KR101118625B1 - 수용성 절삭유 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 화학식1로 표시되는 아크릴계 화합물에 관한 것이다.
화학식1
Figure 112010018720047-pat00008

(상기 M1 와 M2는 서로 독립적으로 Na또는 K이며, 상기 a 내지 d는 각 단량체의 몰비를 나타내며, a : b : c : d는 1 : 0~1 : 0~1 : 0.1~3이고, 상기 R1은 H 또는 CH3 이고, R2 내지 R4는 서로 독립적으로 H 또는 (C1~C4)알킬이고, 상기 n은 1~6의 정수이며 상기 m는 5~40의 정수이다. )
또한 본 발명은 상기 화학식1로 나타내는 아크릴계 화합물, 글리콜계 화합물, 물, 분산제를 포함하는 절삭유 조성물에 관한 것이다.

Description

수용성 절삭유{Water soluble cutting fluid}
본 발명은 술포산기 단량체를 포함하는 아크릴계 화합물과 녹색탄화규소(Green-SiC)분산향상을 위한 절삭유에 관한 것이다.
본 발명은 태양광 적용을 위하여 잉곳 절삭시 필요로 하는 와이어쏘(wiresaw)용 절삭유에 관한 것이다.
일반적으로 실리콘 웨이퍼는 실리콘 잉곳(silicon ingot)에 연마재(탄화규소, 산화알루미늄, 이산화규소)를 혼합한 슬러리를 공급하면서 와이어쏘(wiresaw)로 절삭하여 제조된다. 그리고 절삭된 실리콘 웨이퍼는 절삭유 및 연마제가 혼합된 슬러리와 절삭분(saw dust)가 섞여있는 폐 슬러리가 묻어있는 상태에서 세정장비(와이어쏘 크린너)로 옮겨져 세정제를 혼합한 물에 초음파를 인가하여 세정하는 세정과정을 통해 솔라셀용 실리콘 웨이퍼로 제조되거나, 연마, 식각 및 세정공정을 거쳐 반도체용 실리콘 웨이퍼로 제조된다.
종래의 실리콘 단결정 을 포함한 잉곳(ingot) 절단용 절삭유제로는 광물기름을 주성분으로 하는 비수용성 절삭유가 사용되고 상기 절삭유에 탄화규소(SiC)등의 연마입자를 혼합 분산시킨 슬러리를 잉곳 절단면을 달리는 와이어(wire)세선에 얽히게 하고 분사등의 공정을 실시한다.
이러한 와이어쏘(wiresaw)에서 사용되는 절삭유는 석유계의 파라핀 오일 80-90%에 계면 활성제와 분산제, 증점제 등을 혼합한 물질로 구성되기 때문에 웨이퍼 제조공정에서 발생되는 폐 슬러리는 특수산업폐기물로 분류되며 발생된 폐 슬러리는 절삭분과 절삭유를 함유하므로 단순히 소각 처리할 수 없으며, 또한 단순 매립의 경우 절삭유에 의한 심각한 토양오염이 우려된다. 따라서 발생된 폐 슬러리는 시멘트로 고형화하여 매립 처리하는 특수한 처리 방법이 적용되고 있는 실정이다.
이는 결국 와이어쏘(wiresaw) 장비의 냉각계통이나 슬러리 이송계통에 누적되어 냉각 효율감소와 연마재가 실리콘 잉곳의 절삭 참여율 감소로 인한 절삭속도 저하 및 절삭면에 와이어 마크(Wire mark)등 평탄도가 불균일하며 또한 재생이 30~50%정도로 낮은 재활용율 등의 문제점이 발생된다.
수용성 폴리에틸렌 글리콜(polyethylene glycol) 또는 폴리프로필렌 글리콜(polypropylene glycol)에 탄화규소(SiC)를 혼합한 슬러리는 5-20 ㎛탄화규소(SiC) 및 절삭분 (실리콘 Si)이 침강되는 것을 줄여주기 위해 계속적으로 교반하며 실리콘 잉곳(ingot)을 절삭하고 있으나 탄화규소의 절삭분이 슬러리 용기 내에 침적과 연마재와 절삭분이 불규칙적으로 혼합되어 이송됨으로써 실리콘 웨이퍼의 절삭면이 뒤틀림, 휨 현상 등 실리콘 웨이퍼의 품질이 저하되는 문제가 발생된다.
이러한 조성물은, 종래의 광유를 주체라고 한 조성물에 비교하고, 물 또는 약간의 세제를 포함한 물로 세척 가능하지만, 이러한 조성물은 특개평 10-53789호를 제외하고, 연마 입자 등의 연마재가 침강하고, 그 침강물이 하드 케이크(hard cake)에 되고 용이하게 재분산이 할 수 없다는 결점이 있다. JP 2000-44974호에서는, 폴리옥시에틸렌 폴리옥시 프로필렌 글리콜(polyoxyethylene polyoxy propylene glycol)의 주성분에 실리카(silica)입자를 함유하는 것에 의해, 연마 입자의 침강 방지 및 재분산성의 장점을 주장하고 있지만, 이 발명의 실시 예에 나타나고 있는 연마 입자는 #600이다. 근래 절단 웨이퍼(wafer)의 정밀도 향상으로부터, 연마 입자가 #1000, #1500, #2000 이라고 잘게 되고, 그것에게 따르고 절삭분도보다(부터)잘게 되는 것에 의해, 조성액과 연마 입자나 절삭분의 분리가 곤란해지고, 재생 처리하기 어렵지만 폐기물이 많아지는 등의 문제가 생긴다.
