KR101091861B1 - 열팽창 특성이 개선된 열경화성 고분자 복합체 - Google Patents
열팽창 특성이 개선된 열경화성 고분자 복합체 Download PDFInfo
- Publication number
- KR101091861B1 KR101091861B1 KR1020090027101A KR20090027101A KR101091861B1 KR 101091861 B1 KR101091861 B1 KR 101091861B1 KR 1020090027101 A KR1020090027101 A KR 1020090027101A KR 20090027101 A KR20090027101 A KR 20090027101A KR 101091861 B1 KR101091861 B1 KR 101091861B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- polymer composite
- epoxy resin
- thermal expansion
- naphthalene
- Prior art date
Links
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 32
- 239000000805 composite resin Substances 0.000 title description 3
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims abstract description 72
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims abstract description 50
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims abstract description 50
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 41
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 39
- 239000004634 thermosetting polymer Substances 0.000 claims abstract description 29
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 239000010954 inorganic particle Substances 0.000 claims description 19
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 claims description 6
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000012783 reinforcing fiber Substances 0.000 claims description 3
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005439 maleimidyl group Chemical group C1(C=CC(N1*)=O)=O 0.000 claims description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- -1 BaTiO 3 Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 36
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 20
- 238000012856 packing Methods 0.000 abstract description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 10
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 10
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 9
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 7
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 7
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 5
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 4
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 0 *(c1c(cccc2)c2ccc1)c1cccc2c1cccc2 Chemical compound *(c1c(cccc2)c2ccc1)c1cccc2c1cccc2 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 238000013461 design Methods 0.000 description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 3
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 3
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 3
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 3
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(CN(C)C)=C(O)C(CN(C)C)=C1 AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTWBFUCJVWKCCK-UHFFFAOYSA-N 2-heptadecyl-1h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC1=NC=CN1 YTWBFUCJVWKCCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- 229910010293 ceramic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 2
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- FZZQNEVOYIYFPF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,6-diol Chemical compound OC1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 FZZQNEVOYIYFPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003071 polychlorinated biphenyls Chemical class 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- MTNJVWLJAXEZQI-UHFFFAOYSA-N NCCOC1=CC=C2C=CC(=CC2=C1)OCCN.NC1=CC2=CC(=CC=C2C=C1)N Chemical compound NCCOC1=CC=C2C=CC(=CC2=C1)OCCN.NC1=CC2=CC(=CC=C2C=C1)N MTNJVWLJAXEZQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 125000006182 dimethyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910003455 mixed metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- NTNWKDHZTDQSST-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC2=C(N)C(N)=CC=C21 NTNWKDHZTDQSST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1N KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBJPJUGOYJOSLR-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,7-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC2=CC(N)=CC=C21 HBJPJUGOYJOSLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 229920000307 polymer substrate Polymers 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000930 thermomechanical effect Effects 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
- C08K5/18—Amines; Quaternary ammonium compounds with aromatically bound amino groups
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L33/00—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
- H01L33/48—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof characterised by the semiconductor body packages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
Abstract
본 발명은 나프탈렌 코어를 갖는 경화제를 포함하는, 개선된 열팽창특성(즉, 낮은 CTE(Coefficient of Thermal Expansion)) 및 이에 따른 내열특성, 특히, 고온 치수안정성 및 고온 가공성이 개선된 새로운 열경화성 고분자 복합체에 관한 것으로, 본 발명의 일 견지에 의하면, 에폭시 수지 및 나프탈렌 코어를 갖는 아민 경화제를 포함하는 열경화성 고분자 복합체가 제공된다. 본 발명에 의한 열경화성 고분자 복합체는 고분자 복합체중의 평평한 분자구조의 나프탈렌 코어를 갖는 아민 경화제로 인하여, 경화반응에 의한 에폭시 수지 망상구조의 복합체 형성시, 고분자 주쇄(backbone)간의 자유 체적(free volume)이 감소되고 패킹(packing) 효율이 증대되고, 이에 따라 고분자 주쇄간의 분자간 인력(intermolecular attraction)이 증대되어 개선된 열팽창특성을 나타낸다. 즉, 낮은 CTE를 나타낸다. 따라서, 개선된 내열성, 구체적으로는 온도상승에 따른 개선된 치수안정성 및 가공성을 나타낸다.
나프탈렌계 아민 경화제, 에폭시 수지, 열팽창특성 개선, 저CTE.
Description
본 발명은 열팽창특성이 개선된 새로운 열경화성 고분자 복합체에 관한 것이다. 보다 상세하게, 본 발명은 나프탈렌 코어를 갖는 경화제를 포함하는, 개선된 열팽창특성(즉, 낮은 CTE(Coefficient of Thermal Expansion)) 및 이에 따른 내열특성, 특히, 고온 치수안정성 및 고온 가공성이 개선된 새로운 열경화성 고분자 복합체에 관한 것이다.
