개시된 폴리에폭사이드는 2,2-비스(4-히드록시페닐) 프로판 (일반적으로 비스페놀 A로 칭해짐)의 디글리시딜 에테르 및 2,2-비스(3,5-디브로모-4-히드록시페닐) 프로판 (일반적으로 테트라브로모비스페놀 A로 칭해짐)의 디글리시딜 에테르를 포함할 수 있다. 적합한 폴리이소시아네이트는 4,4'-메틸렌 비스(페닐이소시아네이트) (MDI) 및 그의 이성질체, MDI의 더 높은 관능성 동족체 (통상적으로 "중합성 MDI"라고 명칭됨), 톨루엔 디이소시아네이트 (TDI), 예컨대, 2,4-톨루엔 디이소시아네이트 및 2,6-톨루엔 디이소시아네이트, m-자일릴렌 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HMDI) 및 이소포론디이소시아네이트를 포함한다.
다른 적합한 에폭시 수지들이 예컨대, 각각이 본원에 참고문헌으로 도입된 미국 특허 제7,163,973호, 제6,887,574호, 제6,632,893호, 제6,242,083호, 제7,037,958호, 제6,572,971호, 제6,153,719호, 및 제5,405,688호 및 PCT 공개공보 WO 2006/052727, 및 미국 특허 출원 공보 제20060293172호 및 제20050171237호에 개시된다.
인-함유 페놀계 경화제
상술한 바와 같이, 디시안디아미드는 통상적인 유기 용매, 예컨대, 케톤 및 알콜에 대해 낮은 용해도를 가진다. 따라서, 극성 용매, 예컨대, 디메틸포름아미드(DMF), N-메틸피로디논 (NMP), 및 디메틸술폭사이드(DMSO)들이 디시안디아미드가 경화제로서 사용되는 적용분야에서 통상적으로 사용된다.
이와 대조적으로, 본원에 개시된 경화성 조성물은, 경화제 또는 경화 제제로서 디시안디아미드를 포함하며, 디시안디아미드는 수지침투가공재 내의 낮은 잔여 용매가 요구되는 적용분야에 적합하지 않은 DMF, NMP, DMSO, 또는 기타 용매와 함께 사용되지 않았다.
본원에 개시된 디시안디아미드 경화제 용액은 인-함유 화합물 또는 인-함유 화합물을 가지는 용액 내에 용해된 디시안디아미드를 포함할 수 있다. 일부 실시태양에서, 인 함유 화합물은 하기의 일반식을 가지는 화합물을 포함할 수 있다:
(상기 식에서, R' 및 R"는 동일하거나 상이할 수 있고, 각각은 R- 또는 RO- 라디칼을 나타내며, R은 알킬 또는 방향족 라디칼; R'''는 수소, 알킬 또는 방향족 라디칼, -CH2P(O)R'R" 또는 -CH2OR; n은 0 내지 100 범위 내의 정수이다.)
상술한 인-함유 페놀계 경화제는, 예컨대, 레졸과 식(I)의 인 화합물의 반응 생성물을 포함할 수 있다.
(상기 식에서, R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있고, 각각은 1 내지 8의 탄소수를 가지는 선형 또는 분지형 알킬기, 환 안에 5 내지 6의 탄소수를 가지는 지환족기, 6 내지 10의 탄소수를 가지는 치환 또는 비치환 아릴기를 나타내거나, R1 및 R2는 인 원자와 함께 5 내지 8 원환(員環; membered ring)을 형성할 수 있고; m은 0 내지 1의 정수이다) 활성 수소는 레졸과 반응하여 인-함유 화합물을 형성한다.
선택된 실시태양에서, 인-함유 페놀계 경화제는 DOP-BN, DOP (9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드)와 레졸의 반응 생성물을 포함할 수 있다. 기타 적합한 인-함유 페놀계 경화제들은 본원에 참고문헌으로 도입된 PCT/US2005/017954에 설명된 것들과 같은 인-함유 화합물과 레졸의 반응에 의해 형성될 수 있다.
레졸들은 중성 또는 염기성 조건 하에서의 페놀과 과량의 알데히드(통상적으로 포름알데히드 또는 포름알데히드 전구체)의 축합 생성물이다. (문헌[Encyclopedia of Polymer Science and Technology, Vol. 7, "Phenolic Resins," John Wiley and Sons] 참고) 레졸들은 하나 이상의 방향족 환에 하나 이상의 페놀계 -OH 기 및 하나의 -CH2OR 측쇄('R'은 수소 또는 알킬기)를 함유하는 것으로 특징지어진다. 레졸은 특히, 페놀-포름알데히드 레졸, 크레졸-포름알데히드 레졸, 페놀 포름알데히드 레졸, 비스페놀 F-포름알데히드 레졸 및 비스페놀 A-포름알데히드 레졸을 포함할 수 있다. 이러한 디시안디아미드/페놀계 경화제 용액들은 실질적으로 균질할 수 있고, 에폭시 수지 용액 내에 직접 블렌딩되어서 경화 제제 및 난연제로서 기능할 수 있다.
일례로, 본원에 설명된 페놀계 경화제를 형성하는 반응은 상이한 양의 DOP (9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드) 또는 상술한 기타 인-함유 화합물과 레졸을 함께 블렌딩하고, 혼합물을 인 화합물과 레졸 간의 반응이 시작되기에 충분한 온도까지 가열하여 수행될 수 있다. 일반적으로, 반응 온도는 25 ℃ 초과이며, 바람직하게는 150 ℃ 초과, 그리고 더욱 바람직하게는 170 ℃ 초과이다. 반응은 바람직하게는 성분(A)의 H-P=O, P-H, 또는 P-OH 잔기를 성분(B)의 OR" 잔기와 반응시키기에 충분한 시간 기간 동안 수행된다. 반응 시간은 통상적으로 30 분 내지 20 시간, 바람직하게는 1 시간 내지 10 시간, 그리고 더욱 바람직하게는 2 시간 내지 6 시간이다. 인-함유 화합물과 레졸은 조성물의 전체 고체 함량에 기초하여 일부 실시태양에서 10:1 내지 1:10, 다른 실시태양에서 5:1 내지 1:5, 다른 실시태양에서 2:1 내지 1:2, 그리고 또 다른 실시태양에서 1.1:1 내지 1:1.1 범위의 중량비로 혼합될 수 있다.
