PL237208B1 - Sposób wytwarzania kompozytowych laków pigmentowych - Google Patents
Sposób wytwarzania kompozytowych laków pigmentowych Download PDFInfo
- Publication number
- PL237208B1 PL237208B1 PL425338A PL42533818A PL237208B1 PL 237208 B1 PL237208 B1 PL 237208B1 PL 425338 A PL425338 A PL 425338A PL 42533818 A PL42533818 A PL 42533818A PL 237208 B1 PL237208 B1 PL 237208B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- temperature
- magnesium
- carrier
- aluminum
- hours
- Prior art date
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims abstract description 17
- 239000002131 composite material Substances 0.000 title claims abstract description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 8
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 claims abstract description 8
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 7
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 5
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910052593 corundum Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 4
- 229910001845 yogo sapphire Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- RJZNFXWQRHAVBP-UHFFFAOYSA-I aluminum;magnesium;pentahydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Mg+2].[Al+3] RJZNFXWQRHAVBP-UHFFFAOYSA-I 0.000 claims description 6
- -1 carbonate anions Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- ZZBAGJPKGRJIJH-UHFFFAOYSA-N 7h-purine-2-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=NC=C2NC=NC2=N1 ZZBAGJPKGRJIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical class [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 4
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Substances CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 2
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 2
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011148 calcium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CMQCNTNASCDNGR-UHFFFAOYSA-N toluene;hydrate Chemical compound O.CC1=CC=CC=C1 CMQCNTNASCDNGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical class [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- MLVYOYVMOZFHIU-ANVLNOONSA-M acid orange 5 Chemical compound [Na+].C1=CC(S(=O)(=O)[O-])=CC=C1\N=N\C(C=C1)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 MLVYOYVMOZFHIU-ANVLNOONSA-M 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000004106 carminic acid Substances 0.000 description 1
- DGQLVPJVXFOQEV-NGOCYOHBSA-N carminic acid Chemical compound OC1=C2C(=O)C=3C(C)=C(C(O)=O)C(O)=CC=3C(=O)C2=C(O)C(O)=C1[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O DGQLVPJVXFOQEV-NGOCYOHBSA-N 0.000 description 1
- 235000012730 carminic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940114118 carminic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000397 disodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019800 disodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- VNEBWJSWMVTSHK-UHFFFAOYSA-L disodium;3-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=CC2=C1 VNEBWJSWMVTSHK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 229910001853 inorganic hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 230000002687 intercalation Effects 0.000 description 1
- 238000009830 intercalation Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000012667 polymer degradation Methods 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000019980 sodium acid phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- WYLWMAWLDZBLRN-UHFFFAOYSA-M sodium;4-[3-methyl-4-[[4-methyl-3-(phenylsulfamoyl)phenyl]diazenyl]-5-oxo-4h-pyrazol-1-yl]benzenesulfonate Chemical compound [Na+].CC1=NN(C=2C=CC(=CC=2)S([O-])(=O)=O)C(=O)C1N=NC(C=1)=CC=C(C)C=1S(=O)(=O)NC1=CC=CC=C1 WYLWMAWLDZBLRN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia jest sposób wytwarzania kompozytowych laków pigmentowych, który polega na tym, że organiczny barwnik azowy zawierający w swej strukturze co najmniej jedną grupę karboksylową zdolną do reakcji z podwójnym wodorotlenkiem magnezowo-glinowym ogrzewa się w temperaturze 60 - 90°C z podwójnym wodorotlenkiem magnezowo-glinowym o stosunku procentowym zawartości tlenku glinu Al2O3 do tlenku magnezu MgO od 20:80 do 80:20, a produkt tej reakcji wyodrębnia się przez odsączenie i suszenie w temperaturze 55 - 90°C.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania kompozytowych laków pigmentowych stanowiących środki barwiące charakteryzujące się dobrą stabilnością termiczną, odpornością na działanie światła i działanie rozpuszczalników organicznych.