고분자소재, 구체적으로 에폭시 수지의 열팽창계수는 대략 50~80 ppm/℃로 무기입자인 세라믹소재 및 금속소재의 열팽창계수 (예를들어, 실리콘의 열팽창계수는 3~5 ppm/℃이며, 구리의 열팽창계수는 17ppm/℃임.)에 비하여 열팽창계수(CTE)값이 수배~수십배 정도로 매우 크다. 따라서, 예를들어, 반도체, 디스플레이 분야 등에서 고분자 재료가 무기재료 또는 금속재료와 함께 사용되는 경우에, 고분자 소재와 무기재료 또는 금속재료의 서로 다른 열팽창계수로 인하여 고분자 재료의 물성 및 가공성이 현저하게 제한된다. 또한, 예를 들어 실리콘 웨이퍼와 고분자기판이 인접하 여 사용되는 반도체 패키징(packaging) 등의 경우나, 가스 배리어 특성을 부여하기 위해 무기차단막을 고분자 필름 위에 코팅하는 경우에, 공정 및/또는 사용 온도 변화시 구성성분간의 현저한 열팽창계수의 차이(CTE-mismatch)로 인하여 무기층의 크랙 생성, 기판의 휨 발생, 코팅층의 박리(peeling-off), 기판 깨짐 등 제품불량이 발생한다.
이와 같은 고분자 소재의 큰 CTE 및 이로 인한 고분자 소재의 치수변화(dimensional change)로 인하여 차세대 반도체 기판, PCB(printed circuit board), 패키징(packaging), OTFT(Organic Thin Film Transistor), 가요성 디스플레이 기판(flexible display substrate)등의 기술개발이 제한된다. 구체적으로, 현재 반도체 및 PCB 분야에서는 금속/세라믹 소재에 비해 매우 높은 CTE를 갖는 고분자 소재로 인하여, 고집적화, 고미세화, 플렉서블화, 고성능화 등이 요구되는 차세대 부품의 설계와 가공성 및 신뢰성 확보에 어려움을 겪고 있다. 다시 말하자면, 부품 공정온도에서의 고분자소재의 높은 열팽창특성으로 인하여 부품제조시, 불량이 발생할 뿐만 아니라 공정이 제한되고 부품의 설계 그리고 가공성 및 신뢰성 확보가 문제시된다. 따라서, 전자부품의 가공성 및 신뢰성 확보를 위해 고분자 소재의 개선된 열팽창 특성, 즉 치수안정성이 요구된다.
현재까지 고분자 소재, 예를 들어 에폭시 수지의 열팽창특성을 개선(즉, 작은 열팽창계수)하기 위해서는 일반적으로 (1) 에폭시 수지를 무기입자(무기필러) 및/또는 패브릭(fabric)과 복합화하거나 (2) 새로운 고분자 합성법으로 CTE가 감소된 새로운 에폭시 수지를 설계하는 방법이 사용되어 왔다.
에폭시 수지의 열팽창특성 개선을 위해 에폭시 수지와 필러(무기입자)를 복합화하는 경우에는 약 2~30um크기의 실리카 필러를 다량 사용해야만 CTE 감소 효과를 볼 수 있다. 그러나, 필러의 고충진으로 인하여 가공성 및 부품의 물성이 저하되는 문제가 수반된다. 즉, 다량의 필러로 인한 유동성 감소 및 협간 충진시 보이드 형성등이 문제시된다. 또한, 필러의 첨가로 인하여 재료의 점도가 기하급수적으로 증가된다. 나아가, 반도체 구조의 미세화로 인하여 필러의 크기가 감소되는 경향이나, 1um이하의 필러를 사용하면 유동성 저하(점도증가) 문제가 휠씬 심각해진다. 한편, 평균입경이 큰 필러를 사용하는 경우에는 수지와 필러의 복합체가 적용부위에 미충진되는 빈도가 높아진다. 한편, 유기수지와 패브릭 복합체의 경우, 면방향의 CTE는 크게 감소되지만, 두께 방향의 CTE 는 큰 효과를 보기 어렵다. 이는 두께 방향의 열적 특성은 섬유의 영향이 적으므로, 수지의 높은 CTE에 의해 물성이 결정되기 때문이다.
상기한 바와 같이 현재의 에폭시 수지 복합화 기술의 한계로 인하여 차세대 반도체 기판 및 PCB등의 고집적된 고성능의 전자부품의 제조가 제한된다. 따라서 종래 열경화성 고분자 복합체의 높은 CTE 및 이로 인한 내열특성 및 가공성 부족 등과 같은 문제를 개선하기 위한 개선된 열팽창 특성을 나타내며, 온도 변화에 따른 치수 변화가 최소화되는 새로운 고분자 복합체의 개발이 요구된다.
본 발명의 일 구현에 의하면, 열팽창특성이 개선된 열경화성 고분자 복합체가 제공된다.
본 발명의 다른 구현에 의하면, 내열특성, 구체적으로는 고온 치수안정성 및 고온 가공성이 향상된 열경화성 고분자 복합체가 제공된다.
본 발명의 일 견지에 의하면,
에폭시 수지 및 나프탈렌 코어를 갖는 아민 경화제를 포함하는 고분자 복합체가 제공된다.
본 발명에 의한 열경화성 고분자 복합체는 고분자 복합체중의 평평한 분자 구조를 갖는 나프탈렌 코어를 갖는 아민 경화제(이하, '나프탈렌계 아민 경화제'라 한다.)로 인하여, 경화반응에 의한 에폭시 수지 망상구조인 복합체 형성시, 고분자 주쇄(backbone)간의 자유 체적(free volume)이 감소되고 패킹(packing) 효율이 증대되며, 이에 따라 고분자 주쇄간의 분자간 인력(intermolecular attraction)이 증가하여 개선된 열팽창특성을 나타낸다. 즉, 낮은 CTE를 나타낸다. 따라서, 개선된 내열성, 구체적으로는 온도상승에 따른 개선된 치수안정성 및 가공성을 나타낸다.
