JP6914915B2 - 研磨用組成物及びその製造方法 - Google Patents
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Description
水溶性高分子化合物と、
重合開始剤及び重合禁止剤の反応物と、
を含む、研磨液用組成物。
(2)前記重合開始剤が、水溶性アゾ開始剤である、(1)に記載の研磨用組成物。
(3)前記重合禁止剤が、以下一般式(1)及び一般式(2)で表される化合物、並びに、フェノチアジン及びニトロソアミン系化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物を含む、(1)又は(2)に記載の研磨用組成物。
(4)前記水溶性高分子化合物に対し、前記反応物を1質量ppm以上1,000質量ppm以下含む、(1)〜(3)のいずれか1項に記載の研磨用組成物。
(5)前記水溶性高分子化合物の重量平均分子量(Mw)が、10,000〜1,000,000である、(1)〜(4)のいずれか1項に記載の研磨液用組成物。
(6)前記水溶性高分子化合物が、分子内に窒素原子を有する単量体に由来する構造単位を10mol%以上100mol%以下含む、(1)〜(5)のいずれか1項に記載の研磨液用組成物。
(7)研磨用組成物の製造方法であって、
砥粒と、塩基性化合物と、水溶性高分子化合物と、重合開始剤及び重合禁止剤の反応物と、を混合する工程、
を備える、製造方法。
(8) 前記混合工程に先立って、前記重合開始剤と前記重合禁止剤との間で反応を生じさせることにより前記反応物を得る反応物合成工程を備える、(7)に記載の製造方法。
(9)研磨用添加剤であって、
水溶性高分子化合物の重合開始剤及び重合禁止剤の反応物と、
を含む、研磨用添加剤。
(10)さらに、水溶性高分子化合物を含む、(9)に記載の研磨用添加剤。
(11)研磨用添加剤の製造方法であって、
重合開始剤と重合禁止剤との間で反応を生じさせることにより前記反応物を得る反応物合成工程、
を備える、製造方法。
(12)前記反応物合成工程は、研磨用の水溶性高分子化合物の合成工程後、前記水溶性高分子化合物の合成反応液中に存在する前記重合開始剤及び前記重合禁止剤を用いて実施する、(11)に記載の製造方法。
本組成物及び本添加剤は、種々の材質および形状を有する被研磨物の研磨に用いられうる。被研磨物は、CMPプロセスが適合する材料であればよく、例えば、シリコン、アルミニウム、ニッケル、タングステン、銅、タンタル、チタン、ステンレス鋼、ゲルマニウム等の金属または半金属またはこれらの合金、石英ガラス、アルミノシリケートガラス、ガラス状カーボン等のガラス状物質;アルミナ、シリカ、サファイア、窒化ケイ素、窒化タンタル、炭化チタン等のセラミック材料、炭化ケイ素、窒化ガリウム、ヒ化ガリウム等の化合物半導体基板材料、ポリイミド樹脂等の樹脂材料等又はこれらの複合材料が挙げられる。例えば、シリコンからなる表面を備えたウェーハなどの研磨に有用である。
本組成物は、(A)水溶性高分子化合物、(B)重合開始剤及び重合禁止剤の反応物を含むことができる。さらに、本組成物は、(C)砥粒、(D)塩基性化合物を含むことができる。以下、各成分につき、順次説明する。
水溶性高分子化合物としては、研磨用に用いられる公知の水溶性高分子化合物を特に限定しないで1種又は2種以上を適宜選択して用いることができる。水溶性高分子化合物は、例えば、ポリセルロース誘導体、デンプン誘導体、オキシアルキレン単位を含むポリマー、ビニルアルコール系ポリマー、アクリル酸系ポリマー、窒素原子を含有するポリマー等が挙げられる。セルロース誘導体としては、ニトロセルロース、アセチルセルロース、カルボキシメチルセルロースが挙げられる。また、デンプン誘導体としては、デンプンほか、アミロース、アミロペクチン、プルラン等が挙げられる。オキシアルキレン単位を含むポリマーとしては、エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとのランダム共重合体やブロック共重合体、ポリエチレングリコールほか、ポリビニルアルコール等が挙げられる。そのほか、ポリイソプレンスルホン酸、ポリビニルスルホン酸、ポリアリルスルホン酸、ポリイソアミレンスルホン酸、ポリスチレンスルホン酸塩、ポリアクリル酸塩、ポリ酢酸ビニル等が挙げられる。
(重合開始剤)本反応物における重合開始剤は、特に限定するものではないが、一般的に用いられる重合開始剤を用いることができる。本組成物における水溶性高分子化合物の種類や本反応物の製造性等を考慮すると、ラジカル重合開始剤を好ましく用いることができる。