Barwniki i pigmenty stosowane są praktycznie w każdej gałęzi przemysłu zaczynając od przemysłu włókienniczego poprzez spożywczy, kosmetyczny, farb i lakierów, tworzyw sztucznych i budowlany, W odpowiedzi na rosnące wymagania rynku, aktualne tendencje zmierzają do szerszego wykorzystania nierozpuszczalnych form barwników naturalnych i syntetycznych, których cechą charakterystyczną jest nierozpuszczalność w środowisku stosowania, zdolność tworzenia w tym środowisku stabilnych, drobno-krystalicznych dyspersji o dużej sile krycia oraz niska tendencja do migracji. Obiecującym kierunkiem w dziedzinie wytwarzania środków barwiących jest wytwarzanie pigmentów hybrydowych w drodze osadzania chromoforów organicznych na nieorganicznym nośniku. Zaletami wytwarzania takich organiczno-nieorganicznych kompozytów jest ich wysoka stabilność, odporność na działanie światła, temperatury czy rozpuszczalników organicznych, przy jednoczesnej możliwości uzyskania szerokiej gamy kolorystycznej. Kompozyty te zastosowane w materiałach polimerowych nie tylko nadają im walory estetyczne w postaci koloru, lecz również wpływają pozytywnie na ich właściwości użytkowe, takie jak wytrzymałość, barierowość czy palność.
Z opisu patentowego US 2053208, czasopism: Journal of Pharmaceutical Sciences 1984, 12, 1738-44, Polish Journal of Cosmetology 2013, 16, 154-157, Journal of Pharmaceutical Sciences 1988, 77, 866-871 znane jest wytwarzanie organiczno-nieorganicznych środków barwiących w drodze osadzania naturalnych oraz syntetycznych barwników organicznych na nieorganicznych nośnikach, takich jak wodorotlenki glinu, talk oraz ditlenek tytanu. I tak z opisu patentowego US 2053208 znane jest otrzymywanie laków pigmentowych alizaryny, polegające na ogrzewaniu alizaryny w zawiesinie świeżo wytrąconego wodorotlenku glinowego Al(OH)s), w obecności chlorku wapniowego CaCl2 oraz kwaśnego fosforanu sodowego Na2HPO4. Wodorotlenek glinowy był stosowany w znacznym nadmiarze w stosunku do ilości stechiometrycznej. Jego nadmiar spełniał rolę nośnika - nieorganicznego „rozcieńczalnika”. Natomiast w czasopiśmie Polish Journal of Cosmetology 2013, 16, 154-157 przedstawiono sposób wytwarzania laku pigmentowego alizaryny w obecności soli strontu, wapnia lub cyny na nośniku typu wodorotlenek glinowy/talk - AI(OH)s/talk.
W czasopiśmie Applied Surface Science 2002, 199, 31-39 ujawniono otrzymywanie pigmentów organiczno-nieorganicznych z użyciem krzemionki jako nośnika, polegające na aktywowaniu krzemionki związkami aminowymi, a następnie modyfikacji aktywowanej krzemionki barwnikami kwasowymi.
Znane jest także otrzymywanie organiczno-nieorganicznych środków barwiących w drodze osadzania kwasu karminowego na kationowymiennym napełniaczu warstwowym - montmorylonicie - czasopismo Applied Clay Science 2016, 130, 12-17.
W czasopismach Polymer Degradation and Stability 2014, 102, 9-14 i Dyes and Pigments 2014, 104, 131-136 ujawniono otrzymywanie organiczno-nieorganicznych środków barwiących z wodorotlenków warstwowych i barwników kwasowych, jak na przykład Acid Orange 5 czy Acid Yellow 25, w drodze wielogodzinnego ogrzewania roztworu reakcyjnego w atmosferze azotu.
Z opisu zgłoszenia patentowego P.421578 jest znany sposób otrzymywania laków pigmentowych alizaryny, polegający na ogrzewaniu alizaryny i nieorganicznego nośnika wodorotlenkowego - warstwowego podwójnego wodorotlenku magnezowo-glinowego zawierającego między warstwami wodorotlenków metali cząsteczki wody i aniony węglanowe, o stosunku procentowym zawartości tlenku glinu AI2O3 do tlenku magnezu MgO od 30:70 do 70:30, w środowisku wody w temperaturze 60-90°C w czasie 2-3 godziny stosując alizarynę w ilości 10-20% wagowych w stosunku do masy nośnika, a następnie na wyodrębnieniu produktu tej reakcji przez odsączenie i suszenie w temperaturze 55-90°C przez 12 godzin.
