JP6995060B2 - キナクリドン色素とその調製プロセス - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B48/00—Quinacridones
Description
本発明はキナクリドン色素に関する。
本発明で使用される以下の用語は一般的に次の定義の意味を持つものとして意図されており、文脈上別段の意味を示す場合を除く。
キナクリドン色素は濃い赤系と青系のマゼンタシェードを呈し、優れる耐熱性と耐光堅ろう性があり、卓越した着色力がある。粗キナクリドン色素化合物の粉体は暗い茶色で、色素としての価値はない。粗キナクリドン色素化合物は仕上げ後には強い赤系の黄色か赤系の青いシェードを呈する。キナクリドン色素はプラスチック、インク、コーティング等類似の用途に幅広く応用可能である。
本発明の目的の一部は少なくとも1つの実施例を本明細書において取り上げることでじゅうぶんであるが、以下のものである。
本発明はキナクリドン色素及びその調製プロセスに関する。
Da* = 赤/緑軸上の差(+ = 赤寄り‐ = 緑寄り)
Db* = 黄/青軸上の差(+ = 黄色寄り‐ = 青寄り)
DC* = 彩度の差(+ = 明るめ‐ = 暗め)
DH* = 色合いの差 DE* = 色値の差合計
実験1:2,5-ビス(イソプロピルフェニルアミノ)ベンゼン-1,4-二酸(V)の調製
2リットルのオートクレーブにメタノール(1440g、45.0モル)、p-クミジン(283.5g、2.1モル)、硫酸(4.5g、0.0465モル)、ジメチル2,5-ジオキソシクロヘキサン-1,4-ジカルボン酸(DMSS) (228g 1.0モル)を投入して第一の混合液を得た。第一の混合液を圧力1.2 kg/cm2 で78 ℃に5時間加熱した。反応の進行をTLCで観察した。反応の完了後、第一の混合液を室温まで冷まし、レジスト塩(198g、0.88モル)、焼灼アルカリ液(342g、4.10モル)、水(7000 g)を加えて第二の混合液とした。第二の混合液を115 ℃に圧力3.2 kg/cm2で5時間加熱した。反応の完了後、第二の混合液を水で希釈し、ろ過した。硫酸を添加してろ過し沈殿を得た。沈殿を水で洗浄して中性pHにし、洗浄した沈殿を乾燥して2,5-ビス(イソプロピルフェニルアミノ)ベンゼン-1,4-二酸(V)、390-399g (90~92%))を得た。HPLC分析で純度98.5%であることがわかった。
化合物VのLCMSはモル重量432であった。
容量1リットルの3ネック樹脂ケトルにポリリン酸700 g (114-116%)を連続して攪拌しつつ投入し、ゆっくりと90 ℃まで加熱した。このケトルに2,5-ビス (イソプロピルフェニルアミノ) ベンゼン-1,4-二酸(V) 200gを添加した。(V)を添加後、反応物を122 ℃へ3時間で加熱し、次に反応物を冷水の中で冷却してスラリーを得た。このスラリーをろ過し、水で洗浄し、pH中性になるまで10%ソーダ灰水溶液を添加し、固形成分比率が22~28%の粗色素(VI)を95-96%の歩留まり(175 g)で得た。
2,9-ビス(イソプロピル)キナクリドンはFTIRスペクトルの吸光帯域3431cm-1となるのが特徴的であって、これは-NH伸展を示し、帯域1632 cm-1での吸光はカルボニルグループの存在を示す。
2,9-ビス(イソプロピル)キナクリドン(VI)の粗ウェットケーキ(22-28% 固形成分)をイソブチルアルコール、ジメチルアセトアミド、メタノール、水またはこれらの混合液で10~15回洗浄し、最終色素2,9-ビス(イソプロピル)キナクリドンIを得た。
上記に説明された本発明はポリマーの経済的かつ効率的塩素処理であるポリマーの塩化プロセス実現に限定されることなく、以下の項目を実現する優位性を有する:
― キナクリドン色素、さらに
― キナクリドン色素の簡素な生産工程。
Claims (16)
- 化学式(I)の2,9-ビス(イソプロピル)キナクリドンから成るキナクリドン色素の調製工程であって、前記のプロセスは次のステップから成る:
