KR100946075B1 - 도리페넴의 수용액의 제조방법 - Google Patents

도리페넴의 수용액의 제조방법 Download PDF

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Abstract

열에 의한 도리페넴의 분해를 억제하면서, 도리페넴의 수용액을 제조하는 방법을 찾아낸다. 도리페넴의 수현탁액을 유통식으로 가열함으로써, 열에 의한 도리페넴의 분해를 억제할 수 있는 것을 알아내고, 도리페넴의 수용액을 제조할 수 있는 것을 발견했다.

Description

도리페넴의 수용액의 제조방법{METHOD FOR PREPARATION OF AQUEOUS DORIPENEM SOLUTION}
본 발명은 도리페넴의 수용액의 제조방법에 관한 것이다. 상세하게는 도리페넴의 수현탁액을 유통식으로 가열용해하는 것을 특징으로 하는 도리페넴의 수용액을 제조하는 방법에 관한 것이다.
항균제로서 이하의 구조를 갖는 화합물(이하, 도리페넴이라고 칭한다. (+)-(4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-하이드록시에틸]-4-메틸-7-옥소-3-[[(3S,5S)-5-설파모일아미노메틸)피롤리딘-3-일]싸이오]-1-아자바이사이클로[3.2.0]헵토-2-엔-2-카복실산)이 알려져 있다(특허문헌 1).
Figure 112007092621854-pct00001
일반적으로 화합물의 현탁액(슬러리라고도 함)을 용해하기 위해서는, 그 현탁액을 가열함으로써 용해하는 방법이 알려져 있다.
가열공정에서는, 유통식의 가열방법과, 회분식의 가열방법이 알려져 있다. 유통식의 가열방법이란 대부분을 냉각환경하에 놓고, 필요량만을 목적 온도로 가열용해하고, 그것을 차례차례 반복하고, 최후에 가열용해된 것을 수집한다는 가열방법이다. 그것에 반하여, 회분식의 가열방법이란 전체가 목적 온도로 될 때까지 열 부하를 계속 받는 가열방법이다.
예컨대 열에 불안정한 화합물인 경우, 그 분해량은 온도와 그 온도환경하에 노출되는 시간의 영향을 받는다. 즉, 열에 불안정한 화합물의 용해액을 제조하는 경우, 회분식에서는 슬러리 전체가 열 부하를 받아, 목표 온도에 도달하여 용해될 때까지 화합물의 분해가 진행된다. 그것에 반해, 유통식에서는, 슬러리 전체를 냉각환경하에 둠으로써 화합물의 분해를 방지하고, 슬러리를 소량씩 신속하게 승온, 용해시키고, 또한 용해 후는 신속하게 냉각, 결정석출시킴으로써 화합물의 분해를 최소한으로 억제할 수 있다.
가령 회분식으로 슬러리 전체를 승온 용해시킨 경우, 유통식으로 승온시킨 경우와 비교하여, 규모에 따라 다르지만, 예컨대 목표 온도에 도달할 때까지 요하는 시간은 20분의 1정도로 하는 것이 가능하게 된다.
또한, 유통식의 가열방법으로 용액을 가열할 수 있는 유통식 가열용해기는 시판되고 있는 것을 사용하는 것으로도 가능하다.
또, 특허문헌 2에는, 약제의 현탁액을 포함하는 약제 조성물을 멸균하는 방 법으로서, 이 약제 조성물을 주위 온도로부터 고온까지 신속하게 가열하는 공정, 이 약제 조성물을 이 고온 또는 그 이상의 온도에서 일정시간 유지하는 공정, 및 이 약제 조성물을 주위 온도까지 신속하게 냉각하는 공정을 포함하는 방법이 기재되어 있다.
특허문헌 1: 일본 특허 제2,542,773호
특허문헌 2: 일본 특표 2004-513749호
발명의 개시
발명이 해결하고자 하는 과제
본 발명자는 도리페넴이 열에 대하여 불안정한 것을 발견했다. 따라서, 도리페넴의 수용액을 제조할 때에, 도리페넴의 분해를 방지하는 것이 중요하게 된다. 즉, 열에 의한 도리페넴의 분해를 방지하면서, 도리페넴의 수용액을 제조하는 방법이 요구되고 있었다.
과제를 해결하기 위한 수단
본 발명자는 열에 의한 도리페넴의 분해를 방지하면서, 도리페넴의 수용액을 제조하는 방법으로서, 이하의 발명을 찾아냈다.
즉, 본 발명은,
(1) 현탁액의 수용기, 유통식 가열용해기 및 수용액의 회수기로 구성되는 용해장치를 사용함으로써, 도리페넴의 수현탁액을 유통식 가열용해기로 가열용해하는 것을 특징으로 하는 도리페넴의 수용액을 제조하는 방법,
