KR101040729B1 - 페릴렌 단위를 포함하는 수용성 적색염료 화합물, 그제조방법, 이를 포함한 잉크 조성물 및 컬러필터 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 [화학식1]로 표시되는 페릴렌 단위를 포함하는 수용성 적색 염료 화합물.
[화학식1]
Figure 112008036475221-pat00001
상기 [화학식1]에서
R1,R2는 각각 독립적으로 질소,인,산소,황 원자이고;
R3,R4,R5 및R6은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자, SO3M이고;
R7,R8은 각각 독립적으로 1내지 5개의 할로겐 원자를 가진 아릴기, 1내지3개의 SO3M기를 가진 아릴기, 1내지3개의 SO3M기를 가진 나프탈렌기, 1내지21개의 탄소원자를 가진 알킬기, 2내지21개의 탄소원자를 가진 알케닐기, 6내지21개의 탄소원자를 가진 아릴기, 7내지21개의 탄소원자를 가진 아랄킬기, 에테르기를 제공한다.
본 발명에 따르면 안료 화합물이 갖는 높은 내열성과 내광성을 유지한 채 안료 화합물보다 높은 저장 안전성과 물, 유기용매에 대한 용해도를 증가시킬 수 있 다. 따라서 본 발명을 이용하여 잉크를 제조할 경우 높은 용해도와 색가(色價)로 인하여 염료의 양을 줄일 수 있고 이로 인하여 다른 첨가제의 양을 늘릴 수 있기 때문에 잉크의 다양한 성능을 추구할 수 있고 이를 이용한 저비용 고품질의 컬러필터를 생산할 수 있는 이점이 있다.
염료 화합물, 페릴렌 화합물, 컬러필터

Description

페릴렌 단위를 포함하는 수용성 적색염료 화합물, 그 제조방법, 이를 포함한 잉크 조성물 및 컬러필터{Red dyes compound containing water soluble perylene and ink composition, color filter, method of producing the same}
본 발명은 페릴렌 단위를 포함하는 수용성 적색염료 화합물, 그 제조방법, 이를 포함한 잉크 조성물 및 컬러필터에 관한 것으로, 더욱 상세하게는, 페릴렌 테트라 카르복실산 디안하이드라이드(PTCDA: Perylenetetracarboxy dianhydride)를 아미노 화합물과 반응시키고 슬폰화하여 내열성 및 내광성을 유지하면서 물 또는 유기용매에 대한 용해도를 증가시키는 페릴렌 단위를 포함하는 수용성 적색염료 화합물, 그 제조방법, 이를 포함한 잉크 조성물 및 컬러필터에 관한 것이다.
페릴렌 단위를 포함하는 화합물들은 매우 우수한 광안전성 안료와 배트염료로서 각광받아 왔다. 페릴렌 단위를 포함하는 안료 및 염료는 확장된 공명성으로 인하여 장파장에서 발광파장을 보이며, 매우 강한 형광성으로 최근에는 여러가지 응용성으로 그들의 유도체 합성과 여러가지 응용분야에 적용되고 있다.
특히 최근 디스플레이분야의 활발한 연구로 인하여 화학 발광 물질로서 사용이 크게 증가하고 이에 대한 응용분야 연구가 활발히 진행되고 있는 실정이다.
다만, 이러한 페릴렌 단위를 포함하는 화합물들이 디스플레이 장치에 사용되기 위해서는 투과율과 명암대비비가 높아야 하고 디스플레이 장치 제조공정시 겪게 되는 열적,화학적 처리에 대한 내구성이 높은 화학 발광 물질로서 역할을 하여야 한다.
그러나 페릴렌 단위를 포함하는 염료 화합물과 달리 안료 화합물의 경우 분자들의 회합으로 인하여 내열성 및 내광성이 높지만, 같은 이유로 저장 안정성 및 물과 유기용매에 대한 용해도가 떨어져 산업상으로 응용되는데 있어서 많은 제약이 따르는 문제점이 있다.
특히 안료 화합물에 있어서, 분자들의 회합은 디스플레이 장치의 투과율을 떨어뜨리게 되어 갈수록 고도의 화질이 요구되는 디스플레이 장치의 발광재료로서 한계가 존재한다.
