DE1569713C - Kationische Farbstoffe und ihre Herstellung - Google Patents
Kationische Farbstoffe und ihre HerstellungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft kationische Farbstoffe der
Naphthoylen-Bcnzimidazolreihe und ihre Herstellung.
Bekannt ist aus der Veröffentlichung von.T. A r i e η t
und J. Marhan, Collection Czechoslov. Chem.
Communs. 26, S. 2774 bis 2780, 1961 (referiert im »Chemical Abstracts«, Bd. 56, S. 4899 h), unter anderem
das Jodmethylat des Naphthoylenbenzimidazols. Diese Verbindung weist jedoch nur eine schwache
Färbewirkung auf und ist deshalb von geringem praktischem Interesse.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe weisen folgende allgemeine Formel auf
Χθ
N N-CH3
(1)
Die Reaktion kann in Gegenwart eines Überschusses der Base der Formel (II) ausgeführt werden,
die zur Neutralisierung der frei werdenden Säure dient, ohne Zugabe von Lösungsmittel oder in wäßrigem
Milieu, dem gegebenenfalls ein mit Wasser mischbares Lösungsmittel, wie Äthanol, Aceton, Dimethylformamid,
zugegeben wurde. Man kann ebenso den Basenüberschuß durch ein schwach alkalisches
Mittel, wie Alkalicarbonat, -bicarbonat oder -acetat
ίο ersetzen. Man kann schließlich im Falle von Ammoniak
und aliphatischen oder cycloaliphatischen Basen in der Reaktion vorteilhaft die freien Basen
durch ihre'Salze schwacher Säuren ersetzen, beispielsweise
durch Carbonate und Acetate. Die Reaktion läuft, häufig sehr schnell ab und bei Raumtemperatur.
Es kann vorteilhaft sein, bei erhöhter Temperatur zu arbeiten.
Die Verbindungen der Formel (III) werden beispielsweise durch Behandeln mit Methylierungsmitteln
erhalten, gegebenenfalls in Gegenwart von organischem Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen
80 und 1800C der Derivate der Formel
in welcher R1 und R2 Wasserstoffatome oder gegebenenfalls
durch Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Phenoxy-, Hydroxy-, Nitril-, Trifluormethyl-, Amino-,
Acylamino-, Dialkylamino-, Phenylamino oder Morpholinogrupperi substituierte Alkylgruppen mit 1 bis
6 Kohlenstoffatomen, Phenylgruppen oder Cyclohexylgruppen bedeuten' oderr-zusammen mit dem
Stickstoffatom, mit welchem sie verbunden sind, einen Piperidin- oder Morpholinring bilden, R3 für
ein Wasserstoff- oder Chloratom steht, R4 ein Wasserstoffatom,
ein Chloratom, eine Methylgruppe, eine Methoxygruppe oder eine Cyangruppe ist und ΧΘ
ein einwertiges Anion oder sein Äquivalent darstellt.
Es wurde nunmehr gefunden, daß man die Farbstoffe erfindungsgemäß erhalten kann, wenn man
ein Amin der allgemeinen Formel
(IV)
R,
NH
(Π)
R,
mitrVerbindungen der allgemeinen Formel (III) reagieren läßt, in welchen R5 ein Chlor- oder Bromatom
darstellt:
5°
CH, ΧΘ
(ΙΠ)
in welcher R3, R4 und R5 die vorstehend angegebenen
Bedeutungen haben.
Die am häufigsten i verwendeten Mittel sind die
Methylhalogenide, -sulfate und -arylsulfonate. Verwendbare Lösungsmittel sind beispielsweise Alkohole,
Chloroform, Dichloräthan, Benzolkohlenwasserstoffe, ihre Chlorderivate und Dimethylformamid.