그밖에 폴리 카르본산계 고분자 화합물을 적용하여 비이온성 수계 절삭액 조성물에 관한 JP 2003-82381A 특허에서는 아크릴산(acryl acid), 말레인산(maleic acid) 및 메타크릴산(methacryl acid)의 공중합물과 글리콜타입의 수용성 절삭액을 주성분으로 한 중량평균 분자량 1,000~200,000범위에 따라 다량의 물을 배합한 조성물과 연마재를 혼합 적용하여 비인화성 및 수계 세정 능력에 대해 다루고 있으며, 폐액 처리 등의 문제를 개선하고자 하였으나 잉곳 절삭용 탄화규소(SiC)연마재가 혼합된 절삭유 슬러리의 경우 물 함량이 증가할수록 수분증발에 따른 조정이 필요로 한다.
본 발명은 신규한 아크릴계 화합물을 포함한 절삭유 조성물을 제공하여, 종래발명과 비교 하였을 때, 친수성 및 수계 세정능력과 더불어 일정비율의 수분량을 통해 기존의 증발에 따른 보충에 필요성이 낮으며 연마입자와의 배합 및 혼합시의 분산 안정성이 우수한 절삭유 조성물을 제공하는데 목적이 있다.
본 발명은 하기 화학식1로 표시되는 아크릴계 화합물에 관한 것이다.
화학식1
Figure 112010018720047-pat00001
(상기 M1 와 M2는 서로 독립적으로 Na또는 K이며, 상기 a 내지 d는 각 단량체의 몰비를 나타내며, a : b : c : d는 1 : 0~1 : 0~1 : 0.1~3이고, 상기 R1은 H 또는 CH3 이고, R2 내지 R4는 서로 독립적으로 H 또는 (C1~C4)알킬이고, 상기 n은 1~6의 정수이며 상기 m는 5~40의 정수이다. )
또한 본 발명은 상기 화학식1로 표시되는 아크릴계 화합물, 글리콜계 화합물, 물, 분산제를 포함하는 절삭유 조성물에 관한 것이다. 상기 절삭유 조성물을 보다 바람직하게 탄화규소 연마재의 분산성을 향상시키는 용도로 사용할 수 있다.
상기 아크릴계 화합물은 중량평균분자량이 4000~13000 이고, 다분산도(PDI(Mw/Mn))가 1.8~2.1이며, 점도가 20~200cps이고, 비중이 1.02~1.22인 것을 특징으로 한다.
상기 아크릴계 화합물은 술포산기 단량체와 카르복실기 단량체; 하이드록시기 단량체, 알킬메타크릴레이트계 단량체로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는 단량체;를 혼합한 단량체 혼합물, 중화제, 분자량조절제 및 중합개시제을 혼합하여 제조될수 있다. 그리고 상기 단량체 혼합물은 술포산기 단량체와 카르복시기단량체만 포함한 것도 본 발명에 포함될 수 있다.
상기 아크릴계 화합물을 포함하는 절삭유는 탄화규소 연마재와 혼합 되었을때 연마재의 입자 사이에 흡착하고, 보호 콜로이드 효과에 의하여 안정적인 분산 효과를 발휘하는 효과가 있다. 또한 상기 아크릴계 화합물은 중화제로 수산화나트륨, 수산화칼륨을 사용할 수 있으며, 상기 수산화나트륨, 수산화칼륨을 사용함으로써 M1 와 M2기 서로 독립적으로 Na또는 K가 되어 정지적인 반발력을 가지고 우수한 분산성을 가질 수 있다.
본 발명은 상기 a 내지 d는 각 단량체의 몰비를 나타내며, a : b : c : d는 1 : 0~1 : 0~1 : 0.1~3이고, 상기 a,b,c의 값이 상기 범위에 있을때 바람직한 몰비가 되며, 상기 범위에서 연마재와 함께 혼합 되었을때 연마재 입자 표면에 균일한 보호콜로이드층을 형성할 수 있으며, 상기 범위를 벗어날 경우 입자간 반발력이 낮아지고 분산성과 재분산성에 불량을 초래할 수 있다.
상기 아크릴계 화합물은 중량평균분자량이 4000~13000 인 것이 절삭유 조성물에 포함 되었을때 분산성이 좋다.
상기 아크릴계 화합물은 술포산기 단량체와 카르복실기 단량체; 하이드록시기 단량체, 알킬메타크릴레이트계 단량체로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는 단량체;를 혼합한 단량체 혼합물, 중화제, 분자량조절제 및 중합개시제을 혼합하여 제조될 수 있다.