重合禁止剤は、公知の重合禁止剤から1種又は2種以上適宜選択して用いることができる。重合禁止剤は、概して、光や熱等によって単量体等に発生したラジカルによって、安定ラジカルを形成する化合物である。なお、本明細書における重合禁止剤は、重合抑制剤と称される化合物も包含している。重合禁止剤は、本組成物の水溶性高分子化合物の原料であるモノマーに使用される重合禁止剤を含むことができる。
本反応物は、重合開始剤と重合禁止剤との反応物である。本反応物の製造方法は、重合開始剤と重合禁止剤との反応物合成工程を備えることができる。
水溶性高分子化合物は、既に説明した態様の単量体を重合することによって得ることができる。単量体の混合物(以下、単量体組成物という。)が重合禁止剤を含んでいる場合、重合禁止剤を含んでそのまま水溶性高分子化合物を合成してもよいし、重合に際して、公知の方法で重合禁止剤を除去して水溶性高分子化合物を合成してもよい。
連鎖移動剤を用いる際、その好ましい使用量は、全単量体の量に対して0.1〜10質量%であり、さらに好ましくは0.5〜5質量%である。
砥粒としては、特に限定することなく、ウェーハ等の被研磨物の研磨用組成物として用いられる公知の各種砥粒を用いることができる。かかる砥粒としては、シリカ粒子、シリカ以外の無機粒子、有機粒子、または有機無機複合粒子等が挙げられる。本組成物は、かかる砥粒を1種又は2種以上適宜組み合わせて用いることができる。
塩基性化合物としては、特に限定することなく、ウェーハ等の被研磨物の研磨用組成物として用いられる公知の各種塩基性化合物を用いることができる。かかる塩基性化合物としては、水溶性の塩基性化合物であればよく、公知の無機塩基性化合物及び有機塩基性化合物からから選択される1種又は2種以上を適宜選択して用いることができる。
本組成物は、水を含むことができる。本組成物における水は、イオン交換水(脱イオン水)、純水、超純水、蒸留水等を好ましく用いることができる。なお、本組成物は、必要に応じて、後述するように、水と均一に混合し得る有機溶剤(低級アルコール、低級ケトン等)をさらに含有してもよい。通常は、研磨用組成物に含まれる溶媒の90体積%以上が水であることが好ましく、95体積%以上(典型的には99〜100体積%)が水であることがより好ましい。
本明細書に開示される研磨用組成物の製造方法は、砥粒、塩基性化合物、水溶性高分子化合物及び重合開始剤及び重合禁止剤の反応物を混合する工程、を備えることができる。本製造方法によれば、優れた平滑性を備える被研磨物を得ることができる。
本明細書に開示される研磨用添加剤は、本反応物を含むことができる。本反応物は、水溶性高分子化合物とともに、被研磨物表面を保護し、研磨力を調節して、結果として高精度の平滑性に寄与できる。
本明細書に開示される研磨用添加剤の製造方法は、例えば、酸素存在下、重合開始剤と重合禁止剤を反応させることにより反応物を得る反応物合成工程を備えることができる。また、本反応物合成工程は、水溶性高分子化合物の合成工程後、前記水溶性高分子化合物の合成反応液中に存在下する前記水溶性重合開始剤及び/又は前記重合禁止剤を用いて実施する工程とすることができる。本製造方法における、反応物及び反応物合成工程の実施態様として、これらについて既に説明した各種の実施態様をそのまま適用できる。
本明細書は、研磨物の生産方法も提供する。本組成物を、研磨液として、単結晶または多結晶のシリコンウェーハなどの被研磨物の表面に供給し、次いで、常法にCMP法より研磨する。本生産方法では、本組成物を用いて被研磨物を研磨する工程は、例えば、ウェーハの仕上研磨工程であることが好ましい。
各重合体の分子量は、以下に記載の条件にてゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)測定を行い、ポリメタクリル酸メチル換算による数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)を得た。
○測定条件
カラム:東ソー製TSKgel SuperHM−M×3本
溶媒:N,N−ジメチルホルムアミド(10mM LiBr含有)
温度:40℃
検出器:RI
流速:300μL/min
各重合体水溶液の固形分を20wt%に調整した後、OME−2000(日本電色工業社製)を用いてYI(Yellowness Index)を測定し、着色の指標とした。なお、測定方法は、JIS K7373に従って行った。