Die Farbstoffe der Formel (I) sind im allgemeinen in warmem Wasser gut löslich und besitzen die allgemeinen
Eigenschaften kationischer Farbstoffe. Sie sind insbesondere wertvoll zum Färben von Acrylnitril-Polymerisat-
oder -Copolymerisatfasern, denen sie. reiche Tönungen: von oft großer Lebhaftigkeit
verleihen. Die Farbskala erstreckt sich von Gelb bis Blauviolett, wobei sie die Zwischentönungen
beinhaltet:
Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Man erhitzt 2,15 Teile N-Methyl-brom-naphthoylen-methoxybenzimidazolium-chlorid
mit 3 Teilen Anilin während etwa 1 Stunde auf dem kochenden Wasserbad. Die Farbe des Gemisches ändert sich
sehr schnell von Gelb zu Rot. Nach dem Abkühlen gibt man Wasser und Salzsäure bis zur Acidität
In den Formeln (II) und (III) haben R1,R2,R3, R4 und gegenüber Kongorot zu, filtriert den ausgefällten Farb-ΧΘ
die gleichen Bedeutungen wie in der Formel (I). stoff und trocknet unter Vakuum.
Der so erhaltene Farbstoff färbt Acrylfasern in besonders lebhafter rotbläulicher Farbtönung mit
sehr guten allgemeinen Echtheitseigenschaften.
Man erhitzt 2,15 Teile desselben Benzimidazoliumchlorids mit 1,9. Teilen 4-Amino-diphenylamin und
30 Teilen Äthylalkohol während etwa einer Stunde unter Rückfluß. Nach Abkühlen wird mit Wasser,
dem Salzsäure zugegeben wurde, verdünnt, abfiltriert, abgesaugt und getrocknet. Man erhält 2,5 Teile
dunkelblaues Pulver, das Acrylfasern in blauvioletter Farbtönung sehr farbecht, besonders gegenüber Licht,
färbt.
B e i s ρ i e1e 3 und 4
Ersetzt man in dem vorausgehenden Beispiel das 4-Aminodiphenylamin durch 1,1 Teile p-Toluidin oder
1,25 Teile p-Anisidin, so erhält man unter denselben Bedingungen zwei Farbstoffe, die Acrylfasern mit
sehr guten Echtheitseigenschaften in rubinroten und violettroten Farbtönen färben.
B eis piel 5
Man erhitzt 2,2 Teile N-Methyl-4-brom-naphthoylenchlprbenzimidazoliumchlorid
in 50 Teilen Wasser und 1 Teil Anilin 1J2 Stunde lang unter Rühren
bei 90 bis 95° C. Man macht die Reaktionsmasse sauer gegenüber Kongorotpapier durch Zugabe von
Salzsäure, kühlt und: filtriert den kristallinen, roten Farbstoff. Dieser färbt Polyacrylfasern in einem lebhaften,,
minder bläulichen Rot als der im Beispiel 1 beschriebene. Farbstoff. Diese Farbtönung besitzt
sehr gute, allgemeine Echtheitseigenschaften.
Ersetzt man im Beispiel 5 das Anilin durch 1,1 Teile
Cyclohexylamin und gibt man zusätzlich 1 Teil Essigsäure zu, söerhält man unter denselben. Bedingungen
einen Farbstoff, der Acrylfasern lebhaft gelbgrünlich und farbecht färbt. .·.·.;.■..!.-.· ■. . ■
Ersetzt man im Beispiel 5 das Anilin durch 2 Teile Ammoniakazetat, so erhält man unter denselben
Arbeitsbedingungen einen in feinen Plättchen kristallisierten, goldgelben Farbstoff, der Acrylfasern in lebhafter,
gelbgrüner Farbtönung färbt.
B ei s ρ ie I 8
Man erhitzt 2 Stunden lang unter Rückfluß 5,3 Teile 4,5-Dichlor-l,8-naphthalsäureanhydrid, 4,2 Teile
4-Methoxy-l,2-diaminobenzolsulfatund 2,5 Teile wasserfreies
Natriumazetat in 100 Teilen Essigsäure. Man läßt abkühlen und filtriert die orangefarbene, kristalline
Ausfällung von Dichlor-naphthoylen-methoxybenzimidazol. Diese wird mit Essigsäure und mit Wasser
gewaschen und dann bei 100° C getrocknet. Erhaltenes
Trockengewicht 4,8 Teile.
Man erhitzt 1 Minute lang bei 180° C ein Gemisch
aus 10 Teilen dieser Verbindung und 50 Teilen Methylsulfat.
Die erhaltene Lösung wird unter 100°C abgekühlt und 250 Teile Wasser zugegeben. Man
bringt zum Kochen, bis man eine goldgelbe, durchsichtige Lösung erhält. Durch Abkühlen beobachtet
man die Ausfällung von N-Methyl-dichlor-naphthoylen-methoxy-benzimidazolium-methylsulfat
als gelborange, kristalline ,Blätter, die man filtriert, an der
Luft und bei 50° C trocknet.