보다 구체적으로 상기 술포산기 단량체는 2-아크릴아미도-2-메틸-1-프로판 설폰산(2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid) , 부분중화된 2-아크릴아미도-2-메틸-1-프로판 설폰산(2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid), 산 형태이거나 부분 중화된 2-메타크릴아미도-2-메틸-1-프로판 설폰산(2-methacrylamido-2-methylpropanesulfonic acid), 산 형태이거나 부분 중화된 3-메타크릴아미도-2-히드록시-1-프로판 설폰산(3-methacrylamido-2-hydroxypropanesulfonic acid), 알릴설폰산(allyl sulfonic acid), 메트알릴설폰산(methallyl sulfonic acid), 알릴옥시벤젠 설폰산(allyloxybenzen sulfonic acid), 메트알릴옥시벤젠 설폰산(methallyloxybenzene sulfonic acid),2-히드록시-3-(2-프로페닐옥시)프로판 설폰산(2-hydroxy-3-(2-propenyloxy)propanesulfonic acid), 2-메틸-2-프로펜-1-설폰산(2-methyl-2-propanesulfonic acid), 에틸렌설폰산(ethylenesulfonic acid), 프로펜 설폰산(propanesulfonic acid), 스티렌 설폰산(styrenesulfonic acid), 메트알릴설폰산나트륨(methallylsulfonic acid) 으로 이루어진 군으로부터 선택되어 사용할 수 있다.
보다 바람직하게는 2-아크릴아미도-2-메틸-1-프로판 설폰산(2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid), 메틸 메타크릴레이트(methyl methacrylate), 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트(2-hydroxyethyl methacrylate), 2-하이드록시에틸 아크릴레이트(2-hydroxyethyl acrylate)를 사용할 수 있다.
또한 상기 카르복실기 단량체로는 구체적으로 (메타)아크릴산((metha)acrylic acid), 말레인산(maleic acid), 푸마르산(fumaric acid)로부터 선택되어 사용할 수 있다.
상기 하이드록시기 단량체로는 구체적으로는 4-하이드록시부틸 아크릴레이트(4-hydroxybutyl acrylate), 2-하이드록시에틸 (메타)아크릴레이트(2-hydroxyethyl (metha)acrylate),하이드록시메틸 (메타)아크릴레이트(hydroxymethyl (metha)acrylate)로부터 선택되어 사용할 수 있다.
상기 알킬메타크릴레이트계로는 메틸메타크릴레이트(methyl methacrylate), 2-하이드록시에틸메타크릴레이트(2-hydroxyethyl methacrylate), 2-하이드록시에틸아크릴레이트(2-hydroxyethyl acrylate)로부터 선택되어 사용할 수 있다.
상기 술포산기 단량체, 카르복실기 단량체, 하이드록시기 단량체, 알킬메타크릴레이트계 단량체는 전체 단량체 혼합물에 대하여 각각 서로 독립적으로 1 내지 40중량%가 포함될 수 있으나 이에 한정하는 것은 아니다.
상기 화학식1의 아크릴계 화합물의 단량체 혼합물의 함량은 전체 혼합물의 30 내지 90중량%, 보다 바람직하게는 40 내지 60중량%를 포함할 수 있다. 단량체의 총함량이 30중량%미만이면, 4000~13000 이고, 다분산도(PDI(Mw/Mn))가 1.8~2.1인 아크릴계 화합물을 제조하기 용이하지 않으며, 90중량%를 초가하면 반응초기의 급격한 반응속도 증가를 제어하기가 힘들다.
상기 중합개시제로는 특별히 이에 한정되지는 않으나, 2,2'-아조비스[2-메틸부티로니트릴] (2,2'-azobis[2-methylbutyronitrile]), 2,2'-아조비스[이소부티로니트릴] (2,2'-azobis[isobutyronitrile]), 2,2'-아조비스[2,4-디메틸발레로니트릴] (2,2'-azobis[2,4-dimethylvaleronitrile]) , 2,2'-아조비스[4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴] (2,2'-azobis[4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile]), 1,1,3,3-테트라메틸부틸 퍼옥시네오데카노에이트(1,1,3,3-tetramethybutyl peroxyneodecanoate), 디[4-t-부틸시클로헥실] 퍼옥시디카보네이트 (di[4-tbutylcyclohexyl]peroxydicarbonate), 디[2-에틸헥실] 퍼옥시카보네이트 (di[2-ethlhexyl] peroxycarbonate), t-부틸 퍼옥시네오데카노에이트 (t-butyl peroxyneodecanoate), 디부틸 퍼옥시디카보네이트 (dibutylperoxydicarbonate), 디세틸 퍼옥시디카보네이트 (dicetyl peroxydicarbonate), 디미리스틸 퍼옥시디카보네이트 (dimyristyl peroxydicarbonate), 1,1,3,3-테트라메틸부틸 퍼옥시피발레이트 (1,1,3,3-tetramethylbutylperoxypivalate), t-부틸 퍼옥시네오헵타노에이트(t-butyl peroxyneoheptanoate), 아밀 퍼옥시피발레이트(amyl peroxypivalate), t-부틸 퍼옥시피발레이트 (t-butyl peroxypivalate), 디라우로일 퍼옥사이드(dilauroyl peroxide), 디데카노일 퍼옥사이드 (didecanoyl peroxide), 디벤조일 퍼옥사이드 (dibenzoylperoxide), 암모늄 퍼설페이트(Ammonium persulfate), 소디움 퍼설페이트(Sodium persulfate)을 포함하는 중합개시제에서 1종이상 선택하여 사용할 수 있다.