Sposób wytwarzania kompozytowych laków pigmentowych, w drodze ogrzewania barwnika organicznego z nieorganicznym nośnikiem w postaci podwójnego wodorotlenku magnezowo-glinowego zawierającego między warstwami wodorotlenków metali cząstki wody oraz aniony węglanowe, w temperaturze 60-90°C w czasie 2-3 godziny, a następnie na wyodrębnienia produktu tej reakcji przez odsączenie i suszenie w temperaturze 55-90°C przez 12 godzin, według wynalazku charakteryzuje się tym, że jako barwnik organiczny stosuje się organiczny barwnik azowy zawierający w swej strukturze co najmniej jedną grupę karboksylową zdolną do reakcji z podwójnym wodorotlenkiem magnezowoglinowym, w ilości 10-35% wagowych w stosunku do masy nośnika, zaś jako nośnik stosuje się podwójny wodorotlenek magnezowo-glinowy o stosunku procentowym zawartości tlenku glinu AI2O3 do tlenku magnezu MgO od 20:80 do 80:20,
PL 237 208 Β1
Sposób według wynalazku wytwarzania laków kompozytowych jest znacznie prostszy w realizacji w porównaniu ze znanymi sposobami wytwarzania laków kompozytowych z chromoforem organicznym i nośnikiem w postaci wodorotlenku glinowo-magnezowego polegającymi na wielogodzinnym procesie interkalacji (6-72 godziny) w atmosferze azotu. W porównaniu z lakami kompozytowymi, w których chromoforem organicznym są barwniki antrachinonowe (alizaryna) i nośnikiem wodorotlenek glinowomagnezowy, laki otrzymane sposobem według wynalazku charakteryzują się zdecydowanie lepszą odpornością na rozpuszczalniki, zachowując przy tym wysoką stabilność termiczną i dobrą odporność na światło. Ponadto, ze względu na dużą różnorodność chromoforów azowych, sposób według wynalazku umożliwia otrzymanie laków kompozytowych o szerokiej gamie kolorystycznej.
Sposób według wynalazku ilustrują poniższe przykłady.
Przykład 1
Barwnik azowy (zwany dalej B1) zawierający w swojej strukturze dwa ugrupowania karboksylowe zsyntetyzowano w drodze reakcji sprzęgania poprzedzonej procesem diazowania kwasu 2-aminobenzoesowego (w oparciu o znaną procedurę opisaną w czasopiśmie Thermochimica Acta, 1987, 122, 231-244). W procesie diazowania sporządzono roztwór 14 g (0,1 mola) kwasu 2-aminobenzoesowego w 100 cm3 wody z dodatkiem 10 cm3 30%-ego ługu sodowego, do roztworu dodano 50 cm3 drobno pokruszonego lodu i podczas intensywnego mieszania wkroplono 40 cm3 30%-ego kwasu solnego, a następnie 25 cm3 4N roztworu azotynu sodu. Temperaturę roztworu utrzymywano w granicach 5-10°C. Reakcję diazowania kontrolowano przy użyciu papierków jodoskrobiowych. W celu usunięcia nadmiaru kwasu azotawego dodano niewielką ilość (0,3 g) kwasu amidosulfonowego. Następnie w oddzielnej zlewce sporządzono roztwór 18,8 g (0,1 mola) kwasu 3-hydroksynaftoesowego-2 w 150 cm3 wody z dodatkiem 30 cm3 ługu sodowego, do roztworu dodano 60 cm3 drobno pokruszonego lodu i do tak otrzymanego czynnika biernego dodano niewielkimi porcjami sól diazoniową otrzymaną w reakcji diazowania, tak by temperaturę roztworu utrzymać w granicach 10-15°C.
Reakcję sprzęgania kontrolowano za pomocą soli R i roztworu zdiazowanej p-nitroaniliny. W celu wysolenia barwnika dodano 15 g chlorku sodu. Osad odsączono i przemyto 10% solanką. Dla uzyskania kwasowej formy barwnika otrzymany osad rozpuszczono w wodzie i otrzymany roztwór zakwaszono 13 cm3 30%-ego kwasu solnego. Po zakończeniu reakcji wydzielony osad odsączono i przemyto wodą. Otrzymano 22,7 g barwnika B1 (wydajność 90%) o wzorze
Struktura otrzymanego barwnika została potwierdzona za pomocą spektroskopii NMR.
