KR101050139B1 - 중합성 액정 조성물, 이를 이용한 수직 배향 액정 필름 및 그 제조방법 - Google Patents

중합성 액정 조성물, 이를 이용한 수직 배향 액정 필름 및 그 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 중합 가능한 반응성 수직 배향 액정 혼합물 용액, 및 1급 또는 2급 아미노 계열의 화합물을 포함하는 중합성 액정 조성물, 이를 이용한 수직 배향 액정 필름 및 그 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에 따르면 배향막의 유무에 관계없이 안정된 수직 배향 액정 필름을 제조할 수 있다.
수직 배향 액정 필름, 중합성 액정 조성물, 아미노 화합물, 배향막

Description

중합성 액정 조성물, 이를 이용한 수직 배향 액정 필름 및 그 제조방법{POLYMERIZABLE LIQUID CRYSTAL COMPOSITION, HOMEOTROPIC ALIGNMENT LIQUID CRYSTAL FILM MADE FROM THE COMPOSTION AND METHOD FOR PREPARING THE SAME}
본 발명은 중합 가능한 반응성 수직 배향 액정 혼합물 용액 및 1급 또는 2급 아미노 계열의 커플링제를 포함하는 중합성 액정 조성물, 이를 이용한 수직 배향 액정 필름 및 그 제조방법에 관한 것이다.
본 출원은 2007년 11월 23일에 한국 특허청에 제출된 한국특허출원 제10-2007-0120051호 및 2008년 3월 21일에 한국 특허청에 제출된 한국특허출원 제10-2008-0026151호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
일반적으로 액정의 종류는 그 모양에 따라 분류할 때 봉상 형태(rod-type)의 액정과 동전 모양의 디스코틱(discotic) 액정으로 나눌 수 있다. 물질의 3차원 굴절률 nx, ny, nz 중에서 최소한 2개 이상이 서로 다른 물질을 복굴절 물질이라 하며, 입사 방향에서 선편광된(linearly polarized) 빛의 위상차 발생이 없는 방향을 광축(optic axis)으로 정의한다. 봉상 액정에서는 분자의 장축 방향이 광축이 되며, 디스코틱 액정에서는 분자의 단축 방향이 광축이 된다.
이중에서 봉상 액정의 배향 상태는 크게 아래와 같이 5종류로 나눌 수 있다. 첫째, 평면(planar) 배향은 광축이 필름 평면에 대해 평행한 배향을 말하며, 둘째, 수직(homeotropic) 배향은 광축이 필름 평면에 수직인 경우, 즉 필름 법선에 평행한 배향을 말하며, 셋째, 경사진(tilted) 배향은 광축이 필름 평면에 대해 0˚ 내지 90˚ 사이의 특정한 각도로 경사진 배향을 말한다.
그리고 넷째, 퍼짐(splay) 배향은 경사각이 0˚ 에서 90˚, 혹은 0˚ 내지 90˚ 범위 내의 최소값에서 광축이 연속적으로 변화하는 배향을 말하며, 다섯째, 꼬임(cholesteric) 배향은 광축이 필름 평면에 대해 평행한 것은 평면 배향과 유사하지만 두께 방향으로 진행할수록 평면에 대해 수직 방향에서 관찰 시 광축이 시계 방향 혹은 반시계 방향으로 일정한 각도만큼 회전하는 배향을 말한다.
이 중에서 두 번째인 수직 배향 액정 필름은 단독으로 혹은 다른 필름과 조합시킴으로써, TN(Twist Nematic) 모드, STN(Super Twist Nematic) 모드, IPS(In Plane Switching) 모드, VA(Vertical Alignment) 모드, OCB(Optically Compensated Birefringence) 모드 등의 액정 디스플레이(LCD) 장치에서 위상차 필름, 시야각 보상 필름 등의 광학 필름으로 사용할 수 있으며, 통상 배향제를 코팅하여 얇은 배향막을 형성시킨 후에 액정을 코팅하는 방식으로 제조되고 있다.
수직 배향 액정 필름은 휘도 향상용 혹은 시야각 보상용 등의 목적으로 편광판에 부착시키기 위해서는 편광판 제작 공정에서와 같이 서로 일정 간격으로 대향 하고 있는 롤러와 롤러 사이를 지나가면서 압착되는 롤 대 롤(roll-to-roll) 작업이 이루어져야 하는데, 이를 위해서는 압력과 약간의 충격에도 유연한 플라스틱 기재를 사용하는 것이 바람직하다.
이러한 플라스틱 필름 위에 수직 배향 액정을 형성하기 위한 몇 가지 제안이 있어 왔다.
US 6,816,218 B1에서는 플라스틱 기재 위에 증착된 알루미늄 막을 수직 배향막으로 사용하는 것에 대해 기술하고 있다. 이 경우는 알루미늄이 플라스틱 기재의 표면에 약하게 부착됨으로 인해 박리시 알루미늄의 일부가 제거되어 결함의 원인이 될 수 있다.
EP 1376163 A2에서는 플라스틱 기재 위에 수평 또는 꼬임 배향을 갖는 액정 용액을 코팅한 후, 이를 배향막으로 사용하여 그 위에 수직 배향 액정을 구현하는 하는 것에 대해 기술하고 있다. 하지만 이 경우는 배향막으로 사용하는 액정의 경화 정도에 따라 위 액정층의 수직 배향 정도가 결정되는 문제가 있다.
US 20060278851 및 JP 2006-126757A에서는 수직 배향 액정 용액에 1급 아미노 실란(primary amino silane) 계열의 커플링제를 첨가하여 접착력을 증가시킨 필름을 보여준다. 하지만 이러한 1급 아미노 실란 계열의 커플링제는 결과적으로 액정의 배향을 악화시켜 투명도를 떨어뜨리는 약점을 보인다.
KR 2005-0121835에서는 액정의 수직 배향을 유도하기 위한 배향막을 별도로 사용할 필요 없이 소정의 계면활성제를 포함하는 중합 가능한 반응성 액정 혼합물 용액을 표면을 친수성 처리 한 플라스틱 기재 위에 코팅하여 수직 배향 액정 필름 을 만들었다. 그러나 액정과 기재와의 접착력에 있어서 큰 문제점을 보이며, 근본적으로 액정 배향이 불안정하여 이로 인한 여러 결함(defect)이 발생한다.
본 발명은 상기 문제점을 해결하기 위해 도출된 것으로서, 배향막의 유무에 상관없이 접착력이 우수하며, 안정된 수직 배향 액정 필름을 기재 위에 제조할 수 있는 중합성 액정 조성물 및 상기 중합성 액정 조성물을 이용한 수직 배향 액정 필름의 제조 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 방법으로 제조된 수직 배향 액정 필름 및 상기 수직 배향 액정 필름을 포함하는 것인 액정 디스플레이 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은, 중합 가능한 반응성 수직 배향 액정 혼합물 용액, 및 1급 또는 2급 아미노 계열의 커플링제를 포함하는 중합성 액정 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 표면에 친수처리를 한 플라스틱 기재 위에, 중합 가능한 반응성 수직 배향 액정 혼합물 용액, 및 1급 또는 2급 아미노 계열의 커플링제를 포함하는 중합성 액정 조성물을 코팅하는 단계를 포함하는 수직 배향 액정 필름의 제조방법을 제공한다.