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여 안출된 것으로, 페릴렌 단위를 포함하는 안료 화합물에서 나타나는 높은 내열성과 내광성을 유지하면서 높은 저장 안전성과 물, 유기용매에 대한 높은 용해도를 갖는 페릴렌 단위를 포함하는 수용성 적색염료 화합물 및 이에 대한 제조방법을 제공하는데 있다.
상기와 같은 과제는 하기 [화학식1]로 표시되는 페릴렌 단위를 포함하는 수용성 적색 염료 화합물에 의해 실현된다.
[화학식1]
Figure 112008036475221-pat00002
상기 [화학식1]에서
R1,R2는 각각 독립적으로 질소,인,산소,황 원자이고;
R3,R4,R5 및R6은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자, SO3M이고;
R7,R8은 각각 독립적으로 1 내지 5개의 할로겐 원자를 가진 아릴기, 1 내지 3개의 SO3M기를 가진 아릴기, 1 내지 3개의 SO3M기를 가진 나프탈렌기, 1 내지 21개의 탄소원자를 가진 알킬기, 2 내지 21개의 탄소원자를 가진 알케닐기, 6 내지 21개의 탄소원자를 가진 아릴기, 7 내지 21개의 탄소원자를 가진 아랄킬기, 에테르기이다.
상기 할로겐 원자를 가진 아릴기는 1 내지 5개의 불소원자, 염소원자, 브롬원자 또는 요오드원자를 포함한다.
상기 SO3M기를 가진 아릴기는 1 내지 4개의 불소원자, 염소원자, 브롬원자, 또는 요오드원자를 포함한다.
상기 SO3M기를 가진 나프탈렌기는 1 내지 6개의 불소원자, 염소원자, 브롬원자 또는 요오드원자를 포함한다.
상기 1 내지21개의 탄소원자를 가진 알킬기는 불소로 치환된 알킬기인 것을 특징으로 한다.
상기 SO3M기의 M은 금속원자의 양이온 또는 질소 함유 화합물의 양이온인 것을 특징한다.
한편, 본 발명은 하기 제 1공정 내지 제 3공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 하기 [화학식1]로 표시되는 수용성 적색 염료 화합물의 제조방법을 제공한다.
제 1공정: 페릴렌 테트라 카르복실산 디안하이드라이드(PTCDA)를 아미노 화합물과 축합반응시켜 중간체를 얻는 공정
제 2공정: 상기 제 1공정에서 미반응한 물질들을 정제하는 공정
제 3공정: 상기 중간체를 술폰화반응시키는공정
[화학식1]
Figure 112008036475221-pat00003
상기 [화학식1]에서
R1,R2는 각각 독립적으로 질소,인,산소,황 원자이고;
R3,R4,R5 및R6은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자, SO3M이고;
R7,R8은 각각 독립적으로 1내지 5개의 할로겐 원자를 가진 아릴기, 1내지3개의 SO3M기를 가진 아릴기, 1내지3개의 SO3M기를 가진 나프탈렌기, 1내지21개의 탄소원자를 가진 알킬기, 2내지21개의 탄소원자를 가진 알케닐기, 6내지21개의 탄소원자를 가진 아릴기, 7내지21개의 탄소원자를 가진 아랄킬기, 에테르기이다.
그리고 상기 [화학식1]로 나타나는 수용성 적색 염료 화합물을 포함하는 잉크 조성물을 제공한다.
또한 상기 [화학식1]로 나타나는 수용성 적색 염료 화합물을 포함하는 컬러필터를 제공한다.
상기에서 살펴본 바와 같이, 본 발명은 안료 화합물이 갖는 높은 내열성과 내광성을 유지한 채 안료 화합물보다 높은 저장 안전성과 물,유기용매에 대한 용해도를 증가시킬 수 있다. 따라서 본 발명을 이용하여 잉크를 제조할 경우 높은 용해도와 색가(色價)로 인하여 염료의 양을 줄일 수 있고 이로 인하여 다른 첨가제의 양을 늘릴 수 있기 때문에 잉크의 다양한 성능을 추구할 수 있고 이를 이용한 저비용 고품질의 컬러필터를 생산할 수 있는 이점이 있다.
이하, 본 발명의 바람직한 일 실시예를 설명한다.
[화학식 1]
Figure 112008036475221-pat00004
상기 [화학식 1]은 본 발명에 따른 페릴렌 단위를 포함하는 수용성 적색 염료 화합물을 나타낸다.