1H NMR (DMSO-d6, 250 MHz) δΗ: 8.66 (s, 1H, (A) H-1), 7.96 (d, 1H, (A) H-2), 7.40 (m, 2H, (A) H-3), 7.53 (m, 2H, (A) H-4), 8.09 (d, 1H, (A) H-5), 8.41 (d, 1H, (B) H-1), 7.80 (m, 2H, (B) H-2), 7.73 (m, 2H, (B) H-3), 8.50 (d, 1H, (B) H-4), 13.59 (COOH), 3.34 (OH).
Następnie w zlewce zaopatrzonej w mieszadło mechaniczne, termometr oraz system grzewczy umieszczono 9 g podwójnego wodorotlenku warstwowego magnezowo-glinowego (LDH) o nazwie handlowej Pural 20, (firmy Sasol), o stosunku procentowym zawartości AbO3:MgO 80:20, zawierającego między warstwami wodorotlenków metali cząstki wody i aniony, węglanowe, oraz 200 cm3 wody. W .trakcie mieszania w temperaturze 20-25°C wprowadzono 1 g zsyntezowanego wcześniej barwnika organicznego B1, a następnie podniesiono temperaturę do 80°C. Po osiągnięciu zadanej temperatury
PL 237 208 Β1 reakcję prowadzono przez 2 godziny, po czym otrzymany produkt odsączono pod zmniejszonym ciśnieniem, wielokrotnie przemyto na sączku wodą destylowaną i wysuszono w temperaturze 50-90°C w czasie 12 godzin.
W poniższej tablicy 1 podano odporność otrzymanego laku pigmentowego na rozpuszczalniki, światło oraz jego stabilność termiczną.
Tablica 1
| Lak pigmentowy | Rozpuszczalnik*** | |||||
| Odporność na światło* | T(10%) [♦Cl** | Woda | Toluen | Octan butylu | Aceton | |
| Pural 20/ Barwnik BI 10% | 5 | 220 | 5 | 5 | 5 | 5 |
♦Skala niebieska 1+8, ** Temperatura ubylkumasy 10 %, ♦** Skala 1+5
Kopolimer etylenowo-norbornenowy zabarwiony otrzymanym lakiem pigmentowym użytym w stężeniu 2% charakteryzował się następującymi parametrami kolorystycznymi:
CIELab: L = 51.02, a = 23.36, b = 35.14.
Przykład 2
W zlewce zaopatrzonej w mieszadło mechaniczne, termometr oraz system grzewczy umieszczono 8 g podwójnego wodorotlenku warstwowego magnezowo-glinowego o nazwie handlowej Pural 20 (firmy Sasol), o stosunku procentowym zawartości AbOsWgO 80:20 i 200 cm3 wody. Podczas mieszania w temperaturze 20-25°C, wprowadzono 2 g zsyntezowanego wcześniej barwnika B1, po czym podniesiono temperaturę procesu do 80°C. Reakcję prowadzono w tej temperaturze przez 2 godziny, po czym otrzymany produkt odsączono pod zmniejszonym ciśnieniem, wielokrotnie przemyto na sączku wodą destylowaną i wysuszono w temperaturze 50-90°C w czasie 12 godzin.
W tablicy 2 podano odporność otrzymanego laku pigmentowego na światło, rozpuszczalniki oraz jego stabilność termiczną.
Tablica 2
| Lak pigmentowy | Rozpuszczalnik** * | |||||
| Odporność na światło* | T (10%) [°C]** | Woda | Toluen | Octan butylu | Aceton | |
| Pural 70/ Barwnik BI 20% | 5 | 208 | 5 | 5 | 4 | 4 |
♦Skala niebieska 1+8, ** Temperatura ubytku masy 10 %, *** Skala 1+5
Kopolimer etylenowo-norbornenowy zabarwiony otrzymanym lakiem pigmentowym (użytym w stężeniu 2%) charakteryzował się następującymi parametrami kolorystycznymi:
CIELab: L = 50.02, a = 22.36, b = 37.14.