상기 중합개시제는 단량체 혼합물 100중량부에 대하여 0.005 내지 7.5중량부를 사용하는 것이 바람직한데, 0.005중량부 미만이면, 개시제의 사용량이 적어 반응이 너무 느리거나 진행되지 않을 우려가 있고, 7.5중량부를 초과하는 경우는 반응속도가 너무 빨라 분자량 분포의 다양성, 즉 PDI가 2.8이상이 되어 절삭유로 사용되었을때, 연마제와 본 발명에 의한 절삭유의 혼합시 분산 성능에 문제가 있을 수 있다.
본 발명은 분자량조절제로써 3-머캡토프로피오닉 산(3-mercaptopropionic acid), 도데실 머캡탄(n-dodecyl mercaptan), 머캡토 에탄올(2-mercapto Ethanol), 소디움 하이포스파이트 모노하이드레이트(sodium Hypophosphite, Monohydrate), 포스포로스 산(phosphorous Acid)에서 선택되어 사용할 수 있으며, 보다 바람직하게는 소디움 하이포스파이트 모노하이드레이트(sodium hypophosphite,monohydrate)를 선정하는 것이 가장 바람직하다. 상기 중화제로는 수산화나트륨, 수산화칼륨 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다.
본 발명의 화학식1에 의한 아크릴계 화합물의 제조단계를 간단히 설명하면 다음과 같다. 분자량조절제와 물을 혼합한후, 단량체 혼합물, 중합억제제, 중화제, 분자량조절제를 혼합하여 중합시킬 수 있으며, 상기 중화제는 30~40분동안 30℃이하를 유지하여 투입하는 것이 바람직하다.
본 발명은 하기 화학식1로 나타내는 아크릴계 화합물, 글리콜계 화합물, 물, 분산제를 포함하는 절삭유 조성물을 제공한다.
화학식1
Figure 112010018720047-pat00002
(상기 M1 와 M2는 서로 독립적으로 Na또는 K이며, 상기 a 내지 d는 각 단량체의 몰비를 나타내며, a : b : c : d는 1 : 0~1 : 0~1 : 0.1~3이고, 상기 R1은 H 또는 CH3 이고, R2 내지 R4는 서로 독립적으로 H 또는 (C1~C4)알킬이고, 상기 n은 1~6의 정수이며 상기 m는 5~40의 정수이다. )
상기 글리콜계 화합물은 모노에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜로부터 하나이상 선택되어 사용될수 있다.
상기 분산제는 암모늄염, 유기산염, 무기산염, 아민계화합물로부터 선택되어 사용할 수 있다. 상기 아민계 화합물로는 에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올 아민으로부터 선택되어 사용할 수 있다.
상기 유기산 염으로는 초산나트륨염(sodium acetate), 초산칼륨염(potassium acetate), 안식향산나트륨(Sodium benzoate), 호박산(succinic acid) 및 구연산(citric acid)의 중으로부터 선택될수 있으며, 상기 무기산염으로는 황산칼륨(potassium sulfate), 황산나트륨(sodium sulfate) 및 황산암모늄(ammonium sulfate), 탄산수소나트륨(sodium hydrogen carbonate)의 중으로부터 선택되어 사용할 수 있다.
상기 암모늄염으로는 암모늄설페이트를 들 수 있다.상기 절삭유 조성물은 녹색탄화규소 분산용인 것을 특징으로 한다. 본 발명에 따른 절삭유 조성물의 pH는 5 이상 10이하가 바람직하며 , 6.5이상 8.5이하가 보다 바람직하다.
또한 본 발명에 따른 절삭유 조성물은 1급아민, 2급아민, 3급아민으로부터 선택되는 유기아민을 더 포함할 수 있다. 상기 유기아민은 녹방지성 방부성이 우수하고, 가공공구의 수명의 저하를 방지할 수 있고, 가공불량을 감소할 수 있다.
상기 절삭유 조성물이 연마제와 혼합시, 연마재 입자의 분산성 및 침강 방지성을 효과적으로 나타내기 위하여 절삭유 조성물은 연마재 100중량부에대하여 0.01중량부 내지 1.0중량부로 혼합하는 것이 바람직하며, 0.01중량부 미만에서는 연마재 임자가 침강하기가 쉽고, 1.0중량부 초과시 연마재 입자가 시간경과에 따라 재응집할 수 있다.
상기 연마재로는 녹색탄화규소를 사용할 수 있으며, 규석과 코크스를 전기 저항노에서 반응?생성하는 것에 의해서 얻을 수 있어 전체적으로 녹색을 띠고 있다. 일반적으로 SiC는 Knoop hardness 2700이상, 모스경도 9.5이상의 아주 강한 경도로 제조되기에 연삭력이 매우 뛰어나며 주로 반도체, 태양전지용 실리콘 기판의 연마재로 주로 사용된다.
이들 연마제(Green-SiC) 입자를 수중에 분산시키는 방법으로서는, 통상의 교반기에 의한 분산 처리 외에 호모게나이저, 초음파 분산기, 볼 밀 등을 사용할 수 있다. 마이크로미터 이하 차수의 입자를 분산시키기 위해서는, 볼 밀, 진동 볼 밀, 유성볼 밀, 매체 교반식 밀 등의 습식 분산기를 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 절삭유의 알칼리성을 높이고 싶은 경우에는, 분산 처리시 또는 처리 후에 암모니아수 등의 금속 이온을 포함하지 않는 알칼리성 물질을 첨가할 수 있다.