상기 [화학식 1]의 R1,R2는 각각 독립적으로 질소,인,산소,황 원자를 나타낸다. R1,R2가 질소인 경우는 축중합 반응을 위한 극성 비양자성 용매와 이미드화 촉매의 존재하에 하기 [화학식 2]로 나타내는 페릴렌 테트라 카르복실산 디안하이드라이드(이하;PTCDA라 한다)와 하기 [화학식 3]로 나타내는 아미노 화합물과 반응시켜 [화학식4]으로 나타내는 중간체(페릴렌-3,4;9,10-테트라카르복실 디이미드)를 형성시킨 경우이다.
상기 중간체는 화학적, 광화학적 안전성, 높은 형광성 때문에 배트염료(vat dye), 색소 및 고분자량 유기재료 및 무기재료의 착색을 위한 형광염료로 오랫동안 사용되고 있고 최근에는 태양전지, 레이저 염료, 화학 발광장치, 전기발광장치등에 다양하게 응용되어 사용되고 있다.
[화학식 2]
Figure 112008036475221-pat00005
[화학식 3]
R-NH2
[화학식 4]
Figure 112008036475221-pat00006
한편, 상기 [화학식 1]의 R3,R4,R5 및R6은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자,-SO3M기를 나타낸다.
특히, R3,R4,R5 및R6은 수소원자, 불소원자,염소원자 및 -SO3M기가 , 수소원자와 SO3M가 특히 더 바람직하다.
특히 일 실시예는 염료의 수성화를 위해 슬폰화 반응을 통해 슬폰기를 갖는데, 상기 SO3M에서 M은 금속원자의 양이온 또는 질소 함유 화합물을 구성하는 양이온을 나타낸다. M으로 나타나는 금속원자의 예를 살펴보면 리듐(Li),나트륨 (Na),칼륨(K),루비듐(Rb),세슘(Cs),은(Ag),마그네슘(Mg),칼슘(Ca),스트론튬(Sr),바륨(Ba),아연(Zn),알루미늄(Al),니켈(Ni),구리(Cu),코발트(Co) 또는 철(Fe)등이 바람직하다. 상기 예시의 금속들중 특히 나트륨 (Na) 칼륨(K),루비듐(Rb),세슘(Cs) 마그네슘(Mg),칼슘(Ca), 바륨(Ba),아연(Zn) 구리(Cu),코발트(Co) 또는 철(Fe)등이 더 바람직하다
M으로 나타나는 금속원자의 양이온 또는 질소 함유 화합물을 구성하는 양이온은 염료의 유기용매 또는 물에 대한 용해도, 염형성능, 흡광도와 색가(色價:몰흡 광계수) 및 착색제의 내열성과 내광성등에 관한 모든 조건들을 고려하여 선택한다.
흡광도와 색가(色價)의 관점에서만 선택한 경우, 상기 질소 함유 화합물은 분자량 300이하의 저분자량의 화합물이 바람직하고 250이하의 분자량을 갖는 것이 특히 바람직하다.
질소 함유 화합물을 구성하는 양이온의 구체적인 예시들은 하기 [화학식 5] 내지 [화학식 10]의 (1)내지(119)에서 나타내는 질소 함유 화합물의 구체적인 예시로 나타난다. 이들 양이온은 하기의 질소함유물들이 양자화에 의해서 양이온 상태로 놓여있는 것을 말한다.
[화학식 5]
Figure 112008036475221-pat00007
[화학식 6]
Figure 112008036475221-pat00008
[화학식 7]
Figure 112008036475221-pat00009
[화학식 8]
Figure 112008036475221-pat00010
[화학식 9]
Figure 112008036475221-pat00011
[화학식 10]
Figure 112008036475221-pat00012
한편, R7,R8은 각각 독립적으로 1내지 5개의 할로겐 원자를 가진 아릴기, 1내지3개의 SO3M기를 가진 아릴기, 1내지3개의 SO3M기를 가진 나프탈렌기, 1내지21개의 탄소원자를 가진 알킬기, 2내지21개의 탄소원자를 가진 알케닐기, 6내지21개의 탄소원자를 가진 아릴기, 7내지21개의 탄소원자를 가진 아랄킬기, 에테르기이다.
상기 할로겐 원자를 가진 아릴기는 1내지 5개의 불소원자, 염소원자, 브롬원자, 요오드원자를 포함한다.
