KR101052213B1 - 치과용 시멘트 조성물 - Google Patents

Abstract

본 발명은 치과용 시멘트 조성물에 관한 것으로, 치과용 시멘트 조성물을 구성하는 성분들 중, α-β 불포화 카르복실산 중합체를 구성하는 산성 단량체와 아크릴 에스테르기를 포함하는 수용성 단량체의 공중합체를 함유함으로써, 그것의 상용화 작용에 의해 경화물의 기계적 강도를 증가시키고 치질과의 결합력을 증진시켜 변연누출을 감소시킬 수 있는 치과용 시멘트 조성물을 제공한다.

Description

치과용 시멘트 조성물 {Dental Cement Composition}

본 발명은 치과용 시멘트 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 치과용 시멘트 조성물을 구성하는 성분들 중, α-β 불포화 카르복실산 중합체를 구성하는 산성 단량체와 아크릴 에스테르기를 포함하는 수용성 단량체의 공중합체를 함유함으로써, 그것의 상용화 작용에 의해 경화물의 기계적 강도를 증가시키고 치질과의 결합력을 증진시켜 변연누출을 감소시킬 수 있는 치과용 시멘트 조성물을 제공한다.

치과용 시멘트는 치과에서 널리 사용되는데, 일차적으로는 접착용과 와동이장재로 사용된다. 또한, 근관충전용으로 사용되기도 하고, 특별히 충전재료로 사용되기도 한다. 많은 형태의 치과용 시멘트들이 여러 응용에 사용되어 왔으며 현재도 유용하다. 대표적으로는, 산화아연과 인산의 반응을 이용한 인산아연 시멘트, 산화아연과 폴리카르복실레이트의 반응을 이용한 폴리카르복실레이트 시멘트, 산화아연과 유지놀의 반응을 이용한 산화아연-유지놀 시멘트, 플루오로알루미노실리케이트 글라스와 폴리아크릴산과의 반응을 이용한 글라스아이오노머 시멘트 등이 있지만, 이들은 대부분 각각의 문제점을 가지고 있다. 예를 들어, 인산아연 시멘트는 치아 구조와 접착력이 좋지 않으며 인산에 의한 치수 자극이 존재한다. 폴리카르복실레이트 시멘트는 경화된 제품이 낮은 강도를 보인다. 또한, 산화아연-유지놀 시멘트는 낮은 강도를 보이고, 임시수복용으로만 제한적으로 사용되고 있다.

반면에, 글라스아이오노머 시멘트는 우수한 접착성과 생체 적합성이 우수한 것으로 알려져 있다. 게다가, 불소 이온을 방출하여 치아 우식을 예방할 수 있다. 따라서, 이러한 특성으로 인해, 글라스아이오노머 시멘트는 치아 와동의 수복, 크라운, 인레이, 브릿지, 교정용 밴드의 접착용 재료, 와동이장재, 코어 형성, 치면열구전색재 등 다양한 용도에 사용되고 있다.

현재는 초기 경화시에 발생할 수 있는 수분 흡수에 의한 취성을 개선한 레진 강화형 글라스아이오노머 시멘트가 개발되어 있다. 예를 들어, 미국특허 제5,130,347호는, 분말로서 표면처리한 플루오로알루미노실리케이트 파우더를 하고, 액상 성분으로서 폴리아크릴산-이타콘산 공중합체 또는 폴리아크릴산-말레산 공중합체와 친수성 메타크릴레이트인 하이드록시에틸메타크릴레이트로 구성되어 있는 재료를 제공하고 있다. 상기 특허에서는, 친수성 하이드록시에틸메타크릴레이트와 상용성 및 반응성을 향상시키기 위하여, 폴리아크릴산 공중합체에 이소시아네이트메타크릴레이트를 반응시켜, 메타크릴레이트 작용기가 폴리아크릴산 공중합체에 그라프트 되도록 한 그라프트 공중합물을 도입하여, 하이드록시에틸메타크릴레이트의 라디칼 중합을 통해 물성 향상을 제안하고 있다. 그러나, 그라프트에 사용되는 이소시아네이트메타크릴레이트는 독성이 강하여 미반응물이 소량 남아있을 경 우 인체에 치명적일 수 있다.