(2) 도리페넴의 수현탁액이 든 수용기로부터, 연속적으로 유통식 가열용해기에 이 수현탁액을 공급하고, 이 유통식 가열용해기 내에서 이 수현탁액을 가열용해하고, 연속적으로 이 유통식 가열용해기로부터 도리페넴의 수용액을 회수하는 것을 특징으로 하는 상기 (1)에 따른 도리페넴의 수용액을 제조하는 방법,
(3) 도리페넴의 수현탁액을 50 내지 70℃의 가열원을 갖는 내경 20 내지 26mm, 길이 25 내지 30m의 유통식 가열용해기에 4 내지 8L/분으로 유통시키는 것을 특징으로 하는 상기 (2)에 따른 도리페넴의 수용액을 제조하는 방법,
(4) 상기 (1) 내지 (3) 중 어느 하나의 방법에 의해 도리페넴의 수용액을 제조하는 공정, 및 이 수용액으로부터 도리페넴 2수화물을 결정석출시키고, 이 2수화물 결정을 건조하는 공정을 포함하는 도리페넴 1수화물을 제조하는 방법,
(5) 도리페넴의 수현탁액을 연속적으로 가열하는 것을 특징으로 하는 도리페넴의 수용액을 제조하는 방법,
에 관한 것이다.
발명의 효과
본 발명에 의해, 열에 의한 도리페넴의 분해를 방지하여, 효율적으로 도리페넴의 수용액을 제조할 수 있다.
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
본 발명은 도리페넴의 수현탁액을 유통식 가열용해기로 가열용해하는 것을 특징으로 하는 도리페넴의 수용액을 제조하는 방법이다.
「도리페넴」이란 항균제로서 알려져 있는, 일본 특허 제2,542,773호에 기재된, 이하의 구조를 갖는 화합물이다. 화학명은 (+)-(4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-하이드록시에틸]-4-메틸-7-옥소-3-[[(3S,5S)-5-설파모일아미노메틸)피롤리딘-3-일]싸이오]-1-아자바이사이클로[3.2.0]헵토-2-엔-2-카복실산)이다.
화학식 1
Figure 112007092621854-pct00002
「도리페넴의 수현탁액」이란 물에 도리페넴을 현탁시킨 액을 의미하며, 예컨대 물 1L당 도리페넴이 50 내지 60g 혼합되어 있는 수현탁액을 의미한다. 본 발명에 사용하는 도리페넴의 수현탁액은 도리페넴의 분해를 억제하기 위하여, 실온(약 15 내지 25℃) 이하에 저장되어 있는 것이 바람직하다. 예컨대 10℃ 이하로 냉각하는 것 등이 바람직하다. 또, 본 발명은 대량의 도리페넴의 수현탁액으로부터 대량의 도리페넴의 수용액을 제조하는데 적합하다. 예컨대 200 내지 500L의 수현탁액 등이 사용된다. 또한, 수현탁액은 도리페넴이 현탁되어 있는 상태이면, 물 이외의 유기용매를 포함하고 있을 수도 있다. 이 경우, 최종적으로 얻어지는 도리페넴의 수용액도 물 이외의 유기용매를 포함하고 있어도 된다.
「유통식 가열용해기로 가열용해하는」이란 대량의 수현탁액을 한번에 가열하는 것이 아니고, 대량의 수현탁액으로부터 수현탁액의 일부를 분리하고, 분리한 수현탁액을 유통식 가열용해기로 가열하여, 차례차례 도리페넴을 용해하고, 용해한 직후부터, 도리페넴의 수용액을 유통식 가열용해기로부터 배출하는 것을 의미한다. 연속적으로 가열하고, 수용액을 회수, 냉각함으로써, 도리페넴의 분해를 억제하여, 효율적으로 도리페넴의 수용액을 제조할 수 있다.
예컨대 도리페넴의 수현탁액을 수용기에 수용하고, 분해를 억지할 수 있는 저온환경에서 보관한 수용기로부터 도리페넴의 수현탁액을 연속적으로 유통식 가열용해기에 공급하고, 공급되어 온 도리페넴 수현탁액을 유통식 가열용해기 내에서 가열하여, 도리페넴을 용해하고, 도리페넴의 수용액을 유통식 가열용해기로부터 연속적으로 배출함으로써, 도리페넴의 수용액을 제조할 수 있다.
가열용해할 때의 온도로서는 50 내지 70℃, 특히 50 내지 60℃, 더욱 50 내지 55℃가 바람직하다. 또, 수현탁액의 유통식 가열용해기 내의 체류시간은 130 내지 160초가 바람직하다. 또한, 최적 체류시간은 가열하는 온도에 따라 변동된다.