본 발명의 일 구현에 의한 열경화성 고분자 복합체는 에폭시 수지와 경화제를 포함하는 열경화성 고분자 복합체에 경화제로서 평평한 분자 구조를 갖는 경화제를 사용하므로써, 에폭시 수지와 경화제의 경화반응에 의한 망상구조의 고분자 복합체 형성시, 에폭시 수지와 경화제의 경화반응에 의한 고분자 주쇄(backbone) 사이의 자유체적(free volume)이 최소화되며 따라서, 패킹(packing) 효율이 증대되고, 이에 따라 고분자 주쇄간의 분자간 인력(intermolecular attraction)이 증대되므로 온도 상승에 따른 주쇄의 이동성(mobility)이 제한되어 개선된 열팽창 특성을 나타낸다.
이러한 본 발명의 개념을 보다 상세히 설명하면 다음과 같다. 열경화성 고분자 복합체는 일반적으로 경화반응에 의해 구체적인 물품이 얻어질 수 있도록 열경화성 고분자 수지와 경화제를 포함한다. 고분자 수지와 경화제를 포함하는 고분자 복합체는 경화반응시, 고분자 수지와 경화제의 반응에 의해 고분자 주쇄가 형성된다. 현재 일반적으로 사용되는 에폭시 수지 및 경화제는 굽은(bent) 형태의 분자구조를 가지며, 따라서, 도 1의 반응개략도(1)에 나타낸 바와 같이 망상구조를 이루는 주쇄 또한 상당한 자유 체적(free volume)이 형성되고 이러한 주쇄의 반복 및 중첩으로 주쇄 사이의 자유체적은 더욱 증가하며, 또한, 분자간의 인력이 미비한 주쇄의 배향성으로 인하여 높은 CTE를 나타낸다. 따라서, 온도상승시, 열팽창계수 증가를 나타낸다.
본 발명은 분자구조가 평평한 경화제를 사용하므로써 상기한 바와 같은 종래의 굽은 분자구조로 인한 복합체의 자유체적을 감소시키므로써 복합체의 열팽창계수의 증가가 억제되고 따라서, 열팽창특성이 개선됨에 착안한 것으로, 도 1의 반응개략도 (2)에 나타낸 바와 같이, 분자구조가 평평한 경화제를 사용하므로써 주쇄의 자유 체적이 감소되고 이에 따른 주쇄간의 분자간 인력이 증대되어 개선된 열팽창특성을 나타낸다.
나아가, 경화제 뿐만 아니라, 고분자 수지, 구체적으로 에폭시 수지 또한 평평한 분자구조를 갖는 것이 사용되는 경우에는, 도 1의 반응개략도 (3)에 나타낸 바와 같이, 주쇄간의 자유체적이 더욱 감소될 뿐만 아니라, 분자구조 형태간의 유사성으로 인하여, 주쇄의 패킹 효율 및 분자간 인력 또한 더욱 증대되어 보다 개선된 열팽창특성을 나타낸다.
이러한, 본 발명의 일 구현에 의한 열경화성 고분자 복합체는 에폭시 수지 및 나프탈렌계 아민 경화제를 포함한다.
상기한 바와 같이 나프탈렌계 아민 경화제는 코어의 나프탈렌 구조에 의해 굽은 형 태의 분자구조가 아닌 일직선의 평평한 분자 구조를 가지므로, 나프탈렌계 아민 경화제를 사용하므로써 상기한 바와 같이 에폭시 망상구조에서 주쇄의 자유 체적이 감소되고 주쇄의 패킹효율 및 분자간 인력이 증대되므로, 고분자 복합체는 개선된 열팽창특성을 나타낸다. 특히, 나프탈렌 구조는 분자구조의 우수한 평면 배향성으로 인하여, 이를 포함하는 고분자 복합체가 낮는 CET를 나타내며, 나프탈렌 구조의 고내열성에 의해 고분자 복합체의 유리전이 온도가 증가하고, 나프탈렌 구조의 낮은 점도 특성으로 인하여 고분자 복합체를 미세부품가공에 사용하는 경우에 우수한 가공성을 나타낸다.
본 발명의 열경화성 고분자 복합체에 사용되는 나프탈렌계 아민 경화제로는 코어에 나프탈렌 구조를 포함하며, 아민작용기를 갖는 어떠한 나프탈렌계 아민 경화제가 사용될 수 있는 것으로 특히 한정되지 않으나, 예를들어, 하기 화학식 1 내지 5로 구성되는 그룹으로부터 선택된 최소 일종 이상의 경화제가 사용될 수 있다.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 2에서 상기 R1은 C1 내지 C10의 알칸디일(alkanediyl) 그룹, 바람직하게는 C1 내지 C5의 알칸디일(alkanediyl) 그룹, 보다 바람직하게는 C1 내지 C3의 알칸디일(alkanediyl) 그룹이다.)