또한, 미국특허 제5,520,725호는 5,000 내지 40,000의 분자량을 갖는 불포화 카르복실산 중합체와 아크릴 에스테르기를 포함하여 중합이 가능한 단량체 등을 도입하고 있으나, 수용성이 아닌 단량체는 장기 보관시 상분리가 발생하여 물성 향상을 꾀할 수 없는 단점을 갖고 있다.

따라서, 본 발명은 이러한 종래의 기술의 문제점과 과거로부터 요청되어온 기술적 과제를 해결하는 것을 목적으로 한다.

즉, 본 발명의 목적은, α-β 불포화 카르복실산 중합체와 아크릴 에스테르기를 포함하고 있는 수용성 단량체의 조성물에, 상기 중합체를 구성하는 산성 단량체와 상기 수용성 단량체의 공중합체를 함유함으로써, 그로부터 얻어진 경화물의 수분에 의한 민감도를 낮추고 응집성을 향상시켜 물성이 향상된 치과용 시멘트 조성물을 제공하는 것이다.

이러한 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따른 치과용 시멘트 조성물은,

a) 중량평균분자량(Mw)이 5,000 내지 30,000 인 α-β 불포화 카르복실산 중합체;

b) 적어도 하나의 아크릴 에스테르기를 가지고 있으며 중합가능한 수용성 단 량체;

c) 중량평균분자량(Mw)가 5,000 내지 100,000 이며, 상기 불포화 카르복실산 중합체(a)를 구성하는 산성 단량체와 상기 수용성 단량체(b)로 이루어진 공중합체;

d) 평균입경이 0.1 내지 10 ㎛인 산-반응성 파우더;

e) 중합 개시제; 및

f) 물

을 포함하는 것으로 구성되어 있다.

이하 본 발명의 내용을 더욱 상세히 설명한다.

(a) α-β 불포화 카르복실산 중합체

본 발명의 시멘트 조성물에 사용되는 α-β 불포화 카르복실산 중합체는 상분리가 발생하지 않을 정도로 기타 성분들, 예를 들어, 물과 혼화성이 있어야 하다. 이러한 카르복실산 중합체의 바람직한 예로는 아크릴산, 말레산, 이타콘산 등과 같은 알켄산의 단독 중합체와, 그것의 공중합체 등을 들 수 있지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다. 경우에 따라서는, 이들의 둘 또는 그 이상의 조합 형태가 사용될 수도 있다.

또한, 이러한 카르복실산 중합체는 우수한 저장안정성, 취급성 및 기타 성분과의 혼합성을 제공하기에 충분한 분자량을 가지는 것이 요구된다. 따라서, 겔 투과 크로마토그래피를 사용하여 폴리말토트리오제 표준 물질에 대해 측정했을 때, 약 5,000 내지 30,000의 중량평균분자량(Mw)를 가지는 것이 바람직하다.

시멘트 조성물에서의 상기 카르복실산 중합체의 함량은, 균형잡힌 물리적 성질을 제공하기에 충분하도록, 전체 조성물의 중량을 기준으로 5 내지 50 중량%인 것이 바람직하다.

(b) 수용성 단량체

본 발명의 시멘트 조성물에는, 앞서 설명한 바와 같이, 적어도 하나의 아크릴 에스테르기를 포함하고 중합이 가능한 수용성 단량체가 함유되어 있다. 이러한 수용성 단량체로는 각종 에틸렌계 불포화 단량체들이 사용될 수 있으며, 수용성 아크릴레이트와 메타크릴레이트가 바람직하다. 상기 단량체의 예로는, 2-히드록시에틸메타크릴레이트, 히드록시메틸메타크릴레이트, 2-히드록시프로필메타크릴레이트, 테트라히드로푸릴메타크릴레이트, 글리세롤모노메타크릴레이트, 글리세롤디메타크릴레이트, 트리메틸올프로판트리메타크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 우레탄메타크릴레이트, 아크릴아미드, 메타크릴아미드, 메틸렌 비스-아크릴아미드, 디아세토아크릴아미드, 디아세토메타크릴아미드 등을 들 수 있지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다. 경우에 따라서는, 이들의 둘 또는 그 이상의 조합 형태가 사용될 수도 있다.