상기 1급 아미노 계열의 커플링제는 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
Figure 112008080277916-pat00001
상기 화학식 1에서,
R1은 탄소수 1~20의 알킬(alkyl)기이며, 상기 알킬기에 있어서 말단의 -CH3는 -NH2로 치환될 수 있고,
R2는 단순결합, 또는 탄소수 1~20의 알킬렌(alkylene)기이며, 상기 알킬렌기에 있어서 서로 인접하지 않는 1~2개의 -CH2-는 -O-, -C(=O)-, -NH-, -CH=CH-, -CONH-, 탄소수 3~8의 시클로알킬렌(cycloalkylene)기 또는 탄소수 6~10의 아릴렌(arylene)기로 치환될 수 있고, 상기 아릴렌기의 임의의 수소는 탄소수 1~4의 알킬기로 치환될 수 있다.
상기 2급 아미노 계열의 화합물은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시될 수 있다.
Figure 112008080277916-pat00002
상기 화학식 2에서,
R3 및 R6은 각각 탄소수 1~20의 알킬기이고, 상기 알킬기에 있어서 말단의 -CH3는 -NH2로 또는 -Si(R')n(OR")3-n으로 치환될 수 있고, 상기 R' 및 R"는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 탄소수 1~8의 알킬렌기이고, 상기 n은 0~2의 정수이며,
R4 및 R5는 각각 단순결합, 또는 탄소수 1~20의 알킬렌기이며, 상기 알킬렌기에 있어서 서로 인접하지 않는 1~2개의 -CH2-는 -O-, -C(=O)-, -NH-, -CH=CH-, -CONH-, 탄소수 3~8의 시클로 알킬렌기 또는 탄소수 6~10의 아릴렌기로 치환될 수 있고, 상기 아릴렌기의 임의의 수소는 탄소수 1~4의 알킬(alkyl)기로 치환될 수 있고,
Figure 112008080277916-pat00003
상기 화학식 3에서,
R7, R8 및 R9는 각각 탄소수 1~20의 알킬렌기이며, 상기 알킬렌기에 있어서 서로 인접하지 않는 1~2개의 -CH2-는 -O-, -C(=O)-, -NH-, -CH=CH-, -CONH-, 탄소수 3~8의 시클로 알킬렌기 또는 탄소수 6~10의 아릴렌기로 치환될 수 있고, 상기 아릴렌기의 임의의 수소는 탄소수 1~4의 알킬(alkyl)기로 치환될 수 있다.
본 발명에 의하면 기존의 중합 가능한 반응성 수직 배향 액정 혼합물 용액에 1급, 또는 2급 아미노 계열의 커플링제를 첨가함으로써 배향막의 유무에 상관없이 안정된 수직 배향 액정 필름을 제조할 수 있어 생산성을 향상시킬 수 있다.
이하에서 본 발명을 보다 상세하게 설명한다.
본 발명에서 중합 가능한 반응성 수직 배향 액정 혼합물 용액에 혼합되어 사용되는 1급 아미노 계열의 커플링제의 일반적인 구조는 상기 화학식 1로 표시될 수 있다.
바람직한 1급 아미노 계열의 커플링제의 구체적인 예로는 메틸 아민(Methyl amine), 에틸 아민(Ethyl amine), 1-프로필 아민(1-Propyl amine), 2-프로필 아민(2-Propyl amine), 1-부틸 아민(N-Butyl amine), 2-부틸 아민(2-Buytl amine), 3-(디메틸 아미노)프로필 아민(3-(Dimethyl amino) propyl amine) 등이 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에서 중합 가능한 반응성 수직 배향 액정 혼합물 용액에 혼합되어 사용되는 2급 아미노 계열의 커플링제의 일반적인 구조는 상기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시될 수 있다.
또한, 상기 2급 아미노 계열의 커플링제는 하기 화학식 4 내지 화학식 6 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure 112008080277916-pat00004
상기 화학식 4에서,
Ra, Rb, Rd 및 Re는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 탄소수 1~8의 탄화수소기이고,
Rc 및 Rf은 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 탄소수 1~20의 알킬렌(alkylene)기이며,
상기 알킬렌기에 있어서 서로 인접하지 않는 1~2개의 -CH2-는 -O-, -NH-, -CH=CH-, -CONH-, 탄소수 3~8의 시클로 알킬렌(cyclo alkylene)기 또는 탄소수 6~10의 아릴렌(arylene)기로 치환될 수 있고, 상기 아릴렌기의 임의의 수소는 탄소수 1~4의 알킬(alkyl)기로 치환될 수 있으며,
n 및 m은 각각 0~2의 정수이다.
Figure 112008080277916-pat00005
상기 화학식 5에서,
Rg, Rh, Rj 및 Rk는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 탄소수 1~8의 탄화수소기이고,
Ri, Ro 및 Rp는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 탄소수 1~20의 알킬렌(alkylene)기이며,
상기 알킬렌기에 있어서 서로 인접하지 않는 1~2개의 -CH2-는 -O-, -NH-, -CH=CH-, -CONH-, 탄소수 3~8의 시클로 알킬렌(cyclo alkylene)기 또는 탄소수 6~10의 아릴렌(arylene)기로 치환될 수 있고, 상기 아릴렌기의 임의의 수소는 탄소수 1~4의 알킬(alkyl)기로 치환될 수 있으며,
n 및 m은 각각 0~2의 정수이다.
Figure 112008080277916-pat00006
상기 화학식 6에서,
Rq, Rr 및 Rt는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 탄소수 1~8의 탄화수소기이고,
Rs는 탄소수 1~20의 알킬렌(alkylene)기이며,
상기 알킬렌기에 있어서 서로 인접하지 않는 1~2개의 -CH2-는 -O-, -NH-, -CH=CH-, -CONH-, 탄소수 3~8의 시클로 알킬렌(cyclo alkylene)기 또는 탄소수 6~10의 아릴렌(arylene)기로 치환될 수 있고, 상기 아릴렌기의 임의의 수소는 탄소수 1~4의 알킬(alkyl)기로 치환될 수 있으며,
m은 0~2의 정수이다.