본원에 설명된 페놀계 경화제들은 또한 용매, 예컨대, 케톤, 알콜 및 글리콜 에테르를 포함할 수 있다. 적합한 알콜들은, 예컨대, 프로판올, 부탄올(즉, 이소프로판올, 부탄올, 이소부탄올) 및 기타 알콜을 포함할 수 있다. 글리콜 에테르는, 예컨대, 미시간주, 미드랜드, 다우 케미칼 컴퍼니(The Dow Chemical Company)로부터 다우아놀 피엠(DOWANOL PM)으로 입수가능한 프로필렌 글리콜 메틸 에테르를 포함할 수 있다. 예컨대, 일부 실시태양에서, 디시안디아미드는 상술한 페놀계 경화제, 예컨대, DOP-BN에 용해될 수 있다. 다른 실시태양에서, 디시안디아미드는 페놀계 경화제와 다우아놀 피엠의 혼합물에 용해될 수 있다. 또 다른 실시태양에서, 디시안디아미드는 페놀계 경화제, 부탄올 및 다우아놀 피엠의 혼합물에 용해되어서 저장-안정성 용액을 형성할 수 있다. 이러한 용액은 에폭시 수지 조성물에 첨가되어 예컨대, 수지침투가공재와 전기적 적층물을 형성하는데 사용될 수 있는 안정한 경화성 제형을 형성할 수 있다.
디시안디아미드는 용액 내에 사용된 페놀계 경화제 및 용매, 예컨대, 글리콜 에테르의 농도에 따라 일부 실시태양에서, 상술한 페놀계 경화제 또는 그의 용액에서 최대 35 중량% 또는 그 초과의 농도로 용해성일 수 있다. 다른 실시태양에서, 디시안디아미드는 페놀계 경화제 또는 그의 용액에서 최대 20 중량% 또는 그 초과; 다른 실시태양에서 최대 10 중량% 또는 그 초과; 다른 실시태양에서 최대 5 중량% 또는 그 초과; 그리고 또 다른 실시태양에서 최대 3.5 중량% 또는 그 초과의 농도로 용해성일 수 있다. 이러한 농도는 브롬이 없고 디시안디아미드 경화성인 제형에 충분하다.
일부 실시태양에서, 디시안디아미드 및 페놀계 경화제 또는 그의 용액을 포함하는 경화제 용액은 레졸 및 3,4,5,6-디벤조-l,2-옥사포스판-2-옥사이드의 반응 생성물 1 내지 60 중량%; 디시안디아미드 1 내지 20 중량%; 및 용매, 예컨대, 알콜, 글리콜 에테르, 케톤 또는 그의 조합 5 내지 30 중량%를 포함할 수 있다.
추가적인 경화제/ 경화 제제
상술한 디시안디아미드 경화제에 더하여, 추가적인 경화제 또는 경화 제제들이 또한 에폭시 수지 조성물의 가교결합을 촉진하여 중합체 조성물을 형성하기 위해 제공될 수 있다. 에폭시 수지에 대해서, 추가적인 경화제 및 경화 제제들이 개별적으로 또는 둘 이상의 혼합물로 사용될 수 있다. 경화 제제 성분(경화제 또는 가교 결합제로도 또한 칭해진다)은 에폭시 수지의 에폭시기와 반응성인 활성기를 가지는 임의의 화합물을 포함할 수 있다. 경화 제제들은 질소-함유 화합물, 예컨대, 아민 및 그들의 유도체; 산소 함유 화합물, 예컨대, 카르복실산 말단 폴리에스테르, 무수물, 페놀 노볼락, 비스페놀-A 노볼락, DCPD-페놀 축합 생성물, 브롬화된 페놀계 저중합체, 아미노-포름알데히드 축합 생성물, 페놀, 비스페놀 A 및 크레졸 노볼락, 페놀계-말단 에폭시 수지; 황-함유 화합물, 예컨대, 폴리술파이드, 폴리머캅탄; 및 촉매형 경화 제제, 예컨대, 3차 아민, 루이스 산, 루이스 염기 및 상술한 경화 제제의 둘 이상의 조합을 포함할 수 있다. 사실상, 예컨대, 폴리아민, 디아미노디페닐술폰 및 그들의 이성질체, 아미노벤조에이트, 각종 산 무수물, 페놀-노볼락 수지 및 크레졸-노볼락 수지가 사용될 수 있으나, 본 개시내용은 이러한 화합물의 사용에 제한되지는 않는다.
사용될 수 있는 가교 결합제의 다른 실시태양은 미국 특허 제6,613,839호에 설명되고, 예컨대, 1500 내지 50,000 범위의 분자량(Mw)을 가지고 무수물 함량이 15 %를 초과하는 스티렌과 말레산 무수물의 공중합체를 포함한다.
본원에 개시된 조성물에서 유용할 수 있는 기타 성분들은 경화 촉매를 포함한다. 경화 촉매의 예는 이미다졸 유도체, 3차 아민, 및 유기 금속염을 포함한다. 이러한 경화 촉매의 다른 예는 자유 라디칼 개시제, 예컨대, 아조이소부티로니트릴을 포함하는 아조 화합물, 및 유기 퍼옥사이드, 예컨대, 3차-부틸 퍼벤조에이트, 3차-부틸 퍼옥토에이트 및 벤조일 퍼옥사이드; 메틸 에틸 케톤 퍼옥사이드, 아세토아세틱 퍼옥사이드, 큐멘 히드로퍼옥사이드, 시클로헥사논 히드로퍼옥사이드, 디큐밀 퍼옥사이드 및 이들의 혼합물을 포함한다. 메틸 에틸 케톤 퍼옥사이드 및 벤조일 퍼옥사이드가 본 발명에서 바람직하게 사용된다.