Claims (1)
1. Sposób wytwarzania kompozytowych laków pigmentowych, w drodze ogrzewania barwnika organicznego z nieorganicznym nośnikiem w postaci podwójnego wodorotlenku magnezowoglinowego zawierającego między warstwami wodorotlenków metali cząstki wody oraz aniony węglanowe, w temperaturze 60-90°C w czasie 2-3 godziny, a następnie na wyodrębnienia produktu tej reakcji przez odsączenie i suszenie w temperaturze 55-90°C przez 12 godzin, znamienny tym, że jako barwnik organiczny stosuje się organiczny barwnik azowy zawierający w swej strukturze co najmniej jedną grupę karboksylową zdolną do reakcji z podwójnym wodorotlenkiem magnezowo-glinowym, w ilości 10-35% wagowych w stosunku do masy nośnika, zaś jako nośnik stosuje się podwójny wodorotlenek magnezowo-glinowy o stosunku procentowym zawartości tlenku glinu AI2O3 do tlenku magnezu MgO od 20:80 do 80:20.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL425338A PL237208B1 (pl) | 2018-04-24 | 2018-04-24 | Sposób wytwarzania kompozytowych laków pigmentowych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL425338A PL237208B1 (pl) | 2018-04-24 | 2018-04-24 | Sposób wytwarzania kompozytowych laków pigmentowych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL425338A1 PL425338A1 (pl) | 2019-11-04 |
| PL237208B1 true PL237208B1 (pl) | 2021-03-22 |
Family
ID=68501198
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL425338A PL237208B1 (pl) | 2018-04-24 | 2018-04-24 | Sposób wytwarzania kompozytowych laków pigmentowych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL237208B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL446442A1 (pl) * | 2023-10-20 | 2025-04-22 | Politechnika Łódzka | Sposób otrzymywania pigmentów hybrydowych oraz ich zastosowanie |
-
2018
- 2018-04-24 PL PL425338A patent/PL237208B1/pl unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL446442A1 (pl) * | 2023-10-20 | 2025-04-22 | Politechnika Łódzka | Sposób otrzymywania pigmentów hybrydowych oraz ich zastosowanie |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL425338A1 (pl) | 2019-11-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4486237A (en) | Composite pigments and process for their preparation | |
| TWI468371B (zh) | 新穎三芳基甲烷化合物 | |
| EP0073463B1 (de) | Einschlussverbindungen, Interkalationsverbindungen und feste Lösungen farbiger organischer Metallverbindungen | |
| TWI403562B (zh) | 製備顏料之方法 | |
| CN102020866A (zh) | 着色剂化合物 | |
| EP0348347A2 (de) | Verfahren zur Herstellung fester Lösungen von Chinacridonen | |
| JP5679404B2 (ja) | アゾ染料 | |
| JP2011241372A (ja) | ローダミン染料 | |
| US20100099039A1 (en) | Pigment Composition Based on C.I. Pigment Yellow 191 | |
| CN103270119B (zh) | 表面改性的颜料制剂 | |
| PL237208B1 (pl) | Sposób wytwarzania kompozytowych laków pigmentowych | |
| EP1086992A1 (de) | Mono-und Dikaliumsalze von Azoverbindungen | |
| JP4759966B2 (ja) | モノアゾレーキ顔料組成物の製造方法 | |
| US4124582A (en) | Process for the purification of azo pigments by stirring an aqueous, alkaline suspension of crude pigment | |
| JP2018529785A (ja) | ナフトールａｓ顔料混合物 | |
| DE2532540A1 (de) | Neue disazopigmente und verfahren zu deren herstellung | |
| JP2003292809A (ja) | 顔料としての金属錯体の使用、金属錯体、その製造方法、顔料調製物およびその製造方法 | |
| JP2006152223A (ja) | アルミニウムレーキ顔料 | |
| JPH08231870A (ja) | 有機顔料の製造方法 | |
| JP6995060B2 (ja) | キナクリドン色素とその調製プロセス | |
| CH688689A5 (de) | Loesungsmittelfarbstoffe. | |
| US1001286A (en) | Disazo dyes and process of making same. | |
| JPS61118460A (ja) | 顔料組成物の製造法 | |
| EP2085433A1 (en) | New crystal modifications of a disazo condensation pigment | |
| DE1569779A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Nickelchelat von 1-Nitroso-2-naphthol |