Man löst 5 Teile dieses Salzes in 50 Teilen kochendem Wasser und gibt eine Lösung von 2,5 Teilen
p-Anisidin in 25 Teilen Äthylalkohol zu und erhitzt unter Rückfluß. Man beobachtet eine schnelle Farbänderung
dieser Lösung zu Violett. Nach 15 Minuten Kochen gibt man konzentrierte Salzsäure bis zur
Acidität gegenüber Kongorot zu, kühlt ab und filtriert die erhaltene Ausfällung. Diese färbt Acrylfasern
in violetter Farbtönung mit ausgezeichneten, allgemeinen Eigenschaften.
Wenn man in diesem Beispiel das p-Anisidin durch Anilin oder Morphölin ersetzt, so erhält man
Farbstoffe, die Acrylfasern in lebhaften rotbläulichen bzw. roten Farbtönungen färben.
Die nachfolgende Tabelle beschreibt eine bestimmte Anzahl von Farbstoffen der Formel (I), die erhalten
werden, wenn man nach den vorausgehend beschriebenen analogen Verfahren die nachfolgend erläuterten
Amine mit Verbindungen der Formel (III), worin R3 ein Wasserstoffatöm ist und R4 die in der
dritten Spalte angegebene Bedeutung hat, reagieren
| Beispiel | ^ ; Ar:...:. ■ H-N ■■·■--·" ^■^:< ;■ -■■ - \ -.::-■:·;. |
-■ ' ■ ^:r ::Xr | ■".:.-.::Λ Farbtönungen . ■_.,. -; auf Acrylfasern -. |
| 9 "10 11 12 13 |
ί;·; ό-Chloranilin ■■'<
ν ■ 1 m-Chloranilin ί/ '' '■'- '■''■-'- p-Chloranilin : '■-■■■ ■-.■■' ■■· " > ·.·.:: =' · ö-Toluidin . ' -■■■■'- ϊ. m-Toluidin ■': |
OCH3-4(-5) -,:: desgl. ;·■.■'_- ■.-■'■ desgl. desgl. ;; , ■.·■: desgl. ι :.: ■'■■-' |
■'-..-: lebhaft Goldgelb ; lebhaft Orange .; lebhaft Rot ■.":'·-■ ,Orange ■ ;; lebhaft Rotbläulich |
Fortsetzung
| Beispiel | H-N \ Ra |
OCH3-4(-5) | Farbtönungen auf Acrylfasern |
| 14 | o-Anisidin | desgl. | Rot gedämpft |
| 15 | m-Anisidin | desgl. | lebhaft Rot |
| 16 | p-Cresidin | desgl. | Weinrot |
| 17 | 3-Trifluormethylanilin | desgl. | lebhaft Zinnoberrot |
| 18 | N-Methylanilin | desgl. | Braungelb |
| 19 | 4-AcetylaminoaniIin | desgl. | Weinrot |
| 20 | p-Phenylendiamin | desgl. | Violettrot |
| 21 | 4-Diäthylaminoanilin | desgl. | Violett gedämpft |
| 22 | 2,5-Dimethylanilin | desgl. | Scharlachrot |
| 23 | 2,4-Dimethylanilin | desgl. | Gelb |
| 24 | 4-Phenoxy anilin | desgl. | lebhaft Rubinrot |
| 25 | 4-Cyanoanilin | desgl. | Goldorange |
| 26 | Mesidin · | desgl. | Korallenrot |
| 27 | Monomethylamin | desgl. | Goldgelb |
| 28 | Monoäthylamin | desgl. | Goldgelb |
| 29 | Diäthylamin | desgl. | lebhaft Gelbgrün |
| 30 | Monoäthanolamin | desgl. | Goldgelb |
| 31 | Diäthanolamin | desgl. | Gelb |
| 32 | Äthyläthanolamin | desgl. | Gelb |
| 33 | Methoxypropylamin | desgl. | Goldgelb |
| 34· | 2-Diäthylhexylamin | desgl. | Gelbgrünlich |
| 35 | Morpholin | desgl. | Zinnoberrot |
| 36 | Piperidin | Wasserstoff | Gelb |
| 37 | Anilin | desgl. | lebhaft Scharlach |