시멘트 조성물 중 상기 수용성 단량체의 함량은 전체 조성물의 중량을 기준으로 5 내지 40 중량%인 것이 바람직하다. 산-반응성 파우더와 산성 중합체 간의 초기 반응에서 구강내의 여타의 수분에 의해 반응성이 감소되는 것을 방지하기 위하여 전체 조성물의 중량을 기준으로 5 중량% 이상 첨가하는 것이 바람직하다. 반 면에, 수용성 단량체의 함량이 40 중량% 이상이 되면, 시멘트 반응이 저해를 받아 시멘트의 역할을 할 수 없으므로 바람직하지 않다.

(c) 산성 단량체와 수용성 단량체의 공중합체

카르복실산 중합체(a)와 수용성 단량체(b)의 혼화성을 증대시키기 위하여, 본 발명의 조성물에는, α-β 불포화 카르복실산 중합체를 구성하는 산성 단량체와 수용성 단량체를 공중합한 중합체("공중합체" 또는 "상용화제"로 기재하기도 함)가 함유되어 있다. 상기 산성 단량체의 예로는, 상기 카르복실산 중합체(a)의 중합 단량체인 아크릴산, 말레산, 이타콘산 등을 들 수 있지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다. 경우에 따라서는, 상기 카르복실산 중합체(a)의 단량체는 아니지만, 수용성 단량체와의 반응에 의해 공중합체를 형성하였을 때, 상기 카르복실산 중합체(a)와 상용성이 높은 단량체가 사용될 수도 있다. 경우에 따라서는, 상기 산성 단량체, 수용성 단량체 이외에 다른 단량체가 더 포함된 3 성분의 공중합체가 사용될 수도 있다. 상기 수용성 단량체는 앞서의 (b) 항목의 설명에서 예시한 것과 동일하다.

상용화제로서의 공중합체는 랜덤 공중합, 블록 공중합, 그라프트 공중합 등 다양한 공중합 방법으로 제조가 가능하다. 상용성의 증대 측면에서는, 블록 공중합법으로 제조한 블록 공중합체가 특히 바람직하다. 이러한 블록 공중합체의 제조방법으로는 음이온, 양이온, 라디칼 중합 방식 등을 들 수 있다. 상기 블록 공중합체의 예로는 폴리아크릴산-하이드록시에틸메타크릴레이트 블록 공중합체, 폴리말 레산-하이드록시에틸메타크릴레이트 블록 공중합체 등을 대표적으로 들 수 있지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다. 두 종류의 단량체들을 사용하여 공중합체를 제조하는 방법은 당업계에 공지되어 있으므로, 그에 대한 자세한 설명은 생략한다.

공중합체가 성분(a)와 성분(b)의 상용화제로의 역할을 하기 위해서는, 공중합체 중에서 산성 단량체로 이루어진 산성 중합체 부분의 분자량이 1,000 내지 80,000인 바람직하며, 수용성 단량체로 이루어진 수용성 중합체 부분의 분자량이 1,000 내지 80,000인 것이 바람직하다.

시멘트 조성물 중 상기 공중합체의 함량은 전체 조성물의 중량을 기준으로 0.01 내지 10 중량%인 것이 바람직하다. 함량이 0.01 중량% 보다 적은 경우에는 성분(a)와 성분(b)에 대한 상용성 효과가 잘 발현되지 않으며, 반대로 10 중량% 이상인 경우에는 공중합체 자체의 물성이 발현되어, 추후 설명하는 산-반응성 파우더(d)와의 전체적인 반응성이 감소하므로, 바람직하지 않다.