상기 SO3M기를 가진 아릴기는 1 내지 4개의 할로겐 원자를 포함하되, 상기 할로겐 원자는 불소원자, 염소원자, 브롬원자, 요오드원자인 것이 바람직하다.
상기 SO3M기를 가진 나프탈렌기는 1 내지 6개의 할로겐 원자를 포함하되, 상기 할로겐 원자는 불소원자, 염소원자, 브롬원자, 요오드원자인 것이 바람직하다.
상기 1내지21개의 탄소원자를 가지고, R7 또는 R8로 표시되는 알킬기는 치환되거나 치환기를 가져도 좋으며, 1내지15개의 탄소원자를 갖는 알킬기가 바람직하고, 1내지10개의 탄소원자를 갖는 알킬기가 더 바람직하다.
상기1내지21개의 탄소원자들을 가지고 R7 또는 R8로 표시된 알킬기는 직쇄형, 분기형, 고리형 알킬기들 중 어느 것이어도 좋다.
이러한 알킬기의 바람직한 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-아밀기, n-헥실기,n-헵틸기,n-옥틸기,n-노닐기, n-데실기, n-운데실기, n-도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-에이코사닐기,i-프로필기, sec-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 1-메틸부틸기, 1-에틸프로필기, 2-메틸부틸기, i-아밀기, 네오펜틸기, 1,2-디메틸프로필기, 1,1-디메틸프로필기, t-아밀기, 1,3-디메틸부틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 2-에틸-2-메틸프로필기,직쇄형 또는 분기형 헵틸기,1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 1,5-디메틸헥실기, t-옥틸기, 분기형 노닐기, 분기형 데실기, 분기형 운데실기, 분기형 도데실기, 분기형 트리데실기, 분기형 테트라데실기, 분기형 펜타데실기, 분기형 헥사데실기, 분기형 헵타데실기, 분기형 옥타데실기, 직쇄형 또는 분기형 노나데실기, 직쇄형 또는 분기형 에이코사닐기, 시클로프로필기, 시클로프로필메틸기,시클로부틸기, 시클로부틸메틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 시클로헥실프로필기, 시클로도데실기, 노르보르닐기, 보르닐기, 시스-미르타닐기, 이소피노캠페닐기, 노르아다만틸기, 아다만틸기, 아다만틸메틸기, 1-(1-아다만틸)에틸기, 3,5-디메틸아다만틸기, 퀴누클리디닐기,시클로펜틸에틸기 및 바이시클로옥틸기이다.
상기 그룹 중에서 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-아밀기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기, n-데실기, n-운데실기, n-도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, i-프로필기, sec-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 1-메틸부틸기, 1-에틸프로필기, 2-메틸부틸기, i-아밀기, 네오펜틸기, 1,2-디메틸프로필기, 1,1-디메틸프로필기, t-아밀기, 1,3-디메틸부틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 2-에틸-2-메틸프로필기, 직쇄형 또는 분기형 헵틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 1,5-디메틸헥실기, t-옥틸기, 분기형 노닐기, 분기형 데실기, 분기형 운데실기, 분기형 도데실기, 분기형 트리데실기, 분기형 테트라데실기,시클로프로필기,시 클로프로필메틸기, 시클로부틸기,시클로부틸메틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 시클로헥실프로필기, 시클로도데실기, 노르보르닐기, 보르닐기, 시스-미르타닐기, 이소피노캠페닐기, 노르아다만틸기, 아다만틸기, 아다만틸메틸기, 1-(1-아다만틸)에틸기, 3,5-디메틸아다만틸기, 퀴누클리디닐기, 시클로펜틸에틸기 및 바이시클로옥틸기가 더 바람직하다.
상기 그룹들에서 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-아밀기,n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기, n-데실기, i-프로필기, sec-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 1-메틸부틸기, 1-에틸프로필기, 2-메틸부틸기, i-아밀기, 네오펜틸기, 1,2-디메틸프로필기, 1,1-디메틸프로필기, t-아밀기, 1,3-디메틸부틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 2-에틸-2-메틸프로필기, 직쇄형 또는 분기형 헵틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 1,5-디메틸헥실기, t-옥틸기, 분기형 노닐기, 분기형 데실기, 시클로프로필기, 시클로프로필메틸기, 시클로부틸기, 시클로부틸메틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 시클로헥실프로필기, 시클로도데실기, 노르보르닐기, 보르닐기, 노르아다만틸기, 아다만틸기, 아다만틸메틸기, 1-(1-아다만틸)에틸기, 3,5-디메틸아다만틸기, 시클로펜틸에틸기 및 바이시클로옥틸기가 특히 바람직하다.