바람직한 1급 또는 2급 아미노 계열의 커플링제의 구체적인 예로는 디메틸 아민(Dimethyl amine), 디에틸 아민(Diethyl amine), 디프로필 아민(Dipropyl amine), 디부틸 아민(Dibutyl amine), 아제티딘(Azetidine), 피롤리딘(Pyrrolidine), 피페리딘(Piperidine), 시클로 프로필 아민(Cyclo propyl amine), 시클로 부틸 아민(Cyclo propyl amine), 시클로 프로필 아민(Cyclo pentyl amine), 시클로 헥실 아민(Cyclo hexyl amine), 2-아제티디논(2-Azetidinone), 2-피롤리디논(2-Pyrrolidinone), 2-피페리디논(Piperidinone) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 2급 아미노 계열의 커플링제의 추가적인 예로는 비스(3-트리메톡시 실릴프로필) 아민(Bis(3-trimethoxy silylpropyl) amine), 비스(3-트리에톡시 실릴프로필) 아민(Bis(3-triethoxy silylpropyl) amine), 비스(3-트리메톡시 실릴프로필 에틸렌 디아민(Bis(3-trimethoxy silylpropyl) ethylene diamine), 비스(3-트리에톡시 실릴프로필) 에틸렌 디아민(Bis(3-triethoxy silylpropyl) ethylene diamine), N-(n-부틸)-3-아미노 프로필 트리메톡시 실란(N-(n-butyl)-3-amino propyl trimethoxy silane), N-(n-부틸)-3-아미노 프로필 트리에톡시 실란(N-(n-butyl)-3-amino propyl triethoxy silane), N-메틸 아미노 프로필 트리메톡시 실란(N-methyl amino propyl trimethoxy silane), 및 N-메틸 아미노 프로필 트리에톡시 실란(N-methyl amino propyl triethoxy silane) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
가장 바람직한 1급, 또는 2급 아미노 계열의 커플링제는 하기 화학식 7-1 내지 화학식 7-4로 나타낼 수 있다.
Figure 112008080277916-pat00007
중합 가능한 반응성 수직 배향 액정 혼합물 용액과 혼합되는 1급, 또는 2급 아미노 계열의 커플링제는, 상기 반응성 수직 배향 액정 혼합물 용액을 기준으로 하여 0.01 내지 10 중량부를 포함하는 것이 바람직하다. 아미노 계열의 커플링제의 함량이 0.01 중량부 미만일 경우에는 접착력이 불량하며, 10 중량부를 초과하는 경우에는 액정의 배향 상태가 불량해지게 된다.
본 발명에서 사용되는 중합 가능한 반응성 수직 배향 액정 혼합물 용액은 계면활성제, 광개시제, 반응성 액정 모노머 및 용매를 추가로 포함할 수 있다.
사용 가능한 계면활성제로는 플루오르 카본 계열과 실리콘 계열이 있다. 플루오르 카본 계열의 계면활성제로는 미국의 3M사 제조 제품인 플루오라드(Fluorad, 상품명임) FC4430, 플루오라드 FC4432, 플루오라드 FC4434와 미국의 Dupont사 제조 제품인 조닐(Zonyl) 등이 있으며, 실리콘 계열의 계면 활성제로는 BYK-Chemie사 제 조 제품인 BYK(상품명임) 등을 들 수 있다.
이때 계면활성제의 함량은 상기 중합 가능한 반응성 수직 배향 액정 혼합물 용액을 기준으로 하여 0.05 내지 1 중량부인 것이 적절하다. 계면활성제의 함량이 0.05 중량부 미만일 경우에는 액정 표면 상태가 불량하며, 1 중량부를 초과하는 경우에는 과량 투입으로 인한 계면활성제의 미셀(micelle)이 발생하여 얼룩이 발생하게 된다.
또한 광개시제는 중합 반응을 개시하는 물질의 종류에 따라 자유 라디컬 광개시제와 이온을 생성하는 광개시제로 나눌 수 있는데, 자유 라디컬 광개시제의 예로는 스위스의 Ciba-Geigy사 제조 제품인 이가큐어(Irgacure, 상품명)907, 이가큐어651, 이가큐어184 등이 있으며, 양이온성 광중합 개시제로의 예로는 미국의 Union Carbide사 제조 제품인 UVI(상품명)6974 등이 있다.
광개시제의 함량은 상기 중합 가능한 반응성 수직 배향 액정 혼합물 용액을 기준으로 하여 1 내지 10 중량부인 것이 적절하다. 광개시제의 함량이 1 중량부 미만일 경우에는 액정의 미경화가 발생하며, 10 중량부를 초과하는 경우에는 액정 배향이 불량하게 된다.
상기 반응성 액정 모노머는 광 또는 열에 의해 주변의 액정 모노머와 중합되어 폴리머를 형성하는 것이면 그 종류가 한정되지 않는다. 이러한 반응성 액정 모노머의 중합 반응을 일으키게 하는 반응기의 일례로, 아크릴레이트가 부착된 것을 들 수 있다. 상기 반응성 액정 모노머의 구체적인 예로는, 하기 화학식 8 내지 화학식 12로 표시되는 반응성 액정 모노머를 들 수 있으며, 하기 화학식 8 내지 화학 식 12로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.
Figure 112008080277916-pat00008
반응성 액정 모노머를 용매에 용해시 고형분의 농도는 얻고자 하는 액정층의 두께와 코팅 방법에 따라 다르지만 특별히 제한이 없으며, 바람직하게는 5 내지 70중량%, 보다 바람직하게는 10 내지 50 중량% 정도가 좋다.
참고로 고형분의 농도가 5 중량% 미만일 때에는 용매의 양이 많아 건조 시간이 길거나 코팅 후 표면의 유동이 심해서 얼룩이 심해질 수 있으며, 70 중량% 이상 일 때에는 고형분에 비해 용매의 양이 적어 보관 중 액정이 석출되거나 점도가 너무 높아 코팅시 습윤성(wetting)이 떨어지는 문제점이 있을 수 있다.
상기 언급한 계면 활성제, 광개시제 및 반응성 액정 모노머와 함께 중합 가능한 반응성 수직 배향 액정 혼합물 용액에 포함되는 용매는, 해당 액정 혼합물과의 용해성 및 코팅성이 우수하고 코팅시 기재를 부식시키지 않는다면 그 종류가 특별히 제한되지 않는다.
이러한 용매의 구체적인 예로는, 클로로포름, 디클로로메탄, 테트라클로로에탄, 트리클로로에틸렌, 테트라클로로에틸렌, 클로로벤젠 등의 할로겐화 탄화수소류; 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 메톡시 벤젠, 1,2-디메톡시벤젠 등의 방향족 탄화수소류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 사이클로펜타논 등의 알코올류; 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 부틸셀로솔브 등의 셀로솔브류; 디에틸렌글리콜 디메틸에테르(DEGDME), 디프로필렌글리콜 디메틸에테르(DPGDME)등의 에테르류 등을 들 수 있으나 이들에 한정되는 것은 아니며, 또한 용매는 단일 또는 혼합물 형태로 사용될 수 있다.
다음으로, 본 발명에서 사용하기에 적합한 플라스틱 기재에 대해 설명하고자 한다. 중합성 액정 조성물의 접착성 및 배향성이 용이한 플라스틱 기재의 예로는 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리카보네이트, 폴리에틸렌, 노보르넨 유도체 등의 사이클로 올레핀 폴리머가 있으며, 이들 플라스틱 기재들은 산업적으로 많이 사용되는 제품들이므로 다양한 업체들로부터 쉽게 구할 수 있다.
