KR101048483B1 - 수계 현상형 실리콘계 감광성 수지 및 이로부터 제조된절연막 - Google Patents

수계 현상형 실리콘계 감광성 수지 및 이로부터 제조된절연막 Download PDF

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Abstract

본 발명은 액정표시소자용 수계 현상형 실리콘계 감광성 수지 및 이로부터 제조된 절연막에 관한 것으로, 좀더 상세하게는 액정표시소자의 게이트 절연막 형성시 수계 알칼리 현상액으로 현상되고, 수지 자체가 포토 리그소그래피 공정을 통해 패턴 형성이 가능하며 내열성 및 전기 절연 특성이 매우 우수하고 동시에 유전상수 조절이 가능한 실리콘계 감광성 수지 및 이로부터 제조된 절연막에 관한 것이다.
액정표시소자, 수계, 현상, 실리콘, 감광성, 수지, 절연막

Description

수계 현상형 실리콘계 감광성 수지 및 이로부터 제조된 절연막{Water soluble and photo patternable silicon resin and dielectric layer prepared from the same}
본 발명은 액정표시소자용 수계 현상형 실리콘계 감광성 수지 및 이로부터 제조된 절연막에 관한 것으로, 좀더 상세하게는 액정표시소자의 게이트 절연막 형성시 수계 알칼리 현상액으로 현상되고, 수지 자체가 포토 리그소그래피 공정을 통해 패턴 형성이 가능하며 내열성 및 전기 절연 특성이 매우 우수하고 동시에 유전상수 조절이 가능한 실리콘계 감광성 수지 및 이로부터 제조된 절연막에 관한 것이다.
액정 디스플레이의 제조에 있어서 박막 트랜지스터의 절연막 형성을 위한 종래의 일반적인 공정은, 플라즈마 화학증착(plasma chemical vapor deposition, PCVD) 처리를 실행하여 절연막을 형성하고, 패턴을 형성하기 위해 또 다시 포토레지스트(photoresist)를 사용하여 포토리소그래피 공정을 진행하여야 하는 문제점을 갖고 있다.
또한 종래의 일반적인 액정 디스플레이의 제조 공정에서는, 무기물 증착 공 정이 필요한 바, 그 특성상 게이트 전극 위에 올라가는 게이트 절연막은 평탄화도가 부족한 문제점이 있다.
일본공개특허 제1999-293470호, 일본공개특허 제2001-274148호 등에는 절연막 형성 기술에 대하여 기재되어 있으나, 이들 일본공개특허들에 기재된 절연막 형성 기술은 형성된 절연막의 품질 및 증착 속도의 문제점으로 인하여 실제 액정 디스플레이의 제조 공정에 적용하기에는 어려움을 가지고 있다.
이러한 문제점을 극복하기 위해서 포토아크릴 공중합체, 벤조사이클로부텐(benzocyclobutene, BCB) 등이 사용되고 있으나 무기 절연막을 대체할 정도의 소자 특성은 나타내지 못하고 있는 것이 현재의 실정이다.
본 발명은 상술한 바와 같은 종래 기술의 문제점을 해결하고자 한 것으로서, 본 발명은 액정디스플레이용 절연막 형성시 기존의 화학증착공정 공정이 아닌, 스핀코팅을 이용하여 쉽게 절연막을 형성할 수 있고, 수계 현상이 가능하여 패턴형성이 용이하며, 소자의 특성을 향상시키는 역할을 하는 실리콘계 감광성 수지 및 이로부터 제조되는 액정 디스플레이용 절연막을 제공하는 것을 기술적 과제로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 갖는 실리콘계 감광성 수지를 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112007094804613-pat00001
상기 식에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1~14의 알킬렌, 탄소수 3~10의 시클로알킬렌, 또는 페닐렌기이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 메틸, 히드록시, 페놀, 싸이올 또는 카르복실기이고,
n은 10 내지 100 이다.
본 발명의 다른 측면에 따르면, 상기 실리콘계 감광성 수지 20~60중량부, 다관능 모노머 5~20 중량부, 광중합 개시제 0.5~8중량부 및 용제를 포함하는 감광성 수지 조성물이 제공된다.
본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 상기 실리콘계 감광성 수지를 포함하는 액정 디스플레이용 절연막이 제공된다.
본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 전극이 형성된 기판에 상기 감광성 수지 조성물을 코팅하는 단계; 상기 감광성 수지 조성물로 코팅된 기판에 포토마스크를 형성하고 이를 노광하는 단계; 및 상기 노광된 기판을 수계 현상액으로 현상하여 패턴을 형성하는 단계;를 포함하는 액정 디스플레이용 절연막 형성방법이 제공된다.
본 발명에 따르면, 수계현상이 가능하고, 우수한 전기적 특성을 가지며, 기존의 유기 절연막용 아크릴 바인더에 비해 유전상수가 낮고, 내열성 및 내화학성이 개선된 액정 디스플레이용 절연막을 기존의 증착 공정 대비 단순화된 공정으로 얻을 수 있다.