상기 그룹들 중에서 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-아밀기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기, n-데실기, i-프로필기, sec-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 1-메틸부틸기, 1-에틸프로필기, 2-메틸부틸기, i-아밀기,네오펜틸기, 1,2-디메틸프로필기, 1,1-디메틸프로필기, t-아밀기, 1,3-디메틸부틸기, 3,3-디메틸부틸 기, 2-에틸부틸기, 2-에틸-2-메틸프로필기, 분기형 헵틸기, 1-메틸헵틸기, 1,5-디메틸헥실기, t-옥틸기, 분기형 노닐기, 분기형 데실기, 시클로프로필기, 시클로프로필메틸기, 시클로부틸기, 시클로부틸메틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헥실메틸기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 시클로헥실프로필기, 시클로도데실기, 노르보르닐기, 보르닐기, 노르아다만틸기, 아다만틸기, 아다만틸메틸기, 1-(1-아다만틸)에틸기, 3,5-디메틸아다만틸기, 시클로펜틸에틸기 및 바이시클로옥틸기가 내열성을 개선시키는 관점에서 특히 바람직하다.
상기 예시된 알킬기 중에서, 특히 불소로 치환된 알킬기가 바람직하다. 불소로 치환된 알킬기로서는 트리플루오로메틸기, 트리플루오로에틸기, 펜타플루오로에틸기,헵타플루오로프로필기,노나플루오로부틸기,트리데카플루오로헥실기, 펜타데카플루오로헵틸기, 헵타데카플루오로옥틸기, 트리데카플루오로옥틸기, 노나데카플루오로노닐기,헵타데카플루오로데실기및 퍼플루오로데실기가 바람직하다.
상기 불소로 치환된 알킬기 중에서 트리플루오로메틸기, 펜타플루오르에틸기, 헵타플루오로프로필기, 노나플루오로부틸기, 트리데카플루오로헥실기 및 펜타데카플루오로헵틸기가 더 바람직하고, 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기, 헵타플루오로프로필기, 노나플루오로부틸기 및 트리데카플루오로헥실기가 특히 바람직하다.
상기2내지21개의 탄소원자를 갖고, R7 또는 R8로 표시된 알케닐기는 치환되지 않거나 치환기를 가져도 좋고 2내지15개의 탄소원자를 가지는 알케닐기가 바람직하고 2내지10개의 탄소원자들을 가지는 알케닐기가 더 바람직하다.
2내지21개의 탄소원자들 가지고, R7 또는 R8로 표시된 알케닐기의 바람직한 예는 비닐기, 이소프로페닐기, 2-프로페닐기, 2-메틸-프로페닐기, 1-메틸-1-프로페닐기, 1-부테닐기, 3-부테닐기, 1-메틸-1-부테닐기, 1,1-디메틸-3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기,1-에틸-1-펜테닐기, 1-헥세닐기, 1-헵테닐기, 2,6-디메틸-5-헵테닐기,9-데세닐기, 1-시클로펜테닐기, 2-시클로펜테닐메틸기, 시클로헥세닐기, 1-메틸-2시클로헥세닐기, 1,4-디하이드로-2-메틸페닐기, 옥테닐기, 시트로넬릴기, 올레일기, 제라닐기, 파네실기 및 2-(1-시클로헥세닐)에틸기를 들 수 있다.
이 들 중에, 비닐기, 이소프로페닐기, 2-프로페닐기, 2-메틸-프로페닐기,1-메틸-1-프로페닐기, 1-부테닐기,3-부테닐기, 1-메틸-1-부테닐기, 1,1-디메틸-3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 1-에틸-1-펜테닐기, 1-헥세닐기, 1-헵테닐기, 1-시클로펜테닐기, 2-시클로펜테닐메틸기, 시클로헥세닐기, 1-메틸-2시클로헥세닐기 및 1,4-디하이드로-2-메틸페닐기가 더 바람직하고, 비닐기, 이소프로페닐기, 2-프로페닐기, 2-메틸-프로페닐기, 1-메틸-1-프로페닐기, 1-부테닐기, 3-부테닐기, 1-메틸-1-부테닐기, 1,1-디메틸-3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 1-에틸-1-펜테닐기, 1-헥세닐기,1-시클로펜테닐기, 2-시클로펜테닐메틸기, 시클로헥세닐기, 1-메틸-2-시클로헥세닐기 및 1,4-디하이드로-2-메틸페닐기는 특히 더 바람직하다.