또한 롤 대 롤 공정 적용이 가능한 플라스틱 기재의 경우 그 표면이 친수성 을 갖도록 하기 위한 코로나 방전 처리 또는 플라즈마 처리가 이루어질 수 있다.
이러한 플라스틱 기재의 경우 유연성과 내구성 면에서도 우수한 제품들이 많으므로 롤 대 롤 생산, 고속도 생산 등의 양산성 면에서 매우 유리하다.
이하, 위와 같이 코로나 방전 처리 또는 플라즈마 처리 등의 친수성 처리를 거친 표면을 갖는 플라스틱 기재에 본 발명에 따른 1급, 또는 2급 아미노 계열의 커플링제를 포함하는 중합성 액정 조성물을 코팅하여 배향력과 접착력이 우수한 수직 배향 액정층을 얻는 구체적인 제조 공정은 다음과 같다.
먼저 상기의 1급, 또는 2급 아미노 계열의 커플링제를 포함하는 중합성 액정 조성물을 플라스틱 기재 위에 코팅하는 방법으로는 특별히 한정되지 않으나 균일한 두께로 코팅할 수 있는 방법이 바람직하다. 이러한 코팅 방법으로는 스핀 코팅, 마이크로 그라비어 코팅, 그라비어 코팅, 딥 코팅, 스프레이 코팅법이 있다.
수직 배향 액정 필름층의 두께는 얻고자 하는 위상차, 즉, Δn(복굴절률)×d(액정층의 두께)에 따라 달라지지만 일반적으로 0.1 ㎛ 내지 10 ㎛ 정도로 하는 것이 바람직하다.
상기의 코팅 방법으로 기재 위에 소정의 농도로 코팅된 상기 중합성 액정 조성물 용액에서 용매를 제거하는 방법으로는, 용매를 대부분 제거할 수 있고 코팅된 액정층이 흘러내리거나 심하게 유동하지 않는 방법이라면 특별히 한정되지 않는다. 통상적으로 실온 건조, 건조 오븐에서의 건조, 가열판 위에서의 가열에 의한 건조, 적외선을 이용한 건조 등의 방법이 사용될 수 있다.
용매를 증발시킨 이후에는 수직 배향된 액정층을 중합에 의해 경화시키는 공 정이 필요한데, 액정을 경화시키는 방법은 크게 빛에 의한 경화와 열에 의한 경화로 나눌 수 있다. 본 발명에서 사용하는 액정 혼합물은 광반응성 액정 혼합물로서 자외선 조사에 의해서 고정화되는 물질이다.
이때 중합과정은 자외선 영역의 파장을 흡수하는 광개시제의 존재 하에 이루어지며, 자외선 조사는 대기중에서 하거나 혹은 산소를 차단해서 반응 효율을 높이기 위해서 질소 분위기 하에서 할 수도 있다.
자외선 조사기는 통상적으로 약 100 mW/㎠ 이상의 조도를 갖는 중압 혹은 고압 수은 자외선 램프, 또는 메탈 할라이드 램프가 사용된다.
또한, 자외선 조사시 액정층의 표면 온도가 액정 온도 범위 내가 되도록 기재와 자외선 램프 사이에 콜드 미러(cold mirror)나 냉각 장치를 설치할 수도 있다.
상기의 방법으로 얻은 액정 필름의 수직 배향 여부 및 정량적인 위상차 값의 측정 방법은 여러 방법이 있다. 액정 필름의 수직 배향 여부는 직교 편광판 사이에서 육안이나 편광 현미경을 통해 확인할 수 있다.
즉 직교 편광판 사이에 액정 필름을 위치시키고 필름면에 대해 수직 입사 방향에서 관찰시 수직 배향된 액정층은 위상차를 발생시키지 않으므로 빛의 투과가 일어나지 않아서 흑색으로 보이게 되며, 입사각을 기울여가면서 관찰하면 위상차가 발생하므로 빛의 투과가 일어나서 밝게 보이게 된다.
이때 수직 입사각으로부터 특정한 각도로 경사시킨 방향에서의 정량적인 위상차 값은 자동 복굴절 측정 장치인 KOBRA-21ADH(일본왕자 계측기계(Oji Scientific Instrument)사 제조) 또는 AxoScan(엑소메트릭스(Axometrics)사 제조)를 사용하여 측정할 수 있다.
본 발명에 의한 플라스틱 기재 위에 코팅된 수직 배향 액정 필름은 박리되지 않고 그대로 편광판에 적용되며, IPS 모드 등 다양한 형태의 LCD 모드에서 위상차 필름 또는 시야각 보상 필름으로서 매우 유용하게 사용될 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
< 실시예 1>
본 발명의 실시예에서 사용되는 중합 가능한 반응성 수직 배향 액정 혼합물 용액에 포함된 액정 모노머는 상기 화학식 8 내지 화학식 12로 표시된다.
상기 화학식 8의 화합물은 GB 2,280,445에 기재된 방법에 따라 제조하였으며, 상기 화학식 9, 10, 12의 화합물은 브로어(D.J.Broer) 등의 문헌[Makromol. Chem. 190, 3201-3215(1989)]에 기재된 방법에 따라 제조하였고, 상기 화학식 11의 화합물은 WO93/22397에 기재된 방법에 따라 제조되었다. 중합 가능한 반응성 수직 배향 액정 혼합물(LC1)은 다음과 같이 제조되었다.
Figure 112008080277916-pat00009
상기 중합 가능한 반응성 수직 배향 액정 혼합물(LC1)을 톨루엔(Toluene)에 고형분 농도가 25 중량%가 되도록 넣은 후, 50℃에서 1시간 가열하여 중합 가능한 반응성 수직 배향 액정 혼합물 용액을 제조하였다.
이 중합 가능한 반응성 수직 배향 액정 혼합물 용액에 플루오르카본 계열의 계면활성제인 플루오라드(상품명: Fluorad, 미국의 3M사 제조) FC4430을 상기 액정 혼합물 용액을 기준으로 0.3 중량부가 되도록 첨가하였다.
마지막으로 상기 화학식 7-1로 표시되는 아미노 계열의 커플링제(3-프로필아민)를 상기 반응성 수직 배향 액정 혼합물 용액을 기준으로 1 중량부가 되도록 첨가하였다.
중합성 액정 조성물 코팅용 기재로는 노보넨 유도체 필름인 제오노어(상품명: Zeonor, 일본의 Zeon사 제조)를 코로나 방전 처리하여 사용하였다.
상기 화학식 7-1로 표시되는 아미노 계열의 커플링제를 포함하는 중합 가능한 반응성 수직 배향 액정 혼합물 용액을 와이어 바 코터를 사용하여 코팅하고, 50 ℃의 건조 오븐에서 2분 동안 방치시킨 후 80 W/㎠ 고압 수은 램프를 이용하여 3 m/분의 속도로 1회 경화시켰다. 생성된 액정 필름은 매우 투명하고 두께는 1 ㎛이었다.