(d) 산-반응성 파우더

용어 "산-반응성"이란, α-β 불포화 카르복실산 중합체(a)의 카르복실산과 산-염기 반응에 의한 결합 반응성을 가짐을 의미한다. 따라서, 본 발명의 시멘트 조성물에 사용될 수 있는 파우더는 이러한 산-반응성 관능기를 가지고 있어야 하며, 그러한 예로는 보레이트 유리, 포스페이트 유리, 플루오로알루미노실리케이트 유리 등을 들 수 있다. 그 중에서도 플루오로알루미노 실리케이트 유리가 특히 바람직하지만, 상기 예들만으로 한정되는 것은 아니다. 경우에 따라서는, 이들의 둘 또는 그 이상의 혼합물이 사용될 수도 있으며, 산 반응성이 없는 충진제들과 혼합하여 사용할 수도 있다.

산-반응성 파우더는 다른 성분들과 용이하게 혼합될 수 있고 구강 내에서 사용할 수 있도록 충분히 미세하게 분할되어야 한다. 파우더의 평균 입경은 1 내지 10 ㎛인 것이 바람직하다.

단량체와의 상용성을 향상시키기 위하여, 파우더를 소수성으로 표면처리할 수도 있으며, 그러한 표면처리제로는 감마메타크릴로일옥시프로필트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리클로로실란 등이 사용될 수 있다.

시멘트 조성물 중 파우더의 함량은, 취급용이성과 경화 이후 우수한 시멘트 특성을 보유할 수 있도록, 조성물 전체 중량을 기준으로 40 내지 85 중량%인 것이 바람직하다.

(e) 중합 개시제

본 발명의 조성물에 사용될 수 있는 중합 개시제의 종류는 시술과정의 조건, 즉, 광조건과 암조건에 따라 달라질 수 있다. 예를 들어, 광조건하에서는 광중합 개시제가 사용될 수 있고, 암조건하에서는 산화제 및/또는 환원제가 사용될 수 있으며, 경우에 따라서는, 이들이 모두 사용될 수도 있다.

상기 광중합 개시제는 가시광선, 자외선 등에 의해 활성화되어 단량체의 중합반응을 유도하는데, 그것의 대표적인 예로는 α-디케톤계 카르보닐 화합물을 들 수 있다. 상기 α-디케톤계 카르보닐 화합물 중 방향족계 광중합 개시제의 예로는, 바이아세틸, 캄포로퀴논, 플루오레논, 나프토퀴논 등을 들 수 있으며, 그 중에서도 캄포퀴논이 특히 바람직하다.

광중합 개시제는 단독으로 사용될 수도 있으나, 바람직하게는 적합한 공여체 화합물 또는 적합한 촉진제(예, 아민, 과산화물, 인화합물, 케톤, 알파-디케톤 화합물 등)와 함께 사용된다. 바람직하게는, 조촉매로서 수소 공여체와 함께 사용될 수 있는데, 그러한 조촉매로는 3급 아민계 화합물을 들 수 있다. 상기 3급 아민계 화합물의 예로는, 트리부틸아민, 트리프로필 아민, N-알킬 디알킬놀 아민, 2-디메틸 아미노 에틸 메아크릴레이트 등과 같은 아미노 알킬 메타아크릴레이트, 및 알킬아미노 벤조에이트 등을 들 수 있다.

광중합 개시제는 적합한 파장과 강도의 광에 노출되었을 때, 단량체인 에틸렌계 불포화 성분의 유리 라디칼 가교를 촉진시킬 수 있어야 한다. 또한, 통상적인 치과시술 조건하에서 사용 및 보관하기에 충분할 정도의 저장안정성이 있고 착색이 없는 것이 바람직하다. 본 발명에 따른 조성물의 광중합 개시제로는 가시광선 광중합 개시제가 바람직하고, 수용성 또는 수-혼화성인 것이 바람직하다. 보통, 극성기를 보유하고 있는 광중합 개시제는 충분한 수-용해도 또는 수-혼화성을 가지고 있다.

광중합 개시제는, 추후 설명하는 바와 같이, 시멘트 조성물의 액상 부분 또는 페이스트 중 어느 하나에 포함될 수 있다.