일부 실시태양에서, 경화 제제는 1차 및 2차 폴리아민 및 그의 첨가물, 무수물, 및 폴리아미드를 포함할 수 있다. 예컨대, 다관능성 아민은 지방족 아민 화합물, 예컨대, 디에틸렌 트리아민(미시간주 미드랜드 다우 케미칼 컴퍼니로부터 입수가능한, D.E.H. 20), 트리에틸렌 테트라민(미시간주 미드랜드 다우 케미칼 컴퍼니로부터 입수가능한, D.E.H. 24), 테트라에틸렌 펜타민(미시간주 미드랜드 다우 케미칼 컴퍼니로부터 입수가능한, D.E.H. 26) 뿐만 아니라 상기 아민과 에폭시 수지, 희석제 또는 다른 아민-반응성 화합물의 첨가물을 포함할 수 있다. 방향족 아민들, 예컨대, 메타페닐렌 디아민 및 디아민 디페닐 술폰, 지방족 폴리아민, 예컨대, 아미노 에틸 피페라진 및 폴리에틸렌 폴리아민, 및 방향족 폴리아민, 예컨대, 메타페닐렌 디아민, 디아미노 디페닐 술폰, 및 디에틸톨루엔 디아민 또한 사용될 수 있다.
무수물 경화 제제는, 예컨대, 특히, 나딕 메틸 무수물, 헥사히드로프탈산 무수물, 트리멜리트산 무수물, 도데세닐 숙신산 무수물, 프탈산 무수물, 메틸 헥사히드로프탈산 무수물, 테트라히드로프탈산 무수물, 및 메틸 테트라히드로프탈산 무수물을 포함할 수 있다. 무수물 경화 제제는 또한 본원에 참고문헌으로 도입된 미국 특허 제6,613,839호에 설명된 바대로, 스티렌 및 말레산 무수물 및 기타 무수물의 공중합체를 포함할 수 있다.
일부 실시태양에서, 페놀 노볼락 경화제는 비페닐 또는 나프틸 잔기를 함유할 수 있다. 페놀계 히드록시기는 화합물의 비페닐 또는 나프틸 잔기에 부착될 수 있다. 이러한 타입의 경화제는 예컨대, EP915118A1에 설명된 방법에 따라 제조될 수 있다. 예컨대, 비페닐 잔기를 함유하는 경화제는 페놀을 비스메톡시-메틸렌 비페닐과 반응시킴으로서 제조될 수 있다.
다른 실시태양에서, 경화 제제는 보론 트리플루오라이드 모노에틸아민, 및 디아미노시클로헥산을 포함할 수 있다. 경화 제제는 또한 이미다졸, 그들의 염 및 첨가물을 포함할 수 있다. 이러한 에폭시 경화 제제들은 일반적으로 실온에서 고체이다. 적합한 이미다졸 경화 제제의 일례는 2-페닐이미다졸을 포함한다; 다른 적합한 이미다졸 경화 제제는 EP906927A1에 개시된다. 다른 경화 제제들은 방향족 아민, 지방족 아민, 무수물 및 페놀을 포함한다.
일부 실시태양에서, 경화 제제는 아미노기당 최대 500의 분자량을 가지는 아미노 화합물, 예컨대, 방향족 아민 또는 구아니딘 유도체일 수 있다. 아미노 경화 제제의 예는 4-클로로페닐-N,N-디메틸-우레아 및 3,4-디클로로페닐-N,N-디메틸-우레아를 포함한다.
본원에 개시된 실시태양에서 유용한 경화 제제의 다른 예들은: 3,3'- 및 4,4'-디아미노디페닐술폰; 메틸렌디아닐린; 쉘 케미칼 코.(Shell Chemical Co.)로부터 EPON 1062로서 입수가능한 비스(4-아미노-3,5-디메틸페닐)-1,4-디이소프로필벤젠; 및 쉘 케미칼 코로부터 EPON 1061로서 입수가능한 비스(4-아미노페닐)-1,4-디이소프로필벤젠을 포함한다.
에폭시 화합물용 티올 경화 제제 또한 사용될 수 있으며, 예컨대, 미국 특허 제5,374,668호에 설명되었다. 본원에서 사용되는 경우, "티올"은 폴리티올 또는 폴리머캅탄 경화 제제를 또한 포함한다. 예시적인 티올들은 지방족 티올, 예컨대, 메탄디티올, 프로판디티올, 시클로헥산디티올, 2-머캅토에틸-2,3-디머캅토숙시네이트, 2,3-디머캅토-1-프로판올(2-머캅토아세테이트), 디에틸렌 글리콜 비스(2-머캅토아세테이트), 1,2-디머캅토프로필 메틸 에테르, 비스(2-머캅토에틸)에테르, 트리메틸올프로판 트리스(티오글리콜레이트), 펜타에리스리톨 테트라(머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨 테트라(티오글리콜레이트), 에틸렌글리콜 디티오글리콜레이트, 트리메틸올프로판 트리스(베타-티오프로피오네이트), 프로폭실화된 알칸의 트리-글리시딜 에테르의 트리스-머캅탄 유도체 및 디펜타에리스리톨 폴리(베타-티오프로피오네이트); 지방족 티올의 할로겐-치환 유도체; 방향족 티올, 예컨대, 디-, 트리스, 또는 테트라-머캅토벤젠, 비스-, 트리스-, 또는 테트라-(머캅토알킬)벤젠, 디머캅토비페닐, 톨루엔디티올 및 나프탈렌디티올; 방향족 티올의 할로겐-치환 유도체; 헤테로시클릭 환-함유 티올, 예컨대, 아미노-4,6-디티올-심-트리아진, 알콕시-4,6-디티올-심-트리아진, 아릴옥시-4,6-디티올-심-트리아진 및 1,3,5-트리스(3-머캅토프로필) 이소시아누레이트; 헤테로시클릭-환 함유 티올의 할로겐-치환 유도체; 머캅토기에 더하여 황 원자를 함유하고 둘 이상의 머캅토기를 가지는 티올 화합물, 예컨대, 비스-, 트리스-, 또는 테트라(머캅토알킬티오)벤젠, 비스-, 트리스-, 또는 테트라(머캅토알킬티오)알칸, 비스(머캅토알킬) 디술파이드, 히드록시알킬술파이드비스(머캅토프로피오네이트), 히드록시알킬술파이드비스(머캅토아세테이트), 머캅토에틸 에테르 비스(머캅토프로피오네이트), 1,4-디티안-2,5-디올비스(머캅토아세테이트), 티오디글리콜산 비스(머캅토알킬 에스테르), 티오디프로피온산 비스(2-머캅토알킬 에스테르), 4,4-티오부티르산 비스(2-머캅토알킬 에스테르), 3,4-티오펜디티올, 비스무트티올 및 2,5-디머캅토-1,3,4-티아디아졸을 포함한다.