2mlマイクロチューブに製造例で得た重合体を15mg採取した後、メタノール1mlを添加して振とう機で30min攪拌した。その後、遠心分離機(12,000×5min)にかけて上澄み液を採取し、以下に記載の条件にて液体クロマトグラフィー(LC)測定を行った。重合禁止剤由来のピーク面積から、重合体中に含まれる重合禁止剤量を算出した。なお、製造例1で用いた、N−アクリロイルモルホリンは、重合禁止剤としてのMQ(メトキシフェノール、分子量128)を、モノマーに対して1,000ppm含有していた。また、重合開始剤としての2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]二硫酸塩二水和物(和光純薬株式会社製、VA−046B)とMQの各ラジカルの1/1ラジカルカップリング反応物を以下のように推定しその分子量383として計算した。また、製造例4及び5(重合禁止剤(ベンゾフェノン)の分子量199)についても以下のように重合開始剤ラジカルと重合禁止剤ラジカルの1/1のラジカルカップリング反応物を推定し、それぞれ、反応物の分子量を、237及び457として計算した。
装置:島津社製LC−20AC + SPD−M20A
カラム:ジーエルサイエンス社製 Inertsil ODS―3
溶媒:水/メタノール=45/55wt% (グラジエント一定)
温度:40℃
検出波長:290nm
流速:300μL/min
後述する条件により研磨、洗浄したシリコンウェーハ表面につき、ケーエルエー・テンコール社製のウェーハ検査装置、商品名「Surfscan SP2」を用いて、DWOモードでヘイズを測定した。
(水溶性重合体Aの製造)
攪拌機、還流冷却管、温度計、窒素(または5%酸素)導入管を備えた1Lフラスコに純水(390g)を仕込み、さらに窒素導入管から窒素を吹き込みつつ(100ml/min)、40minかけて混合液を60℃に昇温した。昇温を確認後、2,2′-アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]二硫酸塩二水和物(VA−046B、和光純薬工業社製、0.35g)を加え、さらに3時間かけてアクリロイルモルホリン(ACMO、KJケミカルズ社製、100g)を滴下して重合した。ACMO滴下開始から4時間後、窒素バブリングから5%酸素バブリング(50ml/min)に切り替え、内温を50℃に温調して50時間攪拌する開始剤処理を行い、水溶性重合体Aを得た。
(水溶性重合体Bの製造)
開始剤処理の条件を、内温90℃で2時間攪拌に変更した以外は、製造例1と同様にして、水溶性重合体Bを得た。重合禁止剤減少量は30ppmであり、重合禁止剤減少量から推定される化合物aの量は90ppmであった。また固形分20wt%におけるYIは5.5であった。
(水溶性重合体Cの製造)
50℃による処理の条件を、密閉容器中、25℃の恒温室にて3か月間静置するように変更した以外は、製造例1と同様にして、水溶性重合体Cを得た。3ヶ月静置後における重合禁止剤減少量は177ppmであり、重合禁止剤減少量から推定される化合物aの量は、530ppmであった。また固形分20wt%におけるYIは27.8であった。
(水溶性重合体Dの製造)
使用した重合開始剤を過硫酸アンモニウム(和光純薬工業社製、APS、0.17g)にして、重合温度を80℃に変更した以外は、製造例1と同様にして、水溶性重合体Dを得た。なお、ACMO滴下開始から4時間時点のACMOの重合率は約100%であった。水溶性重合体Dの分子量はMn134000、Mw328000、重合禁止剤減少量は275ppmであり、重合禁止剤減少量から推定される重合開始剤由来ラジカルと重合禁止剤ラジカルとのモル比1:1のカップリング反応物の量は510ppmであった。また固形分20wt%におけるYIは27.9であった。
(水溶性重合体Eの製造)
ACMO100gを、重合禁止剤除去剤100gが充填されたカラムに3回通液して重合禁止剤を除去した後、重合禁止剤としてフェノチアジン(和光純薬工業社製、PhT、0.1g)を加えてACMO’を調整した。ACMOをこのACMO’に変更した以外は、製造例1と同様にして、水溶性重合体Eを得た。なお、ACMO’滴下開始から4時間時点のACMO’の重合率は約100%であった。水溶性重合体Eの分子量はMn126000、Mw316000、重合禁止剤減少量は305ppmであり、重合禁止剤減少量から推定される重合開始剤由来ラジカルと重合禁止剤ラジカルとのモル比1:1のカップリング反応物の量は700ppmであった。