상기 절삭유 조성물은 , N,N-디에틸에탄올아민 (N,N-diethyl ethanol-amine), N,N-디메틸에탄올아민 (N,N-dimethyl ethanol-amine), 아미노에틸에탄올아민(aminoethylethanol amine), 음이온성 계면활성제, 폴리비닐알코올(polyvinyl alcohol)을 더 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 절삭유 조성물을 연마재와 함께 혼합하였을때 분산성이 우수한 장점이 있다. 본 발명에 한하여 제공하는 절삭유를 사용함으로써 연마재의 분산 안정성을 확인할 수 있으며, 와이어쏘(wiresaw)를 사용함에 있어 와이어에 연마 입자의 공급성이 안정적으로 이루어져 양호한 절삭능력을 얻을 수 있을 것이다. 또한, 연마재 및 절삭유 혼합 슬러리를 장시간 정치 후 안정적인 재분산성을 지니며, 우수한 재분산성으로 인해 안정적인 작업능력을 부여할 수 있다. 그리고 우수한 분산성과 재분산 성능은 절삭유를 대형 탱크를 이용한 대량 공급과 절삭정치에 연속적으로 공급하는 것이 가능하게 한다.
이하 본 발명에 대해 보다 바람직한 실시예를 제시하고자 한다. 그러나 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
반응장치
본 발명에 따른 아크릴화합물을 제조하기 위하여, 기성품으로 제작이 용이한 5구체(Joint Size 24/40), 둥근플라스크 형태의 2L 분리형 파일렉스(PYREX) 유리반응기, 상,하부 고정을 위한 플렌지 글램프(Flange Clamp), 2단 임펠러(4-Pitched paddle 과 2-semi anchor)를 갖춘 교반기, 공통갈아맞춤 환류냉각기(condenser 24/40, 30cm), 열원 공급용 맨틀, 교반용 모터 및 반응기 및 모터 고정용 봉길이 70cm 스텐드에 장착 및 설치하여 중합 반응장치를 구성한다.
또한 반응열 모니터링과 조절을 위해 온도컨트롤 레코더(레코더 SR10000, 요코가와社)을 이용하여 단량체를 포함한 각 개시제 및 분자량조절제 용액의 투입 초기부터 종료되는 시점의 반응열 구간을 확인할 수 있다.
[제조예1] 아크릴계 화합물제조
상기의 반응장치를 활용하여 용액중합을 실시하되, 차아인산나트륨 1수화물 4.5g을 초순수 320g에 희석 후 반응기에 투입하고 내부온도가 95도로 안정될 때까지 승온 및 교반(교반속도 125 rpm)시켜 반응기내 초기 용액A를 제조하였다.
내부 온도가 일정하게 유지되면, 2-아크릴아미도-2-메틸-1-프로판 설폰산 167.5g 및 하이드로퀴논모노메틸에데르(meHQ, Hydroquinone monomethyl ether) 0.335g을 초순수 210g에 녹인 후 수산화나트륨 20% 희석용액 80g을 40분 동안 30℃이하로 유지시키며 연속 투입하여 용액B를 제조하였다. 상기 용액B에 아크릴산 233g, 메틸메타크릴레이트 22.5g, 2-하이드록시에틸 아크릴레이트 27.6g의 순서로 추가 혼합하여 단량체 혼합액을 제조하였다.
상기 단량체 혼합액, 암모늄퍼설페이트 22.7g을 초순수 45g에 녹인 용액C, 차아인산나트륨 1수화물을 28g을 초순수 50g에 녹인 용액D를 앞서 반응기에 투입된 용액A에 3시간에 걸쳐 연속적으로 공급하되 상기 단량체 혼합액과 용액C, 용액D를 동시에 3시간 연속적으로 투입하여 용액중합을 실시하였다.
상기 연속투입이 완료되면 1시간 동안 95℃의 온도로 유지하여 숙성과정을 실시하였다. 정상적인 라디칼 개시반응이 시작하여 초기 반응열로 인해 목표 온도를 유지하는데 40~50분이 소요되었으며, 또한 투입 완료 후 반응기에 남아있는 잔류 단량체의 반응을 위해 암모늄퍼설페이트를 4.1g을 초순수 20g에 녹인 개시제용액을 약 20분간 투입하였다.
개시제(Initiator)용액을 투입 완료 후 97℃에서 1시간 숙성시킨 후, 35℃까지 온도를 낮춰 1M 수산화나트륨(sodium hydroxide)수용액을 제조하여 투입하여, 반응 혼합물의 pH를 6.5로 조절하여 본 발명에 따른 아크릴계 화합물을 제조하였다.
상기 아크릴계 화합물을 분석 결과, 고형분(비휘발분) 40%이며, pH 6.5로 조절 및 확인하였다. 고형분의 측정은 일정량의 시료를 100℃ 오븐에서 18시간 동안 건조시한 후 건조 전 무게와 비교하여 감소된 시료의 무게를 측정하여 이를 토대로 고형분을 계산하였으며, 중합 반응으로 얻어진 샘플을 겔투과 크로마토그래피(gel performance chromatography, Waters社)를 이용하여 분석한 결과, 중량평균 분자량(Mw) 4,350 및 1.97의 분자량 분포(PDI, Mw/Mn)를 나타내었다.