경화 제제는 또한 친핵성 물질, 예컨대, 아민, 3차 포스핀, 친핵성 음이온을 가진 4차 암모늄 염, 친핵성 음이온을 가진 4차 포스포늄 염, 이미다졸, 친핵성 음이온을 가진 3차 아르세늄 염, 및 친핵성 음이온을 가지는 3차 술포늄 염일 수 있다.
에폭시 수지, 아크릴로니트릴, 또는 (메트)아크릴레이트의 첨가에 의해 개질된 지방족 폴리아민이 또한 경화 제제로서 이용될 수 있다. 추가적으로, 다양한 만니히 염기(Mannich base)가 사용될 수 있다. 아민기가 방향족 환에 직접적으로 부착된 방향족 아민들 또한 사용될 수 있다.
본원에 개시된 실시태양의 경화 제제로서 유용한 친핵성 음이온을 가지는 4차 암모늄 염은 테트라에틸 암모늄 클로라이드, 테트라프로필 암모늄 아세테이트, 헥실 트리메틸 암모늄 브로마이드, 벤질 트리메틸 암모늄 시아나이드, 세틸 트리에틸 암모늄 아자이드, N,N-디메틸피롤리디늄 시아네이트, N-메틸피리디늄 페놀레이트, N-메틸-o-클로로피리디늄 클로라이드, 메틸 비올로겐 디클로라이드 등을 포함할 수 있다.
일부 실시태양에서, 하나 이상의 양이온성 광개시제가 사용될 수 있다. 양이온성 광개시제는 특정 파장 또는 파장 범위의 전자기 방사에 노출되는 때 분해되어, 예컨대, 에폭사이드기 및 히드록실기 사이의 중합 반응을 촉매할 수 있는 양이온성 종을 형성하는 화합물을 포함한다. 그러한 양이온성 종은 또한 에폭사이드기와 경화성 조성물에 함유된 다른 에폭사이드-반응성 종(예컨대, 다른 히드록실기, 아민기, 페놀성기, 머캅탄기, 무수물기, 카르복실산기 등)의 반응을 촉매할 수 있다. 양이온성 광개시제의 예는 디아릴요오도늄 염 및 트리아릴술포늄 염을 포함한다. 예컨대, 광개시제의 디아릴요오도늄 염 타입은 시바-게이지(Ciba-Geigy)로부터 상표명 이르가큐어 250(IRGACURE 250) 하에 입수가능하다. 트리아릴술포늄-타입 광개시제는 다우 케미칼 컴퍼니로부터 사이라큐어 6992(CYRACURE 6992)로서 입수가능하다. 양이온성 광개시제는 또한 촉매적으로 유효량으로 사용될 수 있으며, 경화성 조성물의 최대 약 10 중량%까지 구성할 수 있다.
촉매
일부 실시태양에서, 촉매가 에폭시 수지 성분과, 상술한 디시안디아미드 및 페놀계 경화제를 포함하는 경화 제제 또는 경화제 사이의 반응을 촉진하기 위해서 사용될 수 있다. 촉매는 루이스 산, 예컨대, 보론 트리플루오라이드를, 알맞게는 피페리딘 또는 메틸 에틸아민과 같은 아민과의 유도체로서 포함할 수 있다. 촉매는 또한 예컨대, 이미다졸 또는 아민과 같은 염기성일 수 있다. 기타 촉매로는 염화 주석(stannic chloride), 염화 아연 등을 포함하는 기타 금속 할로겐화물 루이스 산, 금속 카르복실레이트-염, 예컨대, 옥토산주석 등; 벤질 디메틸아민; 디메틸 아미노메틸 페놀; 및 아민, 예컨대, 트리에틸아민, 이미다졸 유도체 등을 들 수 있다.
3차 아민 촉매는 예컨대, 본원에 참고문헌으로 도입된 미국 특허 제5,385,990호에 설명된다. 예시적인 3차 아민은 메틸디에탄올아민, 트리에탄올아민, 디에틸아미노프로필아민, 벤질디메틸 아민, m-자일릴렌디(디메틸아민), N,N'-디메틸피페라진, N-메틸피롤리딘, N-메틸 히드록시피페리딘, N,N,N'N'-테트라메틸디아미노에탄, N,N,N',N',N'-펜타메틸디에틸렌트리아민, 트리부틸 아민, 트리메틸 아민, 디에틸데실 아민, 트리에틸렌 디아민, N-메틸 모르폴린, N,N,N'N'-테트라메틸 프로판 디아민, N-메틸 피페리딘, N,N'-디메틸-l,3-(4-피페리디노)프로판, 피리딘 등을 포함한다. 다른 3차 아민은 l,8-디아조비시클로[5.4.0]운데-7-신, 1,8- 디아자비시클로[2.2.2]옥탄, 4-디메틸아미노피리딘, 4-(N-피롤리디노)피리딘, 트리에틸 아민 및 2,4,6-트리스(디메틸아미노메틸)페놀을 포함한다.