攪拌機、還流冷却管、温度計、5%酸素導入管を備えた1LフラスコにPVA505(鹸化度73mol%、重合度500、ポリビニルアルコール、クラレ社製、100g)及び純水(390g)を仕込み、室温で攪拌して溶解させた。さらにMQ(0.1g)とVA−046B(0.35g)を加えて溶解した後、5%酸素導入管から5%酸素を吹き込みつつ(50ml/min)、内温を50℃に温調して50時間攪拌する処理を行い、PVA505の水溶液を得た。
上記のPVA505水溶液を乾燥させた後、ピリジン存在下で無水酢酸を反応させてアセチル化した重合体の分子量を測定したところ、Mn29500、Mw60000、重合禁止剤減少量は211ppmであり、重合禁止剤減少量から推定される化合物aの量は630ppmであった。また固形分20wt%におけるYIは34.1であった。
(水溶性重合体Fの製造)
製造例1において、開始剤処理を行う前に重合体を抜出し、水溶性重合体を得た。当該重合体の分子量はMn132000、Mw325000であった。
(水溶性重合体Gの製造)
開始剤VA−046Bの使用量を0.15gに変更した以外は、製造例1と同様にして、水溶性重合体Gを得た。なお、ACMO滴下開始から4時間時点のACMOの重合率は約100%であった。水溶性重合体Gの分子量はMn242000、Mw585000、重合禁止剤減少量は120ppmであり、重合禁止剤減少量から推定される化合物aの量は360ppmであった。また固形分20wt%におけるYIは19.4であった。
(水溶性重合体Hの製造)
ACMO100gを、重合禁止剤除去剤100gが充填されたカラムに3回通液して重合禁止剤を除去した。モノマーとして上記の重合禁止剤を除去したACMOを使用した以外は、製造例1と同様にして、水溶性重合体Hを得た。ACMOの重合率は約100%であった。水溶性重合体Hの分子量はMn133000、Mw327000、固形分20%におけるYIは0.8であった。
△:比較例に対する相対値が96%超98%以下
×:比較例に対する相対値が98%超
砥粒、表2及び表3に記載の水溶性重合体、重合開始剤及び重合禁止剤の反応物、アンモニア水(濃度29%)および脱イオン水を混合して、研磨用組成物の濃縮液を得た。この濃縮液を脱イオン水で20倍に希釈して、研磨用組成物を調製した。
砥粒としては、平均一次粒子径35nm、平均二次粒子径60nmのコロイダルシリカを使用した。上記平均一次粒子径は、マイクロメリテックス社製の表面積測定装置、商品名「Flow Sorb II 2300」を用いて測定されたものである。上記平均二次粒子径は、日機装株式会社製の型式「UPA−UT151」を用いて測定された、動的光散乱法に基づく体積平均粒子径である。
砥粒、水溶性重合体、アンモニア水の使用量は、研磨用組成物中における砥粒の含有量が0.46%となり、水溶性重合体の含有量が0.0075%となり、アンモニア(NH3)の含有量が0.01%となる量とした。
上記研磨用組成物を研磨液として使用して、シリコンウェーハの表面を下記の条件で研磨した。シリコンウェーハとしては、粗研磨を行い直径が300mm、伝導型がP型、結晶方位が<100>、抵抗率が0.1Ω・cm以上100Ω・cm未満であるものを、研磨スラリー(平均一次粒子径35nmのコロイダルシリカと0.95質量%、水酸化カリウム0.065質量%の混合物)を用いて予備研磨を行うことにより表面粗さ0.1nm〜10nmに調整して使用した。
研磨機:株式会社岡本工作機械製作所製の枚葉研磨機、型式「PNX−332B」
研磨テーブル:上記研磨機の有する3テーブルのうち後段の2テーブルを用いて、予備研磨後のファイナル研磨1段目および2段目を実施した。
(以下の条件は各テーブル同一である。)
研磨荷重:15kPa
定盤回転数:30rpm
ヘッド回転数:30rpm
研磨時間:2分
研磨液の温度:20℃
研磨液の供給速度:2.0リットル/分(掛け流し使用)
研磨後のシリコンウェーハを、NH4OH(29%):H2O2(31%):脱イオン水(DIW)=1:3:30(体積比)の洗浄液を用いて洗浄した(SC−1洗浄)。より具体的には、周波数950kHzの超音波発振器を取り付けた洗浄槽を2つ用意し、それら第1および第2の洗浄槽の各々に上記洗浄液を収容して60℃に保持し、研磨後のシリコンウェーハを第1の洗浄槽に6分、その後超純水と超音波によるリンス槽を経て、第2の洗浄槽に6分、それぞれ上記超音波発振器を作動させた状態で浸漬した。
Claims (13)
- 砥粒及び塩基性化合物を含む研磨用組成物であって、