이렇게 제작한 액정 필름은 도 1과 같은 구조를 가지며, 결합력이 매우 우수하여 기재로부터 전혀 박리되지 않았다. 또한 액정 필름의 광학 특성을 조사하기 위하여 기재 위에 결합된 액정 필름의 위상차를 AxoScan(엑소메트릭스(Axometrics)사 제조)을 사용하여 측정하였으며, 그 결과를 도 2에 나타내었다.
도 2에 의하면 필름의 수직 방향에서는 액정에 의한 위상차 발생이 없고, 시야각이 클수록 위상차가 증가하여, 시야각의 - 방향과 + 방향이 서로 대칭을 보이므로 이 액정 필름의 액정 분자들은 필름면에 대해 수직 방향으로 배향된 액정 필름임을 알 수 있다.
< 실시예 2>
중합 가능한 반응성 수직 배향 액정 혼합물(LC2)은 다음과 같이 제조되었다.
Figure 112008080277916-pat00010
상기 중합 가능한 반응성 수직 배향 액정 혼합물(LC2)을 사용하는 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 액정 필름을 얻었으며, 생성된 액정 필름은 매우 투명하고 두께는 1 ㎛이었다.
이렇게 제작한 액정 필름은 도 1과 같은 구조를 가지며, 결합력이 매우 우수하여 기재로부터 전혀 박리되지 않았다.
또한 액정 필름의 광학 특성을 조사하기 위하여 기재 위에 결합된 액정 필름의 위상차를 AxoScan(엑소메트릭스(Axometrics)사 제조)을 사용하여 측정하였으며, 수직 방향으로 배향된 액정 필름임을 알 수 있다.
< 실시예 3>
상기 화학식 7-2로 표시되는 아미노 계열의 커플링제를 사용하는 것을 제외 하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 액정 필름을 얻었으며, 생성된 액정 필름은 매우 투명하고 두께는 1 ㎛이었다.
이렇게 제작한 액정 필름은 도 1과 같은 구조를 가지며, 결합력이 매우 우수하여 기재로부터 전혀 박리되지 않았다.
또한 액정 필름의 광학 특성을 조사하기 위하여 기재 위에 결합된 액정 필름의 위상차를 AxoScan(엑소메트릭스(Axometrics)사 제조)을 사용하여 측정하였으며, 그 결과를 도 3에 나타내었다.
도 3에 의하여 이 액정 필름은 수직 방향으로 배향된 액정 필름임을 알 수 있다.
< 실시예 4>
상기 화학식 7-2로 표시되는 아미노 계열의 커플링제를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법으로 액정 필름을 얻었으며, 생성된 액정 필름은 매우 투명하고 두께는 1 ㎛이었다.
이렇게 제작한 액정 필름은 도 1과 같은 구조를 가지며, 결합력이 매우 우수하여 기재로부터 전혀 박리되지 않았다.
또한 액정 필름의 광학 특성을 조사하기 위하여 기재 위에 결합된 액정 필름의 위상차를 AxoScan(엑소메트릭스(Axometrics)사 제조)을 사용하여 측정하였으며, 수직 방향으로 배향된 액정 필름임을 알 수 있다.
< 실시예 5>
상기 화학식 7-3로 표시되는 아미노 계열의 커플링제를 사용하는 것을 제외 하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 액정 필름을 얻었으며, 생성된 액정 필름은 매우 투명하고 두께는 1 ㎛이었다.
이렇게 제작한 액정 필름은 도 1과 같은 구조를 가지며, 결합력이 매우 우수하여 기재로부터 전혀 박리되지 않았다.
또한 액정 필름의 광학 특성을 조사하기 위하여 기재 위에 결합된 액정 필름의 위상차를 AxoScan(엑소메트릭스(Axometrics)사 제조)을 사용하여 측정하였으며, 그 결과를 도 4에 나타내었다.
도 4에 의하여 이 액정 필름은 수직 방향으로 배향된 액정 필름임을 알 수 있다.
< 실시예 6>
상기 화학식 7-3로 표시되는 아미노 계열의 커플링제를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법으로 액정 필름을 얻었으며, 생성된 액정 필름은 매우 투명하고 두께는 1 ㎛이었다.
이렇게 제작한 액정 필름은 도 1과 같은 구조를 가지며, 결합력이 매우 우수하여 기재로부터 전혀 박리되지 않았다.
또한 액정 필름의 광학 특성을 조사하기 위하여 기재 위에 결합된 액정 필름의 위상차를 AxoScan(엑소메트릭스(Axometrics)사 제조)을 사용하여 측정하였으며, 수직 방향으로 배향된 액정 필름임을 알 수 있다.
< 실시예 7>
상기 화학식 7-4로 표시되는 아미노 계열의 커플링제를 사용하는 것을 제외 하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 액정 필름을 얻었으며, 생성된 액정 필름은 매우 투명하고 두께는 1 ㎛이었다.
이렇게 제작한 액정 필름은 도 1과 같은 구조를 가지며, 결합력이 매우 우수하여 기재로부터 전혀 박리되지 않았다.
또한 액정 필름의 광학 특성을 조사하기 위하여 기재 위에 결합된 액정 필름의 위상차를 AxoScan(엑소메트릭스(Axometrics)사 제조)을 사용하여 측정하였으며, 그 결과를 도 5에 나타내었다.
도 5에 의하여 이 액정 필름은 수직 방향으로 배향된 액정 필름임을 알 수 있다.
< 실시예 8>
상기 화학식 7-4로 표시되는 아미노 계열의 커플링제를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법으로 액정 필름을 얻었으며, 생성된 액정 필름은 매우 투명하고 두께는 1 ㎛이었다.
이렇게 제작한 액정 필름은 도 1과 같은 구조를 가지며, 결합력이 매우 우수하여 기재로부터 전혀 박리되지 않았다.
또한 액정 필름의 광학 특성을 조사하기 위하여 기재 위에 결합된 액정 필름의 위상차를 AxoScan(엑소메트릭스(Axometrics)사 제조)을 사용하여 측정하였으며, 수직 방향으로 배향된 액정 필름임을 알 수 있다.
< 비교예 1>
액정에 아미노 계열의 커플링제를 사용하지 않은 것 이외에는 실시예 1과 동 일한 방법으로 액정 필름을 얻었으며, 생성된 액정 필름은 투명하고 두께는 1 ㎛이었다.
그러나 이렇게 제작한 액정 필름은 다수의 크레이터(crater)가 관찰되었으며(지름 약 100 ㎛), 또한 결합력이 매우 불량하여 기재로부터 완전히 박리되었다.
또한 액정 필름의 광학 특성을 조사하기 위하여 기재 위에 결합된 액정 필름의 위상차를 AxoScan(엑소메트릭스(Axometrics)사 제조)을 사용하여 측정하였으며, 그 결과를 도 6에 나타내었다.