유통식 가열용해기는 시판되는 것을 사용할 수 있다. 유통식 가열용해기를 사용함으로써, 도리페넴에 대하여 허용할 수 없는 분해가 발생하는 것과 같은 과도한 가열을 회피하면서, 도리페넴의 수용액을 제조할 수 있다. 즉, 유통식 가열용해기를 사용함으로써, 고온이지만 단시간에 도리페넴을 가열함으로써, 도리페넴의 분해를 억제할 수 있다. 도리페넴의 수현탁액을 수용하는 수용기는 스테인리스 스틸제 등으로 구성되며, 예컨대 280L의 체적을 수용할 수 있다. 또는, 동일 정도의 체적을 수용할 수 있는 반응용기를 사용해도 된다. 이 수용기는 수현탁액 중에서의 도리페넴의 분해를 억제하기 위하여, 온도조절 기능을 구비하고 있을 수도 있다. 유통식 가열용해기는 내경 20 내지 26mm(예컨대 25mm), 길이 25 내지 30m(예컨대 28m)의 유통식 가열용해기가 바람직하다. 스테인리스 스틸제 등의 유통식 가열용해기를 사용할 수 있다. 도리페넴의 수용액을 회수하는 회수기는 스테인리스 스틸제 등으로 구성되며, 예컨대 280L의 체적을 수용할 수 있다. 또, 회수기 내에서 도리페넴의 결정석출을 행할 수 있다. 이 회수기는, 수용액 중에서의 도리페넴의 분해를 억제하면서, 온도조절 기능을 구비하고 있을 수도 있다.
도리페넴의 수현탁액의 유통식 가열용해기로의 공급은 가압압송 또는 펌프 등에 의해 행할 수 있다. 예컨대 직경 23mm, 길이 28m의 유통식 가열용해기를 사용한 경우, 유속 약 4 내지 8L/분 정도(예컨대 6L/분)로 흘리면 된다.
또는, 유통식 가열용해기의 상부에 도리페넴의 수현탁액의 수용기를 설치하고, 이 유통식 가열용해기의 하부에 도리페넴의 수용액의 회수기를 설치하고, 도리페넴의 수현탁액의 유통식 가열용해기로의 공급을, 자연낙하에 의해 행하는 것도 가능하다. 이 때의 낙하속도는 가압압송 또는 펌프 등을 사용한 경우와 동일한 정도로 흘리면 된다.
본 발명은, 상기의 방법에 의해 도리페넴의 수용액을 제조하고, 또한 얻어진 도리페넴의 수용액으로부터 도리페넴 2수화물을 결정석출시키고, 이 2수화물 결정을 건조(예컨대 50℃에서 감압건조.)하는 공정을 포함하는, 도리페넴 1수화물을 제조하는 방법도 포함한다. 결정석출은 실온 또는 냉각하에서 행한다. 결정석출 전에, 필터 등을 사용하여, 도리페넴의 수용액의 여과 작업을 행할 수도 있다. 도리페넴의 수용액으로부터 도리페넴 2수화물의 결정석출, 이 2수화물 결정을 건조(예컨대 50℃에서 감압건조.)하는 것에 의한 도리페넴 1수화물의 제조에 대해서는 WO 01/072750에 개시되어 있다.
본 발명은 도리페넴의 수현탁액을 연속적으로 가열하는 것을 특징으로 하는 도리페넴의 수용액을 제조하는 방법도 포함한다. 본 방법은 도리페넴의 수현탁액을, 회분식의 가열방법이 아니고, 유통식의 가열방법에 의해 가열하여, 도리페넴의 수용액을 제조하는 방법을 의미한다. 구체적으로는, 유통식 가열용해기를 사용해서 가열함으로써 도리페넴의 수현탁액을 연속적으로 가열하여, 도리페넴의 수용액을 제조하는 것을 들 수 있는데, 본 방법은 유통식의 가열방법에 의한 것이면 되며, 유통식 가열용해기를 사용하는 것에 특별히 한정되지 않는다.
도 1은 유통식 가열용해기의 각 위치에서의 도리페넴의 잔존률.
도 2는 40도에서의 도리페넴의 분해곡선.
도 3은 50도에서의 도리페넴의 분해곡선.
도 4는 60도에서의 도리페넴의 분해곡선.
도 5는 회분식에서의 도리페넴의 잔존률.
실시예 1
도리페넴 수현탁액(15.5kg의 도리페넴을 280L의 물에 혼합한 수현탁액)을 10℃ 이하로 냉각하여 대기 중의 분해를 억제했다. 이 수현탁액을 60℃ 정도의 가열원을 갖는 내경 23mm 정도, 길이 28m 정도의 유통식 가열용해기에 약 6L/분 정도로 유통시키고, 용해기 내 유통 동안에 온도상승 및 용해를 행하고, 용해기 출구에서 55℃ 정도의 도리페넴 수용액을 얻었다. 유통식 가열용해기의 28m 위치에서의 도리페넴의 분해도는 약 0.2%였다. 도 1에는, 유통식 가열용해기의 각 위치에서의 도리페넴의 잔존률을 나타낸다.
참고예 1
40℃, 50℃, 60℃에서의 도리페넴의 수용액 중의 도리페넴의 분해에 대하여 조사했다. 그 결과, 이들 온도에서는, 시간의 경과와 함께, 도리페넴이 분해되어 가는 것을 알 수 있었다. 도 2, 도 3, 도 4에 각 온도에서의 도리페넴의 분해곡선을 나타낸다.
참고예 2
도리페넴 수현탁액(15.5kg의 도리페넴을 280L의 물에 혼합한 수현탁액)을 10 ℃ 이하로 냉각하여 대기 중의 분해를 억제했다. 이 수현탁액을 그대로 60℃ 정도의 열 매체를 사용하여, 용해를 행하고, 55℃ 정도의 도리페넴 수용액을 얻었다. 도리페넴이 용해된 직후에 측정한 도리페넴의 분해도는 약 7%였다. 도 5에, 회분식에서의 도리페넴의 잔존률을 나타낸다.