난연제
첨가제
상술한 바와 같이, 본원에서 설명된 수지 조성물은 브롬화 및 브롬화되지 않은 난연제를 함유하는 제형에서 사용될 수 있다. 브롬화된 첨가제의 구체적인 예들은 테트라브로모비스페놀 A (TBBA) 및 그로부터 유도된 물질: TBBA-디글리시딜 에테르, 비스페놀 A 또는 TBBA와 TBBA-디글리시딜 에테르의 반응 생성물, 및 비스페놀 A 디글리시딜 에테르와 TBBA의 반응 생성물을 포함한다.
브롬화되지 않은 난연제는 DOP (9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌 10-옥사이드)에서 유래된 다양한 물질들, 예컨대, DOP-히드로퀴논 (10-(2',5'-디히드록시페닐)-9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌 10-옥사이드), DOP와 노볼락의 글리시딜 에테르 유도체의 축합 생성물 및 무기 난연제, 예컨대, 알루미늄 삼수화물 및 알루미늄 포스피니트를 포함한다.
임의의 첨가제
본원에 개시된 경화성 및 열경화성 조성물은 임의로 종래의 첨가제 및 필러(filler)를 포함할 수 있다. 첨가제 및 필러들은 예컨대, 다른 난연제, 붕산, 실리카, 유리, 활석, 금속 분체, 티타늄 디옥사이드, 습윤제, 안료, 착색제, 이형제, 커플링제, 이온 포착제, 자외선 안정제, 유연제, 강화제 및 점착 부여제를 포함할 수 있다. 첨가제 및 필러들은 특히, 흄드 실리카, 유리 비드와 같은 골재, 폴리테트라플루오로에틸렌, 폴리올 수지, 폴리에스테르 수지, 페놀계 수지, 흑연, 몰리브덴 디술파이드, 연마 안료, 점도 저하제, 보론 니트라이드, 마이카, 조핵제, 및 안정제를 또한 포함할 수 있다. 필러 및 개질제들은 에폭시 수지 조성물에 첨가되기 전에 수분을 제거하기 위해 예열될 수 있다. 추가적으로, 이러한 임의의 첨가제들은 경화 전 및/또는 후의 조성물의 속성에 영향을 미칠 수 있으며, 조성물과 원하는 반응 생성물을 제형화하는 경우에 고려되어야 한다. 본원에 개시된 경화성 조성물들은 또한 예컨대, 안정제, 기타 유기 또는 무기 첨가제, 안료, 습윤제, 흐름 조절제(flow modifier), 자외선 차단제, 및 형광 첨가제를 포함하는 통상적인 종래 타입의 다른 첨가제들을 임의로 함유할 수 있다. 이러한 첨가제들은 일부 실시태양에서 약 0 내지 5 중량%, 그리고 다른 실시태양에서 3 중량% 미만의 양으로 존재할 수 있다. 적합한 첨가제들의 예는 또한 미국 특허 제5,066,735호 및 PCT/US2005/017954에 설명된다.
일부 실시태양에서 메틸 에틸 케톤(MEK)과 같은 케톤, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르와 같은 글리콜 에테르, 및 메탄올과 같은 알콜을 포함하는 유기 용매가 사용될 수 있다. 일부 실시태양에서, 높은 분자량, 비교적 비-휘발성 모노알콜, 폴리올 및 기타 에폭시- 또는 이소시아나토-반응성 희석제 미량이 본원에 개시된 경화성 및 열경화성 조성물에서 가소제로서 기능하기 위해 필요하다면 또한 사용될 수 있다.
경화성 조성물
경화제 조성물들은 인-함유 페놀계 경화제 또는 그의 용액과 디시안디아미드를, 상술한 바와 같이 혼합함으로써 형성될 수 있다. 본원에 설명된 경화성 조성물들은 추가적인 경화제, 첨가제, 촉매 및 기타 임의의 성분들과 함께 에폭시 수지를 경화제 조성물과 혼합함으로써 형성될 수 있다. 예컨대, 일부 실시태양에서, 경화성 조성물은 에폭시 수지 조성물 및 디시안디아미드 경화제 조성물을, 촉매 없이 혼합하여 혼합물을 형성함으로써 형성될 수 있다. 에폭시 수지와 경화제의 비율은 부분적으로, 생성될 경화성 조성물 또는 경화된 조성물에서 요망되는 성질, 조성물의 적절한 경화 반응, 및 조성물의 적절한 보관 안정성(원하는 저장 수명)에 의존할 수 있다. 다른 실시태양에서, 경화성 조성물을 형성하는 공정은 에폭시 수지 또는 전구중합체 조성물을 형성하는 단계, 디시안디아미드 경화제를 혼합하는 단계, 추가적인 경화제 또는 촉매를 혼합하는 단계, 난연제를 혼합하는 단계, 및 첨가제를 혼합하는 단계들 중 하나 이상을 포함할 수 있다.
일부 실시태양에서, 에폭시 수지는 경화성 조성물 내에 경화성 조성물의 0.1 내지 99 중량% 범위의 양으로 존재할 수 있다. 다른 실시태양에서, 에폭시 조성물은 경화성 조성물의 0.1 내지 50 중량%; 다른 실시태양에서 15 내지 45 중량%; 및 또 다른 실시태양에서 25 내지 40 중량%의 범위일 수 있다. 다른 실시태양에서, 에폭시 조성물은 경화성 조성물의 30 내지 99 중량%; 다른 실시태양에서, 50 내지 99 중량%; 다른 실시태양에서 60 내지 95 중량%; 및 또 다른 실시태양에서 70 내지 90 중량%의 범위일 수 있다.
일부 실시태양에서, 경화성 조성물들은 약 30 내지 약 98 용적% 에폭시 수지를 포함할 수 있다. 다른 실시태양에서, 경화성 조성물들은 65 내지 95 용적% 에폭시 수지; 다른 실시태양에서, 70 내지 90 용적% 에폭시 수지; 다른 실시태양에서, 30 내지 65 용적% 에폭시 수지; 및 또 다른 실시태양에서, 40 내지 60 용적% 에폭시 수지를 포함할 수 있다.