[실시예1] 절삭유 조성물
교반작업이 가능한 용기(또는 비커)를 이용하여 회전속도 70rpm, 내부온도 25℃의 조건에서 디에틸렌글리콜 30.0g와 상기 제조예1에서 제조한 아크릴계화합물1.0 g를 20분 동안 교반하여 녹였다.
그리고 초순수 8.7 g를 포함한 에탄올 아민(ethanol amine) 0.2g, 호박산(succinic acid) 0.1g를 투입하여 회전속도 120rpm, 반응온도 25℃의 조건에서 15분 동안 교반하였다. 교반후 마지막으로 디에틸렌글리콜 60.0g를 추가로 투입하여 35분 동안 교반 완료하여 수용성 절삭유 조성물을 제조하였다.
[제조예2] 아크릴계 화합물제조
상기 제조예1과 동일하게 실시하되, 하기 표1과 같이 개시제와 분자량조절제의 함량을 달리하였으며, 나머지는 상기 제조예1과 동일하게 실시하였다. 상기 제조된 중합체는 중량평균 분자량(Mw) 11,300 및 2.01의 분자량 분포(PDI, Mw/Mn)를 나타내었다.
[실시예2] 절삭유 조성물
상기 실시예1과 동일하게 실시하되 아크릴계화합물을 상기 제조예2에서 제조한 아크릴계 화합물을 사용한 것에 차이가 있으며, 나머지는 상기 실시예1과 동일하게 실시하였다.
[제조예3] 아크릴계 화합물제조
상기 제조예1과 동일하게 실시하되, 하기 표1과 같이 단량체와 개시제, 분자량조절제의 함량을 달리하였으며, 나머지는 상기 제조예1과 동일하게 실시하였다.제조된 중합체는 중량평균 분자량(Mw) 5,040 및 1.99의 분자량 분포(PDI, Mw/Mn)를 나타내었다.
[실시예3] 절삭유 조성물
상기 실시예1과 동일하게 실시하되 아크릴계화합물을 상기 제조예3에서 제조한 아크릴계 화합물을 사용한 것에 차이가 있으며, 나머지는 상기 실시예1과 동일하게 실시하였다.
[제조예4] 아크릴계 화합물제조
상기 제조예1과 동일하게 실시하되, 하기 표1과 같이 단량체와 개시제, 분자량조절제의 함량을 달리하였으며, 나머지는 상기 제조예1과 동일하게 실시하였다.제조된 중합체는 중량평균 분자량(Mw) 12,100 및 2.03의 분자량 분포(PDI, Mw/Mn)를 나타낸다.
[실시예4] 절삭유 조성물
상기 실시예1과 동일하게 실시하되 아크릴계화합물을 상기 제조예4에서 제조한 아크릴계 화합물을 사용한 것에 차이가 있으며, 나머지는 상기 실시예1과 동일하게 실시하였다.
[비교제조예1] 아크릴계 화합물제조
상기 제조예1과 동일하게 실시하되, 하기 표1과 같이 단량체와 개시제, 분자량조절제의 함량을 달리하였으며, 나머지는 상기 제조예1과 동일하게 실시하였다.
제조된 중합체는 중량평균 분자량(Mw) 3,100 및 1.84의 분자량 분포(PDI, Mw/Mn)를 나타내었다.
[비교예1] 절삭유 조성물
상기 실시예1과 동일하게 실시하되 아크릴계화합물을 상기 비교제조예1에서 제조한 아크릴계 화합물을 사용한 것에 차이가 있으며, 나머지는 상기 실시예1과 동일하게 실시하였다.
[비교제조예2] 아크릴계 화합물제조
상기 제조예1과 동일하게 실시하되, 하기 표1과 같이 단량체와 개시제, 분자량조절제의 함량을 달리하였으며, 나머지는 상기 제조예1과 동일하게 실시하였다.
제조된 중합체는 분석결과 중량평균 분자량(Mw) 14,600 및 2.34의 분자량 분포(PDI, Mw/Mn)를 나타내었다.
[비교예2] 절삭유 조성물
상기 실시예1과 동일하게 실시하되 아크릴계화합물을 상기 비교제조예2에서 제조한 아크릴계 화합물을 사용한 것에 차이가 있으며, 나머지는 상기 실시예1과 동일하게 실시하였다.
[비교제조예3] 아크릴계 화합물제조
상기 제조예1과 동일하게 실시하되, 하기 표1과 같이 단량체와 개시제, 분자량조절제의 함량을 달리하였으며, 나머지는 상기 제조예1과 동일하게 실시하였다.
제조된 중합체는 분석결과 중량평균 분자량(Mw) 3,250 및 1.86의 분자량 분포(PDI, Mw/Mn)를 나타내었다.
[비교예3] 절삭유 조성물
상기 실시예1과 동일하게 실시하되 아크릴계화합물을 상기 비교제조예3에서 제조한 아크릴계 화합물을 사용한 것에 차이가 있으며, 나머지는 상기 실시예1과 동일하게 실시하였다.