한편, 브릿지나 크라운 시술 등과 같이 빛의 투과가 어려운 시술에서, 암조 건의 시술에서의 경화를 위해서는, 수용성 환원제 및/또는 수용성 산화제를 시멘트 조성물에 첨가할 수 있다. 이들은 서로 반응하여 아크릴 에스테르 메타크릴레이트 단량체를 중합시킬 수 있도록 라디칼을 형성한다. 환원제와 산화제는 통상적인 치과 조건하에서 보관 및 사용하기에 충분한 저장안정성이 있어야 한다.

상기 환원제의 예로는, 염화 코발트(II), 염화철(II), 아스코빅산, 아스코빅산염, 산화철, 염화알루미늄, 옥살산, 옥살산염, 염화주석 등의 금속 염을 들 수 있다. 상기 산화제의 예로는, 염화코발트(III), 과산화수소, 과망간삼염, 과황산염 등을 들 수 있다.

시멘트 조성물 중 중합 개시제의 함량은, 시멘트 조성물의 투명도와 두께 등을 고려하여, 상기와 같은 중합반응을 개시할 수 있을 정도의 량으로 첨가되는 바, 예를 들어, 조성물 전체 중량을 기준으로 0.1 내지 5 중량%인 것이 바람직하다.

f) 기타 성분

본 발명의 시멘트 조성물에는 기타 성분으로서 물이 포함되어 있는데, 바람직하게는 불순물을 제거한 증류수를 사용한다. 조성물에서의 물의 함량은 전체 중량을 기준으로 5 내지 40 중량%인 것이 바람직하다. 물의 함량이 5 중량% 이하이면 점성이 높아 산-반응성 파우더와 산성 중합체 간의 균일한 반응을 방해하는 문제점이 있고, 반대로 40 중량% 이상이면 경화된 시멘트의 강도가 감소하는 문제점이 있으므로, 바람직하지 않다.

또한, 본 발명의 시멘트 조성물에는 발명의 효과를 저해하지 않는 범위내에 서 기타 공지의 화합물들이 첨가될 수 있는 바, 중합금지제, 산화방지제 등의 안정화제, 조색제 등을 예로 들 수 있다.

g) 조성물의 성상

본 발명에 따른 시멘트 조성물은 사용 조건에 따라 다양한 성상으로 구성할 수 있는 바, 예를 들어, 파우더상과 액상의 조합으로 구성할 수도 있고, 제 1 페이스트와 제 2 페이스트의 조합으로 구성할 수도 있다.

파우더상-액상 조합 구성의 경우, 파우더상으로는 산-반응성 파우더, 산화제 및/또는 환원제, 광중합 개시제, 안정화제, 조색제 등의 혼합물이 사용되고, 액상으로는 물, α-β 불포화 카르복실산 중합체, 수용성 단량체, 상용화제로서의 공중합체 등의 혼합물이 사용될 수 있다. 경우에 따라서는, 광중합 개시제, 산화제, 환원제, 안정화제, 조색제 등이 액상에 포함될 수도 있다.

제 1, 2 페이스트 조합 구성의 경우, 제 1 페이스트로는 산-반응성 파우더, 상기 파우더와 반응하지 않는 적당한 수용성 단량체(예를 들어, 2-히드록시에틸메타크릴레이트(HEMA) 등) 등의 혼합물이 사용되고, 제 2 페이스트로는 α-β 불포화 카르복실산 중합체, 상기 중합체와 반응하지 않는 적당한 충진제(예를 들어, 실리카 등) 등이 혼합물이 사용될 수 있다. 광중합 개시제, 산화제, 환원제 등은 제 1 페이스트 또는 제 2 페이스트에 포함될 수 있다.

상기의 예시적인 설명에도 불구하고, 본 발명에 따른 시멘트 조성물은 다양한 성상으로의 조합이 가능하며, 이들은 모두 본 발명의 범주에 포함되는 것은 해 석된다.

이하 실시예 및 비교예를 통해 본 발명의 내용을 구체적으로 설명하지만, 본 발명의 범주가 그것에 의해 한정되는 것은 아니다.