이하에서 본 발명에 대하여 상세하게 설명한다.
본 발명의 실리콘계 감광성 수지는 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 갖는다:
[화학식 1]
Figure 112007094804613-pat00002
상기 식에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1~14의, 보다 바람직하게는 탄소수 3~8의 알킬렌, 탄소수 3~10 의, 보다 바람직하게는 탄소수 3~6 의 시클로알킬렌, 또는 페닐렌기이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 메틸, 히드록시, 페놀, 싸이올 또는 카르복실기, 보다 바람직하게는 페놀 또는 카르복실기이고,
n은 10 내지 100, 보다 바람직하게는 20 내지 50 이다
상기 화학식 1의 실리콘계 수지의 제조방법에는 특별한 제한이 없다. 본 발명의 일 구체예에 따르면, 예컨대 하기 반응식 1 및 2에 나타낸 바와 같이 트리메톡시실란(trimethoxysilane; TMS)과 같은 트리알콕시실란을 불포화 카르복시산(예: 4-펜텐산) 또는 알릴페놀(예: 2-알릴페놀)과 같은 불포화 화합물과 수소규소화(hydrosilylation) 반응시켜 얻어진 치환된 트리알콕시실란들을 산 또는 염기 촉매의 존재하에 공지의 졸-겔(sol-gel)반응을 이용하여 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[반응식 1]
Figure 112007094804613-pat00003
[반응식 2]
Figure 112007094804613-pat00004
또한, 본 발명은 상기 실리콘계 감광성 수지 20~60 중량부, 다관능 모노머 5~20 중량부, 광중합 개시제 0.5~8 중량부 및 용제를 포함하는 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 감광성 수지 조성물에는 상기 설명한 실리콘계 감광성 수지가 20 내지 60 중량부, 바람직하게는 20 내지 40 중량부, 보다 바람직하게는 20 내지 30 중량부를 포함한다. 수지 조성물 내의 실리콘계 감광성 수지의 양이 20 중량부 미만이면 절연막의 결정적 영향을 미치는 내열성 및 내 화학성 흡습도의 향상을 기대하기 어렵고, 60 중량부를 초과하면 점도가 높아 상용성이 떨어지고 코팅 후 크랙이 발생하게 된다.
본 발명의 감광성 수지 조성물에 포함되는 다관능 모노머로는 예컨대 2관능 모노머, 3관능 모노머, 또는 4관능 이상의 모노머가 단독으로 또는 혼합되어 사용가능하다.
상기 2관능 모노머는 트리시클로데칸 디메탄올 디아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜 디아크릴레이트(TPGDA), 1,6-헥산디올 디아크릴레이트(HDDA), 디프로필렌글리콜 디아크릴레이트(DPGDA), 부탄디올 디아크릴레이트(BDDA), 부틸렌글리콜 디메타크릴레이트(BGDMA), 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트(EGDMA), 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트(NPGDA), 폴리에틸렌글리콜 디아크릴레이트(PEGDA), 트리에틸렌글리콜 디아크릴레이트(TEGDA), 디에틸렌글리콜 디아크릴레이트(DEGDA), 테트라에틸렌글리콜 디아크릴레이트(TTEGDA) 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹에서 선택되는 것이 바람직하고, 트리시클로데칸 디메탄올 디아크릴레이트 트리프로필렌글리콜 디아크릴레이트(TPGDA), 1,6-헥산디올 디아크릴레이트(HDDA), 디프로필렌글리콜 디아크릴레이트(DPGDA), 부탄디올 디아크릴레이트(BDDA) 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹에서 선택되는 것이 보다 바람직하다.
상기 3관능 모노머는 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트(PETA), 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트(TMPTA) 글리세릴 프로폭실레이트 트리아크릴레이트 (GPTA), 트리스(2-하이드록시에틸)이소시아누레이트 트리아크릴레이트(THEICTA), 트리메틸올프로판 에톡시 트리아크릴레이트(TMPEOTA), 트리메틸올 프로판 (에톡시)3트리아크릴레이트(TMP(EO)3TA) 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹에서 선택되는 것이 바람직하고, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트(PETA), 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트(TMPTA), 트리메틸올 프로판 (에톡시)3트리아크릴레이트(TMP(EO)3TA) 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹에서 선택되는 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 감광성 수지 조성물에는 상기 설명한 다관능 모노머가 5 내지 20 중량부, 바람직하게는 5 내지 16 중량부, 보다 바람직하게는 5 내지 14 중량부를 포함한다. 수지 조성물 내의 다관능 모노머의 양이 5 중량부 미만이면 모노머의 특성을 부여할 수 없고, 20 중량부를 초과하면 점도가 높아지고 패턴형성이 어려운 문제가 있다.