[비교제조예4] 아크릴계 화합물제조
상기 제조예1과 동일하게 실시하되, 하기 표1과 같이 단량체와 개시제, 분자량조절제의 함량을 달리하였으며, 나머지는 상기 제조예1과 동일하게 실시하였다.
제조된 중합체는 분석결과 중량평균 분자량(Mw) 16,900 및 2.41의 분자량 분포(PDI, Mw/Mn)를 나타내었다.
[비교예4] 절삭유 조성물
상기 실시예1과 동일하게 실시하되 아크릴계화합물을 상기 비교제조예4에서 제조한 아크릴계 화합물을 사용한 것에 차이가 있으며, 나머지는 상기 실시예1과 동일하게 실시하였다.
[비교제조예5] 아크릴계 화합물제조
상기 제조예1과 동일하게 실시하되, 하기 표1과 같이 단량체와 개시제, 분자량조절제의 함량을 달리하였으며, 나머지는 상기 제조예1과 동일하게 실시하였다.
제조된 중합체는 분석결과 중량평균 분자량(Mw) 4,700 및 1.97의 분자량 분포(PDI, Mw/Mn)를 나타내었다.
[비교예5] 절삭유 조성물
상기 실시예1과 동일하게 실시하되 아크릴계화합물을 상기 비교제조예5에서 제조한 아크릴계 화합물을 사용한 것에 차이가 있으며, 나머지는 상기 실시예1과 동일하게 실시하였다.
[비교제조예6] 아크릴계 화합물제조
상기 제조예1과 동일하게 실시하되, 하기 표1과 같이 단량체와 개시제, 분자량조절제의 함량을 달리하였으며, 나머지는 상기 제조예1과 동일하게 실시하였다.
제조된 중합체는 분석결과 중량평균 분자량(Mw) 11,400 및 2.01의 분자량 분포(PDI, Mw/Mn)를 나타내었다.
[비교예6] 절삭유 조성물
상기 실시예1과 동일하게 실시하되 아크릴계화합물을 상기 비교제조예6에서 제조한 아크릴계 화합물을 사용한 것에 차이가 있으며, 나머지는 상기 실시예1과 동일하게 실시하였다.
상기 제조예1 내지4 및 비교제조에1 내지6에 의해 제조된 아크릴계 화합물의 공중합시 주요단량체 및 함량을 하기 표1에 나타내었고, 제조된 아크릴계 화합물의 물성을 평가하여 하기 표1에 나타내었다.
표1
Figure 112010018720047-pat00003
[시험예]
상기 실시예1 내지4 및 비교예1 내지6에 의한 절삭유 조성물의 분산성을 물성 및 분산성을 테스트 하기 위해, 상기 제조된 절삭유 조성물 및 연마재를 혼합한 혼합슬러리의 물성 , 분산,재분산 테스트를 하여 그 결과를 하기 표3에 나타내었다. 하기 표2는 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 6에 의해 제조된 절삭유 조성물을 각각 연마제와 혼합한 혼합조건을 간단히 나타낸 것이고 이하 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 6에 의해 제조된 절삭유 조성물을 각각 연마제와 혼합한 슬러리를 제조하는 방법을 간단히 설명하고자 한다.
표2
Figure 112010018720047-pat00004
절삭유 조성물와 연마재를 1:1(중량비)로 시험에 필요한 만큼 폴리프로필렌 용기에 혼합하고, 상온(25℃)에서 볼밀(풍림상사)을 이용하여 회전속도 300rpm으로 5~20분간 회전시켜 균일한 형상의 슬러리를 얻었다.
이 슬러리의 점도를 DV-E viscometer (Brookfield社) 점도계를 이용하여 측정하였다. 상기 제조된 혼합 슬러리를 50ml vial에 45g을 채취하고, 상온(25℃)에서 교반장치 (Vortex mixer, Genie Ⅱ)를 이용하여, 교반속도 2700rpm으로 하여 20~40분간 진탕 혼합시켜, 균일한 슬러리 형상의 절삭액(절삭유 조성물과 연마재 혼합슬러리)을 얻었다.
절삭유 조성물에 대한 마찰계수는 ASTM D 1894에 준하여 기기를 준비하였으며, 시험방법은 마찰재와 피마찰재 사이에 샘플을 뿌려 50 mm/min의 시험속도로 10 mm를 이동시켜 정마찰계수와 동마찰계수를 구하였다. 이때, 마찰계수를 측정한 조건은 21±2℃, 상대습도 48±5%이다. 또한, 표면장력은 ASTM D 1331, Digital Surface Tension Analyzer 60(SEO 社)을 이용하여 측정하였다.
분산성 및 재분산성 실험은 연마재 및 절삭유 혼합/교반이 끝난 바이얄(vial)을 정치시킨 후, 0시간, 6시간, 24시간, 30시간 및 48시간 동안 각각의 시점에서 연마재의 침강상태를 1mm눈금자를 사용하여 측정하였다.
하층의 연마재 침강량과 상부의 분리액의 양을 통해 본 발명액의 분산성을 확인 할 수 있다. 최초 연마재 층과 각 시간대별 연마재의 높이를 측정하였다.