[화학식 3]
상기 화학식 3에서 상기 R1은 C1 내지 C10의 알칸디일(alkanediyl) 그룹, 바람직하게는 C1 내지 C5의 알칸디일 그룹, 보다 바람직하게는 C1 내지 C3의 알칸디일 그룹이며, R2는 단일결합 혹은 C1 내지 C5의 알칸디일 그룹, 바람직하게는 C1 내지 C3의 알칸디일 그룹이다.
[화학식 4]
상기 화학식 4에서 상기 R1은 C1 내지 C10의 알칸디일 그룹, 바람직하게는 C1 내지 C5의 알칸디일 그룹, 보다 바람직하게는 C1 내지 C3의 알칸디일 그룹이며, R2는 단일결합 혹은 C1 내지 C5의 알칸디일그룹, 바람직하게는 C1 내지 C3의 알칸디일 그룹이다.
[화학식 5]
상기 화학식 5에서 상기 R1은 C1 내지 C10의 알칸디일 그룹, 바람직하게는 C1 내지 C5의 알칸디일 그룹, 보다 바람직하게는 C1 내지 C3의 알칸디일 그룹이며, R2는 단 일결합 혹은 C1 내지 C5의 알칸디일 그룹, 바람직하게는 C1 내지 C3의 알칸디일 그룹이다.
상기 나프탈렌계 아민 경화제 화학식의 정의에 사용된 용어 '단일 결합'은 나프탈렌 고리 사이에 다른 원소가 게재되지 않고 나프탈렌 고리가 서로 직접 연결됨을 나타낸다.
상기 에폭시 수지로는 종래 일반적으로 알려져 있는 어떠한 에폭시 수지가 사용될 수 있으며, 에폭시 수지의 종류 및/또는 물성 등을 특히 한정하는 것은 아니다. 바람직하게는 에폭시 수지 또한, 평평한 분자 구조를 갖는 에폭시 수지를 사용하는 것이 열경화성 고분자 복합체의 열팽창특성 개선측면에서 바람직하다. 도 1의 반응개략도(3)에 나타낸 바와 같이, 에폭시 수지와 경화제 모두 평평한 분자구조를 갖는 것이 사용되면, 주쇄간의 자유 체적이 더욱 감소되며, 이에 따라 주쇄간의 패킹 효율 및 분자간 인력이 더욱 증대되며, 열팽창특성 또한 더욱 개선된다.
상기 평평한 분자 구조를 갖는 에폭시 수지의 예로는 이로써 한정하는 것은 아니지만, 나프탈렌 코어를 갖는 에폭시 수지(이하, '나프탈렌계 에폭시 수지'라 한다.)를 들 수 있다. 나프탈렌계 에폭시 수지로는 종래 알려져 있는 어떠한 나프탈렌 코어를 갖는 에폭시 수지로서 평평한 분자구조를 갖는 것이 사용될 수 있으며, 이로써 한정하는 것은 아니지만, 예를들어, 구체적으로는 하기 화학식 6 내지 9와 같은 나프탈렌계 에폭시 수지가 사용될 수 있다.
[화학식 6]
상기 화학식 6에서 상기 R3은 C1 내지 C10의 알칸디일 그룹, 바람직하게는 C1 내지 C5의 알칸디일 그룹, 보다 바람직하게는 C1 내지 C3의 알칸디일 그룹이다.
[화학식 7]
상기 화학식 7에서 상기 R3은 C1 내지 C10의 알칸디일 그룹, 바람직하게는 C1 내지 C5의 알칸디일 그룹, 보다 바람직하게는 C1 내지 C3의 알칸디일 그룹이며, R4는 단일결합 혹은 C1 내지 C5의 알칸디일 그룹, 바람직하게는 C1 내지 C3의 알칸디일 그룹이다.
[화학식 8]
상기 화학식 8에서 상기 R3은 C1 내지 C10의 알칸디일 그룹, 바람직하게는 C1 내지 C5의 알칸디일 그룹, 보다 바람직하게는 C1 내지 C3의 알칸디일 그룹이며, R4는 단일결합 혹은 C1 내지 C5의 알칸디일 그룹, 바람직하게는 C1 내지 C3의 알칸디일 그룹이다.
[화학식 9]
상기 화학식 9에서 상기 R3은 C1 내지 C10의 알칸디일 그룹, 바람직하게는 C1 내지 C5의 알칸디일 그룹, 보다 바람직하게는 C1 내지 C3의 알칸디일 그룹이며, R4는 단 일결합 혹은 C1 내지 C5의 알칸디일 그룹, 바람직하게는 C1 내지 C3의 알칸디일 그룹이다.
상기 에폭시 수지 화학식의 정의에 사용된 용어 '단일 결합'은 나프탈렌 고리 사이에 다른 원소가 게재되지 않고 나프탈렌 고리가 서로 직접 연결됨을 나타낸다.