일부 실시태양에서, 디시안디아미드-페놀계 경화제 혼합물은 경화성 조성물 내에 0.01 중량% 내지 60 중량% 범위의 양으로 존재할 수 있다. 다른 실시태양에서, 디시안디아미드 경화제 용액은 0.1 중량% 내지 55 중량%; 다른 실시태양에서, 0.5 중량% 내지 50 중량%; 및 또 다른 실시태양에서, 1 중량% 내지 45 중량% 범위의 양으로 존재할 수 있다.
일부 실시태양에서, 촉매는 경화성 조성물 내에 0.01 중량% 내지 10 중량% 범위의 양으로 존재할 수 있다. 다른 실시태양에서, 촉매는 0.1 중량% 내지 8 중량%; 다른 실시태양에서, 0.5 중량% 내지 6 중량%; 및 또 다른 실시태양에서, 1 내지 4 중량% 범위의 양으로 존재할 수 있다.
일군의 실시태양에서, 본원에 설명된 경화성 조성물들은 30 내지 99 중량%의 에폭시 수지, 0.01 내지 5 중량%의 디시안디아미드; 1 내지 40 중량%의 인-함유 페놀계 경화제; 및 0 내지 30 중량%의 알콜, 케톤, 및 글리콜 에테르 중의 하나 이상을 포함하는 용매(여기에서 주어진 중량%는 페놀계 경화제, 디시안디아미드, 에폭시 수지, 및 용매의 합한 중량에 기초한다)를 포함할 수 있다. .
일부 실시태양에서, 추가적인 경화제는 또한 본원에 설명된 에폭시 조성물과 함께 혼합될 수 있다. 추가적인 경화제 및 추가적인 경화제의 양을 선택하는데 있어서 고려해야 할 변수들로는 예컨대, 수지 조성물의 성질, 경화된 조성물의 요망되는 성질(가요성, 전기적 성질 등), 적절한 경화 속도와 경화제 분자 당 반응기의 수, 예컨대, 아민 내의 활성 수소의 수를 들 수 있다. 사용되는 추가적인 경화제의 양은 일부 실시태양에서, 수지 조성물 100 중량부 당 0.1 내지 150 중량부로 다양할 수 있다. 다른 실시태양에서, 추가적인 경화제는 수지 조성물 100 중량부 당 1 내지 95 중량부 범위의 양으로 사용될 수 있고; 다른 실시태양에서, 경화제는 수지 조성물 100 중량부 당 2.5 내지 90 중량부 범위의 양으로 사용될 수 있고, 또 다른 실시태양에서, 수지 조성물 100 중량부 당 5 내지 85 중량부 범위의 양으로 사용될 수 있다.
일부 실시태양에서 경화성 조성물은 또한 약 0.1 내지 약 50 용적%의 임의의 첨가제를 포함할 수 있다. 다른 실시태양에서, 경화성 조성물은 또한 약 0.1 내지 약 5 용적%의 임의의 첨가제를 포함할 수 있고; 또 다른 실시태양에서 약 0.5 내지 약 2.5 용적%의 임의의 첨가제를 포함할 수 있다.
기재
상술한 경화성 조성물은 기재 위에 배치되어 경화될 수 있다. 기재는 특정한 제한을 받지 않는다. 보통, 기재들은 스테인레스 강, 철, 강, 구리, 아연, 주석, 알루미늄, 알루마이트 등과 같은 금속; 이러한 금속의 합금들 및 이러한 금속들로 도금된 시트 및 이러한 금속들로 적층된 시트를 포함할 수 있다. 기재는 또한 중합체, 유리, 및 다양한 섬유, 예컨대, 탄소/흑연; 보론; 석영, 산화 알루미늄; E 유리, S 유리, S-2 유리?(S-2 GLASS?) 또는 C 유리와 같은 유리; 및 탄화 규소 또는 티타늄을 함유한 탄화 규소 섬유를 포함할 수 있다. 상업적으로 입수가능한 섬유로는: 유기 섬유, 예컨대, 듀퐁(DuPont)의 케블라르(KEVLAR); 산화 알루미늄-함유 섬유, 예컨대, 쓰리엠(3M)의 넥스텔(NEXTEL) 섬유; 탄화 규소 섬유, 예컨대, 니뽄 칼본(Nippon Carbon)의 니칼론(NICALON); 및 티타늄을 함유한 탄화 규소 섬유, 예컨대, 유브(Ube)의 티라노(TYRRANO)를 들 수 있다. 특정 실시태양에서, 경화성 조성물은 회로 기판 또는 인쇄 회로 기판의 적어도 일부를 형성하는 데 사용될 수 있다. 일부 실시태양에서, 기재는 경화성 또는 경화된 조성물의 기재에의 접착성을 개선하기 위해 상용화제로 코팅될 수 있다.
복합재 및 코팅된 구조
일부 실시태양에서, 복합재는 본원에 개시된 경화성 조성물을 경화하여 형성될 수 있다. 다른 실시태양에서, 복합재는 경화성 조성물을 기재 또는 강화 물질에 적용함으로써, 예컨대, 기재 또는 강화 물질을 함침하거나 코팅하고, 경화성 조성물을 경화함으로서 형성될 수 있다.
상술한 경화성 조성물은 분체, 슬러리, 또는 액체 형태일 수 있다. 경화성 조성물이 생산된 이후에, 상술한 바와 같이, 그것은 경화성 조성물의 경화 전에, 중에, 또는 후에 상술한 기재의 위에, 안에, 또는 사이에 배치될 수 있다.
예컨대, 복합재는 기재를 경화성 조성물로 코팅함으로써 형성될 수 있다. 코팅은 분무 코팅, 커튼 플로우 코팅(curtain flow coating), 롤 코팅기 또는 그라비어(gravure) 코팅기를 사용한 코팅, 브러쉬 코팅 및 디핑(dipping) 또는 침지 코팅을 포함하는 다양한 과정에 의해 수행될 수 있다.