Claims (5)

  1. 현탁액의 수용기, 유통식 가열용해기 및 수용액의 회수기로 구성되는 용해장치를 사용함으로써, 도리페넴의 수현탁액을 유통식 가열용해기로 50 내지 70 ℃로 승온시켜 가열용해하는 것을 특징으로 하는 도리페넴의 수용액을 제조하는 방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    도리페넴의 수현탁액이 든 수용기로부터, 연속적으로 유통식 가열용해기에 상기 수현탁액을 공급하고, 상기 유통식 가열용해기 내에서 상기 수현탁액을 50 내지 70 ℃로 승온시켜 가열용해하고, 연속적으로 상기 유통식 가열용해기로부터 도리페넴의 수용액을 회수하는 것을 특징으로 하는 도리페넴의 수용액을 제조하는 방법.
  3. 제 2 항에 있어서,
    도리페넴의 수현탁액을 50 내지 70℃의 가열원을 갖는 내경 20 내지 26mm, 길이 25 내지 30m의 유통식 가열용해기에 4 내지 8L/분으로 유통시키는 것을 특징으로 하는 도리페넴의 수용액을 제조하는 방법.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 따른 방법에 의해 도리페넴의 수용액을 제조하는 공정, 및
    상기 수용액으로부터 도리페넴 2수화물을 결정석출시키고, 상기 2수화물 결 정을 건조하는 공정
    을 포함하는 도리페넴 1수화물을 제조하는 방법.
  5. 도리페넴의 수현탁액을 유통식의 가열방법에 의하여 연속적으로 가열하고, 50 내지 70 ℃로 승온시키는 것을 특징으로 하는 도리페넴의 수용액을 제조하는 방법.
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