한편, 에폭시 수지와 경화제의 경화반응에 의한 의도하는 고분자 복합체의 경화도 정도에 따라, 고분자 복합체중 에폭시 수지와 나프탈렌계 아민 경화제의 함량을 조절할 수 있다. 예를들어, 아민경화제가 사용되는 경우에, 아민 경화제의 아민작용기와 에폭시 수지의 에폭시 그룹의 당량(equivalent) 반응에서 에폭시기 2개당 1개의 아민기가 정량 농도이므로, 당량 반응에서는 에폭시 수지와 아민 경화제는 에폭시기[epoxy group]/아민기[NH2]의 몰비가 2/1이 되는 농도비로 사용할 수 있다. 따라서, 본 발명의 일 구현에 의한 상기 열경화성 고분자 복합체에서, 상기 에폭시 수지와 상기 나프탈렌계 아민 경화제는 고분자 복합체중 총 에폭시기[epoxy group]/총 아민기[NH2]의 몰비가 0.5 내지 3.0이 될 수 있도록, 바람직하게는 1.0 내지 2.5이 될 수 있는 양으로 배합될 수 있다.
또한, 본 명세서에서 사용된 용어 "고분자 복합체"는 에폭시 수지 및 경화제 뿐만 아니라, 임의의 촉매, 무기입자(무기필러), 유리섬유 및 기타 첨가제등을 포함하는 경화반응 전 및/또는 후의 조성물을 모두 포함하는 광범위한 의미로 사용된다. 다만, 열팽창특성(CTE)은 온도 상승에 따른 고분자 복합체가 열경화되는 과정에서 나타난다.
본 발명에 의한 고분자 복합체는 에폭시 수지와 나프탈렌계 아민 경화제의 경화반응을 촉진하도록 촉매를 추가로 포함할 수 있다. 촉매로는 이 기술분야에서 에폭시 수지 복합체에 일반적으로 사용되는 것으로 알려져 있는 어떠한 촉매가 사용될 수 있으며, 이로써 한정하는 것은 아니지만, 예를들어, 디메틸 벤질 아르닌(dimethyl benzyl arnine, BDMA), 2,4,6-트리스(디메틸아미노메틸)페놀(2,4,6-Tris(dimethylaminomethyl)phenol, DMP-30)등과 같은 3급 아민, 2-메틸이미다졸(2MZ), 2-에틸-4-메틸-이미다졸(2E4M), 2-헵타데실이미다졸(heptadecylimidazole, 2HDI)등과 같은 이미다졸, BF3-모노에틸 아민(BF3-MEA) 등과 같은 루이스산을 들 수 있다. 촉매의 사용 양 또한 특히 한정하는 것은 아니며, 이 기술분야에서 일반적으로 사용되는 양으로 배합하여 사용할 수 있다.
나아가, 상기 고분자 복합체는 예를들어, 기판, 패키징등의 구체적인 제품으로 적용되는 경우에 물성개선을 위해 무기입자 및/또는 강화 섬유 등을 추가로 포함할 수 있다. 무기입자로는 종래 유기수지의 열팽창계수를 감소시키기 위해 사용되는 것으로 알려져 있는 어떠한 무기입자(필러)가 사용될 수 있으며, 이로써 한정하는 것은 아니지만, SiO2, ZrO2, TiO2, Al2O3 또는 이들을 포함하는 혼합된 금속산화물(예를들어, 실리카-Zr 산화물) 및 T-10형 실세스퀴녹산, 래더(ladder)형 실세스퀴녹산, 케이지형 실세스퀴녹산 등이 단독으로 또는 2종 이상의 혼합물로 사용될 수 있다.
상기 무기입자는 고분자 복합체와의 상용성, 공정성 및 경화성을 개선하기 위해 지방족 작용기, 이중결합을 갖는 작용기 또는 방향족 작용기를 추가로 포함할 수 있다. 상기 지방족 작용기, 이중결합을 갖는 작용기 또는 방향족 작용기의 구체적인 예로는 C1-C10 알킬, C2-C10 알킬렌, 아릴 또는 아릴렌, C1-C10 알콕시기, C3-C10 방향족 알킬기, C3-C10 방향족 알콕시기, C3-C7 헤테로 방향족 알콕시기(헤테로 원자는 O, N, S 및 P로 구성되는 그룹으로부터 선택된 최소 일종임.), C3-C7 헤테로 방향족 알킬기(헤테로 원자는 O, N, S 및 P로 구성되는 그룹으로부터 선택된 최소 일종임.), (메트)아크릴레이트기, 비닐기, 알릴기, 티올기, 말레이미드 그룹으로 구성되는 그룹으로부터 선택된 작용기일 수 있다.
이로써 한정하는 것은 아니지만, 이와 같은 작용기를 갖는 무기입자의 일예를 하기 화학식 10에 나타내었다.
[화학식 10]
(싱기 식에서 n은 1 내지 10의 정수임)
상기 강화섬유로는 유리 섬유, 유기 섬유 또는 이들의 혼합물이 사용될 수 있다. 유리 섬유로는 E, T(S), NE, E, D, 석영 등의 섬유를 이용한 유리직물, 유리 부직물등이 사용될 수 있다. 유기 섬유로는 이로써 특별히 한정하는 것은 아니지만, 액정 폴리에스테르 섬유, 전방향족 섬유, 폴리옥시벤자졸 섬유등이 단독으로 혹은 둘 이상의 혼합물로 사용될 수 있다.
본 발명의 일 구현에 의한 열경화성 고분자 복합체에서 상기 에폭시 수지에 대하여 무기입자 및/또는 유리섬유는 열경화성 고분자 복합체의 CET 감소 및 적용시 요구되는 적정한 점도를 고려하여 5~1000 phr(parts per hundred, 수지 100중량부당의 중량부)의 양으로 배합될 수 있다.