각 시간대별 연마재 층의 높이변화율 = (각 시간대 별 연마재 높이)/(최초 연마재 높이)을 구하고, 이를 토대로 각 절삭액에 대한 분산성으로 판단하였다. 높이 변화율이 100에 가까울수록 상부의 분리수량이 적고, 이것은 연마재에 대한 분산성이 우수함을 나타내고 있다. 또한 재분산성에 관해서는, 정치 48시간 이후에 vial을 90°로 기울이고, 연마재의 유동성으로 판단하였다.
하기의 표3은 상기 실시예 1내지 4 및 비교예 1 내지 6에 따른 절삭유 조성물을 각각 연마재와 혼합하여 슬러리를 제조하였을 때 상기의 실험방법에 따라 테스트한 분산 및 재분산성과 물리적 특성수치의 결과이다.
표3
Figure 112010018720047-pat00005
상기 표3에 의해 실시예에 따른 절삭유 조성물 및 연마제 혼합 슬러리의 분산성이 혼합 후 정치 시작 24시간까지 70%에 육박하는 분산 안정성을 나타낸 반면, 비교예에 따른 절삭유 조성물은 24시간 경과시의 60%미만의 분산성이 최종 48시간까지 낮은 범위로 상부 분리층이 형성되어 연마재와 절삭유제와의 유동성이 떨어짐을 나타내었다.
이러한 특성은 고분자 혼합된 절삭유가 연마 입자 사이에 흡착되어, 보호 콜로이드 효과를 형성하여 그로 인하여 분산 효과를 좌우하는 것으로 판단된다. 그리고 중화제로서 적용한 수산화나트륨(sodium hydroxide)이 이온성이 부여되었기 때문에, 정전기적인 반발력을 발휘되는 것이라 생각되며, 우수한 분산성을 나타내는 것으로 판단된다.
이러한 결과를 통해 본 발명에 한하여 제공하는 절삭유 조성물을 사용함으로써 연마재의 분산 안정성을 확인할 수 있으며, 와이어쏘(wiresaw)를 사용함에 있어 와이어에 연마 입자의 공급성이 안정적으로 이루어져 양호한 절삭능력을 얻을 수 있을 것이다. 또한, 연마재 및 절삭유 혼합 슬러리를 장시간 정치 후 안정적인 재분산성을 지니며, 우수한 재분산성으로 인해 안정적인 작업능력을 부여할 수 있다. 그리고 우수한 분산성과 재분산 성능은 절삭유를 대형 탱크를 이용한 대량 공급과 절삭정치에 연속적으로 공급하는 것이 가능하게 한다.

Claims (9)

  1. 하기 화학식1로 표시되는 아크릴계 화합물.
    화학식1
    Figure 112010018720047-pat00006

    (상기 M1 와 M2는 서로 독립적으로 Na또는 K이며, 상기 a 내지 d는 각 단량체의 몰비를 나타내며, a : b : c : d는 1 : 0~1 : 0~1 : 0.1~3이고, 상기 R1은 H 또는 CH3 이고, R2 내지 R4는 서로 독립적으로 H 또는 (C1~C4)알킬이고, 상기 n은 1~6의 정수이며 상기 m는 5~40의 정수이다. )
  2. 제1항에 있어서,
    상기 아크릴계 화합물은 중량평균분자량이 4000~13000 이고, 다분산도(PDI(Mw/Mn))가 1.8~2.1인 아크릴계 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 아크릴계 화합물은 점도가 20~200cps이고, 비중이 1.02~1.22인 아크릴계 화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 아크릴계 화합물은 술포산기 단량체와 카르복실기 단량체; 하이드록시기 단량체, 알킬메타크릴레이트계 단량체로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는 단량체;를 혼합한 단량체 혼합물, 중화제, 분자량조절제 및 중합개시제을 혼합하여 제조되는 아크릴계 화합물.
  5. 하기 화학식1로 나타내는 아크릴계 화합물, 글리콜계 화합물, 물, 분산제를 포함하는 절삭유 조성물.
    화학식1
    Figure 112010018720047-pat00007

    (상기 M1 와 M2는 서로 독립적으로 Na또는 K이며, 상기 a 내지 d는 각 단량체의 몰비를 나타내며, a : b : c : d는 1 : 0~1 : 0~1 : 0.1~3이고, 상기 R1은 H 또는 CH3 이고, R2 내지 R4는 서로 독립적으로 H 또는 (C1~C4)알킬이고, 상기 n은 1~6의 정수이며 상기 m는 5~40의 정수이다. )
  6. 제5항에 있어서,
    상기 글리콜계 화합물은 모노에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜로부터 하나이상 선택되는 절삭유 조성물.
  7. 제5항에 있어서,
    상기 분산제는 암모늄염, 유기산염, 무기산염, 아민계화합물로부터 선택되는 절삭유 조성물.
  8. 제5항에 있어서,
    상기 절삭유 조성물은 1급아민, 2급아민, 3급아민으로부터 선택되는 유기아민을 더 포함하는 절삭유 조성물.
  9. 제5항내지 8항에서 선택되는 어느 한 항에 있어서,
    상기 절삭유 조성물은 녹색탄화규소 분산용인 것을 특징으로 하는 절삭유 조성물.
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