본 발명의 감광성 수지 조성물에는 다관능 모노머로서 상기한 2관능 모노머 및 3관능 모노머가 단독으로 또는 함께 사용될 수 있으며, 함께 사용되는 경우 그 사용량의 비는 2관능 모노머:3관능 모노머가 중량비로 1:0.5 내지 1:2 인 것이 바람직하다.
본 발명의 감광성 수지 조성물에 포함되는 광중합 개시제는 자외선 조사에 의해 라디칼로 분해되어 자외선 경화형 조성물의 가교, 경화 반응을 개시하는 물질이다. 광중합 개시제는 자외선 경화 조성물의 반응 속도와 황변특성 및 기판과의 부착성을 고려하여 그 종류와 함량을 적절히 선택할 수 있다.
본 발명에서 바람직하게 사용가능한 광중합 개시제는 1-하이드록시-사이클로헥실-페닐 케톤 (HCPK)과 같은 α-하이드록시알킬페논, α,α-디에톡시-아세토페논과 같은 α,α-디알콕시아세토페논 유도체 화합물, α-아미노알킬페논 유도체화합물 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹에서 선택되고, 더욱 바람직하게는 1-하이드록시-사이클로헥실-페닐 케톤 (HCPK), α,α-디에톡시 아세토페논 또는 이들의 혼합물이 사용된다.
본 발명의 감광성 수지 조성물에는 상기 설명한 광중합 개시제가 0.5 내지 8 중량부, 바람직하게는 2 내지 8 중량부, 보다 바람직하게는 3 내지 5 중량부의 양으로 포함된다. 수지 조성물 내의 광중합 개시제의 양이 0.5 중량부 미만이면 UV에 의해 공급되는 에너지로부터 반응 활성종인 라디칼의 생성이 어렵고, 8 중량부를 초과하면 단위시간 당 생산되는 라디칼 수가 증가되고 잉여 라디칼수가 늘어나 미 반응 상태로 잔존하게 된다.
본 발명의 감광성 수지 조성물에는 상기한 성분들 이외에 용제가 포함된다. 본 발명에서 사용가능한 용제의 종류에는 특별한 제한이 없으며, 통상의 감광성 수지 조성물용 용제가 사용가능하다. 바람직하게는 에틸아세테이트, 부틸아세테이트, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜메틸에테르, 프로필렌글리콜프로필에테르, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 디에틸렌글리콜메틸아세테이트, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 메틸셀로솔브 및 에틸셀로솔브 중에서 선택된 용매를 단독으로 또는 혼합하여 사용할 수 있다. 용제의 사용량 또한 특별한 제한이 없으며, 바람직하게는 조성물의 점도를 1 내지 50cps 범위가 되도록 하는 양으로 사용할 수 있다.
본 발명의 감광성 수지 조성물에는 상기한 성분들 이외에도 발명의 목적을 달성할 수 있는 범위 내에서 레벨링제, 분산제와 같은 첨가제들이 적절한 함량으로 더 포함될 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 실리콘계 감광성 수지를 포함하는 액정 디스플레이용 절연막에 관한 것이다.
또한, 본 발명은, 전극이 형성된 기판에 상기 감광성 수지 조성물을 코팅하는 단계; 상기 감광성 수지 조성물로 코팅된 기판에 포토마스크를 형성하고 이를 노광하는 단계; 및 상기 노광된 기판을 수계 현상액으로 현상하여 패턴을 형성하는 단계;를 포함하는 액정 디스플레이용 절연막 형성방법에 관한 것이다.
본 발명의 일 구체예에 따르면, 기판 상에 본 발명의 감광성 수지 조성물을 10,000~25,000Å의 두께로 코팅하고 90℃~130℃에서 15초 내지 3분, 바람직하게는 90℃에서 2분간 소프트 베이킹한 후, 포토마스크를 통해서 UV에 노광시키고 현상액을 이용하여 패턴을 형성할 수 있다. 구체적으로 노광공정에서는 노광기를 통해 100mJ/cm2~500mJ/cm2의 광량으로 코팅된 절연막 표면에 조사하고 100℃~220℃에서 1분 ~ 1시간 동안 하드 베이킹을 한다. 바람직하게는 200℃에서 30분이다. 하드 베이킹이 완료되면, 현상액을 사용하여 패턴을 형성한다. 현상액은 TMAH(tetramethyl ammonium hydroxide), KOH등 일반적인 현상액이 가능하며 필요에 따라 농도를 묽게 하여 사용할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물의 코팅 방법으로는 스핀코팅, 딥코팅 등이 가능하나 스핀코팅이 바람직하다.