보다 구체적으로 열경화성 고분자 복합체가 반도체 패키징등으로 사용되는 경우에는 무기입자가 추가로 배합될 수 있으며, 이 경우에 무기입자에 비해 고분자가 소량으로 사용될 수도 있으며, 이로써 한정하는 것은 아니지만, CTE 값과 소재 가공성을 고려하여 무기입자는 에폭시 수지에 대하여, 예를들어, 100 내지 900phr 정도로 배합될 수 있다.
한편, 열경화성 고분자 복합체가 반도체 기판등으로 사용되는 경우에는 무기입자 및 유리섬유가 추가로 배합될 수 있으며, 이 경우에 무기입자 및 유리섬유는 다량으로, 예를들어, 기판의 CTE값과 강도 등을 고려하여 무기입자와 유리섬유의 혼합량이 에폭시수지에 대하여, 50 내지 200 phr이 되도록 배합될 수 있다.
기타 에폭시 경화제의 물성조절을 위해 통상적으로 배합되는 점도조절제, 희석제 등이 기타 첨가제가 또한 필요에 따라 배합될 수 있다.
이러한 본 발명의 일 구현에 의하여 제공되는 고분자 복합체는 차세대 반도체 기판, 차세대 PCB, 패키징(packaging), OTFT, 가요성 디스플레이 기판(flexible display substrate)등에 사용하기에 적합한 것이다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 다만, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것으로 이로써 본 발명을 한정하는 것은 아니다.
실시예 1: 나프탈렌계 에폭시 수지 및 나프탈렌계 아민 경화제를 포함하는 고분자 복합체의 제조
나프탈렌계 에폭시수지로서 1,6-히드록시 나프탈렌의 디-글리시딜 에테르(Di-glycidyl ether of 1,6-dihydroxy naphthalene) 1g을 테트라하이드로퓨란 1.5g에 녹인 후, 여기에 1,5- 디아미노나프탈렌 0.291g를 첨가하여 미니-쉐이커(mini-shaker)를 이용하여 균일한 용액으로 섞는다. 이와 같이 제조된 용액을 150℃로 예열된 진공 오븐에서 넣고 용매를 제거한 후에, 150℃로 예열된 몰드에 붓는다. 그 후, 150℃에서 1시간 경화한 후에, 질소퍼지 상태로 만들고, 150℃에서 1시간, 200℃시간 2시간 그리고 230℃에서 2시간동안 순차적으로 추가 경화 반응을 보내어 고분자 복합체를 준비하였다.
본 실시예의 나프탈렌계 에폭시수지(1,6-디히드록시 나프탈렌의 디-글리시딜 에테르)와 디아미노 나프탈렌은 하기 반응식과 같이 반응하여 에폭시 망상구조의 주쇄를 형성한다.
[반응식 1]
실시예 2: DGEBA(에폭시 수지) 및 아민 경화제를 포함하는 복합체의 제조
에폭시 수지(DGEBA, 비스페놀 A의 디글리시딜 에테르(Diglycidyl ether of bisphenol A)) 1g을 테트라하이드로퓨란 1.5g에 녹인 후, 1,5-디아미노나프탈렌 0.21g를 첨가하여 미니-셰이커를 이용하여 균일한 용액으로 섞는다. 이와 같이 제조된 용액을 150℃로 예열된 진공오븐에서 넣어서 용매를 제거한 다음에 150℃로 예열된 몰드에 붓는다. 그 후, 150℃에서 1시간 경화한 후에, 질소퍼지 상태로 만들고, 150℃에서 1시간, 200℃에서 시간 2시간 그리고 230℃에서 2시간동안 순차적으로 추가 경화 반응을 보내어 고분자 복합체를 준비하였다.
비교예 1: DGEBA 및 DDM을 포함하는 수지복합체 제조
비스페놀 A의 디글리시딜 에테르 (DGEBA, Diglycidyl ether of bisphenol A) 1g을 메틸렌 클로라이드 1.5g에 녹인 후, 여기에 디아미노디페닐메탄(DDM) 0.263g를 첨가하고 미니-쉐이커(mini-shaker)를 이용하여 균일한 용액으로 섞는다. 이와 같이 제조된 용액을 120℃로 예열된 진공 오븐에서 넣고 용매를 제거한 다음에, 120℃로 예열된 몰드에 붓는다. 그 후, 120℃에서 2시간 경화 다음에, 질소퍼지 상태로 하여 질소퍼지된 상태에서, 오븐의 온도를 올려 150℃에서 2시간 그리고 200℃에서 2시간 동안 추가 경화 반응을 보내어 고분자 복합체를 준비하였다.
본 비교예의 DGEBA와 DDM은 하기 반응식 2와 같이 반응하여 분자 모형으로 나타낸 바와 같이 굽은 형태의 에폭시 망상구조의 주쇄를 형성한다.
[반응식 2]
본 비교예의 복합체에 사용된 에폭시 수지 및 경화제는 나프탈렌 코어를 갖지 않는 것으로 상기 반응식 2에서 알 수 있듯이, 유리체적이 큰 굽은 형태의 주쇄가 형성되며, 이로부터 높은 열팽창계수를 나타냄을 또한 확인할 수 있다.