| 38 | m-Chloranilin | Lachsfarben | |
| desgl. | lebhaft | ||
| 39 | p-Chloranilin | desgl. | lebhaft Scharlach |
| 40 | o-Toluidin | desgl. | Lachsfarben |
| 41 | m-Toluidin | desgl. | Rotbläulich |
| 42 | p-Toluidin | desgl. | Rotbläulich |
| 43 | o-Anisidin | desgl. | Rot |
| 44 | m-Anisidin | desgl. | Rotbläulich |
| 45 | p-Anisidin | desgl. . | Dunkelrot |
| 46 | p-Cresidin | desgl. | Weinrot |
| 47 | 3-Trifluormethylanilin | desgl. | lebhaft Zinnoberrot |
| 48 | 4-Acetylaminoanilin | desgl. | Weinrot |
| ■49 | p-Phenylendiamin | desgl. | Violettrot |
| 50 | p-Aminodiphenylamin | desgl. | Blauviolett |
| 51 | 4-Phenoxyanilin | desgl. | Rubinrot |
| . 52 | Monoäthylamin | desgl. | lebhaft Gelbgrün |
| 53 | Diäthylamin | desgl. | lebhaft Gelbgrün |
| 54 | Monoäthanolamin | desgl. | Gelb |
| 55 | Diäthanolamin | desgl. | Gelb |
| 56 | Morpholin | desgl. | lebhaft Zinnoberrot |
| 57 | p-MorphoUnoanilin | desgl. | Violett |
| 58 | Piperidin | desgl. | : Gelb |
| 59 | Cyclohexylamin | CH3-4(-5) | Gelb |
| 60 | Aniün | desgl. | lebhaft Rot |
| 61 | o-Chloranilin | desgl. | Goldgelb |
| 62 | m-Chloranilin | lebhaft Rot | |
Fortsetzung
| Beispiel | ·.■/·( Γί: | ;. | p-Chloranilin | OCH3-4(-5) | Farbtönungen auf Acrylfasern |
| 63 | o-Toluidin · : | desgl. ' ; | lebhaft Rotbläulich | ||
| 64 | m-Toluidin | desgl. | Orange | ||
| 65 | p-Toluidin | desgl. | lebhaft Rotbläulich | ||
| 66 | >. -■o-Änisidinu·,. .(■■■ "..- <: :· | desgl. . . | lebhaft Rotbläulich | ||
| 67;-,;: | ■ ·'·' V " | m-Anisidin | desgl.' | Weinrot | |
| 68 | Λ | -Γ· | p-Anisidin | desgl. | lebhaft Rotbläulich |
| 69 | p-Cresidin | desgl. ,,' | Violettrot | ||
| 70 | . 5] 3-Triflüormethylanilin | desgl. :' | Weinrot | ||
| 71 | 4-Acetylaminoanilin | ■ ^v-"; ;j,^deSgLv ,:;;:,.!;: | lebhaft Zinnoberrot | ||
| 72 | p-Phenyiendiamin | -':, -^'Λ desgl. -; '>■ ^, | v,.. Violettrotί N^uI | ||
| 73 | p-Aminodiphenylamin | ::■■ -^;'d8sg:li'· ;; ·.-■'. n | Viojett- . :i' ■·.--.!;=■ -'.-: · . | ||
| 74 | ■ v' 4-Phenoxyanilin | '-■.'■; ,':i!.;dosgir^v;^:v | '''Bläuviolett : -'■'''V\"·'.·, | ||
| 75 . | 4-Cyanoanilin | v lebhaft Rubinrot' :'; " *' Ί· I ' i'* ■' '. \ *. f ■ . *■ ■ ^! 1 * ■,' ■ |
|||
| 76 | Monoäthylamin | ■:!;;.,.;: desgl. · <■[■:■ ,:-. | . .-1. ) . J '■! ie, :.■■■ j ' ,·*■.'. „■ f ,. .·. t ·.-.- | ||
| 77 | -Diäthylamin | ·": ---''-.---'--desgK' ■■/'Λ-^ >w | ii-i'j !lebhaft Gelbgrürti;;:, | ||
| 78 | Mon.päthanolamin | ;;;':;V'^esgl...;^:.V;;r | ■vi': lebhaft! Gelbgiüfio'Si | ||
| 79. | , . Diämanolamiri ','..',!'-'... .-. .-■< | ,...*.'"." i''desgl.; '"V'"'^ | |||
| . -80, ,. | .1,- Cyplohexylamin "·,■!.' , -; . | ■ ',.._-■ . ;;<iesgl. '._ ■ r:fi | ■··;·, ;Gelbgrüri;: ,■■'■.< | ||
| 81 | Morpholin | desgl. | t-,.. .Gelbgrünlich j;.i.', | ||