이하에서 실시예 및 비교예를 통하여 본 발명을 보다 구체적으로 설명하나, 하기 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위하여 예시하는 것일 뿐 본 발명이 이에 의하여 제한되는 것은 아니다.
실시예 및 비교예
실시예 1: 실리콘계 감광성 수지의 제조
4-펜텐산(4-pentenoic acid) 1mol 대비 트리메톡시실란(trimethoxysilane; TMS) 1.2mol을 사용하여 알려져 있는 수소규소화(hydrosilylation) 반응으로 하기 반응식 1에 따라 실리콘 화합물(1)을 제조하였다. 상기 제조된 실리콘 화합물(1) 70중량부에 50중량부의 물을 가하고, 5중량부의 염산 촉매를 투입한 후, 30℃의 온도조건 하에 7시간 동안 졸-겔(sol-gel)반응을 수행하여 실리콘계 감광성 수지(1)를 제조하였다.
[반응식 1]
Figure 112007094804613-pat00005
실시예 2: 실리콘계 감광성 수지의 제조
2-알릴페놀(2-allylphenol) 1mol 대비 TMS(trimethoxysilane) 1.2mol을 사용하여 알려져 있는 수소규소화(hydrosilylation) 반응으로 하기 반응식 2에 따라 실리콘 화합물(2)를 제조하였다. 상기 제조된 실리콘 화합물(2) 70중량부에 50중량부의 물을 가하고, 5중량부의 염산 촉매를 투입한 후, 30℃의 온도조건 하에 7시간 동안 졸-겔(sol-gel)반응을 수행하여 실리콘계 감광성 수지(2)를 제조하였다.
[반응식 2]
Figure 112007094804613-pat00006
실시예3 : 감광성 수지 조성물의 제조
상기 실시예 1에서 제조된 실리콘계 감광성 수지(1) 30 중량부, 다관능성 모노머로서 테트라에틸렌글리콜 디아크릴레이트 10 중량부, 및 광개시제로서 α-하이드록시알킬페논 3중량부에, 용제로서 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(PGMEA)를 70중량부 가하여 점도가 30cps인 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 4: 감광성 수지 조성물의 제조
상기 실시예 2에서 제조된 실리콘계 감광성 수지(2)를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 3과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
절연막 형성
상기 실시예 3 및 4에서 제조된 감광성 수지 조성물 각각을 동일한 방법으로 하여 절연막을 제조하였다. 즉, 상기 감광성 수지 조성물 각각을 기판 상에 25,000Å의 두께로 스핀코팅하고, 120℃에서 2분간 소프트 베이킹 하였다.
상기와 같이 하여 절연막이 코팅된 기판 상에 포토마스크를 형성하고, 이를 UV에 노광시키고, 현상액을 이용하여 패턴을 형성하였다.
노광공정은 노광기를 통해 150mJ/cm2의 광량으로 코팅된 절연막 표면에 조사하고 200℃에서 45분동안 하드베이킹 함으로써 수행되었으며, 하드 베이킹 완료후, 2.38% TMAH(Tetramethyl ammonium hydroxide)현상액을 사용하여 패턴을 형성하였다.
비교예
하기 화학식 2로 표시되는 메틸아크릴산(MAA, Methylacrylic acid)과 벤질메타크릴레이트(Benzylmethacrylate)의 아크릴레이트계 공중합 화합물(Aldrich)을 포함하는 절연막 형성용 조성물을 기판상에 스핀코팅하고, 이후 상기 실시예와 동일한 과정을 거쳐 절연막을 형성하였다.
[화학식 2]
Figure 112007094804613-pat00007
물성 측정 시험
1) 유전율 측정
실시예 3, 4. 및 비교예 에서 제조된 절연막의 유전율을 Agilent 4284A 장비를 이용하여 1 Mega (1M)에서 측정하였다.
2) 열안정성 평가
실시예 3, 4. 및 비교예 각각의 절연막 형성용 조성물을 유리기판에 코팅하고 300℃ 컨벡션 오븐에서 1시간 방치 후 크로스 컷 테스트(Cross cut test)를 행하였다. (ASTM D3359: Cross hatch cut tape test)
테스트 결과: ⊙: 100/100, X: 100미만/100
3) 투과도
실시예 3, 4. 및 비교예 각각의 절연막에 대하여 UV/Vis spectrometer를 사용하여 400nm에서의 투과도를 측정하였다.
4) 흡습도
실시예 3, 4. 및 비교예 각각의 절연막에 대하여 150℃에서 10시간 건조 후 무게와 방치시 무게의 차를 이용하여 흡습도(%)를 측정하였다.
(흡습도 % = 100 * [방치시 무게 - 건조 후 무게]/건조 후 무게)
5) 내화학성
실시예 3, 4. 및 비교예 각각의 절연막을 NMP(N-Methylpyrrolidone), 아세톤 및 에탄올에 각 30일간 침적시킨 후 표면상태를 확인하였다.
평가 결과: ⊙: 양호, X: 불량
상기 평가 및 측정 결과들을 하기 표 1에 나타내었다.
[표 1]
Figure 112007094804613-pat00008