실시예 3: 열팽창특성 평가
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 고분자 복합체의 온도에 따른 치수변화(dimensional change)를 Thermo-Mechanical Analyzer(Expansion mode, Force 0.03N)를 이용하여 평가하여 도 2에 나타내었다. 샘플은 너비×길이×두께가 5×5×3(mm3) 크기가 되도록 제조하였다.
도 2에 나타낸 바와 같이, 나프탈렌계 아민 경화제가 사용된 실시예 1 및 2의 고분자 복합체는 온도 상승에 따른 열팽창특성 변화가 감소되며, 이에 따라 에폭시 복합체의 치수변화(dimensional change)가 감소됨을 확인할 수 있었다.
또한, 도 3에 실시예 및 비교예에서 제조된 고분자 복합체의 50~250℃ 범위에서의 CTE 값을 나타내는 그래프를 나타내었다. 실시예 1의 나프탈렌 에폭시-나프탈렌 경화제를 사용한 경우, 50~250℃ 사이의 CTE값은 59ppm/℃로써, 통상적인 비교예 1의 에폭시 복합체(DGEBA-DDM, 110ppm/℃)에 비해 약 50% 수준으로 감소됨으로 확인할 수 있었다. 또한, 실시예 1의 복합체는 유리전이온도도 170℃에서 210℃까지 동반하여 상승하여, 에폭시복합체의 고온공정성 향상을 기대할 수 있다.
실시예 4: DGEBA 및 나프탈렌계 아민을 포함하는 수지복합체 제조
에폭시 수지(DGEBA, 비스페놀 A의 디글리시딜 에테르(Diglycidyl ether of bisphenol A)) 1g을 테트라하이드로퓨란 1.5g에 녹인 후, 2,7-디아미노나프탈렌(2-[7-(2-amino-ethoxy)-naphthalen-2-yloxy]-ethylamine) 0.31g를 첨가하여 미니-셰이커를 이용하여 균일한 용액으로 섞었다. 이와 같이 제조된 용액을 90℃로 예열된 진공오븐에서 넣어서 용매를 제거한 다음에 90℃로 예열된 몰드에 붓는다. 그 후, 90℃에서 1시간 경화한 후에, 질소퍼지 상태로 만들고, 150℃에서 2시간 그리고 200℃에서 2시간동안 순차적으로 추가 경화 반응을 보내어 고분자 복합체를 준비하였다.
본 실시예의 DGEBA와 2,7-디아미노나프탈렌(2-[7-(2-amino-ethoxy)-naphthalen-2-yloxy]-ethylamine)은 하기 반응식 3와 같이 반응하여 에폭시 망상구조의 주쇄를 형성한다.
[반응식 3]
도 1은 본 발명에 의한 열경화성 고분자 복합체의 열팽창특성이 개선되는 개념을 나타내는 도면이며,
도 2는 실시예 및 비교예에서 제조된 열경화성 고분자 복합체의 온도상승에 따라 치수변화를 나타내는 그래프이며,
도 3는 실시예 및 비교예에서 제조된 열경화성 고분자 복합체의 열팽창계수(CTE)를 나타낸 그래프이다.
Claims (10)
- 에폭시 수지 및 하기 화학식 2 내지 5로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 최소 일종 이상의 나프탈렌 코어를 갖는 아민 경화제를 포함하는 열경화성 고분자 복합체.[화학식 2]
(상기 화학식 2에서 상기 R1은 C1 내지 C10의 알칸디일(alkanediyl) 그룹이다.)[화학식 3]
(상기 화학식 3에서 상기 R1은 C1 내지 C10의 알칸디일 그룹이며, R2는 단일결합 혹은 C1 내지 C5의 알칸디일 그룹이다.)[화학식 4]
(상기 화학식 4에서, 상기 R1은 C1 내지 C10의 알칸디일 그룹이며, R2는 단일결합 혹은 C1 내지 C5의 알칸디일 그룹이다.)[화학식 5]
(상기 화학식 5에서, 상기 R1은 C1 내지 C10의 알칸디일 그룹이며, R2는 단일결합 혹은 C1 내지 C5의 알칸디일 그룹이다.) - 삭제
- 제 1항에 있어서, 상기 에폭시 수지는 나프탈렌 코어를 갖는 에폭시 수지임을 특징으로 하는 열경화성 고분자 복합체.
- 제 1항에 있어서, 상기 에폭시 수지 및 상기 나프탈렌 코어를 갖는 아민 경화제는 총 에폭시기/총 아민기의 몰비가 0.5 내지 3.0이 되는 양으로 포함됨을 특징으로 하는 열경화성 고분자 복합체.
- 제 1항에 있어서, 상기 고분자 복합체는 촉매, 무기입자 및 강화섬유로 구성되는 그룹으로 선택된 최소 일종을 추가로 포함함을 특징으로 하는 열경화성 고분자 복 합체.
- 제 5항에 있어서, 상기 무기입자는 SiO2, ZrO2, TiO2, BaTiO3, Al2O3, 이들이 혼합된 금속산화물, T-10형 실세스퀴녹산, 래더형 실세스퀴녹산 및 케이지형 실세스퀴녹산으로 구성되는 그룹으로부터 선택된 최소 일종임을 특징으로 하는 열경화성 고분자 복합체.