i) 4-イソプロピルアニリン(II)とジメチル スクシニルコハク酸(III)を少なくとも一つの鉱物酸触媒の存在下で、少なくとも一つの第一の液媒体の中で圧力範囲0.5 kg/cm 2 ~2.0kg/cm 2 、温度範囲65~90 ℃で第一の所定時間圧縮し、ジメチル2,5-ビス(4-イソプロピルフェニルアミノ)シクロヘキサ-1,4-ジエン-1,4-ジカルボン酸IV)を生産し、前記のジメチル2,5-ビス(4-イソプロピルフェニルアミノ)シクロヘキサ-1,4-ジエン-1,4-ジカルボン酸(IV)を温度範囲108~115 ℃へ圧力範囲1.0~4.0 kg/cm2で、メタニトロベンゼンスルフォン酸、少なくとも一つのアルカリ、水の存在下で加熱し、2,5-ビス(4-イソプロピルフェニルアミノ)ベンゼン-1,4-二酸のアルカリ金属塩を取得し、これを酸性化処理すると粗2,5-ビス(4-イソプロピルフェニルアミノ)ベンゼン-1,4-二酸(V)が得られ、また選択的に、前記の粗2,5-ビス(4-イソプロピルフェニルアミノ)ベンゼン-1,4-二酸(V)を第2液体媒体で洗浄しても2,5-ビス(4-イソプロピルフェニルアミノ)ベンゼン-1,4-二酸(V)を得る
ii) 前記の2,5-ビス(4-イソプロピルフェニルアミノ)ベンゼン-1,4-二酸(V)を所定量のポリリン酸の存在下で温度範囲 90~150 ℃で所定時間環化し、粗2,9-ビス(イソプロピル)キナクリドン(VI)を得る。
iii) 前記の粗2,9-ビス(イソプロピル)キナクリドン(VI)を少なくとも一つの第三の液体媒体で洗浄し、乾燥して2,9-ビス(イソプロピル)キナクリドン(I)を得る。 - 請求項1で請求されるプロセスであって、ここに、第一の所定時間は3~7時間である。
- 請求項1で請求されるプロセスであって、ここに、第一の所定時間は5時間である。
- 請求項1で請求されるプロセスであって、ここに、少なくとも一つの鉱物酸触媒を硫酸、塩酸、リン酸から成るグループから選択する。
- 請求項1で請求されるプロセスであって、ここに、前記の少なくとも一つの鉱物酸触媒は硫酸である。
- 請求項1で請求されるプロセスであって、ここに、メタニトロベンゼンスルフォン酸の数量対ジメチル スクシニルコハク酸 (III)の数量モル比範囲は0.5:1~1:1である。
- 請求項1で請求されるプロセスであって、ここに、前記のメタニトロベンゼンスルフォン酸とジメチル スクシニルコハク酸(III)数量モル比は0.8:1である。
- 請求項1で請求されるプロセスであって、ここに、ポリリン酸と2,5-ビス(4-イソプロピルフェニルアミノ)ベンゼン-1,4-二酸(V)の数量モル比は3:1~7:1である。
- 請求項1で請求されるプロセスであって、ここに、ポリリン酸と2,5-ビス(4-イソプロピルフェニルアミノ)ベンゼン-1,4-二酸(V)の数量モル比は3.5:1である。
- 請求項1で請求されるプロセスであって、ここに、第一の液媒体と第2液体媒体は少なくとも一つの、ジメチルアセトアミド、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、水とその混合液から成るグループから独立的に選択する。
- 請求項1で請求されるプロセスであって、ここに、前記の第一の液媒体はメタノール、前記の第2液体媒体は水である。
- 請求項1で請求されるプロセスであって、ここに、前記第三の液体溶媒はイソブチルアルコール、ジメチルアセトアミド、メタノール、プロパノール、イソプロパノール、水からなる群から少なくとも1つを選択する。
- 請求項1で請求されるプロセスであって、ここに、4-イソプロピルアニリン(II)とジメチル スクシニルコハク酸(III)の数量モル比は2.1:1~4:1である。
- 請求項1で請求されるプロセスであって、ここに、4-イソプロピルアニリン(II)とジメチル スクシニルコハク酸(III)の数量モル比は2.1:1である。
- 請求項1で請求されるプロセスであって、ここに、ジメチル スクシニルコハク酸(III)と水の数量モル比は1:300~1:900である。
- 請求項1で請求されるプロセスであって、ここに、ジメチル スクシニルコハク酸(III)と水の数量モル比は1:500である。
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