6내지21개의 탄소원자를 갖고, R1 또는 R2로 표시된 아릴기의 바람직한 예는 페닐기, 나프틸기, 바이페닐에닐기, 아세나프테닐기, 플루오레닐기, 안트라세닐기, 안트라퀴노닐기 및 피레닐기를 포함한다. 이 들 기 중에서 페닐기, 나프틸기, 바이페닐에닐기, 아세나프테닐기, 플루오레닐기 및 안트라세닐기가 더 바람직하고, 페 닐기, 나프틸기, 바이페닐레닐기 및 플루오레닐기가 특히 바람직하다.
한편, 상기7내지21개의 탄소원자를 갖고, R1 또는 R2로 표시된 아랄킬기는 치환되지 않거나 치환기를 가질 수도 있고 7내지15개의 탄소원자를 갖는 아랄킬기가 바람직하고, 7내지10개의 탄소원자를 갖는 아랄킬기가 더 바람직하다.
7내지21개의 탄소원자들을 갖는데 R1 또는 R2로 표시된 아랄킬기의 바람직한 예는 벤질기, 디페닐메틸기, 1,2-디페닐에틸기, 페닐-시클로펜틸메틸기, α-메틸벤질기, 페닐에틸기, α-메틸-페닐에틸기, β-메틸-페닐에틸기, 3-페닐프로필기, 3,3-디페닐프로필기, 4-페닐부틸기, 나프틸메틸기, 스티릴기, 신나밀기, 플루오레닐기, 1-벤조시클로부테닐기, 1,2,3,4-테트라하이드로나프틸기, 인다닐기, 피페로닐기 및 피렌메틸기가 바람직하다.
이 들 중에서 벤질기, 페닐-시클로펜틸메틸기, α-메틸벤질기, 페닐에틸기, α-메틸-페닐에틸기, β-메틸-페닐에틸기, 3-페닐프로필기, 4-페닐부틸기, 스티릴기, 신나밀기, 플루오레닐기, 1-벤조시클로부테닐기 및 1,2,3,4-테트라하이드로나프틸기가 더 바람직하고, 벤질기, α-메틸벤질기, 페닐에틸기, α-메틸-페닐에틸기, β-메틸-페닐에틸기, 3-페닐프로필기, 스티릴기, 신나밀기, 플루오레닐기, 1-벤조시클로부테닐기 및 1,2,3,4-테트라하이드로나프틸기가 특히 바람직하다
R7 또는 R8로 표시된 기는 에테르기를 포함해도 좋고, 각각 테트라하이드로푸르푸릴기, 테트라하이드로피라닐메틸기, 2,5-디하이드로-2,5-디메톡시푸르푸릴기 등이 또한 바람직하다
이에 상기 [화학식 1]에서 나타내는 페릴렌 단위를 포함하는 수용성 적색 염료 화합물의 구체적인 예시들은 하기 [화학식11]의 (A)내지 (L)과 같다, 그러나 이하 예시들은 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 요지에 따라 본 발명의 범위가 이들 예시들에 의해 제한되지 않는다.
[화학식 11]
Figure 112008036475221-pat00013
Figure 112008036475221-pat00014
Figure 112008036475221-pat00015
Figure 112008036475221-pat00016
Figure 112008036475221-pat00017
Figure 112008036475221-pat00018
Figure 112008036475221-pat00019
Figure 112008036475221-pat00020
Figure 112008036475221-pat00021
Figure 112008036475221-pat00022
Figure 112008036475221-pat00023
Figure 112008036475221-pat00024
한편, 본 발명에 따른 페릴렌 단위를 포함하는 수용성 적색 염료 화합물은 하기 제 1공정 내지 제 3공정을 포함하여 제조된다.
제 1공정: 페릴렌 테트라 카르복실산 디안하이드라이드(PTCDA)를 아미노 화합물과 축합반응시켜 중간체를 얻는 공정
제 2공정: 상기 제 1공정에서 미반응한 물질들을 정제하는 공정
제 3공정: 상기 중간체를 술폰화반응시키는공정
이하 본 발명에 따른 페릴렌 단위를 포함하는 수용성 적색 염료 화합물의 바람직한 일 실시예의 구체적인 제조방법을 살펴본다.