다양한 실시태양에서, 기재는 단층 또는 다-층일 수 있다. 예컨대, 기재는 예컨대, 특히 두 합금, 다-층 중합성 물품, 및 금속-코팅된 중합체의 복합재일 수 있다. 다른 다양한 실시태양에서, 경화성 조성물의 하나 이상의 층이 기재의 위 또는 안에 배치될 수 있다. 기재층 및 경화성 조성물층의 다양한 조합으로 형성된 다른 다-층 복합재 또한 본원에서 예상될 수 있다.
일부 실시태양에서, 경화성 조성물의 가열은 예컨대, 감온성 기재의 과열을 회피하기 위해서 국부적일 수 있다. 다른 실시태양에서, 가열은 기재 및 경화성 조성물을 가열하는 것을 포함할 수 있다.
본원에 개시된 경화성 조성물의 경화는 수지 조성물, 경화제 및 사용된 경우 촉매에 따라서 몇 분 내지 최대 몇 시간의 기간 동안 약 30 ℃ 이상, 최대 약 250 ℃의 온도를 요구할 수 있다. 다른 실시태양에서, 경화는 몇 분 내지 최대 몇 시간의 기간 동안 100 ℃ 이상의 온도에서 일어날 수 있다. 후-처리 또한 사용될 수 있으며, 이러한 후-처리는 일반적으로 약 100 ℃ 내지 200 ℃ 사이의 온도에서 있다.
일부 실시태양에서, 경화는 발열을 예방하기 위해 단계화될 수 있다. 예컨대, 단계화는 한 온도에서 하나의 시간 기간 동안 경화한 후에 더 높은 온도에서 하나의 시간 기간 동안 경화하는 것을 포함한다. 단계화된 경화는 둘 이상의 경화 단계를 포함할 수 있고, 일부 실시태양에서, 약 180 ℃ 미만, 다른 실시태양에서 약 150 ℃ 미만 온도에서 시작될 수 있다.
일부 실시태양에서, 경화 온도는 하한 30 ℃, 40 ℃, 50 ℃, 60 ℃, 70 ℃, 80 ℃, 90 ℃, 100 ℃, 110 ℃, 120 ℃, 130 ℃, 140 ℃, 150 ℃, 160 ℃, 170 ℃, 또는 180 ℃ 내지 상한 250 ℃, 240 ℃, 230 ℃, 220 ℃, 210 ℃, 200 ℃, 190 ℃, 180 ℃, 170 ℃, 160 ℃ 범위 일 수 있으며, 여기에서 범위는 임의의 하한으로부터 임의의 상한까지 일 수 있다.
본원에서 설명된 경화성 조성물 및 복합재는 다른 적용분야들 중에서도 특히 접착제, 구조적 및 전기적 적층물, 코팅, 주물, 항공 우주 산업용 구조물 및 전자 산업용 회로 기판 등으로 유용할 수 있다. 본원에 개시된 경화성 조성물은 또한 특히, 전기적 바니쉬, 봉입재, 반도체, 통상적인 성형 분체, 필라멘트가 감아진 파이프, 저장 탱크, 펌프용 라이너(liner) 및 내부식성 코팅에 또한 사용될 수 있다. 선택된 실시태양에서, 본원에 설명된 경화성 조성물은 본원에 참고문헌으로 도입된 미국 특허 제6,432,541호에 설명된 것들과 유사한 수지 코팅된 호일의 형성에서 유용할 수 있다.
각종 가공 기술들이 본원에 개시된 에폭시-기반 조성물을 함유하는 복합재를 형성하는데 사용될 수 있다. 예컨대, 필라멘트 권취(filament winding), 용매 프리프레깅(solvent prepregging) 및 인발(pultrusion)은 비경화 에폭시 수지가 사용될 수 있는 통상적인 가공 기술이다. 게다가, 다발 형태의 섬유들은 비경화 에폭시 수지 조성물로 코팅, 필라멘트 권취에 의해 레이드 업(laid up)되고 경화되어서 복합재를 형성할 수 있다.
본원에 설명된 에폭시 수지 조성물 및 복합재들은 접착제, 구조적 및 전기적 적층물, 코팅, 주물, 항공우주 산업용 구조물, 전자 산업용 회로 기판 등과 스키, 스키 폴, 낚싯대 및 그 외 야외 스포츠 장비의 형성에 유용할 수 있다. 본원에 개시된 에폭시 조성물은 또한 특히, 전기적 바니쉬, 봉입재, 반도체, 일반적인 성형 분체, 필라멘트가 감아진 파이프, 저장 탱크, 펌프용 라이너 및 내부식성 코팅에서 사용될 수 있다.
실시예
샘플 1
인-함유 페놀계 경화제 용액을 하기와 같이 생산하였다. 580 g의 DOP(9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌 10-옥사이드) 및 560 g의 페노더르 PR 411(PHENODUR PR 411)을 함께 혼합하고 기계적 교반기 및 가열 재킷(jacket)이 구비되고 질소 가스 주입부, 응축기 및 용매 수집기가 끼워진 1-리터 유리 반응기에 채웠다. 용매 수집기에 수집되는 부탄올의 조절가능한 증발을 허용키 위해 혼합물을 실온에서부터 약 150 ℃까지 단계적으로 가열하였다. 반응 혼합물을 그 후 150 ℃에서 약 5 시간 동안 정치시켰다. 수집된 응축물(부탄올) 및 다우아놀 PM을 반응기에 천천히 첨가하여 반응기 내용물을 약 60 ℃까지 냉각하고 반응 혼합물을 약 55 중량% 고체로 희석하였다.
40 ℃의 온도에서 디시안디아미드의 2.4 부를 페놀계 경화제 용액의 66.9 부에 용해시킴으로서 경화제 용액 A를 제조하였다. 균질한 용액이 얻어질 때까지 60 ℃에서 60 분 이상 동안 혼합물을 교반시켰다. 용액을 그 후 실온으로 냉각시키고, 맑은, 균질한 용액을 생성했다.