도 6에 의하여 이 액정 필름은 수직 방향으로 배향된 액정 필름임을 알 수 있다.
< 비교예 2>
액정에 아미노 계열의 커플링제를 사용하지 않은 것 이외에는 실시예 2와 동일한 방법으로 액정 필름을 얻었으며, 생성된 액정 필름은 투명하고 두께는 1 ㎛이었다.
그러나 이렇게 제작한 액정 필름은 다수의 크레이터(crater)가 관찰되었으며(지름 약 100 ㎛), 또한 결합력이 매우 불량하여 기재로부터 완전히 박리되었다.
또한 액정 필름의 광학 특성을 조사하기 위하여 기재 위에 결합된 액정 필름의 위상차를 AxoScan(엑소메트릭스(Axometrics)사 제조)을 사용하여 측정하였으며, 그 결과를 도 7에 나타내었다.
도 7에 의하여 이 액정 필름은 수직 방향으로 배향된 액정 필름임을 알 수 있다.
< 비교예 3>
액정에 1급 아미노 실란 계열의 커플링제인 3-Amino propyl trimethoxy silane를 사용하는 것 이외에는 실시예 1와 동일한 방법으로 액정 필름을 얻었으며, 생성된 액정 필름은 불투명하고 두께는 1 ㎛이었다.
또한 액정 필름의 광학 특성을 조사하기 위하여 기재 위에 결합된 액정 필름의 위상차를 AxoScan(엑소메트릭스(Axometrics)사 제조)을 사용하여 측정하였으며, 그 결과를 도 8에 나타내었다.
이렇게 제작한 액정 필름은 결합력은 우수하였으나, 수직 배향에 문제가 있어 복굴절(Δn)이 감소되었다.
< 비교예 4>
액정에 1급 아미노 실란 계열의 커플링제인 3-아미노 프로필 트리메톡시 실란(3-Amino propyl trimethoxy silane)을 사용한 것 이외에는 실시예 2와 동일한 방법으로 액정 필름을 얻었으며, 생성된 액정 필름은 불투명하고 두께는 1 ㎛이었다.
또한 액정 필름의 광학 특성을 조사하기 위하여 기재 위에 결합된 액정 필름의 위상차를 AxoScan(엑소메트릭스(Axometrics)사 제조)을 사용하여 측정하였으며, 그 결과를 도 9에 나타내었다.
이렇게 제작한 액정 필름은 결합력은 우수하였으나, 수직 배향에 문제가 있어 복굴절(Δn)이 감소되었다.
아래 표 1은 상기 각 샘플의 배향 및 접착력 등을 비교한 것이다.
Figure 112008080277916-pat00011
도 1은 플라스틱 기재 위에 제작된 수직 배향 액정 필름의 수직 단면도이다.
도 2는 실시예 1을 통해 수득한 수직 배향 액정 필름의 시야각에 따른 위상차 값의 변화 곡선을 나타낸 도면이다.
도 3은 실시예 3를 통해 수득한 수직 배향 액정 필름의 시야각에 따른 위상차 값의 변화 곡선을 나타낸 도면이다.
도 4는 실시예 5을 통해 수득한 수직 배향 액정 필름의 시야각에 따른 위상차 값의 변화 곡선을 나타낸 도면이다.
도 5는 실시예 7를 통해 수득한 수직 배향 액정 필름의 시야각에 따른 위상차 값의 변화 곡선을 나타낸 도면이다.
도 6은 비교예 1을 통해 수득한 수직 배향 액정 필름의 시야각에 따른 위상차 값의 변화 곡선을 나타낸 도면이다.
도 7은 비교예 2를 통해 수득한 수직 배향 액정 필름의 시야각에 따른 위상차 값의 변화 곡선을 나타낸 도면이다.
도 8은 비교예 3을 통해 수득한 수직 배향 액정 필름의 시야각에 따른 위상차 값의 변화 곡선을 나타낸 도면이다.
도 9는 비교예 4를 통해 수득한 수직 배향 액정 필름의 시야각에 따른 위상차 값의 변화 곡선을 나타낸 도면이다.

Claims (29)

  1. 중합 가능한 반응성 수직 배향 액정 혼합물, 및 1급 또는 2급 아미노 계열의 커플링제를 포함하며, 상기 1급 아미노 계열의 커플링제는 하기 화학식 1로 표시되고 상기 2급 아미노 계열의 커플링제는 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 것인 중합성 액정 조성물:
    Figure 112010078901897-pat00037
    상기 화학식 1에서,
    R1은 탄소수 1~20의 알킬기이며, 상기 알킬기에 있어서 말단의 -CH3는 -NH2로 치환될 수 있고,
    R2는 단순결합, 또는 탄소수 1~20의 알킬렌기이며, 상기 알킬렌기에 있어서 서로 인접하지 않는 1~2개의 -CH2-는 -O-, -C(=O)-, -NH-, -CH=CH-, -CONH-, 탄소수 3~8의 시클로 알킬렌기 또는 탄소수 6~10의 아릴렌기로 치환될 수 있고, 상기 아릴렌기의 임의의 수소는 탄소수 1~4의 알킬기로 치환될 수 있고;
    Figure 112010078901897-pat00038
    상기 화학식 2에서,
    R3 및 R6은 각각 탄소수 1~20의 알킬기이고, 상기 알킬기에 있어서 말단의 -CH3는 -Si(R')n(OR")3-n으로 치환될 수 있고, 상기 R' 및 R"는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 탄소수 1~8의 알킬렌기이고, 상기 n은 0~2의 정수이며,
    R4 및 R5는 각각 단순결합, 또는 탄소수 1~20의 알킬렌기이며, 상기 알킬렌기에 있어서 서로 인접하지 않는 1~2개의 -CH2-는 -O-, -C(=O)-, -NH-, -CH=CH-, -CONH-, 탄소수 3~8의 시클로 알킬렌기 또는 탄소수 6~10의 아릴렌기로 치환될 수 있고, 상기 아릴렌기의 임의의 수소는 탄소수 1~4의 알킬기로 치환될 수 있고;
    Figure 112010078901897-pat00039
    상기 화학식 3에서,
    R7, R8 및 R9는 각각 탄소수 1~20의 알킬렌기이며, 상기 알킬렌기에 있어서 서로 인접하지 않는 1~2개의 -CH2-는 -O-, -C(=O)-, -NH-, -CH=CH-, -CONH-, 탄소수 3~8의 시클로 알킬렌기 또는 탄소수 6~10의 아릴렌기로 치환될 수 있고, 상기 아릴렌기의 임의의 수소는 탄소수 1~4의 알킬기로 치환될 수 있음.
  2. 삭제
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 1급 아미노 계열의 커플링제는 메틸 아민, 에틸 아민, 1-프로필 아민, 2-프로필 아민, 1-부틸 아민(N-Butyl amine), 2-부틸 아민, 및 3-(디메틸 아미노)프로필 아민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종인 것인 중합성 액정 조성물.