일 실시예의 하기 [화학식 12]로 표시되는 중간체를 얻는 제 1공정을 구체적으로 살펴보면, 메타 크레졸(m-Cresol)과 같은 비활성 유기용매 300㎖에 PTCDA 19.6g(0.05mol)와 클로로아닐린(4-chloroaniline) 25.6g(0.05mol×2×2)를 넣고 아 이소퀴놀린(isoquinoline)30㎖와 함께 50℃에서 2시간 동안 교반시켰다.
[화학식 12]
Figure 112008036475221-pat00025
이후, 온도를 130℃로 올린 후 5시간 동안 반응시키고 온도를 150℃로 올린 후 4시간 동안 반응시켰다. 그리고 다시 온도를 200℃로 올린 후 12시간동안 반응시켰다. 다음, 온도를 실온으로 낮춘 후 아세톤(Acetone) 1.8L에 천천히 떨어뜨린 다음 생성된 침전물을 감압 여과하여 상기 [화학식 12]로 표시되는 중간체를 얻었다.
다음에 제 1공정에서 얻은 [화학식 12]로 표시되는 중간체를 정제하기 위한 제 2공정을 구체적으로 살펴보면, 과량으로 넣어준 상기 클로로아닐린(4-chloroaniline)을 제거하기 위해 중간체를 에탄올(Ethanol)에 넣고 90℃에서 2시간동안 환류시켰다. 다음, 미반응한 PTCDA를 제거하기 위해 수산화나트륨(NaOH) 수용액에서 90℃에서 5분간 교반시킨후 감압 여과한다. 그 후에 5% 수산화나트륨(NaOH) 수용액을 이용하여 초록색 형광액이 나오지 않을 때까지 수세하였다.
다음에 제 2공정에서 정제한 [화학식 12]로 표시되는 중간체를 슬폰화 하기 위한 제 3공정을 구체적으로 살펴보면, 황산(sulfuric acid) 20ml에 중간체 6g(0.01mol)을 녹인후 145℃에서 최소 6시간 동안 환류시켰다. 그후 상온까지 온도를 떨어뜨린후 200ml DMF에 천천히 떨어뜨렸다. 그후 아세톤(Acetone) 1.4L에 떨어뜨린후 감압 여과하고 진공오븐에서 하루동안 건조시켜 하기 [화학식 13]로 표시되는 페릴렌 단위를 포함하는 수용성 적색 염료 화합물을 얻었다.
[화학식 13]
Figure 112008036475221-pat00026
한편, 상기 [화학식13]으로 표시되는 페릴렌 단위를 포함하는 수용성 적색 염료 화합물을 사용하여 용도에 따라 다양한 첨가제를 사용하여 다양한 성능을 갖는 잉크 조성물을 구성할 수 있고 이와 같이 구성된 잉크 조성물을 기판에 도포,노광하여 컬러필터를 제조할 수 있다.

Claims (9)

  1. 하기 화학식 13으로 표시되는 페릴렌 단위를 포함하는 수용성 적색 염료 화합물.
    [화학식 13]
    Figure 112010085122711-pat00027
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 페릴렌 테트라 카르복실산 디안하이드라이드(PTCDA)를 아미노 화합물과 축합반응시켜 하기 화학식 12의 중간체를 얻는 제1 공정;
    상기 제1 공정에서 미반응한 물질들을 정제하는 제2 공정; 및
    상기 중간체를 술폰화반응시키는 제3 공정을 포함하는 하기 화학식 13으로 표시되는 수용성 적색 염료 화합물의 제조방법.
    [화학식 12]
    Figure 112010085122711-pat00028
    [화학식 13]
    Figure 112010085122711-pat00029
  8. 하기 화학식 13으로 표시되는 페릴렌 단위를 포함하는 수용성 적색 염료 화합물을 포함하여 이루어지는 잉크 조성물.
    [화학식 13]
    Figure 112010085122711-pat00030
  9. 하기 화학식 13으로 표시되는 페릴렌 단위를 포함하는 수용성 적색 염료 화합물을 포함하여 이루어지는 컬러필터.
    [화학식 13]
    Figure 112010085122711-pat00031
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