- 제 6항에 있어서, 상기 무기입자는 C1-C10 알킬, C2-C10 알킬렌, 아릴 또는 아릴렌, C1-C10 알콕시기, C3-C10 방향족 알킬기, C3-C10 방향족 알콕시기, C3-C7 헤테로 방향족 알콕시기(헤테로 원자는 O, N, S 및 P로 구성되는 그룹으로부터 선택된 최소 일종임.), C3-C7 헤테로 방향족 알킬기(헤테로 원자는 O, N, S 및 P로 구성되는 그룹으로부터 선택된 최소 일종임.), (메트)아크릴레이트기, 비닐기, 알릴기, 티올기 및 말레이미드 그룹으로 구성되는 그룹으로부터 선택된 작용기를 가짐을 특징으로 하는 열경화성 고분자 복합체.
- 청구항 1의 고분자 복합체로 제조된 패키징.
- 청구항 1의 고분자 복합체로 제조된 기판.
- 청구항 1의 고분자 복합체로 제조된 트랜지스터.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020090027101A KR101091861B1 (ko) | 2009-03-30 | 2009-03-30 | 열팽창 특성이 개선된 열경화성 고분자 복합체 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020090027101A KR101091861B1 (ko) | 2009-03-30 | 2009-03-30 | 열팽창 특성이 개선된 열경화성 고분자 복합체 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20100108845A KR20100108845A (ko) | 2010-10-08 |
| KR101091861B1 true KR101091861B1 (ko) | 2011-12-12 |
Family
ID=43130052
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020090027101A KR101091861B1 (ko) | 2009-03-30 | 2009-03-30 | 열팽창 특성이 개선된 열경화성 고분자 복합체 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR101091861B1 (ko) |
-
2009
- 2009-03-30 KR KR1020090027101A patent/KR101091861B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20100108845A (ko) | 2010-10-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20120041102A1 (en) | Novel epoxy resin and epoxy resin composition comprising the same | |
| US10428176B2 (en) | Thermosetting alkoxysilyl compound having two or more alkoxysilyl groups, composition and cured product comprising same, use thereof, and method for preparing alkoxysilyl compound | |
| JP5603610B2 (ja) | 無溶剤一液型シアン酸エステル−エポキシ複合樹脂組成物 | |
| EP2835373B1 (en) | Epoxy compound having alkoxysilyl group, composition and hardened material comprising same, use for same, and production method for epoxy compound having alkoxysilyl group | |
| EP3093304B1 (en) | Novel novolac curing agent with alkoxysilyl group, method for preparing the same, composition containing the same, the cured product, and the use thereof | |
| KR101863111B1 (ko) | 노볼락계 에폭시 화합물, 이의 제조 방법, 이를 포함하는 조성물, 경화물 및 이의 용도 | |
| KR20140041718A (ko) | 경화성 수지 조성물 및 그것을 사용한 경화물의 제조 방법 | |
| KR20140029717A (ko) | 인쇄회로기판용 에폭시 수지 조성물, 절연필름, 프리프레그 및 다층 인쇄회로기판 | |
| US9534075B2 (en) | Isocyanurate epoxy compound having alkoxysilyl group, method of preparing same, composition including same, cured product of the composition, and use of the composition | |
| KR101189185B1 (ko) | 나프탈렌계 에폭시 수지 및 이를 포함하는 에폭시 수지 조성물 | |
| JP2001055425A (ja) | レゾルシンノボラック樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JPH10298405A (ja) | エポキシ樹脂組成物および硬化物複合体 | |
| KR101840839B1 (ko) | 변성 에폭시 수지 및 그 제조 방법, 변성 에폭시 수지 조성물 및 그 제조 방법, 적층판 및 그 제조 방법 | |
| KR101091861B1 (ko) | 열팽창 특성이 개선된 열경화성 고분자 복합체 | |
| KR101264607B1 (ko) | 나프탈렌계 에폭시 다이머 및 이의 제조방법 | |
| KR101157566B1 (ko) | 사이드 작용기를 갖는 에폭시 수지 및 이를 포함하는 열경화성 고분자 복합체 | |
| KR101157567B1 (ko) | 새로운 에폭시 수지 및 이를 포함하는 열경화성 고분자 복합체 | |
| JPH0319247B2 (ko) | ||
| KR20100097558A (ko) | 유리전이 특성이 억제된 열경화성 고분자 복합체 | |
| JPH05287052A (ja) | エポキシ樹脂組成物、エポキシ樹脂の製法及び半導体封止材料 | |
| KR101065212B1 (ko) | 열팽창 특성이 개선된 에폭시 수지 복합체 | |
| KR101091862B1 (ko) | 아미노알콕시 나프탈렌의 제조방법 | |
| KR101494578B1 (ko) | 신규한 에폭시 수지 경화제 및 이를 포함하는 에폭시 수지 조성물 | |
| KR101048655B1 (ko) | 접착제용 고온 경화 에폭시 수지 조성물, 그 수지 조성물을제조하는 방법 및 그 조성물을 이용한 접착제 | |
| JPH03221516A (ja) | エポキシ樹脂の製造方法とエポキシ樹脂組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20141110 Year of fee payment: 4 |