  4. 삭제
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 2급 아미노 계열의 커플링제는 하기 화학식 4 내지 화학식 6 중 어느 하나로 표시되는 것인 중합성 액정 조성물:
    Figure 112010078901897-pat00015
    상기 화학식 4에서,
    Ra, Rb, Rd 및 Re는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 탄소수 1~8의 탄화수소기이고,
    Rc 및 Rf은 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 탄소수 1~20의 알킬렌(alkylene)기이며,
    상기 알킬렌기에 있어서 서로 인접하지 않는 1~2개의 -CH2-는 -O-, -NH-, -CH=CH-, -CONH-, 탄소수 3~8의 시클로 알킬렌기 또는 탄소수 6~10의 아릴렌기로 치환될 수 있고, 상기 아릴렌기의 임의의 수소는 탄소수 1~4의 알킬기로 치환될 수 있으며,
    n 및 m은 각각 0~2의 정수이고;
    Figure 112010078901897-pat00016
    상기 화학식 5에서,
    Rg, Rh, Rj 및 Rk는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 탄소수 1~8의 탄화수소기이고,
    Ri, Ro 및 Rp는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 탄소수 1~20의 알킬렌기이며,
    상기 알킬렌기에 있어서 서로 인접하지 않는 1~2개의 -CH2-는 -O-, -NH-, -CH=CH-, -CONH-, 탄소수 3~8의 시클로 알킬렌기 또는 탄소수 6~10의 아릴렌기로 치환될 수 있고, 상기 아릴렌기의 임의의 수소는 탄소수 1~4의 알킬기로 치환될 수 있으며,
    n 및 m은 각각 0~2의 정수이고;
    Figure 112010078901897-pat00017
    상기 화학식 6에서,
    Rq, Rr 및 Rt는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 탄소수 1~8의 탄화수소기이고,
    Rs는 탄소수 1~20의 알킬렌기이며,
    상기 알킬렌기에 있어서 서로 인접하지 않는 1~2개의 -CH2-는 -O-, -NH-, -CH=CH-, -CONH-, 탄소수 3~8의 시클로 알킬렌기 또는 탄소수 6~10의 아릴렌기로 치환될 수 있고, 상기 아릴렌기의 임의의 수소는 탄소수 1~4의 알킬기로 치환될 수 있으며,
    m은 0~2의 정수임.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 1급 또는 2급 아미노 계열의 커플링제는 디메틸 아민, 디에틸 아민, 디프로필 아민, 디부틸 아민, 아제티딘, 피롤리딘, 피페리딘, 시클로 프로필 아민, 시클로 부틸 아민, 시클로 프로필 아민, 시클로 헥실 아민, 2- 아제티디논, 2-피롤리디논, 및 2-피페리디논으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종인 것인 중합성 액정 조성물.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 2급 아미노 계열의 커플링제는 비스(3-트리메톡시 실릴프로필) 아민, 비스(3-트리에톡시 실릴프로필) 아민, 비스(3-트리메톡시 실릴프로필 에틸렌 디아민, 비스(3-트리에톡시 실릴프로필) 에틸렌 디아민, N-(n-부틸)-3-아미노 프로필 트리메톡시 실란, N-(n-부틸)-3-아미노 프로필 트리에톡시 실란, N-메틸 아미노 프로필 트리메톡시 실란, 및 N-메틸 아미노 프로필 트리에톡시 실란으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종인 것인 중합성 액정 조성물.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 1급 또는 2급 아미노 계열의 커플링제는 하기 화학식 7-1 내지 화학식 7-4로 표시되는 것인 중합성 액정 조성물.
    Figure 112008080277916-pat00018
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 중합 가능한 반응성 수직 배향 액정 혼합물은 반응성 액정 모노머, 계면활성제, 광개시제 및 용매를 추가로 포함하는 것인 중합성 액정 조성물.
  10. 청구항 9에 있어서, 상기 반응성 액정 모노머는 하기 화학식 8 내지 화학식 12로 표시되는 화합물로부터 선택되는 1종 이상인 것인 중합성 액정 조성물.
    Figure 112008080277916-pat00019
  11. 청구항 9에 있어서, 상기 계면활성제는 플루오르 카본 계열 또는 실리콘 계열의 계면활성제 중 어느 하나를 포함하는 것인 중합성 액정 조성물.
  12. 청구항 9에 있어서, 상기 계면활성제는 상기 중합 가능한 반응성 수직 배향 액정 혼합물을 기준으로 0.05~1중량%를 포함하는 것인 중합성 액정 조성물.
  13. 청구항 9에 있어서, 상기 용매는 클로로포름, 디클로로메탄, 테트라클로로에탄, 트리클로로에틸렌, 테트라클로로에틸렌, 클로로벤젠, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 메톡시 벤젠, 1,2-디메톡시벤젠, 아세톤, 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 사이클로펜타논, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 부틸셀로솔브, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르(DEGDME), 및 디프로필렌글리콜 디메틸에테르(DPGDME)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것인 중합성 액정 조성물.
  14. 표면에 친수처리를 한 플라스틱 기재 위에, 중합가능한 반응성 수직 배향 액정 화합물, 및 1급 또는 2급 아미노 계열의 커플링제를 포함하는 중합성 액정 조성물을 코팅하는 단계를 포함하며, 상기 1급 아미노 계열의 커플링제는 하기 화학식 1로 표시되고 상기 2급 아미노 계열의 커플링제는 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 것인 수직 배향 액정 필름의 제조방법:
    Figure 112010078901897-pat00020
    상기 화학식 1에서,
    R1은 탄소수 1~20의 알킬기이며, 상기 알킬기에 있어서 말단의 -CH3는 -NH2로 치환될 수 있고,
    R2는 단순결합, 또는 탄소수 1~20의 알킬렌기이며, 상기 알킬렌기에 있어서 서로 인접하지 않는 1~2개의 -CH2-는 -O-, -C(=O)-, -NH-, -CH=CH-, -CONH-, 탄소수 3~8의 시클로 알킬렌기 또는 탄소수 6~10의 아릴렌기로 치환될 수 있고, 상기 아릴렌기의 임의의 수소는 탄소수 1~4의 알킬기로 치환될 수 있고;
    Figure 112010078901897-pat00040
    상기 화학식 2에서,
    R3 및 R6은 각각 탄소수 1~20의 알킬기이고, 상기 알킬기에 있어서 말단의 -CH3는 -Si(R')n(OR")3-n으로 치환될 수 있고, 상기 R' 및 R"는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 탄소수 1~8의 알킬렌기이고, 상기 n은 0~2의 정수이며,
    R4 및 R5는 각각 단순결합, 또는 탄소수 1~20의 알킬렌기이며, 상기 알킬렌기에 있어서 서로 인접하지 않는 1~2개의 -CH2-는 -O-, -C(=O)-, -NH-, -CH=CH-, -CONH-, 탄소수 3~8의 시클로 알킬렌기 또는 탄소수 6~10의 아릴렌기로 치환될 수 있고, 상기 아릴렌기의 임의의 수소는 탄소수 1~4의 알킬기로 치환될 수 있고;
    Figure 112010078901897-pat00041
    상기 화학식 3에서,
    R7, R8 및 R9는 각각 탄소수 1~20의 알킬렌기이며, 상기 알킬렌기에 있어서 서로 인접하지 않는 1~2개의 -CH2-는 -O-, -C(=O)-, -NH-, -CH=CH-, -CONH-, 탄소수 3~8의 시클로 알킬렌기 또는 탄소수 6~10의 아릴렌기로 치환될 수 있고, 상기 아릴렌기의 임의의 수소는 탄소수 1~4의 알킬기로 치환될 수 있음.