[실시예 1] 상용화제의 제조

상용화제는 카르복실산 중합체의 산성 단량체와 수용성 단량체를 사용하여 라디칼 중합방법에 의한 수계 용액 중합으로 합성하였다. 우선, 환류 응축기가 장착되어 있는 5구 반응조에, 물 100 중량부와 암모니움 과황산염 6 중량부를 투입하고 80℃로 유지하면서 고속으로 혼합하였다. 물 50 중량부에 아크릴산 20 중량부를 희석하여 적하장치에 넣고, 1 시간에 걸쳐 상기 반응조에 적하하였다. 아크릴산 적하를 마친 후, 2 시간 동안 반응시켰다. 물 50 중량부에 히드록시 에틸 메타크릴레이트 20 중량부를 희석하여 적하장치에 넣고, 2 시간에 걸쳐 상기 반응조에 적하하였다. 적하를 마친 후, 2 시간 더 중합반응을 행하였다. 중합 용액의 반을 진공으로 제거한 후 동결건조 하여, 최종 공중합체를 제조하였다.

[실시예 2] 산-반응성 파우더의 제조 및 친유성 표면처리

산-반응성 파우더로서 산-반응성 플루오로알루미노실리케이트를 제조하였다. 우선, 산화알루미늄 25 중량부, 실리카 40 중량부, 불화스트론튬 10 중량부, 칼슘 포스페이트 10 중량부, 및 알루미늄 포스페이트 15 중량부를 혼합하여, 1100∼1350℃의 전기로에서 용융한 다음, 냉각롤을 이용하여 급냉하여, 무정질의 플루오로알 루미노실리케이트를 얻었다. 얻어진 산-반응성 플루오로알루미노실리케이트를 잘 갈아서 200 mesh 필터를 이용하여 분급하였다. 분급된 산-반응성 플루오로알루미노실리케이트를, 그것의 100 중량부에 대해 2 중량부의 감마메타크릴로일옥시프로필트리메톡시실란으로 처리하여, 표면의 친유성을 증진시켰다. 표면처리된 파우더를 "Glass S"로 칭하였다. 또한, Glass S에 포타시움 과황산염, 벤젠설폰산 클로라이드와 옥살산을 각각 0.5 중량부로 표면처리하여 얻어진 파우더를 "Glass M"으로 칭하였다.

[실시예 3] 조성물의 제조 및 물성측정 - 1

하기 표 1의 조성으로 액상 조성물(3a)을 제조하였다.

성분	함량(중량부)
물	30
폴리아크릴산	25
폴리말레산	9
폴리아크릴산-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체	1
히드록시에틸메타크릴레이트	25
우레탄 디메타크릴레이트	10
캄포퀴논	1
부틸하이드록시 톨루엔	0.5
산화철	0.0002

상기 성분에서, 폴리아크릴산의 중량평균분자량은 20,000 이며, 폴리말레산의 중량평균분자량은 8,000 이다. 폴리아크릴산-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체의 폴리아크릴산 대비 히드록시에틸메타크릴레이트의 비는 1:1 이며, 그것의 중량평균분자량은 40,000 이다.

실시예 2에서 얻어진 Glass M과 액상 조성물(3a)을 2:1(중량비)로 혼합하여 광경화시킨 후, 하루 뒤에 측정한 압축강도는 140 MPa 이었으며, 상아질 층에 대한 접착강도는 8 MPa 이었다.

[실시예 4] 조성물의 제조 및 물성측정 - 2

표 1의 조성물(3a)에서, 폴리아크릴산-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체의 함량이 2 중량부인 것을 제외하고는, 실시예 3과 동일한 방법으로 액상 조성물(3b)을 제조하였다. 실시예 2에서 얻어진 Glass M과 액상 조성물(3b)을 2:1(중량비)로 혼합하여 광경화시킨 후, 하루 뒤에 측정한 압축강도는 150 MPa 이었으며, 접착강도는 9 MPa 이었다.

[비교예 1]

표 1의 조성물(3a)에서, 폴리아크릴산-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체의 함량이 0 중량부인 것을 제외하고는, 실시예 3과 동일한 방법으로 액상 조성물(3c)를 제조하였다. 실시예 2에서 얻어진 Glass M과 액상 조성물(3c)을 2:1(중량비)로 혼합하여 광경화시킨 후, 하루 뒤에 측정한 압축강도는 100 MPa 이었으며, 접착강도는 3 MPa 이었다.