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 갖는 실리콘계 감광성 수지:
    [화학식 1]
    Figure 112011000653134-pat00009
    상기 식에서,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1~14의 알킬렌, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 ~10의 시클로알킬렌이고,
    R3 및 R4 중 하나는 카르복실기이고, 다른 하나는 독립적으로 메틸, 히드록시, 싸이올 또는 카르복실기이며,
    n은 10 내지 100 이다.
  2. 제1항에 따른 실리콘계 감광성 수지 20~60 중량부, 다관능 모노머 5~20 중량 부, 광중합 개시제 0.5~8 중량부 및 용제를 포함하는 감광성 수지 조성물.
  3. 제2항에 있어서, 다관능 모노머가 2관능 모노머, 3관능 모노머 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  4. 제2항에 있어서, 점도가 1 내지 50cps인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  5. 제1항에 따른 실리콘계 감광성 수지를 포함하는 액정 디스플레이용 절연막.
  6. 전극이 형성된 기판에 제2항에 따른 감광성 수지 조성물을 코팅하는 단계; 상기 감광성 수지 조성물로 코팅된 기판에 포토마스크를 형성하고 이를 노광하는 단계; 및 상기 노광된 기판을 수계 현상액으로 현상하여 패턴을 형성하는 단계;를 포함하는 액정 디스플레이용 절연막 형성방법.
  7. 제6항에 있어서, 감광성 수지 조성물의 코팅은 스핀코팅법에 의해서 수행되는 것을 특징으로 하는 절연막 형성방법.
  8. 제6항에 있어서, 노광이 100mJ/cm2~500mJ/cm2의 광량으로 코팅된 절연막 표면에 조사하고 100℃~220℃에서 1분 ~ 1시간 동안 하드 베이킹 함으로써 수행되는 것을 특징으로 하는 절연막 형성방법.
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KR1020070141065A KR101048483B1 (ko) 2007-12-28 2007-12-28 수계 현상형 실리콘계 감광성 수지 및 이로부터 제조된절연막

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JPS6035727A (ja) 1983-08-08 1985-02-23 Hitachi Chem Co Ltd パタ−ンの製造法
JPH10319597A (ja) * 1997-05-23 1998-12-04 Mitsubishi Electric Corp 感光性シリコーンラダー系樹脂組成物、この樹脂組成物にパターンを転写するパターン転写方法および上記樹脂組成物を用いた半導体装置
KR20000076531A (ko) * 1999-01-28 2000-12-26 무네유키 가코우 포지티브형 실리콘 함유의 감광성 조성물

Patent Citations (3)

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