| 82 | Piperidin | desgl. | lebhaft Zinnoberrot | ||
| 83 | Anilin | Cl-4(-5) | Gelb | ||
| 84 | o-Chloranilin | desgl. | lebhaft Rot | ||
| 85 | m-Chloranilin | desgl. | lebhaft Orange | ||
| . 86 | p-Chloranilin | desgl. | lebhaft Rot | ||
| 87 | o-Toluidin | desgl. | lebhaft Rot | ||
| 88 | m-Toluidin | desgl. | Zinnoberrot | ||
| 89 | p-Toluidin | desgl. | lebhaft Rubinrot | ||
| 90 | o-Anisidin . | desgl. | Weinrot | ||
| 91 | m-Anisidin | desgl. | Rotbläulich | ||
| 92 | p-Anisidin | desgl. | lebhaft Rubinrot | ||
| 93 | p-Cresidin | desgl. | Violettrot | ||
| 94 | 3-Trifluormethylanilin | desgl. | Weinrot | ||
| 95 | ; N-Methylanilin | desgl. | lebhaft Rot | ||
| 96 | 4-Acetylaminoanilin | desgl. | Dunkelrot | ||
| 97 | p-Phenyiendiamin | desgl. | Violettrot | ||
| ■ 98 | 4-Diäthylaminoanilin | desgl. | ν Violett | ||
| 99 | p-Aminodiphenylamin | desgl. | ; mattes Violett | ||
| 100 | 4-Phenoxyanilin . | desgl. | Violettblau | ||
| 101 | 4-Cyanoanilin | desgl. | lebhaft Rubinrot | ||
| 102 | p-Xylidin r | desgl. | Scharlachrot | ||
| 103 | m-Xylidin | desgl. | Scharlachrot | ||
| 104 | Mesidin | desgl. | Goldorange | ||
| 105 | Monoäthylamin | desgl. | Orange | ||
| 106 | Diäthylamin | desgl. | lebhaft Gelbgrün | ||
| 107 | Morpholin | desgl. | lebhaft Gelbgrün | ||
| 108 | Cyclohexylamin | desgl. | Orange . | ||
| 109 | Piperidin | desgl. | Gelbgrünlich | ||
| 110 | Anilin | 1 CN-4(-5) | Gelbgrünlich | ||
| 111 | p-Chloranilin | desgl. | lebhaft Rubinrot | ||
| 112 | lebhaft Rubinrot | ||||
Claims (2)
- i öbyPatentansprüche:. 1. Kationische Farbstoffe der Naphthoylen-Benzimidazolreihe der allgemeinen Formelin der R1 und R2 Wasserstoffatome oder gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkylgruppen, Alkoxygruppen, Phenoxygruppen, Hydroxylgruppen, Nitrilgruppen, Trifluormethylgruppen, Aminogruppen, Acylaminogruppen, Dialkylaminogruppen, Morpholinogruppen oder Phenylaminogruppen substituierte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Phenylgruppen oder Cyclohexylgruppen bedeuten oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen Piperidin- oder Morpholinring bilden, R3 für ein Wasserstoff- oder für ein Chloratom steht, R4 ein Wasserstoffatom, ein Chloratom,S 11,.
zl^X V-. ·■■· (i— .; eine Methylgruppe, eine Methoxygruppe oder eine Cyanogruppe ist und X® ein einwertiges Anion oder sein Äquivalent darstellt. - 2. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der allgemeinen Formel/
NHmit Verbindungen der allgemeinen FormelχθQ=C cN N-CH3R4umsetzt, worin R1, R2IR3, R4 und X® die gleichen Bedeutungen'wie im Anspruch 1 aufweisen und R5 ein Chlor- oder Brömätom bedeutet.
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