[비교예 2]

표 1의 조성물(3a)에서, 폴리아크릴산-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체 의 함량이 15 중량부인 것을 제외하고는 동일한 방법으로 액상 조성물 3-d)를 제조하였다. 실시예 2에서 얻어진 Glass M과 액상 조성물(3d)를 2:1(중량비)로 혼합하여 광경화시킨 후, 하루 뒤에 측정한 압축강도는 90 MPa 이었으며, 상아질 층에 대한 접착강도는 3 MPa 이었다.

이상의 설명과 같이, 본 발명의 시멘트 조성물을 사용하여 얻어진 경화물은 압축강도가 우수하여 높은 저작압에도 견딜 수 있고, 치질과의 결합력이 우수하여 변연누출이 작은 장점을 가진다. 따라서, 본 발명의 시멘트 조성물은 치과용 수복재나 접착재 등에 광범위하게 사용될 수 있다.

본 발명이 속한 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면, 상기 내용을 바탕으로 본 발명의 범주내에서 다양한 응용 및 변형을 행하는 것이 가능할 것이다.

Claims (7)

1. a) 중량평균분자량(Mw)이 5,000 내지 30,000 인 α-β 불포화 카르복실산 중합체;

   b) 적어도 하나의 아크릴 에스테르기를 가지고 있으며 중합가능한 수용성 단량체;

   c) 중량평균분자량(Mw)가 5,000 내지 100,000 이며, 상기 불포화 카르복실산 중합체(a)를 구성하는 산성 단량체와 상기 수용성 단량체(b)로 이루어진 공중합체;

   d) 평균입경이 0.1 내지 10 ㎛인 산-반응성 파우더;

   e) 중합 개시제; 및

   f) 물;

   을 포함하는 것으로 구성되어 있는 치과용 시멘트 조성물로서,

   상기 카르복실산 중합체(a)는 알켄산의 단독 중합체, 그것의 공중합체, 및 이들의 둘 또는 그 이상의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되며;

   상기 수용성 단량체(b)는 2-히드록시에틸메타크릴레이트, 히드록시메틸메타크릴레이트, 2-히드록시 프로필메타크릴레이트, 테트라히드로푸릴메타크릴레이트, 글리세롤모노메타크릴레이트, 글리세롤디메타크릴레이트, 트리메틸올프로판트리메타크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디메타크릴레이트 및 우레탄메타크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 하나 또는 둘 이상의 단량체인 것을 특징으로 하는 치과용 시멘트 조성물.
2. 제 1 항에 있어서, 상기 중합 개시제는 광중합 개시제, 환원제 및 산화제 중 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 치과용 시멘트 조성물.
3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 전체 중량을 기준으로, 상기 카르복실산 중합체(a)는 5 내지 49.89 중량%로, 상기 수용성 단량체(b)는 5 내지 40 중량%로, 상기 공중합체(c)는 0.01 내지 10 중량%로, 상기 산-반응성 파우더(d)는 40 내지 84.89 중량%로, 상기 중합 개시제(e)는 0.1 내지 5 중량%로, 상기 물(f)은 5 내지 40 중량%로 함유되어 있는 것을 특징으로 하는 치과용 시멘트 조성물.
4. 제 1 항에 있어서,

   상기 산-반응성 파우더(d)는 보레이트 유리, 포스페이트 유리, 플루오로알루미노실리케이트 유리, 및 이들의 둘 또는 그 이상의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되며;

   상기 중합 개시제는 α-디케톤계 카르보닐 화합물인 것을 특징으로 하는 치과용 시멘트 조성물.
5. 제 1 항에 있어서, 상기 산-반응성 파우더(d)는 친유성으로 표면처리된 것을 특징으로 하는 치과용 시멘트 조성물.
6. 삭제
7. 제 1 항에 있어서, 상기 조성물에는 안정화제, 조색제 중 어느 하나 이상을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 치과용 시멘트 조성물.