경화성 조성물을 그 후 실온에서 2 시간 동안, 69.3 부의 경화제 용액 A와 3.15 부의 붕산 용액 (메탄올 내 20 중량% 붕산), 8 부의 2-페닐이미다졸 용액(메탄올 내 20 중량% 고체) 및 74.6 부의 페놀 에폭시 노볼락(85 중량% D.E.N.? 438, 15 중량% 다우아놀 PM)의 블렌딩에 의해 형성하여 균질한 용액을 생성했다. IPC 방법 IPC-TM-650 2.3.18.에 기초한 171 ℃ 열판 상의 스트로크 경화 방법에 의해 측정하였을 때, 생성된 경화성 조성물의 겔 시간(gel time)은 170 ℃에서 214 초였다.
비교 샘플 1
40 ℃의 온도에서 디메틸포름아미드(DMF) 9.6 부 안에 디시안디아미드 2.4 부를 용해함으로써 경화제 용액 B를 제조하였다. 혼합물을 30 분간 그 온도에서 교반하고, 냉각하여, 실온에서 20 중량% 고체 함량을 가지는 맑고 균질한 용액을 생성했다.
그 후, 실온에서 2 시간 동안 경화제 용액 B 12 부를 붕산 용액(메탄올 내 붕산 20 중량%) 3.15부, 2-페닐이미다졸 용액(메탄올 내 고체 20 중량%) 8 부 및 페놀 에폭시 노볼락(D.E.N.? 438 85 중량%, 다우아놀 PM 15 중량%) 74.6 부와 블렌딩하여 경화성 조성물을 형성하여, 균질한 용액을 생성하였다. 생성된 경화성 조성물의 겔 시간은 170 ℃에서 233초였다.
경화성 조성물(샘플 1 및 비교 샘플 1) 및 경화성 조성물로부터 생산된 적층물에 대해 수지침투가공재 겔 시간, 최소 용융 점도, 유리 전이 온도(Tg), 열화 온도(Td), T 288, 및 UL 94 등급을 포함하여, 각종 성질들을 측정하였다. 200 ℃에서 90 분간 8 층의 수지침투가공재를 구리 호일의 2 외부층과 함께 압착하여 적층물들을 생산했다.
유리 전이 온도를 IPC 방법 IPC-TM-650 2.4.25를 사용한 시차 주사 열량계(DSC)를 사용하여 측정하였다. 열화 온도를 열 무게 분석(TGA)을 사용하여 측정하였고, 여기에서 열-무게 분석계(TGA)를 사용하여 IPC 방법 IPC-TM-650 2.4.24.6에 따라 샘플의 5 중량% 손실에서의 열화 온도를 기록하였다. T288은 288 ℃에서 적층물이 열화하기에 필요한 최소 시간이고, 공기 중 10 ℃/분에서 열기계 분석기(TMA)를 사용하여 IPC 방법 IPC-TM-650 2.4.24.1에 따라 측정하였다. 용융 점도는 ASTM D445 방법에 따라 에브르쉿(Ebrecht) 콘 및 플레이트 점도계를 사용하여 측정하였다. 경화성 조성물의 성질들을 표 1에 비교하였다.
표 1의 결과에 나타나는 바와 같이, 허용가능한 성질을 가지는 경화성 조성물은 DMF 없이 디시안디아미드를 사용하여 형성할 수 있다. 추가적으로, 샘플 1로부터 형성된 적층물들은 샘플 2에 비해 더 높은 유리 전이 온도를 가지며, 이는 경화된 조성물에서 가소화 효과를 야기하는 수지침투가공재 내의 잔여 DMF 용매로부터 야기되었을 수 있다.
상술한 바와 같이, 본원에 개시된 에폭시 수지 조성물은 디시안디아미드를 경화 제제로서 포함할 수 있으며, 디시안디아미드를 위해 사용되는 용매는 인-함유 폐놀계 경화제 또는 인-함유 폐놀계 경화제의 용액을 포함한다. 이러한 에폭시 수지 조성물은, 용매, 예컨대, DMF, NMP, DMSO 및 기타 유독성 용매, 고비점 용매 또는 낮은 잔여 용매가 요망되는 적용분야에서 사용하기에 적합하지 않은 기타 용매의 사용에 대한 대안이 될 수 있다. 이러한 에폭시 수지 조성물들은 다른 적용분야 중에서도 특히, 예컨대, 전기적 적층물, 코팅, 복합재, 전자적 봉입재, 및 회로 기판에 사용하기 위한 경화성 조성물 및 열경화성 조성물을 형성하는데 사용될 수 있다. 유리하게도, 본원에 개시된 실시태양은, 수지 조성물로부터 형성된 DMF가 없는 열경화성 조성물을 제공할 수 있으며, 여기에서 열경화성 조성물은 높은 분해 온도 및 높은 유리 전이 온도를 모두 가진다. 추가적으로, 수지 조성물들은 코팅, 필러 등으로 사용되는 경우 공극, 불량한 섬유 습윤 및 불량한 수지침투가공재 외관 중 적어도 하나를 최소화시키는 점도를 가질 수 있다.
본 명세서는 제한된 수의 실시태양을 포함하고 있으나, 본 개시의 이익을 가지는 당업자는 본 개시의 범위를 벗어나지 않는 다른 실시태양이 고안될 수 있다는 것을 이해할 것이다. 따라서, 범위는 첨부된 청구항에 의해서만 오직 제한되어야 한다.
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- 30 내지 99 중량%의 에폭시 수지,
0.01 내지 5 중량%의 디시안디아미드;
1 내지 40 중량%의 페놀계 경화제; 및
0 내지 30 중량%의 알콜, 케톤 및 글리콜 에테르 중에서 하나 이상을 포함하는 용매
를 포함하고, 여기에서 주어진 중량%는 페놀계 경화제, 디시안디아미드, 에폭시 수지 및 용매의 합한 중량에 기초하는, 제1항의 용액 및 에폭시 수지를 포함하는 경화성 조성물. - 삭제
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