  15. 삭제
  16. 청구항 14에 있어서, 상기 1급 아미노 계열의 커플링제는 메틸 아민, 에틸 아민, 1-프로필 아민, 2-프로필 아민, 1-부틸 아민, 2-부틸 아민, 및 3-(디메틸 아미노)프로필 아민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종인 것인 수직 배향 액정 필름의 제조방법.
  17. 삭제
  18. 청구항 14에 있어서, 상기 2급 아미노 계열의 커플링제는 디메틸 아민, 디에틸 아민, 디프로필 아민, 디부틸 아민, 아제티딘, 피롤리딘, 피페리딘, 시클로 프로필 아민, 시클로 부틸 아민, 시클로 프로필 아민, 시클로 헥실 아민, 2-아제티디논, 2-피롤리디논, 및 2-피페리디논으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종인 것인 수직 배향 액정 필름의 제조방법.
  19. 청구항 14에 있어서, 상기 2급 아미노 계열의 커플링제는 하기 화학식 4 내지 화학식 6 중 어느 하나로 표시되는 것인 수직배향 액정 필름의 제조방법:
    Figure 112010078901897-pat00023
    상기 화학식 4에서,
    Ra, Rb, Rd 및 Re는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 탄소수 1~8의 탄화수소기이고,
    Rc 및 Rf은 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 탄소수 1~20의 알킬렌기이며,
    상기 알킬렌기에 있어서 서로 인접하지 않는 1~2개의 -CH2-는 -O-, -NH-, -CH=CH-, -CONH-, 탄소수 3~8의 시클로 알킬렌기 또는 탄소수 6~10의 아릴렌기로 치환될 수 있고, 상기 아릴렌기의 임의의 수소는 탄소수 1~4의 알킬기로 치환될 수 있으며,
    n 및 m은 각각 0~2의 정수이고;
    Figure 112010078901897-pat00024
    상기 화학식 5에서,
    Rg, Rh, Rj 및 Rk는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 탄소수 1~8의 탄화수소기이고,
    Ri, Ro 및 Rp는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 탄소수 1~20의 알킬렌기이며,
    상기 알킬렌기에 있어서 서로 인접하지 않는 1~2개의 -CH2-는 -O-, -NH-, -CH=CH-, -CONH-, 탄소수 3~8의 시클로 알킬렌기 또는 탄소수 6~10의 아릴렌기로 치환될 수 있고, 상기 아릴렌기의 임의의 수소는 탄소수 1~4의 알킬기로 치환될 수 있으며,
    n 및 m은 각각 0~2의 정수이고;
    Figure 112010078901897-pat00025
    상기 화학식 6에서,
    Rq, Rr 및 Rt는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 탄소수 1~8의 탄화수소기이고,
    Rs는 탄소수 1~20의 알킬렌기이며,
    상기 알킬렌기에 있어서 서로 인접하지 않는 1~2개의 -CH2-는 -O-, -NH-, -CH=CH-, -CONH-, 탄소수 3~8의 시클로 알킬렌기 또는 탄소수 6~10의 아릴렌기로 치환될 수 있고, 상기 아릴렌기의 임의의 수소는 탄소수 1~4의 알킬기로 치환될 수 있으며,
    m은 0~2의 정수임.
  20. 청구항 14에 있어서, 상기 2급 아미노 계열의 커플링제는 비스(3-트리메톡시 실릴프로필) 아민, 비스(3-트리에톡시 실릴프로필) 아민, 비스(3-트리메톡시 실릴프로필 에틸렌 디아민, 비스(3-트리에톡시 실릴프로필) 에틸렌 디아민, N-(n-부 틸)-3-아미노 프로필 트리메톡시 실란, N-(n-부틸)-3-아미노 프로필 트리에톡시 실란, N-메틸 아미노 프로필 트리메톡시 실란, 및 N-메틸 아미노 프로필 트리에톡시 실란으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종인 것인 수직배향 액정 필름의 제조방법.
  21. 청구항 14에 있어서, 상기 1급 또는 2급 아미노 계열의 커플링제는 하기 화학식 7-1 내지 화학식 7-4로 표시되는 것인 수직배향 액정 필름의 제조방법.
    Figure 112008080277916-pat00026
  22. 청구항 14에 있어서, 상기 중합 가능한 반응성 수직 배향 액정 혼합물은 반응성 액정 모노머, 계면활성제, 광개시제 및 용매를 추가로 포함하는 것인 수직 배 향 액정 필름의 제조방법.
  23. 청구항 22에 있어서, 상기 반응성 액정 모노머는 하기 화학식 8 내지 화학식 12로 표시되는 화합물로부터 선택되는 1종 이상인 것인 수직 배향 액정 필름의 제조방법.
    Figure 112008080277916-pat00027
  24. 청구항 22에 있어서, 상기 계면활성제는 플루오르 카본 계열 또는 실리콘 계 열의 계면활성제 중 어느 하나를 포함하는 것인 수직 배향 액정 필름의 제조방법.
  25. 청구항 22에 있어서, 상기 계면활성제는 상기 중합 가능한 반응성 수직 배향 액정 혼합물을 기준으로 0.05~1 중량%를 포함하는 것인 수직 배향 액정 필름의 제조방법.
  26. 청구항 22에 있어서, 상기 용매는 클로로포름, 디클로로메탄, 테트라클로로에탄, 트리클로로에틸렌, 테트라클로로에틸렌, 클로로벤젠, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 메톡시 벤젠, 1,2-디메톡시벤젠, 아세톤, 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 사이클로펜타논, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 부틸셀로솔브, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르(DEGDME), 및 디프로필렌글리콜 디메틸에테르(DPGDME)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것인 수직 배향 액정 필름의 제조방법.
  27. 청구항 14에 있어서, 상기 친수처리는 코로나 방전 처리 또는 플라즈마 처리인 것인 수직 배향 액정 필름의 제조방법.
  28. 청구항 14, 청구항 16 및 청구항 18 내지 청구항 27 중 어느 한 항의 방법에 의해 제조되는 것인 수직 배향 액정 필름.
  29. 청구항 28에 따른 수직 배향 액정 필름을 포함하는 것인 액정 디스플레이 장 치.
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