水溶性高分子化合物と、
重合開始剤及び重合禁止剤の反応物と、
を含み、
前記水溶性高分子化合物に対して前記反応物を300ppm以上1700ppm以下含む、研磨用組成物。 - 前記水溶性高分子化合物に対して前記反応物を500ppm以上含む、請求項1に記載の研磨用組成物。
- 前記水溶性高分子化合物に対して前記反応物を630ppm以上含む、請求項1又は2に記載の研磨用組成物。
- 前記水溶性高分子化合物の20質量%水溶液のYI(Yellow Index)が10以上100以下である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の研磨用組成物。
- 前記YIが30以上である、請求項4に記載の研磨用組成物。
- 前記重合開始剤が、水溶性アゾ開始剤である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の研磨用組成物。
- 前記重合開始剤が、アゾビス−4−シアノ吉草酸以外の水溶性アゾ開始剤である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の研磨用組成物。
- 前記重合禁止剤が、以下一般式(1)及び一般式(2)で表される化合物、並びに、フェノチアジン及びニトロソアミン系化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物を含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の研磨用組成物。
(式中、R1〜R3はそれぞれ独立して水素、水酸基、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基を表す。)
(式中、XはCH2、CH(CH2)pOH(但し、pは0〜3の整数)、CHO(CH2)qOH(但し、qは0〜3の整数)、CHO(CH2)rCH3(但し、rは0〜2の整数)、CHCOOH、またはC=Oを表し、R4、R5、R6及びR7は、それぞれ独立して、炭素数1〜3のアルキル基を表す。) - 前記重合開始剤と前記重合禁止剤との組み合わせは、以下の(1)〜(3);
(1)前記重合開始剤が、2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]、2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]二塩酸塩及び2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]二硫酸塩二水和物からなる群から選択されるいずれかであり、前記重合禁止剤が、以下の一般式(1)で表される化合物である
(式中、R1〜R3はそれぞれ独立して水素、水酸基、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基を表す。)
(2)前記重合開始剤が過硫酸塩開始剤であり、前記重合禁止剤が上記一般式(1)で表される化合物である
(3)前記重合開始剤が、2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]、2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]二塩酸塩、及び2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]二硫酸塩二水和物からなる群から選択されるいずれかであり、前記重合禁止剤がフェノチアジンである
から選択される、請求項1〜9のいずれか1項に記載の研磨用組成物。 - 前記水溶性高分子化合物の重量平均分子量(Mw)が、10,000〜1,000,000である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の研磨用組成物。
- 前記水溶性高分子化合物が、分子内に窒素原子を有する単量体に由来する構造単位を10mol%以上100mol%以下含む、請求項1〜11のいずれか1項に記載の研磨用組成物。
- 研磨用組成物の製造方法であって、
砥粒と、塩基性化合物と、水溶性高分子化合物と、重合開始剤及び重合禁止剤の反応物と、を混合する混合工程、
を備え、
前記研磨用組成物は、水溶性高分子化合物に対して前記反応物を300ppm以上1700ppm以下含む、製造方法。
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